JP5834385B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子および高分子発光体組成物 - Google Patents
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Description
)、この有機EL素子に用いられる高分子発光体組成物、及び発光装置に関する。
前記発光層は、非置換又は置換のフルオレンジイル基、及び非置換又は置換のベンゾフルオレンジイル基からなる群から選ばれる1種以上のジイル基を繰り返し単位として有する高分子発光体と、
フラーレン及び/又はフラーレンの誘導体とを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
ここで、Aは、フラーレン骨格(好ましくは、C60フラーレン骨格、C70フラーレン骨格)を表し、−C(X)(Y)−基はメタノ架橋を介してフラーレン骨格と結合する。XおよびYは、炭素数6〜60のアリール基、炭素数1〜20のアルキル基、または他の基(例えば炭素数3〜20のアルコキシカルボニルアルキル基)を表す。nは1又は2を表す。
ここで、Aは−C(R4R5)−N(R3)−C(R1R2)−に結合したフラーレン骨格(好ましくは、C60フラーレン骨格、C70フラーレン骨格)であり;R1は置換されていてもよい炭素数6〜60のアリール基または炭素数7〜60のアラルキル基であり;R2、R3、R4、およびR5は、独立して、置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換されていてもよい炭素数3〜60のシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜20のヘテロアルキル基、置換されていてもよい炭素数2〜60のヘテロシクロアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜20のアルケニル基、置換されていてもよい炭素数7〜60のアラルキル基であり、nは1から40である。
ここでCnはフラーレン骨格(好ましくは、C60フラーレン骨格、C70フラーレン骨格)を表す。zは1から40であり;Xは、炭素数1〜20のエステル基、ニトリル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜20のケトン基、炭素数2〜20のジアルキルホスフェート、(置換)ピリジン、C≡C−R、(別名アセチレン)等の電子求引基(EWG)であり、RはSi−(R)3、または三置換シリル基(同一または異なる)であり、YはH、炭素数6〜60のアリール基、炭素数6〜60の置換アリール基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20の置換アルキル基である。
ここでCnはフラーレン骨格(好ましくは、C60フラーレン骨格、C70フラーレン骨格)を表し、xは1から40であり、Rは炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20の置換アルキル基、炭素数6〜60のアリール基、炭素数6〜60の置換アリール基、SO2−R'である。R'は炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜60のアリール基、炭素数6〜60の置換アリール基である。
ここでxは1から40であり;Cnはフラーレン骨格(好ましくは、C60フラーレン骨格、C70フラーレン骨格)を表し;R1はH、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルキルオキシ基、炭素数6〜60のアリール基、炭素数1〜20の置換アルキル基、炭素数6〜60の置換アリール基、炭素数6〜60のヘテロアリール基、または炭素数6〜60の置換ヘテロアリール基であり;R2はH、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルキルオキシ基、炭素数6〜60のアリール基、炭素数1〜20の置換アルキル基、炭素数6〜60の置換アリール基、炭素数6〜60のヘテロアリール基、または炭素数6〜60の置換ヘテロアリール基であり;XはO、炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数1〜20の置換アルキレン基、炭素数6〜60のアリーレン基、炭素数6〜60の置換アリーレン基、炭素数5〜60のヘテロアリーレン基、または炭素数5〜60の置換ヘテロアリーレン基であり;Yは炭素数6〜60のアリーレン基、炭素数6〜60の置換アリーレン基、炭素数5〜60のヘテロアリーレン基、炭素数5〜60の置換ヘテロアリーレン基、ビニレン基、または炭素数2〜20の置換ビニレン基を表す。
ここでxは1から40であり;Cnはフラーレン骨格(好ましくは、C60フラーレン骨格、C70フラーレン骨格)を表し;R1はH、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルキルオキシ基、炭素数6〜60のアリール基、炭素数1〜20の置換アルキル基、炭素数6〜60の置換アリール基、炭素数5〜60のヘテロアリール基、または炭素数5〜60の置換ヘテロアリール基であり;R2はH、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルキルオキシ基、炭素数6〜60のアリール基、炭素数1〜20の置換アルキル基、炭素数6〜60の置換アリール基、炭素数5〜60のヘテロアリール基、または炭素数5〜60の置換ヘテロアリール基であり;Yは炭素数6〜60のアリーレン基、炭素数6〜60の置換アリーレン基、炭素数5〜60のヘテロアリーレン基、炭素数5〜60の置換ヘテロアリーレン基、ビニレン基、または炭素数2〜20の置換ビニレン基である。
C60フラーレンの誘導体の具体的構造としては、以下のようなものがあげられる。
(1)
(式(1)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、または1価の芳香族複素環基を表す。これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。)
(2)
(式(2)中、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17およびR18は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、または1価の芳香族複素環基を表す。これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。)
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、s−ブチル基、3−メチルブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、n−ラウリル基等があげられる。前記アルキル基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、その例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等があげられる。
(3)
(式(3)中、gは1〜6の整数を表し、hは0〜5の整数を表す。)
(4)
〔式中、Ar2及びAr3はそれぞれ独立に、アリーレン基、又は同一若しくは異なる2個以上のアリーレン基が単結合で結合した2価の基を表す。Ar4、Ar5、Ar6及びAr7はそれぞれ独立に、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。Ar3、Ar6及びAr7で表される基から選ばれる基は、該基と同一の窒素原子に結合するAr2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7で表される基から選ばれる基と、互いに単結合で、又は−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(R19)−、−C(=O)−N(R19)−若しくは−C(R19)(R19)−で結合して、5〜7員環を形成していてもよい。R19は、水素原子、アルキル基、アリール基、又は1価の芳香族複素環基を表す。Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及びAr7及びR19で表される基は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アラルキル基、1価の芳香族複素環基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。k及びkkはそれぞれ独立に、0〜3の整数であるが、k及びkkの少なくとも一方は1〜3の整数である。Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7及びR19のうち複数存在するものは、同一であっても異なっていてもよい。〕
前記式(4)で表される置換基を有するアリール基の具体例としては、以下の式で表されるもの、およびこれらが、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アラルキル基、1価の芳香族複素環基、フッ素原子及びシアノ基からなる群から選ばれた基で置換されたもの等が挙げられる。
本発明の高分子発光体中の非置換又は置換のフルオレンジイル基及び非置換又は置換のベンゾフルオレンジイル基の合計量は、該高分子発光体が有する全繰り返し単位の量に対して通常10mol %以上、好ましくは20mol %以上である。
また本発明に用いる高分子発光体は、共役系高分子でも非共役系高分子でもよく、共役系高分子であるものが好ましい。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
c)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
d)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極
e)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
f)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
g)陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
h)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
j)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
k)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
l)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
m)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
n)陽極/発光層/電子注入層/陰極
o)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
p)陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(ここで、記号「/」は、記号「/」を挟む各層が隣接して積層されていることを示す。
以下同じ。)
q)陽極/(構造単位A)/電荷発生層/(構造単位A)/陰極
r)陽極/(構造単位B)x/(構造単位A)/陰極
発光層から放射される光が陽極を通って素子の外に出射する構成の有機EL素子の場合、陽極には光透過性を示す電極が用いられる。光透過性を示す電極としては、金属酸化物、金属硫化物および金属などの薄膜を用いることができ、電気伝導度および光透過率の高いものが好適に用いられる。具体的には酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ITO、インジウム亜鉛酸化物(Indium Zinc Oxide:略称IZO)、金、白金、銀、および銅などから成る薄膜が用いられ、これらの中でもITO、IZO、または酸化スズから成る薄膜が好適に用いられる。陽極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法などを挙げることができる。また、該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。
陽極の膜厚は、要求される特性および工程の簡易さなどを考慮して適宜設定され、例えば10nm〜10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
陰極の材料としては、仕事関数が小さく、発光層への電子注入が容易で、電気伝導度の高い材料が好ましい。また陽極側から光を取出す構成の有機EL素子では、発光層から放射される光を陰極で陽極側に反射するために、陰極の材料としては可視光反射率の高い材料が好ましい。陰極には、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属および周期表の13族金属などを用いることができる。陰極の材料としては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウムなどの金属、前記金属のうちの2種以上の合金、前記金属のうちの1種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうちの1種以上との合金、またはグラファイト若しくはグラファイト層間化合物などが用いられる。合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金などを挙げることができる。また、陰極としては導電性金属酸化物および導電性有機物などから成る透明導電性電極を用いることができる。具体的には、導電性金属酸化物として酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ITO、およびIZOを挙げることができ、導電性有機物としてポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などを挙げることができる。なお陰極は、2層以上を積層した積層体で構成されていてもよい。なお電子注入層が陰極として用いられる場合もある。
陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、また金属薄膜を熱圧着するラミネート法などを挙げることができる。
発光層は、塗布法によって形成されることが好ましい。塗布法は、製造プロセスを簡略化できる点、生産性が優れている点で好ましい。塗布法としてはキャスティング法、スピンコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、グラビア印刷、スクリーン印刷、インクジェット法等があげられる。前記塗布法を用いて発光層を形成する場合、まず前記高分子発光体とフラーレン及び/又はフラーレンの誘導体と溶媒とを含有する溶液状態の組成物を塗布液として調製し、この塗布液を前述した所定の塗布法によって所望の層又は電極上に塗布し、さらにこれを乾燥することにより、所期の膜厚の発光層を形成することができる。
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層および電子輸送層などの材料は特に制限されず、塗布法、真空蒸着法、スパッタリング法およびラミネート法などの所定の成膜方法によって形成される。
実施例において、数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によりポリスチレン換算のものを求めた。具体的には、GPC(東ソー製、商品名:HLC-8220GPC)により、TSKgel SuperHM-H(東ソー製)3本を直列に繋げたカラムを用いて、展開溶媒としてテトラヒドロフランを0.5mL/分の流速で流し、40℃で測定した。検出器には、示差屈折率検出器を用いた。
500mlの4口フラスコにトリスカプリリルメチルアンモニウムクロリド(Triscaprylylmethylammoniumchloride、商品名:Aliquat336)1.72g、下記式:
で表される化合物A 6.2171g、下記式:
で表される化合物B 0.5085g、下記式:
で表される化合物C 6.2225g、及び下記式:
で表される化合物D 0.5487gを取り、フラスコ中の雰囲気を窒素置換した。トルエン100mlを加え、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II) 7.6mg、炭酸ナトリウム水溶液24mlを加え、環流下で3時間攪拌した後、フェニルホウ酸0.40gを加え、終夜攪拌した。ナトリウムN,N−ジエチルジチオカルバメート水溶液を加え、さらに環流下で3時間攪拌した。得られた反応液を分液し、有機相を酢酸水溶液及び水で洗浄した後、メタノール中に滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥した後、トルエンに溶解させ、シリカゲル−アルミナカラムを通し、トルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液をメタノール中に滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥した後、トルエンに溶解させ、メタノールに滴下ところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥して、7.72gの高分子化合物1(共役系高分子)を得た。高分子化合物1のポリスチレン換算の数平均分子量Mnは1.2×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは2.9×105であった。
5Lセパラブルフラスコにトリスカプリリルメチルアンモニウムクロリド(Triscaprylylmethylammoniumchloride、商品名:Aliquat336)40.18g、下記式:
で表される化合物A 234.06g、下記式:
で表される化合物E 172.06g、及び下記式:
で表される化合物F 28.5528gを取り、フラスコ中の雰囲気を窒素置換した。アルゴンバブリングしたトルエン2620gを加え、攪拌しながら更に30分間バブリングした。酢酸パラジウム 99.1mg、トリス(o−トリル)ホスフィン 937.0mgを加えた。なお薬包紙などに付着する酢酸パラジウム、トリス(o−トリル)ホスフィンも、158gのトルエンで洗い流すことによりフラスコ内に加え、95℃に加熱した。17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液855gを滴下後、バス温110℃に昇温し、9.5時間攪拌した後、フェニルホウ酸5.39gをトルエン96mlに溶解して加え、14時間攪拌した。200mlのトルエンを加え、反応液を分液し、有機相を3重量%酢酸水溶液850mlで2回、更に850mlの水とナトリウムN,N−ジエチルジチオカルバメート19.89gを加え、4時間攪拌した。分液後、シリカゲル−アルミナカラムを通し、トルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液をメタノール50Lに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、メタノールで洗浄した。減圧乾燥後、11Lのトルエンに溶解させ、得られたトルエン溶液をメタノール50Lに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥して、278.39gの高分子化合物2を得た。高分子化合物2のポリスチレン換算の数平均分子量Mnは7.7×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは3.8×105であった。
<合成例3>(高分子化合物P9の合成)
2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.0675g、2.012mmol)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(0.8873g、1.618mmol)、化合物M1(0.3782g、0.263mmol)、化合物M3(0.1622g、0.101mmol)、N−(4−n−ブチルフェニル)−3,7−ジブロモフェノキサジン(化合物D)(0.0191g、0.040mmol)、及びトリオクチルメチルアンモニウムクロライド(Aldrich社製、商品名:Aliquat336)(0.26g、0.65mmol)をアルゴンガス雰囲気下、トルエン(20ml)に溶解させた。溶液中へアルゴンガスをバブリングした後、80℃まで昇温した後、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム(2.8mg、4.0μmol)、及び17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液(5.5ml、9.1mmol)を加え、還流下で7時間反応させた。一旦冷却した後に、フェニルホウ酸 (0.02g、0.2mmol)、及びジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム(1.4mg、2.0μmol)、を加え、更に還流下で2時間反応させた。トルエン(20ml)を加え希釈した後に、水層を除去し、9重量%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液(12ml)を加え、90℃で2時間攪拌した後、有機層をイオン交換水(26ml)で2回、3重量%酢酸水溶液(26ml)で2回、イオン交換水(26ml)で2回順次洗浄し、次いでメタノール(300ml)へ滴下し、30分攪拌した後、析出したポリマーをろ取し、メタノール(60ml)で洗浄し、減圧乾燥して粗ポリマーを得た。
この粗ポリマーをトルエン(80ml)に溶解し、カラムに充填したアルミナ(14g)、シリカゲル(31g)に通液し、更にトルエン(50ml)を通液した。得られた溶液をメタノール(300ml)へ滴下し、30分攪拌した後、析出したポリマーをろ取し、メタノール(60ml)で洗浄し、減圧乾燥して、ポリマーである高分子化合物P9を得た(1.38 g、収率72%)。高分子化合物P9のポリスチレン換算の数平均分子量Mnは1.2×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは3.3×105であり、ガラス転移温度は109℃であり、薄膜の蛍光ピーク波長は446nm及び462nmであった。
高分子化合物P9は、仕込み原料から、下記繰り返し単位を下記割合(モル比)で含むものであると推測される。
高分子化合物1を1.0重量%の濃度でキシレンに溶解させ、その後、該溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液A1を作製した。
高分子化合物2を0.5重量%の濃度となるようにキシレンに溶解させ、その後、該溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液Bを作製した。
高分子化合物1を1.0重量%の濃度でキシレンに溶解させ、さらにフラーレン誘導体として[6,6]−フェニルC61−酪酸メチルエステル(PCBM)(アメリカンダイソース社製ADS61BFB)を溶解{高分子化合物1:PCBM=100:0.2(重量比)}させ、その後、該溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液A2を作製した。
高分子化合物1を1.0重量%の濃度でキシレンに溶解させ、さらにフラーレン誘導体として[6,6]−フェニルC61−酪酸メチルエステル(PCBM)(アメリカンダイソース社製ADS61BFB)を溶解{高分子化合物1:PCBM=100:0.1(重量比)}させ、その後、該溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液A3を作製した。
高分子化合物1を1.0重量%の濃度でキシレンに溶解させ、さらにフラーレン誘導体として[6,6]−フェニルC61−酪酸メチルエステル(PCBM)(アメリカンダイソース社製ADS61BFB)を溶解{高分子化合物1:PCBM=100:0.01(重量比)}させ、その後、該溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液A4を作製した。
高分子化合物P9を1.0重量%の濃度でキシレンに溶解させ、その後、該溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液A5を作製した。
高分子化合物P9を1.0重量%の濃度でキシレンに溶解させ、さらにフラーレン誘導体として[6,6]−フェニルC61−酪酸メチルエステル(PCBM)(アメリカンダイソース社製ADS61BFB)を溶解{高分子化合物1:PCBM=100:0.1(重量比)}させ、その後、該溶液を孔径0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過し、塗布溶液A6を作製した。
<実施例1>
スパッタ法により陽極としてのITO膜(膜厚:150nm)が表面に形成されたガラス基板上に、正孔注入層形成用溶液(Plextronics社製、商品名:HIL764)をスピンコートし、さらにこれを大気中ホットプレート上で170℃で15分間乾燥することにより正孔注入層(膜厚:50nm)を形成した。次に、塗布溶液Bを正孔注入層上にスピンコートし、グローブボックス中において窒素雰囲気下で、180℃で60分間ベークすることにより正孔輸送層(膜厚:20nm)を形成した。さらに前記塗布溶液A2を正孔輸送層上にスピンコートし、発光層を形成した。発光層の形成ではその膜厚が80nmとなるように調整した。
蒸着のときの真空度は、1×10-4Pa〜9×10-3Paの範囲であった。素子の形状は、2mm×2mmの正四角形であった。得られた素子を初期輝度5000cd/m2で定電流駆動し、寿命試験をおこなった。初期輝度が4000cd/m2(初期輝度の80%)に低下するまでの時間(これをLT80と呼ぶ)を測定した。また、輝度が100cd/m2のときのEL発光の色度、すなわち色度座標(C.I.E.1931)上での座標値を測定した。測定結果を表1に示す。
塗布溶液A2の代わりに塗布溶液A3を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製し、有機EL素子のLT80と色度を測定した。測定結果を表1に示す。
塗布溶液A2の代わりに塗布溶液A4を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製し、有機EL素子のLT80と色度を測定した。測定結果を表1に示す。
塗布溶液A2の代わりに塗布溶液A6を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製し、有機EL素子のLT80と色度を測定した。測定結果を表1に示す。
塗布溶液A2の代わりに塗布溶液A1を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製し、有機EL素子のLT80と色度を測定した。測定結果を表1に示す。
塗布溶液A2の代わりに塗布溶液A5を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で有機EL素子を作製し、有機EL素子のLT80と色度を測定した。測定結果を表1に示す。
Claims (8)
- 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に設けられる発光層とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、下記式(1)で表される基および下記式(2)で表される基からなる群から選ばれる1種以上の基を繰り返し単位として有し、該繰り返し単位同士が直接又はフェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレンジイル基及びアントラセンジイル基からなる群から選ばれる連結基を介して結合する高分子発光体と、
フラーレン及び/又はフラーレンの誘導体とを含有する発光層である、青色発光の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(1)
(式(1)中、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 およびR 8 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、または1価の芳香族複素環基を表す。これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 およびR 8 のうち、少なくとも1つは、下記式(4)で表される置換基を有するアリール基を表す。)
(2)
(式(2)中、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 およびR 18 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、または1価の芳香族複素環基を表す。これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 およびR 18 のうち、少なくとも1つは、下記式(4)で表される置換基を有するアリール基を表す。)
(4)
(式(4)中、Ar 2 及びAr 3 はそれぞれ独立に、アリーレン基、又は同一若しくは異なる2個以上のアリーレン基が単結合で結合した2価の基を表す。Ar 4 、Ar 5 、Ar 6 及びAr 7 はそれぞれ独立に、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。Ar 3 、Ar 6 及びAr 7 で表される基から選ばれる基は、該基と同一の窒素原子に結合するAr 2 、Ar 3 、Ar 4 、Ar 5 、Ar 6 及びAr 7 で表される基から選ばれる基と、互いに単結合で、又は−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(R 19 )−、−C(=O)−N(R 19 )−若しくは−C(R 19 )(R 19 )−で結合して、5〜7員環を形成していてもよい。R 19 は、水素原子、アルキル基、アリール基、又は1価の芳香族複素環基を表す。Ar 2 、Ar 3 、Ar 4 、Ar 5 、Ar 6 及びAr 7 及びR 19 で表される基は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アラルキル基、1価の芳香族複素環基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。k及びkkはそれぞれ独立に、0〜3の整数であるが、k及びkkの少なくとも一方は1〜3の整数である。Ar 2 、Ar 3 、Ar 4 、Ar 5 、Ar 6 、Ar 7 及びR 19 のうち複数存在するものは、同一であっても異なっていてもよい。