JP7321912B2 - 発光素子用組成物並びにそれを用いた膜及び発光素子 - Google Patents
発光素子用組成物並びにそれを用いた膜及び発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7321912B2 JP7321912B2 JP2019219903A JP2019219903A JP7321912B2 JP 7321912 B2 JP7321912 B2 JP 7321912B2 JP 2019219903 A JP2019219903 A JP 2019219903A JP 2019219903 A JP2019219903 A JP 2019219903A JP 7321912 B2 JP7321912 B2 JP 7321912B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- represented
- substituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 150
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 297
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 213
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 183
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 116
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 109
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 89
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 87
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 84
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 81
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 80
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 76
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 51
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 49
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 claims description 38
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 34
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 30
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 23
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 13
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 10
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 5
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 for example Chemical group 0.000 description 71
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 65
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 56
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 35
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 33
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 28
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 28
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 25
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 25
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 24
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 21
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 19
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 17
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 16
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 15
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 15
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 14
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 14
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 14
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 14
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 14
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 14
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 10
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 10
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 9
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 9
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 9
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 9
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 8
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 8
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 8
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 5
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 5
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010937 topological data analysis Methods 0.000 description 5
- HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N (1S,2S,6R,14R,15R,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-16-[(2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylpentan-2-yl]-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol Chemical compound N1([C@@H]2CC=3C4=C(C(=CC=3)O)O[C@H]3[C@@]5(OC)CC[C@@]2([C@@]43CC1)C[C@@H]5[C@](C)(O)C(C)(C)CC)CC1CC1 HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N 0.000 description 4
- ASQOQJYHIYYTEJ-GBESFXJTSA-N (1r,7s,9as)-7-decyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1h-quinolizin-1-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCN2C[C@@H](CCCCCCCCCC)CC[C@H]21 ASQOQJYHIYYTEJ-GBESFXJTSA-N 0.000 description 4
- PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N (3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-(8-quinolin-6-yloxyoctoxy)oxane-2,3,5-triol Chemical compound OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)OCCCCCCCCOC=1C=C2C=CC=NC2=CC=1)O PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N 0.000 description 4
- CYSWUSAYJNCAKA-FYJFLYSWSA-N ClC1=C(C=CC=2N=C(SC=21)OCC)OC1=CC=C(C=N1)/C=C/[C@H](C)NC(C)=O Chemical compound ClC1=C(C=CC=2N=C(SC=21)OCC)OC1=CC=C(C=N1)/C=C/[C@H](C)NC(C)=O CYSWUSAYJNCAKA-FYJFLYSWSA-N 0.000 description 4
- QBXVXKRWOVBUDB-GRKNLSHJSA-N ClC=1C(=CC(=C(CN2[C@H](C[C@H](C2)O)C(=O)O)C1)OCC1=CC(=CC=C1)C#N)OCC1=C(C(=CC=C1)C1=CC2=C(OCCO2)C=C1)C Chemical compound ClC=1C(=CC(=C(CN2[C@H](C[C@H](C2)O)C(=O)O)C1)OCC1=CC(=CC=C1)C#N)OCC1=C(C(=CC=C1)C1=CC2=C(OCCO2)C=C1)C QBXVXKRWOVBUDB-GRKNLSHJSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N N-[5-bromo-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-oxopyridin-3-yl]cycloheptanecarboxamide Chemical compound Cc1c(Br)cn(Cc2ccc(F)cc2)c(=O)c1NC(=O)C1CCCCCC1 NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical group [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N ac1l9hc7 Chemical compound C([C@H]12)C[C@@H](C([C@@H](O)CC3)(C)C)[C@@]43C[C@@]14CC[C@@]1(C)[C@@]2(C)C[C@@H]2O[C@]3(O)[C@H](O)C(C)(C)O[C@@H]3[C@@H](C)[C@H]12 YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SRVFFFJZQVENJC-IHRRRGAJSA-N aloxistatin Chemical compound CCOC(=O)[C@H]1O[C@@H]1C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCCC(C)C SRVFFFJZQVENJC-IHRRRGAJSA-N 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N diboron Chemical compound B#B ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- QAPTWHXHEYAIKG-RCOXNQKVSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-(tert-butylamino)-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](NC(C)(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 QAPTWHXHEYAIKG-RCOXNQKVSA-N 0.000 description 4
- GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](N(C)C(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- RWWYLEGWBNMMLJ-YSOARWBDSA-N remdesivir Chemical compound NC1=NC=NN2C1=CC=C2[C@]1([C@@H]([C@@H]([C@H](O1)CO[P@](=O)(OC1=CC=CC=C1)N[C@H](C(=O)OCC(CC)CC)C)O)O)C#N RWWYLEGWBNMMLJ-YSOARWBDSA-N 0.000 description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 4
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical group [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 4
