TWI693245B - 發光元件的驅動方法及發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種發光元件的驅動方法,係亮度壽命佳之驅動方法。
本發明之發光元件的驅動方法,係將具備陽極、陰極、設置於陽極與陰極之間的發光層及設置於陽極與發光層之間之含有交聯材料的交聯體之電洞傳輸層之發光元件,藉由使發光元件的發光起始電壓以上的第1電壓及未達發光元件的發光起始電壓的第2電壓交替切換而成之脈衝電壓而進行驅動。
本發明之發光裝置具備:具有陽極、陰極、設置於陽極與陰極之間的發光層及設置於陽極與發光層之間之含有交聯材料的交聯體之電洞傳輸層之發光元件;以及藉由使發光元件的發光起始電壓以上的第1電壓及未達發光元件的發光起始電壓的第2電壓交替切換而成之脈衝電壓進行驅動之驅動裝置。
Description
本發明係關於發光元件的驅動方法及發光裝置。
有機電激發光元件(以下亦稱為「發光元件」),可能適合使用於顯示器及照明的用途,其研究開發正盛行。該發光元件具備發光層、電荷傳輸層等的有機層。
發光元件,已知會伴隨驅動時間的經過而發光效率降低,伴隨發光效率降低而發光亮度降低,發光亮度降低的時間短(亦即亮度壽命短)則變成問題。
於專利文獻1,記載具備低分子化合物之電洞傳輸材料(具體地為三苯基二胺衍生物)所構成的電洞傳輸層以及低分子化合物之發光材料(具體地為參(8-羥基喹啉)鋁錯合物)所構成的發光層之發光元件,藉由順向偏壓電壓(使發光元件發光的方向之電壓)與逆向偏壓電壓(與發光元件發光的方向相反方向的電壓)交替切換之脈衝電壓的驅動方法,與直流電壓驅動的方法比較,可改善發光元件的亮度壽命。
於專利文獻2,記載具備高分子化合物之導電性材料(具體地為PEDOT/PSS(聚噻吩‧磺酸摻雜之聚乙烯二氧噻吩))所構成的陽極緩衝層及高分子化合物之發光材料(具體地為聚茀衍生物、聚伸苯基衍生物等)所構成的發光層之發光元件,藉由順向偏壓電壓與逆向偏壓電壓交替切換之脈衝電壓的驅動方法,與直流電壓驅動的方法比較,可改善發光元件的亮度壽命。
[專利文獻1]日本特開平9-293588號公報
[專利文獻2]日本特開2006-235492號公報
但是,由上述發光元件的驅動方法所得之亮度壽命,仍有不足。
因此,本發明之目的係提供發光元件的驅動方法,亮度壽命佳之驅動方法。而且,本發明之目的係提供具備發光元件及該驅動方法用的驅動裝置之發光裝置。
本發明提供以下的[1]至[13]。
[1]發光元件的驅動方法,其係藉由使發光元件的發光起
始電壓以上的第1電壓與未達發光元件的發光起始電壓的第2電壓交替切換而成之脈衝電壓而驅動發光元件,其中該發光元件具備陽極、陰極、設置於陽極與陰極之間的發光層、以及設置於陽極與發光層之間之含有交聯材料的交聯體之電洞傳輸層。
[2]如[1]記載之發光元件的驅動方法,其中前述交聯材料為包含式(X)所示的構成單元及具有交聯基的構成單元之高分子化合物;
[式中,aX1及aX2分別獨立表示0以上的整數;ArX1及ArX3分別獨立表示伸芳基或2價雜環基,該等基亦可具有取代基;ArX2及ArX4分別獨立表示伸芳基、2價雜環基或至少1種的伸芳基與至少1種的2價雜環基直接鍵結而成的2價基,該等基亦可具有取代基;於存在複數個ArX2及ArX4的
情況,該等可為相同,亦可為相異;RX1、RX2及RX3分別獨立表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該等基亦可具有取代基,於存在複數個RX2及RX3的情況,該等可為相同,亦可為相異]。
[3]如[1]記載之發光元件的驅動方法,其中前述具有交聯基的構成單元為具有選自交聯基A群之至少1種的交聯基之構成單元;(交聯基A群)
[式中,RXL表示亞甲基、氧原子或硫原子,nXL表示0至5的整數;於存在複數個RXL的情況,該等可為相同,亦可為相異;於存在複數個nXL的情況,該等可為相同,亦可為相異;*1表示鍵結位置;該等交聯基亦可具有取代基]。
[4]如[3]記載之發光元件的驅動方法,其中前述具有交聯
基的構成單元為式(2)所示的構成單元或式(3)所示的構成單元;
[式中,nA表示0至5的整數,n表示1或2;Ar1表示芳香族烴基或雜環基,該等基亦可具有取代基;LA表示伸烷基、環伸烷基、伸芳基、2價雜環基、-NR’-表示的基、氧原子或硫原子,該等基亦可具有取代基;R’表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該等基亦可具有取代基;於存在複數個LA的情況,該等可為相同,亦可為相異;X表示選自交聯基A群的交聯基,於存在複數個X的情況,該等可為相同,亦可為相異];
[式中,mA表示0至5的整數,m表示1至4的整數,c表示0或1的整數;於存在複數個mA的情況,該等可為相同,
亦可為相異;Ar3表示芳香族烴基、雜環基或至少1種的芳香族烴環與至少1種的2價雜環直接鍵結而成的基,該等基亦可具有取代基;Ar2及Ar4分別獨立表示伸芳基或2價雜環基,該等基亦可具有取代基;Ar2、Ar3及Ar4分別可與鍵結於該基所鍵結的氮原子之該基以外的基,直接或隔著氧原子或硫原子鍵結而形成環;KA表示伸烷基、環伸烷基、伸芳基、2價雜環基、-NR’-所示的基、氧原子或硫原子,該等基亦可具有取代基;R’表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該等基亦可具有取代基;於存在複數個KA的情況,該等可為相同,亦可為相異;X’表示選自交聯基A群的交聯基、氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該等基亦可具有取代基,但是至少1個X’為選自交聯基A群的交聯基]。
[5]如[2]至[4]中任一項記載之發光元件的驅動方法,其中包含前述式(X)所示的構造單元及前述具有交聯基的構成單元之高分子化合物,更包含式(Y)所示的構成單元;
[式中,ArY1表示伸芳基、2價雜環基或至少1種的伸芳基與至少1種的2價雜環基直接鍵結而成的2價基,該等基亦可具有取代基]。
[6]如[1]記載之發光元件的驅動方法,其中前述交聯材料
為包含式(3)所示的構成單元之高分子化合物;
[式中,mA表示0至5的整數,m表示1至4的整數,c表示0或1的整數;於存在複數個mA的情況,該等可為相同,亦可為相異;Ar3表示芳香族烴基、雜環基或至少1種的芳香族烴環與至少1種的雜環直接鍵結而成的基,該等基亦可具有取代基;Ar2及Ar4分別獨立表示伸芳基或2價雜環基,該等基亦可具有取代基;Ar2、Ar3及Ar4分別可與鍵結於該基所鍵結的氮原子之該基以外的基,直接或隔著氧原子或硫原子鍵結而形成環;KA表示伸烷基、環伸烷基、伸芳基、2價雜環基、-NR’-所示的基、氧原子或硫原子,該等基亦可具有取代基;R’表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該等基亦可具有取代基;於存在複數個KA的情況,該等可為相同,亦可為相異;X’表示選自上述交聯基A群的交聯基、氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該等基亦可具有取代基,但是至少1個X’為選自上述交聯基A群的交聯基]。
[7]如[6]記載之發光元件的驅動方法,其中包含前述式(3)所示的構造單元之高分子化合物,更包含上述式(Y)所示的構成單元。
[8]如[1]記載之發光元件的驅動方法,其中前述交聯材料為式(Z)所示的低分子化合物;
[式中,mB1及mB2分別獨立表示0以上的整數;存在複數個之mB1可為相同,亦可為相異;nB1表示0以上的整數;於存在複數個nB1的情況,該等可為相同,亦可為相異;Ar5表示芳香族烴基、雜環基或至少1種的芳香族烴環與至少1種的雜環直接鍵結而成的基,該等基亦可具有取代基;於存在複數個Ar5的情況,該等可為相同,亦可為相異;LB1表示伸烷基、環伸烷基、伸芳基、2價雜環基、-NR’-所示的基、氧原子或硫原子,該等基亦可具有取代基;R’表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該等基亦可具有取代基;於存在複數個LB1的情況,該等可為相同,亦可為相異;
X”表示選自上述交聯基A群的交聯基、氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該等基亦可具有取代基;存在複數個X”可為相同,亦可為相異,但是存在複數個X”中至少1個為選自上述交聯基A群的交聯基]。
[9]如[1]至[8]中任一項記載之發光元件的驅動方法,其中前述第1電壓為順向偏壓電壓,前述第2電壓為逆向偏壓電壓,第1電壓與第2電壓的極性為相異。
[10]如[9]記載之發光元件的驅動方法,其中前述第2電壓為-15V以上未達0V。
[11]如[1]至[10]中任一項記載之發光元件的驅動方法,其中前述脈衝電壓的頻率為0.1Hz以上100Hz以下。
[12]如[1]至[11]中任一項記載之發光元件的驅動方法,其中前述第1電壓的脈衝寬度:T1及前述第2電壓的脈衝寬度:T2滿足式(1-1);0.05≦T1/(T1+T2)≦0.95 (1-1)。
[13]一種發光裝置,具備:具有陽極、陰極、設置於陽極與陰極之間的發光層、以及設置於陽極與發光層之間之含有交聯材料的交聯體之電洞傳輸層之發光元件;以及藉由使交替切換發光元件的發光起始電壓以上的第1電壓與未達發光元件的發光起始電壓的第2電壓而成之脈衝電壓進行驅動之驅動裝置。
根據本發明,可提供發光元件的驅動方法,亮度壽命佳之驅動方法。而且,根據本發明,可提供具備發光元件及該驅動方法用的驅動裝置之發光裝置。
T1‧‧‧第1電壓的脈衝寬度
T2‧‧‧第2電壓的脈衝寬度
第1圖係表示本發明的發光元件的驅動方法之脈衝電壓的波形之圖。
以下,詳細說明關於本發明的較佳實施態樣。
〈共通用語的說明〉
本說明書所共通使用的用語,在無特別記載時,表示下列意思。
Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,i-Pr表示異丙基,t-Bu表示第3丁基。
氫原子可為重氫原子,亦可為輕氫原子。
表示金屬錯合物的式中,表示與中心金屬鍵結的實線,係指共價鍵結或配位鍵結。
所謂「高分子化合物」,係指具有分子量分佈,換算聚苯乙烯的數量平均分子量為1×103至1×108的聚合物。
所謂「低分子化合物」,係指不具有分子量分佈,分子量為1×104以下之化合物。
所謂「構成單元」,係指高分子化合物中存在1個以上的單元。
「烷基」,可為直鏈及分支的任一種。直鏈的烷基的碳原子數,在不含取代基之碳原子數下,通常為1至50,較理想為3至30,更理想為4至20。分支的烷基的碳原子數,在不含取代基之碳原子數時,通常為3至50,較理想為3至30,更理想為4至20。
烷基,可具有取代基,例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、2-丁基、異丁基、第3丁基、戊基、異戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基及該等基的氫原子被環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、氟原子等取代的基,例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基、6-乙基氧基己基。
「環烷基」的碳原子數,在不含取代基之碳原子數時,通常為3至50,較理想為3至30,更理想為4至20。
環烷基,可具有取代基,例如環己基、環己基甲基、環己基乙基。
「芳香基」,係指從芳香族烴除去1個直接鍵結於構成環的碳原子的氫原子所殘留的原子團。芳香基的碳原子數,在不含取代基之碳原子數時,通常為6至60,較理想為6至20,更理想為6至10。
芳香基,可具有取代基,例如苯基、1-萘基、2-萘基、
1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基(pyrenyl)、2-芘基、4-芘基、2-茀基(fluorenyl)、3-茀基、4-茀基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基以及該等基的氫原子被烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、氟原子等取代的基。
「烷氧基」,可為直鏈及分支的任一種。直鏈的烷氧基的碳原子數,在不含取代基之碳原子數下,通常為1至40,較理想為4至10。分支的烷氧基的碳原子數,在不含取代基之碳原子數下,通常為3至40,較理想為4至10。
烷氧基,可具有取代基,例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第3丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、十二烷氧基以及該等基的氫原子被環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、氟原子等取代的基。
「環烷氧基」的碳原子數,在不含取代基之碳原子數時,通常為3至40,較理想為4至10。
環烷氧基,可具有取代基,例如環己氧基。
「芳氧基」的碳原子數,在不含取代基之碳原子數時,通常為6至60,較理想為7至48。
芳氧基,可具有取代基,例如苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基以及該等基的氫原子被烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、氟原子等取代的基。
所謂「p價雜環基」(p表示1以上的整數),係指從雜環化合物,直接鍵結於構成環的碳原子或異原子之氫原子中,除去p個氫原子所殘留的原子團。p價雜環基中,從芳香族雜環化合物,直接鍵結於構成環的碳原子或異原子之氫原子中,除去p個氫原子所殘留的原子團之「p價芳香族雜環基」較理想。
「芳香族雜環化合物」,係指二唑(oxadiazole)、噻二唑(thiadiazole)、噻唑(thiazole)、唑(oxazole)、噻吩(thiaphene)、吡咯、磷雜環戊二烯(phosphole)、呋喃、吡啶、吡(pyrazine)、嘧啶、三(triazine)、嗒(pyridazine)、喹啉(quinoline)、異喹啉(isoquinoline)、咔唑、苯并磷雜環戊二烯(dibenzophosphole)等的雜環自體顯示芳香族性的化合物,以及吩(phenoxazine)、吩噻(phenothiazine)、苯并硼雜環戊二烯(dibenzoborole)、苯并矽雜環戊二烯(dibenzosilole)、苯并吡喃(benzopyran)等的自體不顯示芳香族性而雜環為芳香環縮環之化合物。
