KR20230073271A - 발광 소자 및 조성물 - Google Patents
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Abstract
외부 양자 효율이 우수한 발광 소자를 제공한다. 양극과, 음극과, 양극 및 음극 사이에 마련된 제1 층 및 제2 층을 갖는 발광 소자로서, 제1 층이, 식 (B)로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물 (B-1)을 함유하는 층이고, 제2 층이, 식 (B)로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물 (B-2)와, 가교기를 갖는 화합물의 가교체를 함유하는 층인, 발광 소자; 식 (B)로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물 (B-2)와, 가교기를 갖는 화합물의 가교체를 함유하는, 조성물.
Description
본 발명은 발광 소자 및 조성물에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자 등의 발광 소자는 디스플레이 및 조명의 용도에 적합하게 사용하는 것이 가능하다.
예를 들어, 특허문헌 1에는, 가교 재료의 가교체만을 포함하는 정공 수송층과, 화합물 T1을 함유하는 발광층을 갖는 발광 소자가 기재되어 있다.
예를 들어, 특허문헌 2에는, 가교 재료의 가교체만을 포함하는 층과, 화합물 T3을 함유하는 층을 갖는 발광 소자가 기재되어 있다.
예를 들어, 특허문헌 3에는, 가교 재료의 가교체 및 화합물 CT1을 함유하는 층과, 화합물 CT1을 함유하는 층을 갖는 발광 소자가 기재되어 있다.
그러나, 상기의 발광 소자는 외부 양자 효율이 반드시 충분하지는 않다.
그래서, 본 발명은 외부 양자 효율이 우수한 발광 소자를 제공하는 것을 주된 목적으로 한다.
본 발명은 이하의 [1] 내지 [19]를 제공한다.
[1]
양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극 사이에 마련된 제1 층 및 제2 층을 갖는 발광 소자로서,
상기 제1 층이, 식 (B)로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물 (B-1)을 함유하는 층이고,
상기 제2 층이, 식 (B)로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물 (B-2)와, 가교기를 갖는 화합물의 가교체를 함유하는 층인, 발광 소자.
[식 중,
nB1은 1 이상의 정수를 나타낸다.
ArB1은 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
ArB2는 식 (D-A)로 표시되는 기 또는 식 (D-B)로 표시되는 기를 나타낸다. ArB2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.]
[식 중,
mDA1, mDA2 및 mDA3은, 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다.
GDA는 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
ArDA1, ArDA2 및 ArDA3은, 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. ArDA1, ArDA2 및 ArDA3이 복수 있는 경우, 그들은 각각 동일하거나 상이해도 된다.
TDA는 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 있는 TDA는 동일하거나 상이해도 된다.]
[식 중,
mDA1, mDA2, mDA3, mDA4, mDA5, mDA6 및 mDA7은, 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다.
GDA는 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 있는 GDA는, 동일하거나 상이해도 된다.
ArDA1, ArDA2, ArDA3, ArDA4, ArDA5, ArDA6 및 ArDA7은, 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. ArDA1, ArDA2, ArDA3, ArDA4, ArDA5, ArDA6 및 ArDA7이 복수 있는 경우, 그들은 각각 동일하거나 상이해도 된다.
TDA는 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 있는 TDA는 동일하거나 상이해도 된다.]
[2]
상기 GDA가, 단환식, 2환식 혹은 3환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기, 또는 단환식, 2환식 혹은 3환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되는, [1]에 기재된 발광 소자.
[3]
상기 GDA가, 벤젠, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진 또는 카르바졸로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되는, [2]에 기재된 발광 소자.
[4]
상기 ArB1이, 단환식 혹은 2환식 내지 5환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기, 또는 단환식 혹은 2환식 내지 5환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되는, [1] 내지 [3]의 어느 것에 기재된 발광 소자.
[5]
상기 ArB1이, 단환식 또는 2환식 내지 5환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되는, [4]에 기재된 발광 소자.
[6]
상기 가교기를 갖는 화합물이, 가교기를 갖는 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물인, [1] 내지 [5]의 어느 것에 기재된 발광 소자.
[7]
상기 가교기를 갖는 구성 단위가, 식 (Z)로 표시되는 구성 단위 또는 식 (Z')로 표시되는 구성 단위인, [6]에 기재된 발광 소자.
[식 중,
n은 1 이상의 정수를 나타낸다.
nA는 0 이상의 정수를 나타낸다. nA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
Ar3은 탄화수소기, 복소환기, 또는 적어도 1종의 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
LA는 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(R')-로 표현되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R'는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. LA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
X는 가교기를 나타낸다. X가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.]
[식 중,
mA, m 및 c는, 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. mA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다. m이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
Ar5는 탄화수소기, 복소환기, 또는 적어도 1종의 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. Ar5가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
Ar4 및 Ar6은, 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
KA는 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(R'')-로 표현되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R''는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. KA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
X'는 수소 원자, 가교기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. X'가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다. 단, 적어도 하나의 X'는 가교기이다.]
[8]
상기 고분자 화합물이, 식 (X)로 표시되는 구성 단위 및 식 (Y)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 구성 단위를 더 포함하는, [6] 또는 [7]에 기재된 발광 소자.
[식 중,
aX1 및 aX2는, 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다.
ArX1 및 ArX3은, 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
ArX2 및 ArX4는, 각각 독립적으로 아릴렌기, 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. ArX2가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일하거나 상이해도 된다. ArX4가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일하거나 상이해도 된다.
RX1, RX2 및 RX3은, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. RX2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다. RX3이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.]
[식 중, ArY1은 아릴렌기, 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
[9]
상기 가교기를 갖는 화합물이, 식 (Z'')로 표시되는 화합물인, [1] 내지 [5]의 어느 것에 기재된 발광 소자.
[식 중,
mB1, mB2 및 mB3은, 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. 복수 존재하는 mB1은, 그들은 동일하거나 상이해도 된다. mB3이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
Ar7은 탄화수소기, 복소환기, 또는 적어도 1종의 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. Ar7이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
LB1은 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(R''')-로 표현되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R'''는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. LB1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다. X''는 가교기, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 존재하는 X''는 동일하거나 상이해도 된다. 단, 복수 존재하는 X'' 중 적어도 1개는, 가교기이다.]
[10]
상기 가교기가, 가교기 A군에서 선택되는 적어도 1종의 가교기인, [1] 내지 [9]의 어느 것에 기재된 발광 소자.
(가교기 A군)
[식 중, RXL은 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, nXL은 0 내지 5의 정수를 나타낸다. RXL이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다. nXL이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다. *1은 결합 위치를 나타낸다. 이들의 가교기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
[11]
상기 화합물 (B-1)의 적어도 1종과 상기 화합물 (B-2)의 적어도 1종이 동일한, [1] 내지 [10]의 어느 것에 기재된 발광 소자.
[12]
상기 제1 층이, 인광 발광성 화합물을 더 함유하는, [1] 내지 [11]의 어느 것에 기재된 발광 소자.
[13]
상기 인광 발광성 화합물이, 식 (1)로 표시되는 금속착체인, [12]에 기재된 발광 소자.
[식 중,
M은 로듐 원자, 팔라듐 원자, 이리듐 원자 또는 백금 원자를 나타낸다.
n1은 1 이상의 정수를 나타내고, n2는 0 이상의 정수를 나타낸다. 단, M이 로듐 원자 또는 이리듐 원자의 경우, n1+n2는 3이고, M이 팔라듐 원자 또는 백금 원자의 경우, n1+n2는 2이다.
E1 및 E2는, 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. E1 및 E2가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일하거나 상이해도 된다.
환 L1은, 방향족 복소환을 나타내고, 해당 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 L1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
환 L2는 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 나타내고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 L2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
환 L1이 갖고 있어도 되는 치환기와, 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기는, 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
A1-G1-A2는 음이온성의 2좌 배위자를 나타낸다. A1 및 A2는, 각각 독립적으로 탄소 원자, 산소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 이들 원자는 환을 구성하는 원자여도 된다. G1은, 단결합, 또는 A1 및 A2와 함께 2좌 배위자를 구성하는 원자단을 나타낸다. A1-G1-A2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.]
[14]
상기 환 L1이 5원환을 포함하는 방향족 복소환 또는 6원환을 포함하는 방향족 복소환이고, 해당 환은 치환기를 갖고 있어도 되고, 또한 환 L2가 5원환 혹은 6원환을 포함하는 방향족 탄화수소환, 또는 5원환 혹은 6원환을 포함하는 방향족 복소환이고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 되는, [13]에 기재된 발광 소자.
[15]
상기 환 L1이 피리딘환, 디아자벤젠환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 디아졸환 또는 트리아졸환이고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 되고, 또한 상기 환 L2가 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 되는, [13] 또는 [14]에 기재된 발광 소자.
[16]
상기 제1 층이, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 더 함유하는, [1] 내지 [15]의 어느 것에 기재된 발광 소자.
[17]
상기 제1 층과 상기 제2 층이 인접하고 있는, [1] 내지 [16]의 어느 것에 기재된 발광 소자.
[18]
상기 양극과 상기 제1 층 사이에, 상기 제2 층이 마련되어 있는, [1] 내지 [17]의 어느 것에 기재된 발광 소자.
[19]
식 (B)로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물 (B-2)와, 가교기를 갖는 화합물의 가교체를 함유하는, 조성물.
[식 중,
nB1은 1 이상의 정수를 나타낸다.
ArB1은 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
ArB2는 식 (D-A)로 표시되는 기 또는 식 (D-B)로 표시되는 기를 나타낸다. ArB2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.]
[식 중,
mDA1, mDA2 및 mDA3은, 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다.
GDA는, 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
ArDA1, ArDA2 및 ArDA3은, 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. ArDA1, ArDA2 및 ArDA3이 복수 있는 경우, 그들은 각각 동일하거나 상이해도 된다.
TDA는 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 있는 TDA는 동일하거나 상이해도 된다.]
[식 중,
mDA1, mDA2, mDA3, mDA4, mDA5, mDA6 및 mDA7은, 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다.
GDA는, 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 있는 GDA는, 동일하거나 상이해도 된다.
ArDA1, ArDA2, ArDA3, ArDA4, ArDA5, ArDA6 및 ArDA7은, 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. ArDA1, ArDA2, ArDA3, ArDA4, ArDA5, ArDA6 및 ArDA7이 복수 있는 경우, 그들은 각각 동일하거나 상이해도 된다.
TDA는 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 있는 TDA는 동일하거나 상이해도 된다.]
본 발명에 따르면, 외부 양자 효율이 우수한 발광 소자를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 따르면, 이러한 발광 소자의 제조에 유용한 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 적합한 실시 형태에 대해서 상세하게 설명한다.
<공통되는 용어의 설명>
본 명세서에서 공통되게 사용되는 용어는, 특기하지 않는 한, 이하의 의미이다.
「실온」이란, 25℃를 의미한다.
Me은 메틸기, Et는 에틸기, Bu는 부틸기, i-Pr은 이소프로필기, t-Bu는 tert-부틸기를 나타낸다.
수소 원자는 중수소 원자이거나, 경수소 원자여도 된다.
금속착체를 나타내는 식 중, 중심 금속과의 결합을 나타내는 실선은, 공유 결합 또는 배위 결합을 의미한다.
「저분자 화합물」이란, 분자량 분포를 갖지 않고, 분자량이 1×104 이하인 화합물을 의미한다.
「고분자 화합물」이란, 분자량 분포를 갖고, 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량이 1×103 이상(예를 들어, 1×103 내지 1×108)인 중합체를 의미한다.
「구성 단위」란, 고분자 화합물 중에 1개 이상 존재하는 단위를 의미한다. 고분자 화합물 중에 2개 이상 존재하는 구성 단위는, 일반적으로, 「반복 단위」라고도 불린다.
고분자 화합물은, 블록 공중합체, 랜덤 공중합체, 교호 공중합체, 그래프트 공중합체의 어느 것이어도 되고, 기타 양태여도 된다.
고분자 화합물의 말단기는, 중합 활성기가 그대로 남아 있으면, 고분자 화합물을 발광 소자의 제작에 사용한 경우, 발광 특성 등이 저하될 가능성이 있으므로, 바람직하게는 안정된 기이다. 고분자 화합물의 말단기로서는, 바람직하게는 고분자 화합물의 주쇄와 공액 결합하고 있는 기이고, 예를 들어 탄소-탄소 결합을 개재해서 고분자 화합물의 주쇄와 결합하는 아릴기 또는 1가의 복소환기를 들 수 있다.
「알킬기」는 직쇄 및 분지의 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알킬기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 50이고, 바람직하게는 1 내지 20이고, 보다 바람직하게는 1 내지 10이다. 분지의 알킬기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 50이고, 바람직하게는 3 내지 20이고, 보다 바람직하게는 4 내지 10이다.
알킬기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 알킬기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 2-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소아밀기, 2-에틸부틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 3-프로필 헵틸기, 데실기, 3,7-디메틸옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-헥실데실기 및 도데실기를 들 수 있다. 또한, 알킬기는, 이들 기에 있어서의 수소 원자의 일부 또는 전부가, 치환기로 치환된 기(예를 들어, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 퍼플루오로부틸기, 퍼플루오로헥실기, 퍼플루오로옥틸기, 3-페닐프로필기, 3-(4-메틸페닐)프로필기, 3-(3,5-디-헥실페닐)프로필기, 6-에틸옥시헥실기)여도 된다.
「시클로알킬기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 50이고, 바람직하게는 4 내지 10이다.
시클로알킬기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 시클로알킬기로서는, 예를 들어 시클로헥실기 및 해당 기에 있어서의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환기로 치환된 기를 들 수 있다.
「알킬렌기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 20이고, 바람직하게는 1 내지 15이고, 보다 바람직하게는 1 내지 10이다.
알킬렌기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 알킬렌기로서는, 예를 들어 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 헥실렌기, 옥틸렌기 및 이들 기에 있어서의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환기로 치환된 기를 들 수 있다.
「시클로알킬렌기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 20이고, 바람직하게는 4 내지 10이다.
시클로알킬렌기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 시클로알킬렌기로서는, 예를 들어 시클로헥실렌기 및 해당 기에 있어서의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환기로 치환된 기를 들 수 있다.
「방향족 탄화수소기」는, 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기를 의미한다. 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기를 「아릴기」라고도 한다. 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기를 「아릴렌기」라고도 한다.
방향족 탄화수소기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이고, 바람직하게는 6 내지 40이고, 보다 바람직하게는 6 내지 20이다.
「방향족 탄화수소기」로서는, 예를 들어 단환식의 방향족 탄화수소(예를 들어, 벤젠을 들 수 있다.), 또는 다환식의 방향족 탄화수소(예를 들어, 나프탈렌, 인덴, 나프토퀴논, 인데논 및 테트라론 등의 2환식의 방향족 탄화수소; 안트라센, 페난트렌, 디히드로페난트렌, 플루오렌, 안트라퀴논, 페난토퀴논 및 플루오레논 등의 3환식의 방향족 탄화수소; 벤조안트라센, 벤조페난트렌, 벤조플루오렌, 피렌 및 플루오란텐 등의 4환식의 방향족 탄화수소; 디벤조안트라센, 디벤조페난트렌, 디벤조플루오렌, 인데노플루오렌, 페릴렌 및 벤조플루오란텐 등의 5환식의 방향족 탄화수소; 스피로비플루오렌 등의 6환식의 방향족 탄화수소; 그리고, 벤조스피로비플루오렌 및 아세나프토플루오란텐 등의 7환식의 방향족 탄화수소를 들 수 있다.)로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기를 들 수 있다. 방향족 탄화수소기는, 이들 기가 복수 결합한 기를 포함한다. 방향족 탄화수소기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
「알콕시기」는 직쇄 및 분지의 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알콕시기 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 40이고, 바람직하게는 1 내지 10이다. 분지의 알콕시기 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 40이고, 바람직하게는 4 내지 10이다.
알콕시기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 알콕시기로서는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 헥실옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 3,7-디메틸옥틸옥시기, 라우릴옥시기 및 이들 기에 있어서의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환기로 치환된 기를 들 수 있다.
「시클로알콕시기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 40이고, 바람직하게는 4 내지 10이다.
시클로알콕시기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 시클로알콕시기로서는, 예를 들어 시클로헥실옥시기 및 해당 기에 있어서의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환기로 치환된 기를 들 수 있다.
「아릴옥시기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이고, 바람직하게는 6 내지 40이고, 보다 바람직하게는 6 내지 20이다.
아릴옥시기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 아릴옥시기로서는, 예를 들어 페녹시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기, 피레닐옥시기 및 이들 기에 있어서의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환기로 치환된 기를 들 수 있다.
「복소환기」란, 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 원자(탄소 원자 또는 헤테로 원자)에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기를 의미한다. 복소환기 중에서도, 방향족 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기인 「방향족 복소환기」가 바람직하다. 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 p개(p는, 1 이상의 정수를 나타낸다.)를 제외한 기를 「p가의 복소환기」라고도 한다. 방향족 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 p개를 제외한 기를 「p가의 방향족 복소환기」라고도 한다.
「방향족 복소환식 화합물」로서는, 예를 들어 아졸, 티오펜, 푸란, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌 및 카르바졸 등의 복소환 자체가 방향족성을 나타내는 화합물, 그리고, 페녹사진, 페노티아진 및 벤조피란 등의 복소환 자체는 방향족성을 나타내지 않고 말고, 복소환에 방향환이 축환되어 있는 화합물을 들 수 있다.
복소환기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 60이고, 바람직하게는 2 내지 40이고, 보다 바람직하게는 3 내지 20이다. 복소환기의 헤테로 원자수는, 치환기의 헤테로 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 30이고, 바람직하게는 1 내지 10이고, 보다 바람직하게는 1 내지 5이고, 더욱 바람직하게는 1 내지 3이다.
복소환기로서는, 예를 들어 단환식의 복소환식 화합물(예를 들어, 푸란, 티오펜, 옥사디아졸, 티아디아졸, 피롤, 디아졸, 트리아졸, 테트라졸, 피리딘, 디아자벤젠 및 트리아진을 들 수 있다.), 또는 다환식의 복소환식 화합물(예를 들어, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 인돌, 아자인돌, 디아자인돌, 벤조디아졸, 벤조티아디아졸, 벤조트리아졸, 벤조티오펜디옥시드, 벤조티오펜옥시드 및 벤조피라논 등의 2환식의 복소환식 화합물; 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조티오펜디옥시드, 디벤조티오펜옥시드, 디벤조피라논, 디벤조보롤, 디벤조실롤, 디벤조포스폴, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 아자카르바졸, 디아자카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘, 5,10-디히드로페나진, 아크리돈, 페나자보린, 페노포스파진, 페노셀레나진, 페나자실린, 아자안트라센, 디아자안트라센, 아자페난트렌 및 디아자페난트렌 등의 3환식의 복소환식 화합물; 헥사아자트리페닐렌, 벤조카르바졸, 아자벤조카르바졸, 디아자벤조카르바졸, 벤조나프토푸란 및 벤조나프토티오펜 등의 4환식의 복소환식 화합물; 디벤조카르바졸, 인돌로카르바졸, 인데노카르바졸, 아자인돌로카르바졸, 디아자인돌로카르바졸, 아자인데노카르바졸 및 디아자인데노카르바졸 등의 5환식의 복소환식 화합물; 카르바졸로카르바졸, 벤조인돌로카르바졸 및 벤조인데노카르바졸 등의 6환식의 복소환식 화합물; 그리고, 디벤조인돌로카르바졸 및 디벤조인데노카르바졸 등의 7환식의 복소환식 화합물을 들 수 있다.)로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기를 들 수 있다. 복소환기는, 이들 기가 복수 결합한 기를 포함한다. 복소환기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
「할로겐 원자」란, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
「아미노기」는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환 아미노기(즉, 제2급 아미노기 또는 제3급 아미노기, 보다 바람직하게는 제3급 아미노기)가 바람직하다. 아미노기가 갖는 치환기로서는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하고, 이들 기는 치환기를 더욱 갖고 있어도 된다. 아미노기가 갖는 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 질소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
치환 아미노기로서는, 예를 들어 디알킬아미노기, 디시클로알킬아미노기, 디아릴아미노기 및 이들 기에 있어서의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환기로 더욱 치환된 기를 들 수 있다.
치환 아미노기로서는, 예를 들어 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디페닐아미노기, 비스(메틸페닐)아미노기, 비스(3,5-디-tert-부틸페닐)아미노기 및 이들 기에 있어서의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환기로 더욱 치환된 기를 들 수 있다.
「알케닐기」는 직쇄 및 분지의 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알케닐기 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 2 내지 30이고, 바람직하게는 3 내지 20이다. 분지의 알케닐기 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 30이고, 바람직하게는 4 내지 20이다.
「시클로알케닐기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 30이고, 바람직하게는 4 내지 20이다.
알케닐기 및 시클로알케닐기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 알케닐기로서는, 예를 들어 비닐기, 1-프로페닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-헥세닐기, 5-헥세닐기, 7-옥테닐기 및 이들 기에 있어서의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환기로 치환된 기를 들 수 있다. 시클로알케닐기로서는, 예를 들어 시클로헥세닐기, 시클로헥사디에닐기, 시클로옥타트리에닐기, 노르보르닐레닐기 및 이들 기에 있어서의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환기로 치환된 기를 들 수 있다.
「알키닐기」는 직쇄 및 분지의 어느 것이어도 된다. 알키닐기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않고, 통상 2 내지 20이고, 바람직하게는 3 내지 20이다. 분지의 알키닐기 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않고, 통상 4 내지 30이고, 바람직하게는 4 내지 20이다.
「시클로알키닐기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않고, 통상 4 내지 30이고, 바람직하게는 4 내지 20이다.
알키닐기 및 시클로알키닐기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 알키닐기로서는, 예를 들어 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-헥시닐기, 5-헥시닐기 및 이들 기에 있어서의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환기로 치환된 기를 들 수 있다. 시클로알키닐기로서는, 예를 들어 시클로옥티닐기 및 해당 기에 있어서의 수소 원자의 일부 또는 전부가 치환기로 치환된 기를 들 수 있다.
「가교기」란, 가열, 자외선 조사, 근자외선 조사, 가시광 조사, 적외선 조사, 라디칼 반응 등에 제공함으로써, 새로운 결합을 생성하는 것이 가능한 기이다. 가교기로서는, 가교기 A군에서 선택되는 적어도 1종의 가교기가 바람직하다.
「치환기」로서는, 예를 들어 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 치환 아미노기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기 및 시클로알키닐기를 들 수 있다. 치환기는 가교기, 식 (D-A)로 표시되는 기 또는 식 (D-B)로 표시되는 기여도 된다. 또한, 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다. 또한, 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 서로 결합하고, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되지만, 환을 형성하지 않는 것이 바람직하다.
<제1 층>
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제1 층은, 식 (B)로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물 (B-1)을 함유하는 층이다.
제1 층은, 화합물 (B-1)을 1종만 함유하고 있어도 되고, 2종 이상 함유하고 있어도 된다.
제1 층 중의 화합물 (B-1)의 함유량은, 제1 층으로서의 기능이 발휘되는 범위이면 된다. 제1 층 중의 화합물 (B-1)의 함유량은, 예를 들어 제1 층의 전량 기준으로 1 내지 100질량%여도 되고, 10 내지 99질량%인 것이 바람직하고, 30 내지 97질량%인 것이 보다 바람직하고, 50 내지 95질량%인 것이 더욱 바람직하다.
[식 (B)로 표시되는 화합물]
식 (B)로 표시되는 화합물의 분자량은, 바람직하게는 2×102 내지 1×104이고, 보다 바람직하게는, 3×102 내지 7×103이고, 더욱 바람직하게는, 4×102 내지 5×103이고, 특히 바람직하게는, 5×102 내지 3×103이다. 식 (B)로 표시되는 화합물은, 저분자 화합물인 것이 바람직하다. 또한, 식 (B)로 표시되는 화합물은, 분자 내에 전이 금속 원소를 갖지 않는 화합물(즉, 전형 원소로 구성되는 화합물)인 것이 바람직하다.
nB1은 통상 1 이상 20 이하이고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 우수하므로, 바람직하게는 1 이상 10 이하의 정수이고, 보다 바람직하게는 1 이상 7 이하의 정수이고, 더욱 바람직하게는 1 이상 5 이하의 정수이고, 특히 바람직하게는 1 이상 3 이하의 정수이다.
ArB1에 있어서의 방향족 탄화수소기로서는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 단환식 또는 2환식 내지 7환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 단환식 또는 2환식 내지 5환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 단환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 또한, ArB1에 있어서의 방향족 탄화수소기는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 5원환 또는 6원환을 포함하는 방향족 탄화수소기이고, 보다 바람직하게는, 6원환을 포함하는 방향족 탄화수소기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArB1에 있어서의 방향족 탄화수소기에 있어서, 5원환 또는 6원환을 포함하는 방향족 탄화수소기로서는, 전술한 방향족 탄화수소기의 항에서 예시한 5원환 또는 6원환을 포함하는 방향족 탄화수소기를 들 수 있다.
ArB1에 있어서의 방향족 탄화수소기로서는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 더욱 우수하므로, 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 디히드로페난트렌, 플루오렌, 벤조안트라센, 벤조페난트렌, 벤조플루오렌, 디벤조안트라센, 디벤조페난트렌, 디벤조플루오렌, 인데노플루오렌, 스피로비플루오렌 또는 벤조스피로비플루오렌으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 디히드로페난트렌, 플루오렌, 벤조안트라센, 벤조페난트렌, 벤조플루오렌, 디벤조안트라센, 디벤조페난트렌, 디벤조플루오렌 또는 인데노플루오렌으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 디히드로페난트렌 또는 플루오렌으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌 또는 플루오렌으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 벤젠으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArB1에 있어서의 복소환기로서는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 단환식 또는 2환식 내지 7환식의 복소환식 화합물(바람직하게는 방향족 복소환식 화합물)로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 단환식 또는 2환식 내지 5환식의 복소환식 화합물(바람직하게는 방향족 복소환식 화합물)로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 또한, ArB1에 있어서의 복소환기는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 5원환 또는 6원환을 포함하는 복소환기(바람직하게는 방향족 복소환기)이고, 이 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArB1에 있어서의 복소환기에 있어서, 5원환 또는 6원환을 포함하는 복소환기로서는, 전술한 복소환기의 항에서 예시한 5원환 또는 6원환을 포함하는 복소환기를 들 수 있다.
ArB1에 있어서의 복소환기로서는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 더욱 우수하므로, 바람직하게는 푸란, 티오펜, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디아졸, 트리아졸, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조디아졸, 벤조트리아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 아자카르바졸, 디아자카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘, 5,10-디히드로페나진, 아자안트라센, 디아자안트라센, 아자페난트렌, 디아자페난트렌, 벤조카르바졸, 아자벤조카르바졸, 디아자벤조카르바졸, 벤조나프토푸란, 벤조나프토티오펜, 디벤조카르바졸, 인돌로카르바졸, 인데노카르바졸, 아자인돌로카르바졸, 디아자인돌로카르바졸, 아자인데노카르바졸, 디아자인데노카르바졸, 카르바졸로카르바졸, 벤조인돌로카르바졸, 벤조인데노카르바졸, 디벤조인돌로카르바졸 또는 디벤조인데노카르바졸로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 푸란, 티오펜, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디아졸, 트리아졸, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조디아졸, 벤조트리아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 아자카르바졸, 디아자카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘, 5,10-디히드로페나진, 아자안트라센, 디아자안트라센, 아자페난트렌, 디아자페난트렌, 벤조카르바졸, 아자벤조카르바졸, 디아자벤조카르바졸, 벤조나프토푸란, 벤조나프토티오펜, 디벤조카르바졸, 인돌로카르바졸, 인데노카르바졸, 아자인돌로카르바졸, 디아자인돌로카르바졸, 아자인데노카르바졸 또는 디아자인데노카르바졸로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디아졸, 트리아졸, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 벤조디아졸, 벤조트리아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 아자카르바졸, 디아자카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘, 5,10-디히드로페나진, 아자안트라센, 디아자안트라센, 아자페난트렌, 디아자페난트렌, 벤조카르바졸, 아자벤조카르바졸, 디아자벤조카르바졸, 디벤조카르바졸, 인돌로카르바졸, 인데노카르바졸, 아자인돌로카르바졸, 디아자인돌로카르바졸, 아자인데노카르바졸 또는 디아자인데노카르바졸로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 벤조디아졸, 벤조트리아졸, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 아자카르바졸, 디아자카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘, 5,10-디히드로페나진, 벤조카르바졸, 디벤조카르바졸, 인돌로카르바졸 또는 인데노카르바졸로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘, 5,10-디히드로페나진, 벤조카르바졸, 디벤조카르바졸, 인돌로카르바졸 또는 인데노카르바졸이고, 특히 보다 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 카르바졸, 벤조카르바졸, 디벤조카르바졸, 인돌로카르바졸 또는 인데노카르바졸로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArB1은 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 단환식 혹은 2환식 내지 5환식의 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기, 또는 단환식 혹은 2환식 내지 5환식의 복소환식 화합물(바람직하게는 방향족 복소환식 화합물)로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 단환식, 2환식 혹은 3환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기, 또는 단환식 혹은 2환식 내지 5환식의 복소환식 화합물(바람직하게는 방향족 복소환식 화합물)로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 단환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기, 또는 단환식 혹은 2환식 내지 5환식의 복소환식 화합물(바람직하게는 방향족 복소환식 화합물)로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 단환식 혹은 2환식 내지 5환식의 복소환식 화합물(바람직하게는 방향족 복소환식 화합물)로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArB1은 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 더욱 우수하므로, 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 벤조디아졸, 벤조트리아졸, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 아자카르바졸, 디아자카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘, 5,10-디히드로페나진, 벤조카르바졸, 디벤조카르바졸, 인돌로카르바졸 또는 인데노카르바졸로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 벤젠, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 벤조디아졸, 벤조트리아졸, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 아자카르바졸, 디아자카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘, 5,10-디히드로페나진, 벤조카르바졸, 디벤조카르바졸, 인돌로카르바졸 또는 인데노카르바졸로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘, 5,10-디히드로페나진, 벤조카르바졸, 디벤조카르바졸, 인돌로카르바졸 또는 인데노카르바졸로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 카르바졸, 벤조카르바졸, 디벤조카르바졸, 인돌로카르바졸 또는 인데노카르바졸로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 보다 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 더욱 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 특히 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 이들 기는 더욱 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기로서는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 단환식 또는 2환식 내지 6환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 디히드로페난트렌 또는 플루오렌으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌 또는 플루오렌으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 페닐기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 1가의 복소환기로서는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 단환식 또는 2환식 내지 6환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 푸란, 티오펜, 옥사디아졸, 티아디아졸, 피롤, 디아졸, 트리아졸, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 인돌, 아자인돌, 디아자인돌, 벤조디아졸, 벤조트리아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 아자카르바졸, 디아자카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘, 5,10-디히드로페나진, 아크리돈, 아자안트라센, 디아자안트라센, 아자페난트렌 또는 디아자페난트렌으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 아자카르바졸, 디아자카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘 또는 5,10-디히드로페나진으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘 또는 5,10-디히드로페나진으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 특히 보다 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠 또는 트리아진으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 치환 아미노기에 있어서, 아미노기가 갖는 치환기로서는, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하고, 아릴기가 보다 바람직하고, 이들 기는 더욱 치환기를 갖고 있어도 된다. 아미노기가 갖는 치환기에 있어서의 아릴기의 예 및 바람직한 범위는, ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다. 아미노기가 갖는 치환기에 있어서의 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더욱 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 보다 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 더욱 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 특히 바람직하게는, 알킬기 또는 시클로알킬기이고, 이들 기는 더욱 치환기를 갖고 있어도 되지만, 더욱 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더욱 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
(식 (D-A) 또는 식 (D-B)로 표시되는 기)
mDA1 내지 mDA7은, 통상 10 이하의 정수이고, 바람직하게는 5 이하의 정수이고, 보다 바람직하게는 2 이하의 정수이고, 더욱 바람직하게는 0 또는 1이다. mDA2 내지 mDA7이 동일한 정수인 것이 바람직하고,mDA1 내지 mDA7이 동일한 정수여도 된다.
GDA에 있어서의 방향족 탄화수소기로서는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 단환식 또는 2환식 내지 6환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 디히드로페난트렌 또는 플루오렌으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌 또는 플루오렌으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 벤젠으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
GDA에 있어서의 복소환기로서는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 단환식 또는 2환식 내지 6환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 푸란, 티오펜, 옥사디아졸, 티아디아졸, 피롤, 디아졸, 트리아졸, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 인돌, 아자인돌, 디아자인돌, 벤조디아졸, 벤조트리아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 아자카르바졸, 디아자카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘, 5,10-디히드로페나진, 아크리돈, 아자안트라센, 디아자안트라센, 아자페난트렌 또는 디아자페난트렌으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 아자카르바졸, 디아자카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘 또는 5,10-디히드로페나진으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘 또는 5,10-디히드로페나진으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 특히 보다 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진 또는 카르바졸로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 특히 더욱 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠 또는 트리아진으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
GDA는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 단환식, 2환식 혹은 3환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기, 또는 단환식, 2환식 혹은 3환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 아자카르바졸, 디아자카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘 또는 5,10-디히드로페나진으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 벤젠, 플루오렌, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘 또는 5,10-디히드로페나진으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 질소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 벤젠, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진 또는 카르바졸로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 질소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 벤젠, 피리딘, 디아자벤젠 또는 트리아진으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
GDA가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
GDA는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 더욱 우수하므로, 바람직하게는 식 (GDA-11) 내지 식 (GDA-15)로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 식 (GDA-11) 내지 식 (GDA-14)로 표시되는 기이고, 더욱 바람직하게는 식 (GDA-11) 또는 식 (GDA-14)로 표시되는 기이고, 특히 바람직하게는 식 (GDA-11)로 표시되는 기이다.
[식 중,
*은 식 (D-A)에 있어서의 ArDA1, 식 (D-B)에 있어서의 ArDA1, 식 (D-B)에 있어서의 ArDA2, 또는 식 (D-B)에 있어서의 ArDA3과의 결합을 나타낸다.
**은 식 (D-A)에 있어서의 ArDA2, 식 (D-B)에 있어서의 ArDA2, 식 (D-B)에 있어서의 ArDA4, 또는 식 (D-B)에 있어서의 ArDA6과의 결합을 나타낸다.
***은 식 (D-A)에 있어서의 ArDA3, 식 (D-B)에 있어서의 ArDA3, 식 (D-B)에 있어서의 ArDA5, 또는 식 (D-B)에 있어서의 ArDA7과의 결합을 나타낸다.
RDA는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. RDA가 복수 있는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.]
RDA는 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기 또는 시클로알킬기이고, 이들 기는 더욱 치환기를 갖고 있어도 되지만, 더욱 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
RDA에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RDA가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더욱 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArDA1 내지 ArDA7에 있어서의 아릴렌기로서는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 단환식 또는 2환식 내지 6환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 디히드로페난트렌 또는 플루오렌으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌 또는 플루오렌으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 페닐렌기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArDA1 내지 ArDA7에 있어서의 2가의 복소환기로서는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 단환식 또는 2환식 내지 6환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자(바람직하게는 탄소 원자)에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자(바람직하게는 탄소 원자)에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 아자카르바졸, 디아자카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘 또는 5,10-디히드로페나진으로부터, 환을 구성하는 원자(바람직하게는 탄소 원자)에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘 또는 5,10-디히드로페나진으로부터, 환을 구성하는 원자(바람직하게는 탄소 원자)에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠 또는 트리아진으로부터, 환을 구성하는 원자(바람직하게는 탄소 원자)에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArDA1 내지 ArDA7은, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 단환식, 2환식 혹은 3환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기, 또는 단환식, 2환식 혹은 3환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘 또는 5,10-디히드로페나진으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 질소 원자(바람직하게는 탄소 원자)에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 벤젠, 플루오렌, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진 또는 카르바졸로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 질소 원자(바람직하게는 탄소 원자)에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 벤젠, 플루오렌 또는 카르바졸로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 질소 원자(바람직하게는 탄소 원자)에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 페닐렌기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArDA1 내지 ArDA7이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArDA1 내지 ArDA7은, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 더욱 우수하므로, 바람직하게는 식 (ArDA-1) 내지 식 (ArDA-5)로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 식 (ArDA-1) 내지 식 (ArDA-3)으로 표시되는 기이고, 더욱 바람직하게는 식 (ArDA-1) 또는 식 (ArDA-2)로 표시되는 기이다.
[식 중,
RDA는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
RDB는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. RDB가 복수 있는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.]
RDB는, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 더욱 바람직하게는, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 특히 바람직하게는, 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RDB에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RDB가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더욱 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
TDA에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
TDA는 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 단환식, 2환식 혹은 3환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기, 또는 단환식, 2환식 혹은 3환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 카르바졸, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘 또는 5,10-디히드로페나진으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 질소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 벤젠, 플루오렌, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진 또는 카르바졸로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 질소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 벤젠, 플루오렌 또는 카르바졸로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 질소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 페닐기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
TDA가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더욱 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
TDA는 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 더욱 우수하므로, 바람직하게는 식 (TDA-1) 내지 식 (TDA-3)으로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 식 (TDA-1) 또는 식 (TDA-3)으로 표시되는 기이고, 더욱 바람직하게는 식 (TDA-1)로 표시되는 기이다.
[식 중, RDA 및 RDB는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
식 (D-A)로 표시되는 기로서는, 예를 들어 식 (D-A1) 내지 식 (D-A8)로 표시되는 기를 들 수 있다.
[식 중,
Rp1, Rp2, Rp3 및 Rp4는, 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. Rp1, Rp2 및 Rp4가 복수 있는 경우, 그들은 각각 동일하거나 상이해도 된다.
np1은 0 내지 5의 정수를 나타내고, np2는 0 내지 3의 정수를 나타내고, np3은 0 또는 1을 나타내고, np4는 0 내지 4의 정수를 나타낸다. 복수 있는 np1은 동일하거나 상이해도 된다. np2가 복수 있는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다. np4가 복수 있는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.]
식 (D-B)로 표시되는 기로서는, 예를 들어 식 (D-B1) 내지 식 (D-B6)으로 표시되는 기를 들 수 있다.
[식 중,
Rp1, Rp2, Rp3 및 Rp4는, 각각 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기 또는 할로겐 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. Rp1, Rp2 및 Rp4가 복수 있는 경우, 그들은 각각 동일하거나 상이해도 된다.
np1은 0 내지 5의 정수를 나타내고, np2는 0 내지 3의 정수를 나타내고, np3은 0 또는 1을 나타내고, np4는 0 내지 4의 정수를 나타낸다. 복수 있는 np1은 동일하거나 상이해도 된다. 복수 있는 np2는, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.]
np1은 바람직하게는 0 내지 2의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 또는 1이다. np2는 바람직하게는 0 또는 1이고, 보다 바람직하게는 0이다. np3은 바람직하게는 0이다. np4는 바람직하게는 0 내지 2의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 또는 1이다.
Rp1, Rp2, Rp3 및 Rp4는, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 시클로알킬기이고, 보다 바람직하게는, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 치환기를 갖지 않는 알킬기이다.
Rp1, Rp2, Rp3 및 Rp4가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArB1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더욱 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
식 (B)로 표시되는 화합물로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 화합물 및 후술하는 화합물 T1 내지 T3을 들 수 있다. 또한, 식 중, Z1은 -N=으로 표현되는 기, 또는 -CH=로 표현되는 기를 나타낸다. Z2는 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. 복수 존재하는 Z1 및 Z2는 각각 동일하거나 상이해도 된다.
<층 (1')>
본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 제1 층은, 화합물 (B-1)과, 인광 발광성 화합물을 함유하는 층(이하, 「층 (1')」라고도 한다.)인 것이 바람직하다.
층 (1')에는, 화합물 (B-1)이 1종 단독으로 함유되어 있어도 되고, 2종 이상 함유되어 있어도 된다. 층 (1')에는, 인광 발광성 화합물이 1종 단독으로 함유되어 있어도 되고, 2종 이상 함유되어 있어도 된다.
층 (1') 중의 화합물 (B-1) 및 인광 발광성 화합물의 합계의 함유량은, 층 (1')로서의 기능이 발휘되는 범위이면 된다. 층 (1') 중의 화합물 (B-1) 및 인광 발광성 화합물의 합계의 함유량은, 예를 들어 층 (1')의 전량 기준으로 1 내지 100질량%여도 되고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 10 내지 100질량%이고, 보다 바람직하게는 30 내지 100질량%이고, 더욱 바람직하게는 50 내지 100질량%이고, 특히 바람직하게는 70 내지 100질량%이고, 특히 바람직하게는 90 내지 100질량%이다.
층 (1')에 있어서, 인광 발광성 화합물의 함유량은, 화합물 (B-1)과 인광 발광성 화합물과의 합계의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상 0.01 내지 99질량부이고, 바람직하게는 0.1 내지 90질량부이고, 보다 바람직하게는 1 내지 70질량부이고, 더욱 바람직하게는 5 내지 50질량부이고, 특히 바람직하게는 10 내지 40질량부이다.
층 (1')에 있어서, 화합물 (B-1)은, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 정공 주입성, 정공 수송성, 전자 주입성 및 전자 수송성에서 선택되는 적어도 하나의 기능을 갖는 호스트 재료인 것이 바람직하다.
층 (1')에 있어서, 화합물 (B-1)이 갖는 최저 여기 삼중항 상태(T1)는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 제1 층에 함유되는 인광 발광성 화합물이 갖는 T1과 동등한 에너지 준위, 또는 더 높은 에너지 준위인 것이 바람직하고, 보다 높은 에너지 준위인 것이 보다 바람직하다.
층 (1')에 있어서, 인광 발광성 화합물로서는, 본 실시 형태의 발광 소자를 습식법으로 제작할 수 있으므로, 층 (1')에 함유되는 화합물 (B-1)을 용해하는 것이 가능한 용매에 대하여 용해성을 나타내는 것인 것이 바람직하다.
[인광 발광성 화합물]
「인광 발광성 화합물」은, 통상 실온에서 인광 발광성을 나타내는 화합물을 의미하지만, 바람직하게는 실온에서 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 나타내는 금속착체이다. 실온에서 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 나타내는 금속착체는, 통상 중심 금속 원자 및 배위자를 갖는다.
실온에서 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 나타내는 금속착체에 있어서, 중심 금속 원자로서는, 예를 들어 원자 번호 40 이상의 원자이고, 착체에 스핀-궤도 상호 작용이 있고, 일중항 상태와 삼중항 상태 사이의 항간 교차를 일으킬 수 있는 금속 원자를 들 수 있다. 금속 원자로서는, 예를 들어 루테늄 원자, 로듐 원자, 팔라듐 원자, 이리듐 원자, 백금 원자 및 유로퓸 원자를 들 수 있고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 이리듐 원자 또는 백금 원자이다.
실온에서 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 나타내는 금속착체에 있어서, 금속착체가 갖는 중심 금속 원자의 수는, 통상 1 내지 5개이고, 바람직하게는 1 내지 3개이고, 보다 바람직하게는 1 또는 2개이고, 더욱 바람직하게는 1개이다.
실온에서 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 나타내는 금속착체에 있어서, 배위자로서는, 예를 들어 중심 금속 원자와의 사이에, 배위 결합 및 공유 결합 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 결합을 형성하는, 중성 혹은 음이온성의 단좌 배위자, 또는 중성 혹은 음이온성의 다좌 배위자를 들 수 있다. 중심 금속 원자와 배위자 사이의 결합으로서는, 예를 들어 금속-질소 결합, 금속-탄소 결합, 금속-산소 결합, 금속-인 결합, 금속-황 결합 및 금속-할로겐 결합을 들 수 있다. 다좌 배위자와는, 통상 2좌 이상 6좌 이하의 배위자를 의미한다.
인광 발광성 화합물의 분자량은, 바람직하게는 2×102 내지 1×104이고, 보다 바람직하게는, 4×102 내지 7×103이고, 더욱 바람직하게는, 6×102 내지 5×103이고, 특히 바람직하게는, 8×102 내지 3×103이다. 인광 발광성 화합물은 저분자 화합물인 것이 바람직하다.
(식 (1)로 표시되는 금속착체)
인광 발광성 화합물은, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 식 (1)로 표시되는 금속착체인 것이 바람직하다.
M은 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 이리듐 원자 또는 백금 원자인 것이 바람직하고, 이리듐 원자인 것이 보다 바람직하다.
M이 로듐 원자 또는 이리듐 원자의 경우, n1은 2 또는 3인 것이 바람직하고, 3인 것이 보다 바람직하다.
M이 팔라듐 원자 또는 백금 원자의 경우, n1은 2인 것이 바람직하다.
E1 및 E2의 적어도 한쪽이 탄소 원자인 것이 바람직하고, E1 및 E2가 탄소 원자인 것이 보다 바람직하다.
식 (1)로 표시되는 금속착체를 용이하게 합성할 수 있으므로, E1 및 E2는 바람직하게는 동일하다. 또한, 식 (1)로 표시되는 금속착체를 용이하게 합성할 수 있으므로, E1이 복수 존재하는 경우, 그들은 바람직하게는 동일하다. 또한, 식 (1)로 표시되는 금속착체를 용이하게 합성할 수 있으므로, E2가 복수 존재하는 경우, 그들은 바람직하게는 동일하다.
환 L1에 있어서의 방향족 복소환의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 바람직하게는 1 내지 30이고, 보다 바람직하게는 2 내지 15이다. 환 L1에 있어서의 방향족 복소환의 헤테로 원자수는, 치환기의 헤테로 원자수를 포함하지 않고, 바람직하게는 1 내지 10이고, 보다 바람직하게는 1 내지 5이고, 더욱 바람직하게는 1 내지 3이다.
환 L1로서는, 예를 들어 전술한 복소환기의 항에서 예시한 방향족 복소환의 중에서, 환 내에 1개 이상의 질소 원자를 포함하는 방향족 복소환을 들 수 있고, 해당 방향족 복소환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 이 중에서도, 환 L1은, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 5원환을 포함하는 방향족 복소환 또는 6원환을 포함하는 방향족 복소환이고, 보다 바람직하게는, 환 내에 2개 이상 4개 이하의 질소 원자를 포함하는 5원환을 포함하는 방향족 복소환, 또는 환 내에 1개 이상 4개 이하의 질소 원자를 포함하는 6원환을 포함하는 방향족 복소환이고, 더욱 바람직하게는, 환 내에 2개 또는 3개의 질소 원자를 포함하는 5원환을 포함하는 방향족 복소환, 또는 환 내에 1개 또는 2개의 질소 원자를 포함하는 6원환을 포함하는 방향족 복소환이고, 특히 바람직하게는, 환 내에 1개 또는 2개의 질소 원자를 포함하는 6원환을 포함하는 방향족 복소환이고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 단, 환 L1이 6원의 방향족 복소환인 경우, E1은 탄소 원자인 것이 바람직하다.
환 L1은, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 더욱 우수하므로, 바람직하게는 피리딘환, 디아자벤젠환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 트리아졸환 또는 디아졸환이고, 보다 바람직하게는, 피리딘환, 아자나프탈렌환, 트리아졸환 또는 디아졸환이고, 더욱 바람직하게는, 피리딘환 또는 아자나프탈렌환이고, 특히 바람직하게는, 피리딘환이고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
식 (1)로 표시되는 금속착체를 용이하게 합성할 수 있으므로, 환 L1이 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 환 L1 중 적어도 2개가 동일한 것이 바람직하고, 복수 존재하는 환 L1의 모두가 동일한 것이 보다 바람직하다.
환 L2에 있어서의 방향족 탄화수소환의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 바람직하게는 6 내지 40이고, 보다 바람직하게는 6 내지 20이다.
환 L2에 있어서의 방향족 탄화수소환으로서는, 예를 들어 전술한 방향족 탄화수소기의 항에서 예시한 방향족 탄화수소환을 들 수 있고, 해당 방향족 탄화수소환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 이 중에서도, 환 L2에 있어서의 방향족 탄화수소환은, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 전술한 방향족 탄화수소기의 항에서 예시한, 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 탄화수소환이고, 보다 바람직하게는, 벤젠환, 나프탈렌환, 플루오렌환, 페난트렌환 또는 디히드로페난트렌환이고, 더욱 바람직하게는, 벤젠환, 플루오렌환 또는 디히드로페난트렌환이고, 특히 바람직하게는, 벤젠환이고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 L2에 있어서의 방향족 복소환의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 바람직하게는 1 내지 30이고, 보다 바람직하게는 2 내지 15이다. 환 L2에 있어서의 방향족 복소환의 헤테로 원자수는, 치환기의 헤테로 원자수를 포함하지 않고, 바람직하게는 1 내지 10이고, 보다 바람직하게는 1 내지 5이고, 더욱 바람직하게는 1 내지 3이다.
환 L2에 있어서의 방향족 복소환으로서는, 예를 들어 전술한 복소환기의 항에서 예시한 방향족 복소환을 들 수 있고, 해당 방향족 복소환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 이 중에서도, 환 L2에 있어서의 방향족 복소환은, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 전술한 복소환기의 항에서 예시한, 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 복소환이고, 보다 바람직하게는, 피리딘환, 디아자벤젠환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 인돌환, 벤조푸란환, 벤조티오펜환, 카르바졸환, 아자카르바졸환, 디아자카르바졸환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환이고, 더욱 바람직하게는, 피리딘환, 디아자벤젠환, 카르바졸환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환이고, 특히 바람직하게는, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 L2는 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이고, 보다 바람직하게는, 벤젠환이고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
식 (1)로 표시되는 금속착체를 용이하게 합성할 수 있으므로, 환 L2가 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 환 L2 중 적어도 2개가 동일한 것이 바람직하고, 복수 존재하는 환 L2의 모두가 동일한 것이 보다 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 더욱 우수하므로, 환 L1이 피리딘환, 디아자벤젠환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 트리아졸환 또는 디아졸환이고, 또한 환 L2가 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환인 것이 바람직하고, 환 L1이 피리딘환, 아자나프탈렌환, 트리아졸환 또는 디아졸환이고, 또한 환 L2가 벤젠환인 것이 보다 바람직하고, 환 L1이 피리딘환 또는 아자나프탈렌환이고, 또한 환 L2가 벤젠환인 것이 더욱 바람직하고, 환 L1이 피리딘환이고, 또한 환 L2가 벤젠환인 것이 특히 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 L1 및 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기(이하, 「1차 치환기」라고도 한다.)로서는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 불소 원자이고, 보다 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 더욱 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 특히 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 이들 기는 더욱 치환기(이하, 「2차 치환기」라고도 한다.)를 갖고 있어도 된다.
환 L1 및 환 L2 중 적어도 하나는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 1차 치환기를 갖는 것이 바람직하다.
식 (1)로 표시되는 금속착체에 있어서, 환 L1 및 환 L2 중 적어도 하나가 1차 치환기를 갖고, 또한 환 L1 및 환 L2가 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 환 L1 및 환 L2 중 적어도 하나의 환이 1차 치환기를 갖고 있으면 되지만, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 복수 존재하는 환 L1 및 환 L2 중 적어도 2개가 1차 치환기를 갖는 것이 바람직하고, 복수 존재하는 환 L1 및 환 L2 중 적어도 3개가 1차 치환기를 갖는 것이 보다 바람직하다. 또한, 식 (1)로 표시되는 금속착체에 있어서, 환 L1 및 환 L2 중 적어도 하나가 1차 치환기를 갖고, 또한 환 L1 및 환 L2가 복수 존재하는 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 복수 존재하는 환 L1 중 적어도 2개가 1차 치환기를 갖는 것, 또는 복수 존재하는 환 L2 중 적어도 2개가 1차 치환기를 갖는 것이 바람직하고, 복수 존재하는 환 L1의 모두가 1차 치환기를 갖는 것, 또는 복수 존재하는 환 L2의 모두가 1차 치환기를 갖는 것이 보다 바람직하다.
식 (1)로 표시되는 금속착체에 있어서, 환 L1 및 환 L2 중 적어도 하나가 1차 치환기를 갖는 경우, 환 L1 및 환 L2 중 적어도 하나가 갖는 1차 치환기의 개수는, 통상 1개 내지 10개이고, 식 (1)로 표시되는 금속착체를 용이하게 합성할 수 있고, 또한 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 1개 내지 5개이고, 보다 바람직하게는 1개 내지 3개이고, 더욱 바람직하게는 1개 또는 2개이고, 특히 바람직하게는 1개이다.
식 (1)로 표시되는 금속착체에 있어서, 환 L1 및 환 L2 중 적어도 하나가 1차 치환기를 갖고, 또한 M이 로듐 원자 또는 이리듐 원자인 경우, 환 L1 및 환 L2가 갖는 1차 치환기의 합계 개수는, 통상 1개 내지 30개이고, 식 (1)로 표시되는 금속착체를 용이하게 합성할 수 있고, 또한 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 1개 내지 18개이고, 보다 바람직하게는 2개 내지 12개이고, 더욱 바람직하게는 3개 내지 6개이다.
식 (1)로 표시되는 금속착체에 있어서, 환 L1 및 환 L2 중 적어도 하나가 1차 치환기를 갖고, 또한 M이 팔라듐 원자 또는 백금 원자인 경우, 환 L1 및 환 L2가 갖는 1차 치환기의 합계 개수는, 통상 1개 내지 20개이고, 식 (1)로 표시되는 금속착체를 용이하게 합성할 수 있고, 또한 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 1개 내지 12개이고, 보다 바람직하게는 1개 내지 8개이고, 더욱 바람직하게는 2개 내지 4개이다.
1차 치환기에 있어서의 아릴기로서는, 바람직하게는 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 페닐기, 나프틸기 또는 플루오레닐기이고, 더욱 바람직하게는, 페닐기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
1차 치환기에 있어서의 1가의 복소환기로서는, 바람직하게는 단환식, 2환식 또는 3환식의 복소환식 화합물로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 카르바졸환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환으로부터 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 피리딘환, 디아자벤젠환 또는 트리아진환으로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
1차 치환기에 있어서의 치환 아미노기에 있어서, 아미노기가 갖는 치환기로서는, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하고, 아릴기가 보다 바람직하고, 이들 기는 더욱 치환기를 갖고 있어도 된다. 아미노기가 갖는 치환기에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 1차 치환기에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
2차 치환기(1차 치환기가 더욱 갖고 있어도 되는 치환기)의 예 및 바람직한 범위는, 1차 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
2차 치환기는 더욱 치환기(이하, 「3차 치환기」라고도 한다.)를 갖고 있어도 된다. 3차 치환기(2차 치환기가 더욱 갖고 있어도 되는 치환기)의 예 및 바람직한 범위는, 1차 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
3차 치환기는 더욱 치환기(이하, 「4차 치환기」라고도 한다.)를 갖고 있어도 된다. 4차 치환기(3차 치환기가 더욱 갖고 있어도 되는 치환기)로서는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 불소 원자이고, 보다 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 더욱 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 특히 바람직하게는, 알킬기 또는 시클로알킬기이고, 이들 기는 더욱 치환기를 갖고 있어도 되지만, 식 (1)로 표시되는 금속착체를 용이하게 합성할 수 있으므로, 더욱 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
2차 치환기, 3차 치환기 및 4차 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 1차 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
·음이온성의 2좌 배위자
A1-G1-A2로 표현되는 음이온성의 2좌 배위자로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 배위자를 들 수 있다. 단, A1-G1-A2로 표현되는 음이온성의 2좌 배위자는, 첨자 n1로 그 수가 규정되고 있는 배위자와는 다르다.
[식 중, *은, M과 결합하는 부위를 나타낸다.]
인광 발광성 화합물로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 금속착체를 들 수 있다. 또한, 식 중, Z1 및 Z2는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
[제1 조성물]
제1 층은, 화합물 (B-1)과, 인광 발광성 화합물, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는 조성물(이하, 「제1 조성물」이라고도 한다.)을 함유하는 층이어도 된다. 단, 제1 조성물에 있어서, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 및 발광 재료는, 화합물 (B-1) 및 인광 발광성 화합물과는 다르다.
제1 조성물에는, 화합물 (B-1), 인광 발광성 화합물, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제가, 각각 1종 단독으로 함유되어 있어도 되고, 2종 이상 함유되어 있어도 된다.
제1 조성물에 있어서, 화합물 (B-1), 인광 발광성 화합물, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제의 합계의 함유량은, 제1 조성물로서의 기능이 발휘되는 범위이면 된다. 제1 조성물에 있어서, 화합물 (B-1), 인광 발광성 화합물, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제의 합계의 함유량은, 예를 들어 제1 조성물의 전량 기준으로 1 내지 100질량%여도 되고, 10 내지 100질량%여도 되고, 30 내지 100질량%여도 되고, 더욱 바람직하게는 50 내지 100질량%여도 되고, 70 내지 100질량%여도 되고, 90 내지 100질량%여도 된다.
(정공 수송 재료)
정공 수송 재료는 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 정공 수송 재료는, 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 트리페닐아민 및 그의 유도체, N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐벤지딘(α-NPD), 그리고 N,N'-디페닐-N,N'-디(m-톨릴)벤지딘(TPD) 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리비닐카르바졸 및 그의 유도체; 측쇄 또는 주쇄에 방향족 아민 구조를 갖는 폴리아릴렌 및 그의 유도체를 들 수 있다. 고분자 화합물은, 풀러렌, 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄, 테트라시아노 에틸렌 및 트리니트로 플루오레논 등의 전자 수용성 부위가 결합된 화합물이어도 된이다.
제1 조성물에 있어서, 정공 수송 재료가 포함되는 경우, 정공 수송 재료의 함유량은, 화합물 (B-1)의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상 1 내지 1000질량부이다. 정공 수송 재료는, 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 병용해도 된다.
(전자 수송 재료)
전자 수송 재료는, 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 전자 수송 재료는, 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 8-히드록시퀴놀린을 배위자로 하는 금속착체, 옥사디아졸, 안트라퀴노디메탄, 벤조퀴논, 나프토퀴논, 안트라퀴논, 테트라시아노안트라퀴노디메탄, 플루오레논, 디페닐디시아노에틸렌 및 디페노퀴논, 그리고, 이들의 유도체를 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리페닐렌, 폴리플루오렌 및 이들의 유도체를 들 수 있다. 고분자 화합물은, 금속으로 도프되어 있어도 된다.
제1 조성물에 있어서, 전자 수송 재료가 포함되는 경우, 전자 수송 재료의 함유량은, 화합물 (B-1)의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상 1 내지 1000질량부이다. 전자 수송 재료는, 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 병용해도 된다.
(정공 주입 재료 및 전자 주입 재료)
정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는, 각각 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는, 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 구리 프탈로시아닌 등의 금속 프탈로시아닌; 카본; 몰리브덴, 텅스텐 등의 금속 산화물; 불화 리튬, 불화나트륨, 불화 세슘, 불화칼륨 등의 금속 불화물을 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리티에닐렌비닐렌, 폴리퀴놀린 및 폴리퀴녹살린, 그리고, 이들의 유도체; 방향족 아민 구조를 주쇄 또는 측쇄에 포함하는 중합체 등의 도전성 고분자를 들 수 있다.
제1 조성물에 있어서, 정공 주입 재료 및/또는 전자 주입 재료가 포함되는 경우, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료의 함유량은, 각각 화합물 (B-1)의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상 1 내지 1000질량부이다. 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는, 각각 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 병용해도 된다.
·이온 도프
정공 주입 재료 또는 전자 주입 재료는, 이온이 도프되어 있어도 된다. 예를 들어, 정공 주입 재료 또는 전자 주입 재료가 도전성 고분자를 포함하는 경우, 도전성 고분자의 전기 전도도는, 바람직하게는 1×10-5S/㎝ 내지 1×103S/㎝이다. 도전성 고분자의 전기 전도도를 이러한 범위로 하기 위해서, 도전성 고분자에 적량의 이온을 도프할 수 있다.
정공 주입 재료 또는 전자 주입 재료에 도프하는 이온의 종류는, 예를 들어 정공 주입 재료이면 음이온을 들 수 있고, 전자 주입 재료이면 양이온을 들 수 있다. 음이온으로서는, 예를 들어 폴리스티렌술폰산 이온, 알킬 벤젠술폰산 이온 및 캄포 술폰산 이온을 들 수 있다. 양이온으로서는, 예를 들어 리튬 이온, 나트륨 이온, 칼륨 이온 및 테트라부틸암모늄 이온을 들 수 있다.
도프하는 이온은, 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 병용해도 된다.
(발광 재료)
발광 재료는 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 발광 재료는, 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 나프탈렌 및 그의 유도체, 안트라센 및 그의 유도체, 페릴렌 및 그의 유도체, 그리고, 이리듐, 백금 또는 유로퓸을 중심 금속으로 하는 인광 발광성 화합물을 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 후술하는 식 (Y)로 표시되는 구성 단위 및/또는 식 (X)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물을 들 수 있다.
제1 조성물에 있어서, 발광 재료가 포함되는 경우, 발광 재료의 함유량은, 화합물 (B-1)의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상 1 내지 1000질량부이다. 발광 재료는, 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 병용해도 된다.
(산화 방지제)
산화 방지제는, 화합물 (B-1)과 같은 용매에 가용이고, 발광 및 전하 수송을 저해하지 않는 화합물이면 되고, 예를 들어 페놀계 산화 방지제, 인계 산화 방지제를 들 수 있다.
제1 조성물에 있어서, 산화 방지제가 포함되는 경우, 산화 방지제의 함유량은, 화합물 (B-1)의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상 0.001 내지 10질량부이다. 산화 방지제는 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 병용해도 된다.
[제1 잉크]
제1 층은, 예를 들어 화합물 (B-1)과, 용매를 함유하는 조성물(이하, 「제1 잉크」라고도 한다.)을 사용해서 형성할 수 있다.
제1 잉크는, 예를 들어 스핀 코트법, 캐스팅법, 마이크로 그라비아 코트법, 그라비아 코트법, 바 코트법, 롤 코트법, 와이어 바 코트법, 딥 코트법, 스프레이 코트법, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 모세관-코트법, 노즐 코트법 등의 습식법을 사용한 발광 소자의 제작에 적합하게 사용할 수 있다.
제1 잉크의 점도는, 습식법의 종류에 따라 조정하면 된다. 제1 잉크의 점도는, 예를 들어 잉크젯 인쇄법 등의 용액이 토출 장치를 경유하는 인쇄법에 적용하는 경우에는, 토출 시의 눈막힘 및 비행 구부러짐이 일어나기 어려우므로, 바람직하게는 25℃에 있어서 1 내지 20mPa·s이다.
제1 잉크에 포함되는 용매는, 바람직하게는 잉크 중의 고형분을 용해 또는 균일하게 분산할 수 있는 용매이다. 제1 잉크에 포함되는 용매로서는, 예를 들어 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산, 아니솔 및 4-메틸아니솔 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 에틸벤젠, n-헥실벤젠 및 시클로헥실벤젠 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸, n-도데칸 및 비시클로헥실 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 및 아세토페논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트, 벤조산메틸 및 아세트산페닐 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 글리세린, 1,2-헥산디올, 이소프로필알코올 및 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; N-메틸-2-피롤리돈 및 N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 그리고, 물을 들 수 있다.
제1 잉크에 있어서, 용매의 함유량은, 화합물 (B-1)의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상 1000 내지 100000질량부이다. 용매는, 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상을 병용해도 된다.
제1 잉크는 인광 발광성 화합물, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 더 포함하고 있어도 된다.
제1 잉크가 더 포함하고 있어도 되는, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제의 예 및 바람직한 범위는, 제1 조성물에 함유되는 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
제1 잉크가 더 포함하고 있어도 되는, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 주입 재료 및 발광 재료의 함유량은, 각각 화합물 (B-1)의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상 1 내지 1000질량부이다. 제1 잉크가 더 포함하고 있어도 되는 산화 방지제의 함유량은, 화합물 (B-1)의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상 0.001 내지 10질량부이다.
<제2 층>
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 제2 층은, 화합물 (B-2)와, 가교기를 갖는 화합물의 가교체를 함유하는 층이다. 즉, 제2 층에는, 화합물 (B-2)가, 가교기를 갖는 화합물의 가교체와는 별개인 화합물로서 함유되고 있다. 여기서, 화합물 (B-2)는 가교기를 포함하지 않는 화합물인 것이 바람직하다.
제2 층에 있어서의 화합물 (B-2)의 예 및 바람직한 범위는, 제1 층에 있어서의 화합물 (B-1)의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
제2 층은, 화합물 (B-2)를 1종만 함유하고 있어도 되고, 2종 이상 함유하고 있어도 된다. 제2 층은, 가교기를 갖는 화합물의 가교체를 1종만 함유하고 있어도 되고, 2종 이상 함유하고 있어도 된다.
제2 층 중의 화합물 (B-2) 및 가교기를 갖는 화합물의 가교체의 합계의 함유량은, 제2 층으로서의 기능이 발휘되는 범위이면 된다. 제2 층 중의 화합물 (B-2) 및 가교기를 갖는 화합물의 가교체의 합계의 함유량은, 예를 들어 제2 층의 전량 기준으로 1 내지 100질량%여도 되고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 10 내지 100질량%이고, 보다 바람직하게는 30 내지 100질량%이고, 더욱 바람직하게는 50 내지 100질량%이고, 특히 바람직하게는 70 내지 100질량%이고, 특히 바람직하게는 90 내지 100질량%이다.
제2 층에 있어서, 화합물 (B-2)의 함유량은, 화합물 (B-2)와 가교기를 갖는 화합물의 가교체와의 합계의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상 0.01 내지 99질량부이고, 바람직하게는 0.1 내지 90질량부이고, 보다 바람직하게는 0.5 내지 70질량부이고, 더욱 바람직하게는 1 내지 50질량부이고, 특히 바람직하게는 5 내지 30질량부이다.
[가교기를 갖는 화합물의 가교체]
가교기를 갖는 화합물의 가교체는, 가교기를 갖는 화합물을 후술하는 방법 및 조건 등에 의해 가교한 상태로 함으로써 얻어진다.
가교기를 갖는 화합물은, 가교기를 갖는 저분자 화합물이거나, 가교기를 갖는 고분자 화합물이어도 되지만, 바람직하게는 가교기를 갖는 고분자 화합물이다.
가교기를 갖는 화합물에 있어서, 가교기로서는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 가교기 A군에서 선택되는 적어도 1종의 가교기이고, 보다 바람직하게는, 식 (XL-1), 식 (XL-3), 식 (XL-9), 식 (XL-10) 또는 식 (XL-16) 내지 식 (XL-19)로 표시되는 가교기이고, 더욱 바람직하게는, 식 (XL-1) 또는 식 (XL-16) 내지 식 (XL-19)로 표시되는 가교기이고, 특히 바람직하게는, 식 (XL-1) 또는 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이다.
가교기 A군에서 선택되는 적어도 1종의 가교기에 있어서, 가교기가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, 후술하는 ArY1로 표현되는 기가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
가교기를 갖는 화합물은, 가교기를 1종만 포함하고 있어도 되고, 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
(가교기를 갖는 고분자 화합물)
가교기를 갖는 고분자 화합물은, 가교기를 갖는 고분자 화합물의 가교성이 보다 우수하고, 또한 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 가교기를, 가교기를 갖는 구성 단위로서 포함하는 것이 바람직하다. 즉, 가교기를 갖는 고분자 화합물은, 가교기를 갖는 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물인 것이 바람직하다.
가교기를 갖는 고분자 화합물 및 가교기를 갖는 구성 단위에 있어서의 가교기의 예 및 바람직한 범위는, 가교기를 갖는 화합물에 있어서의 가교기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
가교기를 갖는 고분자 화합물이 가교기를 갖는 구성 단위를 포함하는 경우, 가교기를 갖는 구성 단위의 함유량은, 가교기를 갖는 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계의 함유량에 대하여, 통상 0.1 내지 100몰%이고, 가교기를 갖는 고분자 화합물의 안정성 및 가교성이 우수하므로, 바람직하게는 1 내지 90몰%이고, 보다 바람직하게는 2 내지 70몰%이고, 더욱 바람직하게는 3 내지 50몰%이고, 특히 바람직하게는 5 내지 20몰%이다.
가교기를 갖는 구성 단위는, 가교기를 갖는 고분자 화합물 중에, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
가교기를 갖는 구성 단위는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 식 (Z)로 표시되는 구성 단위 또는 식 (Z')로 표시되는 구성 단위이다.
·식 (Z)로 표시되는 구성 단위
n은, 통상 1 내지 10의 정수이고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 1 내지 7의 정수이고, 보다 바람직하게는 1 내지 4의 정수이고, 더욱 바람직하게는 1 또는 2이고, 특히 바람직하게는 2이다.
nA는, 통상 0 내지 10의 정수이고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 0 내지 7의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 내지 4의 정수이고, 더욱 바람직하게는 0 내지 2의 정수이다.
Ar3에 있어서의 탄화수소기로서는, 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족 탄화수소기 및 치환기를 갖고 있어도 되는 지방족 탄화수소기를 들 수 있다. Ar3에 있어서의 탄화수소기는, 이들 기가 복수 결합한 기를 포함한다.
Ar3에 있어서의 지방족 탄화수소기로서는, 알킬렌기 또는 시클로알킬렌기로부터 수소 원자 n개를 제외한 기를 들 수 있고, 바람직하게는 알킬렌기로부터 수소 원자 n개를 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
Ar3에 있어서의 방향족 탄화수소기로서는, 아릴렌기로부터 수소 원자 n개를 제외한 기를 들 수 있고, 이 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 이 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위로서는, 후술하는 ArY1에 있어서의 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위를 들 수 있다.
Ar3에 있어서의 복소환기로서는, 2가의 복소환기로부터 수소 원자 n개를 제외한 기를 들 수 있고, 이 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 이 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위로서는, 후술하는 ArY1에 있어서의 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위를 들 수 있다.
Ar3에 있어서의 적어도 1종의 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기에 있어서의, 탄화수소기 및 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 Ar3에 있어서의 탄화수소기 및 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar3에 있어서의 적어도 1종의 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기로서는, 예를 들어 후술하는 ArY1에 있어서의 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 기로부터 수소 원자 n개를 제외한 기를 들 수 있다.
Ar3은 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 탄화수소기 또는 복소환기이고, 보다 바람직하게는, 탄화수소기이고, 더욱 바람직하게는, 방향족 탄화수소기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LA로 표현되는 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위로서는, 후술하는 ArY1로 표현되는 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위를 들 수 있고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, LA로 표현되는 아릴렌기는, 바람직하게는 페닐렌기 또는 플루오렌디일기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LA로 표현되는 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 후술하는 ArY1로 표현되는 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
LA는 가교기를 갖는 고분자 화합물의 합성이 용이해지므로, 바람직하게는 아릴렌기 또는 알킬렌기이고, 보다 바람직하게는, 페닐렌기, 플루오렌디일기 또는 알킬렌기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R'는 바람직하게는 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는, 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R'에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 후술하는 ArY1이 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar3, LA 및 R'로 표현되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, 후술하는 ArY1로 표현되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
X에 있어서의 가교기의 예 및 바람직한 범위는, 가교기를 갖는 화합물에 있어서의 가교기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
·식 (Z')로 표시되는 구성 단위
mA는, 통상 0 내지 10의 정수이고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 0 내지 7의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 내지 4의 정수이고, 더욱 바람직하게는 0 내지 2의 정수이고, 특히 바람직하게는 0 또는 1이고, 특히 바람직하게는 0이다.
m은, 통상 0 내지 10의 정수이고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 0 내지 7의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 내지 4의 정수이고, 더욱 바람직하게는 0 내지 2의 정수이고, 특히 바람직하게는 0이다.
c는, 통상 0 내지 10의 정수이고, 가교기를 갖는 고분자 화합물의 제조가 용이해져, 또한 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 0 내지 5의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 내지 2의 정수이고, 더욱 바람직하게는 0 또는 1이고, 특히 바람직하게는 0이다.
Ar5에 있어서의 탄화수소기 및 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 Ar3에 있어서의 탄화수소기 및 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar5에 있어서의 적어도 1종의 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기의 예 및 바람직한 범위는, Ar3에 있어서의 적어도 1종의 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar5는 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 탄화수소기 또는 복소환기이고, 보다 바람직하게는, 탄화수소기이고, 더욱 바람직하게는, 방향족 탄화수소기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
Ar4 및 Ar6은, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기이다.
Ar4 및 Ar6에 있어서의 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위는, 후술하는 ArX1, ArX2, ArX3 및 ArX4에 있어서의 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar4 및 Ar6에 있어서의 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 후술하는 ArX1, ArX2, ArX3 및 ArX4에 있어서의 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar4 내지 Ar6으로 표현되는 기가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, 후술하는 ArY1로 표현되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
KA의 예 및 바람직한 범위는, LA의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
R''의 예 및 바람직한 범위는, R'의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
X'에 있어서의 가교기의 예 및 바람직한 범위는, X로 표현되는 가교기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
X'에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 후술하는 RX1, RX2 및 RX3에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
X'는 바람직하게는 가교기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는, 가교기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 더욱 바람직하게는, 가교기 또는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
X'로 표현되는 기가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, 후술하는 ArY1로 표현되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
가교기를 갖는 구성 단위로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 구성 단위를 들 수 있다. 또한, 식 중, Z2는 상기와 동일한 의미를 나타낸다. XA는 가교기 A군에서 선택되는 적어도 1종의 가교기를 나타낸다. XA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다. XA의 바람직한 범위는, 가교기를 갖는 화합물에 있어서의 가교기의 바람직한 범위와 동일하다.
·기타 구성 단위
가교기를 갖는 고분자 화합물은, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 식 (X)로 표시되는 구성 단위 및 식 (Y)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 구성 단위를 포함하는 것이 바람직하고, 식 (X)로 표시되는 구성 단위 및 식 (Y)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 구성 단위와, 가교기를 갖는 구성 단위를 포함하는 것이 바람직하다.
가교기를 갖는 고분자 화합물이, 식 (X)로 표시되는 구성 단위 및 식 (Y)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 구성 단위와, 가교기를 갖는 구성 단위를 포함하는 경우, 가교기를 갖는 구성 단위와, 식 (X)로 표시되는 구성 단위 및 식 (Y)로 표시되는 구성 단위와는 다른 것이 바람직하다.
가교기를 갖는 고분자 화합물은, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 것이 바람직하고, 식 (Y)로 표시되는 구성 단위와 가교기를 갖는 구성 단위를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
가교기를 갖는 고분자 화합물은, 정공 수송성이 우수하므로, 식 (X)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 것이 바람직하고, 식 (X)로 표시되는 구성 단위와 가교기를 갖는 구성 단위를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
가교기를 갖는 고분자 화합물은, 정공 수송성이 우수하고, 또한 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 식 (X)로 표시되는 구성 단위 및 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 것이 바람직하고, 식 (X)로 표시되는 구성 단위, 식 (Y)로 표시되는 구성 단위 및 가교기를 갖는 구성 단위를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
가교기를 갖는 고분자 화합물이 식 (X)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 경우, 식 (X)로 표시되는 구성 단위의 함유량은, 가교기를 갖는 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계의 함유량에 대하여, 통상 0.1 내지 99몰%이고, 가교기를 갖는 고분자 화합물의 정공 수송성이 우수하고, 또한 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 1 내지 90몰%이고, 보다 바람직하게는 10 내지 80몰%이고, 더욱 바람직하게는 20 내지 70몰%이고, 특히 바람직하게는 30 내지 50몰%이다.
식 (X)로 표시되는 구성 단위는, 가교기를 갖는 고분자 화합물 중에, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
가교기를 갖는 고분자 화합물이 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 경우, 식 (Y)로 표시되는 구성 단위의 함유량은, 가교기를 갖는 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계의 함유량에 대하여, 통상 0.1 내지 99몰%이고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 1 내지 95몰%이고, 보다 바람직하게는 10 내지 90몰%이고, 더욱 바람직하게는 20 내지 80몰%이고, 특히 바람직하게는 30 내지 70몰%이다.
가교기를 갖는 고분자 화합물이 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하고, 또한 ArY1이 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기인 경우, 식 (Y)로 표시되는 구성 단위의 함유량은, 가교기를 갖는 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계의 함유량에 대하여, 통상 0.1 내지 99몰%이고, 가교기를 갖는 고분자 화합물의 전하 수송성이 우수하므로, 바람직하게는 1 내지 90몰%이고, 보다 바람직하게는 5 내지 80몰%이고, 더욱 바람직하게는 10 내지 70몰%이고, 특히 바람직하게는 20 내지 50몰%이다.
식 (Y)로 표시되는 구성 단위는, 가교기를 갖는 고분자 화합물 중에, 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
가교기를 갖는 고분자 화합물이 식 (X)로 표시되는 구성 단위, 식 (Y)로 표시되는 구성 단위 및 가교기를 갖는 구성 단위를 포함하는 경우, 식 (X)로 표시되는 구성 단위, 식 (Y)로 표시되는 구성 단위 및 가교기를 갖는 구성 단위의 합계의 함유량은, 가교기를 갖는 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계의 함유량에 대하여, 통상 1 내지 100몰%이고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 10 내지 100몰%이고, 보다 바람직하게는 30 내지 100몰%이고, 더욱 바람직하게는 50 내지 100몰%이고, 특히 바람직하게는 70 내지 100몰%이고, 특히 바람직하게는 90 내지 100몰%이다.
·식 (Y)로 표시되는 구성 단위
ArY1로 표현되는 아릴렌기는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 단환식 또는 2환식 내지 6환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 디히드로페난트렌 또는 플루오렌으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 벤젠, 페난트렌, 디히드로페난트렌 또는 플루오렌으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 이들은 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArY1로 표현되는 2가의 복소환기는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 단환식 또는 2환식 내지 6환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘 또는 5,10-디히드로페나진으로부터, 환을 구성하는 원자(바람직하게는 탄소 원자 또는 질소 원자, 보다 바람직하게는 탄소 원자)에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 페녹사진 또는 페노티아진으로부터, 환을 구성하는 원자(바람직하게는 탄소 원자 또는 질소 원자, 보다 바람직하게는 탄소 원자)에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 이들은 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArY1로 표현되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기에 있어서의, 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 바람직한 범위는, 각각 ArY1로 표현되는 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 바람직한 범위와 동일하다.
ArY1에 있어서, 「적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기」로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 기를 들 수 있고, 이들은 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArY1은 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기인 것이 바람직하다.
ArY1로 표현되는 기가 가져도 되는 치환기는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 불소 원자이고, 보다 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 더욱 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 특히 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 이들 기는 더욱 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArY1로 표현되는 기가 가져도 되는 치환기에 있어서의 아릴기는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 단환식 또는 2환식 내지 6환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 디히드로페난트렌 또는 플루오렌으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 벤젠, 페난트렌, 디히드로페난트렌 또는 플루오렌으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 이들은 더욱 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArY1로 표현되는 기가 가져도 되는 치환기에 있어서의 1가의 복소환기는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 단환식 또는 2환식 내지 6환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는, 단환식, 2환식 또는 3환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 페녹사진, 페노티아진, 9,10-디히드로아크리딘 또는 5,10-디히드로페나진으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 페녹사진 또는 페노티아진으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 이들은 더욱 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArY1로 표현되는 기가 가져도 되는 치환기에 있어서의 치환 아미노기에 있어서, 아미노기가 갖는 치환기로서는, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하고, 아릴기가 보다 바람직하고, 이들 기는 더욱 치환기를 갖고 있어도 된다. 아미노기가 갖는 치환기에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArY1로 표현되는 기가 가져도 되는 치환기에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArY1로 표현되는 기가 가져도 되는 치환기가 더욱 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 불소 원자이고, 보다 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 더욱 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 특히 바람직하게는, 알킬기 또는 시클로알킬기이고, 이들 기는 더욱 치환기를 갖고 있어도 되지만, 더욱 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
ArY1로 표현되는 기가 가져도 되는 치환기가 더욱 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArY1로 표현되는 기가 가져도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
식 (Y)로 표시되는 구성 단위는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 식 (Y-1) 또는 식 (Y-2)로 표시되는 구성 단위이다.
[식 중,
RY1은 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 불소 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 존재하는 RY1은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
XY1은 -C(RY2)2-, -C(RY2)=C(RY2)- 또는 -C(RY2)2-C(RY2)2-로 표현되는 기를 나타낸다. RY2는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 불소 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 존재하는 RY2는, 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
RY1은 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 보다 바람직하게는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자 또는 알킬기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
식 (Y-1)에 있어서, RY1의 적어도 하나는(바람직하게는, RY1의 적어도 2개는), 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 불소 원자이고, 보다 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 더욱 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 특히 바람직하게는, 알킬기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RY2는, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 보다 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 더욱 바람직하게는, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RY1 및 RY2에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArY1로 표현되는 기가 가져도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RY1 및 RY2가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표현되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
XY1은 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 -C(RY2)2- 또는 -C(RY2)2-C(RY2)2-로 표현되는 기이고, 보다 바람직하게는, -C(RY2)2-로 표현되는 기이다.
식 (Y)로 표시되는 구성 단위로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 구성 단위를 들 수 있다. 또한, 식 중, Z1 및 Z2는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
·식 (X)로 표시되는 구성 단위
aX1 및 aX2는, 통상 0 내지 10의 정수이고, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 바람직하게는 0 내지 5의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 내지 3의 정수이고, 더욱 바람직하게는 0 내지 2의 정수이고, 특히 바람직하게는 0 또는 1이다.
RX1, RX2 및 RX3은, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 더욱 바람직하게는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RX1, RX2 및 RX3에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArY1로 표현되는 기가 가져도 되는 치환기에 있어서의 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArX1, ArX2, ArX3 및 ArX4에 있어서의 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArY1에 있어서의 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArX2 및 ArX4로 표현되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기에 있어서의, 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArY1에 있어서의 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArX2 및 ArX4에 있어서의 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기로서는, ArY1에 있어서의 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기와 마찬가지인 것을 들 수 있다.
ArX1, ArX2, ArX3 및 ArX4는, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기이다.
ArX1 내지 ArX4 및 RX1 내지 RX3으로 표현되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표현되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
식 (X)로 표시되는 구성 단위로서는, 하기 식으로 표시되는 구성 단위를 들 수 있다. 또한, 식 중, Z2는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
가교기를 갖는 고분자 화합물로서는, 예를 들어 표 1에 나타내는 고분자 화합물P-1 내지 P-10을 들 수 있다. 여기서, 「기타」란, 식 (Z)로 표시되는 구성 단위, 식 (Z')로 표시되는 구성 단위, 식 (X)로 표시되는 구성 단위 및 식 (Y)로 표시되는 구성 단위 이외의 구성 단위를 의미한다.
표 1 중, p', q', r', s' 및 t'는, 각 구성 단위의 몰 비율(몰%)을 나타낸다. p'+q'+r'+s'+t'=100이고, 또한 70≤p'+q'+r'+s'≤100이다.
가교기를 갖는 고분자 화합물은 블록 공중합체, 랜덤 공중합체, 교호 공중합체, 그래프트 공중합체의 어느 것이어도 되고, 기타 양태여도 되지만, 복수종의 원료 모노머를 공중합한 공중합체인 것이 바람직하다.
가교기를 갖는 고분자 화합물의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량은, 바람직하게는 5×103 내지 1×106이고, 보다 바람직하게는 1×104 내지 5×105이고, 더욱 바람직하게는 1.5×104 내지 2×105이고, 특히 바람직하게는 2×104 내지 1×105이다. 가교기를 갖는 고분자 화합물의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 1×104 내지 2×106이고, 보다 바람직하게는 2×104 내지 1×106이고, 더욱 바람직하게는 5×104 내지 5×105이고, 특히 바람직하게는 1×105 내지 3×105이다.
·가교기를 갖는 고분자 화합물의 제조 방법
가교기를 갖는 고분자 화합물은, 케미컬 리뷰(Chem. Rev.), 제109권, 897-1091 페이지(2009년) 등에 기재된 공지된 중합 방법을 사용해서 제조할 수 있고, 스즈키 반응, 야마모토 반응, 버치왈드 반응, 스틸 반응, 네기시 반응 및 쿠마다 반응 등의 전이 금속 촉매를 사용하는 커플링 반응에 의해 중합시키는 방법이 예시된다.
상기 중합 방법에 있어서, 단량체를 투입하는 방법으로서는, 단량체 전량을 반응계에 일괄해서 투입하는 방법, 단량체의 일부를 투입해서 반응시킨 후, 나머지의 단량체를 일괄, 연속 또는 분할해서 투입하는 방법, 단량체를 연속 또는 분할해서 투입하는 방법 등을 들 수 있다.
전이 금속 촉매로서는, 팔라듐 촉매, 니켈 촉매 등을 들 수 있다.
중합 반응의 후처리는, 공지된 방법, 예를 들어 분액에 의해 수용성 불순물을 제거하는 방법, 메탄올 등의 저급 알코올에 중합 반응 후의 반응액을 더하여, 석출시킨 침전을 여과한 후, 건조시키는 방법 등을 단독 또는 조합해서 행한다. 가교기를 갖는 고분자 화합물의 순도가 낮은 경우, 예를 들어 재결정, 재침전, 속슬렛 추출기에 의한 연속 추출, 칼럼 크로마토그래피 등의 통상의 방법으로 정제 할 수 있다.
·가교기를 갖는 저분자 화합물
가교기를 갖는 저분자 화합물은, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 식 (Z'')로 표시되는 저분자 화합물인 것이 바람직하다.
mB1의 예 및 바람직한 범위는, mA의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
mB2의 예 및 바람직한 범위는, c의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
mB3의 예 및 바람직한 범위는, m의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar7의 예 및 바람직한 범위는, Ar5의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
LB1의 예 및 바람직한 범위는, LA의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
R'''의 예 및 바람직한 범위는, R''의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
X''의 예 및 바람직한 범위는, X'의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
가교기를 갖는 저분자 화합물로서는, 예를 들어 이하에 나타내는 화합물을 들 수 있다.
[제2 조성물]
제2 층은, 화합물 (B-2)와, 가교기를 갖는 화합물의 가교체와, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 재료를 포함하는 조성물(이하, 「제2 조성물」이라고도 한다.)를 함유하는 층이어도 된다. 제2 층에 있어서, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 및 발광 재료는, 화합물 (B-2) 및 가교기를 갖는 화합물의 가교체와는 다르다.
제2 조성물에는, 화합물 (B-2), 가교기를 갖는 화합물의 가교체, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제가, 각각 1종 단독으로 함유되어 있어도 되고, 2종 이상 함유되어 있어도 된다.
제2 조성물에 함유되는 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 및 산화 방지제의 예 및 바람직한 범위는, 제1 조성물에 함유되는 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 및 산화 방지제의 예 및 바람직한 범위와 동일하다. 제2 조성물에 함유되는 발광 재료로서는, 제1 조성물에 함유되는 발광 재료 및 인광 발광성 화합물을 들 수 있고, 이들의 예 및 바람직한 범위는, 각각 제1 조성물에 함유되는 발광 재료 및 인광 발광성 화합물의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
제2 조성물에 있어서, 화합물 (B-2), 가교기를 갖는 화합물의 가교체, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제의 합계의 함유량은, 제2 조성물로서의 기능이 발휘되는 범위이면 된다. 제2 조성물에 있어서, 화합물 (B-2), 가교기를 갖는 화합물의 가교체, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제의 합계의 함유량은, 예를 들어 제2 조성물의 전량 기준으로 1 내지 100질량%여도 되고, 10 내지 100질량%여도 되고, 30 내지 100질량%여도 되고, 더욱 바람직하게는 50 내지 100질량%여도 되고, 70 내지 100질량%여도 되고, 90 내지 100질량%여도 된다.
제2 조성물에 있어서, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 및 발광 재료의 함유량은, 각각 화합물 (B-2)와 가교기를 갖는 화합물의 가교체와의 합계의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상 1 내지 1000질량부이다.
제2 조성물에 함유되는 산화 방지제의 예 및 바람직한 범위는, 제1 조성물에 함유되는 산화 방지제의 예 및 바람직한 범위와 동일하다. 제2 조성물에 있어서, 산화 방지제의 함유량은, 화합물 (B-2)와 가교기를 갖는 화합물의 가교체와의 합계의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상 0.001 내지 10질량부이다.
·제2 잉크
제2 층은, 예를 들어 화합물 (B-2)와, 가교기를 갖는 화합물과, 용매를 함유하는 조성물(이하, 「제2 잉크」라고도 한다.)을 사용해서 형성할 수 있다. 제2 잉크는, 제1 잉크의 항에서 설명한 습식법에 적합하게 사용할 수 있다. 제2 잉크의 점도 바람직한 범위는, 제1 잉크의 점도 바람직한 범위와 동일하다. 제2 잉크에 함유되는 용매의 예 및 바람직한 범위는, 제1 잉크에 함유되는 용매의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
제2 잉크에 있어서, 용매의 함유량은, 화합물 (B-2)와 가교기를 갖는 화합물과의 합계의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상 1000 내지 100000질량부이다.
제2 잉크는, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 더 포함하고 있어도 된다.
제2 잉크가 더 포함하고 있어도 되는, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제의 예 및 바람직한 범위는, 제2 조성물에 함유되는 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
제2 잉크가 더 포함하고 있어도 되는, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 주입 재료 및 발광 재료의 함유량은, 각각 화합물 (B-2)와 가교기를 갖는 화합물과의 합계의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상 1 내지 1000질량부이다. 제2 잉크가 더 포함하고 있어도 되는 산화 방지제의 함유량은, 화합물 (B-2)와 가교기를 갖는 화합물과의 합계의 함유량을 100질량부로 한 경우, 통상 0.001 내지 10질량부이다.
<발광 소자>
본 실시 형태의 발광 소자는, 양극과, 음극과, 양극 및 음극 사이에 마련된 제1 층 및 제2 층을 갖는 발광 소자이다.
본 실시 형태의 발광 소자는, 양극, 음극, 제1 층 및 제2 층 이외의 층을 더욱 갖고 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자는, 외부 양자 효율이 우수하다. 이러한 효과를 발휘하는 이유는, 반드시 명백하지는 않지만, 양극 및 음극 사이에 마련된 2층(제1 층 및 제2 층)이, 식 (B)로 표시되는 화합물에 해당하는 화합물(화합물 (B-1) 및 화합물 (B-2))을 함유함으로써, 예를 들어 층 계면에 있어서의 전하 주입 장벽의 저감, 층간의 전하 주입성의 개선 등의 효과를 발휘하고, 그것에 의해 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 향상된다고 생각된다.
상기의 관점에서, 본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 화합물 (B-1)과 화합물 (B-2)는, 동일하거나 상이해도 되지만, 화합물 (B-1) 중 적어도 1종과 화합물 (B-2) 중 적어도 1종이란, 동일한 것이 바람직하다.
상기의 관점에서, 제1 층과 제2 층은, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 인접하고 있는 것이 바람직하다.
제1 층은, 통상 발광층(이하, 「제1 발광층」이라고 한다.)이다.
제2 층은, 통상 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층(즉, 제1 발광층과는 별개인 발광층이고, 이하, 「제2 발광층」이라고 한다.) 또는 전자 수송층이고, 바람직하게는 정공 주입층, 정공 수송층 또는 제2 발광층이고, 더욱 바람직하게는, 정공 주입층 또는 정공 수송층이고, 특히 바람직하게는 정공 수송층이다.
제2 층은, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 양극 및 제1 층의 사이에 마련된 층인 것이 바람직하고, 양극 및 제1 층의 사이에 마련된 정공 주입층, 정공 수송층 또는 제2 발광층인 것이 보다 바람직하고, 양극 및 제1 층의 사이에 마련된 정공 주입층 또는 정공 수송층인 것이 더욱 바람직하고, 양극 및 제1 층의 사이에 마련된 정공 수송층인 것이 특히 바람직하다.
제2 층이 양극 및 제1 층의 사이에 마련된 제2 발광층인 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 양극과 제2 층 사이에, 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나의 층을 더욱 갖는 것이 바람직하다. 또한, 제2 층이 양극 및 제1 층의 사이에 마련된 제2 발광층인 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 음극과 제1 층 사이에, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 하나의 층을 더욱 갖는 것이 바람직하다.
제2 층이 음극 및 제1 층의 사이에 마련된 제2 발광층인 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 양극과 제1 층 사이에, 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나의 층을 더욱 갖는 것이 바람직하다. 또한, 제2 층이 음극 및 제1 층의 사이에 마련된 제2 발광층인 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 음극과 제2 층 사이에, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 하나의 층을 더욱 갖는 것이 바람직하다.
제2 층이 양극 및 제1 층의 사이에 마련된 정공 수송층인 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 양극과 제2 층 사이에, 정공 주입층을 더욱 갖는 것이 바람직하다. 또한, 제2 층이 양극 및 제1 층의 사이에 마련된 정공 수송층인 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 음극과 제1 층 사이에, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 하나의 층을 더욱 갖는 것이 바람직하다.
제2 층이 양극 및 제1 층의 사이에 마련된 정공 주입층인 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 제1 층과 제2 층 사이에, 정공 수송층을 더욱 갖는 것이 바람직하다. 또한, 제2 층이 양극 및 제1 층의 사이에 마련된 정공 주입층인 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 음극과 제1 층 사이에, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 하나의 층을 더욱 갖는 것이 바람직하다.
제2 층이 음극 및 제1 층의 사이에 마련된 전자 수송층인 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 양극과 제1 층 사이에, 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나의 층을 더욱 갖는 것이 바람직하다. 또한, 제2 층이 음극 및 제1 층의 사이에 마련된 전자 수송층인 경우, 본 실시 형태의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하므로, 음극과 제2 층 사이에, 전자 주입층을 더욱 갖는 것이 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자의 구체적인 층 구성으로서는, 예를 들어 하기의 (D1) 내지 (D17)로 표시되는 층 구성을 들 수 있다. 본 실시 형태의 발광 소자는, 통상 기판을 갖지만, 기판 위에 양극으로부터 적층되어 있어도 되고, 기판 위에 음극으로부터 적층되어 있어도 된다.
(D1) 양극/정공 수송층(제2 층)/제1 발광층(제1 층)/음극
(D2) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 층)/제1 발광층(제1 층)/음극
(D3) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 층)/제1 발광층(제1 층)/전자 수송층/음극
(D4) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 층)/제1 발광층(제1 층)/전자 주입층/음극
(D5) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 층)/제1 발광층(제1 층)/전자 수송층/전자 주입층/음극
(D6) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 층)/제1 발광층(제1 층)/제2 발광층/전자 수송층/전자 주입층/음극
(D7) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 층)/제2 발광층/제1 발광층(제1 층)/전자 수송층/전자 주입층/음극
(D8) 양극/제2 발광층(제2 층)/제1 발광층(제1 층)/음극
(D9) 양극/정공 주입층/제2 발광층(제2 층)/제1 발광층(제1 층)/전자 수송층/음극
(D10) 양극/정공 주입층/제2 발광층(제2 층)/제1 발광층(제1 층)/전자 주입층/음극
(D11) 양극/정공 주입층/제2 발광층(제2 층)/제1 발광층(제1 층)/전자 수송층/전자 주입층/음극
(D12) 양극/정공 주입층/정공 수송층/제2 발광층(제2 층)/제1 발광층(제1 층)/전자 수송층/전자 주입층/음극
(D13) 양극/정공 주입층/정공 수송층/제1 발광층(제1 층)/제2 발광층(제2 층)/전자 수송층/전자 주입층/음극
(D14) 양극/정공 주입층/정공 수송층/제1 발광층(제1 층)/전자 수송층(제2 층)/전자 주입층/음극
(D15) 양극/정공 주입층(제2 층)/제1 발광층(제1 층)/음극
(D16) 양극/정공 주입층(제2 층)/제1 발광층(제1 층)/전자 수송층/전자 주입층/음극
(D17) 양극/정공 주입층(제2 층)/정공 수송층/제1 발광층(제1 층)/전자 수송층/전자 주입층/음극
상기의 (D1) 내지 (D17) 중, 「/」은, 그 전후의 층이 인접해서 적층하고 있는 것을 의미한다. 예를 들어, 「정공 수송층(제2 층)/제1 발광층(제1 층)」이란, 정공 수송층(제2 층)과 제1 발광층(제1 층)이 인접해서 적층하고 있는 것을 의미한다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극은, 각각 필요에 따라, 2층 이상 마련되어 있어도 된다. 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극이 복수 존재하는 경우, 그들을 구성하는 재료는 각각 동일하거나 상이해도 된다.
양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 제1 층, 제2 층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극의 두께는, 통상 1㎚ 내지 1㎛이고, 바람직하게는 2㎚ 내지 500㎚이고, 더욱 바람직하게는 5㎚ 내지 150㎚이다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 적층하는 층의 순번, 수 및 두께는, 발광 소자의 외부 양자 효율 및 휘도 수명 등을 감안해서 조정하면 된다.
[제1 발광층]
제1 발광층은, 통상 제1 층이다.
[제2 발광층]
제2 발광층은, 통상 제2 층 또는 발광 재료를 함유하는 층이고, 바람직하게는 발광 재료를 함유하는 층이다. 제2 발광층이 발광 재료를 함유하는 층인 경우, 제2 발광층에 함유되는 발광 재료로서는, 예를 들어 전술한 제2 조성물이 함유하고 있어도 되는 발광 재료를 들 수 있다. 제2 발광층에 함유되는 발광 재료는, 1종 단독으로 함유되고 있거나, 2종 이상이 함유되어 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자가 제2 발광층을 갖고, 또한 후술하는 정공 주입층, 후술하는 정공 수송층 및 후술하는 전자 수송층이 제2 층이 아닌 경우, 제2 발광층은 제2 층인 것이 바람직하다.
[정공 수송층]
정공 수송층은, 제2 층 또는 정공 수송 재료를 함유하는 층이고, 바람직하게는 제2 층이다. 정공 수송층이 정공 수송 재료를 함유하는 층인 경우, 정공 수송 재료로서는, 예를 들어 전술한 제2 조성물이 함유하고 있어도 되는 정공 수송 재료를 들 수 있다. 정공 수송층에 함유되는 정공 수송 재료는, 1종 단독으로 함유되고 있거나, 2종 이상이 함유되어 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자가 정공 수송층을 갖고, 또한 후술하는 정공 주입층, 전술한 제2 발광층 및 후술하는 전자 수송층이 제2 층이 아닌 경우, 정공 수송층은 제2 층인 것이 바람직하다.
[전자 수송층]
전자 수송층은, 제2 층 또는 전자 수송 재료를 함유하는 층이고, 바람직하게는 전자 수송 재료를 함유하는 층이다. 전자 수송층이 전자 수송 재료를 함유하는 층인 경우, 전자 수송층에 함유되는 전자 수송 재료로서는, 예를 들어 전술한 제2 조성물이 함유하고 있어도 되는 전자 수송 재료를 들 수 있다. 전자 수송층에 함유되는 전자 수송 재료는, 1종 단독으로 함유되고 있거나, 2종 이상이 함유되어 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자가 전자 수송층을 갖고, 또한 후술하는 정공 주입층, 전술한 제2 발광층 및 전술한 정공 수송층이 제2 층이 아닌 경우, 전자 수송층은 제2 층인 것이 바람직하다.
[정공 주입층]
정공 주입층은, 제2 층 또는 정공 주입 재료를 함유하는 층이고, 바람직하게는 정공 주입 재료를 함유하는 층이다. 정공 주입층이 정공 주입 재료를 함유하는 층인 경우, 정공 주입층에 함유되는 정공 주입 재료로서는, 예를 들어 전술한 제2 조성물이 함유하고 있어도 되는 정공 주입 재료를 들 수 있다. 정공 주입층에 함유되는 정공 주입 재료는, 1종 단독으로 함유되고 있거나, 2종 이상이 함유되어 있어도 된다.
본 실시 형태의 발광 소자가 정공 주입층을 갖고, 또한 전술한 제2 발광층, 전술한 정공 수송층 및 전술한 전자 수송층이 제2 층이 아닌 경우, 정공 주입층은 제2 층인 것이 바람직하다.
[전자 주입층]
전자 주입층은, 전자 주입 재료를 함유하는 층이다. 전자 주입층에 함유되는 전자 주입 재료로서는, 예를 들어 전술한 제2 조성물이 함유하고 있어도 되는 전자 주입 재료를 들 수 있다. 전자 주입층에 함유되는 전자 주입 재료는, 1종 단독이 함유되고 있거나, 2종 이상이 함유되어 있어도 된다.
[기판/전극]
발광 소자에 있어서의 기판은, 전극의 형성 및 유기층의 형성 시에, 화학적으로 변화하지 않는 기판인 것이 바람직하다. 기판은, 예를 들어 유리, 플라스틱, 실리콘 등의 재료를 포함하는 기판이어도 된다. 불투명한 기판을 사용하는 경우에는, 기판으로부터 가장 멀리에 어떤 전극이 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
양극의 재료로서는, 예를 들어 도전성의 금속 산화물, 반투명의 금속을 들 수 있고, 바람직하게는 산화인듐, 산화아연, 산화주석; 인듐·주석·옥사이드(ITO), 인듐· 아연·옥사이드 등의 도전성 화합물; 은과 팔라듐과 구리와의 복합체(APC); NESA, 금, 백금, 은, 구리이다.
음극의 재료로서는, 예를 들어 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘, 베릴륨, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨, 알루미늄, 아연, 인듐 등의 금속; 그들 중 2종 이상의 합금; 그들 중 1종 이상과, 은, 구리, 망간, 티타늄, 코발트, 니켈, 텅스텐, 주석 중 1종 이상과의 합금; 그리고, 그래파이트 및 그래파이트 층간 화합물을 들 수 있다. 합금으로서는, 예를 들어 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 인듐-은 합금, 리튬-알루미늄 합금, 리튬-마그네슘 합금, 리튬-인듐 합금, 칼슘-알루미늄 합금을 들 수 있다.
본 실시 형태의 발광 소자에 있어서, 양극 및 음극의 적어도 한쪽은, 통상 투명 또는 반투명하지만, 양극이 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
양극 및 음극의 형성 방법으로서는, 예를 들어, 진공 증착법, 스퍼터링(스패터링)법, 이온 플레이팅법, 도금법 및 라미네이트법을 들 수 있다.
[발광 소자의 제조 방법]
본 실시 형태의 발광 소자의 제조 방법에 있어서, 제1 층, 제2 층, 그리고, 제1 층 및 제2 층 이외의 층의 형성 방법으로서는, 저분자 화합물을 사용하는 경우, 예를 들어 진공 증착법 등의 건식법 및 제1 잉크항에서 설명한 습식법을 들 수 있고, 또한 고분자 화합물을 사용하는 경우, 예를 들어 제1 잉크의 항에서 설명한 습식법을 들 수 있다. 본 실시 형태의 발광 소자의 제조 방법에 있어서, 제1 층, 제2 층, 그리고, 제1 층 및 제2 층 이외의 층은, 상술한 각종 잉크, 각종 재료를 포함하는 잉크를 사용하여, 제1 잉크의 항에서 설명한 습식법에 의해 형성해도 되고, 진공 증착법 등의 건식법에 의해 형성해도 된다.
제1 층 및 제2 층의 형성 방법으로서는, 예를 들어, 건식법 및 습식법을 들 수 있고, 본 실시 형태의 발광 소자 제조가 용이해지므로, 습식법이 바람직하다. 제1 층 및 제2 층의 형성 방법에 있어서, 건식법으로서는, 예를 들어 진공 증착법을 들 수 있다. 제1 층 및 제2 층의 형성 방법에 있어서, 습식법으로서는, 예를 들어 제1 잉크의 항에서 설명한 습식법을 들 수 있다.
제1 층을 습식법에 의해 형성하는 경우, 본 실시 형태의 발광 소자 제조가 용이해지므로, 제1 잉크를 사용하는 것이 바람직하다. 즉, 제1 층은, 제1 잉크를 사용한 습식법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.
제2 층을 습식법에 의해 형성하는 경우, 본 실시 형태의 발광 소자 제조가 용이해지므로, 제2 잉크를 사용하는 것이 바람직하다. 즉, 제2 층은, 제2 잉크를 사용한 습식법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.
본 실시 형태의 발광 소자의 제조 방법에 있어서, 가교기를 갖는 화합물의 가교체를 함유하는 층(예를 들어, 제2 층)은, 예를 들어 가교기를 갖는 화합물을 함유하는 층을 형성 후, 가열 또는 광 조사(바람직하게는, 가열)함으로써, 해당 층에 함유되는 가교기를 갖는 화합물을 가교시킴으로써 형성할 수 있다. 가교기를 갖는 화합물이 가교한 상태(가교기를 갖는 화합물의 가교체)에서, 층에 함유되어 있는 경우, 해당 층은 용매에 대하여 실질적으로 불용화되어 있다. 그 때문에, 가교기를 갖는 화합물의 가교체를 함유하는 층은, 본 실시 형태의 발광 소자 제조에 있어서, 층의 적층화에 적합하게 사용할 수 있다.
상기 관점에서, 본 실시 형태의 발광 소자의 제조 방법에 있어서, 제2 층을 형성하는 공정은, 가교기를 갖는 화합물을 함유하는 층을 형성 후, 해당 층에 포함되는 가교기를 갖는 화합물을 가교시켜서, 가교기를 갖는 화합물의 가교체를 함유하는 제2 층을 형성하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다. 제2 층을 형성하는 공정에 있어서, 가교기를 갖는 화합물을 가교시키는 방법으로서는, 본 실시 형태의 발광 소자 제조가 용이해지므로, 가열 또는 광 조사에 의해 가교시키는 방법이 바람직하고, 가열에 의해 가교시키는 방법이 보다 바람직하다.
가교시키기 위한 가열 온도는, 통상 25℃ 내지 300℃이고, 바람직하게는 50℃ 내지 260℃이고, 보다 바람직하게는 130℃ 내지 230℃이고, 더욱 바람직하게는 180℃ 내지 210℃이다.
가열의 시간은, 통상 0.1분 내지 1000분이고, 바람직하게는 0.5분 내지 500분이고, 보다 바람직하게는 1분 내지 120분이고, 더욱 바람직하게는 10분 내지 60분이다.
광 조사에 사용되는 광의 종류는, 예를 들어 자외광, 근자외광, 가시광이다.
제2 층을 형성하는 공정으로서는, 예를 들어 제2 잉크를 사용한 습식법에 의해, 층을 형성 후, 해당 층에 함유되는 가교기를 갖는 화합물을 가교시켜서, 제2 층을 형성하는 방법; 가교기를 갖는 화합물 및 화합물 (B-2)를 사용하여, 건식법 또는 습식법에 의해, 층을 형성 후, 해당 층에 함유되는 가교기를 갖는 화합물을 가교시켜서, 제2 층을 형성하는 방법; 그리고, 가교기를 갖는 화합물을 사용하여, 건식법 또는 습식법(바람직하게는 습식법)에 의해, 가교기를 갖는 화합물을 함유하는 층을 형성하고, 해당 층에 함유되는 가교기를 갖는 화합물을 가교시켜서, 가교기를 갖는 화합물의 가교체를 함유하는 층을 형성 후, 해당 가교체를 함유하는 층에 화합물 (B-2)를 함유시켜서, 제2 층을 형성하는 방법을 들 수 있다.
제1 층, 제2 층, 또는 제1 층 및 제2 층 이외의 층에 함유되는 성분의 분석 방법으로서는, 예를 들어, 추출 등의 화학적 분리 분석법, 적외 분광법(IR), 핵자기 공명 분광법(NMR), 질량 분석법(MS) 등의 기기 분석법, 그리고, 화학적 분리 분석법 및 기기 분석법을 조합한 분석법을 들 수 있다.
제1 층, 제2 층, 또는 제1 층 및 제2 층 이외의 층에 대하여, 톨루엔, 크실렌, 클로로포름, 테트라히드로푸란 등의 유기 용매를 사용한 고액 추출을 행함으로써, 유기 용매에 대하여 실질적으로 불용의 성분(불용 성분)과, 유기 용매에 대하여 용해하는 성분(용해 성분)으로 분리하는 것이 가능하다. 불용 성분은 적외 분광법 또는 핵자기 공명 분광법에 의해 분석하는 것이 가능하고, 용해 성분은 핵자기 공명 분광법 또는 질량 분석법에 의해 분석하는 것이 가능하다.
본 실시 형태의 발광 소자는, 예를 들어 기판 위에 각 층을 순차 적층함으로써 제조할 수 있다. 구체적으로는, 기판 위에 양극을 마련하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층 등의 층을 마련하고, 그 위에 발광층을 마련하고, 그 위에 전자 수송층, 전자 주입층 등의 층을 마련하고, 더욱 그 위에 음극을 적층함으로써, 발광 소자를 제조할 수 있다. 다른 제조 방법으로서는, 기판 위에 음극을 마련하고, 그 위에 전자 주입층, 전자 수송층, 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층 등의 층을 마련하고, 더욱 그 위에 양극을 적층함으로써, 발광 소자를 제조할 수 있다. 또 다른 제조 방법으로서는, 양극 또는 양극 위에 각 층을 적층한 양극측 기재와 음극 또는 음극 위에 각 층을 적층시킨 음극측 기재를, 대향시켜서 접합함으로써 제조할 수 있다.
본 실시 형태의 발광 소자 제조에 있어서, 정공 주입층의 형성에 사용하는 재료, 발광층의 형성에 사용하는 재료, 정공 수송층의 형성에 사용하는 재료, 전자 수송층의 형성에 사용하는 재료 및 전자 주입층의 형성에 사용하는 재료가, 각각 정공 주입층, 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층 및 전자 주입층에 인접하는 층의 형성 시에 사용되는 용매에 용해하는 경우, 해당 용매에 해당 재료가 용해하는 것이 회피되는 것이 바람직하다. 재료의 용해를 회피하는 방법으로서는, i) 가교기를 갖는 재료를 사용하는 방법, 또는 ii) 인접하는 층의 용매에 대한 용해성에 차를 마련하는 방법이 바람직하다. 상기 i)의 방법에서는, 가교기를 갖는 재료를 사용해서 층을 형성한 후, 해당 가교기를 가교시킴으로써, 해당 층을 불용화 시킬 수 있다. 또한, 상기 ii)의 방법으로서는, 예를 들어, 발광층의 상에 용해성의 차를 이용해서 전자 수송층을 적층하는 경우, 발광층에 대하여 용해성이 낮은 잉크를 사용함으로써 전자 수송층을 발광층 상에 적층할 수 있다.
[용도]
본 실시 형태의 발광 소자는, 액정 표시 장치의 백라이트용의 광원, 조명용의 광원, 유기 EL 조명, 컴퓨터, 텔레비전 및 휴대 단말기 등의 표시 장치(예를 들어, 유기EL 디스플레이 및 유기 EL 텔레비전)로서 적합하게 사용할 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예에 있어서, 고분자 화합물의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량(Mn) 및 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)은, 이동상에 테트라히드로푸란을 사용하고, 크기 배제 크로마토그래피(SEC)에 의해 구했다. 또한, SEC의 각 측정 조건은, 다음과 같다.
측정하는 고분자 화합물을 약 0.05질량%의 농도로 테트라히드로푸란에 용해시켜서, SEC에 10μL 주입했다. 이동상은, 2.0mL/분의 유량으로 흘렸다. 칼럼으로서, PLgel MIXED-B(폴리머 래버러토리즈제)을 사용했다. 검출기에는 UV-VIS 검출기(시마즈 세이사쿠쇼제, 상품명: SPD-10Avp)를 사용했다.
<화합물 M1 내지 M15의 합성>
화합물 M1은 일본특허공개 2010-189630호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성했다.
화합물 M2는 일본특허공개 2008-106241호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성했다.
화합물 M3은 일본특허공개 2010-215886호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성했다.
화합물 M4, 화합물 M9 및 화합물 M15는 국제공개 제2002/045184호에 기재된 방법에 준해서 합성했다.
화합물 M5는 국제공개 제2005/049546호에 기재된 방법에 따라서 합성했다.
화합물 M6은 국제공개 제2011/049241호에 기재된 방법에 따라서 합성했다.
화합물 M7은 국제공개 제2015/145871호에 기재된 방법에 따라서 합성했다.
화합물 M8은 국제공개 제2013/146806호에 기재된 방법에 따라서 합성했다.
화합물 M10은 일본특허공개 2014-1328호 공보에 기재된 방법에 준해서 합성했다.
화합물 M11은 국제공개 제2016/031639호에 기재된 방법에 따라서 합성했다.
화합물 M12 및 화합물 M14는 일본특허공개 2011-174062호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성했다.
화합물 M13은 일본특허공개 2010-215886호 공보에 기재된 방법에 준해서 합성했다.
<고분자 화합물 HTL-1 내지 HTL-8의 합성>
고분자 화합물 HTL-1 내지 HTL-8은, 표 2에 기재된 종류 및 몰비의 화합물을 사용하여, 동표에 기재된 합성 방법으로 합성했다. 얻어진 고분자 화합물의 Mn 및 Mw는, 표 2에 기재된 바와 같다.
또한, 고분자 화합물 HTL-1의 합성을 일례로서 설명하면 이하와 같아진다.
고분자 화합물 HTL-1은, 화합물 M1, 화합물 M2, 화합물 M3 및 화합물 M4를 사용하여, 일본특허공개 2015-110751호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성했다. 고분자 화합물 HTL-1의 Mn은 5.9×104이고, Mw는 2.5×105였다.
고분자 화합물 HTL-1은, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론 값에서는, 화합물 M1로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M2로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M3으로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M4로부터 유도되는 구성 단위를, 50:5:5:40의 몰비로 갖는 공중합체이다.
<화합물 HTM-1의 입수>
화합물 HTM-1은 Luminescence Technology사에서 구입했다.
<화합물 T1 내지 T9 및 화합물 CT1의 합성 및 입수>
화합물 T1은 일본특허공개 2015-110751호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성했다.
화합물 T2는 일본특허공개 2010-189630호 공보에 기재된 방법에 따라서 합성했다.
화합물 T3은 국제공개 제2010/136109호에 기재된 방법에 준해서 합성했다.
화합물 T4는 국제공개 제2008/056746호에 기재된 방법에 준해서 합성했다.
화합물 T5 내지 T7 및 화합물 CT1은 Luminescence Technology사에서 구입했다.
화합물 T8은 일본특허공개 2010-254676호 공보에 기재된 방법에 준해서 합성했다.
화합물 T9는 국제공개 제2010/015306호에 기재된 방법에 준해서 합성했다.
<금속착체 G1, G2 및 R1의 합성>
금속착체 G1은 국제공개 제2009/131255호에 기재된 방법에 따라서 합성했다.
금속착체 G2는 국제공개 제2011/032626호에 기재된 방법에 준해서 합성했다.
금속착체 R1은 일본특허공개 2006-188673호 공보에 기재된 방법에 준해서 합성했다.
<실시예 D1> 발광 소자 D1의 제작과 평가
(양극 및 정공 주입층의 형성)
유리 기판에 스퍼터법에 의해 45㎚의 두께로 ITO막을 붙이는 것에 의해 양극을 형성했다. 해당 양극 상에 폴리티오펜·술폰산계의 정공 주입제인 AQ-1200(Plextronics사제)을 스핀 코트법에 의해 35㎚의 두께로 성막하고, 대기 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에서 170℃, 15분간 가열함으로써 정공 주입층을 형성했다.
(제2 층의 형성)
클로로벤젠에, 고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)을 0.5질량%의 농도로 용해시켰다. 얻어진 클로로벤젠 용액을 사용하여, 정공 주입층 상에 스핀 코트법에 의해 20㎚의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에서 180℃, 60분간 가열시킴으로써 제2 층(정공 수송층)을 형성했다. 이 가열에 의해, 고분자 화합물 HTL-1은, 가교한 상태(가교체)가 되었다.
(제1 층의 형성)
클로로벤젠에, 화합물 T1 및 금속착체 G1(화합물 T1/금속착체 G1=70질량%/30질량%)을 3질량%의 농도로 용해시켰다. 얻어진 클로로벤젠 용액을 사용하여, 제2 층 위에 스핀 코트법에 의해 80㎚의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 130℃, 10분간 가열시킴으로써 제1 층(발광층)을 형성했다.
(음극의 형성)
제1 층을 형성한 기판을 증착기 내에 있어서, 1.0×10-4㎩ 이하까지 감압한 후, 음극으로 하고, 제1 층 위에 불화나트륨을 약 4㎚, 이어서, 불화나트륨층 위에 알루미늄을 약 80㎚ 증착했다. 증착 후, 유리 기판을 사용해서 밀봉함으로써, 발광 소자 D1을 제작했다.
(발광 소자의 평가)
발광 소자 D1에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 D1의 400cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
<실시예 D2> 발광 소자 D2의 제작과 평가
실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「클로로벤젠에, 고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)을 0.5질량%의 농도로 용해시켰다.」를, 「크실렌에, 고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)을 0.7질량%의 농도로 용해시켰다.」로 변경하고, 또한 실시예 D1의 (제1 층의 형성)에 있어서의 「클로로벤젠에, 화합물 T1 및 금속착체 G1(화합물 T1/금속착체 G1=70질량%/30질량%)을 3질량%의 농도로 용해시켰다.」를, 「클로로벤젠에, 화합물 T1 및 금속착체 G2(화합물 T1/금속착체 G2=70질량%/30질량%)을 2질량%의 농도로 용해시켰다.」로 변경한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D2를 제작했다.
발광 소자 D2에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 D2의 400cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
<비교예 CD1> 발광 소자 CD1의 제작과 평가
실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)」 대신에, 「고분자 화합물 HTL-1」을 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 CD1을 제작했다.
발광 소자 CD1에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 CD1의 400cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
실시예 D1 내지 D2 및 비교예 CD1의 결과를 표 3에 나타낸다. 발광 소자 CD1의 외부 양자 효율을 1.00으로 했을 때의 발광 소자 D1 및 D2의 외부 양자 효율의 상댓값을 나타낸다.
<실시예 D3 및 비교예 CD2> 발광 소자 D3 및 CD2의 제작과 평가
실시예 D2의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)」를, 표 4에 기재된 재료 및 조성비 (질량%)로 변경하고, 또한 실시예 D2의 (제1 층의 형성)에 있어서의 「화합물 T1 및 금속착체 G2(화합물 T1/금속착체 G2=70질량%/30질량%)」를, 표 4에 기재된 재료 및 조성비 (질량%)로 변경한 것 이외에는, 실시예 D2와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D3 및 CD2를 제작했다.
발광 소자 D3 및 CD2에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 D3 및 CD2의 400cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
<실시예 D4 내지 D5> 발광 소자 D4 및 D5의 제작과 평가
실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)」 대신에, 표 4에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용하고, 또한 실시예 D1의 (제1 층의 형성)에 있어서의 「화합물 T1 및 금속착체 G1(화합물 T1/금속착체 G1=70질량%/30질량%)」 대신에, 표 4에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D4 및 D5를 제작했다.
발광 소자 D4 및 D5에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 D4 및 D5의 400cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
실시예 D3 내지 D5 및 비교예 CD2의 결과를 표 4에 나타낸다. 발광 소자 CD2의 외부 양자 효율을 1.00으로 했을 때의 발광 소자 D3 내지 D5의 외부 양자 효율의 상댓값을 나타낸다.
<실시예 D6> 발광 소자 D6의 제작과 평가
실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)」를, 표 5에 기재된 재료 및 조성비 (질량%)로 변경하고, 또한 실시예 D1의 (제1 층의 형성)에 있어서의 「화합물 T1 및 금속착체 G1(화합물 T1/금속착체 G1=70질량%/30질량%)」를, 표 5에 기재된 재료 및 조성비 (질량%)로 변경한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D6을 제작했다.
발광 소자 D6에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 D6의 400cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
<실시예 D7 및 비교예 CD3> 발광 소자 D7 및 CD3의 제작과 평가
실시예 D2의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)」를, 표 5에 기재된 재료 및 조성비 (질량%)로 변경하고, 또한 실시예 D2의 (제1 층의 형성)에 있어서의 「화합물 T1 및 금속착체 G2(화합물 T1/금속착체 G2=70질량%/30질량%)」를, 표 5에 기재된 재료 및 조성비 (질량%)로 변경한 것 이외에는, 실시예 D2와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D7 및 CD3을 제작했다.
발광 소자 D7 및 CD3에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 D7 및 CD3의 400cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
실시예 D6 내지 D7 및 비교예 CD3의 결과를 표 5에 나타낸다. 발광 소자 CD3의 외부 양자 효율을 1.00으로 했을 때의 발광 소자 D6 및 D7의 외부 양자 효율의 상댓값을 나타낸다.
<실시예 D8 및 비교예 CD4> 발광 소자 D8 및 CD4의 제작과 평가
실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)」 대신에, 표 6에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용하고, 또한 실시예 D1의 (제1 층의 형성)에 있어서의 「화합물 T1 및 금속착체 G1(화합물 T1/금속착체 G1=70질량%/30질량%)」 대신에, 표 6에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D8 및 CD4를 제작했다.
발광 소자 D8 및 CD4에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 D8 및 CD4의 1000cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
실시예 D8 및 비교예 CD4의 결과를 표 6에 나타낸다. 발광 소자 CD4의 외부 양자 효율을 1.00으로 했을 때의 발광 소자 D8의 외부 양자 효율의 상댓값을 나타낸다.
<실시예 D9 및 비교예 CD5> 발광 소자 D9 및 CD5의 제작과 평가
실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)」 대신에, 표 7에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용하고, 또한 실시예 D1의 (제1 층의 형성)에 있어서의 「화합물 T1 및 금속착체 G1(화합물 T1/금속착체 G1=70질량%/30질량%)」 대신에, 표 7에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D9 및 CD5를 제작했다.
발광 소자 D9 및 CD5에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 D9 및 CD5의 100cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
실시예 D9 및 비교예 CD5의 결과를 표 7에 나타낸다. 발광 소자 CD5의 외부 양자 효율을 1.00으로 했을 때의 발광 소자 D9의 외부 양자 효율의 상댓값을 나타낸다.
<실시예 D10 및 비교예 CD6> 발광 소자 D10 및 CD6의 제작과 평가
실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)」 대신에, 표 8에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용하고, 또한 실시예 D1의 (제1 층의 형성)에 있어서의 「화합물 T1 및 금속착체 G1(화합물 T1/금속착체 G1=70질량%/30질량%)」 대신에, 표 8에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D10 및 CD6을 제작했다.
발광 소자 D10 및 CD6에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 D10 및 CD6의 50cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
실시예 D10 및 비교예 CD6의 결과를 표 8에 나타낸다. 발광 소자 CD6의 외부 양자 효율을 1.00으로 했을 때의 발광 소자 D10의 외부 양자 효율의 상댓값을 나타낸다.
<실시예 D11 내지 D12 및 비교예 CD7> 발광 소자 D11, D12 및 CD7의 제작과 평가
실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)」 대신에, 표 9에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용하고, 또한 실시예 D1의 (제1 층의 형성)에 있어서의 「화합물 T1 및 금속착체 G1(화합물 T1/금속착체 G1=70질량%/30질량%)」 대신에, 표 9에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D11, D12 및 CD7을 제작했다.
발광 소자 D11, D12 및 CD7에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 D11, D12 및 CD7의 50cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
실시예 D11 내지 D12 및 비교예 CD7의 결과를 표 9에 나타낸다. 발광 소자 CD7의 외부 양자 효율을 1.00으로 했을 때의 발광 소자 D11 및 D12의 외부 양자 효율의 상댓값을 나타낸다.
<실시예 D13 및 비교예 CD8> 발광 소자 D13 및 CD8의 제작과 평가
실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)」 대신에, 표 10에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용하고, 또한 실시예 D1의 (제1 층의 형성)에 있어서의 「화합물 T1 및 금속착체 G1(화합물 T1/금속착체 G1=70질량%/30질량%)」 대신에, 표 10에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D13 및 CD8을 제작했다.
발광 소자 D13 및 CD8에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 D13 및 CD8의 25cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
실시예 D13 및 비교예 CD8의 결과를 표 10에 나타낸다. 발광 소자 CD8의 외부 양자 효율을 1.00으로 했을 때의 발광 소자 D13의 외부 양자 효율의 상댓값을 나타낸다.
<실시예 D14 및 비교예 CD9> 발광 소자 D14 및 CD9의 제작과 평가
실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)」 대신에, 표 11에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용하고, 또한 실시예 D1의 (제1 층의 형성)에 있어서의 「화합물 T1 및 금속착체 G1(화합물 T1/금속착체 G1=70질량%/30질량%)」 대신에, 표 11에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D14 및 CD9를 제작했다.
발광 소자 D14 및 CD9에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 D14 및 CD9의 400cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
실시예 D14 및 비교예 CD9의 결과를 표 11에 나타낸다. 발광 소자 CD9의 외부 양자 효율을 1.00으로 했을 때의 발광 소자 D14의 외부 양자 효율의 상댓값을 나타낸다.
<실시예 D15 및 비교예 CD10> 발광 소자 D15 및 CD10의 제작과 평가
실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)」 대신에, 표 12에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용하고, 또한 실시예 D1의 (제1 층의 형성)에 있어서의 「화합물 T1 및 금속착체 G1(화합물 T1/금속착체 G1=70질량%/30질량%)」 대신에, 표 12에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D15 및 CD10을 제작했다.
발광 소자 D15 및 CD10에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 D15 및 CD10의 50cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
실시예 D15 및 비교예 CD10의 결과를 표 12에 나타낸다. 발광 소자 CD10의 외부 양자 효율을 1.00으로 했을 때의 발광 소자 D15의 외부 양자 효율의 상댓값을 나타낸다.
<실시예 D16 내지 D19 및 비교예 CD11> 발광 소자 D16 내지 D19 및 CD11의 제작과 평가
실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)」 대신에, 표 13에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용하고, 또한 실시예 D1의 (제1 층의 형성)에 있어서의 「화합물 T1 및 금속착체 G1(화합물 T1/금속착체 G1=70질량%/30질량%)」 대신에, 표 13에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D16 내지 D19 및 CD11을 제작했다.
발광 소자 D16 내지 D19 및 CD11에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 D16 내지 D19 및 CD11의 25cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
실시예 D16 내지 D19 및 비교예 CD11의 결과를 표 13에 나타낸다. 발광 소자 CD11의 외부 양자 효율을 1.00으로 했을 때의 발광 소자 D16 내지 D19의 외부 양자 효율의 상댓값을 나타낸다.
<실시예 D20 및 비교예 CD12> 발광 소자 D20 및 CD12의 제작과 평가
실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)」 대신에, 표 14에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용하고, 또한 실시예 D1의 (제1 층의 형성)에 있어서의 「화합물 T1 및 금속착체 G1(화합물 T1/금속착체 G1=70질량%/30질량%)」 대신에, 표 14에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D20 및 CD12를 제작했다.
발광 소자 D20 및 CD12에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 D20 및 CD12의 100cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
실시예 D20 및 비교예 CD12의 결과를 표 14에 나타낸다. 발광 소자 CD12의 외부 양자 효율을 1.00으로 했을 때의 발광 소자 D20의 외부 양자 효율의 상댓값을 나타낸다.
<비교예 CD13 및 CD14> 발광 소자 CD13 및 CD14의 제작과 평가
실시예 D1의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T1=90질량%/10질량%)」 대신에, 표 15에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용하고, 또한 실시예 D1의 (제1 층의 형성)에 있어서의 「화합물 T1 및 금속착체 G1(화합물 T1/금속착체 G1=70질량%/30질량%)」 대신에, 표 15에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용한 것 이외에는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 CD13 및 CD14를 제작했다.
발광 소자 CD13 및 CD14에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 CD13 및 CD14의 400cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
비교예 CD13 및 CD14의 결과를 표 15에 나타낸다. 발광 소자 CD14의 외부 양자 효율을 1.00으로 했을 때의 발광 소자 CD13의 외부 양자 효율의 상댓값을 나타낸다.
<실시예 D21> 발광 소자 D21의 제작과 평가
(양극 및 정공 주입층의 형성)
유리 기판에 스퍼터법에 의해 45㎚의 두께로 ITO막을 붙이는 것에 의해 양극을 형성했다. 해당 양극 상에 폴리티오펜·술폰산계의 정공 주입제인 AQ-1200(Plextronics사제)을 스핀 코트법에 의해 65㎚의 두께로 성막하고, 대기 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에서 170℃, 15분간 가열함으로써 정공 주입층을 형성했다.
(제2 층의 형성)
클로로벤젠에, 고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T3=90질량%/10질량%)을 0.5질량%의 농도로 용해시켰다. 얻어진 클로로벤젠 용액을 사용하여, 정공 주입층 상에 스핀 코트법에 의해 20㎚의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 핫 플레이트 상에서 180℃, 60분간 가열시킴으로써 제2 층(정공 수송층)을 형성했다. 이 가열에 의해, 고분자 화합물 HTL-1은, 가교한 상태(가교체)가 되었다.
(제1 층의 형성)
클로로벤젠에, 화합물 T3 및 금속착체 R1(화합물 T3/금속착체 R1=90질량%/10질량%)을 3질량%의 농도로 용해시켰다. 얻어진 클로로벤젠 용액을 사용하여, 제2 층 위에 스핀 코트법에 의해 80㎚의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기 하에서, 130℃, 10분간 가열시킴으로써 제1 층(발광층)을 형성했다.
(음극의 형성)
제1 층을 형성한 기판을 증착기 내에 있어서, 1.0×10-4㎩ 이하까지 감압한 후, 음극으로 하고, 제1 층 위에 불화나트륨을 약 4㎚, 이어서, 불화나트륨층 위에 알루미늄을 약 80㎚ 증착했다. 증착 후, 유리 기판을 사용해서 밀봉함으로써, 발광 소자 D21을 제작했다.
(발광 소자의 평가)
발광 소자 D21에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 D21의 50cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
<비교예 CD15> 발광 소자 CD15의 제작과 평가
실시예 D21의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T3=90질량%/10질량%)」 대신에, 표 16에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용한 것 이외에는, 실시예 D21과 마찬가지로 하여, 발광 소자 CD15를 제작했다.
발광 소자 CD15에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 CD15의 50cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
실시예 D21 및 비교예 CD15의 결과를 표 16에 나타낸다. 발광 소자 CD15의 외부 양자 효율을 1.00으로 했을 때의 발광 소자 D21의 외부 양자 효율의 상댓값을 나타낸다.
<실시예 D22 및 비교예 CD16> 발광 소자 D22 및 CD16의 제작과 평가
실시예 D21의 (제2 층의 형성)에 있어서의 「고분자 화합물 HTL-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HTL-1/화합물 T3=90질량%/10질량%)」 대신에, 표 17에 기재된 재료 및 조성비(질량%)를 사용한 것 이외에는, 실시예 D21과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D22 및 CD16을 제작했다.
발광 소자 D22 및 CD16에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 발광 소자 D22 및 CD16의 400cd/㎡에 있어서의 외부 양자 효율[%] 및 CIE 색도 좌표를 측정했다.
실시예 D22 및 비교예 CD16의 결과를 표 17에 나타낸다. 발광 소자 CD16의 외부 양자 효율을 1.00으로 했을 때의 발광 소자 D22의 외부 양자 효율의 상댓값을 나타낸다.
Claims (19)
- 양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극 사이에 마련된 제1 층 및 제2 층을 갖는 발광 소자로서,
상기 제1 층이, 식 (B)로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물 (B-1)을 함유하는 층이고,
상기 제2 층이, 식 (B)로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물 (B-2)와, 가교기를 갖는 화합물의 가교체를 함유하는 층인, 발광 소자.
[식 중,
nB1은 1 이상의 정수를 나타낸다.
ArB1은 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
ArB2는 식 (D-A)로 표시되는 기 또는 식 (D-B)로 표시되는 기를 나타낸다. ArB2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.]
[식 중,
mDA1, mDA2 및 mDA3은, 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다.
GDA는, 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
ArDA1, ArDA2 및 ArDA3은, 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. ArDA1, ArDA2 및 ArDA3이 복수 있는 경우, 그들은 각각 동일하거나 상이해도 된다.
TDA는 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 있는 TDA는 동일하거나 상이해도 된다.]
[식 중,
mDA1, mDA2, mDA3, mDA4, mDA5, mDA6 및 mDA7은, 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다.
GDA는, 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 있는 GDA는, 동일하거나 상이해도 된다.
ArDA1, ArDA2, ArDA3, ArDA4, ArDA5, ArDA6 및 ArDA7은, 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. ArDA1, ArDA2, ArDA3, ArDA4, ArDA5, ArDA6 및 ArDA7이 복수 있는 경우, 그들은 각각 동일하거나 상이해도 된다.
TDA는 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 있는 TDA는 동일하거나 상이해도 된다.] - 제1항에 있어서, 상기 GDA가, 단환식, 2환식 혹은 3환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기, 또는 단환식, 2환식 혹은 3환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되는, 발광 소자.
- 제2항에 있어서, 상기 GDA가, 벤젠, 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진 또는 카르바졸로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 3개를 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되는, 발광 소자.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 ArB1이, 단환식 혹은 2환식 내지 5환식의 방향족 탄화수소로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기, 또는 단환식 혹은 2환식 내지 5환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되는, 발광 소자.
- 제4항에 있어서, 상기 ArB1이, 단환식 또는 2환식 내지 5환식의 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 되는, 발광 소자.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 가교기를 갖는 화합물이, 가교기를 갖는 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물인, 발광 소자.
- 제6항에 있어서, 상기 가교기를 갖는 구성 단위가, 식 (Z)로 표시되는 구성 단위 또는 식 (Z')로 표시되는 구성 단위인, 발광 소자.
[식 중,
n은 1 이상의 정수를 나타낸다.
nA는 0 이상의 정수를 나타낸다. nA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
Ar3은 탄화수소기, 복소환기, 또는 적어도 1종의 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
LA는 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(R')-로 표현되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R'는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. LA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
X는 가교기를 나타낸다. X가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.]
[식 중,
mA, m 및 c는, 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. mA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다. m이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
Ar5는 탄화수소기, 복소환기, 또는 적어도 1종의 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. Ar5가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
Ar4 및 Ar6은, 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
KA는 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(R'')-로 표현되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R''는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. KA가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
X'는 수소 원자, 가교기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. X'가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다. 단, 적어도 하나의 X'는 가교기이다.] - 제6항 또는 제7항에 있어서, 상기 고분자 화합물이, 식 (X)로 표시되는 구성 단위 및 식 (Y)로 표시되는 구성 단위로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 구성 단위를 더 포함하는, 발광 소자.
[식 중,
aX1 및 aX2는, 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다.
ArX1 및 ArX3은, 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
ArX2 및 ArX4는, 각각 독립적으로 아릴렌기, 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. ArX2가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일하거나 상이해도 된다. ArX4가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일하거나 상이해도 된다.
RX1, RX2 및 RX3은, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. RX2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다. RX3이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.]
[식 중, ArY1은 아릴렌기, 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.] - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 가교기를 갖는 화합물이, 식 (Z'')로 표시되는 화합물인, 발광 소자.
[식 중,
mB1, mB2 및 mB3은, 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다. 복수 존재하는 mB1은, 그들은 동일하거나 상이해도 된다. mB3이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
Ar7은 탄화수소기, 복소환기, 또는 적어도 1종의 탄화수소기와 적어도 1종의 복소환기가 직접 결합한 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. Ar7이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
LB1은 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(R''')-로 표현되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. R'''는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. LB1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다. X''는 가교기, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 존재하는 X''는 동일하거나 상이해도 된다. 단, 복수 존재하는 X'' 중 적어도 1개는, 가교기이다.] - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 가교기가, 가교기 A군에서 선택되는 적어도 1종의 가교기인, 발광 소자.
(가교기 A군)
[식 중, RXL은 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, nXL은 0 내지 5의 정수를 나타낸다. RXL이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다. nXL이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다. *1은 결합 위치를 나타낸다. 이들의 가교기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.] - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화합물 (B-1)의 적어도 1종과 상기 화합물 (B-2)의 적어도 1종이 동일한, 발광 소자.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 층이, 인광 발광성 화합물을 더 함유하는, 발광 소자.
- 제12항에 있어서, 상기 인광 발광성 화합물이, 식 (1)로 표시되는 금속착체인, 발광 소자.
[식 중,
M은 로듐 원자, 팔라듐 원자, 이리듐 원자 또는 백금 원자를 나타낸다.
n1은 1 이상의 정수를 나타내고, n2는 0 이상의 정수를 나타낸다. 단, M이 로듐 원자 또는 이리듐 원자의 경우, n1+n2는 3이고, M이 팔라듐 원자 또는 백금 원자의 경우, n1+n2는 2이다.
E1 및 E2는, 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. E1 및 E2가 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일하거나 상이해도 된다.
환 L1은 방향족 복소환을 나타내고, 해당 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 L1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
환 L2는 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 나타내고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 환 L2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.
환 L1이 갖고 있어도 되는 치환기와, 환 L2가 갖고 있어도 되는 치환기는, 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
A1-G1-A2는 음이온성의 2좌 배위자를 나타낸다. A1 및 A2는, 각각 독립적으로 탄소 원자, 산소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, 이들 원자는 환을 구성하는 원자여도 된다. G1은, 단결합, 또는 A1 및 A2와 함께 2좌 배위자를 구성하는 원자단을 나타낸다. A1-G1-A2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.] - 제13항에 있어서, 상기 환 L1이 5원환을 포함하는 방향족 복소환 또는 6원환을 포함하는 방향족 복소환이고, 해당 환은 치환기를 갖고 있어도 되고, 또한 환 L2가 5원환 혹은 6원환을 포함하는 방향족 탄화수소환, 또는 5원환 혹은 6원환을 포함하는 방향족 복소환이고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 되는, 발광 소자.
- 제13항 또는 제14항에 있어서, 상기 환 L1이 피리딘환, 디아자벤젠환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 디아졸환 또는 트리아졸환이고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 되고, 또한 상기 환 L2가 벤젠환, 피리딘환 또는 디아자벤젠환이고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 되는, 발광 소자.
- 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 층이, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종을 더 함유하는, 발광 소자.
- 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 층과 상기 제2 층이 인접하고 있는, 발광 소자.
- 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 양극과 상기 제1 층 사이에, 상기 제2 층이 마련되어 있는, 발광 소자.
- 식 (B)로 표시되는 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물 (B-2)와, 가교기를 갖는 화합물의 가교체를 함유하는, 조성물.
[식 중,
nB1은 1 이상의 정수를 나타낸다.
ArB1은 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
ArB2는 식 (D-A)로 표시되는 기 또는 식 (D-B)로 표시되는 기를 나타낸다. ArB2가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 된다.]
[식 중,
mDA1, mDA2 및 mDA3은, 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다.
GDA는, 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
ArDA1, ArDA2 및 ArDA3은, 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. ArDA1, ArDA2 및 ArDA3이 복수 있는 경우, 그들은 각각 동일하거나 상이해도 된다.
TDA는 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 있는 TDA는 동일하거나 상이해도 된다.]
[식 중,
mDA1, mDA2, mDA3, mDA4, mDA5, mDA6 및 mDA7은, 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다.
GDA는, 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 있는 GDA는, 동일하거나 상이해도 된다.
ArDA1, ArDA2, ArDA3, ArDA4, ArDA5, ArDA6 및 ArDA7은, 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. ArDA1, ArDA2, ArDA3, ArDA4, ArDA5, ArDA6 및 ArDA7이 복수 있는 경우, 그들은 각각 동일하거나 상이해도 된다.
TDA는 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 해당 치환기가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일하거나 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다. 복수 있는 TDA는 동일하거나 상이해도 된다.]
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