JP2014112674A - 有機発光デバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アノード2、カソード4および発光層3を含む有機発光デバイスであって、発光層が、りん光発光材料および非発光性遷移金属錯体を含み、前記非発光性遷移金属錯体は、式(IV)を有し、りん光発光材料のHOMO準位より真空準位から0.2eV以下だけ離れたHOMO準位を有する。M1L11 q1L21 r1L31 s1(IV)(式中、M1は、元素39〜48および72〜80から選択される金属であり、L11、L21およびL31のそれぞれが、配位基であり;q1は正の整数であり;r1およびs1はそれぞれ独立に0または正の整数であり;(a1.q1)+(b1.r1)+(c1.s1)の合計は、M上に利用可能な配位部位の数に等しく、ここでa1は、L11上の配位部位の数であり、b1はL21上の配位部位の数であり、c1はL31の配位部位の数である。)
【選択図】図1
Description
アノード/正孔注入層/発光層/カソード
アノード/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/カソード。
T1HTMC>T1ホスト>T1エミッタ
しかし、T1ホストは、T1HTMCと同じまたはそれより2kT以下だけ高くてもよく、T1エミッタは、T1ホストおよび/またはT1HTMCと同じ、またはそれより2kT以下だけ高くてもよいことが理解される。
りん光発光材料は、好ましくは発光遷移金属錯体であり、赤色、黄色、緑色または青色発光材料であってもよいが、ただしりん光発光材料のT1エネルギー準位は、正孔輸送遷移金属錯体のT1エネルギー準位より2kT以下だけ高い、好ましくは同じまたはそれ未満である。正孔輸送遷移金属錯体のT1準位は、エミッタの消光を避けるために、りん光エミッタのT1準位よりも少なくとも0.1eV高い、または少なくとも0.2eV高くてもよい。
ML1 qL2 rL3 s(I)
式中、Mは金属であり;L1、L2およびL3のそれぞれは配位基であり;qは正の整数であり;rおよびsはそれぞれ独立に0または正の整数であり;(a.q)+(b.r)+(c.s)の合計は、M上で利用可能な配位部位の数に等しく、ここでaはL1の配位部位の数であり、bはL2の配位部位の数であり、cはL3の配位部位の数である。
例示的な正孔輸送遷移金属錯体としては、式(IV)の金属錯体が挙げられる:
M1L11 q1L21 r1L31 s1(IV)
式中、M1は、元素39〜48および72〜80、特にルテニウム、ロジウム、パラジウム、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金および金から選択される金属である。イリジウムが好ましい。
ホスト材料は、ポリマーまたは非ポリマー性化合物であってもよい。
置換されてもよいアルキル(C1−20アルキルであってもよい)(ここで、1つ以上の非隣接C原子は、置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換されたN、C=Oまたは−COO−で置き換えられてもよい);
置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール;
線状または分岐鎖のアリールまたはヘテロアリール(それぞれの基は、独立に置換されてもよい)、例えば式−(Ar6)rの基(ここで各Ar6は、独立に、アリールまたはヘテロアリールから選択され、rは少なくとも2であり、基−(Ar6)rは、芳香族またはヘテロ芳香族基の線状または分岐鎖を形成する)、例えば3,5−ジフェニルベンゼン(ここで各フェニルは、1つ以上のC1−20アルキル基で置換されてもよい)。
アルキル、例えばC1−20アルキル(ここで1つ以上の非隣接C原子は、O、S、置換されたN、C=Oおよび−COO−で置き換えられてもよく、アルキル基の1つ以上のH原子は、F、または1つ以上の基R4で置換されてもよいアリールまたはヘテロアリールで置き換えられてもよい)、
NR5 2、OR5、SR5、および
フッ素、ニトロおよびシアノからなる群から選択される1つ以上の置換基R3で置換されてもよい;
式中、各R4は、独立にアルキル、例えばC1−20アルキルであり、ここで1つ以上の非隣接C原子は、O、S、置換されたN、C=Oおよび−COO−で置き換えられてもよく、アルキル基の1つ以上のH原子は、Fで置き換えられてもよく、各R5は、独立に、C1−20アルキル、および1つ以上のアルキル基で置換されてもよいアリールまたはヘテロアリールからなる群から選択される。
アルキル、例えばC1−20アルキル(ここで1つ以上の非隣接C原子は、O、S、置換されたN、C=Oおよび−COO−で置き換えられてもよく、アルキル基の1つ以上のH原子はFまたは1つ以上の基R4で置換されてもよいアリールもしくはヘテロアリールで置き換えられてもよい)、
1つ以上の基R4で置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、
NR5 2、OR5、SR5、
フッ素、ニトロおよびシアノからなる基R11から選択される;
式中、各R4は、独立にアルキル、例えばC1−20アルキルであり、ここで1つ以上の非隣接C原子は、O、S、置換されたN、C=Oおよび−COO−で置き換えられてもよく、アルキル基の1つ以上のH原子は、Fで置き換えられてもよく、各R5は、独立に、C1−20アルキル、および1つ以上のアルキル基で置換されてもよいアリールまたはヘテロアリールからなる群から選択される。
正孔輸送層は、アノードと発光層(複数可)との間に提供されてもよい。同様に、電子輸送層は、カソードと発光層(複数可)との間に提供されてもよい。
置換または非置換アルキル(C1−20アルキルであってもよい)(ここで、1つ以上の非隣接C原子は、置換されてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換されたN、C=Oまたは−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子はFで置き換えられてもよい);
Ar8、Ar9またはAr10に直接結合するまたはスペーサ基によって間隔をあけた架橋性基、例えば二重結合を含む基、例えばビニルまたはアクリレート基またはベンゾシクロブタン基。
本発明のOLEDは、例えば白色光を発光してもよい。
上記で記載されるような式(V)から(IX)の1つ以上の繰り返しユニットを含むポリマーのような共役ポリマーの調製のために好ましい方法は、「金属挿入」を含み、ここで金属錯体触媒の金属原子は、モノマーのアリールまたはヘテロアリール基と脱離基との間に挿入される。例示的な金属挿入方法は、例えばWO00/53656に記載されるようなSuzuki重合、および例えばT.Yamamoto,「Electrically Conducting And Thermally Stable pi−Conjugated Poly(arylene)s Prepared by Organometallic Processes」,Progress in Polymer Science 1993,17,1153−1205に記載されるようなYamamoto重合である。Yamamoto重合の場合はニッケル錯体触媒が使用され、Suzuki重合の場合にパラジウム錯体触媒が使用される。
伝導性有機または無機材料から形成されてもよい伝導性正孔注入層は、OLEDのアノードと発光層(複数可)との間に提供されて、アノードから半導体ポリマーの層への正孔注入を改善してもよい。ドープされた有機正孔注入材料の例としては、置換されてもよいドープされたポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDT)、特に電荷バランス化ポリ酸でドープされたPEDT、例えばEP0901176およびEP0947123に開示されるようなポリスチレンスルホネート(PSS)、ポリアクリル酸またはフッ素化スルホン酸、例えばNafion(登録商標);US5723873およびUS5798170に開示されるようなポリアニリン;および置換されてもよいポリチオフェンまたはポリ(チエノチオフェン)が挙げられる。伝導性無機材料の例としては、遷移金属酸化物、例えばJournal of Physics D:Applied Physics(1996),29(11),2750−2753に開示されるようなVOx、MoOxおよびRuOxが挙げられる。
カソードは、電子の発光層への注入を可能にする仕事関数を有する材料から選択される。他の因子、例えばカソードと発光材料との間の負の相互作用の可能性が、カソードの選択に影響する。カソードは、アルミニウム層のような単一材料からなってもよい。あるいは、それは、複数の金属、例えばWO98/10621に開示されるようなカルシウムおよびアルミニウムのような低い仕事関数材料および高い仕事関数材料の二層を含んでいてもよい。カソードは、WO98/57381,Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634およびWO02/84759に開示されるような元素状バリウムの層を含有し得る。カソードは、OLEDの1つ以上の発光層と、伝導性材料の1つ以上のカソード層、例えば1つ以上の金属層との間に金属化合物の薄層(5nmまで)を含有してもよい。例示的な金属化合物としては、アルカリまたはアルカリ土類金属の酸化物またはフッ化物、例えばWO00/48258に開示されるようなフッ化リチウム;Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001に開示されるようなフッ化バリウムおよび酸化バリウムが挙げられる。電子のデバイスへの効率の良い注入を提供するために、カソードは、好ましくは3.5eV未満、より好ましくは3.2eV未満、最も好ましくは3eV未満の仕事関数を有する。金属の仕事関数は、例えばMichaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,1977に見出され得る。
有機光電子デバイスは、湿分および酸素に対して感受性である傾向にある。従って、基材は、好ましくはデバイスへの湿分および酸素の侵入を防止するために良好なバリア特性を有する。基材は、一般にガラスであるが、特にデバイスの可撓性が所望される場合に代替基材が使用されてもよい。例えば、基材は、1つ以上のプラスチック層、例えば代替プラスチックおよび誘電バリア層の基板または薄いガラスおよびプラスチックの積層体を含んでいてもよい。
図1を参照して、発光層3は、りん光エミッタの配合から形成されてもよく、溶媒または2つ以上の溶媒の混合物中に分散または溶解される正孔輸送遷移金属錯体およびホスト材料から形成されてもよい。発光層3は、配合を堆積させ、溶媒(複数可)を蒸発させることによって形成され得る。組成物の構成成分のすべては、溶媒または溶媒混合物中に溶解されてもよく、ここで配合物は溶液であり、あるいは1つ以上の構成成分が溶媒または溶媒混合物中に分散されてもよい。単独でまたは溶媒混合物中で使用するのに好適な溶媒としては、芳香族化合物、好ましくは非置換または置換されたベンゼンが挙げられる。好ましくは置換基は、ハロゲン(好ましくは塩素)、C1−10アルキルおよびC1−10アルコキシから選択される。例示的な溶媒は、トルエン、キシレン、クロロベンゼンおよびアニソールである。
以下の構造を有するデバイスを調製した:
ITO/HIL/HTL/LEL/カソード
式中、ITOは、ガラス基板上に支持された45nmのインジウムスズオキシドのアノード層であり、HILは35nmの正孔注入層であり、HTLは22nmの正孔輸送層であり、LELは100nm厚さの発光層である。
比較遷移金属錯体1は、りん光エミッタ1と同じコアの発光金属錯体を有する。
発光層が、りん光ポリマー1だけをスピンコーティングによって形成された以外は、デバイス実施例1に従ってデバイスを調製した。
Claims (19)
- アノード、カソードおよびアノードとカソードとの間の発光層を含む有機発光デバイスであって、ここで発光層が、りん光発光材料および非発光性遷移金属錯体を含み、ここで前記非発光性遷移金属錯体は、前記りん光発光材料のHOMO準位より、真空準位から0.2eV以下だけ離れたHOMO準位を有する、デバイス。
- 前記非発光性遷移金属錯体が、前記りん光発光材料の最低三重項励起状態エネルギー準位より2kT以下だけ低い、好ましくはそれと同じまたはそれより高い最低三重項励起状態エネルギー準位を有する、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記りん光発光材料が遷移金属錯体である、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記りん光発光遷移金属錯体が、式(I):
ML1 qL2 rL3 s(I)
を有する、請求項3に記載の有機発光デバイスであって、
式中、Mは金属であり;L1、L2およびL3のそれぞれは配位基であり;qは正の整数であり;rおよびsはそれぞれ独立に0または正の整数であり;(a.q)+(b.r)+(c.s)の合計は、M上で利用可能な配位部位の数に等しく、ここでaは、L1上での配位部位の数であり、bはL2上での配位部位の数であり、cはL3上での配位部位の数である、デバイス。 - 請求項1に記載の有機発光デバイスであって、ここで前記非発光性遷移金属錯体が式(IV):
M1L11 q1L21 r1L31 s1(IV)
を有し、式中、M1は、元素39〜48および72〜80から選択される金属であり、L11、L21およびL31のそれぞれが、配位基であり;q1は正の整数であり;r1およびs1はそれぞれ独立に0または正の整数であり;(a1.q1)+(b1.r1)+(c1.s1)の合計は、M上に利用可能な配位部位の数に等しく、ここでa1は、L11上の配位部位の数であり、b1はL21上の配位部位の数であり、c1はL31の配位部位の数である、デバイス。 - 前記発光層がホスト材料を含む、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記ホスト材料が、前記りん光発光材料のHOMO準位より真空準位からさらに少なくとも0.4eV離れたHOMO準位を有する、請求項6に記載の有機発光デバイス。
- 前記ホストがポリマーである、請求項6または7に記載の有機発光デバイス。
- 前記ホストが少なくとも部分的に共役した骨格を有する、請求項8に記載の有機発光デバイス。
- 前記りん光発光材料が前記ホストポリマーに共有結合している、請求項8に記載の有機発光デバイス。
- 前記ホスト材料が、前記りん光発光材料および前記非発光性遷移金属錯体の最低三重項励起状態エネルギー準位の間にある最低三重項励起状態エネルギー準位を有する、請求項6に記載の有機発光デバイス。
- 前記りん光発光材料が前記発光層の0.5〜10重量%を構成する、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 前記非発光性遷移金属錯体が、前記発光層の1〜40重量%を構成する、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- 正孔輸送層が前記アノードと前記カソードとの間に提供される、請求項1に記載の有機発光デバイス。
- りん光発光材料、ホスト材料および非発光性遷移金属錯体を含む組成物であって、前記非発光性遷移金属錯体が、前記りん光発光材料のHOMO準位より、真空準位からさらに0.2eV以下だけ離れたHOMO準位を有する、組成物。
- 請求項16に記載の組成物および少なくとも1つの溶媒を含む配合物。
- 請求項1に記載の有機発光デバイスの形成方法であって、前記方法が、前記アノードおよび前記カソードの一方の上に前記発光層を形成する工程、および前記発光層の上に前記アノードおよび前記カソードの他方を形成する工程含む、方法。
- 前記発光層が、少なくとも1つの溶媒中に前記りん光発光材料および前記非発光性遷移金属錯体を含む配合物を堆積させ、少なくとも1つの溶媒を蒸発させることによって形成される、請求項17に記載の方法。
- 前記配合物が請求項16に記載の配合物である、請求項18に記載の方法。
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