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N (1r,3s,5z)-5-[(2e)-2-[(1r,3as,7ar)-7a-methyl-1-[(2r)-4-(phenylsulfonimidoyl)butan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1h-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol Chemical compound C([C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(CCCC(/[C@@H]2CC1)=C\C=C\1C([C@@H](O)C[C@H](O)C/1)=C)C)CS(=N)(=O)C1=CC=CC=C1 FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XGLVDUUYFKXKPL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)-n,n-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound COCCOCCN(CCOCCOC)CCOCCOC XGLVDUUYFKXKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 3
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- ORPNDFMZTDVBGA-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1P ORPNDFMZTDVBGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroacridine Chemical compound C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=CC2=C1 UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUGSKHLZINSXPQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F JUGSKHLZINSXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2B(O)O GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 2
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N triethylsilane Chemical compound CC[SiH](CC)CC AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLRYPRKTXDPVNN-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C(I)=C1 VLRYPRKTXDPVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 1H-phosphole Chemical compound C=1C=CPC=1 DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trinitrofluoren-1-one Chemical group C1=CC=C2C3=C([N+](=O)[O-])C([N+]([O-])=O)=C([N+]([O-])=O)C(=O)C3=CC2=C1 FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWGRCRZFJOXQFV-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromofluoren-9-one Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(=O)C3=CC(Br)=CC=C3C2=C1 CWGRCRZFJOXQFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical group FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- XPRBSZLRNLZXNT-UHFFFAOYSA-N 2-dibenzothiophen-4-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CC2=C1SC1=CC=CC=C12 XPRBSZLRNLZXNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 1
- BSIRLLZFIVAHES-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-iodo-1,3-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(Br)=CC(C)=C1I BSIRLLZFIVAHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 5h-benzo[b]phosphindole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3PC2=C1 IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical group C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N Me ester-Phenylacetic acid Natural products COC(=O)CC1=CC=CC=C1 CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical group [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000005334 azaindolyl group Chemical group N1N=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- LMRGIWYBLKXQGS-UHFFFAOYSA-M dicyclohexyl-[2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane methanesulfonate palladium(2+) 2-phenylaniline Chemical compound [Pd+2].CS([O-])(=O)=O.NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=[C-]1.CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 LMRGIWYBLKXQGS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000000375 direct analysis in real time Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012063 dual-affinity re-targeting Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006611 nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- KBXGMZXLKCUSEB-UHFFFAOYSA-M sodium;[ethyl(oxidosulfinothioyl)amino]ethane Chemical compound [Na+].CCN(CC)S([O-])=S KBXGMZXLKCUSEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229960001296 zinc oxide Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
例えば、特許文献1には、発光素子の発光層を形成するための組成物として、ポリスチレン及びシリコーンオイル等の高分子化合物と低分子化合物との組成物が開示されている。
そこで、本開示は、駆動電圧の低い発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。
本開示はまた、本開示に係る組成物を用いて形成された、駆動電圧の低い発光素子の製造に有用な膜、及び、本開示に係る組成物を用いて形成された、駆動電圧の低い発光素子を提供することを目的とする。
[1]
低分子化合物、高分子化合物、及び溶媒を含有し、
前記高分子化合物が、
環内に、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択される一つ以上のヘテロ原子を含む、単環又は縮合環の複素環基を有する高分子化合物であり、
前記高分子化合物は、主鎖に、単環若しくは縮合環の芳香族炭化水素基、及び前記複素環基から選択される基Aを一つ以上含む構成単位Aを含有し、前記基Aは、置換基を有していてもよく、かつ
前記低分子化合物からなる単独膜の水に対する接触角と、前記高分子化合物からなる単独膜の水に対する接触角との差が、5度以下である、発光素子用組成物。
[2]
前記高分子化合物中の主鎖を構成する全構成単位の合計の含有量に対して、前記構成単位Aの合計の含有量が90モル%以上であり、
前記構成単位Aそれぞれに含まれる1つ以上の前記基Aが、それぞれ、2つの結合手を有することにより、前記高分子化合物の主鎖を構成しており、かつ、
前記2つの結合手のなす角が150度以上180度以下である、[1]に記載の発光素子用組成物。
[3]
前記低分子化合物が、前記高分子化合物中に含まれる前記複素環基と同一の複素環基を含む、[1]又は[2]に記載の発光素子用組成物。
[4]
前記構成単位Aが、下記の式(1)で表される基を含む構成単位、下記の式(2)で表される基を含む構成単位、及び、下記の式(3)で表される基を含む構成単位からなる群から選ばれる、[1]~[3]のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
[5]
前記高分子化合物中の主鎖を構成する全構成単位の合計の含有量に対して、前記構成単位Aの合計の含有量が90モル%以上であり、
前記構成単位Aのうちの少なくとも1つが、前記式(1)で表される基を含む構成単位又は前記式(2)で表される基を含む構成単位であり、
前記高分子化合物中の主鎖を構成する全構成単位の合計の含有量に対して、前記式(1)で表される基を含む構成単位及び前記式(2)で表される基を含む構成単位の合計の含有量が15モル%以上である、[4]に記載の発光素子用組成物。
[6]
前記高分子化合物において、前記高分子化合物中の主鎖を構成する全構成単位に対して、前記構成単位Aの合計の含有量が、100モル%であり、
前記構成単位Aのうちの少なくとも1つが、前記式(1)で表される基を含む構成単位又は前記式(2)で表される基を含む構成単位である、[4]に記載の発光素子用組成物。
[7]
前記構成単位Aのうちの少なくとも1つが、前記式(2)で表される基を含む構成単位であり、
前記式(2)中、X9~X14が、=C(R1A)-で表される基であり、かつ、Y2が、酸素原子又は硫黄原子である、[4]~[6]のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
[8]
前記構成単位Aのうちの少なくとも1つが、前記式(3)で表される基を含む構成単位であり、
前記式(3)中、Ar2で表される単環又は縮合環のアリーレン基が、置換基として、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を有する、[4]~[7]のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
[9]
前記低分子化合物が、下記の式(H-1)で表される化合物である、[1]~[8]のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
[10]
燐光発光性化合物をさらに含む、[1]~[9]のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
[11]
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種をさらに含有する、[1]~[10]のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
[12]
[1]~[11]のいずれか一項に記載の発光素子用組成物を用いて形成された膜。
[13]
[1]~[11]のいずれか一項に記載の発光素子用組成物を用いて形成された有機層を有する発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す;
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい;
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい;ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい;
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す;
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するGDAは、同一でも異なっていてもよい;
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい;ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい;
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
*は、式(D-A)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA2、又は、式(D-B)におけるArDA3との結合を表す;
**は、式(D-A)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA4、又は、式(D-B)におけるArDA6との結合を表す;
***は、式(D-A)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA5、又は、式(D-B)におけるArDA7との結合を表す;
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAについては、上記の式(GDA-11)~式(GDA-15)に関する記載を参照できる;
