JP2024058218A - 高分子化合物、ならびに当該高分子化合物を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】エレクトロルミネッセンス素子の耐久性（特に発光寿命）を向上できる技術を提供する。【解決手段】式（１）で表される構成単位（Ａ）を含む、高分子化合物。JPEG2024058218000094.jpg45161【選択図】なし
Description
本発明は、高分子化合物、ならびに当該高分子化合物を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子に関する。
エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子）は、研究開発が活発に進められている。特に、ＥＬ素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子や書き込み光源アレイとしての用途が有望視されている。ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に、厚さ数ナノメートルから数百ナノメートルの薄膜を有する発光素子である。また、ＥＬ素子は、通常、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などをさらに有する。
このうち、発光層としては、蛍光発光材料、りん光発光材料がある。りん光発光材料は、蛍光発光材料と比較し、高い発光効率が見込まれる材料である。また、広い色域を網羅するために、ＲＧＢ光源は半値幅の狭い発光スペクトルが要求される。特に青色は深い青が要求されるが、長寿命かつ色純度の観点を満足できる素子は見出されていないのが現状である。
これらの問題を解決する方法として、発光材料に無機発光物質である「量子ドット」を用いる発光デバイスがある（特許文献１）。量子ドット（ｑｕａｎｔｕｍ ｄｏｔ；ＱＤ）は、数ナノメートルの大きさの結晶構造を有する半導体物質であって、数百から数千個程度の原子で構成されている。量子ドットは、大きさが非常に小さいため、単位体積当たりの表面積が広い。このため、大部分の原子がナノ結晶の表面に存在し、量子閉じ込め（ｑｕａｎｔｕｍ ｃｏｎｆｉｎｅｍｅｎｔ）効果などを示す。このような量子閉じ込め効果により、量子ドットは、その大きさを調節することだけで発光波長を調節することができ、優れた色純度および高いＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）発光効率などの特性を有するため、多くの関心を集めている。量子ドット発光素子（ｑｕａｎｔｕｍ ｄｏｔ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｄｅｖｉｃｅ；ＱＤ ＬＥＤ）は、量子ドット発光層を間において両側に正孔輸送層（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ；ＨＴＬ）および電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ；ＥＴＬ）を含む３層構造の素子が基本素子として知られている。
このような量子ドット発光素子の特性を改良するため、正孔輸送材料の正孔輸送性および正孔注入性を向上させる技術が提案されている。例えば、特許文献２には、正孔輸送材料として、側鎖に炭化水素基を有するアリールアミン－フルオレン交互共重合体（高分子化合物）が提案されている。
特許文献２に開示されたアリールアミン－フルオレン交互共重合体によれば、正孔輸送材料の正孔注入性が向上し、耐久性（特に発光寿命）が向上するとともに、十分な発光効率が達成される。
しかしながら、特許文献２に開示された正孔輸送材料を用いたエレクトロルミネッセンス素子（特に量子ドットエレクトロルミネッセンス素子）よりも、さらに耐久性（特に発光寿命）を向上させることができる技術が望まれている。
したがって、本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、エレクトロルミネッセンス素子（特に量子ドットエレクトロルミネッセンス素子）の耐久性（特に発光寿命）を向上できる技術を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った。その結果、特定の構造を有する高分子化合物を用いることによって上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、上記目的は、下記式（１）で表される構成単位（Ａ）を含む、高分子化合物によって達成できる。
上記式（１）中、
Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、この際、Ｒ１１とＲ２１とは、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｌ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、
Ａｒ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ２は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、この際、Ａｒ１と環を形成してもよく、
Ｘ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｙ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
この際、Ｘ１およびＹ１の少なくとも一つは、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基またはカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換された環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、この際、Ｒ１１とＲ２１とは、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｌ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、
Ａｒ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ２は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、この際、Ａｒ１と環を形成してもよく、
Ｘ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｙ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
この際、Ｘ１およびＹ１の少なくとも一つは、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基またはカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換された環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基である。
第１の側面では、本発明は、下記式（１）で表される構成単位（Ａ）を含む、高分子化合物を提供する：
上記式（１）中、
Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、この際、Ｒ１１とＲ２１とは、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｌ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、
Ａｒ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ２は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、この際、Ａｒ１と環を形成してもよく、
Ｘ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｙ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
この際、Ｘ１およびＹ１の少なくとも一つは、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基またはカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換された環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、この際、Ｒ１１とＲ２１とは、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｌ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、
Ａｒ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ２は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、この際、Ａｒ１と環を形成してもよく、
Ｘ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｙ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
この際、Ｘ１およびＹ１の少なくとも一つは、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基またはカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換された環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基である。
本明細書において、式（１）で表される構成単位（Ａ）を単に「構成単位（Ａ）」または「本発明に係る構成単位（Ａ）」とも称する。また、「式（１）で表される構成単位（Ａ）」中の下記構造：
を有する構成単位を単に「構成単位Ｘ」または「本発明に係る構成単位Ｘ」とも称する。同様にして、「式（１）で表される構成単位（Ａ）」中の構成単位「－Ｙ１－」を単に「構成単位Ｙ」または「本発明に係る構成単位Ｙ」とも称する。また、式（１）で表される構成単位（Ａ）を有する高分子化合物を、単に「高分子化合物」または「本発明に係る高分子化合物」とも称する。
第２の側面では、本発明は、本発明に係る高分子化合物を含むエレクトロルミネッセンス素子材料を提供する。
第３の側面では、本発明は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機膜の少なくとも１層が本発明に係る高分子化合物を含む、エレクトロルミネッセンス素子を提供する。本明細書において、エレクトロルミネッセンス素子を、単に「ＬＥＤ」とも称する。量子ドットエレクトロルミネッセンス素子を、単に「ＱＬＥＤ」とも称する。有機エレクトロルミネッセンス素子を、単に「ＯＬＥＤ」とも称する。
エレクトロルミネッセンス素子の発光層やキャリア輸送層を構成する材料として、種々の低分子材料や高分子材料が使用されている。これらのうち、高分子材料は、低分子材料のように真空プロセスで素子を作製する必要がないことから、製造コストが抑えられるという利点がある一方、十分な耐久性（発光寿命）を得ることが難しい。このため、耐久性（発光寿命）を向上できる高分子材料の開発が求められた。本発明者らは、上記課題（耐久性（発光寿命）を向上する）の解決手段について鋭意検討を行った。
その結果、上記式（１）で表される構成単位（Ａ）を有する高分子化合物をエレクトロルミネッセンス素子に適用することによって、公知の材料（例えば、特許文献２に開示された高分子材料）を使用した場合に比して発光寿命を向上できることを見出した。さらに、上記式（１）で表される構成単位（Ａ）を有する高分子化合物をエレクトロルミネッセンス素子に適用することによって、外部量子効率（ＥＱＥ）を向上でき、高い発光効率を達成できることをも見出した。
本発明の構成による上記作用効果の発揮のメカニズムは以下のように推測される。通常のエレクトロルミネッセンス素子のエネルギーダイアグラムによると、正孔輸送層のエネルギーバンドは、発光層（ＱＬＥＤの場合は、量子ドットを含む発光層）のフェルミ準位（Fermi level）に合わせてシフトする。そうすると、正孔輸送層のエネルギーバンドと真空準位（正孔輸送層と発光層との界面における真空準位）との間にエネルギーギャップが生じ、これにより正孔がトラップされてしまい、正孔輸送層と発光層との間の界面に負荷がかかる結果、発光寿命が短くなる。一方、上記式（１）で表される構成単位（Ａ）を有する高分子化合物は、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基またはカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基を有することから、双極子モーメントが大きい。したがって、当該高分子化合物が正孔輸送層に含まれる場合、当該正孔輸送層と、発光層との間に分極が生じ、真空準位が変化する（真空準位シフト）。これにより、当該真空準位と正孔輸送層との間のエネルギーギャップが小さくなるため正孔がトラップされなくなる結果、正孔が移動しやすくなり、効率よく量子ドットに注入されるようになる（ホール注入性が高くなる）。ゆえに、耐久性（発光寿命）を向上できる。
また、上記式（１）で表される構成単位（Ａ）では、窒素原子が主鎖の共役を切断している。これにより、高分子化合物の三重項エネルギー準位を高め、主鎖に沿った正孔移動性（Ｂｕｌｋ Ｍｏｂｉｌｉｔｙ）が高く、高い電流効率を達成できる。ゆえに、構成単位（Ａ）を有する高分子化合物（主鎖）により、優れた発光効率を達成できる。加えて、上記式（１）で表される構成単位（Ａ）では主鎖が窒素原子で切断されているため、本発明に係る高分子化合物は、高分子化しても量子ドットとエネルギー準位が近い低分子化合物様の性質を示す。このため、本発明に係る高分子化合物を用いることにより、駆動電圧の上昇を抑制し、低駆動電圧化が可能になる。
ゆえに、上記式（１）で表される構成単位（Ａ）を有する高分子化合物を用いたエレクトロルミネッセンス素子（特に量子ドットエレクトロルミネッセンス素子）は、高い耐久性（発光寿命）を発揮できるとともに、低駆動電圧下で十分な発光効率を達成できる。
加えて、本発明に係る高分子化合物は、製膜性および溶媒溶解性に優れるため、湿式（塗布）法での製膜が可能である。ゆえに、本発明に係る高分子化合物を用いることによって、エレクトロルミネッセンス素子の大面積化、高生産性が可能となる。上記効果は、本発明に係る高分子化合物がＥＬ素子、特にＱＬＥＤの正孔輸送層または正孔注入層に適用される場合に、効果的に発揮できる。
なお、上記メカニズムは推測によるものであり、本発明は上記メカニズムに何ら拘泥されるものではない。
以下、本発明の実施の形態を説明する。なお、本発明は、以下の実施の形態のみには限定されない。また、各図面は説明の便宜上誇張されて表現されており、各図面における各構成要素の寸法比率が実際とは異なる場合がある。また、本発明の実施の形態を、図面を参照しながら説明した場合では、図面の説明において同一の要素には同一の符号を付し、重複する説明を省略する。
本明細書において、特記しない限り、操作および物性等の測定は室温（２０℃以上２５℃以下）／相対湿度４０％ＲＨ以上５０％ＲＨ以下の条件で測定する。
本明細書において、「ｘおよびｙは、それぞれ独立して」とは、ｘおよびｙが同一であってもよいし、異なっていてもよいことを意味する。
本明細書において、「“化合物ｚ”に由来する基」または「“化合物ｚ”由来の基」とは、“化合物ｚ”を環状化合物としたとき、その環構造から、環形成原子に直接結合する水素原子を価数の分だけ外し、遊離原子価とした基を表す。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、および環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、および複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基で置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される環形成原子数については、別途記載のない限り同様とする。
例えば、ベンゼン環は環形成原子数が６であり、ナフタレン環は環形成原子数が１０であり、ピリジン環は環形成原子数が６であり、フラン環は環形成原子数が５である。
ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成原子数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成原子数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の原子数は、ナフタレン環の環形成原子数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成原子数は、１０である。
例えば、ピリジン環に結合している水素原子、または置換基を構成する原子の数は、ピリジン環の環形成原子数に含めない。そのため、水素原子、または置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。
本明細書において「置換」とは、特に定義しない限り、アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシ基（－ＯＨ）、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）、チオール基（－ＳＨ）、シアノ基（－ＣＮ）、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）およびこれらの組み合わせで置換されていることを指す。なお、ある基が置換される場合、置換された構造がさらに置換される前の定義に含まれるような置換の形態は除外される。例えば、置換基がアルキル基である場合、置換基としてのこのアルキル基はさらにアルキル基で置換されることはない。
ここで、置換基としてのアルキル基としては、直鎖または分岐のいずれであってもよく、好ましくは炭素数１以上２０以下の直鎖または炭素数３以上２０以下の分岐のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３－ジメチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，２－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２－メチル－１－イソプロピルプロピル基、１－エチル－３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－メチル－１－イソプロピルブチル基、２－メチル－１－イソプロピル基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル基、ｎ－ノニル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基などが挙げられる。
置換基としてのシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
置換基としてのヒドロキシアルキル基としては、例えば、上記アルキル基が１以上３以下（好ましくは１以上２以下、特に好ましくは１）のヒドロキシ基で置換されるもの（例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基）が例示される。
置換基としてのアルコキシアルキル基としては、例えば、上記アルキル基が１以上３以下（好ましくは１以上２以下、特に好ましくは１）の上記アルコキシ基で置換されるものが例示される。
置換基としてのアルコキシ基としては、直鎖または分岐のいずれであってもよく、好ましくは炭素数１以上２０以下の直鎖または炭素数３以上２０以下の分岐のアルコキシ基が挙げられる。例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、３－エチルペンチルオキシ基などが挙げられる。
置換基としてのシクロアルコキシ基としては、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などが挙げられる。
置換基としてのアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、１－ヘプテニル基、２－ヘプテニル基、５－ヘプテニル基、１－オクテニル基、３－オクテニル基、５－オクテニル基などが挙げられる。
置換基としてのアルキニル基としては、例えば、アセチレニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、１－ヘプチニル基、２－ヘプチニル基、５－ヘプチニル基、１－オクチニル基、３－オクチニル基、５－オクチニル基などが挙げられる。
置換基としてのアリール基としては、好ましくは、炭素数６以上３０以下のアリール基が挙げられる。例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、アンスリル基、ピレニル基、アズレニル基、アセナフチレニル基、ターフェニル基、フェナンスリル基などが挙げられる。
置換基としてのアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
置換基としてのアルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基などが挙げられる。
置換基としてのシクロアルキルチオ基としては、例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基などが挙げられる。
置換基としてのアリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などが挙げられる。
置換基としてのアルコキシカルボニル基としては、例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基などが挙げられる。
置換基としてのアリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基などが挙げられる。
［高分子化合物］
《構成単位（Ａ）》
本発明に係る高分子化合物は、下記式（１）で表される構成単位（Ａ）を有する。このような構成単位（Ａ）を有する高分子化合物は、量子ドットへのホール注入性に優れ、エレクトロルミネッセンス素子の耐久性（発光寿命）を向上させることができる。また、高電流効率化および低駆動電圧化を達成できる。本発明に係る高分子化合物は、構成単位（Ａ）を１種のみ含むものであっても、または２種以上の構成単位（Ａ）を含むものであってもよい。なお、複数の構成単位（Ａ）は、ブロック状に存在しても、ランダム状に存在しても、交互状に存在しても、周期状に存在してもよい。
《構成単位（Ａ）》
本発明に係る高分子化合物は、下記式（１）で表される構成単位（Ａ）を有する。このような構成単位（Ａ）を有する高分子化合物は、量子ドットへのホール注入性に優れ、エレクトロルミネッセンス素子の耐久性（発光寿命）を向上させることができる。また、高電流効率化および低駆動電圧化を達成できる。本発明に係る高分子化合物は、構成単位（Ａ）を１種のみ含むものであっても、または２種以上の構成単位（Ａ）を含むものであってもよい。なお、複数の構成単位（Ａ）は、ブロック状に存在しても、ランダム状に存在しても、交互状に存在しても、周期状に存在してもよい。
上記式（１）において、構成単位Ｘ（上記式（１）の左側の構成単位；すなわち、二つのフェニレン基で窒素原子が挟まれてなる構成単位）は、本発明の一実施形態に係る高分子化合物を構成する。また、同様に、上記式（１）において、構成単位Ｙ（上記式（１）の右側の構成単位；すなわち、「Ｙ１」で表される構成単位）は、本発明の一実施形態に係る高分子化合物を構成する。すなわち、本発明に係る高分子化合物は、上記構成単位Ｘおよび構成単位Ｙを含む共重合体であると言える。
上記式（１）において、Ｘ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、Ｙ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、この際、Ｘ１およびＹ１の少なくとも一つは、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基またはカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換された環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基である。
このように、本発明に係る構成単位（Ａ）は、Ｘ１および／またはＹ１において、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基またはもしくはカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基を有する（なお、本明細書中、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基または（もしくは）カルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基を、単に「カルボキシル基で置換されたアルキル基」または単に「置換基（ａ）」とも称することがある）。ゆえに、本発明に係る高分子化合物は、大きな双極子モーメントを有し、これを含む正孔輸送層のホール注入性が向上する。したがって、エレクトロルミネッセンス素子に用いた際、当該素子の耐久性（発光寿命）が向上できる。なお、置換基（ａ）が、Ｘ１およびＹ１のいずれにも含まれる場合、当該置換基（ａ）は、同じであってもまたは異なるものであってもよい。
本発明に係るカルボキシル基で置換されたアルキル基（置換基（ａ））に含まれる、炭素数１以上１４以下のアルキル基は、直鎖もしくは分岐のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３－ジメチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，２－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２－メチル－１－イソプロピルプロピル基、１－エチル－３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－メチル－１－イソプロピルブチル基、２－メチル－１－イソプロピル基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル基、ｎ－ノニル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基などが挙げられる。
ここで、カルボキシル基で置換されたアルキル基に含まれるアルキル基は、耐久性を向上させるという観点や、湿式（塗布）法による製膜時、溶媒溶解性に優れ、製膜性も向上するという観点からは、炭素数が１以上１３以下であると好ましく、３以上１２以下であるとより好ましく、５以上１２以下であると特に好ましく、７以上１２以下であると最も好ましい。また、このように、置換基（ａ）を構成するアルキル基を比較的長鎖のアルキル基とすることにより、高分子化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）が適切な範囲となり、エレクトロルミネッセンス素子を作製するうえで好ましい。
また、置換基（ａ）に含まれるアルキル基（置換基（ａ）を構成するアルキル基）は、耐久性を向上させるという観点から、直鎖であると好ましい。
さらに、上記アルキル基において、カルボキシル基の置換位置は特に制限されないが、好ましくは、末端にあると好ましい。すなわち、本発明に係るカルボキシル基で置換されたアルキル基（置換基（ａ））は、下記式（ｉ）で表される構造を有すると好ましい：
上記式（ｉ）中、ｔは、１以上１４以下の整数を表し、ｕは、０または１であり、Ｚ１は、アルキレン基以外の有機基を表し、＊＊＊は、Ｘ１またはＹ１を構成する環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基に結合する。
耐久性（特に発光寿命）を向上させられることから、ｔは、１以上１３以下の整数であると好ましく、３以上１２以下の整数であるとより好ましく、５以上１２以下の整数であると特に好ましく、７以上１２以下の整数であると最も好ましい。
また、耐久性（特に発光寿命）をより向上させられるという観点からは、ｕは、０である（すなわち、Ｚ１を有しない）ことが好ましい。一方、外部量子効率（ＥＱＥ）や発光効率を向上させるという観点からは、ｕは、１である（すなわち、Ｚ１を有する）ことが好ましい。
ｕが１である場合、Ｚ１としての有機基（２価の有機基）は、アルキレン基以外の炭素原子を含む基であれば特に制限されないが、例えば、置換されたもしくは非置換の炭素数２以上１４以下のアルケニレン基、置換されたもしくは非置換の炭素数２以上１４以下のアルキニレン基、置換されたもしくは非置換の炭素数３以上１４以下のシクロアルキレン基、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上２０以下のアリーレン基などが挙げられる。
上記炭素数２以上１４以下のアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、１－プロペニレン基、２－ブテニレン基、１，３－ブタジエニレン基、２－ペンテニレン基、イソプロペニレン基などが挙げられる。
上記炭素数２以上１６以下のアルキニレン基としては、例えば、エチニレン基、１－プロピニレン基、１－ブチニレン基、１－ペンチニレン基、１－ヘキシニレン基、２－ブチニレン基、２－ペンチニレン基などが挙げられる。
上記炭素数３以上１６以下のシクロアルキレン基としては、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基などが挙げられる。
上記炭素数６以上２０以下のアリーレン基としては、例えば、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、ナフタセンジイル基、ピレンジイル基、ビフェニルジイル基などが挙げられる。
なかでも、Ｚ１としての有機基は、置換されたもしくは非置換の炭素数２以上１４以下のアルケニレン基が好ましく、置換されたもしくは非置換の炭素数２以上８以下のアルケニレン基がより好ましく、置換されたもしくは非置換の炭素数２以上６以下のアルケニレン基が特に好ましく、置換されたもしくは非置換のビニレン基が最も好ましい。
以下で詳説するように、本発明に係る高分子化合物は、塗布法により製膜を行うことができるが、この際、製膜性を良好にし、均一な膜を形成することによって耐久性（特に発光寿命）を向上させられることから、Ｚ１を構成する上記アルケニレン基、上記アルキニレン基、上記シクロアルキレン基、上記アリーレン基は、非置換であると好ましい。また、他の形態において、Ｚ１を構成する上記アルケニレン基等は、置換されていてもよく、その場合における置換基は、上記「置換」について説明した置換基と同様の置換基が適用できる。この際、Ｚ１としての上記アルケニレン基等の置換基としては、アルコキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基（－ＯＨ）、チオール基（－ＳＨ）およびシアノ基（－ＣＮ）から選択されると好ましく、シアノ基であるとより好ましい。
式（１）において、Ｘ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。ここで、「置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基」は、置換基（ａ）で置換されている環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基；置換基（ａ）以外の置換基で置換されている環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基；または非置換である環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。なお、本明細書中、「置換基（ａ）以外の置換基」とは、上記「置換」について説明した置換基の中から、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）によって置換されたアルキル基を除いた置換基をいう。
ここで、環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基として、具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピレン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、アセナフテン、フェナレン、フェナントレン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、フルオレン、９，９’－スピロビ［フルオレン］等の芳香族炭化水素由来の１価の基が挙げられる。
Ｘ１がカルボキシル基で置換されたアルキル基（置換基（ａ））で置換された芳香族炭化水素基である場合、その芳香族炭化水素基は、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニルおよびフルオレンからなる群から選択される化合物由来の１価の基（フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基およびフルオレニル基からなる群から選択される基）であることが好ましい。
さらに、式（１）中、Ｘ１が置換基（ａ）で置換された芳香族炭化水素基である場合、Ｘ１は、下記式（３－１）～（３－１２）で表される基のいずれかであると好ましい：
上記式（３－１）～（３－１２）中、
Ｒ３０１～Ｒ３１５は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキレン基であり、＊は、窒素原子（Ａｒ１に結合した窒素原子）に結合する。
Ｒ３０１～Ｒ３１５は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキレン基であり、＊は、窒素原子（Ａｒ１に結合した窒素原子）に結合する。
また、上記式（３－１０）～（３－１２）中、Ｒ３１０およびＲ３１１、Ｒ３１２およびＲ３１３、Ｒ３１４およびＲ３１５は、それぞれ、同じであってもまたは異なるものであってもよい。好ましくは、Ｒ３１０およびＲ３１１、Ｒ３１２およびＲ３１３、Ｒ３１４およびＲ３１５は、互いに同じである。
Ｒ３０１～Ｒ３１５としての炭素数１以上１４以下のアルキレン基は、特に制限されないが、直鎖もしくは分岐のアルキレン基であり、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、１，１－ジメチルメチレン基、ｎ－ブチレン基、イソブチレン基、ｓｅｃ－ブチレン基、ｔｅｒｔ－ブチレン基、ｎ－ペンチレン基、イソペンチレン基、ｔｅｒｔ－ペンチレン基、ネオペンチレン基、１，２－ジメチルプロピレン基、ｎ－ヘキシレン基、イソヘキシレン基、１，３－ジメチルブチレン基、１－イソプロピルプロピレン基、１，２－ジメチルブチレン基、ｎ－ヘプチレン基、１，４－ジメチルペンチレン基、３－エチルペンチレン基、２－メチル－１－イソプロピルプロピレン基、１－エチル－３－メチルブチレン基、ｎ－オクチレン基、２－エチルヘキシレン基、３－メチル－１－イソプロピルブチレン基、２－メチル－１－イソプロピレン基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピレン基、ｎ－ノニレン基、３，５，５－トリメチルヘキシレン基、ｎ－デシレン基、イソデシレン基、ｎ－ウンデシレン基、１－メチルデシレン基、ｎ－ドデシレン基、ｎ－トリデシレン基、ｎ－テトラデシレン基などが挙げられる。
ここで、Ｒ３０１～Ｒ３１５としてのアルキレン基は、耐久性を向上させるという観点からは、炭素数が３以上１３以下であると好ましく、５以上１２以下であるとより好ましく、７以上１０以下であると特に好ましい。
また、Ｒ３０１～Ｒ３１５としてのアルキレン基は、耐久性を向上させるという観点から、直鎖であると好ましい。
式（１）中、Ｘ１が置換基（ａ）で置換された芳香族炭化水素基である場合、Ｘ１は、上記式（３－１０）～（３－１２）で表される基のいずれかであると好ましい。Ｘ１がこれらの構造である場合、耐久性（特に発光寿命）や外部量子効率（ＥＱＥ）、発光効率がより向上する。なかでも、Ｘ１は、上記式（３－１０）で表される基であることが好ましい。
他方、Ｘ１がカルボキシル基で置換されたアルキル基（置換基（ａ））で置換されていない芳香族炭化水素基である場合、その芳香族炭化水素基は、置換基（ａ）以外の置換基で置換されたもしくは非置換である、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニルおよびフルオレンから選択される化合物由来の１価の基であることが好ましい。Ｘ１は、置換基（ａ）以外の置換基で置換されたもしくは非置換である、ベンゼン、ビフェニルおよびフルオレンから選択される化合物由来の１価の基であることがより好ましい。Ｘ１は、置換基（ａ）以外の置換基で置換されたもしくは非置換である、ベンゼンまたはフルオレンに由来する１価の基（置換基（ａ）以外の置換基で置換されたもしくは非置換である、フェニル基またはフルオレニル基）であると特に好ましい。
さらに、耐久性を向上させるという観点から、式（１）中、Ｘ１が置換基（ａ）で置換されていない芳香族炭化水素基である場合、Ｘ１は、下記式（４－１）～（４－４）で表される基のいずれかであると好ましい。
上記式（４－１）～（４－４）中、
Ｒ４０１～Ｒ４１３は、それぞれ独立して、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）以外の置換基で置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキル基であり、
ａは、０、１、２、３、４または５であり、
ｂ、ｄおよびｆは、それぞれ独立して、０、１、２または３であり、
ｃ、ｅおよびｇは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびｇのいずれかが２以上である場合、各Ｒ４０１、各Ｒ４０４、各Ｒ４０５、各Ｒ４０８、各Ｒ４０９、各Ｒ４１２または各Ｒ４１３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、＊は、窒素原子（Ａｒ１に結合した窒素原子）に結合する。
Ｒ４０１～Ｒ４１３は、それぞれ独立して、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）以外の置換基で置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキル基であり、
ａは、０、１、２、３、４または５であり、
ｂ、ｄおよびｆは、それぞれ独立して、０、１、２または３であり、
ｃ、ｅおよびｇは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびｇのいずれかが２以上である場合、各Ｒ４０１、各Ｒ４０４、各Ｒ４０５、各Ｒ４０８、各Ｒ４０９、各Ｒ４１２または各Ｒ４１３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、＊は、窒素原子（Ａｒ１に結合した窒素原子）に結合する。
また、上記式（４－２）～（４－４）中、Ｒ４０２およびＲ４０３、Ｒ４０６およびＲ４０７、Ｒ４１０およびＲ４１１は、それぞれ、同じであってもまたは異なるものであってもよい。好ましくは、Ｒ４０２およびＲ４０３、Ｒ４０６およびＲ４０７、Ｒ４１０およびＲ４１１は、互いに同じである。
上記式（４－１）～（４－４）において、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆまたはｇが０であるとは、これらに対応するＲ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４、Ｒ４０５、Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９、Ｒ４１０、Ｒ４１１、Ｒ４１２またはＲ４１３が存在しないことを意味する。すなわち、置換基であるＲ４０１、Ｒ４０２、Ｒ４０３、Ｒ４０４、Ｒ４０５、Ｒ４０６、Ｒ４０７、Ｒ４０８、Ｒ４０９、Ｒ４１０、Ｒ４１１、Ｒ４１２またはＲ４１３が結合してもよいように記載された環形成原子は無置換であって、当該環形成原子には水素原子が結合していることを表す。
ａは、０、１または２であると好ましく、０または１であるとより好ましく、１であると特に好ましい。さらに、ａが１である場合、Ｒ４０１の置換位置は、窒素原子（Ａｒ１に結合した窒素原子）への結合手（＊）に対してパラ位（ｐ位または４位）であると好ましい。ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびｇは、それぞれ独立して、０、１または２であると好ましく、０または１であるとより好ましく、０であると特に好ましい。
Ｒ４０１～Ｒ４１３としての炭素数１以上１４以下のアルキル基は、特に制限されないが、直鎖もしくは分岐のアルキレン基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３－ジメチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，２－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２－メチル－１－イソプロピルプロピル基、１－エチル－３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－メチル－１－イソプロピルブチル基、２－メチル－１－イソプロピル基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル基、ｎ－ノニル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基などが挙げられる。
ここで、Ｒ４０１～Ｒ４１３としてのアルキル基は、耐久性を向上させるという観点からは、炭素数が１以上１２以下であると好ましく、１以上８以下であるとより好ましい。特に、Ｒ４０１～Ｒ４１３は、それぞれ独立して、上記範囲の炭素数を有するアルキル基であると好ましい。
また、Ｒ４０１～Ｒ４１３としてのアルキル基は、耐久性を向上させるという観点から、直鎖であると好ましい。
式（１）中、Ｘ１が、置換基（ａ）で置換されていない芳香族炭化水素基である場合、耐久性（特に発光寿命）を向上させるという観点から、Ｘ１は、上記式（４－１）～（４－３）で表される基のいずれかであると好ましい。Ｘ１は、上記式（４－１）または（４－３）で表される基であるとより好ましい。
式（１）において、Ｙ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。ここで、「置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基」は、置換基（ａ）で置換されている環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基；置換基（ａ）以外の置換基で置換されている環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基；または非置換である環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。
ここで、環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基として、具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピレン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、アセナフテン、フェナレン、フェナントレン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、フルオレン、９，９’－スピロビ［フルオレン］等の芳香族炭化水素由来の２価の基が挙げられる。
Ｙ１がカルボキシル基で置換されたアルキル基（置換基（ａ））で置換された芳香族炭化水素基である場合、その芳香族炭化水素基は、ベンゼンまたはフルオレンに由来する２価の基（フェニレン基またはフルオレニレン基）であると好ましい。
さらに、式（１）中、Ｙ１が置換基（ａ）で置換された芳香族炭化水素基である場合、Ｙ１は、下記式（５－１）～（５－９）で表される基のいずれかであると好ましい：
上記式（５－１）～（５－９）中、Ｒ５０１～Ｒ５１５は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキレン基である。
また、上記式（５－１）～（５－３）、（５－７）～（５－９）中、Ｒ５０１およびＲ５０２、Ｒ５０３およびＲ５０４、Ｒ５０５およびＲ５０６、Ｒ５１０およびＲ５１１、Ｒ５１２およびＲ５１３、Ｒ５１４およびＲ５１５は、それぞれ、同じであってもまたは異なるものであってもよい。好ましくは、Ｒ５０１およびＲ５０２、Ｒ５０３およびＲ５０４、Ｒ５０５およびＲ５０６、Ｒ５１０およびＲ５１１、Ｒ５１２およびＲ５１３、Ｒ５１４およびＲ５１５は、互いに同じである。
Ｒ５０１～Ｒ５１５としての炭素数１以上１４以下のアルキレン基は、特に制限されないが、直鎖もしくは分岐のアルキレン基であり、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、１，１－ジメチルメチレン基、ｎ－ブチレン基、イソブチレン基、ｓｅｃ－ブチレン基、ｔｅｒｔ－ブチレン基、ｎ－ペンチレン基、イソペンチレン基、ｔｅｒｔ－ペンチレン基、ネオペンチレン基、１，２－ジメチルプロピレン基、ｎ－ヘキシレン基、イソヘキシレン基、１，３－ジメチルブチレン基、１－イソプロピルプロピレン基、１，２－ジメチルブチレン基、ｎ－ヘプチレン基、１，４－ジメチルペンチレン基、３－エチルペンチレン基、２－メチル－１－イソプロピルプロピレン基、１－エチル－３－メチルブチレン基、ｎ－オクチレン基、２－エチルヘキシレン基、３－メチル－１－イソプロピルブチレン基、２－メチル－１－イソプロピレン基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピレン基、ｎ－ノニレン基、３，５，５－トリメチルヘキシレン基、ｎ－デシレン基、イソデシレン基、ｎ－ウンデシレン基、１－メチルデシレン基、ｎ－ドデシレン基、ｎ－トリデシレン基、ｎ－テトラデシレン基などが挙げられる。
ここで、Ｒ５０１～Ｒ５１５としてのアルキレン基は、耐久性を向上させるという観点からは、炭素数が１以上１３以下であると好ましく、３以上１２以下であるとより好ましく、５以上１２以下であると特に好ましく、７以上１２以下であると最も好ましい。
また、Ｒ５０１～Ｒ５１５としてのアルキレン基は、耐久性を向上させるという観点から、直鎖であると好ましい。
式（１）中、Ｙ１が置換基（ａ）で置換された芳香族炭化水素基である場合、Ｙ１は、上記式（５－１）～（５－３）で表される基のいずれかであると好ましい。耐久性（特に発光寿命）をより向上させられるという観点からは、Ｙ１は、上記式（５－１）で表される基であることが好ましい。一方、外部量子効率（ＥＱＥ）や発光効率を向上させるという観点からは、Ｙ１は、上記式（５－２）または（５－３）で表される基であることが好ましい。
他方、Ｙ１がカルボキシル基で置換されたアルキル基（置換基（ａ））で置換されていない芳香族炭化水素基である場合、その芳香族炭化水素基は、置換基（ａ）以外の置換基で置換されたもしくは非置換である、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニルおよびフルオレンから選択される化合物由来の２価の基であることが好ましい。Ｙ１は、置換基（ａ）以外の置換基で置換されたもしくは非置換である、ビフェニルまたはフルオレンに由来する２価の基であることがより好ましい。Ｙ１は、置換基（ａ）以外の置換基で置換されたもしくは非置換であるフルオレンに由来する２価の基（置換基（ａ）以外の置換基で置換されたもしくは非置換であるフルオレニレン基）であると特に好ましい。
さらに、耐久性を向上させるという観点から、式（１）中、Ｙ１が置換基（ａ）で置換されていない芳香族炭化水素基である場合、Ｙ１は、下記式（６－１）で表される基であると好ましい。
上記式（６－１）中、
Ｒ６０１～Ｒ６０４は、それぞれ独立して、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）以外の置換基で置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキル基であり、
ｈおよびｉは、それぞれ独立して、０、１、２、または３であり、
ｈおよびｉのいずれかが２以上である場合、各Ｒ６０３または各Ｒ６０４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ６０１～Ｒ６０４は、それぞれ独立して、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）以外の置換基で置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキル基であり、
ｈおよびｉは、それぞれ独立して、０、１、２、または３であり、
ｈおよびｉのいずれかが２以上である場合、各Ｒ６０３または各Ｒ６０４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
また、上記式（６－１）中、Ｒ６０１およびＲ６０２は、同じであってもまたは異なるものであってもよい。好ましくは、Ｒ６０１およびＲ６０２は、互いに同じである。
上記式（６－１）において、ｈまたはｉが０であるとは、これらに対応するＲ６０３またはＲ６０４が存在しないことを意味する。すなわち、置換基であるＲ６０３またはＲ６０４が結合してもよいように記載された環形成原子は無置換であって、当該環形成原子には水素原子が結合していることを表す。
ｈおよびｉは、それぞれ独立して、０、１または２であると好ましく、０または１であるとより好ましく、０であると特に好ましい。
Ｒ６０１～Ｒ６０４としての炭素数１以上１４以下のアルキル基は、特に制限されないが、直鎖もしくは分岐のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３－ジメチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，２－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２－メチル－１－イソプロピルプロピル基、１－エチル－３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－メチル－１－イソプロピルブチル基、２－メチル－１－イソプロピル基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル基、ｎ－ノニル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基などが挙げられる。
ここで、Ｒ６０１～Ｒ６０４としてのアルキル基は、耐久性を向上させるという観点からは、炭素数が１以上１２以下であると好ましく、１以上１０以下であるとより好ましく、２以上６以下であると特に好ましい。特に、Ｒ６０１およびＲ６０２は、それぞれ独立して、上記範囲の炭素数を有するアルキル基であると好ましい。
また、Ｒ６０１～Ｒ６０４としてのアルキル基は、耐久性を向上させるという観点から、直鎖であると好ましい。
式（１）において、カルボキシル基で置換されたアルキル基（置換基（ａ））は、Ｘ１にのみ含まれる形態、Ｙ１にのみ含まれる形態、Ｘ１およびＹ１の両方に含まれる形態のいずれであってもよい。耐久性（特に発光寿命）を向上させるという観点から、置換基（ａ）は、Ｘ１にのみ含まれる形態、またはＹ１にのみ含まれる形態であると好ましく、Ｘ１にのみ含まれる形態であるとより好ましい。すなわち、上記式（１）中、Ｘ１が、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基またはカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基（置換基（ａ））で置換された環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、さらにこのとき、Ｙ１が、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基もしくはカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基（置換基（ａ））以外の置換基で置換された、または非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であるとより好ましい。このように、高分子化合物の側鎖においてカルボキシル基で置換されたアルキル基（置換基（ａ））が存在する場合、以下のように考えられる。すなわち、置換基（ａ）により、高分子化合物を含む正孔輸送層と量子ドットを含む発光層とを有する量子ドットエレクトロルミネッセンス素子では、正孔輸送層中の高分子化合物の側鎖の置換基（ａ）と発光層中に含まれる量子ドットとがより近接して存在して、高分子化合物の側鎖の炭化水素基は量子ドットと密接に相互作用する。ゆえに、正孔が効率よく量子ドットに注入でき（ホール注入性がさらに向上し）、耐久性（発光寿命）をより向上できる。
この際、式（１）中のＲ１１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｌ１、Ａｒ１およびＡｒ２は、カルボキシル基で置換されたアルキル基（置換基（ａ））を有しないことが好ましい。
式（１）において、Ｌ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基；または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基を表す。
ここで、芳香族炭化水素基として、具体的には、ベンゼン（フェニレン基）、ナフタレン、アントラセン、ピレン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、アセナフテン、フェナレン、フェナントレン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、フルオレン、９，９’－スピロビ［フルオレン］等の芳香族炭化水素由来の２価の基が挙げられる。また、芳香族複素環基として、具体的には、アクリジン、フェナジン、ベンゾキノリン、ベンゾイソキノリン、フェナンスリジン、フェナントロリン、アントラキノン、フルオレノン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾフェナンスリジン、ベンズイミダゾフェナンスリジン、アザジベンゾフラン、アザカルバゾール、アザジベンゾチオフェン、ジアザジベンゾフラン、ジアザカルバゾール、ジアザジベンゾチオフェン、キサントン、チオキサントン、ピリジン、キノリン、アントラキノリンなどの複素環式芳香族化合物由来の２価の基が挙げられる。
これらのうち、Ｌ１は、置換されたもしくは非置換である、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニルおよびフルオレンから選択される化合物由来の２価の基であることが好ましく、置換されたもしくは非置換である、ベンゼンまたはビフェニルに由来する２価の基（置換されたもしくは非置換である、フェニレン基またはビフェニレン基）であることがより好ましい。
さらに、式（１）中、Ｌ１は、下記式（７－１）～（７－２４）で表される基のいずれかであると好ましい：
上記式（７－１）～（７－２４）中、＊は、窒素原子に結合し、＊＊は、Ａｒ１に結合する。
さらにＬ１は、上記式（７－１）～（７－３）および上記式（７－１３）～（７－１６）で表される基のいずれか（すなわち、置換されたもしくは非置換のフェニレン基）であると好ましい。Ｌ１は、上記式（７－１）および上記式（７－１３）～（７－１６）で表される基のいずれか（すなわち、置換されたもしくは非置換のｐ－フェニレン基）であるとより好ましい。Ｌ１は、上記式（７－１）で表される基（すなわち、非置換のｐ－フェニレン基）であると特に好ましい。このようなＬ１であれば、より高いホール注入性（その結果、高い耐久性）や良好な製膜性を達成することができる。
式（１）において、Ａｒ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。この際、Ａｒ１は、Ａｒ２と環を形成してよい。なお、Ａｒ１がＡｒ２と環を形成する場合には、Ａｒ１は３価の基である。Ａｒ１がＡｒ２と環を形成しない場合には、Ａｒ１は２価の基である。
ここで、Ａｒ１としての芳香族炭化水素基は、特に制限されない。Ａｒ１がＡｒ２と環を形成しない場合には、Ａｒ１の具体例は、上記Ｌ１について説明した環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素由来の２価の基と同様のものが例示できる。また、Ａｒ１がＡｒ２と環を形成する場合には、上記Ｌ１について説明した環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素由来の２価の基を３価の基に変換して例示できる。
これらのうち、Ａｒ１は、置換されたもしくは非置換である、ベンゼン、ビフェニルおよびフルオレンから選択される化合物由来の２価または３価の基であることが好ましく、置換されたもしくは非置換である、ベンゼンまたはビフェニルに由来する２価の基または３価の基であることがより好ましく、置換されたもしくは非置換であるベンゼン由来の２価（例えば、ｏ，ｍ，ｐ－フェニレン基）または３価の基（例えば、１，３，４－フェニリレン基）であることが特に好ましい。さらに、Ａｒ１は、置換されたもしくは非置換である、ｐ－フェニレン基または１，３，４－フェニリレン基であるとさらにより好ましく、置換されたもしくは非置換である１，３，４－フェニリレン基であると最も好ましい。すなわち、Ａｒ１は、Ａｒ２と環を形成することが好ましい。
このようなＡｒ１であれば、より高いホール注入性（その結果、高い耐久性）や良好な製膜性を達成することができる。また、耐久性と発光効率とをバランスよく向上させることができる。
なお、Ａｒ１のいずれかの水素原子が置換される場合に存在しえる置換基は、特に限定されず、上記「置換」について説明した置換基と同様の置換基が適用できる。好ましい一形態としては、Ａｒ１は、非置換である。
式（１）において、Ａｒ２は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基；または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基を表す。この際、Ａｒ２は、Ａｒ１と環を形成してよい。なお、Ａｒ２がＡｒ１と環を形成する場合には、Ａｒ２は２価の基である。Ａｒ２がＡｒ１と環を形成しない場合には、Ａｒ２は１価の基である。
ここで、Ａｒ２としての芳香族炭化水素基および芳香族複素環基は、特に制限されない。Ａｒ２がＡｒ１と環を形成しない場合には、Ａｒ２の具体例は、上記Ｌ１について説明した環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素由来の２価の基を１価の基に変換して例示できる。同様にして、上記場合において、Ａｒ２としての芳香族複素環基は、上記Ｌ１について説明した環形成原子数５以上２５以下の複素環式芳香族化合物由来の２価の基を１価の基に変換して例示できる。また、Ａｒ２がＡｒ１と環を形成する場合には、上記Ｌ１について説明した環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素由来の２価の基と同様のものが例示できる。同様にして、上記場合において、Ａｒ２としての芳香族複素環基は、上記Ｌ１について説明した環形成原子数５以上２５以下の複素環式芳香族化合物由来の２価の基と同様のものが例示できる。
これらのうち、Ａｒ２は、置換されたもしくは非置換である、ベンゼン、ビフェニルおよびフルオレンから選択される化合物由来の１価または２価の基であることが好ましく、置換されたもしくは非置換である、ベンゼンまたはビフェニルに由来する１価の基または２価の基であることがより好ましく、置換されたもしくは非置換であるベンゼン由来の１価または２価の基（例えば、ｏ，ｍ，ｐ－フェニレン基）であることが特に好ましく、置換されたもしくは非置換であるｏ－フェニレン基であると最も好ましい。すなわち、Ａｒ２は、Ａｒ１と環を形成することが好ましい。
このようなＡｒ２であれば、より高いホール注入性（その結果、高い耐久性）や良好な製膜性を達成することができる。また、耐久性と発光効率とをバランスよく向上させることができる。
なお、Ａｒ２のいずれかの水素原子が置換される場合に存在しえる置換基は、特に限定されず、上記「置換」について説明した置換基と同様の置換基が適用できる。好ましい一形態としては、Ａｒ２は、非置換である。
上記のように、Ａｒ１とＡｒ２とは、互いに結合して環を形成すると好ましい。
このように、Ａｒ１とＡｒ２とが環を形成することにより、より高いホール注入性を得ることができ、耐久性（特に発光寿命）を向上させることができるだけでなく、良好な製膜性を達成することができる。
Ａｒ１とＡｒ２とが環を形成する際、Ａｒ１とＡｒ２とで形成される環構造は特に制限されないが、Ａｒ１とＡｒ２とは、互いに結合して、カルバゾール環を形成することが好ましい。さらに、本発明の好ましい形態では、上記式（１）中の－Ａｒ１－Ｎ（Ａｒ２）（Ｘ１）は、下記群から選択される構造を有する。
上記式（８－１）～（８－２）中、
Ｒ８０１～Ｒ８０４は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、
ｊおよびｌは、それぞれ独立して、０、１、２、または３であり、
ｋおよびｍは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、
ｊ、ｋ、ｌ、およびｍのいずれかが２以上である場合、各Ｒ８０１、各Ｒ８０２、各Ｒ８０３または各Ｒ８０４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｘ１は、上記式（１）と同様の定義であり、＊は、Ｌ１に結合する。
Ｒ８０１～Ｒ８０４は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、
ｊおよびｌは、それぞれ独立して、０、１、２、または３であり、
ｋおよびｍは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、
ｊ、ｋ、ｌ、およびｍのいずれかが２以上である場合、各Ｒ８０１、各Ｒ８０２、各Ｒ８０３または各Ｒ８０４は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｘ１は、上記式（１）と同様の定義であり、＊は、Ｌ１に結合する。
Ｒ８０１～Ｒ８０４としてのアルキル基としては、直鎖または分岐のいずれであってもよく、好ましくは炭素数１以上２０以下の直鎖または炭素数３以上２０以下の分岐のアルキル基が挙げられる。例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３－ジメチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，２－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２－メチル－１－イソプロピルプロピル基、１－エチル－３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－メチル－１－イソプロピルブチル基、２－メチル－１－イソプロピル基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル基、ｎ－ノニル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基などが挙げられる。
Ｒ８０１～Ｒ８０４としてのシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基が挙げられる。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
Ｒ８０１～Ｒ８０４としてのアルコキシ基としては、直鎖または分岐のいずれであってもよく、好ましくは炭素数１以上２０以下の直鎖または炭素数３以上２０以下の分岐のアルコキシ基が挙げられる。例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、３－エチルペンチルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ８０１～Ｒ８０４としてのシクロアルコキシ基としては、好ましくは、炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基が挙げられる。例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ８０１～Ｒ８０４としてのアリール基としては、好ましくは、炭素数６以上３０以下のアリール基が挙げられる。例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、アンスリル基、ピレニル基、アズレニル基、アセナフチレニル基、ターフェニル基、フェナンスリル基などが挙げられる。
Ｒ８０１～Ｒ８０４としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
また、上記式（８－１）～（８－２）において、ｊ、ｋ、ｌ、またはｍが０であるとは、これらに対応するＲ８０１、Ｒ８０２、Ｒ８０３またはＲ８０４が存在しないことを意味する。すなわち、置換基であるＲ８０１、Ｒ８０２、Ｒ８０３またはＲ８０４が結合してもよいように記載された環形成原子は無置換であって、当該環形成原子には水素原子が結合していることを表す。
ｊ、ｋ、ｌ、およびｍは、それぞれ独立して、０、１または２であると好ましく、０または１であるとより好ましく、０であると特に好ましい。
さらに、耐久性や製膜性を向上させるという観点から、上記式（１）中、Ａｒ１がＡｒ２と環を形成すると好ましく、－Ｌ１－Ａｒ１－Ｎ（Ａｒ２）（Ｘ１）は、下記式（９－１）～（９－３）で表される基のいずれかであると好ましい：
上記式（９－１）～（９－３）中、
Ｒ９０１～Ｒ９０６は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、
ｎ、ｐおよびｒは、それぞれ独立して、０、１、２、または３であり、
ｏ、ｑ、およびｓは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、
ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓのいずれかが２以上である場合、各Ｒ９０１、各Ｒ９０２、各Ｒ９０３、各Ｒ９０４、各Ｒ９０５または各Ｒ９０６は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ１は、前記式（１）と同様の定義であり、
＊は、窒素原子に結合する。
Ｒ９０１～Ｒ９０６は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、
ｎ、ｐおよびｒは、それぞれ独立して、０、１、２、または３であり、
ｏ、ｑ、およびｓは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、
ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓのいずれかが２以上である場合、各Ｒ９０１、各Ｒ９０２、各Ｒ９０３、各Ｒ９０４、各Ｒ９０５または各Ｒ９０６は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ１は、前記式（１）と同様の定義であり、
＊は、窒素原子に結合する。
Ｒ９０１～Ｒ９０６としての各置換基は、上記式（８－１）～（８－２）中の、Ｒ８０１～Ｒ８０４について挙げた例示と同様の置換基が適用できる。
上記式（９－１）～（９－３）において、ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒまたはｓが０であるとは、これらに対応するＲ９０１、Ｒ９０２、Ｒ９０３、Ｒ９０４、Ｒ９０５またはＲ９０６が存在しないことを意味する。すなわち、置換基であるＲ９０１、Ｒ９０２、Ｒ９０３、Ｒ９０４、Ｒ９０５またはＲ９０６が結合してもよいように記載された環形成原子は無置換であって、当該環形成原子には水素原子が結合していることを表す。
ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは、それぞれ独立して、０、１または２であると好ましく、０または１であるとより好ましく、０であると特に好ましい。
式（１）において、Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子を表し、この際、Ｒ１１とＲ２１とは、互いに結合して環を形成してもよい。
ここで、Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ同じであってもまたは異なるものであってもよい。
Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４としてのアルキル基としては、直鎖または分岐のいずれであってもよく、好ましくは炭素数１以上２０以下の直鎖または炭素数３以上２０以下の分岐のアルキル基が挙げられる。例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３－ジメチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，２－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２－メチル－１－イソプロピルプロピル基、１－エチル－３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－メチル－１－イソプロピルブチル基、２－メチル－１－イソプロピル基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル基、ｎ－ノニル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基などが挙げられる。
Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４としてのシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基が挙げられる。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４としてのアルコキシ基としては、直鎖または分岐のいずれであってもよく、好ましくは炭素数１以上２０以下の直鎖または炭素数３以上２０以下の分岐のアルコキシ基が挙げられる。例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、３－エチルペンチルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４としてのシクロアルコキシ基としては、好ましくは、炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基が挙げられる。例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４としてのアリール基としては、好ましくは、炭素数６以上３０以下のアリール基が挙げられる。例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、アンスリル基、ピレニル基、アズレニル基、アセナフチレニル基、ターフェニル基、フェナンスリル基などが挙げられる。
Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
また、Ｒ１１とＲ２１とは、互いに結合して環を形成してもよい。このとき、Ｒ１１とＲ２１とで形成される環構造は特に制限されないが、Ｒ１１とＲ２１とは、互いに結合して、カルバゾール環を形成することが好ましい。すなわち、本発明の好ましい一形態としては、上記式（１）において、構成単位Ｘが、下記構造である形態がある。
上記構造において、Ｒ１２～Ｒ１４およびＲ２２～Ｒ２４、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２およびＸ１は、それぞれ、上記式（１）と同様の定義であり、＊は、高分子化合物の主骨格を形成する隣接原子と結合する（すなわち、Ｙ１または隣り合う構成単位と結合する）。
これらのうち、より高い耐久性（特に発光寿命）や優れた製膜性を得るという観点から、Ｒ１１およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上５以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基であるか、互いに結合して環を形成し；Ｒ１２～Ｒ１４およびＲ２２～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上５以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基である形態であると好ましい。また、Ｒ１１およびＲ２１は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上３以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基であるか、互いに結合して環を形成し；Ｒ１２～Ｒ１４およびＲ２２～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上３以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基である形態であるとより好ましい。さらに、Ｒ１１およびＲ２１は、いずれも水素原子であるか、互いに結合して環を形成し；Ｒ１２～Ｒ１４およびＲ２２～Ｒ２４は、すべて水素原子である形態であると特に好ましい。さらにまた、Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４は、すべて水素原子である形態（無置換）であると最も好ましい。
以上より、本発明に係る構成単位（Ａ）は、下記群から選択されることが好ましい。
上記式において、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ７８、Ｒ７９、Ｒ９４およびＲ９５は、それぞれ独立して、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基またはカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基（置換基（ａ））を表し、Ｒ５１～Ｒ５６、Ｒ５９～Ｒ６６、Ｒ６９～Ｒ７７、Ｒ８０～Ｒ９３、Ｒ９６およびＲ９７は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１４以下のアルキル基を表す。
《構成単位（Ｂ）》
本発明に係る高分子化合物は、上記式（１）で表される構成単位（Ａ）に加え、下記式（２）で表される構成単位（Ｂ）をさらに含むと好ましい：
本発明に係る高分子化合物は、上記式（１）で表される構成単位（Ａ）に加え、下記式（２）で表される構成単位（Ｂ）をさらに含むと好ましい：
上記式（２）中、
Ｒ３１～Ｒ３４およびＲ４１～Ｒ４４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、この際、Ｒ３１とＲ４１とは、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｌ２は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、
Ａｒ３は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ４は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、この際、Ａｒ３と環を形成してもよく、
Ｘ２は、炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換されていてもよい環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｙ２は、炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換されていてもよい環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４４、Ｌ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基およびカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基を有しない。
Ｒ３１～Ｒ３４およびＲ４１～Ｒ４４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、この際、Ｒ３１とＲ４１とは、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｌ２は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、
Ａｒ３は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ４は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、この際、Ａｒ３と環を形成してもよく、
Ｘ２は、炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換されていてもよい環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｙ２は、炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換されていてもよい環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４４、Ｌ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基およびカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基を有しない。
本明細書において、式（２）で表される構成単位（Ｂ）を単に「構成単位（Ｂ）」または「本発明に係る構成単位（Ｂ）」とも称する。また、「式（２）で表される構成単位（Ｂ）」中の下記構造：
を有する構成単位を単に「構成単位Ｘ’」または「本発明に係る構成単位Ｘ’」とも称する。同様にして、「式（２）で表される構成単位（Ｂ）」中の構成単位「－Ｙ２－」を単に「構成単位Ｙ’」または「本発明に係る構成単位Ｙ’」とも称する。
上記式（１）で表される構成単位（Ａ）に加え、上記式（２）で表される構成単位（Ｂ）をさらに含むことにより、本発明に係る高分子化合物は、量子ドットへのホール注入性に優れ、エレクトロルミネッセンス素子の耐久性（発光寿命）をさらに向上させることができる。また、高電流効率化および低駆動電圧化を達成できる。本発明に係る高分子化合物が構成単位（Ｂ）をさらに含む場合、構成単位（Ｂ）は、１種のみ含まれていてもよいし、または２種以上含まれていてもよい。なお、複数の構成単位（Ｂ）は、ブロック状に存在しても、ランダム状に存在しても、交互状に存在しても、周期状に存在してもよい。
上記のように、本発明の好ましい実施形態において、高分子化合物は、上記式（２）で表される構成単位（Ｂ）を含む。すなわち、上記式（２）における構成単位Ｘ’（上記式（２）の左側の構成単位；すなわち、二つのフェニレン基で窒素原子が挟まれてなる構成単位）は、本発明の好ましい実施形態に係る高分子化合物を構成する。また、同様に、上記式（２）における構成単位Ｙ’（上記式（２）の右側の構成単位；すなわち、「Ｙ２」で表される構成単位）は、本発明の好ましい実施形態に係る高分子化合物を構成する。すなわち、好ましい実施形態に係る高分子化合物は、上記構成単位Ｘおよび構成単位Ｙに加え、さらに上記構成単位Ｘ’および構成単位Ｙ’を含む共重合体であると言える。
式（２）において、Ｘ２およびＹ２は、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基およびカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基（置換基（ａ））を有しないという点で、式（１）中のＸ１およびＹ１とそれぞれ相違する。また、式（２）において、Ｌ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｒ３１～Ｒ３４およびＲ４１～Ｒ４４の定義は、それぞれが置換基（ａ）を有しない（または置換基（ａ）ではない）という点を除いては、上記式（１）におけるＬ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４の定義とそれぞれ同様である。ゆえに、Ｌ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｒ３１～Ｒ３４およびＲ４１～Ｒ４４について、「置換された」との用語は、特に断りのない限り、置換基（ａ）以外の置換基で置換された形態を意図する。
式（２）において、Ｘ２は、炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換されていてもよい環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。
ここで、環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基として、具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピレン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、アセナフテン、フェナレン、フェナントレン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、フルオレン、９，９’－スピロビ［フルオレン］等の芳香族炭化水素由来の１価の基が挙げられる。
なかでも、Ｘ２としての芳香族炭化水素基は、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニルおよびフルオレンから選択される化合物由来の１価の基であることが好ましく、ベンゼン、ビフェニルおよびフルオレンから選択される化合物由来の１価の基であることがより好ましく、ベンゼンまたはフルオレンに由来する１価の基（フェニル基またはフルオレニル基）であると特に好ましい。
さらに、耐久性を向上させるという観点から、式（２）中、Ｘ２は、下記式（４’－１）～（４’－４）で表される基のいずれかであると好ましい。
上記式（４’－１）～（４’－４）中、
Ｒ４０１’～Ｒ４１３ ’は、それぞれ独立して、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）以外の置換基で置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキル基であり、
ａ’は、０、１、２、３、４または５であり、
ｂ’、ｄ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２または３であり、
ｃ’、ｅ’およびｇ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、
ａ’、ｂ’、ｃ’、ｄ’、ｅ’、ｆ’およびｇ’のいずれかが２以上である場合、各Ｒ４０１’、各Ｒ４０４’、各Ｒ４０５’、各Ｒ４０８’、各Ｒ４０９’、各Ｒ４１２’または各Ｒ４１３’は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、＊は、窒素原子（Ａｒ２に結合した窒素原子）に結合する。
Ｒ４０１’～Ｒ４１３ ’は、それぞれ独立して、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）以外の置換基で置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキル基であり、
ａ’は、０、１、２、３、４または５であり、
ｂ’、ｄ’およびｆ’は、それぞれ独立して、０、１、２または３であり、
ｃ’、ｅ’およびｇ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、
ａ’、ｂ’、ｃ’、ｄ’、ｅ’、ｆ’およびｇ’のいずれかが２以上である場合、各Ｒ４０１’、各Ｒ４０４’、各Ｒ４０５’、各Ｒ４０８’、各Ｒ４０９’、各Ｒ４１２’または各Ｒ４１３’は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、＊は、窒素原子（Ａｒ２に結合した窒素原子）に結合する。
また、上記式（４’－２）～（４’－４）中、Ｒ４０２’およびＲ４０３’、Ｒ４０６’およびＲ４０７’、Ｒ４１０’およびＲ４１１’は、それぞれ、同じであってもまたは異なるものであってもよい。好ましくは、Ｒ４０２’およびＲ４０３’、Ｒ４０６’およびＲ４０７’、Ｒ４１０’およびＲ４１１’は、互いに同じである。
上記式（４－１）～（４－４）において、ａ’、ｂ’、ｃ’、ｄ’、ｅ’、ｆ’またはｇ’が０であるとは、これらに対応するＲ４０１’、Ｒ４０２’、Ｒ４０３’、Ｒ４０４’、Ｒ４０５’、Ｒ４０６’、Ｒ４０７’、Ｒ４０８’、Ｒ４０９’、Ｒ４１０’、Ｒ４１１’、Ｒ４１２’またはＲ４１３’が存在しないことを意味する。すなわち、置換基であるＲ４０１’、Ｒ４０２’、Ｒ４０３’、Ｒ４０４’、Ｒ４０５’、Ｒ４０６’、Ｒ４０７’、Ｒ４０８’、Ｒ４０９’、Ｒ４１０’、Ｒ４１１’、Ｒ４１２’またはＲ４１３’が結合してもよいように記載された環形成原子は無置換であって、当該環形成原子には水素原子が結合していることを表す。
ａ’は、０、１または２であると好ましく、０または１であるとより好ましく、１であると特に好ましい。さらに、ａ’が１である場合、Ｒ４０１’の置換位置は、窒素原子（Ａｒ２に結合した窒素原子）への結合手（＊）に対してパラ位（ｐ位または４位）であると好ましい。ｂ’、ｃ’、ｄ’、ｅ’、ｆ’およびｇ’は、それぞれ独立して、０、１または２であると好ましく、０または１であるとより好ましく、０であると特に好ましい。
Ｒ４０１’～Ｒ４１３’としての炭素数１以上１４以下のアルキル基は、特に制限されないが、直鎖もしくは分岐のアルキレン基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３－ジメチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，２－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２－メチル－１－イソプロピルプロピル基、１－エチル－３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－メチル－１－イソプロピルブチル基、２－メチル－１－イソプロピル基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル基、ｎ－ノニル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基などが挙げられる。
ここで、Ｒ４０１’～Ｒ４１３’としてのアルキル基は、耐久性を向上させるという観点からは、炭素数が１以上１２以下であると好ましい。特に、Ｒ４０１’～Ｒ４１３’は、それぞれ独立して、上記範囲の炭素数を有するアルキル基であると好ましい。
また、Ｒ４０１’～Ｒ４１３’としてのアルキル基は、耐久性を向上させるという観点から、直鎖であると好ましい。
式（２）中、耐久性（特に発光寿命）を向上させるという観点から、Ｘ２は、上記式（４’－１）～（４’－３）で表される基のいずれかであると好ましく、上記式（４’－１）または（４’－３）で表される基であるとより好ましい。
式（２）において、Ｙ２は、炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換されていてもよい環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。
ここで、環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基として、具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピレン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、アセナフテン、フェナレン、フェナントレン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、フルオレン、９，９’－スピロビ［フルオレン］等の芳香族炭化水素由来の２価の基が挙げられる。
なかでも、Ｙ２としての芳香族炭化水素基は、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニルおよびフルオレンから選択される化合物由来の２価の基であることが好ましく、ビフェニルまたはフルオレンに由来する２価の基であることがより好ましく、フルオレンに由来する２価の基（フルオレニレン基）であると特に好ましい。
さらに、耐久性を向上させるという観点から、式（２）中、Ｙ２は、下記式（６’－１）で表される基であると好ましい。
上記式（６’－１）中、
Ｒ６０１’～Ｒ６０４’は、それぞれ独立して、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）以外の置換基で置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキル基であり、
ｈ’およびｉ’は、それぞれ独立して、０、１、２、または３であり、
ｈ’およびｉ’のいずれかが２以上である場合、各Ｒ６０３’または各Ｒ６０４’は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ６０１’～Ｒ６０４’は、それぞれ独立して、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）以外の置換基で置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキル基であり、
ｈ’およびｉ’は、それぞれ独立して、０、１、２、または３であり、
ｈ’およびｉ’のいずれかが２以上である場合、各Ｒ６０３’または各Ｒ６０４’は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
また、上記式（６’－１）中、Ｒ６０１’およびＲ６０２’は、同じであってもまたは異なるものであってもよい。好ましくは、Ｒ６０１’およびＲ６０２’は、互いに同じである。
上記式（６’－１）において、ｈ’またはｉ’が０であるとは、これらに対応するＲ６０３’またはＲ６０４’が存在しないことを意味する。すなわち、置換基であるＲ６０３’またはＲ６０４’が結合してもよいように記載された環形成原子は無置換であって、当該環形成原子には水素原子が結合していることを表す。
ｈ’およびｉ’は、それぞれ独立して、０、１または２であると好ましく、０または１であるとより好ましく、０であると特に好ましい。
Ｒ６０１’～Ｒ６０４’としての炭素数１以上１４以下のアルキル基は、特に制限されないが、直鎖もしくは分岐のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３－ジメチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，２－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２－メチル－１－イソプロピルプロピル基、１－エチル－３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－メチル－１－イソプロピルブチル基、２－メチル－１－イソプロピル基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル基、ｎ－ノニル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基などが挙げられる。
ここで、Ｒ６０１’～Ｒ６０４’としてのアルキル基は、耐久性を向上させるという観点からは、炭素数が１以上１２以下であると好ましく、１以上１０以下であるとより好ましく、２以上６以下であると特に好ましい。特に、Ｒ６０１’およびＲ６０２’は、それぞれ独立して、上記範囲の炭素数を有するアルキル基であると好ましい。
また、Ｒ６０１’～Ｒ６０４’としてのアルキル基は、耐久性を向上させるという観点から、直鎖であると好ましい。
上記のように、式（２）において、Ｌ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｒ３１～Ｒ３４およびＲ４１～Ｒ４４の定義は、上記式（１）におけるＬ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４の定義とそれぞれ同様である。また、好ましい態様も、それぞれ同様である。以下、具体的に説明する。
式（２）において、Ｌ２は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基；または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基を表す。
ここで、芳香族炭化水素基として、具体的には、ベンゼン（フェニレン基）、ナフタレン、アントラセン、ピレン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、アセナフテン、フェナレン、フェナントレン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、フルオレン、９，９’－スピロビ［フルオレン］等の芳香族炭化水素由来の２価の基が挙げられる。また、芳香族複素環基として、具体的には、アクリジン、フェナジン、ベンゾキノリン、ベンゾイソキノリン、フェナンスリジン、フェナントロリン、アントラキノン、フルオレノン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾフェナンスリジン、ベンズイミダゾフェナンスリジン、アザジベンゾフラン、アザカルバゾール、アザジベンゾチオフェン、ジアザジベンゾフラン、ジアザカルバゾール、ジアザジベンゾチオフェン、キサントン、チオキサントン、ピリジン、キノリン、アントラキノリンなどの複素環式芳香族化合物由来の２価の基が挙げられる。
これらのうち、Ｌ２は、置換されたもしくは非置換である、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニルおよびフルオレンから選択される化合物由来の２価の基であることが好ましい。Ｌ２は、置換されたもしくは非置換である、ベンゼンまたはビフェニルに由来する２価の基（置換されたもしくは非置換である、フェニレン基またはビフェニレン基）であることがより好ましい。
さらに、式（２）中、Ｌ２は、下記式（７’－１）～（７’－２４）で表される基のいずれかであると好ましい：
上記式（７’－１）～（７’－２４）中、＊は、窒素原子に結合し、＊＊は、Ａｒ３に結合する。
さらにＬ２は、上記式（７’－１）～（７’－３）および上記式（７’－１３）～（７’－１６）で表される基のいずれか（すなわち、置換されたもしくは非置換のフェニレン基）であると好ましく、式（７’－１）および上記式（７’－１３）～（７’－１６）で表される基のいずれか（すなわち、置換されたもしくは非置換のｐ－フェニレン基）であるとより好ましく、式（７’－１）で表される基（すなわち、非置換のｐ－フェニレン基）であると特に好ましい。このようなＬ１であれば、より高いホール注入性（その結果、高い耐久性）や良好な製膜性を達成することができる。
式（２）において、Ａｒ３は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基を表す。この際、Ａｒ３は、Ａｒ４と環を形成してよい。なお、Ａｒ１がＡｒ２と環を形成する場合には、Ａｒ３は３価の基である。Ａｒ３がＡｒ４と環を形成しない場合には、Ａｒ３は２価の基である。
ここで、Ａｒ３としての芳香族炭化水素基は、特に制限されない。Ａｒ３がＡｒ４と環を形成しない場合には、Ａｒ３の具体例は、上記Ｌ２について説明した環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素由来の２価の基と同様のものが例示できる。また、Ａｒ３がＡｒ４と環を形成する場合には、上記Ｌ２について説明した環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素由来の２価の基を３価の基に変換して例示できる。
これらのうち、Ａｒ３は、置換されたもしくは非置換である、ベンゼン、ビフェニルおよびフルオレンから選択される化合物由来の２価または３価の基であることが好ましい。Ａｒ３は、置換されたもしくは非置換である、ベンゼンまたはビフェニルに由来する２価の基または３価の基であることがより好ましい。Ａｒ３は、置換されたもしくは非置換であるベンゼン由来の２価（例えば、ｏ，ｍ，ｐ－フェニレン基）または３価の基（例えば、１，３，４－フェニリレン基）であることが特に好ましい。さらに、Ａｒ３は、置換されたもしくは非置換である、ｐ－フェニレン基または１，３，４－フェニリレン基であるとさらにより好ましく、置換されたもしくは非置換である１，３，４－フェニリレン基であると最も好ましい。すなわち、Ａｒ３は、Ａｒ４と環を形成することが好ましい。
このようなＡｒ３であれば、より高いホール注入性（その結果、高い耐久性）や良好な製膜性を達成することができる。また、耐久性と発光効率とをバランスよく向上させることができる。
なお、Ａｒ３のいずれかの水素原子が置換される場合に存在しえる置換基は、特に限定されず、上記「置換」について説明した置換基と同様の置換基が適用できる。好ましい一形態としては、Ａｒ３は、非置換である。
式（２）において、Ａｒ４は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基；または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基を表す。この際、Ａｒ４は、Ａｒ３と環を形成してよい。なお、Ａｒ４がＡｒ３と環を形成する場合には、Ａｒ４は２価の基である。Ａｒ４がＡｒ３と環を形成しない場合には、Ａｒ４は１価の基である。
ここで、Ａｒ４としての芳香族炭化水素基および芳香族複素環基は、特に制限されない。Ａｒ４がＡｒ３と環を形成しない場合には、Ａｒ４の具体例は、上記Ｌ２について説明した環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素由来の２価の基を１価の基に変換して例示できる。同様にして、上記場合において、Ａｒ４としての芳香族複素環基は、上記Ｌ２について説明した環形成原子数５以上２５以下の複素環式芳香族化合物由来の２価の基を１価の基に変換して例示できる。また、Ａｒ４がＡｒ３と環を形成する場合には、上記Ｌ２について説明した環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素由来の２価の基と同様のものが例示できる。同様にして、上記場合において、Ａｒ４としての芳香族複素環基は、上記Ｌ２について説明した環形成原子数５以上２５以下の複素環式芳香族化合物由来の２価の基と同様のものが例示できる。
これらのうち、Ａｒ４は、置換されたもしくは非置換である、ベンゼン、ビフェニルおよびフルオレンから選択される化合物由来の１価または２価の基であることが好ましく、置換されたもしくは非置換である、ベンゼンまたはビフェニルに由来する１価の基または２価の基であることがより好ましく、置換されたもしくは非置換であるベンゼン由来の１価または２価の基（例えば、ｏ，ｍ，ｐ－フェニレン基）であることが特に好ましく、置換されたもしくは非置換であるｏ－フェニレン基であると最も好ましい。すなわち、Ａｒ４は、Ａｒ３と環を形成することが好ましい。
このようなＡｒ４であれば、より高いホール注入性（その結果、高い耐久性）や良好な製膜性を達成することができる。また、耐久性と発光効率とをバランスよく向上させることができる。
なお、Ａｒ４のいずれかの水素原子が置換される場合に存在しえる置換基は、特に限定されず、上記「置換」について説明した置換基と同様の置換基が適用できる。好ましい一形態としては、Ａｒ４は、非置換である。
上記のように、Ａｒ３とＡｒ４とは、互いに結合して環を形成すると好ましい。
このように、Ａｒ３とＡｒ４とが環を形成することにより、より高いホール注入性を得ることができ、耐久性（特に発光寿命）を向上させることができるだけでなく、良好な製膜性を達成することができる。
Ａｒ３とＡｒ４とが環を形成する際、Ａｒ３とＡｒ４とで形成される環構造は特に制限されないが、Ａｒ３とＡｒ４とは、互いに結合して、カルバゾール環を形成することが好ましい。さらに、本発明の好ましい形態では、上記式（２）中の－Ａｒ３－Ｎ（Ａｒ４）（Ｘ２）は、下記群から選択される構造を有する。
上記式（８’－１）～（８’－２）中、
Ｒ８０１’～Ｒ８０４’は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、
ｊ’およびｌ’は、それぞれ独立して、０、１、２、または３であり、
ｋ’およびｍ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、
ｊ’、ｋ’、ｌ’およびｍ’のいずれかが２以上である場合、各Ｒ８０１’、各Ｒ８０２’、各Ｒ８０３’または各Ｒ８０４’は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｘ２は、上記式（２）と同様の定義であり、＊は、Ｌ２に結合する。
Ｒ８０１’～Ｒ８０４’は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、
ｊ’およびｌ’は、それぞれ独立して、０、１、２、または３であり、
ｋ’およびｍ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、
ｊ’、ｋ’、ｌ’およびｍ’のいずれかが２以上である場合、各Ｒ８０１’、各Ｒ８０２’、各Ｒ８０３’または各Ｒ８０４’は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ｘ２は、上記式（２）と同様の定義であり、＊は、Ｌ２に結合する。
Ｒ８０１’～Ｒ８０４’としてのアルキル基としては、直鎖または分岐のいずれであってもよく、好ましくは炭素数１以上２０以下の直鎖または炭素数３以上２０以下の分岐のアルキル基が挙げられる。例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３－ジメチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，２－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２－メチル－１－イソプロピルプロピル基、１－エチル－３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－メチル－１－イソプロピルブチル基、２－メチル－１－イソプロピル基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル基、ｎ－ノニル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基などが挙げられる。
Ｒ８０１’～Ｒ８０４’としてのシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基が挙げられる。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
Ｒ８０１’～Ｒ８０４’としてのアルコキシ基としては、直鎖または分岐のいずれであってもよく、好ましくは炭素数１以上２０以下の直鎖または炭素数３以上２０以下の分岐のアルコキシ基が挙げられる。例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、３－エチルペンチルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ８０１’～Ｒ８０４’としてのシクロアルコキシ基としては、好ましくは、炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基が挙げられる。例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ８０１’～Ｒ８０４’としてのアリール基としては、好ましくは、炭素数６以上３０以下のアリール基が挙げられる。例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、アンスリル基、ピレニル基、アズレニル基、アセナフチレニル基、ターフェニル基、フェナンスリル基などが挙げられる。
Ｒ８０１’～Ｒ８０４’としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
また、上記式（８’－１）～（８’－２）において、ｊ’、ｋ’、ｌ’、またはｍ’が０であるとは、これらに対応するＲ８０１’、Ｒ８０２’、Ｒ８０３’またはＲ８０４’が存在しないことを意味する。すなわち、置換基であるＲ８０１’、Ｒ８０２’、Ｒ８０３’またはＲ８０４’が結合してもよいように記載された環形成原子は無置換であって、当該環形成原子には水素原子が結合していることを表す。
ｊ’、ｋ’、ｌ’、およびｍ’は、それぞれ独立して、０、１または２であると好ましく、０または１であるとより好ましく、０であると特に好ましい。
さらに、耐久性や製膜性を向上させるという観点から、上記式（２）中、Ａｒ３がＡｒ４と環を形成すると好ましく、－Ｌ２－Ａｒ３－Ｎ（Ａｒ４）（Ｘ２）は、下記式（９’－１）～（９’－３）で表される基のいずれかであると好ましい：
上記式（９’－１）～（９’－３）中、
Ｒ９０１’～Ｒ９０６’は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、
ｎ’、ｐ’およびｒ’は、それぞれ独立して、０、１、２、または３であり、
ｏ’、ｑ’、およびｓ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、
ｎ’、ｏ’、ｐ’、ｑ’、ｒ’、およびｓ’のいずれかが２以上である場合、各Ｒ９０１’、各Ｒ９０２’、各Ｒ９０３’、各Ｒ９０４’、各Ｒ９０５’または各Ｒ９０６’は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ２は、前記式（２）と同様の定義であり、
＊は、窒素原子に結合する。
Ｒ９０１’～Ｒ９０６’は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、
ｎ’、ｐ’およびｒ’は、それぞれ独立して、０、１、２、または３であり、
ｏ’、ｑ’、およびｓ’は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、
ｎ’、ｏ’、ｐ’、ｑ’、ｒ’、およびｓ’のいずれかが２以上である場合、各Ｒ９０１’、各Ｒ９０２’、各Ｒ９０３’、各Ｒ９０４’、各Ｒ９０５’または各Ｒ９０６’は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ２は、前記式（２）と同様の定義であり、
＊は、窒素原子に結合する。
Ｒ９０１’～Ｒ９０６’としての各置換基は、上記式（８－１）～（８－２）中の、Ｒ８０１’～Ｒ８０４’について挙げた例示と同様の置換基が適用できる。
上記式（９’－１）～（９’－３）において、ｎ’、ｏ’、ｐ’、ｑ’、ｒ’またはｓ’が０であるとは、これらに対応するＲ９０１’、Ｒ９０２’、Ｒ９０３’、Ｒ９０４’、Ｒ９０５’またはＲ９０６’が存在しないことを意味する。すなわち、置換基であるＲ９０１’、Ｒ９０２’、Ｒ９０３’、Ｒ９０４’、Ｒ９０５’またはＲ９０６’が結合してもよいように記載された環形成原子は無置換であって、当該環形成原子には水素原子が結合していることを表す。
ｎ’、ｏ’、ｐ’、ｑ’、ｒ’、およびｓ’は、それぞれ独立して、０、１または２であると好ましく、０または１であるとより好ましく、０であると特に好ましい。
式（２）において、Ｒ３１～Ｒ３４およびＲ４１～Ｒ４４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子を表し、この際、Ｒ３１とＲ４１とは、互いに結合して環を形成してもよい。
ここで、Ｒ３１～Ｒ３４およびＲ４１～Ｒ４４は、それぞれ同じであってもまたは異なるものであってもよい。
Ｒ３１～Ｒ３４およびＲ４１～Ｒ４４としてのアルキル基としては、直鎖または分岐のいずれであってもよく、好ましくは炭素数１以上２０以下の直鎖または炭素数３以上２０以下の分岐のアルキル基が挙げられる。例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３－ジメチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，２－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２－メチル－１－イソプロピルプロピル基、１－エチル－３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－メチル－１－イソプロピルブチル基、２－メチル－１－イソプロピル基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル基、ｎ－ノニル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基などが挙げられる。
Ｒ３１～Ｒ３４およびＲ４１～Ｒ４４としてのシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基が挙げられる。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
Ｒ３１～Ｒ３４およびＲ４１～Ｒ４４としてのアルコキシ基としては、直鎖または分岐のいずれであってもよく、好ましくは炭素数１以上２０以下の直鎖または炭素数３以上２０以下の分岐のアルコキシ基が挙げられる。例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、３－エチルペンチルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ３１～Ｒ３４およびＲ４１～Ｒ４４としてのシクロアルコキシ基としては、好ましくは、炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基が挙げられる。例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ３１～Ｒ３４およびＲ４１～Ｒ４４としてのアリール基としては、好ましくは、炭素数６以上３０以下のアリール基が挙げられる。例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、アンスリル基、ピレニル基、アズレニル基、アセナフチレニル基、ターフェニル基、フェナンスリル基などが挙げられる。
Ｒ３１～Ｒ３４およびＲ４１～Ｒ４４としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
また、Ｒ３１とＲ４１とは、互いに結合して環を形成してもよい。このとき、Ｒ３１とＲ４１とで形成される環構造は特に制限されないが、Ｒ３１とＲ４１とは、互いに結合して、カルバゾール環を形成することが好ましい。すなわち、本発明の好ましい一形態としては、上記式（２）において、構成単位Ｘ’が、下記構造である形態がある。
上記構造において、Ｒ３２～Ｒ３４およびＲ４２～Ｒ４４、Ｌ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＸ２は、それぞれ、上記式（２）と同様の定義であり、＊は、高分子化合物の主骨格を形成する隣接原子に結合する（すなわち、Ｙ２または隣り合う構成単位と結合する）。
これらのうち、より高い耐久性（特に発光寿命）や優れた製膜性を得るという観点から、Ｒ３１およびＲ４１は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上５以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基であるか、互いに結合して環を形成し；Ｒ３２～Ｒ３４およびＲ４２～Ｒ４４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上５以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基である形態であると好ましい。また、Ｒ３１およびＲ４１は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上３以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基であるか、互いに結合して環を形成し；Ｒ３２～Ｒ３４およびＲ４２～Ｒ４４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上３以下の直鎖もしくは分岐のアルキル基である形態であるとより好ましい。さらに、Ｒ３１およびＲ３１は、いずれも水素原子であるか、互いに結合して環を形成し；Ｒ３２～Ｒ３４およびＲ４２～Ｒ４４は、すべて水素原子である形態であると特に好ましい。さらにまた、Ｒ３１～Ｒ３４およびＲ４１～Ｒ４４は、すべて水素原子である形態（無置換）であると最も好ましい。
上記にて説明した式（２）で表される構成単位（Ｂ）は、式（１）で表される構成単位（Ａ）と、置換基（ａ）を含む部分（すなわち、Ｘ１、Ｙ１）以外の構造および置換基が、同じであると好ましい。すなわち、式（１）中のＲ１１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ、式（２）中のＲ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４４、Ｌ２、Ａｒ３、Ａｒ４と同じであると好ましい。より好ましい一形態において、Ｘ１が置換基（ａ）を含む場合に、前記式（１）中のＲ１１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２およびＹ１は、それぞれ、前記式（２）中のＲ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４４、Ｌ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＹ２と同じである。また、他の好ましい形態において、Ｙ１が置換基（ａ）を含む場合に、前記式（１）中のＲ１１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２およびＸ１は、それぞれ、前記式（２）中のＲ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４４、Ｌ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＸ２と同じである。
以上より、本発明に係る構成単位（Ｂ）は、下記群から選択されることが好ましい。
上記式において、Ｒ５７’、Ｒ５８’、Ｒ６７’、Ｒ６８’、Ｒ７８’、Ｒ７９’、Ｒ９４’およびＲ９５’は、それぞれ独立して、炭素数１以上１４以下のアルキル基（置換基（ａ））を表し、Ｒ５１’～Ｒ５６’、Ｒ５９’～Ｒ６６’、Ｒ６９’～Ｒ７７’、Ｒ８０’～Ｒ９３’、Ｒ９６’およびＲ９７’は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１４以下のアルキル基を表す。
《他の構成単位》
本発明の高分子化合物は、上記構成単位（Ａ）および上記構成単位（Ｂ）以外の他の構成単位をさらに含んでもよい。他の構成単位を含む場合の他の構成単位は、高分子化合物の効果（特に高いホール注入性）を阻害しない限り特に制限されない。他の構成単位としては、例えば、アズレン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレ、ピレンなどの化合物由来の構成単位が挙げられる。なお、以下では、かような他の構成単位を「構成単位（Ｃ）」とも称する。
本発明の高分子化合物は、上記構成単位（Ａ）および上記構成単位（Ｂ）以外の他の構成単位をさらに含んでもよい。他の構成単位を含む場合の他の構成単位は、高分子化合物の効果（特に高いホール注入性）を阻害しない限り特に制限されない。他の構成単位としては、例えば、アズレン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレ、ピレンなどの化合物由来の構成単位が挙げられる。なお、以下では、かような他の構成単位を「構成単位（Ｃ）」とも称する。
《高分子化合物の組成》
本発明に係る高分子化合物における構成単位（Ａ）～（Ｃ）の組成は、特に制限されない。得られる高分子化合物を用いて形成した層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層）の耐久性（発光寿命）や優れた製膜性などを考慮すると、構成単位（Ａ）は、高分子化合物を構成する全構成単位に対して、好ましくは５モル％以上１００モル％未満、より好ましくは１０モル％以上８０モル％以下、特に好ましくは１０モル％以上７０モル％以下、最も好ましくは３０モル％以上７０モル％以下である。すなわち、本発明の好ましい形態では、構成単位（Ａ）は、全構成単位に対して、３０モル％以上７０モル％以下の割合で含まれる。なお、高分子化合物が２種以上の構成単位（Ａ）を含む場合には、上記構成単位（Ａ）の含有量は、構成単位（Ａ）の合計量を意味する。
本発明に係る高分子化合物における構成単位（Ａ）～（Ｃ）の組成は、特に制限されない。得られる高分子化合物を用いて形成した層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層）の耐久性（発光寿命）や優れた製膜性などを考慮すると、構成単位（Ａ）は、高分子化合物を構成する全構成単位に対して、好ましくは５モル％以上１００モル％未満、より好ましくは１０モル％以上８０モル％以下、特に好ましくは１０モル％以上７０モル％以下、最も好ましくは３０モル％以上７０モル％以下である。すなわち、本発明の好ましい形態では、構成単位（Ａ）は、全構成単位に対して、３０モル％以上７０モル％以下の割合で含まれる。なお、高分子化合物が２種以上の構成単位（Ａ）を含む場合には、上記構成単位（Ａ）の含有量は、構成単位（Ａ）の合計量を意味する。
すなわち、本発明の好ましい形態では、構成単位（Ａ）は、全構成単位に対して、１００モル％未満の割合で含まれる。この際、構成単位（Ｂ）がさらに含まれていると好ましい。得られる高分子化合物を用いて形成した層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層）の耐久性（発光寿命）や優れた製膜性などを考慮すると、構成単位（Ｂ）は、高分子化合物を構成する全構成単位に対して、好ましくは０モル％を超えて９５モル％以下、より好ましくは２０モル％以上９０モル％以下、特に好ましくは３０モル％以上９０モル％以下、最も好ましくは３０モル％以上７０モル％以下である。すなわち、本発明の好ましい形態では、構成単位（Ｂ）は、全構成単位に対して、３０モル％以上７０モル％以下の割合で含まれる。なお、高分子化合物が２種以上の構成単位（Ｂ）を含む場合には、上記構成単位（Ｂ）の含有量は、構成単位（Ｂ）の合計量を意味する。
また、上記のように、本発明に係る高分子化合物は、他の構成単位（構成単位（Ｃ））をさらに含んでいてもよい。この場合、他の構成単位（構成単位（Ｃ））の組成は、特に制限されない。得られる高分子化合物による製膜容易性、被膜強度のさらなる向上効果などを考慮すると、構成単位（Ｃ）は、高分子化合物を構成する全構成単位に対して、好ましくは０モル％を超えて１０モル％以下である。なお、高分子化合物が２種以上の構成単位（Ｃ）を含む場合には、上記構成単位（Ｃ）の含有量は、構成単位（Ｃ）の合計量を意味する。
一例として、構成単位（Ｃ）としては、架橋基を有する構成単位が挙げられる。ここで、「架橋基」とは、加熱や活性エネルギー線照射により近傍に位置する構成単位の同一または異なる基と反応（架橋）して新たな結合を生成する基を意味する。架橋基を有する構成単位を含むことにより、加熱や活性エネルギー線の照射により架橋反応が起こり、溶媒に対して不溶化してより強固な膜を形成できる。その結果、エレクトロルミネッセンス素子の生産性や耐久性をより向上させることができる。
架橋基は、熱や活性エネルギー線による架橋反応を誘導できる基であれば特に制限されないが、例えば、ビシクロ［４．２．０］オクタ－１，３，５－トリエニル基、ビニル基、ヘキセニル基、スチリル基、（３－エトキシエタン－３－イル）メトキシ基等が挙げられる。
さらに、得られる高分子化合物を用いて形成した層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層）の耐久性（発光寿命）や優れた製膜性などを考慮すると、構成単位（Ａ）と、構成単位（Ｂ）とのモル比の合計を１００モル％としたとき、構成単位（Ａ）のモル比は、１０モル％以上８０モル％以下であると好ましく、１０モル％以上７０モル％以下であるとより好ましく、３０モル％以上７０モル％以下であると特に好ましい。同様に、構成単位（Ｂ）のモル比は、２０モル％以上９０モル％以下であると好ましく、３０モル％以上９０モル％以下であるとより好ましく、３０モル％以上７０モル％以下であると特に好ましい（ただし、構成単位（Ａ）と、構成単位（Ｂ）とのモル比の合計は１００モル％である）。
本発明の一実施形態に係る高分子化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、本発明の目的効果が得られる限りにおいて、特に制限されるものではない。重量平均分子量（Ｍｗ）は、例えば、５，０００以上１，０００，０００以下であることが好ましく、８，０００以上１，０００，０００以下であることがより好ましく、１０，０００以上８００，０００以下であることがさらに好ましく、３０，０００以上５００，０００以下であることが特に好ましい。このような重量平均分子量であれば、高分子化合物を用いて層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層）を形成するための塗布液の粘度を適切に調節して、均一な膜厚の層を形成することが可能である。
