JP2022100929A - 化合物、ならびに当該化合物を含む液状組成物およびエレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

化合物、ならびに当該化合物を含む液状組成物およびエレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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文昭 加藤
Fumiaki Kato
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Naotoshi Suganuma
貴雄 元山
Takao Motoyama
圭吾 古田
Keigo Furuta
裕子 遠藤
Hiroko Endo
敬介 高麗
Keisuke KORAI
光則 伊藤
Mitsunori Ito
テホ キム
Taeho Kim
テヨン チョン
Dae Young Chung
ハイル クォン
Ha Il Kwon
スンミン チャ
Soonmin Cha
ヒョスク チャン
Hyo Sook Jang
ウンジュ チャン
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Abstract

【課題】インクジェットにてＥＬ素子を製造しうる手段を提供する。【解決手段】式（１）で表される化合物であって、具体的には、例えば化合物Ｃ－１を用いる。JPEG2022100929000050.jpg13161（式中、ｎは、３以上１０以下の整数；Ｘ、Ｙはトリアリールアミン部位を有す置換基）JPEG2022100929000051.jpg27166【選択図】なし

Description

本発明は、化合物、ならびに当該化合物を含む液状組成物およびエレクトロルミネッセンス素子に関する。
エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子）は、研究開発が活発に進められている。特に、ＥＬ素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子や書き込み光源アレイとしての用途が有望視されている。ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に数ナノメートルから数百ナノメートルの薄膜を有する発光素子である。また、ＥＬ素子は、通常、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などをさらに有する。
このうち、発光層としては、蛍光発光材料、りん光発光材料がある。りん光発光材料は、蛍光発光材料と比較し、高い発光効率が見込まれる材料である。また、広い色域を網羅するために、ＲＧＢ光源は半値幅の狭い発光スペクトルが要求される。特に青色は深い青が要求されるが、長寿命かつ色純度の観点を満足できる素子は見出されていないのが現状である。
これらの問題を解決する方法として、発光材料に無機発光物質である「量子ドット」を用いる発光デバイスがある（特許文献１）。量子ドット（ｑｕａｎｔｕｍ ｄｏｔ；ＱＤ）は、数ナノメートルの大きさの結晶構造を有する半導体物質であって、数百から数千個程度の原子で構成されている。量子ドットは、大きさが非常に小さいため、単位体積当たりの表面積が広い。このため、大部分の原子がナノ結晶の表面に存在し、量子閉じ込め（ｑｕａｎｔｕｍ ｃｏｎｆｉｎｅｍｅｎｔ）効果などを示す。このような量子閉じ込め効果により、量子ドットは、その大きさを調節することだけで発光波長を調節することができ、優れた色純度および高いＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）発光効率などの特性を有するため、多くの関心を集めている。量子ドット発光素子（ｑｕａｎｔｕｍ ｄｏｔ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｄｅｖｉｃｅ；ＱＤ ＬＥＤ）は、量子ドット発光層を間において両側に正孔輸送層（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ；ＨＴＬ）および電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ；ＥＴＬ）を含む３層構造の素子が基本素子として知られている。
特開２０１０－１９９０６７号公報
近年、大画面化や、製造工程の効率化、低コスト化などの観点から、インクジェットにてＥＬ素子を製造することが望ましい。一方、下層（例えば正孔輸送層）および上層（例えば発光層）からなる積層構造において、下層をインクジェットにて形成する場合には、下層用材料には下記の２つの適性が求められる。（ｉ）当該下層用材料を溶媒に溶解して得られる下層用インクの粘度が低いこと。（ｉｉ）上層を形成する際に下層の残膜率が高いこと（つまり、上層用インクに含まれる溶剤に対して溶解性が低い（耐溶媒性を有する））。
しかしながら、特許文献１に記載の正孔輸送材料（例えばＴＦＢ）は、これらの適性を有していないという問題を有していた。
そこで本発明は、インクジェットにてＥＬ素子を製造しうる手段を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った。その結果、特定の構造を有する化合物を用いることによって上記課題が解決できることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、上記目的は、下記式（１）で表される化合物によって達成できる。
Figure 2022100929000001
式（１）中、
ｎは、３以上１０以下の整数であり、
Ｘは、下記式（２）に示される基を表し、複数あるＸは、同一であっても異なってもよく、
Ｙは、下記式（３）に示される基を表し、複数あるＹは、同一であっても異なってもよい。
Figure 2022100929000002
式（２）中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数１以上１０以下のアルキル基を表し、同一であっても異なってもよく、互いに結合して環を形成してもよく、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、２以上１０以下の整数であり、
ｃは、１以上６以下の整数である；
Figure 2022100929000003
式（３）中、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数１以上８以下のアルキル基を表し、同一であっても異なってもよく、互いに結合して環を形成してもよく、
ｄは、１以上５以下の整数であり、
ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１以上６以下の整数である。
本発明によれば、インクジェットにてＥＬ素子を製造しうる手段を提供することができる。
本発明の一実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子を示す模式図である。
第１の側面では、本発明は、下記式（１）で表される化合物を提供する：
Figure 2022100929000004
式（１）中、
ｎは、３以上１０以下の整数であり、
Ｘは、下記式（２）に示される基を表し、複数あるＸは、同一であっても異なってもよく、
Ｙは、下記式（３）に示される基を表し、複数あるＹは、同一であっても異なってもよい。
Figure 2022100929000005
式（２）中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数１以上１０以下のアルキル基を表し、同一であっても異なってもよく、互いに結合して環を形成してもよく、
ａおよびｂは、それぞれ独立して、２以上１０以下の整数であり、
ｃは、１以上６以下の整数である；
Figure 2022100929000006
式（３）中、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数１以上８以下のアルキル基を表し、同一であっても異なってもよく、互いに結合して環を形成してもよく、
ｄは、１以上５以下の整数であり、
ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１以上６以下の整数である。
本明細書において、「式（１）で表される化合物」を「化合物」または「本発明に係る化合物」とも称する。
第２の側面では、本発明は、本発明に係る化合物と、溶剤とを含む、液状組成物を提供する。
第３の側面では、本発明は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機膜の少なくとも１層が、本発明に係る化合物を含む、エレクトロルミネッセンス素子を提供する。本明細書において、エレクトロルミネッセンス素子を、単に「ＬＥＤ」とも称する。量子ドットエレクトロルミネッセンス素子を、単に「ＱＬＥＤ」とも称する。有機エレクトロルミネッセンス素子を、単に「ＯＬＥＤ」とも称する。
エレクトロルミネッセンス素子は、正孔輸送層、発光層、電荷輸送層などを順次積層することにより製造される。このような積層構造を形成する方法として、現在、低分子材料を用いた蒸着法や、高分子材料を用いた湿式法が採用されている。このうち、大画面化、効率化、低コスト化の観点から湿式法が好ましく用いられ、近年、より高精細な素子を製造することが可能なことから、インクジェットによるコーティングプロセスを採用することが望まれている。しかしその一方で、積層構造を形成可能な材料の設計が大きな課題となっていた。
本発明に係る化合物は、前述した２つの適性（粘度が低いこと、残膜率が高いこと）を備えるため、インクジェットにてエレクトロルミネッセンス素子を製造することが可能となる。本発明の構成による上記作用効果の発揮のメカニズムは以下のように推測される。上記式（１）で表される化合物は、従来の高分子化合物と比較して分子量が小さい。また、主鎖上に回転軸を多く有するため、多様な構造を取りうる。さらに、鎖状構造を有しているため、分子同士の絡み合いが少ない。これらの構造的特徴により、本発明に係る化合物は、優れた溶解性を有するとともに、溶液とした際の粘度が低い。また、上記式（１）で表される化合物は、鎖状構造を有しているため、層内において分子が緻密に配列（積層）したパッキング構造を形成すると考えられる。そのため、一旦膜が形成された後は他の溶剤と接した（例えば、当該膜上に上層用インクを塗布した）場合であっても、当該他の溶剤が化合物間の隙間に入りにくく、優れた耐溶媒性を有する。このため、当該層の表面に他の層を湿式法で形成した場合であっても高い残膜率を有する。上記特長は、本発明に係る化合物を正孔輸送層に使用する場合に特に発揮される。
ゆえに、本発明に係る化合物によると、インクジェットにてエレクトロルミネッセンス素子を製造することが可能となる。
また、本発明に係る化合物を、エレクトロルミネッセンス素子（特にエレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層）に適用することによって、公知の材料を使用した場合に比して高い発光効率を発揮できることを見出した。さらに、本発明に係る化合物をエレクトロルミネッセンス素子（特にエレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層）に適用することによって、公知の材料を使用した場合に比して耐久性（発光寿命）を向上できることを見出した。本発明の構成による上記作用効果の発揮のメカニズムは以下のように推測される。上記式（１）で表される化合物によると、前述のように層内において分子が緻密に配列するため、得られた膜は正孔輸送性に優れる。また、上記式（１）で表される化合物は、発光層（特に量子ドット発光層）への正孔注入に適したＨＯＭＯ準位を有する。そのため、エレクトロルミネセンス素子（特に量子ドットエレクトロルミネッセンス素子）において高い発光効率が発揮できる。また、緻密な膜によりエレクトロルミネセンス素子の耐久性（発光寿命）を向上できる。
なお、上記メカニズムは推測によるものであり、本発明は上記メカニズムに何ら拘泥されるものではない。
以下、本発明の実施の形態を説明する。なお、本発明は、以下の実施の形態のみには限定されない。また、各図面は説明の便宜上誇張されて表現されており、各図面における各構成要素の寸法比率が実際とは異なる場合がある。また、本発明の実施の形態を図面を参照しながら説明した場合では、図面の説明において同一の要素には同一の符号を付し、重複する説明を省略する。
本明細書において、特記しない限り、操作および物性等の測定は室温（２０℃以上２５℃以下）／相対湿度４０％ＲＨ以上５０％ＲＨ以下の条件で測定する。
本明細書において「置換」とは、特に定義しない限り、アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基（－ＯＨ）、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）、チオール基（－ＳＨ）、シアノ基（－ＣＮ）で置換されていることを指す。なお、場合によって存在する置換基は、置換される基と同じになることはない。例えば、アルキル基がアルキル基で置換されることはない。
ここで、置換基としてのアルキル基としては、直鎖もしくは分岐のいずれでもよいが、好ましくは炭素数１以上２０以下の直鎖のアルキル基および炭素数３以上２０以下の分岐のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３－ジメチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，２－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２－メチル－１－イソプロピルプロピル基、１－エチル－３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－メチル－１－イソプロピルブチル基、２－メチル－１－イソプロピル基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル基、ｎ－ノニル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基などが挙げられる。
置換基としてのシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
置換基としてのヒドロキシアルキル基としては、例えば、上記アルキル基が１以上３以下（好ましくは１以上２以下、特に好ましくは１）の水酸基で置換されるもの（例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基）が例示される。
