JP2014001349A - 組成物、高分子化合物およびそれらを用いた発光素子 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】以下の組成物および高分子化合物に関する:アリーレン基または2価の複素環基を有するジアミン化合物からなる構成単位(1)と、置換基を有するアリーレン基または2価の複素環基を有する化合物からなる構成単位(2)と、を含む高分子化合物(A)と、フラーレンもしくはフラーレン誘導体、アズレンもしくはアズレン誘導体、またはスチルベンもしくはスチルベン誘導体である化合物(B)を含む第一の組成物;高分子化合物(A)と、フラーレン、フラーレン誘導体、アズレン、アズレン誘導体、スチルベンおよびスチルベン誘導体を含む構成単位(c−1)を含む高分子化合物(C)とを含む第二の組成物;構成単位(1)、(2)および構成単位(c−1)を含む高分子化合物。
【選択図】なし
Description
フラーレンもしくはフラーレン誘導体、式(3)で表されるアズレンもしくはアズレン誘導体、または、式(4)で表されるスチルベンもしくはスチルベン誘導体である化合物(B)と、を含む組成物。
Ar1およびAr3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
Ar2およびAr4は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい2価の複素環基、または、置換基を有していてもよいアリーレン基および置換基を有していてもよい2価の複素環基からなる群から選ばれる同一もしくは異なる2以上の基が連結している2価の基である。
R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2およびR3はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接結合していてもよく、−O−、−S−、−C(=O)−、−N(Ra1)−または−C(Ra1)2−を介して結合していてもよい。Ra1は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、ハロゲン原子または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。Ra1が複数個存在する場合、各々のRa1は互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して各々が結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
xおよびyは、それぞれ独立に、0または1である。]
Ar5は、R4以外の置換基を有していてもよいアリーレン基またはR4以外の置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
R4は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよい複素環オキシ基、置換基を有していてもよい複素環チオ基、置換基を有していてもよいイミン残基、置換基を有していてもよいアミド化合物残基、置換基を有していてもよい酸イミド残基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。R4が複数個存在する場合、各々のR4は互いに同一であっても異なっていてもよい。R4は、Ar5を構成する炭素原子のうち、他の構成単位と結合を形成する炭素原子の隣の炭素原子に、直接結合している基である。
aは1以上の整数である。]
Rxは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。各々のRxは互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して各々が結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。]
Rnは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。各々のRnは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ar6およびAr7は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。Ar6およびAr7はそれぞれ、隣接するRnと直接結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよい。]
〔2〕化合物(B)の含有量(合計含有量)は、高分子化合物(A)に含まれる全構成単位のモル数および化合物(B)のモル数の合計に対して、0.001〜50モル%である、上記〔1〕に記載の組成物。
〔3〕前記式(1)で表される構成単位(1)と、前記式(2)で表される構成単位(2)と、を含む高分子化合物(A)と、
フラーレンまたはフラーレン誘導体を含む構成単位、前記式(3)で表されるアズレンまたはアズレン誘導体を含む構成単位、および、前記式(4)で表されるスチルベンまたはスチルベン誘導体を含む構成単位からなる群から選ばれる1種以上の構成単位である構成単位(c−1)を含む高分子化合物(C)と、を含む組成物。
〔4〕高分子化合物(C)に含まれる構成単位(c−1)の含有量(合計含有量)は、高分子化合物(A)および高分子化合物(C)に含まれる全構成単位に対して、0.001〜50モル%である、上記〔3〕に記載の組成物。
〔5〕フラーレンまたはフラーレン誘導体を含む構成単位が、式(5−1)で表される構成単位である、上記〔3〕または〔4〕に記載の組成物。
Ar8は、1つの置換基を有し、かつ、それ以外の置換基を有していてもよいアリーレン基、または、1つの置換基を有し、かつ、それ以外の置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
Ar14は、置換基を有していてもよいアリーリジン基または置換基を有していてもよい3価の複素環基である。
R7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリーレン基、または、これらを組み合わせた2価の基である。
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基である。
環Fはフラーレンである。
qは1〜4の整数である。pは0又は1である。
R7が複数個存在する場合、各々のR7は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ar14が複数個存在する場合、各々のAr14は互いに同一であっても異なっていてもよい。R5が複数個存在する場合、各々のR5は互いに同一であっても異なっていてもよい。R6が複数個存在する場合、各々のR6は互いに同一であっても異なっていてもよい。pが複数個存在する場合、各々のpは互いに同一であっても異なっていてもよい。環Fが複数個存在する場合、各々の環Fは互いに同一であっても異なっていてもよい。pが0のとき、R5で置換されている炭素原子とR6で置換されている炭素原子は直接結合していない。]
〔6〕式(3)で表されるアズレンまたはアズレン誘導体を含む構成単位が、式(12−1)で表される構成単位である、上記〔3〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔7〕式(4)で表されるスチルベンまたはスチルベン誘導体を含む構成単位が、式(7a)で表される構成単位、式(7b)で表される構成単位および式(7c)で表される構成単位からなる群から選ばれる1種以上の構成単位である、上記〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の組成物。
RnおよびAr7は、前記と同義である。
Ar9は、1つの置換基を有し、かつ、それ以外の置換基を有していてもよいアリーレン基または1つの置換基を有し、かつ、それ以外の置換基を有していてもよい2価の複素環基である。]
Rnは、前記と同義である。
Ar9’は、置換基を有していてもよいアリーレン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基である。各々のAr9’は、互いに同一であっても異なっていてもよい。Ar9’はRnと直接結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよい。]
Rn、Ar7およびAr9’は、前記と同義である。
Rn’は、置換基を有していてもよいアリーレン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
Ar9’はRn’と直接結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよい。]
〔8〕式(1)で表される構成単位(1)は、式(1a)で表される構成単位である、上記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の組成物。
R9a、R9bおよびR9cは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよい複素環オキシ基、置換基を有していてもよい複素環チオ基、置換基を有していてもよいイミン残基、置換基を有していてもよいアミド化合物残基、置換基を有していてもよい酸イミド残基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。
R9aが複数個存在する場合、各々のR9aは互いに同一であっても異なっていてもよい。R9bが複数個存在する場合、各々のR9bは互いに同一であっても異なっていてもよい。R9cが複数個存在する場合、各々のR9cは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、xおよびyは、式(1)のAr1、Ar2、Ar3、Ar4、xおよびyと、それぞれ同義である。
h、iおよびjは、それぞれ独立に、0〜5の整数である。]
〔9〕Ar1およびAr3が、置換基を有していてもよいフェニレン基であり、
Ar2またはAr4が、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいビフェニリレン基および置換基を有していてもよいフルオレンジイル基からなる群から選ばれる1種の基である、上記〔1〕〜〔8〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔10〕Ar5が、フェニレン基またはフルオレンジイル基である、上記〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔11〕高分子化合物(A)は、架橋基を有する構成単位をさらに含む、上記〔1〕〜〔10〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔12〕高分子化合物(C)は、架橋基を有する構成単位をさらに含む、上記〔3〕〜〔11〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔13〕架橋基が、式(Q−1)で表される基である、上記〔11〕または〔12〕に記載の組成物。
〔14〕上記式(1)で表される構成単位(1)と、
上記式(2)で表される構成単位(2)と、
フラーレンまたはフラーレン誘導体を含む構成単位、上記式(3)で表されるアズレンまたはアズレン誘導体を含む構成単位、および、上記式(4)で表されるスチルベンまたはスチルベン誘導体を含む構成単位からなる群から選ばれる1種以上の構成単位である構成単位(c−1)と、を含む高分子化合物。
〔15〕構成単位(c−1)の含有量(合計含有量)は、高分子化合物中に含まれる全構成単位に対して、0.001〜50モル%である、上記〔14〕に記載の高分子化合物。
〔16〕フラーレンもしくはフラーレン誘導体を含む構成単位が、上記式(5−1)で表される構成単位である、上記〔14〕または〔15〕に記載の組成物。
〔17〕式(3)で表されるアズレンまたはアズレン誘導体を含む構成単位が、上記式(12−1)で表される構成単位である、上記〔14〕〜〔16〕のいずれか一項に記載の高分子化合物。
〔18〕式(4)で表されるスチルベンまたはスチルベン誘導体を含む構成単位が、上記式(7a)で表される構成単位、上記式(7b)で表される構成単位および上記式(7c)で表される構成単位からなる群から選ばれる1種以上の構成単位である、上記〔14〕〜〔17〕のいずれか一項に記載の高分子化合物。
〔19〕式(1)で表される構成単位(1)は、上記式(1a)で表される構成単位である、上記〔14〕〜〔18〕のいずれか一項に記載の高分子化合物。
〔20〕Ar1およびAr3が、置換基を有していてもよいフェニレン基であり、
Ar2またはAr4が、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいビフェニリレン基および置換基を有していてもよいフルオレンジイル基からなる群から選ばれる1種の基である、上記〔14〕〜〔19〕のいずれか一項に記載の高分子化合物。
〔21〕Ar5が、フェニレン基またはフルオレンジイル基である、上記〔14〕〜〔20〕のいずれか一項に記載の高分子化合物。
〔22〕高分子化合物は、架橋基を有する構成単位をさらに含む、上記〔14〕〜〔21〕のいずれか一項に記載の高分子化合物。
〔23〕架橋基が、上記式(Q−1)で表される基である、上記〔22〕に記載の高分子化合物。
〔24〕上記〔1〕〜〔13〕のいずれか一項に記載の組成物または上記〔14〕〜〔23〕のいずれか一項に記載の高分子化合物と、溶媒と、を含む液状組成物。
〔25〕上記〔1〕〜〔13〕のいずれか一項に記載の組成物または上記〔14〕〜〔23〕のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む、有機薄膜。
〔26〕上記〔25〕に記載の有機薄膜を、不溶化させた、不溶化有機薄膜。
〔27〕上記〔25〕に記載の有機薄膜または上記〔26〕に記載の不溶化有機薄膜を備える、発光素子。
〔28〕上記〔25〕に記載の有機薄膜または上記〔26〕に記載の不溶化有機薄膜が、正孔輸送層である、上記〔27〕に記載の発光素子。
以下、本明細書において共通して用いられる用語について、必要に応じて例を挙げて説明する。
本発明の第一の組成物は、高分子化合物(A)と、化合物(B)と、を含む組成物である。
高分子化合物(A)は、式(1)で表される構成単位(1)と、式(2)で表される構成単位(2)と、を含む高分子化合物である。
式(1)で表される構成単位(1)について説明する。
Ar1およびAr3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
Ar2およびAr4は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい2価の複素環基、または、置換基を有していてもよいアリーレン基および置換基を有していてもよい2価の複素環基からなる群から選ばれる同一もしくは異なる2以上の基が連結している2価の基である。
R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2およびR3はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接結合していてもよく、−O−、−S−、−C(=O)−、−N(Ra1)−または−C(Ra1)2−を介して結合していてもよい。Ra1は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、ハロゲン原子または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。Ra1が複数個存在する場合、各々のRa1は互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して各々が結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
xおよびyは、それぞれ独立に、0または1である。
R9a、R9bおよびR9cは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよい複素環オキシ基、置換基を有していてもよい複素環チオ基、置換基を有していてもよいイミン残基、置換基を有していてもよいアミド化合物残基、置換基を有していてもよい酸イミド残基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。
R9aが複数個存在する場合、各々のR9aは互いに同一であっても異なっていてもよい。R9bが複数個存在する場合、各々のR9bは互いに同一であっても異なっていてもよい。R9cが複数個存在する場合、各々のR9cは互いに同一であっても異なっていてもよい。
h、iおよびjは、それぞれ独立に、0〜5の整数である。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、xおよびyは、式(1)のAr1、Ar2、Ar3、Ar4、xおよびyと、それぞれ同義である。
R10aは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアルケニル基、アルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよい複素環オキシ基、置換基を有していてもよい複素環チオ基、置換基を有していてもよいイミン残基、置換基を有していてもよいアミド化合物残基、置換基を有していてもよい酸イミド残基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。
各々のR10aは互いに同一であっても異なっていてもよい。
R11aは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよい複素環オキシ基、置換基を有していてもよい複素環チオ基、置換基を有していてもよいイミン残基、置換基を有していてもよいアミド化合物残基、置換基を有していてもよい酸イミド残基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。各々のR11aは互いに同一であっても異なっていてもよい。
R12aは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよい複素環オキシ基、置換基を有していてもよい複素環チオ基、置換基を有していてもよいイミン残基、置換基を有していてもよいアミド化合物残基、置換基を有していてもよい酸イミド残基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。
各々のR12aは互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
R41およびR41aは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよい複素環オキシ基、置換基を有していてもよい複素環チオ基、置換基を有していてもよいイミン残基、置換基を有していてもよいアミド化合物残基、置換基を有していてもよい酸イミド残基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。各々のR41は互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。各々のR41aは互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
式(2)で表される構成単位(2)について説明する。
Ar5は、R4以外の置換基を有していてもよいアリーレン基またはR4以外の置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
R4は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよい複素環オキシ基、置換基を有していてもよい複素環チオ基、置換基を有していてもよいイミン残基、置換基を有していてもよいアミド化合物残基、置換基を有していてもよい酸イミド残基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。R4が複数個存在する場合、各々のR4は互いに同一であっても異なっていてもよい。R4は、Ar5を構成する炭素原子のうち、他の構成単位と結合を形成する炭素原子の隣の炭素原子に直接結合している基である。
aは1以上の整数である。
R14およびR15は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよい複素環オキシ基、置換基を有していてもよい複素環チオ基、置換基を有していてもよいイミン残基、置換基を有していてもよいアミド化合物残基、置換基を有していてもよい酸イミド残基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。
各々のR14は互いに同一であっても異なっていてもよい。R15が複数個存在する場合、各々のR15は互いに同一であっても異なっていてもよい。隣り合うR14同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、隣り合うR15同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、隣り合うR14およびR15は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
高分子化合物(A)は、式(1)で表される構成単位および式(2)で表される構成単位のほかに、架橋基を有する構成単位を含むことが好ましい。これにより、高分子化合物(A)を含む組成物を含有する薄膜を正孔注入層または正孔輸送層として用いて、この上に溶液を塗布して発光層を形成して発光素子を製造する場合に、高分子化合物(A)を含む組成物を含む有機薄膜を不溶化有機薄膜に変換することができる。架橋基を有する構成単位は、架橋基を1つまたは2つ以上含んでいてもよい。架橋基を有する構成単位が2つ以上の架橋基を含む場合、それらは異なる種類の架橋基の組み合わせであってもよい。
架橋基は、通常は1価または2価の架橋基である。架橋基としては例えば、式(Q−1)、(Q−2)および(Q−01)〜(Q−19)で表される各基が挙げられる。これらのうち、原料となるモノマー合成が容易となるため、式(Q−1)、(Q−2)、(Q−01)、(Q−03)、(Q−04)、(Q−06)〜(Q−19)で表される各基が好ましく、式(Q−1)、(Q−2)および(Q−09)〜(Q−19)で表される各基がより好ましく、式(Q−1)および(Q−2)で表される各基がさらに好ましい。以下、式(Q−1)、式(Q−2)および(Q1−01)〜(Q−19)を順に説明する。
Rtは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいイミン残基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよい酸イミド基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、シアノ基またはニトロ基である。各々のRtは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
「*」は結合手を示す。
nfは、0または1である。
R21、R22、R23、R24およびR25は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基である。
波線の存在する二重結合は、nfの付された括弧で括られた構成単位がE体、Z体、またはE体およびZ体の混合物のいずれでもよいことを意味する。
Rsは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいイミン残基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよい酸イミド基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、シアノ基またはニトロ基である。Rsが複数個存在する場合、各々のRsは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Rwは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。
「*」は結合手を示す。
bは1〜4の整数である。
Ar10は、置換基を有していてもよい(2+b)価の芳香族炭化水素基または置換基を有していてもよい(2+b)価の複素環基である。R20は、単結合、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいフェニレン基またはこれらを組み合わせた2価の基である。R20が複数個存在する場合、各々のR20は互いに同一でも異なっていてもよい。
Q1は1価の架橋基である。Q1が複数個存在する場合、各々のQ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
dは1または2である。
R20の定義、例および好ましい範囲は、式(3A)におけるR20の定義、例および好ましい範囲と同一である。R20が複数個存在する場合、各々のR20は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Q1は式(3A)におけるQ1と同義である。Q1が複数個存在する場合、各々のQ1は互いに同一でも異なっていてもよい。
R30は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよい1価の複素環基または置換基を有していてもよい複素環オキシ基である。
次に、式(4A)について説明する。
tは0または1である。
Ar11およびAr13は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
Ar12は、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい2価の複素環基、または、置換基を有していてもよいアリーレン基および置換基を有していてもよい2価の複素環基から選ばれる同一又は異なる2以上の基が連結している2価の基である。
Q2は1価の架橋基である。
Q3は1価の架橋基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。
高分子化合物(A)において、各構成単位の存在形態は特に限定されない。同じ種類の構成単位同士が連続して結合していてもよく、また異なる種類の構成単位同士が結合していてもよい。
以下に高分子化合物(A)の好ましい製造方法を説明する。高分子化合物(A)は、例えば、縮合重合により製造することができる。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2、R3、xおよびyは、上記と同義である。
Aは、置換基A群から選択される基である。
Ar5、R4およびaは上記と同義である。
Bは置換基B群から選択される基である。
塩素原子;
臭素原子;
ヨウ素原子;および
−O−S(=O)2R31(R31は、アルキル基、または、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、フッ素原子およびシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよいアリール基である。)で表される基。
−B(OR32)2(R32は、水素原子またはアルキル基であり、各々のR32は互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合してそれぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基;
−BF4Q10(Q10は、Li+、Na+、K+、Rb+およびCs+からなる群より選ばれる1価の陽イオンである。)で表される基;
−MgY1(Y1は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。)で表される基;
−ZnY2(Y2は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。)で表される基;および
−Sn(R33)3(R33は水素原子またはアルキル基であり、各々のR33は互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合してそれぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基。
ArTは置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。
ZTは置換基A群および置換基B群からなる群から選ばれる基である。
化合物(B)は、フラーレンもしくはフラーレン誘導体、式(3)で表されるアズレンもしくはアズレン誘導体または式(4)で表されるスチルベンもしくはスチルベン誘導体である。この中でも、好ましくはフラーレンまたはフラーレン誘導体である。
フラーレンとしては、例えば、フラーレンC60、フラーレンC70、フラーレンC76、フラーレンC78およびフラーレンC84が挙げられ、好ましくは、フラーレンC60、フラーレンC70またはフラーレンC84であり、より好ましくは、フラーレンC60またはフラーレンC70であり、さらに好ましくは、フラーレンC60である。
環Aは、フラーレンC60、フラーレンC70、フラーレンC76、フラーレンC78、およびフラーレンC84からなる群より選ばれるフラーレン環である。
Rは水素原子、ハロゲン原子または1価の有機基である。Rが複数個存在する場合、各々のRは互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
nnは0〜10の整数である。
式(3)で表されるアズレンまたはアズレン誘導体について説明する。
Rxは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。各々のRxは互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して各々が結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
式(4)で表されるスチルベンまたはスチルベン誘導体について説明する。
Rnは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基および置換基を有していてもよい1価の複素環基である。各々のRnは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ar6およびAr7は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。Ar6およびAr7はそれぞれ、隣接するRnと直接結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよい。
Ryは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。各々のRyは互いに同一であっても異なっていてもよい。
R8は、式(10c)〜式(10d)におけるR8と同義である。
第一の組成物において、化合物(B)の含有量(合計含有量)は、本発明の第一の組成物を用いて製造される発光素子の輝度寿命がより優れるため、高分子化合物(A)に含まれる全構成単位のモル数および化合物(B)のモル数の合計に対して、0.001〜50モル%であることが好ましく、0.1〜30モル%であることがより好ましく1〜10モル%であることがさらに好ましい。
本発明の第二の組成物は、高分子化合物(A)と、高分子化合物(C)と、を含む組成物である。
高分子化合物(C)は、構成単位(c−1)を含む高分子化合物である。構成単位(c−1)は、フラーレンもしくはその誘導体を含む構成単位、式(3)で表されるアズレンまたはアズレン誘導体を含む構成単位、および、式(4)で表されるスチルベンまたはスチルベン誘導体を含む構成単位からなる群から選ばれる一種以上の構成単位である。これらの中でも、構成単位(c−1)としては、フラーレンまたはフラーレン誘導体を含む構成単位であることが好ましい。
フラーレンまたはフラーレン誘導体を含む構成単位は、フラーレンまたはフラーレン誘導体から、フラーレンを構成する骨格の炭素−炭素間の2重結合を構成する1つの結合が切断された原子団を含有する基を含む構成単位(切断される炭素−炭素間の2重結合は1つでもよいし、2つ以上でもよいが、1つであることが好ましい。)であれば特に限定はされないが、式(5−1)で表される構成単位または式(5−2)で表される構成単位であることが好ましく、式(5−1)で表される構成単位であることがより好ましい。以下、式(5−1)および式(5−2)を順に説明する。
Ar8は、1つの置換基を有し、かつ、それ以外の置換基を有していてもよいアリーレン基、または1つの置換基を有し、かつ、それ以外の置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
Ar14は、置換基を有していてもよいアリーリジン基または置換基を有していてもよい3価の複素環基である。
R7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリーレン基、または、これらを組み合わせた2価の基である。
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基である。
環Fはフラーレンである。
qは1〜4の整数である。pは0又は1である。
R7が複数個存在する場合、各々のR7は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ar14が複数個存在する場合、各々のAr14は互いに同一であっても異なっていてもよい。R5が複数個存在する場合、各々のR5は互いに同一であっても異なっていてもよい。R6が複数個存在する場合、各々のR6は互いに同一であっても異なっていてもよい。pが複数個存在する場合、各々のpは互いに同一であっても異なっていてもよい。環Fが複数個存在する場合、各々の環Fは互いに同一であっても異なっていてもよい。pが0のとき、R5で置換されている炭素原子とR6で置換されている炭素原子は直接結合していない。
Ar14で表される置換基を有していてもよい3価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めずに、通常6〜30であり、好ましくは6〜16である。ヘテロアリーリジン基は、芳香環を形成する原子として、炭素原子に加え、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等を含んでよい。
Ar8は、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
R7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリーレン基、または、これらを組み合わせた2価の基を示す。
Raは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20ののアルコキシ基、または、R7との直接結合である。各々のRaは互いに同一であっても異なっていてもよい。
環Fはフラーレンである。
qは1〜4の整数を示す。
R7が複数個存在する場合、各々のR7は互いに同一であっても異なっていてもよい。環Fが複数個存在する場合、各々の環Fは互いに同一であっても異なっていてもよい。
R7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリーレン基、または、これらを組み合わせた2価の基を示す。R7が複数ある場合、各々のR7は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Rbは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。
sは1または2である。
フラーレンはフラーレンC60である。
R7は、式(5−1)および式(5−2)中のR7と同義である。
式(3)で表されるアズレンまたはアズレン誘導体を含む構成単位としては、式(3)のRXを1個除いた原子団からなる基を含む構成単位、および、式(3)のRXを2個除いてなる構成単位が挙げられ、好ましくは、式(3)のRXを2個除いてなる構成単位である。
式(4)で表されるスチルベンまたはスチルベン誘導体を含む構成単位としては、式(4)で表されるスチルベンまたはスチルベン誘導体からRn、Ar6およびAr7からなる群から選ばれる1つ以上の基における環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子を1個除いた原子団からなる基を含む構成単位、および、式(4)で表されるスチルベンまたはスチルベン誘導体からRn、Ar6およびAr7からなる群から選ばれる1つ以上の基における環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子を2個除いた原子団からなる基を含む構成単位が挙げられ、好ましくは式(4)で表されるスチルベンまたはスチルベン誘導体からRn、Ar6およびAr7からなる群から選ばれる1つ以上の基における環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子を2個除いた原子団からなる基を含む構成単位である。
RnおよびAr7は、前記と同義である。
Ar9は、1つの置換基を有し、かつ、それ以外の置換基を有していてもよいアリーレン基または1つの置換基を有し、かつ、それ以外の置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
Rnは、前記と同義である。
Ar9’は、置換基を有していてもよいアリーレン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基である。各々のAr9’は、互いに同一であっても異なっていてもよい。Ar9はRnと直接結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよい。
Rn、Ar7およびAr9’は、前記と同義である。
Rn’は、置換基を有していてもよいアリーレン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
Ar9’はRn’と直接結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよい。
Ryは、式(11−1)〜式(11−16)中のRyと同義である。
R8は、式(10c)〜式(10d)中のR8と同義である。
cは0〜3の整数である。
各々のRyは互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。各々のR8は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
Ryは、式(11−1)〜式(11−16)中のRyと同義である。
R8は、式(10c)〜式(10d)中のR8と同義である。
各々のRyは互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。各々のR8は互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。
Ryは、式(11−1)〜式(11−16)中のRyと同義である。
高分子化合物(C)は、構成単位(c−1)を含んでいればよく、構成単位(c−1)以外の構成単位を含んでいてもよい。例えば、式(1)で表わされる構成単位および/または式(2)で表わされる構成単位を含むことが好ましい。これにより、高分子化合物(C)を用いて製造される発光素子の電荷輸送性、発光効率および輝度寿命をより向上させることができる。さらに、架橋基を有する構成単位を含むことがより好ましい。これにより、第二の組成物を含有する薄膜を正孔注入性または正孔輸送層として用いて、この上に溶液を塗布して発光層を形成して発光素子を製造する場合に、第二の組成物を含む有機薄膜を不溶化有機薄膜に変換することができる。
以下に高分子化合物(C)の好ましい製造方法を説明する。高分子化合物(C)は、当該高分子化合物に含まれる基に対応する化合物(モノマー)を縮合重合して得ることができる。モノマーは、予め合成し単離された化合物を用いてもよく、反応系中で合成してそのまま用いてもよい。得られる高分子化合物(C)を含む組成物を発光素子の製造に用いる場合、モノマーの純度が発光素子の性能に影響を与える。そのため、これらのモノマーは蒸留、昇華精製、再結晶等の方法、またはそれらの組み合わせで精製されていることが好ましい。
Ar8、R5、R6およびR7は、式(5−1)のAr8、R5、R6およびR7とそれぞれ同義である。
(1)フラーレンC60のトルエン溶液を、異なる濃度で複数調製し、それぞれGPC−UV(335nmで検出)測定を行う。
(2)(1)の測定で得たクロマトグラムを用い、検量線(フラーレン濃度に対するフラーレン溶出ピーク面積値)を作成する。
(3)実試料のGPC−UV測定を行う。
(4)(3)の測定で得たクロマトグラムのフラーレン溶出ピーク面積値および(2)の検量線を用いて、実試料中の遊離フラーレン量を算出する。
(1)前駆体高分子化合物に、フラーレンC60を異なる濃度で混合した標準サンプルを複数調製し、それぞれUV吸収スペクトルを測定する。
(2)(1)で得たUV吸収スペクトルから335nmにおける吸収の相対強度を求め、検量線(335nmにおける吸収の相対強度に対する混合したフラーレン量)を作成する。
(3)実試料中の高分子化合物溶出画分(固定フラーレンを含む)をGPCで分取し、高分子化合物溶出画分を得る。
(4)(3)で得た高分子化合物溶出画分のUV吸収スペクトルを測定する。
(5)(4)で得たUV吸収スペクトルから335nmにおける吸収の相対強度を求め、(2)の検量線を用いて、実試料中の固定フラーレン量を算出する。
第二の組成物において、高分子化合物(A)の含有量(合計含有量)は、第二の組成物を用いて製造される発光素子の輝度寿命がより優れるため、高分子化合物(A)に含まれる全構成単位および高分子化合物(C)に含まれる全構成単位の合計に対して、0.1〜99.9モル%であることが好ましく、1〜99モル%であることがより好ましく、10〜90モル%であることがさらに好ましい。
本発明の高分子化合物は、式(1)で表される構成単位(1)と、式(2)で表される構成単位(2)と、構成単位(c−1)と、を含む高分子化合物である。構成単位(c−1)は、フラーレンまたはフラーレン誘導体を含む構成単位、式(3)で表されるアズレンまたはアズレン誘導体を含む構成単位、および、式(4)で表されるスチルベンまたはスチルベン誘導体を含む構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種以上の構成単位である。
本発明の高分子化合物は、縮合重合により合成されることが好ましい。本発明の高分子化合物において、式(1)で表される構成単位(1)および上記構成単位Xが、式(2)で表される構成単位(2)と隣り合うように重合する場合、シーケンスを制御できる重合方法でSuzuki反応により重合する方法が好ましいが、シーケンスを制御できる重合法であればSuzuki反応以外の反応を採用してもよい。Suzuki反応により重合する方法は、上述の「高分子化合物(A)の製造方法」と同様である。
本発明の第一の組成物または第二の組成物、または、本発明の高分子化合物は、溶媒、好ましくは有機溶媒に溶解または分散させた組成物(以下、「液状組成物」ということがある。液状組成物としては、溶液および分散液の形態がある。)としてもよい。このような液状組成物は、インク、ワニスとも呼ばれる。発光素子に使用する有機薄膜を形成するためにこの液状組成物を用いる場合、液状組成物は、溶液であることが好ましい。
混合溶媒を用いる場合、上記の溶媒群から二種または三種以上を組み合わせることが好ましいが、上記例示の同じ系の溶媒群から複数を組み合わせても、異なる系の溶媒群から1種以上ずつを組み合わせてもよい。その組成比は、各溶媒の物性や、高分子化合物等の溶解性を考慮して決めることができる。
本発明の有機薄膜は、本発明の第一の組成物、第二の組成物または高分子化合物を含む。本発明の有機薄膜は、本発明の液状組成物から容易に製造することができる。
本発明の発光素子は、本発明の有機薄膜または不溶化有機薄膜を備える。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、「/」は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
e)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電子注入層/陰極
g)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
h)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
j)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
k)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
m)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
n)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
p)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
q)陽極/絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/絶縁層/陰極
s)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
t)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
v)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
w)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
y)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
z)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
ab)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)については、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により分析し、その分析結果からポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)を算出した。
測定装置:HLC−8320GPC(東ソー株式会社製)
カラム:PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ社製)
カラム温度:40℃
移動層:テトラヒドロフラン(以下、「THF」ということがある。)
流量:2.0mL/min
検出波長:228nm
NMRの測定は、特に記載がない限りは、測定試料5〜20mgを約0.5mLの有機溶媒に溶解させて、NMR(バリアン(Varian,Inc.)製、商品名:MERCURY 300)を用いて行った。
LC−MSの測定は、以下の方法で行った。測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させて、LC−MS(アジレント・テクノロジー製、商品名:1100LCMSD)に1μL注入した。LC−MSの移動相には、イオン交換水、アセトニトリル、テトラヒドロフランおよびそれらの混合溶液を用い、必要に応じて酢酸を添加した。カラムは、L−column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒径3μm)を用いた。
CM1は、特開2010−189630号公報記載の合成法に従い合成した。
CM2は、特開2010−189630号公報記載の合成法に従い合成した。
CM3は、下記の方法により合成した。
CM4は、下記の方法により合成した。
CM5は、WO2009/131255号記載の合成法に従い合成した。
CM6は、WO2002/045184号記載の合成法に従い合成した。
CM7は、WO2009/131255号記載の合成法に従い合成した。
CM8は、特開2008−106241号公報記載の合成法に従い合成した。
CM9は、特開2010−215886号公報記載の合成法に従い合成した。
CM10は、WO2011/049241号記載の合成法に従い合成した。
CM11は、下記の方法により合成した。
CM12は、WO2011/161417A1合成法に従い合成した。
CM13は、WO2005/049546号記載の合成法に従い合成した。
CM14は、下記の方法により合成した。
CM15は、特開2006−169265号公報記載の合成法に従い合成した。
CM16は、特開2010−189630号公報記載の合成法に従い合成した。
単量体CM3は以下の第一工程〜第七工程に従い合成した。
アルゴンガス雰囲気下、還流冷却装置を取り付けた反応容器内、3−ブロモ−4−クロロトルエン(上記化合物CM3a、30.82g、150mmol)、2,5−ジメチルフェニルボロン酸(上記化合物CM3b、24.75g、165mmol)、無水炭酸カリウム(124.39g、900mmol)、酢酸パラジウム(II)(0.67g、6mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン(1.68g、12mmol)、ジメチルアセトアミド(市販脱水品、600ml)、ピバル酸(15.32g、150mmol)の混合物を150℃に設定した油浴で加熱しながら10時間攪拌した。トルエン(500ml)で希釈した後に、イオン交換水を用いて3回洗浄分液を行った。続いて、得られた油層に活性白土(和光純薬工業株式会社製、60g)を加えて2時間攪拌した後に不溶物をセライトおよびシリカゲルパッドに通液することにより除去する操作2度繰り返した。得られた溶液から溶媒を減圧濃縮により除去した後に、再結晶精製(クロロホルムとエタノールの混合溶媒)を行い、析出した結晶をろ取、減圧乾燥することにより、目的物である化合物CM3c(35.5g)を薄黄色〜白色を呈する固体として得た。収率は51%であった。得られた化合物CM3cのHPLC面積百分率値は99.3%(UV254nm)を示した。
アルゴンガス雰囲気下、上記化合物CM3c(14.58g、75mmol)に、トリフルオロ酢酸(11.15mL、150mmol)、クロロホルム(市販脱水品、400mL)を加え、均一とした混合物を、氷浴を用いて5℃以下に冷却した。そこへ、混合物の温度が5℃を超えることが無いように注意しながら、臭素(8.46mL、165mmol)をゆっくりと加えた後、氷浴を外し、室温にて4時間攪拌し反応溶液を得た。得られた反応溶液に、亜ジチオン酸ナトリウムの飽和水溶液を加え、余剰の臭素を分解した後に、減圧下で濃縮することにより溶媒を除去し、固体を得た。得られた固体にテトラヒドロフラン(1L)を加え、70℃にて1時間攪拌した後に、室温まで冷却し、水を加え、析出している無機塩を溶解させた後に再度減圧下で濃縮することによりテトラヒドロフランを除去したところ、固液混合物を得た。析出している固体をろ取し、トルエンを加え溶解させた後に、シリカゲルショートカラムに通液し、得られたトルエン溶液を濃縮することにより固体を得た。得られた固体をトルエンとイソプロパノールの混合溶媒を用いて再結晶精製する操作を繰り返すことにより、目的物である化合物CM3d(22.3g)を得た。収率は84%であった。得られた化合物CM3dはHPLC面積百分率値(UV254nm)で>99.9%を示した。
上記化合物CM3d(12.22g、34.70mmol)にピリジン(34.70mL)を加えた後に、室温にて、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド(40%ピリジン溶液)(下記に従い調製、0.87mL)を加え、反応容器内に大気を通気させながら、40℃のオイルバスで加熱し、16時間攪拌した。その後、再度、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド(40%ピリジン溶液)(下記に従い調製、0.87mL)を加え、60℃のオイルバスで加熱し、8時間攪拌することにより、反応溶液を得た。得られた反応溶液にイオン交換水と酢酸を加え、酸性条件とした後に、室温にて1時間攪し、析出した黄色固体をろ取し、水でよく洗浄した。得られた固体は、乾燥した後に、テトラヒドロフランとメタノールの混合溶媒(テトラヒドロフラン/メタノール=4/30(v/v))に分散させ、80℃のオイルバスで加熱しながら1.5時間攪拌し、室温まで冷却した後に析出している固体をろ取、減圧乾燥することにより、目的物である化合物CM3e(11.87g)を黄色固体として得た。収率は93.5%であった。得られた化合物CM3eはHPLC面積百分率値(UV254nm)で96.7%を示した。
LC/MS(APPI(posi)):364[M]+
ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド(40%メタノール溶液)(「TRITON B」と呼ばれることがある。関東化学株式会社製、50mL)に対してピリジン(50mL)を加えた後にエバポレーターにて25mL以下まで濃縮し、再度、ピリジンを加えて50mLになるように希釈することにより調製した。この操作により得られた溶液を、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド(40%ピリジン溶液)と呼ぶ。
アルゴンガス雰囲気下、3,5−ジ−n−ヘキシル−1−ブロモベンゼン(上記化合物CM3f,13.82g、42.5mmol)をテトラヒドロフラン(市販脱水品、324mL)に溶解させた溶液を攪拌しながら、−78℃のドライアイス−メタノールバスを用いて冷却した。その後、上記溶液の温度が−75℃以下を保持するように、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.63mol/L、25.7mL)をゆっくりと滴下することにより加え、更に1時間攪拌した。次いで、上記化合物CM3e(11.87g、32.4mmol)を、上記溶液の温度が−75℃以下を保持するように、少量ずつ加え、更に、2時間攪拌した後に、メタノール(約20mL)をゆっくりと滴下により加えてから、ドライアイス−メタノールバスを外し、室温までゆっくりと昇温した。得られた反応溶液は、溶媒を減圧濃縮により留去した後に、ヘキサンを加え、イオン交換水で洗浄することにより、油層を得た。得られた油層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、不溶分をろ別した後に、減圧濃縮により溶媒を留去し、更に、再結晶精製(ヘキサン)を行い、ろ取、減圧乾燥することにより、目的物である化合物CM3g(9.12g)を白色固体として得た。収率は45%であった。得られた化合物CM3gはHPLC面積百分率値(UV254nm)で97.9%を示した。
アルゴンガス雰囲気下、上記化合物CM3g(9.12g、14.89mmol)、トリエチルシラン(4.53mL、59.6mmol)、ヘキサン(39mL)を混合し、70℃のオイルバスで加熱を開始した後に、トリフルオロ酢酸(4.5mL、59.6mmol)を滴下により加え、更に3時間加熱下で攪拌することにより反応溶液を得た。得られた反応溶液を室温まで冷却した後に、10重量%濃度のリン酸カリウム水溶液を加え、更に、有機層を飽和食塩水により洗浄し、無水硫酸ナトリウムにより乾燥し、不溶物をろ別した後に、減圧濃縮および減圧乾燥により溶媒を留去し、化合物CM3hを含む油状物(8.9g)を得た。得られた油状物は、これ以上の精製は行わずに次工程に用いた。
アルゴンガス雰囲気下、上記化合物CM3hを含む油状物(8.9g)にN,N−ジメチルホルムアミド(74mL)を加え均一な溶液を得た。アルゴンガスバブリングを15分間行い、次いで、氷浴を用いて5℃以下に冷却した後に、水酸化カリウム(2.76g、49.1mmol)をイオン交換水(2.4mL)に溶解させた後にアルゴンガスをバブリングすることによりアルゴンガス雰囲気に置換した水酸化カリウム水溶液を加えた。続いて、ヨウ化メチル(6.34g、44.7mmol)を滴下により加え、0〜5℃にて4時間攪拌した。氷浴を外し、イオン交換水を加え、更にヘキサンにより抽出することにより、油層を得た。得られた油層を無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、不溶物をろ別、溶媒を留去した後に、中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)により精製した。目的物である化合物CM3iを含むフラクションを統合し、濃縮した後に、再結晶精製(ヘキサン−イソプロパノール)を行い、得られた結晶をろ取、減圧乾燥することにより、目的物である化合物CM3i(7.10g)を白色固体として得た。収率は77%であった。得られた化合物CM3iはHPLC面積百分率値(UV254nm)で>99.9%を示した。
LC/MS(ESI(posi)):608[M]+
アルゴンガス雰囲気下、ビスピナコールジボロン(9.10g、35.9mmol)、
酢酸カリウム(7.04g、71.7mmol)、1,4−ジオキサン(36mL)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)のジクロロメタン錯体(1:1)(Pd(dppf)Cl2・CH2Cl2、CAS番号95464−05−4、Sigma−Aldrich Co.LLC製、0.293g、0.36mmol)の混合物を115℃のオイルバスで加熱しながら攪拌した中へ、別途調整した、上記化合物CM3i(7.13g、11.9mmol)を1,4−ジオキサン(36mL)に溶解した溶液を2時間掛けて滴下することにより加えた後に、同温度で約18時間攪拌することにより、反応溶液を得た。得られた反応溶液を室温まで冷却した後に、トルエンを加えて希釈し、続いて、セライトおよびシリカゲルパッドに通液することにより不溶物と極性成分を除去した。得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、不溶物をろ別した後に、減圧濃縮により溶媒を留去してから、トルエンを加え均一な溶液を得た。得られた溶液に活性炭を加え、70℃のオイルバスで加熱しながら30分間攪拌し、室温まで冷却した後に不溶物をセライトろ過により除去する操作を行い、得られた溶液を濃縮した後に再結晶精製(トルエン−アセトニトリル)を行った。得られた結晶をろ取、減圧乾燥することにより、目的物である単量体CM3(6.94g)を白色固体として得た。収率は82%であった。得られた単量体CM3はHPLC面積百分率値(UV254nm)で>99.9%を示した。
LC/MS(ESI(posi)):704[M]+
化合物CM4は以下の第一工程〜第七工程に従い合成した。
反応容器に、アセトアミド(59.1、1.00mol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(3.66g、4mmol)、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(「Xantphos」と呼ばれることがある。6.94g、12mmol)、炭酸セシウム(391g、1.20mol)、1,4−ジオキサン(800ml)およびイオン交換水(7.2ml)を加え、更にアルゴンガスをバブリングすることにより反応容器内をアルゴンガス雰囲気に置換した。100℃まで加熱した後に、9,9−ジヘキシル−2,7−ジブロモフルオレン(上記化合物CM4a、98.5g、200mmol)を1,4−ジオキサン(300ml)に溶解した溶液を約0.5時間かけてゆっくりと加えた後に、同温度で4時間攪拌した。得られた反応混合物をシリカゲルパッドに通液し、得られたろ液を濃縮してからイオン交換水中に、ゆっくりと加え、攪拌することにより析出した固体をろ取し、イオン交換水で洗浄し、減圧乾燥することにより、94.5gの固体を得た。得られた固体を、エタノール−イオン交換水を用いて再結晶した後に、更に、クロロホルム−ヘキサンで2回再結晶し、更に、エタノールに溶解した状態で活性炭を加えて加熱還流した後にセライトろ過により活性炭をろ別した。その後、ろ液を濃縮し、ヘキサンを加え固体を析出させる操作を行うことにより精製した。得られた固体を、ろ取、減圧乾燥することにより、目的物である化合物CM4b(52.8g)を肌色固体として得た。収率は58.9%であった。得られた化合物CM4bのHPLC面積百分率値は97.6%を示した。
13C−NMR(75MHz,THF−d8)δ(ppm)=169.1,152.9,140.8,138.3,120.9,119.6,115.3,56.9,42.7,33.7,31.9,25.8,25.3,24.6,15.5
上記化合物CM4b(43.1g、96mmol)、炭酸カルシウム(11.5g、115mmol)、クロロホルム(384ml)、メタノール(384ml)を混合し、窒素ガスをバブリングすることにより反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした。遮光下で、上記混合物を攪拌しながら、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド(89.84g、230mmol)を1時間掛けて少しずつゆっくりと加えた。その後、室温で17時間攪拌し、ついで、50℃に加熱しながら、2時間攪拌し、再び室温で23時間攪拌し、50℃で9時間攪拌した。室温まで冷却した後に、不溶物をろ過により除去した後に、10重量%亜硫酸ナトリウム水溶液(384ml)を加え、1時間攪拌した後、水層を分液により除き、得られた油層を5重量%炭酸水素ナトリウム水溶液(384ml)、イオン交換水(384ml)、15重量%食塩水(384ml)で順次洗浄し、減圧濃縮することにより、約80gの固体を得た。得られた固体を酢酸エチル(400ml)に室温にて溶解させた後に、シリカゲル(40g)を加え、30分攪拌してから、シリカゲルをろ過により除去し、得られたろ液を濃縮した。酢酸エチル(80ml)に加熱溶解させ、ヘキサン(320ml)を滴下し、室温まで冷却してから、析出した固体をろ取した。得られた固体を、再度酢酸エチル(68ml)に加熱溶解させ、ヘキサン(280ml)を滴下し、室温まで冷却してから、析出した固体をろ取した。得られた固体を、減圧乾燥することにより、目的物である化合物CM4c(39.0g)を薄黄色固体として得た。収率67.0%。得られた化合物のHPLC面積百分率値は98.5%を示した。なお、再結晶のろ液を合一して濃縮した後に、同様の条件で再結晶精製し、得られた結晶をろ取、減圧乾燥することにより、化合物CM4c(7.56g)を回収した。収率は13.0%であった。得られた化合物CM4cのHPLC面積百分率値は96.6%を示した。以上より総収率は80.0%であった。
13C−NMR(75MHz,THF−d8)δ(ppm)=169.5,152.8,139.1,137.8,125.5,120.0,114.8,57.3,41.9,33.5,31.7,25.8,25.2,24.6,15.5
上記化合物CM4c(42.5g、70mmol)、ブチルボロン酸(28.5g、280mmol)、酢酸パラジウム(157mg、0.70mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィンテトラフルオロボレート塩(204mg、0.70mmol)、無水炭酸カリウム(58.1g、420mmol)、市販脱水トルエン(700ml)を混合し、アルゴンガスをバブリングすることにより、反応容器内の気体をアルゴンガス雰囲気とした。オイルバスで加熱し、還流下で19時間攪拌した。HPLCにより反応進行を確認した後に、トルエン(350ml)および酢酸エチル(350ml)で希釈し、室温まで冷却した後に、セライトろ過およびシリカゲルパッドへの通液を行うことで不溶物および極性の高い不純物を除去した。得られた溶液を濃縮した後に、酢酸エチルを用いて再結晶精製し、得られた結晶をろ取、減圧乾燥することにより、目的物である化合物CM4d(19.3g)を白色固体として得た。得られた化合物のHPLC面積百分率値は99.2%(UV254nm)を示した。収率は49.1%であった。なお、上記で用いたセライト、シリカゲルの残渣から目的成分をクロロホルムで抽出し、上記と同様の操作で精製することにより、化合物CM4d(8.7g)を白色固体として回収した。得られた化合物CM4dのHPLC面積百分率値は99.3%(UV254nm)を示した。収率は22.1%であった。以上より総得量で28.0g、収率は71.2%であった。
13C−NMR(75MHz,THF−d8)δ(ppm)=169.1,150.7,139.9,137.3,135.6,121.5,121.3,56.5,42.3,34.3,33.6,33.2,31.9,26.7,25.9,24.8,24.6,15.6,15.5
上記化合物CM4d(28.0g、50mmol)を2−プロパノール(500ml)に室温にて溶解させた後に、48重量%濃度のHBr水溶液(569ml)、イオン交換水(50ml)を加え、加熱還流下で33時間攪拌した。この時、フラスコ内は白色のスラリー状であった。反応終了後、室温まで冷却し、析出した固体をろ取、イオン交換水(250ml)で2回洗浄した。その後、室温で5時間減圧乾燥した後に、50℃で一晩減圧乾燥することにより、目的物である化合物CM4e(26.3g)を白色固体として得た。収率は82.2%であった。得られた化合物CM4eのHPLC面積百分率値は92.7%を示した。
13C−NMR(75MHz,Methanol−d4)δ(ppm)=152.4,143.0,137.8,130.6,124.1,119.9,57.3,42.0,34.2,33.5,32.2,31.4,24.7,24.3,15.2,15.1
上記化合物CM4e(12.8g、20mmol)、市販脱水テトラヒドロフラン(1000ml)、市販脱水エタノール(200ml)、48重量%濃度のHBr水溶液(60ml)を順次加えた。この時、溶液は薄黄色透明を呈していた。氷浴により内温を1℃まで冷却してから、亜硝酸−tert−ブチル(「tert−BuONO」といわれることがある。含量90%、4.82g、42mmol)を市販脱水テトラヒドロフラン(252ml)に希釈した溶液を30分間かけて滴下することにより加えた。氷浴のまま、更に30分間攪拌した後に、50重量%ジ亜燐酸水溶液(H3PO2、200ml)を1時間かけて滴下することにより加えた。滴下終了後、氷浴のまま、5時間攪拌した後に、室温にて一晩静置した。得られた反応溶液にイオン交換水を加え、酢酸エチルで3回抽出し、得られた有機層を合一してから、5重量%炭酸水素ナトリウム水溶液、イオン交換水、15重量%食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物をろ別し、ろ液を濃縮することにより、10.8gの黒色アメ状物を得た。
上記と同様の操作により、化合物CM4e(9.58g)から得た7.98gの黒色アメ状物と合一した後に、中圧シリカゲルクロマトグラフィー(φ6x30cm、ヘキサン)で精製し、目的物が含まれるフラクションを合一し、活性白土(31g)を加え、1時間室温にて攪拌した後に、固体をろ別し、ろ液を濃縮することにより、目的物である化合物CM4f(10.72g)を黄色油状物として得た。収率は68.6%であった。得られた化合物CM4fのHPLC面積百分率値は95.1%を示した。
13C−NMR(75MHz,CDCl3)δ(ppm)=148.8,141.56,141.52,127.4,122.9,119.7,54.6,40.7,36.2,34.3,31.9,30.2,24.2,23.0,22.9,14.40,14.36
上記化合物CM4f(10.1g、23mmol)、クロロホルム(345ml)を加え、アルゴンガスをバブリングした後に、遮光下、室温にて、N−ブロモスクシンイミド(12.31g、69mmol)を加え、室温にて、10分間攪拌した。氷浴にて、0℃に冷却した後に、トリフルオロ酢酸(85ml)を30分間かけて滴下することにより加えた。滴下終了後、氷浴を外し、室温にて1.5時間攪拌した。別の容器に移した後、メタノール(1700ml)を加え、室温にて1時間攪拌した。析出した固体をろ取、メタノールで洗浄、減圧乾燥することにより、11.1gの白色固体を得た。中圧シリカゲルクロマトグラフィー(φ5x30cm、ヘキサン)で精製し、目的物が含まれるフラクションを合一し、濃縮後、ヘキサン(232ml)で溶解させ、活性白土(23g)を加え、1時間室温にて攪拌した。その後、固体をろ別し、ろ液を濃縮し、その後酢酸エチルから再結晶、ろ取、減圧乾燥することにより、目的物である化合物CM4g(10.85g)を薄黄色結晶として得た。収率は74.8%であった。得られた化合物CM4gのHPLC面積百分率値は99.52%を示した。
13C−NMR(75MHz,CDCl3)δ(ppm)=149.1,148.2,130.5,120.9,83.5,54.8,40.3,36.3,36.2,31.8,31.0,25.3,24.0,23.3,22.9,14.5,14.4
TLC/MS:[M]+=604
上記化合物CM4g(10.6g、17.5mmol)に、ビスピナコラートジボロン(13.3g、52.5mmol)、市販脱水1,4−ジオキサン(140ml)を加え、45℃に加熱し溶解させた後に、アルゴンガスで30分間バブリングした。酢酸カリウム(10.3g、105mmol)を加え、再度アルゴンガスでバブリングした後に、[1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物(PdCl2(dppf)・CH2Cl2、400mg、0.49mmol)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(dppf、290mg、0.53mmol)を加え、オイルバスにより加熱しながら、還流下で20時間攪拌した。トルエン(100ml)で希釈し、室温まで冷却した。その後、セライトを敷いたろ過器に通液することにより、不溶物を除去し、更にセライトをトルエン(100mlで2回)洗浄し、ろ液を合一した後に、濃縮した。次に、ヘキサン(280ml)、活性炭(21g)を加え、加熱還流下で1時間攪拌した後に、室温まで冷却し、セライトを敷いたろ過器に通液することにより、不溶物を除去した。更にセライトをトルエン(100mlで2回)洗浄し、ろ液を合一した後に、濃縮するという操作を二回繰り返した後に、エタノール(250ml)を加え、加熱還流下で1時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、固体をろ取、エタノール(30mlで2回)洗浄し、減圧乾燥することにより、11.3gの白色固体を得た。ヘキサン(45ml)に加熱完溶させ、エタノール(270g)を滴下することにより加え、室温まで冷却した後に、析出した固体をろ取、少量のメタノールで洗浄し、減圧乾燥するという操作を2回繰り返すことにより、目的物である単量体CM4(9.88g)を白色結晶として得た。収率は69.8%であった。得られた単量体CM4のHPLC面積百分率値は99.96%を示した。
13C−NMR(75MHz,CDCl3)δ(ppm)=149.1,148.2,130.5,120.9,83.5,54.8,40.3,36.3,36.2,31.8,31.0,25.3,24.0,23.3,22.9,14.5,14.4
TLC/MS:[M]+=698
単量体CM11は、Eur.J.Org.Chem.2005年,pp.2207に記載の方法に従って、合成した。
13C−NMR(75MHz,CDCl3):δ(ppm)=140.36,138.50,137.01,136.07,124.33,102.99.
窒素ガス雰囲気下、1−ブロモ−3,5−ジ−n−ヘキシルベンゼン(化合物CM14a、650g)およびテトラヒドロフラン(6.5L)からなる溶液に、−75〜−70℃にてn−ブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液、1237mL)を1時間かけて滴下し、同温度でさらに4時間攪拌した。次いで、2,7−ジブロモフルオレノン(化合物CM14b、613g)を−75〜−70℃にて1時間かけて加え、攪拌しながら反応混合物の温度を室温まで上げた。次いで2M塩酸(982mL)を加え、反応混合物のpHを7に調整した。減圧下、テトラヒドロフランを除去し、残った混合物にn−ヘキサンを加え攪拌し、分液して得られた油層を水洗した。該油層に無水硫酸ナトリウムを加え攪拌し、濾過したのち、濾液を減圧濃縮して溶媒を除去し、油状物を得た。該油状物をn−ヘキサンによって再結晶することにより、目的とする化合物CM14c(674g)を得た。
窒素ガス雰囲気下、化合物CM14c(674g)にn−ヘキサン(1215mL)を加え、10℃にて攪拌しながらトリフルオロ酢酸(877mL)を加え、次いで、トリエチルシラン(147g)およびn−ヘキサン(300mL)からなる溶液を10−15℃にて滴下した。次いで、反応混合物を室温にて一晩攪拌した。次いで、得られた反応混合物に、10℃にて水(1200mL)をゆっくり加え、減圧濃縮により溶媒を除去した。得られた混合物に、n−ヘキサンを加えて攪拌し、静置後分液した水層を油層から分離した。得られた油層に、10%リン酸カリウム水溶液(5L)を加え、2時間攪拌し、静置後分液した水層を油層から分離した。該油層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを加え攪拌し、濾過した濾液を減圧濃縮することによって溶媒を除去し、油状物を得た。該油状物をジクロロメタン(610mL)に溶解して調整した溶液を、攪拌したメタノール(8.5L)に1時間かけて加え、さらに3時間攪拌し、析出した結晶を濾過し、減圧下乾燥することにより、目的とする化合物CM14dを538g得た。
窒素ガス雰囲気下、化合物CM14d(25g)、1−ブロモオクタン(12.9g)、テトラエチルアンモニウムクロライド(Aldrich製:商標Aliquat336)からなる混合物に、攪拌しながら85℃にて26.7重量%水酸化カリウム水溶液をゆっくり加え、同温度にて20時間攪拌した。得られた反応混合物に、室温にて、水(120mL)およびジクロロメタン(250mL)を加え攪拌し、静置後分液して得られた水層を油層から除去した。該油層に無水硫酸ナトリウムを加えて攪拌し、濾過して得られた濾液を減圧濃縮し、溶媒を除去し、油状物を得た。該油状物にジクロロメタンとメタノールを加え、再結晶することにより、白色固体を得た。該固体をイソプロピルアルコールから再結晶することにより、目的とする、化合物CM14eを22g得た。
窒素ガス雰囲気下、化合物CM14e(125g)、2,4,6−トリメチルアニリン(54.63g)、トルエン(1.7L)、[トリス(ジベンジリデンアセトン)]ジパラジウム(0.84g)、トリ−tert−ブチルフォスフィンテトラフルオロボレート(t−Bu3・BF4H、0.400g)、ナトリウム−tert−ブトキシド(53g)を還流下、16時間攪拌した。次いで、室温にて、水(400mL)を加え攪拌し、静置後分液した水層を油層から除去した。該油層を減圧濃縮して溶媒を除去し、油状物を得た。該油状物をトルエン(500mL)に溶解して溶液を調整し、セライトを敷き詰めた濾過器、シリカゲルを敷き詰めた濾過器の順に該溶液を通した。得られた濾液を減圧濃縮して溶媒を除去し、油状物を得た。該油状物にイソプロピルアルコールおよびジクロロメタンを加え、静置して析出した結晶を濾過し、黄色固体を得た。該固体をイソプロピルアルコールおよびトルエンにて再結晶することにより、目的とする化合物CM14fを94g得た。
窒素ガス雰囲気下、化合物CM14f(94.2g)、ブロモベンゼン(32mLg)、トルエン(1.4L)、[トリス(ジベンジリデンアセトン)]ジパラジウム(1.09g)、トリ−tert−ブチルフォスフィンテトラフルオロボレート(t−Bu3・BF4H、0.69g)、ナトリウム−tert−ブトキシド(34.4g)を還流下、一晩攪拌した。次いで、室温にて、水(300mL)を加え攪拌し、静置後分液した水層を油層から除去した。該油層を減圧濃縮して溶媒を除去し、油状物を得た。該油状物をトルエン(200mL)に溶解して溶液を調整し、セライトを敷き詰めた濾過器、シリカゲルを敷き詰めた濾過器の順に該溶液を通した。得られた濾液を減圧濃縮して溶媒を除去し、油状物を得た。該油状物にイソプロピルアルコールおよびメタノールを加え攪拌し、静置して分液した上澄みを除去し、得られた油状物を減圧下溶媒を除去することにより、目的とする化合物CM14gを82g得た。
化合物CM14g(55.8g)およびクロロホルム(550mL)からなる溶液に、攪拌しながら−15℃にてN−ブロモスクシンイミド(NBS、21.2g)およびN,N−ジメチルホルムアミド(550mL)からなる溶液を滴下し、同温度で3時間攪拌した。次いで、室温にてメタノール(400mL)を加え攪拌し、水(400mL)を加え攪拌し、減圧下濃縮して溶媒を除去した。得られた混合物を静置した後、上澄みを除去して褐色固体を得た。該固体にジクロロメタン(500mL)を加え溶解させ、水を加えて攪拌し、静置後分液した水層を油層から除去した。次いで、10%炭酸ナトリウム水溶液を加えて攪拌し、静置後分液した水層を油層から除去した。次いで、水を加えて攪拌し、静置後分液した水層を油層から除去した。得られた油層を減圧下で溶媒を除去し、褐色の油状物を得た。該褐色の油状物を、セライトとシリカゲルを使用したカラムクロマトグラフィーを行い、溶媒を除去することにより、透明な油状物を得た。該透明な油状物にイソプロピルアルコールとトルエンを加えて攪拌し、静置した後、上澄みを除去して粘性の高い固体を得た。次いで、該固体にメタノールを加えて激しく攪拌し、得られた固体を濾過した。次いで、メタノールおよび酢酸n−ブチルを使用して再結晶することにより、目的とする単量体CM14を40.6g得た。
燐光発光材料1は、国際公開第2002/066552号明細書に記載の合成法に従い合成した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、単量体CM1(4.9717g、9.90mmol)、単量体CM13(7.7427g、8.50mmol)、単量体CM8(0.7924g、1.50mmol)およびトルエン(243mL)を加え、105℃に加熱した。ここに、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(35g)およびジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)(8.9mg)を加え、反応液を7.5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(122mg)、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(35g)およびジクロロビス[トリ(o−メトキシフェニル)ホスフィン]パラジウム(8.8mg)を加え、12.2時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。その沈澱をろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物1を6.55g得た。高分子化合物1のポリスチレン換算の数平均分子量は3.3×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は13.7×104であった。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、単量体CM1(0.9947g、2.00mmol)、単量体CM13(1.4575g、1.60mmol)、単量体CM8(0.1057g、0.20mmol)、単量体CM9(0.0920g、0.20mmol)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)(1.8mg)およびトルエン(47mL)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7mL)を滴下し、23時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(24.4mg)およびジクロロビス(オルトメトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.8mg)を加え、9時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。その沈澱をろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物2を1.46g得た。高分子化合物2のポリスチレン換算の数平均分子量は1.6×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は1.0×105であった。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、単量体CM1(1.0465g)、単量体CM2(0.4817g)、単量体CM13(2.7367g)、単量体CM10(0.2253g)およびトルエン(83ml)の混合物を約80℃に加熱した後に、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(2.43mg)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(12.1g)を加え、還流下で約30時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸(42.5mg)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド(2.45mg)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(12.1g)を加え、更に還流下で約17.5時間攪拌した。その後、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(1.94g)をイオン交換水(39ml)に溶解した溶液を加え、85℃に加熱しながら3時間攪拌した。その後、得られた有機層をイオン交換水で2回、3重量%酢酸で2回、イオン交換水で2回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。この固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物3(2.62g)を得た。高分子化合物3のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、Mn=1.3×104、Mw=5.2×104であった。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、単量体CM1(0.9967g)、単量体CM14(1.7587g)、単量体CM8(0.1057g)、単量体CM9(0.0920g)およびトルエン(55ml)の混合物を約80℃に加熱した後に、ジクロロビス(トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン)パラジウム(1.77mg)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(7.5g)を加え、還流下で約6時間攪拌した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、単量体CM3(1.4093g)、単量体CM13(1.4574g)、単量体CM8(0.1057g)、単量体CM9(0.0920g)およびトルエン(58ml)の混合物を約80℃に加熱した後に、ジクロロビス(トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン)パラジウム(3.53mg)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(6.29g)を加え、還流下で約4.5時間攪拌した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、単量体CM3(1.4093g)、単量体CM14(1.7587g)、単量体CM8(0.1057g)、単量体CM9(0.0920g)およびトルエン(45ml)の混合物を約80℃に加熱した後に、ジクロロビス(トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン)パラジウム(1.81mg)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(7.3g)を加え、還流下で約9時間攪拌した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、単量体CM4(1.4924g)、単量体CM13(1.6539g)、単量体CM10(0.1375g)およびトルエン(57ml)の混合物を約80℃に加熱した後に、酢酸パラジウム(0.80mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(4.57mg)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(7.7g)を加え、還流下で約6時間攪拌した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、単量体CM1(1.0043g、2.02mmol)、単量体CM13(1.4028g、1.54mmol)、単量体CM11(0.0172g、0.06mmol)、単量体CM8(0.1057g、0.20mmol)、単量体CM9(0.0921g、0.20mmol)およびトルエン(46mL)を加え、105℃に加熱した。ここに、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.9g)およびジクロロビス[トリ(o−メトキシフェニル)ホスフィン]パラジウム(1.8mg)を加え、得られた反応液を6.0時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(24.6mg)、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.9g)およびジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)(1.8mg)を加え、14.0時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。その沈澱をろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物8を1.52g得た。高分子化合物8のポリスチレン換算の数平均分子量は3.42×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は66.8×104であった。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、単量体CM1(1.0033g、2.01mmol)、単量体CM13(1.4028g、1.54mmol)、単量体CM12(0.0248g、0.06mmol)、単量体CM8(0.1056g、0.20mmol)、単量体CM9(0.0921g、0.20mmol)およびトルエン(47mL)を加え、105℃に加熱した。ここに、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.9g)およびジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)(1.8mg)を加え、得られた反応液を7.5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(24.4mg)、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.9g)およびジクロロビス[トリ(o−メトキシフェニル)ホスフィン]パラジウム(1.8mg)を加え、14.0時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。その沈澱をろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物9を1.52g得た。高分子化合物9のポリスチレン換算の数平均分子量は12.4×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は59.5×104であった。
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、高分子化合物1(3.25g, 6.93mmol)、フラーレン(シグマアルドリッチ社製)(1.49g,2.08mmol)およびオルトジクロロベンゼン(349ml)を混合させた。得られた溶液を窒素ガスで30分間バブリングを行った後、190℃に加熱し、24時間撹拌した。その後、得られた反応溶液をメタノール(1500ml)に再沈殿し、ろ過、減圧乾燥を行った。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、単量体CM3(5.1791g、7.35mmol)、単量体CM13(5.8070g、6.38mmol)、単量体CM8(0.5943g、1.13mmol)およびトルエン(222mL)を加え、105℃に加熱した。ここに、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(26g)および、ジクロロビス[トリ(o−メトキシフェニル)ホスフィン]パラジウム(6.6mg)を加え、得られた反応液を6.0時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(92mg)、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(26g)およびジクロロビス[トリ(o−メトキシフェニル)ホスフィン]パラジウム(6.6mg)を加え、13.2時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。その沈澱をろ取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物11を7.61g得た。高分子化合物11のポリスチレン換算の数平均分子量は3.3×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は12.3×104であった。
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、高分子化合物11(3.26g, 5.70mmol)、フラーレン(シグマアルドリッチ社製)(1.23g,1.70mmol)およびオルトジクロロベンゼン(285ml)を混合させた。窒素ガスで30分間バブリングを行った後、190℃に加熱し、24時間撹拌した。その後、得られた反応溶液をメタノール(1500ml)により再沈殿し、ろ過、減圧乾燥を行った。
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、単量体CM6(9.0g、16.4mmol)、単量体CM15(1.3g、1.8mmol)、単量体CM5(13.4g、18.0mmol)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド(43.0g、58.3mmol)、酢酸パラジウム(8mg、0.04mmol)、トリ(2−メトキシフェニル)ホスフィン(0.05g、0.1mmol)およびトルエン(200mL)を混合し、90℃で8時間加熱攪拌した。次いで、フェニルボロン酸(0.22g、1.8mmol)を添加し、得られた混合物を14時間撹拌した。放冷後、水層を除去し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を添加し撹拌した後、水層を除去し、得られた有機層を水、3%酢酸水で洗浄した。得られた有機層をメタノールに注いで高分子化合物を沈殿させた後、濾取した高分子化合物を再度トルエンに溶解させ、シリカゲルおよびアルミナのカラムに通液した。高分子化合物を含む溶出トルエン溶液を回収し、回収した前記溶出トルエン溶液をメタノールに注いで高分子化合物を沈殿させた。沈殿した高分子化合物を50℃で真空乾燥し、高分子化合物L1(12.5g)を得た。高分子化合物L1のポリスチレン換算の重量平均分子量は3.1×105であり、分子量分布指数(Mw/Mn)は2.9であった。
反応容器内の気体を窒素ガス雰囲気とした後、単量体CM1(0.8222g)、単量体CM7(0.8507g)、単量体CM16(0.2097g)およびトルエン(37ml)の混合物を約80℃に加熱した後に、酢酸パラジウム(0.41mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(2.30mg)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(5.8g)を加え、還流下で約4時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸(40.6mg)を加え、更に還流下で約2時間攪拌した。その後、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(0.46g)をイオン交換水(9ml)に溶解した溶液を加え、85℃に加熱しながら2時間攪拌した。その後、得られた有機層を3.6重量%塩酸で2回、2.5重量%アンモニア水溶液で2回、イオン交換水で5回、順次洗浄した。得られた有機層をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、固体を得た。この固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したシリカゲルカラムおよびアルミナカラムに通液した。得られた溶液をメタノールに滴下することで沈殿を生じさせ、ろ取、乾燥させることにより、高分子化合物L2(1.110g)を得た。高分子化合物L2のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、Mn=8.7×104、Mw=2.3×105であった。
スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、正孔注入材料としてポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)を用いてスピンコートにより35nmの厚さで成膜し、これを大気雰囲気中において、ホットプレート上で170℃で15分間乾燥させた。
実施例D1における高分子化合物1に代えて、高分子化合物2を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
実施例D1における高分子化合物1に代えて、高分子化合物3を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。
実施例D1における高分子化合物1に代えて、高分子化合物4を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D4を作製した。
実施例D1における高分子化合物1および高分子化合物10に代えて、高分子化合物5および高分子化合物12を用いたを用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D5を作製した。
実施例D1における高分子化合物1および高分子化合物10に代えて、高分子化合物6および高分子化合物12を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D6を作製した。
実施例D1における高分子化合物1および高分子化合物10に代えて、高分子化合物7および高分子化合物12を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D7を作製した。
実施例D1における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物1と高分子化合物8との固形分の質量比が20:80となるように調整したキシレン溶液を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D8を作製した。
実施例D1における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物1と高分子化合物9との固形分の質量比が20:80となるように調整したキシレン溶液を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D9を作製した。
実施例D1における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物1とフラーレンC60との固形分の質量比が97:3となるように調整したキシレン溶液を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D10を作製した。
実施例D1における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物10のみのキシレン溶液を用いた以外はを用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D11を作製した。
実施例D1における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物1のみのキシレン溶液を用いた以外はを用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
実施例D1における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物2のみのキシレン溶液を用いた以外はを用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD2を作製した。
実施例D1における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物3のみのキシレン溶液を用いた以外はを用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD3を作製した。
実施例D1における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物4のみのキシレン溶液を用いた以外はを用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD4を作製した。
実施例D1における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物5のみのキシレン溶液を用いた以外はを用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD5を作製した。
実施例D1における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物6のみのキシレン溶液を用いた以外はを用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD6を作製した。
実施例D1における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物7のみのキシレン溶液を用いた以外はを用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD7を作製した。
スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、正孔注入材料としてポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)を用いてスピンコートにより65nmの厚さで成膜し、これを大気雰囲気中において、ホットプレート上で170℃で15分間乾燥させた。
実施例D12における高分子化合物1に代えて、高分子化合物3を用いた以外は実施例D12と同様にして、発光素子D13を作製した。
実施例D12における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物1と高分子化合物8との固形分の質量比が20:80となるように調整したキシレン溶液を用いた以外は実施例D12と同様にして、発光素子D14を作製した。
実施例D12における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物1と高分子化合物9との固形分の質量比が20:80となるように調整したキシレン溶液を用いた以外は実施例D12と同様にして、発光素子D15を作製した。
実施例D12における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物1とフラーレンC60との固形分の質量比が97:3となるように調整したキシレン溶液を用いた以外は実施例D12と同様にして、発光素子D16を作製した。
実施例D12における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物8のみのキシレン溶液を用いた以外はを用いた以外は実施例D12と同様にして、発光素子D17を作製した。
実施例D12における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物9のみのキシレン溶液を用いた以外はを用いた以外は実施例D12と同様にして、発光素子D18を作製した。
実施例D12における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物1のみのキシレン溶液を用いた以外はを用いた以外は実施例D12と同様にして、発光素子CD8を作製した。
実施例D12における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物2のみのキシレン溶液を用いた以外はを用いた以外は実施例D12と同様にして、発光素子CD9を作製した。
実施例D12における高分子化合物1および高分子化合物10を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物3のみのキシレン溶液を用いた以外はを用いた以外は実施例D12と同様にして、発光素子CD10を作製した。
Claims (28)
- 式(1)で表される構成単位(1)と、式(2)で表される構成単位(2)と、を含む高分子化合物(A)と、
フラーレンもしくはフラーレン誘導体、式(3)で表されるアズレンもしくはアズレン誘導体、または、式(4)で表されるスチルベンもしくはスチルベン誘導体である化合物(B)と、を含む組成物。
Ar1およびAr3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
Ar2およびAr4は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい2価の複素環基、または、置換基を有していてもよいアリーレン基および置換基を有していてもよい2価の複素環基からなる群から選ばれる同一もしくは異なる2以上の基が連結している2価の基である。
R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2およびR3はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接結合していてもよく、−O−、−S−、−C(=O)−、−N(Ra1)−または−C(Ra1)2−を介して結合していてもよい。Ra1は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、ハロゲン原子または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。Ra1が複数個存在する場合、各々のRa1は互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して各々が結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
xおよびyは、それぞれ独立に、0または1である。]
Ar5は、R4以外の置換基を有していてもよいアリーレン基またはR4以外の置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
R4は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよい複素環オキシ基、置換基を有していてもよい複素環チオ基、置換基を有していてもよいイミン残基、置換基を有していてもよいアミド化合物残基、置換基を有していてもよい酸イミド残基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。R4が複数個存在する場合、各々のR4は互いに同一であっても異なっていてもよい。R4は、Ar5を構成する炭素原子のうち、他の構成単位と結合を形成する炭素原子の隣の炭素原子に、直接結合している基である。
aは1以上の整数である。]
Rxは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。各々のRXは互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して各々が結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。]
Rnは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。各々のRnは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ar6およびAr7は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。Ar6およびAr7はそれぞれ、隣接するRnと直接結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよい。] - 化合物(B)の含有量(合計含有量)は、高分子化合物(A)に含まれる全構成単位のモル数および化合物(B)のモル数の合計に対して、0.001〜50モル%である、請求項1に記載の組成物。
- 式(1)で表される構成単位(1)と、式(2)で表される構成単位(2)と、を含む高分子化合物(A)と、
フラーレンまたはフラーレン誘導体を含む構成単位、式(3)で表されるアズレンまたはアズレン誘導体を含む構成単位、および、式(4)で表されるスチルベンまたはスチルベン誘導体を含む構成単位からなる群から選ばれる1種以上の構成単位である構成単位(c−1)を含む高分子化合物(C)と、を含む組成物。
Ar1およびAr3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
Ar2およびAr4は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい2価の複素環基、または、置換基を有していてもよいアリーレン基および置換基を有していてもよい2価の複素環基からなる群から選ばれる同一もしくは異なる2以上の基が連結している2価の基である。
R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2およびR3はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接結合していてもよく、−O−、−S−、−C(=O)−、−N(Ra1)−または−C(Ra1)2−を介して結合していてもよい。Ra1は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、ハロゲン原子または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。Ra1が複数個存在する場合、各々のRa1は互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して各々が結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもい。
xおよびyは、それぞれ独立に、0または1である。]
Ar5は、R4以外の置換基を有していてもよいアリーレン基またはR4以外の置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
R4は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよい複素環オキシ基、置換基を有していてもよい複素環チオ基、置換基を有していてもよいイミン残基、置換基を有していてもよいアミド化合物残基、置換基を有していてもよい酸イミド残基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。R4が複数個存在する場合、各々のR4は互いに同一であっても異なっていてもよい。R4は、Ar5を構成する炭素原子のうち、他の構成単位と結合を形成する炭素原子の隣の炭素原子に、直接結合している基である。
aは1以上の整数である。]
Rxは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。各々のRxは互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して各々が結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。]
Rnは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。各々のRnは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ar6およびAr7は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。Ar6およびAr7はそれぞれ、隣接するRnと直接結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよい。] - 高分子化合物(C)に含まれる構成単位(c−1)の含有量(合計含有量)は、高分子化合物(A)および高分子化合物(C)に含まれる全構成単位に対して、0.001〜50モル%である、請求項3に記載の組成物。
- フラーレンまたはフラーレン誘導体を含む構成単位は、式(5−1)で表される構成単位である、請求項3または4に記載の組成物。
Ar8は、1つの置換基を有し、かつ、それ以外の置換基を有していてもよいアリーレン基、または、1つの置換基を有し、かつ、それ以外の置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
Ar14は、置換基を有していてもよいアリーリジン基または置換基を有していてもよい3価の複素環基である。
R7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリーレン基、または、これらを組み合わせた2価の基である。
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基である。
環Fはフラーレンである。
qは1〜4の整数である。pは0又は1である。
R7が複数個存在する場合、各々のR7は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ar14が複数個存在する場合、各々のAr14は互いに同一であっても異なっていてもよい。R5が複数個存在する場合、各々のR5は互いに同一であっても異なっていてもよい。R6が複数個存在する場合、各々のR6は互いに同一であっても異なっていてもよい。pが複数個存在する場合、各々のpは互いに同一であっても異なっていてもよい。環Fが複数個存在する場合、各々の環Fは互いに同一であっても異なっていてもよい。pが0のとき、R5で置換されている炭素原子とR6で置換されている炭素原子は直接結合していない。] - 式(4)で表されるスチルベンまたはスチルベン誘導体を含む構成単位が、式(7a)で表される構成単位、式(7b)で表される構成単位および式(7c)で表される構成単位からなる群から選ばれる1種以上の構成単位である、請求項3〜6のいずれか一項に記載の組成物。
RnおよびAr7は、前記と同義である。
Ar9は、1つの置換基を有し、かつ、それ以外の置換基を有していてもよいアリーレン基または1つの置換基を有し、かつ、それ以外の置換基を有していてもよい2価の複素環基である。]
Rnは、前記と同義である。
Ar9’は、置換基を有していてもよいアリーレン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基である。各々のAr9’は、互いに同一であっても異なっていてもよい。Ar9’はRnと直接結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよい。]
Rn、Ar7およびAr9’は、前記と同義である。
Rn’は、置換基を有していてもよいアリーレン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
Ar9’はRn’と直接結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよい。] - 式(1)で表される構成単位(1)は、式(1a)で表される構成単位である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
R9a、R9bおよびR9cは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよい複素環オキシ基、置換基を有していてもよい複素環チオ基、置換基を有していてもよいイミン残基、置換基を有していてもよいアミド化合物残基、置換基を有していてもよい酸イミド残基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。
R9aが複数個存在する場合、各々のR9aは互いに同一であっても異なっていてもよい。R9bが複数個存在する場合、各々のR9bは互いに同一であっても異なっていてもよい。R9cが複数個存在する場合、各々のR9cは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、xおよびyは、式(1)のAr1、Ar2、Ar3、Ar4、xおよびyと、それぞれ同義である。
h、iおよびjは、それぞれ独立に、0〜5の整数である。] - Ar1およびAr3が、置換基を有していてもよいフェニレン基であり、
Ar2またはAr4が、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいビフェニリレン基および置換基を有していてもよいフルオレンジイル基からなる群から選ばれる1種の基である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。 - Ar5が、フェニレン基またはフルオレンジイル基である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 高分子化合物(A)は、架橋基を有する構成単位をさらに含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 高分子化合物(C)は、架橋基を有する構成単位をさらに含む、請求項3〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 式(1)で表される構成単位(1)と、
式(2)で表される構成単位(2)と、
フラーレンまたはフラーレン誘導体を含む構成単位、式(3)で表されるアズレンまたはアズレン誘導体を含む構成単位、および、式(4)で表されるスチルベンまたはスチルベン誘導体を含む構成単位からなる群から選ばれる1種以上の構成単位である構成単位(c−1)と、を含む高分子化合物。
Ar1およびAr3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
Ar2およびAr4は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい2価の複素環基、または、置換基を有していてもよいアリーレン基および置換基を有していてもよい2価の複素環基からなる群から選ばれる同一もしくは異なる2以上の基が連結している2価の基である。
R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2およびR3はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接結合していてもよく、−O−、−S−、−C(=O)−、−N(Ra1)−または−C(Ra1)2−を介して結合していてもよい。Ra1は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、ハロゲン原子または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。Ra1が複数個存在する場合、各々のRa1は互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して各々が結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。
xおよびyは、それぞれ独立に、0または1である。]
Ar5は、R4以外の置換基を有していてもよいアリーレン基またはR4以外の置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
R4は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、置換基を有していてもよいアリールアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよい複素環オキシ基、置換基を有していてもよい複素環チオ基、置換基を有していてもよいイミン残基、置換基を有していてもよいアミド化合物残基、置換基を有していてもよい酸イミド残基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。R4が複数個存在する場合、各々のR4は互いに同一であっても異なっていてもよい。R4は、Ar5を構成する炭素原子のうち、他の構成単位と結合を形成する炭素原子の隣の炭素原子に、直接結合している基である。
aは1以上の整数である。]
Rxは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。各々のRxは、互いに同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して各々が結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。]
Rnは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。各々のRnは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ar6およびAr7は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい1価の複素環基である。Ar6およびAr7はそれぞれ、隣接するRnと直接結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよい。] - 構成単位(c−1)の含有量(合計含有量)は、高分子化合物中に含まれる全構成単位に対して、0.001〜50モル%である、請求項14に記載の高分子化合物。
- フラーレンもしくはフラーレン誘導体を含む構成単位が、式(5−1)で表される構成単位である、請求項14または15に記載の組成物。
Ar8は、1つの置換基を有し、かつ、それ以外の置換基を有していてもよいアリーレン基、または、1つの置換基を有し、かつ、それ以外の置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
Ar14は、置換基を有していてもよいアリーリジン基または置換基を有していてもよい3価の複素環基である。
R7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20のアリーレン基、または、これらを組み合わせた2価の基である。
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基である。
環Fはフラーレンである。
qは1〜4の整数である。pは0又は1である。
R7が複数個存在する場合、各々のR7は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ar14が複数個存在する場合、各々のAr14は互いに同一であっても異なっていてもよい。R5が複数個存在する場合、各々のR5は互いに同一であっても異なっていてもよい。R6が複数個存在する場合、各々のR6は互いに同一であっても異なっていてもよい。pが複数個存在する場合、各々のpは互いに同一であっても異なっていてもよい。環Fが複数個存在する場合、各々の環Fは互いに同一であっても異なっていてもよい。pが0のとき、R5で置換されている炭素原子とR6で置換されている炭素原子は直接結合していない。] - 式(4)で表されるスチルベンまたはスチルベン誘導体を含む構成単位が、式(7a)で表される構成単位、式(7b)で表される構成単位および式(7c)で表される構成単位からなる群からなる群から選ばれる1種以上の構成単位である、請求項14〜17のいずれか一項に記載の高分子化合物。
RnおよびAr7は、前記と同義である。
Ar9は、1つの置換基を有し、かつ、それ以外の置換基を有していてもよいアリーレン基、または、1つの置換基を有し、かつ、それ以外の置換基を有していてもよい2価の複素環基である。]
Rnは、前記と同義である。
Ar9’は、置換基を有していてもよいアリーレン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基である。各々のAr9’は、互いに同一であっても異なっていてもよい。Ar9’はRnと直接結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよい。]
Rn、Ar7およびAr9’は、前記と同義である。
Rn’は、置換基を有していてもよいアリーレン基または置換基を有していてもよい2価の複素環基である。
Ar9’はRn’と直接結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよい。] - 式(1)で表される構成単位(1)は、式(1a)で表される構成単位である、請求項14〜18のいずれか一項に記載の高分子化合物。
R9a、R9bおよびR9cは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアルキルチオ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアリールチオ基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基、置換基を有していてもよいオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい1価の複素環基、置換基を有していてもよい複素環オキシ基、置換基を有していてもよい複素環チオ基、置換基を有していてもよいイミン残基、置換基を有していてもよいアミド化合物残基、置換基を有していてもよい酸イミド残基、置換基を有していてもよいカルボキシル基、ヒドロキシル基、ニトロ基またはシアノ基である。
R9aが複数個存在する場合、各々のR9aは互いに同一であっても異なっていてもよい。R9bが複数個存在する場合、各々のR9bは互いに同一であっても異なっていてもよい。R9cが複数個存在する場合、各々のR9cは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、xおよびyは、式(1)のAr1、Ar2、Ar3、Ar4、xおよびyと、それぞれ同義である。
h、iおよびjは、それぞれ独立に、0〜5の整数である。] - Ar1およびAr3が、置換基を有していてもよいフェニレン基であり、
Ar2またはAr4が、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいビフェニリレン基および置換基を有していてもよいフルオレンジイル基からなる群から選ばれる1種の基である、請求項14〜19のいずれか一項に記載の高分子化合物。 - Ar5が、フェニレン基またはフルオレンジイル基である、請求項14〜20のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 高分子化合物は、架橋基を有する構成単位をさらに含む、請求項14〜21のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物または請求項14〜23のいずれか一項に記載の高分子化合物と、溶媒と、を含む液状組成物。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物または請求項14〜23のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む、有機薄膜。
- 請求項25に記載の有機薄膜を、不溶化させた、不溶化有機薄膜。
- 請求項25に記載の有機薄膜または請求項26に記載の不溶化有機薄膜を備える、発光素子。
- 請求項25に記載の有機薄膜または請求項26に記載の不溶化有機薄膜が、正孔輸送層である、請求項27に記載の発光素子。
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