JP2016036054A - 発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた発光層と、封止層とを有する発光素子であって、
封止層の形成後に行われるアニーリング処理の温度TA(℃)と、発光層に1重量%以上含まれる材料の中でガラス転移温度が最も低い材料のガラス転移温度TG(℃)とが、下記式(1)を満たし、
アニーリング処理前の印加電圧5Vにおける電流密度IAと、アニーリング処理後の印加電圧5Vにおける電流密度IBとが、下記式(2)を満たす発光素子。
TA<TG (1)
0.50×IA≦IB≦0.95×IA (2)
【選択図】なし
Description
そこで、本発明は、駆動初期の輝度寿命に優れる発光素子を提供することを目的とする。
陽極と、
陰極と、
陽極および陰極の間に設けられた発光層と、
封止層とを有する発光素子であって、
封止層の形成後に行われるアニーリング処理の温度TA(℃)と、発光層に1重量%以上含まれる材料の中でガラス転移温度が最も低い材料のガラス転移温度TG(℃)とが、下記式(1)を満たし、
アニーリング処理前の印加電圧5Vにおける電流密度IAと、アニーリング処理後の印加電圧5Vにおける電流密度IBとが、下記式(2)を満たす発光素子を提供する。
TA<TG (1)
0.50×IA≦IB≦0.95×IA (2)
以下、本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
む。
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた発光層と、封止層とを有し、封止層の形成後に行われるアニーリング処理の温度TA(℃)と、発光層に1重量%以上含まれる材料の中でガラス転移温度が最も低い材料のガラス転移温度TG(℃)とが、上記式(1)を満たし、アニーリング処理前の印加電圧5Vにおける電流密度IAと、アニーリング処理後の印加電圧5Vにおける電流密度IBとが、上記式(2)を満たす発光素子である。
TA<TG−30 (3)
TA<TG−40 (3’)
TA<TG−50 (3’’)
0.70×IA≦IB≦0.90×IA (4)
0.70×IA≦IB≦0.85×IA (5)
0.75×IA≦IB≦0.85×IA (6)
アニーリング処理の方法としては、例えば、オーブンを用いたアニーリング、ホットプレートを用いたアニーリング、赤外線を用いたアニーリング、可視光線を用いたアニーリングが挙げられ、オーブンを用いたアニーリングまたはホットプレートを用いたアニーリングが好ましい。
本発明の発光素子は、陽極、陰極、発光層および封止層以外の層(以下、「その他の層」ともいう。)を有していてもよい。その他の層としては、例えば、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層が挙げられる。発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層は、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料および電子注入材料をそれぞれ含み、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料および電子注入材料を用いてそれぞれ形成することができる。
封止層は、水分および酸素ガスに対してバリア性を有するものであれば限定されないが、封止層の一形態としては、発光素子が有する陽極、陰極、発光層およびその他の層が、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガスが充填された状態で、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板により密封されたものが挙げられる。封止層の他の一形態としては、発光素子が有する陽極、陰極、発光層およびその他の層が、有機物からなる絶縁層または無機物からなる絶縁層を介して、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板により密封されたものが挙げられる。有機物からなる絶縁層の材料としては、例えば、熱可塑性樹脂、光架橋性樹脂が挙げられる。無機物からなる絶縁層の材料としては、例えば、金属酸化物、金属窒化物が挙げられる。
本発明の発光素子は、通常、基板を有する。本発明の発光素子が有する基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
本発明の発光素子において、発光層の形成に用いる低分子化合物としては、例えば、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)ビフェニル(CBP)および1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(mcP)等のカルバゾール骨格を有する化合物;1,1−ビス[4−[N,N−ジ(p−トリル)アミノ]フェニル]シクロヘキサン(TAPC)、4,4’−ビス[N−(m−トリル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(TPD)およびN,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N'−ジフェニルベンジジン(NPB)等のトリアリールアミン骨格を有する化合物;2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)等のフェナントロリン骨格を有する化合物;トリフェニルトリアジン等のトリアリールトリアジン骨格を有する化合物;p−ビス(トリフェニルシリル)ベンゼン(UGH2)および4,4’−ビス(トリフェニルシリル)ビフェニル(BSB)等の有機ケイ素化合物;1,3,5−トリス(N−フェニルベンゾイミダゾール−2−イル)ベンゼン(TPBI)、3−(ビフェニル−4−イル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(t−Bu−TAZ)および2−(ビフェニル−4−イル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)等のアゾール骨格を有する化合物;並びに、それらの骨格を組み合わせた化合物が挙げられる。該骨格を組み合わせた化合物としては,例えば、4,4',4’’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミン(TCTA)等のカルバゾール骨格およびトリアリールアミン骨格を有する化合物が挙げられる。
ArH1およびArH2は、それぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1およびnH2は、それぞれ独立に、0または1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、または、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH21は、単結合、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
aX1およびaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1およびArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2およびArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RX1、RX2およびRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
