JP6894025B2 - 発光素子及びその製造方法並びに発光素子用組成物及びその製造方法 - Google Patents

発光素子及びその製造方法並びに発光素子用組成物及びその製造方法 Download PDF

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Description

本発明は、発光素子及びその製造方法に関する。本発明はまた、発光素子用組成物及びその製造方法に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料として、例えば、特許文献１では、熱活性化遅延蛍光性化合物を１種のみ含有する組成物が提案されている。特許文献２では、熱活性化遅延蛍光性化合物を２種含有する組成物が提案されている。なお、この組成物に含まれる２種の熱活性化遅延蛍光性化合物は後述の縮合複素環骨格（ｂ）を有さない化合物である。
国際公報第２０１８／０６２２７８号 国際公報第２０１５／１３５６２５号
しかし、上記組成物を用いて作製される発光素子は、発光効率が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供すること、及び、当該組成物を含有する発光素子を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定の熱活性化遅延蛍光性化合物（Ａ）及び特定の化合物（Ｂ）を含む発光素子用組成物において、各化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差が特定の条件を満たし、且つ、化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＢ）と化合物（Ａ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＡ）との差（ＥＢ−ＡＡ）が特定の条件を満たす場合に、発光効率が優れる発光素子が形成されることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下の［１］〜［２８］を提供する。
［１］
陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、発光素子用組成物を含む有機層と、
を備え、
前記発光素子用組成物が、
熱活性化遅延蛍光性化合物（Ａ）と、
ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）と、
を含有し、
前記熱活性化遅延蛍光性化合物（Ａ）が、前記縮合複素環骨格（ｂ）を有さない化合物であり、
前記化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＢ）と前記化合物（Ａ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＡ）との差の絶対値（｜ＥＢ−ＡＡ｜）が０．６０ｅＶ以下であり、
前記化合物（Ａ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値ΔＥｓｔ（Ａ）が０．５０ｅＶ以下であり、
前記化合物（Ｂ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値ΔＥｓｔ（Ｂ）が０．５０ｅＶ以下である、発光素子。
［２］
前記ΔＥｓｔ（Ｂ）が前記ΔＥｓｔ（Ａ）より大きい、［１］に記載の発光素子。
［３］
前記縮合複素環骨格（ｂ）が、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含む、［１］又は［２］に記載の発光素子。
［４］
前記化合物（Ｂ）が、式（１−１）で表される化合物、式（１−２）で表される化合物又は式（１−３）で表される化合物である、［１］〜［３］のいずれかに記載の発光素子。
Figure 0006894025
［式中、
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３と結合していてもよい。］
［５］
前記Ｙ１、前記Ｙ２及び前記Ｙ３が、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基である、［４］に記載の発光素子。
［６］
前記化合物（Ａ）が、式（Ｔ−１）で表される化合物である、［１］〜［５］のいずれかに記載の発光素子。
Figure 0006894025
［式中、
ｎＴ１は、０以上の整数を表す。ｎＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＴ２は、１以上の整数を表す。但し、ＡｒＴ２が−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、又は、−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基である場合、ｎＴ２は２である。
ＡｒＴ１は、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
但し、ＡｒＴ１における１価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、及び、−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基を環内に含まない１価の複素環基である。
ＬＴ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＴ２は、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含む芳香族炭化水素基、又は、環内に＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基及び−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［７］
前記発光素子用組成物が、ホスト材料を更に含有する、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
［８］
前記ホスト材料が、式（Ｈ−１）で表される化合物を含む、［７］に記載の発光素子。
Figure 0006894025
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［９］
前記ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＨ）と、前記化合物（Ｂ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＢ）との差の絶対値（｜ＥＨ−ＡＢ｜）が０．６０ｅＶ以下である、［７］又は［８］に記載の発光素子。
［１０］
前記発光素子用組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］〜［９］のいずれかに記載の発光素子。
［１１］
熱活性化遅延蛍光性化合物（Ａ）と、
ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）と、
を含有し、
前記熱活性化遅延蛍光性化合物（Ａ）が、前記縮合複素環骨格（ｂ）を有さない化合物であり、
前記化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＢ）と前記化合物（Ａ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＡ）との差の絶対値（｜ＥＢ−ＡＡ｜）が０．６０ｅＶ以下であり、
前記化合物（Ａ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値ΔＥｓｔ（Ａ）が０．５０ｅＶ以下であり、
前記化合物（Ｂ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値ΔＥｓｔ（Ｂ）が０．５０ｅＶ以下である、発光素子用組成物。
［１２］
ホスト材料を更に含有する、［１１］に記載の発光素子用組成物。
［１３］
前記ホスト材料が、式（Ｈ−１）で表される化合物を含む、［１２］に記載の発光素子用組成物。
Figure 0006894025
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［１４］
前記ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＨ）と、前記化合物（Ｂ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＢ）との差の絶対値（｜ＥＨ−ＡＢ｜）が０．６０ｅＶ以下である、［１２］又は［１３］に記載の発光素子用組成物。
［１５］
前記発光素子用組成物が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１１］〜［１４］のいずれかに記載の発光素子用組成物。
［１６］
最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値ΔＥｓｔ（Ａ）が０．５０ｅＶ以下である、熱活性化遅延蛍光性化合物（Ａ）を準備する準備工程と、
ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物であって、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値ΔＥｓｔ（Ｂ）が０．５０ｅＶ以下であり、且つ、２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＢ）が、前記化合物（Ａ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＡ）との差の絶対値（｜ＥＢ−ＡＡ｜）が０．６０ｅＶ以下となる値を示す、化合物（Ｂ）を選別する選別工程と、
前記準備工程で準備した化合物（Ａ）及び前記選別工程で選別した前記化合物（Ｂ）を混合して発光素子用組成物を得る製造工程と、
を備え、
前記熱活性化遅延蛍光性化合物（Ａ）が、前記縮合複素環骨格（ｂ）を有さない化合物である、発光素子用組成物の製造方法。
［１７］
前記選別工程が、前記化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＢ）と前記化合物（Ａ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＡ）とを求めて、その差の絶対値（｜ＥＢ−ＡＡ｜）を算出する工程を含む、［１６］に記載の製造方法。
［１８］
前記製造工程が、前記準備工程で準備した前記化合物（Ａ）と、前記選別工程で選別した前記化合物（Ｂ）と、ホスト材料と、を混合する工程である、［１６］又は［１７］に記載の製造方法。
［１９］
前記選別工程が、前記ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＨ）と、前記化合物（Ｂ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＢ）との差の絶対値（｜ＥＨ−ＡＢ｜）が０．６０ｅＶ以下となるように、前記化合物（Ｂ）を選別する工程を更に含む、［１８］に記載の製造方法。
［２０］
ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＨ）と、前記選別工程で選別した前記化合物（Ｂ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＢ）との差の絶対値（｜ＥＨ−ＡＢ｜）が０．６０ｅＶ以下となるように、ホスト材料を選別するホスト材料選別工程を更に備え、
前記製造工程が、前記準備工程で準備した前記化合物（Ａ）と、前記選別工程で選別した前記化合物（Ｂ）と、前記ホスト材料選別工程で選別した前記ホスト材料と、を混合する工程である、［１６］又は［１７］に記載の製造方法。
［２１］
前記ホスト材料が、式（Ｈ−１）で表される化合物を含む、［１８］〜［２０］のいずれかに記載の製造方法。
Figure 0006894025
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［２２］
最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値ΔＥｓｔ（Ｂ）が０．５０ｅＶ以下であり、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）を準備する準備工程と、
最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値ΔＥｓｔ（Ａ）が０．５０ｅＶ以下であり、且つ、２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＡ）が、前記化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＢ）との差の絶対値（｜ＥＢ−ＡＡ｜）が０．６０ｅＶ以下となる値を示す、熱活性化遅延蛍光性化合物（Ａ）を選別する選別工程と、
前記準備工程で準備した化合物（Ｂ）及び前記選別工程で選別した前記化合物（Ａ）を混合して発光素子用組成物を得る製造工程と、
を備え、
前記熱活性化遅延蛍光性化合物（Ａ）が、前記縮合複素環骨格（ｂ）を有さない化合物である、発光素子用組成物の製造方法。
［２３］
前記選別工程が、前記化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＢ）と前記化合物（Ａ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＡ）とを求めて、その差の絶対値（｜ＥＢ−ＡＡ｜）を算出する工程を含む、［２２］に記載の製造方法。
［２４］
前記製造工程が、前記準備工程で準備した前記化合物（Ｂ）と、前記選別工程で選別した前記化合物（Ａ）と、ホスト材料と、を混合する工程である、［２２］又は［２３］に記載の製造方法。
［２５］
ホスト材料を準備するホスト材料準備工程を更に備え、
前記準備工程が、前記ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＨ）と、前記化合物（Ｂ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＢ）との差の絶対値（｜ＥＨ−ＡＢ｜）が０．６０ｅＶ以下となる化合物（Ｂ）を準備する工程である、［２４］に記載の製造方法。
［２６］
ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＨ）と、前記準備工程で準備した前記化合物（Ｂ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＢ）との差の絶対値（｜ＥＨ−ＡＢ｜）が０．６０ｅＶ以下となるように、ホスト材料を選別するホスト材料選別工程を更に備え、
前記製造工程が、前記準備工程で準備した前記化合物（Ｂ）と、前記選別工程で選別した前記化合物（Ａ）と、前記ホスト材料選別工程で選別した前記ホスト材料と、を混合する工程である、［２２］又は［２３］に記載の製造方法。
［２７］
前記ホスト材料が、式（Ｈ−１）で表される化合物を含む、［２４］〜［２６］のいずれかに記載の製造方法。
Figure 0006894025
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［２８］
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層と、を有する発光素子の製造方法であって、
［１６］〜［２７］のいずれかに記載の製造方法により発光素子用組成物を製造する工程と、該工程で製造された前記発光素子用組成物を用いて、前記有機層を形成する工程と、を備える、発光素子の製造方法。
本発明によれば、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物及びその製造方法を提供することができる。また、本発明によれば、当該組成物を含有する発光素子及びその製造方法を提供することができる。
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「室温」とは、２５℃を意味する。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３以上（例えば１×１０３〜１×１０８）である重合体を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜１０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基及び６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基及びメチルシクロヘキシル基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。アルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキレン基としては、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４０であり、より好ましくは６〜２０である。
「芳香族炭化水素基」としては、例えば、単環式の芳香族炭化水素（例えば、ベンゼンが挙げられる。）、又は、多環式の芳香族炭化水素（例えば、ナフタレン、インデン、ナフトキノン、インデノン及びテトラロン等の２環式の芳香族炭化水素；アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、アントラキノン、フェナントキノン及びフルオレノン等の３環式の芳香族炭化水素；ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の４環式の芳香族炭化水素；ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の５環式の芳香族炭化水素；スピロビフルオレン等の６環式の芳香族炭化水素；並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の７環式の芳香族炭化水素が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは１〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４０であり、より好ましくは６〜２０である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、及びピレニルオキシ基が挙げられる。
「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子ｐ個（ｐは、１以上の整数を表す。）を除いた基を「ｐ価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子ｐ個を除いた基を「ｐ価の芳香族複素環基」ともいう。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜４０であり、より好ましくは３〜２０である。芳香族複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは、１〜５であり、更に好ましくは１〜３である。
複素環基としては、例えば、単環式の複素環式化合物（例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。）、又は、多環式の複素環式化合物（例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾチオフェンジオキシド、ベンゾチオフェンオキシド及びベンゾピラノン等の２環式の複素環式化合物；ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド、ジベンゾピラノン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、アクリドン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の３環式の複素環式化合物；ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の４環式の複素環式化合物；ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾールジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール及びジアザインデノカルバゾール等の５環式の複素環式化合物；カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の６環式の複素環式化合物；並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の７環式の複素環式化合物が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられる。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。複素環基は置換基を有していてもよい。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基（即ち、第２級アミノ基又は第３級アミノ基、より好ましくは第３級アミノ基）が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（メチルフェニル）アミノ基、及びビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基が挙げられる。
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基としては、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基（即ち、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１９）のいずれかで表される基）が好ましい。
（架橋基Ａ群）
Figure 0006894025
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＸＬは、同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基及び電子求引性基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
本明細書中、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値（以下、「ΔＥＳＴ」ともいう。）の値の算出は、以下の方法で求められる。まず、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化する。その際、基底関数としては、６−３１Ｇ＊を用いる。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥＳＴを算出する。但し、６−３１Ｇ＊が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはＬＡＮＬ２ＤＺを用いる。なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９を用いて計算する。
＜発光素子用組成物＞
本実施形態の発光素子用組成物は、熱活性化遅延蛍光性化合物（Ａ）（単に、「化合物（Ａ）」ともいう。）と、化合物（Ｂ）と、を含有する。
本実施形態の発光素子用組成物は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を、それぞれ、１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とは、物理的、化学的又は電気的に相互作用することが好ましい。この相互作用により、例えば、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れる。
本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料を一例として説明すれば、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とが電気的に相互作用し、化合物（Ｂ）から化合物（Ａ）へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、化合物（Ａ）をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れる。
本実施形態の発光素子用組成物において、化合物（Ａ）の含有量は、化合物（Ｂ）と化合物（Ａ）との合計を１００質量部とした場合、通常、０．０１〜９９質量部であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、０．１〜９０質量部であることが好ましく、１〜９０質量部であることがより好ましく、５〜９０質量部であることが更に好ましく、１０〜８５質量部であることが特に好ましく、２０〜８０質量部であることがとりわけ好ましく、１〜７０質量部であってもよく、５〜５０質量部であってもよく、１０〜３０質量部であってもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、化合物（Ｂ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値（ΔＥＳＴ（Ｂ））は、化合物（Ａ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値（ΔＥＳＴ（Ａ））よりも大きいことが好ましい。これにより、化合物（Ｂ）と、化合物（Ａ）とが、より効率的に、物理的、化学的又は電気的に相互作用しやすくなり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れる。
上記観点から、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、化合物（Ｂ）の有する最低励起一重項状態（Ｓ１（Ｂ））は、化合物（Ａ）の有する最低励起一重項状態（Ｓ１（Ａ））より高いエネルギー準位であることが好ましい。また、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、化合物（Ｂ）の有する最低励起三重項状態（Ｔ１（Ｂ））は、化合物（Ａ）の有する最低励起三重項状態（Ｔ１（Ａ））より高いエネルギー準位であることが好ましい。
本実施形態の発光素子用組成物において、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とが、効率的に、物理的、化学的又は電気的に相互作用し、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ＥＢ（化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値）と、ＡＡ（化合物（Ａ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値）との差の絶対値（以下、「｜ＥＢ−ＡＡ｜」ともいう。）は、０．６０ｅＶ以下であることが好ましく、０．５０ｅＶ以下であってもよく、０．４０ｅＶ以下であってもよく、０．３０ｅＶ以下であってもよく、０．２０ｅＶ以下であってもよく、０．１０ｅＶ以下であってもよい。また、｜ＥＢ−ＡＡ｜は、０ｅＶ以上であってもよく、０．００１ｅＶ以上であってもよく、０．００５ｅＶ以上であってもよく、０．０１ｅＶ以上であってもよく、０．１０ｅＶ以上であってもよく、０．２０ｅＶ以上であってもよく、０．３０ｅＶ以上であってもよい。
ＥＢは、好ましくは、１．８ｅＶ以上であり、２．０ｅＶ以上であってもよく、２．２ｅＶ以上であってもよく、２．４ｅＶ以上であってもよく、２．６ｅＶ以上であってもよい。ＥＢは、好ましくは４．５ｅＶ以下であり、より好ましくは４．０ｅＶ以下であり、更に好ましくは３．５ｅＶ以下であり、３．３ｅＶ以下であってもよく、３．１ｅＶ以下であってもよく、３．０ｅＶ以下であってもよい。
ＡＡは、好ましくは、１．８ｅＶ以上であり、２．０ｅＶ以上であってもよく、２．２ｅＶ以上であってもよく、２．４ｅＶ以上であってもよく、２．６ｅＶ以上であってもよい。ＡＡは、好ましくは４．５ｅＶ以下であり、より好ましくは４．０ｅＶ以下であり、更に好ましくは３．５ｅＶ以下であり、３．３ｅＶ以下であってもよく、３．１ｅＶ以下であってもよく、３．０ｅＶ以下であってもよく、２．８ｅＶ以下であってもよい。
本実施形態の発光素子は、発光効率がより優れるので、ＡＡ＞ＥＢを満たすことが好ましい。
ここで、｜ＥＢ−ＡＡ｜と、発光素子の発光特性（特に発光効率）との関係について、以下のように推測される。
本発明者らは、化合物（Ａ）と、化合物（Ｂ）とが、効率的に、物理的、化学的又は電気的に相互作用するような設計（特に、効率的に電気的な相互作用するような設計）を検討した。まず、化合物（Ｂ）は、発光スペクトルの半値幅が小さい化合物であり、化合物（Ｂ）の発光スペクトルの半値幅が小さいと、化合物（Ｂ）の発光スペクトルと化合物（Ａ）の吸収スペクトルとの重なりが小さくなりやすいことに着目した。本発明者らは、化合物（Ｂ）の発光スペクトルと化合物（Ａ）の吸収スペクトルとの重なりを大きくすることで、より効率的に電気的な相互作用が得られると考え、｜ＥＢ−ＡＡ｜に着目した。より詳細には、｜ＥＢ−ＡＡ｜を０．６０ｅＶ以下とすることで、化合物（Ｂ）の発光スペクトルと化合物（Ａ）の吸収スペクトルとの重なりが大きくなり、化合物（Ｂ）の電気エネルギーが化合物（Ａ）へ速やかに移動するため、化合物（Ａ）をより効率的に発光させることができ、その結果、発光素子の発光特性（特に発光効率）が優れると推測される。
化合物の発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値、及び、吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値は、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長、及び、吸収スペクトルの最も低いエネルギー側のピーク波長を測定した後、得られたピーク波長をエネルギー値に換算することで求めることができる。
化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６質量％〜１×１０−３質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
化合物の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６質量％〜１×１０−３質量％）、該希薄溶液の紫外可視吸収スペクトルを室温で測定することで評価することができる。化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
［化合物（Ｂ）］
化合物（Ｂ）は、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種と、を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物である。
化合物（Ｂ）において、縮合複素環骨格（ｂ）が窒素原子を含む場合、縮合複素環骨格（ｂ）に含まれる窒素原子のうち、少なくとも１つは二重結合を形成していない窒素原子であることが好ましく、縮合複素環骨格（ｂ）に含まれる窒素原子の全てが二重結合を形成していない窒素原子であることがより好ましい。
縮合複素環骨格（ｂ）の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは５〜４０であり、より好ましくは１０〜２５である。
縮合複素環骨格（ｂ）のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは２〜１５であり、より好ましくは２〜１０であり、更に好ましくは２〜５であり、特に好ましくは２又は３である。
縮合複素環骨格（ｂ）のホウ素原子数は、置換基のホウ素原子数を含めないで、通常１〜１０であり、好ましくは、１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１である。
縮合複素環骨格（ｂ）の酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子及び窒素原子の合計個数は、置換基の原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜５であり、更に好ましくは１〜３であり、特に好ましくは２である。
縮合複素環骨格（ｂ）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含むことが好ましく、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含むことがより好ましく、ホウ素原子と二重結合を形成していない窒素原子とを環内に含むことが更に好ましい。
縮合複素環骨格（ｂ）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは３〜１２環式縮合複素環骨格であり、より好ましくは３〜６環式縮合複素環骨格であり、更に好ましくは５環式縮合複素環骨格である。
縮合複素環骨格（ｂ）は、縮合複素環骨格（ｂ）を有する複素環基（ｂ’）を有する化合物ということもできる。
複素環基（ｂ’）は、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含む、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であってよく、該基は置換基を有していてもよい。複素環基（ｂ’）において、多環式の複素環式化合物は、好ましくは、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含む、多環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、多環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは、ホウ素原子と二重結合を形成していない窒素原子とを環内に含む、多環式の複素環式化合物である。複素環基（ｂ’）において、多環式の複素環式化合物は、好ましくは３〜１２環式の複素環式化合物であり、より好ましくは３〜６環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは５環式の複素環式化合物である。
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基における、アリール基としては、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基における、１価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
「二重結合を形成していない窒素原子」とは、他の３つの原子とそれぞれ単結合で結合する窒素原子を意味する。
「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に−Ｎ（−ＲＮ）−（式中、ＲＮは水素原子又は置換基を表す。）又は式：
Figure 0006894025
で表される基を含むことを意味する。
化合物（Ｂ）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）性化合物であることが好ましい。
化合物（Ｂ）のΔＥＳＴは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０．５０ｅＶ以下である。また、化合物（Ｂ）のΔＥＳＴは、０．００１ｅＶ以上であってもよく、０．０１ｅＶ以上であってもよく、０．１０ｅＶ以上であってもよく、０．２０ｅＶ以上であってもよく、０．３０ｅＶ以上であってもよく、０．４０ｅＶ以上であってもよい。
化合物（Ｂ）は、低分子化合物であることが好ましい。
化合物（Ｂ）の分子量は、好ましくは１×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは２×１０２〜３×１０３であり、更に好ましくは３×１０２〜１．５×１０３であり、特に好ましくは４×１０２〜１×１０３である。
化合物（Ｂ）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式（１−１）、式（１−２）又は式（１−３）で表される化合物であることが好ましく、式（１−２）又は式（１−３）で表される化合物であることがより好ましく、式（１−２）で表される化合物であることが更に好ましい。
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、単環式、２環式若しくは３環式の芳香族炭化水素又は単環式、２環式若しくは３環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式の芳香族炭化水素又は単環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ピリジン又はジアザベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｙ１は、好ましくは、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基又はメチレン基であり、より好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、更に好ましくは、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｙ２及びＹ３は、好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基又はメチレン基であり、より好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、更に好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、特に好ましくは、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３の全てが、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であることが好ましく、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３の全てが、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であることがより好ましい。
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒｙは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒｙにおけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒｙが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３と結合していてもよいが、結合していないことが好ましい。連結基としては、例えば、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基及び２価の複素環基が挙げられ、好ましくは、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基又はメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
化合物（Ｂ）としては、下記式で表される化合物及び後述の化合物Ｂ１〜Ｂ３が例示される。
Figure 0006894025
Figure 0006894025
式中、Ｚ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
［化合物（Ａ）］
化合物（Ａ）は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）性を有する化合物である。
化合物（Ａ）は、化合物（Ｂ）とは異なる化合物であり、例えば、縮合複素環骨格（ｂ）を有さない化合物であってよい。
化合物（Ａ）のΔＥＳＴは、通常、０．５０ｅＶ以下である。化合物（Ａ）のΔＥＳＴは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、０．４５ｅＶ以下であり、より好ましくは、０．４０ｅＶ以下であり、更に好ましくは、０．３５ｅＶ以下であり、特に好ましくは、０．３０ｅＶ以下であり、とりわけ好ましくは、０．２５ｅＶ以下であり、とりわけより好ましくは、０．２０ｅＶ以下である。また、化合物（Ａ）のΔＥＳＴは、０．００１ｅＶ以上であってもよく、０．００５ｅＶ以上であってもよく、０．０１ｅＶ以上であってもよく、０．０５ｅＶ以上であってもよい。
化合物（Ａ）の室温における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＡ）は、好ましくは１．６ｅＶ以上であり、１．８ｅＶ以上であってもよく、２．０ｅＶ以上であってもよく、２．１ｅＶ以上であってもよく、２．２ｅＶ以上であってもよく、２．３ｅＶ以上であってもよい。また、ＥＡは、好ましくは４．５ｅＶ以下であり、より好ましくは４．０ｅＶ以下であり、更に好ましくは３．５ｅＶ以下であり、特に好ましくは３．３ｅＶ以下であり、３．１ｅＶ以下であってもよく、好ましくは３．０ｅＶ以下であってもよく、２．９ｅＶ以下であってもよく、２．８ｅＶ以下であってもよく、２．７ｅＶ以下であってもよく、２．６ｅＶ以下であってもよく、２．５ｅＶ以下であってもよい。
化合物（Ａ）は、低分子化合物であることが好ましい。
化合物（Ａ）の分子量は、好ましくは１×１０２〜１×１０４であり、より好ましくは２×１０２〜５×１０３であり、更に好ましくは３×１０２〜３×１０３であり、特に好ましくは４×１０２〜１．５×１０３である。
［式（Ｔ−１）で表される化合物］
化合物（Ａ）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式（Ｔ−１）で表される化合物であることが好ましい。
ｎＴ１は、通常、０以上１０以下の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０以上５以下の整数であり、より好ましくは０以上３以下の整数であり、更に好ましくは０以上２以下の整数であり、特に好ましくは０又は１である。
ｎＴ２は、通常、１以上１０以下の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは１以上７以下の整数であり、より好ましくは１以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上４以下の整数であり、２又は３であってもよい。
二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基及び−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基を環内に含まない１価の複素環基（以下、「１価のドナー型複素環基」という。）において、環を構成する二重結合を形成していない窒素原子の数は、通常、１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１又は２である。
１価のドナー型複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常１〜６０であり、好ましくは３〜５０であり、より好ましくは５〜４０であり、更に好ましくは７〜３０であり、特に好ましくは１０〜２５である。
１価のドナー型複素環基において、環を構成するヘテロ原子の数は、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは、１〜５であり、更に好ましくは１〜３である。
１価のドナー型複素環基は、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であることが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。１価のドナー型複素環基において、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物としては、例えば、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含まない複素環式化合物が挙げられる。
１価のドナー型複素環基としては、例えば、前述の複素環基の項で説明した複素環基の中で、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基及び−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基を環内に含まない１価の複素環基が挙げられる。１価のドナー型複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基及び−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基を環内に含まない、多環式の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、多環式の複素環式化合物）から、環を構成する原子（好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子）に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基及び−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基を環内に含まない、３環式〜５環式の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、３環式〜５環式の複素環式化合物）から、環を構成する原子（好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子）に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子（好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子）に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、カルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子（好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子）に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＴ１における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、後述のＡｒＴ１が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＴ１が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＴ１が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、好ましくは、単環式又は２環式〜７環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は２環式〜５環式（好ましくは、単環式、２環式又は３環式）の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＴ１が有していてもよい置換基における１価の複素環基は、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であることが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。ＡｒＴ１が有していてもよい置換基における１価の複素環基において、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物としては、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含まない複素環式化合物が挙げられる。ＡｒＴ１が有していてもよい置換基における１価の複素環基は、好ましくは単環式又は２環式〜７環式の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式又は２〜７環式の複素環式化合物）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは単環式又は２環式〜５環式（好ましくは、単環式、２環式又は３環式）の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式又は２環式〜５環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物である。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくはピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＴ１が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＴ１が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＴ１が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＴ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ＡｒＴ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＴ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＴ１の少なくとも１つは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、置換基を有していてもよい１価のドナー型複素環基である。
ＡｒＴ１は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、置換基を有していてもよい１価のドナー型複素環基である。
ＬＴ１は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は２価の複素環基であり、より好ましくはアリーレン基又は２価の複素環基であり、更に好ましくはアリーレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＴ１におけるアリーレン基としては、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＴ１における２価の複素環基は、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であることが好ましい。ＬＴ１における２価の複素環基において、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物としては、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含まない複素環式化合物が挙げられる。ＬＴ１における２価の複素環基は、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式又は２環式〜６環式の複素環式化合物）から、環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物）から、環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＴ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＴ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＴ２において、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基とは、電子求引性基を置換基として有する芳香族炭化水素基を意味し、この基は電子求引性基以外の置換基を有していてもよい。
電子求引性基を含む芳香族炭化水素基において、芳香族炭化水素基が有する電子求引性基の数は、通常、１〜２０個であり、好ましくは１〜１０個であり、より好ましくは、１〜７個であり、更に好ましくは１〜５個であり、特に好ましくは１〜３個である。
電子求引性基としては、例えば、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基及びカルボキシル基が挙げられ、好ましくは、シアノ基、フッ素原子を置換基として有するアルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくはシアノ基である。
フッ素原子を置換基として有するアルキル基としては、好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基又はパーフルオロオクチル基である。
電子求引性基を含む芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素基としては、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＴ２において、環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含む芳香族炭化水素基における、環を構成する−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基の数は、通常１〜１０であり、好ましくは、１〜７であり、より好ましくは、１〜５であり、更に好ましくは１〜３である。
ＡｒＴ２において、環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含む芳香族炭化水素基としては、前述の芳香族炭化水素基の項で説明した芳香族炭化水素基の中で、環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含む芳香族炭化水素基が挙げられ、好ましくは、環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含む、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、ナフトキノン、アントラキノン、フェナントキノン、インデノン、フルオレノン又はテトラロンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくはアントラキノン、フェナントキノン又はフルオレノンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＴ２において、＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基及び−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を環内に含む複素環基（以下、「アクセプター型複素環基」ともいう。）における、環を構成する＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基及び−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基の合計の個数は、通常、１〜２０であり、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜５であり、更に好ましくは１〜３である。
アクセプター型複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常１〜６０であり、好ましくは２〜４０であり、より好ましくは３〜２０である。
アクセプター型複素環基において、環を構成するヘテロ原子の数は、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは、１〜５であり、更に好ましくは１〜３である。
アクセプター型複素環基は、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であることが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。アクセプター型複素環基において、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物としては、例えば、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含まない複素環式化合物が挙げられる。
アクセプター型複素環基としては、例えば、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基及び−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を環内に含む複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物）から、環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基及び−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を環内に含む、単環式又は２〜５環式の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式又は２〜５環式の複素環式化合物）から、環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基及び−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を環内に含む、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物）から、環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド、ジベンゾピラノン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、又は、アクリドンから、環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド又はジベンゾピラノンから、環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、とりわけ好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン又はジベンゾピラノンから、環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、とりわけより好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
アクセプター型複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基及び＝Ｎ−で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を環内に含む複素環基であり、より好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基及び＝Ｎ−で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を環内に含む複素環基であり、更に好ましくは、＝Ｎ−で表される基を環内に含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＴ２は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、アクセプター型複素環基であり、より好ましくは、−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、アクセプター型複素環基であり、更に好ましくは、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基又はアクセプター型複素環基であり、特に好ましくは電子求引性基を有する芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＴ２が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又は電子求引性基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は電子求引性基であり、更に好ましくは、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は電子求引性基であり、特に好ましくは、アルキル基、アリール基又は電子求引性基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＴ２が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＴ１が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＴ２が有していてもよい置換基における１価の複素環基は、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、且つ、１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基であることが好ましく、この基は置換基を更に有していてもよい。ＡｒＴ２が有していてもよい置換基における１価の複素環基において、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物としては、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含まない複素環式化合物が挙げられる。ＡｒＴ２が有していてもよい置換基における１価の複素環基は、例えば、前述の複素環基の項で説明した複素環基の中で、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、且つ、１価のドナー型複素環基以外の複素環基が挙げられ、好ましくは単環式又は２環式〜６環式の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式又は２環式〜６環式の複素環式化合物）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基（好ましくは、１価のドナー型複素環基以外の複素環基）であり、より好ましくは単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（好ましくは、１価のドナー型複素環基以外の複素環基）であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザカルバゾール又はジアザカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくはピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＴ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＴ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
化合物（Ａ）としては、例えば、下記式で表される化合物、並びに、後述の化合物Ｔ５、Ｔ６、Ｔ８〜Ｔ１０及びＴ１２が挙げられる。なお、式中、Ｚ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｚ２は、−Ｎ＝で表される基、又は、−ＣＨ＝で表される基を表す。Ｚ３は、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、又は、−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基を表す。Ｚ１〜Ｚ３が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
Figure 0006894025
Figure 0006894025
Figure 0006894025
Figure 0006894025
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［ホスト材料］
本実施形態の発光素子用組成物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料を更に含むことが好ましい。本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料を、１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。但し、ホスト材料は、化合物（Ｂ）とは異なる。また、ホスト材料は、化合物（Ａ）とは異なる。
本実施形態の発光素子用組成物がホスト材料を更に含む場合、ホスト材料と、化合物（Ｂ）と、化合物（Ａ）とは、物理的、化学的又は電気的に相互作用することが好ましい。この相互作用により、例えば、本実施形態の発光素子用組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となる。
本実施形態の発光素子用組成物がホスト材料を更に含む場合について、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料と、化合物（Ｂ）と、化合物（Ａ）とが電気的に相互作用し、ホスト材料から、化合物（Ｂ）へ効率的に電気エネルギーを渡し、更に、化合物（Ｂ）から化合物（Ａ）へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、化合物（Ａ）をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れる。
上記観点から、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、本実施形態の発光素子用組成物がホスト材料を更に含む場合、ホスト材料の有する最低励起一重項状態（Ｓ１）は、化合物（Ａ）の有する最低励起一重項状態（Ｓ１）及び化合物（Ｂ）の有する最低励起一重項状態（Ｓ１）より高いエネルギー準位であることが好ましい。
本実施形態の発光素子用組成物がホスト材料を更に含む場合、ホスト材料と化合物（Ｂ）とがより効率的に物理的、化学的又は電気的に相互作用し、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ＥＨ（ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値）とＡＢ（化合物（Ｂ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値）との差の絶対値（以下、「｜ＥＨ−ＡＢ｜」ともいう。）は、０．６０ｅＶ以下であることが好ましく、０．５５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．５０ｅＶ以下であることが更に好ましい。また、｜ＥＨ−ＡＢ｜は、０ｅＶ以上であってもよく、０．００１ｅＶ以上であってもよく、０．００５ｅＶ以上であってもよく、０．０１ｅＶ以上であってもよく、０．０５ｅＶ以上であってもよく、０．１０ｅＶ以上であってもよく、０．２０ｅＶ以上であってもよく、０．３０ｅＶ以上であってもよく、０．３５ｅＶ以上であってもよい。
ＥＨは、好ましくは、２．０ｅＶ以上であり、２．２ｅＶ以上であってもよく、２．４ｅＶ以上であってもよく、２．６ｅＶ以上であってもよく、２．８ｅＶ以上であってもよく、３．０ｅＶ以上であってもよい。また、ＥＨは、好ましくは４．５ｅＶ以下であり、より好ましくは４．０ｅＶ以下であり、３．８ｅＶ以下であってもよく、３．６ｅＶ以下であってもよく、３．４ｅＶ以下であってもよい。
ＡＢは、好ましくは、１．８ｅＶ以上であり、２．０ｅＶ以上であってもよく、２．２ｅＶ以上であってもよく、２．４ｅＶ以上であってもよく、２．６ｅＶ以上であってもよく、２．８ｅＶ以上であってもよい。また、ＡＢは、好ましくは４．５ｅＶ以下であり、より好ましくは４．０ｅＶ以下であり、３．８ｅＶ以下であってもよく、３．６ｅＶ以下であってもよく、３．４ｅＶ以下であってもよく、３．２ｅＶ以下であってもよく、３．０ｅＶ以下であってもよい。
ここで、｜ＥＨ−ＡＢ｜と、発光素子の発光特性（特に発光効率）との関係について、以下のように推測される。
本発明者らは、ホスト材料と化合物（Ｂ）とが、効率的に、物理的、化学的又は電気的に相互作用するような設計（特に、効率的に電気的な相互作用するような設計）を検討した。まず、化合物（Ｂ）は、発光スペクトルの半値幅が小さい化合物であり、これにより化合物（Ｂ）の吸収スペクトルの半値幅が小さいと推測した。ここで、化合物（Ｂ）の吸収スペクトルの半値幅が小さいと、ホスト材料の発光スペクトルと、化合物（Ｂ）の吸収スペクトルとの重なりが小さくなりやすいと推測した。そこで、本発明者らは、ホスト材料の発光スペクトルと化合物（Ｂ）の吸収スペクトルとの重なりを大きくすることで、より効率的に電気的な相互作用が得られると考え、｜ＥＨ−ＡＢ｜に着目した。より詳細には、｜ＥＨ−ＡＢ｜を０．６０ｅＶ以下とすることで、ホスト材料の発光スペクトルと化合物（Ｂ）の吸収スペクトルとの重なりが大きくなり、ホスト材料の電気エネルギーが化合物（Ｂ）へ速やかに移動するため、その結果、発光素子の発光特性（特に発光効率）がより優れると推測される。
本実施形態の発光素子用組成物がホスト材料を更に含む場合、ホスト材料と化合物（Ｂ）と化合物（Ａ）とがより効率的に物理的、化学的又は電気的に相互作用し、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、｜ＥＢ−ＡＡ｜が０．６０ｅＶ以下であり、且つ、｜ＥＨ−ＡＢ｜が０．６０ｅＶ以下であることが好ましい。この場合における、｜ＥＢ−ＡＡ｜及び｜ＥＨ−ＡＢ｜の例及び好ましい範囲は、それぞれ、前述の｜ＥＢ−ＡＡ｜及び｜ＥＨ−ＡＢ｜の項で説明した例及び好ましい範囲と同じである。
上述の「｜ＥＢ−ＡＡ｜と、発光素子の発光特性（特に発光効率）との関係」、及び、上述の「｜ＥＨ−ＡＢ｜と、発光素子の発光特性（特に発光効率）との関係」で説明した考えに基づき、本実施形態の発光素子用組成物がホスト材料を更に含む場合、｜ＥＢ−ＡＡ｜を０．６０ｅＶ以下とすることで、ホスト材料の発光スペクトルと化合物（Ｂ）の吸収スペクトルとの重なりが大きくなり、ホスト材料の電気エネルギーが化合物（Ｂ）へ速やかに移動し、更に、｜ＥＨ−ＡＢ｜を０．６０ｅＶ以下とすることで、化合物（Ｂ）の発光スペクトルと化合物（Ａ）の吸収スペクトルとの重なりが大きくなり、化合物（Ｂ）の電気エネルギーが化合物（Ａ）へ速やかに移動するため、化合物（Ａ）をより効率的に発光させることができ、その結果、発光素子の発光特性（特に発光効率）がより優れると推測される。
本実施形態の発光素子用組成物がホスト材料を更に含む場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ＥＨ＞ＡＢを満たすことが好ましい。
本実施形態の発光素子用組成物がホスト材料を更に含む場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ＥＨ＞ＥＢを満たすことが好ましい。
本実施形態の発光素子用組成物がホスト材料を更に含む場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ＥＨ＞ＥＡを満たすことが好ましい。
本実施形態の発光素子用組成物が、ホスト材料を更に含む場合、ホスト材料の含有量は、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）及びホスト材料の合計を１００質量部として、通常、１〜９９．９９質量部であり、好ましくは１０〜９９．９質量部であり、より好ましくは３０〜９９．５質量部であり、更に好ましくは５０〜９９質量部であり、特に好ましくは７０〜９８質量部であり、とりわけ好ましくは８０〜９７質量部であり、９０〜９７質量部であってもよい。
ホスト材料としては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものが好ましい。
ホスト材料は、低分子化合物（低分子ホスト）と高分子化合物（高分子ホスト）とに分類され、本実施形態の発光素子用組成物はいずれのホスト材料を含有していてもよい。本実施形態の発光素子用組成物に含有されていてもよいホスト材料としては、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、低分子化合物が好ましい。
高分子ホストとしては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
低分子ホストは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。ここで、式（Ｈ−１）で表される化合物は、化合物中に、縮合複素環骨格（ｂ）を有さない化合物であることが好ましい。
式（Ｈ−１）で表される化合物の分子量は、好ましくは、１×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは２×１０２〜３×１０３であり、更に好ましくは３×１０２〜１．５×１０３であり、特に好ましくは４×１０２〜１×１０３である。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基は、好ましくは、単環式又は２〜７環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は２〜５環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン、フルオランテン、ペリレン又はベンゾフルオランテンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、ピレン又はベンゾフルオランテンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＨ１におけるアリーレン基は、好ましくは、単環式又は２〜７環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は２〜５環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン、フルオランテン、ペリレン又はベンゾフルオランテンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、ピレン又はベンゾフルオランテンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２における１価の複素環基は、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であることが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。ＡｒＨ１及びＡｒＨ２における１価の複素環基において、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物としては、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含まない複素環式化合物が挙げられる。ＡｒＨ１及びＡｒＨ２における１価の複素環基は、好ましくは、単環式又は２〜７環式の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式又は２〜７環式の複素環式化合物）から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は２〜５環式の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式又は２〜５環式の複素環式化合物）から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン又はベンゾナフトチオフェンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＨ１における２価の複素環基は、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であることが好ましい。ＬＨ１における２価の複素環基において、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない複素環式化合物としては、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含まない複素環式化合物が挙げられる。ＬＨ１における２価の複素環基は、好ましくは、単環式又は２〜７環式の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式又は２〜７環式の複素環式化合物）から環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は２〜５環式の複素環式化合物（好ましくは、縮合複素環骨格（ｂ）を含まない、単環式又は２〜５環式の複素環式化合物）から環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン又はベンゾナフトチオフェンから環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２の少なくとも１つは、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２の両方が、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２の両方が、１価の複素環基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基及び１価の複素環基としては、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基又はジベンゾフリル基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基又はカルバゾリル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ＬＨ１の少なくとも１つは、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、全てのＬＨ１が、アリーレン基又は２価の複素環基であることがより好ましく、全てのＬＨ１が、２価の複素環基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＨ１におけるアリーレン基及び２価の複素環基としては、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、ピレン、ベンゾフルオランテン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基が好ましく、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子（好ましくは炭素原子）に直接結合する水素原子２個を除いた基がより好ましく、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ＡｒＨ１、ＡｒＨ２及びＬＨ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ｎＨ１は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上７以下の整数であり、より好ましくは１以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｚ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。式中、Ｚ２は、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。
Figure 0006894025
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［その他の成分］
本実施形態の発光素子用組成物は、化合物（Ａ）と、化合物（Ｂ）と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含有する組成物であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）とは異なる。
［インク］
化合物（Ａ）と、化合物（Ｂ）と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク」と言う。）は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、好ましくは２５℃において１ｍＰａ・ｓ〜２０ｍＰａ・ｓである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒が挙げられる。
インクにおいて、溶媒の配合量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１０００質量部〜１０００００００質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・正孔輸送材料
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の配合量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜１００００質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・電子輸送材料
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の配合量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜１００００質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・正孔注入材料及び電子注入材料
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔注入材料及び／又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜１００００質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・発光材料
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料が含まれる場合、発光材料の含有量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、０．１質量部〜１００００質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・酸化防止剤
酸化防止剤は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の配合量は、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）の合計を１００質量部とした場合、通常、０．００００１質量部〜１０質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
＜膜＞
本実施形態の膜は、上述の発光素子用組成物を含有する。本実施形態の膜は、発光素子における発光層として好適である。本実施形態の膜は、例えば、インクを用いて、湿式法により作製することができる。また、本実施形態の膜は、例えば、真空蒸着法等の乾式法により作製することができる。本実施形態の膜を乾式法により作製する方法としては、例えば、上述の発光素子用組成物を蒸着する方法、及び、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を共蒸着する方法が挙げられる。
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。
＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、上述の発光素子用組成物を含有する。
本実施形態の発光素子は、例えば、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた上述の発光素子用組成物を含有する有機層と、を備えるものであってよい。
［層構成］
本実施形態の発光素子用組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した膜の作製と同様の方法を用いて形成することができる。
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本実施形態の発光素子用組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法等の乾式法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられる。積層する層の順番、数及び厚さは、例えば、発光効率、駆動電圧及び輝度寿命を勘案して調整する。
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
［用途］
本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機ＥＬ照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置（例えば、有機ＥＬディスプレイ及び有機ＥＬテレビ）として好適に用いることができる。
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明はこれに限定されるものではない。
例えば、本発明の一側面は、上述の発光素子用組成物の製造方法に関するものであってよい。
一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、熱活性化遅延蛍光性化合物（Ａ）を準備する準備工程と、縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物であって、２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＢ）が、化合物（Ａ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＡ）との差（ＥＢ−ＡＡ）が０．６０ｅＶ以下となる値を示す化合物（Ｂ）を選別する選別工程と、準備工程で準備した化合物（Ａ）及び選別工程で選別した化合物（Ｂ）を混合して発光素子用組成物を得る製造工程と、を備える製造方法（以下、「製造方法（１）」ともいう。）であってよい。
製造方法（１）は、ＥＢ（化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値）を求める工程を更に含んでいてもよい。このＥＢを求める工程は、製造方法（１）において、選別工程に含まれていてよい。
製造方法（１）は、ＡＡ（化合物（Ａ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値）を求める工程を更に含んでいてもよい。このＡＡを求める工程は、製造方法（１）において、準備工程又は選別工程に含まれていてよく、選別工程に含まれていてよい。
製造方法（１）は、ＥＢとＡＡとを求めて、その差の絶対値（｜ＥＢ−ＡＡ｜）を算出する工程を更に含んでいてもよい。この｜ＥＢ−ＡＡ｜を算出する工程は、製造方法（１）において、選別工程に含まれていてよい。
製造方法（１）は、化合物（Ｂ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位及び最低一重項励起状態のエネルギー準位をそれぞれ求めて、これらの差の絶対値ΔＥｓｔを算出する工程を更に含んでいてもよい。このΔＥｓｔを算出する工程は、製造方法（１）において、選別工程に含まれていてよい。
製造方法（１）は、化合物（Ａ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位及び最低一重項励起状態のエネルギー準位をそれぞれ求めて、これらの差の絶対値ΔＥｓｔを算出する工程を更に含んでいてもよい。このΔＥｓｔを算出する工程は、製造方法（１）において、準備工程又は選別工程に含まれていてよい。
製造方法（１）において、準備工程では、ΔＥｓｔが０．５０ｅＶ以下である化合物（Ａ）を準備することが好ましい。
また、製造方法（１）において、選別工程では、ΔＥｓｔが０．５０ｅＶ以下である化合物（Ｂ）を選別することが好ましい。
製造方法（１）における選別工程では、化合物（Ｂ）のΔＥｓｔが、化合物（Ａ）のΔＥｓｔよりも大きくなるように、化合物（Ｂ）を更に選別してもよい。
製造方法（１）において、製造工程は、準備工程で準備した化合物（Ａ）と、選別工程で選別した化合物（Ｂ）と、ホスト材料と、を混合する工程であってもよい。このような製造方法（以下、「製造方法（１’）」ともいう。）によれば、準備工程で準備した蛍光発光性化合物と、選別工程で選別した化合物（Ｂ）と、ホスト材料と、を含有する発光素子用組成物が得られる。
製造方法（１’）において、製造工程は、準備工程で準備した化合物（Ａ）と、選別工程で選別した化合物（Ｂ）と、ホスト材料と、を同時に混合する工程であってもよく、準備工程で準備した化合物（Ａ）と選別工程で選別した化合物（Ｂ）との混合物にホスト材料を混合する工程であってもよい。
製造方法（１’）において、選別工程では、ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＨ）と、化合物（Ｂ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＢ）との差の絶対値（｜ＥＨ−ＡＢ｜）が０．６０ｅＶ以下となるように、化合物（Ｂ）を更に選別してもよい。
製造方法（１’）は、ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＨ）と、選別工程で選別した化合物（Ｂ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＢ）との差の絶対値（｜ＥＨ−ＡＢ｜）が０．６０ｅＶ以下となるように、ホスト材料を選別するホスト材料選別工程を更に備えていてもよい。この場合、製造工程では、準備工程で準備した化合物（Ａ）と、選別工程で選別した化合物（Ｂ）と、ホスト材料選別工程で選別したホスト材料と、が混合される。
製造方法（１’）は、ＥＨ（ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値）を求める工程を更に含んでいてもよい。このＥＨを求める工程は、選別工程又はホスト材料選別工程に含まれていてよい。
製造方法（１’）は、ＡＢ（化合物（Ｂ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値）を求める工程を更に含んでいてもよい。このＡＢを求める工程は、選別工程又はホスト材料選別工程に含まれていてよい。
他の一態様において、発光素子用組成物の製造方法は、縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）を準備する準備工程と、２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＡ）が、化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＢ）との差（ＥＢ−ＡＡ）が０．６０ｅＶ以下となる値を示す、熱活性化遅延蛍光性化合物（Ａ）を選別する選別工程と、準備工程で準備した化合物（Ｂ）及び選別工程で選別した化合物（Ａ）を混合して発光素子用組成物を得る製造工程と、を備える製造方法（以下、「製造方法（２）」ともいう。）であってよい。
製造方法（２）は、ＥＢ（化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値）を求める工程を更に含んでいてもよい。このＥＢを求める工程は、製造方法（２）において、準備工程又は選別工程に含まれていてよく、選別工程に更に含まれていてよい。
製造方法（２）は、ＡＡ（化合物（Ａ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値）を求める工程を更に含んでいてもよい。このＡＡを求める工程は、製造方法（２）において、選別工程に含まれていてよい。
製造方法（２）は、ＥＢとＡＡとを求めて、その差の絶対値（｜ＥＢ−ＡＡ｜）を算出する工程を更に含んでいてよい。この｜ＥＢ−ＡＡ｜を算出する工程は、製造方法（２）において、選別工程に含まれていてよい。
製造方法（２）は、化合物（Ｂ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位及び最低一重項励起状態のエネルギー準位をそれぞれ求めて、これらの差の絶対値ΔＥｓｔを算出する工程を更に含んでいてもよい。このΔＥｓｔを算出する工程は、製造方法（２）において、準備工程又は選別工程に含まれていてよい。
製造方法（２）は、化合物（Ａ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位及び最低一重項励起状態のエネルギー準位をそれぞれ求めて、これらの差の絶対値ΔＥｓｔを算出する工程を更に含んでいてもよい。このΔＥｓｔを算出する工程は、製造方法（２）において、選別工程に含まれていてよい。
製造方法（２）において、準備工程では、ΔＥｓｔが０．５０ｅＶ以下である化合物（Ｂ）を準備することが好ましい。
また、製造方法（２）において、選別工程では、ΔＥｓｔが０．５０ｅＶ以下である化合物（Ａ）を選別することが好ましい。
製造方法（２）における選別工程では、化合物（Ａ）のΔＥｓｔが、化合物（Ｂ）のΔＥｓｔよりも小さくなるように、化合物（Ａ）を更に選別してもよい。
製造方法（２）において、製造工程は、準備工程で準備した化合物（Ｂ）と、選別工程で選別した化合物（Ａ）と、ホスト材料と、を混合する工程であってもよい。このような製造方法（以下、「製造方法（２’）」ともいう。）によれば、準備工程で準備した化合物（Ｂ）と、選別工程で選別した化合物（Ａ）と、ホスト材料と、を含有する発光素子用組成物が得られる。
製造方法（２’）において、製造工程は、準備工程で準備した化合物（Ｂ）と、選別工程で選別した化合物（Ａ）と、ホスト材料と、を同時に混合する工程であってもよく、準備工程で準備した化合物（Ｂ）と選別工程で選別した化合物（Ａ）との混合物にホスト材料を混合する工程であってもよい。
製造方法（２’）は、ホスト材料準備工程を更に備えていてよい。このとき、準備工程（化合物（Ｂ）を準備する工程）は、ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＨ）と、化合物（Ｂ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＢ）との差の絶対値（｜ＥＨ−ＡＢ｜）が０．６０ｅＶ以下となる化合物（Ｂ）を準備する工程であってよい。
製造方法（２’）は、ホスト材料選別工程を更に備えていてよい。このホスト材料選別工程は、ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＨ）と、準備工程で準備した化合物（Ｂ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＢ）との差の絶対値（｜ＥＨ−ＡＢ｜）が０．６０ｅＶ以下となるように、ホスト材料を選別する工程であってよい。この場合、製造工程では、準備工程で準備した化合物（Ｂ）と、選別工程で選別した化合物（Ａ）と、ホスト材料選別工程で選別したホスト材料と、が混合される。
製造方法（２’）は、ＥＨ（ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値）を求める工程を更に含んでいてもよい。このＥＨを求める工程は、ホスト材料準備工程、準備工程（化合物（Ｂ）を準備する工程）又はホスト材料選別工程に含まれていてよい。
製造方法（２’）は、ＡＢ（化合物（Ｂ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値）を求める工程を更に含んでいてもよい。このＡＢを求める工程は、準備工程（化合物（Ｂ）を準備する工程）又はホスト材料選別工程に含まれていてよい。
製造方法（１）及び製造方法（２）における製造工程で、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を混合する方法は特に限定されない。混合方法としては、例えば、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を上述のインクの項で説明した溶媒に溶解させて混合する方法、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を固体状態で混合する方法、及び、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を共蒸着により混合する方法等が挙げられる。
製造方法（１’）及び製造方法（２’）における製造工程で、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）及びホスト材料を混合する方法は特に限定されない。混合方法としては、例えば、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）及びホスト材料を上述のインクの項で説明した溶媒に溶解させて混合する方法、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）及びホスト材料を固体状態で混合する方法、及び、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）及びホスト材料を共蒸着により混合する方法等が挙げられる。
本発明の更に他の一側面は、上述の発光素子の製造方法に関するものであってよい。
一態様において、発光素子の製造方法は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた有機層とを含む発光素子の製造方法であってよく、この製造方法は、上述の製造方法（例えば、製造方法（１）、製造方法（２）、製造方法（１’）及び製造方法（２’））により発光素子用組成物を製造する工程と、該工程で製造された発光素子用組成物を用いて、有機層を形成する工程と、を備える。
この態様において、有機層の形成方法としては、例えば、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。また、本態様の発光素子の製造方法では、上述した＜発光素子＞の項で説明した製造方法を用いてもよい。また、本態様の発光素子の製造方法により得られる発光素子としては、例えば、上述した＜発光素子＞の項で説明した発光素子が挙げられる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
化合物のΔＥＳＴの値の算出は、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化し、その際、基底関数としては、６−３１Ｇ＊を用いた。そして、量子化学計算プログラムとしてＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥＳＴを算出した。
実施例において、化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約８×１０−４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍの紫外（ＵＶ）光を用いた。
実施例において、化合物の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は、紫外可視分光光度計（バリアン社製、Ｃａｒｙ ５Ｅ）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約８×１０−４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。
＜化合物Ｈ１、Ｔ１〜Ｔ１２、Ｂ１〜Ｂ３及びＥ１の入手及び合成＞
化合物Ｈ１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製を用いた。化合物Ｈ１の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は３７３ｎｍであり、そのエネルギー値（ＥＨ）は３．３２ｅＶであった。
熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ１は、国際公開第２０１８／０６２２７８号に記載の方法に従って合成した。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ１の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は５３５ｎｍであり、そのエネルギー値（ＥＢ）は２．３２ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ１の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅のエネルギー値は、０．３８６ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ１の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は４００ｎｍであり、そのエネルギー値（ＡＢ）は３．１０ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ１のΔＥＳＴは、０．１０９ｅＶであった。
熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ２は、Ａｍａｄｉｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製を用いた。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ２の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は５２４ｎｍであり、そのエネルギー値（ＥＡ）は２．３７ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ２の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は３８０ｎｍであり、そのエネルギー値（ＡＡ）は３．２６ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ２のΔＥＳＴは、０．１１９ｅＶであった。
熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ３は、国際公開第２０１０／１３６１０９号に記載の方法に準じて合成した。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ３の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は５１１ｎｍであり、そのエネルギー値（ＥＡ）は２．４３ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ３の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は３４２ｎｍであり、そのエネルギー値（ＡＡ）は３．６３ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ３のΔＥＳＴは、０．１３０ｅＶであった。
熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ４は、特開２０１０−２５４６７６号公報に記載の方法に準じて合成した。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ４の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４２８ｎｍであり、そのエネルギー値（ＥＡ）は２．９０ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ４の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は３２８ｎｍであり、そのエネルギー値（ＡＡ）は３．７８ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ４のΔＥＳＴは、０．５７６ｅＶであった。
熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ５は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製を用いた。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ５の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は３６２ｎｍであり、そのエネルギー値（ＥＡ）は３．４３ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ５の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は３４０ｎｍであり、そのエネルギー値（ＡＡ）は３．６５ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ５のΔＥＳＴは、０．４４８ｅＶであった。
熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ６は、国際公開第２００７／０６３７５４号に記載の方法に準じて合成した。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ６の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４７０ｎｍであり、そのエネルギー値（ＥＡ）は２．６４ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ６の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は３７１ｎｍであり、そのエネルギー値（ＡＡ）は３．３４ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ６のΔＥＳＴは、０．１０７ｅＶであった。
熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ７は、国際公開第２０１１／０７０９６３号に記載の方法に準じて合成した。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ７の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４７７ｎｍであり、そのエネルギー値（ＥＡ）は２．６０ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ７の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は３７５ｎｍであり、そのエネルギー値（ＡＡ）は３．３１ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ７のΔＥＳＴは、０．０９６ｅＶであった。
熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ８は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製を用いた。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ８の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４５２ｎｍであり、そのエネルギー値（ＥＡ）は２．７４ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ８の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は３９０ｎｍであり、そのエネルギー値（ＡＡ）は３．１８ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ８のΔＥＳＴは、０．００７ｅＶであった。
熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ９は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製を用いた。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ９の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４８５ｎｍであり、そのエネルギー値（ＥＡ）は２．５６ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ９の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は３９５ｎｍであり、そのエネルギー値（ＡＡ）は３．１４ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ９のΔＥＳＴは、０．０１０ｅＶであった。
熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ１０は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製を用いた。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ１０の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４７５ｎｍであり、そのエネルギー値（ＥＡ）は２．６１ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ１０の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は４０２ｎｍであり、そのエネルギー値（ＡＡ）は３．０８ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ１０のΔＥＳＴは、０．００７ｅＶであった。
熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ１１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製を用いた。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ１１の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４８３ｎｍであり、そのエネルギー値（ＥＡ）は２．５７ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ１１の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は３８８ｎｍであり、そのエネルギー値（ＡＡ）は３．２０ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ１１のΔＥＳＴは、０．００６ｅＶであった。
熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ１２は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製を用いた。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ１２の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は５００ｎｍであり、そのエネルギー値（ＥＡ）は２．４８ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ１２の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は３９８ｎｍであり、そのエネルギー値（ＡＡ）は３．１２ｅＶであった。熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ１２のΔＥＳＴは、０．０２７ｅＶであった。
化合物Ｅ１は、東京化成工業株式会社社製を用いた。化合物Ｅ１の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は５２０ｎｍであり、そのエネルギー値（ＥＡ）は２．３８ｅＶであった。化合物Ｅ１の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は５１１ｎｍであり、そのエネルギー値（ＡＡ）は２．４３ｅＶであった。化合物Ｅ１のΔＥＳＴは、０．７１７ｅＶであった。
化合物Ｂ１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製を用いた。化合物Ｂ１の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４５２ｎｍであり、そのエネルギー値（ＥＢ）は２．７４ｅＶであった。化合物Ｂ１の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅のエネルギー値は、０．１３２ｅＶであった。化合物Ｂ１の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は４３９ｎｍであり、そのエネルギー値（ＡＢ）は２．８２ｅＶであった。化合物Ｂ１のΔＥＳＴは、０．４９４ｅＶであった。
化合物Ｂ２は、国際公開第２０１５／１０２１１８号に記載の方法に準じて合成した。化合物Ｂ２の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４４０ｎｍであり、そのエネルギー値（ＥＢ）は２．８２ｅＶであった。化合物Ｂ２の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅のエネルギー値は、０．１２７ｅＶであった。化合物Ｂ２の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は４２７ｎｍであり、そのエネルギー値（ＡＢ）は２．９０ｅＶであった。化合物Ｂ２のΔＥＳＴは、０．４７１ｅＶであった。
化合物Ｂ３は、国際公開第２０１５／１０２１１８号に記載の方法に準じて合成した。化合物Ｂ３の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４５３ｎｍであり、そのエネルギー値（ＥＢ）は２．７４ｅＶであった。化合物Ｂ３の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅のエネルギー値は、０．１２６ｅＶであった。化合物Ｂ３の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は４３９ｎｍであり、そのエネルギー値（ＡＢ）は２．８２ｅＶであった。化合物Ｂ３のΔＥＳＴは、０．４７９ｅＶであった。
Figure 0006894025
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Figure 0006894025
Figure 0006894025
Figure 0006894025
＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。なお、高分子化合物ＨＴＬ−１は、国際公報第２０１８／０６２２７８号の実施例に記載の高分子化合物ＨＴＬ−１３と同じ高分子化合物である。
（発光層の形成）
トルエンに、化合物Ｈ１、化合物Ｂ１及び熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ２（化合物Ｈ１／化合物Ｂ１／熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ２＝９５質量％／４質量％／１質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
（陰極の形成）
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｃｄ／Ａ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。結果を表１に示す。
＜実施例Ｄ２〜Ｄ３及び比較例ＣＤ１〜ＣＤ３＞ 発光素子Ｄ２、Ｄ３及びＣＤ１〜ＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｂ１及び熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ２（化合物Ｈ１／化合物Ｂ１／熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ２＝９５質量％／４質量％／１質量％）」に代えて、表１に記載の材料及び組成比（質量％）を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２、Ｄ３及びＣＤ１〜ＣＤ３を作製した。
発光素子Ｄ２、Ｄ３及びＣＤ１〜ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。４００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｃｄ／Ａ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。結果を表１に示す。
実施例Ｄ１〜Ｄ３及び比較例ＣＤ１〜ＣＤ３の結果を表１に示す。発光素子ＣＤ１の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ１〜Ｄ３、ＣＤ２及びＣＤ３の発光効率の相対値を示す。
Figure 0006894025
＜実施例Ｄ４〜Ｄ５及び比較例ＣＤ４〜ＣＤ５＞ 発光素子Ｄ４、Ｄ５、ＣＤ４及びＣＤ５の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｂ１及び熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ２（化合物Ｈ１／化合物Ｂ１／熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ２＝９５質量％／４質量％／１質量％）」に代えて、表２に記載の材料及び組成比（質量％）を用い、更に、実施例Ｄ１の（正孔輸送層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４、Ｄ５、ＣＤ４及びＣＤ５を作製した。なお、高分子化合物ＨＴＬ−２は、国際公報第２０１４／１０２５４３号のポリマー実施例１の高分子化合物である。
発光素子Ｄ４、Ｄ５、ＣＤ４及びＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｃｄ／Ａ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。結果を表２に示す。
実施例Ｄ４〜Ｄ５及び比較例ＣＤ４〜ＣＤ５の結果を表２に示す。発光素子ＣＤ４の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ４、Ｄ５及びＣＤ５の発光効率の相対値を示す。
Figure 0006894025
＜実施例Ｄ６〜Ｄ１０及び比較例ＣＤ６〜ＣＤ８＞ 発光素子Ｄ６〜Ｄ１０及びＣＤ６〜ＣＤ８の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｂ１及び熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ２（化合物Ｈ１／化合物Ｂ１／熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ２＝９５質量％／４質量％／１質量％）」に代えて、表３に記載の材料及び組成比（質量％）を用い、更に、実施例Ｄ１の（正孔輸送層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６〜Ｄ１０及びＣＤ６〜ＣＤ８を作製した。なお、高分子化合物ＨＴＬ−３は、国際公報第２０１８／０６２２７６号の実施例に記載の高分子化合物ＨＴＬ−２と同じ高分子化合物である。
発光素子Ｄ６〜Ｄ１０及びＣＤ６〜ＣＤ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｃｄ／Ａ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。結果を表３に示す。
実施例Ｄ６〜Ｄ１０及び比較例ＣＤ６〜ＣＤ８の結果を表３に示す。発光素子ＣＤ８の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ６〜Ｄ１０、ＣＤ６及びＣＤ７の発光効率の相対値を示す。
Figure 0006894025
＜実施例Ｄ１１〜Ｄ１４及び比較例ＣＤ９＞ 発光素子Ｄ１１〜Ｄ１４及びＣＤ９の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｂ１及び熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ２（化合物Ｈ１／化合物Ｂ１／熱活性化遅延蛍光性化合物Ｔ２＝９５質量％／４質量％／１質量％）」に代えて、表３に記載の材料及び組成比（質量％）を用い、更に、実施例Ｄ１の（正孔輸送層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−３」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１１〜Ｄ１４及びＣＤ９を作製した。なお、高分子化合物ＨＴＬ−３は、国際公報第２０１８／０６２２７６号の実施例に記載の高分子化合物ＨＴＬ−２と同じ高分子化合物である。
発光素子Ｄ１１〜Ｄ１４及びＣＤ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０ｃｄ／ｍ２における発光効率［ｃｄ／Ａ］及びＣＩＥ色度座標を測定した。結果を表４に示す。
実施例Ｄ１１〜Ｄ１４及び比較例ＣＤ９の結果を表４に示す。発光素子ＣＤ９の発光効率を１．０としたときの発光素子Ｄ１１〜Ｄ１４の発光効率の相対値を示す。
Figure 0006894025

Claims (16)

  1. 最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値ΔＥｓｔ（Ａ）が０．５０ｅＶ以下である、熱活性化遅延蛍光性化合物（Ａ）を準備する準備工程と、
    ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物であって、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値ΔＥｓｔ（Ｂ）が０．５０ｅＶ以下であり、且つ、２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＢ）が、前記化合物（Ａ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＡ）との差の絶対値（｜ＥＢ−ＡＡ｜）が０．６０ｅＶ以下となる値を示す、化合物（Ｂ）を選別する選別工程と、
    前記準備工程で準備した化合物（Ａ）と、前記選別工程で選別した前記化合物（Ｂ）と、ホスト材料とを混合して発光素子用組成物を得る製造工程と、
    を備え、
    前記熱活性化遅延蛍光性化合物（Ａ）が、前記縮合複素環骨格（ｂ）を有さない化合物であり、
    前記化合物（Ｂ）が、式（１−１）で表される化合物、式（１−２）で表される化合物又は式（１−３）で表される化合物である、発光素子用組成物の製造方法。
    Figure 0006894025
    ［式中、
    Ａｒ １ 、Ａｒ ２ 及びＡｒ ３ は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    Ｙ １ は、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基を表す。
    Ｙ ２ 及びＹ ３ は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    Ｒｙは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ １ 、Ａｒ ２ 又はＡｒ ３ と結合していてもよい。］
  2. 前記選別工程が、前記化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＢ）と前記化合物（Ａ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＡ）とを求めて、その差の絶対値（｜ＥＢ−ＡＡ｜）を算出する工程を含む、請求項１に記載の製造方法。
  3. 前記選別工程において、前記ΔＥｓｔ（Ｂ）が前記ΔＥｓｔ（Ａ）より大きくなるように、前記化合物（Ｂ）を選別する、請求項１又は２に記載の製造方法。
  4. 前記選別工程において、前記ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＨ）と、前記化合物（Ｂ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＢ）との差の絶対値（｜ＥＨ−ＡＢ｜）が０．６０ｅＶ以下となるように、前記化合物（Ｂ）を選別する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の製造方法。
  5. ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＨ）と、前記選別工程で選別した前記化合物（Ｂ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＢ）との差の絶対値（｜ＥＨ−ＡＢ｜）が０．６０ｅＶ以下となるように、ホスト材料を選別するホスト材料選別工程を更に備え、
    前記製造工程が、前記準備工程で準備した前記化合物（Ａ）と、前記選別工程で選別した前記化合物（Ｂ）と、前記ホスト材料選別工程で選別した前記ホスト材料と、を混合する工程である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の製造方法。
  6. 前記ホスト材料が、式（Ｈ−１）で表される化合物を含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の製造方法。
    Figure 0006894025
    ［式中、
    ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
    ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
  7. 最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値ΔＥｓｔ（Ｂ）が０．５０ｅＶ以下であり、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する化合物（Ｂ）を準備する準備工程と、
    最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値ΔＥｓｔ（Ａ）が０．５０ｅＶ以下であり、且つ、２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＡ）が、前記化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＢ）との差の絶対値（｜ＥＢ−ＡＡ｜）が０．６０ｅＶ以下となる値を示す、熱活性化遅延蛍光性化合物（Ａ）を選別する選別工程と、
    前記準備工程で準備した化合物（Ｂ）と、前記選別工程で選別した前記熱活性化遅延蛍光性化合物（Ａ）と、ホスト材料と、を混合して発光素子用組成物を得る製造工程と、
    を備え、
    前記熱活性化遅延蛍光性化合物（Ａ）が、前記縮合複素環骨格（ｂ）を有さない化合物であり、
    前記化合物（Ｂ）が、式（１−１）で表される化合物、式（１−２）で表される化合物又は式（１−３）で表される化合物である、発光素子用組成物の製造方法。
    Figure 0006894025
    ［式中、
    Ａｒ １ 、Ａｒ ２ 及びＡｒ ３ は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    Ｙ １ は、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基を表す。
    Ｙ ２ 及びＹ ３ は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    Ｒｙは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ １ 、Ａｒ ２ 又はＡｒ ３ と結合していてもよい。］
  8. 前記選別工程が、前記化合物（Ｂ）の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＢ）と前記化合物（Ａ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＡ）とを求めて、その差の絶対値（｜ＥＢ−ＡＡ｜）を算出する工程を含む、請求項７に記載の製造方法。
  9. 前記選別工程において、前記ΔＥｓｔ（Ａ）が前記ΔＥｓｔ（Ｂ）より小さくなるように、前記化合物（Ａ）を選別する、請求項７又は８に記載の製造方法。
  10. ホスト材料を準備するホスト材料準備工程を更に備え、
    前記準備工程が、前記ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＨ）と、前記化合物（Ｂ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＢ）との差の絶対値（｜ＥＨ−ＡＢ｜）が０．６０ｅＶ以下となる化合物（Ｂ）を準備する工程である、請求項７〜９のいずれか一項に記載の製造方法。
  11. ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値（ＥＨ）と、前記準備工程で準備した前記化合物（Ｂ）の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値（ＡＢ）との差の絶対値（｜ＥＨ−ＡＢ｜）が０．６０ｅＶ以下となるように、ホスト材料を選別するホスト材料選別工程を更に備え、
    前記製造工程が、前記準備工程で準備した前記化合物（Ｂ）と、前記選別工程で選別した前記化合物（Ａ）と、前記ホスト材料選別工程で選別した前記ホスト材料と、を混合する工程である、請求項７〜１０のいずれか一項に記載の製造方法。
  12. 前記ホスト材料が、式（Ｈ−１）で表される化合物を含む、請求項７〜１１のいずれか一項に記載の製造方法。
    Figure 0006894025
    ［式中、
    ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
    ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
  13. 前記Ｙ２及び前記Ｙ３が、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の製造方法。
  14. 前記化合物（Ａ）が、式（Ｔ−１）で表される化合物である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の製造方法。
    Figure 0006894025
    ［式中、
    ｎＴ１は、０以上の整数を表す。ｎＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    ｎＴ２は、１以上の整数を表す。但し、ＡｒＴ２が−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、又は、−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基である場合、ｎＴ２は２である。
    ＡｒＴ１は、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    但し、ＡｒＴ１における１価の複素環基は、二重結合を形成していない窒素原子を環内に含み、且つ、＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、及び、−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基を環内に含まない１価の複素環基である。
    ＬＴ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＴ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    ＡｒＴ２は、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含む芳香族炭化水素基、又は、環内に＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基及び−Ｓ（＝Ｏ）２−で表される基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  15. 前記製造工程において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に混合する、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の製造方法。
  16. 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた有機層と、を有する発光素子の製造方法であって、
    請求項１〜１５のいずれか一項に記載の製造方法により発光素子用組成物を製造する工程と、該工程で製造された前記発光素子用組成物を用いて、前記有機層を形成する工程と、を備える、発光素子の製造方法。
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