JP5256616B2 - ポリマー化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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(3,4−エチレンジオキシチオフェン))−PSS(ポリスチレンスルホン酸)膜もしくはITO(酸化インジウム錫)膜を攻撃し、素子の劣化を進行させることが分かった。このことからも、正孔輸送層における電子ブロッキング性能を高めることは、高発光効率化だけでなく、素子の信頼性向上にとって重要な課題となる。
Xi は一重結合で結ばれる。ポリマー化合物の主鎖として、X1 位及びXk 位(kは2以上n以下の整数)で重合する。式中の置換基Rは複数有していてもよく、複数の置換基を有する場合はそれぞれ異なっていてもよい。置換基Rは、水素原子,ハロゲン原子,シアノ基,ニトロ基、炭素数1以上22以下の直鎖、環状もしくは分岐アルキル基又はそれらの水素原子の一部もしくは全部置換されたハロゲン置換アルキル基、炭素数6以上21以下のアリール基、炭素数12以上20以下のヘテロアリール基もしくは炭素数7以上21以下のアラルキル基又はそれらの水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置換されたハロゲン置換アリール基,ハロゲン置換へテロアリール基,ハロゲン置換アラルキル基を表す。また、直接結合していないXi は置換基Rを介して化学的に結合していてもよい。)
また、前記ユニットXが式(2)〜(7)の何れかであるポリマー化合物の構成をとる。
Raを複数有する場合はそれぞれ異なっていてもよい。)
また、前記ユニットXが式(8)又は式(9)である有機ポリマー化合物の構成をとる。
また、前記ユニットAが共役構造を有するポリマー化合物の構成をとる。
また、前記ユニットAが式(10)であるポリマー化合物の構成をとる。
更に、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置する発光層と、前記陽極と前記発光層との間に配置する正孔輸送層と、を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層又は前記発光層に上記したポリマー化合物を含有する構成をとる。
〔有機エレクトロルミネッセンス素子の構成〕
図1は有機エレクトロルミネッセンス素子の積層構造を横軸、エネルギーレベルを縦軸にとって表したものである。
〔密度汎関数法に基づく分子軌道法〕
以下に説明する実施例1〜5では、図1に示す有機EL素子中の正孔輸送層において、従来のモノマーユニットもしくはポリマー化合物を、飽和環状アミンを含むモノマーユニットもしくはポリマー化合物に置換える。飽和環状アミンを含むモノマーユニットもしくはポリマー化合物によって、電子ブロッキング性能が向上し、かつ従来と同等の正孔輸送性能を有することを、密度汎関数法に基づく分子軌道法の計算で示す。具体的には、従来及び本発明に係るモノマーユニットもしくはポリマー化合物のイオン化エネルギー及び電子親和力を密度汎関数法に基づく分子軌道法により計算し、本発明に係るモノマーユニットもしくはポリマー化合物では、従来よりも電子親和力が小さく、電子ブロッキング性能が向上し、かつ従来と同等のイオン化エネルギーを有して、従来と同等の正孔輸送性能を有することを示す。実施例1〜5においては、主として、有機EL素子中の正孔輸送ポリマーに適用するが、実施例6に示すように発光層ポリマーに使用してもよい。
〔発光効率の正孔輸送ポリマー依存性〕
上記〔有機エレクトロルミネッセンス素子の構成〕の項目では、有機EL素子のエネルギーダイアグラムをもとに、電子親和力が小さいほど電子ブロッキング性能が高くなることを示した。本項目では正孔輸送層ポリマー化合物が有機EL素子の発光効率へ及ぼす影響について調べた。
TPA−FOを塗布プロセスにより50nm積層する。この上に、陰極電極層としてBaを2nm、金属Alを150nm蒸着する。
FOが重量比8:2で混合されている。
ΔEAは0.19から0.42eVに上昇し、発光層と正孔輸送層間の電子のエネルギー障壁が高くなる。これは、発光効率の実測値がTPAMe−FO8の方が高いことと対応する。
〔ポリマー化合物の合成方法〕
本発明では、有機EL素子の正孔輸送層として飽和環状アミンを含むポリマー化合物を用いる。本項目では、飽和環状化合物を含むポリマーの合成方法について説明する。
以上説明した各項目をふまえ、以下に実施例1−6を説明する。
N′−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1′−ビフェニル]−4,4′−ジアミン、N,N′−ビス(3−メチルフェニル)−N,N′−ビス(2−ナフチル)−[1,1′−ビフェニル]−4,4′−ジアミン、のいずれかのモノマーユニットであり、主鎖に複数成分含まれても良い。
従来の有機ELポリマー化合物の正孔輸送性のモノマーユニットを飽和環状アミンのモノマーユニットに置換える。従来の有機ELポリマー化合物の正孔輸送性のモノマーユニットとして以下の化合物を検討した。
正孔輸送性のモノマーユニットTPA,FO、実施例1のピペラジンを、以下の式で表されるピペラジンと共役分子フェニル又はフルオレンが隣接して結合したピペラジン化合物ユニットに置換える。
前記PPZa〜PPZdにおいて、以下の式に示すようなフェニル基に−Br及びボロン酸を重合した化合物を合成できる。
飽和環状アミンであるピペラジンユニットと発光性及び正孔輸送性フルオレンユニットからなる以下のポリマーPPZ−FOと従来の正孔輸送性ポリマーであるTPA−FO,TPAMe−FOを比較した。
飽和環状アミンを含むポリマー化合物を正孔輸送層として使用した場合の有機ELデバイス構造の例を以下に示す。ITO(酸化インジウム錫)をパターンニングしたガラス基板上に、PSS(ポリスチレンスルホン酸)とPEDOT(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン))とを重量比20:1でコロイド状に分散した水溶液をスピン塗布した膜を陽極とする。
PPZ−FOを正孔輸送層として30nm積層する。発光層として、例えば、ポリマー化合物PFO8/2TPA−FO8を塗布プロセスにより50nm積層する。この上に、陰極電極層としてBaを2nm、金属Alを100nm蒸着する。また、TPAMe−FO8を正孔輸送層としてスピン塗布により30nm積層させた素子を比較例とする。
Claims (6)
- 式(8)又は式(9)のいずれかで表されるユニットXと、
電荷輸送性分子又は発光性分子を有するユニットAとを主鎖に含むポリマー化合物であって、
前記式(8)又は式(9)中のX′は式(1)であるポリマー化合物。
- 前記式(1)が式(2)〜(7)の何れかである請求項1に記載のポリマー化合物。
- 前記ユニットAが共役構造を有する請求項1または2に記載のポリマー化合物。
(ただし、前記ユニットA及び前記ユニットXはそれぞれ複数成分有してもよい。) - 前記ユニットAが式(10)である請求項1乃至3のいずれかに記載のポリマー化合物。
- 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置する発光層と、前記陽極と前記発光層との間に配置する正孔輸送層と、を有し、
前記正孔輸送層は、請求項1に記載のユニットXとユニットAとを主鎖に含むポリマー化合物を有し、前記ユニットAは電荷輸送性分子を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置する発光層と、を有し、
前記発光層は、請求項1に記載のユニットXとユニットAとを主鎖に含むポリマー化合物を有し、
前記ユニットAは発光性分子を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
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