JP2020107866A - 量子ドットエレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】設計膜厚通りの素子を構築することができ、発光面のムラを抑制し、発光効率および発光寿命が共に良好な量子ドットエレクトロルミネッセンス素子を提供する。発光効率および発光寿命に優れた量子ドットエレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】正孔輸送層と、電子輸送層と、前記正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された発光層と、を備える量子ドットエレクトロルミネッセンス素子であって、前記正孔輸送層は高分子材料と低分子材料とを含み、前記発光層はコア−シェル構造を有する量子ドットを含み、前記正孔輸送層の残膜率が９５％以上である、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子。【選択図】なし
Description
本発明は、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に関する。
近年、有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子とも称する）が注目されている。有機ＥＬ素子は、薄型軽量で、低消費電力であるため、携帯電話の表示素子、テレビ、照明素子などとして実用化されている。
しかし、有機ＥＬ素子は、発光スペクトルの半値幅が広く、今後の高精細化や色域拡大のために要求される、発光スペクトルの狭小化への対応が、難しいという問題がある。この問題を解決する方法として、無機の発光物質である「量子ドット」を用いる技術が注目されている。量子ドットを含む発光層を備えた量子ドットエレクトロルミネッセンス素子（以下、「量子ドットＥＬ素子」、「ＱＬＥＤ」などとも称する）は、発光物質が無機化合物であるために耐久性に優れ、素子発光の長寿命化ができるものと期待されている。また、量子ドットは、各種溶媒に分散が可能であるという特徴を有していることから、量子ドットＥＬ素子は、低コストで高い生産性を備えた湿式塗布方式により作製することが可能である。
このように期待の大きい量子ドットＥＬ素子技術であるが、現状では、周辺に配置する電荷輸送材の高性能化、素子構造の最適化、量子ドット自身の高性能化等が十分ではない。よって、素子の発光寿命、効率、色純度、駆動電圧等、本来期待される量子ドットＥＬ素子の性能を引き出せていないことが課題になっている。
これらの課題の解決方法として、特許文献１では、正孔輸送層および電子輸送層のうち、キャリア移動度の小さい輸送層と同一の輸送性を有するキャリア輸送性材料を量子ドット間に分散状に存在させた発光デバイスを開示している。より具体的には、この特許の実施例では、正孔輸送層に使われる高分子系正孔輸送性材料としてポリ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン）を使用している。また、量子ドット間に分散状に存在させる可溶性正孔輸送性材料としてＣＢＰ（４，４’−ビス（２，２−カルバゾール−９−イル）ビフェニル）を使用している。この発光デバイスにおいては、ＣＢＰが量子ドット層に分散状に存在することで、量子ドットへの正孔注入効率が向上し、キャリアバランスが改善されたものとなる。その結果、正孔輸送層中での再結合確率が減少することでポリ−ＴＰＤ由来の発光が小さくなり、量子ドット層での再結合確率が増加する。これにより、発光効率が向上するため、発光効率や発光色純度が良好で、かつ低駆動電圧化が可能な発光デバイスが得られるというものである。
しかしながら、特許文献１に記載の技術は、正孔輸送層を発光層製膜時に使用する溶媒で溶解させ、量子ドット間に分散させる技術である。このことから、正孔輸送層の膜厚が不均一にならざるを得ず、発光面のムラが出たりや膜が薄い部分からのリーク電流の発生などが起きやすいものと懸念される。また、一般的に、発光面のムラやリーク電流の発生がある素子は、寿命についても不十分になることがよく起きる現象である。
また、特許文献１の実施例に記載の素子のように、正孔輸送層に含まれるポリ−ＴＰＤ由来の発光がある場合には、この技術が有効に作用し、ポリ−ＴＰＤ由来の発光が減少している。しかしながら、正孔輸送性材料由来の発光がない量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に対しては、有効に作用しないおそれがある。
そこで本発明は、設計膜厚通りの素子を構築することができ、発光面のムラを抑制し、発光効率および発光寿命が共に良好な量子ドットエレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った。その結果、高分子材料と低分子材料とを含み残膜率が９５％以上である正孔輸送層を備えたＱＬＥＤによって、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の一実施形態によれば、正孔輸送層と、電子輸送層と、前記正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された発光層と、を備える量子ドットエレクトロルミネッセンス素子であって、前記正孔輸送層は高分子材料と低分子材料とを含み、前記発光層はコア−シェル構造を有する量子ドットを含み、前記正孔輸送層の残膜率が９５％以上である、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子を提供する。
本発明によれば、設計膜厚通りの素子を構築することができ、発光面のムラを抑制し、発光効率および発光寿命が共に良好な量子ドットエレクトロルミネッセンス素子が提供されうる。
以下、本発明の実施形態について、詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態のみには限定されない。
本発明は、正孔輸送層と、電子輸送層と、前記正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された発光層と、を備える量子ドットエレクトロルミネッセンス素子であって、前記正孔輸送層は高分子材料と低分子材料とを含み、前記発光層はコア−シェル構造を有する量子ドットを含み、前記正孔輸送層の残膜率が９５％以上である、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子である。
かような構成を有する本発明の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子は、設計膜厚通りの素子を構築することができ、発光面のムラを抑制し、発光効率および発光寿命が共に優れる。
本発明者らは、上記構成によって課題が解決されるメカニズムを以下のように推定している。
特許文献１に記載の技術では、キャリア輸送性材料を量子ドット間に分散させるために、キャリア輸送層を溶媒により溶解させる必要がある。そのため、キャリア輸送層表面のラフネスが高くなり、膜が薄い部分からリーク電流が発生し、特性が不安定になるという問題があった。また、発光寿命についても不十分となる虞がある。
このような課題を解決するために、本発明者らは鋭意検討を積み重ねた。その結果、高分子材料と低分子材料とを含む正孔輸送層と、コア−シェル構造を有する量子ドットを含む発光層と、を備え、かつ前記正孔輸送層の残膜率が９５％以上である量子ドットＥＬ素子により、課題が解決することを見出した。
本発明に係る正孔輸送層は、高分子材料と低分子材料とを含む。上記低分子材料は、上記高分子材料の隙間に入り込むように存在するため、より緻密な正孔輸送層となり、正孔輸送層の正孔輸送能が向上すると考えられる。
また、本発明に係る発光層は、正孔輸送層上に形成する際に、特許文献１のような正孔輸送層を溶解させながら形成させることはない。そのため、再現性よく設計膜厚通りの量子ドットＥＬ素子を構築することができる。さらに、正孔輸送層表面の平滑性に優れ、発光面のムラを抑制し、リーク電流の発生を抑制することができる。ゆえに、本発明の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子は、発光効率および発光寿命に優れる。
なお、上記メカニズムは推測に基づくものであり、その正誤が本発明の技術的範囲に影響を及ぼすものではない。
以下、本発明の実施の形態を説明する。なお、本発明は、以下の実施の形態のみには限定されない。また、各図面は説明の便宜上誇張されて表現されており、各図面における各構成要素の寸法比率が実際とは異なる場合がある。また、本発明の実施の形態を、図面を参照しながら説明した場合では、図面の説明において同一の要素には同一の符号を付し、重複する説明を省略する。
本明細書において、特記しない限り、成膜などの操作はグローブボックス内で実施し、室温（２０℃以上２５℃以下）／酸素濃度１ｐｐｍ以下／水分濃度１ｐｐｍ以下の条件下で行う。物性等の測定は、室温（２０℃以上２５℃以下）／相対湿度４０％ＲＨ以上５０％ＲＨ以下の条件で行う。
以下では、正孔輸送層と、該正孔輸送層に含まれる高分子材料および低分子材料とを説明する。なお、本明細書において、高分子材料および低分子材料に含まれる水素原子は、重水素原子であってもよい。
＜正孔輸送層＞
本発明の正孔輸送層を構成する主な成分である高分子材料は、ＨＯＭＯのエネルギーレベルが５．３ｅＶ以上６．２ｅＶ以下であることが好ましい。このような範囲であれば、発光層へ効率よく正孔を運ぶことができ、素子の駆動電圧が低減し、発光効率が向上する。高分子材料のＨＯＭＯのエネルギーレベルは、より好ましくは５．４ｅＶ以上５．７ｅＶ以下である。
本発明の正孔輸送層を構成する主な成分である高分子材料は、ＨＯＭＯのエネルギーレベルが５．３ｅＶ以上６．２ｅＶ以下であることが好ましい。このような範囲であれば、発光層へ効率よく正孔を運ぶことができ、素子の駆動電圧が低減し、発光効率が向上する。高分子材料のＨＯＭＯのエネルギーレベルは、より好ましくは５．４ｅＶ以上５．７ｅＶ以下である。
なお、本明細書において、高分子材料および低分子材料のＨＯＭＯのエネルギーレベルは、大気中光電子分光装置ＡＣ−３（株式会社日立ハイテクノロジーズ製）を用いて測定されるイオン化ポテンシャルの値である。
（高分子材料）
本発明の正孔輸送層を構成する主な成分である高分子材料の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１０，０００以上１，０００，０００以下であることが好ましい。このような範囲であれば、膜の残存率が向上し積層性が向上するため、安定して均一な正孔輸送層を形成することが可能となる。また、溶液の粘度が低くなり、インクジェット適性が向上し、塗布法によって安定して均一な正孔輸送層を形成することが可能となる。高分子材料の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３０，０００以上６００，０００以下がより好ましく、８０，０００以上４５０，０００以下がさらに好ましい。
本発明の正孔輸送層を構成する主な成分である高分子材料の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１０，０００以上１，０００，０００以下であることが好ましい。このような範囲であれば、膜の残存率が向上し積層性が向上するため、安定して均一な正孔輸送層を形成することが可能となる。また、溶液の粘度が低くなり、インクジェット適性が向上し、塗布法によって安定して均一な正孔輸送層を形成することが可能となる。高分子材料の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３０，０００以上６００，０００以下がより好ましく、８０，０００以上４５０，０００以下がさらに好ましい。
高分子材料の重量平均分子量（Ｍｗ）の測定は、特に制限されず、公知の方法を用いてまたは公知の方法を適宜修飾して適用できる。本明細書では、重量平均分子量（Ｍｗ）は、下記方法により測定される値を採用する。
（重量平均分子量（Ｍｗ）の測定）
高分子材料の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質として用いて、ＳＥＣ（サイズ排除クロマトグラフィー：Ｓｉｚｅ Ｅｘｃｌｕｓｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）により、以下の条件で測定する。
高分子材料の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質として用いて、ＳＥＣ（サイズ排除クロマトグラフィー：Ｓｉｚｅ Ｅｘｃｌｕｓｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）により、以下の条件で測定する。
（ＳＥＣ測定条件）
分析装置（ＳＥＣ）：株式会社島津製作所製、Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ
カラム：ポリマーラボラトリーズリミテッド社製、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ
カラム温度：４０℃
流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
試料溶液の注入量：２０μＬ（濃度：約０．０５質量％）
溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
検出器（ＵＶ−ＶＩＳ検出器）：株式会社島津製作所製、ＳＰＤ−１０ＡＶ
標準試料：ポリスチレン。
分析装置（ＳＥＣ）：株式会社島津製作所製、Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ
カラム：ポリマーラボラトリーズリミテッド社製、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ
カラム温度：４０℃
流量：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
試料溶液の注入量：２０μＬ（濃度：約０．０５質量％）
溶離液：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
検出器（ＵＶ−ＶＩＳ検出器）：株式会社島津製作所製、ＳＰＤ−１０ＡＶ
標準試料：ポリスチレン。
高分子材料の数平均分子量（Ｍｎ）および多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）も、上記と同様の方法により測定可能である。
高分子材料が２種以上の構成単位から構成される共重合体の場合、その構造は特に制限されない。高分子材料は、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体、ブロック共重合体のいずれであってもよい。
本実施形態の高分子化合物は、アミン構造を有することが好ましい。アミン構造を有することにより、正孔輸送性がより向上するという点で優れる。
本実施形態の高分子材料は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。本実施形態の高分子材料の具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。なお、高分子材料の重合に用いられるモノマーは、公知の合成反応を適宜組み合わせて合成することができ、その構造も、公知の方法（例えば、ＮＭＲ、ＬＣ−ＭＳ等）により確認することができる。
以下、高分子材料の好ましい実施形態である高分子化合物１〜６について説明する。なお、高分子材料は、単独でもまたは２種以上組み合わせても用いることができる。
（高分子化合物１）
本発明の好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、下記式（１）で表される構成単位の交互共重合体のセグメントを含む高分子化合物（以下、単に「高分子化合物１」とも称する）を含む。より好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、高分子化合物１である。
本発明の好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、下記式（１）で表される構成単位の交互共重合体のセグメントを含む高分子化合物（以下、単に「高分子化合物１」とも称する）を含む。より好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、高分子化合物１である。
高分子化合物１は、下記式（１）で表される構成単位の交互共重合体のセグメントを含む。
式（１）中、Ｘは、下記式（２）で表される基であり、Ｙは、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基である。
式（２）中、Ａｒ１は、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の３価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の３価の芳香族複素環基であり、
Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに結合して環を形成してもよく、
ａは、０以上４以下の整数であり、
ｂは、０以上３以下の整数であり、
Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれ独立して、窒素原子またはＣＨである。
Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに結合して環を形成してもよく、
ａは、０以上４以下の整数であり、
ｂは、０以上３以下の整数であり、
Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれ独立して、窒素原子またはＣＨである。
高分子化合物１は、１種以上の式（１）で表される構成単位を含み、１種以上の他の構成単位をさらに含んでいてもよい。ここで、高分子化合物１は、ＸおよびＹが交互に結合している交互共重合体のセグメントを含むため、製造の再現性が高い。また、高分子化合物１は、ＸおよびＹの局在がないことから、薄膜として用いた場合に均質な特性が得られる。
≪Ｘ≫
高分子化合物１は、構成単位として、１種のＸを含んでいてもよいし、２種以上のＸを含んでいてもよい。
高分子化合物１は、構成単位として、１種のＸを含んでいてもよいし、２種以上のＸを含んでいてもよい。
高分子化合物１は、Ｘがアミノ基で置換された窒素含有芳香族複素環（例えば、カルバゾール骨格）を含むため、正孔輸送性を向上させることができる。
また、高分子化合物１は、Ｘが主鎖に芳香族基（Ａｒ１）、側鎖に窒素含有芳香族複素環および窒素含有芳香族複素環に結合するアミノ基（Ｎ（Ａｒ２）（Ａｒ３））を含む。このため、高分子化合物１は、ＨＯＭＯ準位が深くなり、その結果、量子ドット発光素子において、高い発光効率、低い駆動電圧を達成することができる。
式（２）中、Ａｒ１は、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の３価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の３価の芳香族複素環基である。
ここで、芳香族炭化水素基は、１個以上の芳香族炭化水素環を含む芳香族炭化水素化合物由来の基である。ここで、芳香族炭化水素基が２個以上の芳香族炭化水素環を含む場合、２個以上の芳香族炭化水素環は互いに縮合していてもよい。また、芳香族炭化水素基は、１個以上の置換基で置換されていてもよい。
芳香族炭化水素化合物としては、特に限定されないが、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アントラセン、アズレン、ヘプタレン、アセナフタレン、フェナレン、フルオレン、アントラキノン、フェナントレン、ビフェニル、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン等を挙げることができる。
また、芳香族複素環基は、１個以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ））を有し、残りの環形成原子が炭素原子（Ｃ）である１以上の芳香族複素環を含む芳香族複素環化合物由来の基である。また、芳香族複素環基が２個以上の芳香族複素環を含む場合、２個以上の芳香族複素環は互いに縮合していてもよい。また、芳香族複素環基は、１個以上の置換基で置換されていてもよい。
芳香族複素環化合物としては、特に限定されないが、ピラゾリン、イミダゾリン、オキサゾリン、チアゾリン、トリアゾリン、テトラゾリン、オキサジアゾリン、ピリジン、ピリダジニン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾリン、アザカルバゾリン、インドリン、キノリニン、イソキノリン、ベンゾイミダゾリン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、アザジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾチオフェン等を挙げることができる。
Ａｒ１における３価の芳香族炭化水素基としては、上記芳香族炭化水素化合物の水素原子のうち、任意の３個の水素原子を除いた基が挙げられる。また、３価の芳香族複素環基としては、上記芳香族複素環化合物の水素原子のうち、任意の３個の水素原子を除いた基が挙げられる。
これらのうち、ＨＯＭＯ準位を調整する観点から、Ａｒ１は、以下に示す基であることが好ましい。
上記式中、Ａは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−ＮＲ１−（ただし、Ｒ１は、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。）または−ＣＲ２Ｒ３−（ただし、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。）であり、＊は、結合部位である。
３価の芳香族炭化水素基または３価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基としては、特に限定されないが、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基等を挙げることができ、２種以上を併用してもよい。
ここで、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基等が挙げられる。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記置換基としては、水素原子、または炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基がさらに好ましい。これら置換基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基等が挙げられる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
３価の芳香族炭化水素基（または３価の芳香族複素環基）に導入されてもよい芳香族複素環基（または芳香族炭化水素基）としては、例えば、上記芳香族複素環（または芳香族炭化水素）から任意の１個の水素原子を除いた基等が挙げられる。
式（２）において、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基である。
ここで、１価の芳香族炭化水素基および１価の芳香族複素環基は、３価の芳香族炭化水素基および３価の芳香族複素環基を１価とする以外は、式（２）中のＡｒ１と同様であるため、ここでは、説明を省略する。また、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、式（２）中のＡｒ１における置換基と同様であるため、ここでは、説明を省略する。
高分子化合物１のＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性を高くする観点から、１価の芳香族炭化水素基は、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、ターフェニル基、トリル基、ｔ−ブチルフェニル基、または（フェニルプロピル）フェニル基であることが好ましく、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、アントリル基、ターフェニル基、またはトリル基であることがより好ましい。
また、高分子化合物１のＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性を高くする観点から、１価の芳香族複素環基は、ピリジル基、ビピリジル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、ピリミジル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、チオフェニル基、イソチオフェニル基、またはジベンゾチオフェニル基であることが好ましく、ピリジル基、ピロリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、またはビピリジル基であることがより好ましい。
また、高分子化合物１のＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性、溶解性、塗布性を高くする観点から、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、炭素数１以上１８以下のアルキル基、炭素数１以上１８以下のアルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換基で置換されているアミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換基で置換されたカルボキシル基、シアノ基、またはニトロ基であることが好ましい。
Ａｒ２およびＡｒ３の具体例を以下に示す。
上記式中、Ｒ３は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、＊は、結合部位であり、Ａｌｋｙｌは、アルキル基で置換されたまたは非置換であることを意味する。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
式（２）において、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基である。
ここで、２価の芳香族炭化水素基および２価の芳香族複素環基は、３価の芳香族炭化水素基および３価の芳香族複素環基を２価とする以外は、式（２）中のＡｒ１と同様であるため、ここでは、説明を省略する。また、２価の芳香族炭化水素基または２価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、式（２）中のＡｒ１における置換基と同様であるため、ここでは、説明を省略する。
高分子化合物１のＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性を高くする観点から、２価の芳香族炭化水素基は、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ナフタセニレン基、ピレニレン基、ターフェニレン基、トリレン基、ｔ−ブチルフェニレン基、または（フェニルプロピル）フェニレン基であることが好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ターフェニレン基、またはトリレン基であることがより好ましい。
また、高分子化合物１のＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性を高くする観点から、２価の芳香族複素環基は、ピリジル基、ビピリジル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、ピリミジル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、チオフェニル基、イソチオフェニル基、またはジベンゾチオフェニル基であることが好ましく、ピリジル基、ピロリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、またはビピリジル基であることがより好ましい。
また、高分子化合物１のＨＯＭＯ準位、正孔輸送性、正孔注入性、溶解性、塗布性を高くする観点から、２価の芳香族炭化水素基または２価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、炭素数１以上５０以下のアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換基で置換されているアミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換基で置換されているカルボキシル基、シアノ基、またはニトロ基であることが好ましく、炭素数１以上５０以下のアルキル基であることがより好ましい。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
これらのうち、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ナフタセニレン基、ピレニレン基、ターフェニレン基、トリレン基、ｔ−ブチルフェニレン基、または（フェニルプロピル）フェニレン基であることが好ましく、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、またはフルオレニレン基であることがより好ましい。
式（２）において、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基である。ここで、Ｒ１およびＲ２は、互いに結合して環を形成してもよい。なお、Ｒ１およびＲ２は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、ａが２以上４以下である場合、複数のＲ１は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様にして、ｂが２または３である場合、複数のＲ２は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ここで、炭素数１以上２０以下のアルキル基としては、特に限定されないが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基等が挙げられる。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基としては、特に限定されないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ｔｅｒｔ−ペントキシ基、ネオペントキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、１−イソプロピルプロポキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、１，４−ジメチルペンチルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基、２−メチル−１−イソプロピルプロポキシ基、１−エチル−３−メチルブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−メチル−１−イソプロピルブトキシ基、２−メチル−１−イソプロポキシ基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロポキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、１−メチルデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基等が挙げられる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
ここで、炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基および環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基は、３価の芳香族炭化水素基および３価の芳香族複素環基を１価とする以外は、式（２）中のＡｒ１と同様であるため、ここでは、説明を省略する。また、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、式（２）中のＡｒ１における置換基と同様であるため、ここでは、説明を省略する。
これらのうち、Ｒ１およびＲ２は、フェニル基またはフルオレニル基であることが好ましい。
ａは、式（２）中のＲ１が側鎖に位置する窒素含有芳香族複素環に結合する数であるが、０以上４以下の整数である。
