JP2021138915A - アリールアミン−フルオレン交互共重合体、ならびに当該共重合体を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

【課題】エレクトロルミネッセンス素子の耐久性（特に発光寿命）を向上させる、アリールアミン−フルオレン交互共重合体、およびそれを用いたエレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】式（１）で示される構成単位（Ａ）を有するアリールアミン−フルオレン交互共重合体。（式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は炭化水素基等を、Ｌ１とＬ２は芳香族炭化水素基等を、それぞれ表し、ｘは０、１または２であり、Ｌ２は、Ａｒ１と環を形成してよく、Ａｒ１は２価の芳香族複素環基等を表し、かつＡｒ２またはＬ２と環を形成し、Ａｒ２は芳香族炭化水素基等を表し、この際、Ａｒ２は、Ａｒ１と環を形成してよい。）【選択図】なし

Description

本発明は、アリールアミン−フルオレン交互共重合体、ならびに当該共重合体を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子に関する。

エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子）は、研究開発が活発に進められている。特に、ＥＬ素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子や書き込み光源アレイとしての用途が有望視されている。ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に数ナノメートルから数百ナノメートルの薄膜を有する発光素子である。また、ＥＬ素子は、通常、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などをさらに有する。

このうち、発光層としては、蛍光発光材料、りん光発光材料がある。りん光発光材料は、蛍光発光材料と比較し、高い発光効率が見込まれる材料である。また、広い色域を網羅するために、ＲＧＢ光源は半値幅の狭い発光スペクトルが要求される。特に青色は深い青が要求されるが、長寿命かつ色純度の観点を満足できる素子は見出されていないのが現状である。

これらの問題を解決する方法として、発光材料に無機発光物質である「量子ドット」を用いる発光デバイスがある（特許文献１）。量子ドット（ｑｕａｎｔｕｍ ｄｏｔ；ＱＤ）は、数ナノメートルの大きさの結晶構造を有する半導体物質であって、数百から数千個程度の原子で構成されている。量子ドットは、大きさが非常に小さいため、単位体積当たりの表面積が広い。このため、大部分の原子がナノ結晶の表面に存在し、量子閉じ込め（ｑｕａｎｔｕｍ ｃｏｎｆｉｎｅｍｅｎｔ）効果などを示す。このような量子閉じ込め効果により、量子ドットは、その大きさを調節することだけで発光波長を調節することができ、優れた色純度および高いＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）発光効率などの特性を有するため、多くの関心を集めている。量子ドット発光素子（ｑｕａｎｔｕｍ ｄｏｔ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｄｅｖｉｃｅ；ＱＤ ＬＥＤ）は、量子ドット発光層を間において両側に正孔輸送層（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ；ＨＴＬ）および電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ；ＥＴＬ）を含む３層構造の素子が基本素子として知られている。

特開２０１０−１９９０６７号公報

しかし、特許文献１に記載の正孔輸送材料を用いたエレクトロルミネッセンス素子（特に量子ドットエレクトロルミネッセンス素子）では、十分な耐久性（特に発光寿命）を達成することができなかった。

したがって、本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、エレクトロルミネッセンス素子（特に量子ドットエレクトロルミネッセンス素子）の耐久性（特に発光寿命）を向上できる技術を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った。その結果、特定の構造を有する高分子を用いることによって上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成した。

すなわち、上記目的は、下記式（１）で示される構成単位（Ａ）を有するアリールアミン−フルオレン交互共重合体によって達成できる。

上記式（１）中、
Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１６以下の炭化水素基を表し、
Ｌ_１は、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上２５以下の２価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の２価の芳香族複素環基を表し、
ｘは、０、１または２であり、ｘが２である場合には、Ｌ_１はそれぞれ同じであってもまたは異なるものであってもよく、
Ｌ_２は、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基または置換されたもしくは非置換の芳香族複素環基を表し、この際、Ｌ_２は、Ａｒ_１と環を形成してよく、
Ａｒ_１は、置換もしくは非置換の炭素数６以上２５以下の２価の芳香族炭化水素基または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基を表し、かつＡｒ_２またはＬ_２と環を形成し、
Ａｒ_２は、炭素数１以上１２以下の直鎖のもしくは炭素数１以上１２以下の分岐した炭化水素基で置換された、炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、この際、Ａｒ_２は、Ａｒ_１と環を形成してよい。

本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子を示す模式図である。

第１の側面では、本発明は、下記式（１）で示される構成単位（Ａ）を有するアリールアミン−フルオレン交互共重合体を提供する：

上記式（１）中、
Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１６以下の炭化水素基を表し、
Ｌ_１は、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上２５以下の２価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の２価の芳香族複素環基を表し、
ｘは、０、１または２であり、ｘが２である場合には、Ｌ_１はそれぞれ同じであってもまたは異なるものであってもよく、
Ｌ_２は、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基または置換されたもしくは非置換の芳香族複素環基を表し、この際、Ｌ_２は、Ａｒ_１と環を形成してよく、
Ａｒ_１は、置換もしくは非置換の炭素数６以上２５以下の２価の芳香族炭化水素基または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基を表し、かつＡｒ_２またはＬ_２と環を形成し、
Ａｒ_２は、炭素数１以上１２以下の直鎖のもしくは炭素数１以上１２以下の分岐した炭化水素基で置換された、炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、この際、Ａｒ_２は、Ａｒ_１と環を形成してよい。本明細書において、式（１）で示される構成単位（Ａ）を単に「構成単位（Ａ）」または「本発明に係る構成単位（Ａ）」とも称する。また、式（１）で示される構成単位（Ａ）を有するアリールアミン−フルオレン交互共重合体を、単に「アリールアミン−フルオレン交互共重合体」または「本発明に係るアリールアミン−フルオレン交互共重合体」または「本発明に係る交互共重合体」とも称する。

第２の側面では、本発明は、本発明のアリールアミン−フルオレン交互共重合体を含むエレクトロルミネッセンス素子材料を提供する。

第３の側面では、本発明は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機膜の少なくとも１層が本発明に係るアリールアミン−フルオレン交互共重合体を含む、エレクトロルミネッセンス素子を提供する。本明細書において、エレクトロルミネッセンス素子を、単に「ＬＥＤ」とも称する。量子ドットエレクトロルミネッセンス素子を、単に「ＱＬＥＤ」とも称する。有機エレクトロルミネッセンス素子を、単に「ＯＬＥＤ」とも称する。

エレクトロルミネッセンス素子の発光層やキャリア輸送層を構成する材料として、種々の低分子材料や高分子材料が使用されている。これらのうち、低分子材料は素子の効率・寿命の面で優れている。しかし、低分子材料を用いる場合には、真空プロセスで素子を作成する必要があるため製造コストが高いという課題がある。一方、高分子材料としては、ＴＦＢ等が正孔輸送材料として知られている（例えば、特許文献１の段落「００３７」）。しかしながら、このような高分子材料では耐久性（発光寿命）が十分長いとはいえない（下記比較例１参照）。このため、耐久性（発光寿命）を向上できる高分子材料の開発が求められた。本発明者らは、上記課題（ゆえに耐久性（発光寿命）を向上する）手段について鋭意検討を行った。その結果、上記式（１）の構成単位（Ａ）を有する交互共重合体をエレクトロルミネッセンス素子に適用することによって、公知の材料を使用した場合に比して発光寿命を向上できることを見出した。さらに、上記式（１）の構成単位（Ａ）を有する交互共重合体をエレクトロルミネッセンス素子に適用することによって、ある程度低駆動電圧を維持したまま十分な発光効率を達成できることをも見出した。本発明の構成による上記作用効果の発揮のメカニズムは以下のように推測される。上記式（１）の構成単位（Ａ）では、炭化水素基が側鎖（Ａｒ_２）に存在する。これにより、アリールアミン−フルオレン交互共重合体を含む正孔輸送層と量子ドットを含む発光層とを有する量子ドットエレクトロルミネッセンス素子では、正孔輸送層中のアリールアミン−フルオレン交互共重合体の側鎖の炭化水素基と発光層中に含まれる量子ドットとがより近接して存在して、アリールアミン−フルオレン交互共重合体の側鎖の炭化水素基は量子ドットと密接に相互作用する。ゆえに、正孔が効率よく量子ドットに注入でき（ホール注入性が高い）、耐久性（発光寿命）を向上できる。