1價雜環基的碳原子數,在不含取代基之碳原子數時,通常為2至60,較理想為4至20。
所謂「鹵原子」,係表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
「胺基」,可具有取代基,較理想為取代胺基。作為胺基所具有的取代基,較理想為烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基。
作為取代胺基,例如二烷基胺基、二環烷基胺基以及二芳香基胺基。
作為胺基,例如二甲基胺基、二乙基胺基、二苯基胺基、雙(4-甲基苯基)胺基、雙(4-第3丁基苯基)胺基、雙(3,5-二第3丁基苯基)胺基。
「烯基」,可為直鏈及分枝鏈任一種。直鏈的烯基的碳原子數,在不含取代基之碳原子數時,通常為2至30,較理想為3至20。分枝鏈烯基的碳原子數,在不含取代基之碳原子數時,通常為3至30,較理想為4至20。
「環烯基」的碳原子數,在不含取代基之碳原子數時至30,較理想為4至20。
烯基及環烯基,可具有取代基,例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基以及該等基具有取代基之基。
「炔基」,可為直鏈及分枝鏈任一種。直鏈的炔基的碳原子數,在不含取代基之碳原子數時,通常為2至20,較理想為3至20。分枝鏈的炔基的碳原子數,在不含取代基之碳原子數時,通常為4至30,較理想為4至20。
「環炔基」的碳原子數,在不含取代基之碳原子數時,通常為4至30,較理想為4至20。
炔基及環炔基,可具有取代基,例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基以及該等基具有取代基之基。
「伸芳基」,係指從芳香族烴除去2個直接鍵結於構成環的碳原子之氫原子所殘留的原子團。伸芳基的碳原子數,在不含取代基之碳原子數時,通常為6至60,較理想為6至30,更理想為6至18。
伸芳基,可具有取代基,例如伸苯基、萘二基、蒽二基、菲二基(phenanthrenediyl)、二氫菲二基、稠四苯二基(naphthacenediyl)、茀二基、芘二基、苝二基(perylenediyl)、二基(chrysenediyl)以及該等基具有取代基之基,較理想為式(A-1)至式(A-20)所示的基。伸芳基,包含該等基經複數鍵結的基。
2價雜環基的碳原子數,在不含取代基之碳原子數時,通常為2至60,較理想為3至20,更理想為4至15。
2價雜環基,可具有取代基,例如從吡啶、重氮基苯、三、氮雜萘(azanaphthalene)、偶氮萘(diazanaphthalene)、咔唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩、苯并矽雜環戊二烯、吩、吩噻、吖啶、二氫吖啶、呋喃、噻吩、唑(azole)、二唑、三唑,除去直接鍵結於構成環的碳原子或異原子的氫原子中的2個氫原子之2價基,較理想為式(AA-1)至式
(AA-34)所示的基。2價的雜環基,包含該等基複數鍵結的基。
所謂「交聯基」,係指藉由供給加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可見光照射、紅外線照射、自由基反應等而可能生成新鍵結的基,較理想為交聯基A群的式(XL-1)至式(XL-17)所示的基。
所謂「取代基」,係指鹵原子、氰基、烷基、環烷基、芳香基、1價雜環基、烷氧基、環烷氧基、芳氧基、胺基、取代胺基、烯基、環烯基、炔基或環炔基。取代基可為交聯基。
本發明係將
具備陽極、陰極、設置於陽極與陰極之間的發光層及設置於陽極與發光層之間之含有交聯材料的交聯體之電洞
傳輸層之發光元件,藉由發光元件的發光起始電壓以上的第1電壓及未達發光元件的發光起始電壓的第2電壓交替切換之脈衝電壓驅動之發光元件的驅動方法。
〈驅動方法〉
發光元件的發光起始電壓,通常為2V至4V。亦即發光元件的發光起始電壓以上的第1電壓為順向偏壓電壓。
未達發光元件的發光起始電壓的第2電壓,只要是未達發光元件的發光起始電壓,可為順向偏壓電壓,亦可為逆向偏壓電壓,因藉由本發明的驅動方法驅動之發光元件的亮度壽命會更佳,較理想為逆向偏壓電壓。
因藉由本發明的驅動方法驅動之發光元件的亮度壽命更佳,第1電壓為順向偏壓電壓,第2電壓為逆向偏壓電壓,第1電壓與第2電壓的極性為相異較理想。
第2電壓,因藉由本發明的驅動方法驅動之發光元件的亮度壽命會更佳,較理想為-15V以上未達0V,更理想為-10V以上-5V以下。
第1電壓與第2電壓交替切換的脈衝電壓的波形,通常為方波。
脈衝電壓的頻率,因藉由本發明的驅動方法驅動之發光元件的亮度壽命更佳,較理想為0.1Hz以上100Hz以下。
第1電壓的脈衝寬度:T1,通常為0.5msec至9500msec,較理想為5msec至9000msec。
第2電壓的脈衝寬度:T2,通常為0.5msec至9500msec,較理想為5msec至500msec。
第1電壓的脈衝寬度:T1與第2電壓的脈衝寬度:T2,因藉由本發明的驅動方法驅動之發光元件的亮度壽命更佳,滿足式(1-1)較理想,滿足式(1-2)更理想,滿足式(1-3)更加理想。
0.05≦T1/(T1+T2)≦0.95 (1-1)
0.50≦T1/(T1+T2)≦0.95 (1-2)
0.75≦T1/(T1+T2)≦0.90 (1-3)
〈發光層〉
發光層係含有發光材料的層。發光層所含有的發光材料,可只含有1種,亦可含有2種以上。
[發光材料]
發光材料分類為螢光發光材料及磷光發光材料。發光材料可具有交聯基。
[螢光發光材料]
作為低分子化合物之螢光發光材料,例如萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝(perylene)及其衍生物。
高分子化合物之螢光發光材料,較理想為包含選自式(X)所示的構成單元及式(Y)所示的構成單元所
成群的至少1種構成單元之高分子化合物,更理想為包含式(X)所示的構成單元及式(Y)所示的構成單元之高分子化合物。
[式(X)所示的構成單元]
aX1,因發光元件的發光效率佳,較理想為2以下的整數,更理想為1。
aX2,因發光元件的發光效率佳,較理想為2以下的整數,更理想為0。
RX1、RX2及RX3較理想為烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,更理想為芳香基,該等基可具有取代基。
ArX1及ArX3所示的伸芳基,更理想為式(A-1)或式(A-9)所示的基,更加理想為式(A-1)所示的基,該等基可具有取代基。
ArX1及ArX3所示的2價雜環基,更理想為式(AA-1)、式(AA-2)或式(AA-7)至(AA-26)所示的基,該等基可具有取代基。
ArX1及ArX3較理想為可具有取代基之伸芳
基。
作為ArX2及ArX4所示的伸芳基,更理想為式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)至(A-11)或式(A-19)所示的基,該等基可具有取代基。
ArX2及ArX4所示的2價雜環基的更理想的範圍,係與ArX1及ArX3所示的2價雜環基的更理想的範圍相同。
ArX2及ArX4所示的至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結的2價基之伸芳基及2價雜環基的更理想的範圍、更加理想的範圍,分別與ArX1及ArX3所示的伸芳基及2價雜環基的更理想的範圍、更加理想的範圍相同。
作為ArX2及ArX4所示的至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結的2價基,例如下述式所示的基,該等基可具有取代基。
RXX較理想為烷基、環烷基或芳香基,該等基可具有取代基。
ArX2及ArX4較理想為可具有取代基之伸芳
基。
作為ArX1至ArX4及RX1至RX3所示的基可具有的取代基,較理想為烷基、環烷基或芳香基,該等基可更具有取代基。
式(X)所示的構成單元,較理想為式(X-1)至(X-7)所示的構成單元,更理想為式(X-1)至(X-6)所示的構成單元,更加理想為式(X-3)至(X-6)所示的構成單元。
式(X)所示的構成單元,因發光元件的電洞傳輸性佳,對高分子化合物中所包含的構成單元的合計量而言,較理想為0.1至50莫耳%,更理想為1至40莫耳%,更加理想為5至30莫耳%。
作為式(X)所示的構成單元,例如式(X1-1)至(X1-11)所示的構成單元,較理想為式(X1-3)至(X1-10)所示的構成單元。
式(X)所示的構成單元,於高分子化合物中,可只包含1種,亦可包含2種以上。
[式(Y)所示的構成單元]
ArY1所示的伸芳基,較理想為式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)至(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基,更理想為式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基,該等基可具有取代基。
ArY1所示的2價雜環基,較理想為式(AA-1)至(AA-4)、式(AA-10)至(AA-15)、式(AA-18)至(AA-21)、式(AA-33)或式(AA-34)所示的基,更理想為式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)或式(AA-33)所示的基,該等基可具有取代基。
ArY1所示的至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結的2價基之伸芳基及2價雜環基的較理想的範圍、更理想的範圍,分別與前述ArY1所示的伸芳基及2價雜環基的較理想的範圍、更理想的範圍相同。
作為ArY1所示的至少1種伸芳基與至少1
種2價雜環基直接鍵結的2價基,例如與式(X)的ArX2及ArX4所示的至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結的2價基相同者。
ArY1所示的基可具有的取代基,較理想為烷基、環烷基或芳香基,該等基可具有取代基。
作為式(Y)所示的構成單元,例如式(Y-1)至(Y-10)所示的構成單元,從發光元件的發光壽命的觀點,較理想為式(Y-1)至(Y-3)所示的構成單元,從發光元件的電子傳輸性的觀點,較理想為式(Y-4)至(Y-7)所示的構成單元,從發光元件的發光效率及電洞傳輸性的觀點,較理想為式(Y-8)至(Y-10)所示的構成單元。
RY1較理想為氫原子、烷基、環烷基或芳香基,該等基可具有取代基。
式(Y-1)所示的構成單元,較理想為式(Y-1’)所示的構成單元。
RY11較理想為烷基、環烷基或芳香基,更理想為烷基或環烷基,該等基可具有取代基。
XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基。RY2表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基,該等基可具有取代基。存在複數個RY2,可為相同亦可為相異,RY2彼此可互相鍵結,與分別鍵結的碳原子一起形成環。]
RY2較理想為烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,更理想為烷基、環烷基或芳香基,該等基可具有取代基。
於XY1,-C(RY2)2-所示的基中的2個RY2的組合,較理想為兩者為烷基或環烷基、兩者為芳香基、兩者
為1價雜環基或一者為烷基或環烷基而另一者為芳香基或1價雜環基,更理想為一者為烷基或環烷基而另一者為芳香基,該等基可具有取代基。2個存在的RY2,可互相鍵結,與分別鍵結的原子一起形成環,於RY2形成環的情況,作為-C(RY2)2-所示的基,較理想為式(Y-A1)至(Y-A5)所示的基,更理想為式(Y-A4)所示的基,該等基可具有取代基。
於XY1,-C(RY2)=C(RY2)-所示的基中的2個RY2的組合,較理想為兩者為烷基或環烷基,或者一者為烷基或環烷基而另一者為芳香基,該等基可具有取代基。
於XY1,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基中的4個RY2,較理想為可具有取代基的烷基或環烷基。複數個RY2,可互相鍵結,與分別鍵結的原子一起形成環,於RY2形成環的情況,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基,較理想為式(Y-B1)-(Y-B5)所示的基,更理想為式(Y-B3)所示的基,該等基可具有取代基。
式(Y-2)所示的構成單元,較理想為式(Y-2’)所示的構成單元。
式(Y-3)所示的構成單元,較理想為式(Y-3’)所示的構成單元。
RY3表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基,該等基可具有取代基。]
RY3較理想為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基,更理想為芳香基,該等基可具有取代基。
式(Y-4)所示的構成單元,較理想為式(Y-4’)所示的構成單元,式(Y-6)所示的構成單元,較理想為式(Y-6’)所示的構成單元。
RY4表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基,該等基可具有取代基。]
RY4較理想為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基,更理想為芳香基,該等基可具有取代基。
作為式(Y)所示的構成單元,例如式(Y-101)至(Y-121)所示的伸芳基所成的構成單元、式(Y-201)至(Y-206)所示的2價雜環基所成的構成單元、式(Y-301)至(Y-304)所示的至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結的2價基所成的構成單元。
式(Y)所示的構成單元而ArY1為伸芳基之構成單元,因發光元件的發光壽命佳,對高分子化合物所包
含的構成單元的合計量而言,較理想為0.5至90莫耳%,更理想為30至80莫耳%。
