JP6943241B2 - 発光素子 - Google Patents
発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6943241B2 JP6943241B2 JP2018524026A JP2018524026A JP6943241B2 JP 6943241 B2 JP6943241 B2 JP 6943241B2 JP 2018524026 A JP2018524026 A JP 2018524026A JP 2018524026 A JP2018524026 A JP 2018524026A JP 6943241 B2 JP6943241 B2 JP 6943241B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ring
- formula
- atom
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 429
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 311
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 297
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 279
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 265
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 234
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 201
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 177
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 172
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 143
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 136
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 130
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 129
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 89
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 89
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 87
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 80
- -1 small molecule compound Chemical class 0.000 claims description 80
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 78
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 claims description 66
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 66
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 65
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 63
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 59
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 59
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 57
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 claims description 43
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 38
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 32
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 31
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 16
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 16
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000011243 crosslinked material Substances 0.000 claims description 15
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 13
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical group [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical group [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 9
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- 101150068029 RH11 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 135
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 127
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 94
- 238000000034 method Methods 0.000 description 94
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 82
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 58
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 52
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 51
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 41
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 34
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 30
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 29
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 24
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 24
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 19
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 19
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 19
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 14
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 12
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 11
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 11
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 11
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 11
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 8
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 8
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical group C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IVURTNNWJAPOML-UHFFFAOYSA-N 5,10-dihydrophenazine Chemical group C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3NC2=C1 IVURTNNWJAPOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 0 Cc(c(*)c12)c(*)c(*)c1[n](C)c1c2c(*)c(*)c(*)c1* Chemical compound Cc(c(*)c12)c(*)c(*)c1[n](C)c1c2c(*)c(*)c(*)c1* 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 6
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BZHCVCNZIJZMRN-UHFFFAOYSA-N 9h-pyridazino[3,4-b]indole Chemical group N1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BZHCVCNZIJZMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 101100451713 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) HTL1 gene Proteins 0.000 description 5
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 5
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 5
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical group C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 4
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 4
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HJCUTNIGJHJGCF-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydroacridine Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3NC2=C1 HJCUTNIGJHJGCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- KBXGMZXLKCUSEB-UHFFFAOYSA-M sodium;[ethyl(oxidosulfinothioyl)amino]ethane Chemical compound [Na+].CCN(CC)S([O-])=S KBXGMZXLKCUSEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N tris(2-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)OC)C1=CC=CC=C1OC IIOSDXGZLBPOHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 2
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 2
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- QSSPYZOSTJDTTL-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl)boronic acid Chemical compound CCC1=CC=CC=C1B(O)O QSSPYZOSTJDTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trinitrofluoren-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=C([N+](=O)[O-])C([N+]([O-])=O)=C([N+]([O-])=O)C(=O)C3=CC2=C1 FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 9-bromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007125 Buchwald synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005577 Kumada cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N Me ester-Phenylacetic acid Natural products COC(=O)CC1=CC=CC=C1 CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 238000006411 Negishi coupling reaction Methods 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000007099 Yamamoto allylation reaction Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000002490 cerebral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005817 fluorobutyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229940094933 n-dodecane Drugs 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006611 nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000000956 solid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
Description
例えば、特許文献1には、蛍光発光性化合物及び金属錯体を含有する発光層を有する発光素子が記載されている。なお、当該発光素子は、蛍光発光性化合物を含有する層と、金属錯体を含有する層(蛍光発光性化合物を含有する層とは異なる)とを有する発光素子ではない。
特許文献2には、蛍光発光性化合物を含有する発光層と、金属錯体から水素原子の一部を取り除いてなる基を有する構成単位を含む高分子化合物を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。なお、当該高分子化合物は、後述の式(X)で表される構成単位を含まない高分子化合物である。
そこで、本発明は、外部量子効率に優れる発光素子を提供することを目的とする。
陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第2の有機層とを有する発光素子であり、
第1の有機層が、蛍光発光性低分子化合物を含有する層であり、
第2の有機層が、
式(1)で表される金属錯体から該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子の一部又は全部を取り除いてなる基を有する構成単位(以下、「構成単位Z」とも言う。)と、架橋基を有する架橋構成単位と、式(X)で表される構成単位とを含む架橋高分子化合物(以下、「架橋高分子化合物Y」とも言う。)の架橋体を含有する層C、
式(1)で表される金属錯体から該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子の一部又は全部を取り除いてなる基を有する構成単位(構成単位Z)と、式(X)で表される構成単位とを含む高分子化合物(以下、「高分子化合物X」とも言う。)を含有する層B、又は、
架橋材料の架橋体と、式(1)で表される金属錯体とを含む組成物を含有する層A
である、発光素子。
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2又は3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、E1及びE2の少なくとも一方は炭素原子である。E1及びE2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環L1は、芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L1が有していてもよい置換基と、環L2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[2]
前記蛍光発光性低分子化合物が、式(FB)で表される化合物である、[1]に記載の発光素子。
n1Bは、0以上15以下の整数を表す。
Ar1Bは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
R1Bは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R1Bが複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[3]
前記n1Bが、1以上8以下の整数であり、
前記R1Bが、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基(これらの基は置換基を有していてもよい)である、[2]に記載の発光素子。
[4]
前記Ar1Bが、置換基を有していてもよい縮合環の芳香族炭化水素基である、[2]又は[3]に記載の発光素子。
[5]
前記第2の有機層が、前記層B又は前記層Cであり、
前記式(1)で表される金属錯体から該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子の一部又は全部を取り除いてなる基を有する構成単位(構成単位Z)が、式(1B)で表される構成単位、式(2B)で表される構成単位、式(3B)で表される構成単位又は式(4B)で表される構成単位である、[1]〜[4]のいずれかに記載の発光素子。
M1Bは、前記式(1)で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する1個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
LCは、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−、−C(RB)2−、−C(RB)=C(RB)−、−C≡C−、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。LCが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nc1は、0以上の整数を表す。]
M1Bは、前記と同じ意味を表す。
Ld及びLeは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−、−C(RB)2−、−C(RB)=C(RB)−、−C≡C−、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RA及びRBは、前記と同じ意味を表す。Ld及びLeが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
nd1及びne1は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するnd1は、同一でも異なっていてもよい。
Ar1Mは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
Ld及びnd1は、前記と同じ意味を表す。
M2Bは、前記式(1)で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する2個の水素原子を取り除いてなる基を表す。]
Ld及びnd1は、前記と同じ意味を表す。
M3Bは、前記式(1)で表される金属錯体から、該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する3個の水素原子を取り除いてなる基を表す。]
[6]
前記第2の有機層が、前記層Aであり、
前記架橋材料が、
架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、[1]〜[4]のいずれかに記載の発光素子。
(架橋基A群)
[7]
前記架橋材料が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であり、
前記架橋構成単位が、式(2)で表される構成単位又は式(2’)で表される構成単位である、[6]に記載の発光素子。
nAは0〜5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
[8]
前記式(1)で表される金属錯体が、式(1−B)で表される金属錯体である、[1]〜[7]のいずれかに記載の発光素子。
M、n1、n2及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Bが窒素原子の場合、R11Bは存在しない。E12Bが窒素原子の場合、R12Bは存在しない。E13Bが窒素原子の場合、R13Bは存在しない。E14Bが窒素原子の場合、R14Bは存在しない。E21Bが窒素原子の場合、R21Bは存在しない。E22Bが窒素原子の場合、R22Bは存在しない。E23Bが窒素原子の場合、R23Bは存在しない。E24Bが窒素原子の場合、R24Bは存在しない。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、及び、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L1Bは、ピリジン環又はピリミジン環を表す。
環L2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。]
[9]
前記式(1−B)で表される金属錯体が、式(1−B1)で表される金属錯体、式(1−B2)で表される金属錯体、式(1−B3)で表される金属錯体、式(1−B4)で表される金属錯体又は式(1−B5)で表される金属錯体である、[8]に記載の発光素子。
M、n1、n2、A1−G1−A2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、前記と同じ意味を表す。
n11及びn12は、それぞれ独立に、1以上の整数を表し、n11+n12は2又は3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n11+n12は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n11+n12は2である。
R15B、R16B、R17B及びR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R15B、R16B、R17B及びR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R18BとR21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[10]
前記式(1)で表される金属錯体が、式(1−A)で表される金属錯体である、[1]〜[7]のいずれかに記載の発光素子。
M、n1、n2、E1及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Aが窒素原子の場合、R11Aは存在しても存在しなくてもよい。E12Aが窒素原子の場合、R12Aは存在しても存在しなくてもよい。E13Aが窒素原子の場合、R13Aは存在しても存在しなくてもよい。E21Aが窒素原子の場合、R21Aは存在しない。E22Aが窒素原子の場合、R22Aは存在しない。E23Aが窒素原子の場合、R23Aは存在しない。E24Aが窒素原子の場合、R24Aは存在しない。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11AとR12A、R12AとR13A、R11AとR21A、R21AとR22A、R22AとR23A、及び、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L1Aは、トリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環L2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。]
[11]
前記第1の有機層が、更に、式(FH−1)で表される化合物、式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物、又は、これらの組み合わせを含有する、[1]〜[10]のいずれかに記載の発光素子。
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1は、0以上15以下の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[12]
前記第1の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有する、[1]〜[11]のいずれかに記載の発光素子。
[13]
前記第1の有機層と、前記第2の有機層とが、隣接している、[1]〜[12]のいずれかに記載の発光素子。
[14]
前記第2の有機層が、前記陽極及び前記第1の有機層との間に設けられた層である、[1]〜[13]のいずれかに記載の発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第2の有機層とを有する発光素子である。
第1の有機層は、蛍光発光性低分子化合物を含有する層である。第1の有機層において、蛍光発光性低分子化合物は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
「蛍光発光性低分子化合物」は、室温(通常、25℃であり、以下同様である。)で蛍光発光性を示す化合物を意味する。蛍光発光性低分子化合物は、好ましくは、室温で一重項励起状態からの発光を示す化合物である。
n1Bは、好ましくは1〜8の整数であり、より好ましくは1〜6の整数であり、更に好ましくは1〜4の整数であり、特に好ましくは2〜4の整数である。
本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、第1の有機層は、蛍光発光性低分子化合物と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料とを含有する層であることが好ましい。ホスト材料は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
ホスト材料として好ましい低分子化合物(以下、「低分子ホスト」と言う。)は、例えば、前記式(FH−1)で表される化合物である。
ホスト材料として好ましい高分子化合物(以下、「高分子ホスト」と言う。)は、例えば、式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物である。
RY1は前記と同じ意味を表す。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−又は−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
RY1は前記と同じ意味を表す。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY1は前記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
高分子ホストは、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
第1の有機層は、蛍光発光性低分子化合物と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料(但し、蛍光発光性低分子化合物とは異なる。)及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第1の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
発光材料(但し、蛍光発光性低分子化合物とは異なる。)は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
酸化防止剤は、蛍光発光性低分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
第1の有機層は、例えば、蛍光発光性低分子化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「第1のインク」ともいう。)を用いて形成することができる。第1のインクは、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。
第2の有機層は、
架橋材料の架橋体と、式(1)で表される金属錯体とを含む組成物(以下、「第2の組成物」ともいう。)を含有する層A、
式(1)で表される金属錯体から該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子の一部又は全部を取り除いてなる基を有する構成単位と、式(X)で表される構成単位とを含む高分子化合物(高分子化合物X)を含有する層B、又は、
式(1)で表される金属錯体から該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子の一部又は全部を取り除いてなる基を有する構成単位と、式(X)で表される構成単位と、架橋基を有する架橋構成単位とを含む架橋高分子化合物(架橋高分子化合物Y)の架橋体を含有する層Cである。
・架橋材料
第2の組成物において、架橋材料の架橋体は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
第2の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基A群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、式(2)で表される構成単位又は式(2')で表される構成単位であることが好ましいが、下記式で表される構成単位であってもよい。
nAは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは1又は2である。
Ar3で表される芳香族炭化水素基のn個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar3で表される複素環基のn個の置換基を除いた2価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
mAは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
第2の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第2の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
第2の有機層の高分子化合物は、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。
第2の有機層の低分子化合物は、式(3)で表される低分子化合物が好ましい。
mB1、mB2及びmB3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するmB1は、同一でも異なっていてもよい。mB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’’’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、架橋基である。]
第2の組成物において、式(1)で表される金属錯体は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1は2又は3であることが好ましく、3であることがより好ましい。
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるGDAは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
*は、式(D-A)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA2、又は、式(D-B)におけるArDA3との結合を表す。
**は、式(D-A)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA4、又は、式(D-B)におけるArDA6との結合を表す。
***は、式(D-A)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA5、又は、式(D-B)におけるArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1及びRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1及びRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
np1は0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表す。np1及びnp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
環L1Aがジアゾール環である場合、E11Aが窒素原子であるイミダゾール環、又は、E12Aが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、E11Aが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
環L2Aがピリミジン環である場合、E22A及びE24Aが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環L2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
環L1Bがピリミジン環である場合、E11Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環L2Bがピリミジン環である場合、E22B及びE24Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環L2Bは、ベンゼン環であることが好ましい。
第2の組成物における式(1)で表される金属錯体の含有量は、式(1)で表される金属錯体と架橋材料の架橋体との合計を100質量部とした場合、通常、0.01〜90質量部であり、好ましくは0.1〜75質量部であり、より好ましくは1〜60質量部であり、更に好ましくは5〜50質量部である。
層Aは、例えば、式(1)で表される金属錯体と、架橋材料と、溶媒とを含有する組成物(以下、「第2のインク」ともいう。)を用いて形成することができる。第2のインクは、第1のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第2のインクの粘度の好ましい範囲は、第1のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第2のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第1のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
層Bにおいて、高分子化合物Xは、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
RAは、アリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
M、E1、E2、環L1、環L2及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
環L11は、芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L12は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環L11及び環L12の一方は、1つの結合手を有する。
n11及びn12は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。但し、n11+n12は1又は2である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n11+n12は2であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n11+n12は1である。]
Ldは、−C(RB)2−、アリーレン基又は2価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基又は2価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式(A−1)又は(A−2)で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
M2Bは、式(BM−2)又は(BM−3)で表される基であることがより好ましく、式(BM−2)で表される基であることが更に好ましい。
M、E1、E2、環L1、環L2、環L11、環L12及びA1−G1−A2は前記と同じ意味を表す。複数存在する環L11は、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環L12は、同一でも異なっていてもよい。
n13及びn14は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。但し、n13+n14は0又は1である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n13+n14は1であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n13+n14は0である。]
M、E1、E2、環L1、環L2、A1−G1−A2、n11及びn12は、前記と同じ意味を表す。
環L13は、芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L14は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環L13及び環L14の一方は2つの結合手を有するか、又は、環L13及び環L14は、それぞれ、結合手を1つずつ有する。]
M3Bは、式(BM−4)で表される基であることが好ましい。
M、E1、E2、環R11、環R12、環R13及び環R14は、前記と同じ意味を表す。
n15は0又は1を表す。n16は1又は3を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n15は0であり、且つ、n16は3である。Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n15は1であり、且つ、n16は1である。]
RDは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Deは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
高分子化合物Xにおいて、式(X)で表される構成単位は、1種のみ含まれていても、2種以上含まれていてもよい。
高分子化合物Xは、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。上記以外の製造方法として、例えば、特開2003−171659号公報、国際公開第2006/003000号、特開2010−43243号公報、特開2011−105701号公報、国際公開第2013/021180号、特開2015−174931号公報、特開2015−174932号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
層Bは、高分子化合物Xと、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第3の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
層Bは、例えば、高分子化合物Xと、溶媒とを含有する組成物(以下、「第3のインク」ともいう。)を用いて形成することができる。第3のインクは、第1のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第3のインクの粘度の好ましい範囲は、第1のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第3のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第1のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
層Cにおいて、架橋高分子化合物Yの架橋体は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
架橋高分子化合物Yにおいて、式(X)で表される構成単位は、1種のみ含まれていても、2種以上含まれていてもよい。
[表中、p'''、q'''、r'''、s'''、t'''及びu'''は、各構成単位のモル比率を表す。p'''+q'''+r'''+s'''+t'''+u'''=100であり、且つ、70≦p'''+q'''+r'''+s'''+t'''≦100である。]
架橋高分子化合物Yは、前述の高分子化合物Xの製造方法と同様の方法で製造することができる。
架橋高分子化合物Yの架橋体を含有する層は、架橋高分子化合物Yの架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第4の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
層Cは、例えば、架橋高分子化合物Yと、溶媒とを含有する組成物(以下、「第4のインク」ともいう。)を用いて形成することができる。第4のインクは、第1のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第4のインクの粘度の好ましい範囲は、第1のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第4のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第1のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
本発明の発光素子は、陽極、陰極、第1の有機層及び第2の有機層以外の層を有していてもよい。
本発明の発光素子において、第2の有機層は、通常、正孔輸送層、発光層(即ち、第1の発光層とは別個の発光層であり、以下、「第2の発光層」と言う。)又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第2の発光層である。
(D2)陽極/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D3)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D4)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D9)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D10)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D11)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層(第2の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D14)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層(第2の有機層)/電子注入層/陰極
(D15)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第2の発光層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第2の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
第2の発光層は、第2の有機層又は発光材料を含有する層である。第2の発光層が発光材料を含有する層である場合、第2の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第2の発光層に含有される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
正孔輸送層は、第2の有機層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
電子輸送層は、第2の有機層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、且つ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
本発明の発光素子において、第1の有機層、第2の有機層、その他の層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
第2の有機層の加熱時間は、通常、0.1分〜1000分であり、好ましくは0.5分〜500分であり、より好ましくは1分〜120分であり、更に好ましくは30分〜90分である。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
蛍光発光性化合物EM−A1は、特開2011−105643号公報に記載の方法に準じて合成した。蛍光発光性化合物EM−A2は、国際公開第2007/058368号に記載の方法に従って合成した。蛍光発光性化合物EM−A3は、国際公開第2010/058859号に記載の方法に準じて合成した。蛍光発光性化合物EM−A4は、Aldrich社より購入した。蛍光発光性化合物EM−A5は、国際公開第2013/064814号に記載の方法に従って合成した。蛍光発光性化合物EM−A6は、Luminescense Technology社より購入した。
なお、蛍光発光性化合物EM−A4の発光スペクトルの最大ピーク波長の測定において、励起光としては、波長400nmのUV光を用いた。
蛍光発光性化合物EM−1は、国際公開第2008/059713号に記載の方法に準じて合成した。蛍光発光性化合物EM−2は、国際公開第2011/098030号に記載の方法に準じて合成した。蛍光発光性化合物EM−3は、特開2011−174059号公報に記載の方法に準じて合成した。蛍光発光性化合物EM−4は、国際公開第2010/013006号に記載の方法に準じて合成した。蛍光発光性化合物EM−5は、国際公開第2005/033051号に記載の方法に準じて合成した。蛍光発光性化合物EM−6は、国際公開第2008/059713号に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体R1は、特開2008−179617号公報に記載の方法に従って合成した。金属錯体RM1は、国際公開第2009/157424号に記載の方法に従って合成した。
金属錯体G1は、特開2013−237789号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体G2は、国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
金属錯体G2の発光スペクトルの最大ピーク波長は514nmであった。
化合物M1は、特開2012−144721号公報に記載の方法に従って合成した。化合物M2は、市販品を用いた。化合物M3、M4及びM5は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。化合物M6及びM7は、特開2011―174062号公報に記載の方法に従って合成した。化合物M8は、特開2008−106241号公報に記載の方法に従って合成した。化合物M9は、特開2010−215886号公報に記載の方法に従って合成した。化合物M10は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M1(1.73g)、化合物M2(0.843g)、ジクロロビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(2.2mg)及びトルエン(40ml)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)得られた反応液に、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.7g)を滴下し、3時間還流させた。
(工程3)その後、そこに、9−ブロモアントラセン(64.1mg)、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.8g)及びジクロロビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(2.2mg)を加え、16時間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HP−1を0.91g得た。高分子化合物HP−1のMnは1.2×105であり、Mwは4.8×105であった。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M3(0.800g)、化合物M4(0.149g)、化合物M5(1.66g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)及びトルエン(45mL)を加え、100℃に加熱した。
(工程2)反応液に、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)を滴下し、7時間還流させた。
(工程3)反応後、そこに、2-エチルフェニルボロン酸(90mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.3mg)を加え、17.5時間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、85℃で2時間撹拌した。冷却後、反応液を、3.6質量%塩酸、2.5質量%アンモニア水、水で洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HTL−1を 1.64g得た。高分子化合物HTL−1のMnは3.5×104であり、Mwは2.2×105であった。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M3(2.52g)、化合物M4(0.470g)、化合物M5(4.90g)、金属錯体RM1(0.530g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)及びトルエン(158mL)を加え、100℃に加熱した。
(工程2)反応液に、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)を滴下し、8時間還流させた。
(工程3)反応後、そこに、フェニルボロン酸(116mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)を加え、15時間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、85℃で2時間撹拌した。冷却後、反応液を、3.6質量%塩酸、2.5質量%アンモニア水、水で洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HTL−2を6.02g得た。高分子化合物HTL−2のMnは3.8×104であり、Mwは4.5×105であった。
合成例HTL1における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M6(1.13g)、化合物M10(0.848g)、化合物M8(0.0669g)、化合物M9(0.0578g)、金属錯体RM1(0.141g)、ジクロロビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(1.1mg)及びトルエン(40ml)を加え、105℃に加熱した。」とする以外は、合成例HTL1と同様にすることで、高分子化合物HTL−3を1.43g得た。高分子化合物HTL−3のMnは4.7×104であり、Mwは1.8×105であった。
合成例HTL1における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M6(1.34g)、化合物M7(0.907g)、化合物M8(0.0803g)、化合物M9(0.0693g)、金属錯体RM1(0.169g)、ジクロロビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(1.1mg)及びトルエン(40ml)を加え、105℃に加熱した。」とする以外は、合成例HTL1と同様にすることで、高分子化合物HTL−4を1.51g得た。高分子化合物HTL−4のMnは1.3×105であり、Mwは4.9×105であった。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物HTL−2を0.6質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−2は、架橋体となった。
クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分間加熱することにより第1の有機層を形成した。
第1の有機層を形成した基板を蒸着機内において、1×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の有機層の上に、フッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表5に示す。
また、400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.18,0.14)であった。
実施例D1における(第2の有機層の形成)を、下記(第2の有機層の形成−D2)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
キシレンに、高分子化合物HTL−1及び金属錯体R1(高分子化合物HTL−1/金属錯体R1=65質量%/35質量%)を0.6質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−1は、架橋体となった。
発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表5に示す。
また、400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.15,0.13)であった。
実施例D1における(第2の有機層の形成)を、下記(第2の有機層の形成−D3)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。
キシレンに、高分子化合物HTL−2を1.2質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により40nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−2は、架橋体となった。
発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表5に示す。
また、400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.19,0.17)であった。
実施例D1における(第2の有機層の形成)を、上記(第2の有機層の形成−D3)に変更し、実施例D1における(第1の有機層の形成)を、下記(第1の有機層の形成−D4)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D4を作製した。
クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により40nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分間加熱することにより第1の有機層を形成した。
発光素子D4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表5に示す。
また、400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.20,0.14)であった。
実施例D4の(第1の有機層の形成−D4)における「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=97質量%/3質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D5を作製した。
発光素子D5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表5に示す。
また、400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.20,0.14)であった。
実施例D1における(第2の有機層の形成)を、下記(第2の有機層の形成−D6)に変更し、実施例D1における(第1の有機層の形成)を、下記(第1の有機層の形成−D6)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D6を作製した。
キシレンに、高分子化合物HTL−2及び金属錯体G1(高分子化合物HTL−2/金属錯体G1=80質量%/20質量%)を1.2質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により40nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−2は、架橋体となった。
クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.6質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分間加熱することにより第1の有機層を形成した。
発光素子D6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表5に示す。
また、400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.33,0.23)であった。
実施例D6の(第2の有機層の形成−D6)における、「キシレンに、高分子化合物HTL−2及び金属錯体G1(高分子化合物HTL−2/金属錯体G1=80質量%/20質量%)を1.2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物HTL−2及び金属錯体G2(高分子化合物HTL−2/金属錯体G2=80質量%/20質量%)を1.2質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D6と同様にして、発光素子D7を作製した。
発光素子D7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表5に示す。
また、400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.24,0.19)であった。
実施例D6の(第2の有機層の形成−D6)における、「キシレンに、高分子化合物HTL−2及び金属錯体G1(高分子化合物HTL−2/金属錯体G1=80質量%/20質量%)を1.2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物HTL−2及び金属錯体G2(高分子化合物HTL−2/金属錯体G2=60質量%/40質量%)を1.2質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D6と同様にして、発光素子D8を作製した。
発光素子D8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表5に示す。
また、400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.27,0.20)であった。
実施例D4における(第1の有機層の形成−D4)を、下記(第1の有機層の形成−D9)に変更したこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D9を作製した。
クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1、蛍光発光性化合物EM−A1及び金属錯体G2(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1/金属錯体G2=71.5質量%/8.5質量%/20質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分間加熱することにより第1の有機層を形成した。
発光素子D9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表5に示す。
また、400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.57,0.37)であった。
実施例D9の(第1の有機層の形成−D9)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1、蛍光発光性化合物EM−A1及び金属錯体G2(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1/金属錯体G2=71.5質量%/8.5質量%/20質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1、蛍光発光性化合物EM−A1及び金属錯体G2(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1/金属錯体G2=51.5質量%/8.5質量%/40質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D9と同様にして、発光素子D10を作製した。
発光素子D10に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表5に示す。
また、400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.59,0.39)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1、蛍光発光性化合物EM−A1及び蛍光発光性化合物EM−A2(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1/蛍光発光性化合物EM−A2=90.5質量%/8.5質量%/1質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D11を作製した。
発光素子D11に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表5に示す。
また、400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.25,0.48)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A3(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A3=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D12を作製した。
発光素子D12に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表5に示す。
また、400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.19,0.18)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A4(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A4=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D13を作製した。
発光素子D13に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表5に示す。
また、400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.24,0.20)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D1の(第2の有機層の形成)を、下記(第2の有機層の形成−D14)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D14を作製した。
クロロベンゼンに、低分子化合物HTM−1及び金属錯体R1(低分子化合物HTM−1/金属錯体R1=65質量%/35質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより第2の有機層を形成した。この加熱により、低分子化合物HTM−1は、架橋体となった。
なお、化合物HM−1は、Luminescense Technology社より購入した。化合物HM−1の発光スペクトルの最大ピーク波長は431nmであった。
発光素子D14に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表5に示す。
また、400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.21,0.16)であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「キシレンに、高分子化合物HTL−2を0.6質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物HTL−1を0.6質量%の濃度で溶解させた。」とし、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1、蛍光発光性化合物EM−A1及び金属錯体R1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1/金属錯体R1=88.5質量%/8.5質量%/3質量%)を0.6質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表5に示す。
また、400cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.17,0.13)であった。
実施例D1における(第1の有機層の形成)を、下記(第1の有機層の形成−D15)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D15を作製した。
クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分間加熱することにより第1の有機層を形成した。
発光素子D15に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表6に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.20,0.16)であった。
実施例D1における(第2の有機層の形成)を、上記(第2の有機層の形成−D2)に変更し、実施例D1における(第1の有機層の形成)を、上記(第1の有機層の形成−D15)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D16を作製した。
発光素子D16に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表6に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.17,0.15)であった。
実施例D1における(第1の有機層の形成)を、下記(第1の有機層の形成−D17)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D17を作製した。
トルエンに、化合物HM−1及び蛍光発光性化合物EM−1(化合物HM−1/蛍光発光性化合物EM−1=91.5質量%/8.5質量%)を1.6質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分間加熱することにより第1の有機層を形成した。
なお、化合物HM−1は、AK Scientific社より購入した。化合物HM−1の発光スペクトルの最大ピーク波長は425nmであった。
発光素子D17に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表6に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.17,0.16)であった。
実施例D1における(第2の有機層の形成)を、下記(第2の有機層の形成−D18)に変更し、実施例D1における(第1の有機層の形成)を、上記(第1の有機層の形成−D17)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D18を作製した。
キシレンに、高分子化合物HTL−1及び金属錯体R1(高分子化合物HTL−1/金属錯体R1=50質量%/50質量%)を0.6質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−1は、架橋体となった。
発光素子D18に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表6に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.16,0.15)であった。
実施例D18の(第2の有機層の形成−D18)における、「キシレンに、高分子化合物HTL−1及び金属錯体R1(高分子化合物HTL−1/金属錯体R1=50質量%/50質量%)を0.6質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物HTL−1及び金属錯体R1(高分子化合物HTL−1/金属錯体R1=95質量%/5質量%)を0.6質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D18と同様にして、発光素子D19を作製した。
発光素子D19に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表6に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.16,0.21)であった。
実施例D1における(第2の有機層の形成)を、上記(第2の有機層の形成−D3)に変更し、実施例D1における(第1の有機層の形成)を、上記(第1の有機層の形成−D15)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D20を作製した。
発光素子D20に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表6に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.22,0.20)であった。
実施例D1における(第2の有機層の形成)を、上記(第2の有機層の形成−D3)に変更し、実施例D1における(第1の有機層の形成)を、下記(第1の有機層の形成−D21)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D17を作製した。
クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−1=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により40nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分間加熱することにより第1の有機層を形成した。
発光素子D21に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表6に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.22,0.16)であった。
実施例D21の(第1の有機層の形成−D21)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=97質量%/3質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D21と同様にして、発光素子D22を作製した。
発光素子D22に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表6に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.22,0.15)であった。
実施例D1における(第2の有機層の形成)を、上記(第2の有機層の形成−D6)に変更し、実施例D1における(第1の有機層の形成)を、下記(第1の有機層の形成−D23)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D23を作製した。
クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−1=91.5質量%/8.5質量%)を0.6質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分間加熱することにより第1の有機層を形成した。
発光素子D23に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表6に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.44,0.29)であった。
実施例D23の(第2の有機層の形成−D6)における、「キシレンに、高分子化合物HTL−2及び金属錯体G1(高分子化合物HTL−2/金属錯体G1=80質量%/20質量%)を1.2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物HTL−2及び金属錯体G2(高分子化合物HTL−2/金属錯体G2=80質量%/20質量%)を1.2質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D23と同様にして、発光素子D24を作製した。
発光素子D24に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表6に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.28,0.22)であった。
実施例D23の(第2の有機層の形成−D6)における、「キシレンに、高分子化合物HTL−2及び金属錯体G1(高分子化合物HTL−2/金属錯体G1=80質量%/20質量%)を1.2質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物HTL−2及び金属錯体G2(高分子化合物HTL−2/金属錯体G1=60質量%/40質量%)を1.2質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D23と同様にして、発光素子D25を作製した。
発光素子D25に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表6に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.32,0.24)であった。
実施例D21における(第1の有機層の形成−D21)を、下記(第1の有機層の形成−D26)に変更したこと以外は、実施例D21と同様にして、発光素子D26を作製した。
クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1、蛍光発光性化合物EM−1及び金属錯体G2(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−1/金属錯体G2=71.5質量%/8.5質量%/20質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分間加熱することにより第1の有機層を形成した。
発光素子D26に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表7に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.57,0.38)であった。
実施例D26の(第1の有機層の形成−D26)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1、蛍光発光性化合物EM−1及び金属錯体G2(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−1/金属錯体G2=71.5質量%/8.5質量%/20質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1、蛍光発光性化合物EM−1及び金属錯体G2(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−1/金属錯体G2=51.5質量%/8.5質量%/40質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D26と同様にして、発光素子D27を作製した。
発光素子D27に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表7に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.59,0.40)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1、蛍光発光性化合物EM−1及び蛍光発光性化合物EM−A2(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−1/蛍光発光性化合物EM−A2=90.5質量%/8.5質量%/1質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D28を作製した。
発光素子D28に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表7に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.28,0.48)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−2(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−2=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D29を作製した。
発光素子D29に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表7に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.21,0.16)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−3(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−3=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D30を作製した。
発光素子D30に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表7に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.22,0.17)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−4(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−4=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D31を作製した。
発光素子D31に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表7に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.20,0.20)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−5(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−5=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D32を作製した。
発光素子D32に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表7に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.21,0.15)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−6(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−6=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D33を作製した。
発光素子D33に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表7に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.21,0.15)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−1=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D1の(第2の有機層の形成)を、上記(第2の有機層の形成−D14)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D34を作製した。
発光素子D34に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表7に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.26,0.22)であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「キシレンに、高分子化合物HTL−2を0.6質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物HTL−1を0.6質量%の濃度で溶解させた。」とし、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1、蛍光発光性化合物EM−1及び金属錯体R1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−1/金属錯体R1=88.5質量%/8.5質量%/3質量%)を0.6質量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD2を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表7に示す。
また、100cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.20,0.18)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D35を作製した。
発光素子D35に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表8に示す。
また、50cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.21,0.16)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D1の(第2の有機層の形成)を、下記(第2の有機層の形成−D36)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D36を作製した。
キシレンに、高分子化合物HTL−3を0.6質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−3は、架橋体となった。
発光素子D36に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表8に示す。
また、50cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.16,0.14)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A5(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A5=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D1の(第2の有機層の形成)を、上記(第2の有機層の形成−D36)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D37を作製した。
発光素子D37に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表8に示す。
また、50cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.17,0.14)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A6(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A6=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D1の(第2の有機層の形成)を、上記(第2の有機層の形成−D36)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D38を作製した。
発光素子D38に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表8に示す。
また、50cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.19,0.34)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A1(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を0.9質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、高分子化合物HP−1及び蛍光発光性化合物EM−A6(高分子化合物HP−1/蛍光発光性化合物EM−A6=91.5質量%/8.5質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「キシレンに、高分子化合物HTL−2を0.6質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、高分子化合物HTL−4を0.6質量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD3を作製した。
発光素子CD3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率を測定した。得られた結果を表8に示す。
また、50cd/m2におけるCIE色度座標(x,y)は(0.47,0.35)であった。
Claims (13)
- 陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層と、陽極及び第1の有機層の間に設けられた第2の有機層と、陽極及び第2の有機層の間に設けられた正孔注入層と、を有する発光素子であり、
第1の有機層が、第2の有機層と同一の化合物を含有せず、蛍光発光性低分子化合物を含有する層であり、
第2の有機層が、正孔輸送層又は発光層であり、かつ、
式(1)で表される金属錯体から該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子の一部又は全部を取り除いてなる基を有する構成単位と、架橋基を有する架橋構成単位と、式(X)で表される構成単位とを含む架橋高分子化合物の架橋体を含有する層C、
式(1)で表される金属錯体から該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子の一部又は全部を取り除いてなる基を有する構成単位と、式(X)で表される構成単位とを含む高分子化合物を含有する層B、又は、
架橋材料の架橋体と、式(1)で表される金属錯体とを含む組成物を含有する層A
である、発光素子。
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2又は3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、E1及びE2の少なくとも一方は炭素原子である。E1及びE2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環L1は、芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L1が有していてもよい置換基と、環L2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記蛍光発光性低分子化合物が、式(FB)で表される化合物である、請求項1に記載の発光素子。
n1Bは、0以上15以下の整数を表す。
Ar1Bは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
R1Bは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R1Bが複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記n1Bが、1以上8以下の整数であり、
前記R1Bが、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基(これらの基は置換基を有していてもよい)である、請求項2に記載の発光素子。 - 前記Ar1Bが、置換基を有していてもよい縮合環の芳香族炭化水素基である、請求項2又は3に記載の発光素子。
- 前記第2の有機層が、前記層B又は前記層Cであり、
前記式(1)で表される金属錯体から該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子の一部又は全部を取り除いてなる基を有する構成単位が、式(1B)で表される構成単位、式(2B)で表される構成単位、式(3B)で表される構成単位又は式(4B)で表される構成単位である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の発光素子。
M1Bは、前記式(1)で表される金属錯体から該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する1個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
LCは、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−、−C(RB)2−、−C(RB)=C(RB)−、−C≡C−、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。LCが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nc1は、0以上の整数を表す。]
M1Bは、前記と同じ意味を表す。
Ld及びLeは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−、−C(RB)2−、−C(RB)=C(RB)−、−C≡C−、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RA及びRBは、前記と同じ意味を表す。Ld及びLeが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
nd1及びne1は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するnd1は、同一でも異なっていてもよい。
Ar1Mは、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
Ld及びnd1は、前記と同じ意味を表す。
M2Bは、前記式(1)で表される金属錯体から該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する2個の水素原子を取り除いてなる基を表す。]
Ld及びnd1は、前記と同じ意味を表す。
M3Bは、前記式(1)で表される金属錯体から該金属錯体を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する3個の水素原子を取り除いてなる基を表す。] - 前記架橋材料が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であり、
前記架橋構成単位が、式(2)で表される構成単位又は式(2’)で表される構成単位である、請求項6に記載の発光素子。
nAは0〜5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、架橋基A群から選ばれる架橋基である。] - 前記式(1)で表される金属錯体が、式(1−B)で表される金属錯体である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の発光素子。
M、n1、n2及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Bが窒素原子の場合、R11Bは存在しない。E12Bが窒素原子の場合、R12Bは存在しない。E13Bが窒素原子の場合、R13Bは存在しない。E14Bが窒素原子の場合、R14Bは存在しない。E21Bが窒素原子の場合、R21Bは存在しない。E22Bが窒素原子の場合、R22Bは存在しない。E23Bが窒素原子の場合、R23Bは存在しない。E24Bが窒素原子の場合、R24Bは存在しない。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、及び、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L1Bは、ピリジン環又はピリミジン環を表す。
環L2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。] - 前記式(1−B)で表される金属錯体が、式(1−B1)で表される金属錯体、式(1−B2)で表される金属錯体、式(1−B3)で表される金属錯体、式(1−B4)で表される金属錯体又は式(1−B5)で表される金属錯体である、請求項8に記載の発光素子。
M、n1、n2、A1−G1−A2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、前記と同じ意味を表す。
n11及びn12は、それぞれ独立に、1以上の整数を表し、n11+n12は2又は3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n11+n12は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n11+n12は2である。
R15B、R16B、R17B及びR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R15B、R16B、R17B及びR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、及び、R18BとR21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記式(1)で表される金属錯体が、式(1−A)で表される金属錯体である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の発光素子。
M、n1、n2、E1及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Aが窒素原子の場合、R11Aは存在しても存在しなくてもよい。E12Aが窒素原子の場合、R12Aは存在しても存在しなくてもよい。E13Aが窒素原子の場合、R13Aは存在しても存在しなくてもよい。E21Aが窒素原子の場合、R21Aは存在しない。E22Aが窒素原子の場合、R22Aは存在しない。E23Aが窒素原子の場合、R23Aは存在しない。E24Aが窒素原子の場合、R24Aは存在しない。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11AとR12A、R12AとR13A、R11AとR21A、R21AとR22A、R22AとR23A、及び、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L1Aは、トリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環L2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。] - 前記第1の有機層が、更に、式(FH−1)で表される化合物、式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物、又は、これらの組み合わせを含有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の発光素子。
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1は、0以上15以下の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
- 前記第1の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記第1の有機層と、前記第2の有機層とが、隣接している、請求項1〜12のいずれか一項に記載の発光素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016125296 | 2016-06-24 | ||
JP2016125296 | 2016-06-24 | ||
PCT/JP2017/022264 WO2017221822A1 (ja) | 2016-06-24 | 2017-06-16 | 発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2017221822A1 JPWO2017221822A1 (ja) | 2019-04-11 |
JP6943241B2 true JP6943241B2 (ja) | 2021-09-29 |
Family
ID=60784326
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018524026A Active JP6943241B2 (ja) | 2016-06-24 | 2017-06-16 | 発光素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11225602B2 (ja) |
EP (1) | EP3478030A4 (ja) |
JP (1) | JP6943241B2 (ja) |
WO (1) | WO2017221822A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3618134A4 (en) * | 2017-04-27 | 2021-01-06 | Sumitomo Chemical Company Limited | LIGHT EMITTING ELEMENT |
Family Cites Families (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2277697A (en) | 1996-02-23 | 1997-09-22 | Dow Chemical Company, The | Cross-linkable or chain extendable polyarylpolyamines and films thereof |
DE60239730D1 (de) | 2001-02-20 | 2011-05-26 | Isis Innovation | Metall enthaltende dendrimere |
JP4048810B2 (ja) | 2001-03-27 | 2008-02-20 | 住友化学株式会社 | 高分子発光体およびそれを用いた高分子発光素子 |
JP3902981B2 (ja) | 2002-06-04 | 2007-04-11 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子及び表示装置 |
GB0311234D0 (en) | 2003-05-16 | 2003-06-18 | Isis Innovation | Organic phosphorescent material and organic optoelectronic device |
DE10345583A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Basf Ag | Synthese von phenylsubstituierten Fluoranthenen durch Diels-Alder-Reaktion und ihre Verwendung |
DE10348425B4 (de) | 2003-10-14 | 2008-07-24 | Bühler AG | Verfahren zur Herstellung eines Profils aus einem Polykondensat |
KR101283742B1 (ko) | 2003-11-14 | 2013-07-08 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 할로겐화 비스디아릴아미노폴리시클릭 방향족 화합물의 중합체 |
WO2005049548A1 (en) | 2003-11-17 | 2005-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Crosslinkable substituted fluorene compounds |
CN100416850C (zh) * | 2004-05-21 | 2008-09-03 | 复旦大学 | 一种有机电致发光器件制备方法 |
DE102004032527A1 (de) | 2004-07-06 | 2006-02-02 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere |
JP4832304B2 (ja) | 2004-08-31 | 2011-12-07 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPWO2006030527A1 (ja) | 2004-09-17 | 2008-05-08 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
KR20080068134A (ko) | 2005-11-18 | 2008-07-22 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 고분자 화합물 및 이를 이용한 고분자 발광 소자 |
US9214636B2 (en) | 2006-02-28 | 2015-12-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
JP5446079B2 (ja) | 2006-09-25 | 2014-03-19 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子 |
JP5305919B2 (ja) | 2006-11-15 | 2013-10-02 | 出光興産株式会社 | フルオランテン化合物及びこのフルオランテン化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液 |
JP5262104B2 (ja) | 2006-12-27 | 2013-08-14 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子 |
KR20100135931A (ko) | 2008-04-25 | 2010-12-27 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 질소 함유 복소환식 화합물의 잔기를 갖는 고분자 화합물 |
JP5609022B2 (ja) | 2008-06-23 | 2014-10-22 | 住友化学株式会社 | 金属錯体の残基を含む高分子化合物及びそれを用いた素子 |
JP2011525918A (ja) * | 2008-06-27 | 2011-09-29 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 架橋可能なイオンドーパント |
JP5625271B2 (ja) | 2008-07-29 | 2014-11-19 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
GB0814161D0 (en) | 2008-08-01 | 2008-09-10 | Cambridge Display Tech Ltd | Blue-light emitting material |
JP5532824B2 (ja) | 2008-11-20 | 2014-06-25 | 住友化学株式会社 | アミン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
DE102009034625A1 (de) | 2009-07-27 | 2011-02-03 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5742160B2 (ja) | 2009-10-19 | 2015-07-01 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、高分子化合物及びそれを用いた素子 |
JP2011105643A (ja) | 2009-11-17 | 2011-06-02 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 重合性単量体、及びそれを用いて得られる高分子化合物、有機デバイス用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに有機デバイス、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2011093428A1 (ja) | 2010-01-28 | 2011-08-04 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 |
EP2530758A4 (en) | 2010-01-29 | 2014-07-02 | Sumitomo Chemical Co | ILLUMINATED COMPOSITION AND LIGHT-EMITTING ELEMENT HAVING SAID COMPOSITION |
CN102146090B (zh) | 2010-02-09 | 2013-03-13 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 芳环取代的双蒽类化合物发光材料 |
US20120049168A1 (en) * | 2010-08-31 | 2012-03-01 | Universal Display Corporation | Cross-Linked Charge Transport Layer Containing an Additive Compound |
JP5591052B2 (ja) * | 2010-09-30 | 2014-09-17 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
GB2485001A (en) | 2010-10-19 | 2012-05-02 | Cambridge Display Tech Ltd | OLEDs |
JP5875852B2 (ja) | 2010-12-21 | 2016-03-02 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた有機el素子 |
KR102101248B1 (ko) | 2011-01-11 | 2020-04-16 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
GB201107917D0 (en) * | 2011-05-12 | 2011-06-22 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic light emitting material and device |
GB201113563D0 (en) | 2011-08-05 | 2011-09-21 | Cambridge Display Tech Ltd | Light emitting polymers and devices |
GB201210131D0 (en) | 2011-11-02 | 2012-07-25 | Cambridge Display Tech Ltd | Light emitting composition and device |
JP5905271B2 (ja) | 2012-01-18 | 2016-04-20 | 住友化学株式会社 | 金属錯体及び該金属錯体を含む発光素子 |
EP2832761B1 (en) | 2012-03-27 | 2020-11-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and light emitting element using same |
GB201207866D0 (en) * | 2012-05-04 | 2012-06-20 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic light emitting device and method |
JP5970952B2 (ja) | 2012-05-16 | 2016-08-17 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 |
JP6331617B2 (ja) | 2013-04-15 | 2018-05-30 | 住友化学株式会社 | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 |
JP2015012551A (ja) | 2013-07-02 | 2015-01-19 | 日本電気株式会社 | 端末特定装置及び端末特定方法、中継装置、端末特定システム、並びにコンピュータ・プログラム |
JP6519108B2 (ja) | 2013-07-12 | 2019-05-29 | 住友化学株式会社 | 組成物およびそれを用いた発光素子 |
JP6303658B2 (ja) | 2014-03-17 | 2018-04-04 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 |
JP6323093B2 (ja) | 2014-03-17 | 2018-05-16 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 |
JP6675304B2 (ja) | 2014-04-25 | 2020-04-01 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
JP5867580B2 (ja) * | 2014-06-04 | 2016-02-24 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
DE102014112038B4 (de) * | 2014-08-22 | 2018-06-14 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Organisch elektronisches Bauteil mit einer vernetzten organisch-elektronischen Funktionsschicht und zur Herstellung dieses Bauteils verwendbarer Alkinylether |
-
2017
- 2017-06-16 WO PCT/JP2017/022264 patent/WO2017221822A1/ja unknown
- 2017-06-16 EP EP17815290.6A patent/EP3478030A4/en active Pending
- 2017-06-16 US US16/307,161 patent/US11225602B2/en active Active
- 2017-06-16 JP JP2018524026A patent/JP6943241B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2017221822A1 (ja) | 2017-12-28 |
US20190203115A1 (en) | 2019-07-04 |
EP3478030A1 (en) | 2019-05-01 |
EP3478030A4 (en) | 2020-01-22 |
JPWO2017221822A1 (ja) | 2019-04-11 |
US11225602B2 (en) | 2022-01-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6913079B2 (ja) | 発光素子 | |
KR102468541B1 (ko) | 발광 소자 | |
WO2018062278A1 (ja) | 発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物 | |
JP6566050B2 (ja) | 発光素子 | |
JP7020420B2 (ja) | 発光素子 | |
JP7346015B2 (ja) | 発光素子 | |
WO2018198972A1 (ja) | 組成物及びそれを用いた発光素子 | |
JP6573041B2 (ja) | 発光素子 | |
JP6399243B2 (ja) | 発光素子 | |
JP6943241B2 (ja) | 発光素子 | |
JP7033397B2 (ja) | 発光素子 | |
JP6979400B2 (ja) | 発光素子 | |
WO2019208648A1 (ja) | 発光素子 | |
JP6982566B2 (ja) | 発光素子 | |
JP6399248B2 (ja) | 発光素子 | |
JP2019186576A (ja) | 発光素子 | |
JP2022027028A (ja) | 金属錯体、組成物、膜及び発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200406 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210216 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210413 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210810 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210823 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6943241 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |