JP2013047315A - 炭素クラスター構造を有する高分子化合物及びそれを用いた有機デバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】繰り返し単位の少なくとも一部が炭素クラスター構造を含む基を有する高分子化合物。
【選択図】なし
Description
本発明は、アリーレン単位、ヘテロアリーレン単位、複素環単位及び芳香族アミン単位からなる群より選ばれる2種以上を繰り返し単位として有し、前記繰り返し単位の少なくとも一部が炭素クラスター構造を含む基を有する高分子化合物を提供する。
[一般式(2)中、Ar1、Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基又は非置換若しくは置換の2価の複素環基を示す。R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。cは0又は1を示す。]
[一般式(3)中、R7は、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。]
[一般式(5A)中、Ar5は、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基又は非置換若しくは置換の2価の芳香族アミン残基を示す。Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、非置換若しくは置換のアルキレン基又は非置換若しくは置換のフェニレン基を示す。Rw及びRxは、それぞれ独立に、単結合、C1〜C20の非置換若しくは置換のアルキレン基、C6〜C20の非置換若しくは置換のアリーレン基又はこれらを組み合わせた2価の基を示す。環Fは炭素クラスター構造を示す。mは1〜4の整数を示す。Wは、炭素原子を含む2価の基又はケイ素原子を示す。Zは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子又は炭素原子を示す。pは0〜12の整数、qは0又は1を示す。ここで、pが0のとき、qは1であり、かつ、Wはケイ素原子である。pが1のとき、Zは炭素原子である。pが2以上のとき、複数存在するZの少なくとも1つはヘテロ原子であってもよく、隣り合う炭素原子間の結合は単結合又は不飽和結合であり、Wとしての、炭素原子を含む2価の基は、Zを含む環と一緒になって環を形成していてもよい。なお、Rw、Rx、X、W、Z、p、q及び環Fが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。]
[一般式(6)中、Yは、単結合、酸素原子、硫黄原子、非置換若しくは置換のアルキレン基又は非置換若しくは置換のフェニレン基を示す。Ry及びRzは、それぞれ独立に、単結合、C1〜C20の非置換若しくは置換のアルキレン基、C6〜C20の非置換若しくは置換のアリーレン基又はこれらを組み合わせた2価の基を示す。R10は、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の複素環基又は架橋性基を示す。tは1又は2を示す。Ry、Rz及びYが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。]
[一般式(7)中、R11は、架橋性基を示す。R12は、水素原子、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基又は非置換若しくは置換のアリール基を示す。]
以下、本発光素子形態において共通して用いられる用語について、必要に応じて具体例を挙げて説明する。
本発光素子形態に係る高分子化合物は、アリーレン単位、ヘテロアリーレン単位、複素環単位及び芳香族アミン単位からなる群より選ばれる2種以上を繰り返し単位として有し、前記繰り返し単位の少なくとも一部が炭素クラスター構造を含む基を有する。
ヘテロアリーレン単位中のヘテロアリーレン基は、前述のとおりである。
複素環単位中の2価の複素環基は、前述のとおりである。
芳香族アミン単位中の2価の芳香族アミン残基は、前述のとおりである。
一般式(2)中、Ar1、Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基又は非置換若しくは置換の2価の複素環基を示す。R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示し、非置換若しくは置換のアリール基が好ましい。cは0又は1である。
一般式(3)中、R7は、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示し、非置換若しくは置換のアリール基が好ましい。
アリーレン単位中のアリーレン基は、前述のとおりである。
一般式(1)中、RM1、RM2、RM3及びRM4は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。a及びbは、それぞれ独立に、0〜3の整数を示す。RM1及びRM2は、各々、複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
[一般式(1B)及び一般式(1B’)中、R1A、R1B、R2A、R2B及びRCは、一般式(1A)及び一般式(1A’)中のものと同じである。]
で表される基、下記一般式(1C)及び一般式(1C’):
[一般式(1C)及び一般式(1C’)中、R1A、R1B、R2A、R2B及びRCは、一般式(1A)及び一般式(1A’)中のものと同じである。]
で表される基、又は下記一般式(1D)及び一般式(1D’):
[一般式(1D)及び一般式(1D’)中、R1A、R1B、R2A、R2B及びRCは、一般式(1A)及び一般式(1A’)中のものと同じである。]
で表される基であり、更に好ましくは、上記一般式(1B)及び一般式(1B’)で表される基、又は上記一般式(1D)及び一般式(1D’)で表される基であり、特に好ましくは、上記一般式(1B)及び一般式(1B’)で表される基である。
炭素クラスター構造を含む基を有する繰り返し単位は、下記一般式(5A)で表される繰り返し単位であることが好ましい。
上記一般式(5A)中、Ar5は、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基又は非置換若しくは置換の2価の芳香族アミン残基を示す。Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、非置換若しくは置換のアルキレン基又は非置換若しくは置換のフェニレン基を示す。Rw及びRxは、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキレン基、炭素数6〜20の非置換若しくは置換のアリーレン基又はこれらを組み合わせた2価の基を示す。環Fは炭素クラスター構造を示す。mは1〜4の整数を示す。Wは、炭素原子を含む2価の基又はケイ素原子を示す。Zは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子又は炭素原子を示す。pは0〜12の整数、qは0又は1を示す。ここで、pが0のとき、qは1であり、かつ、Wはケイ素原子である。pが1のとき、Zは炭素原子である。pが2以上のとき、複数存在するZの少なくとも1つはヘテロ原子であってもよく、隣り合う炭素原子間の結合は単結合又は不飽和結合であり、Wとしての、炭素原子を含む2価の基は、Zを含む環と一緒になって環を形成していてもよい。なお、Rw、Rx、X、W、Z、p、q及び環Fが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式(5’)中、Ar5は、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基又は非置換若しくは置換の2価の芳香族アミン残基を示す。Ar11は、非置換若しくは置換のアリーリジン基又は非置換若しくは置換のヘテロアリーリジン基を示す。Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、非置換若しくは置換のアルキレン基又は非置換若しくは置換のフェニレン基を示す。Rw及びRxは、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキレン基、炭素数6〜20の非置換若しくは置換のアリーレン基又はこれらを組み合わせた2価の基を示す。R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキル基又は炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルコキシ基を示す。R1及びR2は複数存在する場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。環Fは炭素クラスター構造を示す。mは1〜4の整数、nは0又は1を示す。Rw、Rx、X、Ar11、R1、R2、n及び環Fが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。なお、nが0のとき、置換基R1が結合している炭素原子と置換基R2が結合している炭素原子は直接結合していない。
上記一般式(5B)中、Ar5は、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基又は非置換若しくは置換の2価の芳香族アミン残基を示す。Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、非置換若しくは置換のアルキレン基又は非置換若しくは置換のフェニレン基を示す。Rw及びRxは、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキレン基、炭素数6〜20の非置換若しくは置換のアリーレン基又はこれらを組み合わせた2価の基を示す。R3は、水素原子、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキル基、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルコキシ基又はRxとの直接結合を示す。複数存在するR3は、各々、同一であっても異なっていてもよい。環Fは炭素クラスター構造を示す。mは1〜4の整数を示す。Rw、Rx、X及び環Fが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式(5C)中、Ar5は、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基又は非置換若しくは置換の2価の芳香族アミン残基を示す。Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、非置換若しくは置換のアルキレン基又は非置換若しくは置換のフェニレン基を示す。Rw及びRxは、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキレン基、炭素数6〜20の非置換若しくは置換のアリーレン基又はこれらを組み合わせた2価の基を示す。環Fは炭素クラスター構造を示す。mは1〜4の整数を示す。Zは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれるヘテロ原子又は炭素原子を示す。Zである窒素原子及び炭素原子は、置換基を有していてもよい。pは1〜12の整数を示す。ここで、pが1のとき、Zは炭素原子である。pが2以上のとき、複数存在するZの少なくとも1つはヘテロ原子であってもよく、隣り合う炭素原子間の結合は単結合又は不飽和結合であってもよい。なお、Rw、Rx、X、Z、p及び環Fが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式(5D)中、Ar5は、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基又は非置換若しくは置換の2価の芳香族アミン残基を示す。Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、非置換若しくは置換のアルキレン基又は非置換若しくは置換のフェニレン基を示す。Rw及びRxは、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキレン基、炭素数6〜20の非置換若しくは置換のアリーレン基又はこれらを組み合わせた2価の基を示す。環Fは炭素クラスター構造を示す。mは1〜4の整数を示す。なお、Rw、Rx、X及び環Fが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式(5)中、Ar5、X、Rw、Rx、R1、R2、環F、m及びnは、それぞれ、一般式(5’)中のものと同義である。Rw、Rx、X、R1、R2、n及び環Fが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。なお、nが0のとき、R1で置換されている炭素原子とR2で置換されている炭素原子は直接結合していない。
一般式(6)中、Yは、単結合、酸素原子、硫黄原子、非置換若しくは置換のアルキレン基又は非置換若しくは置換のフェニレン基を示す。Ry及びRzは、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキレン基、炭素数6〜20の非置換若しくは置換のアリーレン基又はこれらを組み合わせた2価の基を示す。R10は、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。tは1又は2である。Ry、Rz及びYが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
5≦NC×100/(NC+NNC)≦100 (0)
また、上記NC及びNNCが下記式(I)を満たすことがより好ましく、下記式(II)を満たすことが更に好ましく、下記式(III)を満たすことが特に好ましい。
0.001≦NC×100/(NC+NNC)≦90 (I)
0.001≦NC×100/(NC+NNC)≦50 (II)
0.001≦NC×100/(NC+NNC)≦10 (III)
本発光素子形態に係る高分子化合物は、当該高分子化合物に含まれる単位に対応する化合物(モノマー)を縮合重合して得ることができる。モノマーは、予め合成し単離したものを用いてもよく、反応系中で合成してそのまま用いてもよい。得られる高分子化合物を有機EL素子に用いる場合、モノマーの純度が有機EL素子の性能に影響を与える傾向がある。そのため、これらのモノマーは蒸留、昇華精製、再結晶等の方法で精製されていることが好ましい。
本発光素子形態に係る高分子化合物は、炭素クラスター構造を含む基を有する化合物であって、縮合重合により合成したときに、アリーレン単位、ヘテロアリーレン単位、複素環単位又は芳香族アミン単位となる化合物を用いて縮合重合することにより製造することができる。その他の縮合重合に用いる化合物は、アリーレン単位、ヘテロアリーレン単位、複素環単位及び芳香族アミン単位からなる群より選ばれる2種以上が繰り返し単位となるように選択することができる。
一般式(5A−a)中、Ar5、Rw、X、W、Z、Rx、環F、p、q及びmは、一般式(5A)中のものと同義である。Z1は、ハロゲン原子、メトキシ基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2)、下記式(a−1)で表される基、下記式(a−2)で表される基、下記式(a−3)で表される基又は下記式(a−4)で表される基を示す。2個存在するZ1は、同一であっても異なっていてもよい。Rw、Rx、X、W、Z、p、q及び環Fが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。前記ホウ酸エステル残基は、後述する一般式(a−0)中のZ1における説明と同じである。
一般式(5’−a)中、Ar5、Ar11、Rw、X、Rx、環F、R1、R2、n及びmは、一般式(5’)中のものと同義である。Z1は、一般式(5A−a)中のものと同義である。2個存在するZ1は、同一であっても異なっていてもよい。Rw、Rx、X、Ar11、R1、R2、n及び環Fが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。なお、nが0のとき、置換基R1が結合している炭素原子と置換基R2が結合している炭素原子は直接結合していない。
一般式(5B−a)中、Ar5、Rw、X、Rx、環F、R3及びmは、一般式(5B)中のものと同義である。Z1は、一般式(5A−a)中のものと同義である。2個存在するZ1は、同一であっても異なっていてもよい。複数存在するR3は、各々、同一であっても異なっていてもよい。Rw、Rx、X及び環Fが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
一般式(5C−a)中、Ar5、Rw、X、Z、Rx、環F、p及びmは、一般式(5C)中のものと同義である。Z1は、一般式(5A−a)中のものと同義である。2個存在するZ1は、同一であっても異なっていてもよい。Rw、Rx、X、Z、p及び環Fが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
一般式(5D−a)中、Ar5、Rw、X、Rx、環F及びmは、一般式(5D)中のものと同義である。Z1は、一般式(5A−a)中のものと同義である。2個存在するZ1は、同一であっても異なっていてもよい。Rw、Rx、X及び環Fが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
一般式(a)中、Ar5、Rw、X、Rx、環F、R1、R2、n及びmは、一般式(5’)中のものと同義である。Z1は、一般式(5A−a)中のものと同義である。2個存在するZ1は、同一であっても異なっていてもよい。Rw、Rx、X、R1、R2、n及び環Fが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
本発光素子形態に係る高分子化合物はまた、予め縮合重合によって合成した前駆体高分子化合物と、炭素クラスターとを反応させることにより得ることもできる。前駆体高分子化合物は、アリーレン単位、ヘテロアリーレン単位、複素環単位及び芳香族アミン単位からなる群より選ばれる2種以上を繰り返し単位として有し、かつ繰り返し単位の少なくとも一部が架橋性基を含有するものである。架橋性基を含有する繰り返し単位としては、後述の一般式(7)で表される繰返し単位であることが好ましい。
一般式(7)中、R11は、架橋性基を示す。R12は、水素原子、架橋性基、非置換若しくは置換のアルキル基又は非置換若しくは置換のアリール基を示す。
反応式中、R1、R2及びRxは、一般式(5’)のものと同義である。
反応式中、Rxは一般式(5’)のものと同義である。
反応式中、Rxは一般式(5’)のものと同義である。
NNS×100/(N7+NM)≦0.1 (IV)
また、上記N7、NM及びNNSが下記式(V)を満たすことが、より好ましい。
NNS×100/(N7+NM)≦0.05 (V)
(1)フラーレンC60のトルエン溶液を、異なる濃度で複数調製し、それぞれGPC−UV(335nmで検出)測定を行う。
(2)(1)の測定で得たクロマトグラムを用い、検量線(フラーレン濃度に対するフラーレン溶出ピーク面積値)を作成する。
(3)実試料のGPC−UV測定を行う。
(4)(3)の測定で得たクロマトグラムのフラーレン溶出ピーク面積値及び(2)の検量線を用いて、実試料中の遊離フラーレン量を算出する。
(1)前駆体高分子化合物に、フラーレンC60を異なる濃度で混合した標準サンプルを複数調製し、それぞれUV吸収スペクトルを測定する。
(2)(1)で得たUV吸収スペクトルから335nmにおける吸収の相対強度を求め、検量線(335nmにおける吸収の相対強度に対する混合したフラーレン量)を作成する。
(3)実試料中の高分子化合物溶出画分(固定フラーレンを含む)をGPCで分取し、高分子化合物溶出画分を得る。
(4)(3)で得た高分子化合物溶出画分のUV吸収スペクトルを測定する。
(5)(4)で得たUV吸収スペクトルから335nmにおける吸収の相対強度を求め、(2)の検量線を用いて、実試料中の固定フラーレン量を算出する。
次に本発光素子形態に係る高分子化合物又は前駆体高分子化合物を、縮合重合により製造する方法を、前駆体高分子化合物を例として説明する。
一般式(a−0)中、Ar5は、一般式(5’)中のAr5と同じ意味を有する。Z1は、ハロゲン原子、メトキシ基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基(−B(OH)2)、上記式(a−1)で表される基、上記式(a−2)で表される基、上記式(a−3)で表される基、又は上記式(a−4)で表される基を示す。2個存在するZ1は、同一であっても異なっていてもよい。
本発光素子形態に係る第一の組成物は、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群より選ばれる1種以上の材料(通常、固形分である。)と、本発光素子形態に係る高分子化合物とを含有する組成物(通常、固形分である。)である。
芳香族炭化水素系溶媒:トルエン、キシレン(各異性体又はそれらの混合物)、1,2,3−トリメチルベンゼン、1,2,4−トリメチルベンゼン、メシチレン(1,3,5−トリメチルベンゼン)、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、2−フェニルブタン、tert−ブチルベンゼン、ペンチルベンゼン、ネオペンチルベンゼン、イソアミルベンゼン、ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、3−プロピルトルエン、4−プロピルトルエン、1−メチル−4−プロピルベンゼン、1,4−ジエチルベンゼン、1,4−ジプロピルベンゼン、1,4−ジ−tert−ブチルベンゼン、インダン、テトラリン(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン)等。
脂肪族炭化水素系溶媒:n−ペンタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n−へプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン、デカリン等。
芳香族系エーテル系溶媒:アニソール、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、ブチロキシベンゼン、ペンチルオキシベンゼン、シクロペンチルオキシベンゼン、ヘキシルオキシベンゼン、シクロヘキシルオキシベンゼン、ヘプチルオキシベンゼン、オクチルオキシベンゼン、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−メチルアニソール、4−エチルアニソール、4−プロピルアニソール、4−ブチルアニソール、4−ペンチルアニソール、4−ヘキシルアニソール、ジフェニルエーテル、4−メチルフェノキシベンゼン、4−エチルフェノキシベンゼン、4−プロピルフェノキシベンゼン、4−ブチルフェノキシベンゼン、4−ペンチルフェノキシベンゼン、4−ヘキシルフェノキシベンゼン、4−フェノキシトルエン、3−フェノキシトルエン、1,3−ジメトキシベンゼン、2,6−ジメチルアニソール、2,5−ジメチルアニソール、2,3−ジメチルアニソール、3,5−ジメチルアニソール等。
脂肪族エーテル系溶媒:テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン等。
ケトン系溶媒:アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等。
エステル系溶媒:酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、エチルセルソルブアセテート等。
塩素化溶媒:塩化メチレン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン等。
アルコール系溶媒:メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノール等。
多価アルコール及びその誘導体:エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、1,2−ヘキサンジオール等。
非プロトン性極性溶媒:ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等。
芳香族炭化水素系溶媒と脂肪族炭化水素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒と芳香族エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒と脂肪族エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒と非プロトン性極性溶媒、芳香族エーテル系溶媒と非プロトン性極性溶媒等。
本発光素子形態に係る薄膜は、本発光素子形態に係る高分子化合物を用いて得られるものであり、本発光素子形態に係る高分子化合物をそのまま含有している態様、本発光素子形態に係る高分子化合物が分子内又は分子間で架橋した化合物を含有している態様がある。本発光素子形態に係る薄膜は、例えば、発光性薄膜、導電性薄膜である。
次に、本発光素子形態に係る有機EL素子について説明する。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
a’)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
b’)陽極/正孔輸送層/正孔輸送層/発光層/陰極
c’)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
d’)陽極/正孔輸送層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/絶縁層/陰極
s)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
t)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
v)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
w)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
y)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
z)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
ab)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
本発光素子形態に係る有機EL素子は、面状光源、セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置、液晶表示装置のバックライト等に有用である。
以下、本光電変換素子形態において共通して用いられる用語について、必要に応じて具体例を挙げて説明する。
本光電変換素子形態に係る高分子化合物は、アリーレン単位及びヘテロアリーレン単位からなる群より選ばれる少なくとも1種を繰り返し単位として有し、繰り返し単位の少なくとも一部が炭素クラスター構造を含む基を有する。
一般式(100)中、Arは、非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基を示す。
[一般式(110)中、Z11及びZ12は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキレン基、炭素数6〜20の非置換若しくは置換のアリーレン基、炭素数4〜20の非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基、ビニレン基及びそれら同士を組み合わせた2価の基を示す。Vは、単結合、酸素原子又は硫黄原子を示す。s及びuは、それぞれ独立に、0〜10の整数を示す。A’はフラーレン誘導体から水素原子を1個除いた基を示す。]
上記式中、Rは水素原子、ハロゲン原子又は1価の有機基を示す。ハロゲン原子、1価の有機基としては上述したものと同じものを挙げることができる。*は結合手を示す。
上記式中、Rは水素原子、ハロゲン原子又は1価の有機基を示す。ハロゲン原子、1価の有機基としては上述したものと同じものを挙げることができる。*は結合手を示す。
上記一般式(T5A)中、Ar500は、非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基を示す。TXは、単結合、酸素原子、硫黄原子、非置換若しくは置換のアルキレン基又は非置換若しくは置換のフェニレン基を示す。RTW及びRTXは、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキレン基、炭素数6〜20の非置換若しくは置換のアリーレン基又はこれらを組み合わせた2価の基を示す。環A”は炭素クラスター構造を示す。iは1〜4の整数を示す。TWは、炭素原子を含む2価の基又はケイ素原子を示す。TZは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子又は炭素原子を示す。hは0〜12の整数、gは0又は1を示す。ここで、hが0のとき、gは1であり、かつ、TWはケイ素原子である。hが1のとき、TZは炭素原子である。hが2以上のとき、複数存在するTZの少なくとも1つはヘテロ原子であってもよく、隣り合う炭素原子間の結合は単結合又は不飽和結合であり、TWとしての、炭素原子を含む2価の基は、TZを含む環と一緒になって環を形成していてもよい。RTW、RTX、TX、TW、TZ、g、h及び環A”が複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式(T5’)中、Ar500は、非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基を示す。Ar110は、非置換若しくは置換のアリーリジン基又は非置換若しくは置換のヘテロアリーリジン基を示す。TXは、単結合、酸素原子、硫黄原子、非置換若しくは置換のアルキレン基又は非置換若しくは置換のフェニレン基を示す。RTW及びRTXは、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキレン基、炭素数6〜20の非置換若しくは置換のアリーレン基又はこれらを組み合わせた2価の基を示す。R100及びR200は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキル基又は炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルコキシ基を示す。R100及びR200は複数存在する場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。環A”は炭素クラスター構造を示す。iは1〜4の整数、jは0又は1を示す。RTW、RTX、TX、Ar110、R100、R200、j及び環A”が複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。なお、jが0のとき、置換基R100が結合している炭素原子と置換基R200が結合している炭素原子は直接結合していない。
上記一般式(T5B)中、Ar500は、非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基を示す。TXは、単結合、酸素原子、硫黄原子、非置換若しくは置換のアルキレン基又は非置換若しくは置換のフェニレン基を示す。RTW及びRTXは、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキレン基、炭素数6〜20の非置換若しくは置換のアリーレン基又はこれらを組み合わせた2価の基を示す。R30は、水素原子、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキル基、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルコキシ基又はRTXとの直接結合を示す。複数存在するR30は、各々、同一であっても異なっていてもよい。環A”は炭素クラスター構造を示す。iは1〜4の整数を示す。RTW、RTX、TX及び環A”が複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式(T5C)中、Ar500は、非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基を示す。TXは、単結合、酸素原子、硫黄原子、非置換若しくは置換のアルキレン基又は非置換若しくは置換のフェニレン基を示す。RTW及びRTXは、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキレン基、炭素数6〜20の非置換若しくは置換のアリーレン基又はこれらを組み合わせた2価の基を示す。環A”は炭素クラスター構造を示す。iは1〜4の整数を示す。TZは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子又は炭素原子を示す。TZである窒素原子及び炭素原子は、置換基を有していてもよい。hは1〜12の整数を示す。ここで、hが1のとき、TZは炭素原子である。hが2以上のとき、複数存在するTZの少なくとも1つはヘテロ原子であってもよく、隣り合う炭素原子間の結合は単結合又は不飽和結合であってもよい。なお、RTW、RTX、TX、TZ、h及び環A”が複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式(T5D)中、Ar500は、非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基を示す。TXは、単結合、酸素原子、硫黄原子、非置換若しくは置換のアルキレン基又は非置換若しくは置換のフェニレン基を示す。RTW及びRTXは、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキレン基、炭素数6〜20の非置換若しくは置換のアリーレン基又はこれらを組み合わせた2価の基を示す。環A”は炭素クラスター構造を示す。iは1〜4の整数を示す。なお、RTW、RTX、TX及び環A”が複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
なお、本光電変換素子形態における重量平均分子量とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)を用い、ポリスチレンの標準試料を用いて算出したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
上記薄膜の吸収スペクトル測定には、紫外、可視、近赤外の波長領域で動作する分光光度計(例えば、日本分光製、紫外可視近赤外分光光度計JASCO−V670)を用いる。JASCO−V670を用いる場合、測定可能な波長範囲が200nm〜1500nmであるため、該波長範囲で測定を行う。
まず、測定に用いる基板の吸収スペクトルを測定する。基板としては、石英基板、ガラス基板等を用いる。次いで、高分子化合物を含む溶液又は高分子化合物を含む溶融体から、その基板の上に高分子化合物を含む薄膜を形成する。溶液からの製膜では、製膜後乾燥を行う。その後、薄膜と基板との積層体の吸収スペクトルを得る。薄膜と基板との積層体の吸収スペクトルと基板の吸収スペクトルとの差を、高分子化合物の吸収スペクトルとして得る。
該薄膜の吸収スペクトルは、縦軸が高分子化合物の吸光度を、横軸が波長を示す。最も吸光度の高い吸収ピークの吸光度が0.5〜2.0になるよう、薄膜の厚さを調整することが望ましい。
(複数ある)吸収ピークのうち、一番長波長側にある吸収ピーク(以下、「最長波長吸収ピーク」という。)の吸光度を100%とする。その50%となる吸光度の位置に横軸(波長軸)と平行な直線を引き、該直線と最長波長吸収ピークとの交点のうち、最長波長吸収ピークのピーク波長よりも長波長側の交点を第1の点とする。その25%となる吸光度の位置に横軸(波長軸)と平行な直線を引き、該直線と最長波長吸収ピークとの交点のうち、最長波長吸収ピークのピーク波長よりも長波長側の交点を第2の点とする。
この第1の点と第2の点とを結ぶ直線と基準線との交点から横軸(波長軸)に垂線を引いたときの、横軸(波長軸)と垂線との交点にある波長値を光吸収末端波長と定義する。
ここで、基準線とは、以下のようにして定められる直線をいう。最長波長吸収ピークの吸光度を100%とし、その10%となる吸光度の位置に横軸(波長軸)と平行な直線を引き、該直線と最長波長吸収ピークとの交点のうち、最長波長吸収ピークのピーク波長よりも長波長側の交点から横軸(波長軸)に垂線を引いたときの、横軸(波長軸)と垂線との交点にある波長値を基準波長とする。基準波長より100nm長波長の位置に横軸(波長軸)と垂直な直線を引き、該直線と高分子化合物の吸収スペクトルとの交点を第3の点とし、基準波長より150nm長波長の位置に横軸(波長軸)と垂直な直線を引き、該直線と高分子化合物の吸収スペクトルとの交点を第4の点とする。この第3の点と第4の点を結んだ直線を基準線という。
本光電変換素子形態に係る高分子化合物は、炭素クラスター構造を含む基を有する化合物であって、縮合重合により合成したときにアリーレン単位又はヘテロアリーレン単位となる化合物を用いて縮合重合することにより製造することができる。その他の縮合重合に用いる化合物は、繰り返し単位がアリーレン単位又はヘテロアリーレン単位となるように選択することができる。
上記一般式(T5A−a)中、Ar500、TX、RTW、RTX、TW、TZ、h、g及び環A”は、上記一般式(T5A)のものと同義である。Z100は、ハロゲン原子、メトキシ基、ホウ酸エステル残基(詳しくは、後述のとおりである。)、ホウ酸残基(−B(OH)2)、下記式(Ta−1)で表される基、下記式(Ta−2)で表される基、下記式(Ta−3)で表される基又は下記式(Ta−4)で表される基を示す。2個存在するZ100は、同一であっても異なっていてもよい。RTW、RTX、TX、TW、TZ、g、h及び環A”が複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式(T5B−a)中、Ar500、TX、RTW、RTX、R30、環A”及びiは、上記一般式(T5B)中のものと同義である。Z100は、一般式(T5A−a)中のものと同義である。2個存在するZ100は、同一であっても異なっていてもよい。RTW、RTX、TX及び環A”が複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式(T5C−a)中、Ar500、TX、RTW、RTX、環A”、i、TZ及びhは、上記一般式(T5C)中のものと同義である。Z100は、一般式(T5A−a)中のものと同義である。2個存在するZ100は、同一であっても異なっていてもよい。RTW、RTX、TX、TZ、h及び環A”が複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式(T5D−a)中、Ar500、TX、RTW、RTX、環A”及びiは、上記一般式(T5D)中のものと同義である。Z100は、一般式(T5A−a)中のものと同義である。2個存在するZ100は、同一であっても異なっていてもよい。RTW、RTX、TX及び環A”が複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
本光電変換素子形態に係る高分子化合物はまた、予め縮合重合によって合成した前駆体高分子化合物と、炭素クラスターとを反応させることにより得ることもできる。前駆体高分子化合物は、アリーレン単位及びヘテロアリーレン単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の単位を繰り返し単位として有し、かつ繰り返し単位の少なくとも一部が架橋性基を含有するものである。
0≦NNS’×100/NM’≦50 (IV’)
(1)フラーレンC60のトルエン溶液を、異なる濃度で複数調製し、それぞれGPC−UV(335nmで検出)測定を行う。
(2)(1)の測定で得たクロマトグラムを用い、検量線(フラーレン濃度に対するフラーレン溶出ピーク面積値)を作成する。
(3)実試料のGPC−UV測定を行う。
(4)(3)の測定で得たクロマトグラムのフラーレン溶出ピーク面積値及び(2)の検量線を用いて、実試料中の遊離フラーレン量を算出する。
(1)前駆体高分子化合物に、フラーレンC60を異なる濃度で混合した標準サンプルを複数調製し、それぞれUV吸収スペクトルを測定する。
(2)(1)で得たUV吸収スペクトルから335nmにおける吸収の相対強度を求め、検量線(335nmにおける吸収の相対強度に対する混合したフラーレン量)を作成する。
(3)実試料中の高分子化合物溶出画分(固定フラーレンを含む)をGPCで分取し、高分子化合物溶出画分を得る。
(4)(3)で得た高分子化合物溶出画分のUV吸収スペクトルを測定する。
(5)(4)で得たUV吸収スペクトルから335nmにおける吸収の相対強度を求め、(2)の検量線を用いて、実試料中の固定フラーレン量を算出する。
[式(120)中、E1は、芳香環を含む2価の基を示す。E1は炭素クラスター構造を含む基を側鎖に有していてもよいし、架橋性基を側鎖に有していてもよい。Q100及びQ200は、それぞれ独立に、ホウ酸残基(−B(OH)2)又はホウ酸エステル残基を示す。]
で表される1種以上の化合物と、式(200):
[式(200)中、E2は、式(100)で表される単位を示す。T1及びT2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基又はアリールアルキルスルホネート基を示す。]
で表される1種以上の化合物とを、パラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させる工程を有する方法が挙げられる。E1として好ましくは2価の芳香族基であり、更に好ましくは、前述した式1〜38、49〜72、76〜84、91〜93、99〜104、106〜108又は110で表される構造を有する基が挙げられる。また、E1及びE2の少なくとも1種は、炭素クラスター構造を含む基又は架橋性基を側鎖に有する。
パラジウム触媒の添加量は、触媒としての有効量であればよいが、式(120)で表される化合物1モルに対して、通常、0.0001モル〜0.5モル、好ましくは0.0003モル〜0.1モルである。
塩基の添加量は、式(120)で表される化合物1モルに対して、通常、0.5モル〜100モルであり、好ましくは0.9モル〜20モルであり、更に好ましくは1モル〜10モルである。
Q300−E3−Q400 (300)
[式中、E3は、芳香環を含む2価の基を示す。Q300及びQ400は、同一であっても異なっていてもよく、有機スズ残基を表す。]
で表される1種以上の化合物と、上記式(200)で表される1種以上の化合物とを、パラジウム触媒の存在下で反応させる工程を有する製造方法が挙げられる。E3として好ましくはアリーレン基及びヘテロアリーレン基であり、更に好ましくは、前述した式1〜38、49〜72、76〜84、91〜93、99〜104、106〜108又は110で表される構造を有するアリーレン基及びヘテロアリーレン基が挙げられる。また、E2及びE3の少なくとも1種は、炭素クラスター構造を含む基を側鎖に有していてもよいし、架橋性基を側鎖に有していてもよい。
ここでR110は1価の有機基を表す。1価の有機基としては、アルキル基、アリール基等が挙げられる。アルキル基としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル墓、n−ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、3−メチルペンチル基、2一メチルペンチル基、1−メチルペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル墓、オクタデシル基、エイコシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基が挙げられる。アリール基としてはフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
有機スズ残基として好ましくは−SnMe3、−SnEt3、−SnBu3、−SnPh3であり、更に好ましくは−SnMe3、−SnEt3、−SnBu3である。上記好ましい例において、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Buはブチル基を、Phはフェニル基を表す。
Stilleカップリング反応に使用するパラジウム触媒としては、例えば、Pd(0)触媒、Pd(II)触媒が挙げられる。具体的には、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、パラジウムアセテート類、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウムアセテート、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウムが挙げられ、反応(重合)操作の容易さ、反応(重合)速度の観点からは、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムが好ましい。
Stilleカップリング反応に使用するパラジウム触媒の添加量は、触媒としての有効量であればよいが、式(300)で表される化合物1モルに対して、通常、0.0001モル〜0.5モル、好ましくは0.0003モル〜0.2モルである。
配位子又は助触媒を用いる場合、配位子又は助触媒の添加量は、パラジウム触媒1モルに対して、通常、0.5モル〜100モルであり、好ましくは0.9モル〜20モル、更に好ましくは1モル〜10モルである。
本光電変換素子形態に係る光電変換組成物は、第1の化合物と、第1の化合物とは異なる第2の化合物とを含有する。ここで、第1の化合物は、本光電変換素子形態に係る高分子化合物である。
[式中、Rは水素原子、ハロゲン原子又は1価の有機基を示す。ハロゲン原子、1価の有機基としては上述したものと同じものを挙げることができる。]
[式(T−13)、(T−14)、(T−15)、(T−16)中、Raは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はエステル構造を有する基である。複数個あるRaは、同一であっても異なっていてもよい。Rbは、アルキル基又はアリール基を表す。複数個あるRbは、同一であっても異なっていてもよい。]
[式(T−17)中、u1は、1〜6の整数を示し、u2は、0〜6の整数を示し、Rcは、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を示す。]
本光電変換素子形態に係る光電変換素子は、一対の電極間に、本光電変換素子形態に係る高分子化合物又は光電変換組成物を含む1層以上の活性層を有する。
電極材料として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。
本光電変換素子形態に係る高分子化合物を用いた光電変換素子は、透明又は半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。また、有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
有機薄膜太陽電池は、従来の太陽電池モジュールと基本的には同様のモジュール構造をとりうる。太陽電池モジュールは、一般的には金属、セラミック等の支持基板の上にセルが構成され、その上を充填樹脂や保護ガラス等で覆い、支持基板の反対側から光を取り込む構造をとるが、支持基板に強化ガラス等の透明材料を用い、その上にセルを構成してその透明の支持基板側から光を取り込む構造とすることも可能である。具体的には、スーパーストレートタイプ、サブストレートタイプ、ポッティングタイプとよばれるモジュール構造、アモルファスシリコン太陽電池などで用いられる基板一体型モジュール構造等が知られている。本光電変換素子形態に係る高分子化合物を用いて製造される有機薄膜太陽電池も使用目的や使用場所及び環境により、適宜これらのモジュール構造を選択できる。
本光電変換素子形態に係る高分子化合物を用いた光電変換素子はまた、電極間に電圧を印加した状態、あるいは無印加の状態で、透明又は半透明の電極から光を照射することにより、光電流が流れ、有機光センサーとして動作させることができる。有機光センサーを複数集積することにより有機イメージセンサーとして用いることもできる。
本光電変換素子形態に係る高分子化合物は、高い電荷輸送性を発揮し得ることから、有機薄膜トランジスタにも好適に用いられる。有機薄膜トランジスタとしては、ソース電極及びドレイン電極と、これらの電極間の電流経路となる有機半導体層(即ち、活性層であり、以下同様である。)と、この電流経路を通る電流量を制御するゲート電極とを備えた構成を有するものが挙げられ、有機半導体層が上述した本光電変換素子形態に係る高分子化合物を含む有機薄膜によって構成されるものである。このような有機薄膜トランジスタとしては、電界効果型、静電誘導型等が挙げられる。
ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、GPC(島津製作所製、商品名:LC−10Avp)により求めた。この際、測定する高分子化合物は、約0.05質量%の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させて、GPCに10μL注入した。GPCの移動相にはテトラヒドロフランを用い、2.0mL/分の流速で流した。カラムは、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ社製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
まず、発光素子形態に係る高分子化合物及びそれを用いた有機EL素子についての実施例及び比較例について説明する。
<合成例1:高分子化合物1の合成>
不活性雰囲気下、下記式:
で表される化合物10(1.8163g、1.99mmol)、下記式:
で表される化合物11(1.1002g、1.20mmol)、下記式:
で表される化合物2(0.2829g、0.50mmol)、下記式:
で表される化合物12(0.1587g、0.30mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)及びトルエン(47mL)を混合し、105℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を滴下し、8時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(24.4mg)及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)を加え、更に23時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。反応液を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、濾取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物1を1.76g得た。高分子化合物1のポリスチレン換算の数平均分子量は6.5×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.3×105であった。
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位とが、50:12.5:30:7.5のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
不活性雰囲気下、下記式:
で表される化合物7(2.6525g、5.00mmol)、化合物2(0.6856g、1.25mmol)、下記式:
で表される化合物13(2.0476g、3.00mmol)、下記式:
で表される化合物14(0.3219g、0.75mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(7.0mg)及びトルエン(50mL)を混合し、105℃に加熱した。反応液に17.5質量%炭酸ナトリウム水溶液(13.6mL)を滴下し、8時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(60.0mg)及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(7.0mg)を加え、更に23時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。反応液を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、濾取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物2を3.31g得た。高分子化合物2のポリスチレン換算の数平均分子量は7.6×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は1.8×105であった。
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位とが、62.5:30:7.5のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
不活性雰囲気下、化合物10(1.8163g、1.99mmol)、化合物11(1.5586g、1.70mmol)、化合物12(0.1587g、0.30mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)及びトルエン(47mL)を混合し、105℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.6mL)を滴下し、8時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(24.4mg)及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)を加え、更に23時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。反応液を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、濾取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物3を1.88g得た。高分子化合物3のポリスチレン換算の数平均分子量は5.6×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.4×105であった。
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位とが、50:42.5:7.5のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
不活性雰囲気下、高分子化合物3(1.5000g,2.38mmol)、フラーレンC60(シグマアルドリッチ社製)(0.5160g,0.72mmol)及びオルトジクロロベンゼン120mLを混合させた。得られた混合液にアルゴンガスで30分間バブリングをした後、190℃に加熱し、24時間撹拌した。その後、反応液をメタノールに再沈殿し、濾過、減圧乾燥を行った。
乾燥後、得られた粗ポリマーにテトラヒドロフラン80mLを加え溶解させ、セライト濾過を行い、ポリマー溶液を得た。その後、桐山ロートの下層にセライト、上層に活性炭とシリカゲルの混合物を積層させ、ポリマー溶液を通液させた。この操作を2回繰り返した後、テトラヒドロフランを留去し、トルエンに再溶解させた。ポリマー溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物4を1.01g得た。高分子化合物4のポリスチレン換算の数平均分子量は1.4×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は4.3×105であった。
また、得られた高分子化合物4の全繰り返し単位に対するフラーレン担持量は6.4モル%、担持されていないフラーレンは0.0モル%であった。
不活性雰囲気下、高分子化合物1(1.5000g,2.24mmol)、フラーレンC60(シグマアルドリッチ社製)(0.4848g,0.67mmol)及びオルトジクロロベンゼン110mLを混合させた。得られた混合液にアルゴンガスで30分間バブリングした後、190℃に加熱し、24時間撹拌した。その後、反応液をメタノールに再沈殿し、濾過、減圧乾燥を行った。
乾燥後、得られた粗ポリマーにテトラヒドロフラン80mLを加え溶解させ、セライト濾過を行い、ポリマー溶液を得た。その後、桐山ロートの下層にセライト、上層に活性炭とシリカゲルの混合物を積層させ、ポリマー溶液を通液させた。この操作を2回繰り返した後、テトラヒドロフランを留去し、トルエンに再溶解させた。ポリマー溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物5を0.86g得た。高分子化合物5のポリスチレン換算の数平均分子量は1.6×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は4.8×105であった。
また、得られた高分子化合物5の全繰り返し単位に対するフラーレン担持量は6.3モル%、担持されていないフラーレンは0.0モル%であった。
不活性雰囲気下、下記式:
で表される化合物6(5.2592g、7.12mmol)、化合物7(1.4850g、2.80mmol)、下記式:
で表される化合物8(5.8007g、9.00mmol)、下記式:
で表される化合物9(0.0946g、0.20mmol)、下記式:
で表される化合物4(0.5909g、0.8mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(14.0mg)及びトルエン(111mL)を混合し、105℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(33.2mL)を滴下し、3時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(1.292g)及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(14.0mg)を加え、更に23時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。反応液を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、濾取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物6を7.56g得た。高分子化合物6のポリスチレン換算の数平均分子量は1.0×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.4×105であった。
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位とが、36:14:45:4:1のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
不活性雰囲気下、下記式:
で表される化合物15(2.4925g、5.00mmol)、下記式:
で表される化合物16(0.5513g、1.00mmol)、化合物8(2.5781g、4.00mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.7mg)及びトルエン(50mL)を混合し、105℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16.6mL)を滴下し、8時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(60.9mg)及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.7mg)を加え、更に23時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。反応液を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、濾取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物7を3.13g得た。高分子化合物7のポリスチレン換算の数平均分子量は2.6×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は6.7×105であった。
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位とが、50:40:10のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
不活性雰囲気下、化合物6(7.5733g、10.23mmol)、化合物7(2.1494g、4.03mmol)、化合物3(7.635g、11.82mmol)、化合物9(0.1369g、0.29mmol)、化合物4(1.0707g、1.44mmol)、下記式:
で表される化合物17(0.6895g、0.86mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(5.0mg)及びトルエン(315mL)を混合し、105℃に加熱した。反応液に20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(48.9mL)を滴下し、8時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(0.17g)及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(5.0mg)を加え、更に23時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。反応液を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、濾取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物8を12.48g得た。高分子化合物8のポリスチレン換算の数平均分子量は9.7×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.8×105であった。
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位とが、36:14:41:5:1:3のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
不活性雰囲気下、化合物6(2.8964g、3.92mmol)、化合物2(1.9744g、3.60mmol)、化合物4(0.2963g、0.40mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.8mg)及びトルエン(80mL)を混合し、105℃に加熱した。反応液に17.5質量%炭酸ナトリウム水溶液(10.9mL)を滴下し、8時間還流させた。反応後、そこに、フェニルボロン酸(50.0mg)及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.8mg)を加え、更に23時間還流させた。次いで、そこに、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。反応液を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下、濾取することで沈殿物を得た。この沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物9を2.00g得た。高分子化合物9のポリスチレン換算の数平均分子量は1.1×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.8×105であった。
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位とが、50:45:5のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
不活性雰囲気下、高分子化合物2(1.200g,2.90mmol)、フラーレンC60(シグマアルドリッチ社製、0.6219g,0.90mmol)及びオルトジクロロベンゼン140mLを混合させた。得られた混合液にアルゴンガスで30分間バブリングをした後、190℃に加熱し、24時間撹拌した。その後、反応液をメタノールに再沈殿し、濾過、減圧乾燥を行った。
乾燥後、得られた粗ポリマーにテトラヒドロフランを加え溶解させ、セライト濾過を行い、ポリマー溶液を得た。その後、桐山ロートの下層にセライト、上層に活性炭とシリカゲルの混合物を積層させ、ポリマー溶液を通液させた。この操作を2回繰り返した後、テトラヒドロフランを留去し、トルエンに再溶解させた。ポリマー溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物10を0.43g得た。高分子化合物10のポリスチレン換算の数平均分子量は1.1×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は3.7×105であった。
また、得られた高分子化合物10の全繰り返し単位に対するフラーレン担持量は2.2モル%、担持されていないフラーレンは0.0モル%であった。
不活性雰囲気下、化合物10(1.8090g、1.99mmol)、化合物2(0.1132g、0.20mmol)、化合物11(1.1002g、1.20mmol)、化合物1(0.4032g、0.60mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.8mg)及びトルエン(50ml)を混合し、105℃に加熱した。
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位とが、50:5:30:15のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
不活性雰囲気下、高分子化合物11(1.5426g,2.38mmol)、フラーレンC60(シグマアルドリッチ社製、0.5163g,0.72mmol)及びオルトジクロロベンゼン120mLを混合させた。得られた混合液にアルゴンガスで30分間バブリングした後、190℃に加熱し、24時間撹拌した。その後、反応液をメタノールに再沈殿し、濾過、減圧乾燥を行った。
乾燥後、得られた粗ポリマーにテトラヒドロフラン80mLを加え溶解させ、セライト濾過を行い、ポリマー溶液を得た。その後、桐山ロートの下層にセライト、上層に活性炭とシリカゲルの混合物を積層させ、ポリマー溶液を通液させた。この操作を2回繰り返した後、テトラヒドロフランを留去し、トルエンに再溶解させた。ポリマー溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物を濾取し、乾燥させることにより、高分子化合物12を1.11g得た。高分子化合物12のポリスチレン換算の数平均分子量は1.5×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は5.3×105であった。
また、得られた高分子化合物12の全繰り返し単位に対するフラーレン担持量は4.5モル%、担持されていないフラーレンは0.0モル%であった。
(実施例1)
スパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(H.C.Starck社、商品名:AI4083)を用いてスピンコートにより65nmの厚さで成膜し、ホットプレート上で200℃で10分間加熱して乾燥させた。
実施例1における高分子化合物1に代えて、高分子化合物2を用いた以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例1における高分子化合物1と高分子化合物5を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物5のみからなるキシレン溶液を用いた以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例1における高分子化合物1及び高分子化合物5に代えて、高分子化合物3及び高分子化合物4を用いた以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例1における高分子化合物6のキシレン溶液に代えて、高分子化合物7と下記式(L−1)で表されるイリジウム錯体との固形分の質量比が80:20となるように混合したキシレン溶液を用いてスピンコートすることにより、厚さ80nmの薄膜を形成した以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例1における高分子化合物6に代えて、高分子化合物8を用いた以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例1における高分子化合物6のキシレン溶液に代えて、高分子化合物9と下記式(L−2)で表されるイリジウム錯体との固形分の質量比が92.5:7.5となるように混合したキシレン溶液を用いてスピンコートすることにより、厚さ80nmの薄膜を形成した以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例1における高分子化合物5に代えて、高分子化合物10を用いた以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例1における高分子化合物1及び高分子化合物5に代えて、高分子化合物2及び高分子化合物10を用いた以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例1における高分子化合物1及び高分子化合物5に代えて、高分子化合物3及び高分子化合物12を用いた以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例6における高分子化合物1及び高分子化合物5に代えて、高分子化合物2及び高分子化合物10を用いた以外は実施例6と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例6における高分子化合物1及び高分子化合物5に代えて、高分子化合物3及び高分子化合物12を用いた以外は実施例6と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例7における高分子化合物1及び高分子化合物5に代えて、高分子化合物2及び高分子化合物10を用いた以外は実施例7と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例7における高分子化合物1及び高分子化合物5に代えて、高分子化合物3及び高分子化合物12を用いた以外は実施例7と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例1における高分子化合物1と高分子化合物5を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物1のみのキシレン溶液を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例2における高分子化合物2と高分子化合物5を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物2のみのキシレン溶液を用いた以外は、実施例2と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例4における高分子化合物3と高分子化合物4を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物3のみのキシレン溶液を用いた以外は、実施例4と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例5における高分子化合物1と高分子化合物5を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物1のみのキシレン溶液を用いた以外は、実施例5と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例6における高分子化合物1と高分子化合物5を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物1のみのキシレン溶液を用いた以外は、実施例6と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例7における高分子化合物1と高分子化合物5を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物1のみのキシレン溶液を用いた以外は、実施例7と同様にして、有機EL素子を作製した。
実施例1における高分子化合物1と高分子化合物5を混合したキシレン溶液に代えて、高分子化合物1とフラーレンC60との固形分の質量比が92.5:7.5となるように調製したキシレン溶液を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製した。
次に、光電変換素子形態に係る高分子化合物及びそれを用いた光電変換素子についての実施例及び比較例について説明する。
NMR測定は、化合物を重クロロホルムに溶解させ、NMR装置(Varian社製、INOVA300)を用いて行った。
数平均分子量及び重量平均分子量については、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(島津製作所製、商品名:LC−10Avp)によりポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量を求めた。測定する高分子化合物は、約0.5質量%の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに30μL注入した。GPCの移動相はテトラヒドロフランを用い、0.6mL/分の流速で流した。カラムは、TSKgel SuperHM−H(東ソー製)2本とTSKgel SuperH2000(東ソー製)1本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製、商品名:RID−10A)を用いた。
内部の気体をアルゴンガスで置換した4つ口フラスコに、3−ブロモチオフェン13.0g(80.0mmol)及びジエチルエーテル80mLを入れて均一な溶液とした。該溶液を−78℃に保ったまま、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(2.6M、31mL、80.6mmol)を滴下した。−78℃で2時間反応させた後、3−チオフェンアルデヒド8.96g(80.0mmol)をジエチルエーテル20mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下後−78℃で30分攪拌し、更に室温(25℃)で30分攪拌した。反応液を再度−78℃に冷却し、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(2.6M、62mL、161mmol)を15分かけて滴下した。滴下後、反応液を−25℃で2時間攪拌し、更に室温(25℃)で1時間攪拌した。その後、反応液を−25℃に冷却し、ヨウ素60g(236mmol)をジエチルエーテル1000mLに溶解させた溶液を30分かけて滴下した。滴下後、室温(25℃)で2時間攪拌し、そこに、1規定のチオ硫酸ナトリウム水溶液50mLを加えて反応を停止させた。ジエチルエーテルで反応生成物を抽出した後、硫酸マグネシウムで反応生成物を乾燥し、濾過後、濾液を濃縮して35gの粗生成物を得た。クロロホルムを用いて粗生成物を再結晶することにより精製し、化合物G−1を28g得た。
4つ口フラスコに、合成例101で合成したビスヨードチエニルメタノール(化合物G−1)10.5g(23.4mmol)及び塩化メチレン150mLを加えて均一な溶液とした。該溶液にクロロクロム酸ピリジニウム7.50g(34.8mmol)を加えて室温(25℃)で10時間攪拌した。反応液を濾過して不溶物を除去後、濾液を濃縮し、化合物G−2を10.0g(22.4mmol)得た。
内部の気体をアルゴンガスで置換したフラスコに、合成例102で合成した化合物G−2を10.0g(22.4mmol)、銅粉末を6.0g(94.5mmol)及び脱水N,N−ジメチルホルムアミドを120mL加えて、120℃で4時間攪拌した。反応後、フラスコを室温(25℃)まで冷却し、反応液をシリカゲルカラムに通して不溶成分を除去した。その後、水を加え、クロロホルムで反応生成物を抽出した。クロロホルム溶液である有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、有機層を濾過し、濾液を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム(展開溶媒:クロロホルム)で精製し、化合物G−3を3.26g得た。ここまでの操作を複数回行った。
メカニカルスターラーを備え、内部の気体をアルゴンガスで置換した4つ口フラスコに、合成例103で合成した化合物G−3を3.85g(20.0mmol)、クロロホルムを50mL及びトリフルオロ酢酸を50mL入れて均一な溶液とした。該溶液に過ホウ酸ナトリウム1水和物5.99g(60mmol)を加え、室温(25℃)で45分間攪拌した。その後、水を加え、クロロホルムで反応生成物を抽出し、クロロホルム溶液である有機層をシリカゲルカラムに通し、エバポレーターで濾液の溶媒を留去した。メタノールを用いて残渣を再結晶し、化合物G−4を534mg得た。合成例104の操作を複数回行った。
1H NMR(CDCl3、ppm):δ 7.64(d、1H)、7.43(d、1H)、7.27(d、1H)、7.10(d、1H)。
内部の気体をアルゴンガスで置換した4つ口フラスコに、化合物G−4を1.00g(4.80mmol)及び脱水テトラヒドロフランを30mL入れて、均一な溶液とした。フラスコを−20℃に保ちながら、3,7−ジメチルオクチルマグネシウムブロミドのエーテル溶液(1M)を12.7mL加えた。その後、30分かけて温度を−5℃まで上げ、そのまま30分攪拌した。その後、10分かけて温度を0℃に上げ、そのまま1.5時間攪拌を行った。その後、水を加えて反応を停止し、酢酸エチルで反応生成物を抽出した。酢酸エチル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、酢酸エチル溶液をシリカゲルカラムに通し、濾液の溶媒を留去し、化合物G−5を1.50g得た。
1H NMR(CDCl3、ppm):δ 8.42(b、1H)、7.25(d、1H)、7.20(d、1H)、6.99(d、1H)、6.76(d、1H)、2.73(b、1H)、1.90(m、4H)、1.58‐1.02(b、20H)、0.92(s、6H)、0.88(s、12H)。
内部の気体をアルゴンガス置換したフラスコに、化合物G−5 1.50gとトルエン30mLとを入れて均一な溶液とした。該溶液にp−トルエンスルホン酸ナトリウム1水和物を100mg入れて100℃で1.5時間攪拌を行った。反応液を室温(25℃)まで冷却後、水を加え、トルエンで反応生成物を抽出した。トルエン溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム(展開溶媒:ヘキサン)で生成し、化合物G−6を1.33g得た。ここまでの操作を複数回行った。
1H NMR(CDCl3、ppm):δ 6.98(d、1H)、6.93(d、1H)、6.68(d、1H)、6.59(d、1H)、1.89(m、4H)、1.58‐1.00(b、20H)、0.87(s、6H)、0.86(s、12H)。
フラスコ内の気体をアルゴンで置換したフラスコに、化合物G−6を2.16g(4.55 mmol)及び脱水テトラヒドロフランを100mL入れて均一な溶液とした。該溶液を−78℃に保ち、該溶液に2.6Mのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液4.37mL(11.4mmol)を10分かけて滴下した。滴下後、−78℃で30分攪拌し、次いで、室温(25℃)で2時間攪拌した。その後、フラスコを−78℃に冷却し、トリブチルスズクロリドを4.07g(12.5mmol)加えた。添加後、−78℃で30分攪拌し、次いで、室温(25℃)で3時間攪拌した。その後、水を加えて反応を停止し、酢酸エチルで反応生成物を抽出した。酢酸エチル溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過後、濾液をエバポレーターで濃縮し、溶媒を留去した。得られたオイル状の物質をシリカゲルカラムで精製した(展開溶媒:ヘキサン)。シリカゲルカラムのシリカゲルには、予め5質量%のトリエチルアミンを含むヘキサンに5分間浸し、その後、ヘキサンで濯いだシリカゲルを用いた。精製後、化合物G−7を3.52g(3.34mmol)得た。
フラスコに、4,5−ジフルオロ−1,2−ジアミノベンゼン(東京化成工業製)を10.2g(70.8mmol)及びピリジンを150mL入れて均一溶液とした。フラスコを0℃に保ったまま、フラスコ内に塩化チオニル16.0g(134mmol)を滴下した。滴下後、フラスコを25℃に加熱して、6時間反応を行った。その後、反応液に水を加え、クロロホルムで反応生成物を抽出した。クロロホルム溶液である有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。濾液をエバポレーターで濃縮して析出した固体を再結晶で精製した。再結晶の溶媒には、メタノールを用いた。精製後、化合物G−8を10.5g(61.0mmol)得た。
1H NMR(CDCl3、ppm):δ 7.75(t、2H)。
19F NMR(CDCl3、ppm):δ −128.3(s、2F)。
フラスコに化合物G−8を2.00g(11.6mmol)及び鉄粉0.20g(3.58mmol)を入れ、フラスコを90℃に加熱した。このフラスコに臭素31g(194mmol)を1時間かけて滴下した。滴下後、90℃で38時間攪拌した。その後、フラスコを室温(25℃)まで冷却し、クロロホルム100mLを入れて希釈した。得られた溶液を、5質量%の亜硫酸ナトリウム水溶液300mLに注ぎ込み、1時間攪拌した。得られた混合液の有機層を分液ロートで分離し、水層をクロロホルムで3回抽出した。得られた抽出液を先ほど分離した有機層と合わせて硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液をエバポレーターで濃縮し、溶媒を留去した。得られた黄色の固体を、55℃に熱したメタノールに溶解させ、その後、25℃まで冷却した。析出した結晶を濾過回収し、その後、室温(25℃)で減圧乾燥して化合物G−9を1.50g得た。
19FNMR(CDCl3、ppm):δ −118.9(s、2F)。
アルゴン雰囲気下、ジビニルカルビノール(25.24g)、トリエチルオルトアセテート(340g)及びプロピオン酸(0.20g)を混合し、ディーンスターク装置を用いエタノールを除去しながら4時間、130℃に加温して還流させた。反応終了後、得られた反応液を、冷却し、そこに、ヘキサンとイオン交換水を加え、60℃で3時間攪拌した。分液後、有機層をイオン交換水で3回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた有機層を、アルミナフラッシュカラムに通し、濃縮した。得られたオイルに、再度ヘキサン、イオン交換水及びプロピオン酸(0.20g)を加え、60℃で8時間攪拌した。分液後、有機層をイオン交換水で3回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた有機層を、アルミナフラッシュカラムに通し、濃縮することにより、化合物G−10を28g得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3、ppm):δ 1.25(t,3H),2.07(q,2H),2.41(m,4H),5.05(dd,2H),5.70(m,1H),6.09(dd,1H),6.29(m,1H)。
アルゴン雰囲気下、化合物G−10(14.65g)及びジエチルエーテル(770mL)を混合し、0℃に冷却した。次に、得られた混合液に、1Mリチウムアルミニウムハイドライド・ジエチルエーテル溶液(50mL)を1時間かけて滴下し、0℃を維持したまま1時間攪拌した。得られた反応液に、5質量%水酸化ナトリウム水溶液(100mL)をゆっくりと滴下し、反応を停止させた後、有機層を水で3回洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた有機層を、アルミナフラッシュカラムに通し、濃縮することにより化合物G−11を8.0g得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3、ppm):δ 1.67(tt,2H),2.13−2.28(m,3H),3.63(q,2H),5.04(dd,2H),5.72(dd,1H),6.07(dd,1H),6.30(m,1H)。
アルゴン雰囲気下、化合物G−11(18.98g)及びジクロロメタン(730mL)を混合し、0℃に冷却した。得られた混合液に、トリエチルアミン(58mL)を滴下し、次いで、メタンスルホニルクロライド(24mL)を滴下し、0℃を保ったまま2時間攪拌した。得られた反応液に水を加えて反応を停止させた後、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させることにより黄色オイルを32g得た。
アルゴン雰囲気下、上記黄色オイル(32g)、臭化リチウム(36g)及びテトラヒドロフラン(400mL)を混合し、7時間還流した。得られた反応液を冷却し、イオン交換水とトルエンを加え、分液を行い、有機層をイオン交換水で5回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた有機層を濃縮し、ヘキサンを加えた後、アルミナフラッシュカラムに通し、濃縮した。得られたオイルを分留(3mmHg、27℃)することにより化合物G−12を15.1g得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3、ppm):δ 1.96(tt,2H),2.22−2.29(m,2H),3.41(t,2H),5.05(dd,2H),5.65(m,1H),6.10(dd,1H),6.30(m,1H)。
アルゴン雰囲気下、4つ口フラスコ中で、化合物G−12(5.29g)、2,7−ジブロモフルオレン(4.67g)及びジメチルスルホキシド(DMSO)(35mL)を混合した。得られた混合液に、乳鉢ですりつぶした水酸化カリウム(3.43g)とヨウ化カリウム(0.17g)を加え、85℃で、45分加温した。得られた混合液に、イオン交換水と酢酸エチルを加え、分液を行った後、有機層を飽和食塩水で10回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)で精製することにより、化合物G−13を白色固体として4.9g得た。
1H−NMR(270MHz,CDCl3、ppm):δ 0.68(m,4H),1.81−1.96(m,8H),4.99(dd,4H),5.44(m,2H),5.89(dd,2H),6.22(td,2H),7.47(m,6H)。
MS(APCI−MS:Positive)m/z:512(〔M〕+)。
フラスコ内の気体をアルゴンで置換したフラスコに、化合物G−7を400mg(0.380mmol)、化合物G−9を106.5mg(0.323mmol)、化合物G−13を10mg(0.020mmol)及びトルエン25mLを入れて均一溶液とした。得られたトルエン溶液に対して、アルゴンガスを30分バブリングした。その後、トルエン溶液に、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムを5.22mg(0.00570mmol)、及び、トリス(2−トルイル)ホスフィン10.4mg(0.0342mmol)を加え、100℃で6時間攪拌した。その後、反応液にフェニルブロミドを100mg加え、更に5時間攪拌した。その後、フラスコを25℃に冷却し、反応液をメタノール300mLに注いだ。析出したポリマーを濾過して回収し、得られたポリマーを、円筒濾紙に入れ、ソックスレー抽出器を用いて、メタノール、アセトン及びヘキサンでそれぞれ5時間抽出した。円筒濾紙内に残ったポリマーを、トルエン100mLに溶解させ、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム2gと水40mLを加え、8時間還流下で攪拌を行った。水層を除去後、有機層を水で2回洗浄し、次いで、3質量%の酢酸水溶液で2回洗浄し、次いで、水で2回洗浄し、次いで、5質量%フッ化カリウム水溶液で2回洗浄し、次いで、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させた。ポリマーを濾過後、乾燥し、得られたポリマーをo−ジクロロベンゼンに再度溶解し、アルミナ/シリカゲルカラムに通した。得られた溶液をメタノールに注いでポリマーを析出させ、ポリマーを濾過後、乾燥し、精製された重合体202mgを得た。以下、この重合体を重合体Aと呼称する。重合体Aは、ポリスチレン換算の重量平均分子量が3.8×104であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が2.4×104であった。
フラスコ内の気体をアルゴンで置換したフラスコに、上記合成例114で得られた重合体Aを100mg、フラーレンC60(nanom purple ST、フロンティアカーボン社製)を250mg及びオルトジクロロベンゼンを50mL入れて均一溶液として、100℃で6時間反応させた。反応後、反応液を室温に冷却し、シリカゲルカラムに通した。得られた溶液をメタノールに注ぎこみ、析出した固体を濾過し、メタノールで洗浄して黒色固体277mgを得た。この黒色固体を光電変換組成物Aと呼称する。光電変換組成物Aは、下記の構造式を有する重合体Bと遊離のフラーレンC60の混合物(重合体B:フラーレンC60=5:95(質量比))であると推定される。
(式中、a、b、c及びdは、繰返し単位数を表す。)
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板を、オゾンUV処理して表面処理を行った。次に、光電変換組成物A(10mg)をオルトジクロロベンゼン(2mL)に溶解し、インク1を製造した。該インク1を用い、スピンコートにより基板上に塗布して、光電変換組成物Aを含む有機膜を作製した(厚さ約100nm)。このようにして作製した有機膜の光吸収末端波長は890nmであった。その後、有機膜上に真空蒸着機によりフッ化リチウムを厚さ2nmで蒸着し、次いでAlを厚さ100nmで蒸着した。得られた有機薄膜太陽電池の形状は、2mm×2mmの正四角形であった。得られた有機薄膜太陽電池にソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO−SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定して光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Jsc(短絡電流密度)=3.04mA/cm2、Voc(開放端電圧)=0.71V、ff(フィルファクター(曲線因子))=0.50、光電変換効率(η)は、1.07%であった。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板を、オゾンUV処理して表面処理を行った。次に、重合体A及びフラーレンC60(nanom purple ST、フロンティアカーボン社製)(重合体A/フラーレンC60の質量比=1/2)をオルトジクロロベンゼンに溶解し(重合体AとフラーレンC60との質量の合計は、インク2の全量に対して2.0質量%)、インク2を製造した。該インク2を用い、スピンコートにより基板上に塗布して、重合体AとフラーレンC60を含む有機膜を作製した(厚さ約100nm)。このようにして作製した有機膜の光吸収末端波長は890nmであった。その後、有機膜上に真空蒸着機によりフッ化リチウムを厚さ2nmで蒸着し、次いでAlを厚さ100nmで蒸着した。得られた有機薄膜太陽電池の形状は、2mm×2mmの正四角形であった。得られた有機薄膜太陽電池にソーラシミュレーター(分光計器製、商品名OTENTO−SUNII:AM1.5Gフィルター、放射照度100mW/cm2)を用いて一定の光を照射し、発生する電流と電圧を測定して光電変換効率、短絡電流密度、開放電圧、フィルファクターを求めた。Jsc(短絡電流密度)=2.54mA/cm2、Voc(開放端電圧)=0.70V、ff(フィルファクター(曲線因子))=0.43、光電変換効率(η)は、0.76%であった。
フラスコに、化合物G−14を270mg(0.509mmol)と化合物G−13を250mg(0.488mmol)、メチルトリアルキルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)を130mg加え、トルエン26mLに溶解させ、得られたトルエン溶液に対してアルゴンガスを30分バブリングした。その後、酢酸パラジウム 1.71mg、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン9.4mg、炭酸ナトリウム水溶液(16.7質量%)を2.6mL加え、還流下で3時間攪拌を行った。その後、そこに、フェニルボロン酸50mgを加えて、更に2時間還流下で攪拌した。その後、そこに、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム2gと水20mLを加えて2時間還流下で攪拌を行った。反応終了後、反応液を室温(25℃)付近まで冷却した後、得られた反応液を静置し、分液したトルエン層を回収した。該トルエン層を水で2回、3質量%酢酸水で2回、更に水で2回洗浄し、得られたトルエン層をメタノール中に注ぎ込み、析出した沈殿物を回収した。この沈殿物を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。次に、得られたトルエン溶液をシリカゲル/アルミナカラムに通し、精製した。得られたトルエン溶液を減圧濃縮した後、メタノール中に注ぎ込み、沈殿させ、生成した沈殿を回収した。この沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体203mgを得た。以下、この重合体を重合体Cという。重合体Cは、ポリスチレン換算の重量平均分子量が8.2×104であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が3.5×104であった。
フラスコ内の気体をアルゴンで置換したフラスコに、上記合成例115で得られた重合体Cを100mg、フラーレンC60(nanom purple ST、フロンティアカーボン社製)を132mg、オルトジクロロベンゼンを50mL入れて均一溶液として、100℃で2時間反応させた。反応後、反応液を室温に冷却し、シリカゲルカラムに通した。得られた溶液をメタノールに注ぎこみ、析出した固体を濾過し、メタノールで洗浄して黒色固体191mgを得た。この黒色固体を光電変換組成物Bと呼称する。光電変換組成物Bは下記の構造式を有する重合体Dと遊離のフラーレンC60の混合物(重合体D:フラーレンC60=50:50(質量比))であると推定される。
(式中、a、b及びcは、繰返し単位数を表す。)
フラスコに、化合物G−15を7302mg(15.94mmol)、化合物G−16を8469mg(14.34mmol)及びメチルトリアルキルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)を3940mg入れ、トルエン789mLに溶解させ、得られたトルエン溶液に対してアルゴンガスを30分バブリングした。その後、酢酸パラジウム53.66mg、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン294.8mg、炭酸ナトリウム水溶液(16.7質量%)を78.9mL加え、還流下で5時間攪拌を行った。その後、フェニルボロン酸1096mgを加えて、更に2時間還流下で攪拌した。その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム143gと水712mLを加えて2時間還流下で攪拌を行った。反応終了後、反応液を室温(25℃)付近まで冷却した後、得られた反応液を静置し、分液したトルエン層を回収した。該トルエン層を水で2回、3質量%酢酸水で2回、更に水で2回洗浄し、得られたトルエン層をメタノール中に注ぎ込み、析出した沈殿物を回収した。この沈殿物を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。次に、得られたトルエン溶液をシリカゲル/アルミナカラムに通し、精製した。得られたトルエン溶液を減圧濃縮した後、メタノール中に注ぎ込み、沈殿させ、生成した沈殿を回収した。この沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体8120mgを得た。以下、この重合体を重合体Eという。重合体Eは、ポリスチレン換算の重量平均分子量が1.43×104であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が2.52×104であった。また、重合体Eの光吸収末端波長は650nmであった。
三つ口ナスフラスコに攪拌子を入れ、コンデンサー及び熱電対を取り付けた。3−ブロモベンゾシクロブタン(4.1g)及びテトラヒドロフラン(69mL)を仕込み、ドライアイス−アセトンバスで−78℃まで冷却した。n−ブチルリチウム(16.9mL)を加えて2時間攪拌し、化合物G−17(4.1g)をテトラヒドロフラン(12mL)に溶かした溶液を滴下した。2時間−78℃で攪拌後、更に室温で4時間攪拌した。氷浴で冷やしながら水をゆっくりと加え、分液ロートに移して洗浄し、更に水で2回洗浄した。得られた有機層は硫酸マグネシウムを用いて脱水し、固体を濾過して溶液を濃縮した。その結果、化合物G−18を含む固体を8.1g(収率99.9%、LC純度73.0%)得た。
ナスフラスコに化合物G−18を仕込み、ジクロロメタン(24mL)を加えて溶液とした。氷浴で0℃に冷却後、BF3・Et2O(7.0mL)を滴下漏斗より滴下した。1時間攪拌後、更にBF3・Et2O(7.0mL)を加えて1時間攪拌し、室温で5時間攪拌した。水を加えて攪拌した後、分液ロートへ移し、クロロホルムで3回抽出した。得られた有機層は硫酸ナトリウムで乾燥後、溶液を濃縮し、クロロホルムを加えた。加熱還流しながらメタノールを加えて結晶化を行い、得られた結晶を濾過した。この結晶をクロロホルムに加えて加熱し、メタノールを加えて室温で2時間攪拌した。生じた結晶を濾過して乾燥した。目的とする化合物G−19を白色固体として2.0g(収率35.0%、LC純度99.5%)得た。
1HNMR(300MHz,CDCl3、ppm):δ 7.56(d,8.1Hz,2H),7.49(d,1.2Hz,2H),7.45(dd,8.1,1.2Hz,2H),7.01(d,7.8Hz,2H),6.92(d,7.8Hz,2H), 6.81(s,2H),3.11(s,4H)
フラスコに、化合物G−14を267mg(0.503mmol)と化合物G−19を250mg(0.473mmol)、メチルトリアルキルアンモニウムクロリド(商品名Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)を129mg入れ、トルエン26mLに溶解させ、得られたトルエン溶液に対してアルゴンガスを30分間バブリングした。その後、酢酸パラジウム1.70mg、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン9.3mg、炭酸ナトリウム水溶液(16.7質量%)を2.6mL加え、還流下で2時間攪拌を行った。その後、フェニルボロン酸29mgを加えて、更に2時間還流下で攪拌した。その後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム4.7gと水23mLを加えて2時間還流下で攪拌を行った。反応終了後、反応液を室温(25℃)付近まで冷却した後、得られた反応液を静置し、分液したトルエン層を回収した。該トルエン層を水で2回、3質量%酢酸水で2回、更に水で2回洗浄し、得られたトルエン層をメタノール中に注ぎ込み、析出した沈殿物を回収した。この沈殿物を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。次に、得られたトルエン溶液をシリカゲル/アルミナカラムに通し、精製した。得られたトルエン溶液を減圧濃縮した後、メタノール中に注ぎ込み、沈殿させ、生成した沈殿を回収した。この沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体219mgを得た。以下、この重合体を重合体Fという。重合体Fは、ポリスチレン換算の重量平均分子量が1.01×105であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が4.2×104であった。
フラスコ内の気体をアルゴンで置換したフラスコに、上記合成例119で得られた重合体Fを100mg、フラーレンC60(nanom purple ST、フロンティアカーボン社製)を130mg、オルトジクロロベンゼンを50mL入れて均一溶液として、100℃で2時間反応させた。反応後、反応液を室温に冷却し、シリカゲルカラムに通した。得られた溶液をメタノールに注ぎこみ、析出した固体を濾過し、メタノールで洗浄して黒色固体121mgを得た。この黒色固体を光電変換組成物Cと呼称する。光電変換組成物Cは下記の構造式を有する重合体Gと遊離のフラーレンC60の混合物であると推定される。
(式中、a、b及びcは、繰返し単位数を表す。)
Claims (28)
- 繰り返し単位の少なくとも一部が炭素クラスター構造を含む基を有する高分子化合物。
- アリーレン単位、ヘテロアリーレン単位、複素環単位及び芳香族アミン単位からなる群より選ばれる2種以上を繰り返し単位として有する、請求項1に記載の高分子化合物。
- アリーレン単位、ヘテロアリーレン単位及び複素環単位からなる群より選ばれる1種以上の単位と、芳香族アミン単位と、を繰り返し単位として有する、請求項1又は2に記載の高分子化合物。
- 芳香族アミン単位が、下記一般式(2)で表される単位及び一般式(3)で表される単位からなる群より選ばれる1種以上である、請求項2又は3に記載の高分子化合物。
[一般式(2)中、Ar1、Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基又は非置換若しくは置換の2価の複素環基を示す。R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。cは0又は1を示す。]
[一般式(3)中、R7は、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の1価の複素環基を示す。] - アリーレン単位が、フルオレン構造を有する単位である、請求項2〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 共役系高分子である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 前記炭素クラスター構造を含む基を有する繰り返し単位が、下記一般式(5A)で表される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物。
[一般式(5A)中、Ar5は、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換のヘテロアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の複素環基又は非置換若しくは置換の2価の芳香族アミン残基を示す。Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、非置換若しくは置換のアルキレン基又は非置換若しくは置換のフェニレン基を示す。Rw及びRxは、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキレン基、炭素数6〜20の非置換若しくは置換のアリーレン基又はこれらを組み合わせた2価の基を示す。環Fは炭素クラスター構造を示す。mは1〜4の整数を示す。Wは、炭素原子を含む2価の基又はケイ素原子を示す。Zは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子又は炭素原子を示す。pは0〜12の整数、qは0又は1を示す。ここで、pが0のとき、qは1であり、かつ、Wはケイ素原子である。pが1のとき、Zは炭素原子である。pが2以上のとき、複数存在するZの少なくとも1つはヘテロ原子であってもよく、隣り合う炭素原子間の結合は単結合又は不飽和結合であり、Wとしての、炭素原子を含む2価の基は、Zを含む環と一緒になって環を形成していてもよい。なお、Rw、Rx、X、W、Z、p、q及び環Fが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。] - 前記炭素クラスター構造が、フラーレンを含む構造である、請求項7に記載の高分子化合物。
- 前記フラーレンがフラーレンC60である、請求項8に記載の高分子化合物。
- 前記炭素クラスター構造を含む基を有する繰り返し単位が、下記一般式(6)で表される、請求項8又は9に記載の高分子化合物。
[一般式(6)中、Yは、単結合、酸素原子、硫黄原子、非置換若しくは置換のアルキレン基又は非置換若しくは置換のフェニレン基を示す。Ry及びRzは、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜20の非置換若しくは置換のアルキレン基、炭素数6〜20の非置換若しくは置換のアリーレン基又はこれらを組み合わせた2価の基を示す。R10は、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、非置若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の複素環基又は架橋性基を示す。tは1又は2を示す。Ry、Rz及びYが複数ある場合、それらは、各々、同一であっても異なっていてもよい。] - アリーレン単位、ヘテロアリーレン単位、複素環単位及び芳香族アミン単位からなる群より選ばれる2種以上を繰り返し単位として有し、前記繰り返し単位の少なくとも一部が架橋性基を含有する前駆体高分子化合物と、炭素クラスターと、を反応させることにより得ることのできる高分子化合物。
- 正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群より選ばれる1種以上の材料と、請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物と、を含有する組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物又は請求項13に記載の組成物を含有する溶液。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物又は請求項13に記載の組成物を用いて得られる薄膜。
- 請求項15に記載の薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項15に記載の薄膜を正孔輸送層として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項16又は17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有する面状光源。
- 請求項16又は17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装置。
- アリーレン単位及びヘテロアリーレン単位からなる群より選ばれる少なくとも1種を繰り返し単位として有する、請求項1に記載の高分子化合物。
- 前記炭素クラスター構造を含む基が、フラーレンC60の誘導体から水素原子を1個除いた基、フラーレンC70の誘導体から水素原子を1個除いた基又はフラーレンC84の誘導体から水素原子を1個除いた基である、請求項1又は20に記載の高分子化合物。
- 前記炭素クラスター構造を含む基を有する繰り返し単位が、全繰り返し単位の合計に対して、5モル%以上100モル%以下である、請求項1〜12、20及び21のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 第1の化合物と、該第1の化合物とは異なる第2の化合物とを含有し、
前記第1の化合物が、請求項20〜22のいずれか一項に記載の高分子化合物であり、
前記第2の化合物が、フラーレン若しくはフラーレン誘導体、又は、光吸収末端波長が500nm以上1500nm以下である高分子化合物であり、
前記第2の化合物の含有量が、全量を基準として、0.1質量%〜99質量%である光電変換組成物。 - 一対の電極と、該電極間に少なくとも1層の活性層とを有し、
前記活性層に、請求項20〜22のいずれか一項に記載の高分子化合物又は請求項23に記載の光電変換組成物を含有する光電変換素子。 - 請求項24に記載の光電変換素子を有する太陽電池。
- 請求項24に記載の光電変換素子を有するイメージセンサー。
- 請求項25に記載の太陽電池を含む太陽電池モジュール。
- ゲート電極と、ソース電極と、ドレイン電極と、活性層とを有し、該活性層中に請求項20〜22のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機薄膜トランジスタ。
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