CN113363396B - 一种有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，所述有机层包括发光层和空穴传输区，所述空穴传输区包括空穴传输层和/或电子阻挡层，其特征在于，所述空穴传输层和电子阻挡层中的至少一层中包括第一材料和第二材料，所述第一材料的三线态能级低于第二材料的三线态能级，所述第一材料具有如下式I所示结构，所述第二材料具有如下式(II)所示的结构：
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光领域，尤其是涉及一种采用新型功能材料方案的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点，在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注。这是因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
目前有机电致发光器件中，绿光器件的发光层主要选用双主体结构，即N+P型材料；而结构中的电子阻挡层材料大多HOMO能级较浅，与相邻的空穴传输及发光层材料势垒差较大，导致器件电压变大。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于为了改善有机电致发光器件的性能，提供一种采用新型功能材料方案的有机电致发光器件，基于本发明的新型电子阻挡层的引入，所制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
为达到上述发明目的，本发明采用以下技术方案：
一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，所述有机层包括发光层和空穴传输区，所述空穴传输区包括空穴传输层和/或电子阻挡层，所述空穴传输层和电子阻挡层中的至少一层中包括第一材料和第二材料，所述第一材料的三线态能级低于第二材料的三线态能级，所述第一材料为如下式I所示结构：
式Ⅰ中，L1和L2相同或不同，各自独立地为单键、取代或未取代的C6-C50的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基中的一种；
Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50的稠合芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30的稠合杂芳基中的一种；且Ar1为H时，L1不为单键；Ar2为H时，L2不为单键；
R1和R2相同或不同，各自独立地为H、卤素、C1-C20的烷基、C1-C12的烷氧基、C3-C20的环烷基、C2-C12的烯基、C2-C12的炔基、羰基、羧基、氰基、胺基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50的稠合芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的一种，且R1和R2以单键的方式连接在萘环上；m为0-6的整数，n为0-7的整数；
所述第二材料具有如下式(II)所示的结构：
式Ⅱ中，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地为取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50稠合芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的硫代烷氧基、羰基、羧基、氰基、胺基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种或多种。
进一步优选的，本发明式Ⅰ的化合物具有如式I-1或式I-2所示的结构：
其中，L1、L2、Ar1、Ar2、R1、R2、m和n与在式Ⅰ中的定义相同。
进一步优选的，本发明式Ⅰ、式I-1和式I-2所述的结构式中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自如下取代基团：
其中代表基团的接入位置。
进一步优选的，本发明式Ⅰ、式I-1和式I-2所述的结构式中，所述L1和L2独立地为单键；R1和R2独立地为氢。
进一步优选的，本发明式Ⅱ所述的结构式中，Ar1和Ar2各自独立的选自取代或未取代的下述基团中的一种：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、四联苯基、芴基、苯并芴基，或者选自以上两种基团的组合。
进一步优选的，本发明所述第一材料选自如下化合物P1-P404中的任意一种：
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进一步优选的，本发明所述第二材料选自如下化合物C1-C13中的任意一种：
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进一步优选的，本发明的有机电致发光器件中，电子阻挡层中包括如上所述的第一材料和第二材料。
进一步优选的，本发明的有机电致发光器件中，所述的第一材料和第二材料的质量比为1:0.1～0.1:1。
进一步优选的，本发明的有机电致发光器件中，所述电子阻挡层中的第一材料和第二材料采用预混工艺制备形成，所述第一材料和第二材料的预混比例为1:0.1～0.1:1。
进一步优选的，本发明的有机电致发光器件中，所述的电子阻挡层的厚度为3～200nm，优选厚度为5～100nm。
进一步优选的，本发明的有机电致发光器件中，所述的有机层中还包括电子传输区，所述电子传输区位于发光层和第二电极之间，所述电子传输区包括电子传输层和/或电子注入层。
进一步优选的，本发明的有机电致发光器件中，所述的有机层中还包括位于第一电极和空穴传输区之间的空穴注入层。
上述本发明的有机电致发光器件，最优选电子阻挡层由第一材料和第二材料预混而成，这样的搭配工艺方案，通过二者的搭配，保证了载流子的高效注入，器件在低电压下也有很好的器件性能表现，并且随着载流子的注入，器件的激子数量增加，辐射复合效率提高，从而提升器件的效率，最终器件寿命及稳定性得以提高。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
器件实施例
具体实施方式：
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的一层或多层有机层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
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空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体N型材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
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在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
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OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
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器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
本发明实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
器件实施例1：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-1作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-1作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为94nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀电子阻挡层，电子阻挡层材料由第一材料1(优选自P1-P404中的P1)和第二材料(优选自C1-C13中的C1)预混而成，预混比例为1:0.1；电子阻挡层的蒸镀总膜厚为55nm；
之后在电子阻挡层上继续蒸镀发光层，发光层中包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料P1和GPH77的蒸镀速率分别为0.1nm/s和0.01nm/s，染料GPD-1蒸镀速率按主体材料的5％比例设定，蒸镀总膜厚为40nm；
发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-1，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
器件实施例2：
采用与实施例1相同的方法制得器件，不同在于，电子阻挡层材料由P1和C1预混而成，预混比例为1:0.3.
器件实施例3：
采用与实施例1相同的方法制得器件，不同在于，电子阻挡层材料由P1和C1预混而成，预混比例为1:0.5。
器件实施例4：
采用与实施例1相同的方法制得器件，不同在于，电子阻挡层材料由P1和C1预混而成，预混比例为1:0.9。
器件实施例5：
采用与实施例1相同的方法制得器件，不同在于，电子阻挡层材料由P1和C1预混而成，预混比例为1:2。
器件实施例6：
采用与实施例1相同的方法制得器件，不同在于，电子阻挡层材料由P1和C1预混而成，预混比例为1:10。
器件实施例7：
采用与实施例1相同的方法制得器件，不同在于，电子阻挡层材料由P1和C1预混而成，预混比例为1:0.5，调节蒸镀总膜厚为3nm。
器件实施例8：
采用与实施例1相同的方法制得器件，不同在于，电子阻挡层材料由P1和C1预混而成，预混比例为1:0.5，调节蒸镀总膜厚为4nm。
器件实施例9：
采用与实施例1相同的方法制得器件，不同在于，电子阻挡层材料由P1和C1预混而成，预混比例为1:0.5，调节蒸镀总膜厚为5nm。
器件实施例10：
采用与实施例1相同的方法制得器件，不同在于，电子阻挡层材料由P1和C1预混而成，预混比例为1:0.5，调节蒸镀总膜厚为15nm。
器件实施例11：
采用与实施例1相同的方法制得器件，不同在于，电子阻挡层材料由P1和C1预混而成，预混比例为1:0.5，调节蒸镀总膜厚为30nm。
器件实施例12：
采用与实施例1相同的方法制得器件，不同在于，电子阻挡层材料由P1和C1预混而成，预混比例为1:0.5，调节蒸镀总膜厚为65nm。
器件实施例13：
采用与实施例1相同的方法制得器件，不同在于，电子阻挡层材料由P1和C1预混而成，预混比例为1:0.5，调节蒸镀总膜厚为100nm。
器件实施例14：
采用与实施例1相同的方法制得器件，不同在于，电子阻挡层材料由P1和C1预混而成，预混比例为1:0.5，调节蒸镀总膜厚为200nm。
器件实施例15：
采用与实施例1相同的方法制得器件，不同在于，电子阻挡层材料由P66和C2预混而成，预混比例为1:0.5，调节蒸镀总膜厚为55nm。
器件实施例16：
采用与实施例1相同的方法制得器件，不同在于，电子阻挡层材料由P201和C3预混而成，预混比例为1:0.5，调节蒸镀总膜厚为55nm。
器件对比例1：
采用与实施例1相同的方法制得器件，与器件实施例1不同在于，电子阻挡层由单独材料C1组成。
器件对比例2：
采用与实施例1相同的方法制得器件，与器件实施例1不同在于，电子阻挡层由单独材料P1组成。
器件对比例3：
采用与实施例1相同的方法制得器件，与器件实施例1不同在于，电子阻挡层由单独材料HT9组成。
器件对比例4：
采用与实施例1相同的方法制得器件，与器件实施例1不同在于，电子阻挡层材料由P1和C1预混而成，预混比例为1:0.09。
器件对比例5：
采用与实施例1相同的方法制得器件，与器件实施例1不同在于，电子阻挡层材料由P1和C1预混而成，预混比例为1:11。
器件对比例6：
采用与实施例1相同的方法制得器件，与器件实施例1不同在于，调节电子阻挡层第一材料和第二材料的组成方式为共蒸而成，蒸镀速率分别为0.1nm/s和0.01nm/s。
器件对比例7：
采用与实施例1相同的方法制得器件，与器件实施例1不同在于，电子阻挡层材料由C1和HT9预混而成，预混比例为1:1.5。
器件对比例8：
采用与实施例1相同的方法制得器件，与器件实施例1不同在于，电子阻挡层材料由P1和C1预混而成，预混比例为1:0.5，调节蒸镀总膜厚为2nm。
器件对比例9：
采用与实施例1相同的方法制得器件，与器件实施例1不同在于，电子阻挡层材料由P1和C1预混而成，预混比例为1:0.5，调节蒸镀总膜厚为201nm
器件的测试方法(包括设备和测试条件)：对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～2以及对比例1～3中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时。
本发明实施例所制备的各个有机电致发光器件的具体发光层材料设计方案以及器件的性能测试数据见下表1。
表1：
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本发明中采用化合物的性能参数详见下表2。
表2：
| 材料 | 三线态能级 |
| C1 | 2.71 |
| P1 | 2.46 |
| HT9 | 2.75 |
| C2 | 2.65 |
| C3 | 2.58 |
| P66 | 2.54 |
| P201 | 2.31 |
从表1结果可以看出，采用本发明的双阻挡层材料技术方案制备的实施例1-16的各个器件相对于采用单一主体材料的对比例1-3中各个器件的性能来看，均取得了电压相对要低、电流效率相对要高且寿命更理想的有益效果。进一步的，采用本发明的将双阻挡层材料的预混比例设计为1:0.1～0.1:1、阻挡层厚度设计为3～200nm的实施例1-16的各个器件的性能，均优异于对比例4-9中各个器件的性能。
以上结果表明，本发明的这种由第一材料和第二材料共同构成电子阻挡层的新型有机电致发光器件，获得了有效的降低器件起降电压、提高器件电流效率的良好发明效果。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
Claims (10)
1.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，所述有机层包括发光层和空穴传输区，所述空穴传输区包括空穴传输层和/或电子阻挡层，其特征在于，所述空穴传输层和电子阻挡层中的至少一层中包括第一材料和第二材料，所述第一材料的三线态能级低于第二材料的三线态能级，所述第一材料为如下式I所示的结构：
式Ⅰ中，L1和L2相同或不同，各自独立地为单键、取代或未取代的C6-C50的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基中的一种；
Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地为H、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50的稠合芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C3-C30的稠合杂芳基中的一种；且Ar1为H时，L1不为单键；Ar2为H时，L2不为单键；
R1和R2相同或不同，各自独立地为H、卤素、C1-C20的烷基、C1-C12的烷氧基、C3-C20的环烷基、C2-C12的烯基、C2-C12的炔基、羰基、羧基、氰基、胺基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50的稠合芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的一种，且R1和R2以单键的方式连接在萘环上；m为0-6的整数，n为0-7的整数；
所述第二材料为如下式(II)所示的结构：
式Ⅱ中，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地为取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50稠合芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的硫代烷氧基、羰基、羧基、氰基、胺基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述式Ⅰ的化合物具有如式I-1或式I-2所示的结构：
其中，L1、L2、Ar1、Ar2、R1、R2、m和n与在式Ⅰ中的定义相同。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述式Ⅰ、式I-1和式I-2所述的结构式中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自如下取代基团：
其中代表基团的接入位置。
4.根据权利要求1或3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述式Ⅰ、式I-1和式I-2所述的结构式中，所述L1和L2独立地为单键；R1和R2独立地为氢。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述式Ⅱ所述的结构式中，Ar1和Ar2各自独立的选自取代或未取代的下述基团中的一种：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、四联苯基、芴基、苯并芴基，或者选自以上两种基团的组合。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述第一材料选自如下化合物P1-P404中的任意一种：
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所述第二材料选自如下化合物C1-C13中的任意一种：
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7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子阻挡层中包括如上所述的第一材料和第二材料；
优选的，所述第一材料和第二材料的质量比为1:0.1～0.1:1。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子阻挡层中的第一材料和第二材料采用预混工艺制备形成，所述第一材料和第二材料的预混比例为1:0.1～0.1:1。
9.根据权利要求1或8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子阻挡层的厚度为3～200nm，优选厚度为5～100nm。
10.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机层中还包括电子传输区，所述电子传输区位于发光层和第二电极之间，所述电子传输区包括电子传输层和/或电子注入层；
所述的有机层中还包括位于第一电极和空穴传输区之间的空穴注入层。
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