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい;RDBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す;Rp1及びRp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい;
np1は、0~5の整数を表し、np2は0~3の整数を表し、np3は0又は1を表す;複数存在するnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す;Rp1及びRp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい;
np1は0~5の整数を表し、np2は0~3の整数を表し、np3は0又は1を表す;np1及びnp2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
次に、本開示の組成物について説明する。
低分子化合物からなる単独膜の水に対する接触角は、以下の手順によって測定される。
本開示の組成物は、高分子化合物を含有する。
「環内に、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択される一つ以上のヘテロ原子を含んでいる単環又は縮合環の複素環基」(以下、「本開示に係る複素環基」ともいう。)は、好ましくは、上記の式(M-1)~式(M-24)、又は上記の式(AA-1)~式(AA-34)で表される複素環基であってよい。
高分子化合物中の主鎖を構成する全構成単位の合計の含有量に対して、構成単位Aの合計の含有量が90モル%以上であり、
それぞれの構成単位Aに含まれる1つ以上の基Aが、それぞれ、2つの結合手を有することにより、高分子化合物の主鎖を構成しており、かつ、
2つの結合手のなす角が150度以上180度以下である。この実施態様によれば、駆動電圧に優れる発光素子の製造に特に有用でありかつ増粘性に優れる組成物を提供することができる。
本開示に係る高分子化合物に含有される構成単位Aは、基Aのみからなることが好ましい。
高分子化合物中の主鎖を構成する全構成単位の合計の含有量に対して、
上記の式(1)で表される基を含む構成単位が90モル%以上であるか、
上記の式(2)で表される基を含む構成単位が90モル%以上であるか、
上記の式(1)で表される基を含む構成単位と上記の式(2)で表される基を含む構成単位との合計が90モル%以上であるか、
上記の式(1)で表される基を含む構成単位と上記の式(3)で表される基を含む構成単位との合計が90モル%以上であり、かつ、上記の式(1)で表される基を含む構成単位が15モル%以上であるか、
上記の式(2)で表される基を含む構成単位と上記の式(3)で表される基を含む構成単位との合計が90モル%以上であり、かつ、上記の式(2)で表される基を含む構成単位が15モル%以上であるか、又は
上記の式(1)で表される基を含む構成単位と上記の式(2)で表される基を含む構成単位と上記の式(3)で表される基を含む構成単位との合計が90モル%以上であり、かつ、上記の式(1)で表される基を含む構成単位と上記の式(2)で表される基を含む構成単位との合計が15モル%以上である。
nX1は、1以上4以下の整数を表す;
RX11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい;RX11が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、隣接するRX11同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
nX2は、1以上6以下の整数を表す;
RX11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい;RX11が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、隣接するRX11同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい;RX11の一つ以上は、主鎖を構成する結合手を有する炭素原子に隣接する炭素原子上に位置する;XX1は、-C(RX2)2-、-C(RX2)=C(RX2)-、-C(RX2)2-C(RX2)2-、-S-又は-O-で表される基を表す;RX2は、水素原子を表すか、又はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基若しくは1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい;複数存在するRX2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
[表1中、dp、dq、dr及びdsは、それぞれ、式(1)~(4)で表される基を含む構成単位のモル比率を示す;dp+dq+dr+ds=100であり、100≧dp+dq≧15であり、かつ、100≧dp+dq+dr≧90である;発光素子の発光効率が優れるので、dp+dq+dr=100であることが好ましい。]
〈低分子化合物〉
本開示に係る低分子化合物は、好ましくは電荷輸送性低分子化合物である。
好ましくは、本開示に係る低分子化合物が、低分子ホスト化合物である。低分子ホスト化合物は、ゲスト化合物とともに用いられる。特には、低分子ホスト化合物は、蛍光又は燐光を発するゲスト化合物とともに用いられる。本開示において、蛍光を発するゲスト化合物及び燐光を発するゲスト化合物は、それぞれ、蛍光発光性化合物及び燐光発光性化合物としても言及される。
本開示の組成物に含まれる溶媒は、好ましくは、組成物中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒;THF、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-デカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒;エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒;イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよく、本発明の組成物の塗布膜を乾燥させる際の組成物の流動を抑制することができるので、二種以上を併用することが好ましい。
本開示の組成物は、1種以上の燐光発光性化合物をさらに含んでいてもよい。本開示の組成物を用いて製造された発光素子の演色性が良好であるので、2種以上の燐光発光性化合物を含むことが好ましい。
*は、Mと結合する部位を表す;
RL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい;複数存在するRL1は、同一でも異なっていてもよい;
RL2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
M、n3、n4、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24A及びA1-G1-A2は、上記の式(4-A)におけるM、n3、n4、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24A及びA1-G1-A2と同じ意味を表す。]
本開示の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有していてもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、当該導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm~1×103S/cmである。当該導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、当該導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
発光材料(本開示の組成物に含有され得る燐光発光性化合物とは異なる。)は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
酸化防止剤は、本開示の金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本開示に係る膜は、本開示の発光素子用組成物を用いて形成される。
本開示の発光素子は、本開示の有機電界発光組成物を用いて形成された有機層を有する発光素子である。
本開示の組成物を用いて得られる層(特に有機層)は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、及び電子注入層からなる群から選択される1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、対応する発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、又は電子注入材料を含む。これらの層は、各々、対応する発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、又は電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、かつ上述した膜の作製と同じ方法によって、形成することができる。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
本開示の発光素子は、例えば、ディスプレイ、照明等に有用である。
〈Mn,Mw〉
高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの測定条件は、次のとおりである:
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、0.6mL/分の流量で流した。カラムとして、TSKguardcolumn SuperAW-Hと、TSKgel Super AWM-Hと、TSKgel SuperAW3000(いずれも東ソー製)の各1本を直列につないで用いた。検出器にはUV-VIS検出器(東ソー製、商品名:UV-8320GPC)を用いた。
LC-MSは、下記の方法で測定した:
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、LC-MS(Agilent製、商品名:1290 Infinity LC及び6230 TOF LC/MS)に約1μL注入した。LC-MSの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、1.0mL/分の流量で流した。カラムは、SUMIPAX ODS Z-CLUE(住化分析センター製、内径:4.6mm、長さ:250mm、粒径3μm)を用いた。
TLC-MSは、下記の方法で測定した:
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、DART用TLCプレート(テクノアプリケーションズ社製、商品名:YSK5-100)上に塗布し、TLC-MS(日本電子製、商品名:JMS-T100TD(The AccuTOF TLC))を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、200~400℃の範囲で調節した。
NMRは、下記の方法で測定した:
5~10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重2-プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名:INOVA300、又は、JEOL RESONANCE製、商品名:JNM-ECZ400S/L1)を用いて測定した。
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、HPLC(島津製作所製、商品名:LC-20A)でのUV=254nmにおける値とする。この際、測定する化合物は、0.01~0.2重量%の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてHPLCに1~10μL注入した。HPLCの移動相には、アセトニトリル/テトラヒドロフランの比率を100/0~0/100(容積比)まで変化させながら用い、1.0mL/分の流量で流した。カラムは、SUMIPAX ODS Z-CLUE(住化分析センター製、内径:4.6mm、長さ:250mm、粒径3μm)又は同等の性能を有するODSカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器(島津製作所製、商品名:SPD-M20A)を用いた。
水に対する接触角は、下記の方法で測定した:
UVオゾン洗浄を行ったガラス基板上に、測定する化合物がトルエンに溶解した溶液をスピンコート法により塗布し、130℃10分間ベークすることで、厚さ75nmの化合物膜を形成させる。次いで、1.2mm径のニードルを取り付けたシリンジから水滴6μLを滴下して化合物膜上に水滴を形成させる。接触角の測定は、全自動接触角測定装置(英弘精機製、商品名:OCA20)を用いて行った。
粘度は、下記の方法で測定した:
測定する化合物が溶解した溶液の粘度をコーンプレート式粘度計(Brook Field社製、商品名:DV-II Pro)を用いて測定した。
化合物S1~S8、単量体CM4~CM7、燐光発光性化合物1、及び高分子化合物C1~C2を、下記のようにして合成した。
〈化合物S1の合成〉
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、ジベンゾチオフェン-4-ボロン酸(36.6g)、1-ブロモ-3-ヨードベンゼン(45.6g)、Aliquat(登録商標) 336(3.17g)、炭酸ナトリウム(42.5g)、トルエン(370mL)、イオン交換水(370mL)を加え攪拌し、そこにテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(9.27g)を加え、オイルバスにて、85℃で7時間加熱攪拌した。室温(25℃であり、本明細書において同様である。)まで冷却後、トルエン(549mL)を加え攪拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過した。得られた溶液をイオン交換水(200mL)で2回洗浄し、得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、活性炭(7.2g)を加え10分攪拌し、シリカゲル(37g)、セライトを順に敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン(500mL)で洗浄した。得られたろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をアセトニトリルで複数回、再結晶した。得られた黄白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製した。得られた白色固体を50℃で減圧乾燥させることで、化合物1a(42.2g、白色固体)を得た。化合物1aのHPLC面積百分率は99.5%以上であった。
1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)=8.24-8.16(m,2H),7.89-7.81(m,2H),7.71-7.66(m,1H),7.60-7.35(m,6H).
