JP6902640B2 - 発光素子及びその製造方法並びに発光素子用組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
そこで、本発明は、外部量子効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供すること、及び、当該組成物を含有する発光素子を提供することを目的とする。
[1]
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、発光素子用組成物を含む有機層と、
を備え、
前記発光素子用組成物が、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する化合物(B)を2種以上含有し、
前記化合物(B)が、式(M−1)及び式(M−2)のうち少なくとも一方を満たす化合物(B1)及び化合物(B2)を含む、発光素子。
EB1<EB2 (M−1)
AB1<AB2 (M−2)
[式中、EB1は、化合物(B1)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長[nm]を表し、EB2は、化合物(B2)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長[nm]を表し、AB1は、化合物(B1)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長[nm]を表し、AB2は、化合物(B2)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長[nm]を表す。]
[2]
前記化合物(B1)及び前記化合物(B2)のうち少なくとも一方が、式(1−1)で表される化合物、式(1−2)で表される化合物又は式(1−3)で表される化合物である、[1]に記載の発光素子。
[式中、
Ar1、Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Y1は、−N(Ry)−で表される基を表す。
Y2及びY3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−N(Ry)−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ryは、直接結合して又は連結基を介して、Ar1、Ar2又はAr3と結合していてもよい。]
[3]
前記化合物(B1)及び前記化合物(B2)の両方が、前記式(1−1)で表される化合物、前記式(1−2)で表される化合物又は前記式(1−3)で表される化合物である、[2]に記載の発光素子。
[4]
前記化合物(B1)及び前記化合物(B2)のうち少なくとも一方が、前記式(1−2)で表される化合物である、[2]又は[3]に記載の発光素子。
[5]
前記化合物(B1)及び前記化合物(B2)の両方が、前記式(1−2)で表される化合物である、[4]に記載の発光素子。
[6]
前記Y2及び前記Y3が、−N(Ry)−で表される基である、[2]〜[5]のいずれかに記載の発光素子。
[7]
前記化合物(B1)及び前記化合物(B2)が、前記式(M−2)を満たす、[1]〜[6]のいずれかに記載の発光素子。
[8]
前記EB1と前記AB2との差の絶対値、及び、前記EB2と前記AB1との差の絶対値のうち、少なくとも一方が、200nm以下である、[1]〜[7]のいずれかに記載の発光素子。
[9]
前記化合物(B1)の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eV以下であり、且つ、
前記化合物(B2)の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eV以下である、[1]〜[8]のいずれかに記載の発光素子。
[10]
前記発光素子用組成物が、ホスト材料を更に含有する、[1]〜[9]のいずれかに記載の発光素子。
[11]
前記ホスト材料が、式(H−1)で表される化合物を含む、[10]に記載の発光素子。
[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
nH1は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[12]
前記ホスト材料の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長EH[nm]と、前記AB1及び前記AB2の少なくとも一方との差が、200nm以下である、[10]又は[11]に記載の発光素子。
[13]
前記発光素子用組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]〜[12]のいずれかに記載の発光素子。
[14]
ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する化合物(B)を2種以上含有し、
前記化合物(B)が、式(M−1)及び式(M−2)のうち少なくとも一方を満たす化合物(B1)及び化合物(B2)を含む、発光素子用組成物。
EB1<EB2 (M−1)
AB1<AB2 (M−2)
[式中、EB1は、化合物(B1)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長[nm]を表し、EB2は、化合物(B2)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長[nm]を表し、AB1は、化合物(B1)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長[nm]を表し、AB2は、化合物(B2)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長[nm]を表す。]
[15]
ホスト材料を更に含有する、[14]に記載の発光素子用組成物。
[16]
前記ホスト材料が、式(H−1)で表される化合物を含む、[15]に記載の発光素子用組成物。
[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
nH1は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[17]
前記ホスト材料の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長EH[nm]と、前記AB1及び前記AB2の少なくとも一方との差が、200nm以下である、[15]又は[16]に記載の発光素子用組成物。
[18]
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[14]〜[17]のいずれかに記載の発光素子用組成物。
[19]
ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b1)を有する化合物(B1)を準備する準備工程と、
ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b2)を有し、25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長が、前記化合物(B1)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長より大きい、及び/又は、25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長が、前記化合物(B1)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長より小さい、化合物(B2)を選別する選別工程と、
前記準備工程で準備した化合物(B1)及び前記選別工程で選別した化合物(B2)を混合して発光素子用組成物を得る製造工程と、
を備える、発光素子用組成物の製造方法。
[20]
前記選別工程が、前記化合物(B2)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長、及び/又は、前記化合物(B2)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長を求める工程を含む、[19]に記載の製造方法。
[21]
ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b2)を有する化合物(B2)を準備する準備工程と、
ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b1)を有し、25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長が、前記化合物(B2)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長より小さい、及び/又は、25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長が、前記化合物(B2)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長より大きい、化合物(B1)を選別する選別工程と、
前記準備工程で準備した化合物(B2)及び前記選別工程で選別した化合物(B1)を混合して発光素子用組成物を得る製造工程と、
を備える、発光素子用組成物の製造方法。
[22]
前記選別工程が、前記化合物(B1)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長、及び/又は、前記化合物(B1)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長を求める工程を含む、[21]に記載の製造方法。
[23]
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層と、を有する発光素子の製造方法であって、
[19]〜[22]のいずれかに記載の製造方法により発光素子用組成物を製造する工程と、該工程で製造された前記発光素子用組成物を用いて、前記有機層を形成する工程と、を備える、発光素子の製造方法。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「室温」とは、25℃を意味する。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i−Prはイソプロピル基、t−Buはtert−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×103以上(例えば1×103〜1×108)である重合体を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は1価の複素環基と結合している基が挙げられる。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、3−プロピルヘプチル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルオクチル基、2−ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3−フェニルプロピル基、3−(4−メチルフェニル)プロピル基、3−(3,5−ジ−ヘキシルフェニル)プロピル基及び6−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜40であり、より好ましくは6〜20である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、又は、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン及びインデン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の3環式の芳香族炭化水素;ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜40であり、より好ましくは6〜20である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、及びピレニルオキシ基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜60であり、好ましくは2〜40であり、より好ましくは3〜20である。芳香族複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常1〜30であり、好ましくは、1〜10であり、より好ましくは、1〜5であり、更に好ましくは1〜3である。
複素環基としては、例えば、単環式の複素環式化合物(例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。)、又は、多環式の複素環式化合物(例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の2環式の複素環式化合物;ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10−ジヒドロアクリジン、5,10−ジヒドロフェナジン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の3環式の複素環式化合物;ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の4環式の複素環式化合物;ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の5環式の複素環式化合物;カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の6環式の複素環式化合物;並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の7環式の複素環式化合物が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられる。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。複素環基は置換基を有していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(メチルフェニル)アミノ基、及びビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、7−オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基が挙げられる。
[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0〜5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnXLは、同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
本実施形態の発光素子用組成物は、2種以上の化合物(B)を含有する。
本実施形態の発光素子用組成物は、化合物(B)を2種のみ含有していてもよく、3種以上含有していてもよい。
そうすると、例えば、化合物(B2)の発光スペクトルの半値幅が小さいと、化合物(B2)の発光スペクトルと化合物(B1)の吸収スペクトルとの重なりが小さくなりやすいと考えた。本発明者らは、化合物(B2)の発光スペクトルと化合物(B1)の吸収スペクトルとの重なりを大きくすることで、より効率的に電気的な相互作用が得られると考え、EB2とAB1との差の絶対値(以下、「|EB2−AB1|」ともいう。)に着目した。より詳細には、|EB2−AB1|を好ましくは200nm以下とすることで、例えば、化合物(B2)の発光スペクトルと化合物(B1)の吸収スペクトルとの重なりが大きくなり、その結果、発光素子の発光特性(特に外部量子効率)が優れると考えた。
本実施形態の発光素子用組成物において、式(M−2)を満たす場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、EB1≦EB2を満たすことが好ましく、EB1<EB2を満たしていてもよい。
化合物の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し(1×10−6質量%〜1×10−3質量%)、該希薄溶液の紫外可視吸収スペクトルを室温で測定することで評価することができる。化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
次に、化合物(B)について説明する。なお、特記しない限り、以下に説明する化合物(B)の例及び好ましい範囲等は、化合物(B1)及び化合物(B2)の例及び好ましい範囲等と同じである。
化合物(B)において、縮合複素環骨格(b)に含まれる窒素原子のうち、少なくとも1つは、二重結合を形成していない窒素原子であることが好ましく、縮合複素環骨格(b)に含まれる窒素原子の全てが二重結合を形成していない窒素原子であることがより好ましい。
また、化合物(B)を発光材料として用いる場合、化合物(B)の25℃における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、好ましくは50nm以下であり、より好ましくは40nm以下であり、更に好ましくは30nm以下であり、特に好ましくは25nm以下である。