式(Y)所示的構成單元而ArY1為2價雜環基或至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結的2價基之構成單元,因發光元件的發光效率、電洞傳輸性、電子傳輸性佳,對高分子化合物所包含的構成單元的合計量而言,較理想為0.5至50莫耳%,更理想為3至30莫耳%。
式(Y)所示的構成單元,於高分子化合物中,可只包含1種,亦可包含2種以上。
作為螢光發光材料之高分子化合物,例如表1所示的高分子化合物(P-101)至(P-107)。此處,所謂其他構成單元,係指式(X)所示的構成單元、式(Y)所示的構成單元以外的構成單元。
高分子化合物(P-101)至(P-107)之式(Y)及式(X)所示的構成單元之例及較理想的範圍,係如上述。
作為螢光發光材料之高分子化合物,
較理想為包含選自式(Y-8)所示的構成單元、式(Y-9)所示的構成單元及式(Y-10)所示的構成單元所成群的至少1種的構成單元之高分子化合物,
更理想為包含選自式(Y-8)所示的構成單元及式(Y-9)所示的構成單元所成群的至少1種的構成單元之高分子化合物,
更加理想為包含式(Y-8)所示的構成單元之高分子化合物。
而且,作為螢光發光材料之高分子化合物,作為式(Y-8)所示的構成單元、式(Y-9)所示的構成單元及式(Y-10)所示的構成單元以外的構成單元,包含選自式(Y-1)所示的構成單元、式(Y-2)所示的構成單元、式(Y-3)所示的構成單元及式(X)所示的構成單元所成群的至少1種的構成單元之高分子化合物較理想,包含選自式(Y-1)所示的構成單元、式(Y-2)所示的構成單元及式(X)所示的構成單元所成群的至少1種的構成單元之高分子化合物更理想,包含選自式(Y-2)所示的構成單元及式(X)所示的構成單元所成群的至少1種的構成單元之高分子化合物更加理
想,包含式(Y-2)所示的構成單元及式(X)所示的構成單元之高分子化合物特別理想。
[磷光發光材料]
作為磷光發光材料,例如銥、鉑或銪為中心金屬的三重態發光錯合物。
作為三重態發光錯合物,較理想為式Ir-1至Ir-5所示的金屬錯合物等的銥錯合物。
-AD1---AD2-表示陰離子性的2牙配位基,AD1及AD2分別獨立表示與銥原子鍵結的碳原子、氧原子或氮原子,該等原子可為構成環的原子。於存在複數個-AD1---AD2-的情況,該等可為相同亦可為相異。
nD1表示1、2或3,nD2表示1或2。]
於式Ir-1所示的金屬錯合物,RD1至RD8的至少1個為,較理想為式(D-A)所示的基。
於式Ir-2所示的金屬錯合物,較理想為RD11至RD20的至少1個為式(D-A)所示的基。
於式Ir-3所示的金屬錯合物,較理想為RD1至RD8及RD11至RD20的至少1個為式(D-A)所示的基。
於式Ir-4所示的金屬錯合物,較理想為RD21至RD26的至少1個為式(D-A)所示的基。
於式Ir-5所示的金屬錯合物,較理想為RD31至RD37的至少1個為,式(D-A)所示的基。
GDA表示氮原子、芳香族烴基或雜環基,該等基可具有取代基。
ArDA1、ArDA2及ArDA3分別獨立表示伸芳基或2價雜環基,該等基可具有取代基。於ArDA1、ArDA2及ArDA3為複數的情況,該等分別可為相同,亦可為相異。
TDA表示芳香基或1價雜環基,該等基可具有取代基。複數個TDA,可為相同亦可為相異。]
mDA1、mDA2及mDA3通常為10以下的整數,較理想為5以下,更理想為0或1。mDA1、mDA2及mDA3為相同的整數較理想。
GDA較理想為式(GDA-11)至(GDA-15)所示的基,該等基可具有取代基。
RDA表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基,該等基可更具有取代基。於RDA為複數的情況,該等可為相同,亦可為相異。]
RDA較理想為氫原子、烷基、環烷基、烷氧基或環烷氧基,更理想為氫原子、烷基或環烷基,該等基可具有取代基。
ArDA1、ArDA2及ArDA3較理想為式(ArDA-1)至(ArDA-3)所示的基。
RDB表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該等基可具有取代基。於RDB為複數的情況,該等可為相同,亦可為相異。]
式(D-A)所示的基,較理想為式(D-A1)至(D-A3)所示的基。
np1表示0至5的整數,np2表示0至3的整數,np3表示0或1。複數個np1時,可為相同,亦可為相異。]
np1較理想為0至3的整數,更理想為1至3的整數,更加理想為1。np2較理想為0或1,更理想為0。np3較理想為0。
Rp1、Rp2及Rp3較理想為烷基或環烷基。
作為-AD1---AD2-所示的陰離子性的2牙配位
基,例如下述式所示的配位基。
作為式Ir-1所示的金屬錯合物,較理想為式Ir-11至Ir-13所示的金屬錯合物。作為式Ir-2所示的金屬錯合物,較理想為式Ir-21所示的金屬錯合物。作為式Ir-3所示的金屬錯合物,較理想為式Ir-31至Ir-33所示的金屬錯合物。作為式Ir-4所示的金屬錯合物,較理想為式Ir-41至Ir-43所示的金屬錯合物。作為式Ir-5所示的金屬錯合物,較理想為式Ir-51至Ir-53所示的金屬錯合物。
D表示式(D-A)所示的基。存在複數個D時,可為相同亦可為相異。
RDC表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該等基可具有取代基。存在複數個RDC時,可為相同亦可為相異。
RDD表示烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該等基可具有取代基。存在複數個RDD時,可為相同亦可為相異。]
作為三重態發光錯合物,例如以下所示的金屬錯合物。
磷光發光材料,可與具有選自電洞傳輸性、電洞注入性、電子傳輸性及電子注入性所成群的至少1個功能之主體材料併用,成為發光元件的發光效率佳者。亦即,於發光層含有磷光發光材料的情況,發光層含有磷光發光材料及主體材料較理想。
於發光層含有主體材料的情況,主體材料,可含有單獨1種,亦可含有2種以上。
於發光層含有磷光發光材料及主體材料的情況,磷光發光材料的含量,於磷光發光材料與主體材料的合計含量為100重量份的情況,通常為0.05至80重量
份,較理想為0.1至50重量份,更理想為0.5至40重量份。
主體材料所具有的最低激發三重態(T1),因發光元件的發光效率佳,與磷光發光材料所具有的T1相同的能階或更高能階較理想。
主體材料,分類為低分子化合物(以下亦稱為「低分子主體」)及高分子化合物(以下亦稱為「高分子主體」),可為低分子主體及高分子主體的任一者,較理想為高分子主體。
作為低分子主體,例如具有咔唑構造的化合物、具有三芳香基胺構造的化合物、具有鄰二氮菲(phenanthroline)構造的化合物、具有三芳香基三構造的化合物、具有唑構造的化合物、具有苯並噻吩構造的化合物、具有苯並呋喃構造的化合物、具有茀構造的化合物、具有螺環茀構造的化合物等。
作為低分子主體的具體例,例如下述式所示的化合物。
作為高分子主體,較理想為前述包含選自式(X)所示的構造單元及式(Y)所示的構造單元所成群的至少1種構造單元的高分子化合物。
該等之中,作為高分子主體,包含選自式(Y-4)所示的構成單元、式(Y-5)所示的構成單元、式(Y-6)所示的構成單元及式(Y-7)所示的構成單元所
成群的至少1種的構成單元之高分子化合物較理想,包含選自式(Y-4)所示的構成單元及式(Y-6)所示的構成單元所成群的至少1種的構成單元之高分子化合物更理想,包含式(Y-4)所示的構成單元之高分子化合物更加理想。
而且,作為高分子主體,作為式(Y-4)所示的構成單元、式(Y-5)所示的構成單元、式(Y-6)所示的構成單元及式(Y-7)所示的構成單元以外的構成單元,
包含選自式(Y-1)所示的構成單元、式(Y-2)所示的構成單元、式(Y-3)所示的構成單元及式(X)所示的構成單元所成群的至少1種的構成單元之高分子化合物較理想,
包含選自式(Y-1)所示的構成單元、式(Y-2)所示的構成單元及式(X)所示的構成單元所成群的至少1種的構成單元之高分子化合物更理想。
[螢光發光材料之高分子化合物及高分子主體的製造方法]
螢光發光材料之高分子化合物及高分子主體,可使用化學回顧(Chem.Rev.)第109卷、897-1091頁(2009年)記載的習知的聚合方法製造,例如使用Suzuki反應、Yamamoto反應、Buchwald反應、Stille反應、Negishi反應及Kumada反應等的過渡金屬觸媒之偶合反應使其聚合的方法。
於前述聚合方法,作為放入單體的方法,例如將單體一併放入反應系統的方法;放入單體的一部分
使其反應後,剩餘的單體一併、連續或分割放入的方法;將單體連續或分割放入的方法等。
作為過渡金屬觸媒,例如鈀觸媒、鎳觸媒。
聚合反應的後處理,進行單獨或組合習知的方法,例如藉由分離溶液而除去水溶性不純物的方法、添加甲醇等的低級醇於聚合反應後的反應液,過濾所析出的沈澱後,使其乾燥的方法等。於高分子化合物的純度低的情況,例如藉由再結晶、再沈澱、藉由索氏(Soxhelt)萃取器之連續萃取、管柱層析法等的通常的方法,可進行精製。
[發光層的組成物]
發光層,亦可為含有包含前述發光材料及選自前述主體材料、電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料及抗氧化劑所成群的至少1種材料之組成物(以下亦稱為「發光層的組成物」)之層。
[電洞傳輸材料]
電洞傳輸材料,分類為低分子化合物及高分子化合物,較理想為高分子化合物。電洞傳輸材料,可具有交聯基。
作為高分子化合物,例如聚乙烯基咔唑及其衍生物;側鏈或主鏈具有芳香族胺構造之聚伸芳基及其衍生物。高分子化合物,可為電子接受性部位鍵結的化合物。作為電子接受性部位,例如富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基茀酮等,較理想為富勒烯。
於發光層的組成物,電洞傳輸材料的調配量,於發光材料為100重量份的情況,通常為1至400重量份,較理想為5至150重量份。
電洞傳輸材料,可使用單獨一種,亦可併用2種以上。
[電子傳輸材料]
電子傳輸材料,分類為低分子化合物及高分子化合物。電子傳輸材料,可具有交聯基。
作為高分子化合物,例如聚伸苯基、聚茀及該等的衍生物。高分子化合物,可用金屬摻雜。
於發光層的組成物,電子傳輸材料的調配量,於發光材料為100重量份的情況,通常為1至400重量份,較理想為5至150重量份。
電子傳輸材料,可使用單獨一種,亦可併用2種以上。
[電洞注入材料及電子注入材料]
電洞注入材料及電子注入材料,分別分類為低分子化合物及高分子化合物。電洞注入材料及電子注入材料,可具有交聯基。
作為低分子化合物,例如銅酞青
(phthalocyanine)等的金屬酞青;碳;鉬、鎢等的金屬氧化物;氟化鋰、氟化鈉、氟化銫、氟化鉀等的金屬氟化物。
作為高分子化合物,例如聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯並乙烯(polyphenylene vinylene)、聚噻吩乙烯、聚喹啉、聚喹啉(polyquinoxaline)以及該等的衍生物;於主鏈或側鏈含有芳香族胺構造的聚合物等的導電性高分子。
於發光層的組成物,電洞注入材料及電子注入材料的調配量,分別於發光材料為100重量份的情況,通常為1至400重量份,較理想為5至150重量份。
電洞注入材料及電子注入材料,分別可使用單獨一種,亦可併用2種以上。
[離子摻雜]
於電洞注入材料或電子注入材料包含導電性高分子的情況,導電性高分子的導電度為1×10-5S/cm至1×103S/cm較理想。為了使導電性高分子的導電度為如此的範圍,可於導電性高分子摻雜適量的離子。
摻雜的離子之種類,在電洞注入材料為陰離子,在電子注入材料為陽離子。作為陰離子,例如聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子。作為陽離子,例如鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨離子。
摻雜的離子,可使用單獨一種,亦可併用2種以上。
[抗氧化劑]
抗氧化劑,只要是可溶解於與發光材料相同的溶劑、不阻礙發光及電荷傳輸的化合物即可,例如酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑。
於發光層的組成物,抗氧化劑的調配量,於發光材料為100重量份的情況,通常為0.001至10重量份。
抗氧化劑,可使用單獨一種,亦可併用2種以上。
[發光層的印墨]
含有發光材料及溶劑的發光層的組成物(以下亦稱為「發光層的印墨」),可適合使用旋轉塗佈法、鑄膜法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、滾輪塗佈法、線棒塗佈法、浸塗法、噴塗法、網版印刷法、柔版印刷法(flexoprinting)、膠版印刷法、噴墨印刷法、毛細管塗佈法、噴嘴塗佈法等的塗佈法。
發光層的印墨的黏度,可根據塗佈法的種類調整,於應用噴墨印刷法等的溶液經由吐出裝置的印刷法之情況,因不易引起吐出時的堵塞及飛行彎曲,較理想為25℃為1至20mPa‧s。
包含於發光層的印墨的溶劑,較理想為可溶解或均勻分散印墨中的固體成分之溶劑。作為溶劑,例如1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、鄰-二氯苯等的氯系溶劑;四氫呋喃、二烷、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶劑;甲苯、二甲苯、三甲苯(mesitylene)、乙基苯、
正己基苯、環己基苯等的芳香族烴系溶劑;環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、雙環己烷等的脂肪族烴系溶劑;丙酮、甲基乙基酮、環己酮、苯乙酮等的酮系溶劑;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸2-乙氧乙酯(ethylcellosolve acetate)、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等的酯系溶劑;乙二醇、甘油、1,2-己二醇等的多價醇系溶劑;異丙醇、環己醇等的醇系溶劑;二甲基亞碸等的亞碸系溶劑;N-甲基-2-吡咯酮(pyrrolidone)、N,N-二甲基甲醯胺等的醯胺系溶劑。溶劑,可使用單獨一種,亦可併用2種以上。
