JP5720097B2 - メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Description
ホスト材料の基本特性としては、ホスト材料の最低三重項励起エネルギー(以下、「T1エネルギー」と言う。)が高いことが重要である。そして、赤色の燐光発光性化合物に対するT1エネルギーの比較的高いホスト材料として、フルオレン−2,7−ジイル基と5位のみに特定の置換基を有する1,3−フェニレン基との共重合体(高分子化合物)が提案されている(特許文献1)。
そこで、本発明は、最大発光効率が優れた発光素子の作製に有用な高分子化合物を提供することを目的とする。
〔式中、R1は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アラルキル基又は置換アミノ基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。2個存在するR3は、同一であっても異なっていてもよい。〕
〔式中、Ar1は、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、又は該アリーレン基及び該2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる同一若しくは異なる2個以上の基が直接結合した2価の基を表す。但し、Ar1は、前記式(1)で表される基ではない。Ar1で表される基における水素原子は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。〕
〔式中、Ar2、Ar3、Ar4及びAr5はそれぞれ独立に、アリーレン基、若しくは2価の芳香族複素環基、又は該アリーレン基及び該2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる同一若しくは異なる2個以上の基が直接結合した2価の基を表す。Ar6、Ar7及びAr8はそれぞれ独立に、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8で表される基における水素原子は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。Ar5、Ar6、Ar7、Ar8で表される基は、それぞれ、該基が結合する窒素原子と結合しているAr2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar7、Ar8で表される基と、直接結合し、又は−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(RA)−、−C(=O)−N(RA)−若しくは−C(RA)2−を介して結合して、5〜7員環を形成していてもよい。n及びnnはそれぞれ独立に、0又は1である。RAは、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、又はアラルキル基を表す。〕
〔式中、R1aはアルキル基を表す。Raは、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。xは0〜5の整数を表す。Raが複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Xaaは、臭素原子、ヨウ素原子、塩素原子、−O−S(=O)2R20、−B(OR21)2、−BF4 -Q1、−Sn(R22)3、−MgY1又は−ZnY1を表す。2個存在するXaaは、同一であっても異なっていてもよい。R20は、アルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を表す。R21及びR22はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。2個存在するR21は、同一であっても異なっていてもよく、一緒になって環を形成していてもよい。3個存在するR22は、同一であっても異なっていてもよく、一緒になって環を形成していてもよい。Q1は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの1価の陽イオンを表す。Y1は、臭素原子、ヨウ素原子又は塩素原子を表す。〕
〔式中、R1cはアルキル基を表す。Rcは、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表す。2個存在するRcは、同一であっても異なっていてもよく、一緒になって環を形成していてもよい。Xacは、臭素原子、ヨウ素原子、塩素原子、−O−S(=O)2R20、−B(OR21)2、−BF4 -Q1、−Sn(R22)3、−MgY1又は−ZnY1を表す。2個存在するXacは、同一であっても異なっていてもよい。R20、R21、R22、Q1及びY1は、前記と同じ意味を有する。〕
本明細書において、「構成単位」は、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味するが、「繰り返し単位」(即ち、高分子化合物中に2個以上存在する単位)として高分子化合物中に存在することが好ましい。「n価の芳香族複素環基」(nは1又は2である)は、芳香族性を示す複素環式化合物からn個の水素原子を除いた原子団を意味し、縮合環を有するものも含む。「複素環式化合物」は、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する原子が、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子等のヘテロ原子を含む有機化合物を意味する。「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール等の前記ヘテロ原子を含む複素環式化合物であり、該複素環自体が芳香族性を示す化合物;フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の前記ヘテロ原子を含む複素環それ自体は芳香族性を示さなくとも、該複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
また、本明細書において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、i−Prはイソプロピル基を表し、n−Buはn−ブチル基を表し、tBu及びt−Buはtert−ブチル基を表す。
−式(1)で表される構成単位−
本発明の高分子化合物は、前記式(1)で表される構成単位を含む。
前記式(1)中、R1、R2、R3で表されるアルキル基は、直鎖、分岐又は環状であり、炭素数が通常1〜20である。前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられる。
前記アリール基としては、置換又は非置換のフェニル基が好ましい。該フェニル基が有する置換基としては、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、置換アミノ基が好ましく、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基が更に好ましい。
前記1価の芳香族複素環基としては、置換又は非置換の2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピラジル基、2−ピリミジル基、2−トリアジル基、3−ピリダジル基が好ましい。該1価の芳香族複素環基が有する置換基としては、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基が好ましい。
本発明の高分子化合物は、前記式(2)で表される構成単位を含むことが特に好ましい。
〔式中、R4は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。R5は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。2個存在するR4は、同一であっても異なっていてもよい。2個存在するR5は、同一であっても異なっていてもよい。〕
〔式中、R6は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、又はアラルキル基を表し、2個存在するR6が互いに結合していてもよい。2個存在するR6は、同一であっても異なっていてもよい。R7は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。mは0〜3の整数を表す。2個存在するmは、同一であっても異なっていてもよい。R7が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。〕
〔式中、R10は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。Ar10及びAr11はそれぞれ独立に、アリーレン基、又は、2価の芳香族複素環基を表す。k及びkkはそれぞれ独立に、0〜2の整数を表す。但し、Ar10及びAr11は、前記式(1)で表される基ではない。Ar10、Ar11で表される基における水素原子は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。Ar10、Ar11が複数存在する場合は、それらは、各々、同一でも異なっていてもよい。〕
本発明の高分子化合物を用いた発光素子の駆動電圧の観点から、前記式(3)で表される構成単位を含むことが好ましい。
本発明の高分子化合物は、線状ポリマー、分岐ポリマー、ハイパーブランチポリマー、環状ポリマー、櫛形ポリマー、星型ポリマー、網目ポリマー等の任意の形状でよく、それぞれの形状を有する、ホモポリマー、交互コポリマー、周期コポリマー、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、グラフトコポリマー等の任意の組成及び規則性を有するポリマーでもよい。
本発明の高分子化合物は、例えば、重合反応の種類に応じた適切な反応性基を有する、下記式(B)で表される化合物(単量体となる化合物)及び下記式(C)で表される化合物(単量体となる化合物)からなる群から選ばれる少なくとも一種、並びに、下記式(A)で表される化合物(単量体となる化合物)を、必要に応じて、有機溶媒に溶解し、アルカリや適切な触媒、配位子を用いた公知のアリールカップリング等の重合方法により共重合することにより合成することができる。
〔式中、R1、R2及びR3は、前記と同じ意味を有する。Xa1及びXa2はそれぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子、塩素原子、−O−S(=O)2R20、−B(OR21)2、−BF4 -Q1、−Sn(R22)3、−MgY1又は−ZnY1を表す。R20は、アルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を表す。R21及びR22はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。2個存在するR21は、同一であっても異なっていてもよく、一緒になって環を形成していてもよい。3個存在するR22は、同一であっても異なっていてもよく、一緒になって環を形成していてもよい。Q1は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの1価の陽イオンを表す。Y1は、臭素原子、ヨウ素原子又は塩素原子を表す。〕
〔式中、Ar1は、前記と同じ意味を有する。Xb1及びXb2はそれぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子、塩素原子、−O−S(=O)2R20、−B(OR21)2、−BF4 -Q1、−Sn(R22)3、−MgY1又は−ZnY1を表す。R20、R21、R22、Q1及びY1は、前記と同じ意味を有する。〕
〔式中、Ar2〜Ar8、n及びnnは、前記と同じ意味を表す。Xc1及びXc2はそれぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子、塩素原子、−O−S(=O)2R20、−B(OR21)2、−BF4 -Q1、−Sn(R22)3、−MgY1又は−ZnY1を表す。R20、R21、R22、Q1及びY1は、前記と同じ意味を有する。〕
〔式中、R1bはアルキル基を表す。Rbは、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基又は置換アミノ基を表す。2個存在するRbは、同一であっても異なっていてもよい。Xabは、臭素原子、ヨウ素原子、塩素原子、−O−S(=O)2R20、−B(OR21)2、−BF4 -Q1、−Sn(R22)3、−MgY1又は−ZnY1を表す。2個存在するRabは、同一であっても異なっていてもよい。R20、R21、R22、Q1及びY1は、前記と同じ意味を有する。〕
で表される化合物、前記式(1c)で表される化合物が好ましい。これらの式中、R1a、R1b、R1cで表されるアルキル基は、R1で表されるアルキル基として説明し例示したものと同じであり、Ra、Rb、Rc表されるアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基は、R2で表される基として説明し例示したものと同じである。
〔式中、R4及びR5は、前記と同じ意味を有する。Xd1及びXd2はそれぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子、塩素原子、−O−S(=O)2R20、−B(OR21)2、−BF4 -Q1、−Sn(R22)3、−MgY1又は−ZnY1を表す。R20、R21、R22、Q1及びY1は、前記と同じ意味を有する。〕
また、前記触媒は、Ni(0)触媒による重合においては、例えば、ニッケル[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ジクロロニッケル、[ビス(1,4−シクロオクタジエン)]ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体と、必要に応じて、トリフェニルホスフィン、トリ(t−ブチルホスフィン)、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子とからなる触媒である。
これらの触媒は、予め合成したものを用いてもよいし、反応系中で調製したものをそのまま用いてもよい。また、これらの触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(F)
〔式中、Ar9は、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。Xfは、臭素原子、ヨウ素原子、塩素原子、−O−S(=O)2R20、−B(OR21)2、−BF4 -Q1、−Sn(R22)3、−MgY1又は−ZnY1を表す。R20、R21、R22、Q1、Y1は、前記と同じ意味を有する。〕
