JP6108056B2 - 組成物およびそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Description
M1は、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2または3である。M1がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、M1がパラジウム原子または白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1およびE2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、E1およびE2の少なくとも一方は炭素原子である。
環R1は、5員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環R2は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
但し、環R1と環R2とで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、かつ、環R1および環R2からなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、式(1−S)で表される基を有する。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、または、A1およびA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Ar1Sは、アリール基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
n1Sは、0以上10以下の整数を表す。
Ar2Sは、アリーレン基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。Ar2Sが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
M2は、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
n3は1以上の整数を表し、n4は0以上の整数を表し、n3+n4は2または3である。M2がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n3+n4は3であり、M2がパラジウム原子または白金原子の場合、n3+n4は2である。
E4は、炭素原子または窒素原子を表す。
環L1は、6員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L2は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L1が有していてもよい置換基と環L2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環L1と環L2とで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、かつ、
環L1および環L2からなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、式(1−T)で表される基を有する。
A3−G2−A4は、アニオン性の2座配位子を表す。A3およびA4は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G2は、単結合、または、A3およびA4とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A3−G2−A4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Ar1Tは、アリール基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
n1Tは、0以上10以下の整数を表す。
Ar2Tは、アリーレン基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。Ar2Tが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[2]前記式(1)で表される燐光発光性化合物が、式(1−A)で表される燐光発光性化合物である、[1]に記載の組成物。
M1、n1、n2、E1およびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23AおよびE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23AおよびE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11A、E12AおよびE13Aが窒素原子の場合、R11A、R12AおよびR13Aは、存在しても存在しなくてもよい。E21A、E22A、E23AおよびE24Aが窒素原子の場合、R21A、R22A、R23AおよびR24Aは、存在しない。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23AおよびR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23AおよびR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11AとR12A、R12AとR13A、R21AとR22A、R22AとR23A、および、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23AおよびR24Aからなる群から選ばれる少なくとも1つは、前記式(1−S)で表される基である。
環R1Aは、窒素原子、E1、E11A、E12AおよびE13Aとで構成されるトリアゾール環またはジアゾール環を表す。
環R2Aは、2つの炭素原子、E21A、E22A、E23AおよびE24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。]
[3]前記式(1−A)で表される燐光発光性化合物が、式(1−A1)で表される燐光発光性化合物、式(1−A2)で表される燐光発光性化合物、式(1−A3)で表される燐光発光性化合物または式(1−A4)で表される燐光発光性化合物である、[2]に記載の組成物。
M1、n1、n2、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24AおよびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。]
[4]前記式(2)で表される燐光発光性化合物が、式(2−B)で表される燐光発光性化合物である、[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
M2、n3、n4およびA3−G2−A4は、前記と同じ意味を表す。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bが窒素原子の場合、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、存在しない。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、および、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bからなる群から選ばれる少なくとも1つは、前記式(1−T)で表される基である。
環L1Bは、窒素原子、炭素原子、E11B、E12B、E13BおよびE14Bとで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
環L2Bは、2つの炭素原子、E21B、E22B、E23BおよびE24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。]
[5]前記式(2−B)で表される燐光発光性化合物が、式(2−B1)で表される燐光発光性化合物、式(2−B2)で表される燐光発光性化合物、式(2−B3)で表される燐光発光性化合物または式(2−B4)で表される燐光発光性化合物である、[4]に記載の組成物。
M2、n3、n4、A3−G2−A4、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、前記と同じ意味を表す。
R15B、R16B、R17BおよびR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R15B、R16B、R17BおよびR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R15BとR16B、R16BとR17B、および、R17BとR18Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bからなる群から選ばれる少なくとも1つは、前記式(1−T)で表される基である。]
[6]前記式(1−S)で表される基が、式(1−S1)で表される基である、[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物。
n1Sは、前記と同じ意味を表す。
R1SおよびR2Sは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR1Sは、同一でも異なっていてもよい。複数存在するR2Sは、同一でも異なっていてもよい。]
[7]前記式(1−S1)で表される基が、式(1−S1−1)で表される基、式(1−S1−2)で表される基、式(1−S1−3)で表される基または式(1−S1−4)で表される基である、[6]に記載の組成物。
R11S、R12S、R13S、R14S、R15S、R16S、R17S、R18S、R19S、R20S、R21S、R22S、R23S、R24SおよびR25Sは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[8]前記式(1−T)で表される基が、式(1−T1)で表される基である、[1]〜[7]のいずれかに記載の組成物。
n1Tは、前記と同じ意味を表す。
R1TおよびR2Tは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR1Tは、同一でも異なっていてもよい。複数存在するR2Tは、同一でも異なっていてもよい。]
[9]前記式(1−T1)で表される基が、式(1−T1−1)で表される基、式(1−T1−2)で表される基、式(1−T1−3)で表される基または式(1−T1−4)で表される基である、[8]に記載の組成物。
R11T、R12T、R13T、R14T、R15T、R16T、R17T、R18T、R19T、R20T、R21T、R22T、R23T、R24TおよびR25Tは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[10]前記式(1)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上495nm未満であり、
前記式(2)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が495nm以上750nm未満である、[1]〜[9]のいずれかに記載の組成物。
[11]式(H−1)で表される化合物をさらに含有する、[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
ArH1およびArH2は、それぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1およびnH2は、それぞれ独立に、0または1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、または、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH21は、単結合、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[12]式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物をさらに含有する、[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[13]正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料をさらに含有する、[1]〜[12]のいずれかに記載の組成物。
[14][1]〜[12]のいずれかに記載の組成物を含有する発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-ブチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
「燐光発光性化合物」は、燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子および配位子を有する。
また、上記以外の入手方法として、「Journal of the American Chemical Society,Vol.107,1431−1432(1985)」、「Journal of the American Chemical Society,Vol.106,6647−6653(1984)」、国際公開第2004/026886号、国際公開第2006/121811号、国際公開第2011/024761号、国際公開第2007/097153号等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
本発明の組成物は、式(1)で表される燐光発光性化合物を含有する。
環R2が有していてもよい置換基(式(1−S)で表される基とは異なる)が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式(1)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長になるため、環を形成しないことが好ましい。
A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子および後述のA3−G2−A4で表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。
*は、M1または後述のM2と結合する部位を表す。
RL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRL1は、同一でも異なっていてもよい。
RL2は、アルキル基、シクロアルキル基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
本発明の組成物は、式(2)で表される燐光発光性化合物を含有する。
環L2が有していてもよい置換基(式(1−T)で表される基とは異なる)が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環L1が有していてもよい置換基(式(1−T)で表される基とは異なる)と、環L2が有していてもよい置換基(式(1−T)で表される基とは異なる)とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
本発明の組成物は、式(1)で表される燐光発光性化合物と、式(2)で表される燐光発光性化合物とを含有する組成物である。
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料(式(1)で表される燐光発光性化合物および式(2)で表される燐光発光性化合物とは異なる。)、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有していてもよい。
本発明の組成物は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性および電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料を更に含有することにより、本発明の組成物を含有する発光素子の駆動電圧はより低いものとなる。本発明の組成物において、ホスト材料は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
ホスト材料として好ましい低分子化合物(以下、「低分子ホスト」ともいう。)に関して説明する。
ホスト化合物として好ましい高分子化合物(以下、「高分子ホスト」ともいう。)に関して説明する。
RY1は、前記と同じ意味を表す。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−または−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
RY1は、前記と同じ意味を表す。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY1は、前記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
aX1およびaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1およびArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2およびArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2およびArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2およびRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2およびRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[表中、p、q、r、sおよびtは、各構成単位のモル比率を示す。p+q+r+s+t=100であり、かつ、100≧p+q+r+s≧70である。その他の構成単位とは、式(Y)で表される構成単位、式(X)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。]
高分子ホストは、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応およびKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
発光材料(式(1)で表される燐光発光性化合物および式(2)で表される燐光発光性化合物とは異なる。)は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
酸化防止剤は、式(1)で表される燐光発光性化合物および式(2)で表される燐光発光性化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
膜は、式(1)で表される燐光発光性化合物と、式(2)で表される燐光発光性化合物とを含有する。
本発明の発光素子は、本発明の組成物を含有する発光素子である。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を含有する層とを有する。
本発明の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ塗布法を用いて形成することができる。
正孔輸送層の高分子化合物は、上記式(Y)で表される構成単位をさらに含んでいてもよい。
nAは0〜5の整数を表し、nは1〜4の整数を表す。
Ar1は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、上記式(XL−1)〜(XL−17)のいずれかで表される架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Ar1で表される芳香族炭化水素基のn個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A−1)〜式(A−20)で表される基であり、より好ましくは、式(A−1)、式(A−2)、式(A−6)〜式(A−10)、式(A−19)または式(A−20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A−1)、式(A−2)、式(A−7)、式(A−9)または式(A−19)で表される基である。
Ar1で表される複素環基のn個の置換基を除いた2価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA−1)〜(AA−34)で表される基である。
アルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0または1を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar2およびAr4は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar2、Ar3およびAr4はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、上記式(XL−1)〜(XL−17)のいずれかで表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、上記式(XL−1)〜(XL−17)のいずれかで表される架橋基である。]
mB1およびmB2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するmB1は、同一でも異なっていてもよい。
nB1は0以上の整数を表す。nB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar5が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’’は、上記式(XL−1)〜(XL−17)のいずれかで表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、上記式(XL−1)〜(XL−17)のいずれかで表される架橋基である。]
また、上記以外の入手方法として、例えば、国際公開第1997/033193号、国際公開第2005/035221号、国際公開第2005/049548に記載されている方法に従って合成することができる。
nE1は、1以上の整数を表す。
ArE1は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はRE1以外の置換基を有していてもよい。
RE1は、式(ES−1)で表される基を表す。RE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
(ES−1)
[式中、
nE3は0以上の整数を表し、aE1は1以上の整数を表し、bE1は0以上の整数を表し、mE1は1以上の整数を表す。nE3、aE1およびbE1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、RE3が単結合である場合、mE1は1である。また、aE1およびbE1は、式(ES−1)で表される基の電荷が0となるように選択される。
RE3は、単結合、炭化水素基、複素環基または−O−RE3’を表し(RE3’は、炭化水素基または複素環基を表す。)、これらの基は置換基を有していてもよい。
QE1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。QE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
YE1は、−CO2 −、−SO3 −、−SO2 −またはPO3 2−を表す。YE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ME1は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンまたはアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ME1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ZE1は、F−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(RE4)4 −、RE4SO3 −、RE4COO−、NO3 −、SO4 2−、HSO4 −、PO4 3−、HPO4 2−、H2PO4 −、BF4 −またはPF6 −を表す。RE4は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ZE1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、n’、m’およびnxは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。]
−O−RE3’−{(QE1)nE3−YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
nE2は、1以上の整数を表す。
ArE2は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基はRE2以外の置換基を有していてもよい。
RE2は、式(ES−2)で表される基を表す。RE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
(ES−2)
[式中、
nE4は0以上の整数を表し、aE2は1以上の整数を表し、bE2は0以上の整数を表し、mE2は1以上の整数を表す。nE4、aE2およびbE2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、RE5が単結合である場合、mE2は1である。また、aE2およびbE2は、式(ES−2)で表される基の電荷が0となるように選択される。
RE5は、単結合、炭化水素基、複素環基または−O−RE5’を表し(RE5’は、炭化水素基または複素環基を表す。)、これらの基は置換基を有していてもよい。
QE2は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。QE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
YE2は、−C+RE6 2、−N+RE6 3、−P+RE6 3、−S+RE6 2または−I+RE6 2を表す。RE6は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRE6は、同一でも異なっていてもよい。YE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ME2は、F−、Cl−、Br−、I−、OH−、B(RE7)4 −、RE7SO3 −、RE7COO−、BF4 −、SbCl6 −またはSbF6 −を表す。RE7は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ME2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ZE2は、アルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチオンを表す。ZE2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
−O−RE5’−{(QE1)nE3−YE1(ME1)aE1(ZE1)bE1}mE1
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
陽極および陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でTHFに溶解させ、SECに10μL注入した。SECの移動相としてTHFを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV-VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD-10Avp)を用いた。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン(THF-d8)、重ジメチルスルホキシド(DMSO-d6)、重アセトン(CD3-(C=O)-CD3)、重N,N-ジメチルホルムアミド(DMF-d7)、重トルエン(C6D5-CD3)、重メタノール(CD3OD)、重エタノール(CD3CD2OD)、重2-プロパノール(CD3-CDOD-CD3)または重塩化メチレン(CD2Cl2)に溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名:INOVA300またはMERCURY 400VX)を用いて測定した。
化合物B1は、米国特許出願公開第2014/0151659号明細書に記載の方法に準じて合成した。
化合物B2は、国際公開第2006/121811号に記載の方法に準じて合成した。
化合物B3は、国際公開第2006/121811号および特開2013−048190号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物B4は、米国特許出願公開第2014/0151659号明細書に記載の方法に従って合成した。
化合物B5およびB6は、特開2013−147551号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物B2の発光スペクトルの最大ピーク波長は469nmであった。
化合物B3の発光スペクトルの最大ピーク波長は471nmであった。
化合物B4の発光スペクトルの最大ピーク波長は469nmであった。
化合物B5の発光スペクトルの最大ピーク波長は475nmであった。
化合物B6の発光スペクトルの最大ピーク波長は450nmであった。
化合物B7の発光スペクトルの最大ピーク波長は492nmであった。
化合物G1は、特開2013−237789号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物G2は、国際公開第2004/026886号に記載の方法に準じて合成した。
化合物G2の発光スペクトルの最大ピーク波長は518nmであった。
化合物R1は、国際公開第2002/44189号に記載の方法に準じて合成した。
化合物R2は、特開2006−188673号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物R3は、特開2006−188673号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物R2の発光スペクトルの最大ピーク波長は626nmであった。
化合物R3の発光スペクトルの最大ピーク波長は619nmであった。
化合物M1は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M2および化合物M3は、国際公開第2013/191088号に記載の方法に従って合成した。
化合物M4および化合物M5は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
化合物M6は、国際公開第2002/045184号に記載の方法に従って合成した。
化合物M7は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
化合物M8は、国際公開第2011/049241号に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物HP−1は、化合物M1、化合物M2および化合物M3を用いて、国際公開第2013/191088号に記載の方法に従って合成した。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M4(1.07g)、化合物M5(0.198g)、化合物M6(0.919g)、ジクロロビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(1.8mg)およびトルエン(50ml)を加え、100℃に加熱した。
(工程2)得られた反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.7ml)を滴下し、6時間還流させた。
(工程3)その後、そこへ、2−エチルフェニルボロン酸(60.0mg)、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.7ml)およびジクロロビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(1.8mg)を加え、16時間還流させた。
(工程4)その後、そこへ、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、3.6重量%塩酸で2回、2.5重量%アンモニア水溶液で2回、水で6回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HTL−1を1.14g得た。高分子化合物HTL−1のMnは3.6×104であり、Mwは2.0×105であった。
高分子化合物ET1aは、特開2012−33845号公報に記載の方法に従って合成した化合物ET1−1、および、特開2012−33845号公報に記載の方法に従って合成した化合物ET1−2を用いて、特開2012−33845号公報記載の合成法に従い合成した。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ET1a(200mg)、テトラヒドロフラン(20mL)およびエタノール(20mL)を加え、55℃に加熱した。その後、そこへ、水(2mL)に溶解させた水酸化セシウム(200mg)を加え、55℃で6時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させるにより、高分子化合物ET1(150mg、薄黄色固体)を得た。得られた高分子化合物ET1のNMRスペクトルにより、高分子化合物ET1aのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物ET1−2(9.23g)、化合物M1(4.58g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(8.6mg)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(シグマアルドリッチ社製、商品名Aliquat336(登録商標))(0.098g)およびトルエン(175mL)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)その後、そこに、12重量%炭酸ナトリウム水溶液(40.3mL)を滴下し、29時間還流させた。
(工程3)その後、そこに、フェニルボロン酸(0.47g)およびジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(8.7mg)を加え、14時間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、メタノール、水で洗浄後、乾燥させることにより得た固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラムおよびシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ET2a(7.15g)を得た。高分子化合物ET2aのMnは3.2×104、Mwは6.0×104であった。
(工程6)その後、そこに、メタノール(220mL)を加え、2時間攪拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ET2(3.5g)を得た。高分子化合物ET2の1H-NMR解析により、高分子化合物ET2中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
(発光素子D1の作製)
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
トルエンに、低分子化合物HM−1(Luminescense Technology社製)、化合物B2、化合物G2および化合物R2(低分子化合物HM−1/化合物B2/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)を2.2重量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより発光層とした形成した。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールに、高分子化合物ET1を0.25重量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/m2における駆動電圧は11.2[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.26,0.47)であった。
実施例D1における、低分子化合物HM−1、化合物B2、化合物G2および化合物R2(低分子化合物HM−1/化合物B2/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)に代えて、低分子化合物HM−1、化合物B3、化合物G2および化合物R2(低分子化合物HM−1/化合物B3/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
実施例D1における、低分子化合物HM−1、化合物B2、化合物G2および化合物R2(低分子化合物HM−1/化合物B2/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)に代えて、低分子化合物HM−1、化合物B2、化合物G1および化合物R1(低分子化合物HM−1/化合物B2/化合物G1/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
(発光素子D3の作製)
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−2を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
トルエンに、高分子化合物HP−1、化合物B1、化合物G2および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B1/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)を1.2重量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより発光層とした形成した。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールに、高分子化合物ET1を0.25重量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D3を作製した。
発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/m2における駆動電圧は8.0[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.25,0.35)であった。
実施例D3の(発光層の形成)における、「トルエンに、高分子化合物HP−1、化合物B1、化合物G2および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B1/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)を1.2重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、高分子化合物HP−1、化合物B6、化合物G1および化合物R1(高分子化合物HP−1/化合物B6/化合物G1/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)を1.3重量%の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例D3と同様にして、発光素子CD2を作製した。
実施例D3における、高分子化合物HP−1、化合物B1、化合物G2および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B1/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)に代えて、高分子化合物HP−1、化合物B1および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B1/化合物R2=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)を用いた以外は実施例D3と同様にして、発光素子D4を作製した。
比較例CD2における、「高分子化合物HP−1、化合物B6、化合物G1および化合物R1(高分子化合物HP−1/化合物B6/化合物G1/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物B6および化合物R1(高分子化合物HP−1/化合物B6/化合物R1=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)」を用いた以外は、比較例CD2と同様にして、発光素子CD3を作製した。
実施例D3における、「高分子化合物HP−1、化合物B1、化合物G2および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B1/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物B5および化合物R3(高分子化合物HP−1/化合物B5/化合物R3=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)」を用いた以外は、実施例D3と同様にして、発光素子CD4を作製した。
(発光素子D5の作製)
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−2を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
トルエンに、高分子化合物HP−1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)を1.2重量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより発光層とした形成した。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールに、高分子化合物ET1を0.25重量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D5を作製した。
発光素子D5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。6000cd/m2における駆動電圧は8.0[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.24,0.35)であった。
実施例D5における、「高分子化合物HP−1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物B1、化合物G2および化合物R1(高分子化合物HP−1/化合物B1/化合物G2/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D6を作製した。
実施例D5における、「高分子化合物HP−1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物B4、化合物G2および化合物R1(高分子化合物HP−1/化合物B4/化合物G2/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D7を作製した。
実施例D5における、「高分子化合物HP−1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物B1、化合物G2および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B1/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D8を作製した。
実施例D5における、「高分子化合物HP−1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物B4、化合物G2および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B4/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D9を作製した。
実施例D5における、「高分子化合物HP−1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物B5、化合物G2および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B5/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子CD5を作製した。
実施例D5における、「高分子化合物HP−1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物B6、化合物G2および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B6/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子CD6を作製した。
実施例D5における、「高分子化合物HP−1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物B6、化合物G1および化合物R1(高分子化合物HP−1/化合物B6/化合物G1/化合物R1=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子CD7を作製した。
実施例D5における、「高分子化合物HP−1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物B1および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B1/化合物R2=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D10を作製した。
実施例D5における、「高分子化合物HP−1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物B4および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B4/化合物R2=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D11を作製した。
実施例D5における、「高分子化合物HP−1、化合物B4、化合物G1および化合物R2(高分子化合物HP−1/化合物B4/化合物G1/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「高分子化合物HP−1、化合物B6および化合物R1(高分子化合物HP−1/化合物B6/化合物R1=59.6重量%/40.0重量%/0.4重量%)」を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子CD8を作製した。
(発光素子D12の作製)
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
クロロベンゼンに低分子化合物HTL−M1(Luminescense Technology社製)を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
トルエンに、低分子化合物HM−1(Luminescense Technology社製)、化合物B3、化合物G2および化合物R2(低分子化合物HM−1/化合物B3/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)を1.2重量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により75nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより発光層とした形成した。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールに、高分子化合物ET2を0.25重量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D12を作製した。
発光素子D12に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における駆動電圧は6.3[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.34,0.45)であった。10000cd/m2における駆動電圧は9.0[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.32,0.46)であった。
実施例D12における、「低分子化合物HM−1、化合物B3、化合物G2および化合物R2(低分子化合物HM−1/化合物B3/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」に代えて、「低分子化合物HM−1、化合物B7、化合物G2および化合物R2(低分子化合物HM−1/化合物B7/化合物G2/化合物R2=62.05重量%/37.5重量%/0.25重量%/0.2重量%)」を用いた以外は、実施例D12と同様にして、発光素子D13を作製した。
発光素子D13に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における駆動電圧は7.4[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.43,0.48)であった。10000cd/m2における駆動電圧は11.4[V]、CIE色度座標(x,y)は(0.38,0.50)であった。
Claims (14)
- 式(1)で表される燐光発光性化合物と、
式(2)で表される燐光発光性化合物とを含有する組成物であって、
前記式(1)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上495nm未満であり、
前記式(2)で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が495nm以上750nm未満である、前記組成物。
M1は、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2または3である。M1がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、M1がパラジウム原子または白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1およびE2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、E1およびE2の少なくとも一方は炭素原子である。
環R1は、5員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環R2は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
但し、環R1と環R2とで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、かつ、環R1および環R2からなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、式(1−S)で表される基を有する。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、または、A1およびA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Ar1Sは、アリール基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
n1Sは、0以上10以下の整数を表す。
Ar2Sは、アリーレン基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。Ar2Sが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
M2は、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
n3は1以上の整数を表し、n4は0以上の整数を表し、n3+n4は2または3である。M2がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n3+n4は3であり、M2がパラジウム原子または白金原子の場合、n3+n4は2である。
E4は、炭素原子または窒素原子を表す。
環L1は、6員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L2は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L1が有していてもよい置換基と環L2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環L1と環L2とで構成される配位子は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる原子から構成される配位子であり、かつ、
環L1および環L2からなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、式(1−T)で表される基を有する。
A3−G2−A4は、アニオン性の2座配位子を表す。A3およびA4は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G2は、単結合、または、A3およびA4とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A3−G2−A4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Ar1Tは、アリール基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。
n1Tは、0以上10以下の整数を表す。
Ar2Tは、アリーレン基を表し、この基はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を置換基として有していてもよく、該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルコキシ基および該シクロアルコキシ基は更に置換基を有していてもよい。Ar2Tが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記式(1)で表される燐光発光性化合物が、式(1−A)で表される燐光発光性化合物である、請求項1に記載の組成物。
M1、n1、n2、E1およびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23AおよびE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23AおよびE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11A、E12AおよびE13Aが窒素原子の場合、R11A、R12AおよびR13Aは、存在しても存在しなくてもよい。E21A、E22A、E23AおよびE24Aが窒素原子の場合、R21A、R22A、R23AおよびR24Aは、存在しない。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23AおよびR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23AおよびR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11AとR12A、R12AとR13A、R21AとR22A、R22AとR23A、および、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23AおよびR24Aからなる群から選ばれる少なくとも1つは、前記式(1−S)で表される基である。
環R1Aは、窒素原子、E1、E11A、E12AおよびE13Aとで構成されるトリアゾール環またはジアゾール環を表す。
環R2Aは、2つの炭素原子、E21A、E22A、E23AおよびE24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。] - 前記M 1 がルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子であり、且つ、前記n 1 が3であるか、前記M 1 がパラジウム原子または白金原子であり、且つ、前記n 1 が2である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式(2)で表される燐光発光性化合物が、式(2−B)で表される燐光発光性化合物である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
M2、n3、n4およびA3−G2−A4は、前記と同じ意味を表す。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bが窒素原子の場合、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、存在しない。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、および、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bからなる群から選ばれる少なくとも1つは、前記式(1−T)で表される基である。
環L1Bは、窒素原子、炭素原子、E11B、E12B、E13BおよびE14Bとで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
環L2Bは、2つの炭素原子、E21B、E22B、E23BおよびE24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。] - 前記式(2−B)で表される燐光発光性化合物が、式(2−B1)で表される燐光発光性化合物、式(2−B2)で表される燐光発光性化合物、式(2−B3)で表される燐光発光性化合物または式(2−B4)で表される燐光発光性化合物である、請求項5に記載の組成物。
M2、n3、n4、A3−G2−A4、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、前記と同じ意味を表す。
R15B、R16B、R17BおよびR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R15B、R16B、R17BおよびR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R15BとR16B、R16BとR17B、および、R17BとR18Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bからなる群から選ばれる少なくとも1つは、前記式(1−T)で表される基である。] - 式(H−1)で表される化合物をさらに含有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
ArH1およびArH2は、それぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1およびnH2は、それぞれ独立に、0または1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、または、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH21は、単結合、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。] - 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料をさらに含有する、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物を含有する発光素子。
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