JP6332557B2 - 発光素子の駆動方法および発光装置 - Google Patents
発光素子の駆動方法および発光装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6332557B2 JP6332557B2 JP2017516975A JP2017516975A JP6332557B2 JP 6332557 B2 JP6332557 B2 JP 6332557B2 JP 2017516975 A JP2017516975 A JP 2017516975A JP 2017516975 A JP2017516975 A JP 2017516975A JP 6332557 B2 JP6332557 B2 JP 6332557B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- light emitting
- represented
- emitting element
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 116
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 232
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 176
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 146
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 141
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 122
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 121
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 80
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 66
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 61
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 61
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 58
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 41
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 28
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 13
- 239000011243 crosslinked material Substances 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 5
- 238000010937 topological data analysis Methods 0.000 claims description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 claims description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 250
- -1 polyphenylene Polymers 0.000 description 59
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 44
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 39
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 38
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 35
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 30
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 26
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 24
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 21
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 20
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 17
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 13
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 13
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 13
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 11
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 10
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 8
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 6
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 4
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 0 CCC(C)(*(C=C*1*)=C1c1c2ccc(O)c1)C2=I Chemical compound CCC(C)(*(C=C*1*)=C1c1c2ccc(O)c1)C2=I 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(azetidin-3-yloxy)-4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound O=C(CN1C=C(C(OC2CNC2)=N1)C1=CN=C(NC2CC3=C(C2)C=CC=C3)N=C1)N1CCC2=C(C1)N=NN2 VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NOC(=N1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXZCIYUJYUESMD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(morpholin-4-ylmethyl)pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CN1CCOCC1 XXZCIYUJYUESMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethoxypyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)OCC WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPZOCVVDSHQFST-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethylpyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CC LPZOCVVDSHQFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-5-ethylpyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1CC)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-LIDOUZCJSA-N ethanol-d6 Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])C([2H])([2H])[2H] LFQSCWFLJHTTHZ-LIDOUZCJSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N oxolane-d8 Chemical compound [2H]C1([2H])OC([2H])([2H])C([2H])([2H])C1([2H])[2H] WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 2
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 2
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 1H-phosphole Chemical compound C=1C=CPC=1 DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trinitrofluoren-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=C([N+](=O)[O-])C([N+]([O-])=O)=C([N+]([O-])=O)C(=O)C3=CC2=C1 FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-propan-2-yloxy-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC(C)OB1OC(C)(C)C(C)(C)O1 MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFTCSJADUZJTSO-UHFFFAOYSA-N 4-bromooctylbenzene Chemical compound CCCCC(Br)CCCC1=CC=CC=C1 KFTCSJADUZJTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 5h-benzo[b]phosphindole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3PC2=C1 IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007125 Buchwald synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical class [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000005577 Kumada cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N Me ester-Phenylacetic acid Natural products COC(=O)CC1=CC=CC=C1 CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 238000006411 Negishi coupling reaction Methods 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical class [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000007099 Yamamoto allylation reaction Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNJGVUDVNNPPAG-UHFFFAOYSA-K aluminum;quinolin-2-olate Chemical compound [Al+3].C1=CC=CC2=NC([O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=NC([O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=NC([O-])=CC=C21 VNJGVUDVNNPPAG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N deuterated acetone Substances [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCOCC LBAQSKZHMLAFHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940094933 n-dodecane Drugs 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006611 nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WWGXHTXOZKVJDN-UHFFFAOYSA-M sodium;n,n-diethylcarbamodithioate;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Na+].CCN(CC)C([S-])=S WWGXHTXOZKVJDN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/026—Wholly aromatic polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0273—Polyamines containing heterocyclic moieties in the main chain
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09G—ARRANGEMENTS OR CIRCUITS FOR CONTROL OF INDICATING DEVICES USING STATIC MEANS TO PRESENT VARIABLE INFORMATION
- G09G3/00—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes
- G09G3/20—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters
- G09G3/22—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters using controlled light sources
- G09G3/30—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters using controlled light sources using electroluminescent panels
- G09G3/32—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters using controlled light sources using electroluminescent panels semiconductive, e.g. using light-emitting diodes [LED]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices with at least one potential-jump barrier or surface barrier specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/36—Semiconductor devices with at least one potential-jump barrier or surface barrier specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B44/00—Circuit arrangements for operating electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/81—Anodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/82—Cathodes
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09G—ARRANGEMENTS OR CIRCUITS FOR CONTROL OF INDICATING DEVICES USING STATIC MEANS TO PRESENT VARIABLE INFORMATION
- G09G2310/00—Command of the display device
- G09G2310/02—Addressing, scanning or driving the display screen or processing steps related thereto
- G09G2310/0264—Details of driving circuits
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09G—ARRANGEMENTS OR CIRCUITS FOR CONTROL OF INDICATING DEVICES USING STATIC MEANS TO PRESENT VARIABLE INFORMATION
- G09G2310/00—Command of the display device
- G09G2310/08—Details of timing specific for flat panels, other than clock recovery
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
- Y02B20/30—Semiconductor lamps, e.g. solid state lamps [SSL] light emitting diodes [LED] or organic LED [OLED]
Description
陰極と、
陽極および陰極の間に設けられた発光層と、
陽極および発光層の間に設けられており、架橋材料の架橋体を含有する正孔輸送層とを有する発光素子を、
発光素子の発光開始電圧以上の第1の電圧と、発光素子の発光開始電圧未満の第2の電圧とを交互にスイッチングさせたパルス電圧により駆動する、発光素子の駆動方法。
[2]前記架橋材料が、式(X)で表される構成単位と、架橋基を有する構成単位とを含む高分子化合物である、[1]に記載の発光素子の駆動方法。
aX1およびaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1およびArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2およびArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2およびArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2およびRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2およびRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[3]前記架橋基を有する構成単位が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する構成単位である、[2]に記載の発光素子の駆動方法。
(架橋基A群)
[4]前記架橋基を有する構成単位が、式(2)で表される構成単位または(3)で表される構成単位である、[3]に記載の発光素子の駆動方法。
nAは0〜5の整数を表し、nは1または2を表す。
Ar1は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0または1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar2およびAr4は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar2、Ar3およびAr4はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
[5]前記式(X)で表される構成単位と、前記架橋基を有する構成単位とを含む高分子化合物が、式(Y)で表される構成単位を更に含む、[2]〜[4]のいずれかに記載の発光素子の駆動方法。
[6]前記架橋材料が、
式(3)で表される構成単位を含む高分子化合物である、[1]に記載の発光素子の駆動方法。
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0または1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar2およびAr4は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar2、Ar3およびAr4はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、上記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、上記架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
[7]前記式(3)で表される構成単位を含む高分子化合物が、上記式(Y)で表される構成単位を更に含む、[6]に記載の発光素子の駆動方法。
[8]前記架橋材料が、
式(Z)で表される低分子化合物である、[1]に記載の発光素子の製造方法。
mB1およびmB2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するmB1は、同一でも異なっていてもよい。
nB1は0以上の整数を表す。nB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar5が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’’は、上記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、上記架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
[9]前記第1の電圧が順バイアス電圧であり、前記第2の電圧が逆バイアス電圧であり、第1の電圧および第2の電圧の極性が異なる、[1]〜[8]のいずれかに記載の発光素子の駆動方法。
[10]前記第2の電圧が、−15V以上0V未満である、[9]に記載の発光素子の駆動方法。
[11]前記パルス電圧の周波数が、0.1Hz以上100Hz以下である、[1]〜[10]のいずれかに記載の発光素子の駆動方法。
[12]前記第1の電圧のパルス幅:T1と、前記第2の電圧のパルス幅:T2とが、式(1−1)を満たす、[1]〜[11]のいずれかに記載の発光素子の駆動方法。
0.05≦T1/(T1+T2)≦0.95 (1−1)