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物1a(34.1g)、ジメトキシエタン(340mL)、ビスピナコラートジボロン(27.9g)、酢酸カリウム(44.6g)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(4.1g)を加え攪拌し、オイルバスにて、85℃で3時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、トルエン(340mL)、シリカゲル(34g)を加え攪拌し、シリカゲル(34g)、セライトを順に敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン(200mL)で洗浄した。得られた濾液をイオン交換水(200mL)で2回洗浄し、得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、セライトを敷いた濾過器で濾過した。得られた濾液を減圧濃縮し、得られたタール状化合物をヘキサン(2.8L)に溶解させ、活性炭(11.5g)を加え1時間攪拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過した。得られた濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物を、ヘプタン(235mL)で再結晶した。50℃で減圧乾燥させることで化合物1b(32.7g、白色固体)を得た。化合物1bのHPLC面積百分率は99.3%であった。
1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=8.21-8.12(m,3H),7.91-7.80(m,3H),7.60-7.42(m,5H),1.37(s,12H).
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物1b(29.5g)、1,4-ジブロモ-2-ヨードベンゼン(38.4g)、トルエン(590mL)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(225mL)を加え攪拌し、そこにテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(8.8g)を加え、オイルバスにて、70℃で9時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、トルエン(295mL)、イオン交換水(148mL)を加え攪拌し、分液した。得られた有機相をイオン交換水(148mL)で3回洗浄し、得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、活性炭(4.4g)を加え30分攪拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過し、得られた濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をトルエン(150mL)とヘキサン(300mL)の混合溶媒に溶解させ、シリカゲル(300g)、セライトを順に敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン(400mL)とヘキサン(800mL)の混合溶媒で洗浄した。得られた濾液を濃縮し、トルエンとヘプタンの混合溶媒で複数回、再結晶した。50℃で減圧乾燥させることで化合物1c(21.6g、白色固体)を得た。化合物1cのHPLC面積百分率は99.5%以上であった。
1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=8.21-8.17(m,2H),7.87-7.75(m,3H),7.62-7.45(m,8H),7.36(dd,1H).
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物1c(13.6g)、シクロペンチルメチルエーテル(136mL)、ビスピナコラートジボロン(30.0g)、酢酸カリウム(13.2g)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(1.1g)を加え攪拌し、オイルバスにて、100℃で16時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、トルエン(136mL)を加え攪拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過し、得られた濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をトルエン(486mL)に溶解させ、活性炭(16.2g)を加え1時間攪拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過した。得られた濾液を減圧濃縮し、得られた黄褐色固体にアセトニトリル(324mL)を加え、懸濁洗浄した後、濾過した。得られた白色固体を、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒で複数回、再結晶した。50℃で減圧乾燥させることで化合物S1(9.7g、白色固体)を得た。化合物S1のHPLC面積百分率は99.5%以上であった。
1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=8.22-8.14(m,2H),7.86-7.81(m,2H),7.77-7.69(m,4H),7.58-7.51(m,3H),7.49-7.43(m,3H),1.32(s,12H),1.09(s,12H).
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、ジベンゾチオフェン-4-ボロン酸(36.6g)、1-ブロモ-3-ヨードベンゼン(45.6g)、Aliquat(登録商標) 336(3.17g)、炭酸ナトリウム(42.5g)、トルエン(370mL)、イオン交換水(370mL)を加え攪拌し、そこにテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(9.27g)を加え、オイルバスにて、85℃で7時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、トルエン(549mL)を加え攪拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過した。得られた溶液をイオン交換水(200mL)で2回洗浄し、得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、活性炭(7.2g)を加え10分攪拌し、シリカゲル(37g)、セライトを順に敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン(500mL)で洗浄した。得られたろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をアセトニトリルで複数回、再結晶した。得られた黄白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製した。得られた白色固体を50℃で減圧乾燥させることで、化合物2a(42.2g、白色固体)を得た。化合物2aのHPLC面積百分率は99.5%以上であった。
1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)=8.24-8.16(m,2H),7.89-7.81(m,2H),7.71-7.66(m,1H),7.60-7.35(m,6H).
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物2a(25.6g)、脱水テトラヒドロフラン(690mL)を加え、攪拌した。その後、反応容器を、ドライアイスを入れたアセトンバスを用いて冷却し、1.55Mのn-ブチルリチウムヘキサン溶液(51mL)を20分かけてゆっくりと滴下した。滴下後、ドライアイスを入れたアセトンバスで冷却したまま1時間攪拌した。その後、2,7-ジブロモ-9-フルオレノン(23.0g)を加え、ドライアイスを入れたアセトンバスで冷却したまま2時間攪拌した。次に、氷浴で0℃まで昇温させ、イオン交換水(23mL)を加え室温で攪拌した。そこに、イオン交換水(460mL)、トルエン(460mL)、へプタン(230mL)を加え分液し、得られた有機相をイオン交換水(460mL)で洗浄し、得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル69gを敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン(690mL)で洗浄した。得られた濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で分取精製した。得られたオイル状化合物を減圧濃縮し、50℃で減圧乾燥させることで化合物2b(42.9g、黄色オイル)を得た。化合物2bのHPLC面積百分率は99.4%であった。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)δ(ppm)=8.08-8.11(m,2H),7.88(m,1H),7.71(s,1H),7.63-7.43(m,13H),2.57(s,1H)
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物2b(40.7g)、クロロベンゼン(1627mL)、トリエチルシラン(23.7g)を加え攪拌した。その後、氷浴で冷却し、ボロントリフルオリド - ジエチルエーテル コンプレックス(28.9g)を15分かけて滴下し、30分氷浴で攪拌した後、室温に昇温させた。そこに、イオン交換水(407mL)を加え室温で攪拌した。そこに、クロロホルム(2L)を加えて完溶させ、分液し、得られた有機相をイオン交換水(800mL)で2回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(1000mL)で1回、イオン交換水(800mL)で1回洗浄した。得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、活性炭(8g)を加え10分攪拌し、シリカゲル203g、セライトを順に敷いた濾過器で濾過し、濾上物をクロロホルム(1200mL)で洗浄した。得られた濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物を、アセトニトリル及び、アセトニトリルとクロロベンゼンの混合溶媒で複数回、再結晶した。50℃で減圧乾燥させることで化合物2c(35.6g、白色固体)を得た。化合物2cのHPLC面積百分率は99.5%以上であった。
1H-NMR(300MHz、CDCl3)δ(ppm)=8.19-8.11(m,2H),7.92-7.86(m,1H),7.63-7.43(m,13H),7.20(d,1H),5.14(s,1H).
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、60重量%水素化ナトリウム(2.4g)、テトラヒドロフラン(190mL)、ジメチルホルムアミド(64mL)、オクチルブロマイド(32.0g)を加え攪拌した。そこに、化合物2c(32.2g)とテトラヒドロフラン(190mL)の懸濁液を10分かけながら滴下し、室温で一晩攪拌した。その後、イオン交換水(32mL)を加えた。イオン交換水(970mL)を加えた反応容器に、反応液を注ぎ、析出した固体を濾過し、メタノールで洗浄した。得られた固体をトルエン(1300mL)に溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、活性炭(6g)を加え1時間攪拌し、シリカゲル160gを敷いた濾過器で濾過した。得られた濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物を、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒で複数回、再結晶した。50℃で減圧乾燥させることで化合物2d(30.5g、白色固体)を得た。化合物2dのHPLC面積百分率は99.5%以上であった。
1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=8.17-8.13(m,2H),7.93-7.88(m,1H),7.57-7.39(m,13H),7.26(d,1H),2.47(t,2H),1.21-1.14(m,9H),0.85-0.75(m,6H).
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物2d(30.5g)、ジメトキシエタン(305mL)、ビスピナコラートジボロン(27.9g)、酢酸カリウム(25.8g)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(1.4g)を加え攪拌し、オイルバスにて、93℃で2時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、セライトを敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン(450mL)で洗浄した。得られた濾液を減圧濃縮し、得られたオイル状化合物に2-プロパノール(80g)を加え、懸濁攪拌した後、濾過した。得られた固体をトルエン(600mL)に溶解させ、活性炭(40g)を加え1時間攪拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過した。得られた濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物を、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒で複数回、再結晶した。50℃で減圧乾燥させることで化合物2e(24.8g、白色固体)を得た。化合物2eのHPLC面積百分率は99.5%以上であった。
1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=8.17-8.09(m,2H),7.87-7.76(m,5H),7.70(s,2H),7.63(s,1H),7.53-7.42(m,4H),7.32(t,1H),7.15(d,2H),2.59(t,2H),1.33(s,24H),1.25-1.10(m,9H),0.83-0.74(m,6H).
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物2e(22.4g)、5-ブロモ-2-ヨード-1,3-ジメチルベンゼン(15.9g)、トルエン(671mL)を加え攪拌し、そこにテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(1.6g)を加え、オイルバスにて、70℃で加熱攪拌した。そこに、10重量%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(368mL)を加え、オイルバスにて、70℃で12時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、トルエン(110mL)、イオン交換水(67mL)を加え攪拌し、分液した。得られた有機相をイオン交換水(67mL)で2回洗浄し、得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で分取精製した。得られたオイル状化合物をトルエン(150mL)とヘキサン(150mL)の混合溶媒に溶解させ、活性炭(15g)を加え1時間攪拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン(100mL)とヘキサン(100mL)の混合溶媒で洗浄した。得られた濾液を濃縮し、アセトニトリル(225mL)で再結晶した。得られた白色固体をトルエン(110mL)とヘキサン(110mL)の混合溶媒に溶解させ、活性炭(23g)を加え1時間攪拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン(250mL)とヘキサン(250mL)の混合溶媒で洗浄した。得られた濾液を濃縮し、アセトニトリル(165mL)で再結晶した。50℃で減圧乾燥させることで化合物S2(9.6g、白色固体)を得た。化合物S2のHPLC面積百分率は99.5%以上であった。
1H-NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=8.17-8.09(m,2H),7.83(d,2H),7.73(s,1H),7.57-7.43(m,5H),7.36-7.22(m,9H),7.12(d,2H),2.50(t,2H),2.07(s,6H),1.90(s,6H),1.25-1.10(m,9H),0.83-0.79(m,6H).
化合物3aは、国際公開第2015-145871号に記載の方法に従って合成した。反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、カルバゾール(9.0g)、ジメチルホルムアミド(135mL)を加え攪拌したところに、水酸化カリウム(4.8g)を加え、室温で1時間攪拌した。そこにテトラヒドロフラン(68mL)とジメチルホルムアミド(68mL)の混合溶媒に溶解させた化合物3a(16.8g)をゆっくりと加え、室温で2時間攪拌した。そこにイオン交換水(72mL)とトルエン(90mL)を加え攪拌し、分液した。得られた有機相をイオン交換水(90mL)で4回洗浄し、得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた固体にアセトン(50mL)を加え懸濁攪拌した後、濾過した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びクロロホルムの混合溶媒)で分取精製した。得られた固体をトルエン及びエタノールの混合溶媒、クロロホルム及びへプタンの混合溶媒により再結晶し、50℃で減圧乾燥させることで化合物S3(13.4g、白色固体)を得た。
1H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=8.10(4H,d),7.48-7.38(8H,m),7.25-7.21(6H,m),4.29(4H,t),2.57(4H,t),1.88(4H,quint),1.56-1.34(12H,m).
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、3-ブロモビフェニル(17.0g)、4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ジベンゾチオフェン(24.9g)、トルエン(425mL)を加え攪拌した。そこに、(2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′,4′,6′-トリイソプロピル-1,1′-ビフェニル)[2-(2′-アミノ-1,1′-ビフェニルル)]パラジウム(II) メタンスルホネート(0.6g)を加え、さらに40重量%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(180mL)を加え、オイルバスにて、90℃で7時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、分液し、得られた有機相をイオン交換水(100mL)で4回洗浄した。得られた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濾過し、得られたろ液に活性炭(5g)を加え30分攪拌後、シリカゲル30gとセライトを順に敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン(100mL)で洗浄した。得られた濾液を減圧濃縮した。得られた固体をトルエン(800mL)とヘキサン(800mL)の混合溶媒に溶解させ、活性炭(5g)を加え1時間攪拌後、セライトを敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン(100mL)とヘキサン(100mL)の混合溶媒で洗浄した。得られた濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム及びヘキサンの混合溶媒)で分取精製した。得られた固体にヘキサン(25mL)を加え懸濁攪拌した後に濾過した。得られた固体を50℃で減圧乾燥させることで化合物4a(21.2g、白色固体)を得た。化合物4aのHPLC面積百分率は99.5%以上であった。
1H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=8.22-8.14(m,2H),8.00(t,1H),7.88-7.82(m,1H),7.73-7.66(m,4H),7.61-7.54(m,3H),7.50(m,4H),7.38(tt,1H).
TLC/MS:m/z=337[M+H]+
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物4a(5.0g)、テトラヒドロフラン(100mL)を加え、攪拌した。ドライアイスを入れたアセトンバスで冷却し、そこに1.0M sec-ブチルリチウムシクロヘキサン、ヘキサン溶液(16.3mL)を滴下し、ドライアイスを入れたアセトンバスで冷却したまま5時間攪拌した。その後、テトラヒドロフラン(20mL)に溶解させた化合物3a(4.8g)をゆっくりと滴下し、-30℃程度で3時間攪拌した。氷浴で昇温させた後、イオン交換水(5mL)を加え、室温まで昇温した。そこにイオン交換水(100mL)とクロロホルム(650mL)を加え、分液し、得られた有機相をイオン交換水(215mL)で4回洗浄した。得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過し、得られた濾液を減圧濃縮した。得られたオイル状化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム及びヘキサンの混合溶媒)で分取精製した。得られたオイル状化合物を50℃で減圧乾燥させることで化合物4b(3.0g、白色固体)を得た。化合物4bのHPLC面積百分率は95.5%であった。
1H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=8.15(dd,2H),8.03(d,2H),7.97(t,2H),7.40(dt,2H),7.68(tt,6H),7.63-7.34(m,14H),7.28-7.23(m,4H),2.87(t,4H),2.57(t,4H),1.78(quint,4H),1.57-1.37(12H).
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物4b(2.9g)、ビスピナコラートジボロン(2.1g)、酢酸カリウム(1.6g)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(0.1g)、ジメトキシエタン(58mL)を加え攪拌し、オイルバスにて、85℃で19時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、クロロホルム(58mL)とセライト(3g)を加え攪拌した後、セライトを敷いた濾過器で濾過し、濾上物をクロロホルム(58mL)で洗浄した。得られた濾液を減圧濃縮した。得られたオイル状化合物をトルエン(200mL)に溶解させ、活性炭(1g)を加え1時間攪拌後、セライトを敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン(200mL)で洗浄した。得られたオイル状化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム及びヘキサンの混合溶媒)で分取精製した。得られた粗生成物を酢酸エチルで再結晶し、さらに得られた固体をトルエンと酢酸エチルの混合溶媒で再結晶した。50℃で減圧乾燥させることで化合物S4(2.2g、白色固体)を得た。化合物S4のHPLC面積百分率は98.6%であった。
1H-NMR(400MHz、CDCl3)δ(ppm)=8.14(dd,2H),8.03(d,2H),7.96(t,2H),7.75(dt,2H),7.68(tt,6H),7.63-7.34(m,14H),7.27(d,4H),2.87(t,4H),2.78(t,4H),1.78(quint,4H),1.57-1.37(m,12H),1.25(s,24H).
LC/MS(ESI,positive):m/z=1167[M+H]+
化合物S5、化合物S6:特開2010-189630号公報
化合物S7、化合物S8:国際公開第2013-191088号
単量体CM4~CM7は、下記文献に記載された方法に従って合成し、99.5%以上のHPLC面積百分率値を示したものを用いた。
単量体CM4~CM6:国際公開第2013/146806号
単量体CM7:国際公開第2009/157424号
燐光発光性化合物1は、国際公開第2006/121811号及び特開2013-048190号公報に記載の方法に従って合成し、99.5%以上のHPLC面積百分率値を示したものを用いた。
下記式:
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、上記の単量体CM4(2.52g)、単量体CM5(0.47g)、単量体CM6(4.90g)、及び単量体CM7(0.53g)、並びにトルエン(158mL)を加え、95℃に加熱した。
〈高分子化合物1の合成〉
下記のようにして、実施例1に係る高分子化合物(高分子化合物1)を作製した。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、上記の化合物S1(2.652g)、上記の化合物S5(1.825g)、テトラブチルアンモニウムブロミド(0.145g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(7.9mg)及びトルエン(105mL)を加え、80℃に加熱した。
(高分子化合物1からなる単独膜の水に対する接触角の測定)
(高分子化合物1からなる単独膜の形成)
トルエンに、高分子化合物1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、ガラス基板の上に、スピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、ホットプレートにて130℃で10分間加熱することにより、高分子化合物1からなる単独膜を形成した。
高分子化合物1からなる単独膜の上にニードルから水を滴下し、水滴を形成させ、高分子化合物1からなる単独膜の水に対する接触角を測定した。評価結果を表2に示す。
高分子化合物1を、下記に示す低分子化合物1(Luminescence Technology社製のLT-N4013)とする以外は、上記の高分子化合物1からなる単独膜の水に対する接触角の測定と同様にして、低分子化合物1からなる単独膜の水に対する接触角を測定した。評価結果は、参考例1として表2に示す。
高分子化合物からなる単独膜の水に対する接触角と、低分子化合物からなる単独膜の水に対する接触角との差分をとることによって、高分子化合物からなる単独膜の水に対する接触角と低分子化合物からなる単独膜の水に対する接触角との差を計算した。結果を表2に示す。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。陽極上に、日産化学工業株式会社製の正孔注入材料ND-3202を、スピンコート法にて35nmの厚さで成膜し、オゾンが除去された空気環境下、ホットプレートにて50℃で3分間加熱して溶媒を揮発させ、続けてホットプレートにて240℃で15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物2を0.65重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、ホットプレートにて180℃で60分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
溶媒としてのトルエンに、低分子化合物1、高分子化合物1及び燐光発光性化合物1(重量比:54:26:20)を2.0重量%の濃度で溶解させて、実施例1に係る発光素子用組成物を得た。この発光素子用組成物を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃で10分間加熱することにより発光層を形成した。
1H,1H,5H-オクタフルオロペンタノールに、高分子化合物C1を0.25重量%の濃度で溶解させ、高分子化合物C1の0.25重量%濃度の1H,1H,5H-オクタフルオロペンタノール溶液を調製した。この溶液を用いて、発光層の上に、スピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、130℃で10分間加熱することにより電子輸送層を形成した。
電子輸送層が形成された基板を蒸着機内に置いて、1.0×10-4Pa以下に減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、その上にアルミニウムを約100nm蒸着した。その後、ガラス基板を用いて封止することにより、実施例1に係る発光素子D1を作製した。
実施例1の発光素子D1について、1000cd/m2で発光時の駆動電圧を測定した。結果を表2に示す。
低分子化合物1、高分子化合物1及び燐光発光性化合物1(重量比:54:26:20)を、1.0重量%及び2.0重量%の濃度でトルエンに溶解させ、高分子化合物1組成物1.0重量%溶液及び高分子化合物1組成物2.0重量%溶液を得た。
(高分子化合物1組成物の増粘性=(高分子化合物1組成物2.0重量%溶液の粘度)/(高分子化合物1組成物1.0重量%溶液の粘度))。
評価結果は、表2に示す。
〈高分子化合物2の合成〉
高分子化合物1(実施例1)の合成における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、上記の化合物S6(0.734g)、上記の化合物S2(1.356g)、テトラブチルアンモニウムブロミド(0.048g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.6mg)及びトルエン(85mL)を混合し、80℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物1の合成と同様にすることで、実施例2の高分子化合物(高分子化合物2)1.21gを得た。高分子化合物2のMnは2.2×105であり、Mwは5.4×105であった。
実施例1における高分子化合物1を高分子化合物2とする以外は、実施例1と同様にして、高分子化合物2からなる単独膜の水に対する接触角を測定し、低分子化合物1からなる単独膜の水に対する接触角との差を計算した。評価結果は表2に示す。
高分子化合物1に代えて、高分子化合物2を用いた以外は実施例D1と同様にして、実施例2の発光素子D2を作製し、駆動電圧を測定した。結果を表2に示す。
実施例1における高分子化合物1を高分子化合物2とした以外は、実施例1と同様にして、高分子化合物2を含有する組成物の増粘性を測定した。評価結果は表2に示す。
〈高分子化合物3の合成〉
高分子化合物1(実施例1)の合成における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物S8(1.139g)、上記の化合物S3(0.552g)、上記の化合物S5(0.203g)、テトラブチルアンモニウムブロミド(0.041g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(0.5mg)及びトルエン(82mL)を混合し、80℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物1の合成と同様にすることで、実施例3の高分子化合物(高分子化合物3)を0.88g得た。高分子化合物3のMnは2.5×105であり、Mwは5.6×105であった。
