KR20210144798A - 발광 소자 및 그의 제조 방법 그리고 발광 소자용 조성물 및 그의 제조 방법 - Google Patents
발광 소자 및 그의 제조 방법 그리고 발광 소자용 조성물 및 그의 제조 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210144798A KR20210144798A KR1020217034270A KR20217034270A KR20210144798A KR 20210144798 A KR20210144798 A KR 20210144798A KR 1020217034270 A KR1020217034270 A KR 1020217034270A KR 20217034270 A KR20217034270 A KR 20217034270A KR 20210144798 A KR20210144798 A KR 20210144798A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- group
- light emitting
- emitting device
- peak wavelength
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 101
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 84
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 65
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 397
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 119
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 30
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 142
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 123
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 claims description 70
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 claims description 64
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 61
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 53
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 43
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 43
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 33
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 21
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 15
- 238000012216 screening Methods 0.000 claims description 14
- 230000005281 excited state Effects 0.000 claims description 12
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 11
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 4
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- -1 2-ethylhexyl group Chemical group 0.000 description 66
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 57
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 34
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 18
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 15
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 11
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 10
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 9
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KHNYNFUTFKJLDD-UHFFFAOYSA-N Benzo[j]fluoranthene Chemical compound C1=CC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=22)=C3C2=CC=CC3=C1 KHNYNFUTFKJLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 6
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 5
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- FTMRMQALUDDFQO-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-b][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC=CC=C4OC3=CC2=C1 FTMRMQALUDDFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UWMISBRPSJFHIR-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-b][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC=CC=C4SC3=CC2=C1 UWMISBRPSJFHIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 4
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 CCN(CC)*(C)*C Chemical compound CCN(CC)*(C)*C 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 3
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- ILFYOWGJBKEMSK-UHFFFAOYSA-N 10h-phenoselenazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3[Se]C2=C1 ILFYOWGJBKEMSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trinitrofluoren-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=C([N+](=O)[O-])C([N+]([O-])=O)=C([N+]([O-])=O)C(=O)C3=CC2=C1 FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NHNSFSHXXANGNG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbut-2-enedinitrile Chemical group N#CC=C(C#N)C1=CC=CC=C1 NHNSFSHXXANGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- AMSJIGYDHCSSRE-UHFFFAOYSA-N 3,14-diazahexacyclo[11.11.0.02,10.04,9.015,24.016,21]tetracosa-1(24),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22-dodecaene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=C4C5=NC6=CC=CC=C6C5=CC=C4N=C3C2=C1 AMSJIGYDHCSSRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLUYKFBNWSWSGY-UHFFFAOYSA-N 3,15-diazahexacyclo[11.11.0.02,10.04,9.014,22.016,21]tetracosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23-dodecaene Chemical compound C12=CC=C3C4=CC=CC=C4N=C3C1=CC=C1C2=NC2=CC=CC=C12 JLUYKFBNWSWSGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVURTNNWJAPOML-UHFFFAOYSA-N 5,10-dihydrophenazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3NC2=C1 IVURTNNWJAPOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 5h-benzo[b]phosphindole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3PC2=C1 IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHCVCNZIJZMRN-UHFFFAOYSA-N 9h-pyridazino[3,4-b]indole Chemical compound N1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BZHCVCNZIJZMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILYGRCGTUMHLGR-UHFFFAOYSA-N acenaphtho[1,2-j]fluoranthene Chemical compound C1=CC2=CC=CC(C=3C4=C5C=6C=CC=C7C=CC=C(C=67)C5=CC=3)=C2C4=C1 ILYGRCGTUMHLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEUOTOBJMBWHC-UHFFFAOYSA-N benzo[f]cinnoline Chemical class N1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=N1 FCEUOTOBJMBWHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N benzo[f]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=N1 HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMWYMEQOMFGKSN-UHFFFAOYSA-N benzo[g]cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 BMWYMEQOMFGKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 125000003678 cyclohexadienyl group Chemical group C1(=CC=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001945 cyclooctatrienyl group Chemical group C1(=CC=CC=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DXVUYOAEDJXBPY-NFFDBFGFSA-N hetacillin Chemical compound C1([C@@H]2C(=O)N(C(N2)(C)C)[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 DXVUYOAEDJXBPY-NFFDBFGFSA-N 0.000 description 1
- 229960003884 hetacillin Drugs 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- AMASDBGAJNGEEC-UHFFFAOYSA-N phenophosphazinine Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3P=C21 AMASDBGAJNGEEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H01L51/008—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
- C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
- C07C15/28—Anthracenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/0074—
-
- H01L51/5004—
-
- H01L51/5016—
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H01L2251/552—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
- H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
외부 양자 효율이 우수한 발광 소자의 제조에 유용한 조성물을 제공하는 것, 및 당해 조성물을 함유하는 발광 소자를 제공하는 것. 양극과, 음극과, 양극 및 음극 사이에 마련되고, 발광 소자용 조성물을 포함하는 유기층을 구비하고, 발광 소자용 조성물이, 붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b)를 갖는 화합물 (B)를 2종 이상 함유하고, 화합물 (B)가, 식 (M-1) 및 식 (M-2) 중 적어도 한쪽을 충족하는 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)를 포함하는 발광 소자.
EB1<EB2 (M-1)
AB1<AB2 (M-2)
EB1<EB2 (M-1)
AB1<AB2 (M-2)
Description
본 발명은 발광 소자 및 그의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 발광 소자용 조성물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자 등의 발광 소자는, 예를 들어 디스플레이 및 조명에 적합하게 사용하는 것이 가능하다. 발광 소자의 발광층에 사용되는 발광 재료로서, 예를 들어 특허문헌 1에서는 화합물 H1 및 화합물 G1을 함유하는 조성물이 제안되어 있다.
그러나, 상기 조성물을 사용해서 제작되는 발광 소자는 외부 양자 효율이 반드시 충분하지 않았다.
그래서, 본 발명은 외부 양자 효율이 우수한 발광 소자의 제조에 유용한 조성물을 제공하는 것, 및 당해 조성물을 함유하는 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 행한 결과, 특정한 관계를 충족하는 2종 이상의 화합물 (B)를 포함하는 발광 소자용 조성물에 의해, 외부 양자 효율이 우수한 발광 소자가 형성되는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하의 [1] 내지 [23]을 제공한다.
[1]
양극과,
음극과,
상기 양극 및 상기 음극 사이에 마련되고, 발광 소자용 조성물을 포함하는 유기층
을 구비하고,
상기 발광 소자용 조성물이, 붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b)를 갖는 화합물 (B)를 2종 이상 함유하고,
상기 화합물 (B)가, 식 (M-1) 및 식 (M-2) 중 적어도 한쪽을 충족하는 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)를 포함하는, 발광 소자.
EB1<EB2
(M-1)
AB1<AB2
(M-2)
[식 중, EB1은 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장[㎚]을 나타내고, EB2는 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장[㎚]을 나타내고, AB1은 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장[㎚]을 나타내고, AB2는 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장[㎚]을 나타낸다.]
[2]
상기 화합물 (B1) 및 상기 화합물 (B2) 중 적어도 한쪽이, 식 (1-1)로 표시되는 화합물, 식 (1-2)로 표시되는 화합물 또는 식 (1-3)으로 표시되는 화합물인, [1]에 기재된 발광 소자.
[식 중,
Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
Y1은 -N(Ry)-로 표현되는 기를 나타낸다.
Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 단결합, 산소 원자, 황 원자, 셀레늄 원자, -N(Ry)-로 표현되는 기, 알킬렌기 또는 시클로알킬렌기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. Ry는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. Ry가 복수 존재하는 경우, 동일해도 되고 상이해도 된다. Ry는 직접 결합하거나 또는 연결기를 통해서, Ar1, Ar2 또는 Ar3과 결합하고 있어도 된다.]
[3]
상기 화합물 (B1) 및 상기 화합물 (B2)의 양쪽이, 상기 식 (1-1)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-2)로 표시되는 화합물 또는 상기 식 (1-3)으로 표시되는 화합물인, [2]에 기재된 발광 소자.
[4]
상기 화합물 (B1) 및 상기 화합물 (B2) 중 적어도 한쪽이 상기 식 (1-2)로 표시되는 화합물인, [2] 또는 [3]에 기재된 발광 소자.
[5]
상기 화합물 (B1) 및 상기 화합물 (B2)의 양쪽이 상기 식 (1-2)로 표시되는 화합물인, [4]에 기재된 발광 소자.
[6]
상기 Y2 및 상기 Y3이 -N(Ry)-로 표현되는 기인, [2] 내지 [5] 중 어느 것에 기재된 발광 소자.
[7]
상기 화합물 (B1) 및 상기 화합물 (B2)가 상기 식 (M-2)를 충족하는, [1] 내지 [6] 중 어느 것에 기재된 발광 소자.
[8]
상기 EB1과 상기 AB2의 차의 절댓값, 및 상기 EB2와 상기 AB1의 차의 절댓값 중 적어도 한쪽이 200㎚ 이하인, [1] 내지 [7] 중 어느 것에 기재된 발광 소자.
[9]
상기 화합물 (B1)의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위와 최저 일중항 여기 상태의 에너지 준위의 차의 절댓값이 0.50eV 이하이고, 또한
상기 화합물 (B2)의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위와 최저 일중항 여기 상태의 에너지 준위의 차의 절댓값이 0.50eV 이하인, [1] 내지 [8] 중 어느 것에 기재된 발광 소자.
[10]
상기 발광 소자용 조성물이 호스트 재료를 더 함유하는, [1] 내지 [9] 중 어느 것에 기재된 발광 소자.
[11]
상기 호스트 재료가 식 (H-1)로 표시되는 화합물을 포함하는, [10]에 기재된 발광 소자.
[식 중,
ArH1 및 ArH2는 각각 독립적으로 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
nH1은 0 이상의 정수를 나타낸다.
LH1은 아릴렌기, 2가의 복소환기, 알킬렌기 또는 시클로알킬렌기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. LH1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.]
[12]
상기 호스트 재료의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장 EH[㎚]와, 상기 AB1 및 상기 AB2 중 적어도 한쪽의 차가 200㎚ 이하인, [10] 또는 [11]에 기재된 발광 소자.
[13]
상기 발광 소자용 조성물이, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료, 산화 방지제 및 용매로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 더 함유하는, [1] 내지 [12] 중 어느 것에 기재된 발광 소자.
[14]
붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b)를 갖는 화합물 (B)를 2종 이상 함유하고,
상기 화합물 (B)가, 식 (M-1) 및 식 (M-2) 중 적어도 한쪽을 충족하는 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)를 포함하는, 발광 소자용 조성물.
EB1<EB2
(M-1)
AB1<AB2
(M-2)
[식 중, EB1은 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장[㎚]을 나타내고, EB2는 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장[㎚]을 나타내고, AB1은 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장[㎚]을 나타내고, AB2는 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장[㎚]을 나타낸다.]
[15]
호스트 재료를 더 함유하는, [14]에 기재된 발광 소자용 조성물.
[16]
상기 호스트 재료가 식 (H-1)로 표시되는 화합물을 포함하는, [15]에 기재된 발광 소자용 조성물.
[식 중,
ArH1 및 ArH2는 각각 독립적으로 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
nH1은 0 이상의 정수를 나타낸다.
LH1은 아릴렌기, 2가의 복소환기, 알킬렌기 또는 시클로알킬렌기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. LH1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.]
[17]
상기 호스트 재료의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장 EH[㎚]와, 상기 AB1 및 상기 AB2 중 적어도 한쪽의 차가 200㎚ 이하인, [15] 또는 [16]에 기재된 발광 소자용 조성물.
[18]
정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료, 산화 방지제 및 용매로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 더 함유하는, [14] 내지 [17] 중 어느 것에 기재된 발광 소자용 조성물.
[19]
붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b1)을 갖는 화합물 (B1)을 준비하는 준비 공정과,
붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b2)를 갖고, 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 상기 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장보다 큰, 및/또는 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장이 상기 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장보다 작은 화합물 (B2)를 선별하는 선별 공정과,
상기 준비 공정에서 준비한 화합물 (B1) 및 상기 선별 공정에서 선별한 화합물 (B2)를 혼합해서 발광 소자용 조성물을 얻는 제조 공정
을 구비하는, 발광 소자용 조성물의 제조 방법.
[20]
상기 선별 공정이, 상기 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장, 및/또는 상기 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장을 구하는 공정을 포함하는, [19]에 기재된 제조 방법.
[21]
붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b2)를 갖는 화합물 (B2)를 준비하는 준비 공정과,
붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b1)을 갖고, 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 상기 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장보다 작은, 및/또는 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장이 상기 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장보다 큰 화합물 (B1)을 선별하는 선별 공정과,
상기 준비 공정에서 준비한 화합물 (B2) 및 상기 선별 공정에서 선별한 화합물 (B1)을 혼합해서 발광 소자용 조성물을 얻는 제조 공정
을 구비하는, 발광 소자용 조성물의 제조 방법.
[22]
상기 선별 공정이, 상기 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장, 및/또는 상기 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장을 구하는 공정을 포함하는, [21]에 기재된 제조 방법.
[23]
양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극 사이에 마련된 유기층을 갖는 발광 소자의 제조 방법으로서,
[19] 내지 [22] 중 어느 것에 기재된 제조 방법에 의해 발광 소자용 조성물을 제조하는 공정과, 해당 공정에서 제조된 상기 발광 소자용 조성물을 사용하여 상기 유기층을 형성하는 공정을 구비하는, 발광 소자의 제조 방법.
본 발명에 따르면, 외부 양자 효율이 우수한 발광 소자의 제조에 유용한 조성물 및 그의 제조 방법을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 따르면, 당해 조성물을 함유하는 발광 소자 및 그의 제조 방법을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 적합한 실시 형태에 대해서 상세하게 설명한다.
<공통된 용어의 설명>
본 명세서에서 공통되게 사용되는 용어는 특기하지 않는 한, 이하의 의미이다.
「실온」이란, 25℃를 의미한다.
Me은 메틸기, Et는 에틸기, Bu는 부틸기, i-Pr은 이소프로필기, t-Bu는 tert-부틸기를 나타낸다.
수소 원자는 중수소 원자여도 되고, 경수소 원자여도 된다.
「저분자 화합물」이란, 분자량 분포를 갖지 않고, 분자량이 1×104 이하인 화합물을 의미한다.
「고분자 화합물」이란, 분자량 분포를 갖고, 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량이 1×103 이상(예를 들어 1×103 내지 1×108)인 중합체를 의미한다.
「구성 단위」란, 고분자 화합물 중에 1개 이상 존재하는 단위를 의미한다.
고분자 화합물은 블록 공중합체, 랜덤 공중합체, 교호 공중합체, 그라프트 공중합체 중 어느 것이어도 되고, 기타의 양태여도 된다.
고분자 화합물의 말단기는 중합 활성기가 그대로 남아있으면, 고분자 화합물을 발광 소자의 제작에 사용한 경우, 발광 특성 또는 휘도 수명이 저하될 가능성이 있으므로 바람직하게는 안정한 기이다. 고분자 화합물의 말단기로서는, 바람직하게는 주쇄와 공액 결합하고 있는 기이고, 예를 들어 탄소-탄소 결합을 통해서 고분자 화합물의 주쇄와 결합하는 아릴기 또는 1가의 복소환기와 결합하고 있는 기를 들 수 있다.
「알킬기」는 직쇄 및 분지 중 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알킬기의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 50이고, 바람직하게는 1 내지 20이고, 보다 바람직하게는 1 내지 10이다. 분지의 알킬기의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 50이고, 바람직하게는 3 내지 20이고, 보다 바람직하게는 4 내지 10이다.
알킬기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 알킬기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 2-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소아밀기, 2-에틸부틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 3-프로필헵틸기, 데실기, 3,7-디메틸옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-헥실데실기 및 도데실기를 들 수 있다. 또한, 알킬기는 이들 기에 있어서의 수소 원자의 일부 또는 전부가, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 불소 원자 등으로 치환된 기여도 된다. 이러한 알킬기로서는, 예를 들어 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 퍼플루오로부틸기, 퍼플루오로헥실기, 퍼플루오로옥틸기, 3-페닐프로필기, 3-(4-메틸페닐)프로필기, 3-(3,5-디-헥실페닐)프로필기 및 6-에틸옥시헥실기를 들 수 있다.
「시클로알킬기」의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 50이고, 바람직하게는 4 내지 10이다. 시클로알킬기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 시클로알킬기로서는, 예를 들어 시클로헥실기 및 메틸시클로헥실기를 들 수 있다.
「알킬렌기」의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 20이고, 바람직하게는 1 내지 15이고, 보다 바람직하게는 1 내지 10이다. 알킬렌기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 알킬렌기로서는, 예를 들어 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 헥실렌기 및 옥틸렌기를 들 수 있다.
「시클로알킬렌기」의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 20이고, 바람직하게는 4 내지 10이다. 시클로알킬렌기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 시클로알킬렌기로서는, 예를 들어 시클로헥실렌기를 들 수 있다.
「방향족 탄화수소기」는, 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제거한 기를 의미한다. 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기를 「아릴기」라고도 한다. 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제거한 기를 「아릴렌기」라고도 한다.
방향족 탄화수소기의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이고, 바람직하게는 6 내지 40이고, 보다 바람직하게는 6 내지 20이다.
「방향족 탄화수소기」는, 예를 들어 단환식의 방향족 탄화수소(예를 들어, 벤젠을 들 수 있다.), 또는 다환식의 방향족 탄화수소(예를 들어, 나프탈렌 및 인덴 등의 2환식의 방향족 탄화수소; 안트라센, 페난트렌, 디히드로페난트렌 및 플루오렌 등의 3환식의 방향족 탄화수소; 벤조안트라센, 벤조페난트렌, 벤조플루오렌, 피렌 및 플루오란텐 등의 4환식의 방향족 탄화수소; 디벤조안트라센, 디벤조페난트렌, 디벤조플루오렌, 페릴렌 및 벤조플루오란텐 등의 5환식의 방향족 탄화수소; 스피로비플루오렌 등의 6환식의 방향족 탄화수소; 그리고, 벤조스피로비플루오렌 및 아세나프토플루오란텐 등의 7환식의 방향족 탄화수소를 들 수 있다.)로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제거한 기를 들 수 있다. 방향족 탄화수소기는 이들 기가 복수 결합한 기를 포함한다. 방향족 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
「알콕시기」는 직쇄 및 분지 중 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알콕시기의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 40이고, 바람직하게는 1 내지 10이다. 분지의 알콕시기의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 40이고, 바람직하게는 4 내지 10이다.
알콕시기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 알콕시기로서는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 헥실옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 3,7-디메틸옥틸옥시기 및 라우릴옥시기를 들 수 있다.
「시클로알콕시기」의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 40이고, 바람직하게는 4 내지 10이다. 시클로알콕시기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 시클로알콕시기로서는, 예를 들어 시클로헥실옥시기를 들 수 있다.
「아릴옥시기」의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이고, 바람직하게는 6 내지 40이고, 보다 바람직하게는 6 내지 20이다. 아릴옥시기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 아릴옥시기로서는, 예를 들어 페녹시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기 및 피레닐옥시기를 들 수 있다.
「복소환기」란, 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제거한 기를 의미한다. 복소환기 중에서도, 방향족 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제거한 기인 「방향족 복소환기」가 바람직하다. 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 p개(p는 1 이상의 정수를 나타낸다.)를 제거한 기를 「p가의 복소환기」라고도 한다. 방향족 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 p개를 제거한 기를 「p가의 방향족 복소환기」라고도 한다.
「방향족 복소환식 화합물」로서는, 예를 들어 아졸, 티오펜, 푸란, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌 및 카르바졸 등의 복소환 자체가 방향족성을 나타내는 화합물, 그리고 페녹사진, 페노티아진 및 벤조피란 등의 복소환 자체는 방향족성을 나타내지 않더라도, 복소환에 방향환이 축환되어 있는 화합물을 들 수 있다.
복소환기의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 60이고, 바람직하게는 2 내지 40이고, 보다 바람직하게는 3 내지 20이다. 방향족 복소환기의 헤테로 원자수는 치환기의 헤테로 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 30이고, 바람직하게는 1 내지 10이고, 보다 바람직하게는 1 내지 5이고, 더욱 바람직하게는 1 내지 3이다.
복소환기로서는, 예를 들어 단환식의 복소환식 화합물(예를 들어, 푸란, 티오펜, 옥사디아졸, 피롤, 디아졸, 트리아졸, 테트라졸, 피리딘, 디아자벤젠 및 트리아진을 들 수 있다.), 또는 다환식의 복소환식 화합물(예를 들어, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 인돌, 벤조디아졸 및 벤조티아디아졸 등의 2환식의 복소환식 화합물; 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조보롤, 디벤조실롤, 디벤조포스폴, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 아자카르바졸, 디아자카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘, 5,10-디히드로페나진, 페나자보린, 페노포스파진, 페노셀레나진, 페나자실린, 아자안트라센, 디아자안트라센, 아자페난트렌 및 디아자페난트렌 등의 3환식의 복소환식 화합물; 헥사아자트리페닐렌, 벤조카르바졸, 벤조나프토푸란 및 벤조나프토티오펜 등의 4환식의 복소환식 화합물; 디벤조카르바졸, 인돌로카르바졸 및 인데노카르바졸 등의 5환식의 복소환식 화합물; 카르바졸로카르바졸, 벤조인돌로카르바졸 및 벤조인데노카르바졸 등의 6환식의 복소환식 화합물; 그리고, 디벤조인돌로카르바졸 등의 7환식의 복소환식 화합물을 들 수 있다.)로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제거한 기를 들 수 있다. 복소환기는 이들 기가 복수 결합한 기를 포함한다. 복소환기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
「할로겐 원자」란, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
「아미노기」는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환 아미노기(즉, 제2급 아미노기 또는 제3급 아미노기, 보다 바람직하게는 제3급 아미노기)가 바람직하다. 아미노기가 갖는 치환기로서는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하다. 아미노기가 갖는 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
치환 아미노기로서는, 예를 들어 디알킬아미노기, 디시클로알킬아미노기 및 디아릴아미노기를 들 수 있다.
아미노기로서는, 예를 들어 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디페닐아미노기, 비스(메틸페닐)아미노기 및 비스(3,5-디-tert-부틸페닐)아미노기를 들 수 있다.
「알케닐기」는 직쇄 및 분지 중 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알케닐기의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 2 내지 30이고, 바람직하게는 3 내지 20이다. 분지의 알케닐기의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 30이고, 바람직하게는 4 내지 20이다.
「시클로알케닐기」의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 30이고, 바람직하게는 4 내지 20이다.
알케닐기 및 시클로알케닐기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 알케닐기로서는, 예를 들어 비닐기, 1-프로페닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-헥세닐기, 5-헥세닐기, 7-옥테닐기 및 이들 기에 있어서의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환기로 치환된 기를 들 수 있다. 시클로알케닐기로서는, 예를 들어 시클로헥세닐기, 시클로헥사디에닐기, 시클로옥타트리에닐기, 노르보르닐레닐기 및 이들 기에 있어서의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환기로 치환된 기를 들 수 있다.
「알키닐기」는 직쇄 및 분지 중 어느 것이어도 된다. 알키닐기의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 2 내지 20이고, 바람직하게는 3 내지 20이다. 분지의 알키닐기의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 4 내지 30이고, 바람직하게는 4 내지 20이다.
「시클로알키닐기」의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 4 내지 30이고, 바람직하게는 4 내지 20이다.
알키닐기 및 시클로알키닐기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 알키닐기로서는, 예를 들어 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-헥시닐기, 5-헥시닐기 및 이들 기에 있어서의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환기로 치환된 기를 들 수 있다. 시클로알키닐기로서는, 예를 들어 시클로옥티닐기를 들 수 있다.
「가교기」란, 가열, 자외선 조사, 근자외선 조사, 가시광 조사, 적외선 조사, 라디칼 반응 등에 제공함으로써, 새로운 결합을 생성하는 것이 가능한 기이다. 가교기로서는, 가교기 A군에서 선택되는 가교기(즉, 식 (XL-1) 내지 식 (XL-19) 중 어느 것으로 표현되는 기)가 바람직하다.
(가교기 A군)
[식 중, RXL은 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, nXL은 0 내지 5의 정수를 나타낸다. RXL이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다. 복수 존재하는 nXL은 동일해도 되고 상이해도 된다. *1은 결합 위치를 나타낸다. 이들 가교기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
「치환기」로서는, 예를 들어 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 치환 아미노기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기 및 시클로알키닐기를 들 수 있다. 치환기는 가교기여도 된다. 또한, 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되지만, 환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
본 명세서 중, 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위와 최저 일중항 여기 상태의 에너지 준위의 차의 절댓값(이하, 「ΔEST」라고도 한다.)의 값의 산출은 이하의 방법으로 구해진다. 먼저, B3LYP 레벨의 밀도 범함수법에 의해 화합물의 기저 상태를 구조 최적화한다. 그 때, 기저 함수로서는 6-31G*를 사용한다. 그리고, 얻어진 구조 최적화된 구조를 사용하여, B3LYP 레벨의 시간 의존 밀도 범함수법에 의해 화합물의 ΔEST를 산출한다. 단, 6-31G*를 사용할 수 없는 원자를 포함하는 경우에는, 해당 원자에 대해서는 LANL2DZ를 사용한다. 또한, 양자화학 계산 프로그램으로서는 Gaussian09를 사용해서 계산한다.
<발광 소자용 조성물>
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물은 2종 이상의 화합물 (B)를 함유한다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물은 화합물 (B)를 2종만 함유하고 있어도 되고, 3종 이상 함유하고 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 있어서, 화합물 (B)의 합계를 100질량부로 한 경우, 화합물 (B) 중 적어도 1종의 함유량은 통상 0.01 내지 99.99질량부이고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 0.1 내지 99.9질량부인 것이 바람직하고, 1 내지 99질량부인 것이 보다 바람직하고, 10 내지 90질량부인 것이 더욱 바람직하고, 20 내지 80질량부인 것이 특히 바람직하고, 40 내지 60질량부인 것이 특히 바람직하다.
본 실시 형태에 따른 발광 소자용 조성물은 화합물 (B)로서, 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)를 함유하고 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 있어서 화합물 (B1)의 함유량은, 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 0.01 내지 99.99질량부이고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 0.1 내지 99.9질량부인 것이 바람직하고, 1 내지 99질량부인 것이 보다 바람직하고, 10 내지 90질량부인 것이 더욱 바람직하고, 20 내지 80질량부인 것이 특히 바람직하고, 40 내지 60질량부인 것이 특히 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 있어서 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)의 합계 함유량은, 화합물 (B)의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 1질량부 이상이고, 10질량부 이상인 것이 바람직하고, 30질량부 이상인 것이 보다 바람직하고, 50질량부 이상인 것이 더욱 바람직하고, 70질량부 이상인 것이 특히 바람직하고, 90질량부 이상인 것이 특히 바람직하다. 또한, 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)의 합계 함유량은, 화합물 (B)의 합계를 100질량부로 하여 100질량부여도 되고, 100질량부 미만이어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 있어서, 화합물 (B1)과 화합물 (B2)는 물리적, 화학적 또는 전기적으로 상호 작용하는 것이 바람직하다. 이 상호 작용에 의해, 예를 들어 본 실시 형태의 발광 소자용 조성물의 발광 특성, 전하 수송 특성 또는 전하 주입 특성을 향상 또는 조정하는 것이 가능하게 되고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 있어서, 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)가 식 (M-1) 및 식 (M-2) 중 적어도 한쪽을 충족함으로써, 화합물 (B1)과 화합물 (B2)가 효율적으로 물리적, 화학적 또는 전기적으로 상호 작용하여, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하다. 본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 있어서, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)가 적어도 식 (M-2)를 충족하는 것이 바람직하다.
여기서, 식 (M-1) 및 식 (M-2)와, 발광 소자의 발광 특성(특히 외부 양자 효율)의 관계에 대해서, 이하와 같이 추측된다.
본 발명자들은 먼저 화합물 (B)가, 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장 EB[㎚]와 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장 AB[㎚]의 차가 작은 화합물인 것에 착안했다. 화합물 (B)는 EB와 AB의 차가 작기 때문에, 발광 스펙트럼과 흡수 스펙트럼의 겹침이 커져서 자기 흡수를 일으키기 쉬워, 당해 자기 흡수에 의해 발광 소자의 발광 특성(특히 외부 양자 효율)이 저하된다고 생각했다. 그래서 본 발명자들은 이 자기 흡수를 억제하기 위해서, EB 및 AB 중 적어도 한쪽이 다른 화합물 (B)를 병용하면, 발광 소자의 발광 특성(특히 외부 양자 효율)이 우수하다고 생각했다. 즉, 본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에서는, 식 (M-1) 및 식 (M-2) 중 적어도 한쪽을 충족하는 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)의 병용에 의해, 발광 소자의 발광 특성(특히 외부 양자 효율)이 우수하다고 추측된다.
이어서, 본 발명자들은 화합물 (B1)과 화합물 (B2)가 보다 효율적으로 물리적, 화학적 또는 전기적으로 상호 작용하는 설계(특히, 보다 효율적으로 전기적인 상호 작용하는 설계)에 대해서도 검토했다.
먼저, 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)는 모두 발광 스펙트럼 및 흡수 스펙트럼의 반값폭이 작은 화합물이다.
그렇게 하면, 예를 들어 화합물 (B2)의 발광 스펙트럼의 반값폭이 작으면, 화합물 (B2)의 발광 스펙트럼과 화합물 (B1)의 흡수 스펙트럼의 겹침이 작아지기 쉽다고 생각했다. 본 발명자들은 화합물 (B2)의 발광 스펙트럼과 화합물 (B1)의 흡수 스펙트럼의 겹침을 크게 함으로써, 보다 효율적으로 전기적인 상호 작용이 얻어진다고 생각하고, EB2와 AB1의 차의 절댓값(이하, 「|EB2-AB1|」이라고도 한다.)에 착안했다. 보다 상세하게는 |EB2-AB1|을 바람직하게는 200㎚ 이하로 함으로써, 예를 들어 화합물 (B2)의 발광 스펙트럼과 화합물 (B1)의 흡수 스펙트럼의 겹침이 커지고, 그 결과 발광 소자의 발광 특성(특히 외부 양자 효율)이 우수하다고 생각했다.
또한, 예를 들어 화합물 (B1)의 발광 스펙트럼의 반값폭이 작으면, 화합물 (B1)의 발광 스펙트럼과 화합물 (B2)의 흡수 스펙트럼의 겹침이 작아지기 쉽다고 생각했다. 본 발명자들은 화합물 (B1)의 발광 스펙트럼과 화합물 (B2)의 흡수 스펙트럼의 겹침을 크게 함으로써, 보다 효율적으로 전기적인 상호 작용이 얻어진다고 생각하고, EB1과 AB2의 차의 절댓값(이하, 「|EB1-AB2|」라고도 한다.)에 착안했다. 보다 상세하게는 |EB1-AB2|를 바람직하게는 200㎚ 이하로 함으로써, 예를 들어 화합물 (B1)의 발광 스펙트럼과 화합물 (B2)의 흡수 스펙트럼의 겹침이 커지고, 그 결과 발광 소자의 발광 특성(특히 외부 양자 효율)이 우수하다고 생각했다.
상기 관점에서, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, |EB2-AB1| 및 |EB1-AB2| 중 적어도 한쪽은 바람직하게는 200㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 150㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 100㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 50㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 30㎚ 이하이고, 특히 보다 바람직하게는 20㎚ 이하이다. 또한, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, |EB2-AB1| 및 |EB1-AB2| 중 적어도 한쪽은 0㎚ 이상이어도 되고, 바람직하게는 1㎚ 이상이고, 보다 바람직하게는 2㎚ 이상이고, 더욱 바람직하게는 3㎚ 이상이고, 특히 바람직하게는 5㎚ 이상이고, 특히 바람직하게는 10㎚ 이상이다.
또한, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, |EB2-AB1|은 바람직하게는 200㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 150㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 100㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 50㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 30㎚ 이하이고, 특히 보다 바람직하게는 20㎚ 이하이다. 또한, |EB2-AB1|은 0㎚ 이상이어도 되고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 1㎚ 이상이고, 보다 바람직하게는 2㎚ 이상이고, 더욱 바람직하게는 3㎚ 이상이고, 특히 바람직하게는 5㎚ 이상이고, 특히 바람직하게는 10㎚ 이상이다.
또한, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, |EB1-AB2|는 바람직하게는 200㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 150㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 100㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 50㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 30㎚ 이하이고, 특히 보다 바람직하게는 20㎚ 이하이다. 또한, |EB1-AB2|는 0㎚ 이상이어도 되고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 1㎚ 이상이고, 보다 바람직하게는 2㎚ 이상이고, 더욱 바람직하게는 3㎚ 이상이고, 특히 바람직하게는 5㎚ 이상이고, 특히 바람직하게는 10㎚ 이상이다.
또한, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 더욱 우수하므로, |EB2-AB1| 및 |EB1-AB2|의 양쪽이 바람직하게는 200㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 150㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 100㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 50㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 30㎚ 이하이고, 특히 보다 바람직하게는 20㎚ 이하이다. 또한, |EB2-AB1| 및 |EB1-AB2|의 양쪽이 0㎚ 이상이어도 되고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 더욱 우수하므로, 바람직하게는 1㎚ 이상이고, 보다 바람직하게는 2㎚ 이상이고, 더욱 바람직하게는 3㎚ 이상이고, 특히 바람직하게는 5㎚ 이상이고, 특히 바람직하게는 10㎚ 이상이다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 있어서 식 (M-1)을 충족하는 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, EB2-EB1은 바람직하게는 200㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 100㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 50㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 20㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 10㎚ 이하이다. 또한, 본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 있어서 식 (M-1)을 충족하는 경우, EB2-EB1은 0.1㎚ 이상이어도 되고, 0.5㎚ 이상이어도 되고, 1㎚ 이상이어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 있어서 식 (M-2)를 충족하는 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, AB2-AB1은 바람직하게는 200㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 100㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 50㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 20㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 10㎚ 이하이다. 본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 있어서 식 (M-2)를 충족하는 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, AB2-AB1은 바람직하게는 0.1㎚ 이상이고, 보다 바람직하게는 0.5㎚ 이상이고, 더욱 바람직하게는 1㎚ 이상이다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 있어서 식 (M-1)을 충족하는 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, AB1≤AB2를 충족하는 것이 바람직하고, AB1<AB2를 충족하는 것이 보다 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 있어서 식 (M-2)를 충족하는 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, EB1≤EB2를 충족하는 것이 바람직하고, EB1<EB2를 충족하고 있어도 된다.
EB1 및 EB2는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 화합물 B1 및 화합물 B2를 발광 재료로서 사용하는 경우, 가시광 영역인 것이 바람직하다. 이 경우, EB1 및 EB2는 바람직하게는 380㎚ 이상이고, 보다 바람직하게는 400㎚ 이상이고, 더욱 바람직하게는 420㎚ 이상이고, 특히 바람직하게는 440㎚ 이상이다. EB1 및 EB2는 바람직하게는 750㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 620㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 570㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 495㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 480㎚ 이하이다.
AB1 및 AB2는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 300㎚ 이상이고, 보다 바람직하게는 320㎚ 이상이고, 더욱 바람직하게는 340㎚ 이상이고, 특히 바람직하게는 360㎚ 이상이고, 특히 바람직하게는 380㎚ 이상이고, 특히 보다 바람직하게는 400㎚ 이상이고, 특히 더욱 바람직하게는 420㎚ 이상이다. 또한, AB1 및 AB2는 바람직하게는 750㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 620㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 570㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 495㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 480㎚ 이하이고, 특히 보다 바람직하게는 460㎚ 이하이고, 특히 더욱 바람직하게는 450㎚ 이하이다.
화합물의 실온에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은, 화합물을 크실렌, 톨루엔, 클로로포름, 테트라히드로푸란 등의 유기 용매에 용해시켜서 희박 용액을 조제하고(1×10-6질량% 내지 1×10-3질량%), 해당 희박 용액의 PL 스펙트럼을 실온에서 측정함으로써 평가할 수 있다. 화합물을 용해시키는 유기 용매로서는 크실렌이 바람직하다.
화합물의 실온에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장은, 화합물을 크실렌, 톨루엔, 클로로포름, 테트라히드로푸란 등의 유기 용매에 용해시켜서 희박 용액을 조제하고(1×10-6질량% 내지 1×10-3질량%), 해당 희박 용액의 자외 가시 흡수 스펙트럼을 실온에서 측정함으로써 평가할 수 있다. 화합물을 용해시키는 유기 용매로서는 크실렌이 바람직하다.
[화합물 (B)]
이어서, 화합물 (B)에 대해서 설명한다. 또한, 특기하지 않는 한, 이하에 설명하는 화합물 (B)의 예 및 바람직한 범위 등은 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)의 예 및 바람직한 범위 등과 동일하다.
화합물 (B)는 붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b)를 갖는 화합물이다.
화합물 (B)에 있어서, 축합 복소환 골격 (b)에 포함되는 질소 원자 중 적어도 1개는 이중 결합을 형성하고 있지 않는 질소 원자인 것이 바람직하고, 축합 복소환 골격 (b)에 포함되는 질소 원자의 전부가 이중 결합을 형성하고 있지 않는 질소 원자인 것이 보다 바람직하다.
화합물 (B)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장(EB)은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 화합물 (B)를 발광 재료로서 사용하는 경우, 가시광 영역인 것이 바람직하다. 이 경우, EB는 바람직하게는 380㎚ 이상이고, 보다 바람직하게는 400㎚ 이상이고, 더욱 바람직하게는 420㎚ 이상이고, 특히 바람직하게는 440㎚ 이상이다. 또한, EB는 바람직하게는 750㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 620㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 570㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 495㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 480㎚ 이하이다.
또한, 화합물 (B)를 발광 재료로서 사용하는 경우, 화합물 (B)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크의 반값폭은 바람직하게는 50㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 40㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 30㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 25㎚ 이하이다.
화합물 (B)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장(AB)은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 300㎚ 이상이고, 보다 바람직하게는 320㎚ 이상이고, 더욱 바람직하게는 340㎚ 이상이고, 특히 바람직하게는 360㎚ 이상이고, 특히 바람직하게는 380㎚ 이상이고, 특히 보다 바람직하게는 400㎚ 이상이고, 특히 더욱 바람직하게는 420㎚ 이상이다. 또한, AB는 바람직하게는 750㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 620㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 570㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 495㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 480㎚ 이하이고, 특히 보다 바람직하게는 460㎚ 이하이고, 특히 더욱 바람직하게는 450㎚ 이하이다.
또한, 화합물 (B)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크의 반값폭은 바람직하게는 50㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 40㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 30㎚ 이하이다.
축합 복소환 골격 (b)의 탄소 원자수는 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 60이고, 바람직하게는 5 내지 40이고, 보다 바람직하게는 10 내지 25이다.
축합 복소환 골격 (b)의 헤테로 원자수는 치환기의 헤테로 원자수를 포함하지 않고, 통상 2 내지 30이고, 바람직하게는 2 내지 15이고, 보다 바람직하게는 2 내지 10이고, 더욱 바람직하게는 2 내지 5이고, 특히 바람직하게는 2 또는 3이다.
축합 복소환 골격 (b)의 붕소 원자수는 치환기의 붕소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 10이고, 바람직하게는 1 내지 5이고, 보다 바람직하게는 1 내지 3이고, 더욱 바람직하게는 1이다.
축합 복소환 골격 (b)의 질소 원자수는 치환기의 질소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 20이고, 바람직하게는 1 내지 10이고, 보다 바람직하게는 1 내지 5이고, 더욱 바람직하게는 1 내지 3이고, 특히 바람직하게는 2이다.
축합 복소환 골격 (b)는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 3 내지 12환식 축합 복소환 골격이며, 보다 바람직하게는 3 내지 6환식 축합 복소환 골격이며, 더욱 바람직하게는 5환식 축합 복소환 골격이다.
화합물 (B)는 축합 복소환 골격 (b)를 포함하는 복소환기 (b')를 갖는 화합물이라고 할 수도 있다.
복소환기 (b')는 붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 다환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제거한 기여도 되고, 해당 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
복소환기 (b')가 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기가 바람직하고, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기가 보다 바람직하고, 알킬기, 아릴기 또는 치환 아미노기가 더욱 바람직하고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.
복소환기 (b')가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기로서는, 바람직하게는 단환식 또는 2환식 내지 6환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기이고, 보다 바람직하게는 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기이고, 더욱 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌 또는 플루오렌으로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기이고, 특히 바람직하게는 페닐기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
복소환기 (b')가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 1가의 복소환기로서는, 바람직하게는 단환식 또는 2환식 내지 6환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기이고, 단환식, 2환식 또는 3환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기이고, 더욱 바람직하게는 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 페녹사진 또는 페노티아진으로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기이고, 특히 바람직하게는 피리딘, 디아자벤젠 또는 트리아진으로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
복소환기 (b')가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 치환 아미노기에 있어서, 아미노기가 갖는 치환기로서는 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하고, 아릴기가 보다 바람직하고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다. 아미노기가 갖는 치환기에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 복소환기 (b')가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
복소환기 (b')가 갖고 있어도 되는 치환기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기가 바람직하고, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기가 보다 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기가 더욱 바람직하고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 되지만, 추가로 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
복소환기 (b')가 갖고 있어도 되는 치환기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 복소환기 (b')가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
「이중 결합을 형성하고 있지 않는 질소 원자」란, 다른 3개의 원자와 각각 단결합으로 결합하는 질소 원자를 의미한다.
「환 내에 이중 결합을 형성하고 있지 않는 질소 원자를 포함한다」란, 환 내에 -N(-RN)-(식 중, RN은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.) 또는 식:
으로 표현되는 기를 포함하는 것을 의미한다.
화합물 (B)는 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 열활성화 지연 형광(TADF)성 화합물인 것이 바람직하다.
화합물 (B)의 ΔEST는 2.0eV 이하여도 되고, 1.5eV 이하여도 되고, 1.0eV 이하여도 되고, 0.80eV 이하여도 되고, 0.60eV 이하여도 되지만, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 0.50eV 이하이다. 또한, 화합물 (B)의 ΔEST는 0.001eV 이상이어도 되고, 0.01eV 이상이어도 되고, 0.10eV 이상이어도 되고, 0.20eV 이상이어도 되고, 0.30eV 이상이어도 되고, 0.40eV 이상이어도 된다.
화합물 (B)는 저분자 화합물인 것이 바람직하다.
화합물 (B)의 분자량은 바람직하게는 1×102 내지 5×103이고, 보다 바람직하게는 2×102 내지 3×103이고, 더욱 바람직하게는 3×102 내지 1.5×103이고, 특히 바람직하게는 4×102 내지 1×103이다.
화합물 (B)는 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 식 (1-1) 내지 식 (1-3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (1-2) 또는 식 (1-3)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하고, 식 (1-2)로 표시되는 화합물인 것이 더욱 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 화합물 (B1) 및 화합물 (B2) 중 적어도 한쪽은 식 (1-1)로 표시되는 화합물, 식 (1-2)로 표시되는 화합물 또는 식 (1-3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (1-2) 또는 식 (1-3)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하고, 식 (1-2)로 표시되는 화합물인 것이 더욱 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 더욱 우수하므로, 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)의 양쪽이 식 (1-1)로 표시되는 화합물, 식 (1-2)로 표시되는 화합물 또는 식 (1-3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (1-2) 또는 식 (1-3)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하고, 식 (1-2)로 표시되는 화합물인 것이 더욱 바람직하다.
Ar1, Ar2 및 Ar3은 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 단환식, 2환식 혹은 3환식의 방향족 탄화수소 또는 단환식, 2환식 혹은 3환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제거한 기이고, 보다 바람직하게는 단환식의 방향족 탄화수소 또는 단환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제거한 기이고, 더욱 바람직하게는 벤젠, 피리딘 또는 디아자벤젠으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제거한 기이고, 특히 바람직하게는 벤젠으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제거한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
Ar1, Ar2 및 Ar3이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, 복소환기 (b')가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Y2 및 Y3은 바람직하게는 단결합, 산소 원자, 황 원자, -N(Ry)-로 표현되는 기 또는 메틸렌기이고, 보다 바람직하게는 단결합, 산소 원자, 황 원자 또는 -N(Ry)-로 표현되는 기이고, 더욱 바람직하게는 산소 원자, 황 원자 또는 -N(Ry)-로 표현되는 기이고, 특히 바람직하게는 -N(Ry)-로 표현되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
Y1, Y2 및 Y3이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, 복소환기 (b')가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ry는 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 더욱 바람직하게는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
Ry에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 복소환기 (b')가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ry가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, 복소환기 (b')가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ry는 직접 결합하거나 또는 연결기를 통해서 Ar1, Ar2 또는 Ar3과 결합하고 있어도 되지만, 결합하고 있지 않는 것이 바람직하다. 연결기로서는, 예를 들어 -O-로 표현되는 기, -S-로 표현되는 기, -N(Ry)-로 표현되는 기, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기 및 2가의 복소환기를 들 수 있고, 바람직하게는 -O-로 표현되는 기, -S-로 표현되는 기, -N(Ry)-로 표현되는 기 또는 메틸렌기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
화합물 B로서는, 하기 식으로 표시되는 화합물 및 후술하는 화합물 B1 내지 B4가 예시된다.
식 중, Z1은 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
[호스트 재료]
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물은 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 정공 주입성, 정공 수송성, 전자 주입성 및 전자 수송성에서 선택되는 적어도 하나의 기능을 갖는 호스트 재료를 더 포함하는 것이 바람직하다. 본 실시 형태의 발광 소자용 조성물은 호스트 재료를 1종만 함유하고 있어도 되고, 2종 이상 함유하고 있어도 된다. 단, 호스트 재료는 화합물 (B)와는 다르다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물이 호스트 재료를 더 포함하는 경우, 호스트 재료와 화합물 (B)는 물리적, 화학적 또는 전기적으로 상호 작용하는 것이 바람직하다. 이 상호 작용에 의해, 예를 들어 본 실시 형태의 발광 소자용 조성물의 발광 특성, 전하 수송 특성 또는 전하 주입 특성을 향상 또는 조정하는 것이 가능하게 된다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물이 호스트 재료를 더 포함하는 경우에 대해서 발광 재료를 일례로서 설명하면, 호스트 재료와 화합물 (B)가 전기적으로 상호 작용하고, 호스트 재료로부터 화합물 (B)에 효율적으로 전기 에너지를 건네줌으로써, 화합물 (B)를 보다 효율적으로 발광시킬 수 있어, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하다.
상기 관점에서, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 본 실시 형태의 발광 소자용 조성물이 호스트 재료를 더 포함하는 경우, 호스트 재료가 갖는 최저 여기 일중항 상태(S1)는 화합물 (B)가 갖는 최저 여기 일중항 상태(S1)보다 높은 에너지 준위인 것이 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물이 호스트 재료를 더 포함하는 경우, 호스트 재료와 화합물 (B)가 효율적으로 물리적, 화학적 또는 전기적으로 상호 작용하고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, EH(호스트 재료의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장)와, AB(화합물 (B)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장)의 차의 절댓값(이하, 「|EH-AB|」라고도 한다.)은 바람직하게는 200㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 150㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 100㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 80㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 60㎚ 이하이고, 특히 보다 바람직하게는 30㎚ 이하이고, 특히 더욱 바람직하게는 15㎚ 이하이다. 또한, |EH-AB|는 0㎚ 이상이어도 되고, 1㎚ 이상이어도 되고, 2㎚ 이상이어도 되고, 5㎚ 이상이어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물이 호스트 재료를 더 포함하는 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, EH≤AB를 충족하는 것이 바람직하고, EH<AB를 충족하는 것이 보다 바람직하다.
EH는 바람직하게는 300㎚ 이상이고, 320㎚ 이상이어도 되고, 340㎚ 이상이어도 되고, 360㎚ 이상이어도 된다. 또한, EH는 바람직하게는 750㎚ 이하이고, 620㎚ 이하여도 되고, 570㎚ 이하여도 되고, 495㎚ 이하여도 되고, 480㎚ 이하여도 되고, 460㎚ 이하여도 된다.
여기서 |EH-AB|와, 발광 소자의 발광 특성(특히 외부 양자 효율)의 관계에 대해서 이하와 같이 추측된다.
본 발명자들은 호스트 재료와 화합물 (B)가 효율적으로 물리적, 화학적 또는 전기적으로 상호 작용하는 설계(특히, 보다 효율적으로 전기적인 상호 작용하는 설계)를 검토했다. 먼저, 화합물 (B)는 발광 스펙트럼의 반값폭이 작은 화합물이며, 이에 의해 화합물 B의 흡수 스펙트럼의 반값폭이 작다고 추측했다. 여기서, 화합물 (B)의 흡수 스펙트럼의 반값폭이 작으면, 호스트 재료의 발광 스펙트럼과, 화합물 (B)의 흡수 스펙트럼의 겹침이 작아지기 쉽다고 추측했다. 그래서, 본 발명자들은 호스트 재료의 발광 스펙트럼과 화합물 (B)의 흡수 스펙트럼의 겹침을 크게 함으로써, 보다 효율적으로 전기적인 상호 작용이 얻어진다고 생각하고, |EH-AB|에 착안했다. 보다 상세하게는 |EH-AB|를 바람직하게는 200㎚ 이하로 함으로써, 호스트 재료의 발광 스펙트럼과 화합물 (B)의 흡수 스펙트럼의 겹침이 커지고, 호스트 재료의 전기 에너지가 화합물 (B)로 빠르게 이동하기 때문에, 그 결과 발광 소자의 발광 특성(특히 외부 양자 효율)이 보다 우수하다고 추측된다.
상기 관점에서, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, EH와 AB1의 차의 절댓값(이하, |EH-AB1|이라고 한다.), 및 EH와 AB2의 차의 절댓값(이하, |EH-AB2|라고 한다.) 중 적어도 한쪽은 바람직하게는 200㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 150㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 100㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 80㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 60㎚ 이하이고, 특히 보다 바람직하게는 30㎚ 이하이고, 특히 더욱 바람직하게는 15㎚ 이하이다. 또한, |EH-AB1| 및 |EH-AB2| 중 적어도 한쪽은 0㎚ 이상이어도 되고, 1㎚ 이상이어도 되고, 2㎚ 이상이어도 되고, 5㎚ 이상이어도 된다.
또한, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, |EH-AB1|은 바람직하게는 200㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 150㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 100㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 80㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 60㎚ 이하이고, 특히 보다 바람직하게는 30㎚ 이하이고, 특히 더욱 바람직하게는 15㎚ 이하이다. 또한, |EH-AB1|은 0㎚ 이상이어도 되고, 1㎚ 이상이어도 되고, 2㎚ 이상이어도 되고, 5㎚ 이상이어도 된다.
또한, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, |EH-AB2|는 바람직하게는 200㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 150㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 100㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 80㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 60㎚ 이하이고, 특히 보다 바람직하게는 30㎚ 이하이고, 특히 더욱 바람직하게는 15㎚ 이하이다. 또한, |EH-AB2|는 0㎚ 이상이어도 되고, 1㎚ 이상이어도 되고, 2㎚ 이상이어도 되고, 5㎚ 이상이어도 된다.
또한, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 더욱 우수하므로, |EH-AB1| 및 |EH-AB2|의 양쪽이 바람직하게는 200㎚ 이하이고, 보다 바람직하게는 150㎚ 이하이고, 더욱 바람직하게는 100㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 80㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 60㎚ 이하이고, 특히 보다 바람직하게는 30㎚ 이하이고, 특히 더욱 바람직하게는 15㎚ 이하이다. 또한, |EH-AB1| 및 |EH-AB2|의 양쪽이 0㎚ 이상이어도 되고, 1㎚ 이상이어도 되고, 2㎚ 이상이어도 되고, 5㎚ 이상이어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물이 호스트 재료를 더 포함하는 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, EH≤AB1을 충족하는 것이 바람직하고, EH<AB1을 충족하는 것이 보다 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물이 호스트 재료를 더 포함하는 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, EH≤AB2를 충족하는 것이 바람직하고, EH<AB2를 충족하는 것이 보다 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물이 호스트 재료를 더 포함하는 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 더욱 우수하므로, EH≤AB1≤AB2를 충족하는 것이 바람직하고, EH<AB1<AB2를 충족하는 것이 보다 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물이 호스트 재료를 더 포함하는 경우, 화합물 (B)의 합계의 함유량은 화합물 (B)와 호스트 재료의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 0.001 내지 99질량부이고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 0.005 내지 70질량부인 것이 바람직하고, 0.01 내지 50질량부인 것이 보다 바람직하고, 0.05 내지 30질량부인 것이 더욱 바람직하고, 0.1 내지 10질량부인 것이 특히 바람직하고, 0.5 내지 5질량부인 것이 특히 바람직하다.
호스트 재료로서는, 본 실시 형태의 발광 소자를 습식법으로 제작할 수 있으므로, 화합물 (B)를 용해하는 것이 가능한 용매에 대하여 용해성을 나타내는 것이 바람직하다.
호스트 재료는 저분자 화합물(저분자 호스트)과 고분자 화합물(고분자 호스트)로 분류되며, 본 실시 형태의 발광 소자용 조성물은 어느 것의 호스트 재료를 함유하고 있어도 된다. 본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 함유되어 있어도 되는 호스트 재료로서는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로 저분자 화합물이 바람직하다.
고분자 호스트로서는, 예를 들어 후술하는 정공 수송 재료인 고분자 화합물, 후술하는 전자 수송 재료인 고분자 화합물을 들 수 있다.
저분자 호스트는 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 식 (H-1)로 표시되는 화합물이다. 여기서 식 (H-1)로 표시되는 화합물은, 화합물 중에 축합 복소환 골격 (b)를 갖지 않는 화합물인 것이 바람직하다.
식 (H-1)로 표시되는 화합물의 분자량은 바람직하게는 1×102 내지 5×103이고, 보다 바람직하게는 2×102 내지 3×103이고, 더욱 바람직하게는 3×102 내지 1.5×103이고, 특히 바람직하게는 4×102 내지 1×103이다.
ArH1 및 ArH2에 있어서의 아릴기는, 바람직하게는 단환식 또는 2 내지 7환식의 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기이고, 보다 바람직하게는 단환식 또는 2 내지 5환식의 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기이고, 더욱 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 디히드로페난트렌, 플루오렌, 벤조안트라센, 벤조페난트렌, 벤조플루오렌, 피렌, 플루오란텐, 페릴렌 또는 벤조플루오란텐으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기이고, 특히 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 플루오렌, 피렌 또는 벤조플루오란텐으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LH1에 있어서의 아릴렌기는, 바람직하게는 단환식 또는 2 내지 7환식의 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제거한 기이고, 보다 바람직하게는 단환식 또는 2 내지 5환식의 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제거한 기이고, 더욱 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 디히드로페난트렌, 플루오렌, 벤조안트라센, 벤조페난트렌, 벤조플루오렌, 피렌, 플루오란텐, 페릴렌 또는 벤조플루오란텐으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제거한 기이고, 특히 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 플루오렌, 피렌 또는 벤조플루오란텐으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제거한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArH1 및 ArH2에 있어서의 1가의 복소환기는, 축합 복소환 골격 (b)를 포함하지 않는 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기인 것이 바람직하고, 이 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArH1 및 ArH2에 있어서의 1가의 복소환기에 있어서, 축합 복소환 골격 (b)를 포함하지 않는 복소환식 화합물로서는, 전술한 복소환기의 항에서 설명한 복소환식 화합물 중에서, 붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하지 않는 복소환식 화합물을 들 수 있다. ArH1 및 ArH2에 있어서의 1가의 복소환기는, 바람직하게는 단환식 또는 2 내지 7환식의 복소환식 화합물(바람직하게는 축합 복소환 골격 (b)를 포함하지 않는, 단환식 또는 2 내지 7환식의 복소환식 화합물)로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기이고, 보다 바람직하게는 단환식 또는 2 내지 5환식의 복소환식 화합물(바람직하게는 축합 복소환 골격 (b)를 포함하지 않는, 단환식 또는 2 내지 5환식의 복소환식 화합물)로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기이고, 더욱 바람직하게는 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 벤조카르바졸, 벤조나프토푸란, 벤조나프토티오펜, 디벤조카르바졸, 인돌로카르바졸 또는 인데노카르바졸로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기이고, 특히 바람직하게는 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 벤조카르바졸, 벤조나프토푸란 또는 벤조나프토티오펜으로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LH1에 있어서의 2가의 복소환기는, 축합 복소환 골격 (b)를 포함하지 않는 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제거한 기인 것이 바람직하다. LH1에 있어서의 2가의 복소환기에 있어서, 축합 복소환 골격 (b)를 포함하지 않는 복소환식 화합물로서는, 전술한 복소환기의 항에서 설명한 복소환식 화합물 중에서, 붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하지 않는 복소환식 화합물을 들 수 있다. LH1에 있어서의 2가의 복소환기는, 바람직하게는 단환식 또는 2 내지 7환식의 복소환식 화합물(바람직하게는 축합 복소환 골격 (b)를 포함하지 않는, 단환식 또는 2 내지 7환식의 복소환식 화합물)로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제거한 기이고, 보다 바람직하게는 단환식 또는 2 내지 5환식의 복소환식 화합물(바람직하게는 축합 복소환 골격 (b)를 포함하지 않는, 단환식 또는 2 내지 5환식의 복소환식 화합물)로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제거한 기이고, 더욱 바람직하게는 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 벤조카르바졸, 벤조나프토푸란, 벤조나프토티오펜, 디벤조카르바졸, 인돌로카르바졸 또는 인데노카르바졸로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제거한 기이고, 특히 바람직하게는 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 벤조카르바졸, 벤조나프토푸란 또는 벤조나프토티오펜으로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제거한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArH1 및 ArH2에 있어서의 치환 아미노기에 있어서, 아미노기가 갖는 치환기로서는 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하고, 아릴기가 보다 바람직하고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다. 아미노기가 갖는 치환기인 아릴기의 예 및 바람직한 범위는, ArH1 및 ArH2에 있어서의 아릴기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다. 아미노기가 갖는 치환기인 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, ArH1 및 ArH2에 있어서의 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, ArH1 및 ArH2 중 적어도 하나는 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 바람직하고, ArH1 및 ArH2의 양쪽이 아릴기 또는 1가의 복소환기인 것이 보다 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArH1 및 ArH2에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기로서는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 카르바졸로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제거한 기가 바람직하고, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카르바졸릴기, 디벤조티에닐기 또는 디벤조푸릴기가 보다 바람직하고, 페닐기, 나프틸기 또는 카르바졸릴기가 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, LH1의 적어도 하나는 아릴렌기 또는 2가의 복소환기인 것이 바람직하고, 모든 LH1이 아릴렌기 또는 2가의 복소환기인 것이 보다 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LH1에 있어서의 아릴렌기 및 2가의 복소환기로서는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 플루오렌, 피렌, 벤조플루오란텐, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 카르바졸로부터 환을 구성하는 원자(바람직하게는 탄소 원자)에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제거한 기가 바람직하고, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 디벤조푸란, 디벤조티오펜 또는 카르바졸로부터 환을 구성하는 원자(바람직하게는 탄소 원자)에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제거한 기가 바람직하고, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜으로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제거한 기가 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기, 시아노기 또는 할로겐 원자이며, 보다 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArH1 및 ArH2에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 보다 바람직하게는 알킬기 또는 시클로알킬기이고, 이들 기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 되지만, 추가로 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArH1 및 ArH2에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
nH1은 통상 0 이상 10 이하의 정수이고, 바람직하게는 0 이상 7 이하의 정수이고, 보다 바람직하게는 1 이상 5 이하의 정수이고, 더욱 바람직하게는 1 이상 3 이하의 정수이고, 특히 바람직하게는 1이다.
식 (H-1)로 표시되는 화합물로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 화합물 및 후술하는 화합물 H2를 들 수 있다. 또한, 식 중, Z1은 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. 식 중, Z2는 -CH=로 표현되는 기 또는 -N=으로 표현되는 기를 나타낸다.
[기타 성분]
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물은, 화합물 (B)와, 전술한 호스트 재료, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료, 산화 방지제 및 용매로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 재료를 함유하는 조성물이어도 된다. 단, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 및 발광 재료는 화합물 (B)와는 다르다.
[잉크]
화합물 (B)와 용매를 함유하는 조성물(이하, 「잉크」라고 한다.)은, 예를 들어 스핀 코트법, 캐스팅법, 마이크로 그라비아 코트법, 그라비아 코트법, 바 코트법, 롤 코트법, 와이어 바 코트법, 딥 코트법, 스프레이 코트법, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 모세관 코트법, 노즐 코트법 등의 습식법을 사용한 발광 소자의 제작에 적합하다. 잉크의 점도는 인쇄법의 종류에 따라 조정하면 되지만, 바람직하게는 25℃에 있어서 1mPa·s 내지 20mPa·s이다.
잉크에 포함되는 용매는 바람직하게는 잉크 중의 고형분을 용해 또는 균일하게 분산할 수 있는 용매이다. 용매로서는, 예를 들어 염소계 용매, 에테르계 용매, 방향족 탄화수소계 용매, 지방족 탄화수소계 용매, 케톤계 용매, 에스테르계 용매, 다가 알코올계 용매, 알코올계 용매, 술폭시드계 용매, 아미드계 용매를 들 수 있다.
잉크에 있어서 용매의 배합량은, 화합물 (B)의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 1000질량부 내지 10000000질량부이다.
용매는 1종 단독으로 사용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다.
·정공 수송 재료
정공 수송 재료는 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류되며, 바람직하게는 가교기를 갖는 고분자 화합물이다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리비닐카르바졸 및 그의 유도체; 측쇄 또는 주쇄에 방향족 아민 구조를 갖는 폴리아릴렌 및 그의 유도체를 들 수 있다. 고분자 화합물은 풀러렌, 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄, 테트라시아노에틸렌 및 트리니트로플루오레논 등의 전자 수용성 부위가 결합된 화합물이어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 있어서 정공 수송 재료가 포함되는 경우, 정공 수송 재료의 배합량은 화합물 (B)의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 1질량부 내지 10000질량부이다.
정공 수송 재료는 1종 단독으로 사용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다.
·전자 수송 재료
전자 수송 재료는 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 전자 수송 재료는 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 8-히드록시퀴놀린을 배위자로 하는 금속 착체, 옥사디아졸, 안트라퀴노디메탄, 벤조퀴논, 나프토퀴논, 안트라퀴논, 테트라시아노안트라퀴노디메탄, 플루오레논, 디페닐디시아노에틸렌 및 디페노퀴논, 그리고 이들의 유도체를 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리페닐렌, 폴리플루오렌 및 이들의 유도체를 들 수 있다. 고분자 화합물은 금속으로 도프되어 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 있어서 전자 수송 재료가 포함되는 경우, 전자 수송 재료의 배합량은 화합물 (B)의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 1질량부 내지 10000질량부이다.
전자 수송 재료는 1종 단독으로 사용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다.
·정공 주입 재료 및 전자 주입 재료
정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는 각각 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 구리 프탈로시아닌 등의 금속 프탈로시아닌; 카본; 몰리브덴, 텅스텐 등의 금속 산화물; 불화리튬, 불화나트륨, 불화세슘, 불화칼륨 등의 금속 불화물을 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리티에닐렌비닐렌, 폴리퀴놀린 및 폴리퀴녹살린, 그리고 이들의 유도체; 방향족 아민 구조를 주쇄 또는 측쇄에 포함하는 중합체 등의 도전성 고분자를 들 수 있다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 있어서 정공 주입 재료 및/또는 전자 주입 재료가 포함되는 경우, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료의 배합량은 각각 화합물 (B)의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 1질량부 내지 10000질량부이다.
정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는 각각 1종 단독으로 사용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다.
·이온 도프
정공 주입 재료 또는 전자 주입 재료가 도전성 고분자를 포함하는 경우, 도전성 고분자의 전기 전도도는 바람직하게는 1×10-5S/㎝ 내지 1×103S/㎝이다. 도전성 고분자의 전기 전도도를 이러한 범위로 하기 위해서, 도전성 고분자에 적량의 이온을 도프할 수 있다. 도프하는 이온의 종류는 정공 주입 재료이면 음이온, 전자 주입 재료이면 양이온이다. 음이온으로서는, 예를 들어 폴리스티렌술폰산 이온, 알킬벤젠술폰산 이온, 캄포술폰산 이온을 들 수 있다. 양이온으로서는, 예를 들어 리튬 이온, 나트륨 이온, 칼륨 이온, 테트라부틸암모늄 이온을 들 수 있다.
도프하는 이온은 1종 단독으로 사용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다.
·발광 재료
발광 재료는 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 발광 재료는 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 나프탈렌 및 그의 유도체, 안트라센 및 그의 유도체, 페릴렌 및 그의 유도체, 그리고 이리듐, 백금 또는 유로퓸을 중심 금속으로 하는 삼중항 발광 착체를 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 페닐렌기, 나프탈렌디일기, 플루오렌디일기, 페난트렌디일기, 디히드로페난트렌디일기, 안트라센디일기 및 피렌디일기 등의 아릴렌기; 방향족 아민으로부터 2개의 수소 원자를 제거해서 이루어지는 기 등의 방향족 아민 잔기; 그리고 카르바졸디일기, 페녹사진디일기 및 페노티아진디일기 등의 2가의 복소환기를 포함하는 고분자 화합물을 들 수 있다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 있어서 발광 재료가 포함되는 경우, 발광 재료의 함유량은 화합물 (B)의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 1질량부 내지 10000질량부이다.
발광 재료는 1종 단독으로 사용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다.
·산화 방지제
산화 방지제는 화합물 (B)와 동일한 용매에 가용이며, 발광 및 전하 수송을 저해하지 않는 화합물이면 되고, 예를 들어 페놀계 산화 방지제, 인계 산화 방지제를 들 수 있다.
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물에 있어서 산화 방지제가 포함되는 경우, 산화 방지제의 배합량은 화합물 (B)의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 0.00001질량부 내지 10질량부이다.
산화 방지제는 1종 단독으로 사용해도 되고 2종 이상을 병용해도 된다.
<막>
본 실시 형태의 막은 상술한 발광 소자용 조성물을 함유한다. 본 실시 형태의 막은 발광 소자에 있어서의 발광층으로서 적합하다. 본 실시 형태의 막은 예를 들어 잉크를 사용하여, 습식법에 의해 제작할 수 있다. 또한, 본 실시 형태의 막은, 예를 들어 진공 증착법 등의 건식법에 의해 제작할 수 있다. 본 실시 형태의 막을 건식법에 의해 제작하는 방법으로서는, 예를 들어 상술한 발광 소자용 조성물을 증착하는 방법 및 2종 이상의 화합물 (B)를 각각 공증착하는 방법을 들 수 있다.
막의 두께는 통상 1㎚ 내지 10㎛이다.
<발광 소자>
본 실시 형태의 발광 소자는 상술한 발광 소자용 조성물을 함유한다.
본 실시 형태의 발광 소자는, 예를 들어 양극과, 음극과, 양극 및 음극 사이에 마련된 상술한 발광 소자용 조성물을 함유하는 유기층을 구비하는 것이어도 된다.
[층 구성]
본 실시 형태의 발광 소자용 조성물을 함유하는 층은, 통상 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 층이며, 바람직하게는 발광층이다. 이들 층은 각각 발광 재료, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료를 포함한다. 이들 층은 각각 발광 재료, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료를 상술한 막의 제작과 마찬가지의 방법을 사용해서 형성할 수 있다.
발광 소자는 양극과 음극 사이에 발광층을 갖는다. 본 실시 형태의 발광 소자는 정공 주입성 및 정공 수송성의 관점에서는, 양극과 발광층 사이에, 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 1층을 갖는 것이 바람직하고, 전자 주입성 및 전자 수송성의 관점에서는, 음극과 발광층 사이에, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 1층을 갖는 것이 바람직하다.
정공 수송층, 전자 수송층, 발광층, 정공 주입층 및 전자 주입층의 재료로서는, 본 실시 형태의 발광 소자용 조성물 외에, 각각 상술한 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 발광 재료, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료 등을 들 수 있다.
정공 수송층의 재료, 전자 수송층의 재료 및 발광층의 재료는 발광 소자의 제작에 있어서, 각각 정공 수송층, 전자 수송층 및 발광층에 인접하는 층의 형성 시에 사용되는 용매에 용해되는 경우, 해당 용매에 해당 재료가 용해되는 것을 회피하기 위해서, 해당 재료가 가교기를 갖는 것이 바람직하다. 가교기를 갖는 재료를 사용해서 각 층을 형성한 후, 해당 가교기를 가교시킴으로써, 해당 층을 불용화 시킬 수 있다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층, 정공 주입층, 전자 주입층 등의 각 층의 형성 방법으로서는, 저분자 화합물을 사용하는 경우, 예를 들어 분말로부터의 진공 증착법 등의 건식법, 용액 또는 용융 상태로부터의 성막에 의한 방법 등의 습식법을 들 수 있고, 고분자 화합물을 사용하는 경우, 예를 들어 용액 또는 용융 상태로부터의 성막에 의한 방법 등의 습식법을 들 수 있다. 적층하는 층의 순번, 수 및 두께는, 예를 들어 발광 효율, 구동 전압 및 휘도 수명을 감안해서 조정한다.
[기판/전극]
발광 소자에 있어서의 기판은 전극을 형성할 수 있고, 또한 유기층을 형성할 때에 화학적으로 변화되지 않는 기판이면 되고, 예를 들어 유리, 플라스틱, 실리콘 등의 재료를 포함하는 기판이다. 불투명한 기판의 경우에는, 기판으로부터 가장 멀리 있는 전극이 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
양극의 재료로서는, 예를 들어 도전성의 금속 산화물, 반투명의 금속을 들 수 있고, 바람직하게는 산화인듐, 산화아연, 산화주석; 인듐·주석·옥사이드(ITO), 인듐·아연·옥사이드 등의 도전성 화합물; 은과 팔라듐과 구리의 복합체(APC); NESA, 금, 백금, 은, 구리이다.
음극의 재료로서는, 예를 들어 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘, 베릴륨, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨, 알루미늄, 아연, 인듐 등의 금속; 그들 중 2종 이상의 합금; 그들 중 1종 이상과, 은, 구리, 망간, 티타늄, 코발트, 니켈, 텅스텐, 주석 중 1종 이상의 합금; 그리고 그래파이트 및 그래파이트 층간 화합물을 들 수 있다. 합금으로서는, 예를 들어 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 인듐-은 합금, 리튬-알루미늄 합금, 리튬-마그네슘 합금, 리튬-인듐 합금, 칼슘-알루미늄 합금을 들 수 있다.
양극 및 음극은 각각 2층 이상의 적층 구조로 해도 된다.
[용도]
본 실시 형태의 발광 소자는 액정 표시 장치의 백라이트용의 광원, 조명용의 광원, 유기 EL 조명, 컴퓨터, 텔레비전 및 휴대 단말기 등의 표시 장치(예를 들어, 유기 EL 디스플레이 및 유기 EL 텔레비전)로서 적합하게 사용할 수 있다.
이상, 본 발명의 적합한 실시 형태에 대해서 설명했지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 본 발명의 일 측면은 상술한 발광 소자용 조성물의 제조 방법에 관한 것이어도 된다.
일 양태에 있어서 발광 소자용 조성물의 제조 방법은, 붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b1)을 갖는 화합물 (B1)을 준비하는 준비 공정과, 붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b2)를 갖고, 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장보다 큰, 및/또는 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장이 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장보다 작은 화합물 (B2)를 선별하는 선별 공정과, 준비 공정에서 준비한 화합물 (B1) 및 선별 공정에서 선별한 화합물 (B2)를 혼합해서 발광 소자용 조성물을 얻는 제조 공정을 구비하는 제조 방법(이하, 「제조 방법 (1)」이라고도 한다.)이어도 된다.
제조 방법 (1)(바람직하게는 제조 방법 (1)에 있어서의 선별 공정)은, 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장(EB2), 및/또는 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장(AB2)을 구하는 공정을 더 포함하고 있어도 된다. 또한, 제조 방법 (1)(바람직하게는 제조 방법 (1)에 있어서의 선별 공정)은, 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장(EB1), 및/또는 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장(AB1)을 구하는 공정을 더 포함하고 있어도 된다.
제조 방법 (1)에 있어서의 선별 공정에서는, |EB2-AB1|이 200㎚ 이하가 되도록 화합물 (B2)를 더 선별해도 된다.
제조 방법 (1)에 있어서의 선별 공정에서는, |EB1-AB2|가 200㎚ 이하가 되도록 화합물 (B2)를 더 선별해도 된다.
제조 방법 (1)에 있어서, 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크의 반값폭은 50㎚ 이하인 것이 바람직하다. 즉, 제조 방법 (1)에 있어서의 준비 공정에서는, 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크의 반값폭이 50㎚ 이하인 화합물 (B1)을 준비하는 것이 바람직하다.
제조 방법 (1)에 있어서, 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크의 반값폭은 50㎚ 이하인 것이 바람직하다. 즉, 제조 방법 (1)에 있어서의 선별 공정에서는, 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크의 반값폭이 50㎚ 이하인 화합물 (B2)를 선별하는 것이 바람직하다.
제조 방법 (1)에 있어서, 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크의 반값폭은 50㎚ 이하인 것이 바람직하다. 즉, 제조 방법 (1)에 있어서의 준비 공정에서는, 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크의 반값폭이 50㎚ 이하인 화합물 (B1)을 준비하는 것이 바람직하다.
제조 방법 (1)에 있어서, 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크의 반값폭은 50㎚ 이하인 것이 바람직하다. 즉, 제조 방법 (1)에 있어서의 선별 공정에서는, 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크의 반값폭이 50㎚ 이하인 화합물 (B2)를 선별하는 것이 바람직하다.
다른 일 양태에 있어서 발광 소자용 조성물의 제조 방법은, 붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b2)를 갖는 화합물 (B2)를 준비하는 준비 공정과, 붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b1)을 갖고, 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장보다 작은, 및/또는 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장이 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장보다 큰 화합물 (B1)을 선별하는 선별 공정과, 준비 공정에서 준비한 화합물 (B2) 및 선별 공정에서 선별한 화합물 (B1)을 혼합해서 발광 소자용 조성물을 얻는 제조 공정을 구비하는 제조 방법(이하, 「제조 방법 (2)」라고도 한다.)이어도 된다.
제조 방법 (2)(바람직하게는 제조 방법 (2)에 있어서의 선별 공정)는, 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장(EB1), 및/또는 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장(AB1)을 구하는 공정을 포함하고 있어도 된다. 또한, 제조 방법 (2)(바람직하게는 제조 방법 (2)에 있어서의 선별 공정)는, 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장(EB2), 및/또는 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장(AB2)을 구하는 공정을 더 포함하고 있어도 된다.
제조 방법 (2)에 있어서의 선별 공정에서는, |EB2-AB1|이 200㎚ 이하가 되도록 화합물 (B1)을 더 선별해도 된다.
제조 방법 (2)에 있어서의 선별 공정에서는, |EB1-AB2|가 200㎚ 이하가 되도록 화합물 (B1)을 더 선별해도 된다.
제조 방법 (2)에 있어서, 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크의 반값폭은 50㎚ 이하인 것이 바람직하다. 즉, 제조 방법 (2)의 준비 공정에서는, 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크의 반값폭이 50㎚ 이하인 화합물 (B2)를 준비하는 것이 바람직하다.
제조 방법 (2)에 있어서, 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크의 반값폭은 50㎚ 이하인 것이 바람직하다. 즉, 제조 방법 (2)의 선별 공정에서는, 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크의 반값폭이 50㎚ 이하인 화합물 (B1)을 선별하는 것이 바람직하다.
제조 방법 (2)에 있어서, 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크의 반값폭은 50㎚ 이하인 것이 바람직하다. 즉, 제조 방법 (2)의 준비 공정에서는, 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크의 반값폭이 50㎚ 이하인 화합물 (B2)를 준비하는 것이 바람직하다.
제조 방법 (2)에 있어서, 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크의 반값폭은 50㎚ 이하인 것이 바람직하다. 즉, 제조 방법 (2)의 선별 공정에서는, 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크의 반값폭이 50㎚ 이하인 화합물 (B2)를 선별하는 것이 바람직하다.
제조 방법 (1) 및 제조 방법 (2)에 있어서의 제조 공정에서, 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)를 혼합하는 방법은 특별히 한정되지 않는다. 혼합 방법으로서는, 예를 들어 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)를 상술한 잉크의 항에서 설명한 용매에 용해시켜서 혼합하는 방법, 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)를 고체 상태로 혼합하는 방법, 및 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)를 공증착에 의해 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 측면은, 상술한 발광 소자의 제조 방법에 관한 것이어도 된다.
일 양태에 있어서, 발광 소자의 제조 방법은 양극과, 음극과, 양극 및 음극 사이에 마련된 유기층을 포함하는 발광 소자의 제조 방법이어도 되고, 이 제조 방법은 상술한 제조 방법(예를 들어, 제조 방법 (1) 또는 제조 방법 (2))에 의해 발광 소자용 조성물을 제조하는 공정과, 해당 공정에서 제조된 발광 소자용 조성물을 사용하여 유기층을 형성하는 공정을 구비한다.
이 양태에 있어서 유기층의 형성 방법으로서는, 예를 들어 상술한 막의 제작과 동일한 방법을 사용해서 형성할 수 있다. 또한, 본 양태의 발광 소자의 제조 방법에서는, 상술한 <발광 소자>의 항에서 설명한 제조 방법을 사용해도 된다. 또한, 본 양태의 발광 소자의 제조 방법에 의해 얻어지는 발광 소자로서는, 예를 들어 상술한 <발광 소자>의 항에서 설명한 발광 소자를 들 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
화합물의 ΔEST의 값의 산출은 B3LYP 레벨의 밀도 범함수법에 의해 화합물의 기저 상태를 구조 최적화하고, 그 때 기저 함수로서는 6-31G*를 사용했다. 그리고 양자화학 계산 프로그램으로서 Gaussian09를 사용하여, B3LYP 레벨의 시간 의존 밀도 범함수법에 의해 화합물의 ΔEST를 산출했다.
실시예에 있어서, 화합물의 실온에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장은 분광 광도계(니혼분코 가부시키가이샤제, FP-6500)에 의해 실온에서 측정했다. 화합물을 크실렌에 약 8×10-4질량%의 농도로 용해시킨 크실렌 용액을 시료로 해서 사용했다. 여기광으로서는 파장 325㎚의 자외(UV)광을 사용했다.
실시예에 있어서, 화합물의 실온에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장은 자외 가시 분광 광도계(베리안사 제조, Cary 5E)에 의해 실온에서 측정했다. 화합물을 크실렌에 약 8×10-4질량%의 농도로 용해시킨 크실렌 용액을 시료로 해서 사용했다.
<화합물 H1, H2 및 B1 내지 B4의 입수 및 합성>
화합물 H1은 Luminescence Technology사제를 사용했다. 화합물 H1의 실온에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장(EH)은 373㎚였다.
화합물 H2는 국제공개 제2011/098030호에 기재된 방법에 준해서 합성했다. 화합물 H2의 실온에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장(EH)은 430㎚였다.
화합물 B1은 국제공개 제2015/102118호에 기재된 방법에 준해서 합성했다. 화합물 B1의 실온에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장(EB)은 453㎚였다. 화합물 B1의 실온에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크의 반값폭은 22㎚였다. 화합물 B1의 실온에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장(AB)은 441㎚였다. 화합물 B1의 실온에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크의 반값폭은 22㎚였다. 화합물 B1의 ΔEST는 0.457eV였다.
화합물 B2는 Luminescense Technology사제를 사용했다. 화합물 B2의 실온에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장(EB)은 452㎚였다. 화합물 B2의 실온에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크의 반값폭은 22㎚였다. 화합물 B2의 실온에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장(AB)은 439㎚였다. 화합물 B2의 실온에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크의 반값폭은 26㎚였다. 화합물 B2의 ΔEST는 0.494eV였다.
화합물 B3은 국제공개 제2015/102118호에 기재된 방법에 준해서 합성했다. 화합물 B3의 실온에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장(EB)은 452㎚였다. 화합물 B3의 실온에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크의 반값폭은 22㎚였다. 화합물 B3의 실온에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장(AB)은 438㎚였다. 화합물 B3의 실온에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크의 반값폭은 22㎚였다. 화합물 B3의 ΔEST는 0.447eV였다.
화합물 B4는 국제공개 제2015/102118호에 기재된 방법에 준해서 합성했다. 화합물 B4의 실온에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장(EB)은 453㎚였다. 화합물 B4의 실온에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크의 반값폭은 21㎚였다. 화합물 B4의 실온에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장(AB)은 439㎚였다. 화합물 B4의 실온에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크의 반값폭은 28㎚였다. 화합물 B4의 ΔEST는 0.479eV였다.
<실시예 D1> 발광 소자 D1의 제작과 평가
(양극 및 정공 주입층의 형성)
유리 기판에 스퍼터법에 의해 45㎚의 두께로 ITO막을 붙이는 것에 의해 양극을 형성했다. 해당 양극 상에, 정공 주입 재료인 ND-3202(닛산 가가쿠 고교제)를 스핀 코트법에 의해 35㎚의 두께로 성막했다. 정공 주입층을 적층한 기판을 대기 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에서 50℃, 3분간 가열하고, 추가로 230℃, 15분간 가열함으로써 정공 주입층을 형성했다.
(정공 수송층의 형성)
크실렌에 고분자 화합물 HTL-1을 0.7질량%의 농도로 용해시켰다. 얻어진 크실렌 용액을 사용하여, 정공 주입층 상에 스핀 코트법에 의해 20㎚의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에서 180℃, 60분간 가열시킴으로써 정공 수송층을 형성했다. 또한, 고분자 화합물 HTL-1은 국제공보 제2014/102543호의 폴리머 실시예 1의 고분자 화합물이다.
(발광층의 형성)
톨루엔에, 화합물 H1, 화합물 B3 및 화합물 B2(화합물 H1/화합물 B3/화합물 B2=99질량%/0.5질량%/0.5질량%)를 2질량%의 농도로 용해시켰다. 얻어진 톨루엔 용액을 사용하여, 정공 수송층 상에 스핀 코트법에 의해 60㎚의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 130℃, 10분간 가열시킴으로써 발광층을 형성했다.
(음극의 형성)
발광층을 형성한 기판을 증착기 내에 있어서 1.0×10-4Pa 이하로까지 감압한 후, 음극으로서, 발광층 상에 불화나트륨을 약 4㎚, 이어서 불화나트륨층 상에 알루미늄을 약 80㎚ 증착했다. 증착 후, 음극을 형성한 기판을 유리 기판으로 밀봉함으로써, 발광 소자 D1을 제작했다.
(발광 소자의 평가)
발광 소자 D1에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.1mA/㎠에 있어서의 외부 양자 효율[%]을 측정했다.
<실시예 D2 내지 D4 및 비교예 CD1 내지 CD2> 발광 소자 D2 내지 D4 및 CD1 내지 CD2의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의 「화합물 H1, 화합물 B3 및 화합물 B2(화합물 H1/화합물 B3/화합물 B2=99질량%/0.5질량%/0.5질량%)」 대신에 표 1에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여 발광 소자 D2 내지 D4 및 CD1 내지 CD2를 제작했다.
발광 소자 D2 내지 D4 및 CD1 내지 CD2에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.1mA/㎠에 있어서의 외부 양자 효율[%]을 측정했다.
실시예 D1 내지 D4 및 비교예 CD1 내지 CD2의 결과를 표 1에 나타낸다. 발광 소자 CD1의 외부 양자 효율을 1.0으로 했을 때의 발광 소자 D1 내지 D4 및 CD2의 외부 양자 효율의 상댓값을 나타낸다.
<실시예 D5 내지 D8 및 비교예 CD3> 발광 소자 D5 내지 D8 및 CD3의 제작과 평가
실시예 D1의 (발광층의 형성)에 있어서의 「화합물 H1, 화합물 B3 및 화합물 B2(화합물 H1/화합물 B3/화합물 B2=99질량%/0.5질량%/0.5질량%)」 대신에 표 2에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여 발광 소자 D5 내지 D8 및 CD3을 제작했다.
발광 소자 D5 내지 D8 및 CD3에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.1mA/㎠에 있어서의 외부 양자 효율[%]을 측정했다.
실시예 D5 내지 D8 및 비교예 CD3의 결과를 표 2에 나타낸다. 발광 소자 CD3의 외부 양자 효율을 1.0으로 했을 때의 발광 소자 D5 내지 D8의 외부 양자 효율의 상댓값을 나타낸다.
본 발명의 조성물은 외부 양자 효율이 우수한 발광 소자의 제조에 유용하다.
Claims (23)
- 양극과,
음극과,
상기 양극 및 상기 음극 사이에 마련되고, 발광 소자용 조성물을 포함하는 유기층
을 구비하고,
상기 발광 소자용 조성물이, 붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b)를 갖는 화합물 (B)를 2종 이상 함유하고,
상기 화합물 (B)가, 식 (M-1) 및 식 (M-2) 중 적어도 한쪽을 충족하는 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)를 포함하는, 발광 소자.
EB1<EB2 (M-1)
AB1<AB2 (M-2)
[식 중, EB1은 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장[㎚]을 나타내고, EB2는 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장[㎚]을 나타내고, AB1은 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장[㎚]을 나타내고, AB2는 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장[㎚]을 나타낸다.] - 제1항에 있어서, 상기 화합물 (B1) 및 상기 화합물 (B2) 중 적어도 한쪽이, 식 (1-1)로 표시되는 화합물, 식 (1-2)로 표시되는 화합물 또는 식 (1-3)으로 표시되는 화합물인, 발광 소자.
[식 중,
Ar1, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
Y1은 -N(Ry)-로 표현되는 기를 나타낸다.
Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 단결합, 산소 원자, 황 원자, 셀레늄 원자, -N(Ry)-로 표현되는 기, 알킬렌기 또는 시클로알킬렌기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. Ry는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. Ry가 복수 존재하는 경우, 동일해도 되고 상이해도 된다. Ry는 직접 결합하거나 또는 연결기를 통해서, Ar1, Ar2 또는 Ar3과 결합하고 있어도 된다.] - 제2항에 있어서, 상기 화합물 (B1) 및 상기 화합물 (B2)의 양쪽이, 상기 식 (1-1)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-2)로 표시되는 화합물 또는 상기 식 (1-3)으로 표시되는 화합물인, 발광 소자.
- 제2항 또는 제3항에 있어서, 상기 화합물 (B1) 및 상기 화합물 (B2) 중 적어도 한쪽이 상기 식 (1-2)로 표시되는 화합물인, 발광 소자.
- 제4항에 있어서, 상기 화합물 (B1) 및 상기 화합물 (B2)의 양쪽이 상기 식 (1-2)로 표시되는 화합물인, 발광 소자.
- 제2항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 Y2 및 상기 Y3이 -N(Ry)-로 표현되는 기인, 발광 소자.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물 (B1) 및 상기 화합물 (B2)가 상기 식 (M-2)를 충족하는, 발광 소자.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 EB1과 상기 AB2의 차의 절댓값, 및 상기 EB2와 상기 AB1의 차의 절댓값 중 적어도 한쪽이 200㎚ 이하인, 발광 소자.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물 (B1)의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위와 최저 일중항 여기 상태의 에너지 준위의 차의 절댓값이 0.50eV 이하이고, 또한
상기 화합물 (B2)의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위와 최저 일중항 여기 상태의 에너지 준위의 차의 절댓값이 0.50eV 이하인, 발광 소자. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광 소자용 조성물이 호스트 재료를 더 함유하는, 발광 소자.
- 제10항에 있어서, 상기 호스트 재료가 식 (H-1)로 표시되는 화합물을 포함하는, 발광 소자.
[식 중,
ArH1 및 ArH2는 각각 독립적으로 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
nH1은 0 이상의 정수를 나타낸다.
LH1은 아릴렌기, 2가의 복소환기, 알킬렌기 또는 시클로알킬렌기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. LH1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.] - 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 호스트 재료의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장 EH[㎚]와, 상기 AB1 및 상기 AB2 중 적어도 한쪽의 차가 200㎚ 이하인, 발광 소자.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광 소자용 조성물이, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료, 산화 방지제 및 용매로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 더 함유하는, 발광 소자.
- 붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b)를 갖는 화합물 (B)를 2종 이상 함유하고,
상기 화합물 (B)가 식 (M-1) 및 식 (M-2) 중 적어도 한쪽을 충족하는 화합물 (B1) 및 화합물 (B2)를 포함하는, 발광 소자용 조성물.
EB1<EB2 (M-1)
AB1<AB2 (M-2)
[식 중, EB1은 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장[㎚]을 나타내고, EB2는 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장[㎚]을 나타내고, AB1은 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장[㎚]을 나타내고, AB2는 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장[㎚]을 나타낸다.] - 제14항에 있어서, 호스트 재료를 더 함유하는, 발광 소자용 조성물.
- 제15항에 있어서, 상기 호스트 재료가 식 (H-1)로 표시되는 화합물을 포함하는, 발광 소자용 조성물.
[식 중,
ArH1 및 ArH2는 각각 독립적으로 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
nH1은 0 이상의 정수를 나타낸다.
LH1은 아릴렌기, 2가의 복소환기, 알킬렌기 또는 시클로알킬렌기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. LH1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.] - 제15항 또는 제16항에 있어서, 상기 호스트 재료의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장 EH[㎚]와, 상기 AB1 및 상기 AB2 중 적어도 한쪽의 차가 200㎚ 이하인, 발광 소자용 조성물.
- 제14항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료, 산화 방지제 및 용매로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 더 함유하는, 발광 소자용 조성물.
- 붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b1)을 갖는 화합물 (B1)을 준비하는 준비 공정과,
붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b2)를 갖고, 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 상기 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장보다 큰, 및/또는 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장이 상기 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장보다 작은 화합물 (B2)를 선별하는 선별 공정과,
상기 준비 공정에서 준비한 화합물 (B1) 및 상기 선별 공정에서 선별한 화합물 (B2)를 혼합해서 발광 소자용 조성물을 얻는 제조 공정
을 구비하는, 발광 소자용 조성물의 제조 방법. - 제19항에 있어서, 상기 선별 공정이, 상기 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장, 및/또는 상기 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장을 구하는 공정을 포함하는, 제조 방법.
- 붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b2)를 갖는 화합물 (B2)를 준비하는 준비 공정과,
붕소 원자 및 질소 원자를 환 내에 포함하는 축합 복소환 골격 (b1)을 갖고, 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장이 상기 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장보다 작은, 및/또는 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장이 상기 화합물 (B2)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장보다 큰 화합물 (B1)을 선별하는 선별 공정과,
상기 준비 공정에서 준비한 화합물 (B2) 및 상기 선별 공정에서 선별한 화합물 (B1)을 혼합해서 발광 소자용 조성물을 얻는 제조 공정
을 구비하는, 발광 소자용 조성물의 제조 방법. - 제21항에 있어서, 상기 선별 공정이, 상기 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 발광 스펙트럼의 최대 피크 파장, 및/또는 상기 화합물 (B1)의 25℃에 있어서의 흡수 스펙트럼의 가장 저에너지측의 피크 파장을 구하는 공정을 포함하는, 제조 방법.
- 양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극 사이에 마련된 유기층을 갖는 발광 소자의 제조 방법으로서,
제19항 내지 제22항 중 어느 한 항에 기재된 제조 방법에 의해 발광 소자용 조성물을 제조하는 공정과, 해당 공정에서 제조된 상기 발광 소자용 조성물을 사용하여 상기 유기층을 형성하는 공정을 구비하는, 발광 소자의 제조 방법.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019066199 | 2019-03-29 | ||
JPJP-P-2019-066199 | 2019-03-29 | ||
PCT/JP2020/011386 WO2020203212A1 (ja) | 2019-03-29 | 2020-03-16 | 発光素子及びその製造方法並びに発光素子用組成物及びその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20210144798A true KR20210144798A (ko) | 2021-11-30 |
Family
ID=72668604
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020217034270A KR20210144798A (ko) | 2019-03-29 | 2020-03-16 | 발광 소자 및 그의 제조 방법 그리고 발광 소자용 조성물 및 그의 제조 방법 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220190248A1 (ko) |
EP (1) | EP3950883A4 (ko) |
JP (1) | JP6902640B2 (ko) |
KR (1) | KR20210144798A (ko) |
CN (1) | CN113631683A (ko) |
TW (1) | TW202104537A (ko) |
WO (1) | WO2020203212A1 (ko) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018062278A1 (ja) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | 住友化学株式会社 | 発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4578131B2 (ja) * | 2003-03-31 | 2010-11-10 | 三洋電機株式会社 | 発光素子用化合物およびそれを用いた有機発光素子 |
US8147989B2 (en) * | 2009-02-27 | 2012-04-03 | Global Oled Technology Llc | OLED device with stabilized green light-emitting layer |
US20110014739A1 (en) * | 2009-07-16 | 2011-01-20 | Kondakov Denis Y | Making an emissive layer for multicolored oleds |
CN102146090B (zh) | 2010-02-09 | 2013-03-13 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 芳环取代的双蒽类化合物发光材料 |
GB201223369D0 (en) | 2012-12-24 | 2013-02-06 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and device |
JP6615253B2 (ja) * | 2013-04-30 | 2019-12-04 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
JP6531386B2 (ja) * | 2013-12-26 | 2019-06-19 | 住友化学株式会社 | 発光素子およびそれに用いる高分子化合物 |
TWI636056B (zh) | 2014-02-18 | 2018-09-21 | 學校法人關西學院 | 多環芳香族化合物及其製造方法、有機元件用材料及其應用 |
JP6634838B2 (ja) * | 2016-01-12 | 2020-01-22 | コニカミノルタ株式会社 | 電子デバイス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び、照明装置 |
WO2019009052A1 (ja) * | 2017-07-07 | 2019-01-10 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
WO2019035268A1 (ja) * | 2017-08-17 | 2019-02-21 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
CN110838549B (zh) * | 2018-08-15 | 2020-09-18 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种基于激基复合物和激基缔合物体系的有机电致发光器件 |
CN112997334A (zh) * | 2018-08-31 | 2021-06-18 | 学校法人关西学院 | 使用了多环芳香族化合物的发光材料的有机电致发光元件 |
-
2020
- 2020-02-27 JP JP2020031741A patent/JP6902640B2/ja active Active
- 2020-03-16 EP EP20784855.7A patent/EP3950883A4/en active Pending
- 2020-03-16 US US17/442,587 patent/US20220190248A1/en active Pending
- 2020-03-16 KR KR1020217034270A patent/KR20210144798A/ko not_active Application Discontinuation
- 2020-03-16 CN CN202080025159.2A patent/CN113631683A/zh active Pending
- 2020-03-16 WO PCT/JP2020/011386 patent/WO2020203212A1/ja unknown
- 2020-03-24 TW TW109109805A patent/TW202104537A/zh unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018062278A1 (ja) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | 住友化学株式会社 | 発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2020167392A (ja) | 2020-10-08 |
TW202104537A (zh) | 2021-02-01 |
EP3950883A4 (en) | 2022-11-16 |
US20220190248A1 (en) | 2022-06-16 |
EP3950883A1 (en) | 2022-02-09 |
JP6902640B2 (ja) | 2021-07-14 |
CN113631683A (zh) | 2021-11-09 |
WO2020203212A1 (ja) | 2020-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6934967B2 (ja) | 発光素子及び発光素子用組成物 | |
JP6894025B2 (ja) | 発光素子及びその製造方法並びに発光素子用組成物及びその製造方法 | |
KR102407971B1 (ko) | 발광 소자 및 그의 제조 방법 그리고 발광 소자용 조성물 및 그의 제조 방법 | |
JP6915114B2 (ja) | 発光素子及びその製造方法並びに発光素子用組成物及びその製造方法 | |
KR20230073271A (ko) | 발광 소자 및 조성물 | |
JP6902640B2 (ja) | 発光素子及びその製造方法並びに発光素子用組成物及びその製造方法 | |
JP2020167149A (ja) | 発光素子の製造方法 | |
JP7245770B2 (ja) | 発光素子及びその製造方法並びに発光素子用組成物及びその製造方法 | |
JP6827135B2 (ja) | 発光素子及び発光素子用組成物 | |
KR102191197B1 (ko) | 발광 소자용 조성물, 발광 소자용 조성물의 제조 방법, 발광 소자용 조성물의 평가 방법, 발광 소자 및 발광 소자의 제조 방법 | |
JP6688868B1 (ja) | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 | |
KR20230074203A (ko) | 발광 소자 및 조성물 | |
KR20230074202A (ko) | 발광 소자 및 조성물 | |
KR20230074204A (ko) | 발광 소자 및 조성물 | |
KR20230070280A (ko) | 발광 소자 및 조성물 | |
JP2023050129A (ja) | 発光素子 | |
JP2020109874A (ja) | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 | |
JP2020109823A (ja) | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E902 | Notification of reason for refusal |