また、化合物(B)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅は、好ましくは50nm以下であり、より好ましくは40nm以下であり、更に好ましくは30nm以下である。
縮合複素環骨格(b)のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常2〜30であり、好ましくは2〜15であり、より好ましくは2〜10であり、更に好ましくは2〜5であり、特に好ましくは2又は3である。
縮合複素環骨格(b)のホウ素原子数は、置換基のホウ素原子数を含めないで、通常1〜10であり、好ましくは、1〜5であり、より好ましくは1〜3であり、更に好ましくは1である。
縮合複素環骨格(b)の窒素原子数は、置換基の窒素原子数を含めないで、通常1〜20であり、好ましくは1〜10であり、より好ましくは1〜5であり、更に好ましくは1〜3であり、特に好ましくは2である。
縮合複素環骨格(b)は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは3〜12環式縮合複素環骨格であり、より好ましくは3〜6環式縮合複素環骨格であり、更に好ましくは5環式縮合複素環骨格である。
「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に−N(−RN)−(式中、RNは水素原子又は置換基を表す。)又は式:
で表される基を含むことを意味する。
化合物(B)のΔESTは、2.0eV以下であってもよく、1.5eV以下であってもよく、1.0eV以下であってもよく、0.80eV以下であってもよく、0.60eV以下であってもよいが、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0.50eV以下である。また、化合物(B)のΔESTは、0.001eV以上であってもよく、0.01eV以上であってもよく、0.10eV以上であってもよく、0.20eV以上であってもよく、0.30eV以上であってもよく、0.40eV以上であってもよい。
化合物(B)の分子量は、好ましくは1×102〜5×103であり、より好ましくは2×102〜3×103であり、更に好ましくは3×102〜1.5×103であり、特に好ましくは4×102〜1×103である。
本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、化合物(B1)及び化合物(B2)の両方が、式(1−1)で表される化合物、式(1−2)で表される化合物又は式(1−3)で表される化合物であることが好ましく、式(1−2)又は式(1−3)で表される化合物であることがより好ましく、式(1−2)で表される化合物であることが更に好ましい。
Ar1、Ar2及びAr3が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(b’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Y1、Y2及びY3が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(b’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ryにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(b’)が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ryが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(b’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
本実施形態の発光素子用組成物は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料を更に含むことが好ましい。本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料を、1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。但し、ホスト材料は、化合物(B)とは異なる。
本実施形態の発光素子用組成物がホスト材料を更に含む場合について、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料と、化合物(B)とが電気的に相互作用し、ホスト材料から、化合物(B)へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、化合物(B)をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れる。
上記観点から、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、本実施形態の発光素子用組成物がホスト材料を更に含む場合、ホスト材料の有する最低励起一重項状態(S1)は、化合物(B)の有する最低励起一重項状態(S1)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
本実施形態の発光素子用組成物がホスト材料を更に含む場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、EH≦ABを満たすことが好ましく、EH<ABを満たすことがより好ましい。
EHは、好ましくは300nm以上であり、320nm以上であってもよく、340nm以上であってもよく、360nm以上であってもよい。また、EHは、好ましくは750nm以下であり、620nm以下であってもよく、570nm以下であってもよく、495nm以下であってもよく、480nm以下であってもよく、460nm以下であってもよい。
本発明者らは、ホスト材料と、化合物(B)とが、効率的に、物理的、化学的又は電気的に相互作用するような設計(特に、より効率的に電気的な相互作用するような設計)を検討した。まず、化合物(B)は、発光スペクトルの半値幅が小さい化合物であり、これにより、化合物Bの吸収スペクトルの半値幅が小さいと推測した。ここで、化合物(B)の吸収スペクトルの半値幅が小さいと、ホスト材料の発光スペクトルと、化合物(B)の吸収スペクトルとの重なりが小さくなりやすいと推測した。そこで、本発明者らは、ホスト材料の発光スペクトルと化合物(B)の吸収スペクトルとの重なりを大きくすることで、より効率的に電気的な相互作用が得られると考え、|EH−AB|に着目した。より詳細には、|EH−AB|を、好ましくは200nm以下とすることで、ホスト材料の発光スペクトルと化合物(B)の吸収スペクトルとの重なりが大きくなり、ホスト材料の電気エネルギーが化合物(B)へ速やかに移動するため、その結果、発光素子の発光特性(特に外部量子効率)がより優れると推測される。
また、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、|EH−AB1|は、好ましくは200nm以下であり、より好ましくは150nm以下であり、更に好ましくは100nm以下であり、特に好ましくは80nm以下であり、とりわけ好ましくは60nm以下であり、とりわけより好ましくは30nm以下であり、とりわけ更に好ましくは15nm以下である。また、|EH−AB1|は、0nm以上であってもよく、1nm以上であってもよく,2nm以上であってもよく、5nm以上であってもよい。
また、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、|EH−AB2|は、好ましくは200nm以下であり、より好ましくは150nm以下であり、更に好ましくは100nm以下であり、特に好ましくは80nm以下であり、とりわけ好ましくは60nm以下であり、とりわけより好ましくは30nm以下であり、とりわけ更に好ましくは15nm以下である。また、|EH−AB2|は、0nm以上であってもよく、1nm以上であってもよく,2nm以上であってもよく、5nm以上であってもよい。
また、本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、|EH−AB1|及び|EH−AB2|の両方が、好ましくは200nm以下であり、より好ましくは150nm以下であり、更に好ましくは100nm以下であり、特に好ましくは80nm以下であり、とりわけ好ましくは60nm以下であり、とりわけより好ましくは30nm以下であり、とりわけ更に好ましくは15nm以下である。また、|EH−AB1|及び|EH−AB2|の両方が、0nm以上であってもよく、1nm以上であってもよく,2nm以上であってもよく、5nm以上であってもよい。
本実施形態の発光素子用組成物がホスト材料を更に含む場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、EH≦AB2を満たすことが好ましく、EH<AB2を満たすことがより好ましい。
本実施形態の発光素子用組成物がホスト材料を更に含む場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、EH≦AB1≦AB2を満たすことが好ましく、EH<AB1<AB2を満たすことがより好ましい。
高分子ホストとしては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
低分子ホストは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(H−1)で表される化合物である。ここで、式(H−1)で表される化合物は、化合物中に、縮合複素環骨格(b)を有さない化合物であることが好ましい。
LH1におけるアリーレン基は、好ましくは、単環式又は2〜7環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2〜5環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン、フルオランテン、ペリレン又はベンゾフルオランテンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、ピレン又はベンゾフルオランテンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LH1における2価の複素環基は、縮合複素環骨格(b)を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であることが好ましい。LH1における2価の複素環基において、縮合複素環骨格(b)を含まない複素環式化合物としては、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含まない複素環式化合物が挙げられる。LH1における2価の複素環基は、好ましくは、単環式又は2〜7環式の複素環式化合物(好ましくは、縮合複素環骨格(b)を含まない、単環式又は2〜7環式の複素環式化合物)から環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2〜5環式の複素環式化合物(好ましくは、縮合複素環骨格(b)を含まない、単環式又は2〜5環式の複素環式化合物)から環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン又はベンゾナフトチオフェンから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基としては、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基又はジベンゾフリル基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基又はカルバゾリル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
LH1におけるアリーレン基及び2価の複素環基としては、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、ピレン、ベンゾフルオランテン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基が好ましく、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基が好ましく、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
本実施形態の発光素子用組成物は、化合物(B)と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する組成物であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、化合物(B)とは異なる。
化合物(B)と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク」と言う。)は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、好ましくは25℃において1mPa・s〜20mPa・sである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒が挙げられる。
インクにおいて、溶媒の配合量は、化合物(B)の合計を100質量部とした場合、通常、1000質量部〜10000000質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の配合量は、化合物(B)の合計を100質量部とした場合、通常、1質量部〜10000質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の配合量は、化合物(B)の合計を100質量部とした場合、通常、1質量部〜10000質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔注入材料及び/又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、化合物(B)の合計を100質量部とした場合、通常、1質量部〜10000質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは1×10−5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基;芳香族アミンから2個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基;並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の2価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
酸化防止剤は、化合物(B)と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の配合量は、化合物(B)の合計を100質量部とした場合、通常、0.00001質量部〜10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
本実施形態の膜は、上述の発光素子用組成物を含有する。本実施形態の膜は、発光素子における発光層として好適である。本実施形態の膜は、例えば、インクを用いて、湿式法により作製することができる。また、本実施形態の膜は、例えば、真空蒸着法等の乾式法により作製することができる。本実施形態の膜を乾式法により作製する方法としては、例えば、上述の発光素子用組成物を蒸着する方法、及び、2種以上の化合物(B)をそれぞれ共蒸着する方法が挙げられる。
膜の厚さは、通常、1nm〜10μmである。
本実施形態の発光素子は、上述の発光素子用組成物を含有する。
本実施形態の発光素子は、例えば、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた上述の発光素子用組成物を含有する有機層と、を備えるものであってよい。
本実施形態の発光素子用組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した膜の作製と同様の方法を用いて形成することができる。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機EL照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置(例えば、有機ELディスプレイ及び有機ELテレビ)として好適に用いることができる。
製造方法(1)において、化合物(B2)の25℃における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、50nm以下であることが好ましい。すなわち、製造方法(1)における選別工程では、25℃における発光スペクトルの最大ピークの半値幅が50nm以下である化合物(B2)を選別することが好ましい。
製造方法(1)において、化合物(B2)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅は、50nm以下であることが好ましい。すなわち、製造方法(1)における選別工程では、25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅が50nm以下である化合物(B2)を選別することが好ましい。
製造方法(2)において、化合物(B1)の25℃における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、50nm以下であることが好ましい。すなわち、製造方法(2)の選別工程では、25℃における発光スペクトルの最大ピークの半値幅が50nm以下である化合物(B1)を選別することが好ましい。
製造方法(2)において、化合物(B1)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅は、50nm以下であることが好ましい。すなわち、製造方法(2)の選別工程では、25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅が50nm以下である化合物(B2)を選別することが好ましい。
実施例において、化合物の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は、紫外可視分光光度計(バリアン社製、Cary 5E)により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約8×10−4質量%の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。
化合物H1は、Luminescence Technology社製を用いた。化合物H1の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長(EH)は373nmであった。
化合物H2は、国際公開第2011/098030号に記載の方法に準じて合成した。化合物H2の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長(EH)は430nmであった。
化合物B1は、国際公開第2015/102118号に記載の方法に準じて合成した。化合物B1の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長(EB)は453nmであった。化合物B1の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、22nmであった。化合物B1の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長(AB)は441nmであった。化合物B1の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅は、22nmであった。化合物B1のΔESTは、0.457eVであった。
化合物B2は、Luminescense Technology社製を用いた。化合物B2の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長(EB)は452nmであった。化合物B2の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、22nmであった。化合物B2の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長(AB)は439nmであった。化合物B2の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅は、26nmであった。化合物B2のΔESTは、0.494eVであった。
化合物B3は、国際公開第2015/102118号に記載の方法に準じて合成した。化合物B3の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長(EB)は452nmであった。化合物B3の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、22nmであった。化合物B3の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長(AB)は438nmであった。化合物B3の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅は、22nmであった。化合物B3のΔESTは、0.447eVであった。
化合物B4は、国際公開第2015/102118号に記載の方法に準じて合成した。化合物B4の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長(EB)は453nmであった。化合物B4の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、21nmであった。化合物B4の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長(AB)は439nmであった。化合物B4の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅は、28nmであった。化合物B4のΔESTは、0.479eVであった。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−1を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。なお、高分子化合物HTL−1は、国際公報第2014/102543号のポリマー実施例1の高分子化合物である。
トルエンに、化合物H1、化合物B3及び化合物B2(化合物H1/化合物B3/化合物B2=99質量%/0.5質量%/0.5質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。0.1mA/cm2における外部量子効率[%]を測定した。
実施例D1の(発光層の形成)における「化合物H1、化合物B3及び化合物B2(化合物H1/化合物B3/化合物B2=99質量%/0.5質量%/0.5質量%)」に代えて、表1に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2〜D4及びCD1〜CD2を作製した。
発光素子D2〜D4及びCD1〜CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。0.1mA/cm2における外部量子効率[%]を測定した。
実施例D1の(発光層の形成)における「化合物H1、化合物B3及び化合物B2(化合物H1/化合物B3/化合物B2=99質量%/0.5質量%/0.5質量%)」に代えて、表2に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D5〜D8及びCD3を作製した。
発光素子D5〜D8及びCD3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。0.1mA/cm2における外部量子効率[%]を測定した。
Claims (19)
- ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b1)を有する化合物(B1)を準備する準備工程と、
ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b2)を有し、25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長が、前記化合物(B1)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長より大きい、及び/又は、25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長が、前記化合物(B1)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長より小さい、化合物(B2)を選別する選別工程と、
前記準備工程で準備した化合物(B1)及び前記選別工程で選別した化合物(B2)を混合して発光素子用組成物を得る製造工程と、
を備え、
前記化合物(B1)及び前記化合物(B2)のうち少なくとも一方が、式(1−2)で表される化合物又は式(1−3)で表される化合物である、発光素子用組成物の製造方法。
[式中、
Ar 1 、Ar 2 及びAr 3 は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Y 1 は、−N(Ry)−で表される基を表す。