実施例1における高分子化合物1を高分子化合物3とする以外は、実施例1と同様にして、高分子化合物3からなる単独膜の水に対する接触角を測定し、低分子化合物1からなる単独膜の水に対する接触角との差を計算した。評価結果は表2に示す。
高分子化合物1に代えて、高分子化合物3を用いた以外は実施例D1と同様にして、実施例3の発光素子D3を作製し、駆動電圧を測定した。結果を表2に示す。
実施例1における高分子化合物1を高分子化合物3とした以外は、実施例1と同様にして、高分子化合物3を含有する組成物の増粘性を測定した。評価結果は表2に示す。
〈高分子化合物4の合成〉
高分子化合物1(実施例1)の合成における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、上記の化合物S8(1.139g)、上記の化合物S3(0.919g)、テトラブチルアンモニウムブロミド(0.040g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(0.4mg)及びトルエン(91mL)を混合し、80℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物1の合成と同様にすることで、実施例4の高分子化合物(高分子化合物4)を、0.91g得た。高分子化合物4のMnは3.9×105であり、Mwは6.3×105であった。
実施例1における高分子化合物1を高分子化合物4とする以外は、実施例1と同様にして、高分子化合物4からなる単独膜の水に対する接触角を測定し、低分子化合物1からなる単独膜の水に対する接触角との差を計算した。評価結果を表2に示す。
高分子化合物1に代えて、高分子化合物4を用いた以外は実施例D1と同様にして、実施例4の発光素子D4を作製し、駆動電圧を測定した。
実施例1における高分子化合物1を高分子化合物4とした以外は、実施例1と同様にして、実施例4の高分子化合物4を含有する組成物の増粘性を測定した。評価結果は表2に示す。
〈高分子化合物5の合成〉
高分子化合物1(実施例1)の合成における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物S4(0.692g)、化合物S6(0.185g)、化合物S7(0.811g)、テトラブチルアンモニウムブロミド(0.032g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.0mg)及びトルエン(73mL)を混合し、80℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物1の合成と同様にすることで、実施例5の高分子化合物(高分子化合物5)を、0.88g得た。高分子化合物5のMnは2.9×105であり、Mwは7.3×105であった。
実施例1における高分子化合物1を高分子化合物5とする以外は、実施例1と同様にして、高分子化合物5単独膜の水に対する接触角を測定し、低分子化合物からなる単独膜の水に対する接触角との差を計算した。評価結果は表2に示す。
高分子化合物1に代えて、高分子化合物5を用いた以外は実施例D1と同様にして、実施例5の発光素子D5を作製し、駆動電圧を測定した。評価結果は表2に示す。
実施例1における高分子化合物1を高分子化合物5とした以外は、実施例1と同様にして、高分子化合物5を含有する組成物の増粘性を測定した。評価結果は表2に示す。
〈高分子化合物Xの合成〉
高分子化合物1の合成における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、上記の化合物S6(1.224g)、上記の化合物S7(2.134g)、テトラブチルアンモニウムブロミド(0.082g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(0.9mg)及びトルエン(95mL)を混合し、80℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物1の合成と同様にすることで、比較例1の高分子化合物(高分子化合物X)を、1.87g得た。高分子化合物XのMnは1.9×105であり、Mwは4.9×105であった。
実施例1における高分子化合物1を高分子化合物Xとする以外は、実施例1と同様にして、高分子化合物Xからなる単独膜の水に対する接触角を測定し、低分子化合物1からなる単独膜の水に対する接触角との差を計算した。評価結果は表2に示す。
高分子化合物1に代えて、高分子化合物Xを用いた以外は実施例D1と同様にして、比較例1の発光素子CD1を作製し、駆動電圧を測定した。評価結果は表2に示す。
実施例1における高分子化合物1を高分子化合物Xとした以外は、実施例1と同様にして、高分子化合物Xを含有する組成物の増粘性を測定した。評価結果は表2に示す。
〈ポリスチレン単独膜の水に対する接触角の測定〉
実施例1における高分子化合物1をポリスチレン(Ardrich社製、Mw192k)とする以外は、実施例1と同様にして、ポリスチレンからなる単独膜の水に対する接触角を測定し、低分子化合物1からなる単独膜の水に対する接触角との差を計算した。評価結果は表2に示す。
高分子化合物1に代えてポリスチレンを用いた以外は実施例1の発光素子D1と同様にして、比較例2の発光素子CD2を作製し、駆動電圧を測定した。結果は表2に示す。
実施例1における高分子化合物1をポリスチレンとした以外は、実施例1と同様にして、ポリスチレンを含有する組成物の増粘性を測定した。評価結果は表2に示す。
Claims (11)
- 電荷輸送性低分子化合物、高分子化合物、及び溶媒を含有し、かつ
(a)燐光発光性化合物をさらに含み、かつ/又は(b)正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種をさらに含有する、
発光素子用組成物であって、
前記高分子化合物が、
環内に、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択される一つ以上のヘテロ原子を含む、単環又は縮合環の複素環基を有する高分子化合物であり、
前記高分子化合物は、主鎖に、単環若しくは縮合環の芳香族炭化水素基、及び前記複素環基から選択される基Aを一つ以上含む構成単位Aを含有し、前記基Aは、置換基を有していてもよく、
前記電荷輸送性低分子化合物からなる単独膜の水に対する接触角と、前記高分子化合物からなる単独膜の水に対する接触角との差が、5度以下であり、
前記各単独膜それぞれの水に対する接触角は:
UVオゾン洗浄を行ったガラス基板上に、測定する化合物がトルエンに溶解した溶液をスピンコート法により塗布し、130℃10分間ベークすることで、厚さ75nmの化合物膜を形成させること、
次いで、1.2mm径のニードルを取り付けたシリンジから水滴6μLを滴下して化合物膜上に水滴を形成させること、
次いで、全自動接触角測定装置を用いて接触角を測定すること、
を含む方法によって測定される、
発光素子用組成物:
ただし、下記構造式(H-1)で表される化合物、下記構造式(H-2)で表される化合物、下記構造式(H-3)で表される化合物、下記構造式(D-1)で表される化合物、及び溶媒を含む発光素子用組成物、並びに下記構造式(H-4)で表される化合物、下記構造式(H-5)で表される化合物、下記構造式(H-3)で表される化合物、下記構造式(D-2)で表される化合物、及び溶媒を含む発光素子用組成物を除く。
- 前記構成単位Aが、下記の式(1)で表される基を含む構成単位、下記の式(2)で表される基を含む構成単位、及び、下記の式(3)で表される基を含む構成単位からなる群から選ばれる、請求項1に記載の発光素子用組成物。
- 前記高分子化合物中の主鎖を構成する全構成単位の合計の含有量に対して、前記構成単位Aの合計の含有量が90モル%以上であり、
前記構成単位Aのうちの少なくとも1つが、前記式(1)で表される基を含む構成単位又は前記式(2)で表される基を含む構成単位であり、
前記高分子化合物中の主鎖を構成する全構成単位の合計の含有量に対して、前記式(1)で表される基を含む構成単位及び前記式(2)で表される基を含む構成単位の合計の含有量が15モル%以上である、請求項2に記載の発光素子用組成物。 - 前記高分子化合物において、前記高分子化合物中の主鎖を構成する全構成単位に対して、前記構成単位Aの合計の含有量が、100モル%であり、
前記構成単位Aのうちの少なくとも1つが、前記式(1)で表される基を含む構成単位又は前記式(2)で表される基を含む構成単位である、請求項2に記載の発光素子用組成物。 - 電荷輸送性低分子化合物、高分子化合物、及び溶媒を含有し、
前記高分子化合物が、
環内に、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択される一つ以上のヘテロ原子を含む、単環又は縮合環の複素環基を有する高分子化合物であり、
前記高分子化合物は、主鎖に、単環若しくは縮合環の芳香族炭化水素基、及び前記複素環基から選択される基Aを一つ以上含む構成単位Aを含有し、前記基Aは、置換基を有していてもよく、
前記電荷輸送性低分子化合物からなる単独膜の水に対する接触角と、前記高分子化合物からなる単独膜の水に対する接触角との差が、5度以下であり、
前記各単独膜それぞれの水に対する接触角は:
UVオゾン洗浄を行ったガラス基板上に、測定する化合物がトルエンに溶解した溶液をスピンコート法により塗布し、130℃10分間ベークすることで、厚さ75nmの化合物膜を形成させること、
次いで、1.2mm径のニードルを取り付けたシリンジから水滴6μLを滴下して化合物膜上に水滴を形成させること、
次いで、全自動接触角測定装置を用いて接触角を測定すること、
を含む方法によって測定され、
前記構成単位Aが、下記の式(1)で表される基を含む構成単位、下記の式(2)で表される基を含む構成単位、及び、下記の式(3)で表される基を含む構成単位からなる群から選ばれ、
前記構成単位Aのうちの少なくとも1つが、前記式(2)で表される基を含む構成単位であり、
前記式(2)中、X 9 ~X 14 が、=C(R 1A )-で表される基であり、かつ、Y 2 が、酸素原子又は硫黄原子である、
発光素子用組成物。
- 前記構成単位Aのうちの少なくとも1つが、前記式(3)で表される基を含む構成単位であり、
前記式(3)中、Ar2で表される単環又は縮合環のアリーレン基が、置換基として、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を有する、請求項2~5のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。 - 前記高分子化合物中の主鎖を構成する全構成単位の合計の含有量に対して、前記構成単位Aの合計の含有量が90モル%以上であり、
前記構成単位Aそれぞれに含まれる1つ以上の前記基Aが、それぞれ、2つの結合手を有することにより、前記高分子化合物の主鎖を構成しており、かつ、
前記2つの結合手のなす角が150度以上180度以下である、請求項1~6のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。 - 前記電荷輸送性低分子化合物が、前記高分子化合物中に含まれる前記複素環基と同一の複素環基を含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
- 前記電荷輸送性低分子化合物が、下記の式(H-1)で表される化合物である、請求項1~8のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の発光素子用組成物を用いて形成された膜。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の発光素子用組成物を用いて形成された有機層を有する発光素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019219903A JP7321912B2 (ja) | 2019-12-04 | 2019-12-04 | 発光素子用組成物並びにそれを用いた膜及び発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019219903A JP7321912B2 (ja) | 2019-12-04 | 2019-12-04 | 発光素子用組成物並びにそれを用いた膜及び発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021089989A JP2021089989A (ja) | 2021-06-10 |
JP7321912B2 true JP7321912B2 (ja) | 2023-08-07 |
Family
ID=76220482
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019219903A Active JP7321912B2 (ja) | 2019-12-04 | 2019-12-04 | 発光素子用組成物並びにそれを用いた膜及び発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7321912B2 (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007321022A (ja) | 2006-05-31 | 2007-12-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子組成物及びそれを用いた高分子発光素子 |
WO2015163207A1 (ja) | 2014-04-21 | 2015-10-29 | 住友化学株式会社 | 膜および該膜を含有する有機半導体素子 |
US20190189925A1 (en) | 2016-08-29 | 2019-06-20 | Merck Patent Gmbh | Organic semiconductors |
JP2021061316A (ja) | 2019-10-07 | 2021-04-15 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101255233B1 (ko) * | 2006-02-20 | 2013-04-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 금속 착물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
-
2019
- 2019-12-04 JP JP2019219903A patent/JP7321912B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007321022A (ja) | 2006-05-31 | 2007-12-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子組成物及びそれを用いた高分子発光素子 |
WO2015163207A1 (ja) | 2014-04-21 | 2015-10-29 | 住友化学株式会社 | 膜および該膜を含有する有機半導体素子 |
US20190189925A1 (en) | 2016-08-29 | 2019-06-20 | Merck Patent Gmbh | Organic semiconductors |
JP2021061316A (ja) | 2019-10-07 | 2021-04-15 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2021089989A (ja) | 2021-06-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6610536B2 (ja) | 発光素子およびそれに用いる組成物 | |
JP7213181B2 (ja) | 発光素子及びその製造に有用な高分子化合物 | |
JP6468289B2 (ja) | 発光素子 | |
JP6724924B2 (ja) | 高分子化合物及びそれを用いた発光素子 | |
JP6489122B2 (ja) | 発光素子およびそれに用いる高分子化合物 | |
JP5880679B2 (ja) | 発光素子の製造方法 | |
JP6642571B2 (ja) | 発光素子及びその製造方法 | |
JP2015021012A (ja) | 組成物およびそれを用いた発光素子 | |
WO2015163241A1 (ja) | 組成物およびそれを用いた発光素子 | |
JP2017125087A (ja) | 高分子化合物及びそれを用いた発光素子 | |
JP6468928B2 (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 | |
JP2017108134A (ja) | 発光素子 | |
JP6399243B2 (ja) | 発光素子 | |
JP6332557B2 (ja) | 発光素子の駆動方法および発光装置 | |
JP7321912B2 (ja) | 発光素子用組成物並びにそれを用いた膜及び発光素子 | |
JP7215957B2 (ja) | ブロック共重合体及び組成物、並びにそれらを用いた発光素子 | |
JP7261729B2 (ja) | 高分子化合物及びそれを用いた発光素子 | |
JP6596918B2 (ja) | 発光素子 | |
JP6417785B2 (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 | |
JP2018085505A (ja) | 発光素子 | |
JP7354557B2 (ja) | 高分子化合物及びそれを用いた発光素子 | |
JP6399248B2 (ja) | 発光素子 | |
JPWO2017099013A1 (ja) | 組成物及びそれを用いた発光素子 | |
KR20230152067A (ko) | 고분자 화합물, 조성물 및 발광 소자 | |
WO2023054110A1 (ja) | 発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220707 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230316 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230328 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230519 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230704 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230726 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7321912 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |