WO2021100399A1 - 高分子化合物を含む組成物、該高分子化合物の製造方法及び該高分子化合物を用いてなる発光素子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、インクジェット吐出性が良好な高分子化合物を含む組成物、該高分子化合物の製造方法、及び該高分子化合物を用いてなる発光素子の製造方法を提供する。 （ａ）ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）とポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）との比（Ｍｚ／Ｍｗ）が１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－２）で表される構成単位を含む高分子化合物と、 （ｂ）前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、 （ｃ）溶媒と、 を含む組成物等。［式中、Ａｒａ１～Ａｒａ３、Ａｒｂ１～Ａｒｂ３は、２価の芳香族炭化水素基又は２価の複素環基等を表し、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２は、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基等を表す。ａ１及びｂ１は０、１又は２を、ａ２及びｂ２は０又は１を表す。］
Description
本発明は、高分子化合物を含む組成物、該高分子化合物の製造方法及び該高分子化合物を用いてなる発光素子の製造方法に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう。）は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことから、ディスプレイの用途に好適に使用することが可能であり、近年注目されている。この発光素子は、発光層、電荷輸送層等の有機層を備える。
有機層の材料として高分子化合物を用いることで、インクジェット印刷法に代表される塗布法により有機層を形成することができる。発光素子の製造に用いる高分子化合物及びその製造方法が検討されてきている。
有機層の材料として高分子化合物を用いることで、インクジェット印刷法に代表される塗布法により有機層を形成することができる。発光素子の製造に用いる高分子化合物及びその製造方法が検討されてきている。
このような高分子化合物は、所定のモノマー化合物をＳｕｚｕｋｉ反応、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｕｌｌｍａｎｎ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇ反応等により重合させて製造することができる。また、特許文献１及び２には、モノマー化合物を重合反応させた後、更にモノマー化合物を固体のまま追加することで、高分子化合物が得られることが記載されている。
しかし、特許文献１、２等に記載された従来の製造方法で得られた高分子化合物を含む組成物を用いてインクジェット印刷した場合、インクジェット吐出性が必ずしも良好ではなかった。
そこで、本発明は、インクジェット吐出性が良好な高分子化合物を含む組成物等を提供することを目的とする。本発明はまた、該高分子化合物の製造方法及び該高分子化合物を用いてなる発光素子の製造方法を提供することを目的とする。
そこで、本発明は、インクジェット吐出性が良好な高分子化合物を含む組成物等を提供することを目的とする。本発明はまた、該高分子化合物の製造方法及び該高分子化合物を用いてなる発光素子の製造方法を提供することを目的とする。
本発明者は、上記の問題を解決すべく鋭意検討した結果、従来の製造方法で得られた高分子化合物を含む組成物には、その高分子化合物の製造方法に由来して分子量の極めて大きい重合体成分（以下、「超高分子量成分」とも表記する）が含まれ、それがインクジェットの吐出不良の原因になっていることをつきとめた。
そこで高分子化合物の製造方法を種々改良することにより、超高分子量成分の生成を大幅に抑制できる方法を見出した。また、超高分子量成分の含有量が少ない高分子化合物を含む組成物を用いてインクジェット印刷した場合、インクジェット吐出性が極めて良好になることを見出した。さらに、高分子化合物におけるｚ平均分子量（Ｍｚ）と重量平均分子量（Ｍｗ）とから導かれるパラメータ（Ｍｚ／Ｍｗ）が、当該高分子化合物中の超高分子量成分の含有量と関連し、ひいては当該高分子化合物を含む組成物のインクジェット吐出性と密接に関連していることを見出した。
かかる知見に基づいて、さらに検討を加えることにより、本発明を完成するに至った。
本発明は、以下の［１］～［７］を提供する。
そこで高分子化合物の製造方法を種々改良することにより、超高分子量成分の生成を大幅に抑制できる方法を見出した。また、超高分子量成分の含有量が少ない高分子化合物を含む組成物を用いてインクジェット印刷した場合、インクジェット吐出性が極めて良好になることを見出した。さらに、高分子化合物におけるｚ平均分子量（Ｍｚ）と重量平均分子量（Ｍｗ）とから導かれるパラメータ（Ｍｚ／Ｍｗ）が、当該高分子化合物中の超高分子量成分の含有量と関連し、ひいては当該高分子化合物を含む組成物のインクジェット吐出性と密接に関連していることを見出した。
かかる知見に基づいて、さらに検討を加えることにより、本発明を完成するに至った。
本発明は、以下の［１］～［７］を提供する。
［１］
（ａ）ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）とポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）との比（Ｍｚ／Ｍｗ）が１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－２）で表される構成単位を含む高分子化合物と、
（ｂ）前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
（ｃ）溶媒と、
を含む組成物。
［式中、
Ａｒａ１、Ａｒａ２、Ａｒａ３、Ａｒｂ１、Ａｒｂ２及びＡｒｂ３は、それぞれ独立に、２価の芳香族炭化水素基、２価の複素環基、又は、２価の芳香族炭化水素基及び２価の複素環基のうち２個以上の基が直接若しくは連結基を介して連結した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ａｒａ２、Ａｒａ３、Ａｒｂ２及びＡｒｂ３がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ａ１及びｂ１は、それぞれ独立に、０、１又は２を表す。
ａ２及びｂ２は、それぞれ独立に、０又は１を表し、ａ２及びｂ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［２］
ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）とポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）との比（Ｍｚ／Ｍｗ）が１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－２）で表される構成単位を含む高分子化合物の製造方法であって、下記（Ｉ）及び（ＩＩ）の工程を含む製造方法；
（Ｉ）触媒、塩基及び溶媒の存在下、式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－２）で表される化合物を重合反応させることにより、第１の重合体を得る第１の工程、
（ＩＩ）下記（Ａ）～（Ｇ）のいずれかの工程を採用することにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る第２の工程、
（Ａ）前記第１の重合体に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、重合反応させる工程、
（Ｂ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げて重合反応させる工程、
（Ｃ）前記第１の重合体に、第１の工程より撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加し、その後撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｄ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げて重合反応させる工程、
（Ｅ）前記第１の重合体に、第１の工程より撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｆ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｇ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程。
［式中、
Ｚａ１及びＺａ２は、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）2ＲＺ、－Ｓ（＝Ｏ）2Ｃｌ、－Ｓ（＝Ｏ）2ＲＺ、－Ｎ2 ＋ＢＦ４ －、－ＳＲＺ、－ＮＲＺ ３ ＋ＯＴｆ－、－ＯＲＺ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）ＲＺ又は－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲＺを表す。ＲＺは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＺが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚｂ１及びＺｂ２は、それぞれ独立に、水素原子、－Ｂ（ＯＨ）2、ホウ酸エステル残基、又は－ＢＦ3Ｔを表す。Ｔは、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、ルビジウム原子、又はセシウム原子を表す。
他の記号は前記に同じ。］
［３］
前記第２の工程が、前記（Ａ）～（Ｄ）のいずれかの工程である、［２］に記載の高分子化合物の製造方法。
［４］
（ａ）ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）とポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）との比（Ｍｚ／Ｍｗ）が１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－３）で表される構成単位を含む高分子化合物と、
（ｂ）前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
（ｃ）溶媒と、
を含む組成物。
［式中、
Ａｒｃ１、Ａｒｃ２及びＡｒｃ３は、それぞれ独立に、２価の芳香族炭化水素基、２価の複素環基、又は、２価の芳香族炭化水素基及び２価の複素環基のうち２個以上の基が直接若しくは連結基を介して連結した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、
Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３及びＲｃ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｃ１、ｃ２及びｃ３は、それぞれ独立に、０又は１を表す。
他の記号は前記に同じ。］
［５］
ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）とポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）との比（Ｍｚ／Ｍｗ）が１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－３）で表される構成単位を含む高分子化合物の製造方法であって、下記（Ｉ）及び（ＩＩ）の工程を含む製造方法；
（Ｉ）触媒、塩基及び溶媒の存在下、式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－３）で表される化合物を重合反応させることにより、第１の重合体を得る第１の工程、
（ＩＩ）下記（Ａ）～（Ｇ）のいずれかの工程を採用することにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る第２の工程、
（Ａ）前記第１の重合体に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、重合反応させる工程、
（Ｂ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げて重合反応させる工程、
（Ｃ）前記第１の重合体に、第１の工程より撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物を追加し、その後撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｄ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げて重合反応させる工程、
（Ｅ）前記第１の重合体に、第１の工程より撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｆ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｇ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程。
［式中、
Ｚａ１及びＺａ２は、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）2ＲＺ、－Ｓ（＝Ｏ）2Ｃｌ、－Ｓ（＝Ｏ）2ＲＺ、－Ｎ2 ＋ＢＦ４ －、－ＳＲＺ、－ＮＲＺ ３ ＋ＯＴｆ－、－ＯＲＺ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）ＲＺ又は－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲＺを表す。ＲＺは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＺが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
他の記号は前記に同じ。］
［６］
前記第２の工程が、前記（Ａ）～（Ｄ）のいずれかの工程である、［５］に記載の高分子化合物の製造方法。
［７］
陽極、陰極及び有機層を有する発光素子の製造方法であって、
前記［２］、［３］、［５］又は［６］に記載の製造方法によって高分子化合物を製造する工程、並びに、
（ａ）前記高分子化合物と、（ｂ）前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、（ｃ）溶媒とを含む組成物を用いて陽極と陰極の間に有機層を形成する工程
を含む、発光素子の製造方法。
（ａ）ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）とポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）との比（Ｍｚ／Ｍｗ）が１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－２）で表される構成単位を含む高分子化合物と、
（ｂ）前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
（ｃ）溶媒と、
を含む組成物。
Ａｒａ１、Ａｒａ２、Ａｒａ３、Ａｒｂ１、Ａｒｂ２及びＡｒｂ３は、それぞれ独立に、２価の芳香族炭化水素基、２価の複素環基、又は、２価の芳香族炭化水素基及び２価の複素環基のうち２個以上の基が直接若しくは連結基を介して連結した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ａｒａ２、Ａｒａ３、Ａｒｂ２及びＡｒｂ３がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ａ１及びｂ１は、それぞれ独立に、０、１又は２を表す。
ａ２及びｂ２は、それぞれ独立に、０又は１を表し、ａ２及びｂ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［２］
ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）とポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）との比（Ｍｚ／Ｍｗ）が１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－２）で表される構成単位を含む高分子化合物の製造方法であって、下記（Ｉ）及び（ＩＩ）の工程を含む製造方法；
（Ｉ）触媒、塩基及び溶媒の存在下、式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－２）で表される化合物を重合反応させることにより、第１の重合体を得る第１の工程、
（ＩＩ）下記（Ａ）～（Ｇ）のいずれかの工程を採用することにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る第２の工程、
（Ａ）前記第１の重合体に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、重合反応させる工程、
（Ｂ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げて重合反応させる工程、
（Ｃ）前記第１の重合体に、第１の工程より撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加し、その後撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｄ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げて重合反応させる工程、
（Ｅ）前記第１の重合体に、第１の工程より撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｆ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｇ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程。
Ｚａ１及びＺａ２は、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）2ＲＺ、－Ｓ（＝Ｏ）2Ｃｌ、－Ｓ（＝Ｏ）2ＲＺ、－Ｎ2 ＋ＢＦ４ －、－ＳＲＺ、－ＮＲＺ ３ ＋ＯＴｆ－、－ＯＲＺ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）ＲＺ又は－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲＺを表す。ＲＺは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＺが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚｂ１及びＺｂ２は、それぞれ独立に、水素原子、－Ｂ（ＯＨ）2、ホウ酸エステル残基、又は－ＢＦ3Ｔを表す。Ｔは、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、ルビジウム原子、又はセシウム原子を表す。
他の記号は前記に同じ。］
［３］
前記第２の工程が、前記（Ａ）～（Ｄ）のいずれかの工程である、［２］に記載の高分子化合物の製造方法。
［４］
（ａ）ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）とポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）との比（Ｍｚ／Ｍｗ）が１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－３）で表される構成単位を含む高分子化合物と、
（ｂ）前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
（ｃ）溶媒と、
を含む組成物。
Ａｒｃ１、Ａｒｃ２及びＡｒｃ３は、それぞれ独立に、２価の芳香族炭化水素基、２価の複素環基、又は、２価の芳香族炭化水素基及び２価の複素環基のうち２個以上の基が直接若しくは連結基を介して連結した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、
Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３及びＲｃ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｃ１、ｃ２及びｃ３は、それぞれ独立に、０又は１を表す。
他の記号は前記に同じ。］
［５］
ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）とポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）との比（Ｍｚ／Ｍｗ）が１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－３）で表される構成単位を含む高分子化合物の製造方法であって、下記（Ｉ）及び（ＩＩ）の工程を含む製造方法；
（Ｉ）触媒、塩基及び溶媒の存在下、式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－３）で表される化合物を重合反応させることにより、第１の重合体を得る第１の工程、
（ＩＩ）下記（Ａ）～（Ｇ）のいずれかの工程を採用することにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る第２の工程、
（Ａ）前記第１の重合体に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、重合反応させる工程、
（Ｂ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げて重合反応させる工程、
（Ｃ）前記第１の重合体に、第１の工程より撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物を追加し、その後撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｄ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げて重合反応させる工程、
（Ｅ）前記第１の重合体に、第１の工程より撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｆ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｇ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程。
Ｚａ１及びＺａ２は、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）2ＲＺ、－Ｓ（＝Ｏ）2Ｃｌ、－Ｓ（＝Ｏ）2ＲＺ、－Ｎ2 ＋ＢＦ４ －、－ＳＲＺ、－ＮＲＺ ３ ＋ＯＴｆ－、－ＯＲＺ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）ＲＺ又は－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲＺを表す。ＲＺは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＺが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
他の記号は前記に同じ。］
［６］
前記第２の工程が、前記（Ａ）～（Ｄ）のいずれかの工程である、［５］に記載の高分子化合物の製造方法。
［７］
陽極、陰極及び有機層を有する発光素子の製造方法であって、
前記［２］、［３］、［５］又は［６］に記載の製造方法によって高分子化合物を製造する工程、並びに、
（ａ）前記高分子化合物と、（ｂ）前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、（ｃ）溶媒とを含む組成物を用いて陽極と陰極の間に有機層を形成する工程
を含む、発光素子の製造方法。
本発明によれば、インクジェット吐出性が良好な高分子化合物を含む組成物を提供することができる。更に、本発明によれば、前記高分子化合物の製造方法及び前記高分子化合物を用いた発光素子の製造方法を提供することができる。
以下、本発明の好ましい実施形態について説明する。
１．共通する用語の説明
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「水素原子」は、軽水素原子であっても重水素原子であってもよい。
「アルキル基」とは、直鎖、分岐及び環状のアルキル基を意味する。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、通常１～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。分岐及び環状のアルキル基の炭素原子数は、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。当該「アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、n-ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-n-プロピルヘプチル基、n-デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-n-ヘキシル-デシル基、n-ドデシル基等が挙げられる。
「アルキル基」は１～２０個の置換基を有していてもよい。
「アリール基」とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた１価の基を意味する。芳香族炭化水素の炭素原子数は、通常６～６０であり、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０である。当該「アリール基」としては、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基等が挙げられる。
「アリール基」は１～１０個の置換基を有していてもよい。
「アルコキシ基」とは、直鎖、分岐及び環状のアルコキシ基を意味する。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、通常１～４０であり、好ましくは４～１０である。分岐及び環状のアルコキシ基の炭素原子数は、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。当該「アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、n-ノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。
「アルコキシ基」は１～１０個の置換基を有していてもよい。
「アリールオキシ基」とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を酸素原子に置き換えた１価の基を意味する。「アリールオキシ基」の炭素原子数は、通常６～６０であり、好ましくは７～４８である。当該「アリールオキシ基」としては、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基等が挙げられる。
「アリールオキシ基」は１～１０個の置換基を有していてもよい。
「置換アミノ基」は、２つの置換基を有するアミノ基を意味する。当該置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基（該アリール基はアルキル基を有していてもよい）、１価の複素環基等が挙げられる。当該「置換アミノ基」としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジ（モノ又はジアルキルアリール）アミノ基が挙げられ、具体的には、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル）アミノ基、ビス（4-tert-ブチルフェニル）アミノ基、ビス（3,5-ジ-tert-ブチルフェニル）アミノ基等が挙げられる。
「エステル化されたカルボキシル基」とは、式：－ＣＯＯＲ'（Ｒ'は、アルキル基、アリール基、１価の複素環基等を表す。）で表される基を意味する。当該「エステル化されたカルボキシル基」としては、例えば、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基が挙げられ、具体的には、例えば、－ＣＯ２ＣＨ３で表される基、－ＣＯ２Ｃ２Ｈ５で表される基、－ＣＯ２Ｃ６Ｈ５で表される基等が挙げられる。
「アルケニル基」は、直鎖、分岐及び環状のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、通常２～３０であり、好ましくは２～２０である。分岐及び環状のアルケニル基の炭素原子数は、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。当該「アルケニル基」としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテン－１－イル基、３－ブテン－１－イル基、１－シクロヘキセニル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
「アルケニル基」は１～２０個の置換基を有していてもよい。
「アルキニル基」は、直鎖、分岐及び環状のいずれでもよい。直鎖のアルキニル基の炭素原子数は、通常２～３０であり、好ましくは２～２０である。分岐及び環状のアルキニル基の炭素原子数は、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。当該「アルキニル基」としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、２－ブチン－１－イル基、３－ブチン－１－イル基等が挙げられる。
「アルキニル基」は１～２０個の置換基を有していてもよい。
「金属錯体含有基」は、金属原子とそれに配位する配位子とから形成される錯体を含む基を意味する。例えば、式（Ｃ－１）～式（Ｃ－４）のいずれかで表される基が挙げられる。
環Ａとしては、例えば、含窒素芳香環（ピリジン等）が挙げられる。環Ｂとしては、例えば、芳香環（ベンゼン等）又は複素芳香環（ジベンゾチオフェン等）が挙げられる。環Ａ及び環Ｂは置換基を有していてもよい。環Ａ及び環Ｂはそれぞれ、例えば、フッ素原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、カルボキシル基、エステル化されたカルボキシル基、アルケニル基、アルキニル基、架橋基等から選択される１～４個の置換基を有していてもよい。
「２価の芳香族炭化水素基」とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた２価の基、及び当該２価の基からなる群から選ばれる複数個（例えば、２～５個）が結合した２価の基を意味する。２価の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、通常、６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。当該「２価の芳香族炭化水素基」としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基等が挙げられる。
「２価の芳香族炭化水素基」は１～１０個の置換基を有していてもよい。当該「置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素基」としては、例えば、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基が挙げられる。
「１価の複素環基」とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち１個の水素原子を除いた１価の基を意味する。１価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち１個の水素原子を除いた１価の基である「１価の芳香族複素環基」が好ましい。「１価の複素環基」としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、トリアジニル基等が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」とは、例えば、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物；フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物;並びにそれらの化合物が複数結合した化合物のいずれをも意味する。
「１価の複素環基」は１～５個の置換基を有していてもよい。
「２価の複素環基」とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基を意味する。２価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基である「２価の芳香族複素環基」が好ましい。「２価の複素環基」としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール等の芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基、及び当該２価の基からなる群から選ばれる複数（例えば、２～４個）が結合した２価の基が挙げられる。
「２価の複素環基」は１～５個の置換基を有していてもよい。当該「置換基を有していてもよい２価の複素環基」として好ましくは、式（Ａ－２１）～式（Ａ－４５）で表される基である。
「２価の芳香族炭化水素基及び２価の複素環基のうち２個以上の基が直接若しくは連結基を介して連結した２価の基」としては、上述した２価の芳香族炭化水素基の１個又は２個以上と、上述した２価の複素環基の１個又は２個以上とが、直接若しくは連結基を介して任意に結合した２価の基を意味する。２価の芳香族炭化水素基及び２価の複素環基としては、上述したものが挙げられる。連結基としては、例えば、アルキレン基（炭素原子数１～１０のアルキレン基等）、－Ｏ－、－Ｓ－、－(ＣＯ)－、又は、これらから選ばれる２個以上の基が結合した２価の基を表す。但し、－Ｏ－同士、－Ｓ－同士、－Ｏ－及び－Ｓ－は、互いに直接結合しない。
「２価の芳香族炭化水素基及び２価の複素環基のうち２個以上の基が直接若しくは連結基を介して連結した２価の基」は置換基を有していてもよく、その部分構造である２価の芳香族炭化水素基上には、１～１０個の置換基を有していてもよく、他の部分構造である２価の複素環基上には、１～５個の置換基を有していてもよい。
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、又はラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－２１）で表される架橋基が挙げられる。
「架橋基」は１～５個の置換基を有していてもよい。
「置換基」とは、例えば、フッ素原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、置換アミノ基、カルボキシル基、エステル化されたカルボキシル基、アルケニル基、アルキニル基、金属錯体含有基を表す。置換基は架橋基であってもよい。本明細書において、ある基が置換基を有していてもよい、と表現されている場合、その基は前記置換基として列挙されている基を少なくとも一つ有していてもよいことを意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。「構成単位」は、通常、高分子化合物中に２個以上存在し、一般に「繰り返し単位」と呼ばれる。
２．組成物
本発明の組成物は、（ａ）ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）とポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）との比であるＭｚ／Ｍｗが１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－２）で表される構成単位、或いは、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－３）で表される構成単位を含む、高分子化合物と、（ｂ）前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、（ｃ）溶媒（通常、インク溶媒である。）と、を含む。
本発明の組成物は、（ａ）ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）とポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）との比であるＭｚ／Ｍｗが１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－２）で表される構成単位、或いは、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－３）で表される構成単位を含む、高分子化合物と、（ｂ）前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、（ｃ）溶媒（通常、インク溶媒である。）と、を含む。
（ａ）成分（高分子化合物）
本発明の組成物に含まれる高分子化合物の一態様は、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－２）で表される構成単位を含む高分子化合物である。
本発明の組成物に含まれる高分子化合物の一態様は、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－２）で表される構成単位を含む高分子化合物である。
［式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－２）で表される構成単位］
Ａｒａ１、Ａｒａ２、Ａｒａ３、Ａｒｂ１、Ａｒｂ２及びＡｒｂ３としては、２価の芳香族炭化水素基又は２価の複素環基が好ましく、２価の芳香族炭化水素基がより好ましい。
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アリール基がより好ましい。
ａ１及びｂ１としては、０又は１が好ましい。
ａ２及びｂ２としては、０が好ましい。
ａ１又はｂ１のいずれかが０のとき、他方は１又は２であることが好ましい。
Ａｒａ１、Ａｒａ２、Ａｒａ３、Ａｒｂ１、Ａｒｂ２及びＡｒｂ３としては、２価の芳香族炭化水素基又は２価の複素環基が好ましく、２価の芳香族炭化水素基がより好ましい。
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アリール基がより好ましい。
ａ１及びｂ１としては、０又は１が好ましい。
ａ２及びｂ２としては、０が好ましい。
ａ１又はｂ１のいずれかが０のとき、他方は１又は２であることが好ましい。
式（Ｕ－１）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｖ－１）～式（Ｖ－１１）、式（Ｗ－１）～式（Ｗ－７）で表される構成単位が挙げられ、式（Ｖ－１）～式（Ｖ－３）、式（Ｖ－６）、式（Ｖ－１１）、式（Ｗ－１）～式（Ｗ－５）で表される構成単位が好ましく、式（Ｖ－１）、式（Ｖ－６）、式（Ｗ－１）～式（Ｗ－３）で表される構成単位がより好ましい。
式（Ｕ－２）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｖ－１）～式（Ｖ－１１）、式（Ｗ－１）～式（Ｗ－７）で表される構成単位が挙げられ、式（Ｖ－１）～式（Ｖ－３）、式（Ｖ－６）、式（Ｖ－１１）、式（Ｗ－１）～式（Ｗ－５）で表される構成単位が好ましく、式（Ｖ－１）、式（Ｖ－６）、式（Ｗ－１）～式（Ｗ－３）で表される構成単位がより好ましい。
前記高分子化合物において、式（Ｕ－１）で表される構成単位は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、通常１モル％以上９９モル％以下であり、２０モル％以上８０モル％以下であることが好ましく、４０モル％以上６０モル％以下であることがより好ましい。
式（Ｕ－１）で表される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
式（Ｕ－１）で表される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
前記高分子化合物において、式（Ｕ－２）で表される構成単位は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、通常１モル％以上９９モル％以下であり、２０モル％以上８０モル％以下であることが好ましく、４０モル％以上６０モル％以下であることがより好ましい。
式（Ｕ－２）で表される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
式（Ｕ－２）で表される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
［その他の構成単位］
前記高分子化合物は、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－２）で表される構成単位以外の「その他の構成単位」を含んでいてもよい。
「その他の構成単位」としては、例えば、２種以上の２価の芳香族炭化水素基からなる構成単位、２種以上の２価の複素環基からなる構成単位、又は、２価の芳香族炭化水素基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基が、アルキレン基（例えば、－(ＣＲ２)－で表される基（式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。））、－Ｏ－で表される基、－Ｓ－で表される基、－ＳｉＲ２－で表される基（式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。）及び－(ＣＯ)－で表される基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基を介して結合してなる２価の基からなる構成単位が挙げられる。
前記高分子化合物は、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－２）で表される構成単位以外の「その他の構成単位」を含んでいてもよい。
「その他の構成単位」としては、例えば、２種以上の２価の芳香族炭化水素基からなる構成単位、２種以上の２価の複素環基からなる構成単位、又は、２価の芳香族炭化水素基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基が、アルキレン基（例えば、－(ＣＲ２)－で表される基（式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。））、－Ｏ－で表される基、－Ｓ－で表される基、－ＳｉＲ２－で表される基（式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。）及び－(ＣＯ)－で表される基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基を介して結合してなる２価の基からなる構成単位が挙げられる。
「その他の構成単位」としては、例えば、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－８）で表される構成単位が挙げられ、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－３）、式（Ｙ－５）～式（Ｙ－７）で表される構成単位が好ましく、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－３）で表される構成単位がより好ましい。
［式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。］
前記高分子化合物が「その他の構成単位」を含む場合、「その他の構成単位」は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１～８０モル％であり、より好ましくは１～６０モル％であり、更に好ましくは１～４０モル％である。
「その他の構成単位」は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
「その他の構成単位」は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
前記高分子化合物は、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が、１×１０３～１×１０８の範囲が好ましく、１×１０４～１×１０６の範囲がより好ましく、３×１０４～５×１０５の範囲が更に好ましい。
前記高分子化合物は、ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）とポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）との比であるＭｚ／Ｍｗが１以上３未満である。前記高分子化合物を含む組成物をインクジェット吐出した時の吐出性が良好になるので、Ｍｚ／Ｍｗは１．２以上が好ましく、１．４以上がより好ましく、１．６以上が更に好ましい。また、Ｍｚ／Ｍｗは２．８以下が好ましく、２．６以下がより好ましく、２．４以下が更に好ましい。上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
前記高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の様態であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
本発明の組成物に含まれる高分子化合物の一態様は、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－３）で表される構成単位を含む高分子化合物である。
［式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－３）で表される構成単位］
Ａｒａ１、Ａｒａ２、Ａｒａ３、Ａｒｃ１、Ａｒｃ２及びＡｒｃ３としては、２価の芳香族炭化水素基又は２価の複素環基が好ましく、２価の芳香族炭化水素基がより好ましい。
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３及びＲｃ４としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アリール基がより好ましい。
ａ１、ｃ１、ｃ２及びｃ３としては、０が好ましい。
ａ１又はｃ２のいずれかが０のとき、他方は１であることが好ましい。
Ａｒａ１、Ａｒａ２、Ａｒａ３、Ａｒｃ１、Ａｒｃ２及びＡｒｃ３としては、２価の芳香族炭化水素基又は２価の複素環基が好ましく、２価の芳香族炭化水素基がより好ましい。
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３及びＲｃ４としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アリール基がより好ましい。
ａ１、ｃ１、ｃ２及びｃ３としては、０が好ましい。
ａ１又はｃ２のいずれかが０のとき、他方は１であることが好ましい。
式（Ｕ－１）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｖ－１）～式（Ｖ－１１）、式（Ｗ－１）～式（Ｗ－７）で表される構成単位が挙げられ、式（Ｖ－１）～式（Ｖ－３）、式（Ｖ－６）、式（Ｖ－１１）、式（Ｗ－１）～式（Ｗ－５）で表される構成単位が好ましく、式（Ｖ－１）、式（Ｖ－６）、式（Ｗ－１）～式（Ｗ－３）で表される構成単位がより好ましい。
式（Ｕ－３）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ－１）～式（Ｘ－８）で表される構成単位が挙げられ、式（Ｘ－１）～式（Ｘ－６）で表される構成単位が好ましく、式（Ｘ－１）～式（Ｘ－３）で表される構成単位がより好ましい。
前記高分子化合物において、式（Ｕ－１）で表される構成単位は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、通常１モル％以上９９モル％以下であり、２０モル％以上８０モル％以下であることが好ましく、４０モル％以上６０モル％以下であることがより好ましい。
式（Ｕ－１）で表される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
式（Ｕ－１）で表される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
前記高分子化合物において、式（Ｕ－３）で表される構成単位は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、通常１モル％以上９９モル％以下であり、２０モル％以上８０モル％以下であることが好ましく、４０モル％以上６０モル％以下であることがより好ましい。
式（Ｕ－３）で表される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
式（Ｕ－３）で表される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
［その他の構成単位］
前記高分子化合物は、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－３）で表される構成単位以外の「その他の構成単位」を含んでいてもよい。
「その他の構成単位」としては、例えば、２種以上の２価の芳香族炭化水素基からなる構成単位、２種以上の２価の複素環基からなる構成単位、又は、２価の芳香族炭化水素基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基が、アルキレン基（例えば、－(ＣＲ２)－で表される基（式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。））、－Ｏ－で表される基、－Ｓ－で表される基、－ＳｉＲ２－で表される基（式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。）及び－(ＣＯ)－で表される基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基を介して結合してなる２価の基からなる構成単位が挙げられる。
前記高分子化合物は、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－３）で表される構成単位以外の「その他の構成単位」を含んでいてもよい。
「その他の構成単位」としては、例えば、２種以上の２価の芳香族炭化水素基からなる構成単位、２種以上の２価の複素環基からなる構成単位、又は、２価の芳香族炭化水素基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基が、アルキレン基（例えば、－(ＣＲ２)－で表される基（式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。））、－Ｏ－で表される基、－Ｓ－で表される基、－ＳｉＲ２－で表される基（式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。）及び－(ＣＯ)－で表される基からなる群より選ばれる少なくとも１つの基を介して結合してなる２価の基からなる構成単位が挙げられる。
「その他の構成単位」としては、例えば、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－８）で表される構成単位が挙げられ、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－３）、式（Ｙ－５）～式（Ｙ－７）で表される構成単位が好ましく、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－３）で表される構成単位がより好ましい。
前記高分子化合物が「その他の構成単位」を含む場合、「その他の構成単位」は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは、１～８０モル％であり、より好ましくは１～６０モル％であり、更に好ましくは１～４０モル％である。
「その他の構成単位」は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
「その他の構成単位」は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
前記高分子化合物は、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が、１×１０３～１×１０８の範囲が好ましく、１×１０４～１×１０６の範囲がより好ましく、３×１０４～５×１０５の範囲が更に好ましい。
前記高分子化合物は、ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）とポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）との比であるＭｚ／Ｍｗが１以上３未満である。前記高分子化合物を含む組成物をインクジェット吐出した時の吐出性が良好になるので、Ｍｚ／Ｍｗは１．２以上が好ましく、１．４以上がより好ましく、１．６以上が更に好ましい。また、Ｍｚ／Ｍｗは２．８以下が好ましく、２．６以下がより好ましく、２．４以下が更に好ましい。上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
前記高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の様態であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
（ｂ）成分
前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物（成分（ｂ））は、発光素子の有機層の特性に応じて適宜選択することができる。
前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物（成分（ｂ））は、発光素子の有機層の特性に応じて適宜選択することができる。
［発光化合物］
発光化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
組成物において、発光化合物の含有量は、高分子化合物を１００質量部とした場合、通常、１～１０００質量部である。
発光化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
発光化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
組成物において、発光化合物の含有量は、高分子化合物を１００質量部とした場合、通常、１～１０００質量部である。
発光化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［電荷輸送化合物］
電荷輸送化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’－ジ－１－ナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、８－ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
組成物において、電荷輸送化合物の含有量は、高分子化合物を１００質量部とした場合、通常、１～１０００質量部である。
電荷輸送化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
電荷輸送化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’－ジ－１－ナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、８－ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
組成物において、電荷輸送化合物の含有量は、高分子化合物を１００質量部とした場合、通常、１～１０００質量部である。
電荷輸送化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［電荷注入化合物］
電荷注入化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
組成物において、電荷注入化合物の含有量は、高分子化合物を１００質量部とした場合、通常、１～１０００質量部である。
電荷注入化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
電荷注入化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
組成物において、電荷注入化合物の含有量は、高分子化合物を１００質量部とした場合、通常、１～１０００質量部である。
電荷注入化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
（ｃ）成分（インク溶媒）
インク溶媒は、好ましくは、前記高分子化合物と、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を、溶解又は均一に分散できる溶媒である。インク溶媒としては、例えば、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素化炭化水素溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、ジメトキシベンゼン、４－メチルアニソール等のエーテル溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、デシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インク溶媒としては、エーテル溶媒、芳香族炭化水素溶媒又は脂肪族炭化水素溶媒が好ましく、エーテル溶媒又は芳香族炭化水素溶媒がより好ましい。
組成物において、インク溶媒の含有量は、前記高分子化合物と、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物の合計を１００質量部とした場合、通常、１０００～１０００００質量部である。
インク溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インク溶媒は、好ましくは、前記高分子化合物と、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物を、溶解又は均一に分散できる溶媒である。インク溶媒としては、例えば、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素化炭化水素溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、ジメトキシベンゼン、４－メチルアニソール等のエーテル溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、デシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インク溶媒としては、エーテル溶媒、芳香族炭化水素溶媒又は脂肪族炭化水素溶媒が好ましく、エーテル溶媒又は芳香族炭化水素溶媒がより好ましい。
組成物において、インク溶媒の含有量は、前記高分子化合物と、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物の合計を１００質量部とした場合、通常、１０００～１０００００質量部である。
インク溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
３．高分子化合物の製造方法
次に、本実施形態の高分子化合物の製造方法について説明する。
３．１ 式（Ｕ－１）及び式（Ｕ－２）で表される構成単位を含む高分子化合物の製造方法
本発明の製造方法では、Ｍｚ／Ｍｗが１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－２）で表される構成単位を含む、高分子化合物を得ることができる。
典型的には、式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－２）で表される化合物を原料モノマーとして用い、鈴木カップリング反応により重合する方法が挙げられる。本発明の製造方法は、共通する第１の工程と、複数の異なる第２の工程との組み合わせを含む。
次に、本実施形態の高分子化合物の製造方法について説明する。
３．１ 式（Ｕ－１）及び式（Ｕ－２）で表される構成単位を含む高分子化合物の製造方法
本発明の製造方法では、Ｍｚ／Ｍｗが１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－２）で表される構成単位を含む、高分子化合物を得ることができる。
典型的には、式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－２）で表される化合物を原料モノマーとして用い、鈴木カップリング反応により重合する方法が挙げられる。本発明の製造方法は、共通する第１の工程と、複数の異なる第２の工程との組み合わせを含む。
第１の工程及び第２の工程において、不活性ガス置換により反応容器内の酸素濃度を低減させることが好ましい。
第１の工程及び第２の工程において、反応温度は、通常－１００℃以上２００℃以下であり、０℃以上１５０℃以下が好ましく、６０℃以上１２０℃以下が更に好ましい。
第１の工程及び第２の工程において、反応時間は、通常０．１時間以上であり、０．５時間以上が好ましく、１時間以上がより好ましい。
第１の工程及び第２の工程において、攪拌方法としては、例えば、電気式撹拌機と攪拌翼との組み合わせ、エアモーター撹拌機と攪拌翼との組み合わせ、マグネット式撹拌機と攪拌翼との組み合わせ又はマグネット式撹拌機と撹拌子の組み合わせを用いる方法が挙げられる。
第１の工程及び第２の工程において、撹拌回転数は反応装置の形状やサイズによって最適範囲が定まり、通常３０ｒｐｍ以上２０００ｒｐｍ以下であり、５０ｒｐｍ以上１５００ｒｐｍ以下が好ましく、７０ｒｐｍ以上１０００ｒｐｍ以下が更に好ましい。
（Ｉ）第１の工程
第１の工程は、触媒、塩基及び溶媒の存在下、式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－２）で表される化合物を重合反応させることにより、第１の重合体を得る工程である。
式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－２）で表される化合物は、１種のみでもよく、２種以上でもよい。
第１の工程は、触媒、塩基及び溶媒の存在下、式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－２）で表される化合物を重合反応させることにより、第１の重合体を得る工程である。
式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－２）で表される化合物は、１種のみでもよく、２種以上でもよい。
触媒としては、ニッケルホスフィン錯体、ニッケル化合物とホスフィン化合物との組み合わせ、パラジウムホスフィン錯体、及び、パラジウム化合物とホスフィン化合物との組み合わせ等が挙げられる。
ニッケルホスフィン錯体としては、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）等が挙げられる。
ニッケル化合物とホスフィン化合物との組み合わせとしては、ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル化合物と、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等のホスフィン化合物との組み合わせが挙げられる。
パラジウムホスフィン錯体としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリ－ｏ－トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリ－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）等のトリアリールホスフィンパラジウム錯体、ジクロロビス（メチルジフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等のアルキルジアリールホスフィンパラジウム錯体、ジクロロビス（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシ－１，１’－ビフェニル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）］パラジウム（ＩＩ）、（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’，トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）パラジウム（ＩＩ）メタンスルフォネート、ジクロロビス（ジシクロペンチル－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等のジアルキルアリールホスフィンパラジウム錯体、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等のトリアルキルホスフィンパラジウム錯体等が挙げられる。
パラジウム化合物とホスフィン化合物の組み合わせとしては、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム化合物と、トリ－ｏ－トリルホスフィン、トリ－ｏ－メトキシフェニルホスフィン、１，１’-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等のトリアリールホスフィン化合物、メチルジフェニルホスフィン等のアルキルジアリールホスフィン化合物、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシ－１，１’－ビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’，トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）－１－フェニルインドール、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）－１－フェニル－１Ｈ－ピロール等のジアルキルアリールホスフィン化合物、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン化合物との組み合わせ等が挙げられる。
ニッケルホスフィン錯体としては、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）等が挙げられる。
ニッケル化合物とホスフィン化合物との組み合わせとしては、ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル化合物と、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等のホスフィン化合物との組み合わせが挙げられる。
パラジウムホスフィン錯体としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリ－ｏ－トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリ－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）等のトリアリールホスフィンパラジウム錯体、ジクロロビス（メチルジフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等のアルキルジアリールホスフィンパラジウム錯体、ジクロロビス（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシ－１，１’－ビフェニル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）］パラジウム（ＩＩ）、（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’，トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）パラジウム（ＩＩ）メタンスルフォネート、ジクロロビス（ジシクロペンチル－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等のジアルキルアリールホスフィンパラジウム錯体、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等のトリアルキルホスフィンパラジウム錯体等が挙げられる。
パラジウム化合物とホスフィン化合物の組み合わせとしては、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム化合物と、トリ－ｏ－トリルホスフィン、トリ－ｏ－メトキシフェニルホスフィン、１，１’-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等のトリアリールホスフィン化合物、メチルジフェニルホスフィン等のアルキルジアリールホスフィン化合物、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシ－１，１’－ビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’，トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）－１－フェニルインドール、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）－１－フェニル－１Ｈ－ピロール等のジアルキルアリールホスフィン化合物、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１－アダマンチル）－ｎ－ブチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン化合物との組み合わせ等が挙げられる。
触媒は、パラジウム錯体又はパラジウム化合物とホスフィン化合物との組み合わせが好ましく、２価のパラジウム錯体又は２価のパラジウム化合物とホスフィン化合物との組み合わせがより好ましい。
パラジウム錯体の中では、アルキルジアリールホスフィンパラジウム錯体、ジアルキルアリールホスフィンパラジウム錯体又はトリアルキルホスフィンパラジウム錯体が好ましく、ジアルキルアリールホスフィンパラジウム錯体又はトリアルキルホスフィンパラジウム錯体がより好ましい。
ホスフィン化合物の中では、アルキルジアリールホスフィン化合物、ジアルキルアリールホスフィン化合物又はトリアルキルホスフィン化合物が好ましく、ジアルキルアリールホスフィン化合物又はトリアルキルホスフィン化合物がより好ましい。
触媒は、均一系錯体触媒であっても不均一系錯体触媒であってもよく、好ましくは、均一系錯体触媒である。
パラジウム錯体の中では、アルキルジアリールホスフィンパラジウム錯体、ジアルキルアリールホスフィンパラジウム錯体又はトリアルキルホスフィンパラジウム錯体が好ましく、ジアルキルアリールホスフィンパラジウム錯体又はトリアルキルホスフィンパラジウム錯体がより好ましい。
ホスフィン化合物の中では、アルキルジアリールホスフィン化合物、ジアルキルアリールホスフィン化合物又はトリアルキルホスフィン化合物が好ましく、ジアルキルアリールホスフィン化合物又はトリアルキルホスフィン化合物がより好ましい。
触媒は、均一系錯体触媒であっても不均一系錯体触媒であってもよく、好ましくは、均一系錯体触媒である。
触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する金属の量として、通常、０．００００１モル当量以上１モル当量以下である。
塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。塩基は、それぞれ、１種のみを用いてもよいし２種以上を併用してもよい。
塩基の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常４モル当量以上１００モル当量以下である。
溶媒としては、例えば、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素炭化水素溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、ジメトキシベンゼン 、４－メチルアニソール等のエーテル溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、デシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒、水が挙げられる。溶媒は、１種のみを用いてもよいし２種以上を併用してもよい。
溶媒は、有機溶媒１種以上と水を併用することが好ましい。
有機溶媒１種以上の合計体積の水の体積に対する比率は、１／２以上が好ましく、１以上がより好ましく、２以上がさらに好ましく、４以上が特に好ましい。
少なくとも一種の溶媒は疎水性の有機溶媒であることが好ましく、塩素化炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒又は脂肪族炭化水素溶媒であることがより好ましく、芳香族炭化水素溶媒であることがさらに好ましい。
溶媒は、有機溶媒１種以上と水を併用することが好ましい。
有機溶媒１種以上の合計体積の水の体積に対する比率は、１／２以上が好ましく、１以上がより好ましく、２以上がさらに好ましく、４以上が特に好ましい。
少なくとも一種の溶媒は疎水性の有機溶媒であることが好ましく、塩素化炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒又は脂肪族炭化水素溶媒であることがより好ましく、芳香族炭化水素溶媒であることがさらに好ましい。
溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計１００質量部に対して、１０質量部以上１０００００質量部以下であり、３０質量部以上３００００質量部以下が好ましく、１００質量部以上１００００質量部以下がより好ましい。
第１の工程では、更に相間移動触媒を使用してもよい。相関移動触媒としては、例えば、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。相間移動触媒は、それぞれ、１種のみを用いてもよいし２種以上を併用してもよい。
相間移動触媒の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常０．００１モル当量以上１００モル当量以下である。
式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－２）で表される化合物における、Ａｒａ１、Ａｒａ２、Ａｒａ３、Ａｒｂ１、Ａｒｂ２、Ａｒｂ３、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、Ｒｂ２、ａ１、ａ２、ｂ１及びｂ２の説明及び好ましい例は、式（Ｕ－１）で表される化合物及び式（Ｕ－２）で表される化合物における説明及び好ましい例と同じである。
Ｚａ１及びＺａ２としては、塩素原子又は臭素原子が好ましく、臭素原子がより好ましい。
Ｚｂ１及びＺｂ２としては、ホウ酸エステル残基が好ましく、式（Ｇ－１）～式（Ｇ－１０）で表されるホウ酸エステル残基がより好ましく、式（Ｇ－４）、式（Ｇ－６）～式（Ｇ－１０）で表されるホウ酸エステル残基が更に好ましい。
式（Ｍ－１）で表される構成単位としては、例えば、式（ＶＶ－１）～式（ＶＶ－１１）、式（ＷＷ－１）～式（ＷＷ－７）で表される化合物に由来する構成単位が挙げられ、式（ＶＶ－１）～式（ＶＶ－３）、式（ＶＶ－６）、式（ＶＶ－１１）、式（ＷＷ－１）～式（ＷＷ－５）で表される化合物に由来する構成単位が好ましく、式（ＶＶ－１）、式（ＶＶ－６）、式（ＷＷ－１）～式（ＷＷ－３）で表される化合物に由来する構成単位がより好ましい。
式（Ｍ－２）で表される構成単位としては、例えば、式（ＶＶＶ－１）～式（ＶＶＶ－１１）、式（ＷＷＷ－１）～式（ＷＷＷ－７）で表される化合物に由来する構成単位が挙げられ、式（ＶＶＶ－１）～式（ＶＶＶ－３）、式（ＶＶＶ－６）、式（ＶＶＶ－１１）、式（ＷＷＷ－１）～式（ＷＷＷ－５）で表される化合物に由来する構成単位が好ましく、式（ＶＶＶ－１）、式（ＶＶＶ－６）、式（ＷＷＷ－１）～式（ＷＷＷ－３）で表される化合物に由来する構成単位がより好ましい。
第１の重合体のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常、１×１０３～１×１０８であり、Ｍｚ／Ｍｗは、通常、１以上３未満である。
第１の工程では、更に式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－２）で表される化合物以外の「その他の化合物」を重合反応させてもよい。
「その他の化合物」としては、例えば、式（ＹＹ－１）～式（ＹＹ－８）で表される化合物が挙げられ、式（ＹＹ－１）～式（ＹＹ－３）、式（ＹＹ－５）～式（ＹＹ－７）で表される化合物が好ましく、式（ＹＹ－１）～式（ＹＹ－３）で表される化合物がより好ましい。
（ＩＩ）第２の工程
第２の工程は、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物をさらに追加し、重合反応させることにより、第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程であり、例えば、第２の工程Ａ～第２の工程Ｇに分類できる。
第２の工程は、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物をさらに追加し、重合反応させることにより、第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程であり、例えば、第２の工程Ａ～第２の工程Ｇに分類できる。
第２の工程で追加する式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物は、第１の工程で使用した式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－２）で表される化合物の合計量１００質量部に対して、０．０１質量部以上３０質量部以下が好ましく、０．０３質量部以上１０質量部以下がより好ましく、０．１質量部以上３質量部以下が更に好ましい。
第２の重合体のポリスチレン換算の重量平均分子量は、第１の重合体より大きく、１×１０３～１×１０８であり、Ｍｚ／Ｍｗは１以上３未満である。
［第２の工程Ａ］
第２の工程Ａは、前記第１の重合体を含む反応液に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。
第２の工程Ａは、前記第１の重合体を含む反応液に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。
溶媒としては、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を溶解し得るものであることが好ましいが、特に限定はない。例えば、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素化炭化水素溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、ジメトキシベンゼン、４－メチルアニソール等のエーテル溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、デシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒、水が挙げられる。溶媒は、１種のみを用いてもよいし２種以上を併用してもよい。
溶媒は、有機溶媒が好ましく、前記第１の工程で溶媒として使用した有機溶媒と同じであることがより好ましい。
溶媒は、有機溶媒が好ましく、前記第１の工程で溶媒として使用した有機溶媒と同じであることがより好ましい。
追加する混合物（溶液、懸濁液等）中の式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物の濃度は、通常、０．０１～５０質量％であり、好ましくは１～１０質量％である。
溶媒の使用量は、通常、第２の工程Ａで追加する式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物１００質量部に対して、１０質量部以上１０００００質量部以下である。
第２の工程Ａにおいて、効果的に超高分子量成分の生成を抑制することができる理由は必ずしも明らかではないが、モノマーを固体で反応液に導入すると局所的に超高濃度のモノマー領域ができ拡散が困難となるので、急激に重合反応が進行して超高分子量成分が生成し易くなるのに対し、モノマーが溶媒で希釈された混合物（溶液、懸濁液等）の状態で反応液に導入されると反応液中で拡散されるので、モノマーの均一化速度がモノマーの重合反応速度よりも大きくなり超高分子量成分の生成が抑制されると考えられる。この第２の工程Ａを含む後述する第２の工程Ｄ、Ｅ及びＧでも同様の効果が発揮される。
［第２の工程Ｂ］
第２の工程Ｂは、前記第１の重合体を含む反応液に、反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。
第２の工程Ｂは、前記第１の重合体を含む反応液に、反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。
第２の工程Ｂにおいて、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加する時は、反応温度を１０℃以上１００℃以下低下させることが好ましく、反応温度を２０℃以上８０℃以下低下させることがより好ましく、反応温度を３０℃以上６０℃以下低下させることが更に好ましい。
第２の工程Ｂにおいて、効果的に超高分子量成分の生成を抑制することができる理由は必ずしも明らかではないが、反応温度が低下するとモノマーの反応速度がモノマーの均一化速度より十分に小さくなるので、超高分子量成分の生成が抑制されると考えられる。この第２の工程Ｂを含む後述する第２の工程Ｄ、Ｆ及びＧでも同様の効果が発揮される。
［第２の工程Ｃ］
第２の工程Ｃは、前記第１の重合体を含む反応液に、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。
第２の工程Ｃは、前記第１の重合体を含む反応液に、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。
第２の工程Ｃにおいて、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加する時は、撹拌回転数を２０％以上１００％以下低下させることが好ましく、撹拌回転数を３０％以上９０％以下低下させることがより好ましく、撹拌回転数を４０％以上８０％以下低下させることが更に好ましい。ここで、撹拌回転数を１００％低下させるとは、撹拌を停止することを意味する。
第２の工程Ｃにおいて、とりわけ水層及び有機層を含む２層系の重合反応である場合に、効果的に超高分子量成分の生成を抑制することができる。この理由は必ずしも明らかではないが、撹拌回転数が低い場合には、反応液が二層に分離し易くなり有機層が連続層となるので、この状態でモノマーを追加すると有機層中におけるモノマーの均一化速度が重合反応速度よりも高くなるので、超高分子量成分の生成が抑制されると考えられる。この第２の工程Ｃを含む後述する第２の工程Ｅ、Ｆ及びＧでも同様の効果が発揮される。
［第２の工程Ｄ］
第２の工程Ｄは、前記第１の重合体を含む反応液に、反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。
第２の工程Ｄは、前記第１の重合体を含む反応液に、反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。
溶媒の例示、好ましい範囲、及び、使用量は、第２の工程Ａと同じである。
式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加する時の反応温度及び好ましい範囲は、第２の工程Ｂと同じである。
［第２の工程Ｅ］
第２の工程Ｅは、前記第１の重合体を含む反応液に、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。
第２の工程Ｅは、前記第１の重合体を含む反応液に、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。
溶媒の例示、好ましい範囲、及び、使用量は、第２の工程Ａと同じである。
式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加する時の撹拌回転数及び好ましい範囲は、第２の工程Ｃと同じである。
［第２の工程Ｆ］
第２の工程Ｆは、前記第１の重合体を含む反応液に、反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。
第２の工程Ｆは、前記第１の重合体を含む反応液に、反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。
式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加する時の反応温度及び好ましい範囲は、第２の工程Ｂと同じである。
式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加する時の撹拌回転数及び好ましい範囲は、第２の工程Ｃと同じである。
［第２の工程Ｇ］
第２の工程Ｇは、前記第１の重合体を含む反応液に、反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。
第２の工程Ｇは、前記第１の重合体を含む反応液に、反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。
溶媒の例示、好ましい範囲、及び、使用量は、第２の工程Ａと同じである。
式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加する時の反応温度及び好ましい範囲は、第２の工程Ｂと同じである。
式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加する時の撹拌回転数及び好ましい範囲は、第２の工程Ｃと同じである。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独、又は組み合わせて行うことができる。
高分子化合物の純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
高分子化合物の純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
３．２ 式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－３）で表される構成単位を含む高分子化合物の製造方法
本発明の製造方法では、Ｍｚ／Ｍｗが１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－３）で表される構成単位を含む高分子化合物を得ることができる。典型的には、式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－３）で表される化合物を原料モノマーとして用い、Buchwald-Hartwig反応により重合する方法が挙げられる。
本発明の製造方法では、Ｍｚ／Ｍｗが１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－３）で表される構成単位を含む高分子化合物を得ることができる。典型的には、式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－３）で表される化合物を原料モノマーとして用い、Buchwald-Hartwig反応により重合する方法が挙げられる。
本発明の製造方法は、前記３．１に記載される、（Ｉ）第１の工程及び（ＩＩ）第２の工程と同様にして又は準じて実施することができる。
（Ｉ）第１の工程
第１の工程は、触媒、塩基及び溶媒の存在下、式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－３）で表される化合物を重合反応させることにより、第１の重合体を得る工程である。詳細は、前記３．１に記載される（Ｉ）第１の工程と同様にして又は準じて実施できる。
第１の工程は、触媒、塩基及び溶媒の存在下、式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－３）で表される化合物を重合反応させることにより、第１の重合体を得る工程である。詳細は、前記３．１に記載される（Ｉ）第１の工程と同様にして又は準じて実施できる。
式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－３）で表される化合物における、Ａｒａ１、Ａｒａ２、Ａｒａ３、Ａｒｃ１、Ａｒｃ２、Ａｒｃ３、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３、Ｒｃ４、ａ１、ａ２、ｃ１、ｃ２及びｃ３の説明及び好ましい例は、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－３）で表される構成単位における説明及び好ましい例と同じである。
Ｚａ１及びＺａ２としては、塩素原子又は臭素原子が好ましく、臭素原子がより好ましい。
式（Ｍ－３）で表される化合物としては、例えば、式（ＸＸＸ－１）～式（ＸＸＸ－８）で表される化合物が挙げられ、式（ＸＸＸ－１）～式（ＸＸＸ－６）で表される化合物が好ましく、式（ＸＸＸ－１）～式（ＸＸＸ－３）で表される化合物がより好ましい。
［式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。］
第１の重合体のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常、１×１０３～１×１０８であり、Ｍｚ／Ｍｗは、通常、１以上３未満である。
第１の工程では、更に式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－３）で表される化合物以外の「その他の化合物」を重合反応させてもよい。
「その他の化合物」としては、例えば、式（ＹＹ－１）～式（ＹＹ－８）で表される化合物が挙げられ、式（ＹＹ－１）～式（ＹＹ－３）、式（ＹＹ－５）～式（ＹＹ－７）で表される化合物が好ましく、式（ＹＹ－１）～式（ＹＹ－３）で表される化合物がより好ましい。
（ＩＩ）第２の工程
第２の工程は、触媒、塩基及び溶媒の存在下、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物をさらに追加し、重合反応させることにより、第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程であり、例えば、第２の工程Ａ～第２の工程Ｇに分類できる。
第２の工程は、触媒、塩基及び溶媒の存在下、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物をさらに追加し、重合反応させることにより、第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程であり、例えば、第２の工程Ａ～第２の工程Ｇに分類できる。
第２の工程で追加する式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物は、第１の工程で使用した式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－３）で表される化合物の合計量１００質量部に対して、０．０１質量部以上３０質量部以下が好ましく、０．０３質量部以上１０質量部以下がより好ましく、０．１質量部以上３質量部以下が更に好ましい。
第２の重合体のポリスチレン換算の重量平均分子量は、第１の重合体より大きく、１×１０３～１×１０８であり、Ｍｚ／Ｍｗは１以上３未満である。
［第２の工程Ａ］
第２の工程Ａは、前記第１の重合体を含む反応液に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。この工程Ａは、前記３．１における［第２の工程Ａ］と同様にして実施することできる。
第２の工程Ａは、前記第１の重合体を含む反応液に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。この工程Ａは、前記３．１における［第２の工程Ａ］と同様にして実施することできる。
［第２の工程Ｂ］
第２の工程Ｂは、前記第１の重合体を含む反応液に、反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。この工程Ｂは、前記３．１における［第２の工程Ｂ］と同様にして実施することできる。
第２の工程Ｂは、前記第１の重合体を含む反応液に、反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。この工程Ｂは、前記３．１における［第２の工程Ｂ］と同様にして実施することできる。
［第２の工程Ｃ］
第２の工程Ｃは、前記第１の重合体を含む反応液に、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。この工程Ｃは、前記３．１における［第２の工程Ｃ］と同様にして実施することできる。
第２の工程Ｃは、前記第１の重合体を含む反応液に、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。この工程Ｃは、前記３．１における［第２の工程Ｃ］と同様にして実施することできる。
［第２の工程Ｄ］
第２の工程Ｄは、前記第１の重合体を含む反応液に、反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。この工程Ｄは、前記３．１における［第２の工程Ｄ］と同様にして実施することできる。
第２の工程Ｄは、前記第１の重合体を含む反応液に、反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。この工程Ｄは、前記３．１における［第２の工程Ｄ］と同様にして実施することできる。
［第２の工程Ｅ］
第２の工程Ｅは、前記第１の重合体を含む反応液に、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。この工程Ｅは、前記３．１における［第２の工程Ｅ］と同様にして実施することできる。
第２の工程Ｅは、前記第１の重合体を含む反応液に、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。この工程Ｅは、前記３．１における［第２の工程Ｅ］と同様にして実施することできる。
［第２の工程Ｆ］
第２の工程Ｆは、前記第１の重合体を含む反応液に、反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。この工程Ｆは、前記３．１における［第２の工程Ｆ］と同様にして実施することできる。
第２の工程Ｆは、前記第１の重合体を含む反応液に、反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。この工程Ｆは、前記３．１における［第２の工程Ｆ］と同様にして実施することできる。
［第２の工程Ｇ］
第２の工程Ｇは、前記第１の重合体を含む反応液に、反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。この工程Ｇは、前記３．１における［第２の工程Ｇ］と同様にして実施することできる。
第２の工程Ｇは、前記第１の重合体を含む反応液に、反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る工程である。この工程Ｇは、前記３．１における［第２の工程Ｇ］と同様にして実施することできる。
重合反応の後処理及び精製も、前記３．１と同様にして実施することができる。
４．発光素子
本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた、前記製造方法によって製造された高分子化合物を用いて形成される有機層と、を有する発光素子である。有機層としては、例えば、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層等が挙げられる。これらの少なくとも１つの層が前記高分子化合物を用いて形成される。
本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた、前記製造方法によって製造された高分子化合物を用いて形成される有機層と、を有する発光素子である。有機層としては、例えば、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層等が挙げられる。これらの少なくとも１つの層が前記高分子化合物を用いて形成される。
発光素子は、具体的には、前記製造方法によって製造された高分子化合物（ａ）と、前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物（ｂ）と、溶媒（ｃ）とを含む組成物を用いて陽極と陰極の間に有機層を形成することにより製造することができる。
前記高分子化合物は、架橋反応により架橋構造を形成するベンゾシクロブテン、アルケン、エポキシ又はオキセタン等の化学構造を有する基（以下、架橋基と称する）を含んでいてもよく、架橋基を有する高分子化合物を用いて有機層を形成した後、架橋基を架橋させることにより、有機層を不溶化させることができる。このように有機層を不溶化させることによって、発光素子において、有機層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に有機層の材料が溶解する場合であっても、該材料が溶解することを回避できる。
本実施形態の発光素子が備える有機層は、架橋による不溶化等の工程を経ずに形成される高分子化合物を含有する有機層であってもよい。
［層構成］
前記高分子化合物を用いて形成される有機層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる１種以上の層であり、好ましくは、正孔輸送層である。
これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、スピンコート法等の方法を用いて形成することができる。
前記高分子化合物を用いて形成される有機層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる１種以上の層であり、好ましくは、正孔輸送層である。
これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、スピンコート法等の方法を用いて形成することができる。
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、前記高分子化合物の他、各々、正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等を含んでいてもよい。
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。積層する層の順番、数及び厚さは、発光効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
［用途］
本実施形態の発光素子は、例えば、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイ、照明に用いることができる。
本実施形態の発光素子は、例えば、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイ、照明に用いることができる。
以下、本発明を更に詳細に説明するために実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜分子量分析＞
高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）、ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により求めた。
分析条件は以下の通りである。
測定装置：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー株式会社製）
カラム：ＰＬｇｅｌ １０μｍ ＭＩＸＥＤ－Ｂ（東ソー株式会社製）
カラム温度：４０℃
移動相：テトラヒドロフラン
流量：０．５ｍＬ／分
検出波長：２２８ｎｍ
高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）、ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）により求めた。
分析条件は以下の通りである。
測定装置：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（東ソー株式会社製）
カラム：ＰＬｇｅｌ １０μｍ ＭＩＸＥＤ－Ｂ（東ソー株式会社製）
カラム温度：４０℃
移動相：テトラヒドロフラン
流量：０．５ｍＬ／分
検出波長：２２８ｎｍ
＜実施例１＞
［式中、ｎは繰り返し単位数を表す。］
［第１の工程］
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（２．３５ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ２（１．１８ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ３（０．９９ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシ－１，１’－ビフェニル）パラジウム（ＩＩ）（２．１５ｍｇ）、トルエン（３０ｇ）、臭化テトラブチルアンモニウム（０．１４ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）及び２２質量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液（３８ｇ、９１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２時間反応させた。３枚後退翼（ファウドラー翼）で撹拌し、撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第１の重合体は、Ｍｗ＝６．９×１０４、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
［第２の工程Ａ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液に、８０℃、撹拌回転数３００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．１４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及びトルエン（１．５ｇ）を含む溶液を加えた。８０℃で２時間反応させた。反応中の撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝１．０×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（２．３５ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ２（１．１８ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ３（０．９９ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシ－１，１’－ビフェニル）パラジウム（ＩＩ）（２．１５ｍｇ）、トルエン（３０ｇ）、臭化テトラブチルアンモニウム（０．１４ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）及び２２質量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液（３８ｇ、９１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２時間反応させた。３枚後退翼（ファウドラー翼）で撹拌し、撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第１の重合体は、Ｍｗ＝６．９×１０４、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
［第２の工程Ａ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液に、８０℃、撹拌回転数３００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．１４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及びトルエン（１．５ｇ）を含む溶液を加えた。８０℃で２時間反応させた。反応中の撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝１．０×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
＜実施例２＞
［第１の工程］
実施例１と同じである。
［第２の工程Ｂ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液を冷却し、４０℃、撹拌回転数３００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．１４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃に昇温して２時間反応させた。反応中の撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝１．０×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
［第１の工程］
実施例１と同じである。
［第２の工程Ｂ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液を冷却し、４０℃、撹拌回転数３００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．１４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃に昇温して２時間反応させた。反応中の撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝１．０×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
＜実施例３＞
［第１の工程］
実施例１と同じである。
［第２の工程Ｃ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液の撹拌回転数を低下させ、８０℃、撹拌回転数０ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．１４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。撹拌回転数を３００ｒｐｍに増加させた後で、８０℃で２時間反応させた。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝１．０×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
［第１の工程］
実施例１と同じである。
［第２の工程Ｃ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液の撹拌回転数を低下させ、８０℃、撹拌回転数０ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．１４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。撹拌回転数を３００ｒｐｍに増加させた後で、８０℃で２時間反応させた。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝１．０×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
＜実施例４＞
［第１の工程］
実施例１と同じである。
［第２の工程Ｄ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液を冷却し、４０℃、撹拌回転数３００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．１４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及びトルエン（１．５ｇ）を含む溶液を加えた。８０℃に昇温して２時間反応させた。反応中の撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝１．０×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
［第１の工程］
実施例１と同じである。
［第２の工程Ｄ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液を冷却し、４０℃、撹拌回転数３００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．１４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及びトルエン（１．５ｇ）を含む溶液を加えた。８０℃に昇温して２時間反応させた。反応中の撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝１．０×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
＜実施例５＞
［第１の工程］
実施例１と同じである。
［第２の工程Ｅ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液の撹拌回転数を低下させ、８０℃、撹拌回転数５０ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．１４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及びトルエン（１．５ｇ）を含む溶液を加えた。撹拌回転数を３００ｒｐｍに増加させた後で、８０℃で２時間反応させた。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝９．９×１０４、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
［第１の工程］
実施例１と同じである。
［第２の工程Ｅ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液の撹拌回転数を低下させ、８０℃、撹拌回転数５０ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．１４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及びトルエン（１．５ｇ）を含む溶液を加えた。撹拌回転数を３００ｒｐｍに増加させた後で、８０℃で２時間反応させた。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝９．９×１０４、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
＜実施例６＞
［第１の工程］
実施例１と同じである。
［第２の工程Ｆ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む第１の重合体を含む溶液を冷却し、撹拌回転数を低下させ、３０℃、撹拌回転数１００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．１４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃に昇温して、撹拌回転数を３００ｒｐｍに増加させた後で、２時間反応させた。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝１．０×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
［第１の工程］
実施例１と同じである。
［第２の工程Ｆ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む第１の重合体を含む溶液を冷却し、撹拌回転数を低下させ、３０℃、撹拌回転数１００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．１４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃に昇温して、撹拌回転数を３００ｒｐｍに増加させた後で、２時間反応させた。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝１．０×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
＜実施例７＞
［第１の工程］
実施例１と同じである。
［第２の工程Ｇ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液を冷却し、撹拌回転数を低下させ、５０℃、撹拌回転数５０ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．１４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及びトルエン（１．５ｇ）を含む溶液を加えた。８０℃に昇温して、撹拌回転数を３００ｒｐｍに増加させた後で、２時間反応させた。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝９．９×１０４、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
［第１の工程］
実施例１と同じである。
［第２の工程Ｇ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液を冷却し、撹拌回転数を低下させ、５０℃、撹拌回転数５０ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．１４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）及びトルエン（１．５ｇ）を含む溶液を加えた。８０℃に昇温して、撹拌回転数を３００ｒｐｍに増加させた後で、２時間反応させた。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝９．９×１０４、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
＜比較例１＞
［第１の工程］
実施例１と同じである。
［第２の工程］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液に、８０℃、撹拌回転数３００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．１４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃で２時間反応させた。撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝１．５×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝３．１であった。
［第１の工程］
実施例１と同じである。
［第２の工程］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液に、８０℃、撹拌回転数３００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．１４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃で２時間反応させた。撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝１．５×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝３．１であった。
以上の結果を表１に示す。
＜実施例８＞
［式中、ｎは繰り返し単位数を表す。］
［第１の工程］
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（１．２３ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ３（０．９２ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５５ｍｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（７０ｍｇ）、トルエン（８０ｇ）、臭化テトラブチルアンモニウム（０．１３ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）及び１７質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２０ｇ、４０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２時間反応させた。３枚後退翼（ファウドラー翼）で撹拌し、撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第１の重合体は、Ｍｗ＝１．５×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
［第２の工程Ａ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液に、８０℃、撹拌回転数３００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．０２６ｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）及びトルエン（１．０ｇ）を含む溶液を加えた。８０℃で２時間反応させた。反応中の撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝２．１×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（１．２３ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ３（０．９２ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５５ｍｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（７０ｍｇ）、トルエン（８０ｇ）、臭化テトラブチルアンモニウム（０．１３ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）及び１７質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２０ｇ、４０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２時間反応させた。３枚後退翼（ファウドラー翼）で撹拌し、撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第１の重合体は、Ｍｗ＝１．５×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
［第２の工程Ａ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液に、８０℃、撹拌回転数３００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．０２６ｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）及びトルエン（１．０ｇ）を含む溶液を加えた。８０℃で２時間反応させた。反応中の撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝２．１×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
＜実施例９＞
［第１の工程］
実施例８と同じである。
［第２の工程Ｂ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液を冷却し、４０℃、撹拌回転数３００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．０２６ｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃に昇温して２時間反応させた。反応中の撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝２．１×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
［第１の工程］
実施例８と同じである。
［第２の工程Ｂ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液を冷却し、４０℃、撹拌回転数３００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．０２６ｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃に昇温して２時間反応させた。反応中の撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝２．１×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
＜比較例２＞
［第１の工程］
実施例８と同じである。
［第２の工程］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液に、８０℃、撹拌回転数３００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．０２６ｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃で２時間反応させた。撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝２．３×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝３．２であった。
［第１の工程］
実施例８と同じである。
［第２の工程］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液に、８０℃、撹拌回転数３００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ１（０．０２６ｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃で２時間反応させた。撹拌回転数は３００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝２．３×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝３．２であった。
以上の結果を表２に示す。
＜実施例１０＞
［式中、ｎは繰り返し単位数を表す。］
［第１の工程］
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ４（４．８７ｇ、６．５９ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ２（３．３６ｇ、６．０５ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ５（０．５０ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２．３６ｍｇ）、トルエン（１２０ｇ）、臭化テトラブチルアンモニウム（０．２２ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）及び１６質量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液（２５ｇ、４４ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２時間反応させた。３枚後退翼（ファウドラー翼）で撹拌し、撹拌回転数は５００ｒｐｍであった。得られた第１の重合体は、Ｍｗ＝２．１×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
［第２の工程Ａ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液に、８０℃、撹拌回転数５００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ４（０．０２５ｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）及びトルエン（２．０ｇ）を含む溶液を加えた。８０℃で２時間反応させた。反応中の撹拌回転数は５００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝２．８×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ４（４．８７ｇ、６．５９ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ２（３．３６ｇ、６．０５ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ５（０．５０ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２．３６ｍｇ）、トルエン（１２０ｇ）、臭化テトラブチルアンモニウム（０．２２ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）及び１６質量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液（２５ｇ、４４ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２時間反応させた。３枚後退翼（ファウドラー翼）で撹拌し、撹拌回転数は５００ｒｐｍであった。得られた第１の重合体は、Ｍｗ＝２．１×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
［第２の工程Ａ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液に、８０℃、撹拌回転数５００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ４（０．０２５ｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）及びトルエン（２．０ｇ）を含む溶液を加えた。８０℃で２時間反応させた。反応中の撹拌回転数は５００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝２．８×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．８であった。
＜比較例３＞
［第１の工程］
実施例１０と同じである。
［第２の工程］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液に、８０℃、撹拌回転数５００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ４（０．０２５ｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃で２時間反応させた。撹拌回転数は５００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝３．３×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝５．３であった。
［第１の工程］
実施例１０と同じである。
［第２の工程］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液に、８０℃、撹拌回転数５００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ４（０．０２５ｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃で２時間反応させた。撹拌回転数は５００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝３．３×１０５、Ｍｚ／Ｍｗ＝５．３であった。
以上の結果を表３に示す。
＜実施例１１＞
［式中、ｎは繰り返し単位数を表す。］
［第１の工程］
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ２（０．１５ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ６（０．３１ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２０ｍｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（２５ｍｇ）、トルエン（１５ｇ）、及びターシャリーブトキシナトリウム（０．２８ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２時間反応させた。マグネチックスターラーで撹拌し、撹拌回転数は５００ｒｐｍであった。得られた第１の重合体は、Ｍｗ＝４．１×１０３、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．７であった。
［第２の工程Ａ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液に、６０℃、撹拌回転数５００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ２（０．０３０ｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）及びトルエン（１．０ｇ）を含む溶液を加えた。６０℃で２時間反応させた。反応中の撹拌回転数は５００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝４．２×１０４、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．７であった。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ２（０．１５ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ６（０．３１ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２０ｍｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（２５ｍｇ）、トルエン（１５ｇ）、及びターシャリーブトキシナトリウム（０．２８ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２時間反応させた。マグネチックスターラーで撹拌し、撹拌回転数は５００ｒｐｍであった。得られた第１の重合体は、Ｍｗ＝４．１×１０３、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．７であった。
［第２の工程Ａ］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液に、６０℃、撹拌回転数５００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ２（０．０３０ｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）及びトルエン（１．０ｇ）を含む溶液を加えた。６０℃で２時間反応させた。反応中の撹拌回転数は５００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝４．２×１０４、Ｍｚ／Ｍｗ＝１．７であった。
＜比較例４＞
［第１の工程］
実施例１２と同じである。
［第２の工程］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液に、６０℃、撹拌回転数５００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ２（０．０３０ｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）を加えた。６０℃で２時間反応させた。撹拌回転数は５００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝５．２×１０４、Ｍｚ／Ｍｗ＝３．３であった。
［第１の工程］
実施例１２と同じである。
［第２の工程］
第１の工程で得られた第１の重合体を含む溶液に、６０℃、撹拌回転数５００ｒｐｍの状態で、化合物Ｍ２（０．０３０ｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）を加えた。６０℃で２時間反応させた。撹拌回転数は５００ｒｐｍであった。得られた第２の重合体は、Ｍｗ＝５．２×１０４、Ｍｚ／Ｍｗ＝３．３であった。
以上の結果を表４に示す。
＜インクジェット評価＞
＜実施例１２＞ インク組成物Ａの調製
シクロヘキシルベンゼン（東京化成工業（株）製）と４－メチルアニソール（東京化成工業（株）製）とを（７９．５質量％）：（２０．５質量％）の割合で混合し、混合溶媒を作製した。作製した混合溶媒と実施例１０で得られた重合体を混合し、０．５質量％のインク１を調製した。また、前記混合溶媒と下記式（ＭＣ－１）で表されるイリジウム錯体を混合し、０．５質量％のインク２を調製した。調製したインク１とインク２を（５０質量％）：（５０質量％）で混合し、インク組成物Ａを調製した。
＜実施例１２＞ インク組成物Ａの調製
シクロヘキシルベンゼン（東京化成工業（株）製）と４－メチルアニソール（東京化成工業（株）製）とを（７９．５質量％）：（２０．５質量％）の割合で混合し、混合溶媒を作製した。作製した混合溶媒と実施例１０で得られた重合体を混合し、０．５質量％のインク１を調製した。また、前記混合溶媒と下記式（ＭＣ－１）で表されるイリジウム錯体を混合し、０．５質量％のインク２を調製した。調製したインク１とインク２を（５０質量％）：（５０質量％）で混合し、インク組成物Ａを調製した。
＜比較例５＞ インク組成物Ｂの調製
シクロヘキシルベンゼン（東京化成工業（株）製）と４－メチルアニソール（東京化成工業（株）製）とを（７９．５質量％）：（２０．５質量％）の割合で混合し、混合溶媒を作製した。作製した混合溶媒と比較例３で得られた重合体を混合し、０．５質量％のインク３を調製した。また、混合溶媒と下記式（ＭＣ－１）で表されるイリジウム錯体を混合し、０．５質量％のインク２を調製した。調製したインク３とインク２を（５０質量％）：（５０質量％）で混合し、インク組成物Ｂを調製した。
シクロヘキシルベンゼン（東京化成工業（株）製）と４－メチルアニソール（東京化成工業（株）製）とを（７９．５質量％）：（２０．５質量％）の割合で混合し、混合溶媒を作製した。作製した混合溶媒と比較例３で得られた重合体を混合し、０．５質量％のインク３を調製した。また、混合溶媒と下記式（ＭＣ－１）で表されるイリジウム錯体を混合し、０．５質量％のインク２を調製した。調製したインク３とインク２を（５０質量％）：（５０質量％）で混合し、インク組成物Ｂを調製した。
＜実施例１３＞ インク組成物Ａの吐出性評価
インク組成物Ａをインクジェットカートリッジ（型番：ＤＭＣ－１１６１０、吐出量：１０ｐＬ、ＦＵＪＩＦＩＬＭ Ｄｉｍａｔｉｘ製）に注入し、インクジェット装置ＤＭＰ－２８３１（Ｄｉｍａｔｉｘ製）にセットした。インクジェットカートリッジのヒーターを２５℃に設定し、ピエゾ電圧は４０Ｖ、駆動周波数は１ｋＨｚとした。装置のカメラで吐出孔を観察し、吐出されたインク組成物Ａの液滴の飛行形状を観察した結果、安定して吐出できることを確認した。図１を参照。
インク組成物Ａをインクジェットカートリッジ（型番：ＤＭＣ－１１６１０、吐出量：１０ｐＬ、ＦＵＪＩＦＩＬＭ Ｄｉｍａｔｉｘ製）に注入し、インクジェット装置ＤＭＰ－２８３１（Ｄｉｍａｔｉｘ製）にセットした。インクジェットカートリッジのヒーターを２５℃に設定し、ピエゾ電圧は４０Ｖ、駆動周波数は１ｋＨｚとした。装置のカメラで吐出孔を観察し、吐出されたインク組成物Ａの液滴の飛行形状を観察した結果、安定して吐出できることを確認した。図１を参照。
＜比較例６＞ インク組成物Ｂの吐出性評価
インク組成物Ｂを実施例１３と同様に評価した結果、インク組成物Ｂを吐出することができなかった。図２を参照。
インク組成物Ｂを実施例１３と同様に評価した結果、インク組成物Ｂを吐出することができなかった。図２を参照。
本発明は、インクジェット吐出性が良好な高分子化合物を含む組成物を提供できる。更に、当該高分子化合物の製造方法、及び当該高分子化合物を用いた発光素子の製造方法を提供できる。
Claims (7)
- （ａ）ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）とポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）との比（Ｍｚ／Ｍｗ）が１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－２）で表される構成単位を含む高分子化合物と、
（ｂ）前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
（ｃ）溶媒と、
を含む組成物。
［式中、
Ａｒａ１、Ａｒａ２、Ａｒａ３、Ａｒｂ１、Ａｒｂ２及びＡｒｂ３は、それぞれ独立に、２価の芳香族炭化水素基、２価の複素環基、又は、２価の芳香族炭化水素基及び２価の複素環基のうち２個以上の基が直接若しくは連結基を介して連結した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ａｒａ２、Ａｒａ３、Ａｒｂ２及びＡｒｂ３がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ａ１及びｂ１は、それぞれ独立に、０、１又は２を表す。
ａ２及びｂ２は、それぞれ独立に、０又は１を表し、ａ２及びｂ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］ - ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）とポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）との比（Ｍｚ／Ｍｗ）が１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－２）で表される構成単位を含む高分子化合物の製造方法であって、下記（Ｉ）及び（ＩＩ）の工程を含む製造方法；
（Ｉ）触媒、塩基及び溶媒の存在下、式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－２）で表される化合物を重合反応させることにより、第１の重合体を得る第１の工程、
（ＩＩ）下記（Ａ）～（Ｇ）のいずれかの工程を採用することにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る第２の工程、
（Ａ）前記第１の重合体に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、重合反応させる工程、
（Ｂ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げて重合反応させる工程、
（Ｃ）前記第１の重合体に、第１の工程より撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加し、その後撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｄ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げて重合反応させる工程、
（Ｅ）前記第１の重合体に、第１の工程より撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｆ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｇ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－２）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程。
［式中、
Ａｒａ１、Ａｒａ２、Ａｒａ３、Ａｒｂ１、Ａｒｂ２及びＡｒｂ３は、それぞれ独立に、２価の芳香族炭化水素基、２価の複素環基、又は、２価の芳香族炭化水素基及び２価の複素環基のうち２個以上の基が直接若しくは連結基を介して連結した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ａｒａ２、Ａｒａ３、Ａｒｂ２及びＡｒｂ３がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ａ１及びｂ１は、それぞれ独立に、０、１又は２を表す。
ａ２及びｂ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。
Ｚａ１及びＺａ２は、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）2ＲＺ、－Ｓ（＝Ｏ）2Ｃｌ、－Ｓ（＝Ｏ）2ＲＺ、－Ｎ2 ＋ＢＦ４ －、－ＳＲＺ、－ＮＲＺ ３ ＋ＯＴｆ－、－ＯＲＺ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）ＲＺ又は－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲＺを表す。ＲＺは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＺが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｚｂ１及びＺｂ２は、それぞれ独立に、水素原子、－Ｂ（ＯＨ）2、ホウ酸エステル残基、又は－ＢＦ3Ｔを表す。Ｔは、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、ルビジウム原子、又はセシウム原子を表す。］ - 前記第２の工程が、前記（Ａ）～（Ｄ）のいずれかの工程である、請求項２に記載の高分子化合物の製造方法。
- （ａ）ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）とポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）との比（Ｍｚ／Ｍｗ）が１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－３）で表される構成単位を含む高分子化合物と、
（ｂ）前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、
（ｃ）溶媒と、
を含む組成物。
［式中、
Ａｒａ１、Ａｒａ２、Ａｒａ３、Ａｒｃ１、Ａｒｃ２及びＡｒｃ３は、それぞれ独立に、２価の芳香族炭化水素基、２価の複素環基、又は、２価の芳香族炭化水素基及び２価の複素環基のうち２個以上の基が直接若しくは連結基を介して連結した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ａｒａ２及びＡｒａ３がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３及びＲｃ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ｒａ１及びＲａ２がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ａ１は、０、１又は２を表す。
ａ２、ｃ１、ｃ２及びｃ３は、それぞれ独立に、０又は１を表す。］ - ポリスチレン換算のｚ平均分子量（Ｍｚ）とポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）との比（Ｍｚ／Ｍｗ）が１以上３未満である、式（Ｕ－１）で表される構成単位及び式（Ｕ－３）で表される構成単位を含む高分子化合物の製造方法であって、下記（Ｉ）及び（ＩＩ）の工程を含む製造方法；
（Ｉ）触媒、塩基及び溶媒の存在下、式（Ｍ－１）で表される化合物及び式（Ｍ－３）で表される化合物を重合反応させることにより、第１の重合体を得る第１の工程、
（ＩＩ）下記（Ａ）～（Ｇ）のいずれかの工程を採用することにより、前記第１の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第２の重合体を得る第２の工程、
（Ａ）前記第１の重合体に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、重合反応させる工程、
（Ｂ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げて重合反応させる工程、
（Ｃ）前記第１の重合体に、第１の工程より撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物を追加し、その後撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｄ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げて重合反応させる工程、
（Ｅ）前記第１の重合体に、第１の工程より撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｆ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程、
（Ｇ）前記第１の重合体に、第１の工程より反応温度を１０℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を２０％以上低下させた後に、式（Ｍ－１）で表される化合物又は式（Ｍ－３）で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を１０℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を２０％以上上げて重合反応させる工程。
［式中、
Ａｒａ１、Ａｒａ２、Ａｒａ３、Ａｒｃ１、Ａｒｃ２及びＡｒｃ３は、それぞれ独立に、２価の芳香族炭化水素基、２価の複素環基、又は、２価の芳香族炭化水素基及び２価の複素環基のうち２個以上の基が直接若しくは連結基を介して連結した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ａｒａ２及びＡｒａ３がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｃ１、Ｒｃ２、Ｒｃ３及びＲｃ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ｒａ１及びＲａ２がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ａ１は、０、１又は２を表す。
ａ２、ｃ１、ｃ２及びｃ３は、それぞれ独立に、０又は１を表す。
Ｚａ１及びＺａ２は、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）2ＲＺ、－Ｓ（＝Ｏ）2Ｃｌ、－Ｓ（＝Ｏ）2ＲＺ、－Ｎ2 ＋ＢＦ４ －、－ＳＲＺ、－ＮＲＺ ３ ＋ＯＴｆ－、－ＯＲＺ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）ＲＺ又は－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＲＺを表す。ＲＺは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＺが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］ - 前記第２の工程が、前記（Ａ）～（Ｄ）のいずれかの工程である、請求項５に記載の高分子化合物の製造方法。
- 陽極、陰極及び有機層を有する発光素子の製造方法であって、
請求項２、３、５又は６に記載の製造方法によって高分子化合物を製造する工程、並びに、
（ａ）前記高分子化合物と、（ｂ）前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物と、（ｃ）溶媒とを含む組成物を用いて陽極と陰極の間に有機層を形成する工程
を含む、発光素子の製造方法。
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|---|---|---|---|---|
| JP2005511807A (ja) | 2001-12-06 | 2005-04-28 | コヴィオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー | アリール−アリールカップリング化合物の製造方法 |
| JP2006137945A (ja) * | 2004-10-15 | 2006-06-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 溶液組成物およびそれを用いた高分子発光素子 |
| JP2011052229A (ja) * | 2008-04-02 | 2011-03-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高分子化合物、該高分子化合物を架橋させてなる網目状高分子化合物、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明 |
| JP2012214621A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Fujifilm Corp | 有機半導体ポリマー、有機半導体材料用組成物および光電池 |
| JP2014001349A (ja) * | 2012-06-20 | 2014-01-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 組成物、高分子化合物およびそれらを用いた発光素子 |
| JP2017002287A (ja) | 2015-06-05 | 2017-01-05 | 三菱化学株式会社 | 重合体、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明 |
| WO2017047644A1 (ja) * | 2015-09-18 | 2017-03-23 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
| JP2017519860A (ja) * | 2014-05-26 | 2017-07-20 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | テトラアリールインダセノジチオフェンに基づいた多環式ポリマーおよびそれらの使用 |
| JP2019050371A (ja) * | 2017-09-06 | 2019-03-28 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| WO2019059331A1 (ja) * | 2017-09-22 | 2019-03-28 | 三菱ケミカル株式会社 | 電荷輸送性化合物、電荷輸送性化合物を含む組成物及び該組成物を用いた有機電界発光素子 |
| JP2020094116A (ja) * | 2018-12-12 | 2020-06-18 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物、高分子化合物の製造方法及び発光素子 |
| JP2020107866A (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-09 | 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 量子ドットエレクトロルミネッセンス素子 |
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Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005511807A (ja) | 2001-12-06 | 2005-04-28 | コヴィオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー | アリール−アリールカップリング化合物の製造方法 |
| JP2006137945A (ja) * | 2004-10-15 | 2006-06-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 溶液組成物およびそれを用いた高分子発光素子 |
| JP2011052229A (ja) * | 2008-04-02 | 2011-03-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高分子化合物、該高分子化合物を架橋させてなる網目状高分子化合物、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明 |
| JP2012214621A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Fujifilm Corp | 有機半導体ポリマー、有機半導体材料用組成物および光電池 |
| JP2014001349A (ja) * | 2012-06-20 | 2014-01-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 組成物、高分子化合物およびそれらを用いた発光素子 |
| JP2017519860A (ja) * | 2014-05-26 | 2017-07-20 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | テトラアリールインダセノジチオフェンに基づいた多環式ポリマーおよびそれらの使用 |
| JP2017002287A (ja) | 2015-06-05 | 2017-01-05 | 三菱化学株式会社 | 重合体、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明 |
| WO2017047644A1 (ja) * | 2015-09-18 | 2017-03-23 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
| JP2019050371A (ja) * | 2017-09-06 | 2019-03-28 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| WO2019059331A1 (ja) * | 2017-09-22 | 2019-03-28 | 三菱ケミカル株式会社 | 電荷輸送性化合物、電荷輸送性化合物を含む組成物及び該組成物を用いた有機電界発光素子 |
| JP2020094116A (ja) * | 2018-12-12 | 2020-06-18 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物、高分子化合物の製造方法及び発光素子 |
| JP2020107866A (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-09 | 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 量子ドットエレクトロルミネッセンス素子 |
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