Y 2 及びY 3 は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−N(Ry)−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ryは、直接結合して又は連結基を介して、Ar 1 、Ar 2 又はAr 3 と結合していてもよい。] - 前記選別工程が、前記化合物(B2)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長、及び/又は、前記化合物(B2)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長を求める工程を含む、請求項1に記載の製造方法。
- 前記選別工程が、前記化合物(B1)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長、及び/又は、前記化合物(B1)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長を求める工程を含む、請求項1又は2に記載の製造方法。
- ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b2)を有する化合物(B2)を準備する準備工程と、
ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b1)を有し、25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長が、前記化合物(B2)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長より小さい、及び/又は、25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長が、前記化合物(B2)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長より大きい、化合物(B1)を選別する選別工程と、
前記準備工程で準備した化合物(B2)及び前記選別工程で選別した化合物(B1)を混合して発光素子用組成物を得る製造工程と、
を備え、
前記化合物(B1)及び前記化合物(B2)のうち少なくとも一方が、式(1−2)で表される化合物又は式(1−3)で表される化合物である、発光素子用組成物の製造方法。
[式中、
Ar 1 、Ar 2 及びAr 3 は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Y 1 は、−N(Ry)−で表される基を表す。
Y 2 及びY 3 は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−N(Ry)−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ryは、直接結合して又は連結基を介して、Ar 1 、Ar 2 又はAr 3 と結合していてもよい。] - 前記選別工程が、前記化合物(B1)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長、及び/又は、前記化合物(B1)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長を求める工程を含む、請求項4に記載の製造方法。
- 前記選別工程が、前記化合物(B2)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長、及び/又は、前記化合物(B2)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長を求める工程を含む、請求項4又は5に記載の製造方法。
- 前記化合物(B1)及び前記化合物(B2)の両方が、前記式(1−2)で表される化合物又は前記式(1−3)で表される化合物である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記化合物(B1)及び前記化合物(B2)のうち少なくとも一方が、前記式(1−2)で表される化合物である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記化合物(B1)及び前記化合物(B2)の両方が、前記式(1−2)で表される化合物である、請求項8に記載の製造方法。
- 前記Y2及び前記Y3が、−N(Ry)−で表される基である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記化合物(B1)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長が、前記化合物(B2)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長より小さい、請求項1〜10のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記化合物(B1)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長(nm)と前記化合物(B2)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長(nm)との差の絶対値、及び、前記化合物(B2)の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長(nm)と前記化合物(B1)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長(nm)との差の絶対値のうち、少なくとも一方が、200nm以下である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記化合物(B1)の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eV以下であり、且つ、
前記化合物(B2)の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.50eV以下である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の製造方法。 - 前記化合物(B1)の25℃における発光スペクトルの最大ピークの半値幅が50nm以下であり、
前記化合物(B1)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅が50nm以下であり、
前記化合物(B2)の25℃における発光スペクトルの最大ピークの半値幅が50nm以下であり、且つ、
前記化合物(B2)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅が50nm以下である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の製造方法。 - 前記製造工程において、ホスト材料を更に混合する、請求項1〜14のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記ホスト材料が、式(H−1)で表される化合物を含む、請求項15に記載の製造方法。
[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
nH1は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記ホスト材料の25℃における発光スペクトルの最大ピーク波長EH(nm)と、前記化合物(B1)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長(nm)及び前記化合物(B2)の25℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長(nm)のうち少なくとも一方と、の差が、200nm以下である、請求項15又は16に記載の製造方法。
- 前記製造工程において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に混合する、請求項1〜17のいずれか一項に記載の製造方法。
- 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層と、を有する発光素子の製造方法であって、
請求項1〜18のいずれか一項に記載の製造方法により発光素子用組成物を製造する工程と、該工程で製造された前記発光素子用組成物を用いて、前記有機層を形成する工程と、を備える、発光素子の製造方法。
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