JP6323093B2 - 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Description
(架橋基A群)
以下、本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシル-デシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキセシニル基、5-ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
mDA1、mDA2およびmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2およびArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2およびArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6およびmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるGDAは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6およびArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6およびArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
*は、式(D-A)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA2、または、式(D-B)におけるArDA3との結合を表す。
**は、式(D-A)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA4、または、式(D-B)におけるArDA6との結合を表す。
***は、式(D-A)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA5、または、式(D-B)におけるArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは前記と同じ意味を表す。
Rp1、Rp2およびRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Rp1およびRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0または1を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2およびRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Rp1およびRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
np1は0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0または1を表す。np1およびnp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
「燐光発光性化合物」は、燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子および配位子を有する。
また、上記以外の入手方法として、「Journal of American Chemical Society,Vol.107,1431−1432(1985)」、「Journal of American Chemical Society,Vol.106,6647−6653(1984)」、国際公開第2011/024761号、国際公開第2002/44189号、特開2006−188673号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
本発明の高分子化合物に含まれる燐光発光性構成単位(B)は、発光スペクトルの最大ピーク波長が400nm以上480nm未満である燐光発光性化合物(B)の構造を有する構成単位を意味する。
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
n1Bは1以上の整数を表す。n2Bは0以上の整数を表す。但し、n1B+n2Bは2または3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n1B+n2Bは3であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n1B+n2Bは2である。
E1およびE2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。E1およびE2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、E1およびE2の少なくとも一方は炭素原子である。
環R1Bは、5員環または6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R1Bが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R1Bが6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子である。
環R2Bは、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2Bが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R2Bが6員環の芳香族複素環である場合、E2は炭素原子である。
但し、環R1Bが6員環の芳香族複素環である場合、環R2Bは電子求引基を有する。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表し、G1は、A1およびA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
フッ素原子を有するアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基およびパーフルオロオクチル基が挙げられ、トリフルオロメチル基であることが好ましい。
*は前記と同じ意味を表す。
XB1は、=C(RB4)−または=N−を表す。
RB1〜RB8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、デンドロンまたは電子求引基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、RB5〜RB8の少なくとも1つは電子求引基である。
RB1とRB2、RB2とRB3、RB3とRB4、RB4とRB5、RB5とRB6、RB6とRB7、および、RB7とRB8は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
*は前記と同じ意味を表す。
XB2は、=C(RB10)−または=N−を表す。
RB9〜RB15は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、デンドロンまたは電子求引基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RB9とRB10、RB10とRB11、RB9とRB12、RB12とRB13、RB13とRB14、および、RB14とRB15は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
*は前記と同じ意味を表す。
XB3は、=C(RB16)−または=N−を表す。
RB16〜RB22は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、デンドロンまたは電子求引基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RB16とRB17、RB17とRB18、RB16とRB19、RB19とRB20、RB20とRB21、および、RB21とRB22は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
M1Bは、発光スペクトルの最大ピーク波長が400nm以上480nm未満である燐光発光性化合物(B)から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する1個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
L1は、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−、−C(RB)2−、−C(RB)=C(RB)−、−C≡C−、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
na1は0以上の整数を表す。]
M、E1、E2、環R1B、環R2BおよびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
環R1B1は、5員環または6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環R1B1が6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子である。
環R2B1は、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環R2B1が6員環の芳香族複素環である場合、E2は炭素原子である。
但し、環R1B1が6員環の芳香族複素環である場合、環R2B1は電子求引基を有する。
また、環R1B1および環R2B1の一方は、1つの結合手を有する。
n1およびn2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。但し、n1+n2は1または2である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n1+n2は2であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n1+n2は1である。]
M1Bは前記と同じ意味を表す。
L2およびL3は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−、−C(RB)2−、−C(RB)=C(RB)−、−C≡C−、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAおよびRBは、前記と同じ意味を表す。L2およびL3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
nb1およびnc1は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するnb1は、同一でも異なっていてもよい。
Ar1Mは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
L2およびnb1は、前記と同じ意味を表す。
M2Bは、発光スペクトルの最大ピーク波長が400nm以上480nm未満である燐光発光性化合物(B)から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する2個の水素原子を取り除いてなる基を表す。]
M、E1、E2、環R1B、環R2B、環R1B1、環R2B1およびA1−G1−A2は前記と同じ意味を表す。複数存在する環R1B1は、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環R2B1は、同一でも異なっていてもよい。
n3およびn4は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。但し、n3+n4は0または1である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n3+n4は1であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n3+n4は0である。]
環R1B2は、5員環または6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環R1B2が6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子である。
環R2B2は、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環R2B2が6員環の芳香族複素環である場合、E2は炭素原子である。
但し、環R1B2が6員環の芳香族複素環である場合、環R2B2は電子求引基を有する。
また、環R1B2および環R2B2の一方は2つの結合手を有するか、または、環R1B2および環R2B2は、結合手を1つずつ有する。]
L2およびnb1は、前記と同じ意味を表す。
M3Bは、発光スペクトルの最大ピーク波長が400nm以上480nm未満である燐光発光性化合物(B)から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する3個の水素原子を取り除いてなる基を表す。]
M、E1、E2、環R1B、環R2B、環R1B1、環R2B1、環R1B2および環R2B2は前記と同じ意味を表す。
n5は0または1を表す。n6は1または3を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n5は0であり、且つ、n6は3である。Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n5は1であり、且つ、n6は1である。]
本発明の高分子化合物に含まれる燐光発光性構成単位(G)は、発光スペクトルの最大ピーク波長が480nm以上680nm未満である燐光発光性化合物(G)の構造を有する構成単位を意味する。
MおよびA1−G1−A2は前記と同じ意味を表す。
n1Gは1以上の整数を表す。n2Gは0以上の整数を表す。但し、n1G+n2Gは2または3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n1G+n2Gは3であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n1G+n2Gは2である。
E4は、炭素原子または窒素原子を表す。E4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環R1Gは、6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R1Gが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環R2Gは、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2Gが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R2Gが6員環の芳香族複素環である場合、E4は炭素原子である。]
*は前記と同じ意味を表す。
RG1〜RG8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RG1とRG2、RG2とRG3、RG3とRG4、RG4とRG5、RG5とRG6、RG6とRG7、および、RG7とRG8は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
*は前記と同じ意味を表す。
RG9〜RG18は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RG9とRG10、RG10とRG11、RG11とRG12、RG12とRG13、RG13とRG14、RG14とRG15、RG15とRG16、RG16とRG17、および、RG17とRG18は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
*は前記と同じ意味を表す。
RG19〜RG28は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RG19とRG20、RG20とRG21、RG21とRG22、RG22とRG23、RG23とRG24、RG24とRG25、RG25とRG26、RG26とRG27、および、RG27とRG28は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
*は前記と同じ意味を表す。
RG29〜RG38は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RG29とRG30、RG30とRG31、RG31とRG32、RG32とRG33、RG33とRG34、RG34とRG35、RG35とRG36、RG36とRG37、および、RG37とRG38は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
L1およびna1は、前記と同じ意味を表す。
M1Gは、発光スペクトルの最大ピーク波長が480nm以上680nm未満である燐光発光性化合物(G)から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する1個の水素原子を取り除いてなる基を表す。]
環R1G1は、6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環R2G1は、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環R2G1が6員環の芳香族複素環である場合、E4は炭素原子である。
また、環R1G1および環R2G1の一方は、1つの結合手を有する。]
L2およびnb1は、前記と同じ意味を表す。
M2Gは、発光スペクトルの最大ピーク波長が480nm以上680nm未満である燐光発光性化合物(G)から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する2個の水素原子を取り除いてなる基を表す。]
M、E4、環R1G、環R2G、A1−G1−A2、n1およびn2は、前記と同じ意味を表す。
環R1G2は、6員環の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環R2G2は、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環R2G2が6員環の芳香族複素環である場合、E4は炭素原子である。
また、環R1G2および環R2G2の一方は2つの結合手を有するか、または、環R1G2および環R2G2は、結合手を1つずつ有する。]
L2およびnb1は、前記と同じ意味を表す。
M3Gは、発光スペクトルの最大ピーク波長が480nm以上680nm未満である燐光発光性化合物(G)から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する3個の水素原子を取り除いてなる基を表す。]
本発明の高分子化合物に含まれる架橋構成単位(XL)は、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位を意味する。
nAは0〜5の整数を表し、nは1または2を表す。
Ar1は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Ar1で表される芳香族炭化水素基のn個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)または式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar1で表される複素環基のn個の置換基を除いた2価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。
アルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0または1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar2およびAr4は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar2、Ar3およびAr4はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
式(1)で表される構成単位としては、例えば、式(1−1)〜式(1−30)で表される構成単位が挙げられ、式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2−1)〜式(2−9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、本発明の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(1−1)〜式(1−30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(1−1)〜式(1−15)、式(1−19)、式(1−20)、式(1−23)、式(1−25)または式(1−30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(1−1)〜式(1−9)または式(1−30)で表される構成単位である。
本発明の高分子化合物は、式(Y)で表される構成単位を更に含んでいることが好ましい。
本発明の高分子化合物は、下記式(X)で表される構成単位を更に含んでいてもよい。
本発明の高分子化合物は、燐光発光性構成単位(B)と、燐光発光性構成単位(G)と、架橋構成単位(XL)とを含む。
[表中、p、q、r、s、tおよびuは、各構成単位のモル比率を示す。p+q+r+s+t+u=100であり、かつ、100≧p+q+r+s+t+u≧70である。その他の構成単位とは、燐光発光性構成単位(B)、燐光発光性構成単位(G)、架橋構成単位(XL)および式(Y)で表される構成単位および式(X)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。]
次に、本発明の高分子化合物の製造方法について説明する。
式(M-Y1)で表される化合物と、
式(M-Y2)で表される化合物および式(M-X)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
式(M−1B)で表される化合物、式(M−2B)で表される化合物、式(M−3B)で表される化合物および式(M−4B)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
式(M−1G)で表される化合物、式(M−2G)で表される化合物、式(M−3G)で表される化合物および式(M−4G)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
式(M-1)で表される化合物および式(M-2)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。
なお、式(M−1B)で表される化合物および式(M−1G)で表される化合物を用いる場合、これらの化合物は末端封止剤として用いられる。