〕 - 前記高分子発光体が共役系高分子である請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層におけるフラーレン及び/又はフラーレンの誘導体の含有量が、前記高分子発光体を100重量部としたときに0.001〜5重量部である請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層におけるフラーレン及び/又はフラーレンの誘導体の含有量が、前記高分子発光体を100重量部としたときに0.01〜1重量部である請求項1〜3のいずれか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記高分子発光体が、前記式(1)で表される基および前記式(2)で表される基からなる群から選ばれる1種以上の基に加えて、ジベンゾフランジイル基、非置換又は置換のジベンゾチオフェンジイル基、非置換又は置換のカルバゾールジイル基、非置換又は置換のチオフェンジイル基、非置換又は置換のフランジイル基、非置換又は置換のピロールジイル基、非置換又は置換のベンゾチアジアゾールジイル基、非置換又は置換のフェニレンビニレンジイル基、非置換又は置換のチエニレンビニレンジイル基、及び非置換又は置換のトリフェニルアミンジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基からなる群から選ばれる1種又は2種以上を繰り返し単位として有し、該繰り返し単位同士が直接又はフェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレンジイル基及びアントラセンジイル基からなる群から選ばれる連結基を介して結合する請求項1〜4のいずれか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜5のいずれか1つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える発光装置。
- 下記式(1)で表される基および下記式(2)で表される基からなる群から選ばれる1種以上の基を繰り返し単位として有し、該繰り返し単位同士が直接又はフェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレンジイル基及びアントラセンジイル基からなる群から選ばれる連結基を介して結合する高分子発光体と、フラーレン及び/又はフラーレンの誘導体とを含有する、青色発光の高分子発光体組成物。
(1)
(式(1)中、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 およびR 8 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、または1価の芳香族複素環基を表す。これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 およびR 8 のうち、少なくとも1つは、下記式(4)で表される置換基を有するアリール基を表す。)
(2)
(式(2)中、R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 およびR 18 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、または1価の芳香族複素環基を表す。これらの基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。R 9 、R 10 、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 およびR 18 のうち、少なくとも1つは、下記式(4)で表される置換基を有するアリール基を表す。)
(4)
(式(4)中、Ar 2 及びAr 3 はそれぞれ独立に、アリーレン基、又は同一若しくは異なる2個以上のアリーレン基が単結合で結合した2価の基を表す。Ar 4 、Ar 5 、Ar 6 及びAr 7 はそれぞれ独立に、アリール基又は1価の芳香族複素環基を表す。Ar 3 、Ar 6 及びAr 7 で表される基から選ばれる基は、該基と同一の窒素原子に結合するAr 2 、Ar 3 、Ar 4 、Ar 5 、Ar 6 及びAr 7 で表される基から選ばれる基と、互いに単結合で、又は−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−N(R 19 )−、−C(=O)−N(R 19 )−若しくは−C(R 19 )(R 19 )−で結合して、5〜7員環を形成していてもよい。R 19 は、水素原子、アルキル基、アリール基、又は1価の芳香族複素環基を表す。Ar 2 、Ar 3 、Ar 4 、Ar 5 、Ar 6 及びAr 7 及びR 19 で表される基は、各々、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換カルボニル基、置換カルボキシル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アラルキル基、1価の芳香族複素環基、フッ素原子又はシアノ基で置換されていてもよい。k及びkkはそれぞれ独立に、0〜3の整数であるが、k及びkkの少なくとも一方は1〜3の整数である。Ar 2 、Ar 3 、Ar 4 、Ar 5 、Ar 6 、Ar 7 及びR 19 のうち複数存在するものは、同一であっても異なっていてもよい。〕 - 前記高分子発光体が、前記式(1)で表される基および前記式(2)で表される基からなる群から選ばれる1種以上の基に加えて、ジベンゾフランジイル基、非置換又は置換のジベンゾチオフェンジイル基、非置換又は置換のカルバゾールジイル基、非置換又は置換のチオフェンジイル基、非置換又は置換のフランジイル基、非置換又は置換のピロールジイル基、非置換又は置換のベンゾチアジアゾールジイル基、非置換又は置換のフェニレンビニレンジイル基、非置換又は置換のチエニレンビニレンジイル基、及び非置換又は置換のトリフェニルアミンジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基からなる群から選ばれる1種又は2種以上を繰り返し単位として有し、該繰り返し単位同士が直接又はフェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレンジイル基及びアントラセンジイル基からなる群から選ばれる連結基を介して結合する請求項7に記載の高分子発光体組成物。
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