前記燐光発光性化合物としては、三重項発光錯体等の公知の化合物、従来から低分子系の有機EL素子の発光材料として利用されてきた化合物が挙げられる。前記燐光発光性化合物は、Nature, (1998), 395, 151、Appl. Phys. Lett. (1999), 75(1), 4、Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (2001), 4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesIV), 119、J. Am. Chem. Soc., (2001), 123, 4304、Appl. Phys. Lett., (1997), 71(18), 2596、Syn. Met., (1998), 94(1), 103、Syn. Met., (1999), 99(2), 1361、Adv. Mater., (1999), 11(10), 852、 Inorg. Chem., (2003), 42, 8609、 Inorg. Chem., (2004), 43, 6513、Journal of the SID 11/1、161 (2003)、WO2002/066552、WO2004/020504、WO2004/020448等に記載されている。前記燐光発光性化合物としては、金属錯体のHOMOにおける、中心金属の最外殻d軌道の軌道係数の2乗の和が、全原子軌道係数の2乗の和において占める割合が1/3以上であることが高発光効率を得る観点で好ましく、中心金属が第6周期に属する遷移金属であるオルトメタル化錯体等が挙げられる。
前記式(A)で表される化合物としては、前記式(1)で表される構成単位の項において例示した構成単位(式1−001〜1−018、1−101〜1−115、1−201〜1−205で表される構成単位、これらが置換基を有する構成単位)における2本の結合手のうち、一方がXa1で表される基、他方がXa2で表される基に置換されてなる化合物が挙げられる。
−工程(i)−
クロロホルム溶媒中、化合物A1に、触媒量の鉄粉の存在下で、臭素を作用させることにより、化合物A(Xa1=Xa2=Br)を合成できる。
−工程(ii)−
テトラヒドロフラン溶媒中、化合物A(Xa1=Xa2=Br)をマグネシウム小片で、Grignard中間体を調製し、引き続き、2−イソプロピルオキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン等を作用させることによりホウ酸エステル化すること、又はトリメトキシボラン、トリイソプロピルオキシボラン等を作用させた後に加水分解することでホウ酸化することにより、単量体A(Xa1=Xa2=B(OR21)2)を合成できる。
−工程(iii)−
塩酸中、化合物A2に、亜硝酸ナトリウムを作用させジアゾ化した後に、ヨウ化カリウムで処理し(Sandmeyer反応)、ヨウ素化することにより、化合物A3を合成できる。
−工程(iv)−
テトラヒドロフラン溶媒中、化合物A3と化合物A4とを、Suzukiカップリング反応によりカップリングさせることで、化合物A(Xa1=Xa2=Br)を合成できる。このとき、化合物A3には置換基として臭素原子とヨウ素原子が存在しているので、選択的にヨウ素原子が反応する条件が好ましい。その条件は、Journal of Organic Chemistry 2005.70.3730−3733に記載されている。
−工程(v)−
テトラヒドロフラン溶媒中、化合物A3に、イソプロピルオキシマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液を作用させGrignard中間体を調製し、引き続き、2−イソプロピルオキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン等を作用させることによりホウ酸エステル化すること、又はトリメトキシボラン、トリイソプロピルオキシボラン等を作用させた後に加水分解することでホウ酸化することにより、化合物A5を合成できる。
−工程(vi)−
テトラヒドロフラン溶媒中、化合物A5と化合物A6とを、Suzukiカップリング反応によりカップリングさせることで、化合物A(Xa1=Xa2=Br)を合成できる。このとき、化合物A3には置換基として臭素原子とB(OR21)2が存在し、化合物A6には置換基としてヨウ素原子が存在しているが、選択的にヨウ素原子が反応する条件が好ましい。その条件は、Journal of Organic Chemistry 2005.70.3730−3733に記載されている。
本発明の組成物は、本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する。本発明の組成物は、発光材料、正孔輸送材料又は電子輸送材料として用いることができる。なお、本発明の組成物において、本発明の高分子化合物、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
本発明の溶液は、本発明の高分子化合物と溶媒とを含有するもの、又は本発明の組成物が溶媒を含有してなるものである。この溶液は、印刷法等に有用であり、一般に、インク、インク組成物等と呼ぶことがある。本発明の溶媒は、必要に応じて、正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、安定剤、増粘剤(粘度を高めるための高分子量の化合物)、粘度を低くするための低分子量の化合物、界面活性剤、酸化防止剤、本発明の高分子化合物以外の高分子量の化合物等を含んでいてもよい。なお、本発明の溶液に含まれる各成分は、各々、一種単独であっても二種以上の組み合わせであってもよい。
本発明の薄膜は、本発明の高分子化合物を含有するものであり、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜等である。
本発明の発光素子は、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の高分子化合物を含有する有機層とを有する発光素子である。前記有機層は、一層からなるものであっても、二層以上からなるものであってもよく、二層以上からなる場合には、少なくとも一層が前記高分子化合物を含有していればよい。また、前記高分子化合物を含有する有機層は、通常、発光層、正孔輸送層、電子ブロック層として機能するが、発光層として機能することが好ましい。本発明の発光素子は、陰極、陽極、発光層として機能する有機層(以下、単に「発光層」と言う。)以外にも、それらの間に、その他の層を有していてもよい。なお、各層は、一層からなるものであっても、二層以上からなるものであってもよい。また、各層を構成する材料・化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
電子注入層は、蒸着法、スパッタリング法、印刷法等により形成すればよい。電子注入層の厚さは、1nm〜1μmが好ましい。
前記陰極を2層以上の積層構造とする場合には、前記金属、金属酸化物、金属フッ化物、これらの合金と、アルミニウム、銀、クロム等の金属との積層構造が好ましい。
実施例において、ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、GPC(島津製作所製、商品名:LC−10Avp)により求めた。測定する高分子化合物は、約0.5重量%の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに30μL注入した。GPCの移動相にはテトラヒドロフランを用い、0.6mL/分の流速で流した。カラムは、TSKgel SuperHM−H(東ソー製)2本とTSKgel SuperH2000(東ソー製)1本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製、商品名:RID−10A)を用いた。
実施例において、化合物の純度の指標となるHPLC面積百分率の値は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC、島津製作所製、商品名:LC−20A)により、特に記載のない限り、254nmにおける値を求めた。測定する化合物は、0.01〜0.2重量%の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、HPLCに濃度に応じて1〜10μL注入した。HPLCの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランを用い、1mL/分の流速で、アセトニトリル/テトラヒドロフラン=100/0〜0/100(容積比)のグラジエント分析で流した。カラムは、Kaseisorb LC ODS 2000(東京化成工業製)を用いた。検出器は、フォトダイオードアレイ検出器(島津製作所製、商品名:SPD−M20A)を用いた。
実施例において、ガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量測定装置(DSC、TA Instruments社製、商品名:DSC2920)により求めた。測定条件としては、サンプルを200℃で5分間保持した後、−50℃まで急冷して30分間保持した。30℃まで温度を上げた後、毎分5℃の昇温速度で300℃まで測定を行った。
実施例において、蛍光特性(高分子化合物の薄膜の蛍光ピーク波長)の評価は、以下の方法で行った。高分子化合物をトルエン(関東化学社製、電子工業用グレード)に溶解させた。このとき、固形分の濃度は、0.8重量%となるように調製し、該溶液を石英板上に1500rpmの回転速度でスピンコートして高分子化合物の薄膜を作製した。この薄膜を350nmの波長で励起し、蛍光分光光度計(JOBINYVON−SPEX社製、商品名:Fluorolog)を用いて蛍光スペクトルを測定した。
(化合物M1の合成)
アルゴンガス雰囲気下、1000mlフラスコ中、3,5−ジブロモ−4−メチルアニリン(47.0g、177mmol)、35重量%塩酸(111ml)、イオン交換水(111ml)を混合し、氷浴にて冷却したところに、亜硝酸ナトリウム(12.9g、186mmol)をイオン交換水(約130ml)に溶解した溶液を約30分間かけて滴下した。滴下終了後、室温にて約1時間攪拌した後に、再度氷浴にて冷却してから、ヨウ化カリウム(30.9g、186mmol)をイオン交換水(約130ml)に溶解した溶液を30分間かけて滴下した。滴下終了後、室温にて約3時間攪拌した後、別途、調製した10重量%炭酸水素ナトリウム水溶液(約1200ml)に攪拌しながらゆっくりと加えた。酢酸エチル(約1000ml)を加え抽出し、有機層を10重量%亜硫酸ナトリウム水溶液(約450ml)で洗浄し、無水硫酸マグネシウム(50g)で乾燥させ、ろ過、ろ液を濃縮することにより、粗生成物(77g)を得た。上記粗生成物をアセトン(750ml)に溶解させ、活性炭(10g)を加え攪拌した後に、ろ過、ろ液を濃縮した。再度、アセトン(750ml)に溶解させ、活性炭(20g)を加え攪拌した後に、ろ過、ろ液を濃縮し、析出した固体を減圧乾燥させることにより、黄褐色固体(約50g)を得た。得られた固体をヘキサンに溶解させ、エタノールを加えることにより晶析し、得られた結晶をろ取、減圧乾燥させることにより、中間体2,6−ジブロモ−4−ヨードトルエン(28.4g、収率43%、化合物M1a)を白色結晶として得た。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ(ppm)=2.51(s、3H)、7.83(s、2H)
(工程(1b))
アルゴンガス雰囲気下、上記同様に合成した化合物M1a(7.14g、19mmol)、4−n−ブチルベンゼンボロン酸(3.21g、18.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.44g、0.38mmol)、炭酸銀(10.5g、38mmol)及び脱水テトラヒドロフラン(190ml)を混合し、遮光下で4時間攪拌した後、セライトを敷いたろ過器に通液することにより、不溶物を除去した。ろ液を濃縮し、中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製することにより、目的物である化合物M1(4.69g、HPLC面積百分率(紫外線波長254nm)で99.6%、収率65%)を無色透明液体として得た。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ(ppm)=0.94(t、3H)、1.31−1.43(m、2H)、1.56−1.67(m、2H)、2.58(s、3H)、2.64(t、2H)、7.23(d、2H)、7.42(d、2H)、7.71(s、2H)
13C−NMR(75MHz、CDCl3)δ(ppm)=13.94、13.98、22.35、23.35、125.50、126.71、129.01、130.08、135.41、135.61、141.47、143.09
(化合物M2の合成)
アルゴンガス雰囲気下、化合物M1a(18.8g、50.0mmol)、4−トルエンボロン酸(6.80g、50.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(2.89g、2.5mmol)、炭酸銀(27.6g、100mmol)及び脱水テトラヒドロフラン(500ml)を混合し、遮光下、室温で1時間攪拌した後、50℃に加温して更に2時間攪拌した。室温まで冷却した後に、ヘキサン(約1000ml)で希釈し、セライトを敷いたろ過器に通液することにより、不溶物を除去した。ろ液を濃縮し、得られた固体にメタノール(約1500ml)を加え、加熱還流下で30分間攪拌した後に室温まで冷却し、セライトを敷いたろ過器に通液することにより、不溶物を除去した。ろ液を濃縮し、中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製することにより、目的物である化合物M2(11.76g、HPLC面積百分率(紫外線波長254nm)で>99.9%、収率69%)を白色結晶として得た。
1H−NMR(300MHz、THF−d8)δ(ppm)=2.38(s、3H)、2.60(s、3H)、7.26(d、2H)、7.53(d、2H)、7.85(s、2H)
(化合物M3の合成)
アルゴンガス雰囲気下、化合物M2(11.22g、33.0mmol)、ビス(ピナコラート)ジボロン(25.14g、99mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(1.35g、1.65mmol)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(0.91g、1.65mmol)、酢酸カリウム(9.72g、99mmol)及び脱水1,4−ジオキサン(264ml)を混合し、加熱還流下で約13時間攪拌し、更に室温で10時間静置した。再び、加熱還流下で1時間攪拌した後に、ビス(ピナコラート)ジボロン(1.68g、6.6mmol)を加え、加熱還流下で更に3時間攪拌した。室温まで冷却後、不溶物をろ別し、内容量が約70gになるまで濃縮してから、ヘキサン(約500ml)を加え、室温にて1時間攪拌した。この時、黒色の固体が析出した。シリカゲルを敷いたろ過器に通液することにより、不溶物を除去した。ろ液を濃縮することにより固体を析出させ、得られた固体をトルエンに加熱溶解させメタノールを加えて晶析する操作を2回繰り返すことにより、目的物である化合物M3(9.64g、HPLC面積百分率(紫外線波長254nm)で99.0%、収率67%)を白色結晶として得た。
1H−NMR(300MHz、THF−d8)δ(ppm)=1.36(s,24H)、2.43(s、3H)、2.78(s、3H)、7.14(d、2H)、7.48(d、2H)、8.05(s、2H)
(化合物M4の合成)
アルゴンガス雰囲気下、1000mlフラスコ中、化合物M1a(22.6g、60.0mmol)を脱水テトラヒドロフラン(300ml)に溶解させた溶液に、室温にて、イソプロピルマグネシウムクロライドのテトラヒドロフラン溶液(Aldrich社製、濃度2.0M、60ml)を10分かけて滴下し、室温にて1時間攪拌した。氷浴にて冷却した後に、2−イソプロピルオキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(22.3g、120mmol)を加え、室温にて2時間攪拌した後に、再度氷浴にて冷却してから0.1規定塩酸(180ml)を滴下した。酢酸エチル(360ml)で抽出し、有機層を15重量%食塩水(180ml)で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を濃縮し、メタノールを加えることで、固体を析出させた。析出した固体をろ取、減圧乾燥させることにより、中間体2,6−ジブロモ−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)トルエン(16.3g、収率72%、化合物M4a)を白色結晶として得た。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ(ppm)=1.33(s、12H)、2.58(s、3H)、7.90(s、2H)
アルゴンガス雰囲気下、1000mlフラスコ中、4−ブロモ−tert−ブチルベンゼン(125g、587mmol)を脱水テトラヒドロフラン(470ml)に溶解させ、−70℃に冷却したところに、n−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.6M、367mL、587mmol)を90分間かけて滴下し、続いて2時間攪拌することにより、4−tert−ブチルフェニルリチウム/テトラヒドロフラン溶液を調製した。
別途、アルゴンガス雰囲気下、2000mlフラスコ中、塩化シアヌル(50.8g、276mmol)を脱水テトラヒドロフラン(463mL)に溶解させ、−70℃に冷却した。これに、先に調製した4−t−ブチルフェニルリチウム/テトラヒドロフラン溶液全量を内温が−60℃以下を保持する速度で滴下した。滴下終了後、−40℃で4時間、続いて室温で4時間攪拌した。得られた反応混合物にイオン交換水(50ml)をゆっくりと加えた後に、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にイオン交換水(約1000ml)とクロロホルム(約2000ml)を加えて有機層を抽出し、更にイオン交換水(約1000ml)で有機層を洗浄した後に溶媒を減圧留去した。得られた残渣にアセトニトリル(600ml)を加え、加熱還流下で攪拌した後に、熱時濾過により不溶物をろ別した。ろ液を約100mlまで減圧濃縮し、更に70℃に冷却させることにより固体を析出させ、ろ取した。得られた固体をクロロホルム(200mL)/ヘキサン(600mL)混合溶媒に溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン)で精製し、更にアセトニトリルから再結晶することにより、目的物である、中間体4,6−ビス(4−tert−ブチルフェニル)−2−クロロ−1,3,5−トリアジン(41.3g、109mmol、収率39%、化合物M4b)を白色結晶として得た。
1H−NMR (300MHz, CDCl3) 、δ(ppm)=1.39(s、18H)、7.56(d、4H)、8.54(d、4H)
LC/MS(APPI, positive) m/z+=380 [M+H]+。
窒素ガス雰囲気下、200mlフラスコ中、化合物M4a(7.52g、20.0mmol)、化合物M4b(9.12g、24.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(2.32g、2.0mmol)、炭酸銀(16.5g、60mmol)及び脱水テトラヒドロフラン(160ml)を混合し、遮光下、加熱還流下で33時間攪拌した。反応終了後、トルエン(400ml)で希釈した後に不溶物をろ別した。ろ液を濃縮し、アセトニトリル(200ml)を加え、還流下で1時間攪拌した後に、室温まで冷却し、析出した固体をろ取、減圧乾燥させることにより、粗生成物を得た。中圧シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/クロロホルム=98/2〜70/30)で精製した後に、トルエン−アセトニトリルで再結晶を3回繰り返すことにより、目的物である化合物M4(2.46g、HPLC面積百分率(紫外線波長254nm)で99.6%、収率21%)を白色結晶として得た。
1H−NMR(300MHz、THF−d8)δ(ppm)=1.43(s、18H)、2.68(s、3H)、7.65(d、4H)、8.67(d、4H)、8.89(s、2H)
(化合物M5の合成)
アルゴンガス雰囲気下、ディーンスターク脱水装置を取り付けた200mlフラスコ中、3,5−ジブロモ−4−メチルアニリン(5.30g、20.0mmol)、塩化銅(I)(0.99g、10mmol)、1,10−フェナントロリン(1.80g、10mmol)、水酸化カリウム(8.98g、160mmol)、4−tert−ブチルヨードベンゼン(16.1g、62mmol)及び脱水トルエン(40ml)を混合し、130℃の油浴にて加熱しながら約8時間攪拌下で還流しながら脱水した。トルエン(200ml)で希釈し、室温まで冷却した後に、セライトを敷いたろ過器に通液することにより、不溶物をろ別した。ろ液に活性白土(和光純薬社製、40g)を加え、室温にて1時間攪拌した後に固体をろ別する操作を3回繰り返した後にろ液を濃縮し、ヘキサンを加えることで固体を析出させ、ろ取した。得られた固体をトルエン−メタノールで再結晶し、更にトルエン−エタノールで再結晶し、続いて、中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)にて精製した後に、再度トルエン−メタノールで再結晶することにより、目的物である化合物M5(5.70g、HPLC面積百分率(紫外線波長254nm)で>99.9%、収率54%)を白色結晶として得た。
1H−NMR(300MHz、THF−d8)δ(ppm)=1.33(s、18H),2.49(s、3H),7.01(d、4H)、7.16(s、2H)、7.36(d、4H)
(化合物M6の合成)
アルゴンガス雰囲気下、200mlフラスコ中、化合物M1a(1.88g、5.00mmol)、N−[4’−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]カルバゾール(1.85g、5.00mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.29g、0.25mmol)、炭酸銀(2.76g、10mmol)及び脱水テトラヒドロフラン(50ml)を混合し、遮光下、室温で2時間攪拌した後に、更に加熱還流下で5時間攪拌した。反応終了後、トルエン(100ml)で希釈した後に、セライトを敷いたろ過器に通液することにより不溶物をろ別した。ろ液を濃縮し、中圧シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/クロロホルム=100/0〜70/30)で精製した後に、トルエン−エタノールで再結晶し、更にトルエン−ヘキサンで再結晶することにより、目的物である化合物M6(1.13g、HPLC面積百分率(紫外線波長254nm)で99.3%、収率37%)を白色結晶として得た。
(化合物M7の合成)
アルゴンガス雰囲気下、1000mlフラスコ中、マグネシウム小片(19.45g、800mmol)に少量の脱水テトラヒドロフランと1,2−ジブロモエタン(1.50g、8mmol)を順次加えた。発熱と発泡により、マグネシウムが活性化されたことを確認した後に、2,6−ジブロモトルエン(49.99g、200mmol)を脱水テトラヒドロフラン(200ml)に溶解した溶液を約2時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃のオイルバスにより加熱し、還流下で1時間攪拌した。オイルバスを外し、脱水テトラヒドロフラン(400ml)で希釈し、更に氷浴にて冷却してから、2−イソプロピルオキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(148.85g、800mmol)を加えた。氷浴をはずし、80℃のオイルバスで加熱することにより、還流下で1時間半攪拌した。オイルバスを外し、更に氷浴にて冷却してから、飽和塩化アンモニウム水溶液(50ml)を加え、30分間攪拌した。氷浴を外し、ヘキサン(1500ml)を加え、30分間激しく攪拌した。攪拌を停止し、そのまま15分間静置した後に、シリカゲルを敷き詰めたグラスフィルターによりろ過し、ヘキサン(1000ml)でシリカゲルを洗浄し、合一したろ液を減圧濃縮することにより粗生成物(72.0g)を得た。同様の操作を再度行い、粗生成物(75.4g)を得た。
次に、粗生成物の合計にメタノール(740ml)を加え、85℃のオイルバスを用いて1時間加熱還流下で攪拌した。オイルバスを外し、攪拌しながら室温まで冷却した後に、固体をろ取、メタノール(100ml)で洗浄、減圧乾燥させることにより、白色結晶を得た(59.7g)。乾燥させた結晶をイソプロパノール(780ml)に加熱溶解させた後、静置した状態でゆっくりと室温まで冷却することにより結晶を析出させ、ろ取、メタノール(100ml)で洗浄、50℃で一晩の間減圧乾燥させることにより、目的物である化合物M7(50.8g、HPLC面積百分率(紫外線波長254nm)で99.8%、収率37%)を白色結晶として得た。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ(ppm)=1.34(s、24H)、2.74(s、3H)、7.14(t、1H)、7.79(d、2H)
(化合物CM1の精製)
(化合物CM2の合成)
1H−NMR(300MHz、CDCl3)、 δ=0.95(t、6H)、1.39〜1.42(bd、36H)、1.62(m、4H)、2.88(t、4H)、7.59(bd、2H)
LC/MS(ESI posi KCl添加):[M+K]+ 573
(化合物CM3の合成)
アルゴンガス雰囲気下、遮光した300ml丸底フラスコ中、1,4−ジイソプロピルベンゼン(24.34g、150mmol)、鉄粉(0.838g、15mmol)、脱水クロロホルム(40ml)、トリフルオロ酢酸(1.71g、15mmol)を混合攪拌し、氷浴にて冷却したところへ、臭素(55.1g、345mmol)の脱水クロロホルム(92ml)希釈溶液を30分間かけて滴下し、氷浴にて冷却したまま、更に5時間攪拌し反応させて、反応液を得た。反応終了後、10重量%水酸化ナトリウム水溶液を氷浴にて冷却したところに、前記反応液をゆっくりと加え、更に15分間攪拌した。分液により有機層と水層を分離し、水層からクロロホルム(100ml)で抽出し、得られた有機層を合一した後に、10重量%亜硫酸ナトリウム水溶液(200ml)を加え、室温にて30分間攪拌した。この時、有機層の色は薄黄色からほぼ無色透明に変化した。水層を分液により除去し、得られた有機層を15重量%の食塩水(200ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウム(30g)で乾燥させ、溶媒を減圧濃縮により留去することで、薄黄色油状物約47gを得た。エタノール(15g)を加え、振り混ぜて均一にした後に、−10℃の冷凍庫に3時間静置することで、結晶を析出させ、ろ取、少量のメタノールで洗浄、室温にて一晩の間減圧乾燥させることにより目的物である1,4−ジブロモ−2,5-ジイソプロピルベンゼン(30.8g、収率64%、化合物CM3a)を白色結晶として得た。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)、 δ=1.24(d、12H)、3.30(m、2H)、7.50(s、2H)
アルゴンガス雰囲気下、1000mlフラスコ中、マグネシウム小片(9.724g、400mmol)に少量の脱水テトラヒドロフランと1,2−ジブロモエタン(0.75g、4mmol)を順次加えた。発熱と発泡により、マグネシウムが活性化されたことを確認した後に、前記化合物CM3a(32.0g、100mmol)を脱水テトラヒドロフラン(100ml)に溶解した溶液を約1時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃のオイルバスにより加熱し、還流下で1時間攪拌した。オイルバスを外し、脱水テトラヒドロフラン(200ml)で希釈し、更に氷浴により冷却してから、2−イソプロピルオキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(74.4g、400mmol)を加えた。氷浴をはずし、80℃のオイルバスで加熱することにより、還流下で1時間半攪拌した。オイルバスを外し、更に氷浴により冷却してから、飽和塩化アンモニウム水溶液(25ml)を加え、30分間攪拌した。氷浴を外し、ヘキサン(2000ml)を加え、30分間激しく攪拌した。攪拌を停止し、そのまま15分間静置した後に、シリカゲルを敷き詰めたグラスフィルターによりろ過、シリカゲルをヘキサン(1000ml)で洗浄し、合一したろ液を減圧濃縮することにより粗生成物(59.0g)を得た。同様の操作を上記の8割のスケールで行うことにより、粗生成物(44.8g)を得た。
粗生成物合計(103.8g)にメタノール(520ml)を加え、75℃のオイルバスを用いて1時間加熱還流下で攪拌した。オイルバスを外し攪拌しながら室温まで冷却した後に、固体をろ取、メタノール(100ml)で洗浄、減圧乾燥させることにより、白色結晶を得た(48.8g、HPLC面積百分率(紫外線波長254nm)で93.3%)。乾燥させた結晶をイソプロパノール(690ml)に加熱溶解させた後、静置した状態でゆっくりと室温まで冷却することにより結晶を析出させ、ろ取、メタノール(50ml)で洗浄、50℃で一晩の間減圧乾燥させることにより、目的物である1,4−ジイソプロピル−2,5−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ベンゼンを白色結晶として得た(44.6g、HPLC面積百分率(紫外線波長254nm)で99.8%、収率60%、化合物CM3)。
1H−NMR(300MHz、CDCl3)、 δ=1.23(d、12H),1.34(s、24H)、3.58(m、2H)、7.61(s、2H)
(発光材料EM−B:イリジウム錯体の合成(WO02/066552に記載の合成法))
不活性ガス雰囲気下、2−ブロモピリジンと、1.2当量の3−ブロモフェニルホウ酸とのSuzukiカップリング(触媒:テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、塩基:2M炭酸ナトリウム水溶液、溶媒:エタノール、トルエン)により、下記式:
で表される2−(3'−ブロモフェニル)ピリジンを得た。
で表されるブロモ化合物を得た。
で表されるホウ酸化合物を得た。
で表される配位子(即ち、配位子となる化合物)を得た。
で表される黄色粉体を得た。
で表されるイリジウム錯体(発光材料EM−B)を得た。
1H NMR (300MHz , CHCl3)
δ 1.38 (s, 54 H), δ 6.93 (dd, J = 6.3, 6.6 Hz, 3 H), δ 7.04 (br, 3 H), δ 7.30 (d, J = 7.9 Hz, 3 H), δ 7.48 (d, J = 7.3 Hz, 12 H), δ 7.61-7.70 (m, 21 H), δ 7.82 (s, 6 H) , δ 8.01 (s, 3 H) , δ 8.03 (d, J = 7.9 Hz, 3 H).
LC/MS(APCI posi):[M+H]+ 1677
(高分子化合物P1の合成)
窒素雰囲気下、100mlフラスコ中、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(530.5mg、1.000mmol)、化合物M1(382mg、1.00mmol)、及びトルエン(10ml)の混合物を90℃に加熱し、酢酸パラジウム(0.7mg、3μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(2.1mg、6μmol)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(3.3ml、4.7mmol)を加え、更に加熱することにより還流下で、約30時間攪拌した。
次にベンゼンボロン酸(0.12g、1.0mmol)、酢酸パラジウム(0.3mg、1.5μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(2.1mg、6μmol)を加え105℃に加熱しながら約8時間還流下で攪拌した。
更に、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(0.61g)をイオン交換水(6ml)に溶解した溶液を加え85℃に加熱しながら2時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水(約13ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(約13ml)で2回、イオン交換水(約13ml)で2回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ固体を得た。この固体をトルエン(31ml)に溶解し、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液し、得られた溶液をメタノール(155ml)に滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ、高分子化合物(0.38g、高分子化合物P1)を得た。高分子化合物P1のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、Mn=1.9×104、Mw=3.4×104であり、ガラス転移温度は124℃であり、薄膜の蛍光ピーク波長は404nmであった。高分子化合物P1は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有する交互共重合体と推定される。
(高分子化合物P2の合成)
窒素雰囲気下、200mlフラスコ中、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(963.2mg、1.499mmol)、化合物M2(510.1mg、1.500mmol)、及びトルエン(15ml)の混合物を90℃に加熱し、酢酸パラジウム(0.5mg、2.3μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(3.2mg、9μmol)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(5ml、7mmol)を加え、更に加熱することにより還流下で、約25時間攪拌した。
次にトルエン(15ml)に溶解したベンゼンボロン酸(18.3mg、0.150mmol)、酢酸パラジウム(0.5mg、2.3μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(3.2mg、9μmol)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336、アルドリッチ製)(0.19g)、17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液(8.2ml)を加え105℃に加熱しながら約21時間還流下で攪拌した。
更に、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(0.91g)をイオン交換水(9ml)に溶解した溶液を加え85℃に加熱しながら2時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水(約20ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(約20ml)で2回、イオン交換水(約20ml)で2回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ固体を得た。この固体をトルエン(47ml)に溶解し、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液し、得られた溶液をメタノール(233ml)に滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ、高分子化合物(0.67g、高分子化合物P2)を得た。高分子化合物P2のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、Mn=3.1×104、Mw=9.0×104であり、ガラス転移温度は189℃であり、薄膜の蛍光ピーク波長は402nmであった。高分子化合物P2は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有する交互共重合体と推定される。
(高分子化合物P3の合成)
窒素雰囲気下、200mlフラスコ中、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.5915g、3.000mmol)、化合物M5(1.5881g、3.000mmol)、及びトルエン(30ml)の混合物を90℃に加熱し、酢酸パラジウム(1.0mg、4.5μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(6.3mg、18μmol)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(10ml、14mmol)を加え、更に加熱することにより還流下で、約20時間攪拌した。
次に、ベンゼンボロン酸(0.366g、3.0mmol)、酢酸パラジウム(1.0mg、4.5μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(6.3mg、18μmol)を加え105℃に加熱しながら約4時間還流下で攪拌した。
次に、ブロモベンゼン(0.66g、4.2mmol)、酢酸パラジウム(1.0mg、4.5μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(6.3mg、18μmol)を加え105℃に加熱しながら約4時間還流下で攪拌した。
更に、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(1.83g)をイオン交換水(18ml)に溶解した溶液を加え85℃に加熱しながら2時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水(約40ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(約40ml)で2回、イオン交換水(約40ml)で2回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ固体を得た。この固体をトルエン(93ml)に溶解し、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液し、得られた溶液をメタノール(465ml)に滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ、高分子化合物(1.87g、高分子化合物P3)を得た。高分子化合物P3のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、Mn=1.7×104、Mw=3.2×104であり、ガラス転移温度は137℃であり、薄膜の蛍光ピーク波長は413nmであった。高分子化合物P3は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有する交互共重合体と推定される。
(高分子化合物P4の合成)
窒素雰囲気下、200mlフラスコ中、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.2851mg、2.000mmol)、化合物CM2a(646.8mg、1.600mmol)、化合物M5(211.7mg、0.400mmol)、及びトルエン(40ml)の混合物を90℃に加熱し、酢酸パラジウム(0.9mg、4μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(5.6mg、16μmol)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(6.6ml、9.4mmol)を加え、更に加熱することにより還流下で、約6時間攪拌した。
次に、トルエン(20ml)に溶解したベンゼンボロン酸(25.7mg、0.200mmol)、酢酸パラジウム(0.9mg、4μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(5.6mg、16μmol)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(6.6ml、9.4mmol)を加え105℃に加熱しながら約16時間還流下で攪拌した。
更に、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(1.22g)をイオン交換水(20ml)に溶解した溶液を加え85℃に加熱しながら2時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水(約26ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(約26ml)で2回、イオン交換水(約26ml)で2回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ固体を得た。この固体をトルエン(62ml)に溶解し、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液し、得られた溶液をメタノール(310ml)に滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ、高分子化合物(1.14g、高分子化合物P4)を得た。高分子化合物P4のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、Mn=4.5×104、Mw=8.5×105であり、ガラス転移温度は56℃であり、薄膜の蛍光ピーク波長は405nmであった。高分子化合物P4は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、(PA)の構成単位と(PB)から選ばれる構成単位とが交互に重合したポリマーと推定される。
(高分子化合物P5の合成)
窒素雰囲気下、200mlフラスコ中、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.2851mg、2.000mmol)、化合物CM2a(646.8mg、1.600mmol)、化合物M4(238.3mg、0.400mmol)、及びトルエン(40ml)の混合物を90℃に加熱し、酢酸パラジウム(0.9mg、4μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(5.6mg、16μmol)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(6.6ml、9.4mmol)を加え、更に加熱することにより還流下で、約6時間攪拌した。
次に、トルエン(20ml)に溶解したベンゼンボロン酸(25.7mg、0.200mmol)、酢酸パラジウム(0.9mg、4μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(5.6mg、16μmol)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(6.6ml、9.4mmol)を加え105℃に加熱しながら約16時間還流下で攪拌した。
更に、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(1.22g)をイオン交換水(20ml)に溶解した溶液を加え、85℃に加熱しながら2時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水(約26ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(約26ml)で2回、イオン交換水(約26ml)で2回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ固体を得た。この固体をトルエン(62ml)に溶解し、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液し、得られた溶液をメタノール(310ml)に滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ、高分子化合物(1.14g、高分子化合物P5)を得た。高分子化合物P5のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、Mn=5.6×104、Mw=1.2×105であり、ガラス転移温度は75℃であり、薄膜の蛍光ピーク波長は403nmであった。高分子化合物P5は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、(PA)の構成単位と(PB)から選ばれる構成単位とが交互に重合したポリマーと推定される。
(高分子化合物P6の合成)
窒素雰囲気下、200mlフラスコ中、化合物CM2(797.4mg、1.600mmol)、化合物M3(173.7mg、0.400mmol)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(658.1mg、1.200mmol)、2,7−ジブロモ−9,9−ビス(4−メチルフェニル)フルオレン(201.7mg、0.400mmol)、4,4’−ジブロモ−4’’−sec−ブチルトリフェニルアミン(183.7mg、0.400mmol)及びトルエン(40ml)の混合物を90℃に加熱し、酢酸パラジウム(0.9mg、4μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(5.6mg、16μmol)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(6.6ml、9.4mmol)を加え、更に加熱することにより還流下で、約6時間攪拌した。
次に、トルエン(20ml)に溶解したベンゼンボロン酸(25.7mg、0.200mmol)、酢酸パラジウム(0.9mg、4μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(5.6mg、16μmol)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(6.6ml、9.4mmol)を加え105℃に加熱しながら約16時間還流下で攪拌した。
更に、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(1.22g)をイオン交換水(20ml)に溶解した溶液を加え85℃に加熱しながら2時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水(約26ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(約26ml)で2回、イオン交換水(約26ml)で2回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ固体を得た。この固体をトルエン(62ml)に溶解し、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液し、得られた溶液をメタノール(310ml)に滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ、高分子化合物(0.99g、高分子化合物P6)を得た。高分子化合物P6のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、Mn=4.0×104、Mw=7.5×104であり、ガラス転移温度は90℃であり、薄膜の蛍光ピーク波長は402nmであった。高分子化合物P6は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、(PA)から選ばれる構成単位と(PB)から選ばれる構成単位とが交互に重合したポリマーと推定される。
(高分子化合物P7の合成)
窒素雰囲気下、200mlフラスコ中、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(771.1mg、1.200mmol)、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジヘキシルフルオレン(142.3mg、0.300mmol)、化合物CM2a(303.2mg、0.750mmol)、化合物M2(102.1mg、0.300mmol)、化合物M4(178.7mg、0.300mmol)、化合物M5(79.4mg、0.150mmol)、及びトルエン(30ml)の混合物を90℃に加熱し、酢酸パラジウム(0.7mg、3μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(4.2mg、12μmol)、10重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(10ml、7mmol)を加え、更に加熱することにより還流下で、約16時間攪拌した。
次に、トルエン(15ml)に溶解したベンゼンボロン酸(19.3mg、0.150mmol)、酢酸パラジウム(0.7mg、3μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(4.2mg、12μmol)、10重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(10ml、7mmol)を加え、105℃に加熱しながら約9時間還流下で攪拌した。
更に、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(0.91g)をイオン交換水(16ml)に溶解した溶液を加え85℃に加熱しながら2時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水(約20ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(約20ml)で2回、イオン交換水(約20ml)で2回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ固体を得た。この固体をトルエン(47ml)に溶解し、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液し、得られた溶液をメタノール(233ml)に滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ、高分子化合物(0.77g、高分子化合物P7)を得た。高分子化合物P7のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、Mn=2.2×104、Mw=4.0×104であり、ガラス転移温度は117℃であり、薄膜の蛍光ピーク波長は406nmであった。高分子化合物P7は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、(PA)から選ばれる構成単位と(PB)から選ばれる構成単位とが交互に重合したポリマーと推定される。
(高分子化合物P8の合成)
窒素雰囲気下、200mlフラスコ中、化合物CM3(1.288g、3.111mmol)、化合物M7(260.9mg、0.760mmol)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(2.009mg、3.550mmol)、4,4’−ジブロモ−4’’−sec−ブチルトリフェニルアミン(0.104mg、0.230mmol)、トルエン(38ml)、酢酸パラジウム(0.85mg、3.8μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(5.3mg、15μmol)、及び20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(12.8ml、18mmol)を還流下で、約21時間攪拌した。
次に、トルエン(5.7ml)に溶解したベンゼンボロン酸(46.5mg、0.4mmol)、酢酸パラジウム(0.85mg、3.8μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(5.3mg、15μmol)を加え、105℃に加熱しながら約15時間還流下で攪拌した。
更に、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(2.1g)をイオン交換水(42ml)に溶解した溶液を加え85℃に加熱しながら2時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水(約50ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(約50ml)で2回、イオン交換水(約50ml)で2回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ固体を得た。この固体をトルエン(117ml)に溶解し、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液し、得られた溶液をメタノール(585ml)に滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ、高分子化合物(1.73g、高分子化合物P8)を得た。高分子化合物P8のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、Mn=5.1×104、Mw=1.2×105であり、ガラス転移温度は108℃であり、薄膜の蛍光ピーク波長は396nmであった。高分子化合物P8は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、(PA)から選ばれる構成単位と(PB)から選ばれる構成単位とが交互に重合したポリマーと推定される。
(高分子化合物CP1の合成)
窒素雰囲気下、100mlフラスコ中、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(795.8mg、1.500mmol)、化合物CM1(354mg、1.50mmol)、及びトルエン(15ml)の混合物を90℃に加熱し、酢酸パラジウム(1.0mg、4.5μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(3.2mg、9μmol)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(5ml、7mmol)を加え、更に加熱することにより還流下で、約21時間攪拌した。
次に、トルエン(15ml)に溶解したベンゼンボロン酸(18.3mg、0.150mmol)、酢酸パラジウム(0.5mg、2.3μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(3.2mg、9μmol)を加え、105℃に加熱しながら約8時間還流下で攪拌した。
更に、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(0.91g)をイオン交換水(9ml)に溶解した溶液を加え85℃に加熱しながら2時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水(約20ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(約20ml)で2回、イオン交換水(約20ml)で2回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ固体を得た。この固体をトルエン(47ml)に溶解し、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液し、得られた溶液をメタノール(233ml)に滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ、高分子化合物(0.57g、高分子化合物CP1)を得た。高分子化合物CP1のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、Mn=3.0×104、Mw=7.0×104であり、ガラス転移温度は89℃であり、薄膜の蛍光ピーク波長は397nm及び415nmであった。高分子化合物CP1は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有する交互共重合体と推定される。
(高分子化合物CP2の合成)
窒素雰囲気下、100mlフラスコ中、化合物CM2(1.4731g、2.955mmol)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(1.6980g、3.000mmol)、及びトルエン(30ml)の混合物を90℃に加熱し、酢酸パラジウム(1.0mg、4.5μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(6.3mg、18μmol)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(10ml、14mmol)を加え、更に加熱することにより還流下で、約20時間攪拌した。
次に、ベンゼンボロン酸(0.37g、3mmol)、酢酸パラジウム(1.0mg、4.5μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(6.3mg、18μmol)を加え105℃に加熱しながら約8時間還流下で攪拌した。
更に、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(1.83g)をイオン交換水(18ml)に溶解した溶液を加え85℃に加熱しながら2時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水(約40ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(約40ml)で2回、イオン交換水(約40ml)で2回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ固体を得た。この固体をトルエン(93ml)に溶解し、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液し、得られた溶液をメタノール(465ml)に滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させ、高分子化合物(1.50g、高分子化合物CP2)を得た。高分子化合物CP2のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、Mn=5.1×104、Mw=1.1×105であり、薄膜の蛍光ピーク波長は395nmであった。なお、明確なガラス転移温度は測定されず、測定条件から考慮して30℃より低い温度であると推測される。高分子化合物CP2は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有する交互共重合体と推定される。
(高分子化合物CP3の合成)
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(5.20g)、4,4’−ジブロモ−4’’−sec−ブチルトリフェニルアミン(5.42g)、酢酸パラジウム(2.2mg)、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン(15.1mg)、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336(アルドリッチ製)、0.91g)及びトルエン(70ml)を混合し、105℃に加熱した。反応液に炭酸ナトリウム水溶液(2mol/l、19ml)を滴下し、4時間還流させた。反応後、ベンゼンボロン酸(121mg)を加え、更に3時間還流させた。次いで、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物の水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水(60ml)で3回、3重量%酢酸水溶液(60ml)で4回、水(60ml)で3回洗浄し、得られたトルエン溶液を、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(約3000ml)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させ、高分子化合物(5.25g、高分子化合物CP3)を得た。高分子化合物CP3のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、Mn=1.2×105、Mw=2.6×105であり、ガラス転移温度は89℃であった。高分子化合物CP3は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有する交互共重合体と推定される。
(電子輸送材料ET−Aの合成)
1H−NMR(270MHz/CDCl3):
δ1.39(s、27H)、7.52(d、6H)、7.65(d、6H)、7.79(d、6H)、8.82(d、6H)
実施例14〜28、実施例39、40、比較例1〜5において、PLQYは、絶対PL量子収率測定装置(浜松ホトニクス社製、商品名:C9920−02)を用い、励起中心波長325nm、励起波長範囲315〜335nm、測定波長範囲390〜800nm(条件A)、及び460〜800nm(条件B)にて測定した。この時、条件Aは組成物全体のPLQYを測定するものであり、条件Bは組成物に含有される発光色として緑色を呈する発光材料に由来するPLQYを測定するものと考えられる。よって、条件Bにより測定されたPLQY値の、条件Aにより測定されたPLQY値に対する比率を求めることにより、添加された発光材料による発光の割合の指標となると考えられる。
前記高分子化合物P1に、下記式:
で表される発光材料EM−A((Iridium (III) tris(2-(4-tolyl)pyridinato-N,C2)、アメリカンダイソース社製、商品名:ADS066GE)を5重量%添加した組成物の0.8重量%キシレン溶液を調製した。この溶液を石英基板上に回転速度1000rpmのスピンコートにて塗布することにより上記組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは66%(条件A)、55%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Aに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.83であった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.25,0.55)であり、該薄膜は良好な緑色発光を示した。これらの結果を表4に示す。
実施例14において、高分子化合物P1を高分子化合物P2に代えた以外は、実施例14と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは58%(条件A)、56%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Aに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.96であった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.27,0.61)であり、該薄膜は良好な緑色発光を示した。これらの結果を表4に示す。
実施例14において、高分子化合物P1を高分子化合物P3に代えた以外は、実施例14と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは33%(条件A)、31%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Aに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.95であった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.26,0.58)であり、該薄膜は良好な緑色発光を示した。これらの結果を表4に示す。
実施例14において、高分子化合物P1を高分子化合物P4に代えた以外は、実施例14と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは46%(条件A)、39%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Aに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.84であった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.25,0.54)であり、該薄膜は良好な緑色発光を示した。これらの結果を表4に示す。
実施例14において、高分子化合物P1を高分子化合物P5に代えた以外は、実施例14と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは53%(条件A)、46%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Aに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.86であった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.25,0.57)であり、該薄膜は良好な緑色発光を示した。これらの結果を表4に示す。
実施例14において、高分子化合物P1を高分子化合物P6に代えた以外は、実施例14と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは56%(条件A)、52%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Aに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.92であった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.29,0.59)であり、該薄膜は良好な緑色発光を示した。これらの結果を表4に示す。
実施例14において、高分子化合物P1を高分子化合物P7に代えた以外は、実施例14と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは46%(条件A)、43%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Aに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.93であった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.26,0.58)であり、該薄膜は良好な緑色発光を示した。これらの結果を表4に示す。
実施例14において、高分子化合物P1を高分子化合物CP1に代えた以外は、実施例14と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは2.9%(条件A)、1.3%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Aに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.44と低かった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.24、0.26)であり、該薄膜は青緑色発光を示した。このように、色度からも、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Aに由来する発光の割合が低いことが確認された。これらの結果を表4に示す。
実施例14において、高分子化合物P1を高分子化合物CP2に代えた以外は、実施例14と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは56%(条件A)、22%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Aに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.40と低かった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.23、0.42)であり、該薄膜は青緑色発光を示した。このように、色度からも、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Aに由来する発光の割合が低いことが確認された。これらの結果を表4に示す。
実施例14において、高分子化合物P1をPMMA(ポリメタクリル酸メチル)に代えた以外は、実施例14と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは15%(条件A)、15%(条件B)であり、発光材料EM−Aに由来する発光の割合の指標となるその比率は1.00であり、該薄膜から得られた発光として、発光材料EM−A単独での発光が得られていることが確認された。また、該薄膜の発光スペクトルより求めたフォトルミネッセンスピーク波長は525nmであり、色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.35、0.60)であり、該薄膜は緑色発光を示した。これらの結果を表4に示す。
高分子化合物P1に、発光材料EM−Bを5重量%添加した組成物の0.8重量%キシレン溶液を調製した。この溶液を石英基板上に回転速度1000rpmのスピンコートにて塗布することにより上記組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは69%(条件A)、65%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Bに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.95であった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.29,0.62)であり、該薄膜は良好な緑色発光を示した。これらの結果を表5に示す。
実施例21において、高分子化合物P1を高分子化合物P2に代えた以外は、実施例21と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは68%(条件A)、66%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Bに由来する発光の割合の指標となるその比率は、0.96であった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.29,0.62)であり、該薄膜は良好な緑色発光を示した。これらの結果を表5に示す。
実施例21において、高分子化合物P1を高分子化合物P3に代えた以外は、実施例21と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは58%(条件A)、56%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Bに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.96であった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.28,0.61)であり、該薄膜は良好な緑色発光を示した。これらの結果を表5に示す。
実施例21において、高分子化合物P1を高分子化合物P4に代えた以外は、実施例21と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは73%(条件A)、70%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Bに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.96であった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.28,0.62)であり、該薄膜は良好な緑色発光を示した。これらの結果を表5に示す。
実施例21において、高分子化合物P1を高分子化合物P5に代えた以外は、実施例21と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは74%(条件A)、71%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Bに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.96であった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.28,0.63)であり、該薄膜は良好な緑色発光を示した。これらの結果を表5に示す。
実施例21において、高分子化合物P1を高分子化合物P6に代えた以外は、実施例21と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは73%(条件A)、70%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Bに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.96であった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.28,0.62)であり、該薄膜は良好な緑色発光を示した。これらの結果を表5に示す。
実施例21において、高分子化合物P1を高分子化合物P7に代えた以外は、実施例21と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは64%(条件A)、62%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Bに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.97であった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.28,0.62)であり、該薄膜は良好な緑色発光を示した。これらの結果を表5に示す。
実施例21において、高分子化合物P1を高分子化合物P8に代えた以外は、実施例21と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは69%(条件A)、66%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Bに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.95であった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.28,0.62)であり、該薄膜は良好な緑色発光を示した。これらの結果を表5に示す。
実施例21において、高分子化合物P1を高分子化合物CP1に代えた以外は、実施例21と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは5.4%(条件A)、3.5%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Aに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.64と低かった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.26、0.43)であり、該薄膜は青緑色発光を示した。このように、色度からも、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Bに由来する発光の割合が低いことが確認された。これらの結果を表5に示す。
実施例21において、高分子化合物P1をPMMA(ポリメタクリル酸メチル)に代えた以外は、実施例21と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは48%(条件A)、48%(条件B)であり、発光材料EM−Bに由来する発光の割合の指標となるその比率は1.00であり、該薄膜から得られた発光として、発光材料EM−B単独での発光が得られていることが確認された。また、該薄膜の発光スペクトルより求めたフォトルミネッセンスピーク波長は525nmであり、色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.33、0.62)であり、該薄膜は緑色発光を示した。これらの結果を表5に示す。
(組成物MP1及びその溶液の調製)
高分子化合物P1と発光材料EM−Bとを重量比70:30で混合してなる組成物MP1をキシレン(関東化学社製、電子工業用グレード)に、全固形分濃度が2.6重量%となるように溶解させた。こうして得られた溶液を、以下、「組成物MP1の2.6重量%キシレン溶液」と言う。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(バイエル社製、商品名:BaytronP AI4083)を用いてスピンコートにより65nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で、200℃で10分間乾燥させた。次に、高分子化合物CP3の0.7重量%キシレン溶液を用いてスピンコートにより3000rpmの回転速度で成膜し、窒素ガス雰囲気化ホットプレート上で180℃で60分間乾燥させた。膜厚は約20nmであった。次に、組成物MP1の2.6重量%キシレン溶液を用いてスピンコートにより1600rpmの回転速度で成膜した。膜厚は約100nmであった。これを窒素ガス雰囲気下ホットプレート上で130℃で10分間乾燥させた後、陰極としてバリウムを約4nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着して、発光素子DP1を作製した。素子構成は、ITO/BaytronP(65nm)/組成物MP1/Ba(4nm)/Al(80nm)となる。なお、真空度が1×10-4Pa以下に到達した後、金属の蒸着を開始した。
発光素子DP1に電圧を印加したところ、ピーク波長(EL)520nmの緑色発光を示した。最大発光効率は33.4cd/Aであり、そのときの電圧は10.0Vであった。輝度1000cd/m2での駆動電圧は8.6Vであり、色度座標C.I.E.1931は(x,y)=(0.32,0.62)であり、発光効率29.5cd/Aであった。初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動したところ、輝度半減寿命は18時間であった。これらの結果を表6に示す。
(組成物MP4及びその溶液の調製)
高分子化合物P4と発光材料EM−Bとを重量比70:30で混合してなる組成物MP4をキシレン(関東化学社製、電子工業用グレード)に、全固形分濃度が2.3重量%となるように溶解させた。こうして得られた溶液を、以下、「組成物MP4の2.3重量%キシレン溶液」と言う。
実施例29において、組成物MP1の2.6重量%キシレン溶液に代えて、組成物MP4の2.3重量%キシレン溶液を用い、スピンコートの回転数を1600rpmから2000rpmに変更した以外は、実施例29と同様にして、発光素子DP4を作製した。発光素子DP4に電圧を印加したところ、ピーク波長(EL)520nmの緑色発光を示した。最大発光効率は27.1cd/Aであり、そのときの電圧は10.8Vであった。輝度1000cd/m2での駆動電圧は9.4Vであり、色度座標C.I.E.1931は(x,y)=(0.33,0.62)であり、発光効率25.4cd/Aであった。初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動したところ、輝度半減寿命は8.4時間であった。これらの結果を表6に示す。
(組成物MP5及びその溶液の調製)
高分子化合物P5と発光材料EM−Bとを重量比70:30で混合してなる組成物MP5をキシレン(関東化学社製、電子工業用グレード)に、全固形分濃度が2.2重量%となるように溶解させた。こうして得られた溶液を、以下、「組成物MP5の2.2重量%キシレン溶液」と言う。
実施例29において、組成物MP1の2.6重量%キシレン溶液に代えて、組成物MP5の2.2重量%キシレン溶液を用い、スピンコートの回転数を1600rpmから1800rpmに変更した以外は、実施例29と同様にして、発光素子DP5を作製した。発光素子DP5に電圧を印加したところ、ピーク波長(EL)520nmの緑色発光を示した。最大発光効率は28.2cd/Aであり、そのときの電圧は5.4Vであった。輝度1000cd/m2での駆動電圧は7.3Vであり、色度座標C.I.E.1931は(x,y)=(0.32,0.62)であり、発光効率27.2cd/Aであった。初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動したところ、輝度半減寿命は15時間であった。これらの結果を表6に示す。
(組成物MP7及びその溶液の調製)
高分子化合物P7と発光材料EM−Bとを重量比70:30で混合してなる組成物MP7をキシレン(関東化学社製、電子工業用グレード)に、全固形分濃度が2.6重量%となるように溶解させた。こうして得られた溶液を、以下、「組成物MP7の2.6重量%キシレン溶液」と呼ぶ。
実施例29において、組成物MP1の2.6重量%キシレン溶液に代えて、組成物MP7の2.6重量%キシレン溶液を用い、スピンコートの回転数を1600rpmから1800rpmに変更した以外は、実施例29と同様にして、発光素子DP7を作製した。発光素子DP7に電圧を印加したところ、ピーク波長(EL)520nmの緑色発光を示した。最大発光効率は37.1cd/Aであり、そのときの電圧は7.4Vであった。輝度1000cd/m2での駆動電圧は7.1Vであり、色度座標C.I.E.1931は(x,y)=(0.32,0.63)であり、発光効率36.9cd/Aであった。初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動したところ、輝度半減寿命は13時間であった。これらの結果を表6に示す。
(組成物MP8及びその溶液の調製)
高分子化合物P8と発光材料EM−Bとを重量比70:30で混合してなる組成物MP8をキシレン(関東化学社製、電子工業用グレード)に、全固形分濃度が2.2重量%となるように溶解させた。こうして得られた溶液を、以下、「組成物MP8の2.2重量%キシレン溶液」と言う。
実施例29において、組成物MP1の2.6重量%キシレン溶液に代えて、組成物MP8の2.2重量%キシレン溶液を用い、スピンコートの回転数を1600rpmから2000rpmに変更した以外は、実施例29と同様にして、発光素子DP8を作製した。発光素子DP8に電圧を印加したところ、ピーク波長(EL)520nmの緑色発光を示した。最大発光効率は34.6cd/Aであり、そのときの電圧は11.6Vであった。輝度1000cd/m2での駆動電圧は10.8Vであり、色度座標C.I.E.1931は(x,y)=(0.32,0.63)であり、発光効率34.5cd/Aであった。初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動したところ、輝度半減寿命は19時間であった。これらの結果を表6に示す。
(組成物MCP1及びその溶液の調製)
高分子化合物CP1と発光材料EM−Bとを重量比70:30で混合してなる組成物MCP1をキシレン(関東化学社製、電子工業用グレード)に、全固形分濃度が1.3重量%となるように溶解させた。こうして得られた溶液を、以下、「組成物MCP1の1.3重量%キシレン溶液」と言う。
実施例29において、組成物MP1の2.6重量%キシレン溶液に代えて、組成物MCP1の1.3重量%キシレン溶液を用い、スピンコートの回転数を1600rpmから800rpmに変更した以外は、実施例29と同様にして、発光素子DCP1を作製した。
発光素子DCP1に電圧を印加したところ、ピーク波長(EL)520nmの緑色発光を示した。最大発光効率は10.2cd/Aであり、そのときの電圧は7.6Vであった。輝度1000cd/m2での駆動電圧は8.4Vであり、色度座標C.I.E.1931は(x,y)=(0.33,0.62)であり、発光効率9.7cd/Aであった。初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動したところ、輝度半減寿命は4.7時間であった。これらの結果を表6に示す。
(組成物MP1B及びその溶液の調製)
高分子化合物P1、発光材料EM−B、及び電子輸送材料ET−Aを重量比44:30:26で混合してなる組成物MP1Bをキシレン(関東化学社製、電子工業用グレード)に、全固形分濃度が2.6重量%となるように溶解させた。こうして得られた溶液を、以下、「組成物MP1Bの2.6重量%キシレン溶液」と言う。
実施例29において、組成物MP1の2.6重量%キシレン溶液に代えて、組成物MP1Bの2.6重量%キシレン溶液を用い、スピンコートの回転数を1600rpmから1200rpmに変更した以外は、実施例29と同様にして、発光素子DP1Bを作製した。発光素子DP1Bに電圧を印加したところ、ピーク波長(EL)520nmの緑色発光を示した。最大発光効率は39.9cd/Aであり、そのときの電圧は6.6Vであった。輝度1000cd/m2での駆動電圧は5.3Vであり、色度座標C.I.E.1931は(x,y)=(0.33,0.62)であり、発光効率39.3cd/Aであった。初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動したところ、輝度半減寿命は215時間であった。これらの結果を表7に示す。
(組成物MP4B及びその溶液の調製)
高分子化合物P4、発光材料EM−B、及び電子輸送材料ET−Aを重量比44:30:26で混合してなる組成物MP4Bをキシレン(関東化学社製、電子工業用グレード)に、全固形分濃度が2.3重量%となるように溶解させた。こうして得られた溶液を、以下、「組成物MP4Bの2.3重量%キシレン溶液」と言う。
実施例29において、組成物MP1の2.6重量%キシレン溶液に代えて、組成物MP4Bの2.3重量%キシレン溶液を用い、スピンコートの回転数を1600rpmから1450rpmに変更した以外は、実施例29と同様にして、発光素子DP4Bを作製した。発光素子DP4Bに電圧を印加したところ、ピーク波長(EL)520nmの緑色発光を示した。最大発光効率は35.6cd/Aであり、そのときの電圧は6.2Vであった。輝度1000cd/m2での駆動電圧は5.6Vであり、色度座標C.I.E.1931は(x,y)=(0.33,0.62)であり、発光効率35.2cd/Aであった。初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動したところ、輝度半減寿命は61時間であった。これらの結果を表7に示す。
(組成物MP6B及びその溶液の調製)
高分子化合物P6、発光材料EM−B、及び電子輸送材料ET−Aとを重量比44:30:26で混合してなる組成物MP6Bをキシレン(関東化学社製、電子工業用グレード)に、全固形分濃度が2.4重量%となるように溶解させた。こうして得られた溶液を、以下、「組成物MP6Bの2.4重量%キシレン溶液」と言う。
実施例29において、組成物MP1の2.6重量%キシレン溶液に代えて、組成物MP6Bの2.4重量%キシレン溶液を用い、スピンコートの回転数を1600rpmから1400rpmに変更した以外は、実施例29と同様にして、発光素子DP6Bを作製した。発光素子DP6Bに電圧を印加したところ、ピーク波長(EL)520nmの緑色発光を示した。最大発光効率は39.2cd/Aであり、そのときの電圧は6.0Vであった。輝度1000cd/m2での駆動電圧は5.4Vであり、色度座標C.I.E.1931は(x,y)=(0.32,0.62)であり、発光効率37.7cd/Aであった。初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動したところ、輝度半減寿命は62時間であった。これらの結果を表7に示す。
(組成物MP8B及びその溶液の調製)
高分子化合物P8、発光材料EM−B、及び電子輸送材料ET−Aを重量比44:30:26で混合してなる組成物MP8Bをキシレン(関東化学社製、電子工業用グレード)に、全固形分濃度が2.1重量%となるように溶解させた。こうして得られた溶液を、以下、「組成物MP8Bの2.1重量%キシレン溶液」と言う。
実施例29において、組成物MP1の2.6重量%キシレン溶液に代えて、組成物MP8Bの2.1重量%キシレン溶液を用い、スピンコートの回転数を1600rpmから1300rpmに変更した以外は、実施例29と同様にして、発光素子DP8Bを作製した。発光素子DP8Bに電圧を印加したところ、ピーク波長(EL)520nmの緑色発光を示した。最大発光効率は34.7cd/Aであり、そのときの電圧は6.2Vであった。輝度1000cd/m2での駆動電圧は5.9Vであり、色度座標C.I.E.1931は(x,y)=(0.33,0.62)であり、発光効率34.5cd/Aであった。初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動したところ、輝度半減寿命は91時間であった。これらの結果を表7に示す。
(組成物MCP1B及びその溶液の調製)
高分子化合物CP1、発光材料EM−B、及び電子輸送材料ET−Aを重量比40:30:30で混合してなる組成物MCP1Bをキシレン(関東化学社製、電子工業用グレード)に、全固形分濃度が2.4重量%となるように溶解させた。こうして得られた溶液を、以下、「組成物MCP1Bの2.4重量%キシレン溶液」と言う。
実施例29において、組成物MP1の2.6重量%キシレン溶液に代えて、組成物MCP1Bの2.4重量%キシレン溶液を用い、スピンコートの回転数を1600rpmから1400rpmに変更した以外は、実施例29と同様にして、発光素子DCP1Bを作製した。発光素子DCP1Bに電圧を印加したところ、ピーク波長(EL)520nmの緑色発光を示した。最大発光効率は18.6cd/Aであり、そのときの電圧は5.0Vであった。輝度1000cd/m2での駆動電圧は5.4Vであり、色度座標C.I.E.1931は(x,y)=(0.33,0.62)であり、発光効率17.9cd/Aであった。初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動したところ、輝度半減寿命は14時間であった。これらの結果を表7に示す。
(化合物CM4の合成)
窒素雰囲気下、塩化シアヌル(10.0g)の脱水ジエチルエーテル(68ml)懸濁液をドライアイス/メタノール混合浴を用いて冷却し、前記リチウム試薬をゆっくり加えた後に室温まで昇温し、室温で反応させた。得られた生成物を濾過し、減圧乾燥させた。得られた固体(16.5g)を精製し、13.2gの針状結晶を得た。
窒素雰囲気下、前記針状結晶(12.0g)の脱水テトラヒドロフラン(100ml)懸濁液に前記グリニャール試薬を撹拌しながら加え、加熱還流させた。放冷後、反応液を、希塩酸水溶液で洗浄した。有機層と水層を分け、水層をジエチルエーテルで抽出した。得られた有機層を合わせて、再び水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水させた後、濾過し、濃縮した。得られた白色固体をシリカゲルカラムで精製し、更に再結晶することによって、白色固体として化合物CM4を6.5g得た。
(高分子化合物P9の合成)
窒素雰囲気下、200mLセパラブルフラスコに、化合物CM3(1.560g)、化合物M7(0.324g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(2.066g)、化合物CM4(0.598g)及びトルエン(50ml)の混合物を90℃に入れた後に、加熱し、酢酸パラジウム(1.7mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(10.0mg)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(16ml)を加え、更に加熱して、還流下で、約21時間攪拌した。
次に、ベンゼンボロン酸(58mg)、酢酸パラジウム(1.6mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(10.1mg)、及び、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(16ml)を加え、105℃に加熱しながら約20時間還流下で攪拌した。
水層を分液により除去した後に、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(2.62g)をイオン交換水(52ml)に溶解した溶液を加え、85℃に加熱しながら2時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水(約50ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(約50ml)で2回、イオン交換水(約50ml)で2回、順次洗浄した。有機層をメタノールに滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。この固体をトルエン(約100ml)に溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラム及びアルミナカラムに通液し、得られた溶液をメタノール(約300ml)に滴下し高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物(1.98g、高分子化合物P9)を得た。高分子化合物P9のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、Mn=9.2×104、Mw=2.8×105であり、ガラス転移温度は123℃であり、薄膜の蛍光ピーク波長は396nmであった。高分子化合物P9は、単量体の仕込み比から以下の構成単位及びモル比率を有し、更に(PA)から選ばれる構成単位と(PB)から選ばれる構成単位とが交互に重合したポリマーと推定される。
実施例14において、高分子化合物P1を高分子化合物P9に代えた以外は、実施例14と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは48%(条件A)、46%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Aに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.96であった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.29,0.59)であり、該薄膜は良好な緑色発光を示した。
実施例21において、高分子化合物P1を高分子化合物P9に代えた以外は、実施例21と同様にして、組成物の薄膜を作製し、この薄膜のPLQYを測定した。その結果、該薄膜のPLQYは61%(条件A)、59%(条件B)であり、該薄膜から得られた発光における、発光材料EM−Bに由来する発光の割合の指標となるその比率は0.97であった。また、該薄膜の発光スペクトルより求めた色度座標C.I.E.1931は、(x,y)=(0.28,0.62)であり、該薄膜は良好な緑色発光を示した。
(組成物MP9A及びその溶液の調製)
高分子化合物P8及び発光材料EM−Bを重量比70:30で混合してなる組成物MP9Aをキシレン(関東化学社製、電子工業用グレード)に、全固形分濃度が1.8重量%となるように溶解させた。こうして得られた溶液を、以下、「組成物MP9Aの1.8重量%キシレン溶液」と言う。
実施例29において、組成物MP1の2.6重量%キシレン溶液に代えて、組成物MP9Aの1.8重量%キシレン溶液を用い、スピンコートの回転数を1600rpmから2000rpmに変更した以外は、実施例29と同様にして、発光素子DP9Aを作製した。発光素子DP9Aに電圧を印加したところ、ピーク波長(EL)520nmの緑色発光を示した。最大発光効率は34.0cd/Aであり、そのときの電圧は5.8Vであった。輝度1000cd/m2での駆動電圧は6.2Vであり、色度座標C.I.E.1931は(x,y)=(0.32,0.62)であり、発光効率33.7cd/Aであった。初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動したところ、輝度半減寿命は64時間であった。これらの結果を表8に示す。
(組成物MP9B及びその溶液の調製)
高分子化合物P8及び発光材料EM−Bを重量比60:40で混合してなる組成物MP9Bをキシレン(関東化学社製、電子工業用グレード)に、全固形分濃度が2.0重量%となるように溶解させた。こうして得られた溶液を、以下、「組成物MP9Bの2.0重量%キシレン溶液」と言う。
実施例29において、組成物MP1の2.6重量%キシレン溶液に代えて、組成物MP9Bの2.0重量%キシレン溶液を用い、スピンコートの回転数を1600rpmから2000rpmに変更した以外は、実施例29と同様にして、発光素子DP9Bを作製した。発光素子DP9Bに電圧を印加したところ、ピーク波長(EL)520nmの緑色発光を示した。最大発光効率は38.2cd/Aであり、そのときの電圧は5.2Vであった。輝度1000cd/m2での駆動電圧は5.9Vであり、色度座標C.I.E.1931は(x,y)=(0.32,0.62)であり、発光効率38.9cd/Aであった。初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動したところ、輝度半減寿命は168時間であった。これらの結果を表8に示す。
表4、5によれば、本発明の高分子化合物を含有する組成物は、PLQYに優れるものであると認められるので、発光素子に用いた場合にも高い最大発光効率を示すと考えられる。また、本発明の高分子化合物は、燐光発光性化合物との組成物として用いた場合に、燐光発光性化合物の色度特性を引き出すホスト材料として有用であると考えられる。
表6〜8によれば、本発明の高分子化合物を含有する組成物を用いた発光素子は、優れた最大発光効率を示し、更には、優れた輝度半減寿命を有すると認められる。
Claims (21)
- 下記式(2)で表される構成単位及び下記式(3)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構成単位と、下記式(1)で表される構成単位とを含む高分子化合物と、
中心金属が白金原子又はイリジウム原子であり、配位子が、置換基を有していてもよいアリール基(当該置換基を有していてもよいアリール基の水素原子以外の原子の総数は10個以上である)を置換基として有する三重項発光錯体である燐光発光性化合物とを含有する組成物。
(1)
〔式中、
R1は、置換基を有さないアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基(ここで、置換基を有するアリール基とは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基又は置換アミノ基(ここで、置換アミノ基とは、ジアルキルアミノ基又はジアリールアミノ基である)を置換基として有するアリール基である)、置換基を有していてもよいアラルキル基(ここで、置換基を有するアラルキル基とは、アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有するアラルキル基である)、又は置換アミノ基(ここで、置換アミノ基とは、ジアルキルアミノ基又はジアリールアミノ基である)を表す。
R 2 は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基、又は置換アミノ基を表す。
R 3 は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表す。2個存在するR3は、同一であっても異なっていてもよい。〕
(2)
〔式中、Ar1は、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、又は該アリーレン基及び該2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる同一若しくは異なる2個以上の基が直接結合した2価の基を表す。但し、Ar1は、前記式(1)で表される基ではない。Ar1で表される基における水素原子は、置換基を有さないアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基(ここで、置換基を有するアリール基とは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基又は置換アミノ基(ここで、置換アミノ基とは、ジアルキルアミノ基又はジアリールアミノ基である)を置換基として有するアリール基である)、置換基を有していてもよいアルコキシ基(ここで、置換基を有するアルコキシ基とは、アルコキシ基を置換基として有するアルコキシ基である)、置換基を有していてもよいアリールオキシ基(ここで、置換基を有するアリールオキシ基とは、アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有するアリールオキシ基である)、置換基を有していてもよいアラルキル基(ここで、置換基を有するアラルキル基とは、アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有するアラルキル基である)、置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基(ここで、置換基を有するアリールアルコキシ基とは、アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有するアリールアルコキシ基である)、又は置換アミノ基(ここで、置換アミノ基とは、ジアルキルアミノ基又はジアリールアミノ基である)で置換されていてもよい。〕
(3)
〔式中、Ar2、Ar3、Ar4及びAr5はそれぞれ独立に、アリーレン基、2価の芳香族複素環基、又は該アリーレン基及び該2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる同一若しくは異なる2個以上の基が直接結合した2価の基を表す。Ar6、Ar7及びAr8はそれぞれ独立に、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8で表される基における水素原子は、置換基を有さないアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基(ここで、置換基を有するアリール基とは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基又は置換アミノ基(ここで、置換アミノ基とは、ジアルキルアミノ基又はジアリールアミノ基である)を置換基として有するアリール基である)、置換基を有していてもよいアルコキシ基(ここで、置換基を有するアルコキシ基とは、アルコキシ基を置換基として有するアルコキシ基である)、置換基を有していてもよいアリールオキシ基(ここで、置換基を有するアリールオキシ基とは、アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有するアリールオキシ基である)、置換基を有していてもよいアラルキル基(ここで、置換基を有するアラルキル基とは、アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有するアラルキル基である)、置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基(ここで、置換基を有するアリールアルコキシ基とは、アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有するアリールアルコキシ基である)、又は置換アミノ基(ここで、置換アミノ基とは、ジアルキルアミノ基又はジアリールアミノ基である)で置換されていてもよい。Ar5、Ar6、Ar7、Ar8で表される基は、それぞれ、該基が結合する窒素原子と結合しているAr2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar7、Ar8で表される基と、直接結合し、又は−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(RA)−、−C(=O)−N(RA)−若しくは−C(RA)2−を介して結合して、5〜7員環を形成していてもよい。n及びnnはそれぞれ独立に、0又は1である。RAは、置換基を有さないアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基(ここで、置換基を有するアリール基とは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基又は置換アミノ基(ここで、置換アミノ基とは、ジアルキルアミノ基又はジアリールアミノ基である)を置換基として有するアリール基である)、又は置換基を有していてもよいアラルキル基(ここで、置換基を有するアラルキル基とは、アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有するアラルキル基である)を表す。〕 - R1が、置換基を有さないアルキル基、前記の置換基を有していてもよいアリール基、又は前記の置換基を有していてもよいアラルキル基である、請求項1に記載の組成物。
- R1が、メチル基である、請求項2に記載の組成物。
- R3が、水素原子である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式(2)で表される構成単位として、下記式(4)で表される構成単位を含む高分子化合物を含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
(4)
〔式中、R4は、置換基を有さないアルキル基、前記の置換基を有していてもよいアリール基、前記の置換基を有していてもよいアルコキシ基、前記の置換基を有していてもよいアリールオキシ基、前記の置換基を有していてもよいアラルキル基、前記の置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基、又は前記の置換アミノ基を表す。R5は、水素原子、置換基を有さないアルキル基、前記の置換基を有していてもよいアリール基、前記の置換基を有していてもよいアルコキシ基、前記の置換基を有していてもよいアリールオキシ基、前記の置換基を有していてもよいアラルキル基、前記の置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基、又は前記の置換アミノ基を表す。2個存在するR4は、同一であっても異なっていてもよい。2個存在するR5は、同一であっても異なっていてもよい。〕 - 前記式(2)で表される構成単位として、前記式(4)で表される構成単位と、前記式(4)で表される構成単位以外の構成単位とを含む高分子化合物を含有する、請求項5に記載の組成物。
- 前記式(2)で表される構成単位として、下記式(5)で表される構成単位、及び/又は、下記式(6)で表される構成単位を含む高分子化合物を含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
(5)
〔式中、R6は、置換基を有さないアルキル基、前記の置換基を有していてもよいアリール基、又は前記の置換基を有していてもよいアラルキル基を表し、2個存在するR6が互いに結合していてもよい。2個存在するR6は、同一であっても異なっていてもよい。R7は、置換基を有さないアルキル基、前記の置換基を有していてもよいアリール基、前記の置換基を有していてもよいアルコキシ基、前記の置換基を有していてもよいアリールオキシ基、前記の置換基を有していてもよいアラルキル基、前記の置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基、又は前記の置換アミノ基を表す。mは0〜3の整数を表す。2個存在するmは、同一であっても異なっていてもよい。R7が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。〕
(6)
〔式中、
R10は、水素原子、置換基を有さないアルキル基、前記の置換基を有していてもよいアリール基、前記の置換基を有していてもよいアルコキシ基、前記の置換基を有していてもよいアリールオキシ基、前記の置換基を有していてもよいアラルキル基、前記の置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基、又は前記の置換アミノ基を表す。Ar10及びAr11はそれぞれ独立に、アリーレン基、又は、2価の芳香族複素環基を表す。k及びkkはそれぞれ独立に、0〜2の整数を表す。但し、Ar10及びAr11は、前記式(1)で表される基ではない。Ar10、Ar11で表される基における水素原子は、置換基を有さないアルキル基、前記の置換基を有していてもよいアリール基、前記の置換基を有していてもよいアルコキシ基、前記の置換基を有していてもよいアリールオキシ基、前記の置換基を有していてもよいアラルキル基、前記の置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基、又は前記の置換アミノ基で置換されていてもよい。Ar10、Ar11が複数存在する場合は、それらは、各々、同一でも異なっていてもよい。〕 - 前記式(6)で表される構成単位として、下記式2−104、2-218又は2−219で表される構成単位を含む高分子化合物を含有する、請求項7に記載の組成物。
〔式中、Rは、水素原子、置換基を有さないアルキル基、前記の置換基を有していてもよいアリール基、前記の置換基を有していてもよいアルコキシ基、前記の置換基を有していてもよいアリールオキシ基、前記の置換基を有していてもよいアラルキル基、前記の置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基、又は前記の置換アミノ基を表す。複数存在するRは、同一であっても異なっていてもよい。〕 - 前記式(3)で表される構成単位を含む高分子化合物を含有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式(1)で表される構成単位の合計モル数に対して、その他の構成単位の合計モル数の割合が0.1〜999である高分子化合物を含有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式(1)で表される構成単位が1分子中に2個以上存在し、2個以上存在する前記式(1)で表される構成単位同士が隣り合う結合の個数の割合が、全ての構成単位同士の結合の割合に対して0.05未満である高分子化合物を含有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式(1)で表される構成単位及び前記式(4)で表される構成単位の合計モル数に対して、その他の構成単位の合計モル数の割合が0.95〜1.05である高分子化合物を含有する、請求項5〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式(1)で表される構成単位及び前記式(4)で表される構成単位が1分子中にそれぞれ2個以上存在し、2個以上存在する前記式(1)で表される構成単位同士が隣り合う結合の個数の割合、2個以上存在する前記式(4)で表される構成単位同士が隣り合う結合の個数の割合、並びに、前記式(1)で表される構成単位及び前記式(4)で表される構成単位が隣り合う結合の個数の合計割合が、全ての構成単位同士の結合の割合に対して0.05未満である高分子化合物を含有する、請求項5〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料(但し、燐光発光性化合物を除く)からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料をさらに含有する、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物と、溶媒とを含有する溶液。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物を含有する薄膜。
- 陽極及び陰極からなる電極と、
該電極間に設けられた請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物を含有する有機層とを有する発光素子。 - 請求項17に記載の発光素子を備えた面状光源。
- 請求項17に記載の発光素子を備えた表示装置。
- 下記式(1a)で表される化合物。
(1a)
〔式中、
R1aは、置換基を有さないアルキル基を表す。
Raは、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を表す。xは0〜5の整数を表す。Raが複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。
Xaaは、臭素原子、ヨウ素原子、塩素原子、−O−S(=O)2R20、−B(OR21)2、−BF4 -Q1、−Sn(R22)3、−MgY1又は−ZnY1を表す。2個存在するXaaは、同一であっても異なっていてもよい。R20は、アルキル基、又は、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を表す。R21及びR22はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。2個存在するR21は、同一であっても異なっていてもよく、一緒になって環を形成していてもよい。3個存在するR22は、同一であっても異なっていてもよく、一緒になって環を形成していてもよい。Q1は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの1価の陽イオンを表す。Y1は、臭素原子、ヨウ素原子又は塩素原子を表す。〕 - 下記式(1c)で表される化合物。
(1c)
〔式中、
R1cは、置換基を有さないアルキル基を表す。
Rcは、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい1価の芳香族複素環基を表す。2個存在するRcは、同一であっても異なっていてもよく、一緒になって環を形成していてもよい。
Xacは、臭素原子、ヨウ素原子、塩素原子、−O−S(=O)2R20、−B(OR21)2、−BF4 -Q1、−Sn(R22)3、−MgY1又は−ZnY1を表す。2個存在するXacは、同一であっても異なっていてもよい。R20は、アルキル基、又はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子若しくはシアノ基で置換されていてもよいアリール基を表す。R21及びR22はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。2個存在するR21は、同一であっても異なっていてもよく、一緒になって環を形成していてもよい。3個存在するR22は、同一であっても異なっていてもよく、一緒になって環を形成していてもよい。Q1は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムの1価の陽イオンを表す。Y1は、臭素原子、ヨウ素原子又は塩素原子を表す。〕
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