ArY1、ArX1〜ArX4、RX1〜RX3、aX1、aX2、L1〜L3、M1B〜M3B、M1G〜M3G、Ar1M、na1、nb1、nc1、Ar1、LA、X、nA、n、Ar2〜Ar4、KA、X’、mA、mおよびcは、前記と同じ意味を表す。
ZC1〜ZC26は、それぞれ独立に、置換基A群および置換基B群からなる群から選ばれる基を示す。]
例えば、ZC1およびZC2が置換基B群から選ばれる基である場合、ZC3〜ZC26は、置換基A群から選ばれる基を選択する。
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RC1で表される基。
(式中、RC1は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。)
<置換基B群>
−B(ORC2)2(式中、RC2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基;
−BF3Q'(式中、Q'は、Li、Na、K、RbまたはCsを表す。)で表される基;
−MgY'(式中、Y'は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。)で表される基;
−ZnY''(式中、Y''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。)で表される基;、および、
−Sn(RC3)3(式中、RC3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基。
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料(本発明の高分子化合物とは異なる。)、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料と、本発明の高分子化合物とを含有する。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
発光材料(本発明の高分子化合物とは異なる。)は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
酸化防止剤は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
膜は、本発明の高分子化合物を含有する。
本発明の発光素子は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光素子である。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の高分子化合物を用いて得られる層とを有する。本発明の高分子化合物を用いて得られる層は、本発明の高分子化合物が分子内または分子間で架橋されたものを含有する層であることが好ましい。
本発明の高分子化合物を用いて得られる層は、通常、発光層である。本発明の発光素子は、本発明の高分子化合物を用いて得られる発光層(以下、第1の発光層ともいう。)以外の発光層(以下、第2の発光層ともいう。)を有していることが好ましく、第1の発光層と第2の発光層とが隣接していることがより好ましい。本発明の高分子化合物が分子内または分子間で架橋されたものを含有する層は、溶媒に実質的に不溶であるため、第2の発光層をスピンコート法、インクジェット印刷法等に代表される塗布法により形成することが可能である。
発光スペクトルの最大ピーク波長が400nm以上480nm未満である燐光発光性化合物(B)の構造を有する燐光発光性構成単位と、発光スペクトルの最大ピーク波長が480nm以上570nm未満である燐光発光性化合物(G’)の構造を有する燐光発光性構成単位(G’)と、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位(XL)とを含む高分子化合物を用いて得られる層である場合(すなわち、青色燐光発光および緑色燐光発光を示す層である場合)、
第2の発光層は、
発光スペクトルの最大ピーク波長が570nm以上680nm未満である燐光発光性化合物(G’’)を用いて得られる層(すなわち、赤色燐光発光を示す層)、または、発光スペクトルの最大ピーク波長が570nm以上680nm未満である燐光発光性化合物(G’’)の構造を有する燐光発光性構成単位(G’’)を含む高分子化合物を用いて得られる層(すなわち、赤色燐光発光を示す層)であることが好ましい。
第2の発光層が、発光スペクトルの最大ピーク波長が570nm以上680nm未満である燐光発光性化合物(G’’)の構造を有する燐光発光性構成単位(G’’)を含む高分子化合物を用いて得られる層である場合、該高分子化合物は、式(Y)で表される構成単位をさらに含んでいることが好ましい。
発光スペクトルの最大ピーク波長が400nm以上480nm未満である燐光発光性化合物(B)の構造を有する燐光発光性構成単位と、発光スペクトルの最大ピーク波長が570nm以上680nm未満である燐光発光性化合物(G’’)の構造を有する燐光発光性構成単位(G’’)と、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位(XL)とを含む高分子化合物を用いて得られる層である場合(すなわち、青色燐光発光および赤燐光発光を示す層である場合)、
第2の発光層は、
発光スペクトルの最大ピーク波長が480nm以上570nm未満である燐光発光性化合物(G’)を用いて得られる層(すなわち、緑色燐光発光を示す層)、または、発光スペクトルの最大ピーク波長が480nm以上570nm未満である燐光発光性化合物(G’)の構造を有する燐光発光性構成単位(G’)を含む高分子化合物を用いて得られる層(すなわち、緑色燐光発光を示す層)であることが好ましい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
陽極および陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。SECの移動相としてテトラヒドロフランを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルムまたはテトラヒドロフランに溶解させ、LC−MS(アジレント テクノロジー製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC−MSの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、L−column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒径3μm)を用いた。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン(THF−d8)または重塩化メチレン(CD2Cl2)に溶解させ、NMR装置(バリアン(Varian,Inc.)製、商品名 MERCURY 300)を用いて測定した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、塩化イリジウム水和物(67.0g)、「ケミストリー マテリアル(Chem.Mater.)、第18巻、5119−5129頁(2006年)」に記載の方法に従って合成した化合物L1(128g)、2−エトキシエタノール(570mL)および水(190mL)を加え、100℃で18時間撹拌した。
その後、反応混合物を15℃まで冷却し、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、へキサンで順次洗浄した後、減圧乾燥を行い、化合物BM1a(142g、収率95%、黄色粉末)を得た。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物BM1a(142g)、化合物L1(252)、トリフルオロメタンスルホン酸銀(46.3g)およびジグライム(360mL)を加え、150℃で21時間撹拌した。
その後、反応混合物を室温まで冷却し、ろ過を行い、得られたろ液を減圧濃縮した。その後、そこへ、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、メタノールで順次洗浄した後、減圧乾燥を行い、化合物BM1bの粗生成物を得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/酢酸エチル)、再結晶(ジクロロメタン/メタノール)により順次精製した後、減圧乾燥を行い、化合物BM1b(158g、収率85%、黄色粉末)を得た。化合物BM1bのHPLC面積百分率値は99.1%であった。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物BM1b(113g)、化合物L2(103g)、トルエン(1100mL)、炭酸ナトリウム水溶液(2mol/L、264mL)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(6.36g)を加え、70℃で7時間撹拌した。
その後、反応混合物を室温まで冷却し、水層を除去した後、得られた有機層を食塩水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮し、化合物BM1cの粗生成物を得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/ジクロロメタン)、再結晶(ジクロロメタン/メタノール)により順次精製した後、減圧乾燥を行い、化合物BM1c(61.8g、収率36%、黄色粉末)を得た。化合物BM1cのHPLC面積百分率値は86.5%であった。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物BM1c(61.8g)、ビス(ピナコラート)ジボロン(30.2g)、酢酸カリウム(11.7g)、1,4−ジオキサン(脱水品、398mL)および[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)のジクロロメタン錯体(Pd(dppf)Cl2・CH2Cl2、0.65g)を加え、100℃で5.5時間撹拌した。
その後、反応混合物を室温まで冷却し、ろ過を行い、得られたろ液を濃縮し、化合物BM1dの粗生成物を得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)により精製した後、減圧乾燥を行い、化合物BM1d(47.9g、収率75%、黄色粉末)を得た。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物BM1d(45.7g)、1,3,5-トリブロモベンゼン(45.0g)、トルエン(571mL)、炭酸ナトリウム水溶液(1mol/L、86mL)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(シグマアルドリッチ社製、商品名Aliquat336(登録商標))(0.35g)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.65g)を加え、110℃で3時間撹拌した。
その後、反応混合物を冷却し、水層を除去した後、得られた有機層を食塩水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮し、化合物BM1の粗生成物を得た。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)、再結晶(トルエン/メタノール)、再結晶(酢酸エチル/メタノール)により順次精製した後、減圧乾燥を行い、化合物BM1(31.6g、収率65%、黄色粉末)を得た。化合物BM1のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
LC−MS(UV254nm−APCI positive):m/z=1705.6[M+H]+
後述の高分子化合物P−1の合成における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した化合物CM1(0.995g)、特開2008−106241号公報に記載の方法に従って合成した化合物CM2(0.106g)、特開2010−215886号公報に記載の方法に従って合成した化合物CM3(0.0924g)、国際公開第2002/045184号に記載の方法に従って合成した化合物CM4(0.736)およびトルエン(50ml)を加え、80℃に加熱した。」とする以外は、後述の高分子化合物P−1の合成に記載の方法に準じて、高分子化合物HTL−1を0.91g得た。高分子化合物HTL−1のMnは5.2×104であり、Mwは2.5×105であった。
後述の高分子化合物P−1の合成における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物CM1(0.562g)、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した化合物CM5(0.795g)、国際公開第2006/003000号に記載の方法に準じて合成した化合物RM1(0.00391g)およびトルエン(30ml)を加え、80℃に加熱した。」とする以外は、後述の高分子化合物P−1の合成に記載の方法に準じて、高分子化合物P−11を0.87g得た。高分子化合物P−11のMnは1.3×104であり、Mwは2.9×104であった。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物CM1(0.624g)、国際公開第2013/191088号に記載の方法に従って合成した化合物CM7(0.138g)、国際公開第2013/191088号に記載の方法に従って合成した化合物CM8(0.126g)、国際公開第2013/191088号に記載の方法に従って合成した化合物CM9(0.435g)、化合物BM1(0.616g)、国際公開第2013/021180号に記載の方法に準じて合成した化合物GM1(0.00397g)およびトルエン(45ml)を加え、80℃に加熱した。
高分子化合物P−1の合成における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物CM1(0.400g)、化合物CM7(0.111g)、化合物CM8(0.101g)、化合物CM9(0.248g)、化合物BM2(0.272g)、国際公開第2002/068435号に記載の方法に準じて合成した化合物GM2(0.00178g)およびトルエン(30ml)を加え、80℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物P−1の合成に記載の方法に準じて、高分子化合物P−2を0.69g得た。高分子化合物P−2のMnは2.0×104であり、Mwは4.8×104であった。
高分子化合物P−1の合成における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物CM1(0.562g)、国際公開第2013/191088号に記載の方法に従って合成した化合物CM10(0.320g)、化合物CM9(0.433g)、化合物BM2(0.340g)、特開2005−251609号公報に記載の方法に従って合成した化合物GM3(0.00245g)、化合物RM1(0.00260g)およびトルエン(45ml)を加え、80℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物P−1の合成に記載の方法に準じて、高分子化合物CP−1を0.78g得た。高分子化合物CP−1のMnは1.8×104であり、Mwは4.0×104であった。
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で200℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに、高分子化合物P−1を1.1重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により40nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、200℃、60分間加熱させることにより発光層1を形成した。
キシレンに、高分子化合物P−11を1.5重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、発光層1の上にスピンコート法により40nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより発光層2を形成した。
発光層2の形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層2の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
実施例D2における高分子化合物P−1に代えて、高分子化合物P−2を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
実施例D1と同様にして、陽極、正孔注入層および正孔輸送層を形成した。
(発光層の形成)
キシレンに、高分子化合物CP−1を2.8重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。
発光層の形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子CD1を作製した。
Claims (7)
- 式(2B)または(3B)で表される燐光発光性構成単位(B)と、
式(2G)または(4G)で表される燐光発光性構成単位(G)と、
式(1)で表される架橋構成単位(XL)とを含む高分子化合物。
M1Bは、式(BM−1)で表される基を表す。
Ar1Mは、芳香族炭化水素基を表し、この基は置換基を有していてもよい。]
M2Bは、式(BM−2)で表される基を表す。]
E 1およびE2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。複数存在するE1およびE2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、E1およびE2の少なくとも一方は炭素原子である。
環R1Bは、5員環または6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在する環R1Bは、同一でも異なっていてもよい。但し、環R1Bが6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子である。
環R2Bは、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2Bが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R2Bが6員環の芳香族複素環である場合、E2は炭素原子である。
但し、環R1Bが6員環の芳香族複素環である場合、環R2Bは電子求引基を有する。
R B9 、R B11 、R B12 、R B13 、R B14 およびR B15 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、デンドロンまたは電子求引基を表し、これらの基は置換基を有していてもよいが、R B12 、R B13 、R B14 およびR B15 のいずれかは、結合手を表す。
R B9とRB12、RB12とRB13、RB13とRB14、および、RB14とRB15は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
R B9 、R B11 、R B12 、R B13 、R B14 およびR B15 は前記と同じ意味を表すが、R B12 、R B13 、R B14 およびR B15 のいずれかは、結合手を表す。
R B9’ 、R B11’ 、R B12’ 、R B13’ 、R B14’ およびR B15’ は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、デンドロンまたは電子求引基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R B9’ とR B12’ 、R B12’ とR B13’ 、R B13’ とR B14’ 、および、R B14’ とR B15’ は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
M1Gは、式(GM−1)で表される基を表す。
Ar1Mは、芳香族炭化水素基を表し、この基は置換基を有していてもよい。]
M3Gは、式(GM−4)で表される基を表す。]
E 4は、炭素原子または窒素原子を表す。
環R1Gは、ピリジン環、キノリン環またはイソキノリン環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在する環R1Gは、同一でも異なっていてもよい。
環R2Gは、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2Gが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R2Gが6員環の芳香族複素環である場合、E4は炭素原子である。
R G1〜RG8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基またはデンドロンを表し、これらの基は置換基を有していてもよいが、R G5 、R G6 、R G7 およびR G8 のいずれかは、結合手を表す。
RG1とRG2、RG2とRG3、RG3とRG4、RG4とRG5、RG5とRG6、RG6とRG7、および、RG7とRG8は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
R G1 、R G2 、R G3 、R G4 、R G5 、R G6 、R G7 およびR G8 は前記と同じ意味を表すが、R G5 、R G6 、R G7 およびR G8 のいずれかは、結合手を表す。]
nAは0〜5の整数を表し、nは1または2を表す。
Ar1は、式(A−9)で表される基を表し、この基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、式(XL−1)または(XL−17)で表される架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RおよびRaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表す。複数存在するRおよびRaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ra同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
- 式(Y−1)〜(Y−4)、(Y−6)のいずれかで表される構成単位をさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料を含有する組成物。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物を用いて得られる発光素子。
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