置換基としてのアルコキシアルキル基としては、例えば、上記アルキル基が１以上３以下（好ましくは１以上２以下、特に好ましくは１）の下記に詳述するアルコキシ基で置換されるものが例示される。
置換基としてのアルコキシ基としては、直鎖もしくは分岐のいずれでもよいが、好ましくは炭素数１以上２０以下の直鎖のアルコキシ基および炭素数３以上２０以下の分岐のアルコキシ基が挙げられる。例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、３－エチルペンチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基などが挙げられる。
置換基としてのシクロアルコキシ基としては、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などが挙げられる。
置換基としてのアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、１－ヘプテニル基、２－ヘプテニル基、５－ヘプテニル基、１－オクテニル基、３－オクテニル基、５－オクテニル基などが挙げられる。
置換基としてのアルキニル基としては、例えば、アセチレニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンテチル基、２－ペンテチル基、３－ペンテチル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、１－ヘプチニル基、２－ヘプチニル基、５－ヘプチニル基、１－オクチニル基、３－オクチニル基、５－オクチニル基などが挙げられる。
置換基としてのアリール基としては、炭素数６以上３０以下のアリール基が挙げられる。例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、アンスリル基、ピレニル基、アズレニル基、アセナフチレニル基、ターフェニル基、フェナンスリル基などが挙げられる。
置換基としてのアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
置換基としてのアルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基などが挙げられる。
置換基としてのシクロアルキルチオ基としては、例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基などが挙げられる。
置換基としてのアリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などが挙げられる。
置換基としてのアルコキシカルボニル基としては、例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基などが挙げられる。
置換基としてのアリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基などが挙げられる。
［化合物］
本発明の第１の側面では、下記式（１）で表される化合物が提供される。本発明に係る化合物は、溶液とした際の粘度が低く、残膜率が高い。ゆえに、本発明に係る化合物によると、インクジェットにてＥＬ素子を製造することが可能となる。また、本発明に係る化合物（特に正孔輸送層に）を有するエレクトロルミネッセンス素子（特に量子ドットエレクトロルミネッセンス素子）は、発光効率および耐久性に優れる（発光寿命が長い）。
Figure 2022100929000007
上記式（１）において、Ｘは、下記式（２）に示される基を表す。この際、複数存在するＸは、同一であっても異なってもよい。
Figure 2022100929000008
上記式（２）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数１以上１０以下のアルキル基を表す。この際、複数存在するＲ１、複数存在するＲ２および複数存在するＲ３は、同一であっても異なってもよい。また、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、互いに結合して環を形成してもよい。炭素数１以上１０以下のアルキル基は、直鎖もしくは分岐のいずれでもよく、特に制限されない。炭素数１以上１０以下のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３－ジメチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，２－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２－メチル－１－イソプロピルプロピル基、１－エチル－３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－メチル－１－イソプロピルブチル基、２－メチル－１－イソプロピル基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル基、ｎ－ノニル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、イソデシル基が挙げられる。これらのうち、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、または炭素数１以上６以下のアルキル基であり、より好ましくは水素原子、メチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ヘキシル基であり、さらに好ましくは水素原子、メチル基、ｎ－プロピル基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基である。このようなＲ１、Ｒ２およびＲ３であれば、優れた溶解性を有するとともに、溶液とした際の粘度が低い。また、優れた耐溶媒性を有することから、高い残膜率を有する。
ここで、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が、互いに結合して環を形成する形態としては、特に制限されないが、例えば（ａ１）隣り合うベンゼン環にそれぞれ結合する２つのＲ１が互いに結合して環を形成する形態、（ａ２）隣り合うベンゼン環にそれぞれ結合する２つのＲ２が互いに結合して環を形成する形態、（ａ３）隣り合うベンゼン環にそれぞれ結合する２つのＲ３が互いに結合して環を形成する形態、（ａ４）窒素原子（Ｎ）を介して隣り合うベンゼン環に結合するＲ１およびＲ２が互いに結合して環を形成する形態、（ａ５）窒素原子（Ｎ）を介して隣り合うベンゼン環に結合するＲ１およびＲ３が互いに結合して環を形成する形態、（ａ６）窒素原子（Ｎ）を介して隣り合うベンゼン環に結合するＲ２およびＲ３が互いに結合して環を形成する形態が挙げられる。好ましい一形態によると、上記（ａ１）～（ａ３）の形態において、メチル基と水素原子とが互いに結合して環を形成することにより、フルオレン構造が形成される。好ましい他の一形態によると、上記（ａ４）～（ａ６）の形態において、水素原子と水素原子とが互いに結合して環を形成することにより、カルバゾール構造が形成される。
上記式（２）において、ａおよびｂは、それぞれ独立して、２以上１０以下の整数である。ａおよびｂが２未満であると、層内において分子が緻密に配列（積層）したパッキング構造を取りにくくなり、十分な残膜率が得られない場合がある。また、ａおよびｂが２未満であると、本発明に係る化合物のＨＯＭＯ準位が浅くなり、十分な発光効率が得られない場合がある。ａおよびｂが１０を超えると、インクジェットに適した低粘度のインクが得られない場合がある。上記観点から、ａおよびｂは、それぞれ独立して、好ましくは一方が２以上１０以下であり、他方が３以上１０以下であり、より好ましくは一方が２以上８以下であり、他方が３以上８以下であり、さらに好ましくは一方が２以上６以下であり、他方が３以上６以下であり、特に好ましくは一方が２以上４以下であり、他方が３または４である。また、ａおよびｂが上記数値範囲を満たす場合において、ａおよびｂの和は、好ましくは５以上２０以下であり、より好ましくは５以上１５以下であり、さらに好ましくは５以上１５以下であり、特に好ましくは５以上７以下である。
上記式（２）において、ｃは、１以上６以下の整数である。ｃが６を超えると、インクジェットに適した低粘度のインクが得られない場合や、十分な残膜率が得られない場合がある。上記観点から、ｃは、好ましくは１以上４以下であり、より好ましくは１以上３以下であり、さらに好ましくは１または２であり、特に好ましくは２である。
上記式（２）において、＊は、Ｙ（下記式（３）で表される基）との結合部位を表す。
上記式（１）において、ｎは、３以上１０以下の整数である。ｎが３未満であると、層内において分子が緻密に配列（積層）したパッキング構造を取りにくくなり、十分な残膜率が得られない場合がある。また、ｎが３未満であると、本発明に係る化合物のＨＯＭＯ準位が浅くなり、十分な発光効率が得られない場合がある。ｎが１０を超えると、インクジェットに適した低粘度のインクが得られない場合がある。上記観点から、ｎは、好ましくは３以上８以下であり、より好ましくは３以上６以下であり、さらに好ましくは４または５である。
上記式（１）において、Ｙは、下記式（３）に示される基を表す。この際、複数存在するＹは、同一であっても異なってもよい。
Figure 2022100929000009
上記式（３）において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数１以上８以下のアルキル基を表す。この際、複数存在するＲ４、複数存在するＲ５および複数存在するＲ６は、同一であっても異なってもよい。また、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、互いに結合して環を形成してもよい。炭素数１以上８以下のアルキル基は、直鎖もしくは分岐のいずれでもよく、特に制限されない。炭素数１以上８以下のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３－ジメチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，２－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２－メチル－１－イソプロピルプロピル基、１－エチル－３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－メチル－１－イソプロピルブチル基、２－メチル－１－イソプロピル基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル基が挙げられる。これらのうち、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、または炭素数１以上６以下のアルキル基であり、より好ましくは水素原子、または炭素数１以上３以下のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子、メチル基、ｎ－プロピル基である。このようなＲ４、Ｒ５およびＲ６であれば、優れた溶解性を有するとともに、溶液とした際の粘度が低い。また、優れた耐溶媒性を有することから、高い残膜率を有する。
ここで、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、互いに結合して環を形成する形態としては、特に制限されないが、例えば（ｂ１）隣り合うベンゼン環にそれぞれ結合する２つのＲ４が互いに結合して環を形成する形態、（ｂ２）隣り合うベンゼン環にそれぞれ結合する２つのＲ５が互いに結合して環を形成する形態、（ｂ３）隣り合うベンゼン環にそれぞれ結合する２つのＲ６が互いに結合して環を形成する形態、（ｂ４）窒素原子（Ｎ）を介して隣り合うベンゼン環に結合するＲ４およびＲ５が互いに結合して環を形成する形態、（ｂ５）窒素原子（Ｎ）を介して隣り合うベンゼン環に結合するＲ４およびＲ６が互いに結合して環を形成する形態、（ｂ６）窒素原子（Ｎ）を介して隣り合うベンゼン環に結合するＲ５およびＲ６が互いに結合して環を形成する形態が挙げられる。好ましい一形態によると、上記（ｂ１）～（ｂ３）の形態において、メチル基と水素原子とが互いに結合して環を形成することにより、フルオレン構造が形成される。好ましい他の一形態によると、上記（ｂ４）～（ｂ６）の形態において、水素原子と水素原子とが互いに結合して環を形成することにより、カルバゾール構造が形成される。
上記式（３）において、ｄは、１以上５以下の整数である。ｄが５を超えると、インクジェットに適した低粘度のインクが得られない場合がある。上記観点から、ｄは、好ましくは１以上４以下であり、より好ましくは１以上３以下であり、さらに好ましくは１または２であり、特に好ましくは１である。
上記式（３）において、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１以上６以下の整数である。ｅおよびｆが６を超えると、インクジェットに適した低粘度のインクが得られない場合や、十分な残膜率が得られない場合がある。上記観点から、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、好ましくは１以上４以下であり、より好ましくは１以上３以下であり、さらに好ましくは１または２であり、特に好ましくは２である。
上記式（３）において、＊は、Ｘ（上記式（２）で表される基）との結合部位を表す。
好ましい実施形態によると、本発明に係る化合物は、上記式（１）において、ｎは、３以上８以下であり；上記式（２）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数１以上６以下のアルキル基であり、ａおよびｂは、それぞれ独立して、３以上８以下であり、ｃは、１以上４以下であり；上記式（３）において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数１以上６以下のアルキル基であり、ｄは、１以上４以下であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１以上４以下である化合物である。より好ましい実施形態によると、本発明に係る化合物は、上記式（１）において、ｎは、３以上６以下であり；上記式（２）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ヘキシル基であり、ａおよびｂは、それぞれ独立して、３以上６以下であり、ｃは、１以上３以下であり；上記式（３）において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数１以上３以下のアルキル基であり、ｄは、１以上３以下であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１以上３以下である化合物である。上記好ましい実施形態に係る化合物、および、上記より好ましい実施形態に係る化合物は、より優れた溶解性を有するとともに、溶液とした際の粘度がより低い。また、これらの化合物はさらに優れた耐溶媒性を有し、当該層の表面に他の層を湿式法で形成した場合であっても高い残膜率を有する。さらにこれらの化合物を、エレクトロルミネッセンス素子に適用することによって、公知の材料を使用した場合に比して高い発光効率および耐久性（発光寿命）を向上できる。
以下、本発明に係る化合物の好ましい具体例を記載する。
Figure 2022100929000010
本発明に係る化合物の分子量は、特に制限されないが、好ましくは３０００以上１００００以下であり、より好ましくは３０００以上８０００以下であり、さらに好ましくは３０００以上６０００以下である。分子量が３０００以上であると、残膜率をより向上できる。分子量が１００００以下であると、インクの粘度がより低減できる。なお、特記しない限り、本明細書における分子量（本発明に係る化合物、低分子化合物および高分子化合物の分子量）は、ゲル浸透クロマトグラフィーにより下記条件にて測定された値を採用する。
分子量は、ＧＰＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ－２０ＡＤ）によりポリスチレンを標準物質として測定した。この際、測定する試料を、約０．０５質量％の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させて、ＧＰＣに２０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相にはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用い、１．０ｍＬ／分の流速で流した。カラムは、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ－Ｂ（ポリマーラボラトリーズ社製）を用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－１０ＡＶ）を用いた。
本発明に係る化合物は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。本発明に係る化合物の具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。具体的には、本発明に係る化合物は、下記式（４）で示される化合物と、下記式（５）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2022100929000011
上記式（４）および式（５）中、Ｘ、Ｙおよびｎは、上記式（１）と同様の定義である。Ｚ１、Ｚ２およびＺ１’は、それぞれ独立して、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、特に臭素原子）または下記構造の基である。なお、下記構造において、ＲＡ～ＲＤは、それぞれ独立して、炭素数１以上３以下のアルキル基である。好ましくは、ＲＡ～ＲＤはメチル基である。なお、上記式（４）中のＺ１およびＺ２は、それぞれ、同じであってもまたは異なるものであってもよい。上記式（４）中のＺ１およびＺ２と、上記式（５）中のＺ１’は、それぞれ、異なるものであることが好ましい。
Figure 2022100929000012
本発明において、上記式（４）で表される化合物および上記式（５）で表される化合物は、公知の合成反応を適宜組み合わせて合成することができ、その構造も、公知の方法（例えば、ＮＭＲ、ＬＣ－ＭＳ等）により確認できる。
［組成物］
本発明に係る化合物は、他の化合物と組み合わせて組成物として用いられてもよい。すなわち、本発明の一形態によると、本発明に係る化合物と、分子量が２０００未満の低分子化合物とを含み、前記低分子化合物の含有量が３０質量％以下である組成物が提供される。本発明に係る組成物を用いてインクジェット用インクを調製することにより、インクの粘度をより低減させることができる。また、本発明に係る組成物を用いてエレクトロルミネッセンス素子の有機膜（例えば、正孔輸送層または正孔注入層、好ましくは正孔輸送層）を形成することにより、本発明に係る化合物の隙間に低分子化合物が入り込み、緻密な膜を形成することができる。これにより有機膜の性能（例えば、正孔輸送層の正孔輸送性能または正孔注入層の正孔注入性能、好ましくは正孔輸送層の正孔輸送性能）を向上させることができる。これにより、素子性能を向上させることが可能となる。
また、本発明の他の一形態によると、本発明に係る化合物と、分子量が１００００を超える高分子化合物とを含み、前記高分子化合物の含有量が６０質量％以下である組成物が提供される。本発明に係る組成物を用いてエレクトロルミネッセンス素子の有機膜（例えば、正孔輸送層または正孔注入層、好ましくは正孔輸送層）を形成することにより、本発明に係る化合物と高分子化合物とが絡み合い、残膜率をより向上させることができる。また、本発明に係る化合物と高分子化合物とを組み合わせることにより、有機膜の性能（例えば、正孔輸送層の正孔輸送性能または正孔注入層の正孔注入性能、好ましくは正孔輸送層の正孔輸送性能）を向上させることができる。
本発明のより好ましい形態によると、本発明に係る化合物と、分子量が２０００未満の低分子化合物と、分子量が１００００を超える高分子化合物とを含み、前記低分子化合物の含有量が３０質量％以下であり、前記高分子化合物の含有量が６０質量％以下である組成物が提供される。本発明に係る組成物を用いることにより、前述の素子性能の向上と、残膜率の向上とを両立させることができる。
本明細書において、「分子量が２０００未満の低分子化合物」を、単に「低分子化合物」または「本発明に係る低分子化合物」とも称する。「分子量が１００００を超える高分子化合物」を、単に「高分子化合物」または「本発明に係る高分子化合物」とも称する。また、上記の、本発明に係る化合物と、低分子化合物および／または高分子化合物とを所定の割合で含む組成物を、「組成物」または「本発明に係る組成物」と称する。
（低分子化合物）
本発明に係る低分子化合物は、分子量が２０００未満である限りにおいて、特に制限されない。好ましい一形態によると、低分子化合物は、下記式（Ｊ１）～（Ｊ３）で表される化合物から選択される少なくとも１種であることがより好ましい。
Figure 2022100929000013
上記式（Ｊ１）中、ＡｒａおよびＡｒｂは、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基である。好ましくは、ＡｒａおよびＡｒｂは、置換されたもしくは非置換の、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基である。ＡｒａおよびＡｒｂは、隣接する芳香環と結合して環を形成してもよい。
上記式（Ｊ１）中、Ｊは、＝Ｃ（Ｒａ）－または＝Ｎ－であり、好ましくは＝Ｃ（Ｒａ）－である。この際、Ｒａは、水素原子、アルキル基、シアノ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基またはハロゲン基である。複数のＲａは互いに結合して環を形成してもよい。
上記式（Ｊ１）で表される化合物としては、下記化学式（Ｊ１－１）で表される化合物が好ましい。
Figure 2022100929000014
上記式（Ｊ１－１）中、Ａｒａ’およびＡｒｂ’は、下記群より選択される基である。なお、下記の基に含まれる水素原子は、置換基により置換されていてもよい。また、下記の基において、＊は、上記式（Ｊ１－１）のベンゼン環炭素との結合手を表す。上記式（Ｊ１－１）中、Ｒａは、それぞれ独立して、好ましくは炭素数１以上１２以下の直鎖状アルキル基であり、より好ましくは炭素数３以上８以下の直鎖状アルキル基である。
Figure 2022100929000015
上記式（Ｊ１）で表される低分子化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
Figure 2022100929000016
Figure 2022100929000017
上記式（Ｊ２）中、Ａｒｃ～Ａｒｅは、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基である。好ましくは、Ａｒｃ～Ａｒｅは、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基またはジベンゾフラニル基である。Ａｒｃ～Ａｒｅは、互いに同一であっても異なっていてもよいが、Ａｒｃ～Ａｒｅのうち少なくとも２つは互いに同一であることが好ましい。
上記式（Ｊ２）で表される低分子化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
Figure 2022100929000018
Figure 2022100929000019
上記式（Ｊ３）中、Ａｒｆ、Ａｒｇ、ＡｒｉおよびＡｒｊは、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基である。好ましくは、Ａｒｆ、Ａｒｇ、ＡｒｉおよびＡｒｊは、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の、フェニル基、ビフェニル基またはフルオレニル基である。Ａｒｆ、Ａｒｇ、ＡｒｉおよびＡｒｊは、互いに結合して環を形成してもよい。
上記式（Ｊ３）中、Ａｒｈは、置換されたもしくは非置換の、２価の芳香族炭化水素基または２価の芳香族複素環基である。好ましくは、Ａｒｈはフェニレン基である。Ａｒｈは、Ａｒｆ、Ａｒｇ、ＡｒｉおよびＡｒｊと結合して環を形成してもよい。
上記式（Ｊ３）中、ｑは、１以上１０以下の整数であり、好ましくは２以上５以下の整数である。
上記式（Ｊ３）で表される低分子化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
Figure 2022100929000020
本発明に係る低分子化合物は、上記式（Ｊ１）～（Ｊ３）で表される化合物以外にも、例えば、特開２０２０－１０７８６６号公報に記載されている低分子材料を適宜採用することができる。
組成物が低分子化合物を含む場合における、低分子化合物の含有量は、組成物の固形分質量１００質量％に対して、好ましくは３０質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上３０質量％以下であり、さらに好ましくは３質量％以上２５量％以下であり、特に好ましくは５質量％以上２０質量％以下である。低分子化合物の含有量が３０質量％以下であると、十分な残膜率を維持することが可能である。低分子化合物の含有量が１質量％以上であると、低分子化合物を含むことによる粘度低減効果をより発揮できる。
（高分子化合物）
本発明に係る高分子化合物は、分子量が１００００を超える限りにおいて、特に制限されない。好ましい一形態によると、高分子化合物は、下記式（４）で表される構成単位を含むことが好ましい。
Figure 2022100929000021
上記式（４）中、Ａは、下記群から選択される基を表す。
Figure 2022100929000022
Figure 2022100929000023
Figure 2022100929000024
Figure 2022100929000025
Figure 2022100929000026
Figure 2022100929000027
上記式中、＊は、結合部位であり、Ａｌｋｙｌは、アルキル基で置換されたまたは無置換であることを意味する。上記アルキル基としては、炭素数１以上２０以下の直鎖状または分岐状のアルキル基であることが好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３－ジメチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，２－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１，４－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２－メチル－１－イソプロピルプロピル基、１－エチル－３－メチルブチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－メチル－１－イソプロピルブチル基、２－メチル－１－イソプロピル基、１－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチルプロピル基、ｎ－ノニル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－エイコシル基等が挙げられる。
上記式（４）中、Ｂは、下記群から選択される基を表す。
Figure 2022100929000028
上記式中、Ａは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、Ｂが複数存在する場合、複数のＢは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、＊は、結合部位であり、Ａｌｋｙｌは、アルキル基で置換されたまたは無置換であることを意味する。上記アルキル基としては、前述のＡで説明したのと同様の形態が採用されうる。
具体的には、上記式（４）で表される高分子化合物は、下記の構成単位を有する。
Figure 2022100929000029
本発明に係る高分子化合物は、上記式（４）で表される化合物以外にも、例えば、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレニル－２，７－ジイル）－ｃｏ－（４，４’－（Ｎ－（４－ｓｅｃ－ブチルフェニル）ジフェニルアミン）］（ＴＦＢ）や、特開２０２０－１０７８６６号公報に記載されている高分子材料を適宜採用することができる。
組成物が高分子化合物を含む場合における、高分子化合物の含有量は、組成物の固形分質量１００質量％に対して、好ましくは６０質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上３０質量％以下であり、特に好ましくは５質量％以上２０質量％以下である。高分子化合物の含有量が６０質量％以下であると、本発明に係る化合物によるインクの粘度低減効果を十分に発揮することができる。高分子化合物の含有量が１質量％以上であると、高分子化合物を含むことによる残膜率の向上効果をより発揮できる。
［液状組成物］
本発明に係る化合物または本発明に係る組成物（以下、「本発明に係る化合物／組成物」とも称する）は、溶液とした際の粘度が低いため、インクジェット用のインクとして好適に用いられる。すなわち、本発明の一形態によると、本発明に係る化合物または本発明に係る組成物と、溶媒とを含む、液状組成物（以下、「液状組成物」または「本発明に係る液状組成物」とも称する）が提供される。
（溶媒）