また、上記式（１）の構成単位（Ａ）では、窒素原子が主鎖の共役を切断している。これにより、アリールアミン−フルオレン交互共重合体の三重項エネルギー準位を高め、主鎖に沿った正孔移動性（Ｂｕｌｋ Ｍｏｂｉｌｉｔｙ）が高く、高い電流効率を達成できる。ゆえに、構成単位（Ａ）を有する高分子化合物（主鎖）により、優れた発光効率を達成できる。加えて、上記式（１）の構成単位（Ａ）では主鎖が窒素原子で切断されているため、本発明のアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、高分子化しても量子ドットとエネルギー準位が近い低分子化合物様の性質を示す。このため、本発明のアリールアミン−フルオレン交互共重合体を用いることにより、駆動電圧の上昇を抑制し、低駆動電圧化が可能になる。

ゆえに、上記式（１）の構成単位（Ａ）を有する交互共重合体を用いたエレクトロルミネッセンス素子（特に量子ドットエレクトロルミネッセンス素子）は、高い耐久性（発光寿命）を発揮できるとともに、低駆動電圧下で十分な発光効率を達成できる。

加えて、本発明のアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、製膜性および溶媒溶解性に優れるため、湿式（塗布）法での製膜が可能である。ゆえに、本発明のアリールアミン−フルオレン交互共重合体を用いることによって、エレクトロルミネッセンス素子の大面積化、高生産性が可能となる。上記効果は、本発明のアリールアミン−フルオレン交互共重合体がＥＬ素子、特にＱＬＥＤの正孔輸送層または正孔注入層に適用される場合に、効果的に発揮できる。

なお、上記メカニズムは推測によるものであり、本発明は上記メカニズムに何ら拘泥されるものではない。

以下、本発明の実施の形態を説明する。なお、本発明は、以下の実施の形態のみには限定されない。また、各図面は説明の便宜上誇張されて表現されており、各図面における各構成要素の寸法比率が実際とは異なる場合がある。また、本発明の実施の形態を図面を参照しながら説明した場合では、図面の説明において同一の要素には同一の符号を付し、重複する説明を省略する。

本明細書において、特記しない限り、操作および物性等の測定は室温（２０℃以上２５℃以下）／相対湿度４０％ＲＨ以上５０％ＲＨ以下の条件で測定する。

［アリールアミン−フルオレン交互共重合体］
本発明のアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、下記式（１）で示される構成単位（Ａ）を有する。このような構成単位（Ａ）を有するアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、高い量子ドットへのホール注入性を有し、耐久性（発光寿命）を向上できる。また、高電流効率化および低駆動電圧化を達成できる。本発明のアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、構成単位（Ａ）１種を含むものであっても、または２種以上の構成単位（Ａ）を含むものであってもよい。

上記式（１）において、Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１６以下の炭化水素基を表す。ここで、Ｒ_１〜Ｒ_４は、同じであってもまたは異なるものであってもよい。好ましくは、Ｒ_１およびＲ_２は、同じであることが好ましい。また、上記式（１）中、２個あるＲ_３は、同じであってもまたは異なるものであってもよいが、同じであることが好ましい。同様にして、上記式（１）中、２個あるＲ_４は、同じであってもまたは異なるものであってもよいが、同じであることが好ましい。

Ｒ_１〜Ｒ_４としての炭素数１以上１６以下の炭化水素基は、特に制限されないが、直鎖もしくは分岐の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびシクロアルキル基などが挙げられる。なお、Ｒ_１〜Ｒ_４がアルケニル基またはアルキニル基である場合には、Ｒ_１〜Ｒ_４の炭素数は２以上１６以下である。同様にして、Ｒ_１がシクロアルキル基である場合には、Ｒ_１〜Ｒ_４の炭素数は３以上１６以下である。

炭素数１以上１６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基などが挙げられる。

炭素数２以上１６以下のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−ペンテニル基、イソプロペニル基などが挙げられる。

炭素数２以上１６以下のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロパルギル基などが挙げられる。

炭素数は３以上１６以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。

これらのうち、より高いホール注入性、さらにはより高い三重項エネルギー準位およびより低駆動電圧化および製膜性の観点ならびにこれらのいずれか２種以上のバランス（特にホール注入性と製膜性とのバランス）の観点から、Ｒ_１〜Ｒ_２は、それぞれ独立して、炭素数４以上１５以下の直鎖もしくは炭素数４以上１５以下の分岐のアルキル基であることが好ましく、炭素数５以上１２以下の直鎖もしくは炭素数５以上１２以下の分岐のアルキル基であることがより好ましく、炭素数６以上１０以下の直鎖のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数６以上８以下の直鎖のアルキル基であることが特に好ましい。また、より高いホール注入性、さらにはより高い三重項エネルギー準位およびより低駆動電圧化および製膜性の観点ならびにこれらのいずれか２種以上のバランス（特にホール注入性と製膜性とのバランス）の観点から、Ｒ_３〜Ｒ_４は、それぞれ独立して、水素原子（無置換）または炭素数１以上８以下の直鎖もしくは炭素数１以上８以下の分岐のアルキル基であることが好ましく、水素原子（無置換）または炭素数３以上６以下の直鎖のアルキル基であることがより好ましく、水素原子（無置換）であることが特に好ましい。

上記式（１）において、Ｌ_１は、置換されたもしくは非置換の炭素数（環形成炭素数）６以上２５以下の２価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の２価の芳香族複素環基を表す。ここで、芳香族炭化水素基としては、特に制限されないが、炭素数（環形成炭素数）６以上２５以下の芳香族炭化水素基でありえる。具体的には、ベンゼン（フェニレン基）、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アントラセン、アズレン、ヘプタレン、アセナフテン、フェナレン、フルオレン、フェナントリン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、キンキフェニル、セキシフェニル、ピレン、９，９−ジフェニルフルオレン、９，９’−スピロビ［フルオレン］、９，９−ジアルキルフルオレン等の芳香族炭化水素由来の２価の基が挙げられる。また、芳香族複素環基としては、特に制限されないが、炭素数（環形成原子数）１２以上２５以下の芳香族複素環基でありえる。具体的には、アクリジン、フェナジン、ベンゾキノリン、ベンゾイソキノリン、フェナンスリジン、フェナントロリン、アントラキノン、フルオレノン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾフェナンスリジン、ベンズイミダゾフェナンスリジン、アザジベンゾフラン、９−フェニルカルバゾール、アザカルバゾール、アザジベンゾチオフェン、ジアザジベンゾフラン、ジアザカルバゾール、ジアザジベンゾチオフェン、キサントン、チオキサントン、ピリジン、キノリン、アントラキノリンなどの複素環式芳香族化合物由来の２価の基が挙げられる。これらのうち、Ｌ_１は、ベンゼン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ビフェニルから選択される化合物由来の２価の基であることが好ましい。より好ましくは、Ｌ_１は、ベンゼン（ｏ，ｍ，ｐ−フェニレン基）、ジベンゾフラン、フルオレンから選択される化合物由来の２価の基である。Ｌ_１は、フェニレン基であることがさらに好ましく、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基であることがさらにより好ましく、ｍ−フェニレン基であることが特に好ましい。このようなＬ_１であれば、より高いホール注入性、さらにはより高い三重項エネルギー準位およびより低駆動電圧化および製膜性の観点ならびにこれらのいずれか２種以上のバランス（特にホール注入性と製膜性とのバランス）を達成できる。なお、上記好ましい形態において、Ｌ_１は無置換であってもまたはいずれかの水素原子が置換基で置換されてもよい。

