CN111051470B - 用于制备液体组合物的方法 - Google Patents
用于制备液体组合物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111051470B CN111051470B CN201880052655.XA CN201880052655A CN111051470B CN 111051470 B CN111051470 B CN 111051470B CN 201880052655 A CN201880052655 A CN 201880052655A CN 111051470 B CN111051470 B CN 111051470B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- liquid composition
- phosphorus
- fluororesin
- based antioxidant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 132
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 93
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 19
- -1 fluororesin Substances 0.000 claims abstract description 126
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 123
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 53
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 53
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 53
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract description 53
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 51
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 51
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 49
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 37
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims abstract description 35
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims abstract description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 34
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 6
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 claims description 24
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 claims description 24
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 claims description 17
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 10
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 claims description 8
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 71
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 54
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 46
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 45
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 38
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 33
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 29
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 27
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 26
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 26
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 25
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 23
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 17
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 16
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 13
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 13
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 13
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 11
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 9
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 description 9
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 7
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920006172 Tetrafluoroethylene propylene Polymers 0.000 description 6
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 5
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 5
- 238000011085 pressure filtration Methods 0.000 description 5
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 5
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006169 Perfluoroelastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- UZILCZKGXMQEQR-UHFFFAOYSA-N decyl-Benzene Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 UZILCZKGXMQEQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 4
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 4
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-pentanone Chemical compound CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 229920002449 FKM Polymers 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical compound FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N n-butyl methyl ketone Natural products CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYPMBQZAVBFUIZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1OC GYPMBQZAVBFUIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVZJLSYJROEPSQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1C KVZJLSYJROEPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1 AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 1,4-Diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C=C1 DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIEHEMAZEULEKB-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methoxybenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1OC NIEHEMAZEULEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 1H-phosphole Chemical compound C=1C=CPC=1 DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-3-pentanone Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)C HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDGQICNBXPAKLR-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylhexane Chemical compound CCC(C)CC(C)C HDGQICNBXPAKLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 2-Methylheptane Chemical compound CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclopentan-1-one Chemical compound CC1CCCC1=O ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNPVJWYWYZMPDS-UHFFFAOYSA-N 2-methyldecane Chemical compound CCCCCCCCC(C)C CNPVJWYWYZMPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGEMCUOAMCILCP-UHFFFAOYSA-N 2-methyldodecane Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)C HGEMCUOAMCILCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 2-methylnonane Chemical compound CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJBFZKZYIPBBTO-UHFFFAOYSA-N 2-methyltridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C)C CJBFZKZYIPBBTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGDNVOAEIVQRFH-UHFFFAOYSA-N 2-nonanol Chemical compound CCCCCCCC(C)O NGDNVOAEIVQRFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIZBLVRXRWHLFA-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethoxytoluene Chemical compound COC1=CC(C)=CC(OC)=C1 RIZBLVRXRWHLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 3-Methylheptane Chemical compound CCCCC(C)CC LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFRKSDZMZHIISH-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane Chemical compound CCCC(CC)CC SFRKSDZMZHIISH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHBAWFGIXDBEBT-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptane Chemical compound CCCC(C)CCC CHBAWFGIXDBEBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 5h-benzo[b]phosphindole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3PC2=C1 IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYTRYEXINDDXJK-UHFFFAOYSA-N Ethyl isopropyl ketone Chemical compound CCC(=O)C(C)C HYTRYEXINDDXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUGLJVMIFJNVFH-UHFFFAOYSA-N Hexyl benzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UUGLJVMIFJNVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000007647 flexography Methods 0.000 description 2