ｂは、式（２）中のＲ２が側鎖に位置する窒素含有芳香族複素環に結合する数であるが、０以上３以下の整数であり、好ましくは０以上２以下の整数である。さらに、より好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。
式（２）において、窒素含有芳香族複素環を構成するＺ１〜Ｚ８は、それぞれ独立して、窒素原子またはＣＨである。
窒素含有芳香族複素環は、以下に示す構造であることが好ましい。
上記式中、＊は、結合部位である。
Ｘは、ＨＯＭＯ準位および正孔輸送能をさらに向上させる観点並びに駆動電圧をさらに低下させる観点から、下記式（２−１）〜（２−６）で表される構成単位から選択されることが好ましい。ここで、上記式（１）で表される構成単位の交互共重合体のセグメントに含まれる複数のＸは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記式（２−１）〜（２−６）中、Ａｒ４は、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基である。
Ｘの具体例を以下に示す。
上記式中、＊は、結合部位であり、Ａｌｋｙｌは、アルキル基で置換されたまたは無置換であることを意味する。
≪Ｙ≫
高分子化合物１は、構成単位として、１種のＹを含んでいてもよいし、２種以上のＹを含んでいてもよい。
高分子化合物１は、構成単位として、１種のＹを含んでいてもよいし、２種以上のＹを含んでいてもよい。
高分子化合物１は、構成単位としてＹを含むため、溶解性に優れる。このため、高分子化合物１を用いると、塗布法によって、薄膜を容易に成膜することができる。
式（１）において、Ｙは、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基である。
ここで、２価の芳香族炭化水素基および２価の芳香族複素環基は、３価の芳香族炭化水素基および３価の芳香族複素環基を２価とする以外は、式（２）中のＡｒ１と同様であるため、ここでは、説明を省略する。
これらのうち、高分子化合物１の溶解性を向上させる観点から、Ｙは、フェニレン基、フルオレンジイル基、ビフェニレン基、フルオレニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ナフタセニレン基、ピレニレン基、ターフェニレン基、トリレン基、ｔ−ブチルフェニレン基、または（フェニルプロピル）フェニレン基であることが好ましく、フェニレン基またはフルオレンジイル基であることがより好ましい。
また、２価の芳香族炭化水素基または２価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、式（２）中のＡｒ１における置換基と同様であるため、ここでは、説明を省略する。
これらのうち、高分子化合物１の溶解性を向上させる観点から、置換基は、炭素数１以上２０以下の直鎖または分岐状のアルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
Ｙは、ＨＯＭＯ準位を調整する観点から、下記式（２−７）〜（２−１４）で表される構成単位から選択されることが好ましい。ここで、上記式（１）で表される構成単位の交互共重合体のセグメントに含まれる複数のＹは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記式（２−７）〜（２−１４）中、Ａｒ５１〜Ａｒ５５は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、または水素原子であり、
Ａ１１〜Ａ１３は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−ＣＲ３Ｒ４−、−ＳｉＲ３Ｒ４−（ただし、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換のヘテロアリール基）であり、
Ａ２１〜Ａ２８は、それぞれ独立して、−ＣＲ５＝、−Ｎ＝、−ＳｉＲ５＝（ただし、Ｒ５は、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
Ａ１１〜Ａ１３は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−ＣＲ３Ｒ４−、−ＳｉＲ３Ｒ４−（ただし、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換のヘテロアリール基）であり、
Ａ２１〜Ａ２８は、それぞれ独立して、−ＣＲ５＝、−Ｎ＝、−ＳｉＲ５＝（ただし、Ｒ５は、水素原子、重水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
Ｙの具体例を以下に示す。
上記式中、Ａは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、Ｘが複数存在する場合、複数のＸは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、＊は、結合部位であり、Ａｌｋｙｌは、アルキル基で置換されたことを意味する。
高分子化合物１は、下記式（３）で表されることが好ましい。これにより、量子ドット発光素子の発光寿命が長くなる。
式（３）中、Ｅは、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
ｍは２以上の整数であり、複数のＸおよびＹは、それぞれ独立して、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ｍは２以上の整数であり、複数のＸおよびＹは、それぞれ独立して、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
ここで、１価の芳香族炭化水素基および１価の芳香族複素環基は、３価の芳香族炭化水素基および３価の芳香族複素環基を２価とする以外は、式（２）中のＡｒ１と同様であるため、ここでは、説明を省略する。また、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基が置換されている場合の置換基は、式（２）中のＡｒ１における置換基と同様であるため、ここでは、説明を省略する。
上記式（３）におけるＥ（末端基）の具体例を以下に示す。Ｅの例としては、下記の架橋基群から選択される基が好ましく挙げられる。
上記架橋基群中、
Ｒ１０〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基であり、ｐは、１以上１０以下の整数である。
Ｒ１０〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基であり、ｐは、１以上１０以下の整数である。
また、下記に示す基も、Ｅの例として好ましく挙げられる。
上記式中、＊は、結合部位である。
高分子化合物１は、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用材料として用いることができるが、量子ドットを含むＥＬ素子用の正孔輸送材料として用いることが特に有効である。
［高分子化合物１の合成方法］
高分子化合物１は、公知の有機合成反応を適宜組み合わせて合成することが可能である。高分子化合物１の具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。具体的には、高分子化合物１は、下記式（４）で示される１種以上の単量体（１）および下記式（５）で示される１種以上の単量体（２）を、モル比１：１で共重合することにより合成することができる。なお、単量体（１）および（２）は、公知の有機合成反応を適宜組み合わせて合成することができる。また、単量体（１）および（２）は、公知の分析方法（例えば、ＮＭＲ、ＬＣ−ＭＳ）を用いて、同定することができる。
高分子化合物１は、公知の有機合成反応を適宜組み合わせて合成することが可能である。高分子化合物１の具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。具体的には、高分子化合物１は、下記式（４）で示される１種以上の単量体（１）および下記式（５）で示される１種以上の単量体（２）を、モル比１：１で共重合することにより合成することができる。なお、単量体（１）および（２）は、公知の有機合成反応を適宜組み合わせて合成することができる。また、単量体（１）および（２）は、公知の分析方法（例えば、ＮＭＲ、ＬＣ−ＭＳ）を用いて、同定することができる。
上記式（４）、（５）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂは、式（２）と同様である。Ｗ１〜Ｗ４は、それぞれ独立して、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、特に臭素原子）または以下に示す基である。
上記式中、ＲＡ〜ＲＤは、それぞれ独立して、炭素数１以上３以下のアルキル基である。
（高分子化合物２）
本発明の好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、下記式（Ｐ２）で示される繰り返し構造を含む高分子化合物（以下、単に「高分子化合物２」とも称する）を含む。より好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、高分子化合物２である。
本発明の好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、下記式（Ｐ２）で示される繰り返し構造を含む高分子化合物（以下、単に「高分子化合物２」とも称する）を含む。より好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、高分子化合物２である。
高分子化合物２は、下記式（Ｐ２）で表される繰り返し構造を含む化合物である。
上記式（Ｐ２）において、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、
ｍは、１以上２０以下の整数であり、
ＦおよびＦ’は、それぞれ独立して、アザフルオレンを含むフルオレン構造を有する２価の基であり、
Ａは、下記式（Ｐ２１）で表される２価の基であり、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、
ｍは、１以上２０以下の整数であり、
ＦおよびＦ’は、それぞれ独立して、アザフルオレンを含むフルオレン構造を有する２価の基であり、
Ａは、下記式（Ｐ２１）で表される２価の基であり、
上記式（Ｐ２１）において、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のオキシシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以下３０以下のアミノアリーレン基、またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基であり、
Ａｒ１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基を含むアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３以下０のアリールアミノ基、またはこれらの置換基とＬ１もしくはＬ２とが結合して形成された環状置換基であり、
＊は、他の置換基との結合部位であり、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基である。
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のオキシシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以下３０以下のアミノアリーレン基、またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基であり、
Ａｒ１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基を含むアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３以下０のアリールアミノ基、またはこれらの置換基とＬ１もしくはＬ２とが結合して形成された環状置換基であり、
＊は、他の置換基との結合部位であり、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基である。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
また、上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
具体的には、ＦおよびＦ’は、それぞれ独立して、下記式（Ｐ２２）で表される置換基であってもよい。
上記式（Ｐ２２）において、Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基、または隣接したこれらの置換基が互いに結合して形成された環状置換基であり、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上４以下の整数であり、
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、炭素原子、または窒素原子のいずれかである。
ａおよびｂは、それぞれ独立して、１以上４以下の整数であり、
Ｙ１〜Ｙ８は、それぞれ独立して、炭素原子、または窒素原子のいずれかである。
なお、式（Ｐ２２）で表される置換基と、主鎖、Ａ、およびＲ４などの他の置換基との結合部位は、任意であり、いずれかの置換位置にて結合していてもよい。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
また、上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
より具体的には、式（Ｐ２２）で表される置換基は、以下の置換基群から選択されるいずれかの置換もしくは無置換の置換基であってもよい。
なお、式（Ｐ２１）で表される置換基は、例えば、脂肪族アミノ基または芳香族アミノ基であってもよく、Ａｒ１とＬ１またはＬ２とが結合した環状構造を形成してもよい。
また、式（Ｐ２１）において、Ｌ１およびＬ２は、置換もしくは無置換のフルオレニレン基であってもよく、置換もしくは無置換のアミノアルキレン基、または置換もしくは無置換のアミノアリーレン基であってもよい。すなわち、本実施形態に係る高分子化合物２は、フルオレン構造を有する置換基と、アミン構造を有する置換基とが交互に結合した構造であってもよく、フルオレン構造またはアミン構造を有する置換基が連続して結合した構造であってもよい。
上述した構造を有する高分子化合物２は、ポリマーの側鎖部分にフルオレン構造が直接結合しているため、ポリマーの炭素同士の結合解離エネルギーが高くなり、通電耐久性および電子耐性が高くなる。そのため、本実施形態に係る高分子化合物２を用いた量子ドットＥＬ素子は、発光寿命を向上させることができる。
ここで、本実施形態に係る高分子化合物２が有する構成単位（繰り返し単位）の具体例を以下に示す。ただし、本実施形態に係る高分子化合物２が有する構成単位が以下に例示する構造に限定されるわけではない。なお、以下において、ｍは、例えば、１以上１０以下の整数である。
また、本実施形態に係る高分子化合物２は、架橋基を少なくとも１つ以上有する重合性コモノマー（ｃｏｍｏｎｏｍｅｒ）との共重合にて形成されたコポリマーであることがより好ましい。なお、重合性コモノマーが有する架橋基は、具体的には、下記の架橋基群から選択された架橋基である。
上記の架橋基群において、
Ｒ１０〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基であり、ｐは、１以上１０以下の整数である。
Ｒ１０〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基であり、ｐは、１以上１０以下の整数である。
本実施形態に係る高分子化合物２が、架橋基を有する重合性コモノマーとのコポリマーである場合、高分子化合物２は、成膜後に熱等によって架橋することで溶媒に不溶な膜を形成することができる。これにより、本実施形態に係る高分子化合物２は、積層された層間での材料同士の溶解および混合を抑制することができるため、積層構造をより容易に形成することができる。
架橋基を有する重合性コモノマーの割合は、高分子化合物２を形成するモノマー全体に対して、１モル％以上５０モル％以下であることが好ましい。この範囲であれば、架橋反応によって溶媒に不溶な膜を形成することができる。また、量子ドットＥＬ素子における発光寿命の向上効果がより大きくなる。架橋基を有する重合性コモノマーの割合は、高分子化合物２を形成するモノマー全体に対して、５モル％以上１５モル％以下がより好ましく、１０モル％が最も好ましい。
ここで、架橋基を少なくとも１つ以上有する重合性コモノマーは、具体的には、下記式（Ｐ２３）で表される化合物であることがより好ましい。
上記式（Ｐ２３）において、
Ｒ１７〜Ｒ１９は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、
Ｒ２０〜Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基、または隣接したこれらの置換基が互いに結合して形成された環状置換基であり、
Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のオキシシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアミノアリーレン基、またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基であり、
Ｒ２０〜Ｒ２４のうち、少なくとも１つ以上は、上述した架橋基群から選択された架橋基である。
Ｒ１７〜Ｒ１９は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、
Ｒ２０〜Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基、または隣接したこれらの置換基が互いに結合して形成された環状置換基であり、
Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のオキシシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアミノアリーレン基、またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基であり、
Ｒ２０〜Ｒ２４のうち、少なくとも１つ以上は、上述した架橋基群から選択された架橋基である。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
また、Ｌ３は、具体的には、下記式（Ｐ２４）で表される置換基であってもよく、上述した式（Ｐ２１）で表される置換基であってもよい。
上記式（Ｐ２４）において、
Ａ’は、上述した一般式（Ｐ２１）で表される置換基であり、
Ｆ”は、上述した一般式（Ｐ２２）で表される置換基であり、
ｑは、１以上２０以下の整数であり、
＊は、Ｒ２０およびＲ２１によって置換されたフルオレニレン基との結合部位である。
Ａ’は、上述した一般式（Ｐ２１）で表される置換基であり、
Ｆ”は、上述した一般式（Ｐ２２）で表される置換基であり、
ｑは、１以上２０以下の整数であり、
＊は、Ｒ２０およびＲ２１によって置換されたフルオレニレン基との結合部位である。
Ｌ３が上記式（Ｐ２４）または式（Ｐ２１）で表される置換基である場合、架橋基を有する重合性コモノマーは、上述した式（Ｐ２）で表される構造と同様の構造を有することができる。これにより、本実施形態に係る高分子化合物２は、量子ドットＥＬ素子の発光寿命をさらに向上させることができる。
ここで、架橋基を少なくとも１つ以上有する重合性コポリマーに対応する構成単位（繰り返し単位）の具体例を以下に示す。ただし、架橋基を少なくとも１つ以上有する重合性コポリマーに対応する構成単位が以下に例示する構造に限定されるわけではない。なお、以下において、ｍ、ｎは、例えば、１以上１０以下の整数である。
以上説明したように、本実施形態に係る高分子化合物２によれば、量子ドットＥＬ素子の発光寿命を向上させることが可能である。また、本実施形態に係る高分子化合物２は、さらに架橋基を有する重合性コモノマーとの共重合体として形成することにより、塗布膜安定性を向上させることができる。よって、量子ドットＥＬ素子を積層構造にて形成した場合の発光特性および安定性を向上させることができる。
（高分子化合物３）
本発明の好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、下記式Ｉまたは式Ｉ’で表される高分子化合物（以下、「高分子化合物３」とも称する）を含む。より好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、高分子化合物３である。
本発明の好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、下記式Ｉまたは式Ｉ’で表される高分子化合物（以下、「高分子化合物３」とも称する）を含む。より好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、高分子化合物３である。
１．用語の定義および説明
以下に説明される実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語が定義または説明される。
以下に説明される実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語が定義または説明される。
本実施形態において使用される場合、用語「アルキル」としては、分岐および直鎖の飽和脂肪族炭化水素基が挙げられる。特に明記しない限り、この用語はまた、環状の基を含むことを意図している。アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、イソヘキシルなどが挙げられる。用語「アルキル」としては、置換および非置換の両方の炭化水素基がさらに挙げられる。ある実施形態においては、アルキル基は、モノ−、ジ−およびトリ−置換であってもよい。置換アルキル基の一例はトリフルオロメチルである。その他の置換アルキル基は、本実施形態に記載される置換基の１つまたは複数から形成される。ある種の実施形態においては、アルキル基は１以上２０以下の炭素原子を有する。その他の実施形態においては、この基は１以上６以下の炭素原子を有する。この用語は、ヘテロアルキル基を含むことを意図している。ヘテロアルキル基は１以上２０以下の炭素原子を有することができる。
用語「アリール」は、単環（単環式）または互いに縮合したまたは共有結合で連結された多環（二環式、もしくはそれ以上）であってもよい、芳香族炭素環部分を意味する。アリール部分の任意の好適な環位置が、定義された化学構造に共有結合で連結されていてもよい。アリール部分の例としては、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ジヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル、ビフェニル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、インダニル、ビフェニレニル、アセナフテニル、アセナフチレニルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。ある実施形態においては、アリール基は６以上６０以下の炭素原子を有し；ある実施形態においては、６以上３０以下の炭素原子を有する。この用語は、ヘテロアリール基を含むことを意図している。ヘテロアリール基は４以上５０以下の炭素原子；ある実施形態においては、４以上３０以下の炭素原子を有してもよい。
用語「アルコキシ」は、基−ＯＲ（ここで、Ｒはアルキルである）を意味することを意図している。
用語「アリールオキシ」は、基−ＯＲ（ここで、Ｒはアリールである）を意味することを意図している。
特に明記しない限り、すべての基は置換または非置換であり得る。
層、材料、部材、または構造に関して言及される場合、用語「電荷輸送」は、そのような層、材料、部材、または構造が、比較的効率的にかつ少ない電荷損失で、そのような層、材料、部材、または構造の厚さを通ってのそのような電荷の移動を促進することを意味することを意図している。正孔輸送材料は正電荷を促進し；電子輸送材料は負電荷を促進する。発光材料はまた幾つかの電荷輸送特性を有してもよいが、用語「電荷輸送層、材料、部材、または構造」は、その主要機能が発光である層、材料、部材、または構造を含むことを意図していない。
用語「化合物」は、原子をさらに含む分子から構成される非帯電物質であって、化学結合を破壊することなしに物理的手段によって原子をそれらの相当する分子から分離することができない物質を意味することを意図している。この用語は、オリゴマーおよびポリマーを含むことを意図している。
用語「架橋性基」または「架橋基」は、熱処理または放射線への露光によって架橋をもたらすことができる基を意味することを意図している。ある実施形態においては、放射線はＵＶまたは可視である。
接頭辞「フルオロ」は、基中の１つまたは複数の水素がフッ素で置換されていることを示すことを意図している。
接頭辞「ヘテロ」は、１つまたは複数の炭素原子が異なる原子で置換されていることを示す。ある実施形態においては、ヘテロ原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓ、またはそれらの組み合わせである。
用語「シリル」は、基Ｒ３Ｓｉ−（ここで、Ｒは、Ｈ、Ｄ、炭素数１以上２０以下のアルキル、フルオロアルキル、またはアリールである）を意味する。ある実施形態においては、Ｒアルキル基中の１つまたは複数の炭素はＳｉで置換されている。ある実施形態においては、シリル基は、（ヘキシル）２Ｓｉ（Ｍｅ）ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（Ｍｅ）２−および［ＣＦ３（ＣＦ２）６ＣＨ２ＣＨ２］２ＳｉＭｅ−である。
用語「シロキサン」は、基（ＲＯ）３Ｓｉ−（ここで、ＲはＨ、Ｄ、炭素数１以上２０以下のアルキル、またはフルオロアルキルである）を意味する。
高分子化合物３は、式Ｉまたは式Ｉ’：
（式中：
Ａｒ１およびＡｒ２は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり；
Ｒ１〜Ｒ５は独立して、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、Ｄ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、シリル、および架橋性基からなる群から選択され；
Ｒ６は、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、Ｈ、Ｄ、およびハロゲンからなる群から選択され；
ａ〜ｅは独立して、０以上４以下の整数であり；
ｆは、１または２であり；
ｇは、０、１または２であり；
ｈは、１または２であり；
ｎは、０よりも大きい整数である）
を有する。
Ａｒ１およびＡｒ２は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり；
Ｒ１〜Ｒ５は独立して、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、Ｄ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、シリル、および架橋性基からなる群から選択され；
Ｒ６は、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、Ｈ、Ｄ、およびハロゲンからなる群から選択され；
ａ〜ｅは独立して、０以上４以下の整数であり；
ｆは、１または２であり；
ｇは、０、１または２であり；
ｈは、１または２であり；
ｎは、０よりも大きい整数である）
を有する。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
ある実施形態においては、ｎ＝１であり、Ｒ６はハロゲンである。そのような高分子化合物３は、ポリマー化合物の形成のためのモノマーとして有用であり得る。ある実施形態においては、ハロゲンはＣｌまたはＢｒであり；ある実施形態においては、Ｂｒである。
ある実施形態においては、ｎ＝１であり、Ｒ６はＨまたはＤである。
ある実施形態においては、式Ｉまたは式Ｉ’を有する高分子化合物３は重水素化されている。用語「重水素化されている」は、少なくとも１つのＨがＤで置換されていることを意味することを意図している。用語「重水素化類似体」は、１つまたは複数の利用可能な水素が重水素で置換されている、ある化合物または基の構造類似体を意味する。重水素化化合物または重水素化類似体においては、重水素は、天然存在度レベルの少なくとも１００倍レベルで存在する。ある実施形態においては、高分子化合物３は少なくとも１０％重水素化されている。「％重水素化されている」または「％重水素化」とは、百分率として表される、デューテロン対プロトンプラスデューテロンの合計の比を意味する。ある実施形態においては、高分子化合物３は少なくとも２０％重水素化されており；ある実施形態においては、少なくとも３０％重水素化されており；ある実施形態においては、少なくとも４０％重水素化されており；ある実施形態においては、少なくとも５０％重水素化されており；ある実施形態においては、少なくとも６０％重水素化されており；ある実施形態においては、少なくとも７０％重水素化されており；ある実施形態においては、少なくとも８０％重水素化されており；ある実施形態においては、少なくとも９０％重水素化されており；ある実施形態においては、１００％重水素化されている。
重水素化材料は、正孔、電子、励起子、またはそれらの組み合わせによる分解を受けにくいものであり得る。重水素化は、デバイス運転中の化合物の分解を潜在的に防ぐことができ、それはデバイス寿命の向上をもたらすことができる。一般に、この向上は、その他のデバイス特性を犠牲にすることなく成し遂げられる。さらに、重水素化化合物は頻繁に、非重水素化類似体よりも大きい空気耐性を有する。これは、材料の調製および精製についてならびにこれらの材料を使用する電子デバイスの形成においての両方でより大きいプロセス耐性をもたらすことができる。
ある実施形態においては、式Ｉまたは式Ｉ’の高分子化合物３は、式Ｉａ、すなわち、
（ここで、Ｒ１〜Ｒ６、Ａｒ１、Ａｒ２、ａ〜ｈ、およびｎは式Ｉについて上に定義された通りである）
を有する。
を有する。
ある実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は、縮合環をまったく持たないアリール基である。ある実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は、式ａを有し、
ここで：
Ｒ７は、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、Ｄ、アルキル、アルコキシ、シロキサンおよびシリルからなる群から選択され；
ｉは、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、０以上４以下の整数であり；
ｊは、０以上５以下の整数であり；
ｍは、１以上５以下の整数である。
Ｒ７は、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、Ｄ、アルキル、アルコキシ、シロキサンおよびシリルからなる群から選択され；
ｉは、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、０以上４以下の整数であり；
ｊは、０以上５以下の整数であり；
ｍは、１以上５以下の整数である。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
ある実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は、式ｂを有し、
ここで：
Ｒ７は、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、Ｄ、アルキル、アルコキシ、シロキサンおよびシリルからなる群から選択され；
ｉは、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、０以上４以下の整数であり；
ｊは、０以上５以下の整数であり；
ｍは、１以上５以下の整数である。
Ｒ７は、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、Ｄ、アルキル、アルコキシ、シロキサンおよびシリルからなる群から選択され；
ｉは、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、０以上４以下の整数であり；
ｊは、０以上５以下の整数であり；
ｍは、１以上５以下の整数である。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
式ａおよびｂのある実施形態においては、ｉおよびｊの少なくとも１つは０ではない。ある実施形態においては、ｍ＝１以上３以下である。
ある実施形態においては、Ａｒ１およびＡｒ２は、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、それらの重水素化誘導体、ならびにアルキル、アルコキシ、シリル、および架橋基を持った置換基からなる群から選択される１つまたは複数の置換基を有するそれらの誘導体からなる群から選択される。
ある実施形態においては、Ｒ１〜Ｒ５はＤまたは炭素数１以上１０以下のアルキルである。ある実施形態においては、アルキル基は重水素化されている。
ある実施形態においては、ａ＝ｅ＝０である。ある実施形態においては、ａ＝ｅ＝４であり、Ｒ１およびＲ５はＤである。
ある実施形態においては、ｂ＞０であり、少なくとも１つのＲ２はアルキルである。ある実施形態においては、アルキル基は重水素化されている。ある実施形態においては、ｂ＝４であり、１つのＲ２はアルキルであり、残りはＤである。
ある実施形態においては、ｃ＞０であり、少なくとも１つのＲ３はアルキルである。ある実施形態においては、アルキル基は重水素化されている。ある実施形態においては、ｃ＝４であり、１つのＲ３はアルキルであり、残りはＤである。ある実施形態においては、ｃ＝４であり、２つのＲ３はアルキルであり、２つのＲ３はＤである。
ある実施形態においては、ｄ＞０であり、少なくとも１つのＲ４はアルキルである。ある実施形態においては、このアルキル基は重水素化されている。ある実施形態においては、ｄ＝４であり、１つのＲ４はアルキルであり、残りはＤである。
ある実施形態においては、ｆ＝ｈ＝２である。
ある実施形態においては、ｇ＝１である。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
ある実施形態においては、式Ｉまたは式Ｉ’を有する高分子化合物３は、高い三重項エネルギーを有する。用語「三重項エネルギー」は、ｅＶ単位で、材料の最低励起三重項状態を意味する。三重項エネルギーは、正の数として報告され、基底状態、通常は一重項状態に対する三重項状態のエネルギーを表す。発光性有機金属材料は、混合一重項および三重項特性を有する励起状態から発光し、本実施形態においては「リン光性」と言われる。有機金属のリン光性材料が発光層に使用される場合、低い三重項エネルギーを有する材料の存在は、２．０ｅＶ超のエネルギーのリン光性放射の消光をもたらす。これは、効率の低下につながる。消光は、ホスト材料などの材料が、エレクトロルミネセンス層中に、または正孔輸送層などの、エレクトロルミネセンス層に隣接した層中にある場合に起こり得る。ある実施形態においては、式Ｉまたは式Ｉ’を有する材料は、２．１ｅＶよりも大きい三重項エネルギーレベルを有し；ある実施形態においては、２．２ｅＶよりも大きい；ある実施形態においては、２．４５ｅＶよりも大きい；ある実施形態においては、２．６ｅＶよりも大きい三重項エネルギーレベルを有する。三重項エネルギーは、演繹的に計算することができるか、パルス放射線分解または低温ルミネセンス分光法を用いて測定することができるかのどちらかである。
式Ｉまたは式Ｉ’を有する高分子化合物３の幾つかの非限定的な例としては、以下の化合物Ｒ〜ＥＥが挙げられる。
高分子化合物３は、Ｃ−ＣまたはＣ−Ｎ結合を生成するであろう任意の技術を用いて製造することができる。Ｓｕｚｕｋｉ，Ｙａｍａｍｏｔｏ，Ｓｔｉｌｌｅ，およびＰｄ−またはＮｉ−触媒Ｃ−Ｎカップリングなどの、様々なそのような技術は公知である。重水素化化合物は、重水素化前駆体材料を使用して類似の方法でまたは、より一般的には、非重水素化化合物を、三塩化アルミニウムもしくはエチルアルミニウムジクロリドなどの、ルイス酸Ｈ／Ｄ交換触媒の存在下に、ｄ６−ベンゼンなどの、重水素化溶媒で処理することによって調製することができる。
本実施形態に記載される高分子化合物３は、正孔輸送材料として、エレクトロルミネセンス材料として、およびエレクトロルミネセンス材料用のホストとして使用することができる。これらの高分子化合物３は、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）などの効率的な小分子正孔輸送化合物に類似の正孔移動度およびＨＯＭＯ／ＬＵＭＯエネルギーを有する。ＴＰＤなどの化合物は一般に、蒸着技術を用いて適用されなければならない。
（高分子化合物４）
本発明の好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、下記式Ｉで表される高分子化合物（以下、「高分子化合物４」とも称する）を含む。より好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、高分子化合物４である。
本発明の好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、下記式Ｉで表される高分子化合物（以下、「高分子化合物４」とも称する）を含む。より好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、高分子化合物４である。
高分子化合物４は、下記式Ｉで表される：
式中、
Ａは、少なくとも１つのトリアリールアミン基を含む単量体単位であり、
Ｂ’は、共重合体中に少なくとも３つの連結点を有する単量体単位であり、
Ｃ’は、芳香族単量体単位またはその重水素化類似体であり、
Ｅは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、Ｈ、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル基、シリル基、ゲルミル基、アリール基、アリールアミノ基、シロキサン基、架橋性基、重水素化アルキル基、重水素化シリル基、重水素化ゲルミル基、重水素化アリール基、重水素化アリールアミノ基、重水素化シロキサン基、および重水素化架橋性基からなる群から選択され、
ａ、ｂおよびｃは、同一でも異なってもよく、ａ＋ｂ＋ｃ＝１であり、ａおよびｂがゼロではないようなモル分率である。
Ａは、少なくとも１つのトリアリールアミン基を含む単量体単位であり、
Ｂ’は、共重合体中に少なくとも３つの連結点を有する単量体単位であり、
Ｃ’は、芳香族単量体単位またはその重水素化類似体であり、
Ｅは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、Ｈ、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル基、シリル基、ゲルミル基、アリール基、アリールアミノ基、シロキサン基、架橋性基、重水素化アルキル基、重水素化シリル基、重水素化ゲルミル基、重水素化アリール基、重水素化アリールアミノ基、重水素化シロキサン基、および重水素化架橋性基からなる群から選択され、
ａ、ｂおよびｃは、同一でも異なってもよく、ａ＋ｂ＋ｃ＝１であり、ａおよびｂがゼロではないようなモル分率である。
式Ｉは、式Ｉ’で表されてもよい。
式Ｉ’中、
ａ１、ｂ１、ｃ１およびｅ１は、ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｅ１＝１であり、ａ１およびｂ１がゼロではないような反応性単量体のモル分率であり、
ｚは、３以上の整数であり、
＊は、共重合体中の連結点を表し、
Ａ、Ｂ’、Ｃ’およびＥは、上記定義と同じである。
ａ１、ｂ１、ｃ１およびｅ１は、ａ１＋ｂ１＋ｃ１＋ｅ１＝１であり、ａ１およびｂ１がゼロではないような反応性単量体のモル分率であり、
ｚは、３以上の整数であり、
＊は、共重合体中の連結点を表し、
Ａ、Ｂ’、Ｃ’およびＥは、上記定義と同じである。
単量体単位Ａ、Ｂ’およびＣ’は、すべて異なる。
単量体単位Ａ、Ｂ’およびＣ’は、それぞれ独立して、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、ゲルミル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フルオロアルコキシ基、シロキサン基、シロキシ基、重水素化アルキル基、重水素化部分フッ化アルキル基、重水素化アリール基、重水素化ヘテロアリール基、重水素化アミノ基、重水素化シリル基、重水素化ゲルミル基、重水素化アルコキシ基、重水素化アリールオキシ基、重水素化フルオロアルコキシ基、重水素化シロキサン基、重水素化シロキシ基および架橋性基ならびにその組み合わせからなる群から選択される置換基を有してもよい。
ＥがＨ、Ｄまたはハロゲン化物ではない場合、Ｅは、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、ゲルミル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フルオロアルコキシ基、シロキサン基、シロキシ基、重水素化アルキル基、重水素化部分フッ化アルキル基、重水素化アリール基、重水素化ヘテロアリール基、重水素化アミノ基、重水素化シリル基、重水素化ゲルミル基、重水素化アルコキシ基、重水素化アリールオキシ基、重水素化フルオロアルコキシ基、重水素化シロキサン基、重水素化シロキシ基および架橋性基ならびにその組み合わせからなる群から選択される置換基を有してもよい。
式Ｉにおいて記載のＡ、Ｂ’、Ｃ’およびＥのすべての実施形態は、式Ｉ’においても等しく適用される。
式Ｉのいくつかの実施形態では、Ａ、Ｂ’および任意のＣは、規則的な交互パターンに制御される。
式Ｉのいくつかの実施形態では、Ａ、Ｂ’および任意のＣは、同種の単量体のブロックに制御される。
式Ｉのいくつかの実施形態では、Ａ、Ｂ’および任意のＣは、ランダムに配置される。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
いくつかの実施形態では、単量体セグメントの分布は、電子デバイスで使用するための式Ｉで表される化合物の特性を最適化するように操作することができる。いくつかの実施形態では、異なる分布は、関連するフィルム形成特性を最終的に決定する非連想パッキングの程度が異なることになり得る。
いくつかの実施形態では、式Ｉで表される共重合体は重水素化される。「重水素化」という用語は、少なくとも１つの水素（「Ｈ」）が重水素（「Ｄ」）で置換されていることを意味することを意図している。用語「重水素化類似体」は、１つ以上の利用可能な水素が重水素で置換されている化合物または基の構造類似体を指す。重水素化共重合体または重水素化類似体では、重水素は天然存在量レベルの少なくとも１００倍存在する。いくつかの実施形態では、共重合体は、少なくとも１０％重水素化されている。「％重水素化」とは、ジュウテロンとプロトンとの合計に対するジュウテロンの割合を意味し、百分率で表される。いくつかの実施形態では、共重合体は、少なくとも１０％重水素化されている。いくつかの実施形態では、少なくとも２０％重水素化されている； いくつかの実施形態では、少なくとも３０％重水素化されている；いくつかの実施形態では、少なくとも４０％重水素化されている；いくつかの実施形態では、少なくとも５０％重水素化されている；いくつかの実施形態では、少なくとも６０％重水素化されている；いくつかの実施形態では、少なくとも７０％重水素化されている；いくつかの実施形態では、少なくとも８０％重水素化されている；いくつかの実施形態では、少なくとも９０％重水素化されている；いくつかの実施形態では、１００％重水素化される。
重水素化は、単量体単位Ａ、Ｂ’およびＣ’の１つ以上に存在し得る。重水素化は、共重合体主鎖、ペンダント基、またはその両方に存在し得る。
単量体単位Ａは、少なくとも１つのトリアリールアミノ基を含む芳香族単量体単位である。
単量体単位Ａは、２官能性単量体単位であり、共重合体中に２つの連結点のみを有する。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ａは、式ＩＩで表される。
式中、
Ａｒ１は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基または重水素化アリール基であり；
Ａｒ２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基または重水素化アリール基であり；
Ｘは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、単結合、アリール基および重水素化アリール基からなる群から選択され；
＊は、共重合体中の連結点を表す。
Ａｒ１は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基または重水素化アリール基であり；
Ａｒ２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基または重水素化アリール基であり；
Ｘは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、単結合、アリール基および重水素化アリール基からなる群から選択され；
＊は、共重合体中の連結点を表す。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ａは、式ＩＩＩで表される。
式中、
Ａｒ１は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基または重水素化アリール基であり；
Ａｒ２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基または重水素化アリール基であり；
Ａｒ３は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基または重水素化アリール基であり；
ｑは、０以上の整数であり；
＊は、共重合体中の連結点を表す。
Ａｒ１は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基または重水素化アリール基であり；
Ａｒ２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基または重水素化アリール基であり；
Ａｒ３は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基または重水素化アリール基であり；
ｑは、０以上の整数であり；
＊は、共重合体中の連結点を表す。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ａは、式ＩＩＩ−ａで表される。
式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３および＊は、上記式ＩＩＩの定義と同じである。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ａは、式ＩＩＩ−ｂで表される。
式中、
Ａｒ２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基または重水素化アリール基であり；
Ｒ１からＲ５は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、ゲルミル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フルオロアルコキシ基、シロキサン基、シロキシ基、重水素化アルキル基、重水素化部分フッ化アルキル基、重水素化アリール基、重水素化ヘテロアリール基、重水素化アミノ基、重水素化シリル基、重水素化ゲルミル基、重水素化アルコキシ基、重水素化アリールオキシ基、重水素化フルオロアルコキシ基、重水素化シロキサン基、重水素化シロキシ基および架橋性基からなる群から選択され、隣接するＲ１または隣接するＲ５は、互いに結合して縮合５または６員環を形成してもよく；
ｋは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｇは、０以上３以下の整数であり；
ｈおよびｈ１は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、１または２であり；
＊は、共重合体中の連結点を表す。
Ａｒ２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基または重水素化アリール基であり；
Ｒ１からＲ５は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、ゲルミル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フルオロアルコキシ基、シロキサン基、シロキシ基、重水素化アルキル基、重水素化部分フッ化アルキル基、重水素化アリール基、重水素化ヘテロアリール基、重水素化アミノ基、重水素化シリル基、重水素化ゲルミル基、重水素化アルコキシ基、重水素化アリールオキシ基、重水素化フルオロアルコキシ基、重水素化シロキサン基、重水素化シロキシ基および架橋性基からなる群から選択され、隣接するＲ１または隣接するＲ５は、互いに結合して縮合５または６員環を形成してもよく；
ｋは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｇは、０以上３以下の整数であり；
ｈおよびｈ１は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、１または２であり；
＊は、共重合体中の連結点を表す。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ａは、式ＩＶで表される。
式中、
Ａｒ２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基または重水素化アリール基であり；
Ａｒ４は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、フェニレン、置換されたフェニレン、ナフチレン、置換されたナフチレンおよびその重水素化類似体からなる基からから選択され；
Ｔ１およびＴ２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、非平面構造で連結された共役部分またはその重水素化類似体であり；
ｄは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、１以上６以下の整数であり、
ｅは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、１以上６以下の整数であり、
＊は、共重合体中の連結点を表す。
Ａｒ２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基または重水素化アリール基であり；
Ａｒ４は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、フェニレン、置換されたフェニレン、ナフチレン、置換されたナフチレンおよびその重水素化類似体からなる基からから選択され；
Ｔ１およびＴ２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、非平面構造で連結された共役部分またはその重水素化類似体であり；
ｄは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、１以上６以下の整数であり、
ｅは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、１以上６以下の整数であり、
＊は、共重合体中の連結点を表す。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ａは、式Ｖ−ａまたは式Ｖ−ｂで表される。
式中、
Ａｒ２は、アリール基または重水素化アリール基であり；
Ａｒ５、Ａｒ６およびＡｒ７は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基または重水素化アリール基であり；
Ｒ１およびＲ２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、ゲルミル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フルオロアルコキシ基、シロキサン基、シロキシ基、重水素化アルキル基、重水素化部分フッ化アルキル基、重水素化アリール基、重水素化ヘテロアリール基、重水素化アミノ基、重水素化シリル基、重水素化ゲルミル基、重水素化アルコキシ基、重水素化アリールオキシ基、重水素化フルオロアルコキシ基、重水素化シロキサン基、重水素化シロキシ基および架橋性基からなる群から選択され、Ｒ１およびＲ２から選択された隣接する基は、互いに結合して縮合環を形成してもよく；
ｋ１は、０以上４以下の整数であり；
ｇ１は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、０以上３以下の整数であり；
＊は、共重合体中の連結点を表す。
Ａｒ２は、アリール基または重水素化アリール基であり；
Ａｒ５、Ａｒ６およびＡｒ７は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基または重水素化アリール基であり；
Ｒ１およびＲ２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、ゲルミル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フルオロアルコキシ基、シロキサン基、シロキシ基、重水素化アルキル基、重水素化部分フッ化アルキル基、重水素化アリール基、重水素化ヘテロアリール基、重水素化アミノ基、重水素化シリル基、重水素化ゲルミル基、重水素化アルコキシ基、重水素化アリールオキシ基、重水素化フルオロアルコキシ基、重水素化シロキサン基、重水素化シロキシ基および架橋性基からなる群から選択され、Ｒ１およびＲ２から選択された隣接する基は、互いに結合して縮合環を形成してもよく；
ｋ１は、０以上４以下の整数であり；
ｇ１は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、０以上３以下の整数であり；
＊は、共重合体中の連結点を表す。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ１は、少なくとも１つの縮合環を有するアリール基である。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ１は、ナフチル基、アントラセニル基、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、フルオレニル基、ならびにその置換された誘導体およびその重水素化誘導体からなる群から選択される。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ１は、縮合環を有さないアリール基である。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ１は、アリール基または置換されたアリール基である。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ１は、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、ゲルミル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フルオロアルコキシ基、シロキサン基、シロキシ基、架橋性基、重水素化アルキル基、重水素化部分フッ化アルキル基、重水素化アリール基、重水素化ヘテロアリール基、重水素化アミノ基、重水素化シリル基、重水素化ゲルミル基、重水素化アルコキシ基、重水素化アリールオキシ基、重水素化フルオロアルコキシ基、重水素化シロキサン基、重水素化シロキシ基および重水素化架橋性基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基を有し、いくつかの実施形態では、前記置換基は、Ｄ、アルキル基、アリールアミノ基、炭化水素アリール基、重水素化アルキル基、重水素化アリールアミノ基および重水素化炭化水素アリール基からなる群から選択される。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ１は、炭化水素アリール基である。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ１は、ヘテロアリール基である。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ１は、式ａで表される。
式中、
Ｒ９は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、Ｄ、アルキル基、アルコキシ基、シリル基、ゲルミル基、ならびにその置換された誘導体およびその重水素化類似体からなる群から選択され、隣接するＲ９は、互いに結合して縮合環を形成してもよく；
ｐは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｒは、１以上５以下の整数であり；
＊＊は、連結点を表す。
Ｒ９は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、Ｄ、アルキル基、アルコキシ基、シリル基、ゲルミル基、ならびにその置換された誘導体およびその重水素化類似体からなる群から選択され、隣接するＲ９は、互いに結合して縮合環を形成してもよく；
ｐは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｒは、１以上５以下の整数であり；
＊＊は、連結点を表す。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ１は、式ｂで表される。
式中、Ｒ９、ｐ、ｒおよび＊＊は、上記式ａにおける定義と同じである。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ１は、式ｃで表される。
式中、Ｒ９、ｐ、ｒおよび＊＊は、上記式ａにおける定義と同じである。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ１は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、およびその重水素化類似体、ならびにフルオロ基、アルキル基、アルコキシ基、シリル基、ゲルミル基、シロキシ基、架橋性基を有する置換基、およびその重水素化類似体からなる群から選択される１以上の置換基を有する、その誘導体からなる群から選択される。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記Ａｒ１における実施形態の全ては、Ａｒ３、Ａｒ５、Ａｒ６およびＡｒ７においても等しく適用される。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ２は、少なくとも１つの縮合環を有するアリール基である。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ２は、ナフチル基、アントラセニル基、ナフチルフェニル基、フェニルナフチル基、フルオレニル基、ならびにその置換された誘導体およびその重水素化誘導体からなる群から選択される。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ２は、縮合環を有さないアリール基である。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ２は、アリール基または置換されたアリール基である。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ２は、炭化水素アリール基である。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ２は、ヘテロアリール基である。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ２は、式ｄで表される。
Ｒ９は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、Ｄ、アルキル基、アルコキシ基、シリル基、ゲルミル基、ならびにその置換された誘導体およびその重水素化類似体からなる群から選択され、隣接するＲ９は、互いに結合して縮合環を形成してもよく；
ｐは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｑは、０以上５以下の整数であり；
ｒは、１以上５以下の整数であり；
＊＊は、連結点を表す。
ｐは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｑは、０以上５以下の整数であり；
ｒは、１以上５以下の整数であり；
＊＊は、連結点を表す。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ２は、式ｅで表される。
式中、Ｒ９、ｐ、ｒおよび＊＊は、上記式ｄにおける定義と同じである。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ２は、式ｆで表される。
式中、Ｒ９、ｐ、ｑ、ｒおよび＊＊は、上記式ｄにおける定義と同じである。
上記式のいくつかの実施形態では、Ａｒ２は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、およびその重水素化類似体、ならびにフルオロ基、アルキル基、アルコキシ基、シリル基、ゲルミル基、シロキシ基、架橋性基を有する置換基、およびその重水素化類似体からなる群から選択される１以上の置換基を有する、その誘導体からなる群から選択される。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｇ＝０である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｇ＝１である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｇ＞０である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｇ１＝０である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｇ１＝１である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｇ１＞０である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｋ＝０である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｋ＝１である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｋ＞０である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｋ１＝０である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｋ１＝１である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｋ１＞０である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｐ＝０である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｐ＝１である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｐ＞０である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｑ＝０である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｑ＝１である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｑ＞０である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｒ＝１である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｒ＝２である。
上記の式のいくつかの実施形態では、ｒ＝３である。
上記の式のいくつかの実施形態では、Ｒ１は、Ｄまたは炭素数１以上１０以下のアルキル基である。いくつかの実施形態では、アルキル基は、重水素化されている。
上記の式のいくつかの実施形態では、Ｒ１は、炭素数１以上１０以下のシリル基である。いくつかの実施形態では、シリル基は、重水素化されている。
上記の式のいくつかの実施形態では、Ｒ１は、炭素数６以上２０以下のアリール基または炭素数６以上２０以下の重水素化アリール基である。いくつかの実施形態では、アリール基は、炭化水素アリール基である。いくつかの実施形態では、アリール基は、炭素数３以上２０以下のヘテロアリール基である。
上記の式のいくつかの実施形態では、Ｒ１は、アミノ基である。いくつかの実施形態では、アミノ基は、重水素化されている。
上記Ｒ１における実施形態の全ては、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ９においても等しく適用される。
上記式の実施形態は、互いに排他的でない限り、１以上の他の実施形態と組み合わせることができる。当業者は、どの実施形態が互いに排他的であるかを理解するであろう。したがって、当業者は、本出願が企図する実施形態の組み合わせを容易に決定できるであろう。
単量体単位Ａの非限定的な例のいくつかを以下に示す。
単量体単位Ｂ’は、共重合体中に少なくとも３つの連結点を有する多官能分岐単量体単位である。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ｂ’は、３つ以上６つ以下の連結点を有する。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ｂ’は、３つの連結点を有する。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ｂ’は、４つの連結点を有する。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ｂ’は、５つの連結点を有する。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ｂ’は、６つの連結点を有する。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ｂ’は、芳香族である。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ｂ’は、環ヘテロ原子を有さない。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ｂ’は、分岐アルキル基を有する芳香族である。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ｂ’は、分岐芳香族基を有する芳香族である。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ｂ’は、トリアリールアミン基である。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ｂ’は、式ＶＩで表される。
式中、
Ｚは、Ｃ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｎ、ならびに少なくとも３つの結合位置を有する環状脂肪族部分、芳香族部分、重水素化環状脂肪族部分および重水素化芳香族部分からなる群から選択され；
Ｙは、単結合、アルキル基、芳香族部分、重水素化アルキル基、または重水素化芳香族部分であり、Ｙが単結合、アルキル基または重水素化アルキル基である場合、Ｚは、芳香族部分または重水素化芳香族部分であり；
ｓは、３からＺ上で利用可能な結合位置の最大数までの整数であり；
＊は、共重合体中の連結点を表す。
Ｚは、Ｃ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｎ、ならびに少なくとも３つの結合位置を有する環状脂肪族部分、芳香族部分、重水素化環状脂肪族部分および重水素化芳香族部分からなる群から選択され；
Ｙは、単結合、アルキル基、芳香族部分、重水素化アルキル基、または重水素化芳香族部分であり、Ｙが単結合、アルキル基または重水素化アルキル基である場合、Ｚは、芳香族部分または重水素化芳香族部分であり；
ｓは、３からＺ上で利用可能な結合位置の最大数までの整数であり；
＊は、共重合体中の連結点を表す。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ｂ’は、式ＶＩＩ、式ＶＩＩＩ、式ＩＸ、式Ｘおよび式ＸＩからなる群から選択される式で表される。
式中、
Ａｒ８は、少なくとも３つの結合位置を有する芳香族部分または重水素化芳香族部分であり；
Ｒ６は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、ゲルミル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フルオロアルコキシ基、シロキサン基、シロキシ基、重水素化アルキル基、重水素化部分フッ化アルキル基、重水素化アリール基、重水素化ヘテロアリール基、重水素化アミノ基、重水素化シリル基、重水素化ゲルミル基、重水素化アルコキシ基、重水素化アリールオキシ基、重水素化フルオロアルコキシ基、重水素化シロキサン基、重水素化シロキシ基および架橋性基からなる群から選択され、隣接するＲ６は、互いに結合して縮合５または６員環を形成してもよく；
ｋは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｋ１は、０以上５以下の整数であり；
＊は、共重合体中の連結点を表す。
Ａｒ８は、少なくとも３つの結合位置を有する芳香族部分または重水素化芳香族部分であり；
Ｒ６は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、シリル基、ゲルミル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フルオロアルコキシ基、シロキサン基、シロキシ基、重水素化アルキル基、重水素化部分フッ化アルキル基、重水素化アリール基、重水素化ヘテロアリール基、重水素化アミノ基、重水素化シリル基、重水素化ゲルミル基、重水素化アルコキシ基、重水素化アリールオキシ基、重水素化フルオロアルコキシ基、重水素化シロキサン基、重水素化シロキシ基および架橋性基からなる群から選択され、隣接するＲ６は、互いに結合して縮合５または６員環を形成してもよく；
ｋは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、０以上４以下の整数であり；
ｋ１は、０以上５以下の整数であり；
＊は、共重合体中の連結点を表す。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
式ＶＩのいくつかの実施形態では、Ｚは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンならびにその置換された誘導体およびその重水素化類似体から選択される化合物由来の芳香族部分である。
単量体単位Ｂ’の非限定的な例のいくつかを以下に示す。
単量体単位Ｃ’は、芳香族である任意の単量体単位である。
単量体単位Ｃ’は、連結点を２つのみ有する２官能性単量体単位である。
いくつかの実施形態では、単量体単位Ｃ’は、架橋性基または重水素化架橋性基を含む。
いくつかの実施形態では、Ｃ’は、下記式の一つで表される。
式中、
Ｒ１２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、Ｄ、アルキル基、シリル基、ゲルミル基、アリール基、重水素化アルキル基、重水素化シリル基、重水素化ゲルミル基および重水素化アリール基からなる群から選択され；
Ｒ１３は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、Ｈ、Ｄ、アルキル基および重水素化アルキル基からなる群から選択され；
Ｒ１４は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基およびその重水素化類似体からなる群から選択され；
Ｒ１５は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基および重水素化アリール基からなる群から選択され；
ｆは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、０から置換基として利用可能な最大数までの整数であり、
ｔは、０以上２０以下の整数であり、
＊＊は、連結点を表す。
Ｒ１２は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、Ｄ、アルキル基、シリル基、ゲルミル基、アリール基、重水素化アルキル基、重水素化シリル基、重水素化ゲルミル基および重水素化アリール基からなる群から選択され；
Ｒ１３は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、Ｈ、Ｄ、アルキル基および重水素化アルキル基からなる群から選択され；
Ｒ１４は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基およびその重水素化類似体からなる群から選択され；
Ｒ１５は、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、アリール基および重水素化アリール基からなる群から選択され；
ｆは、同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、０から置換基として利用可能な最大数までの整数であり、
ｔは、０以上２０以下の整数であり、
＊＊は、連結点を表す。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
いくつかの実施形態では、ｆは、０以上２以下である。
いくつかの実施形態では、ｔは、１以上３以下である。
任意の単量体単位Ｃ’の非限定的な例のいくつかを以下に示す。
Ｅは、共重合体のエンドキャッピング単位である。
Ｅは、連結点を１つのみ有する単官能性単位である。
式Ｉのいくつかの実施形態では、Ｅは、ＨまたはＤである。
式Ｉのいくつかの実施形態では、Ｅは、単官能性単量体単位である。
式Ｉのいくつかの実施形態では、Ｅは、架橋性基または重水素化架橋性基である。
式Ｉのいくつかの実施形態では、Ｅは、炭化水素アリール基または重水素化炭化水素アリール基である。
式Ｉのいくつかの実施形態では、Ｅは、アリール基、アリールアミノ基、架橋性基およびその重水素化類似体から選択される。
式Ｉのいくつかの実施形態では、Ｅは、フェニル基、ビフェニル基、ジフェニルアミノ基ならびにその置換された誘導体およびその重水素化類似体からなる群から選択される。いくつかの実施形態では、置換基は、炭素数１以上１０以下のアルキル基、架橋性基またはその重水素化類似体である。
Ｅの非限定的な例のいくつかを以下に示す。
式中、＊は、共重合体中の連結点を表す。
式Ｉのいくつかの実施形態では、ａ≧０．５０である。
式Ｉのいくつかの実施形態では、ａ＝０．５０−０．９９である。
式Ｉのいくつかの実施形態では、ａ＝０．６０−０．９０である。
式Ｉのいくつかの実施形態では、ａ＝０．６５−０．８０である。
式Ｉのいくつかの実施形態では、ｂ≧０．０５であり；いくつかの実施形態では、ｂ≧０．１０である。
式Ｉのいくつかの実施形態では、ｂ＝０．０１−０．５０である。
式Ｉのいくつかの実施形態では、ｂ＝０．０５−０．４５である。
式Ｉのいくつかの実施形態では、ｂ＝０．１０−０．４０である。
式Ｉのいくつかの実施形態では、ｂ＝０．２０−０．３５である。
式Ｉのいくつかの実施形態では、ｃ＝０である。
式Ｉのいくつかの実施形態では、ｃ＝０−０．２０である。
式Ｉのいくつかの実施形態では、ｃ＝０．０１−０．２０である。
式Ｉのいくつかの実施形態では、ｃ＝０．０５−０．１５である。
式Ｉのいくつかの実施形態では、Ｅに対するＡ＋Ｂ’のモル比は、４０：６０から９８：２の範囲内であり、いくつかの実施形態では、５０：５０から９０：１０；いくつかの実施形態では、６０：４０から８０：２０である。
式Ｉ’のいくつかの実施形態では、ａ１＝０．３０−０．９０である。
式Ｉ’のいくつかの実施形態では、ａ１＝０．４０−０．８０である。
式Ｉ’のいくつかの実施形態では、ａ１＝０．５０−０．８０である。
式Ｉ’のいくつかの実施形態では、ｂ１＝０．０５−０．４０である。
式Ｉ’のいくつかの実施形態では、ｂ１＝０．１０−０．３０である。
式Ｉ’のいくつかの実施形態では、ｂ１＝０．１０−０．２０である。
式Ｉ’のいくつかの実施形態では、ｃ１＝０である。
式Ｉ’のいくつかの実施形態では、ｃ１＝０−０．１５である。
式Ｉ’のいくつかの実施形態では、ｃ１＝０．０１−０．１５である。
式Ｉ’のいくつかの実施形態では、ｃ１＝０．０５−０．１２である。
式Ｉ’のいくつかの実施形態では、ｅ１＝０．０５−０．６０である。
式Ｉ’のいくつかの実施形態では、ｅ１＝０．１０−０．５０である。
式Ｉ’のいくつかの実施形態では、ｅ１＝０．１５−０．３５である。
共重合体タイプ１
共重合体タイプ１では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅは、架橋性基である。
共重合体タイプ２
共重合体タイプ２では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅはアリール基である。
共重合体タイプ３
共重合体タイプ３では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅは架橋性基である。
共重合体タイプ４
共重合体タイプ４では、単量体単位Ｃ’は存在し、架橋性基を有する。エンドキャッピング単位Ｅはアリール基である。
共重合体タイプ５
共重合体タイプ５では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅは架橋性基である。
共重合体タイプ６
共重合体タイプ６では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅは架橋性基である。
共重合体タイプ７
共重合体タイプ７では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅはアリール基である。
共重合体タイプ８
共重合体タイプ８では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅは架橋性基である。
共重合体タイプ９
共重合体タイプ９では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅはアリール基である。
共重合体タイプ１０
共重合体タイプ１０では、単量体単位Ｃ’は存在し、架橋性基を有する。エンドキャッピング単位Ｅは架橋性基である。
共重合体タイプ１１
共重合体タイプ１１では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅは架橋性基である。
共重合体タイプ１２
共重合体タイプ１２では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅは架橋性基を有する。
共重合体タイプ１３
共重合体タイプ１３では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅはアリール基である。
共重合体タイプ１４
共重合体タイプ１４では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。単量体単位Ｂ’は４官能である。エンドキャッピング単位Ｅはアリール基である。
共重合体タイプ１５
共重合体タイプ１５では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅは架橋性基である。
共重合体タイプ１６
共重合体タイプ１６では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅは架橋性基である。
共重合体タイプ１７
共重合体タイプ１７では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅはアリール基である。
共重合体タイプ１８
共重合体タイプ１８では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅは架橋性基である。
共重合体タイプ１９
共重合体タイプ１９では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅはアリール基である。
共重合体タイプ２０
共重合体タイプ２０では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅは架橋性基である。
共重合体タイプ２１
共重合体タイプ２１では、ｃ１＝０であり、単量体単位Ｃ’は存在しない。エンドキャッピング単位Ｅは架橋性基である。
式Ｉの共重合体は、Ｃ−ＣまたはＣ−Ｎ結合を生じる技術や既知の重合技術を用いて作製できる。様々なこのような技術は既知であり、例えば、Suzuki, Yamamoto, Stille、および金属触媒を用いるＣ−Ｎカップリング(metal-catalyzed C-N coupling)、さらには金属触媒を用いる酸化直接アリール化(metal catalyzed oxidative direct arylation)などがある。
重水素化化合物は、重水素化プレカーサー材料を用いて同様にして、またはより一般的にはトリフルオロメタンスルホン酸、三塩化アルミニウムまたはエチルアルミニウムジクロライド等の、ルイス酸Ｈ／Ｄ交換触媒の存在下で、ベンゼン−ｄ６等の、重水素化溶媒で非重水素化化合物を処理することによって、調製できる。
重合体および共重合体の分子量の制御技術は、当該分野において既知である。本明細書に記載される共重合体の分子量は、通常、重合反応での単量体の比率によって制御できる。実施形態によっては、分子量は、クエンチング反応(quenching reaction)を用いて制御できる。
実施形態によっては、高分子化合物４は、６０ｍＬ／ｇ未満の固有粘度を有する。粘度が低いと、より高濃度の溶液を噴射できるため、インクジェットプリント用途に特に有用である。実施形態によっては、本明細書に記載される共重合体は、５０ｍＬ／ｇ未満、４０ｍＬ／ｇ未満、３０ｍＬ／ｇ未満の固有粘度を有する。実施形態によっては、固有粘度は２０ｍＬ／ｇ以上６０ｍＬ／ｇ以下、２０ｍＬ／ｇ以上５０ｍＬ／ｇ以下、２０ｍＬ／ｇ以上４０ｍＬ／ｇ以下であってもよい。
（高分子化合物５）
本発明の好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、下記式（５−１）で示される構成単位（５−Ａ）を有する高分子化合物５を含む。より好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、下記式（５−１）で示される構成単位（５−Ａ）を有する高分子化合物５である。
本発明の好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、下記式（５−１）で示される構成単位（５−Ａ）を有する高分子化合物５を含む。より好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、下記式（５−１）で示される構成単位（５−Ａ）を有する高分子化合物５である。
本実施形態に係る高分子化合物５（ケイ素含有アリールアミンポリマー）は、下記式（５−１）：
で示される構成単位（５−Ａ）を有する。高分子化合物５は、構成単位（５−Ａ）１種を含むものであっても、または２種以上の構成単位（５−Ａ）を含むものであってもよい。
本明細書において、上記式（５−１）で示される構成単位（５−Ａ）を、単に「構成単位（５−Ａ）」または「本実施形態に係る構成単位（５−Ａ）」とも称する。同様にして、本明細書において、上記式（５−１）で示される構成単位（５−Ａ）を有する高分子を、単に「高分子化合物５」、「本実施形態に係る高分子化合物５」、「ケイ素含有アリールアミンポリマー」または「本実施形態に係るケイ素含有アリールアミンポリマー」とも称する。
上記式（５−１）の構成単位（５−Ａ）では、ケイ素原子が主鎖の共役を切断している。これにより、高分子とした場合に三重項エネルギー準位を高め、高い電流効率を達成できる。ゆえに、高分子化合物５を用いることで、高い発光効率を発揮するエレクトロルミネッセンス素子を作製することができる。また、構成単位（５−Ａ）では主鎖がケイ素原子で切断されている。このため、高分子化合物５は、高分子化しても量子ドットとエネルギー準位が近い低分子化合物様の性質を示す。このため、高分子化合物５を用いることにより、低駆動電圧化が可能になる。ゆえに、高分子化合物５は高い三重項エネルギー準位を有し、高電流効率を達成できる。ゆえに、高分子化合物５を用いて作製されるエレクトロルミネッセンス素子は、高い発光効率を発揮できる。また、高分子化合物５は、駆動電圧の上昇を抑制できる。ゆえに、高分子化合物５を用いて作製されるエレクトロルミネッセンス素子は、低駆動電圧で高い発光効率を発揮できる。加えて、高分子化合物５は、成膜性および溶媒溶解性に優れるため、湿式（塗布）法での成膜が可能である。ゆえに、高分子化合物５を用いることによって、エレクトロルミネッセンス素子の大面積化、高生産性が可能となる。なお、上記メカニズムは推測によるものであり、本発明は上記メカニズムに何ら拘泥されるものではない。
上記式（５−１）において、Ａｒ１は、それぞれ独立して、置換されてもよい炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基または炭素数１２以上２５以下の複素環式芳香族基を表す。ここで、炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基としては、以下に制限されないが、例えば、ベンゼン（フェニル基）、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アントラセン、アズレン、ヘプタレン、アセナフテン、フェナレン、フルオレン、アントラキノリン、フェナントリン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、キンキフェニル、セキシフェニル、ピレン、９，９−ジフェニルフルオレン、９，９’−スピロビ［フルオレン］、９，９−ジアルキルフルオレン等の芳香族炭化水素由来の１価の基が挙げられる。また、炭素数１２以上２５以下の複素環式芳香族基としては、以下に制限されないが、例えば、アクリジン、フェナジン、ベンゾキノリン、ベンゾイソキノリン、フェナンスリジン、フェナントロリン、アントラキノン、フルオレノン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾフェナンスリジン、ベンズイミダゾフェナンスリジン、アザジベンゾフラン、９−フェニルカルバゾール、アザカルバゾール、アザジベンゾチオフェン、ジアザジベンゾフラン、ジアザカルバゾール、ジアザジベンゾチオフェン、キサントン、チオキサントン、ピリジン、キノリン、アントラキノリンなどの複素環式芳香族化合物由来の１価の基が挙げられる。これらのうち、少なくとも一方のＡｒ１は、ベンゼン、フルオレン、ビフェニル、ｐ−テルフェニル、９，９−ジフェニルフルオレン、９，９’−スピロビ［フルオレン］、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンおよび９−フェニルカルバゾールから選択される化合物由来の１価の基であることが好ましい。より好ましくは、双方のＡｒ１が、ベンゼン、フルオレン、ビフェニル、ｐ−テルフェニル、９，９−ジフェニルフルオレン、９，９’−スピロビ［フルオレン］、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンおよび９−フェニルカルバゾールから選択される化合物由来の１価の基であることが好ましい。特に好ましくは、双方のＡｒ１がビフェニルである。このようなＡｒ１であれば、より高い三重項エネルギー準位、より低駆動電圧化、高効率化を達成できる。なお、上記好ましい形態において、Ａｒ１は無置換であってもまたはいずれかの水素原子が置換基で置換されてもよい。
ここで、Ａｒ１のいずれかの水素原子が置換される場合の置換基の導入数は、特に制限されないが、好ましくは１以上３以下であり、より好ましくは１以上２以下であり、特に好ましくは１である。Ａｒ１が置換基を有する場合の置換基の結合位置は、特に制限されない。置換基は、好ましくはＡｒ１が連結する主鎖の窒素原子に対してなるべく遠位に存在することが好ましい。このような位置に置換基が存在することにより、より高い三重項エネルギー準位、より低駆動電圧化、高効率化を達成できる。
また、Ａｒ１のいずれかの水素原子が置換される場合に存在しえる置換基は、特に限定されず、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基（−ＯＨ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、シアノ基（−ＣＮ）等が挙げられる。上記において、同一の置換基で置換されることはない。すなわち、置換のアルキル基は、アルキル基で置換されることはない。
ここで、アルキル基としては、直鎖もしくは分岐のいずれでよいが、好ましくは炭素数１以上２０以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられる。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
ヒドロキシアルキル基としては、例えば、上記アルキル基が１以上３以下（好ましくは１以上２以下、特に好ましくは１）の水酸基で置換されるもの（例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基）が例示される。
アルコキシアルキル基としては、例えば、上記アルキル基が１以上３以下（好ましくは１以上２以下、特に好ましくは１）の上記アルコキシ基で置換されるものが例示される。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基などが挙げられる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、１−オクテニル基、３−オクテニル基、５−オクテニル基などが挙げられる。
アルキニル基としては、例えば、アセチレニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンテチル基、２−ペンテチル基、３−ペンテチル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、２−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、１−オクチニル基、３−オクチニル基、５−オクチニル基などが挙げられる。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、アンスリル基、ピレニル基、アズレニル基、アセナフチレニル基、ターフェニル基、フェナンスリル基などが挙げられる。
アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基などが挙げられる。
シクロアルキルチオ基としては、例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基などが挙げられる。
アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などが挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基などが挙げられる。
アリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基などが挙げられる。
すなわち、本実施形態の好ましい形態では、Ａｒ１は、それぞれ独立して、下記群から選択される基である。なお、下記構造において、Ｒ１１１〜Ｒ１３３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１以上１２以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または置換されてもよい炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。ここで、炭素数１以上１２以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基などが挙げられる。また、炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基は、特に制限されないが、上記Ａｒ１にて規定したのと同様の例が適用できる。より高い三重項エネルギー準位、より低駆動電圧化の観点から、Ｒ１１１〜Ｒ１３３は、好ましくは水素原子、炭素数２以上１０以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基である。より好ましくは、Ｒ１１１〜Ｒ１３３は、水素原子または炭素数３以上６以下の直鎖のアルキル基である。
上記式（５−１）において、Ａｒ２は、置換されてもよい炭素数６以上２５以下の２価の芳香族炭化水素基または炭素数１２以上２５以下の２価の複素環式芳香族基を表す。ここで、炭素数６以上２５以下の２価の芳香族炭化水素基は、特に制限されないが、上記Ａｒ１にて規定した炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素由来の２価の基が例示できる。同様にして、炭素数１２以上２５以下の２価の複素環式芳香族基は、特に制限されないが、上記Ａｒ１にて規定した炭素数１２以上２５以下の複素環式芳香族化合物由来の２価の基が例示できる。これらのうち、Ａｒ２は、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、キンキフェニル、セキシフェニル、フルオレン、９−フェニルカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、９，９−ジフェニルフルオレンおよび９，９’−スピロビ［フルオレン］から選択される化合物由来の２価の基であることが好ましい。より好ましくは、Ａｒ２は、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、キンキフェニルおよびフルオレンから選択される化合物由来の２価の基であることが好ましい。特に好ましくは、Ａｒ２は、ビフェニル、ｐ−テルフェニル、ｐ−クアテルフェニルおよびｐ−キンキフェニルから選択される化合物由来の２価の基であることが好ましい。Ａｒ２は、ｐ−キンキフェニル由来の２価の基であることが特に好ましい。このようなＡｒ２であれば、より高い三重項エネルギー準位、より低駆動電圧化、高効率化を達成できる。なお、上記好ましい形態において、Ａｒ２は無置換であってもまたはいずれかの水素原子が置換基で置換されてもよい。
ここで、Ａｒ２のいずれかの水素原子が置換される場合の置換基の導入数は、特に制限されないが、好ましくは１以上３以下であり、より好ましくは１以上２以下であり、特に好ましくは２である。Ａｒ２が置換基を有する場合の置換基の結合位置は、特に制限されない。例えば、複数の置換基の場合には、置換基は、好ましくは同一の芳香環または複素環に存在し、より好ましくは同一の芳香環に存在し、特に好ましくは同一のフェニル環に存在する。また、例えば、２個の置換基がｐ−フェニレン基に存在する場合には、２個の置換基は、２，３位、２，５位、３，５位のいずれの位置に存在してもよいが、好ましくは２，５位、３，５位に存在し、特に好ましくは３，５位に存在する。また、複数の置換基が複数個が連結した芳香環または複素環に存在する場合には、置換基は、中央付近の芳香環または複素環に存在することが好ましい。このような位置に置換基が存在することにより、より高い三重項エネルギー準位、より低駆動電圧化、高効率化を達成できる。
また、Ａｒ２のいずれかの水素原子が置換される場合に存在しえる置換基は、特に限定されず、上記Ａｒ１と同様の例示が適用できる。
すなわち、本発明の好ましい形態では、Ａｒ２は、下記群から選択される２価の基である。なお、下記構造において、Ｒ２１１〜Ｒ２６９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１以上１２以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または置換されてもよい炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。ここで、炭素数１以上１２以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または置換されてもよい炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基は、特に限定されず、上記Ｒ１１１〜Ｒ１３３と同様の例示が適用できる。より高い三重項エネルギー準位、より低駆動電圧化の観点から、Ｒ２１１〜Ｒ２６９は、好ましくは水素原子、炭素数２以上１０以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基である。より好ましくは、Ｒ２１１〜Ｒ２６９は、水素原子または炭素数３以上６以下の直鎖のアルキル基である。
また、上記式（５−１）において、Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１以上１２以下の直鎖、分岐もしくは環状の炭化水素基、または置換されてもよい炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。ここで、炭素数１以上１２以下の直鎖、分岐もしくは環状の炭化水素基は、特に制限されないが、直鎖もしくは分岐の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびシクロアルキル基などが挙げられる。なお、Ｒ１がアルケニル基またはアルキニル基である場合には、Ｒ１の炭素数は２以上１２以下である。同様にして、Ｒ１がシクロアルキル基である場合には、Ｒ１の炭素数は３以上１２以下である。
炭素数１以上１２以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基などが挙げられる。
炭素数２以上１２以下のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−ペンテニル基、イソプロペニル基などが挙げられる。
炭素数２以上１２以下のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロパルギル基などが挙げられる。
炭素数は３以上１２以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
これらのうち、Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１２以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基であることが好ましい。より高い三重項エネルギー準位、より低駆動電圧化の観点から、Ｒ１は、より好ましくは水素原子または炭素数３以上６以下の直鎖のアルキル基である。
また、上記構成単位（５−Ａ）の重合度は、特に制限されないが、１０以上１，０００以下の整数であることが好ましい。より高い三重項エネルギー準位、より低駆動電圧化の観点から、構成単位（５−Ａ）の重合度は、より好ましくは５以上５００以下、さらに好ましくは１０以上以下３００以下、特に好ましくは１０以上以下１５０以下である。
本実施形態において、式（５−１）で表される構成単位（５−Ａ）は、三重項エネルギー準位および正孔輸送能のさらなる向上ならびに駆動電圧のさらなる低下の観点から、好ましくは下記式（５−Ａ−１）〜（５−Ａ−４）で表される構成単位から選択される。特に好ましくは、構成単位（５−Ａ）は、下記式（５−Ａ−１）で表される構成単位である。下記において、「Ａｌｋｙｌ」は、「無置換のまたはアルキル基で置換された」ことを意味する。好ましくは、「Ａｌｋｙｌ」は、無置換の（即ち、Ａｌｋｙｌ＝水素原子）または炭素数１以上１８以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたことを意味する。より好ましくは、「Ａｌｋｙｌ」は、無置換のまたは炭素数３以上６以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたことを意味する。また、「Ａｌｋｙｌ」は、同一のアルキル基でも異なるアルキル基でもよい。
本実施形態の高分子化合物５における構成単位（５−Ａ）の組成は、特に制限されない。得られる高分子化合物５を用いて形成した層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層）の正孔輸送能のさらなる向上効果などを考慮すると、構成単位（５−Ａ）は、高分子化合物５を構成する全構成単位に対して、好ましくは１０モル％以上１００モル％以下、より好ましくは５０モル％以上１００モル％以下、特に好ましくは１００モル％である。すなわち、本実施形態の好ましい形態では、構成単位（５−Ａ）は、全構成単位に対して、１０モル％以上１００モル％以下の割合で含まれる。本実施形態のより好ましい形態では、構成単位（５−Ａ）は、全構成単位に対して、５０モル％以上１００モル％以下の割合で含まれる。本実施形態の特に好ましい形態では、高分子化合物５は、構成単位（５−Ａ）のみから構成される。なお、高分子化合物５が２種以上の構成単位（５−Ａ）を含む場合には、上記構成単位（５−Ａ）の含有量は、構成単位（５−Ａ）の合計量を意味する。
上述したように、本実施形態の高分子化合物５は、構成単位（５−Ａ）のみで構成されてもよい。または、本実施形態の高分子化合物５は、構成単位（５−Ａ）以外の他の構成単位をさらに含んでもよい。他の構成単位を含む場合の他の構成単位は、高分子化合物５の効果（特に高い三重項エネルギー準位、低い駆動電圧）を阻害しない限り特に制限されない。具体的には、下記式（５−２）で示される構成単位が挙げられる。なお、以下では、下記式（５−２）で示される構成単位を「構成単位（５−Ｂ）」とも称する。
本実施形態の高分子化合物５における構成単位（５−Ｂ）の組成は、特に制限されない。得られる高分子化合物による成膜容易性、被膜強度のさらなる向上効果などを考慮すると、構成単位（５−Ｂ）は、高分子化合物５を構成する全構成単位に対して、好ましくは１モル％以上１０モル％以下である。なお、高分子化合物５が２種以上の構成単位（５−Ｂ）を含む場合には、上記構成単位（５−Ｂ）の含有量は、構成単位（５−Ｂ）の合計量を意味する。
高分子化合物５が２種以上の構成単位から構成される場合には、高分子化合物５の構造は特に制限されない。高分子化合物５は、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体、ブロック共重合体のいずれであってもよい。
本実施形態の高分子化合物５の主鎖の末端は、特に制限されず、使用される原料の種類によって適宜規定されるが、通常、水素原子である。
本実施形態の高分子化合物５は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。本実施形態の高分子化合物５の具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。具体的には、本実施形態の高分子化合物５は、下記式（５−１’）で示される１種以上の単量体（５−１）を用いた重合反応により、または下記式（５−１’）で示される１種以上の単量体（５−１）ならびに上記他の構成単位に相当する他の単量体を用いた共重合反応により製造することができる。なお、高分子化合物５の重合に用いられる上記単量体は、公知の合成反応を適宜組み合わせて合成することができ、その構造も、公知の方法（例えば、ＮＭＲ、ＬＣ−ＭＳ等）により確認する。
上記式（５−１’）中、Ａｒ１、Ａｒ２およびＲ１は、上記式（５−１）におけるのと同様の定義である。また、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、特に臭素原子）または下記構造の基である。なお、下記構造において、ＲＡ〜ＲＤは、それぞれ独立して、炭素数１以上３以下のアルキル基である。好ましくは、ＲＡ〜ＲＤはメチル基である。
（高分子化合物６）
本発明の好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、下記式（６−１）で表される構成単位（６−１）および下記式（６−２）で表される構成単位（６−２）の少なくとも一方を有する高分子化合物（以下、単に「高分子化合物６」とも称する）を含む。より好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、高分子化合物６である。
本発明の好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、下記式（６−１）で表される構成単位（６−１）および下記式（６−２）で表される構成単位（６−２）の少なくとも一方を有する高分子化合物（以下、単に「高分子化合物６」とも称する）を含む。より好ましい実施形態によれば、前記高分子材料は、高分子化合物６である。
高分子化合物６は、構成単位（６−１）のみを有する単独重合体（ｐｏｌｙ（９，９−ｄｉｏｃｔｙｌｆｌｕｏｒｅｎｅ−ｃｏ−Ｎ−（４−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ、ＴＦＢ）であってもよい。また、構成単位（６−２）のみを有する単独重合体であってもよい。さらには、構成単位（６−１）と構成単位（６−２）とを有する共重合体であってもよい。
（低分子材料）
本発明に係る正孔輸送層は、上記高分子材料とともに低分子材料を含む。該低分子材料は、高分子材料のいわば隙間を埋めるように正孔輸送層中に存在し、また該低分子化合物は発光層中に混合していない。これにより、緻密な正孔輸送層を形成することでき、正孔輸送層の正孔輸送能が向上する。このような正孔輸送層を備えた量子ドットＥＬ素子は、発光効率および発光寿命に優れる。
本発明に係る正孔輸送層は、上記高分子材料とともに低分子材料を含む。該低分子材料は、高分子材料のいわば隙間を埋めるように正孔輸送層中に存在し、また該低分子化合物は発光層中に混合していない。これにより、緻密な正孔輸送層を形成することでき、正孔輸送層の正孔輸送能が向上する。このような正孔輸送層を備えた量子ドットＥＬ素子は、発光効率および発光寿命に優れる。
当該低分子材料は、正孔輸送性材料またはワイドギャップ材料であることが好ましい。また、当該低分子材料は高分子材料中に１種または複数種含まれることが好ましい。
低分子材料の分子量は、１００以上１，５００以下であることが好ましい。このような範囲であれば、膜を固化させることができ、また、昇華精製が容易であるため高純度のものが得られやすい。また、適度な分子の大きさとなるため、高分子の隙間を充填する効果がより向上する。低分子材料の分子量は、５００以上１，５００以下がより好ましく、６００以上１，３００以下がさらに好ましい。
なお、低分子材料の分子量は、各原子の原子量の和である。
本実施形態の低分子材料は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。本実施形態の低分子材料の具体的な合成方法は、当業者であれば容易に理解することが可能である。低分子材料の構造も、公知の方法（例えば、ＮＭＲ、ＬＣ−ＭＳ等）により確認することができる。
本実施形態の低分子材料は、正孔輸送性材料およびワイドギャップ材料の少なくとも一方を含むことが好ましい。低分子材料を添加することで膜の緻密さを高め正孔輸送能を上げることができ、キャリアバランスを最適化することができる。低分子材料が、正孔輸送性材料およびワイドギャップ材料の場合は、素子駆動時に低分子材料が劣化し難くなるため、より好適である。
以下、低分子材料の好ましい実施形態である低分子化合物１〜６について説明する。なお、低分子材料は、単独でもまたは２種以上組み合わせても用いることができる。
（低分子化合物１、２）
本発明の好ましい実施形態によれば、低分子材料は、下記式（Ｌ１）で表される低分子化合物（以下、「低分子化合物１」とも称する）および下記式（Ｌ２）で表される低分子化合物（以下、「低分子化合物２」とも称する）のうち少なくとも１種を含む。低分子化合物１、２は、正孔輸送性材料であり、上記高分子材料と併用することで、低分子化合物１、２が上記高分子材料の隙間に入り込むように存在する。よって、より緻密な正孔輸送層となり、正孔輸送層の正孔輸送能が向上する。さらに、添加する正孔輸送性材料である低分子化合物１、２自体の正孔輸送能が正孔輸送層に付与されるため、より一層正孔輸送性が向上するという効果が得られる。
本発明の好ましい実施形態によれば、低分子材料は、下記式（Ｌ１）で表される低分子化合物（以下、「低分子化合物１」とも称する）および下記式（Ｌ２）で表される低分子化合物（以下、「低分子化合物２」とも称する）のうち少なくとも１種を含む。低分子化合物１、２は、正孔輸送性材料であり、上記高分子材料と併用することで、低分子化合物１、２が上記高分子材料の隙間に入り込むように存在する。よって、より緻密な正孔輸送層となり、正孔輸送層の正孔輸送能が向上する。さらに、添加する正孔輸送性材料である低分子化合物１、２自体の正孔輸送能が正孔輸送層に付与されるため、より一層正孔輸送性が向上するという効果が得られる。
より好ましい実施形態によれば、前記低分子材料は、低分子化合物１および低分子化合物２のうち少なくとも１種である。
以下、低分子化合物１および低分子化合物２について説明する。
（低分子化合物１）
低分子化合物１は、下記式（Ｌ１）で表される化合物である。
低分子化合物１は、下記式（Ｌ１）で表される化合物である。
上記式（Ｌ１）中、Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子または１価の有機基である。上記式（Ｌ１）中、複数のＲは互いに結合して環を形成してもよい。本発明の効果を一層向上させる観点から、上記式（Ｌ１）中、Ｒは、好ましくは水素原子である。
１価の有機基の具体例としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基等が挙げられる。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記式（Ｌ１）中、Ａｒａは、下記式（Ｌ１−ａ）で表される基である。上記式（Ｌ１）中、複数のＡｒａは、同一であっても異なっていてもよいが、異なっていることが好ましい。上記式（Ｌ１）中、複数のＡｒａは互いに結合して環を形成してもよい。
上記式（Ｌ１−ａ）中、Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子または１価の有機基である。上記式（Ｌ１−ａ）中、複数のＲは互いに結合して環を形成してもよい。ここで、１価の有機基としては、特に制限されないが、好ましくは炭素数１以上２４以下の直鎖状または分岐状アルキル基である。また、上記式（Ｌ１−ａ）中、ｎは、０以上３以下の整数であり、好ましくは０以上２以下の整数であり、より好ましくは０または１である。また、上記式（Ｌ１−ａ）中、＊は、隣接する原子との結合部位を表す。
炭素数１以上２４以下の直鎖状または分岐状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基などが挙げられる。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
本発明の効果を一層向上させる観点から、Ａｒａは、下記グループＬ１−Ａから選択される基であることが好ましい。なお、下記グループＬ１−Ａ中、Ｒ’は、炭素数１以上２４以下の直鎖状または分岐状アルキル基であり、好ましくは炭素数１以上１６以下の直鎖状アルキル基である。また、下記グループＬ１−Ａ中、＊は、隣接する原子との結合部位を表す。
本発明の効果をより一層向上させる観点から、Ａｒａは、下記グループＬ１−Ａ’から選択される基であることが特に好ましい。なお、下記グループＬ１−Ａ’中、ｄｏｄｅｃｙｌは、ｎ−ドデシル基を表す。また、＊は、隣接する原子との結合部位を表す。
上記式（Ｌ１）中、Ａｒｂは、下記式（Ｌ１−ｂ）で表される基である。
上記式（Ｌ１−ｂ）中、Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子または１価の有機基である。上記式（Ｌ１−ｂ）中、複数のＲは互いに結合して環を形成してもよい。本発明の効果を一層向上させる観点から、上記式（Ｌ１−ｂ）中、Ｒは、好ましくは水素原子である。
上記式（Ｌ１−ｂ）中、ｍは、０以上２以下の整数であり、好ましくは１または２であり、より好ましくは１である。上記式（Ｌ１−ｂ）中、＊は、隣接する原子との結合部位を表す。
上記式（Ｌ１）中、Ａｒｂは、下記グループＬ１−Ｂから選択される基であることが好ましい。なお、下記グループＬ１−Ｂ中、Ｒ’は、それぞれ独立して、炭素数１以上２４以下の直鎖状または分岐状アルキル基である。下記グループＬ１−Ｂ中、複数のＲ’は互いに結合して環を形成してもよい。また、下記グループＬ１−Ｂ中、＊は、隣接する原子との結合部位を表す。中でも、本発明の効果を一層向上させる観点から、Ａｒｂは、パラフェニレン基であることが特に好ましい。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
低分子化合物１は、下記化学式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−３）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
上記式（Ｌ１−１）〜（Ｌ１−３）中、Ｒ、ＡｒａおよびＡｒｂの定義は、上記式（Ｌ１）におけるのと同様の定義である。
低分子化合物１の具体例としては、下記化学式で表される化合物が挙げられる。低分子化合物１は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
低分子化合物１は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。
（低分子化合物２）
低分子化合物２は、下記式（Ｌ２）で表される化合物である。
低分子化合物２は、下記式（Ｌ２）で表される化合物である。
上記式（Ｌ２）中、Ａｒａは、下記式（Ｌ２−ａ）で表される基である。
上記式（Ｌ２−ａ）中、Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子または１価の有機基である。上記式（Ｌ２−ａ）中、複数のＲは互いに結合して環を形成してもよい。また、上記式（Ｌ２−ａ）中、Ｚは、炭素数１以上１２以下の直鎖状または分岐状アルキル基であり、好ましくは炭素数４以上１２以下の直鎖状アルキル基である。また、上記式（Ｌ２−ａ）中、＊は、隣接する原子との結合部位を表す。
本発明の効果を一層向上させる観点から、上記式（Ｌ２）中、Ａｒａは、下記式（Ｌ２−ａ’）で表される基であることが好ましい。
上記式（Ｌ２−ａ’）中、Ｚは、上記式（Ｌ２−ａ）におけるのと同様の定義である。上記式（Ｌ２−ａ’）中、Ｒ’は、水素原子またはメチル基である。上記式（Ｌ２−ａ’）中、＊は、隣接する原子との結合部位を表す。
本発明の効果をより一層向上させる観点から、Ａｒａは、下記グループＬ２−Ａから選択される基であることがより好ましい。なお、下記グループＬ２−Ａ中、＊は、隣接する原子との結合部位を表す。
上記式（Ｌ２）中、Ｘは、下記式（Ｌ２−ｂ）で表される基である。上記式（Ｌ２）中、複数のＸは同一であっても異なっていてもよい。上記式（Ｌ２）中、複数のＸは互いに結合して環を形成してもよい。
上記式（Ｌ２−ｂ）中、Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子または１価の有機基である。上記式（Ｌ２−ｂ）中、複数のＲは互いに結合して環を形成してもよい。また、上記式（Ｌ２−ｂ）中、ｎは、０以上３以下の整数であり、好ましくは０以上２以下の整数である。また、上記式（Ｌ２−ｂ）中、＊は、隣接する原子との結合部位を表す。
本発明の効果を一層向上させる観点から、Ｘは、下記グループＬ２−Ｂから選択される基であることが好ましい。なお、下記グループＬ２−Ｂ中、Ｒ’は、それぞれ独立して、炭素数１以上２４以下の直鎖状または分岐状アルキル基である。下記グループＬ２−Ｂ中、複数のＲ’は互いに結合して環を形成してもよい。また、下記グループＬ２−Ｂ中、＊は、隣接する原子との結合部位を表す。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
本発明の効果を一層向上させる観点から、上記式（Ｌ２）中、Ａｒａに連結する基（−ＮＸ２）としては、下記グループＬ２−Ｂ’から選択される基であることが好ましい。上記式（Ｌ２）中、複数のＡｒａに連結する基（−ＮＸ２）は、同一であっても異なっていてもよい。なお、下記グループＬ２−Ｂ’中、＊は、上記式（Ｌ２）のＡｒａとの結合部位を表す。
低分子化合物２の具体例としては、下記化学式で表される化合物が挙げられる。低分子化合物２は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
低分子化合物２は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。
（低分子化合物３、４）
本発明の好ましい実施形態によれば、前記低分子材料は、下記式（Ｌ１）で表される低分子化合物（以下、「低分子化合物１」とも称する）および下記式（Ｌ２）で表される低分子化合物（以下、「低分子化合物２」とも称する）のうち少なくとも１種を含む。低分子化合物３、４は、正孔輸送性材料であり、上記高分子材料と併用することで、低分子化合物３、４が上記高分子材料の隙間に入り込むように存在する。よって、より緻密な正孔輸送層となり、正孔輸送層の正孔輸送能が向上する。さらに、添加する正孔輸送性材料である低分子化合物３、４自体の正孔輸送能が正孔輸送層に付与されるため、より一層正孔輸送性が向上するという効果が得られる。
本発明の好ましい実施形態によれば、前記低分子材料は、下記式（Ｌ１）で表される低分子化合物（以下、「低分子化合物１」とも称する）および下記式（Ｌ２）で表される低分子化合物（以下、「低分子化合物２」とも称する）のうち少なくとも１種を含む。低分子化合物３、４は、正孔輸送性材料であり、上記高分子材料と併用することで、低分子化合物３、４が上記高分子材料の隙間に入り込むように存在する。よって、より緻密な正孔輸送層となり、正孔輸送層の正孔輸送能が向上する。さらに、添加する正孔輸送性材料である低分子化合物３、４自体の正孔輸送能が正孔輸送層に付与されるため、より一層正孔輸送性が向上するという効果が得られる。
より好ましい実施形態によれば、前記低分子材料は、低分子化合物３および低分子化合物４のうち少なくとも１種である。
以下、低分子化合物３および低分子化合物４について説明する。
（低分子化合物３）
低分子化合物３は、下記式（Ｌ３）で表される化合物である。
低分子化合物３は、下記式（Ｌ３）で表される化合物である。
上記式（Ｌ３）中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子、１価の炭化水素基または１価の芳香族炭化水素基である。なお、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、同じであってもまたは異なるものであってもよい。また、上記式（Ｌ３）中、２個のＲ１は互いに結合して環を形成してもよい。ここで、１価の炭化水素基は、特に制限されないが、直鎖もしくは分岐の、アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基、ならびに環状のアルキル基（シクロアルキル基）などが好ましく挙げられる。アルキル基は、好ましくは炭素数１以上２０下の直鎖または分岐のアルキル基である。このようなアルキル基としては、以下に制限されないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられる。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
アルケニル基は、好ましくは炭素数２以上１２以下の直鎖または分岐のアルケニル基である。このようなアルケニル基としては、以下に制限されないが、例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−ペンテニル基、イソプロペニル基などが挙げられる。アルキニル基は、好ましくは炭素数２以上１２以下の直鎖または分岐のアルキニル基である。このようなアルキニル基としては、以下に制限されないが、例えば、エチニル基、プロパルギル基などが挙げられる。シクロアルキル基は、好ましくは炭素数は３以上１２以下のシクロアルキル基である。このようなシクロアルキル基としては、以下に制限されないが、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。また、１価の芳香族炭化水素基は、特に制限されないが、炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基などが好ましく挙げられる。炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基としては、以下に制限されないが、例えば、ベンゼン（フェニル基）、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アントラセン、アズレン、ヘプタレン、アセナフテン、フェナレン、フルオレン、アントラキノリン、フェナントリン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、キンキフェニル、セキシフェニル、ピレン、９，９−ジフェニルフルオレン、９，９’−スピロビ［フルオレン］等の芳香族炭化水素由来の１価の基が挙げられる。これらのうち、本発明の効果を一層向上させる観点から、Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１２以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基であることが好ましく、炭素数３以上１０以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基であることがより好ましく、炭素数５以上８以下の直鎖のアルキル基、フェニル基であることが特に好ましい。また、本発明の効果を一層向上させる観点から、Ｒ２〜Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上８以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基であることが好ましく、水素原子または炭素数１以上３以下の直鎖のアルキル基であることが好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
すなわち、本発明の効果を一層向上させる観点から、Ｘ１およびＸ２を除く式（Ｌ３）の構造（即ち、下記：
の構造）は下記群から選択されることが好ましい。下記において、「Ａｌｋｙｌ」は、「無置換の（即ち、Ａｌｋｙｌ＝水素原子）またはアルキル基で置換された」ことを意味する。好ましくは、「Ａｌｋｙｌ」は、炭素数１以上１２以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたことを意味する。より好ましくは、「Ａｌｋｙｌ」は、炭素数５以上８以下の直鎖のアルキル基で置換されたことを意味する。また、「Ａｌｋｙｌ」は、同一のアルキル基でも異なるアルキル基でもよい。下記構造において、＊は、隣接する原子との結合部位を表す。
上記式（Ｌ３）中、Ｘ１は、水素原子または下記式（Ｌ３−ａ）で表される基である。また、Ｘ２は、下記式（Ｌ３−ａ）で表される基である。すなわち、低分子化合物３は、下記式（Ｌ３−ａ）で表される基を１個または２個有する。なお、下記式（Ｌ３−ａ）中、「＊」は式（Ｌ３）においてＸ１またはＸ２がフルオレン環に結合する部位を表わす。
上記式（Ｌ３−ａ）中、Ｒ４〜Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子または１価の炭化水素基である。なお、複数のＲ４〜Ｒ５は、それぞれ、同じであってもまたは異なるものであってもよい。また、上記式（Ｌ３−ａ）中、Ｒ４〜Ｒ５は互いに結合して環を形成してもよい。ここで、１価の炭化水素基の具体例としては、特に制限されないが、上記式（Ｌ３）中のＲ１〜Ｒ３における定義と同様である。これらのうち、本発明の効果を一層向上させる観点から、Ｒ４〜Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１２以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基であることが好ましく、より好ましくは水素原子または炭素数３以上１０以下の直鎖または分岐のアルキル基である。
また、上記式（Ｌ３−ａ）中、ｌ、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０〜３の整数である。本発明の効果を一層向上させる観点から、ｌは、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０または１である。また、本発明の効果を一層向上させる観点から、ｎおよびｍは、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０または２である。
上記式（Ｌ３−ａ）において、下記低分子化合物（Ｌ３−２）のように、末端の２個のフェニル基は結合して、カルバゾール環を形成してもよい。
すなわち、本発明の効果を一層向上させる観点から、上記式（Ｌ３−ａ）で表される基は、下記グループＬ３−Ａから選択されるいずれかの構造を有することが好ましい。下記グループＬ３−Ａ中、＊は、隣接する原子との結合部位を表す。
低分子化合物３は、下記化学式（Ｌ３−１）〜（Ｌ３−１０）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
低分子化合物３は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。
［低分子化合物４］
低分子化合物４は、下記式（Ｌ４）で表される化合物である。
低分子化合物４は、下記式（Ｌ４）で表される化合物である。
上記式（Ｌ４）中、Ｙは、炭素原子（Ｃ）またはケイ素原子（Ｓｉ）である。
上記式（Ｌ４）中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子、１価の炭化水素基または１価の芳香族炭化水素基である。なお、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、同じであってもまたは異なるものであってもよい。また、上記式（Ｌ４）中、２個のＲ１は互いに結合して環を形成してもよい。ここで、１価の炭化水素基および１価の芳香族炭化水素基は、特に制限されないが、上記式（Ｌ３）中のＲ１〜Ｒ３の定義と同様であるため、ここでは説明を省略する。これらのうち、本発明の効果を一層向上させる観点から、Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１８以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基であることが好ましい。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
また、本発明の効果を一層向上させる観点から、Ｒ２〜Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１８以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基であることが好ましい。
本発明の効果を一層向上させる観点から、Ｘ１およびＸ２を除く式（Ｌ４）の構造、すなわち下記の構造：
は下記のいずれかであることが好ましい。下記において、「Ａｌｋｙｌ」は、「無置換の（即ち、Ａｌｋｙｌ＝水素原子）またはアルキル基で置換された」ことを意味する。好ましくは、「Ａｌｋｙｌ」は、炭素数１以上８以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基で置換されたことを意味する。より好ましくは、「Ａｌｋｙｌ」は、炭素数１以上３以下の直鎖のアルキル基で置換されたことを意味する。また、「Ａｌｋｙｌ」は、同一のアルキル基でも異なるアルキル基でもよい。下記構造において、＊は、隣接する原子との結合部位を表す。
上記式（Ｌ４）中、Ｘ１は、水素原子または下記式（Ｌ４−ａ）で表される基である。また、Ｘ２は、下記式（Ｌ４−ａ）で表される基である。すなわち、低分子化合物４は、下記式（Ｌ４−ａ）で表される基を１個または２個有する。なお、下記式（Ｌ４−ａ）中、「＊」は式（Ｌ４）においてＸ１またはＸ２がＹ−（Ｒ１）２(フェニレン−）２のベンゼン環(フェニレン−）に結合する部位を表わす。なお、下記式（Ｌ４−ａ）中、Ｒ４〜Ｒ５、ｌ、ｍおよびｎの定義は、上記式（Ｌ３−ａ）中のＲ４〜Ｒ５、ｌ、ｍおよびｎの定義と同様であるため、ここでは説明を省略する。
低分子化合物４は、下記化学式（Ｌ４−１）〜（Ｌ４−２）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
低分子化合物４は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。
（低分子化合物５、６）
本発明の好ましい実施形態によれば、前記低分子材料は、下記式（Ｌ５）で表される低分子化合物（以下、「低分子化合物５」とも称する）および下記式（Ｌ６）で表される低分子化合物（以下、「低分子化合物６」とも称する）のうち少なくとも１種を含む。低分子化合物５、６は、ワイドギャップ材料であり、上記高分子材料と併用することで、低分子化合物５、６が上記高分子材料の隙間に入り込むように存在するため、より緻密な正孔輸送層となり、正孔輸送層の正孔輸送能が向上するという効果が得られる。より好ましい実施形態によれば、前記低分子材料は、低分子化合物５および低分子化合物６のうち少なくとも１種である。
本発明の好ましい実施形態によれば、前記低分子材料は、下記式（Ｌ５）で表される低分子化合物（以下、「低分子化合物５」とも称する）および下記式（Ｌ６）で表される低分子化合物（以下、「低分子化合物６」とも称する）のうち少なくとも１種を含む。低分子化合物５、６は、ワイドギャップ材料であり、上記高分子材料と併用することで、低分子化合物５、６が上記高分子材料の隙間に入り込むように存在するため、より緻密な正孔輸送層となり、正孔輸送層の正孔輸送能が向上するという効果が得られる。より好ましい実施形態によれば、前記低分子材料は、低分子化合物５および低分子化合物６のうち少なくとも１種である。
以下、低分子化合物５および低分子化合物６について説明する。
ここで、ワイドギャップ材料とは、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギーギャップが３．３ｅＶ以上である材料をいう。また、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギーギャップは、特に制限されないが、４ｅＶ以下であることが好ましい。上記範囲であると、量子ドットＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上する。
（低分子化合物５）
上記ワイドギャップ材料は、下記式（Ｌ５）で表される低分子化合物５を少なくとも１種含むことが好ましい。
上記ワイドギャップ材料は、下記式（Ｌ５）で表される低分子化合物５を少なくとも１種含むことが好ましい。
上記式（Ｌ５）において、
ｍ、ｎは、それぞれ独立して、０以上３以下の整数を表し、
Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基を表し、２以上のＲが縮合または結合して環を形成してもよく、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、Ｃ（Ｒ”）２、またはＮＲ’およびＣ（Ｒ”）２以外の２価の有機基を表し、
Ｒ’およびＲ”は、それぞれ独立して、水素原子または１価の有機基を表す。
ｍ、ｎは、それぞれ独立して、０以上３以下の整数を表し、
Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基を表し、２以上のＲが縮合または結合して環を形成してもよく、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、Ｃ（Ｒ”）２、またはＮＲ’およびＣ（Ｒ”）２以外の２価の有機基を表し、
Ｒ’およびＲ”は、それぞれ独立して、水素原子または１価の有機基を表す。
上記式（Ｌ５）において、Ｒを構成しうる１価の有機基は、特に制限されない。例えば、水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数３以上３０以下の１価の芳香族複素環基等が挙げられる。
Ｒを構成し得る炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素環基は、炭素数６以上３０以下の一つ以上の芳香族環を含む炭素環を有する炭化水素（芳香族炭化水素）環由来の基である。また、芳香族炭化水素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに縮合していてもよい。また、これら芳香族炭化水素環基に存在する１以上の水素原子が置換基で置換されていてもよい。
芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環は、特に限定されないが、具体的には、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アントラセン、アズレン、ヘプタレン、アセナフタレン、フェナレン、フルオレン、フェナントレン、ビフェニル、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン等が挙げられる。
Ｒを構成し得る環形成原子数３以上３０以下の１価の芳香族複素環基は、１個以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ））を有し、残りの環原子が炭素原子（Ｃ）である１以上の芳香族環を含む環形成原子数３以上３０以下の環（芳香族複素環）由来の基である。また、芳香族複素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに縮合していてもよい。また、これら芳香族複素環基に存在する１以上の水素原子が置換基で置換されていてもよい。
ここで、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）を有する化合物において、環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、環が置換基によって置換される場合、該置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。例えば、カルバゾリル基（カルバゾリンで構成された置換基）は、環形成原子数が１３である。
芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては、特に限定されないが、例えば、π電子不足系芳香族複素環、π電子過剰系芳香族複素環、π電子不足系芳香族複素環とπ電子過剰系芳香族複素環とを混合したπ電子不足系−π電子過剰系混合芳香族複素環が挙げられる。
π電子不足系芳香族複素環の具体例としては、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、ナフチリジン、アクリジン、フェナジン、ベンゾキノリン、ベンゾイソキノリン、フェナンスリジン、フェナントロリン、ベンゾキノン、クマリン、アントラキノン、フルオレノン等が挙げられる。
π電子過剰系芳香族複素環の具体例としては、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、カルバゾール等が挙げられる。
π電子不足系−π電子過剰系混合芳香族複素環の具体例としては、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ピラゾール、インダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、イミダゾリノン、ベンズイミダゾリノン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、イミダゾフェナンスリジン、ベンズイミダゾフェナンスリジン、アザジベンゾフラン、アザカルバゾール、アザジベンゾチオフェン、ジアザジベンゾフラン、ジアザカルバゾール、ジアザジベンゾチオフェン、キサントン、チオキサントン等が挙げられる。
Ｒを構成し得る炭素数１以上３０以下のアルキル基は、特に限定されない。例えば、炭素数１〜３０の直鎖または分岐状のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基等が挙げられる。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
Ｒを構成し得る炭素数１以上３０以下のアルコキシ基は、特に限定されない。例えば、炭素数１〜３０の直鎖または分岐状のアルコキシ基である。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基などが挙げられる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
Ｒを構成し得る炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基は、特に限定されない。例えば、ヘテロ原子を含んでよい炭素数６以上３０以下の単環または縮合多環アリールオキシ基である。具体的には、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、２−アズレニルオキシ基、２−フラニルオキシ基、２−チエニルオキシ基、２−インドリルオキシ基、３−インドリルオキシ基、２−ベンゾフリルオキシ基、２−ベンゾチエニルオキシ基等が挙げられる。
Ｒを構成し得る炭素数１以上３０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基は、特に限定されない。例えば、炭素数１以上３０以下の直鎖または分岐状のアルキル基を有するアルキルアミノ基である。具体的には、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基等のＮ−アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基が挙げられる。
なお、Ｒを構成し得る炭素数１以上３０以下のアルキル基、炭素数１以上３０以下のアルコキシ基、炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、炭素数１以上３０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基、シアノ基、炭素数６以上３０以下の１価の芳香族炭化水素環基、または環形成原子数３以上３０以下の１価の芳香族複素環基をさらに置換する他の置換基についても、特に制限されない。他の置換基は、例えば、Ｒを構成し得る置換基と同様である。すなわち、水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換の、炭素数１以上３０以下のアルキル基、炭素数１以上３０以下のアルコキシ基、炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、炭素数１以上３０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基、炭素数６以上３０以下の１価の芳香族炭化水素環基、環形成原子数３以上３０以下の１価の芳香族複素環基等が挙げられる。他の置換基の説明は、上記Ｒにおける説明と同様であるため、説明を省略する。
なお、他の置換基をさらに置換するさらなる他の置換基や、さらなる他の置換基をさらに置換するその次の他の置換基なども、これら他の置換基と同様である。
上記式（Ｌ５）において、Ｘを構成しうるＮＲ’、Ｃ（Ｒ”）２、中のＲ’およびＲ”は、特に制限されない。例えば、水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上３０以下のアミノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数３以上３０以下の１価の芳香族複素環基等が挙げられる。
Ｒ’およびＲ”を構成しうる１価の有機基の説明は、上記Ｒにおける説明と同様であるため、説明を省略する。
Ｘを構成しうるまたはＮＲ’およびＣ（Ｒ”）２以外の２価の有機基は、特に制限されない。
ここで、上記式（Ｌ５）で表される化合物において、ｍ、ｎは、それぞれ独立して、１以上３以下の整数であることが好ましい。また、ｍ、ｎは、それぞれ独立して、２以上３以下の整数であることがより好ましく、３であることがさらに好ましい。
そして、上記式（Ｌ５）で表される化合物は、下記化学式（Ｌ５−Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
上記式（Ｌ５−Ａ）において、ＲおよびＸは、上記式（Ｌ５）と同様である。
上記式（Ｌ５）および（Ｌ５−Ａ）において、Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルコキシ基、無置換の炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基、無置換の炭素数６以上３０以下の１価の芳香族炭化水素環基、または無置換の環形成原子数３以上３０以下の１価の芳香族複素環基であることが好ましい。また、Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルコキシ基、無置換の炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基であることがさらに好ましい。そして、Ｒは、全て水素原子であることがさらに好ましい。
上記式（Ｌ５）および（Ｌ５−Ａ）において、Ｒ’は、水素原子、シアノ基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルコキシ基、無置換の炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、無置換の炭素数１以上３０以下のアミノ基、無置換の炭素数６以上３０以下の１価の芳香族炭化水素環基、または無置換の環形成原子数３以上３０以下の１価の芳香族複素環基であることが好ましい。また、Ｒ’は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルコキシ基、無置換の炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基であることがさらに好ましい。そして、Ｒ’は、全て水素原子であることがさらに好ましい。
上記式（Ｌ５）および（Ｌ５−Ａ）において、Ｒ”は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルコキシ基、無置換の炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基、無置換の炭素数６以上３０以下の１価の芳香族炭化水素環基、または無置換の環形成原子数３以上３０以下の１価の芳香族複素環基であることが好ましい。また、Ｒ”は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルコキシ基、無置換の炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、無置換の炭素数１以上３０以下のアミノ基であることがさらに好ましい。そして、Ｒ”は、全て水素原子であることがさらに好ましい。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記式（Ｌ５）および上記式（Ｌ５−Ａ）において、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’またはＣ（Ｒ”）２であることが好ましい。また、Ｘは、ＯまたはＳであることがより好ましく、Ｓであることがさらに好ましい。
以下、低分子化合物５を具体的に例示する。本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
これらの中でも、上記化合物１１が特に好ましい。
なお、低分子化合物５の製造方法は、特に限定されず、公知の合成方法を含む種々の製造方法を用いることができる。
（低分子化合物６）
上記ワイドギャップ材料は、下記式（Ｌ６）で表される低分子化合物６を少なくとも１種含むことが好ましい。
上記ワイドギャップ材料は、下記式（Ｌ６）で表される低分子化合物６を少なくとも１種含むことが好ましい。
上記式（Ｌ６）において、
ｍ、ｎは、それぞれ独立して、０以上３以下の整数を表し、
Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基を表す。
ｍ、ｎは、それぞれ独立して、０以上３以下の整数を表し、
Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基を表す。
上記式（Ｌ６）において、２以上のＲが縮合または結合して環を形成してもよい。
上記式（Ｌ６）において、Ｒを構成しうる１価の有機基は、特に制限されない。例えば、水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下の１価の芳香族炭化水素環基、または置換されたもしくは無置換の環形成原子数３以上３０以下の１価の芳香族複素環基等が挙げられる。
Ｒを構成し得る炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素環基は、炭素数６以上３０以下の一つ以上の芳香族環を含む炭素環を有する炭化水素（芳香族炭化水素）環由来の基である。また、芳香族炭化水素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに縮合していてもよい。また、これら芳香族炭化水素環基に存在する１以上の水素原子が置換基で置換されていてもよい。
芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環は、特に限定されないが、具体的には、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アントラセン、アズレン、ヘプタレン、アセナフタレン、フェナレン、フルオレン、フェナントレン、ビフェニル、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン等が挙げられる。
Ｒを構成し得る環形成原子数３以上３０以下の１価の芳香族複素環基は、１個以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ））を有し、残りの環原子が炭素原子（Ｃ）である１以上の芳香族環を含む環形成原子数３以上３０以下の環（芳香族複素環）由来の基である。また、芳香族複素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに縮合していてもよい。また、これら芳香族複素環基に存在する１以上の水素原子が置換基で置換されていてもよい。
ここで、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）を有する化合物において、環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、環が置換基によって置換される場合、該置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。例えば、カルバゾリル基（カルバゾリンで構成された置換基）は、環形成原子数が１３である。
芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては、特に限定されないが、例えば、π電子不足系芳香族複素環、π電子過剰系芳香族複素環、π電子不足系芳香族複素環とπ電子過剰系芳香族複素環とを混合したπ電子不足系−π電子過剰系混合芳香族複素環が挙げられる。
π電子不足系芳香族複素環の具体例としては、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、ナフチリジン、アクリジン、フェナジン、ベンゾキノリン、ベンゾイソキノリン、フェナンスリジン、フェナントロリン、ベンゾキノン、クマリン、アントラキノン、フルオレノン等が挙げられる。
π電子過剰系芳香族複素環の具体例としては、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、カルバゾール等が挙げられる。
π電子不足系−π電子過剰系混合芳香族複素環の具体例としては、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ピラゾール、インダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、イミダゾリノン、ベンズイミダゾリノン、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、イミダゾフェナンスリジン、ベンズイミダゾフェナンスリジン、アザジベンゾフラン、アザカルバゾール、アザジベンゾチオフェン、ジアザジベンゾフラン、ジアザカルバゾール、ジアザジベンゾチオフェン、キサントン、チオキサントン等が挙げられる。
Ｒを構成し得る炭素数６以上３０以下の１価の芳香族炭化水素環基もしくは環形成原子数３以上３０以下の１価の芳香族複素環基が２以上、単結合を介して結合されてなる基において、炭素数６以上３０以下の１価の芳香族炭化水素環基および環形成原子数３以上３０以下の１価の芳香族複素環基はそれぞれ、上記説明と同様であるため、説明を省略する。
Ｒを構成し得る炭素数１以上３０以下のアルキル基は、特に限定されない。例えば、炭素数１以上３０以下の直鎖または分岐状のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基等が挙げられる。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
Ｒを構成し得る炭素数１以上３０以下のアルコキシ基は、特に限定されない。例えば、炭素数１以上３０以下の直鎖または分岐状のアルコキシ基である。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基などが挙げられる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
Ｒを構成し得る炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基は、特に限定されない。例えば、ヘテロ原子を含んでよい炭素数６以上３０以下の単環または縮合多環アリールオキシ基である。具体的には、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、２−アズレニルオキシ基、２−フラニルオキシ基、２−チエニルオキシ基、２−インドリルオキシ基、３−インドリルオキシ基、２−ベンゾフリルオキシ基、２−ベンゾチエニルオキシ基等が挙げられる。
Ｒを構成し得る炭素数１以上３０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基は、特に限定されない。例えば、炭素数１以上３０以下の直鎖または分岐状のアルキル基を有するアルキルアミノ基である。具体的には、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基等のＮ−アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアミノ基等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基が挙げられる。
なお、Ｒを構成し得る炭素数１以上３０以下のアルキル基、炭素数１以上３０以下のアルコキシ基、炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、炭素数１以上３０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基、炭素数６以上３０以下の１価の芳香族炭化水素環基、または環形成原子数３以上３０以下の１価の芳香族複素環基をさらに置換する他の置換基についても、特に制限されない。他の置換基は、例えば、Ｒを構成し得る置換基と同様である。すなわち、水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、炭素数１以上３０以下のアルコキシ基、炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、炭素数１以上３０以下のアミノ基、炭素数６以上３０以下の１価の芳香族炭化水素環基、環形成原子数３以上３０以下の１価の芳香族複素環基等が挙げられる。他の置換基の説明は、上記Ｒにおける説明と同様であるため、説明を省略する。
なお、他の置換基をさらに置換するさらなる他の置換基や、さらなる他の置換基をさらに置換するその次の他の置換基のような、他の置換基中に存在する基を置換する続く置換基も、これら他の置換基と同様である。
そして、上記式（Ｌ６）で表される化合物は、下記式（Ｌ６−Ａ）、下記式（Ｌ６−Ｂ）、下記式（Ｌ６−Ｃ）または下記式（Ｌ６−Ｄ）で表される化合物であることが好ましい。
上記式（Ｌ６−Ａ）、（Ｌ６−Ｂ）、（Ｌ６−Ｃ）および（Ｌ６−Ｄ）において、
Ｒは、上記式（Ｌ６）と同様であり、
Ｒ’は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、または置換されたもしくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基を表す。
Ｒは、上記式（Ｌ６）と同様であり、
Ｒ’は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、置換されたもしくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルコキシ基、置換されたもしくは無置換の炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、または置換されたもしくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基を表す。
上記式（Ｌ６）、（Ｌ６−Ａ）、（Ｌ６−Ｂ）、（Ｌ６−Ｃ）および（Ｌ６−Ｄ）において、Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルコキシ基、無置換の炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、無置換の炭素数１以上３０以下のアミノ基、無置換の炭素数６以上３０以下の１価の芳香族炭化水素環基、または無置換の環形成原子数３以上３０以下の１価の芳香族複素環基であることが好ましい。また、Ｒは、全て水素原子であることがさらに好ましい。
上記式（Ｌ６−Ａ）、（Ｌ６−Ｂ）、（Ｌ６−Ｃ）および（Ｌ６−Ｄ）において、Ｒ’は、それぞれ独立して、シアノ基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、無置換の炭素数１以上３０以下のアルコキシ基、無置換の炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、または無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基であることが好ましい。また、Ｒ’は、全て水素原子であることがさらに好ましい。
上記アルキル基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アルキル基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルキル基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルキル基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルキル基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記アルコキシ基の炭素数は、以下の形態がさらに好ましい。
例えば、量子ドットの配位子がオレイン酸、オレイルアミン、トリオクチルホスフィンのような長鎖アルキル含有化合物の場合は、正孔輸送層に含まれる化合物も、長鎖アコキシ基を有する化合物を含むことが望ましい。これは、量子ドットの配位子と正孔輸送層に存在するアルコキシ基とが相互作用することで、例えば正孔の注入性が向上するなどの効果が得られる可能性があるからである。
また、量子ドットを分散する溶媒が長鎖の炭化水素系溶媒の場合は、正孔輸送層の残膜率を確保する観点から、高分子化合物に含有されるアルコキシ基の炭素数は少ないことが望ましい。
したがって、上記アルコキシ基としては、炭素数１以上１８以下の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましい。これらアルコキシ基は、使用される量子ドットまたは量子ドットを分散する溶媒によって適切なものを選択することができる。
上記式（Ｌ６−Ａ）、（Ｌ６−Ｂ）、（Ｌ６−Ｃ）および（Ｌ６−Ｄ）で表される化合物の中でも、上記式（Ｌ６−Ｃ）で表される化合物がより好ましい。
以下、上記一般式（Ｌ６）で表される化合物を具体的に例示するが、本発明はこれら具体例に限定されるものではない。
これらのなかでも、上記化合物１が特に好ましい。
なお、低分子化合物６の製造方法は、特に限定されず、公知の合成方法を含む種々の製造方法を用いることができる。
正孔輸送層中の高分子材料と低分子材料との質量比は、特に制限されない。しかしながら、本発明の効果をさらに効率よく得る観点から、高分子材料の含有割合は、高分子材料と低分子材料との合計量を１００質量％として、６０質量％超１００質量％未満であることが好ましい。また、高分子材料の含有割合は、６０質量％超９５質量％以下がより好ましく、７０質量％以上９０質量％以下が特に好ましい。
上記高分子材料と低分子材料との組み合わせは、特に制限されない。一例を挙げれば、高分子化合物１と低分子化合物１との組み合わせが挙げられる。高分子化合物１と低分子化合物１とは、類似の構造を有している。よって、このような化合物の組み合わせを含む正孔輸送層は、より緻密な層となり、正孔輸送層の密度および正孔輸送能の向上が期待できる。これにより、量子ドットＥＬ素子の発光効率および発光寿命がより向上しうる。
［量子ドットエレクトロルミネッセンス素子］
以下では、図１を参照して、本実施形態に係る量子ドットエレクトロルミネッセンス素子（量子ドットＥＬ素子）について、詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る量子ドットＥＬ素子を示す模式図である。
以下では、図１を参照して、本実施形態に係る量子ドットエレクトロルミネッセンス素子（量子ドットＥＬ素子）について、詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る量子ドットＥＬ素子を示す模式図である。
図１に示すように、本実施形態に係る量子ドットＥＬ素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。本実施形態の高分子材料および低分子材料は、正孔輸送層１４０に含まれる。
本実施形態の高分子材料および低分子材料を含む正孔輸送層は、塗布法（溶液塗布法）によって形成されることが好ましい。具体的には、スピンコート（ｓｐｉｎ ｃｏａｔ）法、キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）法、マイクログラビアコート（ｍｉｃｒｏ ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、グラビアコート（ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、バーコート（ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ロールコート（ｒｏｌｌ ｃｏａｔ）法、ワイアーバーコード（ｗｉｒｅ ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ディップコート（ｄｉｐ ｃｏａｔ）法、スプレーコート（ｓｐｒｙ ｃｏａｔ）法、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎ）印刷法、フレキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷法、オフセット（ｏｆｆｓｅｔ）印刷法、インクジェット（ｉｎｋ ｊｅｔ）印刷法等の溶液塗布法を用いて成膜される。
溶液塗布法に使用する溶媒は、高分子材料および低分子材料を溶解することができるものであれば、どのような溶媒でも使用することができ、使用する化合物の種類によって適宜選択できる。例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、メチシレン、プロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、ジメトキシベンゼン、アニソール、エトキシトルエン、フェノキシトルエン、イソプロピルビフェニル、ジメチルアニソール、酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、シクロヘキサン等の１種または２種以上が例示できる。溶媒の使用量は、特に制限されないが、塗布容易性などを考慮すると、高分子材料および低分子材料の濃度が、好ましくは０．１質量％以上１０質量％以下となる量である。より好ましくは、高分子材料および低分子材料の濃度が、０．５質量％以上５質量％以下程度となるような量である。
また、塗布液（正孔輸送層形成用塗布液）中の高分子材料と低分子材料との含有量の比は、正孔輸送層中の所望の含有量比となるように、適宜調節すればよい。
上記塗布液（正孔輸送層形成用塗布液）を塗布し塗膜を形成した後、該塗膜を加熱乾燥することにより、正孔輸送層が形成される。
加熱乾燥の条件は、特に制限はないが、加熱乾燥温度は、５０℃以上３００℃以下であることが好ましく、１００℃以上２００℃以下であることがより好ましい。また、加熱乾燥時間は、５分以上２４０分以下であることが好ましく、２０分以上６０分以下であることがより好ましい。これらの条件下で加熱乾燥を行うことにより、正孔輸送層を形成することができる。
なお、本発明の高分子材料および低分子材料を含む正孔輸送層以外の層の成膜方法については、特に限定されない。このような層は、例えば、真空蒸着法によって成膜されてもよく、溶液塗布法によって成膜されてもよい。
基板１１０は、一般的な量子ドットＥＬ素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板等の半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、具体的には、陽極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が大きいものによって形成される。例えば、第１電極１２０は、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）等を積層することによって反射型電極として形成されてもよい。
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層であり、具体的には１０ｎｍ以上１０００ｎｍ以下、より具体的には１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下の厚さで形成されてもよい。
正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料を含むことができる。公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ ｋｅｔｏｎｅ）−ｃｏｎｔａｉｎｇ ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（４−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４’−ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ'−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ'−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ）、およびポリアニリン／１０−カンファースルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／１０−ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）等を挙げることができる。
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、１０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下の厚さで形成されてもよい。正孔輸送層１４０は、本実施形態の高分子材料および低分子材料を含む。
本実施形態の高分子材料および低分子材料に加えて、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料を含むことができる。公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（１，１−ｂｉｓ［（ｄｉ−４−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ：ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）およびポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）等のカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、ならびにＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）等を挙げることができる。
正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、燐光等によって光を発する層であり、真空蒸着法、スピンコート法、インクジェット印刷法などを用いて形成される。発光層１５０は、例えば、１０ｎｍ以上６０ｎｍ以下、より具体的には２０ｎｍ以上５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。本実施形態における発光層１５０の発光材料としては、半導体ナノ粒子（量子ドット）が用いられる。
ここで、発光層をスピンコート法等の溶液塗布法で形成する場合、量子ドットを含む発光層形成用分散液の溶媒としては、特に制限はないが、正孔輸送層に対する貧溶媒を用いることが好ましい。貧溶媒を用いることにより、正孔輸送層に含まれる低分子材料の発光層中への混合をより高度に防止することができる。また、再現性よく設計膜厚通りの量子ドットＥＬ素子を構築することができる。さらに、正孔輸送層表面の平滑性に優れ、発光面のムラを抑制し、リーク電流の発生を抑制することができる。ゆえに、本発明の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子は、発光効率および発光寿命に優れる。
上記貧溶媒の例としては、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン等の炭素数６以上の炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール系溶媒が挙げられる。これらの貧溶剤は、単独で用いても良いし、２種以上を混合溶媒として用いてもよい。さらに、溶媒粘度の調整等の目的に応じて、膜混合を引き起こさない限りにおいて、良溶媒とされる溶媒との併用でもよい。
発光層は、特に制限なく、公知の量子ドット材料を使用することが可能である。中でも、コア−シェル構造を有する材料が好ましい。
発光層は、多数の半導体ナノ粒子（量子ドット）が単一層または複数層に配列されたものである。ここで、半導体ナノ粒子（量子ドット）は、量子拘束効果を持つ所定サイズの粒子である。半導体ナノ粒子（量子ドット）の直径は、特に制限されないが、１ｎｍ以上１０ｎｍ以下程度である。
発光層に配列される半導体ナノ粒子（量子ドット）は、ウェット化学工程、有機金属化学蒸着工程、分子線エピタキシー工程または他の類似した工程等により合成することができる。中でも、ウェット化学工程は、有機溶媒に前駆体物質を入れて粒子を成長させる方法である。
ウェット化学工程では、結晶が成長する際に、有機溶媒が自然に量子ドット結晶の表面に配位されて、分散剤の役割を果たすことで、結晶の成長が調節される。そのため、ウェット化学工程では、有機金属化学蒸着（ＭＯＣＶＤ、Ｍｅｔａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）や、分子線エピタキシー（ＭＢＥ、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｅａｍ Ｅｐｉｔａｘｙ）などの気相蒸着法に比べて、容易かつ低コストで、半導体ナノ粒子の成長を制御することができる。
半導体ナノ粒子（量子ドット）は、そのサイズを調節することによって、エネルギーバンドギャップを調節できるようになり、発光層（量子ドット発光層）で多様な波長帯の光を得ることができる。したがって、複数の異なるサイズの量子ドットを使用することで、複数波長の光を出射（または発光）するディスプレイを可能にする。量子ドットのサイズは、カラーディスプレイを構成できるように、赤色、緑色、青色光が出射されるように選択できる。また、量子ドットのサイズは、多様なカラー光が白色光を出射するように組み合わせられる。
本発明の半導体ナノ粒子（量子ドット）は、コア−シェル構造を有する。コア部を構成する材料としては、ＩＩ−ＶＩ族半導体化合物；ＩＩＩ−Ｖ族半導体化合物；ＩＶ−ＶＩ族半導体化合物；ＩＶ族元素または化合物；およびこれらの組み合わせからなる群から選択される半導体物質等を用いることができる。
具体的には、以下の通りである。
ＩＩ−ＶＩ族半導体化合物は、特に限定されないが、例えば、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＯ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、およびこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物；ＣｄＳｅＳ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＳＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＴｅＳｅ、ＺｎＳＴｅ、ＨｇＳｅＳ、ＨｇＳｅＴｅ、ＨｇＳＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＺｎＳｅ、ＣｄＺｎＴｅ、ＣｄＨｇＳ、ＣｄＨｇＳｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＨｇＺｎＳ、ＨｇＺｎＳｅ、ＨｇＺｎＴｅ、およびこれらの混合物からなる群から選択される三元素化合物；ならびにＣｄＺｎＳｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳＴｅ、ＣｄＨｇＳｅＳ、ＣｄＨｇＳｅＴｅ、ＣｄＨｇＳＴｅ、ＨｇＺｎＳｅＳ、ＨｇＺｎＳｅＴｅ、ＨｇＺｎＳＴｅ、およびこれらの混合物からなる群から選択される四元素化合物からなる群から選択される。
ＩＩＩ−Ｖ族半導体化合物は、特に限定されないが、例えば、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＧａＳｂ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＡｌＳｂ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＩｎＳｂ、およびこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物；ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＮＳｂ、ＧａＰＡｓ、ＧａＰＳｂ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＮＳｂ、ＡｌＰＡｓ、ＡｌＰＳｂ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＮＳｂ、ＩｎＰＡｓ、ＩｎＰＳｂ、ＧａＡｌＮＰ、およびこれらの混合物からなる群から選択される三元素化合物；ならびにＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＮＳｂ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＡｌＰＳｂ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＮＳｂ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＧａＩｎＰＳｂ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓ、ＩｎＡｌＮＳｂ、ＩｎＡｌＰＡｓ、ＩｎＡｌＰＳｂ、およびこれらの混合物からなる群から選択される四元素化合物からなる群から選択される。
ＩＶ−ＶＩ族半導体化合物は、特に限定されないが、例えば、ＳｎＳ、ＳｎＳｅ、ＳｎＴｅ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＰｂＴｅ、およびこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物；ＳｎＳｅＳ、ＳｎＳｅＴｅ、ＳｎＳＴｅ、ＰｂＳｅＳ、ＰｂＳｅＴｅ、ＰｂＳＴｅ、ＳｎＰｂＳ、ＳｎＰｂＳｅ、ＳｎＰｂＴｅ、およびこれらの混合物からなる群から選択される三元素化合物；ならびにＳｎＰｂＳＳｅ、ＳｎＰｂＳｅＴｅ、ＳｎＰｂＳＴｅ、およびこれらの混合物からなる群から選択される四元素化合物からなる群から選択されることができる。
ＩＶ族元素または化合物は、特に限定されないが、例えば、Ｓｉ、Ｇｅ、およびこれらの混合物からなる群から選択される一元素化合物；ならびにＳｉＣ、ＳｉＧｅ、およびこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物からなる群から選択される。
本発明の半導体ナノ粒子（量子ドット）のコア−シェル構造においては、相異なる物質を含むことができる。それぞれのコアとシェルとを構成する材料は、相異なる半導体化合物からなり得る。ただし、シェル部の材料のエネルギーバンドギャップは、コア部の材料のエネルギーバンドギャップより大きいことが好ましい。
シェル部に好ましく用いられる材料は、用いられるコア部の材料のエネルギーバンドギャップにも依存するが、例えば、ＺｎＳやＺｎＳｅ、ＺｎＳｅ／ＺｎＳが挙げられる。
なお、シェル部は、コア部が部分的に露出することによる弊害が生じない限り、コア部の全表面を完全に被覆するものでなくてもよく、コア部の少なくとも一部を被覆していればよい。また、コア−シェル構造は、２種類以上の化合物でグラジエント構造（傾斜構造）を形成していてもよい。
例えば、コア（ＣｄＳｅ）−シェル（ＺｎＳ）構造を持つ量子ドットを作製する場合を説明する。まず、界面活性剤として、ＴＯＰＯ（ｔｒｉｏｃｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｏｘｉｄｅ）を使用した有機溶媒に、（ＣＨ３）２Ｃｄ（ｄｉｍｅｔｈｙｌｃａｄｍｉｕｍ）、ＴＯＰＳｅ（ｔｒｉｏｃｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｓｅｌｅｎｉｄｅ）などのコア（ＣｄＳｅ）の前駆体物質を注入して結晶を生成させる。このとき、結晶が一定のサイズに成長するように高温で一定時間維持した後、シェル（ＺｎＳ）の前駆体物質を注入して、既に生成されたコアの表面にシェルを形成させる。これによって、ＴＯＰＯでキャッピングされたＣｄＳｅ／ＺｎＳの量子ドットを作製することができる。さらにオレイン酸に配位子交換し、オレイン酸でキャッピングされたＣｄＳｅ／ＺｎＳの量子ドットを作製することができる。
本発明に係る発光層１５０は、正孔輸送層１４０に含まれる低分子材料が混合していない。発光層中に低分子材料が混合していないことは、下記の方法により正孔輸送層の残膜率を測定することで確認できる。
正孔輸送層の残膜率を、下記の方法で測定する。各素子で用いる高分子塗布液と低分子塗布液とを、各素子で形成した正孔輸送層と同じ比で混合した溶液を作製し、石英基板上にスピンコート法で塗布する。その後、１５０℃で３０分乾燥させ、乾燥膜厚４０ｎｍの膜を形成する。得られた膜の吸収スペクトルを、紫外可視分光光度計により測定する。
正孔輸送層の残膜率は、下記の方法で測定することができる。すなわち、各素子で用いる低分子塗布液を石英基板上にスピンコート法で塗布し、その後、１５０℃で３０分乾燥させ、膜を形成する。ここで形成した膜の吸収スペクトルを、紫外可視分光光度計（株式会社島津製作所製、ＵＶ−１８００）により測定する。その吸収スペクトルの最も長波長側のピークの波長を計測し、それを基準波長とする。次いで、各素子で用いる高分子塗布液と低分子塗布液とを、各素子で形成した正孔輸送層と同じ比で混合した溶液を作製し、石英基板上にスピンコート法で塗布する。その後、１５０℃で３０分乾燥させ、乾燥膜厚４０ｎｍの膜を形成する。乾燥後の吸収スペクトルを、上記と同様に紫外可視分光光度計により測定する。
次いで、同じ膜上に、発光層の溶媒をスピンコーター（回転数２０００ｒｐｍ）により塗布し、１５０℃で３０分間乾燥する。乾燥後の吸収スペクトルを、上記と同様に紫外可視分光光度計により測定する。この吸収スペクトルについて、発光層の溶媒の塗布前と塗布後との吸収スペクトルの基準波長における強度比を、正孔輸送層の残膜率とする。残膜率が９５％以上の場合は、正孔輸送層上に発光層を形成しても、正孔輸送層と発光層とが膜混合することなく積層することができるものと判断する。
また、５％の溶解成分すべてが低分子材料であった場合でも、発光層の溶液中に拡散されるため、形成した発光層内の低分子材料の含有量は０．１質量％以下となり、発光層内で低分子材料が有効に作用しないと推察される。よって、残膜率が９５％以上であれば、発光層に低分子材料が混入していないことと同等であると判断する。
正孔輸送層の残膜率は９５％以上であり、９８％以上であることが好ましい。残膜率が９５％未満の場合、設計膜厚の量子ドットＥＬ素子を構築することができない。また、正孔輸送層表面の平滑性が低下し、発光面のムラが発生し、リーク電流が発生しやすくなるため、素子の発光効率および発光寿命が低下する。
発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層であり、真空蒸着法、スピンコート法、インクジェット印刷法等を用いて形成される。電子輸送層１６０は、例えば、１５ｎｍ以上７０ｎｍ以下の厚さで形成されてもよい。
電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料を用いて形成されてもよい。公知の電子輸送材料としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、（８−ヒドロキシキノリノラト）リチウム（リチウムキノレート、（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）、ＺｎＭｇＯ、および含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ）のようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む化合物、２，４，６−トリス（３’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン（２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）のようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む化合物、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイニダゾリル−１−イル−フェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン（２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌ−ｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）のようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）環を含む化合物、ＫＬＥＴ−０１、ＫＬＥＴ−０２、ＫＬＥＴ−０３、ＫＬＥＴ−１０、ＫＬＥＴ−Ｍ１（以上、ケミプロ化成株式会社製）等を挙げることができる。
電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層であり、真空蒸着法等を用いて形成される。電子注入層１７０は、例えば、０．３ｎｍ以上９ｎｍ以下の厚さで形成されてもよい。電子注入層１７０は、電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料ならば、いずれも使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、（８−ヒドロキシキノリノラト）リチウム（（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、または酸化バリウム（ＢａＯ）等にて形成されてもよい。
電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、真空蒸着法などを用いて形成される。第２電極１８０は、具体的には、陰極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成される。例えば、第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、またはアルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。第２電極１８０は、約１０ｎｍ以上約２００ｎｍ以下、より具体的には５０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。または、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２）および酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）などの透明導電膜によって透過型電極として形成されてもよい。
なお、本実施形態による量子ドットＥＬ素子１００の積層構造は、上記例示に限定されない。本形態による量子ドットＥＬ素子１００は、他の公知の積層構造にて形成されてもよい。例えば、量子ドットＥＬ素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０、および電子注入層１７０のうちの１層以上が省略されてもよく、また、追加で他の層を備えていてもよい。また、量子ドットＥＬ素子１００の各層は、それぞれ単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
例えば、量子ドットＥＬ素子１００は、励起子または正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、またはフェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。
本発明を、以下の実施例および比較例を用いてさらに詳細に説明するが、本発明の技術的範囲が以下の実施例のみに制限されるわけではない。なお、以下の実施例において、特に記載しない限り、各操作は、室温（２５℃）で実施した。また、特に記載しない限り、％および部は、それぞれ、質量％および質量部を意味する。
（合成例１：高分子化合物Ｐ−１の合成）
米国特許出願公開第２０１８／０１８２９６７号明細書に記載の製造方法に準拠して、下記の構成単位を下記組成で有する高分子化合物Ｐ−１を合成した。高分子化合物Ｐ−１の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、および多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を、ＳＥＣを用いて測定した。その結果、Ｍｎ＝４４，０００、Ｍｗ＝８０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８３であった。
米国特許出願公開第２０１８／０１８２９６７号明細書に記載の製造方法に準拠して、下記の構成単位を下記組成で有する高分子化合物Ｐ−１を合成した。高分子化合物Ｐ−１の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、および多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を、ＳＥＣを用いて測定した。その結果、Ｍｎ＝４４，０００、Ｍｗ＝８０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８３であった。
（合成例２：高分子化合物Ｐ−２の合成）
特開２０１７−０４８２９０号公報に記載の製造方法に準拠して、下記化学式で表される構造および組成を有する高分子化合物Ｐ−２を合成した。高分子化合物Ｐ−２の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、および多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を、ＳＥＣを用いて測定した。その結果、Ｍｎ＝５３，０００、Ｍｗ＝１２４，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．３であった。
特開２０１７−０４８２９０号公報に記載の製造方法に準拠して、下記化学式で表される構造および組成を有する高分子化合物Ｐ−２を合成した。高分子化合物Ｐ−２の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、および多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を、ＳＥＣを用いて測定した。その結果、Ｍｎ＝５３，０００、Ｍｗ＝１２４，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．３であった。
（合成例３：高分子化合物Ｐ−３の合成）
国際公開第２０１１／１５９８７２号に記載の製造方法に準拠して、下記化学式で表される構成単位を有する高分子化合物Ｐ−３を合成した。高分子化合物Ｐ−３の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、および多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を、ＳＥＣを用いて測定した。その結果、Ｍｎ＝１４１，０００、Ｍｗ＝４３４，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝３であった。
国際公開第２０１１／１５９８７２号に記載の製造方法に準拠して、下記化学式で表される構成単位を有する高分子化合物Ｐ−３を合成した。高分子化合物Ｐ−３の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、および多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を、ＳＥＣを用いて測定した。その結果、Ｍｎ＝１４１，０００、Ｍｗ＝４３４，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝３であった。
（高分子化合物（ＴＦＢ））
下記化学式（６−１）で表される構成単位を有するＴＦＢ（ｐｏｌｙ（９，９−ｄｉｏｃｔｙｌｆｌｕｏｒｅｎｅ−ｃｏ−Ｎ−（４−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）を準備した。なお、このＴＦＢは、ルミテック株式会社製である。ＴＦＢの数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、および多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を、ＳＥＣを用いて測定した。その結果、Ｍｎ＝１０４，０００、Ｍｗ＝３５９，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝３．４であった。
下記化学式（６−１）で表される構成単位を有するＴＦＢ（ｐｏｌｙ（９，９−ｄｉｏｃｔｙｌｆｌｕｏｒｅｎｅ−ｃｏ−Ｎ−（４−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）を準備した。なお、このＴＦＢは、ルミテック株式会社製である。ＴＦＢの数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、および多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）を、ＳＥＣを用いて測定した。その結果、Ｍｎ＝１０４，０００、Ｍｗ＝３５９，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝３．４であった。
（低分子化合物）
下記化学式に示す低分子化合物Ａ−１〜Ａ−４を準備した。
下記化学式に示す低分子化合物Ａ−１〜Ａ−４を準備した。
＜正孔輸送層の残膜率評価＞
（参考例１）
正孔輸送層の残膜率を、下記の方法で測定した。すなわち、上記で合成した高分子化合物Ｐ−１を、溶媒であるキシレンに１質量％の濃度で溶解して高分子塗布液（Ｐ−１）を調製した。また、上記で準備した低分子化合物Ａ−１を、溶媒であるキシレンに１質量％の濃度で溶解して低分子塗布液（Ａ−１）を調製した。得られた高分子塗布液（Ｐ−１）と低分子塗布液（Ａ−１）とを、８０：２０（質量比）となるように混合し、正孔輸送層形成用塗布液（ＰＡ−１）を調製した。低分子塗布液（Ａ−１）を石英基板上にスピンコート法で塗布し、その後、１５０℃で３０分乾燥させ、膜を形成した。ここで形成した膜の吸収スペクトルを、紫外可視分光光度計（株式会社島津製作所製、ＵＶ−１８００）により測定した。その吸収スペクトルの最も長波長側のピークの波長を計測し、それを基準波長とした。次いで、正孔輸送層形成用塗布液（ＰＡ−１）を石英基板上にスピンコート法で塗布した。その後、１５０℃で３０分乾燥させ、乾燥膜厚４０ｎｍの膜を形成し、乾燥後の吸収スペクトルを、上記と同様に紫外可視分光光度計により測定した。
（参考例１）
正孔輸送層の残膜率を、下記の方法で測定した。すなわち、上記で合成した高分子化合物Ｐ−１を、溶媒であるキシレンに１質量％の濃度で溶解して高分子塗布液（Ｐ−１）を調製した。また、上記で準備した低分子化合物Ａ−１を、溶媒であるキシレンに１質量％の濃度で溶解して低分子塗布液（Ａ−１）を調製した。得られた高分子塗布液（Ｐ−１）と低分子塗布液（Ａ−１）とを、８０：２０（質量比）となるように混合し、正孔輸送層形成用塗布液（ＰＡ−１）を調製した。低分子塗布液（Ａ−１）を石英基板上にスピンコート法で塗布し、その後、１５０℃で３０分乾燥させ、膜を形成した。ここで形成した膜の吸収スペクトルを、紫外可視分光光度計（株式会社島津製作所製、ＵＶ−１８００）により測定した。その吸収スペクトルの最も長波長側のピークの波長を計測し、それを基準波長とした。次いで、正孔輸送層形成用塗布液（ＰＡ−１）を石英基板上にスピンコート法で塗布した。その後、１５０℃で３０分乾燥させ、乾燥膜厚４０ｎｍの膜を形成し、乾燥後の吸収スペクトルを、上記と同様に紫外可視分光光度計により測定した。
次いで、同じ膜上に、ｎ−オクタン（発光層の溶媒）をスピンコーター（回転数２０００ｒｐｍ）により塗布し、１５０℃で３０分間乾燥した。乾燥後の吸収スペクトルを、上記と同様に紫外可視分光光度計により測定した。この吸収スペクトルについて、ｎ−オクタンの塗布前と塗布後との吸収スペクトルの基準波長における強度比を、正孔輸送層の残膜率とした。残膜率が９５％以上の場合は、正孔輸送層上に発光層を形成しても、正孔輸送層と発光層とが膜混合することなく積層することができるものと判断した。
また、５％の溶解成分すべてが低分子材料であった場合でも、発光層の溶液中に拡散されるため、形成した発光層内の低分子材料の含有量は０．１質量％以下となり、発光層内で低分子材料が有効に作用しないと推察される。よって、残膜率が９５％以上であれば、発光層に低分子材料が混入していないことと同等であると判断した。
（参考例２）
高分子塗布液（Ｐ−１）と低分子塗布液（Ａ−１）との混合比を、７０：３０（質量比）としたこと以外は、参考例１と同様にして、残膜率を評価した。
高分子塗布液（Ｐ−１）と低分子塗布液（Ａ−１）との混合比を、７０：３０（質量比）としたこと以外は、参考例１と同様にして、残膜率を評価した。
（比較参考例１）
高分子塗布液（Ｐ−１）と低分子塗布液（Ａ−１）との混合比を、６０：４０（質量比）としたこと以外は、参考例１と同様にして、残膜率を評価した。
高分子塗布液（Ｐ−１）と低分子塗布液（Ａ−１）との混合比を、６０：４０（質量比）としたこと以外は、参考例１と同様にして、残膜率を評価した。
（比較参考例２）
高分子塗布液（Ｐ−１）と低分子塗布液（Ａ−１）との混合比を、５０：５０（質量比）としたこと以外は、参考例１と同様にして、残膜率を評価した。
高分子塗布液（Ｐ−１）と低分子塗布液（Ａ−１）との混合比を、５０：５０（質量比）としたこと以外は、参考例１と同様にして、残膜率を評価した。
（比較参考例３）
高分子塗布液（Ｐ−１）を用いなかったこと以外は、参考例１と同様にして、残膜率を評価した。
高分子塗布液（Ｐ−１）を用いなかったこと以外は、参考例１と同様にして、残膜率を評価した。
残膜率の評価結果を下記表１に示す。
上記表１から明らかなように高分子化合物の比率が６０質量％超であれば、積層性を確保することができ、安定した素子を作製することが可能であることが示唆された。
＜量子ドットエレクトロルミネッセンス素子の作製＞
（実施例１）
第１電極（陽極）として、ストライプ状の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍで成膜されたガラス基板を準備した。ガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し乾燥して、乾燥膜厚３０ｎｍの正孔注入層を形成した。
（実施例１）
第１電極（陽極）として、ストライプ状の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍで成膜されたガラス基板を準備した。ガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し乾燥して、乾燥膜厚３０ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、上記で合成した高分子化合物Ｐ−１を、溶媒であるキシレンに１質量％の濃度で溶解して高分子塗布液（Ｐ−１）を調製した。また、上記で準備した低分子化合物Ａ−１を、溶媒であるキシレンに１質量％の濃度で溶解して低分子塗布液（Ａ−１）を調製した。得られた高分子塗布液（Ｐ−１）と低分子塗布液（Ａ−１）とを、８０：２０（質量比）となるように混合し、正孔輸送層形成用塗布液（ＰＡ−１）を調製した。上記で形成した正孔注入層上に、正孔輸送層形成用塗布液（ＰＡ−１）を乾燥膜厚が３０ｎｍになるように、スピンコート法により塗布し、１５０℃で３０分間加熱乾燥した。これにより、乾燥膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
ｎ−オクタン中に、ＣｄＳｅ／ＺｎＳ量子ドット（コア：ＣｄＳｅ、シェル：ＺｎＳ）を１質量％となるように分散させ、量子ドット分散液を調製した。なお、上記で形成した正孔輸送層は、ｎ−オクタンには溶解しない。この量子ドット分散液を、乾燥膜厚が２５ｎｍになるようにスピンコート法により上記正孔輸送層上に塗布した後、乾燥させた。その結果、乾燥膜厚２５ｎｍの量子ドット発光層が正孔輸送層上に形成された。
エタノール中に、ＺｎＭｇＯを１．５質量％となるように分散させ、電子輸送層形成用分散液を調製した。この分散液を、乾燥膜厚が６０ｎｍになるようにスピンコート法により上記量子ドット発光層上に塗布した後、乾燥させた。その結果、乾燥膜厚６０ｎｍの電子輸送層が量子ドット発光層上に形成された。
形成した電子輸送層上に、アルミニウム（Ａｌ）を真空蒸着法にて蒸着させて、厚さ１００ｎｍの第２電極（陰極）を形成した。このようにして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−１）を作製した。
（実施例２）
低分子化合物Ａ−１の代わりに、上記で合成した低分子化合物Ａ−２を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−２）を作製した。
低分子化合物Ａ−１の代わりに、上記で合成した低分子化合物Ａ−２を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−２）を作製した。
（実施例３）
低分子化合物Ａ−１の代わりに、上記で合成した低分子化合物Ａ−３を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−３）を作製した。
低分子化合物Ａ−１の代わりに、上記で合成した低分子化合物Ａ−３を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−３）を作製した。
（比較例１）
低分子塗布液（Ａ−１）を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−４）を作製した。
低分子塗布液（Ａ−１）を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−４）を作製した。
［量子ドットＥＬ素子の評価］
上記実施例１〜３、および比較例１にて作製した量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ１〜４）について、下記方法により、発光寿命を評価した。
上記実施例１〜３、および比較例１にて作製した量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ１〜４）について、下記方法により、発光寿命を評価した。
直流定電圧電源（株式会社キーエンス製、ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ ｍｅｔｅｒ））を用いて、各量子ドットＥＬ素子に対して、電圧を印加すると、一定の電圧で電流が流れ始め、量子ドットＥＬ素子が発光する。この各素子の発光を、輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ−３）を用いて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が１００ｎｉｔ（ｃｄ／ｍ２）になったところで電流を一定にし、放置する。輝度測定装置で測定した輝度の値が徐々に低下し、初期輝度の５０％になるまでの時間を「ＬＴ５０寿命（ｈｒｓ）」とした。なお、表１の発光寿命は、比較例１の測定値を１．００としたときの相対値を示している。
各素子に含まれる高分子材料および低分子材料のＨＯＭＯエネルギーレベルは、大気中光電子分光装置ＡＣ−３（株式会社日立ハイテクノロジーズ製）を用いて測定されるイオン化ポテンシャルの値とした。
正孔輸送層の残膜率を、下記の方法で測定した。すなわち、各素子で用いる低分子塗布液を石英基板上にスピンコート法で塗布し、その後、１５０℃で３０分乾燥させ、膜を形成した。ここで形成した膜の吸収スペクトルを、紫外可視分光光度計（株式会社島津製作所製、ＵＶ−１８００）により測定した。その吸収スペクトルの最も長波長側のピークの波長を計測し、それを基準波長とした。次いで、各素子で用いる高分子塗布液と低分子塗布液とを、各素子で形成した正孔輸送層と同じ比で混合した溶液を作製し、石英基板上にスピンコート法で塗布した。その後、１５０℃で３０分乾燥させ、乾燥膜厚４０ｎｍの膜を形成した。乾燥後の吸収スペクトルを、上記と同様に紫外可視分光光度計により測定した。
次いで、同じ膜上に、ｎ−オクタン（発光層の溶媒）をスピンコーター（回転数２０００ｒｐｍ）により塗布し、１５０℃で３０分間乾燥した。乾燥後の吸収スペクトルを、上記と同様に紫外可視分光光度計により測定した。この吸収スペクトルについて、ｎ−オクタンの塗布前と塗布後との吸収スペクトルの基準波長における強度比を、正孔輸送層の残膜率とした。残膜率が９５％以上の場合は、正孔輸送層上に発光層を形成しても、正孔輸送層と発光層とが膜混合することなく積層することができるものと判断した。
また、５％の溶解成分すべてが低分子材料であった場合でも、発光層の溶液中に拡散されるため、形成した発光層内の低分子材料の含有量は０．１質量％以下となり、発光層内で低分子材料が有効に作用しないと推察される。よって、残膜率が９５％以上であれば、発光層に低分子材料が混入していないことと同等であると判断した。
結果を下記表２に示す。
上記表２から明らかなように、実施例１〜３の量子ドットＥＬ素子は、比較例１の素子と比べて、ＬＴ５０寿命が向上した。このことから、実施例１〜３の量子ドットＥＬ素子は、発光効率（外部量子効率）および発光寿命が共に良好な素子であることがわかった。
（実施例４）
ＣｄＳｅ／ＺｎＳ量子ドットの代わりに、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ量子ドット（コア：ＩｎＰ、シェル：ＺｎＳｅ／ＺｎＳ）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−５）を作製した。
ＣｄＳｅ／ＺｎＳ量子ドットの代わりに、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ量子ドット（コア：ＩｎＰ、シェル：ＺｎＳｅ／ＺｎＳ）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−５）を作製した。
（実施例５）
低分子化合物Ａ−１の代わりに、上記で合成した低分子化合物Ａ−４を用いたこと以外は、実施例４と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−６）を作製した。
低分子化合物Ａ−１の代わりに、上記で合成した低分子化合物Ａ−４を用いたこと以外は、実施例４と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−６）を作製した。
（実施例６）
低分子化合物Ａ−１の代わりに、上記で合成した低分子化合物Ａ−２を用いたこと以外は、実施例４と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−７）を作製した。
低分子化合物Ａ−１の代わりに、上記で合成した低分子化合物Ａ−２を用いたこと以外は、実施例４と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−７）を作製した。
（実施例７）
高分子塗布液（Ｐ−１）と低分子塗布液（Ａ−１）との混合比を、７０：３０（質量比）としたこと以外は、実施例４と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−８）を作製した。
高分子塗布液（Ｐ−１）と低分子塗布液（Ａ−１）との混合比を、７０：３０（質量比）としたこと以外は、実施例４と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−８）を作製した。
（比較例２）
低分子塗布液（Ａ−１）を用いなかったこと以外は、実施例４と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−９）を作製した。
低分子塗布液（Ａ−１）を用いなかったこと以外は、実施例４と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−９）を作製した。
上記と同様の方法で、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｓ−５〜９）を評価した。結果を下記表３に示す。なお、下記表３の発光寿命は、比較例２の測定値を１．００としたときの相対値を示している。
上記表３から明らかなように、実施例４〜７の量子ドットＥＬ素子は、比較例２の素子と比べて、特にＬＴ５０寿命が格段に向上した。このことから、実施例４〜７の量子ドットＥＬ素子は、発光効率（外部量子効率）および発光寿命が共に良好な素子であることがわかった。
（実施例８）
高分子化合物Ｐ−１の代わりに、上記で合成した高分子化合物Ｐ−２を使用したこと以外は、実施例４と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−１０）を作製した。
高分子化合物Ｐ−１の代わりに、上記で合成した高分子化合物Ｐ−２を使用したこと以外は、実施例４と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−１０）を作製した。
（実施例９）
低分子化合物Ａ−１の代わりに、低分子化合物Ａ−２を使用したこと以外は、実施例８と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−１１）を作製した。
低分子化合物Ａ−１の代わりに、低分子化合物Ａ−２を使用したこと以外は、実施例８と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−１１）を作製した。
（比較例３）
低分子塗布液（Ａ−１）を用いなかったこと以外は、実施例８と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−１２）を作製した。
低分子塗布液（Ａ−１）を用いなかったこと以外は、実施例８と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−１２）を作製した。
上記と同様の方法で、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｓ−１０〜１２）を評価した。その結果を、下記表４に示す。なお、下記表４の発光寿命は、比較例３の測定値を１．００としたときの相対値を示している。
上記表４から明らかなように、実施例８〜９の量子ドットＥＬ素子は、比較例３の素子と比べて、ＬＴ５０寿命が格段に向上した。このことから、実施例８〜９の量子ドットＥＬ素子は、発光効率（外部量子効率）および発光寿命が共に良好な素子であることがわかった。
（実施例１０）
高分子化合物Ｐ−１の代わりに、上記で合成した高分子化合物Ｐ−３を使用したこと以外は、実施例４と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−１３）を作製した。
高分子化合物Ｐ−１の代わりに、上記で合成した高分子化合物Ｐ−３を使用したこと以外は、実施例４と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−１３）を作製した。
（実施例１１）
低分子化合物Ａ−１の代わりに、上記で合成した低分子化合物Ａ−２を使用したこと以外は、実施例１０と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−１４）を作製した。
低分子化合物Ａ−１の代わりに、上記で合成した低分子化合物Ａ−２を使用したこと以外は、実施例１０と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−１４）を作製した。
（比較例４）
低分子塗布液（Ａ−１）を使用しなかったこと以外は、実施例１０と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−１５）を作製した。
低分子塗布液（Ａ−１）を使用しなかったこと以外は、実施例１０と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−１５）を作製した。
上記と同様の方法で、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｓ−１３〜１５）を評価した。その結果を、下記表５に示す。なお、下記表５の発光寿命は、比較例４の測定値を１．００としたときの相対値を示している。
上記表５から明らかなように、実施例１０〜１１の量子ドットＥＬ素子は、比較例４の素子と比べて、ＬＴ５０寿命が向上した。このことから、実施例１０〜１１の量子ドットＥＬ素子は、発光効率（外部量子効率）および発光寿命が共に良好な素子であることがわかった。
（実施例１２）
高分子化合物Ｐ−１の代わりに、上記のＴＦＢを使用したこと以外は、実施例４と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−１６）を作製した。
高分子化合物Ｐ−１の代わりに、上記のＴＦＢを使用したこと以外は、実施例４と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−１６）を作製した。
（比較例５）
ＴＦＢを含む塗布液を使用しなかったこと以外は、実施例１２と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−１７）を作製した。
ＴＦＢを含む塗布液を使用しなかったこと以外は、実施例１２と同様にして、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｅ−１７）を作製した。
上記と同様の方法で、量子ドットＥＬ素子（Ｄｅｖｉｃｓ−１６〜１７）を評価した。その結果を、下記表６に示す。なお、下記表６の発光寿命は、比較例５の測定値を１．００としたときの相対値を示している。
上記表６から明らかなように、実施例１２の量子ドットＥＬ素子は、比較例５の素子と比べて、ＬＴ５０寿命が向上した。このことから、実施例１２の量子ドットＥＬ素子は、発光効率（外部量子効率）および発光寿命が共に良好な素子であることがわかった。
以下では、モデル素子を作製し、特性向上の理由を考察する実験を行った。
（参考実験：モデル素子の特性評価）
（参考例３）
電子輸送層の代わりに、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン）と、ＨＡＴ−ＣＮ（ジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル）とを、順に真空蒸着法により蒸着させて、それぞれ厚さ３６ｎｍ、１０ｎｍとなるように電子阻止層を形成した。このこと以外は、実施例４と同様にして、ホールオンリー素子（Ｈ−Ｄｅｖｉｃｅ−１）を作製した。
（参考例３）
電子輸送層の代わりに、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン）と、ＨＡＴ−ＣＮ（ジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル）とを、順に真空蒸着法により蒸着させて、それぞれ厚さ３６ｎｍ、１０ｎｍとなるように電子阻止層を形成した。このこと以外は、実施例４と同様にして、ホールオンリー素子（Ｈ−Ｄｅｖｉｃｅ−１）を作製した。
（参考例４）
電子輸送層の代わりに、α−ＮＰＤとＨＡＴ−ＣＮとを順に真空蒸着法により蒸着させて、それぞれ厚さ３６ｎｍ、１０ｎｍとなるように電子阻止層を形成した。このこと以外は、実施例６と同様にして、ホールオンリー素子（Ｈ−Ｄｅｖｉｃｅ−２）を作製した。
電子輸送層の代わりに、α−ＮＰＤとＨＡＴ−ＣＮとを順に真空蒸着法により蒸着させて、それぞれ厚さ３６ｎｍ、１０ｎｍとなるように電子阻止層を形成した。このこと以外は、実施例６と同様にして、ホールオンリー素子（Ｈ−Ｄｅｖｉｃｅ−２）を作製した。
（比較参考例４）
電子輸送層の代わりに、α−ＮＰＤとＨＡＴ−ＣＮとを順に真空蒸着法により蒸着させて、それぞれ厚さ３６ｎｍ、１０ｎｍとなるように電子阻止層を形成としたこと以外は、比較例２と同様にして、ホールオンリー素子（Ｈ−Ｄｅｖｉｃｅ−３）を作製した。
電子輸送層の代わりに、α−ＮＰＤとＨＡＴ−ＣＮとを順に真空蒸着法により蒸着させて、それぞれ厚さ３６ｎｍ、１０ｎｍとなるように電子阻止層を形成としたこと以外は、比較例２と同様にして、ホールオンリー素子（Ｈ−Ｄｅｖｉｃｅ−３）を作製した。
得られたホールオンリー素子（Ｈ−Ｄｅｖｉｃｅ−１〜３）について、上記と同様の方法で、残膜率を測定した。また、量子ドットＥＬ素子の評価で用いたものと同じ直流定電圧電源を用いて、各ホールオンリー素子に対して、電圧を印加し、徐々に電流を増加させて電圧−電流特性を測定し、２ｍＡ／ｃｍ２時の駆動電圧を算出した。
結果を下記表７に示す。なお、下記表７の駆動電圧は、比較参考例４の値を１．００としたときの相対値を示している。
上記表７から明らかなように、参考例３〜４の素子は、比較参考例４の素子と比較して、低駆動電圧化していることがわかった。このことから、実施例４、６の量子ドットＥＬ素子は、正孔の注入性および輸送性が改善されたことで長寿命化効果が得られたと考えられる。
（参考例５）
電子輸送層の代わりに、α−ＮＰＤとＨＡＴ−ＣＮとを順に真空蒸着法により蒸着させて、それぞれ厚さ３６ｎｍ、１０ｎｍとなるように電子阻止層を形成した。このこと以外は、実施例１０と同様にして、ホールオンリー素子（Ｈ−Ｄｅｖｉｃｅ−４）を作製した。
電子輸送層の代わりに、α−ＮＰＤとＨＡＴ−ＣＮとを順に真空蒸着法により蒸着させて、それぞれ厚さ３６ｎｍ、１０ｎｍとなるように電子阻止層を形成した。このこと以外は、実施例１０と同様にして、ホールオンリー素子（Ｈ−Ｄｅｖｉｃｅ−４）を作製した。
（参考例６）
電子輸送層の代わりに、α−ＮＰＤとＨＡＴ−ＣＮとを順に真空蒸着法により蒸着させて、それぞれ厚さ３６ｎｍ、１０ｎｍとなるように電子阻止層を形成した。このこと以外は、実施例１１と同様にして、ホールオンリー素子（Ｈ−Ｄｅｖｉｃｅ−５）を作製した。
電子輸送層の代わりに、α−ＮＰＤとＨＡＴ−ＣＮとを順に真空蒸着法により蒸着させて、それぞれ厚さ３６ｎｍ、１０ｎｍとなるように電子阻止層を形成した。このこと以外は、実施例１１と同様にして、ホールオンリー素子（Ｈ−Ｄｅｖｉｃｅ−５）を作製した。
（比較参考例５）
電子輸送層の代わりに、α−ＮＰＤとＨＡＴ−ＣＮとを順に真空蒸着法により蒸着させて、それぞれ厚さ３６ｎｍ、１０ｎｍとなるように電子阻止層を形成としたこと以外は、比較例６と同様にして、ホールオンリー素子（Ｈ−Ｄｅｖｉｃｅ−６）を作製した。
電子輸送層の代わりに、α−ＮＰＤとＨＡＴ−ＣＮとを順に真空蒸着法により蒸着させて、それぞれ厚さ３６ｎｍ、１０ｎｍとなるように電子阻止層を形成としたこと以外は、比較例６と同様にして、ホールオンリー素子（Ｈ−Ｄｅｖｉｃｅ−６）を作製した。
得られたホールオンリー素子（Ｈ−Ｄｅｖｉｃｅ−４〜６）について、上記と同様の方法で、残膜率および駆動電圧を測定した。
結果を下記表８に示す。なお、下記表８の駆動電圧は、比較参考例５の値を１．００としたときの相対値を示している。
上記表８から明らかなように、参考例５〜６の素子は、比較参考例５の素子と比較して、低駆動電圧化していることがわかった。このことから、実施例１０〜１１の量子ドットＥＬ素子は、正孔の注入性および輸送性が改善されたことで長寿命化効果が得られたと考えられる。
以上、本発明について実施形態および実施例を挙げて説明したが、本発明は特定の実施形態、実施例に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載された発明の範囲内において、種々の変形、変更が可能である。
１００ 量子ドットエレクトロルミネッセンス素子（量子ドットＥＬ素子）、
１１０ 基板、
１２０ 第１電極、
１３０ 正孔注入層、
１４０ 正孔輸送層、
１５０ 発光層、
１６０ 電子輸送層、
１７０ 電子注入層、
１８０ 第２電極。
１１０ 基板、
１２０ 第１電極、
１３０ 正孔注入層、
１４０ 正孔輸送層、
１５０ 発光層、
１６０ 電子輸送層、
１７０ 電子注入層、
１８０ 第２電極。
Claims (12)
- 正孔輸送層と、電子輸送層と、前記正孔輸送層と前記電子輸送層との間に配置された発光層と、を備える量子ドットエレクトロルミネッセンス素子であって、
前記正孔輸送層は高分子材料と低分子材料とを含み、
前記発光層はコア−シェル構造を有する量子ドットを含み、
前記正孔輸送層の残膜率が９５％以上である、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子。 - 前記高分子材料はアミン構造を有する、請求項１に記載の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔輸送層中の前記高分子材料の含有割合は、高分子材料と低分子材料との合計量を１００質量％として、６０質量％超１００質量％未満である、請求項１または２に記載の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記高分子材料は、下記式（１）で表される構成単位の交互共重合体のセグメントを含む高分子化合物を含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子：
式（１）中、Ｘは、下記式（２）で表される基であり、Ｙは、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基である；
式（２）中、Ａｒ１は、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の３価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の３価の芳香族複素環基であり、
Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の２価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の２価の芳香族複素環基であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上６０以下の１価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数３以上６０以下の１価の芳香族複素環基であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに結合して環を形成してもよく、
ａは、０以上４以下の整数であり、
ｂは、０以上３以下の整数であり、
Ｚ１〜Ｚ８は、それぞれ独立して、窒素原子またはＣＨである。 - 前記高分子材料は、下記式（Ｐ２）で表される繰り返し構造を含む高分子化合物を含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子：
上記式（Ｐ２）において、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、
ｍは、１以上２０以下の整数であり、
ＦおよびＦ’は、それぞれ独立して、アザフルオレンを含むフルオレン構造を有する２価の基であり、
Ａは、下記式（Ｐ２１）で表される２価の基であり、
上記式（Ｐ２１）において、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のオキシシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のオキシアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアミノアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以下３０以下のアミノアリーレン基、またはアルキル基もしくはアリール基で置換されたシリレン基であり、
Ａｒ１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基を含むアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３以下０のアリールアミノ基、またはこれらの置換基とＬ１もしくはＬ２とが結合して形成された環状置換基であり、
＊は、他の置換基との結合部位であり、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７以上４０以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基を有するアルキルアミノ基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基である。 - 前記高分子材料は、式Ｉまたは式Ｉ’で表される高分子化合物を含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子：
式中：
Ａｒ１およびＡｒ２は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり；
Ｒ１〜Ｒ５は独立して、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、Ｄ、Ｆ、アルキル、アリール、アルコキシ、シリル、および架橋性基からなる群から選択され；
Ｒ６は、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、Ｈ、Ｄ、およびハロゲンからなる群から選択され；
ａ〜ｅは独立して、０以上４以下の整数であり；
ｆは、１または２であり；
ｇは、０、１または２であり；
ｈは、１または２であり；
ｎは、０よりも大きい整数である。 - 前記高分子材料は、下記式Ｉで表される共重合体を含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子：
式中、
Ａは、少なくとも１つのトリアリールアミン基を含む単量体単位であり、
Ｂ’は、共重合体中に少なくとも３つの連結点を有する単量体単位であり、
Ｃ’は、芳香族単量体単位またはその重水素化類似体であり、
Ｅは、それぞれ独立して、同一でも異なってもよく、Ｈ、Ｄ、ハロゲン化物、アルキル基、シリル基、ゲルミル基、アリール基、アリールアミノ基、シロキサン基、架橋性基、重水素化アルキル基、重水素化シリル基、重水素化ゲルミル基、重水素化アリール基、重水素化アリールアミノ基、重水素化シロキサン基、および重水素化架橋性基からなる群から選択され、
ａ、ｂおよびｃは、同一でも異なってもよく、ａ＋ｂ＋ｃ＝１であり、ａおよびｂがゼロではないようなモル分率である。 - 前記高分子材料は、下記式（５−１）で示される構成単位（Ａ）を有する高分子化合物を含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子：
上記式（５−１）中、
Ａｒ１は、それぞれ独立して、置換されてもよい炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基または炭素数１２以上２５以下の複素環式芳香族基を表し；
Ａｒ２は、置換されてもよい炭素数６以上２５以下の２価の芳香族炭化水素基または炭素数１２以上２５以下の２価の複素環式芳香族基を表し；
Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１以上１２以下の直鎖、分岐もしくは環状の炭化水素基、または置換されてもよい炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。 - 前記高分子材料は、下記式（６−１）で表される構成単位（６−１）および下記式（６−２）で表される構成単位（６−２）の少なくとも一方を有する高分子化合物を含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記低分子材料が正孔輸送性材料またはワイドギャップ材料であり、
前記低分子材料は前記高分子材料中に１種または複数種含まれる、請求項１〜９のいずれか１項に記載の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子。 - 前記正孔輸送性材料が、下記式（Ｌ１）〜下記式（Ｌ４）で表される低分子化合物の少なくとも１種である、請求項１０に記載の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子：
上記式（Ｌ１）中、
Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子または１価の有機基であり、複数のＲは互いに結合して環を形成してもよく、
Ａｒａは、下記式（Ｌ１−ａ）で表される基であり、複数のＡｒａは同一であっても異なっていてもよく、複数のＡｒａは互いに結合して環を形成してもよく、
Ａｒｂは、下記式（Ｌ１−ｂ）で表される基である；
上記式（Ｌ１−ａ）中、
Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子または１価の有機基であり、複数のＲは互いに結合して環を形成してもよく、
ｎは、０以上３以下の整数であり、
＊は、隣接する原子との結合部位を表す；
上記式（Ｌ１−ｂ）中、
Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子または１価の有機基であり、複数のＲは互いに結合して環を形成してもよく、
ｍは、０以上２以下の整数であり、
＊は、隣接する原子との結合部位を表す；
上記式（Ｌ２）中、
Ａｒａは、下記式（Ｌ２−ａ）で表される基であり、
Ｘは、下記式（Ｌ２−ｂ）で表される基であり、複数のＸは同一であっても異なっていてもよく、複数のＸは互いに結合して環を形成してもよい；
上記式（Ｌ２−ａ）中、
Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子または１価の有機基であり、複数のＲは互いに結合して環を形成してもよく、
Ｚは、炭素数１以上１２以下の直鎖状または分岐状アルキル基であり、
＊は、隣接する原子との結合部位を表す；
上記式（Ｌ２−ｂ）中、
Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子または１価の有機基であり、複数のＲは互いに結合して環を形成してもよく、
ｎは、０以上３以下の整数であり、
＊は、隣接する原子との結合部位を表す；
上記式（Ｌ３）中、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子、１価の炭化水素基または１価の芳香族炭化水素基であり、２個のＲ１は互いに結合して環を形成してもよく、
Ｘ１は、水素原子または下記式（Ｌ３−ａ）で表される基であり、
Ｘ２は、下記式（Ｌ３−ａ）で表される基であり；
上記式（Ｌ３−ａ）中、
Ｒ４〜Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子または１価の炭化水素基であり、
ｌ、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０〜３の整数である；
上記式（Ｌ４）中、
Ｙは、炭素原子またはケイ素原子であり、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、水素原子、１価の炭化水素基または１価の芳香族炭化水素基であり、２個のＲ１は互いに結合して環を形成してもよく、
Ｘ１は、水素原子または下記式（Ｌ４−ａ）で表される基であり、
Ｘ２は、下記式（Ｌ４−ａ）で表される基であり；
上記式（Ｌ４−ａ）中、
Ｒ４〜Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子または１価の炭化水素基であり、
ｌ、ｍおよびｎは、それぞれ独立して、０〜３の整数である。 - 前記ワイドギャップ材料が、下記式（Ｌ５）または下記式（Ｌ６）で表される低分子化合物である、請求項１０に記載の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子：
上記式（Ｌ５）において、
ｍ、ｎは、それぞれ独立して、０以上３以下の整数を表し、
Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基を表し、２以上のＲが縮合または結合して環を形成してもよく、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’、Ｃ（Ｒ”）２、またはＮＲ’およびＣ（Ｒ”）２以外の２価の有機基を表し、
Ｒ’およびＲ”は、それぞれ独立して、水素原子または１価の有機基を表す：
上記式（Ｌ６）において、
ｍ、ｎは、それぞれ独立して、０以上３以下の整数を表し、
Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基を表し、２以上のＲは、互いに縮合または結合して環を形成してもよい。
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