[13]陽極と、
陰極と、
陽極および陰極の間に設けられた発光層と、
陽極および発光層の間に設けられ、架橋材料の架橋体を含有する正孔輸送層とを有する発光素子と、
発光素子の発光開始電圧以上の第1の電圧と、発光素子の発光開始電圧未満の第2の電圧とを交互にスイッチングさせたパルス電圧により駆動する駆動装置とを備える発光装置。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた発光層と、陽極および発光層の間に設けられ、架橋材料の架橋体を含有する正孔輸送層とを有する発光素子を、
発光素子の発光開始電圧以上の第1の電圧と、発光素子の発光開始電圧未満の第2の電圧とを交互にスイッチングさせたパルス電圧により駆動する、発光素子の駆動方法である。
発光素子の発光開始電圧は、通常、2V〜4Vである。すなわち、発光素子の発光開始電圧以上の第1の電圧は、順バイアス電圧である。
0.05≦T1/(T1+T2)≦0.95 (1−1)
0.50≦T1/(T1+T2)≦0.95 (1−2)
0.75≦T1/(T1+T2)≦0.90 (1−3)
発光層は、発光材料を含有する層である。発光層に含有される発光材料は、1種のみ含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
発光材料は、蛍光発光材料と、燐光発光材料とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物である蛍光発光材料としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体が挙げられる。
RY1は、前記と同じ意味を表す。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−または−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
RY1は、前記と同じ意味を表す。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY1は、前記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
式(Y−8)で表される構成単位、式(Y−9)で表される構成単位および式(Y−10)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましく、
式(Y−8)で表される構成単位および式(Y−9)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましく、
式(Y−8)で表される構成単位を含む高分子化合物であることが更に好ましい。
式(Y−8)で表される構成単位、式(Y−9)で表される構成単位および式(Y−10)で表される構成単位以外の構成単位として、
式(Y−1)で表される構成単位、式(Y−2)で表される構成単位、式(Y−3)で表される構成単位および式(X)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましく、
式(Y−1)で表される構成単位、式(Y−2)で表される構成単位および式(X)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましく、
式(Y−2)で表される構成単位および式(X)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物であることが更に好ましく、
式(Y−2)で表される構成単位および式(X)で表される構成単位を含む高分子化合物であることが特に好ましい。
燐光発光材料としては、イリジウム、白金またはユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
RD1〜RD8、RD11〜RD20、RD21〜RD26およびRD31〜RD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RD1〜RD8、RD11〜RD20、RD21〜RD26およびRD31〜RD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
−AD1---AD2−は、アニオン性の2座配位子を表し、AD1およびAD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−AD1---AD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nD1は、1、2または3を表し、nD2は、1または2を表す。]
mDA1、mDA2およびmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2およびArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2およびArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
*、**および***は、各々、ArDA1、ArDA2、ArDA3との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2およびRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Rp1およびRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0または1を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
nD2は、1または2を表す。
Dは、式(D-A)で表される基を表す。複数存在するDは、同一でも異なっていてもよい。
RDCは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRDCは、同一でも異なっていてもよい。
RDDは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRDDは、同一でも異なっていてもよい。]
発光層がホスト材料を含有される場合、ホスト材料は、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
式(Y−4)で表される構成単位、式(Y−5)で表される構成単位、式(Y−6)で表される構成単位および式(Y−7)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましく、
式(Y−4)で表される構成単位および式(Y−6)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましく、
式(Y−4)で表される構成単位を含む高分子化合物であることが更に好ましい。
式(Y−1)で表される構成単位、式(Y−2)で表される構成単位、式(Y−3)で表される構成単位および式(X)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましく、
式(Y−1)で表される構成単位、式(Y−2)で表される構成単位および式(X)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましい。
蛍光発光材料である高分子化合物および高分子ホストは、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応およびKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
発光層は、前述の発光材料と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料および酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「発光層の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
酸化防止剤は、発光材料と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
発光材料と、溶媒とを含有する発光層の組成物(以下、「発光層のインク」ともいう。)は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
正孔輸送層は、架橋材料の架橋体を含有する。ここで、架橋材料の架橋体とは、架橋材料が、分子内もしくは分子間、または、分子内および分子間で架橋した架橋体である。正孔輸送層に含有される架橋材料の架橋体は、架橋材料と、他の化合物とが、分子間で架橋した架橋体であってもよい。
正孔輸送層の高分子化合物は、発光素子の輝度寿命が優れるので、式(X)で表される構成単位と、架橋基を有する構成単位とを含む高分子化合物(以下、「正孔輸送層の第1の高分子化合物」ともいう。)、または、式(3)で表される構成単位を含む高分子化合物(以下、「正孔輸送層の第2の高分子化合物」ともいう。)であることが好ましい。
正孔輸送層の第1の高分子化合物に含まれる式(X)で表される構成単位の定義および例は、蛍光発光材料である高分子化合物に含まれていてもよい式(X)で表される構成単位の定義および例と同じである。
正孔輸送層の第1の高分子化合物に含まれる、架橋基を有する構成単位は、正孔輸送層の第1の高分子化合物の架橋性が優れるので、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する構成単位であることが好ましく、式(XL-1)、(XL-3)、(XL-5)、(XL-7)、(XL-16)または(XL-17)で表される架橋基を有する構成単位であることがより好ましく、式(XL-1)または式(XL-17)で表される架橋基を有する構成単位であることが更に好ましい。
Ar1で表される芳香族炭化水素基のn個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar1で表される複素環基のn個の置換基を除いた2価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。
アルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2−1)〜式(2−30)で表される構成単位が挙げられ、式(3)で表される構成単位としては、例えば、式(3−1)〜式(3−9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、正孔輸送層の第1の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2−1)〜式(2−30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2−1)〜式(2−15)、式(2−19)、式(2−20)、式(2−23)、式(2−25)または式(2−30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(2−1)〜式(2−9)または式(2−30)で表される構成単位である。
正孔輸送層の第1の高分子化合物は、発光素子の輝度寿命が優れるので、式(Y)で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
正孔輸送層の第2の高分子化合物に含まれる式(3)で表される構成単位の定義および例は、正孔輸送層の第1の高分子化合物に含まれていてもよい式(3)で表される構成単位の定義および例と同じである。
正孔輸送層の第2の高分子化合物は、式(2)で表される構成単位を更に含んでいてもよい。
正孔輸送層の第2の高分子化合物は、発光素子の輝度寿命が優れるので、式(Y)で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
正孔輸送層の第1および第2の高分子化合物は、前述の蛍光発光材料である高分子化合物および高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。
正孔輸送層の低分子化合物は、正孔輸送層の低分子化合物の架橋性が優れるので、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する低分子化合物であることが好ましく、式(XL-1)、(XL-3)、(XL-5)、(XL-7)、(XL-16)または(XL-17)で表される架橋基を有する低分子化合物であることがより好ましく、式(XL-1)または式(XL-17)で表される架橋基を有する低分子化合物であることが更に好ましい。
また、上記以外の入手方法として、例えば、国際公開第1997/033193号、国際公開第2005/035221号、国際公開第2005/049548に記載されている方法に従って合成することができる。
正孔輸送層は、架橋材料の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料および酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「正孔輸送層の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
架橋材料と、溶媒とを含有する正孔輸送層の組成物(以下、「正孔輸送層のインク」ともいう。)は、発光層のインクと同様に、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
発光素子は、陽極、陰極、発光層および正孔輸送層以外の層(以下、「その他の層」ともいう。)を有していてもよい。その他の層としては、例えば、正孔注入層、電子輸送層および電子注入層が挙げられる。正孔注入層、電子輸送層および電子注入層は、正孔注入材料、電子輸送材料および電子注入材料をそれぞれ含み、正孔注入材料、電子輸送材料および電子注入材料を用いてそれぞれ形成することができる。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
陽極および陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
本発明の発光装置は、
陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に設けられた発光層と、陽極および発光層の間に設けられ、架橋材料の架橋体を含有する正孔輸送層とを有する発光素子と、
発光素子の発光開始電圧以上の第1の電圧と、発光素子の発光開始電圧未満の第2の電圧とを交互にスイッチングさせたパルス電圧により駆動する駆動装置とを備える発光装置である。
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、1.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(東ソー製、商品名:UV−8320GPC)を用いた。
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、0.6mL/分の流量で流した。カラムとして、TSKguardcolumn SuperAW−Hと、TSKgel Super AWM−Hと、TSKgel SuperAW3000(いずれも東ソー製)の各1本を直列につないで用いた。検出器にはUV−VIS検出器(東ソー製、商品名:UV−8320GPC)を用いた。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重2−プロパノールまたは重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名:INOVA300またはMERCURY 400VX)を用いて測定した。
第1の電圧は、発光素子の初期輝度が所定の輝度となるように設定された電流値を定電流で与える電圧に設定した。第2の電圧は、−10Vに設定した。パルス電圧は、第1の電圧と第2の電圧とが交互にスイッチングする矩形波を設定した。パルス電圧の周波数は、1Hzを設定した。第1の電圧のパルス幅:T1と、第2の電圧のパルス幅:T2とは、T1/(T1+T2)=0.9となるように設定した。
イリジウム錯体M1は、国際公開第2009/131255号記載の方法に従って合成した。
イリジウム錯体M2は、特開2011−105701号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM1は、特開2011-174062号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM2は、国際公開第2005/049546号記載の方法に従って合成した。
単量体CM3は、市販品を用いた。
単量体CM4は、特開2008−106241号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM5は、特開2011−174062号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM6は、特開2012−144722号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM7は、特開2004−143419号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM8は、特開2010−031259号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM9は、市販品を用いた。
単量体CM10は、特開2010−189630号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM11は、国際公開第2012/86671号記載の方法に従って合成した。
単量体CM12は、特開2010−189630号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM13は、国際公開第2009/131255号記載の方法に従って合成した。
単量体CM15は、国際公開第2000/46321号記載の方法に従って合成した。
単量体CM16は、国際公開第2000/46321号記載の方法に従って合成した。
単量体CM17は、特開2007−511636号公報記載の方法に従って合成した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、4−ブロモ−n−オクチルベンゼン(250g)およびテトラヒドロフラン(脱水品、2.5L)を加え、−70℃以下に冷却した。その後、そこへ、2.5mol/L濃度のn−ブチルリチウム−ヘキサン溶液(355mL)を滴下し、−70℃以下にて3時間攪拌した。その後、そこへ、テトラヒドロフラン(脱水品、400mL)に化合物CM14a(148g)を溶解させた溶液を滴下した後、室温まで昇温し、室温にて一晩攪拌した。得られた反応混合物を0℃に冷却した後、水(150mL)を加えて攪拌した。得られた反応混合物を減圧濃縮し、有機溶媒を除去した。得られた反応混合物に、ヘキサン(1L)および水(200mL)を加え、分液操作によって水層を除去した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで、化合物CM14b(330g)を黄色油状物として得た。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物CM14b(330g)およびジクロロメタン(900mL)を加え、5℃以下に冷却した。その後、そこへ、2.0mol/L濃度の三フッ素化ホウ素ジエチルエーテル錯体(245mL)を滴下した。その後、室温まで昇温し、室温にて一晩攪拌した。得られた反応混合物を、氷水(2L)の入った容器に加え、30分間攪拌した後、水層を除去した。得られた有機層を、10重量%濃度のリン酸カリウム水溶液(1L)で1回、水(1L)で2回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで油状物を得た。得られた油状物をトルエン(200mL)に溶解させた後、シリカゲルを敷いたろ過器に通液することでトルエン溶液1を得た。トルエン溶液1を得た後、シリカゲルを敷いたろ過器に更にトルエン(約3L)を通液することでトルエン溶液2を得た。トルエン溶液1とトルエン溶液2を合一した後、減圧濃縮することで油状物を得た。得られた油状物にメタノール(500mL)を加え、攪拌した。得られた反応混合物をろ過することで固体を得た。得られた固体に、酢酸ブチルおよびメタノールの混合溶媒を加え、再結晶を繰り返すことにより、単量体CM14c(151g)を白色固体として得た。得られた単量体CM14cのHPLC面積百分率値(検出波長UV280nm)は99.0%以上を示した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、単量体CM14c(100g)およびテトラヒドロフラン(脱水品、1000mL)を加え、−70℃以下に冷却した。その後、そこへ、2.5mol/L濃度のn−ブチルリチウム−ヘキサン溶液(126mL)を滴下し、−70℃以下にて5時間攪拌した。その後、そこへ、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(81mL)を滴下した。その後、室温まで昇温し、室温にて一晩攪拌した。得られた反応混合物を−30℃に冷却し、2.0mol/Lの塩酸−ジエチルエーテル溶液(143mL)を滴下した。その後、室温まで昇温し、減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体にトルエン(1.2L)を加え、室温にて1時間攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器に通液することによりろ液を得た。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体にメタノールを加えて攪拌した後、ろ過することにより固体を得た。得られた固体に対して、イソプロピルアルコールを用いた再結晶を繰り返すことにより精製した後、50℃にて一晩減圧乾燥することにより、単量体CM14(72g)を白色固体として得た。得られた単量体CM14のHPLC面積百分率値(検出波長UV280nm)は99.0%以上を示した。
高分子化合物P1は、下記表4に示される単量体を用いて、特開2012−144722号公報記載の方法に従って合成した。高分子化合物P1のMnは8.4×104であり、Mwは3.4×105であった。高分子化合物P1は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表4に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物P2は、下記表5に示される単量体を用いて、特開2012−144722号公報記載の方法に従って合成した。高分子化合物P2のMnは8.4×104であり、Mwは2.3×105であった。高分子化合物P2は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表5に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物P3は、下記表6に示される単量体を用いて、特開2012−144722号公報記載の方法に従って合成した。高分子化合物P3のMnは1.2×105であり、Mwは3.1×105であった。高分子化合物P3は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表6に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物P4は、下記表7に示される単量体を用いて、特開2012−36388号公報記載の方法に従って合成した。高分子化合物P4のMnは9.2×104であり、Mwは2.3×105であった。高分子化合物P4は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表7に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物CM14(4.7686g)、化合物CM11(0.7734g)、化合物CM3(1.9744g)、化合物CM13(0.3308g)、化合物CM7(0.4432g)およびトルエン(67mL)を加えて、105℃に加熱しながら攪拌した。その後、そこへ、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(4.2mg)を加え、次いで、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(20mL)を滴下した後、還流下で3時間攪拌した。
その後、そこへ、フェニルボロン酸(0.077g)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(4.2mg)、トルエン(60mL)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(20mL)を加え、還流下で24時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、得られた有機層に、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(3.33g)およびイオン交換水(67mL)を加え、85℃で2時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、得られた有機層を、イオン交換水(78mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(78mL)で2回、イオン交換水(78mL)で2回の順番で洗浄した。
有機層を水層と分離した後、得られた有機層をメタノールに滴下することで固体を沈殿させ、ろ取し、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液させた。得られた溶液をメタノールに滴下することで固体を沈殿させ、ろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物P5(4.95g)を得た。高分子化合物P5のMnは1.4×105であり、Mwは4.1×105であった。
高分子化合物P6は、下記表8に示される単量体を用いて、特許第5516317号公報記載の方法に従って合成した。高分子化合物P6のMnは6.0×104であり、Mwは4.0×105であった。高分子化合物P6は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表8に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plectronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物P1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに、高分子化合物P2および高分子化合物P3を1.2重量%の濃度で溶解させた(高分子化合物P2/高分子化合物P3=80重量%/20重量%)。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上に、スピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分加熱することにより発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上に、フッ化ナトリウムを約7nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子1を作製した。
発光素子1に電圧を印加することにより、460nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。発光素子1の発光開始電圧は2.8Vであり、1000cd/m2における発光効率は10.4cd/Aであった。
発光素子1の初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度が初期輝度の95%となるまでの時間(以下、「LT95」ともいう。)は、3.3時間であった。
発光素子1の初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、上記のパルス電圧駆動条件1で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、5.5時間であった。実施例1のLT95は、比較例1のLT95の1.67倍であった。
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plectronics社製)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物P1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに、高分子化合物P4およびイリジウム錯体M1を1.8重量%の濃度で溶解させた(高分子化合物P4/イリジウム錯体M1=80重量%/20重量%)。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上に、スピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分加熱することにより発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上に、フッ化ナトリウムを約7nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子2を作製した。
発光素子2に電圧を印加することにより、520nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。発光素子2の発光開始電圧は3.1Vであり、1000cd/m2における発光効率は43.5cd/Aであった。
発光素子2の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、14.3時間であった。
発光素子2の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、上記のパルス電圧駆動条件1で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、20.3時間であった。実施例2のLT95は、比較例2のLT95の1.41倍であった。
素子作製例2における、高分子化合物P4およびイリジウム錯体M1のキシレン溶液(1.8重量%)(高分子化合物P4/イリジウム錯体M1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P4およびイリジウム錯体M1のキシレン溶液(1.8重量%)(高分子化合物P4/イリジウム錯体M1=70重量%/30重量%)を用いた以外は、素子作製例2と同様にして、発光素子3を作製した。
発光素子3に電圧を印加することにより、520nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。発光素子3の発光開始電圧は2.9Vであり、1000cd/m2における発光効率は55.3cd/Aであった。
発光素子3の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、5.8時間であった。
発光素子3の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、上記のパルス電圧駆動条件1で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、19.4時間であった。実施例3のLT95は、比較例3のLT95の3.34倍であった。
素子作製例2における、高分子化合物P4およびイリジウム錯体M1のキシレン溶液(1.8重量%)(高分子化合物P4/イリジウム錯体M1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P5およびイリジウム錯体M2のキシレン溶液(1.8重量%)(高分子化合物P5/イリジウム錯体M2=92.5重量%/7.5重量%)を用いた以外は、素子作製例2と同様にして、発光素子4を作製した。
発光素子4に電圧を印加することにより、615nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。発光素子4の発光開始電圧は2.7Vであり、1000cd/m2における発光効率は18.2cd/Aであった。
発光素子4の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、22.3時間であった。
発光素子4の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、上記のパルス電圧駆動条件1で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、31.1時間であった。実施例4のLT95は、比較例4のLT95の1.39倍であった。
素子作製例2における、高分子化合物P4およびイリジウム錯体M1のキシレン溶液(1.8重量%)(高分子化合物P4/イリジウム錯体M1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P5およびイリジウム錯体M2のキシレン溶液(1.8重量%)(高分子化合物P5/イリジウム錯体M2=85重量%/15重量%)を用いた以外は、素子作製例2と同様にして、発光素子5を作製した。
発光素子5に電圧を印加することにより、615nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。発光素子5の発光開始電圧は2.6Vであり、1000cd/m2における発光効率は16.6cd/Aであった。
発光素子5の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、20.3時間であった。
発光素子5の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、上記のパルス電圧駆動条件1で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、41.5時間であった。実施例5のLT95は、比較例5のLT95の2.04倍であった。
素子作製例2における、高分子化合物P4およびイリジウム錯体M1のキシレン溶液(1.8重量%)(高分子化合物P4/イリジウム錯体M1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P5およびイリジウム錯体M2のキシレン溶液(1.8重量%)(高分子化合物P5/イリジウム錯体M2=70重量%/30重量%)を用いた以外は、素子作製例2と同様にして、発光素子6を作製した。
発光素子6に電圧を印加することにより、615nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。発光素子6の発光開始電圧は2.4Vであり、1000cd/m2における発光効率は15.6cd/Aであった。
発光素子6の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、10.5時間であった。
発光素子6の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、上記のパルス電圧駆動条件1で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、14.5時間であった。実施例6のLT95は、比較例6のLT95の1.38倍であった。
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plectronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物P2および高分子化合物P3を1.2重量%の濃度で溶解させた(高分子化合物P2/高分子化合物P3=90重量%/10重量%)。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分加熱することにより発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上に、フッ化ナトリウムを約7nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子7を作製した。
発光素子7に電圧を印加することにより、460nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。発光素子7の発光開始電圧は2.8Vであり、1000cd/m2における発光効率は1.9cd/Aであった。
発光素子7の初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、0.1時間であった。
発光素子7の初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、上記のパルス電圧駆動条件1で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、0.1時間であった。比較例7−2のLT95は、比較例7−1のLT95の1.00倍であった。
(陽極の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。
陽極を形成した基板を蒸着機内において、1×10−5Pa以下にまで減圧した後、陽極の上に、下記式(HM−1)で表される正孔輸送材料(Luminescence Technology社製、LT−E115)を真空蒸着法により、蒸着レート:1.5Å/secにて、60nmの厚さで成膜することにより正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1×10−5Pa以下にまで減圧した後、正孔輸送層の上に、下記式(EM−1)で表される発光材料(Luminescence Technology社製、LT−E401)を真空蒸着法により、蒸着レート:1.5Å/secにて、40nmの厚さで成膜することにより発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上に、フッ化ナトリウムを約0.5nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約150nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子8を作製した。
発光素子8に電圧を印加することにより、525nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。発光素子8の発光開始電圧は2.9Vであり、1000cd/m2における発光効率は0.99cd/Aであった。
発光素子8の初期輝度が200cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度が初期輝度の60%となるまでの時間(以下、「LT60」ともいう。)は、454.9時間であった。
発光素子8の初期輝度が200cd/m2となるように電流値を設定後、上記のパルス電圧駆動条件1で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT60は、493.2時間であった。比較例8−2のLT60は、比較例8−1のLT95の1.08倍であった。
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plectronics社製)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物P1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1×10−5Pa以下にまで減圧した後、正孔輸送層の上に、上記式(EM−1)で表される発光材料を真空蒸着法により、蒸着レート:1.5Å/secにて、40nmの厚さで成膜することにより発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上に、フッ化ナトリウムを約0.5nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約150nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子9を作製した。
発光素子9に電圧を印加することにより、525nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。発光素子9の発光開始電圧は3.7Vであり、1000cd/m2における発光効率は3.5cd/Aであった。
発光素子9の初期輝度が200cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度が初期輝度の60%となるまでの時間(以下、「LT60」ともいう。)は、458.2時間であった。
発光素子9の初期輝度が200cd/m2となるように電流値を設定後、上記のパルス電圧駆動条件1で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT60は、668.7時間であった。実施例9のLT95は、比較例9のLT60の1.46倍であった。
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plectronics社製)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
正孔輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1×10−5Pa以下にまで減圧した後、陽極の上に、上記式(HM−1)で表される正孔輸送材料を真空蒸着法により、蒸着レート:1.5Å/secにて、60nmの厚さで成膜することにより正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1×10−5Pa以下にまで減圧した後、正孔輸送層の上に、上記式(EM−1)で表される発光材料を真空蒸着法により、蒸着レート:1.5Å/secにて、40nmの厚さで成膜することにより発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上に、フッ化ナトリウムを約0.5nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約150nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子10を作製した。
発光素子10に電圧を印加することにより、535nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。発光素子10の発光開始電圧は4.3Vであり、1000cd/m2における発光効率は3.7cd/Aであった。
発光素子10の初期輝度が200cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT60は、3888.8時間であった。
発光素子10の初期輝度が200cd/m2となるように電流値を設定後、上記のパルス電圧駆動条件1で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT60は、2271.6時間であった。比較例10−2のLT60は、比較例10−1のLT60の0.54倍であった。
素子作製例3における正孔輸送層を形成しなかったこと以外は、素子作製例3と同様にして、発光素子11を作製した。
発光素子11に電圧を印加することにより、520nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。発光素子11の発光開始電圧は2.7Vであり、1000cd/m2における発光効率は51.7cd/Aであった。
発光素子11の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、0.685時間であった。
発光素子11の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、上記のパルス電圧駆動条件1で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、0.677時間であった。比較例11−2のLT95は、比較例11−1のLT95の0.99倍であった。
素子作製例6における正孔輸送層を形成しなかったこと以外は、素子作製例6と同様にして、発光素子12を作製した。
発光素子12に電圧を印加することにより、620nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。発光素子12の発光開始電圧は2.5Vであり、1000cd/m2における発光効率は5.0cd/Aであった。
発光素子12の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、0.0278時間であった。
発光素子12の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、上記のパルス電圧駆動条件1で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、0.0297時間であった。比較例12−2のLT95は、比較例12−1のLT95の1.06倍であった。
素子作製例2における、高分子化合物P1に代えて、高分子化合物P6を用いたこと、および、高分子化合物P4およびイリジウム錯体M1のキシレン溶液(1.8重量%)(高分子化合物P4/イリジウム錯体M1=80重量%/20重量%)に代えて、高分子化合物P4およびイリジウム錯体M1のキシレン溶液(1.8重量%)(高分子化合物P4/イリジウム錯体M1=60重量%/40重量%)を用いたこと以外は、素子作製例2と同様にして、発光素子13を作製した。
発光素子13に電圧を印加することにより、520nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。発光素子13の発光開始電圧は2.8Vであり、1000cd/m2における発光効率は54.0cd/Aであった。
発光素子13の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、9.8時間であった。
発光素子13の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、上記のパルス電圧駆動条件1で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、24.8時間であった。実施例13のLT95は、比較例13のLT95の2.53倍であった。
素子作製例13における、高分子化合物P6のキシレン溶液(0.7重量%)に代えて、下記式(HM−2)で表される正孔輸送材料(Luminescence Technology社製、LT−N157)のクロロベンゼン溶液(0.9重量%)を用いたこと以外は、素子作製例13と同様にして、発光素子14を作製した。
発光素子14に電圧を印加することにより、520nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。発光素子14の発光開始電圧は3.1Vであり、1000cd/m2における発光効率は45.9cd/Aであった。
発光素子14の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、0.40時間であった。
発光素子14の初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、上記のパルス電圧駆動条件1で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、LT95は、0.70時間であった。実施例14のLT95は、比較例14のLT95の1.90倍であった。
Claims (8)
- 陽極と、
陰極と、
陽極および陰極の間に設けられた発光層と、
陽極および発光層の間に設けられており、架橋材料の架橋体を含有する正孔輸送層と、
陽極および正孔輸送層の間に設けられた正孔注入層とを有する発光素子を、
発光素子の発光開始電圧以上の第1の電圧と、発光素子の発光開始電圧未満の第2の電圧とを交互にスイッチングさせたパルス電圧により駆動する、発光素子の駆動方法であって、
前記発光層が式Ir-1〜Ir-3で表されるイリジウム錯体を含有し、
前記架橋材料が式(X)で表される構成単位と、式(XL−1)または式(XL−17)で表される架橋基を有する構成単位とを含む高分子化合物である、前記発光素子の駆動方法。
R D1 〜R D8 およびR D11 〜R D20 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R D1 〜R D8 およびR D11 〜R D20 が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、前記式Ir-1で表される金属錯体において、R D1 〜R D8 の少なくとも1つは、式(D-A)で表される基であり、前記式Ir-2で表される金属錯体において、R D11 〜R D20 の少なくとも1つは式(D-A)で表される基であり、前記式Ir-3で表される金属錯体において、R D1 〜R D8 およびR D11 〜R D20 の少なくとも1つは式(D-A)で表される基である。
−A D1 ---A D2 −は、アニオン性の2座配位子を表し、A D1 およびA D2 は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−A D1 ---A D2 −が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
n D1 は、1、2または3を表し、n D2 は、1または2を表す。]
m DA1 、m DA2 およびm DA3 は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
G DA は、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar DA1 、Ar DA2 およびAr DA3 は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar DA1 、Ar DA2 およびAr DA3 が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
T DA は、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるT DA は、同一でも異なっていてもよい。]
a X1 およびa X2 は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
Ar X1 およびAr X3 は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar X2 およびAr X4 は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar X2 およびAr X4 が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
R X1 、R X2 およびR X3 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R X2 およびR X3 が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
- 前記架橋基を有する構成単位が、式(2)で表される構成単位または(3)で表される構成単位である、請求項1に記載の発光素子の駆動方法。
nAは0〜5の整数を表し、nは1または2を表す。
Ar1は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、前記式(XL−1)または前記式(XL−17)で表される架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0または1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar2およびAr4は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar2、Ar3およびAr4はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、前記式(XL−1)または前記式(XL−17)で表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、前記式(XL−1)または前記式(XL−17)で表される架橋基である。] - 前記第1の電圧が順バイアス電圧であり、前記第2の電圧が逆バイアス電圧であり、第1の電圧および第2の電圧の極性が異なる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光素子の駆動方法。
- 前記第2の電圧が、−15V以上0V未満である、請求項4に記載の発光素子の駆動方法。
- 前記パルス電圧の周波数が、0.1Hz以上100Hz以下である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の発光素子の駆動方法。
- 前記第1の電圧のパルス幅:T1と、前記第2の電圧のパルス幅:T2とが、式(1−1)を満たす、請求項1〜6のいずれか一項に記載の発光素子の駆動方法。
0.05≦T1/(T1+T2)≦0.95 (1−1)
- 前記第1の電圧のパルス幅:T1と、前記第2の電圧のパルス幅:T2とが、式(1−3)を満たす、請求項7に記載の発光素子の駆動方法。
0.75≦T1/(T1+T2)≦0.90 (1−3)
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015216371 | 2015-11-04 | ||
JP2015216371 | 2015-11-04 | ||
PCT/JP2016/081540 WO2017077904A1 (ja) | 2015-11-04 | 2016-10-25 | 発光素子の駆動方法および発光装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2017077904A1 JPWO2017077904A1 (ja) | 2017-11-02 |
JP6332557B2 true JP6332557B2 (ja) | 2018-05-30 |
Family
ID=58662433
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017516975A Active JP6332557B2 (ja) | 2015-11-04 | 2016-10-25 | 発光素子の駆動方法および発光装置 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10810929B2 (ja) |
EP (1) | EP3373701A4 (ja) |
JP (1) | JP6332557B2 (ja) |
KR (1) | KR20180081083A (ja) |
CN (1) | CN108353479B (ja) |
TW (1) | TWI693245B (ja) |
WO (1) | WO2017077904A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020011701A1 (de) * | 2018-07-11 | 2020-01-16 | Merck Patent Gmbh | Formulierung enthaltend ein hochverzweigtes polymer, hochverzweigtes polymer sowie elektrooptische vorrichtung enthaltend dieses hochverzweigte polymer |
JP6545879B1 (ja) * | 2018-10-10 | 2019-07-17 | 住友化学株式会社 | 発光素子用膜及びそれを用いた発光素子 |
CN114560851B (zh) * | 2022-03-14 | 2023-12-26 | 南京邮电大学 | 一类基于环氧丁烷的咔唑类衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997033193A2 (en) | 1996-02-23 | 1997-09-12 | The Dow Chemical Company | Cross-linkable or chain extendable polyarylpolyamines and films thereof |
JPH09293588A (ja) | 1996-04-25 | 1997-11-11 | Casio Comput Co Ltd | 電界発光素子およびその駆動方法 |
JP3180802B2 (ja) * | 1998-07-16 | 2001-06-25 | 住友電気工業株式会社 | トリフェニルアミン誘導体とそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2947276B1 (ja) | 1998-07-17 | 1999-09-13 | 日本電気株式会社 | 有機elデバイスの駆動方法 |
JP4505146B2 (ja) | 1999-02-04 | 2010-07-21 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | フルオレンコポリマーおよびそれから作られる素子 |
JP4613007B2 (ja) * | 2001-08-09 | 2011-01-12 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
JP2003323988A (ja) | 2002-02-28 | 2003-11-14 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置及びそれを用いた電気器具 |
JP2003272851A (ja) | 2002-03-18 | 2003-09-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機el素子の駆動方法及び有機el発光装置 |
JP3861743B2 (ja) * | 2002-05-01 | 2006-12-20 | ソニー株式会社 | 電界発光素子の駆動方法 |
JP4273856B2 (ja) | 2002-08-28 | 2009-06-03 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
DE10348425B4 (de) | 2003-10-14 | 2008-07-24 | Bühler AG | Verfahren zur Herstellung eines Profils aus einem Polykondensat |
KR20120003975A (ko) | 2003-11-14 | 2012-01-11 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 할로겐화 비스디아릴아미노폴리시클릭 방향족 화합물 및 그의 중합체 |
WO2005049689A2 (en) * | 2003-11-17 | 2005-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Crosslinkable substituted fluorene compounds and conjugated oligomers or polymers based thereon |