本発明に係る液状組成物において、溶媒は、特に制限されない。ただし、本発明に係る化合物／組成物の溶解性を考慮すると、溶媒は、ベンゼン環含有化合物、縮合環含有化合物（ただし、ベンゼン環を含有するものを除く）、複素環含有化合物（ただし、ベンゼン環および／または縮合環を含有するものを除く）、エステル化合物（ただし、ベンゼン環、縮合環、および／または複素環を含有するものを除く）、エーテル化合物（ただし、ベンゼン環、縮合環、複素環および／またはエステル基を含有するものを除く）から選択される少なくとも１種であることが好ましく、ベンゼン環含有化合物であることがより好ましい。
好ましい一形態によると、溶媒の粘度は好ましくは１～１０ｍＰａ・ｓであり、より好ましくは３～７ｍＰａ・ｓであり、さらに好ましくは３～６ｍＰａ・ｓである。なお、本明細書における溶媒の粘度は、レオメーター（Ａｎｔｏｎ－Ｐａａｒ社製）により２５℃にて測定された値を採用する。具体的な溶媒としては、３－フェノキシトルエン（粘度４．４ｍＰａ・ｓ）、安息香酸メチル（粘度２．３ｍＰａ・ｓ）、安息香酸エチル（粘度２．０ｍＰａ・ｓ）、安息香酸ペンチル（粘度８．５ｍＰａ・ｓ）ジクロロベンゼン（粘度１．３２ｍＰａ・ｓ）およびこれらの混合溶媒が挙げられる。このような溶媒を用いることにより、液状組成物の粘度がより低下し、インクジェット用のインクとして好ましく使用できる。
本発明に係る液状組成物において、本発明に係る化合物／組成物の濃度は特に制限されないが、液状組成物に対して、好ましくは０．１質量％以上１０質量％以下であり、より好ましくは０．２質量％以上５質量％以下であり、さらに好ましくは０．５質量％以上３質量％以下である。濃度が０．１質量％以上であれば、湿式法により十分な量の化合物または組成物を塗布することができる。濃度が１０質量％以下であれば、液状組成物の粘度が高くなりすぎず、インクジェット用のインクとして好ましく使用できる。
本発明に係る液状組成物の粘度は、好ましくは１０ｍＰａ・ｓ以下であり、より好ましくは０．１ｍＰａ・ｓ以上１０ｍＰａ・ｓ以下であり、より好ましくは１ｍＰａ・ｓ以上８ｍＰａ・ｓ以下であり、さらに好ましくは２ｍＰａ・ｓ以上７ｍＰａ・ｓ以下である。粘度が１０ｍＰａ・ｓ以下であれば、インクジェット用のインクとして好ましく使用できる。
［エレクトロルミネッセンス素子材料］
本発明に係る化合物／組成物によると、優れた発光効率および耐久性（特に発光寿命）を有するエレクトロルミネッセンス素子を提供できる。また、本発明に係る化合物／組成物は、溶液とした際の粘度が低く、製膜には高い耐溶媒性を有することから、インクジェットによる製膜が可能である。よって、エレクトロルミネッセンス素子の高精細化、大画面化、製造の効率化、低コスト化を図ることができる。したがって、本発明の好ましい一形態によると、本発明に係る化合物または本発明に係る組成物を含む、エレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。または、本発明に係る化合物または本発明に係る組成物のエレクトロルミネッセンス素子材料としての使用が提供される。
［エレクトロルミネッセンス素子］
上述したように、本発明に係る化合物または本発明に係る組成物は、エレクトロルミネッセンス素子に好適に用いられる。したがって、本発明の第３の側面によると、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機膜の少なくとも１層は、本発明に係る化合物または本発明に係る組成物を含む、エレクトロルミネッセンス素子が提供される。このようなエレクトロルミネッセンス素子は、優れた発光効率および耐久性（特に発光寿命）を発揮できる。
また、本発明に係る化合物／組成物は、ホール注入性およびホール移動性に優れる。このため、正孔注入材料、正孔輸送材料または発光材料（ホスト）等のいずれの有機膜の形成においても好適に利用され得る。このうち、正孔の輸送性の観点から、正孔注入材料または正孔輸送材料として好適に用いられ、正孔輸送材料として特に好適に用いられる。
以下では、図１を参照して、本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子について、詳細に説明する。図１は、本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子を示す模式図である。なお、本明細書において、「エレクトロルミネッセンス素子」は「ＥＬ素子」と省略する場合がある。
図１に示すように、本実施形態に係るＥＬ素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。
ここで、本発明に係る化合物／組成物は、例えば、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機膜（有機層）中に含まれる。具体的には、化合物／組成物は、正孔注入材料として正孔注入層１３０または正孔輸送材料として正孔輸送層１４０または発光材料（ホスト）として発光層１５０に含まれることが好ましい。化合物／組成物は、正孔注入材料として正孔注入層１３０にまたは正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれることがより好ましい。化合物／組成物は、正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれることが特に好ましい。すなわち、本発明の好ましい形態では、化合物／組成物を含む有機膜が、正孔輸送層、正孔注入層または発光層である。本発明のより好ましい形態では、化合物／組成物を含む有機膜が、正孔輸送層または正孔注入層である。本発明の特に好ましい形態では、化合物／組成物を含む有機膜が、正孔輸送層である。
また、本発明に係る化合物／組成物を含む有機膜は、塗布法（溶液塗布法）によって形成される。具体的には、有機膜は、スピンコート（ｓｐｉｎ ｃｏａｔ）法、キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）法、マイクログラビアコート（ｍｉｃｒｏ ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、グラビアコート（ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、バーコート（ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ロールコート（ｒｏｌｌ ｃｏａｔ）法、ワイアーバーコード（ｗｉｒｅ ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ディップコート（ｄｉｐ ｃｏａｔ）法、スプレーコート（ｓｐｒｙ ｃｏａｔ）法、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎ）印刷法、フレキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷法、オフセット（ｏｆｆｓｅｔ）印刷法、インクジェット（ｉｎｋ ｊｅｔ）印刷法等の溶液塗布法を用いて製膜される。
なお、溶液塗布法に使用する溶媒は、化合物／組成物を溶解することができるものであれば、どのような溶媒でも使用することができ、使用する化合物／組成物の種類によって適宜選択できる。例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、メチシレン、プロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、ジメトキシベンゼン、アニソール、エトキシトルエン、フェノキシトルエン（例えば３－フェノキシトルエン）、イソプロピルビフェニル、ジメチルアニソール、酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、ドデシルベンゼン等が例示できる。また、溶媒の使用量は、特に制限されないが、塗布容易性などを考慮すると、化合物／組成物の濃度が、好ましくは０．１質量％以上１０質量％以下、より好ましくは０．５質量％以上５質量％以下程度となるような量である。
なお、化合物／組成物を含む有機膜以外の層の製膜方法については、特に限定されない。本発明に係る化合物／組成物を含む有機膜以外の層は、例えば、真空蒸着法にて製膜されてもよく、溶液塗布法にて製膜されてもよい。
基板１１０は、一般的なＥＬ素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板などの半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、具体的には、陽極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が大きいものによって形成される。例えば、第１電極１２０は、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３－ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層することによって反射型電極として形成されてもよい。また、基板１１０上に第１電極１２０を形成した後、必要であれば、洗浄、ＵＶ－オゾン処理を行ってもよい。
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層であり、具体的には、約１０ｎｍ以上約１０００ｎｍ以下、より具体的には約２０ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さ（乾燥膜厚；以下同様）にて形成されてもよい。
正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料にて形成することができる。正孔注入層１３０を形成する公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（poly(ether ketone)-containg triphenylamine：ＴＰＡＰＥＫ）、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（4-isopropyl-4’-methyldiphenyliodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－［４－（フェニル－ｍ－トリル－アミノ）－フェニル］－ビフェニル－４，４’－ジアミン（N,N’-diphenyl-N,N’-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4’-diamine：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（copper phthalocyanine）、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（4,4’,4”-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine：ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine：ＮＰＢ）、４，４’，４”－トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（4,4’,4”-tris(diphenylamino)triphenylamine：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－２－ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（4,4’,4”-tris(N,N-2-naphthylphenylamino)triphenylamine：２－ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（polyaniline/dodecylbenzenesulphonic acid）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、およびポリアニリン／１０－カンファースルホン酸（polyaniline/10-camphorsulfonic acid）等を挙げることができる。
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ以上約１５０ｎｍ以下、より具体的には約２０ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。正孔輸送層１４０は、本発明に係る化合物／組成物を用いて溶液塗布法によって製膜されることが好ましい。この方法によれば、ＥＬ素子１００の耐久性（発光寿命）を延長することが可能である。また、ＥＬ素子１００の性能（発光効率）を向上させることも可能である。また、ＥＬ素子１００の電流効率を向上させ、駆動電圧を低減させることも可能である。また、溶液塗布法にて正孔輸送層を形成できるため、効率的に大面積にて製膜することができる。
ただし、ＥＬ素子１００のいずれかの他の有機膜が本発明に係る化合物／組成物を含む場合、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料にて形成されてもよい。公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１－ビス［（ジ－４－トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（1,1-bis[(di-4-tolylamino)phenyl]cyclohexane：ＴＡＰＣ）、Ｎ－フェニルカルバゾール（N-phenylcarbazole）およびポリビニルカルバゾール（polyvinylcarbazole）などのカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（N,N’-bis(3-methylphenyl)-N,N’-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4’-diamine：ＴＰＤ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine：ＴＣＴＡ）、ならびにＮ，Ｎ’－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine：ＮＰＢ）等を挙げることができる。
正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層であり、真空蒸着法、スピンコート法、インクジェット印刷法などを用いて形成される。発光層１５０は、例えば、約１０ｎｍ以上約６０ｎｍ以下、より具体的には約２０ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。発光層１５０の発光材料としては、公知の発光材料を用いることができる。ただし、発光層１５０に含まれる発光材料は、三重項励起子からの発光（すなわち、りん光発光）が可能な発光材料であることが好ましい。このような場合、ＥＬ素子１００の駆動寿命をさらに向上させることができる。
発光層１５０は、特に制限されず、公知の構成とすることができる。好ましくは、発光層は、半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む。すなわち、本発明の好ましい形態では、有機膜が半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む発光層を有する。なお、発光層が半導体ナノ粒子を含む場合には、ＥＬ素子は、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子（ＱＬＥＤ）、量子ドット発光素子または量子点発光素子である。また、発光層が有機金属錯体を含む場合には、ＥＬ素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）である。
発光層が半導体ナノ粒子を含む形態（ＱＬＥＤ）において、発光層は、多数の半導体ナノ粒子（量子ドット）が単一層または複数層に配列されたものである。ここで、半導体ナノ粒子（量子ドット）は、量子拘束効果を持つ所定サイズの粒子である。半導体ナノ粒子（量子ドット）の直径は、特に制限されないが、１ｎｍ以上１０ｎｍ以下程度である。
発光層に配列される半導体ナノ粒子（量子ドット）は、ウェット化学工程、有機金属化学蒸着工程、分子線エピタキシー工程または他の類似した工程等により合成することができる。中でも、ウェット化学工程は、有機溶媒に前駆体物質を入れて粒子を成長させる方法である。
ウェット化学工程では、結晶が成長する際に、有機溶媒が自然に量子ドット結晶の表面に配位されて、分散剤の役割を果たすことで、結晶の成長が調節される。そのため、ウェット化学工程では、有機金属化学蒸着（ＭＯＣＶＤ、Metal Organic Chemical Vapor Deposition）や、分子線エピタキシー（ＭＢＥ、Molecular Beam Epitaxy）などの気相蒸着法に比べて、容易かつ低コストで、半導体ナノ粒子の成長を制御することができる。
半導体ナノ粒子（量子ドット）は、そのサイズを調節することによって、エネルギーバンドギャップを調節できるようになり、発光層（量子ドット発光層）で多様な波長帯の光を得ることができる。したがって、複数の異なるサイズの量子ドットを使用することで、複数波長の光を出射（または発光）するディスプレイを可能にする。量子ドットのサイズは、カラーディスプレイを構成できるように、赤色、緑色、青色光が出射されるように選択できる。また、量子ドットのサイズは、多様なカラー光が白色光を出射するように組み合わせられる。
半導体ナノ粒子（量子ドット）としては、ＩＩ－ＶＩ族半導体化合物；ＩＩＩ－Ｖ族半導体化合物；ＩＶ－ＶＩ族半導体化合物；ＩＶ族元素または化合物；及びこれらの組み合わせからなる群から選択される半導体物質等を用いることができる。
ＩＩ－ＶＩ族半導体化合物は、特に限定されないが、例えば、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＯ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物；ＣｄＳｅＳ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＳＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＴｅＳｅ、ＺｎＳＴｅ、ＨｇＳｅＳ、ＨｇＳｅＴｅ、ＨｇＳＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＺｎＳｅ、ＣｄＺｎＴｅ、ＣｄＨｇＳ、ＣｄＨｇＳｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＨｇＺｎＳ、ＨｇＺｎＳｅ、ＨｇＺｎＴｅ及びこれらの混合物からなる群から選択される三元素化合物；及びＣｄＺｎＳｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳＴｅ、ＣｄＨｇＳｅＳ、ＣｄＨｇＳｅＴｅ、ＣｄＨｇＳＴｅ、ＨｇＺｎＳｅＳ、ＨｇＺｎＳｅＴｅ、ＨｇＺｎＳＴｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される四元素化合物からなる群から選択される。
ＩＩＩ－Ｖ族半導体化合物は、特に限定されないが、例えば、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＧａＳｂ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＡｌＳｂ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＩｎＳｂ、及びこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物；ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＮＳｂ、ＧａＰＡｓ、ＧａＰＳｂ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＮＳｂ、ＡｌＰＡｓ、ＡｌＰＳｂ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＮＳｂ、ＩｎＰＡｓ、ＩｎＰＳｂ、ＧａＡｌＮＰ、及びこれらの混合物からなる群から選択される三元素化合物；及びＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＮＳｂ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＡｌＰＳｂ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＮＳｂ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＧａＩｎＰＳｂ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓ、ＩｎＡｌＮＳｂ、ＩｎＡｌＰＡｓ、ＩｎＡｌＰＳｂ、及びこれらの混合物からなる群から選択される四元素化合物からなる群から選択される。
ＩＶ－ＶＩ族半導体化合物は、特に限定されないが、例えば、ＳｎＳ、ＳｎＳｅ、ＳｎＴｅ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＰｂＴｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物；ＳｎＳｅＳ、ＳｎＳｅＴｅ、ＳｎＳＴｅ、ＰｂＳｅＳ、ＰｂＳｅＴｅ、ＰｂＳＴｅ、ＳｎＰｂＳ、ＳｎＰｂＳｅ、ＳｎＰｂＴｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される三元素化合物；及びＳｎＰｂＳＳｅ、ＳｎＰｂＳｅＴｅ、ＳｎＰｂＳＴｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される四元素化合物からなる群から選択されることができる。
ＩＶ族元素または化合物は、特に限定されないが、例えば、Ｓｉ、Ｇｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される一元素化合物；及びＳｉＣ、ＳｉＧｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物からなる群から選択される。
半導体ナノ粒子（量子ドット）は、均質な単一構造またはコア・シェルの二重構造を持つことができる。コア・シェルは相異なる物質を含むことができる。それぞれのコアとシェルとを構成する物質は、相異なる半導体化合物からなり得る。ただし、シェル物質のエネルギーバンドギャップは、コア物質のエネルギーバンドギャップより大きい。具体的には、ＺｎＴｅＳｅ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＣｄＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳなどの構造が好ましい。
例えば、コア（ＣｄＳｅ）・シェル（ＺｎＳ）構造を持つ量子ドットを作製する場合を説明する。まず、界面活性剤として、ＴＯＰＯ（trioctylphosphine oxide）を使用した有機溶媒に、（ＣＨ３）２Ｃｄ（dimethylcadmium）、ＴＯＰＳｅ（trioctylphosphine selenide）などのコア（ＣｄＳｅ）の前駆体物質を注入して結晶を生成させる。このとき、結晶が一定のサイズに成長するように高温で一定時間維持した後、シェル（ＺｎＳ）の前駆体物質を注入して、既に生成されたコアの表面にシェルを形成させる。これによって、ＴＯＰＯでキャッピングされたＣｄＳｅ／ＺｎＳの量子ドットを作製することができる。
また、発光層が有機金属錯体を含む形態（ＯＬＥＤ）において、発光層１５０は、ホスト材料として、例えば、６，９－ジフェニル－９’－（５’－フェニル－［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－３－イル）３，３’－ビ［９Ｈ－カルバゾール］、３，９－ジフェニル－５－（３－（４－フェニル－６－（５’－フェニル－［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－３－イル）－１，３，５，－トリアジン－２－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール、９，９’－ジフェニル－３，３’－ビ［９Ｈ－カルバゾール］、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（tris(8-quinolinato)aluminium：Ａｌｑ３）、４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル（4,4’-bis(carbazol-9-yl)biphenyl：ＣＢＰ）、ポリ（ｎ－ビニルカルバゾール）（poly(n-vinyl carbazole)：ＰＶＫ）、９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン（9,10-di(naphthalene)anthracene：ＡＤＮ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine：ＴＣＴＡ）、１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼン（1,3,5-tris(N-phenyl-benzimidazol-2-yl)benzene：ＴＰＢＩ）、３－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（ナフト－２－イル）アントラセン（3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene：ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（distyrylarylene：ＤＳＡ）、４，４’－ビス（９－カルバゾール）－２，２’－ジメチル－ビフェニル（4,4’-bis(9-carbazole)2,2’-dimethyl-bipheny：ｄｍＣＢＰ）などを含んでもよい。
また、発光層１５０は、ドーパント材料として、例えば、ペリレン（perylene）およびその誘導体、ルブレン（rubrene）およびその誘導体、クマリン（coumarin）およびその誘導体、４－ジシアノメチレン－２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－６－メチル－４Ｈ－ピラン（4-dicyanomethylene-2-(pdimethylaminostyryl)-6-methyl-4H-pyran：ＤＣＭ）およびその誘導体、ビス［２－（４，６－ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinate]picolinate iridium(III)：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス（１－フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（bis(1-phenylisoquinoline)(acetylacetonate)iridium(III)：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（tris(2-phenylpyridine)iridium(III)：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、トリス（２－（３－ｐ－キシイル）フェニル）ピリジンイリジウム（ＩＩＩ）などイリジウム（Ｉｒ）錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体などを含んでもよい。これらのうち、発光材料が発光性有機金属錯体化合物であることが好ましい。
発光層を形成する方法は、特に制限されない。半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む塗布液を塗布すること（溶液塗布法）によって形成できる。この際、塗布液を構成する溶媒としては、正孔輸送層中の材料（正孔輸送材料、特に化合物／組成物）を溶解しない溶媒を選択することが好ましい。
発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層であり、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法などを用いて形成される。電子輸送層１６０は、例えば、約１５ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。
電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料にて形成されてもよい。公知の電子輸送材料としては、例えば、（８－キノリノラト）リチウム（リチウムキノレート）（Ｌｉｑ）、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（tris(8-quinolinato)aluminium：Ａｌｑ３）、および含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５－トリ［（３－ピリジル）－フェン－３－イル］ベンゼン（1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene）のようなピリジン（pyridine）環を含む化合物、２，４，６－トリス（３’－（ピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（2,4,6-tris(3’-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine）のようなトリアジン（triazine）環を含む化合物、２－（４－（Ｎ－フェニルベンゾイニダゾリル－１－イル－フェニル）－９，１０－ジナフチルアントラセン（2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-yl-phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene）、１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼン（1,3,5-tris(N-phenyl-benzimidazol-2-yl)benzene：ＴＰＢＩ）のようなイミダゾール（imidazole）環を含む化合物等を挙げることができる。上記電子輸送材料は、１種を単独で使用してもまたは２種以上の混合物として使用してもよい。
電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層である。電子注入層１７０は、真空蒸着法などを用いて形成される。電子注入層１７０は、約０．１ｎｍ以上約５ｎｍ以下、より具体的には約０．３ｎｍ以上約２ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料ならば、いずれも使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、（８－キノリノラト）リチウム（リチウムキノレート）（(8-quinolinato)lithium：Ｌｉｑ）およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（lithium）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、または酸化バリウム（ＢａＯ）等にて形成されてもよい。
電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、真空蒸着法などを用いて形成される。第２電極１８０は、具体的には、陰極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成される。例えば、第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、またはアルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。第２電極１８０は、約１０ｎｍ以上約２００ｎｍ以下、より具体的には約５０ｎｍ以上約１５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。または、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３－ＳｎＯ２）および酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）などの透明導電膜によって透過型電極として形成されてもよい。
以上、本発明に係るエレクトロルミネッセンス素子の一例として、本実施形態に係るＥＬ素子１００について説明した。本実施形態に係るＥＬ素子１００は、化合物／組成物を含む有機膜（特に正孔輸送層または正孔注入層）を設置することにより、耐久性（発光寿命）をより向上させることができる。また、発光効率（電流効率）をより向上させ、駆動電圧を低減させることができる。
なお、本実施形態に係るＥＬ素子１００の積層構造は、上記例示に限定されない。本実施形態に係るＥＬ素子１００は、他の公知の積層構造にて形成されてもよい。例えば、ＥＬ素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０および電子注入層１７０のうちの１層以上が省略されてもよく、また、追加で他の層を備えていてもよい。また、ＥＬ素子１００の各層は、それぞれ単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
例えば、ＥＬ素子１００は、励起子または正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（oxadiazole）誘導体、トリアゾール（triazole）誘導体、または、フェナントロリン（phenanthroline）誘導体等によって形成することができる。
さらに、本発明に係る化合物／組成物は、上記ＱＬＥＤまたはＯＬＥＤ以外のエレクトロルミネッセンス素子に適用することができる。本発明に係る化合物／組成物を適用することが可能な他のエレクトロルミネッセンス素子としては、特に限定されないが、例えば、有機無機ペロブスカイト発光素子等が挙げられる。
本発明によると、本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子はインクジェットにより製造されうる。すなわち、本発明の一形態によると、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、本発明に係る液状組成物をインクジェットにて塗布し、前記溶媒を乾燥させることによって正孔輸送層を形成する工程を有する、製造方法が提供される。また、当該製造方法において、前記正孔輸送層の表面に、半導体ナノ粒子と発光層用溶媒とを含む発光層用インクを湿式法にて塗布し、前記発光層用溶媒を乾燥させることによって発光層を形成する工程をさらに有することが好ましい。この際に使用される発光層用溶媒としては、半導体ナノ粒子（量子ドット）を良好に分散でき、かつ、前述のように、正孔輸送層中の材料（正孔輸送材料、特に化合物／組成物）を溶解しない溶媒を選択することが好ましい。具体的には、発光層用溶媒は、ヘキサン、オクタン、デカン、テトラデカン、インダン、ブタノール、オクタノール、シクロヘキシルベンゼン、ドデシルベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼンなどから選択される少なくとも１種であることがより好ましい。当該製造方法により、エレクトロルミネッセンス素子の大画面化が容易となる。また、より高精細なエレクトロルミネッセンス素子が提供される。さらに、製造の効率化、低コスト化を図ることができる。
本発明の効果を、以下の実施例および比較例を用いて説明する。ただし、本発明の技術的範囲が以下の実施例のみに制限されるわけではない。なお、下記実施例において、特記しない限り、操作は室温（２５℃）で行われた。また、特記しない限り、「％」および「
部」は、それぞれ、「質量％」および「質量部」を意味する。
［合成実施例］
（中間体－1の合成）
中間体－1を下記反応に従って合成した。
Figure 2022100929000030
３Ｌ－４口フラスコに、４－Ｂｒｏｍｏ－３－ｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅ（４４９ｍｍｏｌ、８３．５ｇ）、４－Ｉｏｄｏｂｉｐｈｅｎｙｌ（４２７．６ｍｍｏｌ、１１９．８ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（６４１．４ｍｍｏｌ）、ｔｏｌｕｅｎｅ（１７１０ｍｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２１．４ｍｍｏｌ、１５．７ｇ）を入れ、窒素雰囲気下８０℃で加熱撹拌し反応を開始した。その後、反応の進行を確認しながら徐々に昇温し、１００℃で５時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、セライトを通して濾過した。濾液をさらにシリカゲルショートカラムを用いて濾過し、原点不純物を除去した。濃縮後、ｔｏｌｕｅｎｅとｈｅｘａｎｅを用いて再結晶を３回行った。真空乾燥（５０℃、１６時間）し、中間体－１ａを得た（収量１０１．８ｇ、収率６７．０％）。
１Ｌ－４口フラスコに、Ｎ－（４－ｂｒｏｍｏ－３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ（１７０ｍｍｏｌ、５７．５ｇ）、ＣｌビフェニルＢｐｉｎ体（１７８．５ｍｍｏｌ、５６．２ｇ）、炭酸カリウム２Ｍ水溶液（１７０ｍｌ）、ｔｏｌｕｅｎｅ（３４０ｍｌ）、ＥｔＯＨ（８５ｍｌ）をフラスコに入れ、試料を均一に溶解させたのち、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（８．５ｍｍｏｌ、１．９ｇ）、Ｐ（ｏ－ｔｏｌｙｌ）３（１３．６ｍｍｏｌ、４．１４ｇ）を加え、窒素雰囲気下７０℃で８時間加熱撹拌した。室温まで冷却し、ｍｅｔｈａｎｏｌで希釈し、析出固体をろ過で回収した。粗物を真空乾燥（５０℃）し、その後ｔｏｌｕｅｎｅに加熱溶解させ、シリカゲルショートカラムを通して熱時ろ過して原点除去を行った。濃縮後、ｔｏｌｕｅｎｅを用いて２回再結晶を行い、その後真空乾燥（５０℃、１２時間）し、中間体－１ｂを得た（収量５９．９ｇ、収率７８．９％）。
三口フラスコに中間体－１ｂ（８３．２ｍｍｏｌ、３７．１ｇ）とｔｅｒｔ－ＢｕＯＮａ（１２４．８５ｍｍｏｌ、１２．０ｇ）を入れ、トルエン（４２０ｍｌ）を入れて攪拌した。その後２－Ｂｒｏｍｏ－５－ｉｏｄｏｔｏｌｕｅｎｅ（９１．６ｍｍｏｌ、２７．２ｇ）とＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４．１６ｍｍｏｌ、３．０５ｇ）を加え、不活性雰囲気下１２０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却し、トルエンを加え希釈し、ｃｅｌｉｔｅ（登録商標、以下同様）を用いてろ過し不溶物を除去した。ろ液を飽和食塩水で洗浄後、有機層をＭｇＳＯ４を用いて乾燥した。濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）で精製した。濃縮後、酢酸エチル、トルエンおよびアセトンを用いた再結晶により精製した。得られた固体を真空乾燥（５０℃、１２時間）し、中間体－１を得た（収量３０．７ｇ、収率６０％）。
（中間体－２の合成）
中間体－２を下記反応に従って合成した。
Figure 2022100929000031
５Ｌ－４口フラスコに、ジブロモジフェニルアミン（５８１．０ｍｍｏｌ、１９０．０ｇ）、プロピルフェニルボロン酸（１１６２ｍｍｏｌ、１９０．６ｇ）、ＴＨＦ（２９０５ｍｌ）を入れ溶解させた。Ｋ２ＣＯ３ ２Ｍ ａｑ．１１６２ｍｌを加え、その後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３４．９ｍｍｏｌ、７．８３ｇ）、Ｐ（ｏ－ｔｏｌｙｌ）３（５２．３ｍｍｏｌ、１５．９２ｇ）を加えて５時間窒素雰囲気下で還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、トルエンで希釈、抽出した。ＭｇＳＯ４を用いて乾燥したのち、シリカゲルパッドを通してろ過した。溶媒を減圧除去したのち、メタノールで再結晶を２回行い、真空乾燥（５０℃、１６時間）し、中間体－２ａを得た（収量２００．３ｇ、収率８５％）。
１Ｌ－４口フラスコに、中間体－２ａ（２４６．６ｍｍｏｌ、１００ｇ）、２－Ｂｒｏｍｏ－５－ｉｏｄｏｔｏｌｕｅｎｅ（２５８．９ｍｍｏｌ、７６．８７ｇ）、ｔｅｒｔ－ＢｕＯＮａ（４９３．２ｍｍｏｌ、４７．４ｇ）、１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（４９３ｍｌ）を入れ、撹拌して分散させ、そこにＣｕＩ（７．４ｍｍｏｌ、１．４１ｇ）、ｔｒａｎｓ－１，２－ｄｉａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ（３７．０ｍｍｏｌ、４．４ｍｌ）を加えて１０時間還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、トルエンで希釈、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過した。濃縮したのち、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）で精製したのち、アセトンから再結晶を行った。真空乾燥（５０℃、１６時間）し、中間体－２ｂを得た（収量９９．２ｇ、収率７０％）。
２Ｌ－４口フラスコに、中間体－２ｂ（１２９．３ｍｍｏｌ、７４．３ｇ）、Ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｅ）ｄｉｂｏｒｏｎ（１４２．２ｍｍｏｌ、３６．１ｇ）、酢酸カリウム（２９７．４ｍｍｏｌ、２９．１ｇ）、ＮＭＰ（６５０ｍｌ）を入れ、撹拌して分散させ、そこにＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ジクロロメタン付加体（２．５７ｍｍｏｌ、２１．１ｇ）を加えて７時間アルゴン雰囲気下で還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過した。ろ液を純水で三回洗浄したのち、有機層をＭｇＳＯ４を用いて乾燥した。濃縮したのち、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝７：３）で精製した。濃縮したのち、ＴＨＦに溶解し、メタノールを加え再結晶を行った。真空乾燥（５０℃、１６時間）し、中間体－２ｃを得た（収量６５．６ｇ、収率８１．６％）。
２Ｌ－４口フラスコに、中間体－２ｃ（３００．０ｍｍｏｌ、１８６．５ｇ）、４－Ｂｒｏｍｏ－４’－ｃｈｌｏｒｏ－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ（３００．０ｍｍｏｌ、８０．３ｇ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ（６００ｍｌ）およびＥｔｈａｎｏｌ（１５０ｍｌ）を入れ分散させた。炭酸カリウム（４５０．０ｍｍｏｌ、６２．２ｇ）を純水（２２５ｍｌ）に溶解させ、フラスコに加え、撹拌して分散させ、そこにＰｄ（ＯＡｃ）２（１２．０ｍｍｏｌ、２．６９ｇ）、Ｐ（ｏ－ｔｏｌｙｌ）３（１８．０ｍｍｏｌ、５．４８ｇ）を加えて３時間アルゴン雰囲気下で還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過した。ろ液を純水で三回洗浄したのち、有機層をＭｇＳＯ４を用いて乾燥した。濃縮したのち、シリカゲルパッドを通してろ過した。濃縮したのち、ヘキサンを用いて再結晶を行った。真空乾燥（５０℃、１６時間）し、中間体－２ｄを得た（収量１６８ｇ、収率８２．１％）。
１Ｌ－４口フラスコに、中間体－２ｄ（２４６ｍｍｏｌ、１６８ｇ）、Ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｅ）ｄｉｂｏｒｏｎ（２７０．６ｍｍｏｌ、６８．７ｇ）、酢酸カリウム（４９２ｍｍｏｌ、４８．３ｇ）、および１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（４９２ｍｌ）を入れ分散させた。そこにＰｄ（ＯＡｃ）２（４．９２ｍｍｏｌ、１．１０ｇ）、ＸＰｈｏｓ（９．８４ｍｍｏｌ、４．６９ｇ）を加えて４時間アルゴン雰囲気下で還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過した。濃縮したのち、シリカゲルパッドを通してろ過した。濃縮したのち、トルエンとヘキサンを用いて再結晶を行った。真空乾燥（５０℃、１６時間）し、中間体－２ｅを得た（収量１６４．７ｇ、収率８６．５％）。
２Ｌ－４口フラスコに、中間体－１（６３．０ｍｍｏｌ、３８．８ｇ）、中間体－２ｅ（６０．０ｍｍｏｌ、４６．４ｇ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ（２４０ｍｌ）およびＥｔｈａｎｏｌ（３０ｍｌ）を入れ分散させた。炭酸カリウム（９０．０ｍｍｏｌ、１２．４ｇ）を純水（４５ｍｌ）に溶解させ、フラスコに加え、撹拌して分散させ、そこにＰｄ（ＯＡｃ）２（２．４ｍｍｏｌ、０．５４ｇ）、Ｐ（ｏ－ｔｏｌｙｌ）３（３．６ｍｍｏｌ、１．１０ｇ）を加えて４時間アルゴン雰囲気下で還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過した。ろ液を純水で三回洗浄したのち、有機層をＭｇＳＯ４を用いて乾燥した。濃縮したのち、シリカゲルパッドを通してろ過した。濃縮したのち、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝６：４）で精製した。濃縮し得られた固体を真空乾燥（５０℃、１６時間）し、中間体－２ｆを得た（収量４９．０ｇ、収率６９．２％）。
１Ｌ－４口フラスコに、中間体－２ｆ（４１．５ｍｍｏｌ、４９．０ｇ）、Ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｅ）ｄｉｂｏｒｏｎ（５３．９ｍｍｏｌ、１３．７ｇ）、酢酸カリウム（８３．０ｍｍｏｌ、８．１５ｇ）、および１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（２０８ｍｌ）を入れ分散させた。そこにＰｄ（ＯＡｃ）２（０．８３ｍｍｏｌ、０．１８６ｇ）、ＸＰｈｏｓ（１．６６ｍｍｏｌ、０．７９１ｇ）を加えて４時間アルゴン雰囲気下で還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、トルエンで希釈し、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過した。濃縮したのち、シリカゲルパッドを通してろ過した。濃縮したのち、トルエンに溶解し、純水で三回洗浄したのち、有機層をＭｇＳＯ４を用いて乾燥した。濃縮したのち、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝８：２）で精製した。濃縮し得られた固体を真空乾燥（５０℃、１６時間）し、中間体－２を得た（収量４５．０ｇ、収率８５．１％）。
（中間体－３の合成）
中間体－３を下記反応に従って合成した。
Figure 2022100929000032
５００ｍＬ－４口フラスコに、４，４”－ｄｉｂｒｏｍｏ－１，１’：４’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ（２６ｍｍｏｌ、１０．１ｇ）、Ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｅ）ｄｉｂｏｒｏｎ（５７．２ｍｍｏｌ、１４．５ｇ）、酢酸カリウム（１０４ｍｍｏｌ、１０．２ｇ）、ｔｏｌｕｅｎｅ（１３０ｍｌ）およびＤＭＦ（１３０ｍｌ）を入れ分散させた。そこにＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ジクロロメタン付加体（５．２ｍｍｏｌ、３．８０ｇ）を加え窒素雰囲気下８０℃で４時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、ｍｅｔｈａｎｏｌで希釈し、析出固体をろ過で回収した。粗物を真空乾燥（５０℃）したのち、クロロホルムに溶解させ、シリカゲルパッドを通してろ過した。濃縮後、ヘキサンを用いて分散洗浄を行った。得られた固体を真空乾燥（５０℃、１６時間）し、中間体－３ａを得た（収量１０．５１ｇ、収率８３．８％）。
中間体－３は、中間体－３ａを１０．５１ｇ、中間体－１を中間体－３ａに対して２当量用いたこと以外は、中間体－２ｆの合成と同様の手順にて合成した（収量２３．２ｇ、収率８２．１％）。
（中間体－４の合成）
中間体－４を下記反応に従って合成した。
Figure 2022100929000033
２Ｌ－四つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ－ジトリルアミン（５０．３１ｇ）およびＤＭＦ（５１０ｍｌ）を入れ、窒素雰囲気下で攪拌し溶解させた。０℃に冷却したのち、Ｎ－ブロモスクシンイミド（９０．７７ｇ）のＤＭＦ溶液（２５５ｍＬ）を滴下した。その後、室温（２５℃、以下同様）で５時間攪拌した。反応溶液に純水（１Ｌ）を加えて固体を析出させ、超音波照射を３０分行い、ろ取した。真空乾燥（５０℃、１２時間）を行った後、固体をＴＨＦ（１Ｌ）に溶解させシリカゲルパッドを通してろ過した。溶媒を減圧除去し、結晶固体を得た。この粗体をトルエンに加熱して溶解させ、ヘキサンを加え再結晶、ろ過した。真空乾燥（５０℃、１２時間）し、中間体－４ａを得た（収量７２．４ｇ、収率８０％）。
２Ｌ－四つ口フラスコに、中間体－４ａ（２０４ｍｍｏｌ、７２．４ｇ）、ＣｌビフェニルＢｐｉｎ体（４２８．４ｍｍｏｌ、１３４ｇ）、炭酸カリウム２Ｍ水溶液（３０６ｍｌ）、ｔｏｌｕｅｎｅ（８１６ｍｌ）、ＥｔＯＨ（１０２ｍｌ）を入れ分散させたのち、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（８．１６ｍｍｏｌ、１．８３ｇ）、Ｐ（ｏ－ｔｏｌｙｌ）３（１２．２４ｍｍｏｌ、３．７３ｇ）を加え、窒素雰囲気下８０℃で４時間加熱撹拌した。室温まで冷却し、ｍｅｔｈａｎｏｌで希釈し、析出固体をろ過で回収した。粗物を真空乾燥（５０℃）し、その後ｔｏｌｕｅｎｅに加熱溶解させ、シリカゲルショートカラムを通して熱時ろ過して原点除去を行った。濃縮後、Ｍｅｔｈａｎｏｌを用いて分散洗浄を行った。ＴｏｌｕｅｎｅとＨｅｘａｎｅを用いた再結晶の後、得られた固体を真空乾燥（５０℃、１２時間）し、中間体－４ｂを得た（収量６３．５ｇ、収率５４．６％）。
３００ｍＬ－４口フラスコに、中間体－４ｂ（１０ｍｍｏｌ、５．７１ｇ）、４－Ｉｏｄｏｂｉｐｈｅｎｙｌ（１０．５ｍｍｏｌ、２．９４ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（１５．０ｍｍｏｌ、１．４４ｇ）、ｔｏｌｕｅｎｅ（１００ｍｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．５ｍｍｏｌ、０．３６６ｇ）を入れ、窒素雰囲気下１１０℃で６時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、セライトを通して濾過した。濾液をさらにシリカゲルショートカラムを用いて濾過し、原点不純物を除去した。濃縮後、ｔｏｌｕｅｎｅとｈｅｘａｎｅを用いて再結晶を３回行った。真空乾燥（５０℃、１６時間）し、中間体－４ｃを得た（収量４．１１ｇ、収率５６．９％）。
中間体－４ｄは、４，４”－ｄｉｂｒｏｍｏ－１，１’：４’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌを中間体－４ｃに変更したこと以外は、中間体－３ａの合成と同様の手順にて合成した（収量２．５ｇ、収率７８．０％）。
１００ｍＬ－四つ口フラスコに、中間体－４ｄ（３．３ｍｍｏｌ、２．９７ｇ）、４－Ｂｒｏｍｏ－４’－ｃｈｌｏｒｏ－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ（７．２６ｍｍｏｌ、１．９４ｇ）、炭酸カリウム２Ｍ水溶液（１３．２ｍｌ）、ＴＨＦ（１３．２ｍｌ）を入れ分散させたのち、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１７ｍｍｏｌ、３８ｍｇ）、Ｐ（ｏ－ｔｏｌｙｌ）３（０．２６ｍｍｏｌ、７９ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下６０℃で６時間加熱撹拌した。室温まで冷却し、ｍｅｔｈａｎｏｌで希釈し、析出固体をろ過で回収した。粗物を真空乾燥（５０℃）し、その後酢酸エチルによる分散洗浄を行った。得られた固体を真空乾燥（５０℃、１２時間）し、中間体－４ｅを得た（収量３．２０ｇ、収率９９％）。
中間体－４ｆは、４，４”－ｄｉｂｒｏｍｏ－１，１’：４’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌを中間体－４ｅに変更したこと以外は、中間体－３ａの合成と同様の手順にて合成した（収量２．５ｇ、収率６３．０％）。
中間体－４は、中間体－３ａに代えて中間体－４ｆを２．５０ｇ用いたこと以外は、中間体－３の合成と同様の手順にて合成した。（収量２．４３ｇ、収率５５．６％）。
（中間体－５の合成）
中間体－５を下記反応に従って合成した。
Figure 2022100929000034
中間体－５ａは、中間体－４ａを４－Ｄｉｂｒｏｍｏ－２，６－ｄｉｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅに変更したこと以外は、中間体－４ｂの合成と同様の手順にて合成した（収量１３．１ｇ、収率９３％）。
中間体－５ｂは、４，４”－ｄｉｂｒｏｍｏ－１，１’：４’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌを中間体－５ａに変更したこと以外は、中間体－３ａの合成と同様の手順にて合成した（収量８．７ｇ、収率８９％）。
２Ｌ－４口フラスコに、中間体－１（１８．７ｍｍｏｌ、１１．５ｇ）、中間体－５ｂ（８．９ｍｍｏｌ、６．１５ｇ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ（１７８ｍｌ）およびＥｔｈａｎｏｌ（９ｍｌ）を入れ分散させた。炭酸カリウム（３５．６ｍｍｏｌ、４．９２ｇ）を純水（３６ｍｌ）に溶解させ、フラスコに加え、撹拌して分散させ、そこにＰｄ（ＯＡｃ）２（０．３６ｍｍｏｌ、８１ｍｇ）、Ｐ（ｏ－ｔｏｌｙｌ）３（０．５３ｍｍｏｌ、１６１ｍｇ）を加えて２０時間アルゴン雰囲気下で還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過した。ろ液を純水で三回洗浄したのち、有機層をＭｇＳＯ４を用いて乾燥した。濃縮したのち、シリカゲルパッドを通してろ過した。濃縮したのち、酢酸エチルで分散洗浄し、固体をろ別した。得られた固体を真空乾燥（５０℃、１６時間）し、中間体－５を得た（収量４．６０ｇ、収率３４．３％）。
（中間体－６の合成）
中間体－６を下記反応に従って合成した。
Figure 2022100929000035
中間体－６ａは、４－Ｄｉｂｒｏｍｏ－２，６－ｄｉｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅを４－Ｄｉｂｒｏｍｏ－２，６－ｄｉｈｅｘｙｌｂｅｎｚｅｎｅに変更したこと以外は、中間体－５ａの合成と同様の手順にて合成した（収量３．８ｇ、収率９１％）。
中間体－６ｂは、４，４”－ｄｉｂｒｏｍｏ－１，１’：４’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌを中間体－６ａに変更したこと以外は、中間体－３ａの合成と同様の手順にて合成した（収量１．５ｇ、収率７１％）。
中間体－６は、中間体－３ａに代えて中間体－６ｂを１．０ｇ用いたこと以外は、中間体－３の合成と同様の手順にて合成した（収量０．８１ｇ、収率４０．５％）。
［実施例１］
（化合物Ｃ－１の合成）
化合物Ｃ－１を下記反応に従って合成した。
Figure 2022100929000036
５００ｍＬ－４口フラスコに、中間体－２（１．０５ｍｍｏｌ、１．３４ｇ）、中間体－３（０．５ｍｍｏｌ、６４９ｍｇ）、ＴＨＦ（５０ｍｌ）および２Ｍ炭酸カリウム水溶液（３ｍｌ）を加え、撹拌して分散させ、そこにＰｄ（ＯＡｃ）２（０．０５ｍｍｏｌ、１１ｍｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．１０ｍｍｏｌ、４１ｍｇ）を加え窒素雰囲気下６０℃で６時間加熱撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、酢酸エチルおよび純水で希釈したのち、３０分間超音波洗浄した。析出物をろ別し、メタノールで洗浄した。粗物を真空乾燥（５０℃、１２時間）し、その後ｔｏｌｕｅｎｅに加熱溶解させ、シリカゲルショートカラムを通して熱時ろ過して原点除去を行った。濃縮後、Ｔｏｌｕｅｎｅと酢酸エチルを用いた再結晶の後、得られた固体を真空乾燥（５０℃、１２時間）し、化合物Ｃ－１を得た（収量１．６４ｇ）。なお、化合物Ｃ－１の分子量をポリスチレンを標準物質として用いたＧＰＣにより測定したところ、３５００（理論値３５２１）であった。
（組成物Ｍ－１の調製）
化合物Ｃ－１と下記式で示される低分子化合物（分子量６７９）とを質量比が９５：５となるように混合することによって組成物Ｍ－１を調製した。
Figure 2022100929000037
（組成物Ｍ－２の調製）
化合物Ｃ－１と下記式で示される高分子化合物（分子量１２０００）とを質量比が９０：１０となるように混合することによって組成物Ｍ－２を調製した。
Figure 2022100929000038
（量子ドットエレクトロルミネッセンス素子Ｄ－１の作製）
第１電極（陽極）として、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍでパターニングされているＩＴＯ付きガラス基板を使用した。このＩＴＯ付きガラス基板を、中性洗剤、脱イオン水、水及びイソプロピルアルコールを用いて順次洗浄した後、ＵＶ－オゾン処理を実施した。次に、このＩＴＯ付きガラス基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ製）を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により塗布した後、乾燥させた。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの正孔注入層がＩＴＯ付きガラス基板上に形成された。