また、高分子化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、本発明の目的効果が得られる限りにおいて、特に制限されるものではない。数平均分子量（Ｍｎ）は、例えば、４，０００以上３００，０００以下であることが好ましく、６，０００以上２５０，０００以下であることがより好ましく、１０，０００以上２００，０００以下であることがさらに好ましく、特に好ましくは２０，０００以上１８０，０００以下である。このような数平均分子量であれば、高分子化合物を用いて層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層）を形成するための塗布液の粘度を適切に調節して、均一な膜厚の層を形成することが可能である。また、本発明に係る高分子化合物の多分散度（重量平均分子量／数平均分子量）は、例えば、１．１以上５．０以下、好ましくは１．３以上４．０以下、好ましくは１．５以上３．５以下である。
本明細書において、数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）の測定は、特に制限されず、公知の方法を用いてまたは公知の方法を適宜修飾して適用できる。本明細書では、数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、下記方法により測定される値を採用する。なお、ポリマーの多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、下記方法により測定された数平均分子量（Ｍｎ）で重量平均分子量（Ｍｗ）を除することによって算出される。
（数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）の測定）
高分子材料の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質として用いて、ＳＥＣ（サイズ排除クロマトグラフィー：Ｓｉｚｅ Ｅｘｃｌｕｓｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）により、以下の条件で測定する：
高分子材料の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質として用いて、ＳＥＣ（サイズ排除クロマトグラフィー：Ｓｉｚｅ Ｅｘｃｌｕｓｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）により、以下の条件で測定する：
本発明に係る高分子化合物の主鎖の末端は、特に制限されず、使用される原料の種類によって適宜規定されるが、通常、水素原子である。
本発明の一実施形態に係る高分子化合物は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。本発明の一実施形態に係る高分子化合物の具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。
具体的には、本発明の一実施形態に係る高分子化合物は、下記式（Ｉ－Ｘ）で示される１種以上の単量体（Ｉ－ｘ）および下記式（Ｉ－Ｙ）で示される１種以上の単量体（Ｉ－ｙ）を用いた共重合反応により製造することができる。また、この際、必要に応じて、本発明に係る構成単位（Ｂ）を構成する単量体をさらに加えてもよい。具体的には、下記式（Ｉ－Ｘ）で示される１種以上の単量体（Ｉ－ｘ）および下記式（Ｉ－Ｙ）で示される１種以上の単量体（Ｉ－ｙ）（すなわち、本発明に係る構成単位（Ａ）を構成する単量体）に加え、さらに、下記式（ＩＩ－Ｘ）で示される１種以上の単量体（ＩＩ－ｘ）および下記式（ＩＩ－Ｙ）で示される１種以上の単量体（ＩＩ－ｙ）（すなわち、本発明に係る構成単位（Ｂ）を構成する単量体）を用いた共重合反応により製造することができる。ここで、高分子化合物において、構成単位（Ａ）におけるＹ１と、構成単位（Ｂ）におけるＹ２とが同じ構造である場合には、下記式（Ｉ－Ｘ）で示される１種以上の単量体（Ｉ－ｘ）、下記式（Ｉ－Ｙ）で示される１種以上の単量体（Ｉ－ｙ）、および下記式（ＩＩ－Ｘ）で示される１種以上の単量体（ＩＩ－ｘ）を用いた共重合反応によっても本発明に係る高分子化合物を製造することができる。また、この際、必要に応じて、上記他の構成単位（構成単位（Ｃ））に相当する他の単量体をさらに加えてもよい。
または、本発明の一実施形態に係る高分子化合物は、下記式（１’）で示される１種以上の単量体を用いた重合反応により製造することができる。また、この際、必要に応じて、本発明に係る構成単位（Ｂ）に相当する単量体をさらに加えてもよい。具体的には、本発明に係る高分子化合物が構成単位（Ａ）および構成単位（Ｂ）を含む場合、下記式（１’）で示される１種以上の単量体および下記式（２’）で示される１種以上の単量体を用いた共重合反応により製造することができる。また、この際、必要に応じて、上記他の構成単位（構成単位（Ｃ））に相当する他の単量体をさらに加えてもよい。
本発明において、高分子化合物の重合に用いられる上記単量体は、公知の合成反応を適宜組み合わせて合成することができ、その構造も、公知の方法（例えば、ＮＭＲ、ＬＣ－ＭＳ等）により確認できる。
上記式（Ｉ－Ｘ）、（Ｉ－Ｙ）、（ＩＩ－Ｘ）、（ＩＩ－Ｙ）、（１’）、（２’）中、Ｒ１１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４４、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１およびＹ２は、上記式（１）または（２）と同様の定義であり、Ｗ１～Ｗ１２は、それぞれ独立して、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、特に臭素原子）または下記構造の基である。なお、下記構造において、ＲＡ～ＲＤは、それぞれ独立して、炭素数１以上３以下のアルキル基である。好ましくは、ＲＡ～ＲＤはメチル基である。
なお、上記式（Ｉ－Ｘ）中のＷ１およびＷ２、上記式（Ｉ－Ｙ）中のＷ３およびＷ４、上記式（ＩＩ－Ｘ）中のＷ５およびＷ６、上記式（ＩＩ－Ｙ）中のＷ７およびＷ８、上記式（１’）中のＷ９およびＷ１０、ならびに上記式（２’）中のＷ１１およびＷ１２は、それぞれ、同じであってもまたは異なるものであってもよい。ただし、単量体（Ｉ－ｘ）同士が重合することを抑制するため、上記式（Ｉ－Ｘ）中のＷ１とＷ２とは、互いに反応しない原子または基であることが好ましい。同様に、単量体（Ｉ－ｙ）同士が重合することを抑制するため、上記式（Ｉ－Ｙ）中のＷ３とＷ４とは、互いに反応しない原子または基であることが好ましい。また、同様に、単量体（ＩＩ－ｘ）同士や単量体（ＩＩ－ｙ）同士が重合することを抑制するため、上記式（ＩＩ－Ｘ）中のＷ５およびＷ６、ならびに、上記式（ＩＩ－Ｙ）中のＷ７およびＷ８は、それぞれ、互いに反応しない原子または基であることが好ましい。さらに、同様に、上記式（１’）で示される単量体同士や上記式（２’）で示される単量体同士が重合することを抑制するため、上記式（１’）中のＷ９およびＷ１０、ならびに、上記式（２’）中のＷ１１およびＷ１２は、それぞれ、互いに反応しない原子または基であることが好ましい。好ましくは上記式（Ｉ－Ｘ）中のＷ１およびＷ２、上記式（Ｉ－Ｙ）中のＷ３およびＷ４、上記式（ＩＩ－Ｘ）中のＷ５およびＷ６、ならびに上記式（ＩＩ－Ｙ）中のＷ７およびＷ８は、それぞれ、同じである。また、好ましくは、上記式（１’）中のＷ９およびＷ１０は、異なる。同様に、好ましくは、上記式（２’）中のＷ１１およびＷ１２は、異なる。
本発明に係る高分子化合物は、構成単位（Ａ）を有する。このため、当該高分子化合物は双極子モーメントが大きく、その結果、高いホール注入性を有する。ゆえに、本発明に係る高分子化合物を正孔注入材料または正孔輸送材料（特に正孔輸送材料）として使用する場合には、高い耐久性（発光寿命）を達成できる。また、本発明に係る高分子化合物は、高い三重項エネルギー準位を有し、かつ低い駆動電圧を有する。ゆえに、本発明に係る高分子化合物を正孔注入材料または正孔輸送材料（特に正孔輸送材料）として使用する場合には、低駆動電圧で高いホール移動性が達成される。ゆえに、本発明に係る高分子化合物を用いるエレクトロルミネッセンス素子は耐久性（発光寿命）および発光効率に優れる。
［エレクトロルミネッセンス素子材料］
本発明に係る高分子化合物は、エレクトロルミネッセンス素子材料として好適に用いられる。本発明に係る高分子化合物によれば、優れた耐久性（発光寿命）および高いホール移動性を有するエレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。また、本発明に係る高分子化合物によれば、高い三重項エネルギー準位（電流効率）および低い駆動電圧を有するエレクトロルミネッセンス素子材料もまた提供される。したがって、第２の側面では、本発明の高分子化合物を含むエレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。または、高分子化合物のエレクトロルミネッセンス素子材料としての使用が提供される。
本発明に係る高分子化合物は、エレクトロルミネッセンス素子材料として好適に用いられる。本発明に係る高分子化合物によれば、優れた耐久性（発光寿命）および高いホール移動性を有するエレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。また、本発明に係る高分子化合物によれば、高い三重項エネルギー準位（電流効率）および低い駆動電圧を有するエレクトロルミネッセンス素子材料もまた提供される。したがって、第２の側面では、本発明の高分子化合物を含むエレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。または、高分子化合物のエレクトロルミネッセンス素子材料としての使用が提供される。
また、本発明に係る高分子化合物は、５．２０ｅＶを超えるＨＯＭＯレベルを有する。このため、本発明に係る高分子化合物は、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子（特に正孔輸送層）にも好適に使用できる。
本発明の一実施形態に係る高分子化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は、特に制限されないが、７５℃以上が好ましく、９０℃以上がより好ましく、１００℃以上が特に好ましい。一方、その上限も特に制限されないが、２００℃以下が好ましく、１８０℃以下がより好ましく、１５０℃以下が特に好ましい。
重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）が上記範囲であると、素子作製に好適であり、かつ、特性がより向上した素子が得られる。重合体のガラス転移温度（Ｔｇ）は、示差走査熱量計（ＤＳＣ）（セイコーインスツル社製、商品名：ＤＳＣ６０００）を用いて測定することができる。なお、測定方法の詳細は実施例に記載する。
［エレクトロルミネッセンス素子］
上述したように、本発明に係る高分子化合物は、エレクトロルミネッセンス素子に好適に用いられる。すなわち、一対の電極と、該電極間に配置され、本発明に係る高分子化合物またはエレクトロルミネッセンス素子材料を含む１層以上の有機膜と、を備える、エレクトロルミネッセンス素子を提供する。このようなエレクトロルミネッセンス素子は、低駆動電圧で優れた発光効率を発揮できる。したがって、第３の側面では、本発明は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機膜の少なくとも１層が本発明の高分子化合物を含む、エレクトロルミネッセンス素子が提供される。本発明の目的（または効果）は、このような本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子によっても達成できる。上記態様の好ましい形態としては、エレクトロルミネッセンス素子は、上記電極間に配置され、三重項励起子からの発光が可能な発光材料を含む発光層をさらに備える。なお、本実施形態のエレクトロルミネッセンス素子は、本発明に係るエレクトロルミネッセンス素子の一例である。
上述したように、本発明に係る高分子化合物は、エレクトロルミネッセンス素子に好適に用いられる。すなわち、一対の電極と、該電極間に配置され、本発明に係る高分子化合物またはエレクトロルミネッセンス素子材料を含む１層以上の有機膜と、を備える、エレクトロルミネッセンス素子を提供する。このようなエレクトロルミネッセンス素子は、低駆動電圧で優れた発光効率を発揮できる。したがって、第３の側面では、本発明は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機膜の少なくとも１層が本発明の高分子化合物を含む、エレクトロルミネッセンス素子が提供される。本発明の目的（または効果）は、このような本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子によっても達成できる。上記態様の好ましい形態としては、エレクトロルミネッセンス素子は、上記電極間に配置され、三重項励起子からの発光が可能な発光材料を含む発光層をさらに備える。なお、本実施形態のエレクトロルミネッセンス素子は、本発明に係るエレクトロルミネッセンス素子の一例である。
さらに、本実施形態は、一対の電極と、該電極間に配置され、本発明に係る高分子化合物を含む１層以上の有機膜と、を備える、エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、上記有機膜のうち少なくとも１層を塗布法により形成する、方法を提供する。また、このような方法により、本実施形態は、上記有機膜のうち少なくとも１層が塗布法により形成される、エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
本発明に係る高分子化合物、および本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子材料（ＥＬ素子材料）（以下、一括して、「高分子化合物／ＥＬ素子材料」とも称する）は、有機溶媒に対する溶解性に優れる。このため、本発明に係る高分子化合物／ＥＬ素子材料は、塗布法（ウェットプロセス）による素子（特に薄膜）の製造に特に好適に用いられる。このため、本実施形態は、本発明に係る高分子化合物と、溶媒または分散媒と、を含有する液状組成物を提供する。このような液状組成物は、本発明に係る液状組成物の一例である。
また、上記のように実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子材料が、塗布法（ウェットプロセス）による素子（特に薄膜）の製造に好適に用いられる。上記観点から、本実施形態は、本発明に係る高分子化合物を含有する薄膜を提供する。このような薄膜は、本発明に係る薄膜の一例である。
また、本実施形態に係るＥＬ素子材料は、ホール注入性およびホール移動性に優れる。このため、正孔注入材料、正孔輸送材料または発光材料（ホスト）等のいずれの有機膜の形成においても好適に利用され得る。このうち、正孔の輸送性の観点から、正孔注入材料または正孔輸送材料として好適に用いられ、正孔輸送材料として特に好適に用いられる。
すなわち、本実施形態は、高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料と、を含有する組成物を提供する。ここで、組成物に含まれる発光材料は、特に制限されないが、有機金属錯体（発光性有機金属錯体化合物）または半導体ナノ粒子（半導体無機ナノ粒子）を含有し得る。
［エレクトロルミネッセンス素子］
以下では、図１を参照して、本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子について、詳細に説明する。図１は、本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子を示す模式図である。なお、本明細書において、「エレクトロルミネッセンス素子」は「ＥＬ素子」と省略する場合がある。
以下では、図１を参照して、本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子について、詳細に説明する。図１は、本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子を示す模式図である。なお、本明細書において、「エレクトロルミネッセンス素子」は「ＥＬ素子」と省略する場合がある。
図１に示すように、本実施形態に係るＥＬ素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。
ここで、本発明に係る高分子化合物は、例えば、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機膜（有機層）中に含まれる。具体的には、高分子化合物は、正孔注入材料として正孔注入層１３０または正孔輸送材料として正孔輸送層１４０または発光材料（ホスト）として発光層１５０に含まれることが好ましい。高分子化合物は、正孔注入材料として正孔注入層１３０にまたは正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれることがより好ましい。高分子化合物は、正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれることが特に好ましい。すなわち、本発明の好ましい形態では、高分子化合物を含む有機膜が、正孔輸送層、正孔注入層または発光層である。本発明のより好ましい形態では、高分子化合物を含む有機膜が、正孔輸送層または正孔注入層である。本発明の特に好ましい形態では、高分子化合物を含む有機膜が、正孔輸送層である。
また、本発明に係る高分子化合物／ＥＬ素子材料を含む有機膜は、塗布法（溶液塗布法）によって形成される。具体的には、有機膜は、スピンコート（ｓｐｉｎ ｃｏａｔ）法、キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）法、マイクログラビアコート（ｍｉｃｒｏ ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、グラビアコート（ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、バーコート（ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ロールコート（ｒｏｌｌ ｃｏａｔ）法、ワイアーバーコード（ｗｉｒｅ ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ディップコート（ｄｉｐ ｃｏａｔ）法、スプレーコート（ｓｐｒｙ ｃｏａｔ）法、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎ）印刷法、フレキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷法、オフセット（ｏｆｆｓｅｔ）印刷法、インクジェット（ｉｎｋ ｊｅｔ）印刷法等の溶液塗布法を用いて製膜される。
なお、溶液塗布法に使用する溶媒は、高分子化合物／ＥＬ素子材料を溶解することができるものであれば、どのような溶媒でも使用することができ、使用する高分子化合物の種類によって適宜選択できる。例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、メチシレン、プロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、ジメトキシベンゼン、アニソール、エトキシトルエン、フェノキシトルエン、イソプロピルビフェニル、ジメチルアニソール、酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、シクロヘキサン等が例示できる。また、溶媒の使用量は、特に制限されないが、塗布容易性などを考慮すると、高分子化合物の濃度が、好ましくは０．１質量％以上１０質量％以下、より好ましくは０．５質量％以上５質量％以下程度となるような量である。
なお、高分子化合物／ＥＬ素子材料を含む有機膜以外の層の製膜方法については、特に限定されない。本発明に係る高分子化合物／ＥＬ素子材料を含む有機膜以外の層は、例えば、真空蒸着法にて製膜されてもよく、溶液塗布法にて製膜されてもよい。
基板１１０は、一般的なＥＬ素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板などの半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、具体的には、陽極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が大きいものによって形成される。例えば、第１電極１２０は、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３－ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層することによって反射型電極として形成されてもよい。また、基板１１０上に第１電極１２０を形成した後、必要であれば、洗浄、ＵＶ－オゾン処理を行ってもよい。
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層であり、具体的には、約１０ｎｍ以上約１０００ｎｍ以下、より具体的には約２０ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さ（乾燥膜厚；以下同様）にて形成されてもよい。
正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料にて形成することができる。正孔注入層１３０を形成する公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ ｋｅｔｏｎｅ）－ｃｏｎｔａｉｎｇ ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＰＡＰＥＫ）、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（４－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ－４’－ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－［４－（フェニル－ｍ－トリル－アミノ）－フェニル］－ビフェニル－４，４’－ジアミン（Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ－［４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｍ－ｔｏｌｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｐｈｅｎｙｌ］－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”－ｔｒｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）、４，４’，４”－トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”－ｔｒｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－２－ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４”－ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ－２－ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：２－ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、およびポリアニリン／１０－カンファースルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／１０－ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）等を挙げることができる。
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ以上約１５０ｎｍ以下、より具体的には約２０ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。正孔輸送層１４０は、本発明に係る高分子化合物を用いて溶液塗布法によって製膜されることが好ましい。この方法によれば、ＥＬ素子１００の耐久性（発光寿命）を延長することが可能である。また、ＥＬ素子１００の電流効率を向上させ、駆動電圧を低減させることも可能である。また、溶液塗布法にて正孔輸送層を形成できるため、効率的に大面積にて製膜することができる。
ただし、ＥＬ素子１００のいずれかの他の有機膜が本発明に係る高分子化合物を含む場合、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料にて形成されてもよい。公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１－ビス［（ジ－４－トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（１，１－ｂｉｓ［（ｄｉ－４－ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ：ＴＡＰＣ）、Ｎ－フェニルカルバゾール（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）およびポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－［１，１－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ：ＴＰＤ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、ならびにＮ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）等を挙げることができる。
正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層であり、真空蒸着法、スピンコート法、インクジェット印刷法などを用いて形成される。発光層１５０は、例えば、約１０ｎｍ以上約６０ｎｍ以下、より具体的には約２０ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。発光層１５０の発光材料としては、公知の発光材料を用いることができる。ただし、発光層１５０に含まれる発光材料は、三重項励起子からの発光（すなわち、りん光発光）が可能な発光材料であることが好ましい。このような場合、ＥＬ素子１００の駆動寿命をさらに向上させることができる。
発光層１５０は、特に制限されず、公知の構成とすることができる。好ましくは、発光層は、半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む。すなわち、本発明の好ましい形態では、有機膜が半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む発光層を有する。なお、発光層が半導体ナノ粒子を含む場合には、ＥＬ素子は、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子（ＱＬＥＤ）、量子ドット発光素子または量子点発光素子である。また、発光層が有機金属錯体を含む場合には、ＥＬ素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）である。
発光層が半導体ナノ粒子を含む形態（ＱＬＥＤ）において、発光層は、多数の半導体ナノ粒子（量子ドット）が単一層または複数層に配列されたものである。ここで、半導体ナノ粒子（量子ドット）は、量子拘束効果を持つ所定サイズの粒子である。半導体ナノ粒子（量子ドット）の直径は、特に制限されないが、１ｎｍ以上２０ｎｍ以下程度である。
発光層に配列される半導体ナノ粒子（量子ドット）は、ウェット化学工程、有機金属化学蒸着工程、分子線エピタキシー工程または他の類似した工程等により合成することができる。中でも、ウェット化学工程は、有機溶媒に前駆体物質を入れて粒子を成長させる方法である。
ウェット化学工程では、結晶が成長する際に、有機溶媒が自然に量子ドット結晶の表面に配位されて、分散剤の役割を果たすことで、結晶の成長が調節される。そのため、ウェット化学工程では、有機金属化学蒸着（ＭＯＣＶＤ、Ｍｅｔａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）や、分子線エピタキシー（ＭＢＥ、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｅａｍ Ｅｐｉｔａｘｙ）などの気相蒸着法に比べて、容易かつ低コストで、半導体ナノ粒子の成長を制御することができる。
半導体ナノ粒子（量子ドット）は、そのサイズを調節することによって、エネルギーバンドギャップを調節できるようになり、発光層（量子ドット発光層）で多様な波長帯の光を得ることができる。したがって、複数の異なるサイズの量子ドットを使用することで、複数波長の光を出射（または発光）するディスプレイを可能にする。量子ドットのサイズは、カラーディスプレイを構成できるように、赤色、緑色、青色光が出射されるように選択できる。また、量子ドットのサイズは、多様なカラー光が白色光を出射するように組み合わせられる。
半導体ナノ粒子（量子ドット）としては、ＩＩ－ＶＩ族半導体化合物；ＩＩＩ－Ｖ族半導体化合物；ＩＶ－ＶＩ族半導体化合物；ＩＶ族元素または化合物；およびこれらの組み合わせからなる群から選択される半導体物質等を用いることができる。
ＩＩ－ＶＩ族半導体化合物は、特に限定されないが、例えば、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＯ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、およびこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物；ＣｄＳｅＳ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＳＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＴｅＳｅ、ＺｎＳＴｅ、ＨｇＳｅＳ、ＨｇＳｅＴｅ、ＨｇＳＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＺｎＳｅ、ＣｄＺｎＴｅ、ＣｄＨｇＳ、ＣｄＨｇＳｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＨｇＺｎＳ、ＨｇＺｎＳｅ、ＨｇＺｎＴｅおよびこれらの混合物からなる群から選択される三元素化合物；およびＣｄＺｎＳｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳＴｅ、ＣｄＨｇＳｅＳ、ＣｄＨｇＳｅＴｅ、ＣｄＨｇＳＴｅ、ＨｇＺｎＳｅＳ、ＨｇＺｎＳｅＴｅ、ＨｇＺｎＳＴｅ、およびこれらの混合物からなる群から選択される四元素化合物からなる群から選択される。
ＩＩＩ－Ｖ族半導体化合物は、特に限定されないが、例えば、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＧａＳｂ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＡｌＳｂ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＩｎＳｂ、およびこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物；ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＮＳｂ、ＧａＰＡｓ、ＧａＰＳｂ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＮＳｂ、ＡｌＰＡｓ、ＡｌＰＳｂ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＮＳｂ、ＩｎＰＡｓ、ＩｎＰＳｂ、ＧａＡｌＮＰ、およびこれらの混合物からなる群から選択される三元素化合物；およびＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＮＳｂ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＡｌＰＳｂ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＮＳｂ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＧａＩｎＰＳｂ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓ、ＩｎＡｌＮＳｂ、ＩｎＡｌＰＡｓ、ＩｎＡｌＰＳｂ、およびこれらの混合物からなる群から選択される四元素化合物からなる群から選択される。
ＩＶ－ＶＩ族半導体化合物は、特に限定されないが、例えば、ＳｎＳ、ＳｎＳｅ、ＳｎＴｅ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＰｂＴｅ、およびこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物；ＳｎＳｅＳ、ＳｎＳｅＴｅ、ＳｎＳＴｅ、ＰｂＳｅＳ、ＰｂＳｅＴｅ、ＰｂＳＴｅ、ＳｎＰｂＳ、ＳｎＰｂＳｅ、ＳｎＰｂＴｅ、およびこれらの混合物からなる群から選択される三元素化合物；およびＳｎＰｂＳＳｅ、ＳｎＰｂＳｅＴｅ、ＳｎＰｂＳＴｅ、およびこれらの混合物からなる群から選択される四元素化合物からなる群から選択されることができる。
ＩＶ族元素または化合物は、特に限定されないが、例えば、Ｓｉ、Ｇｅ、およびこれらの混合物からなる群から選択される一元素化合物；およびＳｉＣ、ＳｉＧｅ、およびこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物からなる群から選択される。
半導体ナノ粒子（量子ドット）は、均質な単一構造またはコア・シェルの二重構造を持つことができる。コア・シェルは相異なる物質を含むことができる。それぞれのコアとシェルとを構成する物質は、相異なる半導体化合物からなり得る。ただし、シェル物質のエネルギーバンドギャップは、コア物質のエネルギーバンドギャップより大きい。具体的には、ＺｎＴｅＳｅ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＣｄＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳなどの構造が好ましい。
例えば、コア（ＣｄＳｅ）・シェル（ＺｎＳ）構造を持つ量子ドットを作製する場合を説明する。まず、界面活性剤として、ＴＯＰＯ（ｔｒｉｏｃｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｏｘｉｄｅ）を使用した有機溶媒に、（ＣＨ３）２Ｃｄ（ｄｉｍｅｔｈｙｌｃａｄｍｉｕｍ）、ＴＯＰＳｅ（ｔｒｉｏｃｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｓｅｌｅｎｉｄｅ）などのコア（ＣｄＳｅ）の前駆体物質を注入して結晶を生成させる。このとき、結晶が一定のサイズに成長するように高温で一定時間維持した後、シェル（ＺｎＳ）の前駆体物質を注入して、既に生成されたコアの表面にシェルを形成させる。これによって、ＴＯＰＯでキャッピングされたＣｄＳｅ／ＺｎＳの量子ドットを作製することができる。
また、発光層が有機金属錯体を含む形態（ＯＬＥＤ）において、発光層１５０は、ホスト材料として、例えば、６，９－ジフェニル－９’－（５’－フェニル－［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－３－イル）３，３’－ビ［９Ｈ－カルバゾール］、３，９－ジフェニル－５－（３－（４－フェニル－６－（５’－フェニル－［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－３－イル）－１，３，５，－トリアジン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール、９，９’－ジフェニル－３，３’－ビ［９Ｈ－カルバゾール］、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル（４，４’－ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＣＢＰ）、ポリ（ｎ－ビニルカルバゾール）（ｐｏｌｙ（ｎ－ｖｉｎｙｌ ｃａｒｂａｚｏｌｅ）：ＰＶＫ）、９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン（９，１０－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＡＤＮ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４”－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼン（１，３，５－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ：ＴＰＢＩ）、３－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（ナフト－２－イル）アントラセン（３－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－９，１０－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ－２－ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ：ＤＳＡ）、４，４’－ビス（９－カルバゾール）－２，２’－ジメチル－ビフェニル（４，４’－ｂｉｓ（９－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）２，２’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－ｂｉｐｈｅｎｙ：ｄｍＣＢＰ）などを含んでもよい。
また、発光層１５０は、ドーパント材料として、例えば、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）およびその誘導体、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）およびその誘導体、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）およびその誘導体、４－ジシアノメチレン－２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－６－メチル－４Ｈ－ピラン（４－ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ－２－（ｐｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）－６－ｍｅｔｈｙｌ－４Ｈ－ｐｙｒａｎ：ＤＣＭ）およびその誘導体、ビス［２－（４，６－ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ［２－（４，６－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎａｔｅ］ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス（１－フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ（１－ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２－ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、トリス（２－（３－ｐ－キシイル）フェニル）ピリジンイリジウム（ＩＩＩ）などイリジウム（Ｉｒ）錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体などを含んでもよい。これらのうち、発光材料が発光性有機金属錯体化合物であることが好ましい。
発光層を形成する方法は、特に制限されない。半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む塗布液を塗布すること（溶液塗布法）によって形成できる。この際、塗布液を構成する溶媒としては、正孔輸送層中の材料（正孔輸送材料、特に高分子化合物）を溶解しない溶媒を選択することが好ましい。
発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層であり、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法などを用いて形成される。電子輸送層１６０は、例えば、約１５ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。
電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料にて形成されてもよい。公知の電子輸送材料としては、例えば、（８－キノリノラト）リチウム（リチウムキノレート）（Ｌｉｑ）、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、および含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５－トリ［（３－ピリジル）－フェン－３－イル］ベンゼン（１，３，５－ｔｒｉ［（３－ｐｙｒｉｄｙｌ）－ｐｈｅｎ－３－ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ）のようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む化合物、２，４，６－トリス（３’－（ピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（２，４，６－ｔｒｉｓ（３’－（ｐｙｒｉｄｉｎ－３－ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ－３－ｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）のようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む化合物、２－（４－（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾリル－１－イル－フェニル）－９，１０－ジナフチルアントラセン（２－（４－（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ－１－ｙｌ－ｐｈｅｎｙｌ）－９，１０－ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼン（１，３，５－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ：ＴＰＢＩ）のようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）環を含む化合物等を挙げることができる。上記電子輸送材料は、１種を単独で使用してもまたは２種以上の混合物として使用してもよい。
電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層である。電子注入層１７０は、真空蒸着法などを用いて形成される。電子注入層１７０は、約０．１ｎｍ以上約５ｎｍ以下、より具体的には約０．３ｎｍ以上約２ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料ならば、いずれも使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、（８－キノリノラト）リチウム（リチウムキノレート）（（８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、または酸化バリウム（ＢａＯ）等にて形成されてもよい。
電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、真空蒸着法などを用いて形成される。第２電極１８０は、具体的には、陰極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成される。例えば、第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、またはアルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。第２電極１８０は、約１０ｎｍ以上約２００ｎｍ以下、より具体的には約５０ｎｍ以上約１５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。または、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３－ＳｎＯ２）および酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）などの透明導電膜によって透過型電極として形成されてもよい。
以上、本発明に係るエレクトロルミネッセンス素子の一例として、本実施形態に係るＥＬ素子１００について説明した。本実施形態に係るＥＬ素子１００は、高分子化合物を含む有機膜（特に正孔輸送層または正孔注入層）を設置することにより、耐久性（発光寿命）をより向上させることができる。また、発光効率（電流効率）をより向上させ、駆動電圧を低減させることができる。
なお、本実施形態に係るＥＬ素子１００の積層構造は、上記例示に限定されない。本実施形態に係るＥＬ素子１００は、他の公知の積層構造にて形成されてもよい。例えば、ＥＬ素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０および電子注入層１７０のうちの１層以上が省略されてもよく、また、追加で他の層を備えていてもよい。また、ＥＬ素子１００の各層は、それぞれ単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
例えば、ＥＬ素子１００は、励起子または正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、または、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。
さらに、本発明に係る高分子化合物は、上記ＱＬＥＤまたはＯＬＥＤ以外のエレクトロルミネッセンス素子に適用することができる。本発明に係る高分子化合物を適用することが可能な他のエレクトロルミネッセンス素子としては、特に限定されないが、例えば、有機無機ペロブスカイト発光素子等が挙げられる。
本発明は、下記態様および形態を包含する。
１．下記式（１）で表される構成単位（Ａ）を含む、高分子化合物：
上記式（１）中、
Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、この際、Ｒ１１とＲ２１とは、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｌ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、
Ａｒ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ２は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、この際、Ａｒ１と環を形成してもよく、
Ｘ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｙ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
この際、Ｘ１およびＹ１の少なくとも一つは、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基またはカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換された環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基である。
Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、この際、Ｒ１１とＲ２１とは、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｌ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、
Ａｒ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ２は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、この際、Ａｒ１と環を形成してもよく、
Ｘ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｙ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
この際、Ｘ１およびＹ１の少なくとも一つは、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基またはカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換された環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基である。
２．下記式（２）で表される構成単位（Ｂ）をさらに含む、上記１．に記載の高分子化合物：
上記式（２）中、
Ｒ３１～Ｒ３４およびＲ４１～Ｒ４４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、この際、Ｒ３１とＲ４１とは、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｌ２は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、
Ａｒ３は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ４は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、この際、Ａｒ３と環を形成してもよく、
Ｘ２は、炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換されていてもよい環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｙ２は、炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換されていてもよい環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４４、Ｌ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基およびカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基を有しない。
Ｒ３１～Ｒ３４およびＲ４１～Ｒ４４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、この際、Ｒ３１とＲ４１とは、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｌ２は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、
Ａｒ３は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ４は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、この際、Ａｒ３と環を形成してもよく、
Ｘ２は、炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換されていてもよい環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｙ２は、炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換されていてもよい環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４４、Ｌ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基およびカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基を有しない。
３．前記構成単位（Ａ）のモル比が、１０モル％以上７０モル％以下である（ただし、前記構成単位（Ａ）と、前記構成単位（Ｂ）とのモル比の合計は１００モル％である）、上記２．に記載の高分子化合物。
４．前記式（１）中、Ｘ１が、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基またはカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換された環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、Ｙ１が、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基もしくはカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基以外の置換基で置換された、または非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基である、上記１．～３．のいずれかに記載の高分子化合物。
５．前記式（１）中のＲ１１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２およびＹ１は、それぞれ、前記式（２）中のＲ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４４、Ｌ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＹ２と同じである、上記２．または３．に記載の高分子化合物。
６．前記カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基または前記カルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基は、下記式（ｉ）で表される構造を有する、上記１．～５．のいずれかに記載の高分子化合物：
上記式（ｉ）中、
ｔは、１以上１４以下の整数を表し、
ｕは、０または１であり、
Ｚ１は、アルキレン基以外の有機基を表し、
＊＊＊は、Ｘ１またはＹ１を構成する環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基に結合する。
ｔは、１以上１４以下の整数を表し、
ｕは、０または１であり、
Ｚ１は、アルキレン基以外の有機基を表し、
＊＊＊は、Ｘ１またはＹ１を構成する環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基に結合する。
７．前記式（１）中、Ｘ１は、下記式（３－１）～（３－１２）で表される基のいずれかである、上記１．～６．のいずれかに記載の高分子化合物：
上記式（３－１）～（３－１２）中、
Ｒ３０１～Ｒ３１５は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキレン基であり、
＊は、窒素原子に結合する。
Ｒ３０１～Ｒ３１５は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキレン基であり、
＊は、窒素原子に結合する。
８．前記式（１）中のＸ１は、前記式（３－１０）～（３－１２）で表される基のいずれかである、上記７．に記載の高分子化合物。
９．前記式（１）中、Ｙ１は、下記式（５－１）～（５－９）で表される基のいずれかである、上記１．～８．のいずれかに記載の高分子化合物：
上記式（５－１）～（５－９）中、
Ｒ５０１～Ｒ５１５は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキレン基である。
Ｒ５０１～Ｒ５１５は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキレン基である。
１０．前記式（１）中、Ｌ１は、下記式（７－１）～（７－２４）で表される基のいずれかである、上記１．～９．のいずれかに記載の高分子化合物：
上記式（７－１）～（７－２４）中、
＊は、窒素原子に結合し、＊＊は、Ａｒ１に結合する。
＊は、窒素原子に結合し、＊＊は、Ａｒ１に結合する。
１１．前記式（１）中、－Ｌ１－Ａｒ１－Ｎ（Ａｒ２）（Ｘ１）は、下記式（９－１）～（９－３）で表される基のいずれかである、上記１．～１０．のいずれかに記載の高分子化合物：
上記式（９－１）～（９－３）中、
Ｒ９０１～Ｒ９０６は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、
ｎ、ｐおよびｒは、それぞれ独立して、０、１、２、または３であり、
ｏ、ｑ、およびｓは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、
ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓのいずれかが２以上である場合、各Ｒ９０１、各Ｒ９０２、各Ｒ９０３、各Ｒ９０４、各Ｒ９０５または各Ｒ９０６は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ１は、前記式（１）と同様の定義であり、
＊は、窒素原子に結合する。
Ｒ９０１～Ｒ９０６は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、
ｎ、ｐおよびｒは、それぞれ独立して、０、１、２、または３であり、
ｏ、ｑ、およびｓは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、
ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓのいずれかが２以上である場合、各Ｒ９０１、各Ｒ９０２、各Ｒ９０３、各Ｒ９０４、各Ｒ９０５または各Ｒ９０６は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ１は、前記式（１）と同様の定義であり、
＊は、窒素原子に結合する。
１２．上記１．～１１．のいずれかに記載の高分子化合物を含むエレクトロルミネッセンス素子材料。
１３．第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機膜の少なくとも１層は、上記１．～１１．のいずれかに記載の高分子化合物を含む、エレクトロルミネッセンス素子。
前記有機膜の少なくとも１層は、上記１．～１１．のいずれかに記載の高分子化合物を含む、エレクトロルミネッセンス素子。
１４．前記高分子化合物を含む有機膜が、正孔輸送層または正孔注入層である、上記１３．に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
１５．前記有機膜が半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む発光層を有する、上記１３．に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
本発明の効果を、以下の実施例および比較例を用いて説明する。ただし、本発明の技術的範囲が以下の実施例のみに制限されるわけではない。なお、下記実施例において、特記しない限り、操作は室温（２５℃）で行われた。また、特記しない限り、「％」および「部」は、それぞれ、「質量％」および「質量部」を意味する。
合成例１
（化合物Ａ－１の合成）
化合物Ａ－１を下記反応に従って合成した。
（化合物Ａ－１の合成）
化合物Ａ－１を下記反応に従って合成した。
１Ｌ－４つ口フラスコに１０－ブロモデカン酸（５０．０ｇ）、ＴＨＦ（４００ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、室温で攪拌した。無水トリフルオロ酢酸（１６０ｇ）を滴下し、１時間攪拌した。ｔｅｒｔ－ブタノール（７６．０ｇ）を滴下し、１２時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、ＴＨＦを減圧留去し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去しカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、１０－デカン酸ｔｅｒｔ－ブチル（３７．８ｇ）を得た。
１Ｌ－４つ口フラスコに、上記で得られた１０－デカン酸ｔｅｒｔ－ブチル（２０．０ｇ）、ＴＨＦ（７００ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、０℃で攪拌した。ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム（ｔｅｒｔ－ＢｕＯＫ）（７．３０ｇ）を入れ、１０分間攪拌した。２－ブロモフルオレン（５．３１ｇ）をＴＨＦ（５５ｍＬ）に溶解させて滴下し、１時間攪拌した。その後、室温で１２時間攪拌した。水（１００ｍＬ）を加え、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－１０，１０’－（２－ブロモ－９Ｈ－フルオレン－９，９－ジイル）ビス（デカノエート）（１２．４ｇ）を得た。
２００ｍＬ－四つ口フラスコに、Ｎ－（４－（９Ｈ－カルバゾール）フェニル）－４－クロロ－Ｎ－（４－クロロフェニル）アニリン（７．９９ｇ）、上記で得られたジ－ｔｅｒｔ－ブチル－１０，１０’－（２－ブロモ－９Ｈ－フルオレン－９，９－ジイル）ビス（デカノエート）（１０．９ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．３８ｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（ｔｅｒｔ－Ｂｕ３ＰＨ・ＢＦ４）（０．５００ｇ）、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム（ｔｅｒｔ－ＢｕＯＮａ）（３．２１ｇ）、トルエン（８３ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、１００℃で５時間攪拌した。セライト（Ｃｅｌｉｔｅ：登録商標、以下同様）を用いて不溶物をろ別し、活性炭（４．０ｇ）、ゼオライト（４．０ｇ）を加え、１１０℃で３０分間攪拌した。セライトを用いて固体をろ別し、ろ液をシリカゲルに通した。溶媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／トルエン）を用いて精製し、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－１０，１０’－（２－（２－（４－（ビス（４－クロロフェニル）アミノ）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－９Ｈ－フルオレン－９，９－ジイル）ビス（デカネート）（３．５５ｇ）を得た。
１００ｍＬ－四つ口フラスコに、上記で得られたジ－ｔｅｒｔ－ブチル－１０，１０’－（２－（２－（４－（ビス（４－クロロフェニル）アミノ）フェニル）－９Ｈ－カルバゾ－ル－９－イル）－９Ｈ－フルオレン－９，９－ジイル）ビス（デカネート）（３．５５ｇ）、ビスピナコールジボレート（２．８９ｇ）、酢酸カリウム（１．９５ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１７８ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）（０．２３１ｇ）、１，４－ジオキサン（４７ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下で４時間還流した。反応液を室温まで冷却し、セライトを用いて固体をろ別した。溶媒を減圧留去し、残渣をトルエン（１００ｍＬ）に溶解し、活性炭（１ｇ）およびゼオライト（１ｇ）を加え、１２０℃で３０分間攪拌した。セライトを用いて固体をろ別し、ろ液をシリカゲルに通した。溶媒を減圧留去し、エタノール（５０ｍＬ）を加え、７０℃で１時間攪拌し、ろ過および乾燥し、化合物Ａ－１を得た（３．８２ｇ）。
合成例２
（化合物Ａ－２の合成）
化合物Ａ－２を下記反応に従って合成した。
（化合物Ａ－２の合成）
化合物Ａ－２を下記反応に従って合成した。
１Ｌ－４つ口フラスコに１０－ブロモデカン（２５．０ｇ）、ＴＨＦ（２００ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、０℃で攪拌した。ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム（１２．６ｇ）を入れ、１０分間攪拌した。２－ブロモフルオレン（５．３１ｇ）をＴＨＦ（５５ｍＬ）に溶解させて滴下し、１時間攪拌した。その後、室温で１２時間攪拌した。水（１００ｍＬ）を加え、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、２－ブロモ－９，９－ジ－ｎ－デシル－ｌ－９Ｈ－フルオレン（１８．７ｇ）を得た。
２００ｍＬ－四つ口フラスコに、Ｎ－（４－（９Ｈ－カルバゾ－ル）フェニル）－４－クロロ－Ｎ－（４－クロロフェニル）アニリン（５．８８ｇ）、上記で得られた２－ブロモ－９，９－ジ－ｎ－デシル－ｌ－９Ｈ－フルオレン（５．２６ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．２５１ｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（ｔｅｒｔ－Ｂｕ３ＰＨ・ＢＦ４）（０．３３４ｇ）、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム（４．４０ｇ）、トルエン（５５ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、１００℃で３時間攪拌した。セライトを用いて不溶物をろ別し、活性炭（３．０ｇ）、ゼオライト（３．０ｇ）を加え、１１０℃で３０分間攪拌した。セライトを用いて固体をろ別し、ろ液をシリカゲルに通した。溶媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／トルエン）を用いて精製し、４－クロロ－Ｎ－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（４－（９－（９，９－ジ－ｎ－デシル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９Ｈ－カルボゾ－ル－２－イル）フェニル）アニリン（７．３５ｇ）を得た。
１００ｍＬ－四つ口フラスコに、上記で得られた４－クロロ－Ｎ－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（４－（９－（９，９－ジ－ｎ－デシル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９Ｈ－カルボゾ－ル－２－イル）フェニル）アニリン（７．３５ｇ）、ビスピナコールジボレート（７．０７ｇ）、酢酸カリウム（４．６８ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．４３６ｇ）、ＸＰｈｏｓ（０．５６８ｇ）、１，４－ジオキサン（６５ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下で４時間還流した。反応液を室温まで冷却し、セライトを用いて固体をろ別した。溶媒を減圧留去し、残渣をトルエン（１００ｍＬ）に溶解し、活性炭（２ｇ）およびゼオライト（２ｇ）を加え、１２０℃で３０分間攪拌した。セライトを用いて固体をろ別し、ろ液をシリカゲルに通した。溶媒を減圧留去した後、アセトニトリルで再結晶し、乾燥し、化合物Ａ－２を得た（７．３５ｇ）。
合成例３
（化合物Ｂ－１の合成）
化合物Ｂ－１を下記反応に従って合成した。
（化合物Ｂ－１の合成）
化合物Ｂ－１を下記反応に従って合成した。
１Ｌ－４つ口フラスコにブロモ酢酸ｔｅｒｔ－ブチル（２５．０ｇ）、ＴＨＦ（４００ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、０℃で攪拌した。ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム（１４．３ｇ）を入れ、１０分間攪拌した。２，７－ジブロモフルオレン（１３．８ｇ）をＴＨＦ（８０ｍＬ）に溶解させて滴下し、１時間攪拌した。その後、室温で１２時間攪拌した。水（１００ｍＬ）を加え、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチルで再結晶し、化合物Ｂ－１（１８．２ｇ）を得た。
合成例４
（化合物Ｂ－２の合成）
化合物Ｂ－２を下記反応に従って合成した。
（化合物Ｂ－２の合成）
化合物Ｂ－２を下記反応に従って合成した。
１Ｌ－４つ口フラスコに６－ブロモヘキサン酸（５０．０ｇ）、ＴＨＦ（４００ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、室温で攪拌した。無水トリフルオロ酢酸（２１５ｇ）を滴下し、１時間攪拌した。ｔｅｒｔ－ブタノール（１１４ｇ）を滴下し、１２時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、ＴＨＦを減圧留去し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し６－ヘキサン酸ｔｅｒｔ－ブチル（５８．０ｇ）を得た。
１Ｌ－４つ口フラスコに上記で得られた６－ブロモヘキサン酸（１５．０ｇ）、ＴＨＦ（４００ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、０℃で攪拌した。ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム（６．７０ｇ）を入れ、１０分間攪拌した。２，７－ジブロモフルオレン（６．４５ｇ）をＴＨＦ（６５ｍＬ）に溶解させて滴下し、１時間攪拌した。その後、室温で１２時間攪拌した。水（１００ｍＬ）を加え、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチルで再結晶し、化合物Ｂ－２（７．２１ｇ）を得た。
合成例５
（化合物Ｂ－３の合成）
化合物Ｂ－３を下記反応に従って合成した。
（化合物Ｂ－３の合成）
化合物Ｂ－３を下記反応に従って合成した。
上記合成例４において、第一段目の合成反応において用いた６－ブロモヘキサン酸を、８－ブロモオクタン酸に変更したこと以外は、上記合成例４と同様にして化合物Ｂ－３（９．０５ｇ）を得た。なお、合成に用いた各化合物のモル比は、合成例４と同様とした。
合成例６
（化合物Ｂ－４の合成）
化合物Ｂ－４を下記反応に従って合成した。
（化合物Ｂ－４の合成）
化合物Ｂ－４を下記反応に従って合成した。
上記合成例３において、第一段目の合成反応において用いたブロモ酢酸ｔｅｒｔ－ブチルを、１０－ブロモデカン酸ｔｅｒｔ－ブチルに変更したこと以外は、上記合成例３と同様にして化合物Ｂ－４（１４．６ｇ）を得た。なお、合成に用いた各化合物のモル比は、合成例３と同様とした。
合成例７
（化合物Ｂ－５の合成）
化合物Ｂ－５を下記反応に従って合成した。
（化合物Ｂ－５の合成）
化合物Ｂ－５を下記反応に従って合成した。
上記合成例４において、第一段目の合成反応において用いた６－ブロモヘキサン酸を、１２－ブロモドデカン酸に変更したこと以外は、上記合成例４と同様にして化合物Ｂ－５（３６．８ｇ）を得た。なお、合成に用いた各化合物のモル比は、合成例４と同様とした。
合成例８
（化合物Ｂ－６の合成）
化合物Ｂ－６を下記反応に従って合成した。
（化合物Ｂ－６の合成）
化合物Ｂ－６を下記反応に従って合成した。
上記合成例３において、第一段目の合成反応において用いたブロモ酢酸ｔｅｒｔ－ブチルを、２－（４－ブロモブチル）－１，３－ジオキソランに変更したこと以外は、上記合成例３と同様にして化合物Ｂ－６（１５．８ｇ）を得た。なお、合成に用いた各化合物のモル比は、合成例３と同様とした。
合成例９
（化合物Ｃ－１の合成）
化合物Ｃ－１を下記反応に従って合成した。
（化合物Ｃ－１の合成）
化合物Ｃ－１を下記反応に従って合成した。
１００ｍＬ－四つ口フラスコに、２－ブロモカルバゾール（２０．０ｇ）、４－クロロ－Ｎ－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）フェニル）アニリン（１０．０ｇ）、炭酸ナトリウム（４．８４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（１．３１ｇ）、トルエン（８０ｍＬ）、エタノール（３０ｍＬ）、水（３０ｍＬ）を加え、１００℃（バス温）で３時間攪拌した。室温まで冷却後、水層を分離し、有機層を水（１００ｍＬ×２）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣にトルエン（２００ｍＬ）を加え、６０℃で１時間還流し、固体を濾別および乾燥し、Ｎ－（４－（９－カルバゾール－２－イル）フェニル）－４－クロロ－Ｎ－（４－クロロフェニル）アニリン（６．０８ｇ）を得た。
アルゴンで置換した四つ口フラスコに、上記で得られたＮ－（４－（９－カルバゾール－２－イル）フェニル）－４－クロロ－Ｎ－（４－クロロフェニル）アニリン（６．００ｇ）、１－ブロモ－４－ヘキシルベンゼン（３．００ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．５８０ｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（ｔｅｒｔ－Ｂｕ３ＰＨ・ＢＦ３）（０．２７６ｇ）、ｔｅｒｔ－ブトキシドナトリウム（ｔｅｒｔ－ＢｕＯＮａ）（２．４３ｇ）、トルエン（６０ｍＬ）を入れ、１１０℃で７時間加熱した。室温まで放冷し、セライトを用いて不純物でろ別した。溶媒を減圧留去した後、カラムクロマトグラフィーにて精製し、４－クロロ－Ｎ－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（４－（９－（４－ヘキシルフェニル）－９－カルバゾール－２－イル）フェニル）アニリン（１．６０ｇ）を得た。
５０ｍＬ－三つ口フラスコに、上記で得られた４－クロロ－Ｎ－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（４－（９－（４－ヘキシルフェニル）－９－カルバゾール－２－イル）フェニル）アニリン（１．６０ｇ）、ビスピナコールジボレート（１．９０ｇ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（１．４７ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．１１４）、Ｘｐｈоｓ（０．１７７）、１，４－ジオキサン（１６ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、バス温１００℃で３時間攪拌した。室温まで冷却し、セライトを濾過助剤として不溶物を除去した。溶媒を減圧留去し、トルエン２０ｍＬおよびヘキサン（４０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、活性炭（２．０ｇ）を加えて、３０分間還流した。セライトを濾過助剤に用い不溶物を濾別し溶媒を減圧留去し、残渣をトルエン／アセトニトリルで再結晶し、化合物Ｃ－１を得た（１．８５ｇ）。
合成例１０
（化合物Ｃ－２の合成）
化合物Ｃ－２を下記反応に従って合成した。
（化合物Ｃ－２の合成）
化合物Ｃ－２を下記反応に従って合成した。
１Ｌ－四つ口フラスコに、９－（４－ヘキシルフェニル）－３－ヨード－９－カルバゾール（２０．０ｇ）、４－（ジフェニルアミノ）フェニルボロン酸（１５．３ｇ）、炭酸ナトリウム（９．５１ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（２．４９ｇ）、トルエン（２２１ｍＬ）、エタノール（１１０ｍＬ）、水（１１０ｍＬ）を加え、１２０℃（バス温）で３時間攪拌した。室温まで冷却後、水層を分離し、有機層を水（１００ｍＬ×２）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、４－（９－（４－ヘキシルフェニル）－９－カルバゾール－３－イル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニル）アニリン（１７．７ｇ）を得た。
５００ｍＬ－四つ口フラスコに、上記で得られた４－（９－（４－ヘキシルフェニル）－９－カルバゾール－３－イル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニル）アニリン（１７．７ｇ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（３１０ｍＬ）を加え氷冷し、窒素雰囲気下でＤＭＦ（３０ｍＬ）に溶解したＮ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（１１．７ｇ）を滴下し、６時間攪拌した。不溶物を濾別し、メタノール（８００ｍＬ）、水（８００ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥し、４－ブロモ－Ｎ－（４－ブロモフェニル）－Ｎ－（４－（９－（４－ヘキシルフェニル）－９－カルバゾール－３－イル）フェニル）アニリン（１４．０ｇ）を得た。
５００ｍＬ－四つ口フラスコに、上記で得られた４－ブロモ－Ｎ－（４－ブロモフェニル）－Ｎ－（４－（９－（４－ヘキシルフェニル）－９－カルバゾール－３－イル）フェニル）アニリン（１４．０ｇ）、ビスピナコールジボレート（１４．８ｇ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（１１．４ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロライドジクロロメタン付加物（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ＣＨ２Ｃｌ２）（０．４７７ｇ）、１，４－ジオキサン（１６０ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、１００℃で４時間還流した。反応液を室温まで冷却し、セライトを濾過助剤に用い固体を濾別し、ろ液をシリカゲルに通した。溶媒を減圧留去し、トルエン（２００ｍＬ）に溶解し、活性炭（１４．２ｇ）を加えて３０分間還流した。活性炭を濾別し、溶媒を減圧留去し、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶し、化合物Ｃ－２（１１．９ｇ）を得た。
合成例１１
（化合物Ｃ－３の合成）
化合物Ｃ－３を下記反応に従って合成した。
（化合物Ｃ－３の合成）
化合物Ｃ－３を下記反応に従って合成した。
５００ｍＬ－四つ口フラスコに、２－（２－ビフェニリル）アミノ－９，９－ジメチルフルオレン（１２．０ｇ）、９－（４’ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）３，６－ジクロロ－９Ｈ－カルバゾール（１５．５ｇ）、酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（０．３７２ｇ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（ｔｅｒｔ－Ｂｕ３ＰＨ・ＢＦ４）（０．７２２ｇ）、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム（６．３８ｇ）、トルエン（３３０ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、１００℃で１時間攪拌した。セライトを用いて不溶物をろ別し、活性炭（６．０ｇ）、ゼオライト（６．０ｇ）を加え、１１０℃で３０分間攪拌した。セライトを用いて固体をろ別し、ろ液をシリカゲルに通した。溶媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／トルエン）を用いて精製し、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－Ｎ－（４’－（３，６－ジクロロ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（１８．２ｇ、７３．４％）を得た。
２００ｍＬ－四つ口フラスコに、上記で得られたＮ－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－Ｎ－（４’－（３，６－ジクロロ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９’－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（９．００ｇ）、ビスピナコールジボレート（７．６４ｇ）、酢酸カリウム（７．０８ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．５５１ｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）（０．８６０ｇ）、１，４－ジオキサン（１００ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下で４時間還流した。反応液を室温まで冷却し、セライトを用いて固体をろ別した。溶媒を減圧留去し、残渣をトルエン（１００ｍＬ）に溶解し、活性炭（３ｇ）およびゼオライト（３ｇ）を加え、１３０℃で３０分間攪拌した。セライトを用いて固体をろ別し、ろ液をシリカゲルに通した。溶媒を減圧留去し、残渣をトルエン、ヘキサン混合溶媒で再結晶、および乾燥し、化合物Ｃ－３を得た（７．８８ｇ、６３．５％）。
実施例１－１
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（０．４３２ｇ）、２，７－ジブロモ－９，９－ジ－ｎ－デシルフルオレン（以下、「化合物Ｄ－１」とも記載する）（０．５１６ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．５６７ｇ）、酢酸パラジウム（３．９０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３６．８ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５．８８ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２１０ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７３．７ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５．８８ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（８．９７ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１を得た（１．０１ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、８３，６００および２．３９であった。
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（０．４３２ｇ）、２，７－ジブロモ－９，９－ジ－ｎ－デシルフルオレン（以下、「化合物Ｄ－１」とも記載する）（０．５１６ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．５６７ｇ）、酢酸パラジウム（３．９０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３６．８ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５．８８ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２１０ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７３．７ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５．８８ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（８．９７ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１を得た（１．０１ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、８３，６００および２．３９であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－１は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－２
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．４２１ｇ）、化合物Ｄ－１（０．８２５ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．２５９ｇ）、酢酸パラジウム（３．９０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３６．８ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．９０ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２０９ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７２．７ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．９０ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．８４ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－２を得た（１．２３ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－２の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－２の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１０８，０００および２．２４であった。
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．４２１ｇ）、化合物Ｄ－１（０．８２５ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．２５９ｇ）、酢酸パラジウム（３．９０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３６．８ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．９０ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２０９ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７２．７ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．９０ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．８４ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－２を得た（１．２３ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－２の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－２の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１０８，０００および２．２４であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－２は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－３
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．４０ｇ）、化合物Ｄ－１（０．７２１ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．３８３ｇ）、酢酸パラジウム（３．８０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３６．０ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．７８ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２０６ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７１．７ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．７８ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．７６ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－３を得た（１．１６ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１２５，０００および２．２４であった。
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．４０ｇ）、化合物Ｄ－１（０．７２１ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．３８３ｇ）、酢酸パラジウム（３．８０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３６．０ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．７８ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２０６ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７１．７ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．７８ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．７６ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－３を得た（１．１６ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１２５，０００および２．２４であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－３は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－４
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．３６ｇ）、化合物Ｄ－１（０．５０１ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．６２１ｇ）、酢酸パラジウム（３．７０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３５．１ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．５５ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２０１ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６９．８ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．５５ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．６０ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－４を得た（１．００ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－４の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－４の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、３８３，０００および３．０１であった。
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．３６ｇ）、化合物Ｄ－１（０．５０１ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．６２１ｇ）、酢酸パラジウム（３．７０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３５．１ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．５５ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２０１ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６９．８ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．５５ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．６０ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－４を得た（１．００ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－４の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－４の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、３８３，０００および３．０１であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－４は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－５
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．３３ｇ）、化合物Ｄ－１（０．２９３ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．８４６ｇ）、酢酸パラジウム（３．６０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３４．１ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．３２ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１９５ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６８．０ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．３２ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４６ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－５を得た（０．４５８ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－５の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－５の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、３９３，０００および２．３６であった。
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．３３ｇ）、化合物Ｄ－１（０．２９３ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．８４６ｇ）、酢酸パラジウム（３．６０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３４．１ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．３２ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１９５ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６８．０ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．３２ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４６ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－５を得た（０．４５８ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－５の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－５の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、３９３，０００および２．３６であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－５は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－６
窒素雰囲気下、上記合成例１０で合成した化合物Ｃ－２（１．４４ｇ）、化合物Ｄ－１（０．９５３ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．１３１ｇ）、酢酸パラジウム（３．９０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３７．０ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．０３ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２１２ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７３．７ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．０３ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．９２ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－６を得た（１．４５ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－６の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－６の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１１７，０００および２．３５であった。
窒素雰囲気下、上記合成例１０で合成した化合物Ｃ－２（１．４４ｇ）、化合物Ｄ－１（０．９５３ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．１３１ｇ）、酢酸パラジウム（３．９０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３７．０ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．０３ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２１２ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７３．７ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．０３ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．９２ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－６を得た（１．４５ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－６の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－６の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１１７，０００および２．３５であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－６は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－７
窒素雰囲気下、上記合成例１０で合成した化合物Ｃ－２（１．４０ｇ）化合物Ｄ－１（０．７２１ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．３８３ｇ）、酢酸パラジウム（３．９０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３７．０ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．７８ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２０６ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７１．７ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．７８ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．７６ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－７を得た（１．０４ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－７の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－７のＭｗおよびＭｗ／Ｍｎは、それぞれ、１４３，０００および２．３７であった。
窒素雰囲気下、上記合成例１０で合成した化合物Ｃ－２（１．４０ｇ）化合物Ｄ－１（０．７２１ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．３８３ｇ）、酢酸パラジウム（３．９０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３７．０ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．７８ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２０６ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７１．７ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．７８ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．７６ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－７を得た（１．０４ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－７の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－７のＭｗおよびＭｗ／Ｍｎは、それぞれ、１４３，０００および２．３７であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－７は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－８
窒素雰囲気下、上記合成例１０で合成した化合物Ｃ－２（１．３６ｇ）、化合物Ｄ－１（０．５０１ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．６２１ｇ）、酢酸パラジウム（３．７０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３７．０ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．５５ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（４７９ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６９．８ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．５５ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．７６ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－８を得た（１．０１ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－８の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－８の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、９９，６００および１．７４であった。
窒素雰囲気下、上記合成例１０で合成した化合物Ｃ－２（１．３６ｇ）、化合物Ｄ－１（０．５０１ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．６２１ｇ）、酢酸パラジウム（３．７０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３７．０ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．５５ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（４７９ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６９．８ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．５５ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．７６ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－８を得た（１．０１ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－８の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－８の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、９９，６００および１．７４であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－８は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－９
窒素雰囲気下、上記合成例１０で合成した化合物Ｃ－２（１．３２ｇ）、化合物Ｄ－１（０．２９３ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．８４６ｇ）、酢酸パラジウム（３．６０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３４．１ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．３２ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（４６７ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６８．０ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．３２ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．７６ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－９を得た（１．１１ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－９の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－９の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、３５５，０００および２．３２であった。
窒素雰囲気下、上記合成例１０で合成した化合物Ｃ－２（１．３２ｇ）、化合物Ｄ－１（０．２９３ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．８４６ｇ）、酢酸パラジウム（３．６０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３４．１ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．３２ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（４６７ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６８．０ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．３２ｇ）を加え、８５℃で６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ－ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．７６ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－９を得た（１．１１ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－９の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－９の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、３５５，０００および２．３２であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－９は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－１０
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．５０ｇ）、化合物Ｄ－１（０．５５１ｇ）、上記合成例３で合成した化合物Ｂ－１（０．５０３ｇ）、酢酸パラジウム（４．１０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３８．５ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．４０ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２２０ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７６．８ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．４０ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（６．１６ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１０を得た（１．１５ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１０の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１０の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１３７，０００および１．６３であった。
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．５０ｇ）、化合物Ｄ－１（０．５５１ｇ）、上記合成例３で合成した化合物Ｂ－１（０．５０３ｇ）、酢酸パラジウム（４．１０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３８．５ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．４０ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２２０ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７６．８ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．４０ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（６．１６ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１０を得た（１．１５ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１０の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１０の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１３７，０００および１．６３であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－１０は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－１１
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．４１ｇ）、化合物Ｄ－１（０．５２１ｇ）、上記合成例４で合成した化合物Ｂ－２（０．５７３ｇ）、酢酸パラジウム（３．９０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３６．５ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．８９ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２０８ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７２．６ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．８９ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（６．１６ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１１を得た（１．１０ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１１の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１１の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、８６，２００および１．８７であった。
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．４１ｇ）、化合物Ｄ－１（０．５２１ｇ）、上記合成例４で合成した化合物Ｂ－２（０．５７３ｇ）、酢酸パラジウム（３．９０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３６．５ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．８９ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２０８ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７２．６ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．８９ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（６．１６ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１１を得た（１．１０ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１１の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１１の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、８６，２００および１．８７であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－１１は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－１２
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．３８ｇ）、化合物Ｄ－１（０．５０８ｇ）、上記合成例５で合成した化合物Ｂ－３（０．６０５ｇ）、酢酸パラジウム（３．８０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３５．５ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．６６ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２０３ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７０．７ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．６６ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（５．６８ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１２を得た（１．１７ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１２の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１２の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、７５，１００および１．８３であった。
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．３８ｇ）、化合物Ｄ－１（０．５０８ｇ）、上記合成例５で合成した化合物Ｂ－３（０．６０５ｇ）、酢酸パラジウム（３．８０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３５．５ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．６６ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（２０３ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７０．７ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．６６ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（５．６８ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１２を得た（１．１７ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１２の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１２の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、７５，１００および１．８３であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－１２は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－１３
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．３１ｇ）化合物Ｄ－１（０．４８３ｇ）、上記合成例７で合成した化合物Ｂ－５（０．６６５ｇ）、酢酸パラジウム（３．６０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３３．７ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．２３ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１９３ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６７．２ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．２３ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（５．３９ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１３を得た（１．２５ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、６４，９００および１．８４であった。
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．３１ｇ）化合物Ｄ－１（０．４８３ｇ）、上記合成例７で合成した化合物Ｂ－５（０．６６５ｇ）、酢酸パラジウム（３．６０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３３．７ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．２３ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１９３ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６７．２ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．２３ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（５．３９ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１３を得た（１．２５ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、６４，９００および１．８４であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－１３は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－１４
窒素雰囲気下、上記合成例１で合成した化合物Ａ－１（０．５９９ｇ）、上記合成例２で合成した化合物Ａ－２（１．２１ｇ）、２，７－ジブロモ－９，９－ジ－ｎ－プロピルフルオレン（以下、「化合物Ｄ－２」とも記載する）（０．６３７ｇ）、酢酸パラジウム（３．５０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３３．０ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．０３ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１６９ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６５．７ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．０３ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（５．２６ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１４を得た（１．１４ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１４の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１４の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、５３，４００および１．８７であった。
窒素雰囲気下、上記合成例１で合成した化合物Ａ－１（０．５９９ｇ）、上記合成例２で合成した化合物Ａ－２（１．２１ｇ）、２，７－ジブロモ－９，９－ジ－ｎ－プロピルフルオレン（以下、「化合物Ｄ－２」とも記載する）（０．６３７ｇ）、酢酸パラジウム（３．５０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３３．０ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．０３ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１６９ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６５．７ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．０３ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（５．２６ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１４を得た（１．１４ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１４の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１４の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、５３，４００および１．８７であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－１４は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－１５
窒素雰囲気下、上記合成例１で合成した化合物Ａ－１（０．５３４ｇ）、上記合成例２で合成した化合物Ａ－２（１．０７ｇ）、２，７－ジブロモ－９，９－ジ－ｎ－オクチルフルオレン（以下、「化合物Ｄ－３」とも記載する）（０．７６３ｇ）、酢酸パラジウム（３．１０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２６．５ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．８０ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（４０１ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６８．６ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．８０ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（４．７０ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１５を得た（０．９０６ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１５の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１５の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、７１，５００および１．７４であった。
窒素雰囲気下、上記合成例１で合成した化合物Ａ－１（０．５３４ｇ）、上記合成例２で合成した化合物Ａ－２（１．０７ｇ）、２，７－ジブロモ－９，９－ジ－ｎ－オクチルフルオレン（以下、「化合物Ｄ－３」とも記載する）（０．７６３ｇ）、酢酸パラジウム（３．１０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２６．５ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．８０ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（４０１ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６８．６ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．８０ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（４．７０ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１５を得た（０．９０６ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１５の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１５の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、７１，５００および１．７４であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－１５は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－１６
窒素雰囲気下、上記合成例１で合成した化合物Ａ－１（０．５１２ｇ）、上記合成例２で合成した化合物Ａ－２（１．０３ｇ）、化合物Ｄ－１（０．８０６ｇ）、酢酸パラジウム（３．００ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２８．３ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．８０ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（３６９ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（５５．１ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．８０ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（４．７０ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１６を得た（０．９０６ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１６の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１６の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、５６，７００および１．７８であった。
窒素雰囲気下、上記合成例１で合成した化合物Ａ－１（０．５１２ｇ）、上記合成例２で合成した化合物Ａ－２（１．０３ｇ）、化合物Ｄ－１（０．８０６ｇ）、酢酸パラジウム（３．００ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（２８．３ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．８０ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（３６９ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（５５．１ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．８０ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（４．７０ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１６を得た（０．９０６ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１６の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１６の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、５６，７００および１．７８であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－１６は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－１７
窒素雰囲気下、上記合成例１１で合成した化合物Ｃ－３（１．４５５ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．５１９ｇ）、化合物Ｄ－１（０．７７２ｇ）、酢酸パラジウム（３．５０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３３．０ｍｇ）、トルエン（４９ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．０６ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１８９ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６５．８ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．０６ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（４．７０ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１７を得た（０．４００ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１７の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１７の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１４，６００および１．４５であった。
窒素雰囲気下、上記合成例１１で合成した化合物Ｃ－３（１．４５５ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．５１９ｇ）、化合物Ｄ－１（０．７７２ｇ）、酢酸パラジウム（３．５０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３３．０ｍｇ）、トルエン（４９ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．０６ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１８９ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６５．８ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．０６ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（４．７０ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１７を得た（０．４００ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１７の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１７の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１４，６００および１．４５であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－１７は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－１８
窒素雰囲気下、上記合成例１１で合成した化合物Ｃ－３（１．４４ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．７２０ｇ）、化合物Ｄ－１（０．２８１ｇ）、酢酸パラジウム（３．５０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３２．７ｍｇ）、トルエン（４９ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．９７ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１８７ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（５５．１ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．９７ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（５．２３ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１８を得た（０．２９０ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１８の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１８の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１７，５００および１．４５であった。
窒素雰囲気下、上記合成例１１で合成した化合物Ｃ－３（１．４４ｇ）、上記合成例６で合成した化合物Ｂ－４（０．７２０ｇ）、化合物Ｄ－１（０．２８１ｇ）、酢酸パラジウム（３．５０ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３２．７ｍｇ）、トルエン（４９ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．９７ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１８７ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（５５．１ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．９７ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（５．２３ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（２０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（９．０ｇ）、セライト（４．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１８を得た（０．２９０ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１８の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１８の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１７，５００および１．４５であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－１８は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－１９
窒素雰囲気下、上記合成例１０で合成した化合物Ｃ－２（２．４７ｇ）、上記合成例８０で合成した化合物Ｂ－６（０．５１９ｇ）、化合物Ｄ－１（１．２６ｇ）、酢酸パラジウム（６．８ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（６３．６ｍｇ）、トルエン（９０ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．５ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（３６４ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１２６ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．５ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（１０．１ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（３０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（１５．０ｇ）、セライト（７．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１９前駆体を得た（２．４２ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１９前駆体の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣにて測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１９前駆体の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１１６，０００および２．２９であった。
窒素雰囲気下、上記合成例１０で合成した化合物Ｃ－２（２．４７ｇ）、上記合成例８０で合成した化合物Ｂ－６（０．５１９ｇ）、化合物Ｄ－１（１．２６ｇ）、酢酸パラジウム（６．８ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（６３．６ｍｇ）、トルエン（９０ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．５ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（３６４ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１２６ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５．５ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（１０．１ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層中の溶媒を減圧留去し、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥した。乾燥した固体をトルエン（３０ｍＬ）に溶解し、アルミナ（１５．０ｇ）、セライト（７．５ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。アルミナおよびセライトを濾別し、ろ液に１２Ｎ－塩酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。水層を分離し、有機層をメタノールに滴下した。析出した固体をメタノール、水で洗浄、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－１９前駆体を得た（２．４２ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１９前駆体の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣにて測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－１９前駆体の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１１６，０００および２．２９であった。
上記高分子化合物Ｐ－１９前駆体（０．４００ｇ）、シアノ酢酸（０．２００ｇ）、ピペリジン（０．１ｍＬ）、トルエン（１０ｍＬ）をフラスコに入れ、窒素下、６０℃で６時間攪拌した。溶液を減圧留去した後、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥し、高分子化合物Ｐ－１９を得た（０．３１６ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－１９について、ＳＥＣによる分析を試みたが、溶出しなかったため、重量平均分子量および分散度を求めることはできなかった（したがって、表１では「－」として記載する）。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－１９は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
実施例１－２０
窒素雰囲気下、実施例１－１９で合成した高分子化合物Ｐ－１９前駆体（０．４００ｇ）、マロン酸（０．２００ｇ）、ピペリジン（０．１ｍＬ）、トルエン（１０ｍＬ）をフラスコに入れ、６０℃で６時間攪拌した。溶液を減圧留去した後、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥し、高分子化合物Ｐ－２０を得た（０．３３６ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－２０について、ＳＥＣによる分析を試みたが、溶出しなかったため、重量平均分子量および分散度を求めることはできなかった（したがって、表１では「－」として記載する）。
窒素雰囲気下、実施例１－１９で合成した高分子化合物Ｐ－１９前駆体（０．４００ｇ）、マロン酸（０．２００ｇ）、ピペリジン（０．１ｍＬ）、トルエン（１０ｍＬ）をフラスコに入れ、６０℃で６時間攪拌した。溶液を減圧留去した後、トルエン／メタノールで再沈殿した。析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄し乾燥し、高分子化合物Ｐ－２０を得た（０．３３６ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－２０について、ＳＥＣによる分析を試みたが、溶出しなかったため、重量平均分子量および分散度を求めることはできなかった（したがって、表１では「－」として記載する）。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－２０は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
比較例１－１
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．４９ｇ）、化合物Ｄ－１（０．９７ｇ）、酢酸パラジウム（３．６ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３３．９ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．２７ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１９４ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６７．６ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．２７ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４２ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水で洗浄した。洗浄した有機層をカラムクロマトグラフィー（充填物：シリカゲル／アルミナ、溶離液：トルエン）で精製し、トルエン／メタノールで再沈、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－２１を得た（１．１７ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－２１の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－２１の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、７３，０００および１．４０であった。
窒素雰囲気下、上記合成例９で合成した化合物Ｃ－１（１．４９ｇ）、化合物Ｄ－１（０．９７ｇ）、酢酸パラジウム（３．６ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３３．９ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．２７ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１９４ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６７．６ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．２７ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４２ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水で洗浄した。洗浄した有機層をカラムクロマトグラフィー（充填物：シリカゲル／アルミナ、溶離液：トルエン）で精製し、トルエン／メタノールで再沈、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－２１を得た（１．１７ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－２１の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－２１の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、７３，０００および１．４０であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－２１は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
比較例１－２
窒素雰囲気下、上記合成例１０で合成した化合物Ｃ－２（１．４９ｇ）化合物Ｄ－１（０．９７ｇ）、酢酸パラジウム（３．６ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３３．９ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．２７ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１９４ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６７．６ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．２７ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４２ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水で洗浄した。洗浄した有機層をカラムクロマトグラフィー（充填物：シリカゲル／アルミナ、溶離液：トルエン）で精製し、トルエン／メタノールで再沈、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－２２を得た（１．２５ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－２２の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－２２の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１０１，０００および２．６６であった。
窒素雰囲気下、上記合成例１０で合成した化合物Ｃ－２（１．４９ｇ）化合物Ｄ－１（０．９７ｇ）、酢酸パラジウム（３．６ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３３．９ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．２７ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１９４ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６７．６ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．２７ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４２ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水で洗浄した。洗浄した有機層をカラムクロマトグラフィー（充填物：シリカゲル／アルミナ、溶離液：トルエン）で精製し、トルエン／メタノールで再沈、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－２２を得た（１．２５ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－２２の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－２２の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１０１，０００および２．６６であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－２２は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
比較例１－３
窒素雰囲気下、上記合成例２で合成した化合物Ａ－２（１．８０ｇ）、化合物Ｄ－２（０．６６７ｇ）、酢酸パラジウム（３．７ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３４．５ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．４２ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１９７ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６８．８ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．４２ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（５．２３ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水で洗浄した。洗浄した有機層をカラムクロマトグラフィー（充填物：シリカゲル／アルミナ、溶離液：トルエン）で精製し、トルエン／メタノールで再沈、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－２３を得た（０．７８ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－２３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－２３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、７４，６００および１．６９であった。
窒素雰囲気下、上記合成例２で合成した化合物Ａ－２（１．８０ｇ）、化合物Ｄ－２（０．６６７ｇ）、酢酸パラジウム（３．７ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３４．５ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．４２ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１９７ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６８．８ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．４２ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（５．２３ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水で洗浄した。洗浄した有機層をカラムクロマトグラフィー（充填物：シリカゲル／アルミナ、溶離液：トルエン）で精製し、トルエン／メタノールで再沈、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－２３を得た（０．７８ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－２３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－２３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、７４，６００および１．６９であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－２３は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
比較例１－４
窒素雰囲気下、上記合成例１１で合成した化合物Ｃ－３（１．４９ｇ）、化合物Ｄ－１（０．９７０ｇ）、酢酸パラジウム（３．６ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３３．９ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．２７ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１９４ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６７．６ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．２７ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４２ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水で洗浄した。洗浄した有機層をカラムクロマトグラフィー（充填物：シリカゲル／アルミナ、溶離液：トルエン）で精製し、トルエン／メタノールで再沈、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－２４を得た（０．４４ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－２４の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－２３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、２０，０００および１．６３であった。
窒素雰囲気下、上記合成例１１で合成した化合物Ｃ－３（１．４９ｇ）、化合物Ｄ－１（０．９７０ｇ）、酢酸パラジウム（３．６ｍｇ）、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン（３３．９ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．２７ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。フェニルボロン酸（１９４ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６７．６ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．２７ｇ）、カルバミド酸ナトリウム三水和物（５．４２ｇ）を加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水で洗浄した。洗浄した有機層をカラムクロマトグラフィー（充填物：シリカゲル／アルミナ、溶離液：トルエン）で精製し、トルエン／メタノールで再沈、真空乾燥し、高分子化合物Ｐ－２４を得た（０．４４ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ－２４の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ－２３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、２０，０００および１．６３であった。
このようにして得られた高分子化合物Ｐ－２４は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。
［各高分子化合物の特性評価］
上記実施例１－１～１－２０で得られた高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－２０および比較例１－１～１－４で得られた高分子化合物Ｐ－２１～Ｐ－２４について、下記方法により、ＨＯＭＯ準位（ｅＶ）、ＬＵＭＯ準位（ｅＶ）およびガラス転移温度（Ｔｇ）（℃）を測定した。結果を下記表１に示す。
上記実施例１－１～１－２０で得られた高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－２０および比較例１－１～１－４で得られた高分子化合物Ｐ－２１～Ｐ－２４について、下記方法により、ＨＯＭＯ準位（ｅＶ）、ＬＵＭＯ準位（ｅＶ）およびガラス転移温度（Ｔｇ）（℃）を測定した。結果を下記表１に示す。
（ＨＯＭＯ準位の測定）
各高分子化合物を、濃度が１質量％となるようにキシレンに溶解させ、塗布液を調製した。ＵＶ洗浄したＩＴＯ付きガラス基板上に、上記で調製した塗布液を用い、回転数２０００ｒｐｍの条件で、スピンコート法により製膜した後、ホットプレート上で、１５０℃、３０分の条件で乾燥させ、測定用のサンプルを作製した。大気中光電子分光装置（理研計器株式会社製、ＡＣ－３）を用いて、サンプルのＨＯＭＯ準位を測定した。このとき、測定結果から、立ち上がりの接線交点を算出し、ＨＯＭＯ準位（ｅＶ）とする。なお、ＨＯＭＯ準位は、通常、負の数値である。
各高分子化合物を、濃度が１質量％となるようにキシレンに溶解させ、塗布液を調製した。ＵＶ洗浄したＩＴＯ付きガラス基板上に、上記で調製した塗布液を用い、回転数２０００ｒｐｍの条件で、スピンコート法により製膜した後、ホットプレート上で、１５０℃、３０分の条件で乾燥させ、測定用のサンプルを作製した。大気中光電子分光装置（理研計器株式会社製、ＡＣ－３）を用いて、サンプルのＨＯＭＯ準位を測定した。このとき、測定結果から、立ち上がりの接線交点を算出し、ＨＯＭＯ準位（ｅＶ）とする。なお、ＨＯＭＯ準位は、通常、負の数値である。
（ＬＵＭＯ準位の測定）
各高分子化合物を、濃度が３．２質量％となるようにトルエンに溶解させ、塗布液を調製した。ＵＶ洗浄したＩＴＯ付きガラス基板上に、上記で調製した塗布液を用い、回転数１６００ｒｐｍの条件で、スピンコート法により製膜した後、ホットプレート上で、２５０℃、６０分の条件で乾燥させ、測定用のサンプル（製膜された膜の膜厚：約７０ｎｍ）を作製した。得られたサンプルを７７Ｋ（－１９６℃）まで冷却して、フォトルミネッセンス（ＰＬ）スペクトルを測定した。ＰＬスペクトルの最も短波長側のピーク値から、ＬＵＭＯ準位（ｅＶ）を算出した。
各高分子化合物を、濃度が３．２質量％となるようにトルエンに溶解させ、塗布液を調製した。ＵＶ洗浄したＩＴＯ付きガラス基板上に、上記で調製した塗布液を用い、回転数１６００ｒｐｍの条件で、スピンコート法により製膜した後、ホットプレート上で、２５０℃、６０分の条件で乾燥させ、測定用のサンプル（製膜された膜の膜厚：約７０ｎｍ）を作製した。得られたサンプルを７７Ｋ（－１９６℃）まで冷却して、フォトルミネッセンス（ＰＬ）スペクトルを測定した。ＰＬスペクトルの最も短波長側のピーク値から、ＬＵＭＯ準位（ｅＶ）を算出した。
（ガラス転移温度（Ｔｇ））
各高分子化合物を、示差走査熱量計（ＤＳＣ）（セイコーインスツル社製、商品名：ＤＳＣ６０００）を用いて、昇温速度１０℃／分で３００℃まで昇温して１０分間保持したサンプルを、降温速度１０℃／分で２５℃まで冷却して１０分間保持した後、昇温速度１０℃／分で３００℃まで昇温して測定を行った。測定終了後は１０℃／分で室温（２５℃）まで冷却する。
各高分子化合物を、示差走査熱量計（ＤＳＣ）（セイコーインスツル社製、商品名：ＤＳＣ６０００）を用いて、昇温速度１０℃／分で３００℃まで昇温して１０分間保持したサンプルを、降温速度１０℃／分で２５℃まで冷却して１０分間保持した後、昇温速度１０℃／分で３００℃まで昇温して測定を行った。測定終了後は１０℃／分で室温（２５℃）まで冷却する。
実施例２－１
第１電極（陽極）として、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍでパターニングされているＩＴＯ付きガラス基板を使用した。このＩＴＯ付きガラス基板を、中性洗剤、脱イオン水、水およびイソプロピルアルコールを用いて順次洗浄した後、ＵＶ－オゾン処理を実施した。次に、このＩＴＯ付きガラス基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ製）を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により塗布した後、乾燥させた。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの正孔注入層がＩＴＯ付きガラス基板上に形成された。
第１電極（陽極）として、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍでパターニングされているＩＴＯ付きガラス基板を使用した。このＩＴＯ付きガラス基板を、中性洗剤、脱イオン水、水およびイソプロピルアルコールを用いて順次洗浄した後、ＵＶ－オゾン処理を実施した。次に、このＩＴＯ付きガラス基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ製）を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により塗布した後、乾燥させた。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの正孔注入層がＩＴＯ付きガラス基板上に形成された。
この正孔注入層上に、実施例１－１で得られた高分子化合物Ｐ－１（正孔輸送材料）の１．０質量％のトルエン溶液を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により塗布した後、２３０℃で６０分間熱処理して、正孔輸送層を形成した。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの正孔輸送層が正孔注入層上に形成された。
シクロヘキサン中に、下記構造：
を有するＺｎＴｅＳｅ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ（コア／シェル／シェル；平均直径＝約１０ｎｍ）の青色量子ドットを、１．０質量％となるように分散させ、量子ドット分散液を調製した。なお、正孔輸送層（特に高分子化合物Ｐ－１）はシクロヘキサンには溶解しない。この量子ドット分散液を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により上記正孔輸送層上に塗布した後、乾燥させた。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの量子ドット発光層が正孔輸送層上に形成された。なお、量子ドット分散液に紫外線を照射することにより発せられる光は、中心波長が４６２ｎｍ、半値幅が３０ｎｍであった。
この量子ドット発光層を完全に乾燥させた。この量子ドット発光層上に、真空蒸着装置を用いて、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）および電子輸送材料としての１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ製）を共蒸着させた。その結果、厚さが３６ｎｍの電子輸送層が量子ドット発光層上に形成された。
真空蒸着装置を用いて、この電子輸送層上に、（８－キノリノラト）リチウム（リチウムキノレート）（Ｌｉｑ）を蒸着させた。その結果、厚さ０．５ｎｍの電子注入層が電子輸送層上に形成された。
真空蒸着装置を用いて、この電子注入層上に、アルミニウム（Ａｌ）を蒸着させた。その結果、厚さ１００ｎｍの第２電極（陰極）が電子注入層上に形成された。これにより、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１を得た。
実施例２－２
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－２で得られた高分子化合物Ｐ－２を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－２で得られた高分子化合物Ｐ－２を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２を作製した。
実施例２－３
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－３で得られた高分子化合物Ｐ－３を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子３を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－３で得られた高分子化合物Ｐ－３を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子３を作製した。
実施例２－４
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－４で得られた高分子化合物Ｐ－４を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子４を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－４で得られた高分子化合物Ｐ－４を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子４を作製した。
実施例２－５
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－５で得られた高分子化合物Ｐ－５を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子５を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－５で得られた高分子化合物Ｐ－５を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子５を作製した。
実施例２－６
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－６で得られた高分子化合物Ｐ－６を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子６を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－６で得られた高分子化合物Ｐ－６を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子６を作製した。
実施例２－７
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－７で得られた高分子化合物Ｐ－７を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子７を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－７で得られた高分子化合物Ｐ－７を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子７を作製した。
実施例２－８
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－８で得られた高分子化合物Ｐ－８を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子８を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－８で得られた高分子化合物Ｐ－８を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子８を作製した。
実施例２－９
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－９で得られた高分子化合物Ｐ－９を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子９を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－９で得られた高分子化合物Ｐ－９を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子９を作製した。
実施例２－１０
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１０で得られた高分子化合物Ｐ－１０を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１０を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１０で得られた高分子化合物Ｐ－１０を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１０を作製した。
実施例２－１１
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１１で得られた高分子化合物Ｐ－１１を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１１を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１１で得られた高分子化合物Ｐ－１１を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１１を作製した。
実施例２－１２
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１２で得られた高分子化合物Ｐ－１２を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１２を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１２で得られた高分子化合物Ｐ－１２を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１２を作製した。
実施例２－１３
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１３で得られた高分子化合物Ｐ－１３を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１３を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１３で得られた高分子化合物Ｐ－１３を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１３を作製した。
実施例２－１４
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１４で得られた高分子化合物Ｐ－１４を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１４を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１４で得られた高分子化合物Ｐ－１４を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１４を作製した。
実施例２－１５
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１５で得られた高分子化合物Ｐ－１５を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１５を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１５で得られた高分子化合物Ｐ－１５を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１５を作製した。
実施例２－１６
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１６で得られた高分子化合物Ｐ－１６を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１６を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１６で得られた高分子化合物Ｐ－１６を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１６を作製した。
実施例２－１７
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１７で得られた高分子化合物Ｐ－１７を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１７を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１７で得られた高分子化合物Ｐ－１７を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１７を作製した。
実施例２－１８
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１８で得られた高分子化合物Ｐ－１８を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１８を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１８で得られた高分子化合物Ｐ－１８を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１８を作製した。
実施例２－１９
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１９で得られた高分子化合物Ｐ－１９を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１９を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－１９で得られた高分子化合物Ｐ－１９を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１９を作製した。
実施例２－２０
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－２０で得られた高分子化合物Ｐ－２０を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２０を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、実施例１－２０で得られた高分子化合物Ｐ－２０を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２０を作製した。
比較例２－１
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、比較例１－１で得られた高分子化合物Ｐ－２１を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、比較例１－１で得られた高分子化合物Ｐ－２１を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１を作製した。
比較例２－２
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、比較例１－２で得られた高分子化合物Ｐ－２２を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、比較例１－２で得られた高分子化合物Ｐ－２２を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２を作製した。
比較例２－３
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、比較例１－３で得られた高分子化合物Ｐ－２３を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子３を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、比較例１－３で得られた高分子化合物Ｐ－２３を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子３を作製した。
比較例２－４
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、比較例１－４で得られた高分子化合物Ｐ－２４を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子４を作製した。
実施例２－１において、高分子化合物Ｐ－１の代わりに、比較例１－４で得られた高分子化合物Ｐ－２４を使用する以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子４を作製した。
［量子ドットエレクトロルミネッセンス素子の評価］
上記実施例２－１～２－２０にて作製した量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１～２０および比較例２－１～２－４にて作製した比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１～４について、下記方法により、発光効率および発光寿命を評価した。結果を下記表１に示す。
上記実施例２－１～２－２０にて作製した量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１～２０および比較例２－１～２－４にて作製した比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１～４について、下記方法により、発光効率および発光寿命を評価した。結果を下記表１に示す。
（発光効率）
各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に対して、電圧を印加すると、一定の電圧で電流が流れ始め、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子が発光する。直流定電圧電源（ＫＥＹＥＮＣＥ製、ソースメータ(source meter)）を用いて、各素子に対して、徐々に電圧を増加させ、その時の電流値を計測し、発光時の輝度を、輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ－３）を用いて測定する。ここで、輝度が減衰を始めた時点で測定を終了する。各素子の面積から単位面積あたりの電流値（電流密度）を計算し、輝度（ｃｄ／ｍ２）を電流密度（Ａ／ｍ２）にて除算することで、電流効率（ｃｄ／Ａ）を算出する。下記表１中、測定した電圧範囲で最も高い電流効率を「ｃｄ／Ａ ｍａｘ」とする。なお、電流効率は、電流を発光エネルギーへ変換する効率（変換効率）を示し、電流効率が高いほど素子の性能が高いことを示す。
各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に対して、電圧を印加すると、一定の電圧で電流が流れ始め、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子が発光する。直流定電圧電源（ＫＥＹＥＮＣＥ製、ソースメータ(source meter)）を用いて、各素子に対して、徐々に電圧を増加させ、その時の電流値を計測し、発光時の輝度を、輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ－３）を用いて測定する。ここで、輝度が減衰を始めた時点で測定を終了する。各素子の面積から単位面積あたりの電流値（電流密度）を計算し、輝度（ｃｄ／ｍ２）を電流密度（Ａ／ｍ２）にて除算することで、電流効率（ｃｄ／Ａ）を算出する。下記表１中、測定した電圧範囲で最も高い電流効率を「ｃｄ／Ａ ｍａｘ」とする。なお、電流効率は、電流を発光エネルギーへ変換する効率（変換効率）を示し、電流効率が高いほど素子の性能が高いことを示す。
また、輝度測定装置で測定した分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定して、ｃｄ／Ａ ｍａｘ時の外部量子効率（ＥＱＥ）（％）を算出し、発光効率を評価する。
さらに、直流定電圧電源（ＫＥＹＥＮＣＥ製、ソースメータ（source meter））を用いて、各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に対して電圧を印加すると、一定の電圧で電流が流れ始め、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子が発光する。各素子の発光を、輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ－３）を用いて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が１０００ｎｉｔ（ｃｄ／ｍ２）になったところで電流を一定にし、放置する。ここで、１０００ｎｉｔ時の電圧を「Ｖ＠１０００ｎｉｔ」とする。
（発光寿命）
直流定電圧電源（株式会社キーエンス製、ソースメータ（source meter））を用いて、各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に対して所定の電圧を加え、各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子を発光させる。量子ドットエレクトロルミネッセンス素子の発光を輝度測定装置（株式会社Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ－３）にて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が６５０ｎｉｔ（ｃｄ／ｍ２）になったところで電流を一定にし、放置する。輝度測定装置で測定した輝度の値が徐々に低下し、初期輝度の９０％になるまでの時間を「ＬＴ９０（ｈｒ）」とする。また、同様にして、初期輝度の５０％になるまでの時間を「ＬＴ５０（ｈｒ）」とする。
直流定電圧電源（株式会社キーエンス製、ソースメータ（source meter））を用いて、各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に対して所定の電圧を加え、各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子を発光させる。量子ドットエレクトロルミネッセンス素子の発光を輝度測定装置（株式会社Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ－３）にて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が６５０ｎｉｔ（ｃｄ／ｍ２）になったところで電流を一定にし、放置する。輝度測定装置で測定した輝度の値が徐々に低下し、初期輝度の９０％になるまでの時間を「ＬＴ９０（ｈｒ）」とする。また、同様にして、初期輝度の５０％になるまでの時間を「ＬＴ５０（ｈｒ）」とする。
上記表２の結果から、実施例の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１～２０は、本発明に係る高分子化合物を用いていない比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１～４に比して、有意に高い耐久性（有意に長い発光寿命）を発揮できることが分かる。
具体的には、カルボキシル基を含まない構成単位（Ｂ）のみからなる高分子化合物を用いた比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１（比較例２－１）と比較して、同じ構成単位（Ｂ）に加えてカルボキシル基を含む構成単位（Ａ）をさらに有する高分子化合物を用いた量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１～５、１０～１３（実施例２－１～２－５、２－１０～２－１３）は、発光寿命（Ｔ９０）が長いという結果が得られた。また、同様に、構成単位（Ｂ）のみからなる高分子化合物を用いた比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２（比較例２－２）と比較して、同じ構成単位（Ｂ）に加えてカルボキシル基を含む構成単位（Ａ）をさらに有する高分子化合物を用いた量子ドットエレクトロルミネッセンス素子６～９および２０（実施例２－６～９および２－２０）は、発光寿命（Ｔ９０）が長く、発光効率および外部量子効率（ＥＱＥ）にも優れるという結果が得られた。また、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１９（実施例２－１９）は、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２（比較例２－２）と比較して、発光寿命（Ｔ９０）がやや劣るものの、発光寿命（Ｔ５０）については十分に長く、また、発光効率および外部量子効率（ＥＱＥ）に優れるため、実使用面での発光性能（発光効率と発光寿命とのバランス）が良好である。さらに、同様に、構成単位（Ｂ）のみからなる高分子化合物を用いた比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子３（比較例２－３）と比較して、同じ構成単位（Ｂ）に加えてカルボキシル基を含む構成単位（Ａ）をさらに有する高分子化合物を用いた量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１４（実施例２－１４）は、発光寿命（Ｔ９０およびＴ５０）が極めて長く、発光効率および外部量子効率（ＥＱＥ）もまた優れるという結果が得られた。
なお、比較例２－２および２－３における比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２および３は、発光寿命（Ｔ９０）は比較的優れているといえるものの、発光効率および外部量子効率（ＥＱＥ）が低いため、実使用面での発光性能（発光効率と発光寿命とのバランス）の点で、本実施例に係る量子ドットエレクトロルミネッセンス素子よりも劣ると考えられる。
また、構成単位（Ｂ）のみからなる高分子化合物を用いた比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子４（比較例２－４）と比較して、同じ構成単位（Ｂ）に加えてカルボキシル基を含む構成単位（Ａ）をさらに有する高分子化合物を用いた量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１７および１８（実施例２－１７および２－１８）は、発光寿命（Ｔ９０およびＴ５０）が極めて長く、発光効率および外部量子効率（ＥＱＥ）もまた優れるという結果が得られた。
以上、本発明について実施形態および実施例を挙げて説明したが、本発明は特定の実施形態、実施例に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載された発明の範囲内において、種々の変形、変更が可能である。
１００…エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子）、
１１０…基板、
１２０…第１電極、
１３０…正孔注入層、
１４０…正孔輸送層、
１５０…発光層、
１６０…電子輸送層、
１７０…電子注入層、
１８０…第２電極。
１１０…基板、
１２０…第１電極、
１３０…正孔注入層、
１４０…正孔輸送層、
１５０…発光層、
１６０…電子輸送層、
１７０…電子注入層、
１８０…第２電極。
Claims (15)
- 下記式（１）で表される構成単位（Ａ）を含む、高分子化合物：
上記式（１）中、
Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ２１～Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、この際、Ｒ１１とＲ２１とは、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｌ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、
Ａｒ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ２は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、この際、Ａｒ１と環を形成してもよく、
Ｘ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｙ１は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
この際、Ｘ１およびＹ１の少なくとも一つは、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基またはカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換された環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基である。 - 下記式（２）で表される構成単位（Ｂ）をさらに含む、請求項１に記載の高分子化合物：
上記式（２）中、
Ｒ３１～Ｒ３４およびＲ４１～Ｒ４４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、この際、Ｒ３１とＲ４１とは、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｌ２は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、
Ａｒ３は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ４は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、この際、Ａｒ３と環を形成してもよく、
Ｘ２は、炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換されていてもよい環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｙ２は、炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換されていてもよい環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４４、Ｌ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基およびカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基を有しない。 - 前記構成単位（Ａ）のモル比が、１０モル％以上７０モル％以下である（ただし、前記構成単位（Ａ）と、前記構成単位（Ｂ）とのモル比の合計は１００モル％である）、請求項２に記載の高分子化合物。
- 前記式（１）中、Ｘ１が、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基またはカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換された環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、Ｙ１が、カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基もしくはカルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基以外の置換基で置換された、または非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基である、請求項１に記載の高分子化合物。
- 前記式（１）中のＲ１１～Ｒ１４、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２およびＹ１は、それぞれ、前記式（２）中のＲ３１～Ｒ３４、Ｒ４１～Ｒ４４、Ｌ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＹ２と同じである、請求項２に記載の高分子化合物。
- 前記カルボキシル基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基または前記カルボキシル基を有する基で置換された炭素数１以上１４以下のアルキル基は、下記式（ｉ）で表される構造を有する、請求項１に記載の高分子化合物：
上記式（ｉ）中、
ｔは、１以上１４以下の整数を表し、
ｕは、０または１であり、
Ｚ１は、アルキレン基以外の有機基を表し、
＊＊＊は、Ｘ１またはＹ１を構成する環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基に結合する。 - 前記式（１）中、Ｘ１は、下記式（３－１）～（３－１２）で表される基のいずれかである、請求項１に記載の高分子化合物：
上記式（３－１）～（３－１２）中、
Ｒ３０１～Ｒ３１５は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキレン基であり、
＊は、窒素原子に結合する。 - 前記式（１）中のＸ１は、前記式（３－１０）～（３－１２）で表される基のいずれかである、請求項７に記載の高分子化合物。
- 前記式（１）中、Ｙ１は、下記式（５－１）～（５－９）で表される基のいずれかである、請求項１に記載の高分子化合物：
上記式（５－１）～（５－９）中、
Ｒ５０１～Ｒ５１５は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキレン基である。 - 前記式（１）中、Ｌ１は、下記式（７－１）～（７－２４）で表される基のいずれかである、請求項１に記載の高分子化合物：
上記式（７－１）～（７－２４）中、
＊は、窒素原子に結合し、＊＊は、Ａｒ１に結合する。 - 前記式（１）中、－Ｌ１－Ａｒ１－Ｎ（Ａｒ２）（Ｘ１）は、下記式（９－１）～（９－３）で表される基のいずれかである、請求項１に記載の高分子化合物：
上記式（９－１）～（９－３）中、
Ｒ９０１～Ｒ９０６は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、
ｎ、ｐおよびｒは、それぞれ独立して、０、１、２、または３であり、
ｏ、ｑ、およびｓは、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、
ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓのいずれかが２以上である場合、各Ｒ９０１、各Ｒ９０２、各Ｒ９０３、各Ｒ９０４、各Ｒ９０５または各Ｒ９０６は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ１は、前記式（１）と同様の定義であり、
＊は、窒素原子に結合する。 - 請求項１～１１のいずれか１項に記載の高分子化合物を含むエレクトロルミネッセンス素子材料。
- 第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機膜の少なくとも１層は、請求項１～１１のいずれか１項に記載の高分子化合物を含む、エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記高分子化合物を含む有機膜が、正孔輸送層または正孔注入層である、請求項１３に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機膜が半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む発光層を有する、請求項１３に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
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2023
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