JPWO2015163241A1 - 組成物およびそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
発光素子の発光層に用いる材料として、例えば、フルオレン構成単位およびトリアジン構造を有する構成単位を含む高分子化合物と、燐光発光性化合物とを含有する組成物が提案されている(特許文献1)。なお、この高分子化合物は、後述する式(Ia)〜(Id)で表される構成単位を含まない高分子化合物である。
そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物および高分子化合物を提供することを目的とする。本発明はまた、該組成物または該高分子化合物を用いて得られる発光素子を提供することを目的とする。
下記式(Y)で表される構成単位、並びに、下記式(Ia)で表される構成単位、下記式(Ib)で表される構成単位、下記式(Ic)で表される構成単位および下記式(Id)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物と、
燐光発光性化合物とを含有する組成物を提供する。
[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[式中、
mは、0〜4の整数を表す。複数存在するmは、同一でも異なっていてもよい。
nは、0〜3の整数を表す。複数存在するnは、同一でも異なっていてもよい。
RT1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Rxは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Arは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nAは、0〜3の整数を表す。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nBは、0〜3の整数を表す。
LBは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
本発明は、第二に、
上記式(Y)で表される構成単位と、
上記式(Ia)で表される構成単位、上記式(Ib)で表される構成単位、上記式(Ic)で表される構成単位および上記式(Id)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位と、
下記式(1)で表される燐光発光性化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する1個以上の水素原子を除いてなる基を有する燐光発光性構成単位とを含む高分子化合物を提供する。
[式中、
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2または3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1およびE2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、E1およびE2の少なくとも一方は炭素原子である。
環R1は、5員環または6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R1が6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子である。
環R2は、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R2が6員環の芳香族複素環である場合、E2は炭素原子である。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表し、A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、または、A1およびA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
本発明は、第三に、上記の組成物または上記の高分子化合物を用いて得られる発光素子を提供する。
<共通する用語の説明>
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i−Prはイソプロピル基、t−Buはtert−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合または配位結合を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×103〜1×108である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性または輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基または1価の複素環基と結合している基が挙げられる。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。
「アルキル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、3−プロピルヘプチル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルオクチル基、2−ヘキシル−デシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3−フェニルプロピル基、3−(4−メチルフェニル)プロピル基、3−(3,5−ジ−ヘキシルフェニル)プロピル基、6−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜20であり、より好ましくは6〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、4−フルオレニル基、2−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「アルコキシ基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜40であり、好ましくは4〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは7〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、1−アントラセニルオキシ基、9−アントラセニルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「p価の複素環基」(pは、1以上の整数を表す。)とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちp個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。p価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちp個の水素原子を除いた残りの原子団である「p価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、2〜60であり、好ましくは4〜20である。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4−メチルフェニル)アミノ基、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「アルケニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜30であり、好ましくは3〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、7−オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アルキニル基」は、直鎖および分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2〜20であり、好ましくは3〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、6〜60であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A−1)〜式(A−20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
[式中、RおよびRaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表す。複数存在するRおよびRaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ra同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。]
2価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、2〜60であり、好ましくは、3〜20であり、より好ましくは、4〜15である。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA−1)〜式(AA−34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
[式中、RおよびRaは、前記と同じ意味を表す。]
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式(B−1)−(B−17)のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
「デンドロン」とは、原子または環を分岐点とする規則的な樹枝状分岐構造(即ち、デンドリマー構造)を有する基を意味する。デンドロンを有する化合物(以下、「デンドリマー」と言う。)としては、例えば、国際公開第02/067343号、特開2003−231692号公報、国際公開第2003/079736号、国際公開第2006/097717号に記載の構造が挙げられる。
デンドロンとしては、好ましくは、式(D−A)または(D−B)で表される基である。
[式中、
mDA1、mDA2およびmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2およびArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2およびArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
[式中、
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6およびmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるGDAは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6およびArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6およびArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6およびmDA7は、通常10以下の整数であり、好ましくは5以下の整数であり、より好ましくは0または1である。mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6およびmDA7は、同一の整数であることが好ましい。
GDAは、好ましくは式(GDA−11)〜(GDA−15)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
[式中、
*は、式(D−A)におけるArDA1、式(D−B)におけるArDA1、式(D−B)におけるArDA2、または、式(D−B)におけるArDA3との結合を表す。
**は、式(D−A)におけるArDA2、式(D−B)におけるArDA2、式(D−B)におけるArDA4、または、式(D−B)におけるArDA6との結合を表す。
***は、式(D−A)におけるArDA3、式(D−B)におけるArDA3、式(D−B)におけるArDA5、または、式(D−B)におけるArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6およびArDA7は、好ましくは式(ArDA−1)〜(ArDA−3)で表される基である。
[式中、
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基または1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基である。
TDAは、好ましくは式(TDA−1)〜(TDA−3)で表される基である。
[式中、RDAおよびRDBは前記と同じ意味を表す。]
式(D−A)で表される基は、好ましくは式(D−A1)〜(D−A3)で表される基である。
[式中、
Rp1、Rp2およびRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Rp1およびRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0または1を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
式(D−B)で表される基は、好ましくは式(D−B1)〜(D−B3)で表される基である。
[式中、
Rp1、Rp2およびRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Rp1およびRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
np1は0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0または1を表す。np1およびnp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
np1は、好ましくは0または1であり、より好ましくは1である。np2は、好ましくは0または1であり、より好ましくは0である。np3は好ましくは0である。
Rp1、Rp2およびRp3は、好ましくはアルキル基またはシクロアルキル基である。
<高分子化合物>
本発明の組成物に含有される高分子化合物に関して説明する。
本発明の組成物に含有される高分子化合物は、式(Y)で表される構成単位、並びに、式(Ia)で表される構成単位、式(Ib)で表される構成単位、式(Ic)で表される構成単位および式(Id)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物(以下、「第1の高分子化合物」ともいう。)である。
[式(Y)で表される構成単位]
ArY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A−1)、式(A−2)、式(A−6)−(A−10)、式(A−19)または式(A−20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A−1)、式(A−2)、式(A−7)、式(A−9)または式(A−19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表される2価の複素環基は、より好ましくは、式(AA−1)−(AA−4)、式(AA−10)−(AA−15)、式(AA−18)−(AA−21)、式(AA−33)または式(AA−34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA−4)、式(AA−10)、式(AA−12)、式(AA−14)または式(AA−33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基および2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のArY1で表されるアリーレン基および2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
「少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
[式中、RXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式(Y)で表される構成単位としては、例えば、式(Y−1)−(Y−10)で表される構成単位が挙げられ、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率の観点からは、好ましくは式(Y−1)−(Y−3)で表される構成単位であり、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y−4)−(Y−7)で表される構成単位であり、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y−8)−(Y−10)で表される構成単位であり、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式(Y−1)−(Y−4)で表される構成単位である。
[式中、RY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
RY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Y−1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y−1’)で表される構成単位である。
[式中、RY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY11は、同一でも異なっていてもよい。]
RY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、より好ましくは、アルキル基またはシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
[式中、
RY1は前記と同じ意味を表す。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−または−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
RY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
XY1において、−C(RY2)2−で表される基中の2個のRY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が1価の複素環基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは1価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。2個存在するRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、−C(RY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y−A1)−(Y−A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y−A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
XY1において、−C(RY2)=C(RY2)−で表される基中の2個のRY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、または、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
XY1において、−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基中の4個のRY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基またはシクロアルキル基である。複数あるRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y−B1)−(Y−B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y−B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
[式中、RY2は前記と同じ意味を表す。]
式(Y−2)で表される構成単位は、式(Y−2’)で表される構成単位であることが好ましい。
[式中、RY1およびXY1は前記と同じ意味を表す。]
[式中、RY1およびXY1は前記と同じ意味を表す。]
式(Y−3)で表される構成単位は、式(Y−3’)で表される構成単位であることが好ましい。
[式中、RY11およびXY1は前記と同じ意味を表す。]
[式中、
RY1は前記と同じ意味を表す。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Y−4)で表される構成単位は、式(Y−4’)で表される構成単位であることが好ましく、式(Y−6)で表される構成単位は、式(Y−6’)で表される構成単位であることが好ましい。
[式中、RY1およびRY3は前記と同じ意味を表す。]
[式中、
RY1は前記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Y)で表される構成単位としては、例えば、式(Y−101)−(Y−121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y−201)−(Y−206)で表される2価の複素環基からなる構成単位、式(Y−301)−(Y−304)で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基からなる構成単位が挙げられる。
式(Y)で表される構成単位であって、ArY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、第1の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜90モル%であり、より好ましくは30〜80モル%である。
式(Y)で表される構成単位であって、ArY1が2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基である構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、第1の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル%であり、より好ましくは3〜30モル%である。
式(Y)で表される構成単位は、第1の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
[式(X)で表される構成単位]
第1の高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の正孔輸送性が優れるので、更に、下記式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。
[式中、
aX1およびaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1およびArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2およびArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RX1、RX2およびRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
aX1は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは2以下であり、より好ましくは1である。
aX2は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは2以下であり、より好ましくは0である。
RX1、RX2およびRX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX1およびArX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A−1)または式(A−9)で表される基であり、更に好ましくは式(A−1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX1およびArX3で表される2価の複素環基は、より好ましくは式(AA−1)、式(AA−2)または式(AA−7)−(AA−26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX1およびArX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX2およびArX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A−1)、式(A−6)、式(A−7)、式(A−9)−(A−11)または式(A−19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2およびArX4で表される2価の複素環基のより好ましい範囲は、ArX1およびArX3で表される2価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
ArX2およびArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基および2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ArX1およびArX3で表されるアリーレン基および2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
ArX2およびArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、式(Y)のArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基と同様のものが挙げられる。
ArX2およびArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX1〜ArX4およびRX1〜RX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式(X)で表される構成単位は、好ましくは式(X−1)−(X−7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X−1)−(X−6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X−3)−(X−6)で表される構成単位である。
[式中、RX4およびRX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するRX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
式(X)で表される構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の正孔輸送性が優れるので、第1の高分子化合物中に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル%であり、より好ましくは1〜40モル%であり、更に好ましくは5〜30モル%である。
式(X)で表される構成単位としては、例えば、式(X1−1)−(X1−11)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1−3)−(X1−10)で表される構成単位である。
式(X)で表される構成単位は、第1の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
[式(Ia)〜式(Id)で表される構成単位]
mは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、0〜2の整数であることが好ましく、0であることがより好ましい。
nは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、0〜2の整数であることが好ましく、0であることがより好ましい。
RT1は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、アルキル基またはシクロアルキル基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。
Rxは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子またはアリール基であることがより好ましい。
Arは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、芳香族炭化水素基であることが好ましい。
Arで表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
Arで表される芳香族炭化水素基から、式(Ia’)で表される基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A−1)〜式(A−20)で表される基であり、より好ましくは、式(A−1)、式(A−2)、式(A−6)〜式(A−10)、式(A−19)または式(A−20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A−1)、式(A−2)、式(A−7)、式(A−9)または式(A−19)で表される基である。
[式中、m、RT1、Rx、nAおよびLAは、前記と同じ意味を表す。*は、Arと結合する部位を表す。]
Arで表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
Arで表される複素環基から、式(Ia’)で表される基を除いた2価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA−1)〜式(AA−34)で表される基である。
nAは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、1または2であることが好ましく、1であることがより好ましい。
LAは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、アリーレン基または2価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基であることがより好ましい。
nBは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、1または2であることが好ましく、1であることがより好ましい。
LBは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、アリーレン基または2価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基であることがより好ましい。
第1の高分子化合物は、式(Ia)で表される構成単位、式(Ib)で表される構成単位、式(Ic)で表される構成単位および式(Id)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物であるが、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、式(Ia)で表される構成単位または式(Ib)で表される構成単位を含む高分子化合物であることが好ましく、式(Ia)で表される構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましい。
第1の高分子化合物が、式(Ic)で表される構成単位を含む高分子化合物である場合、式(Ic)で表される構成単位は末端の構成単位である。また、第1の高分子化合物が、式(Id)で表される構成単位を含む高分子化合物である場合、式(Id)で表される構成単位は、末端の構成単位である。
「末端の構成単位」とは、高分子化合物の末端の構成単位を意味し、該末端の構成単位は、高分子化合物の製造において、末端封止剤から誘導される構成単位であることが好ましい。
式(Ia)で表される構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、式(Ie)で表される構成単位であることが好ましい。
[式中、ArおよびRxは、前記と同じ意味を表す。]
式(Ie)で表される構成単位としては、例えば、式(Ie−1)〜(Ie−5)で表される構成単位が挙げられ、式(Ie−1)または(Ie−2)で表される構成単位であることが好ましい。
式(Ib)で表される構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、式(If)で表される構成単位であることが好ましい。
式(If)で表される構成単位としては、例えば、式(If−1)〜(If−8)で表される構成単位が挙げられ、式(If−1)、(If−2)、(If−4)または(If−6)で表される構成単位であることが好ましい。
式(Ic)で表される構成単位としては、例えば、式(Ic−1)〜(Ic−6)で表される構成単位で表される構成単位が挙げられる。
式(Id)で表される構成単位としては、例えば、下記式(Id−1)〜(Id−6)で表される構成単位で表される構成単位であることが好ましい。
式(Ia)で表される構成単位、式(Ib)で表される構成単位、式(Ic)で表される構成単位および式(Id)で表される構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、第1の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜10モル%であり、より好ましくは0.1〜5モル%であり、更に好ましくは0.1〜3モル%である。
式(Ia)で表される構成単位、式(Ib)で表される構成単位、式(Ic)で表される構成単位および式(Id)で表される構成単位は、それぞれ、第1の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
第1の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは1×104〜5×105であり、ポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは2×103〜4×105である。
第1の高分子化合物としては、例えば、表1の高分子化合物(P−1)〜(P−7)が挙げられる。
<燐光発光性化合物>
本発明の組成物に含有される燐光発光性化合物に関して説明する。
本発明の組成物に含有される燐光発光性化合物は、式(1)で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
式(1)で表される燐光発光性化合物は、中心金属であるMと、添え字n1でその数を規定されている配位子と、添え字n2でその数を規定されている配位子とから構成されている。
Mは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、イリジウム原子または白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n1は2または3であることが好ましく、3であることがより好ましい。
Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n1は2であることが好ましい。
E1およびE2は、炭素原子であることが好ましい。
環R1は、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環またはトリアゾール環であることが好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環R2は、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環またはトリアジン環であることが好ましく、ベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環R1および環R2が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子および置換アミノ基が挙げられ、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基または置換アミノ基が好ましく、アルキル基、アリール基、1価の複素環基または置換アミノ基がより好ましい。
環R1および環R2からなる群から選ばれる少なくとも1つの環は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、式(2)で表される基を有することが好ましく、環R2は、式(2)で表される基を有することがより好ましい。
−R100 (2)
[式中、R100は、アリール基、1価の複素環基または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
環R1および環R2が複数存在する場合、複数存在する環R1の全て、複数存在する環R2の全て、または、複数存在する環R1および環R2の全てが、式(2)で表される基を有することが好ましく、複数存在する環R2の全てが式(2)で表される基を有することがより好ましい。
R100は、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましい。
R100で表されるアリール基、1価の複素環基または置換アミノ基は、デンドロンであることが好ましい。
A1−G1−A2で表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
[式中、*は、Mと結合する部位を示す。]
式(1)で表される燐光発光性化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるため、式(1−A)で表される燐光発光性化合物または式(1−B)で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
[式中、
M、n1、n2、E1およびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23AおよびE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23AおよびE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11A、E12AおよびE13Aが窒素原子の場合、R11A、R12AおよびR13Aは、存在しても存在しなくてもよい。E21A、E22A、E23AおよびE24Aが窒素原子の場合、R21A、R22A、R23AおよびR24Aは、存在しない。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23AおよびR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23AおよびR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11AとR12A、R12AとR13A、R11AとR21A、R21AとR22A、R22AとR23A、および、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環R1Aは、窒素原子、E1、E11A、E12AおよびE13Aとで構成されるイミダゾール環またはトリアゾール環を表す。
環R2Aは、2つの炭素原子、E21A、E22A、E23AおよびE24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。]
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23AおよびR24Aからなる群から選ばれる少なくとも1つは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、式(2)で表される基であることが好ましい。
環R1Aがイミダゾール環である場合、E11Aが窒素原子であるイミダゾール環、または、E12Aが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、E11Aが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
環R1Aがトリアゾール環である場合、E11AおよびE12Aが窒素原子であるトリアゾール環、または、E11AおよびE13Aが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、E11AおよびE12Aが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
E11Aが窒素原子であり、かつ、R11Aが存在する場合、R11Aはアルキル基、シクロアルキル基または式(2)で表される基であることが好ましい。
E11Aが炭素原子である場合、R11Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましい。
E12Aが窒素原子であり、かつ、R12Aが存在する場合、R12Aはアルキル基、シクロアルキル基または式(2)で表される基であることが好ましい。
E12Aが炭素原子である場合、R12Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましい。
E13Aが窒素原子であり、かつ、R13Aが存在する場合、R13Aはアルキル基、シクロアルキル基または式(2)で表される基であることが好ましい。
E13Aが炭素原子である場合、R13Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基であることが更に好ましい。
環R1Aが式(2)で表される基を有する場合、R11AまたはR12Aが式(2)で表される基であることが好ましく、R11Aが式(2)で表される基であることがより好ましい。式(2)で表される基は、デンドロンであることが好ましい。
環R2Aがピリジン環である場合、E21Aが窒素原子であるピリジン環、E22Aが窒素原子であるピリジン環、または、E23Aが窒素原子であるピリジン環が好ましく、E22Aが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
環R2Aがピリミジン環である場合、E21AおよびE23Aが窒素原子であるピリミジン環、または、E22AおよびE24Aが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、E22AおよびE24Aが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環R2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
R21A、R22A、R23AおよびR24Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式(2)で表される基であることが好ましく、水素原子または式(2)で表される基であることがより好ましい。
環R2Aが式(2)で表される基を有する場合、R22AまたはR23Aが式(2)で表される基であることが好ましく、R22Aが式(2)で表される基であることがより好ましい。式(2)で表される基は、デンドロンであることが好ましい。
[式中、
M、n1、n2およびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bは、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を表す。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23BおよびE24Bが窒素原子の場合、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、存在しない。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、および、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環R1Bは、窒素原子、炭素原子、E11B、E12B、E13BおよびE14Bとで構成されるピリジン環またはピリミジン環を表す。
環R2Bは、2つの炭素原子、E21B、E22B、E23BおよびE24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を表す。]
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23BおよびR24Bからなる群から選ばれる少なくとも1つは、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、式(2)で表される基であることが好ましい。
環R1Bがピリミジン環である場合、E11Bが窒素原子であるピリミジン環、または、E13Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、E11Bが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
R11B、R12B、R13BおよびR14Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式(2)で表される基であることが好ましく、水素原子または式(2)で表される基であることがより好ましい。
環R1Bが式(2)で表される基を有する場合、R11B、R12BまたはR13Bが式(2)で表される基であることが好ましく、R11BまたはR13Bが式(2)で表される基であることがより好ましく、R11Bが式(2)で表される基であることが更に好ましい。式(2)で表される基は、デンドロンであることが好ましい。
環R2Bがピリジン環である場合、E21Bが窒素原子であるピリジン環、E22Bが窒素原子であるピリジン環、または、E23Bが窒素原子であるピリジン環が好ましく、E22Bが窒素原子であるであるピリジン環がより好ましい。
環R2Bがピリミジン環である場合、E21BおよびE23Bが窒素原子であるピリミジン環、または、E22BおよびE24Bが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、E22BおよびE24Bが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環R2Bは、ベンゼン環であることが好ましい。
R21B、R22B、R23BおよびR24Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基または式(2)で表される基であることが好ましく、水素原子または式(2)で表される基であることがより好ましい。
環R2Bが式(2)で表される基を有する場合、R22BまたはR23Bが式(2)で表される基であることが好ましく、R22Bが式(2)で表される基であることがより好ましい。式(2)で表される基は、デンドロンであることが好ましい。
式(1−A)で表される燐光発光性化合物は、式(1−A1)で表される燐光発光性化合物、式(1−A2)で表される燐光発光性化合物、式(1−A3)で表される燐光発光性化合物または式(1−A4)で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
[式中、
M、n1、n2、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24AおよびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。]
式(1−B)で表される燐光発光性化合物は、式(1−B1)で表される燐光発光性化合物、式(1−B2)で表される燐光発光性化合物または式(1−B3)で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
[式中、
M、n1、n2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B、R24BおよびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
n3およびn4は、それぞれ独立に、1以上の整数を表し、n3+n4は2または3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n3+n4は3であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n3+n4は2である。
R15B、R16B、R17BおよびR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子または置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R15B、R16B、R17BおよびR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R13BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、R18BとR21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
式(1)で表される燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
燐光発光性化合物は、例えば、特表2004−530254号公報、特開2008−179617号公報、特開2011−105701号公報、特表2007−504272号公報、特開2013−147449号公報、特開2013−147450号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
<燐光発光性構成単位を含む高分子化合物>
本発明の組成物に含有される燐光発光性化合物は、燐光発光性化合物の構造を有する構成単位(すなわち、燐光発光性化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する1個以上の水素原子を除いてなる基を有する構成単位。以下、「燐光発光性構成単位」ともいう。)を含む高分子化合物(以下、「第2の高分子化合物」ともいう。)であってもよい。
燐光発光性構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは、式(1)で表される燐光発光性化合物の構造を有する構成単位である。式(1)で表される燐光発光性化合物の構造を有する構成単位としては、好ましくは、式(1)で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する1個以上3個以下の水素原子を取り除いてなる基を有する構成単位であり、より好ましくは、式(1B)、(2B)、(3B)または(4B)で表される構成単位であり、更に好ましくは、式(2B)または(3B)で表される構成単位であり、特に好ましくは、式(2B)で表される構成単位である。
[式(1B)で表される燐光発光性構成単位]
[式中、
M1Bは、式(1)で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する1個の水素原子を取り除いてなる基を表す。
LCは、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−、−C(RB)2−、−C(RB)=C(RB)−、−C≡C−、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRBは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。LCが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nc1は0以上の整数を表す。]
RAは、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
RBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基がより好ましく、水素原子またはアルキル基が更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
LCは、−C(RB)2−、アリーレン基または2価の複素環基であることが好ましく、−C(RB)2−またはアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式(A−1)または(A−2)で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
RA、RBおよびLCが有していてもよい置換基の定義および例は、前述の環R1および環R2が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
nc1は、通常、0〜10の整数であり、好ましくは0〜5の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0または1であり、特に好ましくは0である。
第2の高分子化合物が式(1B)で表される構成単位を含む高分子化合物である場合、式(1B)で表される構成単位は末端の構成単位である。
「末端の構成単位」とは、高分子化合物の末端の構成単位を意味し、該末端の構成単位は、高分子化合物の製造において、末端封止剤から誘導される構成単位であることが好ましい。
M1Bは、式(BM−1)で表される基であることがより好ましい。
[式中、
M、E1、E2、環R1、環R2およびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
環R11は、5員環または6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環R11が6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子である。
環R12は、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環R12が6員環の芳香族複素環である場合、E2は炭素原子である。
但し、環R11および環R12の一方は、1つの結合手を有する。
n11およびn12は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。但し、n11+n12は1または2である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n11+n12は2であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n11+n12は1である。]
Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n11が2であることがより好ましい。
Mがパラジウム原子または白金原子の場合の場合、n11が1であることが好ましい。
環R11が結合手を有さない場合、環R11の定義および例は、前述の環R1の定義および例と同様である。
環R11が結合手を有する場合、環R11の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環R1の定義および例と同様である。
環R12が結合手を有さない場合、環R12の定義および例は、前述の環R2の定義および例と同様である。
環R12が結合手を有する場合、環R12の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環R2の定義および例と同様である。
環R11および環R12が有していてもよい置換基の定義および例は、前述の環R1および環R2が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
[式(2B)で表される構成単位]
[式中、
M1Bは前記と同じ意味を表す。
LdおよびLeは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−N(RA)−、−C(RB)2−、−C(RB)=C(RB)−、−C≡C−、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RAおよびRBは、前記と同じ意味を表す。LdおよびLeが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
nd1およびne1は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するnd1は、同一でも異なっていてもよい。
Ar1Mは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
Ldは、−C(RB)2−、アリーレン基または2価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基または2価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式(A−1)または(A−2)で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Leは、−C(RB)2−、アリーレン基または2価の複素環基であることが好ましく、−C(RB)2−またはアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、式(A−1)または(A−2)で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
nd1およびne1は、通常、0〜10の整数であり、好ましくは0〜5の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0または1であり、特に好ましくは0である。
Ar1Mは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、カルバゾール環、フェノキサジン環またはフェノチアジン環から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であることが好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環またはジヒドロフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であることがより好ましく、ベンゼン環またはフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であることが更に好ましく、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子3個を除いた基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ld、LeおよびAr1Mが有していてもよい置換基の定義および例は、前述の環R1および環R2が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
[式(3B)で表される構成単位]
[式中、
Ldおよびnd1は、前記と同じ意味を表す。
M2Bは、式(1)で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する2個の水素原子を取り除いてなる基を表す。]
M2Bは、式(BM−2)または(BM−3)で表される基であることがより好ましく、式(BM−2)で表される基であることが更に好ましい。
[式中、
M、E1、E2、環R1、環R2、環R11、環R12およびA1−G1−A2は前記と同じ意味を表す。複数存在する環R11は、同一でも異なっていてもよい。複数存在する環R12は、同一でも異なっていてもよい。
n13およびn14は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。但し、n13+n14は0または1である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n13+n14は1であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n13+n14は0である。]
Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n13が1であることが好ましい。
[式中、
M、E1、E2、環R1、環R2、A1−G1−A2、n11およびn12は、前記と同じ意味を表す。
環R13は、5員環または6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環R13が6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子である。
環R14は、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、環R14が6員環の芳香族複素環である場合、E2は炭素原子である。
但し、環R13および環R14の一方は2つの結合手を有するか、または、環R13および環R14は、それぞれ、結合手を1つずつ有する。]
環R13が結合手を有さない場合、環R13の定義および例は、前述の環R1の定義および例と同様である。
環R13が結合手を有する場合、環R13の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環R1の定義および例と同様である。
環R14が結合手を有さない場合、環R14の定義および例は、前述の環R2の定義および例と同様である。
環R14が結合手を有する場合、環R14の結合手を除いた環部分の定義および例は、前述の環R2の定義および例と同様である。
環R13および環R14が有していてもよい置換基の定義および例は、前述の環R1および環R2が有していてもよい置換基の定義および例と同様である。
環R13および環R14は、それぞれ、結合手を1つずつ有することが好ましい。
[式(4B)で表される構成単位]
[式中、
Ldおよびnd1は、前記と同じ意味を表す。
M3Bは、式(1)で表される燐光発光性化合物から、該化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する3個の水素原子を取り除いてなる基を表す。]
M3Bは、式(BM−4)で表される基であることが好ましい。
[式中、
M、E1、E2、環R11、環R12、環R13、環R14およびA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
n15は0または1を表す。n16は1または3を表す。但し、Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n15は0であり、且つ、n16は3である。Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n15は1であり、且つ、n16は1である。]
燐光発光性構成単位としては、例えば、式(B−1)〜(B−25)で表される構成単位が挙げられる。
[式中、
Dは、式(2)で表される基を表す。Dが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Rpは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基またはシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
燐光発光性構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、第2の高分子化合物中に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル%であり、より好ましくは1〜30モル%であり、更に好ましくは3〜15モル%である。
燐光発光性構成単位は、第2の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
第2の高分子化合物は、更に、式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。式(Y)で表される構成単位の定義および例は、前述の第1の高分子化合物に含まれる式(Y)で表される構成単位の定義および例と同様である。
式(Y)で表される構成単位であって、ArY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、第2の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜90モル%であり、より好ましくは30〜80モル%である。
式(Y)で表される構成単位であって、ArY1が2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基である構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、第2の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル%であり、より好ましくは3〜30モル%である。
式(Y)で表される構成単位は、第2の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
第2の高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の正孔輸送性が優れるので、更に、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。式(X)で表される構成単位の定義および例は、前述の第1の高分子化合物に含まれていてもよい式(X)で表される構成単位の定義および例と同様である。
式(X)で表される構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の正孔輸送性が優れるので、第2の高分子化合物中に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル%であり、より好ましくは1〜40モル%であり、更に好ましくは5〜30モル%である。
式(X)で表される構成単位は、第2の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
第2の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは1×104〜5×105であり、ポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは2×103〜4×105である。
第2の高分子化合物としては、例えば、表2の高分子化合物(P−8)〜(P−14)が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式(Y)で表される構成単位、式(X)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
<組成物>
本発明の組成物に関して説明する。
本発明の組成物は、第1の高分子化合物と、燐光発光性化合物とを含有する組成物(以下、「組成物A」ともいう。)である。
組成物Aにおいて、第1の高分子化合物は、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。また、組成物Aにおいて、燐光発光性化合物は、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
組成物Aにおいて、燐光発光性化合物の含有量は、第1の高分子化合物と燐光発光性化合物との合計を100重量部とした場合、通常、1〜80重量部であり、組成物Aを用いて得られる発光素子の輝度寿命が優れるので、3〜60重量部であることが好ましく、5〜50重量部であることがより好ましく、7〜40重量部であることが更に好ましい。
組成物Aは、式(Y)で表される構成単位および式(X)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物(以下、「第4の高分子化合物」ともいう。)を更に含有していてもよい。第4の高分子化合物に含まれていてもよい式(Y)で表される構成単位の定義および例は、前述の第1の高分子化合物に含まれる式(Y)で表される構成単位の定義および例と同様である。第4の高分子化合物に含まれていてもよい(X)で表される構成単位の定義および例は、前述の第1の高分子化合物に含まれていてもよい式(X)で表される構成単位の定義および例と同様である。第4の高分子化合物の分子量の好ましい範囲は、前述の第1の高分子化合物と同じである。組成物Aにおいて、第4の高分子化合物は、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
組成物Aが第4の高分子化合物を含有する場合、その量は、第1の高分子化合物100重量部に対して、通常、1〜80重量部である。
本発明の組成物は、第1の高分子化合物と、第2の高分子化合物とを含有する組成物(以下、「組成物B」ともいう。)であってもよい。
組成物Bにおいて、第1の高分子化合物は、1種類単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。また、組成物Bにおいて、第2の高分子化合物は、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
組成物Bにおいて、第2の高分子化合物の含有量は、第1の高分子化合物と、第2の高分子化合物との合計を100重量部とした場合、通常、1〜80重量部であり、組成物Bを用いて得られる発光素子の輝度寿命が優れるので、3〜60重量部であることが好ましく、5〜50重量部であることがより好ましい。
<他の形態の高分子化合物>
式(Y)で表される構成単位と、式(Ia)で表される構成単位、式(Ib)で表される構成単位、式(Ic)で表される構成単位および式(Id)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位と、燐光発光性構成単位とを含む高分子化合物(以下、「第3の高分子化合物」ともいう。)は、本発明の組成物と同様の効果が奏される。
第3の高分子化合物に含まれる式(Y)で表される構成単位の定義および例は、前述の第1の高分子化合物に含まれる式(Y)で表される構成単位の定義および例と同様である。
式(Y)で表される構成単位であって、ArY1がアリーレン基である構成単位は、第3の高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、第3の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜90モル%であり、より好ましくは30〜80モル%である。
式(Y)で表される構成単位であって、ArY1が2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基である構成単位は、第3の高分子化合物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、第3の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル%であり、より好ましくは3〜30モル%である。
式(Y)で表される構成単位は、第3の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
第3の高分子化合物に含まれる式(Ia)で表される構成単位、式(Ib)で表される構成単位、式(Ic)で表される構成単位および式(Id)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位の定義および例は、前述の第1の高分子化合物に含まれる式(Ia)で表される構成単位、式(Ib)で表される構成単位、式(Ic)で表される構成単位および式(Id)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位の定義および例と同様である。
式(Ia)で表される構成単位、式(Ib)で表される構成単位、式(Ic)で表される構成単位および式(Id)で表される構成単位は、第3の高分子化合物を用いて得られる発光素子の電子輸送性が優れるので、それぞれ、第3の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜10モル%であり、より好ましくは0.1〜5モル%であり、更に好ましくは0.1〜3モル%である。
式(Ia)で表される構成単位、式(Ib)で表される構成単位、式(Ic)で表される構成単位および式(Id)で表される構成単位は、それぞれ、第3の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
第3の高分子化合物は、第3の高分子化合物を用いて得られる発光素子の正孔輸送性が優れるので、更に、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。式(X)で表される構成単位の定義および例は、前述の第1の高分子化合物に含まれていてもよい式(X)で表される構成単位の定義および例と同様である。
式(X)で表される構成単位は、第3の高分子化合物を用いて得られる発光素子の正孔輸送性が優れるので、第3の高分子化合物中に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル%であり、より好ましくは1〜40モル%であり、更に好ましくは5〜30モル%である。
式(X)で表される構成単位は、第3の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
第3の高分子化合物に含まれる燐光発光性構成単位の定義および例は、前述の第2の高分子化合物に含まれる燐光発光性構成単位の定義および例と同様である。
燐光発光性構成単位は、第3の高分子化合物を用いて得られる発光素子の発光効率が優れるので、第3の高分子化合物中に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル%であり、より好ましくは1〜30モル%であり、更に好ましくは3〜15モル%である。
燐光発光性構成単位は、第3の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
第3の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは1×104〜5×105であり、ポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは2×103〜4×105である。
第3の高分子化合物としては、例えば、表3の高分子化合物(P−15)〜(P−21)が挙げられる。
<高分子化合物の製造方法>
第1〜第3の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
第1の高分子化合物は、例えば、
式(M−Y1)で表される化合物と、
式(M−Y2)で表される化合物および式(M−X)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
式(M−Ia)で表される化合物、式(M−Ib)で表される化合物、式(M−Ic)で表される化合物および式(M−Id)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。
なお、式(M−Ic)で表される化合物で表される化合物および式(M−Id)で表される化合物を用いる場合、これらの化合物は末端封止剤として用いられる。
第2の高分子化合物は、例えば、
式(M−Y1)で表される化合物と、
式(M−Y2)で表される化合物および式(M−X)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
式(M−1B)で表される化合物、式(M−2B)で表される化合物、式(M−3B)で表される化合物および式(M−4B)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。
なお、式(M−1B)で表される化合物で表される化合物を用いる場合、これらの化合物は末端封止剤として用いられる。
第3の高分子化合物は、例えば、
式(M−Y1)で表される化合物と、
式(M−Y2)で表される化合物および式(M−X)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
式(M−Ia)で表される化合物、式(M−Ib)で表される化合物、式(M−Ic)で表される化合物および式(M−Id)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
式(M−1B)で表される化合物、式(M−2B)で表される化合物、式(M−3B)で表される化合物および式(M−4B)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。
なお、式(M−Ic)で表される化合物で表される化合物、式(M−Id)で表される化合物および式(M−1B)で表される化合物を用いる場合、これらの化合物は末端封止剤として用いられる。
本明細書において、第1〜第3の高分子化合物の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」ということがある。
[式中、
ArY1、ArX1〜ArX4、RX1、RX2、RX3、aX1、aX2、m、n、RT1、Rx、Ar、nA、LA、nB、LB、Lc〜Le、M1B〜M3B、nc1、nd1およびne1は、前記と同じ意味を表す。
ZC1〜ZC20は、それぞれ独立に、置換基A群および置換基B群からなる群から選ばれる基を示す。]
例えば、ZC1およびZC2が置換基A群から選ばれる基である場合、ZC3〜ZC20は、置換基B群から選ばれる基を選択する。
例えば、ZC1およびZC2が置換基B群から選ばれる基である場合、ZC3〜ZC20は、置換基A群から選ばれる基を選択する。
<置換基A群>
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RC1で表される基。
(式中、RC1は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。)
<置換基B群>
−B(ORC2)2(式中、RC2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基;
−BF3Q’(式中、Q’は、Li、Na、K、RbまたはCsを表す。)で表される基;
−MgY’(式中、Y’は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。)で表される基;
−ZnY’’(式中、Y’’は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。)で表される基;、および、
−Sn(RC3)3(式中、RC3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基。
−B(ORC2)2で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
置換基A群から選ばれる基を有する化合物と置換基B群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基A群から選ばれる基および置換基B群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基A群から選ばれる基を1個以上有する化合物と、置換基B群から選ばれる基を1個以上有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。
縮合重合は、通常、触媒、塩基および溶媒の存在下で行われ、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。
触媒としては、例えば、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[トリス(ジベンジリデンアセトン)]ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ジクロロニッケル、[ビス(1,4−シクロオクタジエン)]ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体;これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ−o−トリルホスフィン、トリ(tert−ブチルホスフィン)、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、0.00001〜3モル当量である。
塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基;フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。塩基は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
相間移動触媒としては、例えば、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。相間移動触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
塩基の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常0.001〜100モル当量である。
相関移動触媒の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常0.001〜100モル当量である。
溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計100重量部に対して、10〜100000重量部である。
縮合重合の反応温度は、通常−100〜200℃である。縮合重合の反応時間は、通常1時間以上である。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
<その他の成分>
本発明の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料(燐光発光性化合物とは異なる。)、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有していてもよい。
また、本発明の組成物は、第3の高分子化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料(燐光発光性化合物とは異なる。)、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する組成物であってもよい。
溶媒を含有する本発明の組成物(以下、「インク」と言う。)は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において1〜20mPa・sである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解または均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2−ジクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒;THF、ジオキサン、アニソール、4−メチルアニソール等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン、n−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒;エチレングリコール、グリセリン、1,2−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒;イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インクにおいて、溶媒の配合量は、第1の高分子化合物と、燐光発光性化合物または第2の高分子化合物との合計を100重量部とした場合(または第3の高分子化合物を100重量部とした場合)、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
<正孔輸送材料>
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体;側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、第1の高分子化合物と、燐光発光性化合物または第2の高分子化合物との合計を100重量部とした場合(または第3の高分子化合物を100重量部とした場合)、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
<電子輸送材料>
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレンおよびジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、および、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、第1の高分子化合物と、燐光発光性化合物または第2の高分子化合物との合計を100重量部とした場合(または第3の高分子化合物を100重量部とした場合)、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
<正孔注入材料および電子注入材料>
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリンおよびポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本発明の組成物において、正孔注入材料および電子注入材料の配合量は、各々、第1の高分子化合物と、燐光発光性化合物または第2の高分子化合物との合計を100重量部とした場合(または第3の高分子化合物を100重量部とした場合)、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
<イオンドープ>
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10−5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
<発光材料>
発光材料(燐光発光性化合物とは異なる。)は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、並びに、ペリレンおよびその誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイルジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
本発明の組成物において、発光材料の含有量は、第1の高分子化合物と、燐光発光性化合物または第2の高分子化合物との合計を100重量部とした場合(または第3の高分子化合物を100重量部とした場合)、通常、0.1〜400重量部である。
<酸化防止剤>
酸化防止剤は、第1の高分子化合物、および、燐光発光性化合物もしくは第2の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり(または第3の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり)、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、第1の高分子化合物と、燐光発光性化合物または第2の高分子化合物との合計を100重量部とした場合(または第3の高分子化合物を100重量部とした場合)、通常、0.001〜10重量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
<膜>
膜は、第1の高分子化合物と、燐光発光性化合物または第2の高分子化合物とを含有する。膜は、第3の高分子化合物を含有するものであってもよい。
膜には、第1の高分子化合物、または、燐光発光性化合物もしくは第2の高分子化合物(または第3の高分子化合物)を架橋により溶媒に対して不溶化させた、不溶化膜も含まれる。不溶化膜は、第1の高分子化合物、または、燐光発光性化合物もしくは第2の高分子化合物(または第3の高分子化合物)を加熱、光照射等の外部刺激により架橋させて得られる膜である。不溶化膜は、溶媒に実質的に不溶であるので、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
膜を架橋させるための加熱の温度は、通常、25〜300℃であり、発光効率が優れるので、好ましくは50〜250℃であり、より好ましくは150〜200℃である。
膜を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
膜は、発光素子における発光層、正孔輸送層または正孔注入層として好適である。
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
膜の厚さは、通常、1nm〜10μmである。
<発光素子>
本発明の発光素子は、本発明の組成物(または第3の高分子化合物)を用いて得られる発光素子であり、第1の高分子化合物、または、燐光発光性化合物もしくは第2の高分子化合物(または第3の高分子化合物)が、分子内または分子間で架橋されたものであってもよく、第1の高分子化合物、または、燐光発光性化合物もしくは第2の高分子化合物(または第3の高分子化合物)が、分子内および分子間で架橋されたものであってもよい。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を用いて得られる層とを有する。
<層構成>
本発明の組成物(または第3の高分子化合物)を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性および正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層および正孔輸送層の少なくとも1層を有することが好ましく、電子注入性および電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層および電子輸送層の少なくとも1層を有することが好ましい。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層および電子注入層の材料としては、本発明の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料および電子注入材料等が挙げられる。
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料および発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層および発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
積層する層の順番、数および厚さは、発光効率および輝度寿命を勘案して調整する。
<基板/電極>
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極および陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
<用途>
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源および表示装置としても使用できる。
本実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)およびポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)(島津製作所製、商品名:LC−10Avp)により求めた。なお、SECの測定条件は、以下のとおりである。
<測定条件>
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。SECの移動相としてテトラヒドロフランを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
NMRの測定は、下記の方法で行った。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン(THF−d8)または重塩化メチレン(CD2Cl2)に溶解させ、NMR装置(Agilent製 商品名:INOVA300またはMERCURY 400VX)を用いて測定した。
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、高速液体クロマトグラフィー(HPLC、島津製作所製、商品名:LC−20A)での254nmにおける値とする。この際、測定する化合物は、0.01〜0.2重量%の濃度になるようにテトラヒドロフランまたはクロロホルムに溶解させ、HPLCに、濃度に応じて1〜10μL注入した。HPLCの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランを用い、1mL/分の流速で、アセトニトリル/テトラヒドロフラン=100/0〜0/100(容積比)のグラジエント分析で流した。カラムは、Kaseisorb LC ODS 2000(東京化成工業製)または同等の性能を有するODSカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器(島津製作所製、商品名:SPD−M20A)を用いた。
<合成例1> 化合物G1の合成
化合物G1は、国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
<合成例2> 化合物R1の合成
化合物R1は、特開2006−188673号公報に記載の方法に従って合成した。
<合成例3> 化合物R2の合成
化合物R2は、特開2008−179617号公報に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物HP−1の合成、および、高分子化合物EP−1〜EP−4の合成において用いた単量体CM1〜CM11の構造を下記に示す。
単量体CM1は、特開2011−174062号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体CM2は、国際公開第2005/049546号記載の方法に従い合成した。
単量体CM3は、市販の化合物を用いた。
単量体CM4は、特開2008−106241号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体CM5は、特開2010−189630号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体CM6は、国際公開第2012/86671号記載の合成法に従い合成した。
単量体CM7は、特開2010−189630号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体CM8は、下記の方法に従い合成した。
単量体CM9は、特開2004−143419号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体CM10は、国際公開第2009/131255号記載の方法に従い合成した。
単量体CM11は、下記の方法に従い合成した。
単量体CM12は、特開2012−131993号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体CM13は、国際公開第2013/021180号記載の方法に従い合成した。
<合成例4> 単量体CM8の合成
化合物CM8’は、単量体CM6の合成方法に準じて合成した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物CM8’(100g)およびテトラヒドロフラン(脱水品、1000mL)を加え、ドライアイス/アセトン浴を用いて−70℃以下に冷却した。その後、そこへ、−70℃以下を保つようにしながら、2.5mol/L濃度のn−ブチルリチウム−ヘキサン溶液(126mL)を45分間かけて滴下し、5時間攪拌した。その後、そこへ、−70℃以下を保つようにしながら、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(81mL)を30分間かけて滴下した。その後、ドライアイス/アセトン浴を外し、室温にて一晩攪拌した。得られた反応混合物を−30℃に冷却し、2M塩酸−ジエチルエーテル溶液を滴下することでpH6〜7に調整した後、減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体にトルエンを加え、室温にて1時間攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器に通液することによりろ液を得た。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体にメタノールを加えて攪拌した後、ろ過することにより固体を得た。得られた固体をイソプロピルアルコールを用いた再結晶を4回繰り返すことにより精製した後、50℃にて一晩減圧乾燥することにより、単量体CM8(72g)を白色固体として得た。得られた単量体CM8のHPLC面積百分率値(検出波長UV280nm)は99.0%を示した。
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.82(d,2H),7.81(s,2H),7.76(d,2H),7.11(d,4H)、7.00(d,4H),2.52(t,4H),1.59〜1.54(m,4H),1.36〜1.26(m,20H).1.31(s,24H),0.87(t,6H).
<合成例5> 単量体CM11の合成
(工程1)化合物Aの合成
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、フルオレン(50g)および脱水ジエチルエーテル(500mL)を加え、10℃以下に冷却した。その後、そこへ、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(2.5M、138mL)を滴下した。得られた反応溶液を室温まで昇温した後、別の反応容器内で20℃以下に冷却しておいたクロロトリメチルシラン(46mL)および脱水ジエチルエーテル(700mL)の混合溶液に滴下した。得られた反応溶液を室温まで昇温し、一晩攪拌した。得られた反応混合物を室温以下に冷却し、水(10mL)を滴下した。得られた反応混合物を水(250mL)で3回洗浄した後、水層と有機層を分離した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて攪拌した後、ろ過し、得られたろ液を濃縮することで固体を得た。得られた固体をn−ヘキサンを用いた再結晶を3回繰り返すことにより、化合物A(25.8g)を橙色固体として得た。収率は36%であった。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.86(d,2H),7.50(d,2H),7.37−7.26(m,4H),3.87(s,1H),−0.07(s,9H).
(工程2)単量体CM11の合成
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物A(25.8g)および脱水ジエチルエーテル(500mL)を加え、10℃以下に冷却した。その後、そこへ、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(2.5M、40mL)を滴下し、10℃以下に冷却しながら15分間攪拌した。得られた反応溶液を25℃まで昇温した後、3,5−ジブロモベンズアルデヒド(28.8g)を加え、25℃で1.5時間攪拌した。得られた反応混合物を0℃に冷却した後、水(2mL)を滴下し、攪拌した。得られた反応混合物を水(100mL)で3回洗浄した後、水層と有機層を分離した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて攪拌した後、ろ過し、得られたろ液を濃縮することで固体を得た。得られた固体をn−ヘキサンを用いた再結晶を3回繰り返すことにより、固体を得た。得られた固体を、トルエン(50mL)およびn−ヘキサン(500mL)の混合溶媒に50℃で溶解させた後、ろ過し、得られたろ液を200mL程度になるまで濃縮した。得られた濃縮溶液を室温以下に冷却することで得られた固体を、ろ過し、乾燥することにより、単量体CM11(19.7g)を黄色固体として得た。収率は49%であった。得られた単量体CM11のHPLC面積百分率値は99.5%以上を示した。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.76〜7.63(m,6H),7.50〜7.28(m,5H)、7.12(dt,1H).
<合成例6> 高分子化合物HP−1の合成
高分子化合物HP−1は、下記表4に示される単量体を用いて、特開2012−144722号公報記載の合成法に従い合成した。高分子化合物HP−1のMnは1.0×105であり、Mwは2.4×105であった。高分子化合物HP−1は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表4に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物EP−1は、下記表5に示される単量体を用いて、特開2012−36388号公報記載の合成法に従い合成した。高分子化合物EP−1のMnは5.8×104であり、Mwは1.2×105であった。高分子化合物EP−1は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表5に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体CM5(3.94g)、単量体CM6(4.18g)、単量体CM7(1.06g)、単量体CM11(0.07g)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.2mg)およびトルエン(109g)を加え、100℃に加熱した。
(工程2)反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(30g)を滴下し、8.0時間還流させた。
(工程3)その後、そこに、フェニルボロン酸(105mg)およびジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(7.3mg)を加え、14.0時間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、40℃で3時間撹拌した。反応液を水で1回洗浄した後、減圧下で蒸留することにより水分を除き、析出した固体はろ別した。得られた溶液を、10重量%塩酸水溶液で2回、3重量%アンモニア水溶液で2回、水で2回洗浄した後、アルミナとシリカゲルとの混合物を充填したカラムに通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物EP−2を4.9g得た。高分子化合物EP−2のMnは5.9×104であり、Mwは1.3×105であった。
高分子化合物EP−2は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表6に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体CM8(4.7686g)、単量体CM3(1.9744g)、単量体CM6(0.7734g)、単量体CM9(0.4432g)、単量体CM10(0.3308g)およびトルエン(67mL)を加えて、105℃に加熱した。
(工程2)反応液に、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(4.2mg)を加え、次いで、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(20mL)を滴下した後、3時間還流させた。
(工程3)その後、そこに、フェニルボロン酸(0.077g)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(4.2mg)、トルエン(60mL)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(20mL)を加え、24時間還流させた。
(工程4)その後、有機層を水層と分離した。得られた有機層に、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(3.33g)およびイオン交換水(67mL)を加え、85℃で2時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、得られた有機層を、イオン交換水(78mL)で2回、3重量%酢酸水溶液(78mL)で2回、イオン交換水(78mL)で2回の順番で洗浄した。有機層を水層と分離した後、得られた有機層をメタノールに滴下することで固体を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液させた。得られた溶液をメタノールに滴下することで固体を沈殿させ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物EP−3(4.95g)を得た。高分子化合物EP−3のMnは1.4×105であり、Mwは4.1×105であった。
高分子化合物EP−3は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表7に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体CM8(4.70g)、単量体CM3(2.05g)、単量体CM6(0.80g)、単量体CM9(0.34g)、単量体CM10(0.46g)、単量体CM11(0.05g)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.6mg)およびトルエン(117g)を加え、100℃に加熱した。
(工程2)反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(22g)を滴下し、6.4時間還流させた。
(工程3)その後、そこに、フェニルボロン酸(80mg)およびジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(5.5mg)を加え、15.0時間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、40℃で3時間撹拌した。反応液を水で1回洗浄した後、減圧下で蒸留することにより水分を除き、析出した固体はろ別した。得られた溶液を、10重量%塩酸水溶液で2回、3重量%アンモニア水溶液で2回、水で2回洗浄した後、アルミナとシリカゲルとの混合物を充填したカラムに通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物EP−4を5.1g得た。高分子化合物EP−4のMnは4.7×104であり、Mwは1.1×105であった。
高分子化合物EP−4は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表8に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体CM5(0.99g)、単量体CM6(0.50g)、単量体CM12(0.16g)、単量体CM7(0.31g)、単量体CM13(0.51g)、単量体CM11(0.0083g)およびトルエン(33mL)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)反応液に、40重量%水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液(14g)およびイオン交換水(41g)の混合液を滴下し、次いで、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(3.6mg)を加えた後、8時間還流させた。
(工程3)反応後、そこに、フェニルボロン酸(98mg)およびジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.8mg)を加え、16時間還流させた。
(工程4)得られた反応混合物を冷却した後、10重量%塩酸で2回、3重量%アンモニア水溶液で2回、水で2回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させた後、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物EP−5を1.3g得た。高分子化合物EP−5のMnは5.21×104であり、Mwは1.23×105であった。
高分子化合物EP−5は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表9に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体CM5(0.25g)、単量体CM6(0.13g)、単量体CM12(0.040g)、単量体CM7(0.076g)、単量体CM13(0.13g)およびトルエン(10mL)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)反応液に、酢酸パラジウム(0.2mg)およびトリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(1.4mg)を加え、次いで、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(2.5mL)を加えた後、4.5時間還流させた。
(工程3)反応後、そこに、フェニルホウ酸(12.2mg)、酢酸パラジウム(0.2mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(1.4mg)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(2.5mL)を加え、14時間還流させた。
(工程4)得られた反応混合物を冷却した後、水層を除去した。得られた有機層へ、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(0.14g)およびイオン交換水(2.7mL)を加えた後、85℃で2時間攪拌した。得られた溶液を、有機層と水層とに分離した後、得られた有機層を、3.6重量%塩酸で2回、2.5重量%アンモニア水溶液で2回、イオン交換水で4回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させた後、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物EP−6を0.35g得た。高分子化合物EP−6のMnは6.60×104であり、Mwは2.01×105であった。
高分子化合物EP−6は、仕込み原料から求めた理論値では、それぞれの単量体から誘導される構成単位が、下記表10に示されるモル比で構成されてなる共重合体である。
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により50nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(正孔輸送層の形成)
キシレンに高分子化合物HP−1を0.6重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
(発光層の形成)
次に、高分子化合物EP−2のキシレン溶液(2.2重量%)、化合物G1のキシレン溶液(2.2重量%)を調整した。そして、高分子化合物EP−2と化合物G1との固形分比が60:40(重量基準)となるように、各キシレン溶液を混合した。このキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上に、スピンコート法により80nmの厚さで成膜し、これを窒素ガス雰囲気中において、ホットプレート上で150℃、10分加熱することにより、発光層を形成した。
(陰極の形成)
発光層の形成した基板を蒸着機内において、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約7nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約100nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
(発光素子の評価)
発光素子D1に電圧を印加することにより緑色のEL発光が観測された。初期輝度が24000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、発光輝度が初期輝度の70%となるときのまでの所要時間(以下、LT70と表す。)を測定したところ、65時間であった。
<実施例D4> 発光素子D4の作製および評価
実施例D1における、高分子化合物EP−2のキシレン溶液(2.2重量%)と化合物G1のキシレン溶液(2.2重量%)を混合したキシレン溶液(高分子化合物EP−2と化合物G1との固形分比が60:40(重量基準))に代えて、高分子化合物EP−5のキシレン溶液(1.8重量%)を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D4を作製した。
発光素子D4に電圧を印加することにより緑色のEL発光が観測された。初期輝度が24000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT70を測定したところ、90時間であった。
<実施例D5> 発光素子D5の作製および評価
実施例D1における、高分子化合物EP−2のキシレン溶液(2.2重量%)と化合物G1のキシレン溶液(2.2重量%)を混合したキシレン溶液(高分子化合物EP−2と化合物G1との固形分比が60:40(重量基準))に代えて、高分子化合物EP−6のキシレン溶液(1.8重量%)と高分子化合物EP−2のキシレン溶液(1.8重量%)を混合したキシレン溶液(高分子化合物EP−6と高分子化合物EP−2との固形分比が80:20(重量基準))を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D5を作製した。
発光素子D5に電圧を印加することにより緑色のEL発光が観測された。初期輝度が24000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT70を測定したところ、52時間であった。
<比較例CD1> 発光素子CD1の作製および評価
実施例D1における、高分子化合物EP−2に代えて、高分子化合物EP−1を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
発光素子CD1に電圧を印加することにより緑色のEL発光が観測された。初期輝度が24000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT70を測定したところ、32時間であった。
<実施例D2> 発光素子D2の作製および評価
実施例D1における、高分子化合物EP−2のキシレン溶液(2.2重量%)と化合物G1のキシレン溶液(2.2重量%)を混合したキシレン溶液(高分子化合物EP−2と化合物G1との固形分比が60:40(重量基準))に代えて、高分子化合物EP−4のキシレン溶液(1.8重量%)と化合物R2のキシレン溶液(1.8重量%)を混合したキシレン溶液(高分子化合物EP−4と化合物R2との固形分比が92.5:7.5(重量基準))を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
発光素子D2に電圧を印加することにより赤色のEL発光が観測された。初期輝度が24000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT70を測定したところ、109時間であった。
<比較例CD2> 発光素子CD2の作製および評価
実施例D2における、高分子化合物EP−4に代えて、高分子化合物EP−3を用いた以外は実施例D2と同様にして、発光素子CD2を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加することにより赤色のEL発光が観測された。初期輝度が24000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT70を測定したところ、89時間であった。
<実施例D3> 発光素子D3の作製および評価
実施例D2における、化合物R2に変えて、化合物R1を用いた以外は実施例D2と同様にして、発光素子D3を作製した。
発光素子D3に電圧を印加することにより赤色のEL発光が観測された。初期輝度が12000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT70を測定したところ、107時間であった。
<比較例CD3> 発光素子CD3の作製および評価
実施例D3における、高分子化合物EP−4に代えて、高分子化合物EP−3を用いた以外は実施例D3と同様にして、発光素子CD3を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加することにより赤色のEL発光が観測された。初期輝度が12000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT70を測定したところ、89時間であった。
Claims (10)
- 下記式(Y)で表される構成単位、並びに、下記式(Ia)で表される構成単位、下記式(Ib)で表される構成単位、下記式(Ic)で表される構成単位および下記式(Id)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物と、
燐光発光性化合物とを含有する組成物。
[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[式中、
mは、0〜4の整数を表す。複数存在するmは、同一でも異なっていてもよい。
nは、0〜3の整数を表す。複数存在するnは、同一でも異なっていてもよい。
RT1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Rxは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Arは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nAは、0〜3の整数を表す。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nBは、0〜3の整数を表す。
LBは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記式(Y)で表される構成単位が、下記式(Y−1)、(Y−2)、(Y−3)または(Y−4)で表される構成単位である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
[式中、RY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
[式中、
RY1は前記と同じ意味を表す。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−またはC(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
[式中、
RY1は前記と同じ意味を表す。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。] - 前記燐光発光性化合物が、下記式(1)で表される燐光発光性化合物である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
[式中、
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2または3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1およびE2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、E1およびE2の少なくとも一方は炭素原子である。
環R1は、5員環または6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R1が6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子である。
環R2は、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R2が6員環の芳香族複素環である場合、E2は炭素原子である。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表し、A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、または、A1およびA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記燐光発光性化合物が、下記式(1)で表される燐光発光性化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する1個以上の水素原子を除いてなる基を有する燐光発光性構成単位を含む高分子化合物である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
[式中、
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2または3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1およびE2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、E1およびE2の少なくとも一方は炭素原子である。
環R1は、5員環または6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R1が6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子である。
環R2は、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R2が6員環の芳香族複素環である場合、E2は炭素原子である。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表し、A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、または、A1およびA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 下記式(Y)で表される構成単位と、
下記式(Ia)で表される構成単位、下記式(Ib)で表される構成単位、下記式(Ic)で表される構成単位および下記式(Id)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位と、
下記式(1)で表される燐光発光性化合物を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する1個以上の水素原子を除いてなる基を有する燐光発光性構成単位とを含む高分子化合物。
[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[式中、
mは、0〜4の整数を表す。複数存在するmは、同一でも異なっていてもよい。
nは、0〜3の整数を表す。複数存在するnは、同一でも異なっていてもよい。
RT1は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Rxは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Arは、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nAは、0〜3の整数を表す。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nBは、0〜3の整数を表す。
LBは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LBが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子または白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2または3である。Mがルテニウム原子、ロジウム原子またはイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子または白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1およびE2は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。但し、E1およびE2の少なくとも一方は炭素原子である。
環R1は、5員環または6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R1が6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子である。
環R2は、5員環もしくは6員環の芳香族炭化水素環、または、5員環もしくは6員環の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環R2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、環R2が6員環の芳香族複素環である場合、E2は炭素原子である。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表し、A1およびA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、または、A1およびA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料をさらに含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項7に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する組成物。 - 請求項1〜6および8のいずれか一項に記載の組成物、または、請求項7に記載の高分子化合物を用いて得られる発光素子。
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