ここで、Ｌ_１のいずれかの水素原子が置換される場合の置換基の導入数は、特に制限されないが、好ましくは１以上３以下であり、より好ましくは１以上２以下であり、特に好ましくは１である。本発明の一実施形態では、Ｌ_１は非置換である。本発明の一実施形態では、Ｌ_１は１個の置換基を有する。Ｌ_１が置換基を有する場合の置換基の結合位置は、特に制限されない。置換基は、好ましくはＬ_１が連結する主鎖の窒素原子に対してなるべく遠位に存在することが好ましい。例えば、Ｌ_１がｐ−フェニレン基である場合には、置換基は主鎖の窒素原子に連結した結合手に対してメタ位に配置されることが好ましい。このような位置に置換基が存在することにより、より高いホール注入性、さらにはより高い三重項エネルギー準位およびより低駆動電圧化および製膜性の観点ならびにこれらのいずれか２種以上のバランス（特にホール注入性と製膜性とのバランス）を達成できる。

また、Ｌ_１のいずれかの水素原子が置換される場合に存在しえる置換基は、特に限定されず、アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヒドロキシル基（−ＯＨ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、シアノ基（−ＣＮ）等が挙げられる。

ここで、アルキル基としては、直鎖もしくは分岐のいずれでよいが、好ましくは炭素数１以上１８以下の直鎖もしくは炭素数１以上１８以下の分岐のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基などが挙げられる。

シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。

ヒドロキシアルキル基としては、例えば、上記アルキル基が１以上３以下（好ましくは１以上２以下、特に好ましくは１）の水酸基で置換されるもの（例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基）が例示される。

アルコキシアルキル基としては、例えば、上記アルキル基が１以上３以下（好ましくは１以上２以下、特に好ましくは１）の上記アルコキシ基で置換されるものが例示される。

アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基などが挙げられる。

シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。

アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、１−オクテニル基、３−オクテニル基、５−オクテニル基などが挙げられる。

アルキニル基としては、例えば、アセチレニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンテチル基、２−ペンテチル基、３−ペンテチル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、２−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、１−オクチニル基、３−オクチニル基、５−オクチニル基などが挙げられる。

アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、アンスリル基、ピレニル基、アズレニル基、アセナフチレニル基、ターフェニル基、フェナンスリル基などが挙げられる。

アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。

アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基などが挙げられる。

シクロアルキルチオ基としては、例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基などが挙げられる。

アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などが挙げられる。

アルコキシカルボニル基としては、例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基などが挙げられる。

アリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基などが挙げられる。

これらのうち、Ｌ_１のいずれかの水素原子が置換される場合に存在しえる置換基は、炭素数１〜８の直鎖または分岐のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜３の直鎖または分岐のアルキル基であることがより好ましく、メチル基であることが特に好ましい。

上記のうち、Ｌ_１は、下記群から選択される２価の基であることがより好ましい。すなわち、本発明の好ましい形態では、上記式（１）中、ｘは１または２（特に好ましくは１）であり、Ｌ_１は、それぞれ独立して、下記群から選択される２価の基である。なお、下記構造において、Ｒ_１１１〜Ｒ_１２５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１６以下の直鎖もしくは炭素数１以上１６以下の分岐した炭化水素基を表す（特に好ましくは、Ｒ_１１１〜Ｒ_１２５は水素原子またはメチル基である）。

上記式（１）において、ｘは、０、１または２である。なお、ｘが２である場合には、Ｌ_１はそれぞれ同じであってもまたは異なるものであってもよい。また、ｘが０である場合には、Ｌ_１は単結合であり、主鎖の窒素原子がＬ_２と直接結合する。より高いホール注入性、さらにはより高い三重項エネルギー準位およびより低駆動電圧化および製膜性の観点ならびにこれらのいずれか２種以上のバランス（特にホール注入性と製膜性とのバランス）の観点から、ｘは、０または１であることが好ましく、１であることがより好ましい。

上記式（１）において、Ｌ_２は、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上２５以下の２価または３価の芳香族炭化水素基または置換されたもしくは非置換の２価または３価の芳香族複素環基を表す。この際、Ｌ_２は、Ａｒ_１と環を形成してよい。なお、Ｌ_２がＡｒ_１と環を形成する場合には、Ｌ_２は３価の基である。Ｌ_２がＡｒ_１と環を形成しない場合には、Ｌ_２は２価の基である。

ここで、Ｌ_２としての炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基および芳香族複素環基は、特に制限されない。Ｌ_２がＡｒ_１と環を形成しない場合には、上記Ｌ_１にて規定した炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素由来の２価の基が例示できる。同様にして、上記場合において、Ｌ_２としての芳香族複素環基は、特に制限されないが、上記Ｌ_１にて規定した複素環式芳香族化合物由来の２価の基が例示できる。また、Ｌ_２がＡｒ_１と環を形成する場合には、上記Ｌ_１にて規定した炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素由来の２価の基を３価の基に変換して例示できる。同様にして、上記場合において、Ｌ_２としての芳香族複素環基は、特に制限されないが、上記Ｌ_１にて規定した複素環式芳香族化合物由来の２価の基を３価の基に変換して例示できる。これらのうち、ベンゼン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ビフェニルから選択される化合物由来の２価または３価の基であることが好ましい。より好ましくは、Ｌ_２は、ベンゼン、フルオレン、ジベンゾフランから選択される化合物由来の２価の基（例えば、ｏ，ｍ，ｐ−フェニレン基）または３価の基（例えば、１，３，４−フェニリレン基）である。特に好ましくは、Ｌ_２がベンゼン由来の２価（フェニレン基）（特にｐ−フェニレン基）または３価の基（特に１，３，４−フェニリレン基）である。このようなＬ_２であれば、より高いホール注入性、さらにはより高い三重項エネルギー準位およびより低駆動電圧化および製膜性の観点ならびにこれらのいずれか２種以上のバランス（特にホール注入性と製膜性とのバランス）を達成できる。なお、上記好ましい形態において、Ｌ_２は無置換であってもまたはいずれかの水素原子が置換基で置換されてもよい。また、Ｌ_２のいずれかの水素原子が置換される場合に存在しえる置換基は、特に限定されず、上記Ｌ_１と同様の例示が適用できる。好ましくは、Ｌ_２は無置換である。

上記式（１）において、Ａｒ_１は、置換もしくは非置換の炭素数６以上２５以下の２価の芳香族炭化水素基または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基を表す。

ここで、Ａｒ_１としての炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基は、特に制限されないが、上記Ｌ_１にて規定した炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素由来の２価の基が例示できる。同様にして、Ａｒ_１としての芳香族複素環基は、特に制限されないが、上記Ｌ_１にて規定した複素環式芳香族化合物由来の２価の基が例示できる。これらのうち、フェニレン基、ビフェニレン基、ジベンゾフランニル基およびフルオレニル基から選択されることが好ましい。より好ましくは、Ａｒ_１は、フェニレン基（ｏ，ｍ，ｐ−フェニレン基）である。特に好ましくは、Ａｒ_１はｏ−フェニレン基である。このようなＡｒ_１であれば、より高いホール注入性、さらにはより高い三重項エネルギー準位およびより低駆動電圧化および製膜性の観点ならびにこれらのいずれか２種以上のバランス（特にホール注入性と製膜性とのバランス）を達成できる。なお、Ａｒ_１は無置換であってもまたはいずれかの水素原子が置換基で置換されてもよい。なお、Ａｒ_１のいずれかの水素原子が置換される場合に存在しえる置換基は、特に限定されず、上記Ｌ_１と同様の例示が適用できる。Ａｒ_１は、好ましくは無置換のまたは炭素数３以上１０以下の直鎖のもしくは炭素数３以上１０以下の分岐したアルキル基で置換されたベンゼン、無置換のまたは炭素数３以上１０以下の直鎖のもしくは炭素数３以上１０以下の分岐したアルキル基で置換されたビフェニレン基、および無置換のまたは炭素数３以上１０以下の直鎖のもしくは炭素数３以上１０以下の分岐したアルキル基で置換されたフルオレニル基から選択される化合物由来の２価の基である。より好ましくは、Ａｒ_１は、無置換のまたは炭素数３以上１０以下の直鎖のもしくは炭素数３以上１０以下の分岐したアルキル基で置換されたｏ，ｍ，ｐ−フェニレン基であり、特に好ましくは無置換のまたは炭素数５以上８以下の直鎖のアルキル基で置換されたｏ−フェニレン基である。なお、Ａｒ_１が置換基を有する（すなわち、置換の炭素数６以上２５以下の２価の芳香族炭化水素基または置換の２価の芳香族複素環基である）場合の置換基の存在位置は特に制限されないが、Ａｒ_１に結合する窒素原子に対して、なるべく離れた位置に存在することが好ましい。例えば、Ａｒ_１がｏ−フェニレン基である場合には、置換基は窒素原子に対しパラ位に存在することが好ましい。このような配置により、交互共重合体と量子ドットとの距離がより近くなり、正孔輸送層中のアリールアミン−フルオレン交互共重合体と発光層中の量子ドットとの相互作用がより強くなるため、ホール注入性（ゆえに、耐久性（発光寿命））をさらに向上できる。

また、Ａｒ_１は、Ａｒ_２またはＬ_２と環を形成する。このように、Ａｒ_１がＡｒ_２またはＬ_２と環を形成することにより、より高い三重項エネルギー準位を与えうる。これらのうち、より高いホール注入性、さらにはより高い三重項エネルギー準位およびより低駆動電圧化および製膜性の観点ならびにこれらのいずれか２種以上のバランス（特にホール注入性と製膜性とのバランス）の観点から、Ａｒ_１は、Ｌ_２と環を形成することが好ましい。Ａｒ_１がＬ_２と環を形成する際の、Ａｒ_１とＬ_２とで形成される環構造は特に制限されないが、Ａｒ_１とＬ_２とで、カルバゾール環を形成することが好ましい。すなわち、本発明の好ましい形態では、上記式（１）中の−Ｌ_２−Ｎ（Ａｒ_１）（Ａｒ_２）は、下記群から選択される構造を有する。

ただし、Ｒ_２１１〜Ｒ_２１４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数３以上１０以下の直鎖もしくは炭素数３以上１０以下の分岐したアルキル基である。

より好ましくは、Ａｒ_１とＬ_２とで下記構造のカルバゾール環を形成する。

より好ましくは、Ａｒ_１とＬ_２とで下記構造のカルバゾール環を形成する。

本発明の好ましい形態では、上記式（１）において、Ａｒ_１がＬ_２と環を形成し、−（Ｌ_１）_ｘ−Ｌ_２−Ｎ（Ａｒ_１）（Ａｒ_２）は、下記群から選択される構造を有する。

ただし、Ｒ_２１１〜Ｒ_２１４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数３以上１０以下の直鎖もしくは炭素数３以上１０以下の分岐したアルキル基である。好ましくは、Ｒ_２１１およびＲ_２１３は水素原子であり、Ｒ_２１２およびＲ_２１４は水素原子または炭素数５〜８の直鎖のアルキル基である。

上記式（１）において、Ａｒ_２は、炭素数１以上１２以下の直鎖のもしくは炭素数１以上１２以下の分岐した炭化水素基で置換された、炭素数６以上２５以下の１価または２価の芳香族炭化水素基、または炭素数１以上１２以下の直鎖のもしくは炭素数１以上１２以下の分岐した炭化水素基で置換された、１価または２価の芳香族複素環基を表す。この際、Ａｒ_２は、Ａｒ_１と環を形成してよい。なお、Ａｒ_２がＡｒ_１と環を形成する場合には、Ａｒ_２は２価の基である。Ａｒ_２がＡｒ_１と環を形成しない場合には、Ａｒ_２は１価の基である。

ここで、Ａｒ_２としての炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基および芳香族複素環基は、特に制限されない。Ａｒ_２がＡｒ_１と環を形成しない場合には、上記Ｌ_１にて規定した炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素由来の２価の基を１価の基に変換して例示できる。同様にして、上記場合において、Ａｒ_２としての芳香族複素環基は、特に制限されないが、上記Ｌ_１にて規定した複素環式芳香族化合物由来の２価の基を１価の基に変換して例示できる。また、Ａｒ_２がＡｒ_１と環を形成する場合には、上記Ｌ_１にて規定した炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素由来の２価の基が例示できる。同様にして、上記場合において、Ａｒ_２としての芳香族複素環基は、特に制限されないが、上記Ｌ_１にて規定した複素環式芳香族化合物由来の２価の基が例示できる。これらのうち、Ａｒ_２は、ベンゼン、ビフェニル、ジベンゾフランニル基およびフルオレニル基から選択される化合物由来の価の基であることが好ましい。より好ましくは、Ａｒ_２は、ベンゼン由来の価の基（フェニル基またはｏ，ｍ，ｐ−フェニレン基）である。特に好ましくは、Ａｒ_２は、Ａｒ_２がＡｒ_１と環を形成しない場合にはフェニル基であり、または、Ａｒ_２がＡｒ_１と環を形成する場合にはｏ−フェニレン基である。このようなＡｒ_２（非置換形態）であれば、より高いホール注入性、さらにはより高い三重項エネルギー準位およびより低駆動電圧化および製膜性の観点ならびにこれらのいずれか２種以上のバランス（特にホール注入性と製膜性とのバランス）を達成できる。

また、Ａｒ_２は、炭素数１以上１２以下の直鎖のもしくは炭素数１以上１２以下の分岐した炭化水素基を置換基として有する。このような炭化水素基をアリールアミン−フルオレン交互共重合体の末端に配置することにより、正孔輸送層中の本発明に係る交互共重合体は発光層中の量子ドットと密接に相互作用できるため、正孔が効率よく量子ドットに注入でき（ホール注入性が高い）、耐久性（発光寿命）を向上できる。ここで、炭素数１以上１２以下の炭化水素基は、特に制限されないが、直鎖もしくは分岐の、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基およびシクロアルキル基などが挙げられる。なお、Ａｒ_２がアルケニル基またはアルキニル基である場合には、Ａｒ_２の炭素数は２以上１６以下である。同様にして、Ａｒ_２がシクロアルキル基である場合には、Ａｒ_２の炭素数は３以上６以下である。

炭素数１以上１２以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基などが挙げられる。

炭素数２以上１６以下のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、２−ペンテニル基、イソプロペニル基などが挙げられる。

炭素数２以上１６以下のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロパルギル基などが挙げられる。

炭素数は３以上６以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。

これらのうち、より高いホール注入性、さらにはより高い三重項エネルギー準位およびより低駆動電圧化および製膜性の観点ならびにこれらのいずれか２種以上のバランス（特にホール注入性と製膜性とのバランス）の観点から、Ａｒ_２に存在する炭化水素基は、炭素数４以上１０以下の直鎖もしくは炭素数４以上１０以下の分岐のアルキル基であることが好ましい。このようにＡｒ_２に存在する炭化水素基の炭素数を大きく（長鎖に）することにより、交互共重合体と量子ドットとの距離がより近くなり、正孔輸送層中のアリールアミン−フルオレン交互共重合体と発光層中の量子ドットとの相互作用がより強くなるため、ホール注入性（ゆえに、耐久性（発光寿命））をさらに向上できる。すなわち、本発明の好ましい形態では、Ａｒ_２はベンゼン、ビフェニル、ジベンゾフランおよびフルオレンからなる群より選択される化合物由来の基であり、かつ、炭素数４以上１０以下の直鎖のもしくは炭素数４以上１０以下の分岐したアルキル基で置換される。より好ましくは、Ａｒ_２に存在する炭化水素基は、炭素数５以上８以下の直鎖のアルキル基である。すなわち、本発明のより好ましい形態では、Ａｒ_２は、炭素数５以上８以下の直鎖のアルキル基で置換された、ベンゼン由来の基（フェニル基、ｏ，ｍ，ｐ−フェニレン基）である。特に好ましくは、Ａｒ_２に存在する炭化水素基は、炭素数６以上８以下の直鎖のアルキル基である。すなわち、本発明の好ましい形態では、Ａｒ_２は、炭素数６以上８以下の直鎖のアルキル基で置換された、フェニル基（Ａｒ_２がＡｒ_１と環を形成しない場合）またはｏ−フェニレン基（Ａｒ_２がＡｒ_１と環を形成する場合）である。