この正孔注入層上に、化合物Ｃ－１（正孔輸送材料）の１．０質量％のトルエン溶液を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により塗布した後、２３０℃で６０分間熱処理して、正孔輸送層を形成した。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの正孔輸送層が正孔注入層上に形成された。
シクロヘキサン中に、下記構造：
Figure 2022100929000039
を有するＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ（コア／シェル／シェル；平均直径＝約１０ｎｍ）の赤色量子ドットを、１．０質量％となるようにシクロヘキサン分散させ、量子ドット分散液を調製した。なお、正孔輸送層（化合物Ｃ－１）はシクロヘキサンには溶解しない。この量子ドット分散液を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により上記正孔輸送層上に塗布した後、乾燥させた。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの量子ドット発光層が正孔輸送層上に形成された。なお、量子ドット分散液に紫外線を照射することにより発せられる光は、中心波長が６２７ｎｍ、半値幅が３５ｎｍであった。
この量子ドット発光層を完全に乾燥させた。この量子ドット発光層上に、真空蒸着装置を用いて、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）及び電子輸送材料としての１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ製）を共蒸着させた。その結果、厚さが３６ｎｍの電子輸送層が量子ドット発光層上に形成された。
真空蒸着装置を用いて、この電子輸送層上に、（８－キノリノラト）リチウム（リチウムキノレート）（Ｌｉｑ）を蒸着させた。その結果、厚さ０．５ｎｍの電子注入層が電子輸送層上に形成された。
真空蒸着装置を用いて、この電子注入層上に、アルミニウム（Ａｌ）を蒸着させた。その結果、厚さ１００ｎｍの第２電極（陰極）が電子注入層上に形成された。これにより、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子Ｄ－１得た。
［実施例２］
（化合物Ｃ－２の合成）
化合物Ｃ－２を下記反応に従って合成した。
Figure 2022100929000040
化合物Ｃ－２は、中間体－３に代えて中間体－４を１．０１ｇ用いたこと以外は、化合物Ｃ－１の合成と同様の手順にて合成した。（収量１．６ｇ、収率８２％）。なお、化合物Ｃ－２の分子量をポリスチレンを標準物質として用いたＧＰＣにより測定したところ、４２００（理論値４２３５）であった。
（組成物Ｍ－３の調製）
組成物Ｍ－３は、化合物Ｃ－１を化合物Ｃ－２に変更したこと以外は、組成物Ｍ－１の調製と同様に調製した。
（組成物Ｍ－４の調製）
組成物Ｍ－４は、化合物Ｃ－１を化合物Ｃ－２に変更したこと以外は、組成物Ｍ－２の調製と同様に調製した。
（量子ドットエレクトロルミネッセンス素子Ｄ－２の作製）
実施例１の（量子ドットエレクトロルミネッセンス素子Ｄ－１の作製）において、化合物Ｃ－１の代わりに、化合物Ｃ－２を使用したこと以外は、これと同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子Ｄ－２を作製した。
［実施例３］
（化合物Ｃ－３の合成）
化合物Ｃ－３を下記反応に従って合成した。
Figure 2022100929000041
化合物Ｃ－３は、中間体－３に代えて中間体－５を７５３ｍｇ用いたこと以外は、化合物Ｃ－１の合成と同様の手順にて合成した。（収量１．５ｇ、収率８０％）。なお、化合物Ｃ－３の分子量をポリスチレンを標準物質として用いたＧＰＣにより測定したところ、３７００（理論値３７２９）であった。
［実施例４］
（化合物Ｃ－４の合成）
化合物Ｃ－４を下記反応に従って合成した。
Figure 2022100929000042
化合物Ｃ－４は、中間体－３に代えて中間体－６を０．８１ｍｇ用いたこと以外は、化合物Ｃ－１の合成と同様の手順にて合成した。（収量１．７ｇ、収率９０％）。なお、化合物Ｃ－４の分子量をポリスチレンを標準物質として用いたＧＰＣにより測定したところ、３９００（理論値３８４１）であった。
［比較例１］
（量子ドットエレクトロルミネッセンス素子Ｄ－３の作製）
実施例１の（量子ドットエレクトロルミネッセンス素子Ｄ－１の作製）において、化合物Ｃ－１の代わりに、下記構造を有するポリ［（９，９－ジオクチルフルオレニル－２，７－ジイル）－ｃｏ－（４，４’－（Ｎ－（４－ｓｅｃ－ブチルフェニル）ジフェニルアミン）］（ＴＦＢ）（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．製）を使用したこと以外は、これと同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子Ｄ－３を作製した。なお、ＴＦＢの重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質として用いたＧＰＣにより測定したところ、３２０，０００であった。
Figure 2022100929000043
＜評価＞
［化合物／組成物の評価］
各化合物／組成物について、下記方法により、粘度、残膜率（％）を評価した。結果を下記表１に示す。
（粘度）
各化合物／組成物を、固形分濃度１．５質量％となるように３－フェノキシトルエンに溶解して液状組成物を調製した。得られた液状組成物について、レオメータ（Ａｎｔｏｎ－Ｐａａｒ社製）により、２５℃での粘度（ｍＰａ・ｓ）を測定した。粘度が１０ｍＰａ・ｓ以下であれば、当該化合物／組成物はインクジェットに適していると言える。
（残膜率）
上記（粘度）の評価で用いた液状組成物を、石英基板上に１００ｎｍの膜厚となるようにスピンコート法により塗布した。これを、２３０℃で６０分間熱処理することにより、薄膜１を得た。薄膜１の表面に量子ドット発光層用インクに使用される溶媒（シクロヘキシルベンゼン、ドデシルベンゼン）を滴下した。当該溶剤が乗った状態で１０秒間待機し、その後スピンコートを行った。これを、２３０℃で６０分間熱処理することにより、薄膜２を得た。薄膜１および２についてＥｌｉｐｓｏｍｅｔｅｒ(ＨＯＲＩＢＡ ＪＯＢＩＮ ＹＶＯＮ社製)を用いて膜厚を測定し、以下の式より残膜率を算出した。
Figure 2022100929000044
Figure 2022100929000045
表１に示されるように、本発明に係る化合物／組成物は、インクジェットにてＥＬ素子を製造するのに必要な２つの適性（インクの粘度が低く、残膜率が高い）を有することから、インクジェットに好適であることが分かった。
［量子ドットエレクトロルミネッセンス素子の評価］
各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子について、下記方法により、発光効率および発光寿命を評価した。結果を下記表２に示す。
（発光効率）
各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に対して、電圧を印加すると、一定の電圧で電流が流れ始め、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子が発光する。直流定電圧電源（株式会社キーエンス製、ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ ｍｅｔｅｒ））を用いて、各素子に対して、徐々に電圧を増加させ、その時の電流値を計測し、発光時の輝度を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｎ製、ＳＲ－３）を用いて測定した。ここで、輝度が減衰を始めた時点で測定を終了した。各素子の面積から単位面積あたりの電流値（電流密度）を計算し、輝度（ｃｄ／ｍ２）を電流密度（Ａ／ｍ２）にて除算することで、電流効率（ｃｄ／Ａ）を算出した。そして、測定した電圧範囲で最も高い電流効率を「ｃｄ／Ａ ｍａｘ」とした。また、輝度測定装置で測定した分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定して、ｃｄ／Ａ ｍａｘ時の外部量子効率（ＥＱＥ）（％）を算出し、発光効率を評価した。
（発光寿命）
直流定電圧電源（株式会社キーエンス製、ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ ｍｅｔｅｒ））を用いて、各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に対して所定の電圧を加え、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子を発光させた。量子ドットエレクトロルミネッセンス素子の発光を輝度測定装置（株式会社Ｔｏｐｃｏｎ製、ＳＲ－３）にて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が６５０ｎｉｔ（ｃｄ／ｍ２）になったところで電流を一定にし、放置した。輝度測定装置で測定した輝度の値が徐々に低下し、初期輝度の５０％になるまでの時間を「ＬＴ５０（ｈｒ）」とし、比較例１のＬＴ５０の値を１００とした数値を「Ｒｅｌａｔｉｖｅ ＬＴ（－）」とした。
Figure 2022100929000046
上記表２の結果から、実施例の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子は、比較例の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に比して、有意に高い発光効率および耐久性（特に発光寿命）を発揮できることが示された。なお、本例では、赤色量子ドットエレクトロルミネッセンス素子について評価したが、青色量子ドットエレクトロルミネッセンス素子等においても、上記と同様の結果が得られると考察される。
以上、本発明について実施形態および実施例を挙げて説明したが、本発明は特定の実施形態、実施例に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載された発明の範囲内において、種々の変形、変更が可能である。
１００…エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子）、
１１０…基板、
１２０…第１電極、
１３０…正孔注入層、
１４０…正孔輸送層、
１５０…発光層、
１６０…電子輸送層、
１７０…電子注入層、
１８０…第２電極。

Claims (12)

  1. 下記式（１）で表される化合物；
    Figure 2022100929000047
    式（１）中、
    ｎは、３以上１０以下の整数であり、
    Ｘは、下記式（２）に示される基を表し、複数あるＸは、同一であっても異なってもよく、
    Ｙは、下記式（３）に示される基を表し、複数あるＹは、同一であっても異なってもよい。
    Figure 2022100929000048
    式（２）中、
    Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数１以上１０以下のアルキル基を表し、同一であっても異なってもよく、互いに結合して環を形成してもよく、
    ａおよびｂは、それぞれ独立して、２以上１０以下の整数であり、
    ｃは、１以上６以下の整数である；
    Figure 2022100929000049
    式（３）中、
    Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、または炭素数１以上８以下のアルキル基を表し、同一であっても異なってもよく、互いに結合して環を形成してもよく、
    ｄは、１以上５以下の整数であり、
    ｅおよびｆは、それぞれ独立して、１以上６以下の整数である。
  2. 分子量が３０００以上１００００以下である、請求項１に記載の化合物。
  3. 請求項１または２に記載の化合物と、
    分子量が２０００未満の低分子化合物とを含み、
    前記低分子化合物の含有量が３０質量％以下である、組成物。
  4. 請求項１または２に記載の化合物と、
    分子量が１００００を超える高分子化合物とを含み、
    前記高分子化合物の含有量が６０質量％以下である、組成物。
  5. 請求項１または２に記載の化合物と、
    分子量が２０００未満の低分子化合物と、
    分子量が１００００を超える高分子化合物とを含み、
    前記低分子化合物の含有量が３０質量％以下であり、
    前記高分子化合物の含有量が６０質量％以下である、組成物。
  6. 請求項１もしくは２に記載の化合物、または、請求項３～５のいずれか１項に記載の組成物と、
    溶媒と、
    を含む、液状組成物。
  7. 請求項１もしくは２に記載の化合物、または、請求項３～５のいずれか１項に記載の組成物を含む、エレクトロルミネッセンス素子材料。
  8. 第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子であって、
    前記有機膜の少なくとも１層は、請求項１もしくは２に記載の化合物、または、請求項３～５のいずれか１項に記載の組成物を含む、エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 前記有機膜が、正孔輸送層または正孔注入層を有する、請求項８に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
  10. 前記有機膜が、半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む発光層を有する、請求項８または９に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
  11. 第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、
    請求項６に記載の液状組成物をインクジェットにて塗布し、前記溶媒を乾燥させることによって正孔輸送層を形成する工程を有する、製造方法。
  12. 前記正孔輸送層の表面に、半導体ナノ粒子と発光層用溶媒とを含む発光層用インクを湿式法にて塗布し、前記発光層用溶媒を乾燥させることによって発光層を形成する工程をさらに有する、請求項１１に記載の製造方法。
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