JP2012044159A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】素子寿命の長い有機EL素子を提供する。
【解決手段】陽極および陰極からなる一対の電極と、該電極間に設けられる有機層とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層は、フラーレン骨格を炭素数0〜10の直鎖アルキレンを介して(炭素数0の場合は直接)置換基として有するポリスチレンを含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【選択図】なし
【解決手段】陽極および陰極からなる一対の電極と、該電極間に設けられる有機層とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層は、フラーレン骨格を炭素数0〜10の直鎖アルキレンを介して(炭素数0の場合は直接)置換基として有するポリスチレンを含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【選択図】なし
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子ということがある。)、およびこの有機EL素子を備える発光装置に関する。
有機EL素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該電極間に設けられる発光層とを備える。有機EL素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が注入されるとともに、陰極から電子が注入される。そして、注入された正孔と電子とが発光層において結合することにより発光が生じる。
有機EL素子の発光層には有機物からなる発光材料が用いられている。このような発光材料としてはたとえばポリフルオレンの誘導体など種々のものが提案されており、素子の長寿命化、高効率化などを目的として、様々な種類の発光材料を用いた有機EL素子が提案されている(例えば非特許文献1)。
Advanced Materials Vol.12 1737-1750 (2000)
有機EL素子には素子寿命が長いことが求められている。そのために発光材料の改良などが検討されているが、その寿命は未だ十分なものではなく、素子寿命のさらなる向上が求められている。
従って本発明の目的は、素子寿命の長い有機EL素子を提供することにある。
本発明は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該電極間に設けられる有機層とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層は、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
(1)
(式中、A環は、炭素数60以上のフラーレン骨格を表す。pは、0〜10の整数を表す。)
また本発明は、前記有機層として発光層を備え、該発光層が、前記高分子化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
前記有機層は、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
(1)
(式中、A環は、炭素数60以上のフラーレン骨格を表す。pは、0〜10の整数を表す。)
また本発明は、前記有機層として発光層を備え、該発光層が、前記高分子化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
また本発明は、前記有機層として正孔輸送層を備え、該正孔輸送層が、前記高分子化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
また本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える発光装置に関する。
本発明によれば、素子寿命の向上した有機EL素子を実現することができる。
本発明の有機EL素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該電極間に設けられる有機層とを備える。
式(1)中、A環は、炭素数60以上のフラーレン骨格を表す。A環は、炭素数60以上96以下のフラーレン骨格であってもよい。具体的には、炭素数60のフラーレン骨格、炭素数70のフラーレン骨格、炭素数84のフラーレン骨格が挙げられる。炭素数60以上のフラーレン骨格は、その一部が修飾されていてもよい。pは、0〜10の整数を表す。
式(1)中、pは、0〜10の整数を表す。なお、pが0とは、式(1)中のベンゼン環とA環とが直接結合していることを示す。pは、1〜5の整数が好ましく、1〜3がより好ましい。
本発明の式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物は、例えば、クロロメチルフェニルエチレン基を繰り返し単位として含む高分子化合物とフラーレンとを、ジャーナル オブ アプライド ポリマー サイエンス(Journal of Applied Polymer Science)、2010年、第116巻、p.433〜440に示される方法で反応させることにより合成することができる。
具体的には、式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物は、たとえば式(1a)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物と、炭素数60以上のフラーレンとを、銅粉、臭化銅(I)及びビピリジルの存在化で反応させることにより合成することができる。
前記反応に用いるフラーレンとしては、原料入手の容易さの観点からは、C60フラーレン、C70フラーレンが好ましい。
式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物は、式(1)で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位を含んでいてもよい。該繰り返し単位としては、エチレン構造を有する化合物から誘導される繰り返し単位があげられる。エチレン構造を有する化合物としては、エチレン、ブチレン、スチレン、アクリロニトリル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、無水マレイン酸などがあげられる。
式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物の数平均分子量は、膜形成能、溶剤への溶解性の観点から、ポリスチレン換算で103〜108程度であることが好ましく、ポリスチレン換算で103〜106程度であることがより好ましい。また式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物の重量平均分子量は、ポリスチレン換算で103〜1×108であることが好ましく、ポリスチレン換算で1×103〜1×106であることがより好ましい。
また式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物中の、式(1)で表される繰り返し単位の合計量は、該高分子化合物が有する全繰り返し単位の量に対して通常1mol%以上であり、好ましくは5mol%以上である。
本発明の有機EL素子は、前述したように一対の電極と、該電極間に設けられる有機層とを備え、有機層として少なくとも1層の発光層を備える。
なお有機層は有機物を含む層であり、本明細書では有機物と無機物とを含む層も有機層という。有機EL素子は、1層の発光層に限らず、発光層とは異なる所定の層を必要に応じて備える。また有機EL素子は有機層に限らず、所定の層として無機層を含んでいてもよい。
有機EL素子が1層の有機層のみを備える場合、この1層の有機層は、発光層に相当し、かつ式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物を含有する。
また有機EL素子が複数の有機層を備える場合、複数ある有機層のうちの少なくも1層が発光層に相当する。有機EL素子は有機層として、必要に応じて発光層とは異なる所定の層を備える。本発明の有機EL素子は、複数の有機層のうち、少なくとも1層の有機層が、式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物を含有する。すなわち発光層及び/又は発光層とは異なる有機層が、式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物を含有する。
上述の発光層とは異なる所定の層として、陰極と発光層との間に設けられるものとしては、電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層などを挙げることができる。
電子注入層は、陰極からの電子注入効率を改善する機能を有する。電子輸送層は陰極側の表面に接する層からの電子注入を改善する機能を有する。正孔ブロック層は、正孔の輸送を堰き止める機能を有する。なお電子注入層、及び/又は電子輸送層が正孔の輸送を堰き止める機能を有する場合には、これらの層が正孔ブロック層を兼ねることがある。
正孔ブロック層が正孔の輸送を堰き止める機能を有することは、例えばホール電流のみを流す素子を作製し、その電流値の減少で堰き止める効果を確認することが可能である。
上述の発光層とは異なる所定の層として、陽極と発光層との間に設けられるものとしては、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層などを挙げることができる。陽極と発光層との間に、正孔注入層と正孔輸送層との両方の層が設けられる場合、陽極に接する層を正孔注入層といい、この正孔注入層を除く層を正孔輸送層という。
正孔注入層は、陽極からの正孔注入効率を改善する機能を有する。正孔輸送層は陽極側の表面に接する層からの正孔注入を改善する機能を有する。電子ブロック層は、電子の輸送を堰き止める機能を有する。なお正孔注入層、及び/又は正孔輸送層が電子の輸送を堰き止める機能を有する場合には、これらの層が電子ブロック層を兼ねることがある。
電子ブロック層が電子の輸送を堰き止める機能を有することは、例えば、電子電流のみを流す素子を作製し、その電流値の減少で堰き止める効果を確認することが可能である。
なお、電子注入層および正孔注入層を総称して電荷注入層ということがあり、電子輸送層および正孔輸送層を総称して電荷輸送層ということがある。
本実施の形態の有機EL素子のとりうる層構成の一例を以下に示す。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
c)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
d)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極
e)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
f)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
g)陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
h)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
j)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
k)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
l)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
m)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
n)陽極/発光層/電子注入層/陰極
o)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
p)陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(ここで、記号「/」は、記号「/」を挟む各層が隣接して積層されていることを示す。
以下同じ。)
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
c)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
d)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極
e)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
f)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
g)陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
h)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
j)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
k)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
l)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
m)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
n)陽極/発光層/電子注入層/陰極
o)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
p)陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(ここで、記号「/」は、記号「/」を挟む各層が隣接して積層されていることを示す。
以下同じ。)
本実施の形態の有機EL素子は2層以上の発光層を有していてもよい。上記a)〜p)の層構成のうちのいずれか1つにおいて、陽極と陰極とに挟持された積層体を「構造単位A」とすると、2層の発光層を有する有機EL素子の構成として、下記q)に示す層構成を挙げることができる。なお2つある(構造単位A)の層構成は互いに同じでも、異なっていてもよい。
q)陽極/(構造単位A)/電荷発生層/(構造単位A)/陰極
q)陽極/(構造単位A)/電荷発生層/(構造単位A)/陰極
また「(構造単位A)/電荷発生層」を「構造単位B」とすると、3層以上の発光層を有する有機EL素子の構成として、下記r)に示す層構成を挙げることができる。
r)陽極/(構造単位B)x/(構造単位A)/陰極
r)陽極/(構造単位B)x/(構造単位A)/陰極
なお記号「x」は、2以上の整数を表し、(構造単位B)xは、構造単位Bがx段積層された積層体を表す。また複数ある(構造単位B)の層構成は同じでも、異なっていてもよい。
有機EL素子は通常、前述した有機EL素子を構成する各層を順次所定の方法で支持基板上に積層することによって作製することができ、例えば前述したa)〜r)の構成において、右側から左側、または左側から右側に順次各層を支持基板上に積層することによって作製することができる。
<陽極>
発光層から放射される光が陽極を通って素子の外に出射する構成の有機EL素子の場合、陽極には光透過性を示す電極が用いられる。光透過性を示す電極としては、金属酸化物、金属硫化物および金属などの薄膜を用いることができ、電気伝導度および光透過率の高いものが好適に用いられる。具体的には酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ITO、インジウム亜鉛酸化物(Indium Zinc Oxide:略称IZO)、金、白金、銀、および銅などから成る薄膜が用いられ、これらの中でもITO、IZO、または酸化スズから成る薄膜が好適に用いられる。陽極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法などを挙げることができる。また、該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。
発光層から放射される光が陽極を通って素子の外に出射する構成の有機EL素子の場合、陽極には光透過性を示す電極が用いられる。光透過性を示す電極としては、金属酸化物、金属硫化物および金属などの薄膜を用いることができ、電気伝導度および光透過率の高いものが好適に用いられる。具体的には酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ITO、インジウム亜鉛酸化物(Indium Zinc Oxide:略称IZO)、金、白金、銀、および銅などから成る薄膜が用いられ、これらの中でもITO、IZO、または酸化スズから成る薄膜が好適に用いられる。陽極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法などを挙げることができる。また、該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。
陽極の膜厚は、要求される特性および工程の簡易さなどを考慮して適宜設定され、例えば10nm〜10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
<陰極>
陰極の材料としては、仕事関数が小さく、発光層への電子注入が容易で、電気伝導度の高い材料が好ましい。また陽極側から光を取出す構成の有機EL素子では、発光層から放射される光を陰極で陽極側に反射するために、陰極の材料としては可視光反射率の高い材料が好ましい。陰極には、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属および周期表の13族金属などを用いることができる。陰極の材料としては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウムなどの金属、前記金属のうちの2種以上の合金、前記金属のうちの1種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうちの1種以上との合金、またはグラファイト若しくはグラファイト層間化合物などが用いられる。合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金などを挙げることができる。また、陰極としては導電性金属酸化物および導電性有機物などから成る透明導電性電極を用いることができる。具体的には、導電性金属酸化物として酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ITO、およびIZOを挙げることができ、導電性有機物としてポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などを挙げることができる。なお陰極は、2層以上を積層した積層体で構成されていてもよい。なお電子注入層が陰極として用いられる場合もある。
陰極の材料としては、仕事関数が小さく、発光層への電子注入が容易で、電気伝導度の高い材料が好ましい。また陽極側から光を取出す構成の有機EL素子では、発光層から放射される光を陰極で陽極側に反射するために、陰極の材料としては可視光反射率の高い材料が好ましい。陰極には、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属および周期表の13族金属などを用いることができる。陰極の材料としては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウムなどの金属、前記金属のうちの2種以上の合金、前記金属のうちの1種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうちの1種以上との合金、またはグラファイト若しくはグラファイト層間化合物などが用いられる。合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金などを挙げることができる。また、陰極としては導電性金属酸化物および導電性有機物などから成る透明導電性電極を用いることができる。具体的には、導電性金属酸化物として酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ITO、およびIZOを挙げることができ、導電性有機物としてポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などを挙げることができる。なお陰極は、2層以上を積層した積層体で構成されていてもよい。なお電子注入層が陰極として用いられる場合もある。
陰極の膜厚は、求められる特性および工程の簡易さなどを考慮して適宜設計され、例えば10nm〜10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、また金属薄膜を熱圧着するラミネート法などを挙げることができる。
<発光層>
発光層は、塗布法によって形成されることが好ましい。塗布法は、製造プロセスを簡略化できる点、生産性が優れている点で好ましい。塗布法としてはキャスティング法、スピンコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、グラビア印刷、スクリーン印刷、インクジェット法等があげられる。前記塗布法を用いて発光層を形成する場合、まず発光体と溶媒とを含有する溶液状態の組成物を塗布液として調製し、この塗布液を前述した所定の塗布法によって所望の層又は電極上に塗布し、さらにこれを乾燥することにより、所期の膜厚の発光層を形成することができる。
発光層は、塗布法によって形成されることが好ましい。塗布法は、製造プロセスを簡略化できる点、生産性が優れている点で好ましい。塗布法としてはキャスティング法、スピンコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、グラビア印刷、スクリーン印刷、インクジェット法等があげられる。前記塗布法を用いて発光層を形成する場合、まず発光体と溶媒とを含有する溶液状態の組成物を塗布液として調製し、この塗布液を前述した所定の塗布法によって所望の層又は電極上に塗布し、さらにこれを乾燥することにより、所期の膜厚の発光層を形成することができる。
<他の層>
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層および電子輸送層などの材料は特に制限されず、塗布法、真空蒸着法、スパッタリング法およびラミネート法などの所定の成膜方法によって形成される。
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層および電子輸送層などの材料は特に制限されず、塗布法、真空蒸着法、スパッタリング法およびラミネート法などの所定の成膜方法によって形成される。
以上説明した有機EL素子は、曲面状や平面状の照明装置、例えばスキャナの光源として用いられる面状光源、および表示装置などの発光装置に好適に用いることができる。
有機EL素子を備える表示装置としては、セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置などを挙げることができる。ドットマトリックス表示装置には、アクティブマトリックス表示装置およびパッシブマトリックス表示装置などがある。有機EL素子は、アクティブマトリックス表示装置、パッシブマトリックス表示装置において、各画素を構成する発光素子として用いられる。また有機EL素子は、セグメント表示装置において、各セグメントを構成する発光素子またはバックライトとして用いられ、液晶表示装置において、バックライトとして用いられる。
発光層及び/又は正孔輸送層は、本発明における前記式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物を含むことが好ましい。
発光層が前記式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物を含む場合、発光層の重量を100重量部とすると、発光層中の前記高分子化合物の割合は、0.0001重量部〜10重量部が好ましく、0.001重量部〜1重量部がより好ましい。
また正孔輸送層が前記式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物を含む場合、正孔輸送層の重量を100重量部とすると、正孔輸送層中の高分子化合物の割合は、0.001重量部〜100重量部が好ましく、0.01重量部〜10重量部がより好ましい。
発光層に用いる発光材料としては、高分子化合物の発光材料、低分子化合物の発光材料があげられ、高分子化合物の発光材料(高分子発光体)が好ましい。
本発明に用いる高分子発光体は、ポリスチレン換算の数平均分子量が通常103〜108である。本発明の高分子発光体のなかでは、共役系高分子化合物であるものが好ましい。共役系高分子化合物とは高分子化合物の主鎖骨格に沿って非局在π電子対が存在している高分子化合物を意味する。この非局在電子としては、2重結合のかわりに、不対電子または孤立電子対が共鳴に加わる場合もある。
<共役高分子化合物>
本発明に用いられる共役高分子化合物は、(1)二重結合と単結合とが交互に並んだ構造から実質的になる高分子化合物、(2)二重結合と単結合とが窒素原子を介して並んだ構造から実質的になる高分子化合物、(3)二重結合と単結合とが交互に並んだ構造及び二重結合と単結合とが窒素原子を介して並んだ構造から実質的になる高分子化合物等を意味し、本明細書において、具体的には、非置換又は置換のフルオレンジイル基、非置換又は置換のベンゾフルオレンジイル基、非置換又は置換のジベンゾフランジイル基、非置換又は置換のジベンゾチオフェンジイル基、非置換又は置換のカルバゾールジイル基、非置換又は置換のチオフェンジイル基、非置換又は置換のフランジイル基、非置換又は置換のピロールジイル基、非置換又は置換のベンゾチアジアゾールジイル基、非置換又は置換のフェニレンビニレンジイル基、非置換又は置換のチエニレンビニレンジイル基、及び非置換又は置換のトリフェニルアミンジイル基からなる群から選ばれる一種又は二種以上を繰り返し単位とし、該繰り返し単位同士が直接又は連結基を介して結合した高分子化合物である。
本発明に用いられる共役高分子化合物は、(1)二重結合と単結合とが交互に並んだ構造から実質的になる高分子化合物、(2)二重結合と単結合とが窒素原子を介して並んだ構造から実質的になる高分子化合物、(3)二重結合と単結合とが交互に並んだ構造及び二重結合と単結合とが窒素原子を介して並んだ構造から実質的になる高分子化合物等を意味し、本明細書において、具体的には、非置換又は置換のフルオレンジイル基、非置換又は置換のベンゾフルオレンジイル基、非置換又は置換のジベンゾフランジイル基、非置換又は置換のジベンゾチオフェンジイル基、非置換又は置換のカルバゾールジイル基、非置換又は置換のチオフェンジイル基、非置換又は置換のフランジイル基、非置換又は置換のピロールジイル基、非置換又は置換のベンゾチアジアゾールジイル基、非置換又は置換のフェニレンビニレンジイル基、非置換又は置換のチエニレンビニレンジイル基、及び非置換又は置換のトリフェニルアミンジイル基からなる群から選ばれる一種又は二種以上を繰り返し単位とし、該繰り返し単位同士が直接又は連結基を介して結合した高分子化合物である。
前記共役高分子化合物において、前記繰り返し単位同士が連結基を介して結合している場合、該連結基としては、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基等があげられる。
本発明に用いられる共役高分子化合物は、電荷輸送性の観点からは、式(2)または式(3)からなる群から選ばれる1種以上の繰り返し単位を有することが好ましい。
(2) (3)
[式中、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は、同一又は相異なり、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基を表す。]
(2) (3)
[式中、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14及びR15は、同一又は相異なり、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基を表す。]
R6〜R15で表されるアルキル基は、炭素数が通常1〜20であり、直鎖状でも分岐状でもよく、シクロアルキル基でもよい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基、3−メチルブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ラウリル基が挙げられる。前記アルキル基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、具体的には、モノハロメチル基、ジハロメチル基、トリハロメチル基、ペンタハロエチル基等があげられる。ハロゲン原子の中では、フッ素原子で置換されていることが好ましい。フッ素原子で水素原子が置換されたアルキル基の具体例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基が挙げられる。
R6〜R15で表されるアルコキシ基は、炭素数が通常1〜20であり、直鎖状でも分岐状でもよく、シクロアルキルオキシ基であってもよい。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、n−ブトキシ基、i−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、n−ラウリルオキシ基が挙げられる。前記アルコキシ基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。ハロゲン原子の中では、フッ素原子で置換されていることが好ましい。フッ素原子で水素原子が置換されたアルコキシ基の具体例としては、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基が挙げられる。
R6〜R15で表されるアリール基は、炭素数が通常6〜60であり、置換基を有していてもよい。アリール基が有している置換基としては、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状のアルキル基又は炭素数1〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状のアルキル基又は炭素数1〜20のシクロアルキル基をその構造中に含むアルコキシ基があげられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、C1〜C12アルコキシフェニル基(C1〜C12は、炭素数1〜12であることを示す。以下も同様である。)、C1〜C12アルキルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基が挙げられ、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、C1〜C12アルコキシフェニル基、C1〜C12アルキルフェニル基がより好ましい。前記アリール基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。ハロゲン原子の中では、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
式(2)中、電荷輸送性の観点からは、R6及びR7の少なくとも一方が、炭素数1〜20のアルキル基であることが好ましく、炭素数4〜8のアルキル基であることがより好ましい。
式(3)中、モノマーの合成の行いやすさの観点からは、R10〜R15は水素原子であることが好ましい。また、素子寿命の観点からはR8及びR9は炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数6〜20のアリール基であることが好ましく、炭素数5〜8のアルキル基又は炭素数6〜15のアリール基であることがより好ましい。
前記共役高分子化合物は、膜形成能、溶剤への溶解性の観点から、ポリスチレン換算の重量平均分子量が1×103〜1×107であることが好ましく、1×103〜1×106であることがより好ましい。
本発明の有機EL素子が有する有機層中に含まれる共役高分子化合物は、一種類であっても二種類以上であってもよい。
前記共役系高分子化合物は、用いる重合反応に適した官能基を有する単量体を合成した後に、必要に応じて、有機溶媒に溶解し、例えば、アルカリや適当な触媒、配位子を用いた公知のアリールカップリング等の重合方法により重合することができる。
正孔輸送層に用いる正孔輸送材料としては、高分子化合物の正孔輸送材料、低分子化合物の正孔輸送材料があげられ、高分子化合物の正孔輸送材料が好ましい。高分子化合物の正孔輸送材料としては、アミン残基を有する繰り返し単位を含む高分子化合物が挙げられる。
アミン残基とは、1価または2価の基であり、アミン化合物の窒素原子に結合する1つの置換基から水素原子を1個取り除いた原子団からなる1価の基、またはアミン化合物の窒素原子に結合する2つの置換基からそれぞれ水素原子を1個取り除いた原子団からなる2価の基を意味する。アミン残基を有する繰り返し単位は、アリーレン基、複素環基、およびアリール基などを、置換基として有していることが好ましく、アリールアミン残基(アリールアミン化合物に由来するアミン残基)を有することが好ましい。
〔式中、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は、それぞれ独立にアリーレン基または2価の複素環基を表す。E1、E2およびE3は、それぞれ独立にアリール基または1価の複素環基を表す。aおよびbは、それぞれ独立に0または1を表す。〕
またAr1、Ar2、Ar4、E1、E2で表される基から選ばれる基(好ましくはAr4、E1、E2で表される基から選ばれる基)は、該基と同一の窒素原子に結合するAr1、Ar2、Ar3、Ar4、E1、E2およびE3で表される基から選ばれる基と、互いに直結して、又は−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(R16)−、−C(=O)−N(R16)−又は−C(R16)(R16)−で結合して、5〜7員環を形成していてもよい。例えば、Ar1と同一の窒素原子に結合する基としては、Ar2(a=1の場合)、Ar3(a=0の場合)、Ar4(b=1の場合)、E3(b=0の場合)が挙げられる。R16は、水素原子、アルキル基、アリール基、又は1価の芳香族複素環基を表す。またR16で表される基は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アラルキル基、1価の芳香族複素環基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。複数あるR16は互いに同一でも異なっていてもよい。
aおよびbは、素子寿命が長くなる傾向があるため0≦a+b≦1であることが好ましい。
アリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子2個を除いた原子団であり、ベンゼン環または縮合環をもつもの、および独立したベンゼン環または縮合環2個以上が直接またはビニレン等の基を介して結合したものも含む。アリーレン基は置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基、および重合可能な置換基等があげられ、これらのなかでもアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、および1価の複素環基が好ましい。
本発明において2価の複素環基とは、複素環化合物から水素原子2個を除いた残りの原子団をいい、該基は置換基を有していてもよい。複素環化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけではない有機化合物であり、炭素原子に加えて、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素、ヒ素などのヘテロ原子を環内に含むものをいう。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基、重合可能な置換基等があげられ、これらのなかでもアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基が好ましい。2価の複素環基における置換基を除いた部分の炭素数は通常3〜60程度である。
また置換基を含めた2価の複素環基の全炭素数は、通常3〜100程度である。2価の複素環基の中では、2価の芳香族複素環基が好ましい。
また置換基を含めた2価の複素環基の全炭素数は、通常3〜100程度である。2価の複素環基の中では、2価の芳香族複素環基が好ましい。
アリール基は、炭素数が通常6〜60程度であり、その具体例としては、フェニル基、C1〜C12アルコキシフェニル基(C1〜C12は、炭素数1〜12であることを示す。以下も同様である。)、C1〜C12アルキルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、ペンタフルオロフェニル基、ベンゾシクロブテン構造を含む基、
(例えば、
で示される基)などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニル基、C1〜C12アルキルフェニル基が好ましい。ここに、アリール基とは、芳香族炭化水素から、水素原子1個を除いた原子団である。アリール基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素としては、ベンゼン環または縮合環をもつもの、独立したベンゼン環または縮合環2個以上が直接またはビニレンなどの基を介して結合したものが含まれる。
(例えば、
で示される基)などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニル基、C1〜C12アルキルフェニル基が好ましい。ここに、アリール基とは、芳香族炭化水素から、水素原子1個を除いた原子団である。アリール基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素としては、ベンゼン環または縮合環をもつもの、独立したベンゼン環または縮合環2個以上が直接またはビニレンなどの基を介して結合したものが含まれる。
本発明に用いるアミン残基を有する繰り返し単位を含む高分子化合物は例えば特開2005-251734号公報に記載の方法によって得ることができる。
有機EL素子において、アミン残基を有する繰り返し単位を含む高分子化合物は、熱または光、電子線などの放射線の作用で架橋して溶媒に不溶化していることが好ましい。そのためには重合可能な置換基を有する化合物が重合した高分子化合物であることが好ましい。より具体的には、アミン残基を有する繰り返し単位を含む高分子化合物が、アミン残基を有する繰り返し単位を含み重合可能な置換基を有する高分子化合物が重合してなる高分子化合物であることが好ましい。
重合可能な置換基とは、重合反応を起こすことにより2分子以上の分子間で結合を形成し、化合物を生成可能な置換基のことを表す。このような基としては炭素−炭素多重結合を有する基(たとえば、ビニル基、アセチレン基、ブテニル基、アクリル基、アクリレート基、アクリルアミド基、メタクリル基、メタクリレート基、メタクリルアミド基、アレン基、アリル基、ビニルエーテル基、ビニルアミノ基、フリル基、ピロリル基(ピロール基)、チエニル基(チオフェン基)、シロリル基(シロール基)、ベンゾシクロブテン基構造を含む基等をあげることができる)、小員環(たとえばシクロプロパン(シクロプロピル基)、シクロプロパン(シクロブチル基)、オキシラン(エポキシ基)、オキセタン(オキセタン基)、ジケテン(ジケテン基)、チイラン(エピスルフィド基)等)を有する基、ラクトン基、ラクタム基、またはシロキサン誘導体を含有する基等がある。また、上記基の他に、エステル結合やアミド結合を形成可能な基の組み合わせなども利用できる。例えばエステル基とアミノ基、エステル基とヒドロキシル基などの組み合わせである。
以下、本発明をさらに詳細に説明するために実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
−分子量の測定方法−
実施例において、数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によりポリスチレン換算のものを求めた。具体的には、GPC(東ソー製、商品名:HLC-8220GPC)により、TSKgel SuperHM-H(東ソー製)3本を直列に繋げたカラムを用いて、展開溶媒としてテトラヒドロフランを0.5mL/分の流速で流し、40℃で測定した。検出器には、示差屈折率検出器を用いた。
実施例において、数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によりポリスチレン換算のものを求めた。具体的には、GPC(東ソー製、商品名:HLC-8220GPC)により、TSKgel SuperHM-H(東ソー製)3本を直列に繋げたカラムを用いて、展開溶媒としてテトラヒドロフランを0.5mL/分の流速で流し、40℃で測定した。検出器には、示差屈折率検出器を用いた。
<合成例1>(高分子化合物1の合成)
500mlの4口フラスコにトリスカプリリルメチルアンモニウムクロリド(Triscaprylylmethylammoniumchloride、商品名:Aliquat336)1.72g、下記式:
で表される化合物A 6.2171g、下記式:
で表される化合物B 0.5085g、下記式:
で表される化合物C 6.2225g、及び下記式:
で表される化合物D 0.5487gを取り、フラスコ内を窒素置換した。トルエン100mlを加え、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II) 7.6mg、炭酸ナトリウム水溶液24mlを加え、環流下で3時間攪拌した後、フェニルホウ酸0.40gを加え、終夜攪拌した。ナトリウムN,N−ジエチルジチオカルバメート水溶液を加え、さらに環流下で3時間攪拌した。得られた反応液を分液し、有機相を酢酸水溶液及び水で洗浄した後、メタノール中に滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥した後、トルエンに溶解させ、シリカゲル−アルミナカラムを通し、トルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液をメタノール中に滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥した後、トルエンに溶解させ、メタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥して、7.72gの高分子化合物1(共役系高分子)を得た。高分子化合物1のポリスチレン換算の数平均分子量Mnは1.2×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは2.9×105であった。
500mlの4口フラスコにトリスカプリリルメチルアンモニウムクロリド(Triscaprylylmethylammoniumchloride、商品名:Aliquat336)1.72g、下記式:
で表される化合物A 6.2171g、下記式:
で表される化合物B 0.5085g、下記式:
で表される化合物C 6.2225g、及び下記式:
で表される化合物D 0.5487gを取り、フラスコ内を窒素置換した。トルエン100mlを加え、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II) 7.6mg、炭酸ナトリウム水溶液24mlを加え、環流下で3時間攪拌した後、フェニルホウ酸0.40gを加え、終夜攪拌した。ナトリウムN,N−ジエチルジチオカルバメート水溶液を加え、さらに環流下で3時間攪拌した。得られた反応液を分液し、有機相を酢酸水溶液及び水で洗浄した後、メタノール中に滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥した後、トルエンに溶解させ、シリカゲル−アルミナカラムを通し、トルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液をメタノール中に滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥した後、トルエンに溶解させ、メタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥して、7.72gの高分子化合物1(共役系高分子)を得た。高分子化合物1のポリスチレン換算の数平均分子量Mnは1.2×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは2.9×105であった。
<合成例2>(高分子化合物2の合成)
5Lセパラブルフラスコにトリスカプリリルメチルアンモニウムクロリド(Triscaprylylmethylammoniumchloride、商品名:Aliquat336)40.18g、下記式:
で表される化合物A 234.06g、下記式:
で表される化合物E 172.06g、及び下記式:
で表される化合物F 28.5528gを取り、フラスコ内を窒素置換した。アルゴンバブリングしたトルエン2620gを加え、攪拌しながら更に30分間バブリングした。酢酸パラジウム 99.1mg、トリス(o−トリル)ホスフィン 937.0mgを加えた。なお、薬包紙などに付着する酢酸パラジウム、トリス(o−トリル)ホスフィンも158gのトルエンで洗い流すことにより、全てフラスコ内に加え、95℃に加熱した。17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液855gを滴下後、バス温110℃に昇温し、9.5時間攪拌した後、フェニルホウ酸5.39gをトルエン96mlに溶解して加え、14時間攪拌した。200mlのトルエンを加え、反応液を分液し、有機相を3重量%酢酸水溶液850mlで2回、更に850mlの水とナトリウムN,N−ジエチルジチオカルバメート19.89gを加え、4時間攪拌した。分液後、シリカゲル−アルミナカラムを通し、トルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液をメタノール50Lに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、メタノールで洗浄した。減圧乾燥後、11Lのトルエンに溶解させ、得られたトルエン溶液をメタノール50Lに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥して、278.39gの高分子化合物2を得た。高分子化合物2のポリスチレン換算の数平均分子量Mnは7.7×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは3.8×105であった。
5Lセパラブルフラスコにトリスカプリリルメチルアンモニウムクロリド(Triscaprylylmethylammoniumchloride、商品名:Aliquat336)40.18g、下記式:
で表される化合物A 234.06g、下記式:
で表される化合物E 172.06g、及び下記式:
で表される化合物F 28.5528gを取り、フラスコ内を窒素置換した。アルゴンバブリングしたトルエン2620gを加え、攪拌しながら更に30分間バブリングした。酢酸パラジウム 99.1mg、トリス(o−トリル)ホスフィン 937.0mgを加えた。なお、薬包紙などに付着する酢酸パラジウム、トリス(o−トリル)ホスフィンも158gのトルエンで洗い流すことにより、全てフラスコ内に加え、95℃に加熱した。17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液855gを滴下後、バス温110℃に昇温し、9.5時間攪拌した後、フェニルホウ酸5.39gをトルエン96mlに溶解して加え、14時間攪拌した。200mlのトルエンを加え、反応液を分液し、有機相を3重量%酢酸水溶液850mlで2回、更に850mlの水とナトリウムN,N−ジエチルジチオカルバメート19.89gを加え、4時間攪拌した。分液後、シリカゲル−アルミナカラムを通し、トルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液をメタノール50Lに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、メタノールで洗浄した。減圧乾燥後、11Lのトルエンに溶解させ、得られたトルエン溶液をメタノール50Lに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥して、278.39gの高分子化合物2を得た。高分子化合物2のポリスチレン換算の数平均分子量Mnは7.7×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは3.8×105であった。
合成例3
(高分子化合物3の合成)
(G) (H)
窒素雰囲気下、ジムロートコンデンサーを装着した100mLの3口フラスコに、銅粉を39mg(0.61mmol)、臭化銅(I)を8.6mg(0.06mmol)、ビピリジルを90mg(0.58mmol)入れた。次いで、真空ポンプにてフラスコ内を脱気し、その後、フラスコ内に窒素ガスを導入して常圧に戻す操作を行った。脱気及び常圧に戻す操作を5回繰り返し、フラスコ中の気体を窒素で十分に置換した。トルエン50mLに、C60フラーレンを39mg(0.05mmol)、式(G)で表されるスチレン−クロロメチルスチレン共重合体(製品番号659177、式(G)中のn:mは1:1、シグマアルドリッチ社製)を300mg加え、窒素バブリングをしながらよく攪拌した溶液を、シリンジでフラスコ内に加え、反応液を100℃で24時間加熱した。その後、反応液をメタノール100mL中に注ぎ、沈殿物をろ取した後、沈殿物をイオン交換水100mL、6Nの塩酸100mL、二硫化炭素100mLでリパルプ洗浄し、得られた固体を10mmHg、50℃の条件で2時間減圧乾燥し、式(H)で表される高分子化合物3を208mg得た。
(高分子化合物3の合成)
(G) (H)
窒素雰囲気下、ジムロートコンデンサーを装着した100mLの3口フラスコに、銅粉を39mg(0.61mmol)、臭化銅(I)を8.6mg(0.06mmol)、ビピリジルを90mg(0.58mmol)入れた。次いで、真空ポンプにてフラスコ内を脱気し、その後、フラスコ内に窒素ガスを導入して常圧に戻す操作を行った。脱気及び常圧に戻す操作を5回繰り返し、フラスコ中の気体を窒素で十分に置換した。トルエン50mLに、C60フラーレンを39mg(0.05mmol)、式(G)で表されるスチレン−クロロメチルスチレン共重合体(製品番号659177、式(G)中のn:mは1:1、シグマアルドリッチ社製)を300mg加え、窒素バブリングをしながらよく攪拌した溶液を、シリンジでフラスコ内に加え、反応液を100℃で24時間加熱した。その後、反応液をメタノール100mL中に注ぎ、沈殿物をろ取した後、沈殿物をイオン交換水100mL、6Nの塩酸100mL、二硫化炭素100mLでリパルプ洗浄し、得られた固体を10mmHg、50℃の条件で2時間減圧乾燥し、式(H)で表される高分子化合物3を208mg得た。
<塗布溶液A1の作製>
高分子化合物1を1.0重量%の濃度でキシレンに溶解させ、その後、該溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液A1を作製した。
高分子化合物1を1.0重量%の濃度でキシレンに溶解させ、その後、該溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液A1を作製した。
<塗布溶液B1の作製>
高分子化合物2を0.5重量%の濃度でキシレンに溶解させ、その後、該溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液B1を作製した。
高分子化合物2を0.5重量%の濃度でキシレンに溶解させ、その後、該溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液B1を作製した。
<塗布溶液A2の作製>
高分子化合物1を1.0重量%の濃度でキシレンに溶解させ、さらに高分子化合物3を溶解{高分子化合物1:高分子化合物3=100:0.02(重量比)}させ、その後、該溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液A2を作製した。
高分子化合物1を1.0重量%の濃度でキシレンに溶解させ、さらに高分子化合物3を溶解{高分子化合物1:高分子化合物3=100:0.02(重量比)}させ、その後、該溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液A2を作製した。
<塗布溶液B2の作製>
高分子化合物2を0.5重量%の濃度でキシレンに溶解させ、さらに高分子化合物3を溶解{高分子化合物2:高分子化合物3=100:0.4(重量比)}させ、その後、該溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液B2を作製した。
高分子化合物2を0.5重量%の濃度でキシレンに溶解させ、さらに高分子化合物3を溶解{高分子化合物2:高分子化合物3=100:0.4(重量比)}させ、その後、該溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液B2を作製した。
(有機EL素子の作製、評価)
<実施例1>
スパッタ法により陽極としてのITO膜(膜厚:150nm)が表面に形成されたガラス基板上に、正孔注入層形成用溶液(Plextronics社製、商品名:HIL764)をスピンコートし、さらにこれを大気中ホットプレート上で170℃で15分間乾燥することにより正孔注入層(膜厚:50nm)を形成した。次に、塗布溶液B1を正孔注入層上にスピンコートし、グローブボックス中において窒素雰囲気下で、180℃で60分間ベークすることにより正孔輸送層(膜厚:20nm)を形成した。さらに前記塗布溶液A2を正孔輸送層上にスピンコートし、発光層を形成した。発光層の形成ではその膜厚が70nmとなるように調整した。
<実施例1>
スパッタ法により陽極としてのITO膜(膜厚:150nm)が表面に形成されたガラス基板上に、正孔注入層形成用溶液(Plextronics社製、商品名:HIL764)をスピンコートし、さらにこれを大気中ホットプレート上で170℃で15分間乾燥することにより正孔注入層(膜厚:50nm)を形成した。次に、塗布溶液B1を正孔注入層上にスピンコートし、グローブボックス中において窒素雰囲気下で、180℃で60分間ベークすることにより正孔輸送層(膜厚:20nm)を形成した。さらに前記塗布溶液A2を正孔輸送層上にスピンコートし、発光層を形成した。発光層の形成ではその膜厚が70nmとなるように調整した。
その後、窒素雰囲気下で130℃のホットプレートで10分間ベークし、さらにNaFを4nmの厚さで蒸着し、次いで、Alを100nmの厚さで蒸着し、陰極を形成した。
蒸着のときの真空度は、1×10-4Pa〜9×10-3Paの範囲であった。素子の形状は、2mm×2mmの正四角形であった。得られた素子を初期輝度5000cd/m2で定電流駆動し、寿命試験をおこなった。初期輝度が2500cd/m2(初期輝度の50%)に低下するまでの時間(これをLT50と呼ぶ)を測定した。測定結果を表1に示す。
蒸着のときの真空度は、1×10-4Pa〜9×10-3Paの範囲であった。素子の形状は、2mm×2mmの正四角形であった。得られた素子を初期輝度5000cd/m2で定電流駆動し、寿命試験をおこなった。初期輝度が2500cd/m2(初期輝度の50%)に低下するまでの時間(これをLT50と呼ぶ)を測定した。測定結果を表1に示す。
<実施例2>
塗布溶液B1の代わりに塗布溶液B2を用い、塗布溶液A2の代わりにA1を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製し、有機EL素子のLT50を測定した。測定結果を表1に示す。
塗布溶液B1の代わりに塗布溶液B2を用い、塗布溶液A2の代わりにA1を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製し、有機EL素子のLT50を測定した。測定結果を表1に示す。
<実施例3>
塗布溶液B1の代わりに塗布溶液B2を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製し、有機EL素子のLT50を測定した。測定結果を表1に示す。
塗布溶液B1の代わりに塗布溶液B2を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製し、有機EL素子のLT50を測定した。測定結果を表1に示す。
<比較例1>
塗布溶液A2の代わりに塗布溶液A1を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製し、有機EL素子のLT50を測定した。測定結果を表1に示す。
塗布溶液A2の代わりに塗布溶液A1を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製し、有機EL素子のLT50を測定した。測定結果を表1に示す。
表1からわかるように、高分子化合物3を含有する発光層及び/又は正孔輸送層を備える有機EL素子は、高分子化合物3を含まない有機EL素子に比べて、初期輝度を同じにした場合のLT50寿命が向上した。
Claims (4)
- 前記有機層として発光層を備え、該発光層が、前記高分子化合物を含む請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層として正孔輸送層を備え、該正孔輸送層が、前記高分子化合物を含む請求項1または2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜3のいずれか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える発光装置。
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