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZUBZATZOEPUUQF-UHFFFAOYSA-N isononane Chemical compound CCCCCCC(C)C ZUBZATZOEPUUQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIXVMPBOGDCSRM-UHFFFAOYSA-N nonylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 LIXVMPBOGDCSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N octyl acetate Chemical compound CCCCCCCCOC(C)=O YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDKDZKXSXLNROY-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1 CDKDZKXSXLNROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N propyl benzoate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- XMUJIPOFTAHSOK-UHFFFAOYSA-N undecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(C)O XMUJIPOFTAHSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 2
- JXPOLSKBTUYKJB-UHFFFAOYSA-N xi-2,3-Dimethylhexane Chemical compound CCCC(C)C(C)C JXPOLSKBTUYKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGECXQBGLLYSFP-UHFFFAOYSA-N (+-)-2,3-dimethyl-pentane Natural products CCC(C)C(C)C WGECXQBGLLYSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBOCMUMJWHHEY-UHFFFAOYSA-N (2-methylcyclopentyl)benzene Chemical compound CC1CCCC1C1=CC=CC=C1 HUBOCMUMJWHHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIXFIJSVWPHSPL-UHFFFAOYSA-N (3-methylcyclopentyl)benzene Chemical compound C1C(C)CCC1C1=CC=CC=C1 SIXFIJSVWPHSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSQCPEYUHYGRJY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxy-3-methylbenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC(C)=C1OCC WSQCPEYUHYGRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEWOOXBULXJQCZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethyl-3-methoxybenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(OC)=C1CC YEWOOXBULXJQCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroacridine Chemical compound C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=CC2=C1 UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMXFNCKPYCAIQW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1OC WMXFNCKPYCAIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAZWADXTNBRANC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCCCC1(C)O RAZWADXTNBRANC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPHBYBUYWBZLEX-UHFFFAOYSA-N 1,2-dipropylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1CCC VPHBYBUYWBZLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNEATYXSUBPPKP-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diisopropylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1 UNEATYXSUBPPKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQPZTEIAYGPWGS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-5-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 AQPZTEIAYGPWGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWTBXGSNWKXTPX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dipropylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC(CCC)=C1 GWTBXGSNWKXTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUCRPKMVVWDMLJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diethoxy-2,5-dimethylbenzene Chemical compound CCOC1=CC(C)=C(OCC)C=C1C MUCRPKMVVWDMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTAGBLIBQSOQHG-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethoxy-2,5-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC(C)=C(OC)C=C1C GTAGBLIBQSOQHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQISOVKPFBLQIQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethoxy-2-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C)=C1 IQISOVKPFBLQIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHUANMGFAOCUOQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dipropylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(CCC)C=C1 PHUANMGFAOCUOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 1
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 description 1
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBHWKXNXTURZCD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(OC)C=C1 KBHWKXNXTURZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylheptane Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1 LBNXAWYDQUGHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRMXMUCILWKNNW-UHFFFAOYSA-N 1-butoxy-2-methylbenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1C JRMXMUCILWKNNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBLRGZSVKMPDX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-4-methoxybenzene Chemical compound CCCCC1=CC=C(OC)C=C1 PRBLRGZSVKMPDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUSHBKGOOQXNDT-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-methoxy-3-methylbenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC(C)=C1OC DUSHBKGOOQXNDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMTWPVPYEMTFDN-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-(2-ethyl-6-methylphenoxy)-3-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1OC1=C(C)C=CC=C1CC PMTWPVPYEMTFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C)C=C1 JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYEFJNURUKZFGI-UHFFFAOYSA-N 1-heptoxy-2-methylbenzene Chemical compound CCCCCCCOC1=CC=CC=C1C TYEFJNURUKZFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDPQHRZKSKZHAC-UHFFFAOYSA-N 1-heptyl-2-methoxybenzene Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1OC SDPQHRZKSKZHAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYNSBPSGVMZLNU-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxy-2-methylbenzene Chemical compound CCCCCCOC1=CC=CC=C1C RYNSBPSGVMZLNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZSNWOLFHMNNLA-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-2-methoxybenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1OC RZSNWOLFHMNNLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2,3-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1C BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMDVVUPNWNPATJ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-octylbenzene Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC JMDVVUPNWNPATJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCZNMYVLWZVFNE-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1OC VCZNMYVLWZVFNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-3,5-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC(C)=CC(C)=C1 JCHJBEZBHANKGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JULZQKLZSNOEEJ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C(C)C)C=C1 JULZQKLZSNOEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKIDZTIMDBTCLA-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-(2-methyl-6-propan-2-ylphenoxy)-3-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C)=C1OC1=C(C)C=CC=C1C(C)C SKIDZTIMDBTCLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDQFTLFXDFZXRR-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-(2-methyl-6-propylphenoxy)-3-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC(C)=C1OC1=C(C)C=CC=C1CCC MDQFTLFXDFZXRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLMGHLNHOWCEFW-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-octoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=CC=C1C HLMGHLNHOWCEFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSXJBLCEDZNLL-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-pentoxybenzene Chemical compound CCCCCOC1=CC=CC=C1C LFSXJBLCEDZNLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSTNIXFHCIOCJI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SSTNIXFHCIOCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- MCUPBIBNSTXCPQ-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 MCUPBIBNSTXCPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBULCZWMWLOUQW-UHFFFAOYSA-N 10-methylundecylbenzene Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 WBULCZWMWLOUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trinitrofluoren-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=C([N+](=O)[O-])C([N+]([O-])=O)=C([N+]([O-])=O)C(=O)C3=CC2=C1 FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJCFZCTTZWHRNL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylanisole Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1C UJCFZCTTZWHRNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSNMRWURXNWCGA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethoxy-1-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C(OC)=C1 OSNMRWURXNWCGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJYHAOODFPJOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxy)ethanol Chemical compound CCCCC(CC)COCCO OHJYHAOODFPJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZDFSXNIUKXRK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylbutan-2-yloxy)butan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(CC)OC(C)(CC)C1=CC=CC=C1 PSZDFSXNIUKXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACUZDYFTRHEKOS-SNVBAGLBSA-N 2-Decanol Natural products CCCCCCCC[C@@H](C)O ACUZDYFTRHEKOS-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 2-Hexanol Natural products CCCC[C@H](C)O QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLVWTFUWVTDEQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1Cl QGLVWTFUWVTDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQLZMNOHYVSEBR-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-(2-ethyl-3-methylphenoxy)-3-methylbenzene Chemical compound C(C)C1=C(C=CC=C1C)OC1=C(C(=CC=C1)C)CC RQLZMNOHYVSEBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJZAUIVYZWPNAS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,4-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC(C)=CC=C1C SJZAUIVYZWPNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- CUZKCNWZBXLAJX-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxyethanol Chemical compound OCCOCC1=CC=CC=C1 CUZKCNWZBXLAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLCSFXXPPANWQY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyltoluene Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1 ZLCSFXXPPANWQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNXIYYFOYIUJIW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutylbenzene Chemical compound CC(C)CCC1=CC=CC=C1 XNXIYYFOYIUJIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIFMKHONDZYLKY-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2-(5-ethyl-2-methylphenoxy)-1-methylbenzene Chemical compound C(C)C=1C=C(C(=CC=1)C)OC1=C(C=CC(=C1)CC)C HIFMKHONDZYLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-1,2-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C(C)=C1 LVUBSVWMOWKPDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUMOGCZUNXXYRP-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentylbenzene Chemical compound CC(C)CCCC1=CC=CC=C1 SUMOGCZUNXXYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUFDHHZZUWXWRD-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptylbenzene Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1 TUFDHHZZUWXWRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXEXJOJJFMWBFB-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctylbenzene Chemical compound CC(C)CCCCCCC1=CC=CC=C1 RXEXJOJJFMWBFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- HZLDRGLBDNAKEH-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonylbenzene Chemical compound CC(C)CCCCCCCC1=CC=CC=C1 HZLDRGLBDNAKEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DISAVHFMPYDTDJ-UHFFFAOYSA-N 9-methyldecylbenzene Chemical compound CC(C)CCCCCCCCC1=CC=CC=C1 DISAVHFMPYDTDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FEXQDZTYJVXMOS-UHFFFAOYSA-N Isopropyl benzoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 FEXQDZTYJVXMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N Methyl oxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)OC LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-diisopropylethylamine Substances CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001562 benzopyrans Chemical class 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZHNUBIHHLQNHX-UHFFFAOYSA-N butoxysilane Chemical compound CCCCO[SiH3] ZZHNUBIHHLQNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N butyl propionate Chemical compound CCCCOC(=O)CC BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol Chemical compound OCC1CCCCC1 VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDIHFNQRHGYISG-UHFFFAOYSA-N cyclopentylbenzene Chemical compound C1CCCC1C1=CC=CC=C1 VDIHFNQRHGYISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACUZDYFTRHEKOS-UHFFFAOYSA-N decan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCC(C)O ACUZDYFTRHEKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- XSWSEQPWKOWORN-UHFFFAOYSA-N dodecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)O XSWSEQPWKOWORN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N ethyl iso-butyl ketone Natural products CCC(=O)CC(C)C DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N heptane - octane Natural products CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKFMYOVXGQWPHE-UHFFFAOYSA-N heptoxybenzene Chemical compound CCCCCCCOC1=CC=CC=C1 VKFMYOVXGQWPHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNRQFACTBMDELK-UHFFFAOYSA-N hexoxybenzene Chemical compound CCCCCCOC1=CC=CC=C1 KNRQFACTBMDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOKKOFHHJFGZHW-UHFFFAOYSA-N hexyl propanoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)CC GOKKOFHHJFGZHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLZDDPSCZHRBOY-UHFFFAOYSA-N inaktives 3-Methyl-nonan Natural products CCCCCCC(C)CC PLZDDPSCZHRBOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N isobutylbenzene Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC=C1 KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- HZNFSZMIMUTCGG-UHFFFAOYSA-N n-(3-hydroxypyridin-4-yl)-2,2-dimethylpropanamide Chemical compound CC(C)(C)C(=O)NC1=CC=NC=C1O HZNFSZMIMUTCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940094933 n-dodecane Drugs 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012811 non-conductive material Substances 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N p-dimethylcyclohexane Natural products CC1CCC(C)CC1 QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- HPUOAJPGWQQRNT-UHFFFAOYSA-N pentoxybenzene Chemical compound CCCCCOC1=CC=CC=C1 HPUOAJPGWQQRNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKNZNUNCDJZTCH-UHFFFAOYSA-N pentyl benzoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 QKNZNUNCDJZTCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWSRVQVEYJNFKQ-UHFFFAOYSA-N pentyl propanoate Chemical compound CCCCCOC(=O)CC TWSRVQVEYJNFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002991 phenoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DYUMLJSJISTVPV-UHFFFAOYSA-N phenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1=CC=CC=C1 DYUMLJSJISTVPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- ZYNMJJNWXVKJJV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yloxybenzene Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC=C1 ZYNMJJNWXVKJJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N propoxybenzene Chemical compound CCCOC1=CC=CC=C1 DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYXZXUHYAGGKG-UHFFFAOYSA-N propoxysilane Chemical compound CCCO[SiH3] ZMYXZXUHYAGGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N propyl propionate Chemical compound CCCOC(=O)CC MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N sec-butylbenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1 ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- LYDRKKWPKKEMNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 LYDRKKWPKKEMNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBEADGFTLHRJRB-UHFFFAOYSA-N undecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 XBEADGFTLHRJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/14—Ultrafiltration; Microfiltration
- B01D61/20—Accessories; Auxiliary operations
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/14—Ultrafiltration; Microfiltration
- B01D61/16—Feed pretreatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/14—Ultrafiltration; Microfiltration
- B01D61/18—Apparatus therefor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/30—Polyalkenyl halides
- B01D71/32—Polyalkenyl halides containing fluorine atoms
- B01D71/34—Polyvinylidene fluoride
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/30—Polyalkenyl halides
- B01D71/32—Polyalkenyl halides containing fluorine atoms
- B01D71/36—Polytetrafluoroethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/311—Purifying organic semiconductor materials
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2313/00—Details relating to membrane modules or apparatus
- B01D2313/20—Specific housing
- B01D2313/206—Specific housing characterised by the material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2313/00—Details relating to membrane modules or apparatus
- B01D2313/20—Specific housing
- B01D2313/206—Specific housing characterised by the material
- B01D2313/2061—Organic, e.g. polymeric material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2313/00—Details relating to membrane modules or apparatus
- B01D2313/20—Specific housing
- B01D2313/206—Specific housing characterised by the material
- B01D2313/2062—Inorganic material
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明的一个目的是提供一种能够以高生产率制备液体组合物的方法,所述液体组合物不引起涂层不均匀或喷嘴堵塞,并且不含有导致亮度寿命降低的洗脱物质。本发明涉及用于制备液体组合物的方法,所述液体组合物包含磷光材料和有机溶剂,所述方法包括以下步骤:将磷光材料溶于有机溶剂中以制备混合液体,并且通过过滤装置过滤在上述步骤中获得的混合液体;其中所述过滤装置包含壳体或保持器、氟树脂膜过滤器和过滤器支持部件;所述壳体和保持器的与所述混合液体接触的部分的材料是单独的金属或者金属与选自由以下组成的组中的至少一个成员的混合物:玻璃、氟树脂、不含有磷类抗氧化剂的聚乙烯和不含有氧化的磷类抗氧化剂的聚乙烯;并且所述过滤器支持部件的与所述混合液体接触的部分的材料是选自由以下组成的组中的至少一个成员:金属、玻璃、氟树脂、不含有磷类抗氧化剂的聚乙烯和不含有氧化的磷类抗氧化剂的聚乙烯。
Description
技术领域
本发明涉及用于制备液体组合物的方法。
背景技术
有机电致发光(在下文也称为“有机EL”)器件的发光层例如通过将含有有机EL材料的液体组合物涂布到像素电极而形成。当将含有有机EL材料的液体组合物涂布到像素电极时,如果液体组合物中含有固体,则可能出现不均匀的涂层。此外,当通过喷墨法涂布含有有机EL材料的液体组合物时,由于液体组合物中的固体而可能发生喷嘴堵塞。
为了防止这样的涂层不均匀和喷嘴堵塞,已经提出了一种用于制备有机EL液体组合物的方法,所述方法包括以下步骤:通过孔径为0.03至0.10 μm的过滤器对有机EL材料在有机溶剂中的溶液进行压力过滤(参见专利文献(PTL)1)。
引用文献清单
专利文献
专利文献1:JP2013-26164A
发明内容
技术问题
然而,当使用上述制备方法时并且在与滤液接触的部分中的过滤装置的构成部件中含有磷类抗氧化剂(phosphorus antioxidant)的情况下,过滤后的液体组合物含有磷类抗氧化剂和氧化的磷类抗氧化剂的洗脱物。这可能导致所生产的有机EL器件的亮度寿命降低。
此外,如果将非导电材料用作过滤装置的壳体或保持器,并且当通过将所有溶质溶解在有机溶剂中而获得的混合液体被过滤时,静电可能由于混合液体与壳体的内壁或保持器的内壁之间的摩擦而积聚在过滤装置中并且因此导致缺陷。如果降低过滤速度以抑制静电的积聚,则过滤将花费很长时间,这显著降低了生产率。
因此,本发明的一个目的是提供一种能够以高生产率制备液体组合物的方法,所述组合物不引起喷嘴堵塞或涂层不均匀,并且不含有导致亮度寿命降低的洗脱物质。
问题的解决方案
本发明提供[1]至[5]所描述的以下制备方法。
[1]一种用于制备液体组合物的方法,所述液体组合物包含磷光材料和有机溶剂,所述方法包括以下步骤:
将磷光材料溶于有机溶剂中以制备混合液体,以及
通过过滤装置过滤在上述步骤中获得的所述混合液体;
其中所述过滤装置包含壳体或保持器、氟树脂膜过滤器和过滤器支持部件;
所述壳体和保持器的与所述混合液体接触的部分的材料是单独的金属或者金属和选自由以下组成的组中的至少一个成员的混合物:玻璃、氟树脂、不含有磷类抗氧化剂的聚乙烯和不含有氧化的磷类抗氧化剂的聚乙烯;并且
所述过滤器支持部件的与所述混合液体接触的部分的材料是选自由以下组成的组中的至少一个成员:金属、玻璃、氟树脂、不含有磷类抗氧化剂的聚乙烯和不含有氧化的磷类抗氧化剂的聚乙烯。
[2]根据上述[1]所述的用于制备液体组合物的方法,其中所述氟树脂膜过滤器的材料是聚四氟乙烯或聚偏氟乙烯。
[3]根据上述[1]或[2]所述的用于制备液体组合物的方法,其中所述氟树脂膜过滤器的孔径是0.01μm以上并且1μm以下。
[4]根据上述[1]至[3]中任一项所述的用于制备液体组合物的方法,其中所述壳体和保持器的与所述混合液体接触的部分的所述材料是不锈钢和氟树脂的混合物。
[5]一种用于制造发光器件的方法,所述方法包括以下步骤:涂布通过根据上述[1]至[4]中任一项所述的用于制备液体组合物的方法所制备的液体组合物以形成发光层。
发明的有益效果
根据本发明,可以以高生产率制备液体组合物,所述液体组合物不引起涂层不均匀或喷嘴堵塞,并且不含有导致亮度寿命降低的洗脱物质。
附图的简要说明
图1是示出了用于本发明的过滤装置的一个实例的示意图。
实施方案描述
1.常见术语的解释
下面解释了本说明书和权利要求书中使用的术语。
Me表示甲基,Et表示乙基,i-Pr表示异丙基,n-Bu表示正丁基,并且t-Bu表示叔丁基。
“聚合物化合物”是指具有分子量分布并且聚苯乙烯等效数均分子量为 1×103至1×108的聚合物。聚合物化合物中含有的结构单元为总计100 mol%。
“低分子量化合物”是指不具有分子量分布并且分子量为1×104以下的化合物。
“结构单元”是指聚合物化合物中存在的一个以上的单元。
“卤素原子”是指氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”可以具有取代基,并且取代的氨基是优选的。氨基具有的取代基优选为烷基、芳基或一价杂环基。
取代的氨基的实例包括二烷基氨基,诸如二甲基氨基和二乙基氨基;以及二芳基氨基,诸如二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基和双(3,5-二叔丁基苯基)氨基。
“烷基”是指直链、支链或环状的烷基。直链烷基中的碳原子数通常为 1至50,优选1至30,并且更优选1至20。支链和环状烷基中的碳原子数通常为3至50,优选3至30,并且更优选4至20。烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、 2-乙基丁基、正己基、环己基、正庚基、环己基甲基、环己基乙基、正辛基、2-乙基己基、3-正丙基庚基、正癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-正己基-癸基和正十二烷基。
“烷基”可以具有取代基。取代基的实例包括卤素原子(特别是氟原子)、氰基、芳基(芳基可以具有选自由烷基和烷氧基组成的组中的1至3个取代基)、一价杂环基、烷氧基、芳氧基、取代的氨基等。“烷基”可以具有选自这些取代基的1至20个取代基。取代的烷基的实例包括三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、 3-(3,5-二正己基苯基)丙基和6-乙氧基己基。
“烷氧基”是指直链、支链或环状的烷氧基。直链烷氧基中的碳原子数通常为1至40,并且优选1至10。支链和环状烷氧基中的碳原子数通常为3至40,并且优选4至10。烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、正壬氧基、正癸氧基、 3,7-二甲基辛氧基和月桂氧基。
“烷氧基”可以具有取代基。取代基的实例包括卤素原子(特别是氟原子)、氰基、芳基(芳基可以具有选自由烷基和烷氧基组成的组中的1至3 个取代基)、一价杂环基、烷氧基、芳氧基、取代的氨基等。“烷氧基”可以具有选自这些取代基的1至10个取代基。
“芳基”是指通过从芳族烃中移除与构成环的碳原子直接键合的一个氢原子而得到的一价基团。芳基中的碳原子数通常为6至60,优选6至20,并且更优选6至10。芳基的实例包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2- 蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基和4-芴基。
“芳基”可以具有取代基。取代基的实例包括卤素原子(特别是氟原子)、氰基、芳基(芳基可以具有选自由烷基和烷氧基组成的组中的1至3个取代基)、一价杂环基、烷氧基、芳氧基、取代的氨基等。“芳基”可以具有选自这些取代基的1至10个取代基。取代的芳基的实例包括2-苯基苯基、3- 苯基苯基和4-苯基苯基。
“芳氧基”是指通过将与构成芳族烃的环的碳原子直接键合的一个氢原子替换为氧原子而得到的一价基团。芳氧基中的碳原子数通常为6至60,并且优选6至48。芳氧基的实例包括苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基和1-芘氧基。
“芳氧基”中的“芳基”可以具有取代基。取代基的实例包括卤素原子(特别是氟原子)、氰基、烷基、芳基(芳基可以具有选自由烷基和烷氧基组成的组的1至3个取代基)、一价杂环基、烷氧基、芳氧基、取代的氨基等。“芳基”可以具有选自这些取代基的1至10个取代基。取代的芳氧基的实例包括2-苯基苯氧基、3-苯基苯氧基和4-苯基苯氧基。
“亚芳基”是指通过从芳族烃中移除与构成环的碳原子直接键合的两个氢原子而得到的二价基团。亚芳基中的碳原子数通常为6至60,优选6 至30,并且更优选6至18。亚芳基的实例包括亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚二氢菲基、亚并四苯基、亚芴基、亚芘基、亚苝基和亚基。
“亚芳基”可以具有取代基。取代基的实例包括卤素原子(特别是氟原子)、氰基、烷基、芳基(芳基可以具有选自由烷基、烷氧基、苯基和烷基苯基组成的组中的1至5个取代基)、一价杂环基、烷氧基、芳氧基、取代的氨基、亚烷基(二亚甲基、三亚甲基等)等等。“亚芳基”可以具有选自这些取代基的1至5个取代基。可以具有这样的取代基的亚芳基的优选实例包括由式(A-1)至(A-20)表示的基团:
其中R和Ra各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、烷基、芳基(芳基可以具有选自由烷基、烷氧基、苯基和烷基苯基组成的组中的1至5个取代基)、一价杂环基、烷氧基、芳氧基或取代的氨基;多个R和Ra可以是相同的或不同的;并且相邻的Ra可以彼此键合以与它们所键合的碳原子一起形成环。
当相邻的Ra彼此键合以与它们所键合的碳原子一起形成环,其中两个 Ra彼此键合的基团的实例包括亚烷基、2,2’-二亚苯基(2,2’-二亚苯基可以具有1至5个烷基)等。
“p价杂环基”(p表示1以上的整数;特别地,p是1或2)是指通过从构成杂环化合物的环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中移除p个氢原子而得到的p价基团。p价杂环基中优选的是“p价芳族杂环基”,其是通过从构成芳族杂环化合物的环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中移除p个氢原子而得到的p价基团。
“芳族杂环化合物”的实例包括:其杂环本身是芳族的化合物,诸如噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂茂(phosphole)、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并硅杂环戊二烯(dibenzosilole)和二苯并磷杂茂;其杂环本身不是芳族但是与芳族环稠合的化合物,诸如吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯(dibenzoborol)、二苯并硅杂环戊二烯和苯并吡喃;以及其中多个这些化合物键合在一起的化合物。
p价杂环基中的碳原子数通常为2至60,并且优选3至20。
“p价杂环基”可以具有取代基。取代基的实例包括卤素原子(特别是氟原子)、氰基、烷基、芳基(芳基可以具有选自由烷基、烷氧基、苯基和烷基苯基组成的组中的1至5个取代基)、一价杂环基、烷氧基、芳氧基、取代的氨基、亚烷基(二亚甲基、三亚甲基等)等等。“p价杂环基”可以具有选自这些取代基的1至10个取代基。
一价杂环基中的碳原子数通常为2至60,优选3至20,并且更优选4 至20。
“一价杂环基”的实例包括噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基和三嗪基。
“一价杂环基”可以具有取代基。取代基的实例包括卤素原子(特别是氟原子)、氰基、烷基、芳基(芳基可以具有选自由烷基、烷氧基、苯基和烷基苯基组成的组中的1至5个取代基)、一价杂环基、烷氧基、芳氧基、取代的氨基、亚烷基(二亚甲基、三亚甲基等)等等。“一价杂环基”可以具有选自这些取代基的1至5个取代基。
二价杂环基中的碳原子数通常为2至60,优选3至20,并且更优选4 至15。
“二价杂环基”的实例包括通过从与构成芳族杂环化合物(例如,吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硅杂环戊二烯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑、噁唑、噁二唑、噻唑或噻二唑)的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中移除两个氢原子而得到的二价基团,以及其中将选自由上述二价基团组成的组中的多个(例如,2至4)基团键合在一起的二价基团。
“二价杂环基”可以具有取代基。取代基的实例包括卤素原子(特别是氟原子)、氰基、烷基、芳基(芳基可以具有选自由烷基、烷氧基、苯基和烷基苯基组成的组中的1至5个取代基)、一价杂环基、烷氧基、芳氧基、取代的氨基、亚烷基(二亚甲基、三亚甲基等)等等。“二价杂环基”可以具有选自这些取代基的1至5个取代基。可以具有这样的取代基的二价杂环基的优选实例包括由式(A-21)至(A-52)表示的基团:
其中R和Ra具有与上述相同的含义。
“取代基”是指卤素原子、氰基、烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、芳氧基、氨基或取代的氨基。
“可交联基团”是指由式(B-1)至(B-17)表示的基团:
其中这些基团可以具有取代基。
2.用于制备液体组合物的方法
接下来,描述了用于制备本实施方案的液体组合物的方法。
本发明涉及一种用于制备液体组合物的方法,所述液体组合物包含磷光材料和有机溶剂,所述方法包括以下步骤:
将所有溶质(包括磷光材料)溶于有机溶剂中以制备混合液体,以及
通过过滤装置过滤在上述步骤中获得的所述混合液体;
其中所述过滤装置包含壳体或保持器、氟树脂膜过滤器和过滤器支持部件;
所述壳体和保持器的与所述混合液体接触的部分的材料是单独的金属或者金属和选自由以下组成的组中的至少一个成员的混合物:玻璃、氟树脂、不含有磷类抗氧化剂的聚乙烯和不含有氧化的磷类抗氧化剂的聚乙烯;并且
所述过滤器支持部件的与所述混合液体接触的部分的材料是选自由以下组成的组中的至少一个成员:金属、玻璃、氟树脂、不含有磷类抗氧化剂的聚乙烯和不含有氧化的磷类抗氧化剂的聚乙烯。
氧化的磷类抗氧化剂例如是由下式(1)表示的化合物:
其中Ar1和Ar2各自独立地表示芳基,诸如苯基;并且多个Ar2可以是相同的或不同的。特别的实例包括由下式(2)表示的化合物:
首先,将磷光材料溶于有机溶剂中以制备混合液体。
磷光材料
磷光材料分类为低分子量化合物和聚合物化合物。磷光材料可以具有可交联基团。
低分子量化合物的实例包括包含铱、铂或铕作为中心金属的三重态发光配合物。
聚合物化合物含有通过从上述三重态发光配合物中移除一个以上氢原子而得到的基团。此外,实例包括含有以下基团的聚合物化合物:亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芴二基(fluorenediyldiyldiyl)、亚菲基、亚二氢菲基、由式(X)表示的基团、亚咔唑基、亚吩噁嗪基、亚吩噻嗪基、亚蒽基、亚芘基等。
JP2016-029635A中描述了磷光材料的详细描述。
三重态发光配合物的实例包括红色磷光配合物、蓝色磷光配合物和绿色磷光配合物;优选蓝色磷光配合物或绿色磷光配合物;并且更优选绿色磷光配合物。三重态发光配合物优选为铱配合物。
三重态发光配合物的优选实例包括由式Ir-1至Ir-5表示的金属配合物。
其中RD1至RD8和RD11至RD20各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或卤素原子,并且这些基团可以具有取代基; -AD1---AD2-表示阴离子二齿配体,其中AD1和AD2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,它们中的每一个都与铱原子键合;nD1表示1、2或3;并且nD2表示1或2。
其中RD21至RD26和RD31至RD37各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或卤素原子,并且这些基团可以具有取代基;-AD1---AD2-表示阴离子二齿配体,其中AD1和AD2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,它们中的每一个都与铱原子键合;并且nD1表示 1、2或3。
在由式Ir-1表示的三重态发光配合物中,RD1至RD8中的至少一个优选为由式(Dend-A)表示的基团:
其中mDA1、mDA2和mDA3各自独立地表示0以上的整数;GDA1表示氮原子、芳族烃基或杂环基,并且这些基团可以具有取代基;ArDA1、ArDA2和ArDA3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,并且这些基团可以具有取代基;当存在多个ArDA1、ArDA2和ArDA3时,它们可以是相同的或不同的;并且TDA2和TDA3各自独立地表示芳基或一价杂环基,并且这些基团可以具有取代基。
mDA1、mDA2和mDA3通常为10以下。mDA1、mDA2和mDA3优选是相同的。
GDA1优选为由(GDA-11)至(GDA-15)中任一项表示的基团,并且这些基团可以具有取代基。
其中*1、*2和*3分别表示与ArDA1、ArDA2和ArDA3的键;RDA表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基或一价杂环基,并且这些基团可以具有取代基;并且当存在多个RDA时,它们可以是相同的或不同的。
RDA优选为氢原子、烷基或烷氧基;并且更优选氢原子或烷基。这些基团可以具有取代基。
ArDA1、ArDA2和ArDA3优选为由式(ArDA-1)至(ArDA-3)表示的基团:
其中RDA具有与上述相同的含义;RDB表示氢原子、烷基、芳基或一价杂环基,并且这些基团可以具有取代基;并且当存在多个RDB时,它们可以是相同的或不同的。
TDA2和TDA3优选为由式(TDA-1)至(TDA-3)表示的基团:
其中RDA和RDB具有与上述相同的含义。
在式Ir-2中,RD11至RD20中的至少一个优选为由式(Dend-A)表示的基团。
在式Ir-3中,RD1至RD8和RD11至RD20中的至少一个优选为由式(Dend-A) 表示的基团。
在式Ir-4中,RD21至RD26中的至少一个优选为由式(Dend-A)表示的基团。
在式Ir-5中,RD31至RD37中的至少一个优选为由式(Dend-A)表示的基团。
由式(Dend-A)表示的基团优选为由式(Dend-A1)至(Dend-A3)中任一项表示的基团:
其中Rp1、Rp2和Rp3各自独立地表示烷基、烷氧基或卤素原子;当存在多个Rp1和Rp2时,它们可以是相同的或不同的;np1表示0至5的整数; np2表示0至3的整数;np3表示0或1;并且多个np1可以是相同的或不同的。
np1优选为0或1,并且更优选1。np2优选为0或1,并且更优选0。 np3优选为0。
由-AD1---AD2-表示的阴离子二齿配体的实例包括由下式表示的配体:
其中*表示与Ir结合的位点。
三重态发光配合物的实例包括如下所示的金属配合物:
磷光材料可以单独地使用或以两种以上的组合使用。
除磷光材料以外,混合液体可以与作为用于磷光材料的主体材料的聚合物化合物和低分子量化合物混合。可以通过将含有衍生自磷光材料的结构单元的低分子量化合物和聚合物化合物溶于有机溶剂中来制备混合液体。
作为主体材料,可以广泛地使用用作用于磷光材料的主体材料的已知的聚合物化合物和低分子量化合物(特别是聚合物化合物)。例如在 JP2016-029635A中描述了作为主体材料的聚合物化合物的详细描述,并且下面描述了作为主体材料的低分子量化合物的详细描述。作为主体材料的聚合物化合物优选为具有亚芳基诸如亚芴基或亚苯基、二价杂环基诸如亚三嗪基、芳族胺残基等的组合的聚合物化合物。
作为主体材料的低分子量化合物
作为主体材料的低分子量化合物优选为由式(H-1)表示的化合物:
其中ArH1和ArH2各自独立地表示芳基或一价杂环基,并且这些基团可以具有取代基;
nH1和nH2各自独立地表示0或1;当存在多个nH1时,它们可以是相同的或不同的;并且多个nH2可以是相同的或不同的;
nH3表示0以上且10以下的整数;
LH1表示亚芳基、二价杂环基或由-[C(RH11)2]nH11-表示的基团,并且这些基团可以具有取代基;当存在多个LH1时,它们可以是相同的或不同的; nH11表示1以上且10以下的整数;RH11表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基或一价杂环基,并且这些基团可以具有取代基;并且多个RH11可以是相同的或不同的,并且可以彼此键合以与它们所键合的碳原子一起形成环;并且
LH2表示由-N(RH21)-表示的基团,其中RH21表示氢原子、烷基、芳基或一价杂环基,并且这些基团可以具有取代基。
ArH1和ArH2各自优选为苯基、芴基、螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、氮杂咔唑基(azacarbazolyl)、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基或二氮杂咔唑基;更优选苯基、芴基、螺双芴基、二苯并噻基、二苯并呋喃基、咔唑基、吲哚并咔唑基或茚并咔唑基;并且甚至更优选苯基、咔唑基、吲哚并咔唑基或茚并咔唑基。这些基团可以具有取代基。
ArH1和ArH2可以具有的取代基优选是卤素原子、烷基、烷氧基、芳基、一价杂环基或取代的氨基;更优选烷基、芳基或一价杂环基;甚至更优选烷基或芳基;并且特别优选烷基。这些基团可以具有取代基。
nH1优选为1。nH2优选为0。
nH3通常为0以上且10以下的整数,优选0以上且5以下的整数,更优选1以上且3以下的整数,并且特别优选地1。
nH11优选为1以上且5以下的整数,更优选1以上且3以下的整数,并且甚至更优选1。
RH11优选为氢原子、烷基、芳基或一价杂环基;并且更优选氢原子或烷基。这些基团可以具有取代基。
LH1优选为亚芳基或二价杂环基。这些基团还可以具有取代基。
LH1优选为通过从与构成苯、芴、螺双芴、菲、二氢菲、吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩噁嗪或吩噻嗪的环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中移除两个氢原子而得到的二价基团;更优选通过从与构成苯、芴、螺双芴、吡啶、二氮杂苯、三嗪、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩的环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中移除两个氢原子而得到的二价基团;并且特别优选通过从与构成三嗪、二苯并呋喃或二苯并噻吩的环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中移除两个氢原子而得到的二价基团。这些基团可以具有取代基。
LH1可以具有的取代基的实例和优选范围与ArH1和ArH2可以具有的取代基的实例和优选范围相同。
RH21优选为芳基或一价杂环基,并且这些基团可以具有取代基。
由RH21表示的芳基和一价杂环基的定义和实例与由ArH1和ArH2表示的芳基和一价杂环基的定义和实例相同。
RH21可以具有的取代基的定义和实例与ArH1和ArH2可以具有的取代基的定义和实例相同。
由式(H-1)表示的化合物优选为由式(H-2)表示的化合物:
其中ArH1、ArH2、nH3和LH1具有与上述相同的含义。
由式(H-1)表示的化合物的实例包括由下式表示的化合物。在式中,Z 表示由-N=表示的基团或由-CH=表示的基团。
由式(H-1)式表示的化合物可得自Aldrich、Luminescence Technology Corp.等。另外,可以按照例如在WO2007/063754、WO2008/056746、 WO2011/032686、WO2012/096263、JP2009-227663A、JP2010-275255A等中描述的方法来合成这些化合物。
主体材料可以单独地使用或以两种以上的组合使用。
除磷光材料和任选混合的聚合物化合物或低分子量化合物以外,可以将本领域通常使用的添加剂添加到混合液体中。添加剂的实例包括非磷类抗氧化剂。非磷类抗氧化剂的实例包括自由基链抑制剂、过氧化物分解剂等。自由基链抑制剂的优选实例包括JP2015-63662A中描述的芳族胺自由基链抑制剂、单酚自由基链抑制剂、双酚自由基链抑制剂等。
添加剂可以单独地使用或以两种以上的组合使用。当混合添加剂时,可以适当地调整其混合量以不影响器件特性等。
用于本发明的有机溶剂优选为能够溶解或均匀分散固体(磷光材料,和任选地聚合物化合物或含有衍生自磷光材料的结构单元的聚合物化合物) 的溶剂。这样的有机溶剂的实例包括烃溶剂、一元醇溶剂、多元醇溶剂、酯溶剂、酮溶剂、醚溶剂、含有氮原子的溶剂、含有硫原子的溶剂等。
烃溶剂的实例包括脂族烃溶剂,诸如正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十一烷、正十二烷、正十三烷、正十四烷、2-甲基庚烷、3-甲基庚烷、4-甲基庚烷、2,2-二甲基己烷、2,3-二甲基己烷、2,4-二甲基己烷、2,5-二甲基己烷、3,3-二甲基己烷、3-乙基己烷、2,2,4-三甲基戊烷、2-甲基辛烷、2-甲基壬烷、2-甲基癸烷、2-甲基十一烷、2-甲基十二烷、2-甲基十三烷、甲基环己烷、乙基环己烷、1,1-二甲基环己烷、1,2-二甲基环己烷、环庚烷、甲基环庚烷、二环己基和萘烷;以及芳族烃溶剂,诸如甲苯、乙苯、正丙基苯、正丁基苯、正戊基苯、正己基苯、正庚基苯、正辛基苯、正壬基苯、正癸基苯、正十一烷基苯、正十二烷基苯、异丙基苯、异丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯、异戊基苯、异己基苯、异辛基苯、异壬基苯、异癸基苯、异十一烷基苯、异十二烷基苯、环戊基苯、2-甲基环戊基苯、3-甲基环戊基苯、环己基苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,2,3-三甲基苯、1,2,4- 三甲基苯、1,3,5-三甲基苯(均三甲基苯)、邻乙基甲基苯、间乙基甲基苯、对乙基甲基苯、邻二乙基苯、间二乙基苯、对二乙基苯、1,2-二正丙基苯、1,3-二正丙基苯、1,4-二正丙基苯、1,2-二异丙基苯、1,3-二异丙基苯和1,4- 二异丙基苯。
一元醇溶剂的实例包括脂族醇溶剂,诸如1-己醇、1-庚醇、1-辛醇、 1-壬醇、1-癸醇、1-十一烷醇、1-十二烷醇、2-己醇、2-庚醇、2-辛醇、2- 壬醇、2-癸醇、2-十一烷醇、2-十二烷醇、环戊醇、环己醇、环己基甲醇、甲基环己醇和二甲基环己醇;以及芳族醇溶剂,诸如苄醇。
多元醇溶剂的实例包括二元醇溶剂,诸如二醇和二醇单醚;以及三元醇溶剂,诸如甘油。二醇的实例包括乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇、三丙二醇、新戊二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇等。二醇单醚的实例包括二乙二醇单甲醚、三乙二醇单甲醚、乙二醇单-2-乙基己基醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇单己醚、乙二醇单苄醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚等。
酯溶剂的实例包括脂族酯溶剂,诸如乙酸正丁酯、乙酸正戊酯、乙酸正己酯、乙酸正辛酯、丙酸正丙酯、丙酸正丁酯、丙酸正戊酯、丙酸正己酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、草酸二甲酯、草酸二乙酯、琥珀酸二甲酯、琥珀酸二乙酯、丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、乙酸苯酯、乙酸苄酯、丙酸苯酯和丙酸苄酯;芳族酯溶剂,诸如苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸正丙酯、苯甲酸异丙酯、苯甲酸正丁酯、苯甲酸叔丁酯、苯甲酸正戊酯、苯甲酸正己酯、邻苯二甲酸二甲酯和邻苯二甲酸二乙酯。
醚溶剂的实例包括脂族醚溶剂,诸如二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、三乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、二丁醚、二噁烷和四氢呋喃;芳族-脂族醚溶剂,诸如苯甲醚、乙基苯基醚、正丙基苯基醚、异丙基苯基醚、正丁基苯基醚、正戊基苯基醚、正己基苯基醚、正庚基苯基醚、正辛基苯基醚、2-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、2-乙基苯甲醚、4-乙基苯甲醚、4-正丙基苯甲醚、4-异丙基苯甲醚、4-正丁基苯甲醚、4-叔丁基苯甲醚、正戊基苯甲醚、正己基苯甲醚、正庚基苯甲醚、正辛基苯甲醚、 2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、2,5-二甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、甲基乙基苯甲醚、二乙基苯甲醚、2-乙基甲苯基醚、3-乙基甲苯基醚、4-乙基甲苯基醚、3-正丙基甲苯基醚、3-异丙基甲苯基醚、正丁基甲苯基醚、正戊基甲苯基醚、正己基甲苯基醚、正庚基甲苯基醚、正辛基甲苯基醚、正丙基甲硅烷基醚、正丁基甲硅烷基醚、2,3-二甲氧基甲苯、2,4-二甲氧基甲苯、2,5-二甲氧基甲苯、3,4-二甲氧基甲苯、 3,5-二甲氧基甲苯、2-甲氧基-3-乙氧基甲苯、2,3-二乙氧基甲苯、1,4-二甲氧基-2,5-二甲基苯和1,4-二乙氧基-2,5-二甲基苯;以及芳族-芳族醚溶剂,诸如二苯醚(苯氧基苯)、2-苯氧基甲苯、3-苯氧基甲苯、4-苯氧基甲苯和 1-苯氧基-3,5-二甲基苯。
酮溶剂的实例包括脂族酮,诸如2-戊酮、3-戊酮、3-甲基-2-丁酮、2- 己酮、3-己酮、3-甲基-2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、2-甲基-3-戊酮、2-庚酮、 3-庚酮、4-庚酮、二异丙基酮、二异丁基酮、环戊酮、环己酮、甲基环戊酮和甲基环己酮;脂族芳族酮,诸如苯乙酮;以及等等。
含有氮原子的溶剂的实例包括乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、 N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二异丙基乙胺等。
含有硫原子的溶剂的实例包括硫二甘醇、环丁砜、二甲亚砜等。
有机溶剂可以单独地使用或以两种以上的组合使用。
有机溶剂的沸点的范围可以考虑到可加工性等适当地确定,并且通常为100℃至330℃,优选120℃至320℃,并且更优选160℃至300℃。为了提高层的平坦性,可以组合使用沸点不同的有机溶剂。
有机溶剂优选对磷光材料和主体材料具有适当的溶解度,并且优选具有通常0.01质量%以上并且特别是0.1质量%以上的溶解度。关于溶解度,单一溶剂不一定必需具有上述溶解度。即使单一溶剂的溶解度小于0.01 质量%,与其他溶剂的混合溶剂的溶解度通常也可以为0.01质量%以上并且优选0.1质量%以上。
上述有机溶剂中优选的是烃溶剂,诸如芳族烃溶剂;醇溶剂,诸如多元溶剂;酯溶剂,诸如芳族酯溶剂;醚溶剂,诸如脂族醚溶剂、芳族-脂族醚溶剂和芳族-芳族醚溶剂;以及酮溶剂。更优选的是芳族烃溶剂、芳族酯溶剂、脂族醚溶剂、芳族-脂族醚溶剂和芳族-芳族醚溶剂。
期望有机溶剂不含有杂质。
杂质的实例包括金属、金属离子、卤素、过氧化物、磷类抗氧化剂、氧化的磷类抗氧化剂等。
当金属或金属离子作为杂质存在于有机溶剂中并且保留在发光器件中时,它们可能导致短路、亮点、暗点等。因此,有机溶剂的金属或金属离子含量优选为10ppm以下(质量基准)。
当杂质(包括卤素诸如氯、溴和碘)存在于有机溶剂中并且残留在器件中时,器件特性可能受到影响。因此,有机溶剂中含有的杂质(包括卤素) 的量优选为100ppm以下(质量基准)。
有机溶剂中存在过氧化物可能使磷光材料或主体材料劣化,并且降低发光器件的电流效率。因此,有机溶剂的过氧化物含量优选为100ppm以下(质量基准)。此外,为了抑制溶剂储存期间的过氧化物增加,可以添加 JP2015-63662A中描述的自由基链抑制剂。
磷类抗氧化剂和氧化的磷类抗氧化剂(式(1)的化合物)可以保留在器件中,从而降低器件寿命,即使它们的存在量非常小。因此,基于溶剂的量,磷类抗氧化剂和氧化的磷类抗氧化剂的含量优选为1ppm以下,并且更优选100ppb以下,基于质量基准。
期望纯化有机溶剂以移除上述杂质。纯化方法的实例通常包括蒸馏、精馏和用吸附剂吸附移除杂质。这些可以组合用于纯化。优选的是在纯化操作中的装置的液体接触部分中使用不会将上述杂质洗脱的材料。因此,装置的液体接触部分优选由选自以下的材料制成:金属、玻璃、氟树脂以及不含有磷类抗氧化剂的聚乙烯和不含有氧化的磷类抗氧化剂的聚乙烯。
用于储存有机溶剂的容器具有对有机溶剂的耐久性,并且液体接触部分优选由不洗脱上述杂质的材料制成。因此,用于储存有机溶剂的容器优选由选自以下的材料制成:金属、玻璃、氟树脂、不含有磷类抗氧化剂的聚乙烯和不含有氧化的磷类抗氧化剂的聚乙烯。
此外,期望用于储存有机溶剂的容器具有密封性能和遮光性能。
有机溶剂的储存条件没有特别限制。有机溶剂通常在-5 to 50℃下储存,同时通常避免阳光直射,并且优选在黑暗处储存。
有机溶剂储存容器的气相部分可以是空气,但是优选替换为惰性气体诸如氮气或氩气,使得有机溶剂储存容器中的氧气浓度为10质量%以下。
将诸如磷光材料的固体溶于有机溶剂中的步骤在玻璃容器(例如,玻璃螺纹管、玻璃瓶或玻璃烧瓶)、金属容器、氟树脂容器或玻璃衬里的(GL) 容器(例如,反应容器)中进行,这取决于待制备的液体组合物的量。为了迅速进行溶解,优选使用搅拌装置诸如磁力搅拌器、搅拌叶片进行搅拌。振动器可用于振动。
溶解操作可以在空气气氛下进行。考虑到防灾和安全性,当处理大量溶剂时,优选的是用惰性气体替换气相部分,使得氧气浓度为10质量%以下。惰性气体优选为氮气或氩气,并且更优选为氮气。
溶解期间的温度没有特别限定,并且通常为溶剂的熔点至溶剂的沸点,优选0至60℃,并且更优选5至40℃。可以通过加热至30℃以上来促进溶解。
溶解时间没有特别限制,并且通常为1分钟至96小时。期望确认溶解并且完成溶解操作。溶解的完成可以通过目视观察、吸光度分析、色谱分析、蒸发残留物测量、比重测量或粘度测量来确认。优选的是通过目视或基于UV光谱的吸光度确认溶解的完成。此外,对于用于溶解的容器、反应容器、管道等,需要使用不将金属、卤素、磷类抗氧化剂和氧化的磷类抗氧化剂洗脱到混合液体中的材料。使用选自由以下组成的组中的至少一个成员:金属、玻璃、氟树脂、不含有磷类抗氧化剂的聚乙烯和不含有氧化的磷类抗氧化剂的聚乙烯。优选的材料包括不锈钢、硼硅酸盐玻璃、完全氟化的树脂诸如聚四氟乙烯(PTEF)、部分氟化的树脂诸如聚氯三氟乙烯(CTFE)、聚偏氟乙烯(PVDF)和聚氟乙烯(PVF);氟化树脂共聚物诸如全氟烷氧基氟树脂(PFA)、四氟乙烯/六氟丙烯共聚物(FEP)、乙烯/四氟乙烯共聚物(ETFE)和乙烯/氯三氟乙烯共聚物(ECTFE);氟橡胶诸如二氟乙烯系氟橡胶(FKM)、四氟乙烯-丙烯系氟橡胶(FEPM)和四氟乙烯-全氟乙烯醚系氟橡胶(FFKM);不含有磷类抗氧化剂及其氧化形式的聚乙烯。更优选的材料是不锈钢、硼硅酸盐玻璃、聚四氟乙烯(PTEF)、全氟烷氧基氟树脂(PFA)、四氟乙烯/六氟丙烯共聚物(FEP)、乙烯/四氟乙烯共聚物(ETFE)、四氟乙烯-丙烯系氟橡胶(FEPM)和四氟乙烯-全氟乙烯醚系氟橡胶(FFKM)。
混合液体中的磷光材料的含量优选地在0.01质量%至10质量%的范围内,并且更优选在0.1质量%至4质量%的范围内。当混合液体还含有主体材料时,其含量优选在0.01质量%至10质量%的范围内,并且更优选在0.1质量%至4质量%的范围内。
接下来,通过过滤装置过滤在先前步骤中制备的混合液体。图1示出了显示用于本发明的过滤装置的一个实例的示意图。过滤装置1包含壳体 2、氟树脂膜过滤器3和过滤器支持部件4。备选地,可以使用包含保持器、氟树脂膜过滤器和过滤器支持部件的过滤装置。
壳体和保持器的与混合液体接触的部分的材料是单独的金属或者金属和选自由以下组成的组中的至少一个成员的混合物:玻璃、氟树脂、不含有磷类抗氧化剂的聚乙烯和不含有氧化的磷类抗氧化剂的聚乙烯。此外,过滤器支持部件的与混合液体接触的部分的材料是选自由以下组成的组中的至少一个成员:金属、玻璃、氟树脂、不含有磷类抗氧化剂的聚乙烯和不含有氧化的磷类抗氧化剂的聚乙烯。因此,本发明中使用的过滤装置的特征在于:磷类抗氧化剂及其氧化形式不从构成过滤装置的部件中洗脱。
仅需要壳体和保持器的与混合液体接触的部分的材料单独含有金属或者含有金属和选自由以下组成的组中的至少一个成员:玻璃、氟树脂、不含有磷类抗氧化剂的聚乙烯和不含有氧化的磷类抗氧化剂的聚乙烯;然而,优选的是整个壳体和整个保持器由上述材料制成。作为金属、玻璃、氟树脂、不含有磷类抗氧化剂的聚乙烯和不含有氧化的磷类抗氧化剂的聚乙烯,可以使用与以上关于用于溶解的容器、反应容器、管道等所提及的那些材料相同的材料。就导电性而言,基于壳体或保持器的总质量,壳体和保持器优选含有其量为40质量%以上并且更优选50至100质量%的金属。壳体和保持器在与混合液体接触的部分处的材料优选为不锈钢和氟树脂。
仅需要过滤器支持部件的与混合液体接触的部分中的材料是选自由以下组成的组中的至少一个成员:金属、玻璃、氟树脂、不含有磷类抗氧化剂的聚乙烯和不含有氧化的磷类抗氧化剂的聚乙烯;然而,优选的是整个过滤器支持部件由上述材料制成。作为金属、玻璃、氟树脂、不含有磷类抗氧化剂的聚乙烯和不含有氧化的磷类抗氧化剂的聚乙烯,可以使用与以上关于用于溶解的容器、反应容器、管道等所提及的那些材料相同的材料。
过滤方法不限于特定方法,并且可以选自压力过滤、真空过滤、离心过滤和自然过滤。就液体组合物的制备中的生产率而言,压力过滤或真空过滤是优选的,并且压力过滤是更优选的。
在压力过滤的情况下,施加压力的方法可以是使用气压的液体进料方法或使用泵的加压方法。所使用的气体没有特别限制,只要它对液体组合物是惰性的即可。作为气体,通常使用空气、氮气、氩气或其混合气体,并且氮气或氩气是优选的。加压期间的压力优选为1kPa以上。只要过滤器能够承受压力,就不存在特别的压力上限;然而,当通过气体或使用泵施加压力时,在5MPa的最大压力下进行过滤,优选在100kPa以下进行。与液体接触的部件的材料优选由耐压氟树脂、涂有氟树脂的橡胶、金属等构成。
过滤期间的温度没有特别限制,只要混合液体的溶剂不固化或沸腾即可。就可加工性而言,优选的是在5℃至60℃并且更优选在10℃至40℃下进行过滤。为了保持温度恒定,可以从外部加热或冷却管道、保持器、壳体等。
例如,可以使用孔径在0.01μm至10μm的范围内的过滤器。为了充分移除混合液体中的固体,孔径优选在0.02μm至1μm的范围内,并且更优选在0.03μm至0.5μm的范围内。
取决于待过滤的混合液体的流速,过滤器的过滤面积优选设定在例如 0.0001m2/L至1m2/L并且优选0.001m2/L至0.1m2/L的范围内。
在构成过滤装置的部件中,过滤器优选是氟树脂膜,以便移除固体并且防止洗脱到过滤的液体组合物中。在氟树脂中,聚四氟乙烯(PTFE)、亲水性PTFE和聚偏氟乙烯是优选的;并且PTFE和聚偏氟乙烯是更优选的。
增强或保持过滤器的支持部件的材料选自不导致洗脱到过滤的液体组合物中的那些材料。当过滤装置的类型是壳体时,优选的是使用金属、氟树脂或涂有氟树脂的橡胶作为用于衬垫、垫圈等的材料。作为金属,更优选的是不锈钢。氟树脂的更优选的实例包括完全氟化的树脂,诸如 PTEF;部分氟化的树脂,诸如CTFE、PVDF和PVF;氟化树脂共聚物,诸如PFA、FEP、ETFE和ECTFE;以及氟橡胶,诸如FKM、FEPM和FFKM。当过滤装置的类型为圆盘时,优选的是使用金属或氟树脂作为过滤器夹等的材料。作为金属更优选的是不锈钢。氟树脂的更优选的实例包括完全氟化的树脂,诸如PTEF;部分氟化的树脂,诸如CTFE、PVDF和PVF;氟化树脂共聚物,诸如PFA、FEP、ETFE和ECTFE;以及氟橡胶,诸如FKM、 FEPM和FFKM。
过滤装置优选具有填料,以便防止过滤装置中的液体泄漏。当过滤装置具有填料时,填料材料是例如不引起磷类抗氧化剂及其氧化形式的洗脱的材料。作为这样的部件,优选的是使用由氟橡胶或氟树脂诸如PTFE或 PFA制成的O形环;由涂有这样的氟树脂的橡胶制成的O形环;等等。
当使用过滤装置过滤混合液体时,金属用作壳体和保持器用的材料。优选使用不锈钢,因为它具有强度和耐腐蚀性。由于过滤装置的壳体和保持器由金属制成,因此优选的是将壳体和保持器接地。接地使得可以进一步防止流动带电,并且可以以高生产率且更安全地制备液体组合物。
作为过滤装置,例如,可以使用以下产品:
包含以下的组合的过滤装置:由Advantec Co.,Ltd.制造的不锈的注射器保持器(KS-13、KS-25或KS-25RA)或由Advantec Co.,Ltd制造的PTFE 保持器(KSP-47-TF、KSP-90-TF、KSP-142-TF或KSP-293-TF),它们是包含壳体和过滤器支持部件这二者的部件,以及作为氟树脂膜过滤器的由 Advantec Co.,Ltd.制造的PTFE型膜过滤器(T010A-、T020A-、T050A-或 T080A-系列);或者
包含以下的组合的过滤装置:由Advantec Co.,Ltd.制造的单个不锈钢壳体(1TS、1TS-2、1TS-B、1TS-2B、1TM-1S-MV或1TM-2S-MV)或由Pall Corporation制造的不锈钢壳体(A01系列)作为壳体,以及由Advantec Co., Ltd.制造的筒式过滤器(全氟树脂筒式过滤器:TCF型)或由Pall Corporation 制造的筒式过滤器(UltiKleen系列)作为包含氟树脂膜过滤器和过滤器支持部件这二者的部件。
通过使用过滤装置过滤混合液体以移除混合液体中含有的固体,当涂布液体组合物以形成发光层时,可以防止涂层不均匀或喷嘴堵塞。为了提高混合液体中的固体的移除效率,滤液一旦过滤后就可以通过新的过滤装置进一步过滤,或者可以将已经通过过滤装置的滤液再次返回至同一过滤装置并且反复过滤。
可以通过经由光散射测量颗粒数来确认在过滤后固体是否从液体组合物中移除。
将过滤后的液体组合物放置在用于储存的容器中。容器的材料优选是防止磷类抗氧化剂及其氧化形式洗脱到液体组合物中的材料。作为这样的容器,可以使用其内壁涂有氟基树脂的树脂瓶、玻璃容器等。液体组合物可以直接从过滤装置放置在容器中,或者可以首先从过滤装置转移到另一个容器,然后转移到该容器中。
通过上述制备方法获得的液体组合物可以通过常规已知的方法涂布到像素电极。涂覆方法的实例包括旋涂法、流延法、微凹版涂覆法、凹版涂覆法、棒涂法、辊涂法、线棒涂法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨法、喷嘴印刷法等。由于易于图案形成和多色喷涂,所以诸如丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨法和喷嘴印刷法之类的印刷方法是优选的。
考虑到涂覆方法,可以适当地确定液体组合物的粘度。当将液体组合物应用于其中液体组合物通过排出装置的印刷方法(诸如喷墨法)时,粘度在25℃优选在1至20mPa·s的范围内,以防止堵塞或排出后的飞行弯曲。
通过本发明的制备方法得到的液体组合物适用于使用诸如喷墨法或喷嘴印刷法之类的印刷方法来制造有机电致发光器件(在下文也称为“发光器件”)。
发光器件
发光器件具有包括阳极和阴极的电极以及设置在电极之间的发光层。发光层优选通过涂布通过本发明的制备方法得到的液体组合物来形成。
层结构
发光器件还可以具有选自由空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层组成的组中的至少一个层。这些层分别含有后述的空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料和电子注入材料。
就空穴注入性质和空穴传输性质而言,发光器件优选在阳极和发光层之间具有空穴注入层和空穴传输层中的至少一个。就电子注入性质和电子传输性质而言,发光器件优选在阴极和发光层之间具有电子注入层和电子传输层中的至少一个。
作为用于形成发光器件中的空穴传输层、电子传输层、空穴注入层和电子注入层的方法,当使用低分子量化合物时,可以使用从粉末的真空沉积以及从溶液或熔融状态的膜形成;并且当使用聚合物化合物时,可以使用从溶液或熔融状态的膜形成。
考虑到发光效率和器件寿命,可以控制待层压的层的顺序、数量和厚度。
空穴传输材料
空穴传输材料分类为低分子量化合物和聚合物化合物,优选聚合物化合物,并且更优选具有可交联基团的聚合物化合物。
聚合物化合物的实例包括聚乙烯基咔唑及其衍生物;以及侧链或主链中具有芳族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。聚合物化合物可以是电子受体位点所结合的化合物。电子受体位点的实例包括富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷(tetrafluorotetracyanoquinodimethane)、四氰基乙烯、三硝基芴酮等;并且优选富勒烯。
空穴传输材料可以单独地使用或以两种以上的组合使用。
电子传输材料
电子传输材料分类为低分子量化合物和聚合物化合物。电子传输材料可以具有可交联基团。
低分子量化合物的实例包括具有8-羟基喹啉作为配体的金属配合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二苯基二氰基乙烯、二苯酚合苯醌及其衍生物。
聚合物化合物的实例包括聚亚苯基、聚芴及其衍生物。聚合物化合物可以掺杂有金属。
电子传输材料可以单独地使用或以两种以上的组合使用。
空穴注入材料和电子注入材料
空穴注入材料和电子注入材料各自分类为低分子量化合物和聚合物化合物。空穴注入材料和电子注入材料可以具有可交联基团。
低分子量化合物的实例包括:金属酞菁,诸如铜酞菁;碳;金属诸如钼和钨的氧化物;金属氟化物,诸如氟化锂、氟化钠、氟化铯和氟化钾。
聚合物化合物的实例包括聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚亚苯基乙烯、聚亚噻吩基乙烯、聚喹啉、聚喹喔啉及其衍生物;以及导电聚合物,诸如主链或侧链中含有芳族胺结构的聚合物。
空穴注入材料和电子注入材料各自可以单独地使用或以两种以上的组合使用。
离子掺杂
当空穴注入材料或电子注入材料含有导电聚合物时,导电聚合物的电导率优选为1×10-5S/cm至1×103S/cm。为了将导电聚合物的电导率设定在该范围内,导电聚合物可以掺杂有适当量的离子。
待掺杂的离子的类型是用于空穴注入材料的阴离子和用于电子注入材料的阳离子。阴离子的实例包括聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子等。阳离子的实例包括锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子等。
离子可以单独地掺杂或以两种以上的组合掺杂。
基板或电极
发光器件中的基板可以是可以形成电极并且在形成有机层时不发生化学变化的任何基板。这样的基板的实例包括由诸如玻璃、塑料或硅的材料制成的基板。在不透明基板的情况下,最远离基板的电极优选是透明或半透明的。
阳极材料的实例包括导电金属氧化物、半透明金属等;优选导电化合物,诸如氧化铟、氧化锌、氧化锡、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌;银、钯和铜的配合物(APC);NESA、金、铂、银、铜等。
阴极材料的实例包括金属,诸如锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌和铟;这些金属中的两种以上的合金;这些金属中的一种或多种与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨和锡中的一种或多种的合金;以及石墨和石墨插层化合物。合金的实例包括镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。
阳极和阴极中的每一个都可以具有两层以上的层压结构。
实施例
下面参照实施例更详细地描述本发明。然而,本发明不限于这些实施例。
合成实施例1
发光材料A的合成
按照WO2009/131255中公开的合成实施例5来合成由下式表示的发光材料A。
合成实施例2
聚合物化合物B的合成
按照JP2012-036388A中公开的实施例2来合成聚合物化合物B。由所使用的单体的比率预计,聚合物化合物B包含以下摩尔比的以下重复单元
并且被配置为使得由式(PA1)表示的重复单元和由式(PB1)表示的重复单元交替地聚合。使用聚苯乙烯作为参比材料,通过GPC分析来测量聚合物化合物B的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)。聚合物化合物B的 Mw为2.3×105并且Mn为1.0×105。
合成实施例3
聚合物化合物C的合成
按照JP2013-047315A中公开的合成实施例3(聚合物化合物3的合成) 来合成聚合物化合物C。由所使用的单体的比率预计,聚合物化合物C包含以下摩尔比的以下重复单元
并且被配置为使得由式(PA2)所表示的重复单元和式(PB2)所表示的重复单元交替地聚合。以与合成实施例2中相同的方式测量聚合物化合物C 的Mw和Mn。聚合物化合物C的Mw为3.3×105并且Mn为6.2×104。
合成实施例4
低分子量化合物D的合成
按照JP2010-189630A的合成实施例10中公开的方法(电子传输材料 ET-A的合成)来合成由下式表示的低分子量化合物D。
低分子量化合物E
由下式表示的低分子量化合物E购自Luminescence Technology,Corp。
合成实施例5
低分子量化合物F的合成
按照WO2010/136109A的实施例37中公开的方法来合成由下式表示的低分子量化合物F。
实施例1
液体组合物的制备
将4.2质量份的发光材料A、4.2质量份的聚合物化合物B、784质量份含有浓度为100ppm(基于质量基准)的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚的环己基苯和202质量份含有浓度为100ppm的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚的4- 甲基苯甲醚混合并且溶解以制备液体组合物a。
使用包含不锈钢注射器保持器KS-13(其与液体接触的部分中的材料由SUS316(不锈钢)、SUS304(不锈钢)和PTFE构成;由Advantec Co.,Ltd. 制造)和附接至保持器KS-13的PTFE型膜过滤器T050A013A(材料:PTFE,孔径:0.50μm,过滤器直径:13mm;由Advantec Co.,Ltd.制造)的过滤装置并且使用具有鲁尔锁(Luer lock)的玻璃注射器,在5小时的时间段内过滤3.0mL的液体组合物以获得液体组合物b。
器件评价
在具有通过溅射沉积在其上的45-nm厚的ITO膜的玻璃基板上,使用 ND-3202(由Nissan Chemical Industries,Ltd.制造)作为空穴注入材料通过旋涂形成60-nm厚的膜。将如此涂覆的基材在空气气氛下在230℃的热板上加热15分钟。
随后,将聚合物化合物C溶于二甲苯中以制备0.6质量%的二甲苯溶液。使用该二甲苯溶液,通过旋涂在空穴注入层上形成20-nm厚的膜。将如此涂覆的基材在氮气气氛下在190℃的热板上加热60分钟。
通过旋涂涂敷液体组合物b,然后在真空干燥器中在5Pa下干燥1分钟以形成厚度为80nm的膜。如此使用液体组合物b形成的涂膜不存在不匀性。将如此涂覆的基材在氮气气氛下在150℃的热板上加热10分钟,然后进行气相沉积以形成厚度为约3nm的氟化钠,然后形成厚度为约100 nm的铝作为阴极,从而产生发光器件D1。在真空度达到1×10-4Pa以下之后开始金属气相沉积。
当电压施加到发光器件D1时,获得绿色EL发射。1000cd/m2下的发光效率为49cd/A。在设定电流值使得初始亮度为8000cd/m2之后,以恒定电流驱动发光器件,并且测量亮度随时间的变化。直至亮度达到初始亮度的95%的时间为6小时。
实施例2
液体组合物的制备
将6.9质量份的发光材料A、16.1质量份的低分子量化合物D和含有浓度为100ppm(基于质量基准)的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚的977质量份的二甲苯混合并且溶解以获得液体组合物d。
以与实施例1中相同的方式过滤液体组合物d以获得液体组合物e。
器件评价
在具有通过溅射沉积在其上的45-nm厚的ITO膜的玻璃基板上,使用 ND-3202(由Nissan Chemical Industries,Ltd.制造)作为空穴注入材料通过旋涂形成60-nm厚的膜。将如此涂覆的基材在空气气氛下在230℃的热板上加热15分钟。
随后,将聚合物化合物C溶于二甲苯中以制备0.6质量%的二甲苯溶液。使用该二甲苯溶液,通过旋涂在空穴注入层上形成20-nm厚的膜。将如此涂覆的基材在氮气气氛下在190℃的热板上加热60分钟。
通过旋涂施加液体组合物e以形成厚度为80nm的膜。如此使用液体组合物e形成的涂膜不存在不匀性。将如此涂覆的基材在氮气气氛下在 150℃的热板上加热10分钟,然后进行气相沉积以形成厚度为约1.5nm 的氟化钠并且然后形成厚度为约100nm的铝作为阴极,从而产生发光器件D2。在真空度达到1×10-4Pa以下之后开始金属气相沉积。
当电压施加到发光器件D2时,获得绿色EL发射。1000cd/m2下的发光效率为8.7cd/A。在设定电流值使得初始亮度为8000cd/m2之后,以恒定电流驱动发光器件,并且测量亮度随时间的变化。直至亮度达到初始亮度的95%的时间为60.3小时。
实施例3
液体组合物的制备
将6.9质量份的发光材料A、16.1质量份的低分子量化合物E、776.7 质量份的含有浓度为100ppm(基于质量基准)的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚的环己基苯和200.3质量份的含有浓度为100ppm的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚的4-甲基苯甲醚混合并且溶解以制备液体组合物g。
以与实施例1中相同的方式过滤液体组合物g以获得液体组合物h。
器件评价
在具有通过溅射沉积在其上的45-nm厚的ITO膜的玻璃基板上,使用 ND-3202(由Nissan Chemical Industries,Ltd.制造)作为空穴注入材料通过旋涂形成60-nm厚的膜。将如此涂覆的基材在空气气氛下在230℃的热板上加热15分钟。
随后,将聚合物化合物C溶于二甲苯中以制备0.6质量%的二甲苯溶液。使用该二甲苯溶液,通过旋涂在空穴注入层上形成20-nm厚的膜。将如此涂覆的基材在氮气气氛下在190℃的热板上加热60分钟。
通过旋涂施加液体组合物h,并且在真空干燥器中在5Pa下干燥1分钟以形成厚度为80nm的膜。如此使用液体组合物h形成的涂膜不存在不匀性。将如此涂覆的基材在氮气气氛下在180℃的热板上加热10分钟,然后进行气相沉积以形成厚度为约1.5nm的氟化钠并且然后形成厚度为约100nm的铝作为阴极,从而产生发光器件D3。在真空度达到1×10-4Pa 以下之后开始金属气相沉积。
当电压施加到发光器件D3时,获得绿色EL发射。1000cd/m2的发光效率为22.3cd/A。在设定电流值使得初始亮度为8000cd/m2之后,以恒定电流驱动发光器件,并且测量亮度随时间的变化。直至亮度达到初始亮度的95%的时间为18.3小时。
实施例4
液体组合物的制备
将6.9质量份的发光材料A、16.1质量份的低分子量化合物F和977 质量份的3-苯氧基甲苯混合并且溶解以制备液体组合物j。
以与实施例1中相同的方式过滤液体组合物j以获得液体组合物k。
器件评价
在具有通过溅射沉积在其上的45-nm厚的ITO膜的玻璃基板上,使用 ND-3202(由Nissan Chemical Industries,Ltd.制造)作为空穴注入材料通过旋涂形成60-nm厚的膜。将如此涂覆的基材在空气气氛下在230℃的热板上加热15分钟。
随后,将聚合物化合物C溶于二甲苯中以制备0.6质量%的二甲苯溶液。使用该二甲苯溶液,通过旋涂在空穴注入层上形成20-nm厚的膜。将如此涂覆的基材在氮气气氛下在190℃的热板上加热60分钟。
通过旋涂施加液体组合物k,并且在真空干燥器中在5Pa下干燥3分钟以形成厚度为80nm的膜。如此使用液体组合物k形成的涂膜不存在不匀性。将如此涂覆的基材在氮气气氛下在180℃的热板上加热10分钟,然后进行气相沉积以形成厚度为约1.5nm的氟化钠并且然后形成厚度为约100nm的铝作为阴极,从而产生发光器件D4。在真空度达到1×10-4Pa 以下之后开始金属气相沉积。
当电压施加到发光器件D4时,获得绿色EL发射。1000cd/m2下的发光效率为42.6cd/A。在设定电流值使得初始亮度为8000cd/m2之后,以恒定电流驱动发光器件,并且测量亮度随时间的变化。直至亮度达到初始亮度的95%的时间为16.1小时。
比较例1
液体组合物的制备
以与实施例1中相同的方式获得液体组合物c,不同之处在于使用13JP050AN(过滤器材料:PTFE,壳体材料:聚丙烯,孔径:0.50 μm,过滤器直径:13mm;由Advantec Co.,Ltd.制造)代替包含不锈钢注射器保持器KS-13(由Advantec Co.,Ltd.制造)和附接至保持器KS-13的PTFE 型膜过滤器T050A013(由Advantec Co.,Ltd.制造)的过滤装置。
器件评价
以与实施例1中相同的方式制造发光器件CD1,不同之处在于使用液体组合物c代替液体组合物b。
当电压施加到发光器件CD1时,获得绿色EL发射。1000cd/m2下的发光效率为45cd/A。在设定电流值使得初始亮度为8000cd/m2之后,以恒定电流驱动发光器件,并且测量亮度随时间的变化。直至亮度达到初始亮度的95%的时间为2小时。
比较例2
液体组合物的制备
以与实施例2中相同的方式获得液体组合物f,不同之处在于使用13JP050AN(过滤器材料:PTFE,壳体材料:聚丙烯,孔径:0.50 μm,过滤器直径:13mm;由Advantec Co.,Ltd.制造)代替包含不锈钢注射器保持器KS-13(由Advantec Co.,Ltd.制造)和附接至保持器KS-13的PTFE 型膜过滤器T050A013(由Advantec Co.,Ltd.制造)的过滤装置。
器件评价
以与实施例2中相同的方式制造发光器件CD2,不同之处在于使用液体组合物f代替液体组合物e。
当电压施加到发光器件CD2时,获得绿色EL发射。1000cd/m2下的发光效率为8.3cd/A。在设定电流值使得初始亮度为8000cd/m2之后,以恒定电流驱动发光器件,并且测量亮度随时间的变化。直至亮度达到初始亮度的95%的时间为26.7小时。
比较例3
液体组合物的制备
以与实施例3中相同的方式获得液体组合物i,不同之处在于使用13JP050AN(过滤器材料:PTFE,壳体材料:聚丙烯,孔径:0.50 μm,过滤器直径:13mm;由Advantec Co.,Ltd.制造)代替包含不锈钢注射器保持器KS-13(由Advantec Co.,Ltd.制造)和附接至保持器KS-13的PTFE 型膜过滤器T050A013(由Advantec Co.,Ltd.制造)的过滤装置。
器件评价
以与实施例3中相同的方式制造发光器件CD3,不同之处在于使用液体组合物i代替液体组合物h。
当电压施加到发光器件CD3时,获得绿色EL发射。1000cd/m2下的发光效率为22.0cd/A。在设定电流值使得初始亮度为8000cd/m2之后,以恒定电流驱动发光器件,并且测量亮度随时间的变化。直至亮度达到初始亮度的95%的时间为9.6小时。
比较例4
液体组合物的制备
以与实施例4中相同的方式获得液体组合物1,不同之处在于使用13JP050AN(过滤器材料:PTFE,壳体材料:聚丙烯,孔径:0.50 μm,过滤器直径:13mm)(由Advantec Co.,Ltd.制造)代替包含不锈钢注射器保持器KS-13(由Advantec Co.,Ltd.制造)和附接至保持器KS-13的PTFE 型膜过滤器T050A013(由Advantec Co.,Ltd.制造)的过滤装置。
器件评价
以与实施例4中相同的方式制造发光器件CD3,不同之处在于使用液体组合物1代替液体组合物k。
当电压施加到发光器件CD4时,获得绿色EL发射。1000cd/m2下的发光效率为45.0cd/A。在设定电流值使得初始亮度为8000cd/m2之后,以恒定电流驱动发光器件,并且测量亮度随时间的变化。直至亮度达到初始亮度的95%的时间为8.9小时。
附图标记解释
1:过滤装置
2:壳体
3:氟树脂膜过滤器
4:过滤器支持部件
Claims (5)
1.一种用于制备液体组合物的方法,所述液体组合物包含磷光材料和有机溶剂,所述方法包括以下步骤:
将磷光材料溶解于有机溶剂中以制备混合液体,以及
通过过滤装置过滤在上述步骤中获得的所述混合液体;
其中所述过滤装置包含壳体或保持器、氟树脂膜过滤器和过滤器支持部件;
所述壳体和保持器的与所述混合液体接触的部分的材料是单独的金属或者金属与选自由以下各项组成的组中的至少一个成员的混合物:玻璃、氟树脂、不含有磷类抗氧化剂的聚乙烯和不含有氧化的磷类抗氧化剂的聚乙烯;并且
所述过滤器支持部件的与所述混合液体接触的部分的材料是选自由以下各项组成的组中的至少一个成员:金属、玻璃、氟树脂、不含有磷类抗氧化剂的聚乙烯和不含有氧化的磷类抗氧化剂的聚乙烯。
2.根据权利要求1所述的用于制备液体组合物的方法,其中所述氟树脂膜过滤器的材料是聚四氟乙烯或聚偏氟乙烯。
3.根据权利要求1或2所述的用于制备液体组合物的方法,其中所述氟树脂膜过滤器的孔径为0.01μm以上并且1μm以下。
4.根据权利要求1或2所述的用于制备液体组合物的方法,其中所述壳体和保持器的与所述混合液体接触的部分的所述材料是不锈钢和氟树脂的混合物。
5.一种用于制造发光器件的方法,所述方法包括以下步骤:涂布通过根据权利要求1至4中任一项所述的用于制备液体组合物的方法制备的液体组合物以形成发光层。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017177038 | 2017-09-14 | ||
JP2017-177038 | 2017-09-14 | ||
PCT/JP2018/033514 WO2019054341A1 (ja) | 2017-09-14 | 2018-09-10 | 液状組成物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111051470A CN111051470A (zh) | 2020-04-21 |
CN111051470B true CN111051470B (zh) | 2020-11-10 |
Family
ID=65723947
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201880052655.XA Active CN111051470B (zh) | 2017-09-14 | 2018-09-10 | 用于制备液体组合物的方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11046886B2 (zh) |
EP (1) | EP3626802A4 (zh) |
JP (1) | JP2019054005A (zh) |
KR (1) | KR102105374B1 (zh) |
CN (1) | CN111051470B (zh) |
TW (1) | TWI707722B (zh) |
WO (1) | WO2019054341A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2022149519A1 (zh) * | 2021-01-06 | 2022-07-14 | ||
CN116042016B (zh) * | 2022-12-22 | 2024-05-28 | 四川阿格瑞新材料有限公司 | 高效能有机发光材料墨水用溶剂及其应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002305095A (ja) * | 2001-04-04 | 2002-10-18 | Taiyo Techno Kk | 絶縁性液体から静電気を除去する方法および静電気除去フィルタ装置 |
JP2012043912A (ja) * | 2010-08-17 | 2012-03-01 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子用材料、該有機電界発光素子用材料を含む組成物、並びに、該組成物により形成された膜、及び有機電界発光素子 |
CN104254930A (zh) * | 2012-04-09 | 2014-12-31 | 三菱化学株式会社 | 有机场致发光元件用组合物和有机场致发光元件 |
CN104419416A (zh) * | 2013-08-28 | 2015-03-18 | 住友化学株式会社 | 含有磷光发光材料的液状组合物 |
WO2016043231A1 (ja) * | 2014-09-18 | 2016-03-24 | 国立大学法人東京工業大学 | 発光素子、表示装置および照明装置 |
WO2016136008A1 (ja) * | 2015-02-24 | 2016-09-01 | コニカミノルタ株式会社 | 有機発光素子 |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59173106A (ja) * | 1983-03-23 | 1984-10-01 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 管状膜分離モジユ−ル |
US5490926A (en) * | 1994-10-31 | 1996-02-13 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Spiral-wound filtration cartridge with longitudinal bypass feature |
JP2839861B2 (ja) | 1995-07-18 | 1998-12-16 | 株式会社デンソー | インタンク式燃料ポンプ装置 |
US6939624B2 (en) * | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
JP2002066228A (ja) * | 2000-08-25 | 2002-03-05 | Tokyo Roki Co Ltd | 燃料濾過用濾紙 |
TW200300154A (en) * | 2001-11-09 | 2003-05-16 | Jsr Corp | Light emitting polymer composition, and organic electroluminescene device and production process thereof |
AU2003211256A1 (en) * | 2002-02-20 | 2003-09-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Organic conductive material and conductive varnish |
US6951694B2 (en) * | 2002-03-29 | 2005-10-04 | The University Of Southern California | Organic light emitting devices with electron blocking layers |
PL1635933T3 (pl) * | 2003-06-02 | 2011-09-30 | Ge Osmonics Inc | Materiały i sposoby przetwarzania niewodnych mieszanin |
US7553355B2 (en) * | 2003-06-23 | 2009-06-30 | Matheson Tri-Gas | Methods and materials for the reduction and control of moisture and oxygen in OLED devices |
JP2006004907A (ja) * | 2004-05-18 | 2006-01-05 | Seiko Epson Corp | エレクトロルミネッセンス装置及び電子機器 |
US8901268B2 (en) * | 2004-08-03 | 2014-12-02 | Ahila Krishnamoorthy | Compositions, layers and films for optoelectronic devices, methods of production and uses thereof |
EP1857521B2 (en) | 2005-02-21 | 2021-12-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic electric field light emitting element and production therefor |
CN101321755B (zh) | 2005-12-01 | 2012-04-18 | 新日铁化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
KR100742282B1 (ko) * | 2006-02-06 | 2007-07-24 | 삼성전자주식회사 | 케미컬 필터 |
CN101511834B (zh) | 2006-11-09 | 2013-03-27 | 新日铁化学株式会社 | 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件 |
JP2008200925A (ja) * | 2007-02-19 | 2008-09-04 | Toppan Printing Co Ltd | 凸版およびそれを用いた電子デバイスの製造方法並びにそれによる電子デバイス並びに有機el素子 |
JP5499487B2 (ja) | 2008-02-25 | 2014-05-21 | 三菱化学株式会社 | キノリン系化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイおよび有機el照明 |
JP5504572B2 (ja) * | 2008-04-01 | 2014-05-28 | Jsr株式会社 | フォトレジスト用重合体の製造方法 |
TW201000513A (en) | 2008-04-25 | 2010-01-01 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound having residue of nitrogen-containing heterocyclic compound |
WO2010074440A2 (ko) * | 2008-12-24 | 2010-07-01 | 제일모직 주식회사 | 고분자 중합체, 이를 포함하는 유기 광전 소자, 및 이를 포함하는 표시장치 |
JP5720097B2 (ja) | 2009-01-20 | 2015-05-20 | 住友化学株式会社 | メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
JP5560592B2 (ja) | 2009-05-29 | 2014-07-30 | 三菱化学株式会社 | 含窒素複素環化合物、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN102498120B (zh) | 2009-09-16 | 2016-06-08 | 默克专利有限公司 | 用于制造电子器件的制剂 |
EP2576724B1 (en) | 2010-05-27 | 2019-04-24 | Merck Patent GmbH | Method for preparation of organic electronic devices |
WO2012008550A1 (ja) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物、該高分子化合物を含有する組成物、液状組成物、薄膜及び素子、並びに該素子を備える面状光源及び表示装置 |
JP5883639B2 (ja) | 2010-12-21 | 2016-03-15 | 住友化学株式会社 | 炭素クラスター構造を有する高分子化合物及びそれを用いた有機デバイス |
KR102101248B1 (ko) | 2011-01-11 | 2020-04-16 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
JP2013026164A (ja) | 2011-07-26 | 2013-02-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンスインク組成物の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンスインク組成物 |
TWI460692B (zh) * | 2012-12-06 | 2014-11-11 | Inventec Corp | 盲文電子裝置與盲文的讀取和語音播放方法 |
JP6274199B2 (ja) * | 2013-02-12 | 2018-02-07 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
US10034382B2 (en) * | 2013-06-10 | 2018-07-24 | Nanyang Technology University | Method of manufacturing a flexible and/or stretchable electronic device |
JP6331349B2 (ja) * | 2013-11-19 | 2018-05-30 | セイコーエプソン株式会社 | 機能層形成用インク、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
JP5880679B2 (ja) | 2014-07-16 | 2016-03-09 | 住友化学株式会社 | 発光素子の製造方法 |
WO2016021520A1 (ja) * | 2014-08-04 | 2016-02-11 | 住友化学株式会社 | 有機電界発光素子用液状組成物パッケージ |
JP2017159280A (ja) * | 2016-03-11 | 2017-09-14 | Jnc株式会社 | プリーツカートリッジフィルター |
-
2018
- 2018-09-10 US US16/631,065 patent/US11046886B2/en active Active
- 2018-09-10 CN CN201880052655.XA patent/CN111051470B/zh active Active
- 2018-09-10 EP EP18855901.7A patent/EP3626802A4/en active Pending
- 2018-09-10 KR KR1020197038818A patent/KR102105374B1/ko active IP Right Grant
- 2018-09-10 WO PCT/JP2018/033514 patent/WO2019054341A1/ja unknown
- 2018-09-13 TW TW107132273A patent/TWI707722B/zh active
- 2018-12-18 JP JP2018236114A patent/JP2019054005A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002305095A (ja) * | 2001-04-04 | 2002-10-18 | Taiyo Techno Kk | 絶縁性液体から静電気を除去する方法および静電気除去フィルタ装置 |
JP2012043912A (ja) * | 2010-08-17 | 2012-03-01 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子用材料、該有機電界発光素子用材料を含む組成物、並びに、該組成物により形成された膜、及び有機電界発光素子 |
CN104254930A (zh) * | 2012-04-09 | 2014-12-31 | 三菱化学株式会社 | 有机场致发光元件用组合物和有机场致发光元件 |
CN104419416A (zh) * | 2013-08-28 | 2015-03-18 | 住友化学株式会社 | 含有磷光发光材料的液状组合物 |
WO2016043231A1 (ja) * | 2014-09-18 | 2016-03-24 | 国立大学法人東京工業大学 | 発光素子、表示装置および照明装置 |
WO2016136008A1 (ja) * | 2015-02-24 | 2016-09-01 | コニカミノルタ株式会社 | 有機発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102105374B1 (ko) | 2020-04-29 |
WO2019054341A1 (ja) | 2019-03-21 |
JP2019054005A (ja) | 2019-04-04 |
EP3626802A4 (en) | 2020-06-24 |
US20200199444A1 (en) | 2020-06-25 |
KR20200006132A (ko) | 2020-01-17 |
TWI707722B (zh) | 2020-10-21 |
CN111051470A (zh) | 2020-04-21 |
EP3626802A1 (en) | 2020-03-25 |
US11046886B2 (en) | 2021-06-29 |
TW201922337A (zh) | 2019-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7346015B2 (ja) | 発光素子 | |
WO2018062276A1 (ja) | 発光素子 | |
CN111051470B (zh) | 用于制备液体组合物的方法 | |
KR102189494B1 (ko) | 발광 소자용 막 및 그것을 사용한 발광 소자 | |
WO2017154884A1 (ja) | 発光素子 | |
WO2016194695A1 (ja) | 発光素子及びその製造方法 | |
JP6457161B1 (ja) | 液状組成物の製造方法 | |
JP7405676B2 (ja) | 発光素子及び組成物 | |
KR102669954B1 (ko) | 발광 소자 | |
KR20230073271A (ko) | 발광 소자 및 조성물 | |
JP6296209B2 (ja) | 発光素子 | |
JP7439312B2 (ja) | 組成物及びそれを用いた発光素子の製造方法 | |
CN112272967A (zh) | 有机电致发光元件 | |
JP7348417B1 (ja) | 組成物及びそれを用いた発光素子の製造方法 | |
WO2023181738A1 (ja) | 組成物及びそれを用いた発光素子の製造方法 | |
KR102191197B1 (ko) | 발광 소자용 조성물, 발광 소자용 조성물의 제조 방법, 발광 소자용 조성물의 평가 방법, 발광 소자 및 발광 소자의 제조 방법 | |
JP6399248B2 (ja) | 発光素子 | |
KR20230074204A (ko) | 발광 소자 및 조성물 | |
JP2016036054A (ja) | 発光素子 | |
KR20230074202A (ko) | 발광 소자 및 조성물 | |
WO2022065098A1 (ja) | 発光素子及び組成物 | |
WO2023054107A1 (ja) | 発光素子 | |
JP2023050129A (ja) | 発光素子 | |
JP2023050134A (ja) | 発光素子及び組成物 | |
KR20230074203A (ko) | 발광 소자 및 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |