JPWO2016047536A1 - 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
下記式(2)で表される構成単位および下記式(2’)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位とを含む高分子化合物。
mTは0〜5の整数を表し、nTは1〜4の整数を表し、cTは0または1を表す。mTが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。cTが0の場合、nTは1である。
QTは、下記架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。QTが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
KTは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KTが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArTは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、nは1または2を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar1は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Q1は、架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Q1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mBは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0または1を表す。mBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar2およびAr4は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar2、Ar3およびAr4はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KBは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Q2は、架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Q2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのQ2は、架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
(架橋基A群)
[2]前記QTが、前記式(XL−1)、(XL−7)、(XL−16)または(XL−17)で表される架橋基である、[1]に記載の高分子化合物。
[3]前記Q1が、前記式(XL−1)、(XL−7)、(XL−16)または(XL−17)で表される構成単位である、[1]または[2]に記載の高分子化合物。
[4]前記Q2が、前記式(XL−1)、(XL−7)、(XL−16)または(XL−17)で表される構成単位である、[1]または[2]に記載の高分子化合物。
[5]前記cTが0である、[1]〜[4]のいずれかに記載の高分子化合物。
[6]前記cTが1であり、
前記ArTが、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいフルオレン環、置換基を有していてもよいナフタレン環、置換基を有していてもよいフェナントレン環、または、置換基を有していてもよいジヒドロフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子(nT+1)個を除いた基である、[1]〜[4]のいずれかに記載の高分子化合物。
[7]更に、下記式(X)で表される構成単位を含む、[1]〜[6]のいずれかに記載の高分子化合物。
a1およびa2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1およびArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2およびArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2およびArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2およびRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2およびRX3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
[8]更に、下記式(Y)で表される構成単位を含む、[1]〜[7]のいずれかに記載の高分子化合物。
[9]前記式(Y)で表される構成単位が、下記式(Y−1)で表される構成単位または下記式(Y−2)で表される構成単位である、[8]に記載の高分子化合物。
RY1は前記と同じ意味を表す。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−または−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
[10]前記式(1)で表される末端構成単位が、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、0.1モル%以上20モル%以下含まれる、[1]〜[9]のいずれかに記載の高分子化合物。
[11]下記式(2M)で表される化合物および下記式(2’M)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を縮合重合する工程と、
下記式(1M)で表される化合物で末端封止する工程とを含む、[1]〜[10]のいずれかに記載の高分子化合物の製造方法。
mA、n、Ar1、KAおよびQ1は、前記と同じ意味を表す。
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、置換基A群から選ばれる基または置換基B群からなる群から選ばれる基を表す。]
mB、m、c、Ar2、Ar3、Ar4、KBおよびQ2は、前記と同じ意味を表す。
Z3およびZ4は、それぞれ独立に、置換基A群から選ばれる基または置換基B群からなる群から選ばれる基を表す。]
mT、nT、cT、QT、KTおよびArTは、前記と同じ意味を表す。
ZTは、置換基A群から選ばれる基または置換基B群からなる群から選ばれる基を表す。]
<置換基A群>
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RC1(式中、RC1は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。)で表される基。
<置換基B群>
−B(ORC2)2(式中、RC2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基;
−BF3Q'(式中、Q'は、Li、Na、K、RbまたはCsを表す。)で表される基;
−MgY'(式中、Y'は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。)で表される基;
−ZnY''(式中、Y''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。)で表される基;および、
−Sn(RC3)3(式中、RC3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基。
[12]上記式(2M)で表される化合物および上記式(2’M)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を縮合重合する工程と、
上記式(1M)で表される化合物で末端封止する工程とを含む製造方法により製造される、[1]〜[10]のいずれかに記載の高分子化合物。
[13][1]〜[10]および[12]のいずれかに記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する組成物。
[14][1]〜[10]および[12]のいずれかに記載の高分子化合物を用いて得られる発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
本発明の高分子化合物は、
少なくとも1つの式(1)で表される末端構成単位と、
式(2)で表される構成単位および式(2’)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位とを含む高分子化合物である。
xTは1〜4の整数を表す。
RXLSは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RXLSが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
*は結合位置を表す。]
アルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
Ar1で表される芳香族炭化水素基のn個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)または式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、または式(A-9)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar1で表される複素環基のn個の置換基を除いた2価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。
アルキレン基およびシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
本発明の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。
次に、本発明の高分子化合物の製造方法について説明する。
式(2M)で表される化合物および式(2’M)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を縮合重合する工程と、
式(1M)で表される化合物で末端封止する工程とを含む方法で製造できる。
縮合重合する工程では、式(2M)で表される化合物および式(2’M)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、他の化合物(例えば、式(M−1)で表される化合物および/または式(M−2)で表される化合物)とを縮合重合させてもよい。本明細書において、本発明の高分子化合物の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」ということがある。
式(2M)で表される化合物および式(2’M)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を縮合重合する工程を行った後、式(1M)で表される化合物で末端封止する工程を行ってもよいし、
式(2M)で表される化合物および式(2’M)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を縮合重合する工程と、式(1M)で表される化合物で末端封止する工程とを同時に行ってもよいが、
式(2M)で表される化合物および式(2’M)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を縮合重合する工程を行った後、式(1M)で表される化合物で末端封止する工程を行うことが好ましい。
また、例えば、Z5およびZ6が置換基A群から選ばれる基である場合、Z1、Z2、Z3、Z4、Z7およびZ8は、置換基B群から選ばれる基を選択する。
また、例えば、Z5およびZ6が置換基B群から選ばれる基である場合、Z1、Z2、Z3、Z4、Z7およびZ8は、置換基A群から選ばれる基を選択する。
式(1M)で表される化合物で末端封止する工程の前までに得られている高分子化合物に含まれる置換基B群から選ばれる基の含有量が、置換基A群からなる群から選ばれる基の含有量よりも多い場合、ZTは置換基A群からなる群から選ばれる基であることが好ましい。
そのため、置換基A群から選ばれる基を2個有する化合物と、置換基B群から選ばれる基を2個有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。
また、置換基A群から選ばれる基を2個有する化合物(末端封止する工程の前までに得られている高分子化合物)と、置換基B群から選ばれる基を1個有する化合物(式(1M)で表される化合物)を公知のカップリング反応に供すれば、縮合(末端封止)により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。また、置換基A群から選ばれる基を1個有する化合物(式(1M)で表される化合物)と、置換基B群から選ばれる基を2個有する化合物(末端封止する工程の前までに得られている高分子化合物)を公知のカップリング反応に供すれば、縮合(末端封止)により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料と、本発明の高分子化合物とを含有する。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
RD1〜RD8、RD11〜RD20、RD21〜RD26およびRD31〜RD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RD1〜RD8、RD11〜RD20、RD21〜RD26およびRD31〜RD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
−AD1---AD2−は、アニオン性の2座配位子を表し、AD1およびAD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−AD1---AD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nD1は、1、2または3を表し、nD2は、1または2を表す。]
mDA1、mDA2およびmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2およびArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2およびArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
*、**および***は、各々、ArDA1、ArDA2、ArDA3との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2およびRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Rp1およびRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0または1を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
酸化防止剤は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
膜は、本発明の高分子化合物をそのまま含有していてもよいし、本発明の高分子化合物が、分子内もしくは分子間、または、分子内および分子間で架橋した状態(架橋体)で含有されていてもよい。本発明の高分子化合物の架橋体は、本発明の高分子化合物と、他の化合物とが、分子間で架橋した架橋体であってもよい。本発明の高分子化合物の架橋体を含有する膜は、本発明の高分子化合物を含有する膜を、加熱、光照射等の外部刺激により架橋させて得られる膜である。本発明の高分子化合物の架橋体を含有する膜は、溶媒に対して実質的に不溶化されているため、後述する発光素子の積層化に好適に使用することができる。
本発明の発光素子は、本発明の高分子化合物を用いて得られる有機エレクトロルミネッセンス等の発光素子であり、該発光素子には、例えば、本発明の高分子化合物を含む発光素子、本発明の高分子化合物が分子内、分子間、または、それらの両方で架橋した状態(架橋体)を含む発光素子がある。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の高分子化合物を用いて得られる層とを有する。
本発明の高分子化合物を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層であり、好ましくは、正孔輸送層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層、および、電子注入層の材料としては、本発明の高分子化合物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料、および、電子注入材料が挙げられる。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
陽極および陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源、および、表示装置としても使用できる。
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、1.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(東ソー製、商品名:UV−8320GPC)を用いた。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルムまたはテトラヒドロフランに溶解させ、LC−MS(Agilent製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC−MSの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、L−column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒径3μm)を用いた。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフランまたはクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、DART用TLCプレート(テクノアプリケーションズ社製、商品名:YSK5−100)上に塗布し、TLC−MS(日本電子社製、商品名:JMS−T100TD(The AccuTOF TLC))を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、200〜400℃の範囲で調節した。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重2−プロパノールまたは重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名:INOVA300またはMERCURY 400VX)を用いて測定した。
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm): 0.68 (s, 4H), 0.97 (s, 12H), 1.79 (m, 4H), 2.00 (m, 4H), 4.75-4.87 (m, 4H), 5.55 (m, 2H), 7.28-7.38 (m, 3H), 7.67-7.76 (m, 3H), 7.80 (dd, 1H).
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm): 0.99 (9H, s), 1.33 (12H, s), 1.55 (1H, dd), 1.78 (1H, dd), 2.78 (1H, dd), 3.37 (1H, dd), 3.54 (1H, m), 7.07 (1H, d), 7.49 (1H, s), 7.67 (1H, d).
化合物MM11は、特開2011−174062号公報記載の合成法に従い合成した。
化合物MM12は、国際公開第2005/049546号記載の合成法に従い合成した。
化合物MM13は、特開2010−215886号公報記載の合成法に従い合成した。
化合物MM14は、国際公開第2002/045184号記載の合成法に従い合成した。
化合物MM15は、特開2008−106241号公報記載の合成法に従い合成した。
化合物MM16は、下記の合成法に従い合成した。
化合物MM17は、国際公開第2013/146806号記載の合成法に従い合成した。
化合物MM18は、下記の合成法に従い合成した。
化合物MM19は、国際公開第2012/086671号記載の合成法に従って合成した。
化合物MM20は、特開2004−143419号公報記載の合成法に従って合成した。
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm): 0.97 (s, 18H), 1.56 (dd, 2H), 1.75 (dd, 2H), 2.71 (dd, 2H), 3.28 (dd, 2H), 3.47 (m, 2H), 6.79 (s, 2H), 6.91 (d, 2H), 6.98 (dd, 2H), 7.41-7.52 (m, 4H), 7.55 (d, 2H).
(工程2)反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(27mL)を滴下し、8時間還流させた。
(工程3)反応後、そこに、化合物MM1(138mg)およびジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.3mg)を加え、14時間還流させた。
(工程4)反応液を冷却後、水で1回、10重量%希塩酸水で2回、3重量%アンモニア水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物1を1.5g得た。高分子化合物1のMnは4.7×104であり、Mwは1.5×105であった。
(工程2)反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(22mL)を滴下し、5時間還流させた。
(工程3)反応後、そこに、化合物MM2(182mg)およびジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.1mg)を加え、一晩還流させた。
(工程4)反応液を冷却後、水で1回、10重量%希塩酸水で2回、3重量%アンモニア水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物2を1.2g得た。高分子化合物2のMnは4.7×104であり、Mwは1.5×105であった。
(工程2)反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(22mL)を滴下し、5時間還流させた。
(工程3)反応後、そこに、化合物MM3(218mg)およびジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.1mg)を加え、一晩時間還流させた。
(工程4)反応液を冷却後、水で1回、10重量%希塩酸水で2回、3重量%アンモニア水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物3を1.3g得た。高分子化合物3のMnは5.0×104であり、Mwは1.5×105であった。
(工程2)反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(22mL)を滴下し、5時間還流させた。
(工程3)反応後、そこに、化合物MM2(181mg)およびジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.1mg)を加え、一晩還流させた。
(工程4)反応液を冷却後、水で1回、10重量%希塩酸水で2回、3重量%アンモニア水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物4を1.3g得た。高分子化合物4のMnは5.1×104であり、Mwは1.6×105であった。
(工程2)反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(23mL)を滴下し、7.5時間還流させた。
(工程3)反応後、そこに、化合物MM1(115mg)およびジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.1mg)を加え、一晩還流させた。
(工程4)反応液を冷却後、水で1回、10重量%希塩酸水で2回、3重量%アンモニア水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物5を1.3g得た。高分子化合物5のMnは3.9×104であり、Mwは1.5×105であった。
(工程2)反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(23mL)を滴下し、7時間還流させた。
(工程3)反応後、そこに、化合物MM4(150mg)およびジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.1mg)を加え、16時間還流させた。
(工程4)反応液を冷却後、水で1回、10重量%希塩酸水で2回、3重量%アンモニア水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物6を1.2g得た。高分子化合物6のMnは4.9×104であり、Mwは1.5×105であった。
(工程2)反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(22mL)を滴下し、6時間還流させた。
(工程3)反応後、そこに、フェニルボロン酸(61mg)およびジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.1mg)を加え、18時間還流させた。
(工程4)反応液を冷却後、水で1回、10重量%希塩酸水で2回、3重量%アンモニア水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物C1を1.3g得た。高分子化合物C1のMnは4.5×104であり、Mwは1.4×105であった。
(工程2)反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(27mL)を滴下し、6時間還流させた。
(工程3)反応後、そこに、化合物MM1(140mg)およびジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.3mg)を加え、17時間還流させた。
(工程4)反応液を冷却後、水で1回、10重量%希塩酸水で2回、3重量%アンモニア水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物C2を1.3g得た。高分子化合物C2のMnは4.6×104であり、Mwは1.4×105であった。
(高分子化合物E1の合成)
反応容器内を不活性ガス雰囲気下とした後、化合物MM14(9.0g)、化合物MM20(1.3g)、化合物MM19(13.4g)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド(43.0g)、酢酸パラジウム(8mg)、トリ(2−メトキシフェニル)ホスフィン(0.05g)およびトルエン(200mL)を加え、90℃で8時間加熱攪拌した。その後、そこへ、フェニルボロン酸(0.22g)を加え、90℃で14時間加熱撹拌した。得られた混合物を冷却後、水層を除去した。得られた有機層にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、撹拌した後、水層を除去した。得られた有機層を水、3重量%酢酸水で洗浄した。得られた有機層をメタノールに注いで固体を沈殿させた後、ろ取した固体を再度トルエンに溶解させ、シリカゲルおよびアルミナのカラムに通液した。固体を含む溶出トルエン溶液を回収し、回収したトルエン溶液をメタノールに注いで固体を沈殿させた。ろ取した固体を50℃で真空乾燥し、高分子化合物E1を12.5gを得た。高分子化合物E1のMwは3.1×105であった。
高分子化合物1をキシレンに溶解させ、0.7重量%のキシレン溶液を調製した。ガラス基板に、このキシレン溶液を用いてスピンコートにより20nmの厚さで成膜した後、窒素ガス雰囲気中において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱した。その後、室温まで冷却することで測定試料1−1を作製した。
残膜率の評価実施例1における高分子化合物1に代えて、高分子化合物2を用いたこと以外は、残膜率の評価実施例1と同様にしてキシレン浸漬前の測定試料2−1を作製し、測定試料2−1の最小透過率(T1)を得た。測定試料2−1のT1は0.730であった。次に、キシレン浸漬後の測定試料2−2を作製し、測定試料2−2の最小透過率(T2)を得た。測定試料2−2のT2は0.740であった。そして、上記式を用いて、高分子化合物2を用いた膜の残膜率を計算したところ、95.7%であった。結果を表6に示す。
残膜率の評価実施例1における高分子化合物1に代えて、高分子化合物3を用いたこと以外は、残膜率の評価実施例1と同様にしてキシレン浸漬前の測定試料3−1を作製し、測定試料3−1の最小透過率(T1)を得た。測定試料3−1のT1は0.726であった。次に、キシレン浸漬後の測定試料3−2を作製し、測定試料3−2の最小透過率(T2)を得た。測定試料3−2のT2は0.751であった。そして、上記式を用いて、高分子化合物3を用いた膜の残膜率を計算したところ、89.4%であった。結果を表6に示す。
残膜率の評価実施例1における高分子化合物1に代えて、高分子化合物4を用いたこと以外は、残膜率の評価実施例1と同様にしてキシレン浸漬前の測定試料4−1を作製し、測定試料4−1の最小透過率(T1)を得た。測定試料4−1のT1は0.727であった。次に、キシレン浸漬後の測定試料4−2を作製し、測定試料4−2の最小透過率(T2)を得た。測定試料4−2のT2は0.727であった。そして、上記式を用いて、高分子化合物4を用いた膜の残膜率を計算したところ、100%であった。結果を表6に示す。
残膜率の評価実施例1における高分子化合物1に代えて、高分子化合物5を用いたこと以外は、残膜率の評価実施例1と同様にしてキシレン浸漬前の測定試料5−1を作製し、測定試料5−1の最小透過率(T1)を得た。測定試料5−1のT1は0.753であった。次に、キシレン浸漬後の測定試料5−2を作製し、測定試料5−2の最小透過率(T2)を得た。測定試料5−2のT2は0.761であった。そして、上記式を用いて、高分子化合物5を用いた膜の残膜率を計算したところ、96.3%であった。結果を表6に示す。
残膜率の評価実施例1における高分子化合物1に代えて、高分子化合物6を用いたこと以外は、残膜率の評価実施例1と同様にしてキシレン浸漬前の測定試料6−1を作製し、測定試料6−1の最小透過率(T1)を得た。測定試料6−1のT1は0.723であった。次に、キシレン浸漬後の測定試料6−2を作製し、測定試料6−2の最小透過率(T2)を得た。測定試料6−2のT2は0.724であった。そして、上記式を用いて、高分子化合物6を用いた膜の残膜率を計算したところ、99.6%であった。結果を表6に示す。
残膜率の評価実施例1における高分子化合物1に代えて、高分子化合物C1を用いたこと以外は、残膜率の評価実施例1と同様にしてキシレン浸漬前の測定試料C1−1を作製し、測定試料C1−1の最小透過率(T1)を得た。測定試料C1−1のT1は0.702であった。次に、キシレン浸漬後の測定試料C1−2を作製し、測定試料C1−2の最小透過率(T2)を得た。測定試料C1−2のT2は0.755であった。そして、上記式を用いて、高分子化合物C1を用いた膜の残膜率を計算したところ、79.4%であった。結果を表6に示す。
残膜率の評価実施例1における高分子化合物1に代えて、高分子化合物C2を用いたこと以外は、残膜率の評価実施例1と同様にしてキシレン浸漬前の測定試料3−1を作製し、測定試料C2−1の最小透過率(T1)を得た。測定試料C2−1のT1は0.702であった。次に、キシレン浸漬後の測定試料C2−2を作製し、測定試料C2−2の最小透過率(T2)を得た。測定試料C2−2のT2は0.785であった。そして、上記式を用いて、高分子化合物C2を用いた膜の残膜率を計算したところ、68.4%であった。結果を表6に示す。
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)を用いて、スピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、30分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに、高分子化合物E1を1.1重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分間加熱することにより発光層を形成した。
発光層が形成された基板を蒸着機内において、1×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約7nm、次いで、アルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加したところ、450nmにピークを有するEL発光が観測された。発光素子D1の1000cd/m2での外部量子効率(EQE)は5.8%であった。初期輝度が5000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度の時間変化を測定した。その結果、輝度が初期輝度の50%となるまでの時間(LT50)は、10.7時間であった。
実施例D1における高分子化合物1に代えて、高分子化合物C1を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
実施例D1における高分子化合物1に代えて、高分子化合物C2を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD2を作製した。
Claims (14)
- 少なくとも1つの下記式(1)で表される末端構成単位と、
下記式(2)で表される構成単位および下記式(2’)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位とを含む高分子化合物。
mTは0〜5の整数を表し、nTは1〜4の整数を表し、cTは0または1を表す。mTが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。cTが0の場合、nTは1である。
QTは、下記架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。QTが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
KTは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KTが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArTは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、nは1または2を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar1は、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Q1は、架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Q1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mBは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0または1を表す。mBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基、複素環基、または、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar2およびAr4は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar2、Ar3およびAr4はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接または酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KBは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’’’−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Q2は、架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Q2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのQ2は、架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
(架橋基A群)
- 前記QTが、前記式(XL−1)、(XL−7)、(XL−16)または(XL−17)で表される架橋基である、請求項1に記載の高分子化合物。
- 前記Q1が、前記式(XL−1)、(XL−7)、(XL−16)または(XL−17)で表される構成単位である、請求項1または2に記載の高分子化合物。
- 前記Q2が、前記式(XL−1)、(XL−7)、(XL−16)または(XL−17)で表される構成単位である、請求項1または2に記載の高分子化合物。
- 前記cTが0である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 前記cTが1であり、
前記ArTが、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいフルオレン環、置換基を有していてもよいナフタレン環、置換基を有していてもよいフェナントレン環、または、置換基を有していてもよいジヒドロフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子(nT+1)個を除いた基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。 - 更に、下記式(X)で表される構成単位を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物。
a1およびa2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1およびArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2およびArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2およびArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2およびRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2およびRX3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。] - 前記式(Y)で表される構成単位が、下記式(Y−1)で表される構成単位または下記式(Y−2)で表される構成単位である、請求項8に記載の高分子化合物。
RY1は前記と同じ意味を表す。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−または−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。] - 前記式(1)で表される末端構成単位が、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、0.1モル%以上20モル%以下含まれる、請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 下記式(2M)で表される化合物および下記式(2’M)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を縮合重合する工程と、
下記式(1M)で表される化合物で末端封止する工程とを含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物の製造方法。
mA、n、Ar1、KAおよびQ1は、前記と同じ意味を表す。
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、置換基A群から選ばれる基または置換基B群からなる群から選ばれる基を表す。]
mB、m、c、Ar2、Ar3、Ar4、KBおよびQ2は、前記と同じ意味を表す。
Z3およびZ4は、それぞれ独立に、置換基A群から選ばれる基または置換基B群からなる群から選ばれる基を表す。]
mT、nT、cT、QT、KTおよびArTは、前記と同じ意味を表す。
ZTは、置換基A群から選ばれる基または置換基B群からなる群から選ばれる基を表す。]
<置換基A群>
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RC1(式中、RC1は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。)で表される基。
<置換基B群>
−B(ORC2)2(式中、RC2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基;
−BF3Q'(式中、Q'は、Li、Na、K、RbまたはCsを表す。)で表される基;
−MgY'(式中、Y'は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。)で表される基;
−ZnY''(式中、Y''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。)で表される基;および、
−Sn(RC3)3(式中、RC3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基。 - 下記式(2M)で表される化合物および下記式(2’M)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を縮合重合する工程と、
下記式(1M)で表される化合物で末端封止する工程とを含む製造方法により製造される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物。
mA、n、Ar1、KAおよびQ1は、前記と同じ意味を表す。
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、置換基A群から選ばれる基または置換基B群からなる群から選ばれる基を表す。]
mB、m、c、Ar2、Ar3、Ar4、KBおよびQ2は、前記と同じ意味を表す。
Z3およびZ4は、それぞれ独立に、置換基A群から選ばれる基または置換基B群からなる群から選ばれる基を表す。]
mT、nT、cT、QT、KTおよびArTは、前記と同じ意味を表す。
ZTは、置換基A群から選ばれる基または置換基B群からなる群から選ばれる基を表す。]
<置換基A群>
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RC1(式中、RC1は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。)で表される基。
<置換基B群>
−B(ORC2)2(式中、RC2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基;
−BF3Q'(式中、Q'は、Li、Na、K、RbまたはCsを表す。)で表される基;
−MgY'(式中、Y'は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。)で表される基;
−ZnY''(式中、Y''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。)で表される基;および、
−Sn(RC3)3(式中、RC3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基。 - 請求項1〜10および12のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する組成物。 - 請求項1〜10および12のいずれか一項に記載の高分子化合物を用いて得られる発光素子。
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