於發光層的印墨,溶劑的調配量,於發光材料為100重量份的情況,通常為1000至100000重量份,較理想為2000至20000重量份。
〈電洞傳輸層〉
電洞傳輸層含有交聯材料的交聯體。此處,所謂交聯材料的交聯體,係指交聯材料在分子內或分子間或分子內及分子間交聯之交聯體。電洞傳輸層所含有的交聯材料的交聯體,可為交聯材料與其他化合物在分子間交聯的交聯體。
電洞傳輸層所含有的交聯材料的交聯體,可為高分子化合物(以下亦稱為「電洞傳輸層的高分子化合物」)的交聯體,亦可為低分子化合物(以下亦稱為「電洞傳輸層的低分子化合物」)的交聯體,因發光元件的製造變容易,較理想為高分子化合物的交聯體。
含有電洞傳輸層的高分子化合物的交聯體的層,係含有電洞傳輸層的高分子化合物的層藉由加熱、光照射等的外部刺激而使其交聯所得之層。含有電洞傳輸層的高分子化合物的交聯體的層,因對溶劑實質上不溶化,可適合使用於後述的發光元件的積層化。
含有電洞傳輸層的低分子化合物的交聯體的層,係含有電洞傳輸層的低分子化合物的層藉由加熱、光照射等的外部刺激而使其交聯所得之層。含有電洞傳輸層的低分子化合物的交聯體的層,因對溶劑實質上不溶化,可適合使用於後述的發光元件的積層化。
[電洞傳輸層的高分子化合物]
電洞傳輸層的高分子化合物,因發光元件的亮度壽命佳,較理想為包含式(X)所示的構成單元及具有交聯基的構成單元之高分子化合物(以下亦稱為「電洞傳輸層的第1高分子化合物」)或包含式(3)所示的構成單元之高分子化合物(以下亦稱為「電洞傳輸層的第2高分子化合物」)。
[式(X)所示的構成單元]
包含於電洞傳輸層的第1高分子化合物之式(X)所示的構成單元的定義及例,係與可包含於螢光發光材料之高分子化合物之式(X)所示的構成單元的定義及例相同。
式(X)所示的構成單元,因發光元件的亮度壽命佳,對包含於高分子化合物的構成單元的合計量而言,較理想為20至90莫耳%,更理想為25至70莫耳%,更加理想為30至50莫耳%。
式(X)所示的構成單元,於電洞傳輸層的第1高分子化合物中,可只包含1種,亦可包含2種以上。
[具有交聯基的構成單元]
包含於電洞傳輸層的第1高分子化合物之具有交聯基的構成單元,因電洞傳輸層的第1高分子化合物的交聯性佳,較理想為具有選自交聯基A群的至少1種交聯基的構成單元,更理想為式(XL-1)、(XL-3)、(XL-5)、(XL-7)、(XL-16)或(XL-17)所示的構成單元,更理想為式(XL-1)或(XL-17)所示的構成單元。
具有交聯基的構成單元,較理想為後述式(2)所示的構成單元或式(3)所示的構成單元,可為下述式所示的構成單元。
具有選自交聯基A群的至少1種交聯基的構成單元,較理想為式(2)所示的構成單元或式(3)所示的構成單元。
[式(2)所示的構成單元]
nA,因發光元件的亮度壽命佳,較理想為0或1,更理想為0。
n,因發光元件的亮度壽命佳,較理想為2。
Ar1,因發光元件的亮度壽命佳,較理想為可具有取代基之芳香族烴基。
Ar1所示的芳香族烴基的碳原子數,在不含取代基之碳原子數時,通常為6至60,較理想為6至30,更理想為6至18。
作為Ar1所示的芳香族烴基的除n個取代基外的伸芳基部分,較理想為式(A-1)至式(A-20)所示的基,更理想為式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)至式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基,更加理想為式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基,該等基可具有取代基。
Ar1所示的雜環基的碳原子數,在不含取代基之碳原子數時,通常為2至60,較理想為3至30,更理想為4至18。
作為Ar1所示的雜環基的除n個取代基外的2價雜環基部分,較理想為式(AA-1)至式(AA-34)所示的基。
作為Ar1所示的芳香族烴基及雜環基,亦可具有取代基,作為取代基,例如烷基、環烷基、烷氧基、
環烷氧基、芳香基、芳氧基、鹵原子、1價雜環基及氰基。
LA所示的伸烷基,在不含取代基之碳原子數時,通常為1至20,較理想為1至15,更理想為1至10。LA所示的環伸烷基,在不含取代基之碳原子數時,通常為3至20。
伸烷基及環伸烷基,亦可具有取代基,例如亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸己基、環伸己基、伸辛基。
LA所示的伸烷基及環伸烷基,亦可具有取代基。作為伸烷基及環伸烷基可具有之取代基,例如烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、鹵原子及氰基。
LA所示的伸芳基,亦可具有取代基。作為伸芳基,例如鄰伸苯基、間伸苯基、對伸苯基。作為伸芳基可具有之取代基,例如烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、芳氧基、1價雜環基、鹵原子、氰基及選自交聯基A群之交聯基。
LA因電洞傳輸層的第1高分子化合物的製造變容易,較理想為伸苯基或伸烷基,該等基可具有取代基。
作為X所示的交聯基,因電洞傳輸層的第1高分子化合物的交聯性佳,較理想為式(XL-1)、(XL-3)、(XL-5)、(XL-7)、(XL-16)或(XL-17)所示的交聯基,更理想為(XL-1)或(XL-17)所示的交聯基。
式(2)所示的構成單元,因電洞傳輸層的第1高分子化合物的安定性及交聯性佳,對包含於高分子化合
物的構成單元的合計量而言,較理想為0.5至50莫耳%,更理想為3至30莫耳%,更加理想為3至20莫耳%。
式(2)所示的構成單元,於電洞傳輸層的第1高分子化合物中,可只包含1種,亦可包含2種以上。
[式(3)所示的構成單元]
mA,因發光元件的亮度壽命佳,較理想為0或1,更理想為0。
m,因發光元件的亮度壽命佳,較理想為2。
c,因電洞傳輸層的第1高分子化合物的製造變容易且發光元件的亮度壽命佳,較理想為0。
Ar3,因發光元件的亮度壽命佳,較理想為可具有取代基之芳香族烴基。
Ar3所示的芳香族烴基的除m個取代基外之伸芳基部分的定義、例,係與前述式(X)之ArX2所示的伸芳基部分的定義、例相同。
Ar3所示的雜環基的除m個取代基外之2價雜環基部分的定義、例子,係與前述式(X)之ArX2所示的2價雜環基部分的定義、例子相同。
Ar3所示的至少1種的芳香基族烴環與至少
1種的雜環基直接鍵結的2價基的除m個取代基外之2價基的定義、例子,係與前述式(X)之ArX2所示的至少1種的伸芳基與至少1種的2價雜環基直接鍵結的2價基的定義、例相同。
Ar2及Ar4,因發光元件的亮度壽命佳,較理想為可具有取代基之伸芳基。
Ar2及Ar4所示的伸芳基的定義、例,係與前述式(X)之ArX1及ArX3所示的伸芳基的定義、例相同。
Ar2及Ar4所示的2價雜環基的定義、例子,係與前述式(X)之ArX1及ArX3所示的2價雜環基的定義、例子相同。
Ar2、Ar3及Ar4所示的基可具有取代基,作為取代基,例如烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、芳氧基、鹵原子、1價雜環基及氰基。
KA所示的伸烷基、環伸烷基、伸芳基、2價雜環基的定義、例,分別與LA所示的伸烷基、環伸烷基、伸芳基、2價雜環基的定義、例子相同。
KA,因電洞傳輸層的第1高分子化合物的製造變容易,較理想為伸苯基或亞甲基。
作為X’所示的交聯基,因電洞傳輸層的第1高分子化合物的交聯性佳,較理想為式(XL-1)、(XL-3)、(XL-5)、(XL-7)、(XL-16)或(XL-17)所示的交聯基,更理想為(XL-1)或(XL-17)所示的交聯基。
式(3)所示的構成單元,因電洞傳輸層的第1
高分子化合物的安定性佳且電洞傳輸層的第1高分子化合物的交聯性佳,對包含於高分子化合物的構成單元的合計量而言,較理想為0.5至50莫耳%,更理想為3至30莫耳%,更加理想為3至20莫耳%。
式(3)所示的構成單元,於電洞傳輸層的第1高分子化合物中,可只包含1種,亦可包含2種以上。
[式(2)或式(3)所示的構成單元的較佳態樣]
作為式(2)所示的構成單元,例如式(2-1)至式(2-30)所示的構成單元,作為式(3)所示的構成單元,例如式(3-1)至式(3-9)所示的構成單元。該等之中,因電洞傳輸層的第1高分子化合物的交聯性佳,較理想為式(2-1)至式(2-30)所示的構成單元,更理想為式(2-1)至式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)或式(2-30)所示的構成單元,更加理想為式(2-1)至式(2-9)或式(2-30)所示的構成單元。
[式(Y)所示的構成單元]
電洞傳輸層的第1高分子化合物,因發光元件的亮度壽命佳,更包含式(Y)所示的構成單元較理想。
可包含於電洞傳輸層的第1高分子化合物之式(Y)所示的構成單元的定義及例,係與包含於螢光發光材料之高分子化合物之式(Y)所示的構成單元的定義及例相同。
式(Y)所示的構成單元而ArY1為伸芳基之構成單元,因發光元件的發光壽命佳,對高分子化合物所包含的構成單元的合計量而言,較理想為0.5至80莫耳%,更理想為30至60莫耳%。
式(Y)所示的構成單元而ArY1為2價雜環基或至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結的2價
基之構成單元,因發光元件的電荷傳輸性佳,對高分子化合物所包含的構成單元的合計量而言,較理想為0.5至40莫耳%,更理想為3至30莫耳%。
式(Y)所示的構成單元,於電洞傳輸層的第1高分子化合物中,可只包含1種,亦可包含2種以上。
作為電洞傳輸層的第1高分子化合物,例如表2所示的高分子化合物(P-201)至(P-206)。此處,所謂「其他構成單元」,係指式(X)、式(2)、式(3)及式(Y)所示的構成單元以外的構成單元。
高分子化合物(P-201)至(P-206)之式(X)、式(2)、式(3)及式(Y)所示的構成單元的例及較理想的範圍,係如上述。
[式(3)所示的構成單元]
包含於電洞傳輸層的第2高分子化合物之式(3)所示的構成單元的定義及例,係與可包含於電洞傳輸層的第1高分子化合物之式(3)所示的構成單元的定義及例相同。
式(3)所示的構成單元,因電洞傳輸層的第2高分子化合物的安定性佳且電洞傳輸層的第2高分子化合物的交聯性佳,對包含於高分子化合物的構成單元的合計量而言,較理想為0.5至50莫耳%,更理想為3至30莫耳%,更加理想為3至20莫耳%。
式(3)所示的構成單元,於電洞傳輸層的第2高分子化合物中,可只包含1種,亦可包含2種以上。
[式(2)所示的構成單元]
電洞傳輸層的第2高分子化合物,可更包含式(2)所示的構成單元。
可包含於電洞傳輸層的第2高分子化合物之式(2)所示的構成單元的定義及例,係與可包含於電洞傳輸層的第1高分子化合物之式(2)所示的構成單元的定義及例相同。
式(2)所示的構成單元,因電洞傳輸層的第2高分子化合物的安定性佳及交聯性佳,對包含於高分子化合物的構成單元的合計量而言,較理想為0.5至50莫耳%,更理想為3至30莫耳%,更加理想為3至20莫耳%。
式(2)所示的構成單元,於電洞傳輸層的第2高分子化合物中,可只包含1種,亦可包含2種以上。
[式(Y)所示的構成單元]
電洞傳輸層的第2高分子化合物,因發光元件的亮度壽命佳,更包含式(Y)所示的構成單元較理想。
可包含於電洞傳輸層的第2高分子化合物之式(Y)所示的構成單元的定義及例,係與包含於螢光發光材料之高分子化合物之式(Y)所示的構成單元的定義及例相同。
式(Y)所示的構成單元而ArY1為伸芳基之構成單元,因發光元件的發光壽命佳,對高分子化合物所包含的構成單元的合計量而言,較理想為0.5至80莫耳%,更理想為30至60莫耳%。
式(Y)所示的構成單元而ArY1為2價雜環基或至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結的2價基之構成單元,因發光元件的電荷傳輸性佳,對高分子化合物所包含的構成單元的合計量而言,較理想為0.5至40莫耳%,更理想為3至30莫耳%。
式(Y)所示的構成單元,於電洞傳輸層的第2高分子化合物中,可只包含1種,亦可包含2種以上。
作為電洞傳輸層的第2高分子化合物,例如表3所示的高分子化合物(P-301)至(P-303)。此處,所謂「其他構成單元」,係指式(3)、式(2)及式(Y)所示的構成單元以外的構成單元。
高分子化合物(P-301)至(P-303)之式(3)、式(2)及式(Y)所示的構成單元的例及較理想的範圍,係如上述。
[電洞傳輸層的第1及第2高分子化合物的製造方法]
電洞傳輸層的第1及第2高分子化合物,可用與前述螢光發光材料之高分子化合物及高分子主體的製造方法相同的方法製造。
[電洞傳輸層的低分子化合物]
電洞傳輸層的低分子化合物,因電洞傳輸層的低分子化合物的交聯性佳,較理想為具有選自交聯基A群的至少1種交聯基之低分子化合物,更理想為具有式(XL-1)、(XL-3)、(XL-5)、(XL-7)、(XL-16)或(XL-17)所示的交聯基之低分子化合物,更加理想為具有(XL-1)或(XL-17)所示的交聯基之低分子化合物。
具有選自交聯基A群的至少1種交聯基之低分子化合物,更理想為式(Z)所示的低分子化合物。
mB1,通常為0至10的整數,因電洞傳輸層的低分子化合物的合成變容易,較理想為0至5的整數,更理想為0至2的整數,更加理想為0或1,特別理想為0。
mB2,通常為0至10的整數,因電洞傳輸層的低分子化合物的合成變容易且發光元件的亮度壽命佳,較理想為1至5的整數,更理想為1至3的整數,更加理想為1或2,特別理想為1。
nB1,通常為0至5的整數,因電洞傳輸層的低分子化合物的合成變容易,較理想為0至4的整數,更理想為0至2的整數,更加理想為0或1,特別理想為0。
Ar5所示的芳香族烴基的除nB1個取代基外之伸芳基部分的定義、例子,係與前述式(X)之ArX2所示的伸芳基部分的定義、例子相同。
Ar5所示的雜環基的除nB1個取代基外之雜環基部分的定義、例子,係與前述式(X)之ArX2所示的2價雜環基部分的定義、例子相同。
Ar5所示的至少1種的芳香族烴環與至少1種的雜環基直接鍵結的除nB1個取代基外之2價基的定義、例子,係與前述式(X)之ArX2所示的至少1種的伸芳基與至少1種的2價雜環基直接鍵結的2價基的定義、例相同。
Ar5,因發光元件的亮度壽命佳,較理想為芳香族烴基。
LB1所示的伸烷基、環伸烷基、伸芳基、2價雜環基的定義、例,分別與前述LA所示的伸烷基、環伸烷基、伸芳基、2價雜環基的定義、例子相同。
LB1,因電洞傳輸層的低分子化合物的合成變容易,較理想為伸烷基、伸芳基、氧原子,更理想為伸烷基或伸芳基,更加理想為伸苯基、茀二基或伸烷基,特別理想為伸苯基或伸烷基,該等基可具有取代基。
作為X”所示的交聯基,因電洞傳輸層的低分子化合物的交聯性佳,較理想為式(XL-1)、(XL-3)、(XL-5)、(XL-7)、(XL-16)或(XL-17)所示的交聯基,更理想為(XL-1)或(XL-17)所示的交聯基。
作為電洞傳輸層的低分子化合物,例如式(Z-1)至(Z-16)所示的低分子化合物,較理想為式(Z-1)至(Z-10)所示的低分子化合物,更理想為式(Z-5)至(Z-9)所示的低分子化合物。
電洞傳輸層的低分子化合物,可從
Aldrich、Luminescence Technology Corp、American Dye Source等取得。
而且,作為上述以外的方法,例如可根據國際公開第1997/033193號、國際公開第2005/035221號、國際公開第2005/049548號記載的方法合成。
[電洞傳輸層的組成物]
電洞傳輸層,亦可為含有包含交聯材料的交聯體及選自電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料、發光材料及抗氧化劑所成群的至少1種材料之組成物(以下亦稱為「電洞傳輸層的組成物」)之層。
電洞傳輸層的組成物所含有的電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料及發光材料的例及較理想的範圍,係與發光層的組成物所含有的電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料及發光材料的例及較理想的範圍相同。於電洞傳輸層的組成物,電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料及發光材料的調配量,分別於交聯材料的交聯體為100重量份的情況,通常為1至400重量份,較理想為5至150重量份。
電洞傳輸層的組成物所含有的抗氧化劑的例及較理想的範圍,係與發光層的組成物所含有的抗氧化劑的例及較理想的範圍相同。於電洞傳輸層的組成物,抗氧化劑的的調配量,於交聯材料的交聯體為100重量份的情況,通常為0.001至10重量份。
[電洞傳輸層的印墨]
含有交聯材料及溶劑的電洞傳輸層的組成物(以下亦稱為「電洞傳輸層的印墨」),可適合使用旋轉塗佈法、鑄膜法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、滾輪塗佈法、線棒塗佈法、浸塗法、噴塗法、網版印刷法、柔版印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法、毛細管塗佈法、噴嘴塗佈法等的塗佈法。
電洞傳輸層的印墨的黏度的較理想的範圍,係與發光層的印墨的黏度的較理想的範圍相同。
電洞傳輸層的印墨所含有的溶劑的的例及較理想的範圍,係與發光層的印墨所含有的溶劑的的例及較理想的範圍相同。
於電洞傳輸層的印墨,溶劑的調配量,於交聯材料為100重量份的情況,通常為1000至100000重量份,較理想為2000至20000重量份。
〈發光元件的層構成〉
發光元件,可具有陽極、陰極、發光層及電洞傳輸層以外的層(以下亦稱為「其他層」)。作為其他層,例如電洞注入層、電子傳輸層及電子注入層。電洞注入層、電子傳輸層及電子注入層,分別包含電洞注入材料、電子傳輸材料及電子注入材料,可分別使用電洞注入材料、電子傳輸材料及電子注入材料形成。
積層的層的順序、數目及厚度係考慮外部量子效率及亮度壽命而調整。
發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、電子傳輸層及電子注入層的厚度,通常為1nm至10μm。
發光元件,從電洞注入性的觀點,於陽極與電洞傳輸層之間,具有電洞注入層較理想,從電子注入性及電子傳輸性的觀點,於陰極與發光層之間,具有至少1層的電子注入層及電子傳輸層較理想。
於發光元件,作為發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、電子傳輸層及電子注入層的形成方法,於使用低分子化合物的情況,例如從粉末的真空蒸鍍法、藉由從溶液或熔融狀態的成膜之方法。而且,作為發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、電子傳輸層及電子注入層的形成方法,於使用高分子化合物的情況,例如藉由從溶液或熔融狀態的成膜之方法。
電洞注入層、電子傳輸層及電子注入層,係使用分別含有電洞注入材料、電子傳輸材料及電子注入材料,藉由例如旋轉塗佈法、鑄膜法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、滾輪塗佈法、線棒塗佈法、浸塗法、噴塗法、網版印刷法、柔版印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法、毛細管塗佈法、噴嘴塗佈法製作。
印墨的黏度的較理想的範圍,係與發光層的印墨的黏度的較理想的範圍相同。
印墨所含有的溶劑的例及較理想的範圍,係與發光層的印墨所含有的溶劑的的例及較理想的範圍相同。
於印墨,溶劑的調配量,於電洞注入材料、電子傳輸材料或電子注入材料為100重量份的情況,通常為1000至100000重量份,較理想為2000至20000重量份。
電洞傳輸層的材料、電子傳輸層的材料以及發光層的材料,於發光元件的製作,分別溶解於鄰接電洞傳輸層、電子傳輸層以及發光層的層形成時所使用的溶劑的情況,為了避免該材料溶解於溶劑,該材料具有交聯基較理想。使用具有交聯基的材料,形成各層後,藉由使該交聯基交聯,可使該層不溶化。
為了使各層交聯的加熱溫度,通常為25至300℃,因發光元件的發光壽命佳,較理想為50至250℃,更理想為150至200℃。
為了使各層交聯的光照射所使用的光的種類,例如紫外光、近紫外光、可見光。
[基板/電極]
發光元件的基板,只要是可形成電極且形成有機層時沒有化學變化的基板即可,例如玻璃、塑膠、矽等的材料所構成的基板。於不透明的基板之情況,距離基板最遠的電極為透明或半透明較理想。
作為陽極的材料,例如導電性金屬氧化物、半透明金屬,較理想為氧化銦、氧化鋅、氧化錫;銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物等的導電性化合物;銀、鈀及銅的複合體(APC);NESA、金、鉑、銀、銅。
作為陰極的材料,例如鋰、鈉、鉀、銣、
銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鋅、銦等的金屬;該等之中2種以上之合金;該等之中的1種以上與銀、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫中的1種以上之合金;以及,石墨及石墨層間化合物。作為合金,例如鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金。
陽極及陰極,分別可為2層以上的積層構造。
[用途]
使用發光元件,為了得到面狀的發光,只要面狀的陽極與陰極重疊配置即可。為了得到圖形狀的發光,於面狀的發光元件的表面,設置設有圖形狀的窗之遮罩的方法;形成極端厚的非發光部的層而實質上為不發光的方法;形成陽極或陰極的一者或兩者的電極成為圖形狀的方法。以該些方法的任一種,藉由形成圖形,藉由配置幾個電極,使其可獨立開/關(ON/OFF),可得到可表示數字、文字等之段型顯示裝置。為了成為點矩陣顯示裝置,使陽極與陰極皆形成為條狀、配置成為垂直即可。藉由塗佈複數種類的發光顏色相異的高分子化合物之方法、使用彩色濾光片或螢光轉換濾光片之方法,可成為部分彩色顯示、多色顯示。點矩陣顯示裝置,可能被動式驅動,亦可與TFT等組合而主動式驅動。該等顯示裝置可使用作為電腦、電視、攜帶式終端等的顯示器。面狀的發光元件,可適合使用作為液晶顯示裝置的背光用面狀光源或面狀的照明用光源。若使用可撓性基板,可使用作為曲面狀的光源及顯示裝置。
〈顯示裝置〉
本發明的顯示裝置,具備:具有陽極、陰極、設置於陽極與陰極之間的發光層以及設置於陽極與發光層之間之含有交聯材料的交聯體之電洞傳輸層之發光元件;以及藉由交替切換發光元件的發光起始電壓以上的第1電壓及未達發光元件的發光起始電壓的第2電壓之脈衝電壓進行驅動之驅動裝置。
作為藉由發光元件的發光起始電壓以上的第1電壓及未達發光元件的發光起始電壓的第2電壓交替切換之脈衝電壓進行驅動之驅動裝置,例如麥克雷爾(Micrel)公司製的有機EL驅動器MIC4826、Crystalfontz公司製的LGDP4216。
作為本發明的顯示裝置,例如段型顯示裝置、點矩陣顯示裝置的顯示部、液晶顯示裝置的背光源用的面狀光源、面狀的照明用光源。
以下,藉由實施例,更詳細地說明本發明,但本發明不限於該等實施例。
於實施例,高分子化合物的換算聚苯乙烯的數量平均分子量(Mn)及換算聚苯乙烯的重量平均分子量(Mw),使用四氫呋喃為移動相,藉由下述的粒徑篩析層析儀(SEC)的任一者求得。再者,SEC的測定條件如下述。
〈測定條件1〉
將測定的高分子化合物以約0.05重量%的濃度溶解於四氫呋喃,注入10μL於SEC中。移動相係以2.0mL/分的流量流動。作為管柱,係使用PLgel MIXED-B(聚合物實驗室公司製)。於檢測器,使用UV-VIS檢測器(島津製作所製,商品名:SPD-10Avp)。
〈測定條件2〉
將測定的高分子化合物以約0.05重量%的濃度溶解於四氫呋喃,注入10μL於SEC中。移動相係以1.0mL/分的流量流動。作為管柱,係使用PLgel MIXED-B(聚合物實驗室公司製)。於檢測器,使用UV-VIS檢測器(Tosoh公司製,商品名:UV-8320GPC)。
〈測定條件3〉
將測定的高分子化合物以約0.05重量%的濃度溶解於四氫呋喃,注入10μL於SEC中。移動相,係以0.6mL/分的流量流動。作為管柱,係使用TSKguardcolumn SuperAW-H、TSKgel Super AWM-H及TSKgel Super AW3000(皆為Tosoh公司製)的各1根串聯。於檢測器,使用UV-VIS檢測器(Tosoh公司製,商品名:UV-8320GPC)。
NMR的測定,係以下述方法進行。
將5至10mg的測定樣品溶解於約0.5mL的重三氯甲烷(CDCl3)、重四氫呋喃、重二甲基亞碸、重丙酮、重N,N-二甲基甲醯胺、重甲苯、重甲醇、重乙醇、重2-丙醇或重二氯甲烷,使用NMR裝置(安捷倫(Agilent)製,商品名:INOVA300或MERCURY 400VX)進行測定。
作為化合物的純度之指標,使用高速液相層析儀(HPLC)面積百分比的值。該值,在無特別記載的限制下,係藉由高速液相層析儀(HPLC,島津製作所製、商品名:LC-20A)的254nm之值。此時,測定的化合物,以約0.01至0.2重量%的濃度溶解於四氫呋喃或三氯甲烷,依據濃度注入1至10μL於HPLC中。於HPLC的移動相,一邊改變乙腈/四氫呋喃的比例100/0至0/100(體積比)為止,一邊以1.0mL/分的流量流動。管柱係使用Kaseisorb LC ODS 2000(東京化成工業製)或具有同等功能的ODS管柱。於檢測器,使用光二極體陣列檢測器(島津製作所製、商品名:SPD-M20A)。
於實施例,發光元件的脈衝電壓驅動,係使用下述的脈衝電壓驅動條件1進行。再者,於發光元件的脈衝電壓驅動,發光元件的亮度變成初期亮度的95%或60%為止的時間,作為施加脈衝電壓驅動之第1電壓的累計時間。
〈脈衝電壓驅動條件1〉
第1電壓設定為以定電流賦予發光元件的初期亮度成為指定的亮度所設定的電流值之電壓。第2電壓設定為-10V。脈衝電壓,設定為交替切換第1電壓與第2電壓的方波。脈衝電壓的頻率,設定為1Hz。第1電壓的脈衝寬度:T1、第2電壓的脈衝寬度:T2,設定為T1/(T1+T2)=0.9。
〈合成例1:銥錯合物M1至M2以及單體CM1至CM13及CM15至CM17的合成〉
銥錯合物M1,係根據國際公開第2009/131255號記載的方法合成。
銥錯合物M2,係根據特開2011-105701號公報記載的方法合成。
單體CM1,係根據特開2011-174062號公報記載的方法合成。
單體CM2,係根據國際公開第2005/049546號記載的方法合成。
單體CM3,係使用市售品。
單體CM4,係根據特開2008-106241號公報記載的方法合成。
單體CM5,係根據特開2011-174062號公報記載的方法合成。
單體CM6,係根據特開2012-144722號公報記載的方法合成。
單體CM7,係根據特開2004-143419號公報記載的方法合成。
單體CM8,係根據特開2010-031259號公報記載的方法合成。
單體CM9,係使用市售品。
單體CM10,係根據特開2010-189630號公報記載的方法合成。
單體CM11,係根據國際公開第2012/86671號記載的方法合成。
單體CM12,係根據特開2010-189630號公報記載的合成方法合成。
單體CM13,係根據國際公開第2009/131255號記載的方法合成。
單體CM15,係根據國際公開第2000/46321號記載的方法合成。
單體CM16,係根據國際公開第2000/46321號記載的方法合成。
單體CM17,係根據特開2007-511636號公報記載的合成方法合成。
〈合成例2:單體CM14的合成〉
化合物CM14a,係根據國際公開第2012/086671號記載的方法合成。
〈步驟1〉
反應容器內成為氮氣環境後,添加4-溴-正辛基苯(250g)及四氫呋喃(脫水品,2.5L),冷卻至-70℃。然後,對其滴入2.5莫耳/升濃度的正丁基鋰-己烷溶液(355mL),於-70℃下,攪拌3小時。然後,對其滴入化合物CM14a(148g)溶解於四氫呋喃(脫水品,400mL)之溶液後,升溫至室溫,室溫下攪拌一晚。所得之反應混合物冷卻至0℃後,添加水(150mL)攪拌。減壓濃縮所得之反應混合物,除去有機溶劑。於所得之反應混合物,添加己烷(1L)及水(200mL),藉由分離溶液操作,除去水層。所得之有機層用飽和食鹽水洗淨後,添加硫酸鎂,進行乾燥。過濾所得之混合物,減壓濃縮所得之過濾液,得到黃色油狀物之化合物CM14b(330g)。
〈步驟2〉
反應容器內成為氮氣環境後,添加化合物CM14b(330g)及二氯甲烷(900mL),冷卻至5℃以下。然後,對其滴入2.0莫耳/升濃度的三氟化硼二乙醚錯合物(245mL)。然後,升溫至室溫,於室溫下攪拌一晚。將所得之反應混合物加入放有冰水(2L)的容器,攪拌30分鐘後,除去水層。將所得之有機層以10重量%濃度的磷酸鉀水溶液(1L)洗淨1次,以水(1L)洗淨2次後,用硫酸鎂乾燥。過濾所得之混合物,減壓濃縮所得之過濾液,得到油狀物。將所得之油狀物溶解於甲苯溶液(200mL)後,通過鋪有氧化矽凝膠的過濾器,得到甲苯溶液1。得到甲苯溶液1後,再對鋪有氧化矽凝膠的過濾器通過甲苯(約3L),得到甲苯溶液2。甲苯溶液1與甲苯溶液2合一後,藉由減壓濃縮,得到油狀物。於所得之油狀物,添加甲醇(500mL),進行攪拌。所得之反應混合物藉由過濾,得到固體。於所得之固體,添加乙酸丁酯及甲醇的混合溶劑,藉由重複進行再結晶,得到白色固體之單體CM14c(151g)。所得之單體CM14c的HPLC面積百分比值(檢測波長UV280nm)顯示99.0%以上。
1H-NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.56(d,2H),7.49(d,2H),7.46(dd,2H),7.06~7.01(m,8H),2.55(t,4H),1.61~1.54(m,4H),1.30~1.26(m,20H),0.87(t,6H).
〈步驟3〉
反應容器內成為氮氣環境後,添加單體CM14c(100g)及四氫呋喃(脫水品,1000mL),冷卻至-70℃。然後,對其滴入2.5莫耳/升濃度的正丁基鋰-己烷溶液(126mL),於-70
℃下,攪拌5小時。然後,對其滴入2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(dioxaborolane)(81mL)。然後,升溫至室溫,於室溫下攪拌一晚。將所得之反應混合物冷卻至-30℃,滴入2.0莫耳/升濃度的鹽酸-二乙醚溶液(143mL)。然後,升溫至室溫,藉由減壓濃縮,得到固體。於所得之固體,添加甲苯(1.2L),室溫下攪拌1小時後,通過鋪有氧化矽凝膠的過濾器,得到過濾液。藉由減壓濃縮過濾液,得到固體。於所得之固體添加甲醇,攪拌後,藉由過濾,得到固體。對所得之固體,藉由重複使用異丙醇之再結晶而精製後,藉由於50℃減壓乾燥一晚,得到白色固體之單體CM14(72g)。所得之單體CM14的HPLC面積百分比值(檢測波長UV280nm)顯示99.0%以上。
1H-NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.82(d,2H),7.81(s,2H),7.76(d,2H),7.11(d,4H),7.00(d,4H),2.52(t,4H),1.59~1.54(m,4H),1.36~1.26(m,20H),1.31(s,24H),0.87(t,6H).
〈合成例3:高分子化合物P1的合成〉
高分子化合物P1,係使用下述表4所示的單體,根據特開2012-144722號公報記載的方法合成。高分子化合物P1的Mn為8.4×104,Mw為3.4×105。高分子化合物P1,以從放入的原料所求得的理論值,係從各單體衍生的構成單元為下述表4所示的莫耳比所構成的共聚物。
〈合成例4:高分子化合物P2的合成〉
高分子化合物P2,係使用下述表5所示的單體,根據特開2012-144722號公報記載的方法合成。高分子化合物P2的Mn為8.4×104,Mw為2.3×105。高分子化合物P2,以從放入的原料所求得的理論值,係從各單體衍生的構成單元為下述表5所示的莫耳比所構成的共聚物。
〈合成例5:高分子化合物P3的合成〉
高分子化合物P3,係使用下述表6所示的單體,根據特開2012-144722號公報記載的方法合成。高分子化合物P3的Mn為1.2×105,Mw為3.1×105。高分子化合物P3,以從放入的原料所求得的理論值,係從各單體衍生的構成單元為下述表6所示的莫耳比所構成的共聚物。
〈合成例6:高分子化合物P4的合成〉
高分子化合物P4,係使用下述表7所示的單體,根據特開2012-36388號公報記載的方法合成。高分子化合物P4的Mn為9.2×104,Mw為2.3×105。高分子化合物P4,以從放入的原料所求得的理論值,係從各單體衍生的構成單元為下述表7所示的莫耳比所構成的共聚物。
〈合成例7:高分子化合物P5的合成〉
反應容器內成為氮氣環境後,添加化合物CM14(4.7686g)、化合物CM11(0.7734g)、化合物CM3(1.9744g)、化合物CM13(0.3308g)、化合物CM7(0.4432g)以及甲苯(67mL),一邊加熱至105℃,一邊攪拌。然後,對其添加雙三苯基膦二氯化鈀(4.2mg),然後滴入20重量%的氫氧化四乙基銨水溶液(20mL)後,在回流下攪拌3小時。
然後,對其添加苯硼酸(0.077g)、雙三苯基膦二氯化鈀(4.2mg)、甲苯(60mL)及20重量%的氫氧化四乙基銨水溶液(20mL),在回流下攪拌24小時。
將有機層與水層分離後,於所得之有機層,添加二乙基二硫胺甲酸鈉(sodium diethyldithiocarbamate)三水合物(3.33g)及離子交換水(67mL),於85℃下攪拌2小時。將有機層與水層分離後,將所得之有機依序用離子交換水(78mL)洗淨2次、3重量%的乙酸水溶液(78mL)洗淨2次、
離子交換水(78mL)洗淨2次。
將有機層與水層分離後,將所得之有機層滴入甲醇,使固體沈澱,藉由過濾、乾燥,得到固體。將所得之固體溶解於甲苯,使其通過先通過甲苯之氧化矽凝膠及氧化鋁管柱。將所得之溶液滴入甲醇,使固體沈澱,藉由過濾、乾燥,得到高分子化合物P5(4.95g)。高分子化合物P5的Mn為1.4×105,Mw為4.1×105。
高分子化合物P5,以從放入的原料所求得的理論值,係從各單體衍生的構成單元為下述表8所示的莫耳比所構成的共聚物。
〈合成例8:高分子化合物P6的合成〉
高分子化合物P6,係使用下述表9所示的單體,根據日本專利第5516317號公報記載的方法合成。高分子化合物P6的Mn為6.0×104,Mw為4.0×105。高分子化合物P6,以從放入的原料所求得的理論值,係從各單體衍生的構成單元為下述表9所示的莫耳比所構成的共聚物。
〈元件製作例1:發光元件1的製作及發光特性的評價〉
(陽極及電洞注入層的形成)
於玻璃基板上,藉由濺鍍法附有厚度45nm之ITO膜,形成陽極。於該陽極上,使用聚噻吩/磺酸系電洞注入劑AQ-1200(Plextronics公司製),藉由旋轉塗佈法成膜約35nm的厚度,於大氣環境下在加熱板上於170℃加熱15分鐘,形成電洞注入層。
(電洞傳輸層的形成)
以0.7重量%的濃度使高分子化合物P1溶解於二甲苯。使用所得之二甲苯溶液,於電洞注入層上,藉由旋轉塗佈法,成膜20nm的厚度,於氮氣環境下,藉由在加熱板上於180℃加熱60分鐘,形成電洞傳輸層。
(發光層的形成)
然後,以1.2重量%的濃度使高分子化合物P2及高分子化合物P3溶解於二甲苯(高分子化合物P2/高分子化合物P3=80重量%/20重量%)。使用所得之二甲苯溶液,於電洞傳輸層上,藉由旋轉塗佈法,成膜60nm的厚度,於氮氣環境中,藉由在加熱板上於150℃加熱10分鐘,形成發光層。
(陰極的形成)
將形成發光層的基板,在蒸鍍機內,減壓至1.0×10-4Pa後,作為陰極,於發光層上,蒸鍍約7nm的氟化鈉,然後於氟化鈉層上蒸鍍鋁約120nm。蒸鍍後,使用玻璃基板,
藉由密封,製作發光元件1。
(發光元件的發光特性的評價)
對所得的發光元件1施加電壓,觀察到460nm具有發光光譜的最大峰值波長之EL(電激發光)發光。發光元件1的發光起始電壓為2.8V,1000cd/cm2之發光效率為10.4cd/A。
〈比較例1:發光元件1的直流電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件1的初期亮度成為1000cd/cm2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。結果,亮度變成初期亮度的95%時所需的時間(以下亦稱為LT95)為3.3小時。
〈實施例1:發光元件1的脈衝電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件1的初期亮度成為1000cd/cm2後,以上述脈衝電壓驅動條件1驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為5.5小時。實施例1的LT95為比較例1的LT95之1.67倍。
〈元件製作例2:發光元件2的製作及發光特性的評價〉
(陽極及電洞注入層的形成)
於玻璃基板上,藉由濺鍍法附有厚度45nm之ITO膜,形成陽極。於該陽極上,使用聚噻吩/磺酸系電洞注入劑AQ-1200(Plextronics公司製),藉由旋轉塗佈法成膜約65nm的厚度,於大氣環境下在加熱板上於170℃加熱15分鐘,形成電洞注入層。
(電洞傳輸層的形成)
以0.7重量%的濃度使高分子化合物P1溶解於二甲苯。使用所得之二甲苯溶液,於電洞注入層上,藉由旋轉塗佈法,成膜20nm的厚度,於氮氣環境下,藉由在加熱板上於180℃加熱60分鐘,形成電洞傳輸層。
(發光層的形成)
然後,以1.8重量%的濃度使高分子化合物P4及銥錯合物M1溶解於二甲苯(高分子化合物P4/銥錯合物M1=80重量%/20重量%)。使用所得之二甲苯溶液,於電洞傳輸層上,藉由旋轉塗佈法,成膜80nm的厚度,於氮氣環境中,藉由在加熱板上於150℃加熱10分鐘,形成發光層。
(陰極的形成)
將形成發光層的基板,在蒸鍍機內,減壓至1.0×10-4Pa後,作為陰極,於發光層上,蒸鍍約7nm的氟化鈉,然後於氟化鈉層上蒸鍍鋁約120nm。蒸鍍後,使用玻璃基板,藉由密封,製作發光元件2。
(發光元件的發光特性的評價)
對所得的發光元件2施加電壓,觀察到520nm具有發光光譜的最大峰值波長之EL(電激發光)發光。發光元件2的發光起始電壓為3.1V,1000cd/cm2之發光效率為43.5cd/A。
〈比較例2:發光元件2的直流電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件2的初期亮度成為3000cd/cm2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。結果,
LT95為14.3小時。
〈實施例2:發光元件2的脈衝電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件2的初期亮度成為3000cd/cm2後,以上述脈衝電壓驅動條件1驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為20.3小時。實施例2的LT95為比較例2的LT95之1.41倍。
〈元件製作例3:發光元件3的製作及發光特性的評價〉
除使用高分子化合物P4與銥錯合物M1的二甲苯溶液(1.8重量%)(高分子化合物P4/銥錯合物M1=70重量%/30重量%)取代元件製作例2之高分子化合物P4與銥錯合物M1的二甲苯溶液(1.8重量%)(高分子化合物P4/銥錯合物M1=80重量%/20重量%)外,與元件製作例2同樣地製作發光元件3。
藉由施加電壓於發光元件3,觀察到520nm具有發光光譜的最大峰值波長之EL(電激發光)發光。發光元件3的發光起始電壓為2.9V,1000cd/cm2之發光效率為55.3cd/A。
〈比較例3:發光元件3的直流電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件3的初期亮度成為3000cd/cm2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為5.8小時。
〈實施例3:發光元件3的脈衝電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件3的初期亮度成為3000cd/cm2後,以上述脈衝電壓驅動條件1驅動,測定亮度的
時間變化。結果,LT95為19.4小時。實施例3的LT95為比較例3的LT95之3.34倍。
〈元件製作例4:發光元件4的製作及發光特性的評價〉
除使用高分子化合物P4與銥錯合物M1的二甲苯溶液(1.8重量%)(高分子化合物P4/銥錯合物M1=92.5重量%/7.5重量%)取代元件製作例2之高分子化合物P4與銥錯合物M1的二甲苯溶液(1.8重量%)(高分子化合物P4/銥錯合物M1=80重量%/20重量%)外,與元件製作例2同樣地製作發光元件4。
藉由施加電壓於發光元件4,觀察到615nm具有發光光譜的最大峰值波長之EL(電激發光)發光。發光元件3的發光起始電壓為2.7V,1000cd/cm2之發光效率為18.2cd/A。
〈比較例4:發光元件4的直流電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件4的初期亮度成為3000cd/cm2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為22.3小時。
〈實施例4:發光元件4的脈衝電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件4的初期亮度成為3000cd/cm2後,以上述脈衝電壓驅動條件1驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為31.1小時。實施例4的LT95為比較例4的LT95之1.39倍。
〈元件製作例5:發光元件5的製作及發光特性的評價〉
除使用高分子化合物P5與銥錯合物M2的二甲苯溶液(1.8重量%)(高分子化合物P5/銥錯合物M2=85重量%/15重量%)取代元件製作例2之高分子化合物P4與銥錯合物M1的二甲苯溶液(1.8重量%)(高分子化合物P4/銥錯合物M1=80重量%/20重量%)外,與元件製作例2同樣地製作發光元件5。
藉由施加電壓於發光元件5,觀察到615nm具有發光光譜的最大峰值波長之EL(電激發光)發光。發光元件5的發光起始電壓為2.6V,1000cd/cm2之發光效率為16.6cd/A。
〈比較例5:發光元件5的直流電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件5的初期亮度成為3000cd/cm2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為20.3小時。
〈實施例5:發光元件5的脈衝電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件5的初期亮度成為3000cd/cm2後,以上述脈衝電壓驅動條件1驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為41.5小時。實施例5的LT95為比較例5的LT95之2.04倍。
〈元件製作例6:發光元件6的製作及發光特性的評價〉
除使用高分子化合物P5與銥錯合物M2的二甲苯溶液(1.8重量%)(高分子化合物P5/銥錯合物M2=70重量%/30重量%)取代元件製作例2之高分子化合物P4與銥錯合物M1的二甲苯溶液(1.8重量%)(高分子化合物P4/銥錯合物
M1=80重量%/20重量%)外,與元件製作例2同樣地製作發光元件6。
藉由施加電壓於發光元件6,觀察到615nm具有發光光譜的最大峰值波長之EL(電激發光)發光。發光元件6的發光起始電壓為2.4V,1000cd/cm2之發光效率為15.6cd/A。
〈比較例6:發光元件6的直流電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件6的初期亮度成為3000cd/cm2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為10.5小時。
〈實施例6:發光元件6的脈衝電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件6的初期亮度成為3000cd/cm2後,以上述脈衝電壓驅動條件1驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為14.5小時。實施例6的LT95為比較例6的LT95之1.38倍。
〈元件製作例7:發光元件7的製作及發光特性的評價〉
(陽極及電洞注入層的形成)
於玻璃基板上,藉由濺鍍法附有厚度45nm之ITO膜,形成陽極。於該陽極上,使用聚噻吩/磺酸系電洞注入劑AQ-1200(Plextronics公司製),藉由旋轉塗佈法成膜約35nm的厚度,於大氣環境下在加熱板上於170℃加熱15分鐘,形成電洞注入層。
(發光層的形成)
然後,以1.2重量%的濃度使高分子化合物P2及高分
子化合物P3溶解於二甲苯(高分子化合物P2/高分子化合物P3=90重量%/10重量%)。使用所得之二甲苯溶液,於電洞傳輸層上,藉由旋轉塗佈法,成膜60nm的厚度,於氮氣環境中,藉由在加熱板上於150℃加熱10分鐘,形成發光層。
(陰極的形成)
將形成發光層的基板,在蒸鍍機內,減壓至1.0×10-4Pa後,作為陰極,於發光層上,蒸鍍約7nm的氟化鈉,然後於氟化鈉層上蒸鍍鋁約120nm。蒸鍍後,使用玻璃基板,藉由密封,製作發光元件7。
(發光元件的發光特性的評價)
藉由對所得的發光元件7施加電壓,觀察到460nm具有發光光譜的最大峰值波長之EL發光。發光元件7的發光起始電壓為2.8V,1000cd/cm2之發光效率為1.9cd/A。
〈比較例7-1:發光元件7的直流電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件7的初期亮度成為1000cd/cm2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為0.1小時。
〈比較例7-2:發光元件7的脈衝電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件7的初期亮度成為1000cd/cm2後,以上述脈衝電壓驅動條件1驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為0.1小時。比較例7-2的LT95為比較例7-1的LT95之1.00倍。
〈元件製作例8:發光元件8的製作及發光
特性的評價〉
於玻璃基板上,藉由濺鍍法附有厚度45nm之ITO膜,形成陽極。
(電洞傳輸層的形成)
將形成陽極的基板,在蒸鍍機內,減壓至1.0×10-5Pa後,於陽極上,將下述式(HM-1)所示的電洞傳輸材料(Luminescence Technology公司製、LT-E115)藉由真空蒸鍍法,蒸鍍速率:1.5Å/秒,成膜為60nm的厚度,形成電洞傳輸層。
(發光層的形成)
然後,將形成電洞傳輸層的基板,在蒸鍍機內,減壓至1.0×10-5Pa後,於電洞傳輸層上,將下述式(EM-1)所示的發光材料(Luminescence Technology公司製、LT-E401)藉由真空蒸鍍法,蒸鍍速率:1.5Å/秒,成膜為40nm的厚度,形成發光層。
(陰極的形成)
將形成發光層的基板,在蒸鍍機內,減壓至1.0×10-4Pa後,作為陰極,於發光層上,蒸鍍約0.5nm的氟化鈉,然後於氟化鈉層上蒸鍍鋁約150nm。蒸鍍後,使用玻璃基板,藉由密封,製作發光元件8。
(發光元件的發光特性的評價)
藉由對所得的發光元件8施加電壓,觀察到525nm具有發光光譜的最大峰值波長之EL發光。發光元件8的發光起始電壓為2.9V,1000cd/cm2之發光效率為0.99cd/A。
〈比較例8-1:發光元件8的直流電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件8的初期亮度成為200cd/cm2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。結果,亮度變成初期亮度的60%時所需的時間(以下表示為LT60)為454.9小時。
〈比較例8-2:發光元件8的脈衝電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件8的初期亮度成為200cd/cm2後,以上述脈衝電壓驅動條件1驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT60為493.2小時。比較例8-2的LT60為比較例8-1的LT60之1.08倍。
〈元件製作例9:發光元件9的製作及發光特性的評價〉
(陽極及電洞注入層的形成)
於玻璃基板上,藉由濺鍍法附有厚度45nm之ITO膜,形成陽極。於該陽極上,使用聚噻吩/磺酸系電洞注入劑AQ-1200(Plextronics公司製),藉由旋轉塗佈法成膜約65nm的厚度,於大氣環境下在加熱板上於170℃加熱15分鐘,形成電洞注入層。
(電洞傳輸層的形成)
以0.7重量%的濃度使高分子化合物P1溶解於二甲苯。使用所得之二甲苯溶液,於電洞注入層上,藉由旋轉塗佈法,成膜20nm的厚度,於氮氣環境下,藉由在加熱板上於180℃加熱60分鐘,形成電洞傳輸層。
(發光層的形成)
然後,將形成電洞傳輸層的基板,在蒸鍍機內,減壓至1.0×10-5Pa後,於電洞傳輸層上,將上述式(EM-1)所示的發光材料藉由真空蒸鍍法,蒸鍍速率:1.5Å/秒,成膜為40nm的厚度,形成發光層。
(陰極的形成)
將形成發光層的基板,在蒸鍍機內,減壓至1.0×10-4Pa後,作為陰極,於發光層上,蒸鍍約0.5nm的氟化鈉,然後於氟化鈉層上蒸鍍鋁約150nm。蒸鍍後,使用玻璃基板,藉由密封,製作發光元件9。
(發光元件的發光特性的評價)
藉由對所得的發光元件9施加電壓,觀察到525nm具有發光光譜的最大峰值波長之EL發光。發光元件9的發光起始電壓為3.7V,1000cd/cm2之發光效率為3.5cd/A。
〈比較例9:發光元件9的直流電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件9的初期亮度成為200cd/cm2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。結果,亮度變成初期亮度的60%時所需的時間(以下表示為LT60)為458.2小時。
〈實施例9:發光元件9的脈衝電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件9的初期亮度成為200cd/cm2後,以上述脈衝電壓驅動條件1驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT60為668.7小時。實施例9的LT60為比較例9的LT60之1.46倍。
〈元件製作例10:發光元件10的製作及發光特性的評價〉
於玻璃基板上,藉由濺鍍法附有厚度45nm之ITO膜,形成陽極。於該陽極上,使用聚噻吩/磺酸系電洞注入劑AQ-1200(Plextronics公司製),藉由旋轉塗佈法成膜約65nm的厚度,於大氣環境下在加熱板上於170℃加熱15分鐘,形成電洞注入層。
(電洞傳輸層的形成)
將形成陽極的基板,在蒸鍍機內,減壓至1.0×10-5Pa後,於陽極上,將上述式(HM-1)所示的電洞傳輸材料藉由
真空蒸鍍法,蒸鍍速率:1.5Å/秒,成膜為60nm的厚度,形成電洞傳輸層。
(發光層的形成)
然後,將形成電洞傳輸層的基板,在蒸鍍機內,減壓至1.0×10-5Pa後,於電洞傳輸層上,將上述式(EM-1)所示的發光材料藉由真空蒸鍍法,蒸鍍速率:1.5Å/秒,成膜為40nm的厚度,形成發光層。
(陰極的形成)
將形成發光層的基板,在蒸鍍機內,減壓至1.0×10-4Pa後,作為陰極,於發光層上,蒸鍍約0.5nm的氟化鈉,然後於氟化鈉層上蒸鍍鋁約150nm。蒸鍍後,使用玻璃基板,藉由密封,製作發光元件10。
(發光元件的發光特性的評價)
藉由對所得的發光元件10施加電壓,觀察到535nm具有發光光譜的最大峰值波長之EL發光。發光元件10的發光起始電壓為4.3V,1000cd/cm2之發光效率為3.7cd/A。
〈比較例10-1:發光元件10的直流電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件10的初期亮度成為200cd/cm2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT60為3888.8小時。
〈比較例10-2:發光元件10的脈衝電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件10的初期亮度成為200
cd/cm2後,以上述脈衝電壓驅動條件1驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT60為2271.6小時。比較例10-2的LT60為比較例10-1的LT60之0.54倍。
〈元件製作例11:發光元件11的製作及發光特性的評價〉
除不形成元件製作例3之電洞傳輸層外,與元件製作例3同樣地製作發光元件11。
藉由對所得的發光元件11施加電壓,觀察到520nm具有發光光譜的最大峰值波長之EL發光。發光元件11的發光起始電壓為2.7V,1000cd/cm2之發光效率為51.7cd/A。
〈比較例11-1:發光元件11的直流電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件11的初期亮度成為3000cd/cm2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為0.685小時。
〈比較例11-2:發光元件11的脈衝電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件11的初期亮度成為3000cd/cm2後,以上述脈衝電壓驅動條件1驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為0.677小時。比較例11-2的LT95為比較例11-1的LT95之0.99倍。
〈元件製作例12:發光元件12的製作及發光特性的評價〉
除不形成元件製作例6之電洞傳輸層外,與元件製作
例6同樣地製作發光元件12。
藉由對所得的發光元件12施加電壓,觀察到620nm具有發光光譜的最大峰值波長之EL發光。發光元件12的發光起始電壓為2.5V,1000cd/cm2之發光效率為5.0cd/A。
〈比較例12-1:發光元件12的直流電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件12的初期亮度成為3000cd/cm2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為0.0278小時。
〈比較例12-2:發光元件12的脈衝電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件12的初期亮度成為3000cd/cm2後,以上述脈衝電壓驅動條件1驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為0.0297小時。比較例12-2的LT95為比較例12-1的LT95之1.06倍。
〈元件製作例13:發光元件13的製作及發光特性的評價〉
除使用高分子化合物P6,取代元件製作例2之高分子化合物P1,以及使用高分子化合物P4與銥錯合物M1的二甲苯溶液(1.8重量%)(高分子化合物P4/銥錯合物M1=60重量%/40重量%)取代高分子化合物P4與銥錯合物M1的二甲苯溶液(1.8重量%)(高分子化合物P4/銥錯合物M1=80重量%/20重量%)外,與元件製作例2同樣地製作發光元件13。
藉由施加電壓於發光元件13,觀察到520nm具有發光光譜的最大峰值波長之EL(電激發光)發光。發光元件13的發光起始電壓為2.8V,1000cd/cm2之發光效率為54.0cd/A。
〈比較例13:發光元件13的直流電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件13的初期亮度成為3000cd/cm2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為9.8小時。
〈實施例13:發光元件13的脈衝電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件13的初期亮度成為3000cd/cm2後,以上述脈衝電壓驅動條件1驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為24.8小時。實施例13的LT95為比較例13的LT95之2.53倍。
〈元件製作例14:發光元件14的製作及發光特性的評價〉
