JP2021080401A - 高分子化合物を含む組成物、該高分子化合物の製造方法及び該高分子化合物を用いてなる発光素子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明は、インクジェット吐出性が良好な高分子化合物を含む組成物等を提供することを目的とする。本発明はまた、該高分子化合物の製造方法及び該高分子化合物を用いてなる発光素子の製造方法を提供することを目的とする。
そこで高分子化合物の製造方法を種々改良することにより、超高分子量成分の生成を大幅に抑制できる方法を見出した。また、超高分子量成分の含有量が少ない高分子化合物を含む組成物を用いてインクジェット印刷した場合、インクジェット吐出性が極めて良好になることを見出した。さらに、高分子化合物におけるz平均分子量(Mz)と重量平均分子量(Mw)とから導かれるパラメータ(Mz/Mw)が、当該高分子化合物中の超高分子量成分の含有量と関連し、ひいては当該高分子化合物を含む組成物のインクジェット吐出性と密接に関連していることを見出した。
かかる知見に基づいて、さらに検討を加えることにより、本発明を完成するに至った。
本発明は、以下の[1]〜[7]を提供する。
(a)ポリスチレン換算のz平均分子量(Mz)とポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)との比(Mz/Mw)が1以上3未満である、式(U−1)で表される構成単位及び式(U−2)で表される構成単位を含む高分子化合物と、
(b)前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
(c)溶媒と、
を含む組成物。
[式中、
Ara1、Ara2、Ara3、Arb1、Arb2及びArb3は、それぞれ独立に、2価の芳香族炭化水素基、2価の複素環基、又は、2価の芳香族炭化水素基及び2価の複素環基のうち2個以上の基が直接若しくは連結基を介して連結した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ara2、Ara3、Arb2及びArb3がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ra1、Ra2、Rb1及びRb2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ra1、Ra2、Rb1及びRb2がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
a1及びb1は、それぞれ独立に、0、1又は2を表す。
a2及びb2は、それぞれ独立に、0又は1を表し、a2及びb2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[2]
ポリスチレン換算のz平均分子量(Mz)とポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)との比(Mz/Mw)が1以上3未満である、式(U−1)で表される構成単位及び式(U−2)で表される構成単位を含む高分子化合物の製造方法であって、下記(I)及び(II)の工程を含む製造方法;
(I)触媒、塩基及び溶媒の存在下、式(M−1)で表される化合物及び式(M−2)で表される化合物を重合反応させることにより、第1の重合体を得る第1の工程、
(II)下記(A)〜(G)のいずれかの工程を採用することにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る第2の工程、
(A)前記第1の重合体に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、重合反応させる工程、
(B)前記第1の重合体に、第1の工程より反応温度を10℃以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物を追加し、その後反応温度を10℃以上上げて重合反応させる工程、
(C)前記第1の重合体に、第1の工程より撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物を追加し、その後撹拌回転数を20%以上上げて重合反応させる工程、
(D)前記第1の重合体に、第1の工程より反応温度を10℃以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を10℃以上上げて重合反応させる工程、
(E)前記第1の重合体に、第1の工程より撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後撹拌回転数を20%以上上げて重合反応させる工程、
(F)前記第1の重合体に、第1の工程より反応温度を10℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物を追加し、その後反応温度を10℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を20%以上上げて重合反応させる工程、
(G)前記第1の重合体に、第1の工程より反応温度を10℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を10℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を20%以上上げて重合反応させる工程。
[式中、
Za1及びZa2は、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RZ、−S(=O)2Cl、−S(=O)2RZ、−N2 +BF4 −、−SRZ、−NRZ 3 +OTf−、−ORZ、−O−C(=O)RZ又は−C(=O)−ORZを表す。RZは、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RZが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Zb1及びZb2は、それぞれ独立に、水素原子、−B(OH)2、ホウ酸エステル残基、又は−BF3Tを表す。Tは、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、ルビジウム原子、又はセシウム原子を表す。
他の記号は前記に同じ。]
[3]
前記第2の工程が、前記(A)〜(D)のいずれかの工程である、[2]に記載の高分子化合物の製造方法。
[4]
(a)ポリスチレン換算のz平均分子量(Mz)とポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)との比(Mz/Mw)が1以上3未満である、式(U−1)で表される構成単位及び式(U−3)で表される構成単位を含む高分子化合物と、
(b)前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
(c)溶媒と、
を含む組成物。
[式中、