なお、Ａｒ_２に存在する炭化水素基の位置は特に制限されないが、−Ｌ_２−Ｎ（Ａｒ_１）（Ａｒ_２）の窒素原子からなるべく離れた位置に存在することが好ましい。例えば、Ａｒ_１がＬ_２と環を形成し、Ａｒ_２がフェニル基である場合には、炭化水素基は窒素原子に対しパラ位に存在することが好ましい。このような配置により、交互共重合体と量子ドットとの距離がより近くなり、正孔輸送層中のアリールアミン−フルオレン交互共重合体と発光層中の量子ドットとの相互作用がより強くなるため、ホール注入性（ゆえに、耐久性（発光寿命））をさらに向上できる。

Ａｒ_２は、Ａｒ_１と環を形成してもよい。Ａｒ_２がＡｒ_１と環を形成する際の、Ａｒ_２とＡｒ_１とで形成される環構造は特に制限されないが、Ａｒ_２とＡｒ_１とで、カルバゾール環を形成することが好ましい。すなわち、本発明のより好ましい形態では、上記式（１）中、Ａｒ_１がＡｒ_２と環を形成し、−Ｎ（Ａｒ_１）（Ａｒ_２）が下記群から選択される基である。

ただし、Ｒ_３１１〜Ｒ_３２３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１６以下の炭化水素基を表し、かつＲ_３１１〜Ｒ_３２３のすくなくとも１つは炭素数１以上１２以下の直鎖のもしくは炭素数１以上１２以下の分岐したアルキル基（より好ましくは炭素数４以上１０以下の直鎖のもしくは炭素数４以上１０以下の分岐したアルキル基、さらに好ましくは炭素数５以上８以下の直鎖のアルキル基、特に好ましくは炭素数６以上８以下の直鎖のアルキル基）を表す。

より好ましくは、Ａｒ_２とＡｒ_１とで下記構造のカルバゾール環を形成する。すなわち、本発明のより好ましい形態では、上記式（１）中の−Ｌ_２−Ｎ（Ａｒ_１）（Ａｒ_２）は、下記構造を有する。

ただし、Ｒ_３１１は、水素原子または炭素数４以上１０以下の直鎖のもしくは炭素数４以上１０以下の分岐したアルキル基（より好ましくは水素原子または炭素数５以上８以下の直鎖のアルキル基）を表し、Ｒ_３１２は、炭素数４以上１０以下の直鎖のもしくは炭素数４以上１０以下の分岐したアルキル基（より好ましくは炭素数５以上８以下の直鎖のアルキル基、特に好ましくは炭素数６以上８以下の直鎖のアルキル基）を表す。

したがって、本発明に係る構成単位（Ａ）は、下記群から選択されることが好ましい。

ただし、Ｒ_４１１〜Ｒ_４３１は、それぞれ独立して、炭素数１以上１２以下の直鎖もしくは炭素数１以上１２以下の分岐したアルキル基を表し、Ｒ_５１１〜Ｒ_５４３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１６以下の炭化水素基を表す。

本発明のアリールアミン−フルオレン交互共重合体における構成単位（Ａ）の組成は、特に制限されない。得られるアリールアミン−フルオレン交互共重合体を用いて形成した層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層）の耐久性（発光寿命）や正孔輸送能のさらなる向上効果などを考慮すると、構成単位（Ａ）は、アリールアミン−フルオレン交互共重合体を構成する全構成単位に対して、好ましくは１０モル％以上１００モル％以下、より好ましくは５０モル％を超え１００モル％以下、特に好ましくは１００モル％である。すなわち、本発明の好ましい形態では、構成単位（Ａ）は、全構成単位に対して、１０モル％以上１００モル％以下の割合で含まれる。本発明のより好ましい形態では、構成単位（Ａ）は、全構成単位に対して、５０モル％を超え１００モル％以下の割合で含まれる。本発明の特に好ましい形態では、アリールアミン−フルオレン交互共重合体は、構成単位（Ａ）のみから構成される（即ち、全構成単位に対する構成単位（Ａ）の割合＝１００モル％）。なお、アリールアミン−フルオレン交互共重合体が２種以上の構成単位（Ａ）を含む場合には、上記構成単位（Ａ）の含有量は、構成単位（Ａ）の合計量を意味する。

上述したように、本発明のアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、構成単位（Ａ）のみで構成されてもよい。または、本発明のアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、構成単位（Ａ）以外の他の構成単位をさらに含んでもよい。他の構成単位を含む場合の他の構成単位は、アリールアミン−フルオレン交互共重合体の効果（特に高い三重項エネルギー準位、低い駆動電圧）を阻害しない限り特に制限されない。具体的には、下記群から選択される構成単位などが挙げられる。なお、以下では、下記群で示される構成単位を「構成単位（Ｂ）」とも称する。

本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体における構成単位（Ｂ）の組成は、特に制限されない。得られる高分子化合物による製膜容易性、被膜強度のさらなる向上効果などを考慮すると、構成単位（Ｂ）は、アリールアミン−フルオレン交互共重合体を構成する全構成単位に対して、好ましくは１モル％以上１０モル％以下である。なお、アリールアミン−フルオレン交互共重合体が２種以上の構成単位（Ｂ）を含む場合には、上記構成単位（Ｂ）の含有量は、構成単位（Ｂ）の合計量を意味する。

アリールアミン−フルオレン交互共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、本発明の目的効果が得られる限りにおいて、特に制限されるものではない。重量平均分子量（Ｍｗ）は、例えば、８，０００以上１，０００，０００以下であることが好ましく、１２，０００以上１，０００，０００以下であることがより好ましく、２０，０００以上８００，０００以下であることがさらに好ましく、５０，０００以上５００，０００以下であることが特に好ましい。このような重量平均分子量であれば、アリールアミン−フルオレン交互共重合体を用いて層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層）を形成するための塗布液の粘度を適切に調節して、均一な膜厚の層を形成することが可能である。

また、アリールアミン−フルオレン交互共重合体の数平均分子量（Ｍｎ）は、本発明の目的効果が得られる限りにおいて、特に制限されるものではない。数平均分子量（Ｍｎ）は、例えば、４，０００以上２５０，０００以下であることが好ましく、１０，０００以上２５０，０００以下であることがより好ましく、２０，０００以上１５０，０００以下であることがさらに好ましく、特に好ましくは３０，０００以上１００，０００以下である。このような数平均分子量であれば、アリールアミン−フルオレン交互共重合体を用いて層（例えば、正孔注入層、正孔輸送層）を形成するための塗布液の粘度を適切に調節して、均一な膜厚の層を形成することが可能である。また、本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体の多分散度（重量平均分子量／数平均分子量）は、例えば、１．２以上６．０以下、好ましくは１．２以上４．０以下、好ましくは１．５以上３．５以下である。

本明細書において、数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）の測定は、特に制限されず、公知の方法を用いてまたは公知の方法を適宜修飾して適用できる。本明細書では、数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）は、下記方法により測定される値を採用する。なお、ポリマーの多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、下記方法により測定された数平均分子量（Ｍｎ）で重量平均分子量（Ｍｗ）を除することによって算出される。

（数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）の測定）
高分子材料の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質として用いて、ＳＥＣ（サイズ排除クロマトグラフィー：Ｓｉｚｅ Ｅｘｃｌｕｓｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）により、以下の条件で測定する：

本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体の主鎖の末端は、特に制限されず、使用される原料の種類によって適宜規定されるが、通常、水素原子である。

本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体の具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。具体的には、本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、下記式（１’）で示される１種以上の単量体（１）を用いた重合反応により、または下記式（１’）で示される１種以上の単量体（１）および上記他の構成単位に相当する他の単量体を用いた共重合反応により製造することができる。

または、下記式（２’）で示される１種以上の単量体（２）及び下記式（３’）で示される１種以上の単量体（３）を用いた、または下記式（２’）で示される１種以上の単量体（２）及び下記式（３’）で示される１種以上の単量体（３）および上記他の構成単位に相当する他の単量体を用いた共重合反応により製造することができる。

本発明において、アリールアミン−フルオレン交互共重合体の重合に用いられる上記単量体は、公知の合成反応を適宜組み合わせて合成することができ、その構造も、公知の方法（例えば、ＮＭＲ、ＬＣ−ＭＳ等）により確認できる。

上記式（１’）〜（３’）中、Ｒ_１〜Ｒ_４、Ｌ_１、Ｌ_２、Ａｒ_１、Ａｒ_２およびｘは、上記式（１）におけるのと同様の定義である。Ｘ_１およびＸ_２、Ｘ_１’およびＸ_２’、ならびにＸ_１”およびＸ_２”は、それぞれ独立して、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、特に臭素原子）または下記構造の基である。なお、下記構造において、Ｒ_Ａ〜Ｒ_Ｄは、それぞれ独立して、炭素数１以上３以下のアルキル基である。好ましくは、Ｒ_Ａ〜Ｒ_Ｄはメチル基である。なお、上記式（１’）〜（３’）中のＸ_１およびＸ_２、Ｘ_１’およびＸ_２’、ならびにＸ_１”およびＸ_２”は、それぞれ、同じであってもまたは異なるものであってもよい。好ましくは、上記式（１’）中、Ｘ_１およびＸ_２は異なる。上記式（２’）中、Ｘ_１’およびＸ_２’は同じであることが好ましい。上記式（３’）中、Ｘ_１”およびＸ_２”は同じであることが好ましい。

本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、構成単位（Ａ）を有する。このため、当該アリールアミン−フルオレン交互共重合体は高いホール注入性を有する。ゆえに、本実施形態に係るアリールアミン−フルオレン交互共重合体を正孔注入材料または正孔輸送材料（特に正孔輸送材料）として使用する場合には、高い耐久性（発光寿命）を達成できる。また、本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、高い三重項エネルギー準位を有し、かつ低い駆動電圧を有する。ゆえに、本実施形態に係るアリールアミン−フルオレン交互共重合体を正孔注入材料または正孔輸送材料（特に正孔輸送材料）として使用する場合には、低駆動電圧で高いホール移動性が達成される。ゆえに、本実施形態に係るアリールアミン−フルオレン交互共重合体を用いるエレクトロルミネッセンス素子は耐久性（発光寿命）および発光効率に優れる。

［エレクトロルミネッセンス素子材料］
本実施形態に係るアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、エレクトロルミネッセンス素子材料として好適に用いられる。本実施形態に係るアリールアミン−フルオレン交互共重合体によれば、優れた耐久性（発光寿命）および高いホール移動性を有するエレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。また、本実施形態に係るアリールアミン−フルオレン交互共重合体によれば、高い三重項エネルギー準位（電流効率）および低い駆動電圧を有するエレクトロルミネッセンス素子材料もまた提供される。さらに、アリールアミン−フルオレン交互共重合体の主鎖（式（１）の構成単位）は適切なフレキシビリティーを有する。このため、本実施形態に係るアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、溶媒への高い溶解性および高い耐熱性を示す。ゆえに、湿式（塗布）法により容易に製膜（薄膜化）できる。したがって、第２の側面では、本発明のアリールアミン−フルオレン交互共重合体を含むエレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。または、アリールアミン−フルオレン交互共重合体のエレクトロルミネッセンス素子材料としての使用が提供される。

また、本実施形態に係るアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、５．２０ｅＶを超える、特に５．３３ｅＶ以上のＨＯＭＯレベルを有する。このため、本実施形態に係るアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子（特に正孔輸送層）にも好適に使用できる。

［エレクトロルミネッセンス素子］
上述したように、本実施形態に係るアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、エレクトロルミネッセンス素子に好適に用いられる。すなわち、一対の電極と、該電極間に配置され、本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体またはエレクトロルミネッセンス素子材料を含む１層以上の有機膜と、を備える、エレクトロルミネッセンス素子を提供する。このようなエレクトロルミネッセンス素子は、低駆動電圧で優れた発光効率を発揮できる。したがって、第３の側面では、本発明は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機膜の少なくとも１層が本発明のアリールアミン−フルオレン交互共重合体を含む、エレクトロルミネッセンス素子が提供される。本発明の目的（または効果）は、このような本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子によっても達成できる。上記態様の好ましい形態としては、エレクトロルミネッセンス素子は、上記電極間に配置され、三重項励起子からの発光が可能な発光材料を含む発光層をさらに備える。なお、本実施形態のエレクトロルミネッセンス素子は、本発明に係るエレクトロルミネッセンス素子の一例である。

さらに、本実施形態は、一対の電極と、該電極間に配置され、本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体を含む１層以上の有機膜と、を備える、エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、上記有機膜のうち少なくとも１層を塗布法により形成する、方法を提供する。また、このような方法により、本実施形態は、上記有機膜のうち少なくとも１層が塗布法により形成される、エレクトロルミネッセンス素子を提供する。

本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体、および本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子材料（ＥＬ素子材料）（以下、一括して、「アリールアミン−フルオレン交互共重合体／ＥＬ素子材料」とも称する）は、有機溶媒に対する溶解性に優れる。このため、本実施形態に係るアリールアミン−フルオレン交互共重合体／ＥＬ素子材料は、塗布法（ウェットプロセス）による素子（特に薄膜）の製造に特に好適に用いられる。このため、本実施形態は、本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体と、溶媒または分散媒と、を含有する液状組成物を提供する。このような液状組成物は、本発明に係る液状組成物の一例である。

また、上記のように実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子材料が、塗布法（ウェットプロセス）による素子（特に薄膜）の製造に好適に用いられる。上記観点から、本実施形態は、本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体を含有する薄膜を提供する。このような薄膜は、本発明に係る薄膜の一例である。

また、本実施形態に係るＥＬ素子材料は、ホール注入性およびホール移動性に優れる。このため、正孔注入材料、正孔輸送材料または発光材料（ホスト）等のいずれの有機膜の形成においても好適に利用され得る。このうち、正孔の輸送性の観点から、正孔注入材料または正孔輸送材料として好適に用いられ、正孔輸送材料として特に好適に用いられる。

すなわち、本実施形態は、アリールアミン−フルオレン交互共重合体と、正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料と、を含有する組成物を提供する。ここで、組成物に含まれる発光材料は、特に制限されないが、有機金属錯体（発光性有機金属錯体化合物）または半導体ナノ粒子（半導体無機ナノ粒子）を含有し得る。

［エレクトロルミネッセンス素子］
以下では、図１を参照して、本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子について、詳細に説明する。図１は、本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子を示す模式図である。なお、本明細書において、「エレクトロルミネッセンス素子」は「ＥＬ素子」と省略する場合がある。

