JP2020161835A - 有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】有機発光素子の効率を改善すること。【解決手段】陽極(103)と;陰極(109)と;陽極と陰極との間の発光層(105)と;陰極と発光層との間の電子輸送材料を含む電子輸送層(107)とを含む有機発光素子であって、陰極が導電材料の層(109B)および電子輸送層と導電材料の層との間のアルカリ金属化合物の層(109A)を含み、電子輸送材料がアリーレン反復単位を含む共役ポリマーである有機発光素子。【選択図】図1

Description

活性有機材料を含有する電子デバイスは、有機発光ダイオード(OLED)、有機光応
答デバイス(特に、有機光起電力素子および有機光センサ)、有機トランジスタおよびメ
モリアレイデバイスなどの装置に使用するためにますます注目を集めている。活性有機材
料を含有するデバイスは、低重量、低電力消費および可撓性などの利点を提供する。さら
に、可溶性有機材料の使用によって、デバイス製造における溶液処理、例えば、インクジ
ェット印刷またはスピンコーティングの使用が可能になる。
有機発光素子は、陽極、陰極および陽極と陰極との間の1つまたは複数の有機発光層を
有する基板を有する。代表的な陽極材料は酸化インジウムスズ(ITO)である。陰極は
、アルミニウムなどの金属の単層、国際公開第98/10621号パンフレットに開示さ
れているカルシウムとアルミニウムの二層;ならびにL.S.Hung、C.W.Tan
gおよびM.G.Mason、Appl.Phys.Lett.70、152(1997
);T.Hasegawa、S.Miura、T.Moriyama、T.Kimura
、I.Takaya、Y.OsatoおよびH.Mizutani、SID Int.S
ymp.Digest.Tech.Papers 35、154(2004);R.Su
honen、R.Krause、F.Kozlowski、W.Sarfert、R.P
atzoldおよびA.Winnacker、Org.Electron.10、280
(2009)に開示されているアルカリまたはアルカリ土類化合物の層とアルミニウムの
層の二層を含む。
素子の作動中、正孔が陽極を通して素子に注入され、電子が陰極を通して注入される。
発光材料の最高被占軌道(HOMO)の正孔と最低空軌道(LUMO)の電子が合わさっ
て、エネルギーを光として放出する励起子を形成する。電荷輸送層を提供してもよい。
国際公開第2012/133229号パンフレットは、式(B)のポリマーを開示して
いる:
Figure 2020161835
発光層は、半導電ホスト材料および発光ドーパントを含み、エネルギーがホスト材料か
ら発光ドーパントに運ばれる。例えば、J.Appl.Phys.65、3610、19
89は、蛍光発光ドーパントがドーピングされたホスト材料−すなわち、一重項励起子の
崩壊を介して発光する発光材料を開示している。
リン光ドーパント−すなわち、三重項励起子の崩壊を介して発光する発光ドーパントも
知られている。
高エネルギー励起状態のドーパントは、消光を防ぐために大きなHOMO−LUMOバ
ンドギャップを有するホスト材料を要する。しかしながら、本発明者らは、この大きなH
OMO−LUMOバンドギャップが、(1または複数の)発光層への電子輸送の効率に影
響を及ぼし得ることを見出した。
有機発光素子、特に高エネルギー励起状態放射体を含有する素子の効率を改善すること
が本発明の目的である。
有機発光素子、特に高エネルギー励起状態放射体を含有する素子の導電率を改善するこ
とが本発明のさらなる目的である。
国際公開第98/10621号パンフレット 国際公開第2012/133229号パンフレット
L.S.Hung、C.W.TangおよびM.G.Mason、Appl.Phys.Lett.70、152(1997) T.Hasegawa、S.Miura、T.Moriyama、T.Kimura、I.Takaya、Y.OsatoおよびH.Mizutani、SID Int.Symp.Digest.Tech.Papers 35、154(2004) R.Suhonen、R.Krause、F.Kozlowski、W.Sarfert、R.PatzoldおよびA.Winnacker、Org.Electron.10、280(2009) J.Appl.Phys.65、3610、1989
第1の態様で、本発明は、陽極と;陰極と;陽極と陰極との間の発光層と;陰極と発光
層との間の電子輸送材料を含む電子輸送層とを含む有機発光素子であって、陰極が導電材
料の層および電子輸送層と導電材料の層との間のアルカリ金属化合物の層を含み、電子輸
送材料がアリーレン反復単位を含むポリマーである有機発光素子を提供する。
素子は請求項2〜15のいずれか一項に記載されているようなものであってもよい。
第2の態様で、本発明は、第1の態様による有機発光素子を形成する方法であって、発
光層を溶解しない溶媒を用いる溶液堆積法(solution deposition
method)によって電子輸送層を形成するステップを含む方法を提供する。
第3の態様で、本発明は、陽極と;陰極と;陽極と陰極との間の発光層と;陰極と発光
層との間の電子輸送材料を含む電子輸送層とを含む有機発光素子であって、陰極が導電材
料の層および電子輸送層と導電材料の層との間のアルカリ金属化合物の層を含み、電子輸
送層が2.3eV以下の仕事関数を有する有機発光素子を提供する。
第3の態様の陽極と、陰極と、発光層と、電子輸送材料とを含む、第3の態様の素子は
第1の態様を参照して記載される通りであり得る。
第3の態様の素子は、第2の態様を参照して記載されるように形成され得る。
本明細書で使用される「溶媒」は、単一溶媒材料であっても、2種以上の溶媒材料の混
合物であってもよい。
ここで、本発明を図面を参照してより詳細に記載する。
本発明の実施形態によるOLEDの概略図である。 本発明の実施形態による素子および比較素子についての電流密度対電圧のグラフである。 本発明の実施形態による素子および比較素子についての電流密度対輝度のグラフである。
図1は、正確な縮尺ではないが、基板101、例えば、ガラスまたはプラスチック基板
上に支持された本発明の実施形態によるOLED100を示している。OLED100は
、陽極103と、発光層105と、電子輸送層107と、第1の層109Aおよび第2の
層109Bを有する陰極109とを含む。
陽極103は導電材料の単層であっても、2つ以上の導電層から形成されていてもよい
。陽極103は透明陽極、例えば、酸化インジウムスズの層であってもよい。透明陽極1
03および透明基板101を、基板を通して発光するように使用してもよい。陽極は不透
明であってもよく、この場合、基板101は不透明であっても透明であってもよく、透明
陰極109を通して発光してもよい。
発光層105は少なくとも1種の発光材料を含有する。発光材料105は単一発光化合
物からなってもよいし、2種以上の化合物(1種または複数の発光ドーパントがドーピン
グされたホストであってもよい)の混合物であってもよい。発光層105は、素子が作動
中である場合にリン光を発する少なくとも1種の発光材料、または素子が作動中である場
合に蛍光を発する少なくとも1種の発光材料を含有してもよい。発光層105は、少なく
とも1種のリン光発光材料および少なくとも1種の蛍光発光材料を含有してもよい。
電子輸送層107は電子輸送材料を含む。
陰極109は陰極層109Aおよび109Bを含む。陰極層109Aはアルカリ金属化
合物の層である。陰極層109Bは陰極層109Aに隣接している。陰極層109Bは、
1種または複数の導電材料を含むまたはからなる第1の導電層である。図1は、2つの層
からなる陰極を示している。他の実施形態では、1つまたは複数のさらなる陰極層が存在
してもよい。
OLED100は、陽極103と陰極109との間に1つまたは複数のさらなる層、例
えば、1つまたは複数の電荷輸送、電荷遮断または電荷注入層を含有してもよい。好まし
くは、素子が、陽極と発光層105との間に導電材料を含む正孔注入層を含む。好ましく
は、素子が、陽極103と発光層105との間に半導電正孔輸送材料を含む正孔輸送層を
含む。
本明細書で使用される「導電材料」は、仕事関数を有する材料、例えば、金属または縮
退半導体を意味する。
本明細書で使用される「半導電材料」は、HOMOおよびLUMOレベルを有する材料
を意味し、半導体層は半導電材料を含むまたは1種もしくは複数の半導電材料からなる層
である。
OLED100は白色発光OLEDであってもよい。本明細書に記載される白色発光O
LEDは、2500〜9000Kの範囲の温度で黒体によって放射されるのに等しいCI
E x座標および黒体によって放射される前記光のCIE y座標の0.05または0.