Arc1、Arc2及びArc3は、それぞれ独立に、2価の芳香族炭化水素基、2価の複素環基、又は、2価の芳香族炭化水素基及び2価の複素環基のうち2個以上の基が直接若しくは連結基を介して連結した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、
Rc1、Rc2、Rc3及びRc4は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
c1、c2及びc3は、それぞれ独立に、0又は1を表す。
他の記号は前記に同じ。]
[5]
ポリスチレン換算のz平均分子量(Mz)とポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)との比(Mz/Mw)が1以上3未満である、式(U−1)で表される構成単位及び式(U−3)で表される構成単位を含む高分子化合物の製造方法であって、下記(I)及び(II)の工程を含む製造方法;
(I)触媒、塩基及び溶媒の存在下、式(M−1)で表される化合物及び式(M−3)で表される化合物を重合反応させることにより、第1の重合体を得る第1の工程、
(II)下記(A)〜(G)のいずれかの工程を採用することにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る第2の工程、
(A)前記第1の重合体に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、重合反応させる工程、
(B)前記第1の重合体に、第1の工程より反応温度を10℃以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物を追加し、その後反応温度を10℃以上上げて重合反応させる工程、
(C)前記第1の重合体に、第1の工程より撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物を追加し、その後撹拌回転数を20%以上上げて重合反応させる工程、
(D)前記第1の重合体に、第1の工程より反応温度を10℃以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を10℃以上上げて重合反応させる工程、
(E)前記第1の重合体に、第1の工程より撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後撹拌回転数を20%以上上げて重合反応させる工程、
(F)前記第1の重合体に、第1の工程より反応温度を10℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物を追加し、その後反応温度を10℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を20%以上上げて重合反応させる工程、
(G)前記第1の重合体に、第1の工程より反応温度を10℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を10℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を20%以上上げて重合反応させる工程。
[式中、
Za1及びZa2は、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RZ、−S(=O)2Cl、−S(=O)2RZ、−N2 +BF4 −、−SRZ、−NRZ 3 +OTf−、−ORZ、−O−C(=O)RZ又は−C(=O)−ORZを表す。RZは、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RZが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
他の記号は前記に同じ。]
[6]
前記第2の工程が、前記(A)〜(D)のいずれかの工程である、[5]に記載の高分子化合物の製造方法。
[7]
陽極、陰極及び有機層を有する発光素子の製造方法であって、
前記[2]、[3]、[5]又は[6]に記載の製造方法によって高分子化合物を製造する工程、並びに、
(a)前記高分子化合物と、(b)前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、(c)溶媒とを含む組成物を用いて陽極と陰極の間に有機層を形成する工程
を含む、発光素子の製造方法。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
本発明の組成物は、(a)ポリスチレン換算のz平均分子量(Mz)とポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)との比であるMz/Mwが1以上3未満である、式(U−1)で表される構成単位及び式(U−2)で表される構成単位、或いは、式(U−1)で表される構成単位及び式(U−3)で表される構成単位を含む、高分子化合物と、(b)前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、(c)溶媒(通常、インク溶媒である。)と、を含む。
本発明の組成物に含まれる高分子化合物の一態様は、式(U−1)で表される構成単位及び式(U−2)で表される構成単位を含む高分子化合物である。
Ara1、Ara2、Ara3、Arb1、Arb2及びArb3としては、2価の芳香族炭化水素基又は2価の複素環基が好ましく、2価の芳香族炭化水素基がより好ましい。
Ra1、Ra2、Rb1及びRb2としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アリール基がより好ましい。
a1及びb1としては、0又は1が好ましい。
a2及びb2としては、0が好ましい。
a1又はb1のいずれかが0のとき、他方は1又は2であることが好ましい。
式(U−1)で表される構成単位は、高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
式(U−2)で表される構成単位は、高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
前記高分子化合物は、式(U−1)で表される構成単位及び式(U−2)で表される構成単位以外の「その他の構成単位」を含んでいてもよい。
「その他の構成単位」としては、例えば、2種以上の2価の芳香族炭化水素基からなる構成単位、2種以上の2価の複素環基からなる構成単位、又は、2価の芳香族炭化水素基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基が、アルキレン基(例えば、−(CR2)−で表される基(式中、Rは前記と同じ意味を表す。))、−O−で表される基、−S−で表される基、−SiR2−で表される基(式中、Rは前記と同じ意味を表す。)及び−(CO)−で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を介して結合してなる2価の基からなる構成単位が挙げられる。
[式中、Rは前記と同じ意味を表す。]
「その他の構成単位」は、高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
Ara1、Ara2、Ara3、Arc1、Arc2及びArc3としては、2価の芳香族炭化水素基又は2価の複素環基が好ましく、2価の芳香族炭化水素基がより好ましい。
Ra1、Ra2、Rc1、Rc2、Rc3及びRc4としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アリール基がより好ましい。
a1、c1、c2及びc3としては、0が好ましい。
a1又はc2のいずれかが0のとき、他方は1であることが好ましい。
式(U−1)で表される構成単位は、高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
式(U−3)で表される構成単位は、高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
前記高分子化合物は、式(U−1)で表される構成単位及び式(U−3)で表される構成単位以外の「その他の構成単位」を含んでいてもよい。
「その他の構成単位」としては、例えば、2種以上の2価の芳香族炭化水素基からなる構成単位、2種以上の2価の複素環基からなる構成単位、又は、2価の芳香族炭化水素基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基が、アルキレン基(例えば、−(CR2)−で表される基(式中、Rは前記と同じ意味を表す。))、−O−で表される基、−S−で表される基、−SiR2−で表される基(式中、Rは前記と同じ意味を表す。)及び−(CO)−で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を介して結合してなる2価の基からなる構成単位が挙げられる。
「その他の構成単位」は、高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物(成分(b))は、発光素子の有機層の特性に応じて適宜選択することができる。
発光化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
組成物において、発光化合物の含有量は、高分子化合物を100質量部とした場合、通常、1〜1000質量部である。
発光化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
電荷輸送化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、N,N’−ジ−1−ナフチル−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)、並びに、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジン(TPD)等の芳香族アミン化合物、8−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
組成物において、電荷輸送化合物の含有量は、高分子化合物を100質量部とした場合、通常、1〜1000質量部である。
電荷輸送化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
電荷注入化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
組成物において、電荷注入化合物の含有量は、高分子化合物を100質量部とした場合、通常、1〜1000質量部である。
電荷注入化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インク溶媒は、好ましくは、前記高分子化合物と、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を、溶解又は均一に分散できる溶媒である。インク溶媒としては、例えば、1,2−ジクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン等の塩素化炭化水素溶媒;テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、ジメトキシベンゼン、4−メチルアニソール等のエーテル溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n−ヘキシルベンゼン、デシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−へプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン、n−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル溶媒;エチレングリコール、グリセリン、1,2−ヘキサンジオール等の多価アルコール溶媒;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒;N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インク溶媒としては、エーテル溶媒、芳香族炭化水素溶媒又は脂肪族炭化水素溶媒が好ましく、エーテル溶媒又は芳香族炭化水素溶媒がより好ましい。
組成物において、インク溶媒の含有量は、前記高分子化合物と、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物の合計を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部である。
インク溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
次に、本実施形態の高分子化合物の製造方法について説明する。
3.1 式(U−1)及び式(U−2)で表される構成単位を含む高分子化合物の製造方法
本発明の製造方法では、Mz/Mwが1以上3未満である、式(U−1)で表される構成単位及び式(U−2)で表される構成単位を含む、高分子化合物を得ることができる。典型的には、式(M−1)で表される化合物及び式(M−2)で表される化合物を原料モノマーとして用い、鈴木カップリング反応により重合する方法が挙げられる。本発明の製造方法は、共通する第1の工程と、複数の異なる第2の工程との組み合わせを含む。
第1の工程は、触媒、塩基及び溶媒の存在下、式(M−1)で表される化合物及び式(M−2)で表される化合物を重合反応させることにより、第1の重合体を得る工程である。
式(M−1)で表される化合物及び式(M−2)で表される化合物は、1種のみでもよく、2種以上でもよい。
ニッケルホスフィン錯体としては、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(II)、ジクロロビス(トリシクロヘキシルホスフィン)ニッケル(II)等が挙げられる。
ニッケル化合物とホスフィン化合物との組み合わせとしては、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル化合物と、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン等のホスフィン化合物との組み合わせが挙げられる。
パラジウムホスフィン錯体としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、ジクロロビス(トリ−o−トリルホスフィン)パラジウム(II)、ジクロロビス(トリ−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(II)、ジクロロ[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)等のトリアリールホスフィンパラジウム錯体、ジクロロビス(メチルジフェニルホスフィン)パラジウム(II)等のアルキルジアリールホスフィンパラジウム錯体、ジクロロビス(2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシ−1,1’−ビフェニル)パラジウム(II)、ジクロロ[ジ−tert−ブチル(p−ジメチルアミノフェニル)]パラジウム(II)、(2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’,トリイソプロピル−1,1’−ビフェニル)[2−(2’−アミノ−1,1’−ビフェニル)パラジウム(II)メタンスルフォネート、ジクロロビス(ジシクロペンチル−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(II)等のジアルキルアリールホスフィンパラジウム錯体、ビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウム(0)、ジクロロビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)等のトリアルキルホスフィンパラジウム錯体等が挙げられる。
パラジウム化合物とホスフィン化合物の組み合わせとしては、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)、塩化パラジウム(II)等のパラジウム化合物と、トリ−o−トリルホスフィン、トリ−o−メトキシフェニルホスフィン、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン等のトリアリールホスフィン化合物、メチルジフェニルホスフィン等のアルキルジアリールホスフィン化合物、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシ−1,1’−ビフェニル、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’,トリイソプロピル−1,1’−ビフェニル、2−(ジ−tert−ブチルホスフィノ)−1−フェニルインドール、2−(ジ−tert−ブチルホスフィノ)−1−フェニル−1H−ピロール等のジアルキルアリールホスフィン化合物、トリ−tert−ブチルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ(1−アダマンチル)−n−ブチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン化合物との組み合わせ等が挙げられる。
パラジウム錯体の中では、アルキルジアリールホスフィンパラジウム錯体、ジアルキルアリールホスフィンパラジウム錯体又はトリアルキルホスフィンパラジウム錯体が好ましく、ジアルキルアリールホスフィンパラジウム錯体又はトリアルキルホスフィンパラジウム錯体がより好ましい。
ホスフィン化合物の中では、アルキルジアリールホスフィン化合物、ジアルキルアリールホスフィン化合物又はトリアルキルホスフィン化合物が好ましく、ジアルキルアリールホスフィン化合物又はトリアルキルホスフィン化合物がより好ましい。
触媒は、均一系錯体触媒であっても不均一系錯体触媒であってもよく、好ましくは、均一系錯体触媒である。
溶媒は、有機溶媒1種以上と水を併用することが好ましい。
有機溶媒1種以上の合計体積の水の体積に対する比率は、1/2以上が好ましく、1以上がより好ましく、2以上がさらに好ましく、4以上が特に好ましい。
少なくとも一種の溶媒は疎水性の有機溶媒であることが好ましく、塩素化炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒又は脂肪族炭化水素溶媒であることがより好ましく、芳香族炭化水素溶媒であることがさらに好ましい。
第2の工程は、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物をさらに追加し、重合反応させることにより、第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る工程であり、例えば、第2の工程A〜第2の工程Gに分類できる。
第2の工程Aは、前記第1の重合体を含む反応液に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る工程である。
溶媒は、有機溶媒が好ましく、前記第1の工程で溶媒として使用した有機溶媒と同じであることがより好ましい。
第2の工程Bは、前記第1の重合体を含む反応液に、反応温度を10℃以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る工程である。
第2の工程Cは、前記第1の重合体を含む反応液に、撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る工程である。
第2の工程Dは、前記第1の重合体を含む反応液に、反応温度を10℃以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る工程である。
第2の工程Eは、前記第1の重合体を含む反応液に、撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る工程である。
第2の工程Fは、前記第1の重合体を含む反応液に、反応温度を10℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る工程である。
第2の工程Gは、前記第1の重合体を含む反応液に、反応温度を10℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る工程である。
高分子化合物の純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
本発明の製造方法では、Mz/Mwが1以上3未満である、式(U−1)で表される構成単位及び式(U−3)で表される構成単位を含む高分子化合物を得ることができる。典型的には、式(M−1)で表される化合物及び式(M−3)で表される化合物を原料モノマーとして用い、Buchwald-Hartwig反応により重合する方法が挙げられる。
第1の工程は、触媒、塩基及び溶媒の存在下、式(M−1)で表される化合物及び式(M−3)で表される化合物を重合反応させることにより、第1の重合体を得る工程である。詳細は、前記3.1に記載される(I)第1の工程と同様にして又は準じて実施できる。
[式中、Rは前記と同じ意味を表す。]
第2の工程は、触媒、塩基及び溶媒の存在下、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物をさらに追加し、重合反応させることにより、第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る工程であり、例えば、第2の工程A〜第2の工程Gに分類できる。
第2の工程Aは、前記第1の重合体を含む反応液に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る工程である。この工程Aは、前記3.1における[第2の工程A]と同様にして実施することできる。
第2の工程Bは、前記第1の重合体を含む反応液に、反応温度を10℃以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る工程である。この工程Bは、前記3.1における[第2の工程B]と同様にして実施することできる。
第2の工程Cは、前記第1の重合体を含む反応液に、撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る工程である。この工程Cは、前記3.1における[第2の工程C]と同様にして実施することできる。
第2の工程Dは、前記第1の重合体を含む反応液に、反応温度を10℃以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る工程である。この工程Dは、前記3.1における[第2の工程D]と同様にして実施することできる。
第2の工程Eは、前記第1の重合体を含む反応液に、撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る工程である。この工程Eは、前記3.1における[第2の工程E]と同様にして実施することできる。
第2の工程Fは、前記第1の重合体を含む反応液に、反応温度を10℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物を追加し、重合反応させることにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る工程である。この工程Fは、前記3.1における[第2の工程F]と同様にして実施することできる。
第2の工程Gは、前記第1の重合体を含む反応液に、反応温度を10℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物と溶媒との混合物を追加し、重合反応させることにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る工程である。この工程Gは、前記3.1における[第2の工程G]と同様にして実施することできる。
本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた、前記製造方法によって製造された高分子化合物を用いて形成される有機層と、を有する発光素子である。有機層としては、例えば、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層等が挙げられる。これらの少なくとも1つの層が前記高分子化合物を用いて形成される。
前記高分子化合物を用いて形成される有機層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる1種以上の層であり、好ましくは、正孔輸送層である。
これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、スピンコート法等の方法を用いて形成することができる。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
本実施形態の発光素子は、例えば、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイ、照明に用いることができる。
高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、ポリスチレン換算のz平均分子量(Mz)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により求めた。分析条件は以下の通りである。
測定装置:HLC−8320GPC(東ソー株式会社製)
カラム:PLgel 10μm MIXED−B(東ソー株式会社製)
カラム温度:40℃
移動相:テトラヒドロフラン
流量:0.5mL/分
検出波長:228nm
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物M1(2.35g、3.66mmol)、化合物M2(1.18g、2.15mmol)、化合物M3(0.99g、2.15mmol)、ジクロロビス(2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシ−1,1’−ビフェニル)パラジウム(II)(2.15mg)、トルエン(30g)、臭化テトラブチルアンモニウム(0.14g、0.43mmol)及び22質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液(38g、91mmol)を加え、80℃で2時間反応させた。3枚後退翼(ファウドラー翼)で撹拌し、撹拌回転数は300rpmであった。得られた第1の重合体は、Mw=6.9×104、Mz/Mw=1.8であった。
[第2の工程A]
第1の工程で得られた第1の重合体を含む溶液に、80℃、撹拌回転数300rpmの状態で、化合物M1(0.14g、0.22mmol)及びトルエン(1.5g)を含む溶液を加えた。80℃で2時間反応させた。反応中の撹拌回転数は300rpmであった。得られた第2の重合体は、Mw=1.0×105、Mz/Mw=1.8であった。
[第1の工程]
実施例1と同じである。
[第2の工程B]
第1の工程で得られた第1の重合体を含む溶液を冷却し、40℃、撹拌回転数300rpmの状態で、化合物M1(0.14g、0.22mmol)を加えた。80℃に昇温して2時間反応させた。反応中の撹拌回転数は300rpmであった。得られた第2の重合体は、Mw=1.0×105、Mz/Mw=1.8であった。
[第1の工程]
実施例1と同じである。
[第2の工程C]
第1の工程で得られた第1の重合体を含む溶液の撹拌回転数を低下させ、80℃、撹拌回転数0rpmの状態で、化合物M1(0.14g、0.22mmol)を加えた。撹拌回転数を300rpmに増加させた後で、80℃で2時間反応させた。得られた第2の重合体は、Mw=1.0×105、Mz/Mw=1.8であった。
[第1の工程]
実施例1と同じである。
[第2の工程D]
第1の工程で得られた第1の重合体を含む溶液を冷却し、40℃、撹拌回転数300rpmの状態で、化合物M1(0.14g、0.22mmol)及びトルエン(1.5g)を含む溶液を加えた。80℃に昇温して2時間反応させた。反応中の撹拌回転数は300rpmであった。得られた第2の重合体は、Mw=1.0×105、Mz/Mw=1.8であった。
[第1の工程]
実施例1と同じである。
[第2の工程E]
第1の工程で得られた第1の重合体を含む溶液の撹拌回転数を低下させ、80℃、撹拌回転数50rpmの状態で、化合物M1(0.14g、0.22mmol)及びトルエン(1.5g)を含む溶液を加えた。撹拌回転数を300rpmに増加させた後で、80℃で2時間反応させた。得られた第2の重合体は、Mw=9.9×104、Mz/Mw=1.8であった。
[第1の工程]
実施例1と同じである。
[第2の工程F]
第1の工程で得られた第1の重合体を含む第1の重合体を含む溶液を冷却し、撹拌回転数を低下させ、30℃、撹拌回転数100rpmの状態で、化合物M1(0.14g、0.22mmol)を加えた。80℃に昇温して、撹拌回転数を300rpmに増加させた後で、2時間反応させた。得られた第2の重合体は、Mw=1.0×105、Mz/Mw=1.8であった。
[第1の工程]
実施例1と同じである。
[第2の工程G]
第1の工程で得られた第1の重合体を含む溶液を冷却し、撹拌回転数を低下させ、50℃、撹拌回転数50rpmの状態で、化合物M1(0.14g、0.22mmol)及びトルエン(1.5g)を含む溶液を加えた。80℃に昇温して、撹拌回転数を300rpmに増加させた後で、2時間反応させた。得られた第2の重合体は、Mw=9.9×104、Mz/Mw=1.8であった。
[第1の工程]
実施例1と同じである。
[第2の工程]
第1の工程で得られた第1の重合体を含む溶液に、80℃、撹拌回転数300rpmの状態で、化合物M1(0.14g、0.22mmol)を加えた。80℃で2時間反応させた。撹拌回転数は300rpmであった。得られた第2の重合体は、Mw=1.5×105、Mz/Mw=3.1であった。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物M1(1.23g、1.92mmol)、化合物M3(0.92g、2.00mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(55mg)、トリ−tert−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(70mg)、トルエン(80g)、臭化テトラブチルアンモニウム(0.13g、0.40mmol)及び17質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(20g、40mmol)を加え、80℃で2時間反応させた。3枚後退翼(ファウドラー翼)で撹拌し、撹拌回転数は300rpmであった。得られた第1の重合体は、Mw=1.5×105、Mz/Mw=1.8であった。
[第2の工程A]
第1の工程で得られた第1の重合体を含む溶液に、80℃、撹拌回転数300rpmの状態で、化合物M1(0.026g、0.040mmol)及びトルエン(1.0g)を含む溶液を加えた。80℃で2時間反応させた。反応中の撹拌回転数は300rpmであった。得られた第2の重合体は、Mw=2.1×105、Mz/Mw=1.8であった。
[第1の工程]
実施例8と同じである。
[第2の工程B]
第1の工程で得られた第1の重合体を含む溶液を冷却し、40℃、撹拌回転数300rpmの状態で、化合物M1(0.026g、0.040mmol)を加えた。80℃に昇温して2時間反応させた。反応中の撹拌回転数は300rpmであった。得られた第2の重合体は、Mw=2.1×105、Mz/Mw=1.8であった。
[第1の工程]
実施例8と同じである。
[第2の工程]
第1の工程で得られた第1の重合体を含む溶液に、80℃、撹拌回転数300rpmの状態で、化合物M1(0.026g、0.040mmol)を加えた。80℃で2時間反応させた。撹拌回転数は300rpmであった。得られた第2の重合体は、Mw=2.3×105、Mz/Mw=3.2であった。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物M4(4.87g、6.59mmol)、化合物M2(3.36g、6.05mmol)、化合物M5(0.50g、0.67mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(2.36mg)、トルエン(120g)、臭化テトラブチルアンモニウム(0.22g、0.67mmol)及び16質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液(25g、44mmol)を加え、80℃で2時間反応させた。3枚後退翼(ファウドラー翼)で撹拌し、撹拌回転数は500rpmであった。得られた第1の重合体は、Mw=2.1×105、Mz/Mw=1.8であった。
[第2の工程A]
第1の工程で得られた第1の重合体を含む溶液に、80℃、撹拌回転数500rpmの状態で、化合物M4(0.025g、0.034mmol)及びトルエン(2.0g)を含む溶液を加えた。80℃で2時間反応させた。反応中の撹拌回転数は500rpmであった。得られた第2の重合体は、Mw=2.8×105、Mz/Mw=1.8であった。
[第1の工程]
実施例10と同じである。
[第2の工程]
第1の工程で得られた第1の重合体を含む溶液に、80℃、撹拌回転数500rpmの状態で、化合物M4(0.025g、0.034mmol)を加えた。80℃で2時間反応させた。撹拌回転数は500rpmであった。得られた第2の重合体は、Mw=3.3×105、Mz/Mw=5.3であった。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物M2(0.15g、0.72mmol)、化合物M6(0.31g、0.57mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(20mg)、トリ−tert−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(25mg)、トルエン(15g)、及びターシャリーブトキシナトリウム(0.28g、2.9mmol)を加え、60℃で2時間反応させた。マグネチックスターラーで撹拌し、撹拌回転数は500rpmであった。得られた第1の重合体は、Mw=4.1×103、Mz/Mw=1.7であった。
[第2の工程A]
第1の工程で得られた第1の重合体を含む溶液に、60℃、撹拌回転数500rpmの状態で、化合物M2(0.030g、0.057mmol)及びトルエン(1.0g)を含む溶液を加えた。60℃で2時間反応させた。反応中の撹拌回転数は500rpmであった。得られた第2の重合体は、Mw=4.2×104、Mz/Mw=1.7であった。
[第1の工程]
実施例12と同じである。
[第2の工程]
第1の工程で得られた第1の重合体を含む溶液に、60℃、撹拌回転数500rpmの状態で、化合物M2(0.030g、0.057mmol)を加えた。60℃で2時間反応させた。撹拌回転数は500rpmであった。得られた第2の重合体は、Mw=5.2×104、Mz/Mw=3.3であった。
<実施例12> インク組成物Aの調製
シクロヘキシルベンゼン(東京化成工業(株)製)と4−メチルアニソール(東京化成工業(株)製)とを(79.5質量%):(20.5質量%)の割合で混合し、混合溶媒を作製した。作製した混合溶媒と実施例10で得られた重合体を混合し、0.5質量%のインク1を調製した。また、前記混合溶媒と下記式(MC−1)で表されるイリジウム錯体を混合し、0.5質量%のインク2を調製した。調製したインク1とインク2を(50質量%):(50質量%)で混合し、インク組成物Aを調製した。
シクロヘキシルベンゼン(東京化成工業(株)製)と4−メチルアニソール(東京化成工業(株)製)とを(79.5質量%):(20.5質量%)の割合で混合し、混合溶媒を作製した。作製した混合溶媒と比較例3で得られた重合体を混合し、0.5質量%のインク3を調製した。また、混合溶媒と下記式(MC−1)で表されるイリジウム錯体を混合し、0.5質量%のインク2を調製した。調製したインク3とインク2を(50質量%):(50質量%)で混合し、インク組成物Bを調製した。
インク組成物Aをインクジェットカートリッジ(型番:DMC−11610、吐出量:10pL、FUJIFILM Dimatix製)に注入し、インクジェット装置DMP−2831(Dimatix製)にセットした。インクジェットカートリッジのヒーターを25℃に設定し、ピエゾ電圧は40V、駆動周波数は1kHzとした。装置のカメラで吐出孔を観察し、吐出されたインク組成物Aの液滴の飛行形状を観察した結果、安定して吐出できることを確認した。図1を参照。
Claims (7)
- (a)ポリスチレン換算のz平均分子量(Mz)とポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)との比(Mz/Mw)が1以上3未満である、式(U−1)で表される構成単位及び式(U−2)で表される構成単位を含む高分子化合物と、
(b)前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
(c)溶媒と、
を含む組成物。
[式中、
Ara1、Ara2、Ara3、Arb1、Arb2及びArb3は、それぞれ独立に、2価の芳香族炭化水素基、2価の複素環基、又は、2価の芳香族炭化水素基及び2価の複素環基のうち2個以上の基が直接若しくは連結基を介して連結した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ara2、Ara3、Arb2及びArb3がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ra1、Ra2、Rb1及びRb2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ra1、Ra2、Rb1及びRb2がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
a1及びb1は、それぞれ独立に、0、1又は2を表す。
a2及びb2は、それぞれ独立に、0又は1を表し、a2及びb2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - ポリスチレン換算のz平均分子量(Mz)とポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)との比(Mz/Mw)が1以上3未満である、式(U−1)で表される構成単位及び式(U−2)で表される構成単位を含む高分子化合物の製造方法であって、下記(I)及び(II)の工程を含む製造方法;
(I)触媒、塩基及び溶媒の存在下、式(M−1)で表される化合物及び式(M−2)で表される化合物を重合反応させることにより、第1の重合体を得る第1の工程、
(II)下記(A)〜(G)のいずれかの工程を採用することにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る第2の工程、
(A)前記第1の重合体に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、重合反応させる工程、
(B)前記第1の重合体に、第1の工程より反応温度を10℃以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物を追加し、その後反応温度を10℃以上上げて重合反応させる工程、
(C)前記第1の重合体に、第1の工程より撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物を追加し、その後撹拌回転数を20%以上上げて重合反応させる工程、
(D)前記第1の重合体に、第1の工程より反応温度を10℃以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を10℃以上上げて重合反応させる工程、
(E)前記第1の重合体に、第1の工程より撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後撹拌回転数を20%以上上げて重合反応させる工程、
(F)前記第1の重合体に、第1の工程より反応温度を10℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物を追加し、その後反応温度を10℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を20%以上上げて重合反応させる工程、
(G)前記第1の重合体に、第1の工程より反応温度を10℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−2)で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を10℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を20%以上上げて重合反応させる工程。
[式中、
Ara1、Ara2、Ara3、Arb1、Arb2及びArb3は、それぞれ独立に、2価の芳香族炭化水素基、2価の複素環基、又は、2価の芳香族炭化水素基及び2価の複素環基のうち2個以上の基が直接若しくは連結基を介して連結した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ara2、Ara3、Arb2及びArb3がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ra1、Ra2、Rb1及びRb2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ra1、Ra2、Rb1及びRb2がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
a1及びb1は、それぞれ独立に、0、1又は2を表す。
a2及びb2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。
Za1及びZa2は、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RZ、−S(=O)2Cl、−S(=O)2RZ、−N2 +BF4 −、−SRZ、−NRZ 3 +OTf−、−ORZ、−O−C(=O)RZ又は−C(=O)−ORZを表す。RZは、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RZが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Zb1及びZb2は、それぞれ独立に、水素原子、−B(OH)2、ホウ酸エステル残基、又は−BF3Tを表す。Tは、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、ルビジウム原子、又はセシウム原子を表す。] - 前記第2の工程が、前記(A)〜(D)のいずれかの工程である、請求項2に記載の高分子化合物の製造方法。
- (a)ポリスチレン換算のz平均分子量(Mz)とポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)との比(Mz/Mw)が1以上3未満である、式(U−1)で表される構成単位及び式(U−3)で表される構成単位を含む高分子化合物と、
(b)前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
(c)溶媒と、
を含む組成物。
[式中、
Ara1、Ara2、Ara3、Arc1、Arc2及びArc3は、それぞれ独立に、2価の芳香族炭化水素基、2価の複素環基、又は、2価の芳香族炭化水素基及び2価の複素環基のうち2個以上の基が直接若しくは連結基を介して連結した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ara2及びAra3がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ra1、Ra2、Rc1、Rc2、Rc3及びRc4は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ra1及びRa2がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
a1は、0、1又は2を表す。
a2、c1、c2及びc3は、それぞれ独立に、0又は1を表す。] - ポリスチレン換算のz平均分子量(Mz)とポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)との比(Mz/Mw)が1以上3未満である、式(U−1)で表される構成単位及び式(U−3)で表される構成単位を含む高分子化合物の製造方法であって、下記(I)及び(II)の工程を含む製造方法;
(I)触媒、塩基及び溶媒の存在下、式(M−1)で表される化合物及び式(M−3)で表される化合物を重合反応させることにより、第1の重合体を得る第1の工程、
(II)下記(A)〜(G)のいずれかの工程を採用することにより、前記第1の重合体よりポリスチレン換算の重量平均分子量が大きい第2の重合体を得る第2の工程、
(A)前記第1の重合体に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、重合反応させる工程、
(B)前記第1の重合体に、第1の工程より反応温度を10℃以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物を追加し、その後反応温度を10℃以上上げて重合反応させる工程、
(C)前記第1の重合体に、第1の工程より撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物を追加し、その後撹拌回転数を20%以上上げて重合反応させる工程、
(D)前記第1の重合体に、第1の工程より反応温度を10℃以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を10℃以上上げて重合反応させる工程、
(E)前記第1の重合体に、第1の工程より撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後撹拌回転数を20%以上上げて重合反応させる工程、
(F)前記第1の重合体に、第1の工程より反応温度を10℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物を追加し、その後反応温度を10℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を20%以上上げて重合反応させる工程、
(G)前記第1の重合体に、第1の工程より反応温度を10℃以上低下させ、かつ、撹拌回転数を20%以上低下させた後に、式(M−1)で表される化合物又は式(M−3)で表される化合物と溶媒とを含む混合物を追加し、その後反応温度を10℃以上上げ、かつ、撹拌回転数を20%以上上げて重合反応させる工程。
[式中、
Ara1、Ara2、Ara3、Arc1、Arc2及びArc3は、それぞれ独立に、2価の芳香族炭化水素基、2価の複素環基、又は、2価の芳香族炭化水素基及び2価の複素環基のうち2個以上の基が直接若しくは連結基を介して連結した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ara2及びAra3がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ra1、Ra2、Rc1、Rc2、Rc3及びRc4は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、Ra1及びRa2がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
a1は、0、1又は2を表す。
a2、c1、c2及びc3は、それぞれ独立に、0又は1を表す。
Za1及びZa2は、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RZ、−S(=O)2Cl、−S(=O)2RZ、−N2 +BF4 −、−SRZ、−NRZ 3 +OTf−、−ORZ、−O−C(=O)RZ又は−C(=O)−ORZを表す。RZは、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RZが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記第2の工程が、前記(A)〜(D)のいずれかの工程である、請求項5に記載の高分子化合物の製造方法。
- 陽極、陰極及び有機層を有する発光素子の製造方法であって、
請求項2、3、5又は6に記載の製造方法によって高分子化合物を製造する工程、並びに、
(a)前記高分子化合物と、(b)前記高分子化合物とは異なる、発光化合物、電荷輸送化合物及び電荷注入化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、(c)溶媒とを含む組成物を用いて陽極と陰極の間に有機層を形成する工程
を含む、発光素子の製造方法。
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