除使用下述式(HM-2)所示的電洞傳輸材料(Luminescence Technology公司製、LT-N157)的氯苯溶液(0.9重量%),取代元件製作例13之高分子化合物P6的二甲苯溶液(0.7重量%)外,與元件製作例13同樣地製作發光元件14。
(發光元件的發光特性的評價)
藉由對所得的發光元件14施加電壓,觀察到520nm具有發光光譜的最大峰值波長之EL發光。發光元件14的發光起始電壓為3.1V,1000cd/cm2之發光效率為45.9cd/A。
〈比較例14:發光元件14的直流電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件14的初期亮度成為3000cd/cm2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為0.40小時。
〈實施例14:發光元件14的脈衝電壓驅動〉
設定電流值,使發光元件14的初期亮度成為3000cd/cm2後,以上述脈衝電壓驅動條件1驅動,測定亮度的時間變化。結果,LT95為0.70小時。實施例14的LT95為比較例14的LT95之1.90倍。
根據本發明,可提供發光元件的驅動方法,亮度壽命佳之驅動方法。而且,根據本發明,可提供具備發光元件及該驅動方法用的驅動裝置之發光裝置。
T1‧‧‧第1電壓的脈衝寬度
T2‧‧‧第2電壓的脈衝寬度
Claims (13)
- 一種發光元件的驅動方法,其係藉由使發光元件的發光起始電壓以上的第1電壓與未達發光元件的發光起始電壓的第2電壓交替切換而成之脈衝電壓而驅動發光元件,其中該發光元件係具備陽極、陰極、設置於陽極與陰極之間,含有式Ir-1至Ir-5中任一者或二者以上所示的銥錯合物的發光層、以及設置於陽極與發光層之間之含有交聯材料的交聯體之電洞傳輸層,
- 如申請專利範圍第1項所述之發光元件的驅動方法,其中前述交聯材料為包含式(X)所示的構成單元及具有交聯基的構成單元之高分子化合物;
- 如申請專利範圍第3項所述之發光元件的驅動方法,其中前述具有交聯基的構成單元為式(2)所示的構成單元或式(3)所示的構成單元;
- 如申請專利範圍第1項所述之發光元件的驅動方法,其中前述交聯材料為包含式(3)所示的構成單元之高分子化合物;
- 如申請專利範圍第1項所述之發光元件的驅動方法,其中前述交聯材料為式(Z)所示的低分子化合物;
- 如申請專利範圍第1至4及6至8項中任一項所述之發光元件的驅動方法,其中前述第1電壓為順向偏壓電壓,前述第2電壓為逆向偏壓電壓,第1電壓與第2電壓的極性為相異。
- 如申請專利範圍第9項所述之發光元件的驅動方法, 其中前述第2電壓為-15V以上未達0V。
- 如申請專利範圍第1至4及6至8項中任一項所述之發光元件的驅動方法,其中前述脈衝電壓的頻率為0.1Hz以上100Hz以下。
- 如申請專利範圍第1至4及6至8項中任一項所述之發光元件的驅動方法,其中前述第1電壓的脈衝寬度:T1及前述第2電壓的脈衝寬度:T2滿足式(1-1);0.05≦T1/(T1+T2)≦0.95 (1-1)。
- 一種發光裝置,具備:具有陽極、陰極、設置於陽極與陰極之間,含有式Ir-1至Ir-5中任一者或二者以上所示的銥錯合物的發光層、以及設置於陽極與發光層之間之含有交聯材料的交聯體之電洞傳輸層之發光元件;以及藉由使發光元件的發光起始電壓以上的第1電壓與未達發光元件的發光起始電壓的第2電壓交替切換而成之脈衝電壓進行驅動之驅動裝置,
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Families Citing this family (2)
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CN114560851B (zh) * | 2022-03-14 | 2023-12-26 | 南京邮电大学 | 一类基于环氧丁烷的咔唑类衍生物及其制备方法和应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW549007B (en) * | 2001-08-09 | 2003-08-21 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence display and its driving method |
TW201006865A (en) * | 2008-04-02 | 2010-02-16 | Mitsubishi Chem Corp | Polymer compound; net-like polymer compound where said polymer compound is cross-linked; composition for organic electroluminescence element; organic electroluminescence element; organic EL display; and organic EL lighting |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2277697A (en) * | 1996-02-23 | 1997-09-22 | Dow Chemical Company, The | Cross-linkable or chain extendable polyarylpolyamines and films thereof |
JPH09293588A (ja) | 1996-04-25 | 1997-11-11 | Casio Comput Co Ltd | 電界発光素子およびその駆動方法 |
JP3180802B2 (ja) * | 1998-07-16 | 2001-06-25 | 住友電気工業株式会社 | トリフェニルアミン誘導体とそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2947276B1 (ja) | 1998-07-17 | 1999-09-13 | 日本電気株式会社 | 有機elデバイスの駆動方法 |
KR100663052B1 (ko) | 1999-02-04 | 2007-01-02 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 플루오렌 공중합체 및 이로부터 제조된 디바이스 |
JP2003323988A (ja) | 2002-02-28 | 2003-11-14 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置及びそれを用いた電気器具 |
JP2003272851A (ja) | 2002-03-18 | 2003-09-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機el素子の駆動方法及び有機el発光装置 |
JP3861743B2 (ja) * | 2002-05-01 | 2006-12-20 | ソニー株式会社 | 電界発光素子の駆動方法 |
JP4273856B2 (ja) | 2002-08-28 | 2009-06-03 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
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CN1894199B (zh) | 2003-11-14 | 2011-04-13 | 住友化学株式会社 | 卤代双二芳基氨基多环芳族化合物及其聚合物 |
TW201219350A (en) | 2003-11-17 | 2012-05-16 | Sumitomo Chemical Co | Crosslinkable arylamine compounds |
KR101217899B1 (ko) | 2003-11-17 | 2013-01-02 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 가교결합성 치환 플루오렌 화합물 및 그에 기초한 콘쥬게이트 올리고머 또는 중합체 |
US8021765B2 (en) * | 2004-11-29 | 2011-09-20 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same |
JP4244941B2 (ja) * | 2005-02-25 | 2009-03-25 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、発光装置および電子機器 |
JP2006235492A (ja) | 2005-02-28 | 2006-09-07 | Seiko Epson Corp | 有機el装置及びその駆動方法並びに電子機器 |
JP5446079B2 (ja) | 2006-09-25 | 2014-03-19 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子 |
CN101516960B (zh) | 2006-09-25 | 2014-03-12 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及使用其的高分子发光元件 |
KR100981968B1 (ko) * | 2007-11-16 | 2010-09-13 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 장치 |
KR100948853B1 (ko) * | 2007-11-16 | 2010-03-22 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 장치 |
GB2466730B (en) * | 2008-01-23 | 2011-04-20 | Cambridge Display Tech Ltd | Phosphorescent compositions and their use in displays |
JP2009252944A (ja) * | 2008-04-04 | 2009-10-29 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネセンス素子とその製造方法 |
KR20100135931A (ko) | 2008-04-25 | 2010-12-27 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 질소 함유 복소환식 화합물의 잔기를 갖는 고분자 화합물 |
JP5609024B2 (ja) | 2008-06-30 | 2014-10-22 | 住友化学株式会社 | フェノキサジン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
JP5720097B2 (ja) | 2009-01-20 | 2015-05-20 | 住友化学株式会社 | メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
JP5742160B2 (ja) | 2009-10-19 | 2015-07-01 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、高分子化合物及びそれを用いた素子 |
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WO2011093428A1 (ja) | 2010-01-28 | 2011-08-04 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 |
JP4751955B1 (ja) | 2010-07-09 | 2011-08-17 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
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US20130264562A1 (en) | 2010-12-21 | 2013-10-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and organic el device using same |
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US20150008140A1 (en) | 2013-07-03 | 2015-01-08 | General Electric Company | Method for fabricating microchannels in fluid cooled components |
JP2015133362A (ja) * | 2014-01-09 | 2015-07-23 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機電界発光素子 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW549007B (en) * | 2001-08-09 | 2003-08-21 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence display and its driving method |
TW201006865A (en) * | 2008-04-02 | 2010-02-16 | Mitsubishi Chem Corp | Polymer compound; net-like polymer compound where said polymer compound is cross-linked; composition for organic electroluminescence element; organic electroluminescence element; organic EL display; and organic EL lighting |
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