]
RD1〜RD8およびRD11〜RD20は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
−AD1---AD2−は、アニオン性の2座配位子を表し、AD1およびAD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表す。nD1は、1、2または3を表し、nD2は、1または2を表す。]
mDA1、mDA2およびmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDA1は、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2およびArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2およびArDA3が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
TDA2およびTDA3は、それぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
*1、*2および*3は、各々、ArDA1、ArDA2およびArDA3との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2およびRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Rp1およびRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0または1を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。SECの移動相としてテトラヒドロフランを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
測定する材料を3〜5mg秤量し、それをアルミニウム製のサンプルパンに加えた後、プレスすることにより封入した。次いで、材料が封入されたサンプルパンと、アルミニウム製の空のサンプルパン(参照物質)とを、熱分析DSC装置の測定室にセットした後、測定室を窒素ガス雰囲気とした。次いで、測定室の温度を20℃とし、平衡状態となるまで5分間保持した後、温度変調の周期を60秒、振幅を±0.75℃に設定し、さらに5分間保持した。次いで、200℃まで10℃/分の一定速度で加熱し、200℃で1分間保持した後、−50℃まで急冷し、5分間保持した。その後、310℃まで10℃/分の一定速度で加熱し、−50℃から310℃まで加熱する間に、DSC曲線を測定した。DSC曲線は、測定する材料のガラス転移点ではベースラインが下方向(吸熱方向)へシフトし、その後、元のベースラインへ戻る。そのため、ベースラインが下方向(吸熱方向)へシフトした温度と、元のベースラインへ戻る温度との平均値を、測定する材料のガラス転移温度TG(℃)とした。
スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、正孔注入材料としてポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ-1200(Plectronics社製)を用いてスピンコートにより35nmの厚さで成膜し、これを大気雰囲気中において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱した。
比較例CD1において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で80℃、10分間加熱すること以外は、比較例CD1と同様にして発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加したところ、455nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD1の5V印加時の電流密度の0.75倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が11.9cd/Aであった。初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、13.2時間であった。結果を表2に示す。
比較例CD1において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で80℃、30分間加熱すること以外は、比較例CD1と同様にして発光素子D2を作製した。
発光素子D2に電圧を印加したところ、455nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD1の5V印加時の電流密度の0.76倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が11.7cd/Aであった。初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、13.2時間であった。結果を表2に示す。
比較例CD1において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてオーブン中で50℃、72時間加熱すること以外は、比較例CD1と同様にして発光素子D3を作製した。
発光素子D3に電圧を印加したところ、455nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD1の5V印加時の電流密度の0.75倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が11.8cd/Aであった。初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、19.9時間であった。結果を表2に示す。
比較例CD1において、正孔輸送層の厚さを10nmとし、青色蛍光発光性高分子化合物P2に代えて青色蛍光発光性高分子化合物P3(ガラス転移温度:140℃)を用いるとともに、発光層を50nmとしたこと以外は、比較例CD1と同様にして、発光素子CD2を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加したところ、455nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、1000cd/m2発光時の発光効率が10.2cd/Aであった。初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、0.44時間であった。結果を表3に示す。
比較例CD2において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてオーブン中で50℃、36時間加熱すること以外は、比較例CD2と同様にして発光素子D4を作製した。
発光素子D4に電圧を印加したところ、455nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD2の5V印加時の電流密度の0.93倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が10.3cd/Aであった。初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、0.82時間であった。結果を表3に示す。
比較例CD2において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で60℃、10分間加熱すること以外は、比較例CD2と同様にして発光素子D5を作製した。
発光素子D5に電圧を印加したところ、455nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD2の5V印加時の電流密度の0.84倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が10.6cd/Aであった。初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、0.62時間であった。結果を表3に示す。
比較例CD2において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で60℃、30分間加熱すること以外は、比較例CD2と同様にして発光素子D6を作製した。
発光素子D6に電圧を印加したところ、455nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD2の5V印加時の電流密度の0.80倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が10.4cd/Aであった。初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、0.60時間であった。結果を表3に示す。
比較例CD2において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で60℃、60分間加熱すること以外は、比較例CD2と同様にして発光素子D7を作製した。
発光素子D7に電圧を印加したところ、455nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD2の5V印加時の電流密度の0.81倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が9.8cd/Aであった。初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、0.77時間であった。結果を表3に示す。
比較例CD2において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で80℃、10分間加熱すること以外は、比較例CD2と同様にして発光素子D8を作製した。
発光素子D8に電圧を印加したところ、455nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD2の5V印加時の電流密度の0.91倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が10.3cd/Aであった。初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、0.62時間であった。結果を表3に示す。
比較例CD2において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で80℃、30分間加熱すること以外は、比較例CD2と同様にして発光素子D9を作製した。
発光素子D9に電圧を印加したところ、455nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD2の5V印加時の電流密度の0.77倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が10.0cd/Aであった。初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、0.99時間であった。結果を表3に示す。
比較例CD2において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で80℃、60分間加熱すること以外は、比較例CD2と同様にして発光素子D10を作製した。
発光素子D10に電圧を印加したところ、455nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD2の5V印加時の電流密度の0.79倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が10.9cd/Aであった。初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、0.93時間であった。結果を表3に示す。
比較例CD2において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で100℃、10分間加熱すること以外は、比較例CD2と同様にして発光素子D11を作製した。
発光素子D11に電圧を印加したところ、455nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD2の5V印加時の電流密度の0.95倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が9.2cd/Aであった。初期輝度が8000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、1.34時間であった。結果を表3に示す。
比較例CD1において、正孔輸送性高分子化合物P1に代えて正孔輸送性高分子化合物P4(ガラス転移温度:121℃)を用いるとともに、青色蛍光発光性高分子化合物P2に代えて電荷輸送性高分子化合物P5(ガラス転移温度:97℃)および緑色燐光発光性イリジウム錯体M1(ガラス転移温度:297℃)を60重量%:40重量%の比率で混合した組成物を用いて、発光層の厚さを80nmとしたこと以外は、比較例CD1と同様にして、発光素子CD3を作製した。
発光素子CD3に電圧を印加したところ、525nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、1000cd/m2発光時の発光効率が63.3cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、11.8時間であった。結果を表4に示す。
比較例CD3において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてオーブン中で50℃、150時間加熱すること以外は、比較例CD3と同様にして発光素子D12を作製した。
発光素子D12に電圧を印加したところ、525nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD3の5V印加時の電流密度の0.81倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が65.4cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、118.6時間であった。結果を表4に示す。
比較例CD3において、電荷輸送性高分子化合物P5に代えて電荷輸送性高分子化合物P6(ガラス転移温度:100℃)を用いたこと以外は、比較例CD3と同様にして、発光素子CD4を作製した。
発光素子CD4に電圧を印加したところ、525nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、1000cd/m2発光時の発光効率が70.6cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、29.0時間であった。結果を表5に示す。
比較例CD4において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてオーブン中で50℃、150時間加熱すること以外は、比較例CD4と同様にして発光素子D13を作製した。
発光素子D13に電圧を印加したところ、525nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD4の5V印加時の電流密度の0.79倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が70.6cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、215.7時間であった。結果を表5に示す。
比較例CD3において、電荷輸送性高分子化合物P5に代えて電荷輸送性高分子化合物P7(ガラス転移温度:99℃)を用いたこと以外は、比較例CD3と同様にして、発光素子CD5を作製した。
発光素子CD5に電圧を印加したところ、525nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、1000cd/m2発光時の発光効率が81.4cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、48.9時間であった。結果を表6に示す。
比較例CD5において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてオーブン中で50℃、150時間加熱すること以外は、比較例CD5と同様にして発光素子D14を作製した。
発光素子D14に電圧を印加したところ、525nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD5の5V印加時の電流密度の0.74倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が81.9cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、148.6時間であった。結果を表6に示す。
比較例CD3において、正孔輸送性高分子化合物P4(ガラス転移温度:121℃)に代えて、正孔輸送性高分子化合物P1(ガラス転移温度:155℃)を用いたこと、および、電荷輸送性高分子化合物P5(ガラス転移温度:97℃)および緑色燐光発光性イリジウム錯体M1(ガラス転移温度:297℃)を60重量%:40重量%の比率で混合した組成物に代えて、電荷輸送性高分子化合物P8(ガラス転移温度:148℃)および赤色燐光発光性イリジウム錯体M2(ガラス転移温度:>148℃(赤色燐光発光性イリジウム錯体M2のガラス転移温度は、電荷輸送性高分子化合物P8のガラス転移温度以下の温度では観測されなかった。)を92.5重量%:7.5重量%の比率で混合した組成物を用いたこと以外は、比較例CD3と同様にして、発光素子CD6を作製した。
発光素子CD6に電圧を印加したところ、620nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、1000cd/m2発光時の発光効率が19.1cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の97%となるまでの時間は、121.1時間であった。結果を表7に示す。
比較例CD6において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で80℃、60分間加熱すること以外は、比較例CD6と同様にして発光素子D15を作製した。
発光素子D15に電圧を印加したところ、620nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD6の5V印加時の電流密度の0.93倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が18.8cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、153.7時間であった。結果を表7に示す。
緑色燐光発光性イリジウム錯体M1は、国際公開第2009/131255号記載の合成法に従い合成した。
赤色燐光発光性イリジウム錯体M2は、特開2011−105701号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体CM1は、特開2011-174062号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体CM2は、国際公開第2005/049546号記載の方法により合成した。
単量体CM3は、市販の材料を用いた。
単量体CM4は、特開2008−106241号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体CM5は、特開2011−174062号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体CM6は、特開2012−144722号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体CM7は、特開2004−143419号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体CM8は、特開2010−031259号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体CM9は、市販の化合物を用いた。
単量体CM10は、特開2010−189630号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体CM11は、国際公開第2012/86671号記載の合成法に従い合成した。
単量体CM12は、特開2010−189630号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体CM13は、国際公開第2012/86671号記載の合成法に従い合成した。
単量体CM14は、市販の化合物を用いた。
単量体CM15は、国際公開第2009/131255号記載の合成法に従い合成した。
単量体CM16は、下記の合成法により合成した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、4−ブロモ−n−オクチルベンゼン(250g)およびテトラヒドロフラン(脱水品、2.5L)を加え、−70℃以下に冷却した。そこへ、2.5mol/Lのn−ブチルリチウム−ヘキサン溶液(355mL)を滴下し、3時間攪拌した。そこへ、テトラヒドロフラン(脱水品、400mL)に化合物CM16a(148g)を溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、冷浴を外し、室温にて一晩攪拌した。得られた反応混合物を0℃に冷却し、水(150mL)を加えて攪拌した。これを減圧濃縮し、有機溶媒を除去した。得られた反応混合物にヘキサン(1L)および水(200mL)を加え、分液操作によって水層を除去した。得られたヘキサン溶液を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。その後、この混合物を濾過し、ろ液を得た。このろ液を減圧濃縮し、化合物CM16b(330g)を黄色オイルとして得た。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物CM16b(330g)およびジクロロメタン(900mL)を加え、5℃以下に冷却した。そこへ、2.0mol/Lの三フッ素化ホウ素ジエチルエーテル錯体(245mL)を滴下した。滴下終了後、冷浴を外し、室温にて一晩攪拌した。反応混合物を氷水(2L)の入ったビーカーに注ぎ30分間激しく攪拌した後、水層を除去した。得られた有機層を、10重量%濃度のリン酸カリウム水溶液(1L)で1回、水(1L)で2回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、この混合物を濾過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られたオイルをトルエン(200mL)に溶解させ、これを、シリカゲルを敷いたろ過器に通液した。更にトルエン(約3L)でろ過器を洗浄した後、得られたろ液を減圧濃縮した。得られたオイルにメタノール(500mL)を加えて激しく攪拌した後、反応混合物をろ過して固体を得た。この固体に酢酸ブチル/メタノール混合溶媒を加え、再結晶を繰り返すことにより、化合物CM16c(151g)を白色固体として得た。化合物CM16cのHPLC面積百分率値(検出波長UV280nm)は99.0%以上を示した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物CM16c(100g)およびテトラヒドロフラン(脱水品、1000mL)を加え、−70℃以下に冷却した。そこへ、2.5mol/Lのn−ブチルリチウム−ヘキサン溶液(126mL)を滴下し、5時間攪拌した。そこへ、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(81mL)を滴下した。その後、冷浴を外し、室温にて一晩攪拌した。反応混合物を−30℃に冷却し、2.0M塩酸−ジエチルエーテル溶液(143mL)を滴下した後、室温まで昇温し、減圧濃縮することにより固体を得た。この固体にトルエン(1.2L)を加え、室温にて1時間攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器に通液することによりろ液を得た。このろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。この固体にメタノールを加えて攪拌した後、ろ過することにより固体を得た。この固体を、イソプロピルアルコールを用いた再結晶を繰り返すことにより精製した後、50℃にて一晩減圧乾燥することにより、化合物CM16(472g)を白色固体として得た。化合物CM16のHPLC面積百分率値(検出波長UV280nm)は99.0%以上を示した。
高分子化合物P9は、表8に示される単量体混合組成物を用いて、特開2012−144722号公報記載の合成法により合成した。高分子化合物P9のMnは8.4×104であり、Mwは3.4×105であった。高分子化合物P9は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、表8に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体CM16(4.7686g)、単量体CM11(0.7734g)、単量体CM3(1.9744g)、単量体CM15(0.3308g)、単量体CM7(0.4432g)およびトルエン(67mL)を加えて、105℃に加熱しながら攪拌した。そこへ、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(4.2mg)を加え、次いで、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(20mL)を加えた後、還流下で3時間攪拌した。
スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、正孔注入材料としてポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ-1200(Plectronics社製)を用いてスピンコートにより35nmの厚さで成膜し、これを大気雰囲気中において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱した。
比較例CD7において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で80℃、30分間加熱すること以外は、比較例CD7と同様にして発光素子D16を作製した。
発光素子D16に電圧を印加したところ、455nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD7の5V印加時の電流密度の0.55倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が9.4cd/Aであった。初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、5.6時間であった。結果を表14に示す。
比較例CD7において、正孔注入層の厚さを65nmとし、青色蛍光発光性高分子化合物P10および青色蛍光発光性高分子化合物P11を90重量%:10重量%の比率で混合した組成物に代えて、電荷輸送性高分子化合物P12(ガラス転移温度:102℃)および緑色燐光発光性イリジウム錯体M1(ガラス転移温度:297℃)を70重量%:30重量%の比率で混合した組成物を用いるとともに、発光層を80nmとしたこと以外は、比較例CD7と同様にして、発光素子CD8を作製した。
発光素子CD8に電圧を印加したところ、520nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、1000cd/m2発光時の発光効率が57.0cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、8.6時間であった。結果を表15に示す。
比較例CD8において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で50℃、30分間加熱すること以外は、比較例CD8と同様にして発光素子D17を作製した。
発光素子D17に電圧を印加したところ、520nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD8の5V印加時の電流密度の0.77倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が58.1cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、15.7時間であった。結果を表15に示す。
比較例CD8において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で60℃、30分間加熱すること以外は、比較例CD8と同様にして発光素子D18を作製した。
発光素子D18に電圧を印加したところ、520nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD8の5V印加時の電流密度の0.75倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が57.5cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、23.3時間であった。結果を表15に示す。
比較例CD8において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で80℃、30分間加熱すること以外は、比較例CD8と同様にして発光素子D19を作製した。
発光素子D19に電圧を印加したところ、520nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD8の5V印加時の電流密度の0.62倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が56.9cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、36.5時間であった。結果を表15に示す。
比較例CD8において、電荷輸送性高分子化合物P12および緑色燐光発光性イリジウム錯体M1を70重量%:30重量%の比率で混合した組成物に代えて、電荷輸送性高分子化合物P14(ガラス転移温度:142℃)および赤色燐光発光性イリジウム錯体M2(ガラス転移温度:>148℃)を92.5重量%:7.5重量%の比率で混合した組成物を用いたこと以外は、比較例CD8と同様にして、発光素子CD9を作製した。
発光素子CD9に電圧を印加したところ、615nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、1000cd/m2発光時の発光効率が17.8cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、16.1時間であった。結果を表16に示す。
比較例CD9において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で60℃、30分間加熱すること以外は、比較例CD9と同様にして発光素子D20を作製した。
発光素子D20に電圧を印加したところ、615nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD9の5V印加時の電流密度の0.92倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が17.4cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、28.0時間であった。結果を表16に示す。
比較例CD9において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で80℃、30分間加熱すること以外は、比較例CD9と同様にして発光素子D21を作製した。
発光素子D21に電圧を印加したところ、615nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD9の5V印加時の電流密度の0.91倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が17.5cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、44.4時間であった。結果を表16に示す。
比較例CD9において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で100℃、30分間加熱すること以外は、比較例CD9と同様にして発光素子D22を作製した。
発光素子D22に電圧を印加したところ、615nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD9の5V印加時の電流密度の0.81倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が17.0cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、45.4時間であった。結果を表16に示す。
比較例CD8において、電荷輸送性高分子化合物P12および緑色燐光発光性イリジウム錯体M1を70重量%:30重量%の比率で含有する混合物のキシレン溶液に代えて、下記式(HM−1)で表される電荷輸送性低分子化合物(ガラス転移温度:137℃)(商品名:LT−N4013、Luminescence Technology社製)および緑色燐光発光性イリジウム錯体M1(ガラス転移温度:297℃)を60重量%:40重量%の比率で含有する混合物のトルエン溶液を用いたこと以外は、比較例CD8と同様にして、発光素子CD11を作製した。
比較例CD11において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で50℃、30分間加熱すること以外は、比較例CD11と同様にして発光素子D23を作製した。
発光素子D23に電圧を印加したところ、525nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD11の5V印加時の電流密度の0.81倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が20.0cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、5.9時間であった。結果を表17に示す。
比較例CD11において、封止層の形成後に、大気雰囲気中においてホットプレート上で80℃、30分間加熱すること以外は、比較例CD11と同様にして発光素子D24を作製した。
発光素子D24に電圧を印加したところ、525nmに極大ピークを有するEL発光が得られ、5V印加時の電流密度は、発光素子CD11の5V印加時の電流密度の0.70倍であった。1000cd/m2発光時の発光効率が22.7cd/Aであった。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。輝度が初期輝度の95%となるまでの時間は、11.5時間であった。結果を表17に示す。
Claims (7)
- 陽極と、
陰極と、
陽極および陰極の間に設けられた発光層と、
封止層とを有する発光素子であって、
封止層の形成後に行われるアニーリング処理の温度TA(℃)と、発光層に1重量%以上含まれる材料の中でガラス転移温度が最も低い材料のガラス転移温度TG(℃)とが、下記式(1)を満たし、
アニーリング処理前の印加電圧5Vにおける電流密度IAと、アニーリング処理後の印加電圧5Vにおける電流密度IBとが、下記式(2)を満たす発光素子。
TA<TG (1)
0.50×IA≦IB≦0.95×IA (2) - 前記TAと、前記TGとが、下記式(3)を満たす、請求項1に記載の発光素子。
TA<TG−30 (3) - 前記TAが、50℃以上である、請求項1または2に記載の発光素子。
- 前記TAが、50℃以上80℃以下である、請求項3に記載の発光素子。
- 前記IAと、前記IBとが、下記式(4)を満たす、請求項1〜4のいずれか一項に記載の発光素子。
0.70×IA≦IB≦0.90×IA (4) - 前記発光層が、三重項発光錯体をさらに含有する、請求項6に記載の発光素子。
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