図１に示すように、本実施形態に係るＥＬ素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。

ここで、本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、例えば、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機膜（有機層）中に含まれる。具体的には、アリールアミン−フルオレン交互共重合体は、正孔注入材料として正孔注入層１３０または正孔輸送材料として正孔輸送層１４０または発光材料（ホスト）として発光層１５０に含まれることが好ましい。アリールアミン−フルオレン交互共重合体は、正孔注入材料として正孔注入層１３０にまたは正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれることがより好ましい。アリールアミン−フルオレン交互共重合体は、正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれることが特に好ましい。すなわち、本発明の好ましい形態では、アリールアミン−フルオレン交互共重合体を含む有機膜が、正孔輸送層、正孔注入層または発光層である。本発明のより好ましい形態では、アリールアミン−フルオレン交互共重合体を含む有機膜が、正孔輸送層または正孔注入層である。本発明の特に好ましい形態では、アリールアミン−フルオレン交互共重合体を含む有機膜が、正孔輸送層である。

また、本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体／ＥＬ素子材料を含む有機膜は、塗布法（溶液塗布法）によって形成される。具体的には、有機膜は、スピンコート（ｓｐｉｎ ｃｏａｔ）法、キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）法、マイクログラビアコート（ｍｉｃｒｏ ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、グラビアコート（ｇｒａｖｕｒｅ
ｃｏａｔ）法、バーコート（ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ロールコート（ｒｏｌｌ ｃｏａｔ）法、ワイアーバーコード（ｗｉｒｅ ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ディップコート（ｄｉｐ ｃｏａｔ）法、スプレーコート（ｓｐｒｙ ｃｏａｔ）法、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎ）印刷法、フレキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷法、オフセット（ｏｆｆｓｅｔ）印刷法、インクジェット（ｉｎｋ ｊｅｔ）印刷法等の溶液塗布法を用いて製膜される。

なお、溶液塗布法に使用する溶媒は、アリールアミン−フルオレン交互共重合体／ＥＬ素子材料を溶解することができるものであれば、どのような溶媒でも使用することができ、使用するアリールアミン−フルオレン交互共重合体の種類によって適宜選択できる。例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、メチシレン、プロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、ジメトキシベンゼン、アニソール、エトキシトルエン、フェノキシトルエン、イソプロピルビフェニル、ジメチルアニソール、酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、シクロヘキサン等が例示できる。また、溶媒の使用量は、特に制限されないが、塗布容易性などを考慮すると、アリールアミン−フルオレン交互共重合体の濃度が、好ましくは０．１質量％以上１０質量％以下、より好ましくは０．５質量％以上５質量％以下程度となるような量である。

なお、アリールアミン−フルオレン交互共重合体／ＥＬ素子材料を含む有機膜以外の層の製膜方法については、特に限定されない。本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体／ＥＬ素子材料を含む有機膜以外の層は、例えば、真空蒸着法にて製膜されてもよく、溶液塗布法にて製膜されてもよい。

基板１１０は、一般的なＥＬ素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板などの半導体基板、または透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。

基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、具体的には、陽極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が大きいものによって形成される。例えば、第１電極１２０は、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＳｎＯ_２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層することによって反射型電極として形成されてもよい。また、基板１１０上に第１電極１２０を形成した後、必要であれば、洗浄、ＵＶ−オゾン処理を行ってもよい。

第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層であり、具体的には、約１０ｎｍ以上約１０００ｎｍ以下、より具体的には約２０ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さ（乾燥膜厚；以下同様）にて形成されてもよい。

正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料にて形成することができる。正孔注入層１３０を形成する公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（poly(ether ketone)-containg triphenylamine：ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（4-isopropyl-4’-methyldiphenyliodonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（N,N’-diphenyl-N,N’-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4’-diamine：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（copper phthalocyanine）、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（4,4’,4”-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine：ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（4,4’,4”-tris(diphenylamino)triphenylamine：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（4,4’,4”-tris(N,N-2-naphthylphenylamino)triphenylamine：２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（polyaniline/dodecylbenzenesulphonic acid）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、およびポリアニリン／１０−カンファースルホン酸（polyaniline/10-camphorsulfonic acid）等を挙げることができる。

正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ以上約１５０ｎｍ以下、より具体的には約２０ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。正孔輸送層１４０は、本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体を用いて溶液塗布法によって製膜されることが好ましい。この方法によれば、ＥＬ素子１００の耐久性（発光寿命）を延長することが可能である。また、ＥＬ素子１００の電流効率を向上させ、駆動電圧を低減させることも可能である。また、溶液塗布法にて正孔輸送層を形成できるため、効率的に大面積にて製膜することができる。

ただし、ＥＬ素子１００のいずれかの他の有機膜が本実施形態のアリールアミン−フルオレン交互共重合体を含む場合、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料にて形成されてもよい。公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（1,1-bis[(di-4-tolylamino)phenyl]cyclohexane：ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（N-phenylcarbazole）およびポリビニルカルバゾール（polyvinylcarbazole）などのカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（N,N’-bis(3-methylphenyl)-N,N’-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4’-diamine：ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine：ＴＣＴＡ）、ならびにＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine：ＮＰＢ）等を挙げることができる。

正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層であり、真空蒸着法、スピンコート法、インクジェット印刷法などを用いて形成される。発光層１５０は、例えば、約１０ｎｍ以上約６０ｎｍ以下、より具体的には約２０ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。発光層１５０の発光材料としては、公知の発光材料を用いることができる。ただし、発光層１５０に含まれる発光材料は、三重項励起子からの発光（すなわち、りん光発光）が可能な発光材料であることが好ましい。このような場合、ＥＬ素子１００の駆動寿命をさらに向上させることができる。

発光層１５０は、特に制限されず、公知の構成とすることができる。好ましくは、発光層は、半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む。すなわち、本発明の好ましい形態では、有機膜が半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む発光層を有する。なお、発光層が半導体ナノ粒子を含む場合には、ＥＬ素子は、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子（ＱＬＥＤ）、量子ドット発光素子または量子点発光素子である。また、発光層が有機金属錯体を含む場合には、ＥＬ素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）である。

発光層が半導体ナノ粒子を含む形態（ＱＬＥＤ）において、発光層は、多数の半導体ナノ粒子（量子ドット）が単一層または複数層に配列されたものである。ここで、半導体ナノ粒子（量子ドット）は、量子拘束効果を持つ所定サイズの粒子である。半導体ナノ粒子（量子ドット）の直径は、特に制限されないが、１ｎｍ以上１０ｎｍ以下程度である。

発光層に配列される半導体ナノ粒子（量子ドット）は、ウェット化学工程、有機金属化学蒸着工程、分子線エピタキシー工程または他の類似した工程等により合成することができる。中でも、ウェット化学工程は、有機溶媒に前駆体物質を入れて粒子を成長させる方法である。

ウェット化学工程では、結晶が成長する際に、有機溶媒が自然に量子ドット結晶の表面に配位されて、分散剤の役割を果たすことで、結晶の成長が調節される。そのため、ウェット化学工程では、有機金属化学蒸着（ＭＯＣＶＤ、Metal Organic Chemical Vapor Deposition）や、分子線エピタキシー（ＭＢＥ、Molecular Beam Epitaxy）などの気相蒸着法に比べて、容易かつ低コストで、半導体ナノ粒子の成長を制御することができる。

半導体ナノ粒子（量子ドット）は、そのサイズを調節することによって、エネルギーバンドギャップを調節できるようになり、発光層（量子ドット発光層）で多様な波長帯の光を得ることができる。したがって、複数の異なるサイズの量子ドットを使用することで、複数波長の光を出射（または発光）するディスプレイを可能にする。量子ドットのサイズは、カラーディスプレイを構成できるように、赤色、緑色、青色光が出射されるように選択できる。また、量子ドットのサイズは、多様なカラー光が白色光を出射するように組み合わせられる。

半導体ナノ粒子（量子ドット）としては、ＩＩ−ＶＩ族半導体化合物；ＩＩＩ−Ｖ族半導体化合物；ＩＶ−ＶＩ族半導体化合物；ＩＶ族元素または化合物；及びこれらの組み合わせからなる群から選択される半導体物質等を用いることができる。