TW201219350A (en) | 2003-11-17 | 2012-05-16 | Sumitomo Chemical Co | Crosslinkable arylamine compounds |
US8021765B2 (en) * | 2004-11-29 | 2011-09-20 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same |
JP4244941B2 (ja) * | 2005-02-25 | 2009-03-25 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、発光装置および電子機器 |
JP2006235492A (ja) | 2005-02-28 | 2006-09-07 | Seiko Epson Corp | 有機el装置及びその駆動方法並びに電子機器 |
WO2008038747A1 (fr) | 2006-09-25 | 2008-04-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | composé polymère et dispositif électroluminescent polymère l'utilisant |
JP5446079B2 (ja) | 2006-09-25 | 2014-03-19 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子 |
KR100981968B1 (ko) * | 2007-11-16 | 2010-09-13 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 장치 |
KR100948853B1 (ko) * | 2007-11-16 | 2010-03-22 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 장치 |
GB2466730B (en) | 2008-01-23 | 2011-04-20 | Cambridge Display Tech Ltd | Phosphorescent compositions and their use in displays |
CN101981086A (zh) * | 2008-04-02 | 2011-02-23 | 三菱化学株式会社 | 高分子化合物、由该高分子化合物交联而得到的网状高分子化合物、有机场致发光元件用组合物、有机场致发光元件、有机el显示器及有机el照明 |
JP2009252944A (ja) * | 2008-04-04 | 2009-10-29 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネセンス素子とその製造方法 |
TW201000513A (en) | 2008-04-25 | 2010-01-01 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound having residue of nitrogen-containing heterocyclic compound |
JP5609024B2 (ja) | 2008-06-30 | 2014-10-22 | 住友化学株式会社 | フェノキサジン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
JP5720097B2 (ja) | 2009-01-20 | 2015-05-20 | 住友化学株式会社 | メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
JP5742160B2 (ja) | 2009-10-19 | 2015-07-01 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、高分子化合物及びそれを用いた素子 |
JP5516317B2 (ja) | 2009-10-22 | 2014-06-11 | 住友化学株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN102725325B (zh) | 2010-01-28 | 2015-05-06 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及使用其而得到的发光元件 |
JP4751955B1 (ja) | 2010-07-09 | 2011-08-17 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2012008550A1 (ja) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物、該高分子化合物を含有する組成物、液状組成物、薄膜及び素子、並びに該素子を備える面状光源及び表示装置 |
WO2012086671A1 (ja) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた有機el素子 |
CN103270111B (zh) | 2010-12-21 | 2016-07-20 | 住友化学株式会社 | 组合物和嵌段型共聚物 |
US20150008140A1 (en) | 2013-07-03 | 2015-01-08 | General Electric Company | Method for fabricating microchannels in fluid cooled components |
JP2015133362A (ja) * | 2014-01-09 | 2015-07-23 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機電界発光素子 |
-
2016
- 2016-10-25 US US15/770,806 patent/US10810929B2/en active Active
- 2016-10-25 WO PCT/JP2016/081540 patent/WO2017077904A1/ja active Application Filing
- 2016-10-25 JP JP2017516975A patent/JP6332557B2/ja active Active
- 2016-10-25 CN CN201680062514.7A patent/CN108353479B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2016-10-25 KR KR1020187015276A patent/KR20180081083A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-10-25 EP EP16861966.6A patent/EP3373701A4/en not_active Withdrawn
- 2016-11-02 TW TW105135467A patent/TWI693245B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108353479A (zh) | 2018-07-31 |
TWI693245B (zh) | 2020-05-11 |
JPWO2017077904A1 (ja) | 2017-11-02 |
KR20180081083A (ko) | 2018-07-13 |
US10810929B2 (en) | 2020-10-20 |
CN108353479B (zh) | 2020-06-30 |
TW201738293A (zh) | 2017-11-01 |
EP3373701A1 (en) | 2018-09-12 |
US20180308419A1 (en) | 2018-10-25 |
WO2017077904A1 (ja) | 2017-05-11 |
EP3373701A4 (en) | 2019-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6500891B2 (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 | |
JP5867580B2 (ja) | 発光素子 | |
JP6108056B2 (ja) | 組成物およびそれを用いた発光素子 | |
JP5842989B2 (ja) | 組成物およびそれを用いた発光素子 | |
JP6468289B2 (ja) | 発光素子 | |
JP2019169717A (ja) | 発光素子 | |
JP6724924B2 (ja) | 高分子化合物及びそれを用いた発光素子 | |
WO2015163174A1 (ja) | 発光素子 | |
JP6323093B2 (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 | |
JPWO2016047536A1 (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 | |
JP2017183724A (ja) | 発光素子 | |
JP5880679B2 (ja) | 発光素子の製造方法 | |
JP6332557B2 (ja) | 発光素子の駆動方法および発光装置 | |
JPWO2015163241A1 (ja) | 組成物およびそれを用いた発光素子 | |
JP6642428B2 (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 | |
JP6573041B2 (ja) | 発光素子 | |
JP6972912B2 (ja) | 組成物及びそれを用いた発光素子 | |
JP2017125087A (ja) | 高分子化合物及びそれを用いた発光素子 | |
JP2015174824A (ja) | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 | |
JPWO2015141603A1 (ja) | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 | |
JP6707909B2 (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 | |
JP2016064998A (ja) | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 | |
JP6417785B2 (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 | |
JP6399248B2 (ja) | 発光素子 | |
JP6572682B2 (ja) | 化合物及びそれを用いた発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20170630 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170711 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170907 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171205 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20180201 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180403 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180416 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6332557 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |