CN111808082B - 一种发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种发光材料及其应用，所述发光材料具有如下式(1)的结构：其中，Ar为取代或未取代C6‑C30芳基或者为取代或未取代C3‑C30的杂芳基，L1和L2各自独立选自单键、C6‑C10亚芳基中的一种，Y1‑Y7各自独立的选自C、CH或者N。本发明的化合物作为OLED器件中的发光主体材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种发光材料及其应用
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emission Diodes)是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体。单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。目前在磷光主体的使用过程中，采用双极性材料或者是双主体材料搭配的形式来解决单主体材料载流子不平衡的问题。双极性材料是在一个化合物中实现电子和空穴的共同传输，分子结构较复杂；双主体材料是使用两种材料搭配使用来实现发光层中电子和空穴的传输与结合，其中一种材料作为电子型材料，另外一种材料作为空穴型材料，电子和空穴经过两种材料的传导后，在界面处结合，两种材料来源更加广泛，可以采取不同材料的组合方式来实现更好的器件性能。
发明内容
为了克服以上现有技术中传统主体材料的缺点，本发明提供一类有机化合物并将其应用于有机电致发光器件中。本发明的化合物由如下通式(1)表示：
其中，R1-R4各自独立的选自氢、取代或未取代的C1-C12的烷基、烯基、氰基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；m、n、o和p各自独立选自0至最大允许取代数；
X为O或者S；
Ar为取代或未取代C6-C30芳基或者为取代或未取代C3-C30的杂芳基；
L1和L2各自独立选自单键、C6-C10亚芳基中的一种，优选的，L1和L2各自独立选自亚苯基或者亚萘基；
Y1-Y7各自独立的选自C、CH或者N；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
进一步的，本发明的通式(1)优选为下述式(1-1)所示：
其中，R1-R4、m、n、o、p、Ar、L1和L2的定义均与在通式(1)中的定义相同。
再进一步的，通式(1)和通式(1-1)中，L1和L2中的任一为单键，或者L1和L2同时为单键。
进一步的，上述的R1至R4各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
进一步的，上述的Ar选自下述取代基团：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
更进一步的，本发明的通式(1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物：这些化合物仅为代表性的：
作为本发明的另一方面，本发明上述通式化合物在有机电致发光器件中作为磷光主体材料使用，更具体的可以作为磷光主体材料应用于绿色磷光有机电致发光器件。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个有机功能层和阴极层；所述的有机功能层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层。其中，所述有机功能层中包含至少一种上述通式(1)中所示的化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
上述本发明化合物用作有机电致发光器件中的发光主体材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明通式具备9位菲以及1位二苯并呋喃或噻吩结构，具备良好的电子传输性能，是一类良好的电子性绿光主体材料。通过大量实验证明，我们正式在桥连基团为单键或者无取代芳基时，性能表现最佳。猜测原因为该种情况下分子的空间扭曲更大，利于提升激子的复合区域，增加器件的性能。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。本发明中所用溶剂和试剂，例如乙酸乙酯、甲苯、碳酸钠二甲苯等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
代表性合成路径：
更具体地，以下给出本发明的代表性化合物的合成方法(X表示O或者S；L如通式L1、L2定义，Ar如通式定义)。
合成实施例
合成例1：
化合物P1的合成
反应瓶中，加入2,4二氯-6-苯基三嗪(100mmol)、S1(100mmol)、Pd(dppf)2Cl2(0.5％eq)甲苯500mL和碳酸钠150mmol、水50ml，80℃反应5h。反应完毕，停反应。冷却至室温，加入水及乙酸乙酯萃取，有机相浓缩得到固体通过柱层析纯化，得到白色粉末状P1-A。
反应瓶中，加入P1-A(50mmol)、S11(55mmol)、Pd(dppf)2Cl2(0.5％eq)甲苯300mL和碳酸钠80mmol、水50ml，100℃反应5h。反应完毕，停反应。冷却至室温，加入水及乙酸乙酯萃取，有机相浓缩得到固体通过二甲苯重结晶纯化，得到P1。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.08(dd,J＝14.3,3.6Hz,1H),8.84(dd,J＝14.2,3.7Hz,1H),8.36(dddd,J＝11.0,8.1,3.7,2.0Hz,4H),8.27(td,J＝7.4,3.8Hz,2H),7.98(dd,J＝14.6,3.4Hz,1H),7.89(ddd,J＝19.6,11.3,7.9Hz,1H),7.76–7.45(m,13H),7.45–7.25(m,2H).
合成例2：
化合物P13的合成
反应瓶中，加入2,4二氯-6-苯基三嗪(100mmol)、S2(100mmol)、Pd(dppf)2Cl2(0.5％eq)甲苯500mL和碳酸钠150mmol、水50ml，80℃反应5h。反应完毕，停反应。冷却至室温，加入水及乙酸乙酯萃取，有机相浓缩得到固体通过柱层析纯化，得到白色粉末状P13-A。
反应瓶中，加入P13-A(50mmol)、S22(55mmol)、Pd(dppf)2Cl2(0.5％eq)甲苯300mL和碳酸钠80mmol、水50ml，100℃反应5h。反应完毕，停反应。冷却至室温，加入水及乙酸乙酯萃取，有机相浓缩得到固体通过二甲苯重结晶纯化，得到P13。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.08(dd,J＝14.6,3.4Hz,1H),8.84(dd,J＝14.2,3.7Hz,1H),8.47–8.29(m,5H),8.17(dd,J＝14.6,3.4Hz,1H),7.98(dd,J＝14.6,3.4Hz,1H),7.89(ddd,J＝19.6,11.3,7.9Hz,1H),7.76–7.45(m,13H),7.45–7.26(m,2H).
合成例3：
化合物P19的合成
反应瓶中，加入2,4二氯-6-苯基三嗪(100mmol)、S2(100mmol)、Pd(dppf)2Cl2(0.5％eq)甲苯500mL和碳酸钠150mmol、水50ml，80℃反应5h。反应完毕，停反应。冷却至室温，加入水及乙酸乙酯萃取，有机相浓缩得到固体通过柱层析纯化，得到白色粉末状P13-A。
反应瓶中，加入P13-A(50mmol)、S11(55mmol)、Pd(dppf)2Cl2(0.5％eq)甲苯300mL和碳酸钠80mmol、水50ml，100℃反应5h。反应完毕，停反应。冷却至室温，加入水及乙酸乙酯萃取，有机相浓缩得到固体通过二甲苯重结晶纯化，得到P19。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.08(dd,J＝14.3,3.6Hz,1H),8.84(dd,J＝14.2,3.7Hz,1H),8.45–8.31(m,6H),8.26(dt,J＝12.5,6.3Hz,1H),8.21(d,J＝3.1Hz,1H),7.98(dd,J＝14.6,3.4Hz,1H),7.89(ddd,J＝19.6,11.3,7.9Hz,1H),7.77–7.45(m,15H),7.45–7.20(m,2H).
合成例4：
化合物P25的合成
反应同合成例1，不同在于将S1替换为等当量的二苯并噻吩-1-硼酸最后得产品P25。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.08(dd,J＝14.3,3.6Hz,1H),8.84(dd,J＝14.2,3.7Hz,1H),8.36(dddd,J＝11.0,8.1,3.7,2.0Hz,4H),8.27(td,J＝7.4,3.8Hz,2H),7.98(dd,J＝14.6,3.4Hz,1H),7.89(ddd,J＝19.6,11.3,7.9Hz,1H),7.76–7.45(m,13H),7.45–7.25(m,2H).
合成例5：
化合物P38的合成
反应同合成例2，不同在于将S2替换为等当量的二苯并噻吩-4-(苯-3-基)硼酸最后得产品P38。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.08(dd,J＝14.6,3.4Hz,1H),8.84(dd,J＝14.2,3.7Hz,1H),8.47–8.29(m,5H),8.17(dd,J＝14.6,3.4Hz,1H),7.98(dd,J＝14.6,3.4Hz,1H),7.89(ddd,J＝19.6,11.3,7.9Hz,1H),7.76–7.45(m,13H),7.45–7.26(m,2H).
合成例6：
化合物P43的合成
反应同合成例3，不同在于将S2替换为等当量的二苯并噻吩-4-(苯-3-基)硼酸最后得产品P43。1H NMR(500MHz,Chloroform)δ9.08(dd,J＝14.3,3.6Hz,1H),8.84(dd,J＝14.2,3.7Hz,1H),8.45–8.31(m,6H),8.26(dt,J＝12.5,6.3Hz,1H),8.21(d,J＝3.1Hz,1H),7.98(dd,J＝14.6,3.4Hz,1H),7.89(ddd,J＝19.6,11.3,7.9Hz,1H),7.77–7.45(m,15H),7.45–7.20(m,2H).
器件实施例
具体实施方式：
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
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/>
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
/>
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在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
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/>
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
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/>
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
下面通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
为了方便比较本发明的发光材料的器件应用性能，使用下述所示的化合物C1、C2和C3作为对比材料。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HIL-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，本发明的发光层中包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，双主体材料分别选自为现有技术中的P型主体材料GPH-46及本发明的N型化合物P1-P65中的一种。对比器件例双主体材料为现有技术中的P型主体材料GPH-46与现有技术中的化合物C1或者化合物C2。调节上述主体材料的蒸镀速率均为0.1nm/s，调节发光层中的染料GPD-12蒸镀速率3％比例设定，发光层蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-42，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HIL-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料P1和GPH-46，蒸镀速率均为0.1nm/s，染料GPD-12蒸镀速率3％比例设定，发光层蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-42，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。使其具有如下结构：
ITO/HIL-3(10nm)/HT-4(80nm)/P1:GPH-46:GPD-12(30nm)/ET-42(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
实施例2
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将主体材料由P1替换为P13。器件结构如下：
ITO/HIL-3(10nm)/HT-4(80nm)/P13:GPH-46:GPD-12(30nm)/ET-42(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
实施例3
与实施例1的制备方法相同，区别仅在于，将主体材料由P1替换为P19。器件结构如下：
ITO/HIL-3(10nm)/HT-4(80nm)/P19:GPH-46:GPD-12(30nm)/ET-42(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
实施例4
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将主体材料由P1替换为P25。器件结构如下：
ITO/HIL-3(10nm)/HT-4(80nm)/P25:GPH-46:GPD-12(30nm)/ET-42(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
实施例5
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将主体材料由P1替换为P38。器件结构如下：
ITO/HIL-3(10nm)/HT-4(80nm)/P38:GPH-46:GPD-12(30nm)/ET-42(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
实施例6
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将主体材料由P1替换为P43。器件结构如下：
ITO/HIL-3(10nm)/HT-4(80nm)/P43:GPH-46:GPD-12(30nm)/ET-42(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
实施例7
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将主体材料由P1替换为P58。器件结构如下：
ITO/HIL-3(10nm)/HT-4(80nm)/P58:GPH-46:GPD-12(30nm)/ET-42(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
对比例1
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将主体材料由P1替换为现有技术中的化合物C1。
器件结构如下：
ITO/HIL-3(10nm)/HT-4(80nm)/C1:GPH-46:GPD-12(30nm)/ET-42(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
对比例2
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将主体材料由P1替换为现有技术中的化合物C2。
器件结构如下：
ITO/HIL-3(10nm)/HT-4(80nm)/C2:GPH-46:GPD-12(30nm)/ET-42(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
对比例3
与实施例1的制备方法相同，区别在于，将主体材料由P1替换为现有技术中的化合物C3。
器件结构如下：
ITO/HIL-3(10nm)/HT-4(80nm)/C3:GPH-46:GPD-12(30nm)/ET-42(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例以及对比例制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时。
上述各个实施例和对比例所制备的有机电致发光器件性能见下表1：
表1：
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，在电压和电流效率方面取得一定良好技术效果的情况下，采用本发明的化合物所制备的发光器件的寿命要明显优于采用现有技术的比对比材料C1、C2和C3所制备的发光器件的寿命，由此可证明本发明所保护的这类新型化合物是性能良好的非常具有实用价值的主体材料。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (3)

1.一种化合物，选自下述具体结构化合物：
2.权利要求1所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层材料。
3.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种权利要求1所述的化合物。
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