025以内のCIE y座標を有してよく、場合により2700〜6000Kの範囲の温
度で黒体によって放射されるのに等しいCIE x座標を有してもよい。白色発光OLE
Dは複数の発光材料、好ましくは赤色、緑色および青色発光材料、より好ましくは赤色、
緑色および青色リン光発光材料を含有してもよく、これらが組み合わさって白色光を生成
する。発光材料が全て発光層105で提供されてもよいし、1つまたは複数の追加の発光
層が提供されてもよい。
赤色発光材料は約550超〜最大約700nmの範囲、場合により約560nm超また
は580nm超〜最大約630nmまたは650nmの範囲のピークを有するフォトルミ
ネセンススペクトルを有してもよい。
緑色発光材料は約490nm超〜最大約560nmの範囲、場合により約500nm、
510nmまたは520nm〜最大約560nmのピークを有するフォトルミネセンスス
ペクトルを有してもよい。
青色発光材料は最大約490nm、場合により約450〜490nmの範囲のピークを
有するフォトルミネセンススペクトルを有してもよい。
材料のフォトルミネセンススペクトルは、PMMA膜中5重量%の材料を石英基板に注
形して0.3〜0.4の透過率を達成し、Hamamatsuによって供給された装置C
9920−02を用いて窒素環境下で測定することによって測定することができる。
ホストポリマー
発光層105は、半導電ホスト材料ならびに蛍光およびリン光発光ドーパントから選択
される1種または複数の放射性ドーパントを含有してもよい。1種または複数の蛍光ドー
パントが発光層105中に存在する場合、半導電ホスト材料が好ましくは(1または複数
の)蛍光ドーパントの最低一重項励起状態と同じまたはそれより高い最低一重項励起状態
(S)エネルギーレベルを有する。1種または複数のリン光ドーパントが存在する場合
、半導電ホスト材料が好ましくは(1または複数の)リン光ドーパントの最低三重項励起
状態と同じまたはそれより高い最低三重項励起状態(T)エネルギーレベルを有する。
好ましくは、発光層105がホスト材料および青色蛍光または青色リン光発光材料を含む
本明細書のどこかに記載される三重項エネルギーレベルは、低温リン光分光法によって
測定されるリン光スペクトルのエネルギー立ち上がりから測定することができる(Y.V
.Romaovskiiら、Physical Review Letters、200
0、85(5)、p1027、A.van Dijkenら、Journal of t
he American Chemical Society、2004、126、p7
718)。
式(I)の化合物を含むリン光材料の三重項エネルギーレベルは、その室温のフォトル
ミネセンススペクトルから測定することができる。
ホスト材料は、好ましくは少なくとも4eVのHOMO−LUMOバンドギャップを有
する。
ホスト材料は、好ましくは少なくとも2.4または2.48eV、好ましくは2.7e
Vより高い最低三重項励起状態エネルギーレベルを有する。
ホスト材料は、好ましくは真空レベルから2.3eV以下、場合により2.3eV未満
、場合により2.1または2.0eV以下のLUMOを有する。
半導電ホスト材料は非ポリマー材料であっても、ポリマー材料であってもよい。ポリマ
ーホストは、ホモポリマーであっても、2種以上の異なる反復単位を含むコポリマーであ
ってもよい。ポリマーホストは、非共役ポリマーであってもよいし、ポリマー骨格中に共
役した反復単位を含む共役ポリマーであってもよい。共役ポリマーは、反復単位中の共役
の程度を限定するまたは反復単位中の共役通路を提供しない共役限定反復単位を含む部分
的共役ポリマーであってもよい。部分的共役ポリマーは、高度に共役している反復単位お
よび共役限定反復単位を含んでもよい。共役限定反復単位は、ポリマーのHOMO、LU
MO、Sおよび/またはTエネルギーレベルを制御するよう選択され得る。
共役限定反復単位は、1〜99mol%、場合により1〜50mol%の範囲の量でポ
リマー中に提供されてもよい。
共役限定反復単位は、式(I)
Figure 2020161835
(式中、Arはアリーレン基であり;Rは各出現においてH、Dまたは反復単位の
連結位置に隣接する置換基であり、但し、少なくとも1個のRは置換基であり;pは少
なくとも1、場合により1、2または3、好ましくは1である)
の反復単位であり得る。
1個または2個の置換基Rが式(I)の反復単位の唯一の置換基であってもよいし、
1個または複数のさらなる置換基、場合により1個または複数のC1〜40ヒドロカルビ
ル基が存在してもよい。
反復単位の一方または両方の連結位置に隣接して提供された1個または複数の置換基R
は、隣接反復単位に立体障害を作り出し、(1または複数の)隣接反復単位の平面から
出た反復単位のねじれをもたらす。
好ましくは、各基Rが置換基である。
式(I)の連結位置に隣接した1個または2個の置換基Rは、式(I)の反復単位に
隣接する一方または両方の反復単位に立体障害を作り出す。
各Rは独立に、
−1個または複数の非隣接C原子が置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリー
ル、O、S、置換されたN、C=Oまたは−COO−で置き換えられていてもよく、1個
または複数のH原子がFで置き換えられていてもよいアルキル、場合によりC1〜20
ルキル;
−未置換であっても、1個または複数の置換基で置換されていてもよいアリールおよび
ヘテロアリール基、好ましくは1個または複数のC1〜20アルキル基で置換されたフェ
ニル;および
−各々が独立に置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール基、例えば、式
−(Ar(式中、各Arは独立に、アリールまたはヘテロアリール基であり、r
は少なくとも2である)の基の直鎖または分岐鎖、好ましくは各々が未置換であっても、
1個または複数のC1〜20アルキル基で置換されていてもよいフェニル基の分岐鎖また
は直鎖
からなる基から選択され得る。
がアリールもしくはヘテロアリール基、またはアリールもしくはヘテロアリール基
の直鎖もしくは分岐鎖を含む場合、アリールもしくはヘテロアリール基、または各アリー
ルもしくはヘテロアリール基が、
1個または複数の非隣接C原子がO、S、置換されたN、C=Oまたは−COO−で置
き換えられていてもよく、アルキル基の1個または複数のH原子がFで置き換えられてい
てもよいアルキル、例えば、C1〜20アルキル;
NR 、OR、SR、SiR および
フッ素、ニトロおよびシアノ
からなる群から選択される1個または複数の置換基Rで置換されていてもよく;
各Rが独立に、アルキル、好ましくはC1〜20アルキル;および1個または複数の
1〜20アルキル基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール、好ましく
はフェニルからなる群から選択される。
置換されたNは、存在する場合、Rが置換基であり、各出現において、C1〜40
ドロカルビル基、場合によりC1〜20アルキル基であってもよい−NR−であり得る
好ましくは、各置換基Rが独立に、C1〜40ヒドロカルビルから選択され、より好
ましくはC1〜20アルキル;未置換フェニル;1個または複数のC1〜20アルキル基
で置換されたフェニル;およびフェニル基の直鎖または分岐鎖から選択され、各フェニル
は未置換であっても、1個または複数のC1〜20アルキル基で置換されていてもよい。
好ましくは、Arがフェニレン、より好ましくは1,4−連結フェニレンである。
式(I)の特に好ましい反復単位は式(Ia):
Figure 2020161835
を有する。
共役ホストポリマーが、フルオレン反復単位、場合により式(II):
Figure 2020161835
(式中、Rは各出現において、同じであるまたは異なり、2個の基Rが連結して環
を形成してもよい置換基であり;Rは式(I)を参照して記載される置換基であり;d
は0、1、2または3である)
の反復単位を含んでもよい。
各Rは独立に、
−1個または複数の非隣接C原子が置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリー
ル、O、S、置換されたN、C=Oまたは−COO−で置き換えられていてもよく、1個
または複数のH原子がFで置き換えられていてもよいアルキル、場合によりC1〜20
ルキル;
−未置換であっても、1個または複数の置換基で置換されていてもよいアリールおよび
ヘテロアリール基、好ましくは1個または複数のC1〜20アルキル基で置換されたフェ
ニル;および
−各々が独立に置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール基、例えば、式
−(Ar(式中、各Arは独立に、アリールまたはヘテロアリール基であり、r
は少なくとも2、場合により2または3である)の基の直鎖または分岐鎖、好ましくは各
々が未置換であっても、1個または複数のC1〜20アルキル基で置換されていてもよい
フェニル基の分岐鎖または直鎖
からなる基から選択され得る。
好ましくは、各Rが独立に、C1〜40ヒドロカルビル基である。
置換されたNは、存在する場合、Rが上記の通りである−NR−であり得る。
代表的な置換基Rは、1個または複数の非隣接C原子がO、S、C=Oおよび−CO
O−、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、アルコキ
シ、アルキルチオ、フッ素、シアノおよびアリールアルキルで置き換えられていてもよい
アルキル、例えば、C1〜20アルキルである。特に好ましい置換基には、C1〜20
ルキルおよび置換または未置換アリール、例えば、フェニルが含まれる。アリールについ
ての任意の置換基には1個または複数のC1〜20アルキル基が含まれる。
式(II)の反復単位が高度に共役している反復単位であっても、共役限定反復単位で
あってもよい。
式(II)の反復単位が式(IIa):
Figure 2020161835
を有してもよく、置換基Rを有さない式(IIa)の2,7−連結反復単位は高度に
共役している。
式(II)の共役限定反復単位が、(a)3位および/または6位を通して連結してい
ても、ならびに/あるいは連結位置に隣接する1つまたは複数の位置で1個または複数の
置換基Rで置換されていてもよい。
反復単位中に共役通路を提供しない代表的な共役限定反復単位は、式(III):
Figure 2020161835
(式中、
Arは各出現において、独立に、未置換であっても、1個または複数の置換基で置換
されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基を表し;
Spは少なくとも1個の炭素またはケイ素原子を含むスペーサー基を表す)
を有する。
Spは2個の基Arの間の共役通路を遮断する。好ましくは、スペーサー基Spが、
Ar基を分離する少なくとも1個のsp−混成炭素原子を含む。
好ましくは、Arがアリール基であり、Ar基が同一であっても、異なっていても
よい。より好ましくは、各Arがフェニルである。
各Arが独立に、未置換であっても、1、2、3または4個の置換基で置換されてい
てもよい。1個または複数の置換基は、
−アルキル基の1個または複数の非隣接C原子がO、SまたはCOO、C=O、NR
またはSiR で置き換えられていてもよく、C1〜20アルキル基の1個または複数
のH原子がFで置き換えられていてもよく、Rが置換基であり、各出現において、C
〜40ヒドロカルビル基、場合によりC1〜20アルキル基であってもよいC1〜20
ルキル;および
−未置換であっても、1個または複数のC1〜20アルキル基で置換されていてもよい
アリールまたはヘテロアリール、場合によりフェニル
から選択され得る。
Arの好ましい置換基は、各出現において、同じであっても、異なっていてもよいC
1〜20アルキル基である。
代表的な基Spには、鎖の1個または複数の非隣接C原子がO、S、−NR−、−S
iR −、−C(=O)−または−COO−で置き換えられていてもよいC1〜20
ルキレン鎖が含まれ、但し、アルキレン鎖は2個の基Arを分離する少なくとも1個の
sp混成炭素原子を含有する。
式(III)の代表的な反復単位には、Rが各出現において、HまたはC1〜5アルキ
ルである以下が含まれる:
Figure 2020161835
Figure 2020161835
Figure 2020161835
Figure 2020161835
式(III)の別の代表的な共反復(co−repeat)単位は、式(IIIa)
Figure 2020161835
(式中、Alkは独立に、アルキル、場合によりC1〜20アルキルから選択され得、
nは少なくとも1、場合により1〜6であり、1個または複数の非隣接C原子は置換され
ていてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換されたN、C=Oまたは−C
OO−で置き換えられていてもよく、1個または複数のH原子はFで置き換えられていて
もよい)
を有する。
好ましくは、ホストポリマーの反復単位が、少なくとも1個の式(IIa)の反復単位
と、少なくとも1個の式(I)および(III)の反復単位から選択される反復単位とを
含むまたはからなる。
本明細書に記載される共役ポリマーを形成するための代表的な方法は、場合によりその
内容が参照により本明細書に組み込まれる国際公開第00/53656号パンフレットま
たは米国特許第5777070号明細書に記載される、パラジウム触媒および塩基の存在
下でのSuzuki重合、およびニッケル触媒の存在下でのYamamoto重合である
。これらの方法は、モノマーの芳香族または複素芳香族基の間でC−C結合を形成するの
で、2つ以上の反復単位にわたって広がる共役を有するポリマーを形成する。
発光材料
発光層105、および有機発光素子の他の発光層の発光材料はそれぞれ独立に、蛍光ま
たはリン光材料から選択され得る。
リン光発光材料は、好ましくはリン光遷移金属錯体、場合により式(IV):
ML
(IV)
(式中、Mは金属であり;L、LおよびLの各々は配位基であり;qは正の整数
であり;rおよびsはそれぞれ独立に、0または正の整数であり;(a.q)+(b.r
)+(c.s)の和はM上の利用可能な配位部位の数に等しく、aはL上の配位部位の
数であり、bはL上の配位部位の数であり、cはL上の配位部位の数である)
のリン光遷移金属錯体である。好ましくは、a、bおよびcはそれぞれ1または2、よ
り好ましくは2(二座配位子)である。好ましい実施形態では、qが2であり、rが0ま
たは1であり、sが0である、またはqが3であり、rおよびsがそれぞれ0である。
重元素Mは、三重項またはそれ以上の状態からの急速な項間交差および放射を可能にす
る強力なスピン−軌道結合を誘導する。適当な重金属Mには、d−ブロック金属、特に、
2列、3列目のもの、すなわち、39番〜48番および72番〜80番元素、特にルテニ
ウム、ロジウム、パラジウム、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金および金が含ま
れる。イリジウムが特に好ましい。
代表的な配位子L、LおよびLには、炭素または窒素供与体、例えば、ポルフィ
リンまたは式(V):
Figure 2020161835
(式中、ArおよびArは同じであっても、異なっていてもよく、独立に、置換ま
たは未置換アリールまたはヘテロアリールから選択され;XおよびYは同じであって
も、異なっていてもよく、独立に、炭素または窒素から選択され;ArおよびAr
縮合していてもい)
の二座配位子が含まれる。Xが炭素であり、Yが窒素である配位子、特にAr
N原子およびC原子のみの単環または縮合複素芳香族、例えば、ピリジルまたはイソキノ
リンであり、Arが単環または縮合芳香族、例えば、フェニルまたはナフチルである配
位子が好ましい。
赤色発光を得るために、Arはフェニル、フルオレン、ナフチルから選択され得、A
はキノリン、イソキノリン、チオフェンおよびベンゾチオフェンから選択される。
緑色発光を得るために、Arはフェニルまたはフルオレンから選択され得、Ar
ピリジンであり得る。
青色発光を得るために、Arはフェニルから選択され得、Arはイミダゾール、ピ
ラゾール、トリアゾールおよびテトラゾールから選択され得る。
二座配位子の例を以下に示す:
Figure 2020161835
(式中、R13はC1〜20ヒドロカルビル、場合によりC1〜10アルキル、未置換
フェニル、または1個もしくは複数のC1〜10アルキル基で置換されたフェニルである
)。
、LおよびLの1つまたは複数がカルベン基を含んでもよい。
d−ブロック元素と使用するのに適した他の配位子には、その各々が置換されていても
よいジケトネート、特にアセチルアセトネート(acac)、テトラキス−(ピラゾール
−1−イル)ボレート、2−カルボキシピリジル、トリアリールホスフィンおよびピリジ
ンが含まれる。
ArおよびArの各々が1個または複数の置換基を有していてもよい。これらの置
換基の2個以上が連結して環、例えば、芳香環を形成してもよい。
代表的な置換基には、式(I)を参照して上に記載される基Rが含まれる。特に好ま
しい置換基には、例えば、国際公開第02/45466号パンフレット、国際公開第02
/44189号パンフレット、米国特許出願公開第2002−117662号明細書およ
び米国特許第2002−182441号明細書に開示されている、錯体の発光を青色シフ
トするために使用され得るフッ素またはトリフルオロメチル;特開2002−32467
9号公報に開示されている通りであり得るアルキルまたはアルコキシ基、例えば、C1〜
20アルキルまたはアルコキシ;例えば、国際公開第02/81448号パンフレットに
開示されている、放射材料として使用する場合に錯体への正孔輸送を助けるために使用さ
れ得るカルバゾール;未置換であっても、1個または複数のC1〜10アルキル基で置換
されていてもよいフェニルまたはビフェニル;および例えば、国際公開第02/6655
2号パンフレットに開示されている、金属錯体の溶液加工性を得るまたは増強するために
使用され得るデンドロンが含まれる。
発光デンドリマーは1個または複数のデンドロンと結合した発光コアを含み、各デンド
ロンは分岐点および2個以上の樹状分岐を含む。好ましくは、デンドロンが少なくとも部
分的に共役しており、分岐点および樹状分岐の少なくとも1つがアリールまたはヘテロア
リール基、例えば、フェニル基を含む。1つの配置では、分岐点基および分岐基が全てフ
ェニルであり、各フェニルが独立に、1個または複数の置換基、例えば、アルキルまたは
アルコキシで置換されていてもよい。
デンドロンは、置換されていてもよい式(XI)
Figure 2020161835
(式中、BPはコアと結合するための分岐点を表し、Gは第一世代分岐基を表す)
を有していてもよい。
デンドロンが、第一、第二、第三またはそれ以上の世代のデンドロンであってもよい。
は、置換されていてもよい式(XIa):
Figure 2020161835
(式中、uは0または1であり;uが0である場合、vは0である、またはuが1であ
る場合、vは0であっても1であってもよく;BPはコアと結合するための分岐点を表し
、G、GおよびGは第一、第二および第三世代デンドロン分岐基を表す)
のように、2個以上の第二世代分岐基Gなどで置換されていてもよい。1つの好まし
い実施形態では、BPおよびG、G...Gの各々がフェニルであり、各フェニル
BP、G、G...Gn−1が3,5−連結フェニルである。
別の好ましい実施形態では、BPが電子不足ヘテロアリール、例えば、ピリジン、1,
3−ジアジン、1,4−ジアジン、1,2,4−トリアジンまたは1,3,5−トリアジ
ンであり、G...Gがアリール基、場合によりフェニルである。
好ましいデンドロンは、式(XIb)および式(XIc):
Figure 2020161835
(式中、はデンドロンとコアの付着点を表す)
の置換または未置換デンドロンである。
BPおよび/または任意の基Gが、1個または複数の置換基、例えば、1個または複数
のC1〜20アルキルまたはアルコキシ基で置換されていてもよい。
代表的な蛍光発光化合物は、式(VI):
Figure 2020161835
(式中、Ar、ArおよびAr10は各出現において、独立に、その各々が独立に
、未置換であっても、1個または複数の置換基で置換されていてもよい、置換または未置
換アリールまたはヘテロアリールから選択され;RおよびRはそれぞれ独立に、置換
基、場合によりアリールまたはヘテロアリール基Ar10であり;zは1、2または3で
あり;同じであっても、異なっていてもよいtは各出現において、zが2または3である
場合、1、2または3、好ましくは1または2である)
を有する。
好ましい二価連結原子および基にはO、S;NR;およびCR (式中、Rは独
立に、各出現において、置換基である)が含まれる。好ましくは、二価連結基がCR
である。好ましくは、RがC1〜40ヒドロカルビル基、場合によりC1〜20アルキ
ル、未置換フェニルおよび1個または複数のC1〜20アルキル基で置換されているフェ
ニルから選択されるヒドロカルビル基である。
Ar、ArおよびAr10は、好ましくは未置換であっても、1個または複数の置
換基で置換されていてもよいアリール基、より好ましくはフェニルまたはフルオレンであ
る。
およびRは互いに独立に、未置換であっても、1個または複数の置換基で置換さ
れていてもよいアリールまたはヘテロアリール基Ar11;Ar11基の分岐鎖または直
鎖;C1〜20アルキル基の1個または複数の非隣接C原子がO、S、−C(=O)−ま
たは−C(=O)O−で置き換えられていてもよく、C1〜20アルキル基の1個または
複数のH原子がFで置き換えられていてもよいC1〜20アルキル基;およびC1〜20
アルキル基の1個または複数の非隣接C原子がO、S、−C(=O)−または−C(=O
)O−で置き換えられていてもよく、C1〜20アルキル基の1個または複数のH原子が
Fで置き換えられていてもよいC1〜20アルキル−フェニル基から選択され得る。
同じN原子に直接結合したAr、Ar、Ar10およびAr11から選択される任
意の2個の芳香族または複素芳香族基が直接結合または二価連結原子もしくは基によって
連結していてもよい。
代表的な基RおよびRには、その各々が未置換であっても、1個または複数の置換
基で置換されていてもよく、がNとの付着点を表す以下が含まれる:
Figure 2020161835
Ar、Ar、Ar10およびAr11はそれぞれ独立に、未置換である、または1
個または複数の、場合により1、2、3または4個の基R18(式中、R18は各出現に
おいて、独立に、置換基である)で置換されている。場合により、各R18は独立に、未
置換であっても、1個または複数のC1〜10アルキル基で置換されていてもよいフェニ
ル;1個または複数の非隣接C原子が置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリー
ル(好ましくは、フェニル)、O、S、C=Oまたは−COO−で置き換えられていても
よく、1個または複数のH原子がFで置き換えられていてもよい置換または未置換アルキ
ル、場合によりC1〜20アルキルからなる群から選択される。
ホスト材料と混合された発光材料は、リン光材料を含有する層の成分の重量の0.1〜
50重量%、場合により0.1〜30重量%を形成し得る。
発光材料がホストポリマーと共有結合している場合、リン光材料を含む反復単位、また
はリン光材料を含む末端単位はポリマーの0.1〜20molを形成し得る。
陰極
陰極層109Aはアルカリ金属化合物の層である。アルカリ金属化合物は、好ましくは
誘電材料である。アルカリ金属化合物の層は、好ましくは約0.5〜5nm、場合により
0.5〜3nmの範囲の厚さで提供される。
陰極層109Aは、好ましくは電子輸送層107に隣接している。
好ましくは、アルカリ金属化合物はナトリウムまたはカリウム化合物である。好ましく
は、アルカリ金属化合物はアルカリ金属ハロゲン化物、より好ましくはアルカリ金属フッ
化物である。
代表的なアルカリ金属化合物には、限定されないが、フッ化リチウム、フッ化ナトリウ
ム、フッ化カリウム、塩化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、酸化リチウム、酸
化ナトリウム、酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸
セシウムが含まれる。
陰極層109Bは陰極層109Aに隣接している。陰極層109Bは第1の導電層であ
る。陰極層109Bは、1種または複数の導電材料を含むまたはからなる。導電材料また
は各導電材料は、好ましくは3.5eV超、場合により4eV超の仕事関数を有する。種
々の金属の仕事関数は、CRC Handbook of Chemistry and
Physics、第87版、2007、12〜114頁、CRC Press出版、D
avid R.Lide編に示されている。2つ以上の値が与えられる場合、最初に列挙
されている値が適用可能である。
代表的な導電材料は、限定されないが、導電性金属酸化物、例えば、酸化インジウム−
スズ、および金属である。代表的な金属には、限定されないが、アルミニウムおよび銀が
含まれる。好ましくは、陰極層109Bがアルミニウムの層である。
陰極が陰極層109Aおよび109Bからなっていてもよいし、1つまたは複数のさら
なる陰極層を含有していてもよい。陰極が、層109Bに隣接し、層109Bによって陰
極層109Aから離されたさらなる導電層を含有していてもよい。さらなる導電層または
各さらなる導電層は、第1の導電層109Bを参照して記載される通りであり得る。好ま
しくは、陰極が単一のさらなる導電層を含有する。好ましくは、単一のさらなる導電層が
Agを含むまたはからなる。
陰極層109B、および任意のさらなる導電層はそれぞれ、約20〜500nm、場合
により約50〜200nmの範囲の厚さを有し得る。
代表的な陰極には、限定されないが、
NaF/Al; KF/Al; NaF/Al/Ag;
KF/Al/Ag;
が含まれる。
いかなる理論によっても拘束されることを望むものではないが、導電層109Bに隣接
したアルカリ化合物が還元を受けて元素アルカリ金属を形成し、この元素金属が電子輸送
層107をドープし得ると考えられる。好ましくは、アルカリ化合物が、アルミニウムを
含むまたはからなる導電層109Bに隣接している。
電子輸送層
電子輸送層107は、陰極から発光層105への電子の輸送を促進する。発光層105
の材料のLUMOレベルは、特に、発光層の材料が広いHOMO−LUMOバンドギャッ
プを有する、例えば、青色発光材料についてのホストである場合に、陰極層109Aのア
ルカリ金属Mの仕事関数より浅く(真空に近い)なり得る。
場合により、電子輸送材料は真空レベルから2.36eV未満、好ましくは2.3eV
以下、場合により真空レベルから2.1eV以下のLUMOレベルを有する。
場合により、条件(1)および(2)の少なくとも1つが満たされる:
WF≦LUMOETM (1)
LUMOETM≦LUMOEL (2)
条件(1)について、好ましくはWF<LUMOETMである。条件(2)について
、好ましくはLUMOETM<LUMOELである。
(式中、WFMは陰極層109Aのアルカリ化合物のアルカリ金属の仕事関数であり;
LUMOETMは電子輸送材料のLUMOであり;LUMOELは発光層105の成分の
LUMO、好ましくは発光層のホスト材料のLUMOである)。
疑義が生じるのを避けるために、記号<によって示される「未満」は、「真空からさら
に」を意味する。
場合により、条件(1)と(2)の両方が満たされて条件(3)を与える:
WF≦LUMOETM≦LUMOEL (3)
好ましくは、WF<LUMOETM<LUMOELである。
電子輸送層は、好ましくは約5〜20nm、場合により約5〜20nmの範囲の厚さを
有する。
電子輸送層107は、好ましくは発光層105に隣接している。発光層105がリン光
性発光体を含む場合、電子輸送材料107がリン光性発光体より高いTエネルギーレベ
ルを有してもよい。しかしながら、本発明者らは、電子輸送材料が、素子の効率に悪影響
を及ぼすことなく、リン光材料よりも低いTエネルギーレベルを有し得ることを見出し
た。いかなる理論によっても拘束されることを望むものではないが、これは、本発明の素
子における効率的な電子輸送により、素子の組換えが発光層と電子輸送層との間の界面か
ら離れているためであり得る。
電子輸送材料は、好ましくはポリマー、より好ましくは共役ポリマーである。好ましく
は、共役ポリマーがアリーレン反復単位を含む。代表的なアリーレン反復単位は、フェニ
レン反復単位、フルオレン反復単位、フェナントレン反復単位、ジヒドロフェナントレン
反復単位およびインデノフルオレン反復単位である。
共役ポリマーは、ホモポリマーであっても、2種以上の異なる反復単位を含むコポリマ
ーであってもよい。各反復単位は、未置換であっても、1個または複数の置換基で置換さ
れていてもよいポリマー骨格中にコア基、例えば、アリーレン基を含む。異なる反復単位
は、コア基の構造;置換基の同一性;置換基の数;(1または複数の)置換基の(1また
は複数の)置換位置の1つまたは複数が異なり得る。ポリマーは、2種以上の異なるアリ
ーレン反復単位を含むコポリマーであってもよい。
ポリマーの反復単位または各反復単位は独立に、未置換であっても、1個または複数の
置換基で置換されていてもよい。置換基は、その可溶化効果によって選択され得る。した
がって、極性置換基を選択して極性溶媒へのポリマーの溶解度を増加させることができ、
非極性置換基を選択して非極性溶媒へのポリマーの溶解度を増加させることができる。
代表的な非極性置換基は、1個または複数のC1〜20アルキル基で置換された、C
〜40ヒドロカルビル基、場合によりC1〜20アルキルおよびフェニルである。
極性置換基には、中性およびイオン性極性基を含む置換基が含まれる。
代表的な中性極性基は、1個または複数の非隣接C原子がOで置き換えられていてもよ
いC1〜20アルコキシ、場合により式−O(C2nO)−CH(式中、nは少
なくとも1、場合により1〜5であり、mは0または正の整数、場合により1〜10であ
る)のポリエーテル基である。
代表的なイオン性極性基には、式−COO(式中、Mは金属、場合によりアルカ
リ金属、場合によりLi、Na、K、RbもしくはCs、またはアンモニウム基である)
の基が含まれる。
極性置換基は、式−Ar−(PG)(式中、Arはアリールまたはヘテロアリール基
であり、PGは極性基であり、kは少なくとも1、場合により1、2、3、4または5で
ある)の基であり得る。
好ましくは、ArがC6〜20アリール基、より好ましくはフェニルである。
各PGは独立に、中性極性基およびイオン性極性基、場合により上記の中性極性基およ
びイオン性極性基から選択され得る。
Arは少なくとも1個の中性極性置換基および少なくとも1個のイオン性極性置換基で
置換されていてもよい。
Arは1個または複数のPG基のみで置換されていても、1個または複数の非極性置換
基、場合により上記の非極性置換基でさらに置換されていてもよい。
電子輸送材料は、式(VII):
Figure 2020161835
(式中、Rは独立に、各出現において、置換基である)
の反復単位を含むポリマーであり得る。
好ましくは、各Rが独立に、非極性置換基または上記の少なくとも1個の極性置換基
を含む基の1つ、より好ましくは式−Ar−(PG)の基である。
正孔輸送層
正孔輸送層は、陽極103と発光層105との間に提供され得る。
正孔輸送層は、特に上側層を溶液から堆積する場合に、架橋していてもよい。この架橋
に使用される架橋性基は、反応性二重結合およびビニルまたはアクリレート基、またはベ
ンゾシクロブタン基を含む架橋性基であり得る。架橋は、好ましくは約250℃未満の温
度、場合により約100〜250℃の範囲で、熱処理によって行われ得る。
正孔輸送層は、ホモポリマーであっても、2種以上の異なる反復単位を含むコポリマー
であってもよい正孔輸送ポリマーを含んでも、からなってもよい。正孔輸送ポリマーは共
役であっても、非共役であってもよい。代表的な共役正孔輸送ポリマーは、例えば、その
内容が参照により本明細書に組み込まれる、国際公開第99/54385号パンフレット
または国際公開第2005/049546号パンフレットに記載されるアリールアミン反
復単位を含むポリマーである。アリールアミン反復単位を含む共役正孔輸送コポリマーは
、アリーレン反復単位から選択される1個または複数の共反復単位、例えば、その各々が
独立に、未置換であっても、1個または複数の置換基、場合により1個または複数のC
〜40ヒドロカルビル置換基で置換されていてもよいフルオレン、フェニレン、フェナン
トレンナフタレンおよびアントラセン反復単位から選択される1個または複数の反復単位
を有し得る。
存在する場合、陽極と発光層105との間に位置する正孔輸送層は、好ましくはサイク
リックボルタンメトリーによって測定される5.5eV以下、より好ましくは約4.8〜
5.5eVまたは5.1〜5.3eVのHOMOレベルを有する。正孔輸送層のHOMO
レベルは、これらの層の間の正孔輸送に小さな障壁を与えるために、隣接層の0.2eV
以内、場合により0.1eV以内となるよう選択され得る。
好ましくは、正孔輸送層、より好ましくは架橋正孔輸送層は、発光層105に隣接して
いる。
正孔輸送層は、正孔輸送材料から本質的になっても、1種または複数のさらなる材料を
含んでいてもよい。発光材料、場合によりリン光材料は、正孔輸送層で提供され得る。
リン光材料は、ポリマー骨格中の反復単位として、ポリマーの末端基として、またはポ
リマーの側鎖として正孔輸送ポリマーと共有結合し得る。リン光材料が側鎖で提供される
場合、これはポリマーの骨格中の反復単位と直接結合していてもよいし、スペーサー基に
よってポリマー骨格から間隔をあけていてもよい。代表的なスペーサー基には、C1〜2
アルキルおよびアリール−C1〜20アルキル、例えば、フェニル−C1〜20アルキ
ルが含まれる。スペーサー基のアルキル基の1個または複数の炭素原子がO、S、C=O
またはCOOで置き換えられていてもよい。
発光材料が正孔輸送材料とブレンドしていても、共有結合していてもよい。発光正孔輸
送層からの放射および発光層105からの放射が合わさって白色光を生成し得る。
本明細書のどこかに記載される正孔輸送ポリマー、ホストポリマーおよび電子輸送ポリ
マーは、適当には約1×10〜1×10、好ましくは1×10〜5×10の範囲
の、ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定されるポリスチレン当量数平均分子量(M
n)を有する。本明細書に記載される正孔輸送ポリマー、ホストポリマーおよび電子輸送
ポリマーのポリスチレン当量重量平均分子量(Mw)は、1×10〜1×10、好ま
しくは1×10〜1×10であり得る。
本明細書のどこかに記載される正孔輸送ポリマー、ホストポリマーおよび電子輸送ポリ
マーは、適当には非晶質ポリマーである。
正孔注入層
導電有機または無機材料から形成され得る導電正孔注入層は、陽極から(1または複数
の)半導電ポリマーの層への正孔注入を助けるために、図1に示されるようにOLEDの
陽極103と発光層105との間に提供され得る。ドーピングされた有機正孔注入材料の
例としては、置換されていてもよいドーピングされたポリ(エチレンジオキシチオフェン
)(PEDT)、特に電荷平衡化ポリ酸、例えば、欧州特許第0901176号明細書お
よび欧州特許第0947123号明細書に開示されているポリスチレンスルホネート(P
SS)、ポリアクリル酸またはフッ素化スルホン酸、例えば、Nafion(登録商標)
;米国特許第5723873号明細書および米国特許第5798170号明細書に開示さ
れているポリアニリン;ならびに置換されていてもよいポリチオフェンまたはポリ(チエ
ノチオフェン)がドーピングされたPEDTが挙げられる。導電無機材料の例としては、
遷移金属酸化物、例えば、Journal of Physics D:Applied
Physics(1996)、29(11)、2750〜2753に開示されているV
Ox MoOxおよびRuOxが挙げられる。
HOMOおよびLUMOレベル測定
本明細書のどこかに記載されるHOMOおよびLUMOレベルは、矩形波ボルタンメト
リーによって測定され得る。
作用電極電位は時間に対して線形に傾斜され得る。矩形波ボルタンメトリーが設定電位
に達すると、作用電極の電位勾配が反転される。この反転は、単一実験中に複数回起こり
得る。作用電極での電流を印加電圧に対してプロットしてサイクリックボルタモグラムト
レースを得る。
CVによってHOMOまたはLUMOエネルギーレベルを測定するための装置は、アセ
トニトリル中過塩素酸tert−ブチルアンモニウム/またはtertブチルアンモニウ
ムヘキサフルオロホスフェート溶液を含有するセルと、試料を膜としてコーティングした
ガラス状炭素作用電極と、白金対電極(電子の供与体または受容体)と、基準ガラス電極
リーク無Ag/AgClとを含み得る。フェロセンを、計算目的で実験の最後にセルに添
加する。
Ag/AgCl/フェロセンと試料/フェロセンとの間の電位差の測定
方法および設定:
3mm直径ガラス状炭素作用電極
Ag/AgCl/リーク無基準電極
Pt線補助電極
アセトニトリル中0.1Mテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート
LUMO=4.8−フェロセン(ピークからピーク最大平均)+開始
試料:トルエン中5mg/mL 1滴を3000rpm LUMO(還元)測定で回転
させた:
200mV/秒および−2.5Vの切換電位で測定した厚い膜について、良好な可逆性
還元イベントが典型的に観察される。還元イベントを10サイクルにわたって測定および
比較すべきであり、通常、測定値を第3のサイクルでとる。開始を、還元イベントの最も
急勾配の部分の最良適合の線とベースラインの交差で取る。HOMOおよびLUMO値を
周囲温度で測定することができる。
カプセル化
有機光電子素子は、水分および酸素に感受性である傾向がある。したがって、基板は、
好ましくは水分および酸素が素子の中に進入するのを防ぐための優れた障壁特性を有する
。基板は一般的にガラスであるが、特に素子の可撓性が望ましい場合に、代わりの基板を
使用してもよい。例えば、基板は、1つまたは複数のプラスチック層、例えば、交互のプ
ラスチックと誘電障壁層の基板または薄いガラスとプラスチックの積層を含んでもよい。
水分および酸素の進入を防ぐために、素子を封入材料(図示せず)でカプセル化しても
よい。適当な封入材料には、ガラスのシート、適当な障壁特性を有する膜、例えば、二酸
化ケイ素、一酸化ケイ素、窒化ケイ素またはポリマーと誘電もしくは気密容器の交互のス
タックが含まれる。透明な陰極素子の場合、透明な封入層、例えば、一酸化ケイ素または
二酸化ケイ素をミクロンレベルの厚さに堆積させることができるが、1つの好ましい実施
形態では、このような層の厚さは20〜300nmの範囲にある。基板または封入材料を
透過し得る大気中の水分および/または酸素を吸収するためのゲッター材料を基板と封入
材料との間に堆積させてもよい。
配合物処理
発光層105および電子輸送層107は、蒸発および溶液堆積法を含む任意の方法によ
って形成され得る。溶液堆積法が好ましい。
発光層105および電子輸送層107を形成するのに適した配合物はそれぞれ、これら
の層を形成する成分および1種または複数の適当な溶媒から形成され得る。
好ましくは、発光層105は、電子輸送層107を堆積させるために使用される溶媒に
溶解しない。したがって、発光層105は、架橋を実質的に含まなくてよい。
好ましくは、発光層105は、溶媒が1種または複数の非極性溶媒材料、場合によりC
1〜10アルキルおよびC1〜10アルコキシ基から選択される1個または複数の置換基
で置換されたベンゼン、例えば、トルエン、キシレンおよびメチルアニソール、ならびに
これらの混合物である溶液を堆積させることによって形成される。
好ましくは、電子輸送層107は、溶媒が1種または複数の極性溶媒材料、場合により
1〜5アルコールである溶液を堆積させることによって形成される。
スピンコーティング、インクジェット印刷および平版印刷などの印刷およびコーティン
グ技術を含む特に好ましい溶液堆積技術。
コーティング法は、発光層のパターニングが不要である素子−例えば、照明用途または
単純な単色セグメント化ディスプレイ用に特に適している。
印刷法は、高い情報コンテンツディスプレイ、特にフルカラーディスプレイに特に適し
ている。素子は、パターン化層を陽極上に提供し、一色(単色素子の場合)または多色(
マルチカラー、特にフルカラー素子の場合)の印刷のためのウェルを規定することによっ
てインクジェット印刷され得る。パターン化層は、典型的には例えば、欧州特許第088
0303号明細書に記載されているようにウェルを規定するようパターン化されたフォト
レジストの層である。
ウェルの代替として、パターン化層中に規定されたチャネルにインクを印刷してもよい
。特に、フォトレジストをパターン化して、ウェルと異なって、複数の画素にわたって広
がり、チャネル端で閉じていても、開いていてもよいチャネルを形成することができる。
他の溶液堆積技術には、ディップコーティング、スロットダイコーティング、ロール印
刷およびスクリーン印刷が含まれる。
[実施例]
素子実施例1
以下の構造を有する有機発光素子を調製した:
ITO/HIL/HTL/LE/ETL/陰極
(ITOは酸化インジウム−スズ陽極であり;HILは正孔注入層であり、HTLは発
光、正孔輸送層であり、LEは発光層である)。
150nm厚さのITO層を有するガラス基板を、UV/オゾンを用いて洗浄した。有
機正孔注入材料の水性配合物を厚さ35nmまでスピンコーティングし、層をアニーリン
グすることによって、正孔注入層を形成した。o−キシレン溶液から正孔輸送ポリマー1
をスピンコーティングし、加熱することによってポリマーを架橋することによって、正孔
輸送層を厚さ約20nmまで形成した。o−キシレン溶液からホストポリマー1(85.
5重量%)、緑色リン光発光体1(1重量%)および青色蛍光発光体1(13.5重量%
)の発光組成物をスピンコーティングすることによって、発光層を厚さ約70nmまで形
成した。メタノール溶液から電子輸送材料1を厚さ約10nmまでスピンコーティングす
ることによって、電子輸送層を形成した。フッ化ナトリウムの第1の陰極層を厚さ約2n
mに、アルミニウムの第2の陰極層を厚さ約100nmに、および銀の第3の陰極層を厚
さ約100nmに蒸発させることによって、陰極を形成した。
比較素子1
電子輸送層を省略したことを除いて、素子実施例1に記載されるように素子を調製した
電子輸送ポリマー1は、その内容が参照により本明細書に組み込まれる、国際公開第2
012/133229号パンフレットに記載される以下の反復単位のポリマーである:
Figure 2020161835
電子輸送ポリマー1は、矩形波サイクリックボルタンメトリーによって測定される2.
30eVのLUMOレベルを有する。
緑色リン光発光体1は、以下の構造:
Figure 2020161835
を有する、その内容が参照により本明細書に組み込まれる、国際公開第02/0665
52号パンフレットに記載されるデンドリマーである。
青色蛍光発光体1は、その内容が参照により本明細書に組み込まれる、国際公開第20
13/064814号パンフレットに記載される、以下の構造を有する:
Figure 2020161835
ホストポリマー1は、以下のモノマーの、国際公開第00/53656号パンフレット
に記載されるSuzuki重合によって形成した:
Figure 2020161835
ホストポリマー1は、1.9eVのLUMOレベルおよび2.48eVのT値を有す
る。
正孔輸送ポリマー1は、以下のモノマーの、国際公開第00/53656号パンフレッ
トに記載されるSuzuki重合によって形成した:
Figure 2020161835
Figure 2020161835
図2は、素子実施例1および比較素子1についての電流密度(対数目盛)対電圧のグラ
フである。素子実施例1は、約3Vより上の所与の電圧で、比較素子1よりも約1〜2桁
大きい電流密度を有する。
10mA/cmの電流密度に達するために要求される電圧は、比較素子1については
6.6Vであり、素子実施例1については4.3Vである。
図3を参照すると、素子実施例1の輝度は、所与の電圧で、比較素子1よりも大きい。
1000cd/mの輝度に要求される駆動電圧は、比較素子1については6.5Vであ
り、素子実施例1については4.3Vである。
1000cd/mの輝度での効率は、比較素子1については5.3Lm/Wであり、
素子実施例1については8.7Lm/Wである。
本発明を具体的な代表的実施形態に関して記載してきたが、以下の特許請求の範囲に示
される本発明の範囲から逸脱することなく、本明細書で開示される特徴の種々の修正、変
更および/または組み合わせが当業者に明らかになることが認識されるだろう。

Claims (19)

  1. 陽極と;陰極と;前記陽極と前記陰極との間の発光層と;前記陰極と前記発光層との間
    の電子輸送材料を含む電子輸送層とを含む有機発光素子であって、前記陰極が導電材料の
    層および前記電子輸送層と前記導電材料の層との間のアルカリ金属化合物の層を含み、前
    記電子輸送材料がアリーレン反復単位を含む共役ポリマーである有機発光素子。
  2. 前記共役ポリマーが真空レベルから2.36eV未満のLUMOレベルを有する、請求
    項1に記載の有機発光素子。
  3. 前記共役ポリマーが真空レベルから2.3eV以下のLUMOレベルを有する、請求項
    1に記載の有機発光素子。
  4. 前記共役ポリマーがフルオレン反復単位を含む、請求項1から3のいずれか一項に記載
    の有機発光素子。
  5. 前記共役ポリマーが式(VII):
    Figure 2020161835
    (式中、Rは独立に、各出現において、置換基である)
    の反復単位を含む、請求項4に記載の有機発光素子。
  6. 少なくとも1個のRが式−Ar−(PG)(式中、Arはアリールまたはヘテロア
    リール基であり、PGは極性基であり、kは少なくとも1である)の基である、請求項5
    に記載の有機発光素子。
  7. 前記発光層がホスト材料および発光ドーパントを含む、請求項1から6のいずれか一項
    に記載の有機発光素子。
  8. 前記ホスト材料が部分的共役ポリマーである、請求項7に記載の有機発光素子。
  9. 前記ホスト材料が真空レベルから2.1eV以下のLUMOレベルを有する、請求項7
    または8に記載の有機発光素子。
  10. 前記アルカリ金属化合物がアルカリ金属フッ化物である、請求項1から9のいずれか一
    項に記載の有機発光素子。
  11. 前記アルカリ金属化合物がナトリウムまたはカリウム化合物である、請求項1から10
    のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  12. 前記導電材料の層が金属である、請求項1から11のいずれか一項に記載の有機発光素
    子。
  13. 前記金属がアルミニウムである、請求項12に記載の有機発光素子。
  14. 陰極が導電材料のさらなる層を含む、請求項1から13のいずれか一項に記載の有機発
    光素子。
  15. 前記導電材料のさらなる層が銀の層である、請求項14に記載の有機発光素子。
  16. 請求項1から15のいずれか一項に記載の有機発光素子を形成する方法であって、前記
    発光層を溶解しない溶媒を用いる溶液堆積法によって前記電子輸送層を形成するステップ
    を含む方法。
  17. 前記溶媒が極性溶媒である、請求項16に記載の方法。
  18. 前記発光層が非極性溶媒を用いる溶液堆積法によって堆積される、請求項17に記載の
    方法。
  19. 陽極と;陰極と;前記陽極と前記陰極との間の発光層と;前記陰極と前記発光層との間
    の電子輸送材料を含む電子輸送層とを含む有機発光素子であって、前記陰極が導電材料の
    層および前記電子輸送層と前記導電材料の層との間のアルカリ金属化合物の層を含み、前
    記電子輸送材料が真空レベルから2.3eV以下のLUMOレベルを有する有機発光素子
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