JP2017535070A - 有機発光デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書に記載されるような正孔輸送ポリマーは、2.5eVまたはそれより浅い(すなわち真空準位により近い)(2.2eVまたはそれより浅くてもよい)LUMO、および5.5eVまたはそれより浅い、好ましくは5.3、5.2、5.1またはそれより浅いHOMOを有していてもよい。本明細書に記載されるようなHOMOおよびLUMO値は、矩形波ボルタンメトリによって測定される通りである。
−置換または非置換アルキル(C1−20アルキルであってもよい)、ここで1つ以上の非隣接C原子は、置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール(好ましくはフェニル)、O、S、C=Oまたは−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子はFで置き換えられてもよい;および
−Ar8、Ar9、Ar10もしくはAr11に直接結合するまたはそれらの一部を形成するあるいはスペーサ基によって間隔をあけた架橋性基、例えば二重結合を含む基、例えばビニルまたはアクリレート基またはベンゾシクロブタン基
から選択されてもよい。
−アルキル(C1−20アルキルであってもよい)(ここで1つ以上の非隣接C原子は、置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換N、C=Oまたは−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子がFで置き換えられてもよい);
−アリールおよびヘテロアリール基(非置換であってもよくもしくは1つ以上の置換基で置換されてもよい)、好ましくは1つ以上のC1−20アルキル基で置換されたフェニル;
−線状または分岐状鎖のアリールまたはヘテロアリール基(これらの基のそれぞれは、独立に置換されてもよい)、例えば式−(Ar7)rの基(式中、各Ar7は、独立にアリールまたはヘテロアリール基であり、rは少なくとも2である)、好ましくは分岐状または線状鎖のフェニル基(それぞれ非置換であってもよくもしくは1つ以上のC1−20アルキル基で置換されてもよい);および
−架橋性基、例えば二重結合を含む基、例えばビニルまたはアクリレート基、またはベンゾシクロブタン基からなる群から選択されてもよい。
アルキル、例えばC1−20アルキル(ここで1つ以上の非隣接C原子は、O、S、置換N、C=Oおよび−COO−で置き換えられてもよく、アルキル基の1つ以上のH原子は、Fで置き換えられてもよい);NR9 2、OR9、SR9、SiR9 3および;フッ素、ニトロおよびシアノ
からなる群から選択される1つ以上の置換基R8で置換されてもよい。
−アルキル(C1−20アルキルであってもよい)(ここで1つ以上の非隣接C原子は、置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換N、C=Oまたは−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子がFで置き換えられてもよい);
−アリールおよびヘテロアリール基(非置換もしくは1つ以上の置換基で置換されてもよい)、好ましくは1つ以上のC1−20アルキル基で置換されたフェニル;
−線状または分岐状鎖のアリールまたはヘテロアリール基(これらの基のそれぞれは、独立に置換されてもよい)、例えば式−(Ar7)rの基(式中、各Ar7は、独立にアリールまたはヘテロアリール基であり、rは少なくとも2(2または3であってもよい)である)、好ましくは分岐状または線状鎖のフェニル基(そのそれぞれ非置換であってもよくもしくは1つ以上のC1−20アルキル基で置換されてもよい);および
−架橋性基、例えば二重結合を含む基、例えばビニルまたはアクリレート基、またはベンゾシクロブタン基からなる群から選択されてもよい。
Ar4は、各出現時において、独立に、非置換であってもよくまたは1つ以上の置換基で置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール基を表し;および
Spは、少なくとも1つの炭素またはケイ素原子を含むスペーサ基を表す。
−C1−20アルキル(ここでアルキル基の1つ以上の非隣接C原子は、O、SまたはCOO、C=O、NR6またはSiR6 2で置き換えられてもよく、C1−20アルキル基の1つ以上のH原子はFで置き換えられてもよく、ここでR6は置換基であり、各出現時において、C1−40ヒドロカルビル基(C1−20アルキル基であってもよい)であってもよく;ならびに
−非置換であってもよく、または1つ以上のC1−20アルキル基で置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール(フェニルであってもよい)
から選択されてもよい。
nLG1−RU1−LG1+nLG2−RU2−LG2→−(RU1−RU2)n−
スキーム1
好ましくは、LG1およびLG2の一方は、臭素またはヨウ素であり、他方はボロン酸またはボロン酸エステルである。50mol%を超える正孔輸送繰り返し単位を含むポリマーを形成する1つの方法は、2つ以上の脱離基LG1を有する正孔輸送単位を含有するモノマーおよび2つ以上の脱離基LG2を有する正孔輸送単位を含有するモノマーを重合させることであり、正孔輸送単位を含有するモノマーの総数は、すべてのモノマーの50mol%超過を形成する。
第1の発光層および存在する場合は正孔輸送層の(1または複数の)発光材料のそれぞれは、独立に、蛍光またはりん光材料から選択されてもよい。
ML1 qL2 rL3 s
(IX)
式中、Mは金属であり;L1、L2およびL3のそれぞれは配位基であり;qは正の整数であり;rおよびsはそれぞれ独立に、0または正の整数であり;(a.q)+(b.r)+(c.s)の合計は、Mにて利用可能な配位部位の数に等しく、ここでaは、L1の配位部位の数であり、bはL2の配位部位の数であり、cはL3の配位部位の数である。好ましくは、a、bおよびcはそれぞれ1または2であり、より好ましくは2(二座リガンド)である。好ましくは実施形態において、qは2であり、rは0または1であり、sは0であり、またはqは3であり、rおよびsはそれぞれ0である。
第1の発光層107に提供される発光材料は、ポリマー性または非ポリマー性発光材料であってもよく、蛍光またはりん光発光材料であってもよい。
−置換または非置換アルキル(C1−20アルキルであってもよい)、ここで1つ以上の非隣接C原子は、置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換N、C=Oまたは−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子はFで置き換えられてもよい;および
−Ar12、Ar13およびAr14に直接結合したもしくはスペーサ基によって間隔をあけた架橋性基、例えば二重結合を含む基、例えばビニルまたはアクリレート基またはベンゾシクロブタン基
からなる群から選択されてもよい。
本明細書においていずれかに記載されるようなHOMOおよびLUMO準位は、矩形波ボルタンメトリによって測定されてもよい。
方法および設定:
3mm直径のガラス状炭素作用電極
Ag/AgCl/ノーリーク参照電極
Ptワイヤ補助電極
アセトニトリル中の0.1Mのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート
LUMO=4.8−フェロセン(ピーク対ピーク最大平均)+オンセット
サンプル:トルエン中5mg/mLの1滴、3000rpm回転
LUMO(還元)測定
良好な可逆的還元事象は、通常、200mV/sおよび−2.5Vのスイッチング電位にて測定された厚いフィルムについて観察される。還元事象は、10サイクルにわたって測定および比較されるべきであり、通常測定は3番目のサイクルが採用される。オンセットは、還元事象の最も急勾配部分の最良あてはめ線と基線との交点をとる。HOMOおよびLUMO値は、周囲温度で測定されてもよい。
正孔注入層が、アノード103と正孔輸送層105との間に提供されてもよい。正孔注入層の第1の表面は、好ましくはアノードと接触する。正孔注入層の第2の反対側の表面は、正孔輸送層105と接触してもよく、または間隔があけられて、例えば正孔輸送層によってそこから間隔をあけられてもよい。正孔注入層は、伝導性有機または無機材料から形成されてもよく、縮退した半導体から形成されてもよい。
カソード109は、OLEDの第1の発光層107への電子注入を可能にする仕事関数を有する材料から選択される。カソードと発光材料との間の不利な相互作用の可能性といった他の要因がカソードの選択に影響を及ぼす。カソードは、アルミニウムの層のような単一材料からなってもよい。あるいは、それは、複数の伝導性材料、例えば金属を含んでいてもよく、例えば国際公開第98/10621号に開示されるように、カルシウムおよびアルミニウムのような低仕事関数材料および高仕事関数材料の二層を含んでいてもよい。カソードは、例えば国際公開第98/57381号、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634および国際公開第02/84759号に開示されるように、元素状バリウムを含んでいてもよい。カソードは、金属化合物、特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化物またはフッ化物の薄い(好ましくは0.5〜5nm)層を、デバイスの有機層と、1つ以上の伝導性カソード層との間に含んで電子注入を補助してもよく、例えば国際公開第00/48258号に開示されるようにフッ化リチウム;Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001に開示されるようなフッ化バリウム;および酸化バリウムである。電子の効率の良いデバイスへの注入を提供するために、カソードは、好ましくは3.5eV未満、より好ましくは3.2eV未満、最も好ましくは3eV未満の仕事関数を有する。金属の仕事関数は、例えばMichaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,1977に見出され得る。
有機オプトエレクトロニクスデバイスは、湿分および酸素に対して感受性である傾向がある。従って、基材は、好ましくはデバイスへの湿分および酸素の進入を防止するための良好なバリア特性を有する。基材は、一般にガラスであるが、代替基材が、特にデバイスの可撓性が所望される場合に、使用されてもよい。例えば、基材は、1つ以上のプラスチック層、例えば交互のプラスチックおよび誘電体バリア層の基材または薄いガラスおよびプラスチックのラミネートを含んでいてもよい。
正孔輸送層および第1の発光層を形成するのに好適な配合物は、こうした層を形成する構成成分および1つ以上の好適な溶媒から形成されてもよい。
材料
ポリマーは、国際公開第00/53656号に記載されるSuzuki重合によって形成した。
以下の構造を有する正孔オンリーデバイスを調製した:
ITO/HIL/HTL/カソード
ITOがインジウムスズオキシドアノードである場合;HILが正孔注入層であり;HTLが正孔輸送層である。
以下の構造を有する白色有機発光デバイスを調製した:
ITO/HIL/HTL/LE1/カソード
ここでITOはインジウムスズオキシドアノードであり;HILは正孔注入層であり;HTLは正孔輸送発光層であり;LE1は第1の発光層であり;EILは電子注入層である。
比較のために、デバイスは、発光ポリマー1が比較ポリマー1と置き換えられた以外、デバイス実施例1について記載される通りに形成された。
デバイスは、正孔輸送層が、正孔注入層と正孔輸送発光層との間に、正孔輸送ポリマー1をスピンコーティングすることによって約10nmの厚さに形成され、正孔輸送発光層が約10nmの厚さに形成された以外は、デバイス実施例1に記載される通りに調製された。
以下の構造を有する白色有機発光デバイスを調製した:
ITO/HIL/HTL/LE1/EIL/カソード
ITOを保持する基材を、UV/オゾンを用いて洗浄した。正孔注入層は、Plextronics,Inc.から入手可能な正孔注入材料の水性配合物をスピンコーティングすることによって約65nmの厚さに形成された。正孔輸送発光層は、発光ポリマー1または比較ポリマー1をスピンコーティングし、ポリマーを加熱により架橋することによって約20nmの厚さに形成された。第1の発光層は、青色りん光発光体2(12重量%)および緑色りん光発光体1(1重量%)を含有する組成物をスピンコーティングすることによって75nmの厚さに形成した。電子注入層は、電子輸送ポリマーをスピンコーティングすることによって形成した。
Claims (29)
- アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の第1の発光材料を含む第1の発光層と、前記アノードと前記第1の発光層との間で前記第1の発光層に隣接する正孔輸送ポリマーを含む正孔輸送層とを含む有機発光デバイスであって、前記第1の発光材料のHOMO準位は、前記正孔輸送ポリマーのHOMO準位よりも真空に近く、前記正孔輸送ポリマーの50mol%を超える繰り返し単位が正孔輸送繰り返し単位である、有機発光デバイス。
- 前記正孔輸送層がさらに正孔ブロッキング発光材料を含む、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の発光材料がりん光発光材料である、請求項1または2に記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔輸送繰り返し単位が、2つ以上の異なる正孔輸送繰り返し単位を含む、請求項1から4のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔輸送繰り返し単位が、前記正孔輸送ポリマーの55〜95mol%の繰り返し単位を形成する、請求項1から5のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の発光材料が緑色または青色発光材料である、請求項1から6のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスから発光された実質的にすべての光はりん光である、請求項1から7のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスが白色発光デバイスである、請求項1から8のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 伝導性正孔注入層が前記アノードと前記第1の発光層との間に提供される、請求項1から9のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 請求項1から10のいずれかに記載の有機発光デバイスを形成する方法であって、前記正孔輸送層を前記アノード上に形成する工程と、前記第1の発光層を前記正孔輸送層上に形成する工程と、前記カソードを前記第1の発光層上に形成する工程とを含み、前記正孔輸送層および前記第1の発光層はそれぞれ、これら各層の材料および少なくとも1つの溶媒を含む配合物を堆積させ、前記少なくとも1つの溶媒を蒸発させることによって形成される、方法。
- 前記正孔輸送層が前記第1の発光層を形成する前に架橋される、請求項11に記載の方法。
- アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の第1の発光層と、前記アノードと前記第1の発光層との間の正孔ブロッキング発光材料および正孔輸送ポリマーを含む正孔輸送発光層とを含む有機発光デバイスであって、前記正孔輸送ポリマーの50mol%を超える繰り返し単位が正孔輸送繰り返し単位である有機発光デバイス。
- 前記正孔輸送発光層が、本質的に前記正孔ブロッキング発光材料および前記正孔輸送ポリマーからなる、請求項13に記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔ブロッキング発光材料がりん光発光材料である、請求項13または14に記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔ブロッキング発光材料のLUMO準位が、前記正孔輸送ポリマーのLUMO準位よりも真空から少なくとも0.2eV離れている、請求項13から15のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔ブロッキング発光材料のHOMO準位が、前記正孔輸送ポリマーのHOMO準位よりも真空から0.1eVを超えて離れている、請求項13から16のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔輸送繰り返し単位が、2つ以上の異なる正孔輸送繰り返し単位を含む、請求項13から18のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔輸送繰り返し単位が、前記正孔輸送ポリマーの繰り返し単位の55〜95mol%を形成する、請求項13から19のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔ブロッキング発光材料が赤色発光材料である、請求項13から20のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記第1の発光層が緑色および青色発光材料の少なくとも1つを含む、請求項13から21のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔ブロッキング発光材料がりん光材料である、請求項13から22のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスから発光された実質的にすべての光はりん光である、請求項23に記載の有機発光デバイス。
- 前記デバイスが白色発光デバイスである、請求項13から24のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 伝導性正孔注入層が前記アノードと前記正孔輸送発光層との間に提供される、請求項13から25のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 前記正孔輸送発光層が前記アノードに最も近い半導体層である、請求項13から26のいずれかに記載の有機発光デバイス。
- 請求項13から27のいずれかに記載の有機発光デバイスを形成する方法であって、前記正孔輸送発光層を前記アノード上に形成する工程と、前記第1の発光層を前記正孔輸送発光層上に形成する工程と、前記カソードを前記第1の発光層上に形成する工程とを含み、前記正孔輸送発光層および前記第1の発光層はそれぞれ、これら各層の材料および少なくとも1つの溶媒を含む配合物を堆積させ、前記少なくとも1つの溶媒を蒸発させることによって形成される、方法。
- 前記正孔輸送発光層が前記第1の発光層を形成する前に架橋される、請求項28に記載の方法。
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Citations (2)
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