ＩＩ−ＶＩ族半導体化合物は、特に限定されないが、例えば、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＯ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物；ＣｄＳｅＳ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＳＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＴｅＳｅ、ＺｎＳＴｅ、ＨｇＳｅＳ、ＨｇＳｅＴｅ、ＨｇＳＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＺｎＳｅ、ＣｄＺｎＴｅ、ＣｄＨｇＳ、ＣｄＨｇＳｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＨｇＺｎＳ、ＨｇＺｎＳｅ、ＨｇＺｎＴｅ及びこれらの混合物からなる群から選択される三元素化合物；及びＣｄＺｎＳｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳＴｅ、ＣｄＨｇＳｅＳ、ＣｄＨｇＳｅＴｅ、ＣｄＨｇＳＴｅ、ＨｇＺｎＳｅＳ、ＨｇＺｎＳｅＴｅ、ＨｇＺｎＳＴｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される四元素化合物からなる群から選択される。

ＩＩＩ−Ｖ族半導体化合物は、特に限定されないが、例えば、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＧａＳｂ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＡｌＳｂ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＩｎＳｂ、及びこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物；ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＮＳｂ、ＧａＰＡｓ、ＧａＰＳｂ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＮＳｂ、ＡｌＰＡｓ、ＡｌＰＳｂ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＮＳｂ、ＩｎＰＡｓ、ＩｎＰＳｂ、ＧａＡｌＮＰ、及びこれらの混合物からなる群から選択される三元素化合物；及びＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＮＳｂ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＡｌＰＳｂ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＮＳｂ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＧａＩｎＰＳｂ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓ、ＩｎＡｌＮＳｂ、ＩｎＡｌＰＡｓ、ＩｎＡｌＰＳｂ、及びこれらの混合物からなる群から選択される四元素化合物からなる群から選択される。

ＩＶ−ＶＩ族半導体化合物は、特に限定されないが、例えば、ＳｎＳ、ＳｎＳｅ、ＳｎＴｅ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＰｂＴｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物；ＳｎＳｅＳ、ＳｎＳｅＴｅ、ＳｎＳＴｅ、ＰｂＳｅＳ、ＰｂＳｅＴｅ、ＰｂＳＴｅ、ＳｎＰｂＳ、ＳｎＰｂＳｅ、ＳｎＰｂＴｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される三元素化合物；及びＳｎＰｂＳＳｅ、ＳｎＰｂＳｅＴｅ、ＳｎＰｂＳＴｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される四元素化合物からなる群から選択されることができる。

ＩＶ族元素または化合物は、特に限定されないが、例えば、Ｓｉ、Ｇｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される一元素化合物；及びＳｉＣ、ＳｉＧｅ、及びこれらの混合物からなる群から選択される二元素化合物からなる群から選択される。

半導体ナノ粒子（量子ドット）は、均質な単一構造またはコア・シェルの二重構造を持つことができる。コア・シェルは相異なる物質を含むことができる。それぞれのコアとシェルとを構成する物質は、相異なる半導体化合物からなり得る。ただし、シェル物質のエネルギーバンドギャップは、コア物質のエネルギーバンドギャップより大きい。具体的には、ＺｎＴｅＳｅ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ、ＣｄＳｅ／ＺｎＳ、ＩｎＰ／ＺｎＳなどの構造が好ましい。

例えば、コア（ＣｄＳｅ）・シェル（ＺｎＳ）構造を持つ量子ドットを作製する場合を説明する。まず、界面活性剤として、ＴＯＰＯ（trioctylphosphine oxide）を使用した有機溶媒に、（ＣＨ_３）_２Ｃｄ（dimethylcadmium）、ＴＯＰＳｅ（trioctylphosphine selenide）などのコア（ＣｄＳｅ）の前駆体物質を注入して結晶を生成させる。このとき、結晶が一定のサイズに成長するように高温で一定時間維持した後、シェル（ＺｎＳ）の前駆体物質を注入して、既に生成されたコアの表面にシェルを形成させる。これによって、ＴＯＰＯでキャッピングされたＣｄＳｅ／ＺｎＳの量子ドットを作製することができる。

また、発光層が有機金属錯体を含む形態（ＯＬＥＤ）において、発光層１５０は、ホスト材料として、例えば、６，９−ジフェニル−９’−（５’−フェニル−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−３−イル）３，３’−ビ［９Ｈ−カルバゾール］、３，９−ジフェニル−５−（３−（４−フェニル−６−（５’−フェニル−［１，１’：３’，１”−ターフェニル］−３−イル）−１，３，５，−トリアジン−２−イル）フェニル）−９Ｈ−カルバゾール、９，９’−ジフェニル−３，３’−ビ［９Ｈ−カルバゾール］、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（tris(8-quinolinato)aluminium：Ａｌｑ３）、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（4,4’-bis(carbazol-9-yl)biphenyl：ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（poly(n-vinyl carbazole)：ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（9,10-di(naphthalene)anthracene：ＡＤＮ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine：ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（1,3,5-tris(N-phenyl-benzimidazol-2-yl)benzene：ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene：ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（distyrylarylene：ＤＳＡ）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（4,4’-bis(9-carbazole)2,2’-dimethyl-bipheny：ｄｍＣＢＰ）などを含んでもよい。

また、発光層１５０は、ドーパント材料として、例えば、ペリレン（perylene）およびその誘導体、ルブレン（rubrene）およびその誘導体、クマリン（coumarin）およびその
誘導体、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（4-dicyanomethylene-2-(pdimethylaminostyryl)-6-methyl-4H-pyran：ＤＣ
Ｍ）およびその誘導体、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinate]picolinate iridium(III)：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（bis(1-phenylisoquinoline)(acetylacetonate)iridium(III)：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（tris(2-phenylpyridine)iridium(III)：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジンイリジウム（ＩＩＩ）などイリジウム（Ｉｒ）錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体などを含んでもよい。これらのうち、発光材料が発光性有機金属錯体化合物であることが好ましい。

発光層を形成する方法は、特に制限されない。半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む塗布液を塗布すること（溶液塗布法）によって形成できる。この際、塗布液を構成する溶媒としては、正孔輸送層中の材料（正孔輸送材料、特にアリールアミン−フルオレン交互共重合体）を溶解しない溶媒を選択することが好ましい。

発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層であり、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法などを用いて形成される。電子輸送層１６０は、例えば、約１５ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。

電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料にて形成されてもよい。公知の電子輸送材料としては、例えば、（８−キノリノラト）リチウム（リチウムキノレート）（Ｌｉｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（tris(8-quinolinato)aluminium：Ａｌｑ_３）、および含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン（1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene）のようなピリジン（pyridine）環を含む化合物、２，４，６−トリス（３’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン（2,4,6-tris(3’-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine）のようなトリアジン（triazine）環を含む化合物、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイニダゾリル−１−イル−フェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン（2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-yl-phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（1,3,5-tris(N-phenyl-benzimidazol-2-yl)benzene：ＴＰＢＩ）のようなイミダゾール（imidazole）環を含む化合物等を挙げることができる。上記電子輸送材料は、１種を単独で使用してもまたは２種以上の混合物として使用してもよい。

電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層である。電子注入層１７０は、真空蒸着法などを用いて形成される。電子注入層１７０は、約０．１ｎｍ以上約５ｎｍ以下、より具体的には約０．３ｎｍ以上約２ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料ならば、いずれも使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、（８−キノリノラト）リチウム（リチウムキノレート）（(8-quinolinato)lithium：Ｌｉｑ）およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（lithium）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ_２Ｏ）、または酸化バリウム（ＢａＯ）等にて形成されてもよい。

電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、真空蒸着法などを用いて形成される。第２電極１８０は、具体的には、陰極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成される。例えば、第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、またはアルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。第２電極１８０は、約１０ｎｍ以上約２００ｎｍ以下、より具体的には約５０ｎｍ以上約１５０ｎｍ以下の厚さにて形成されてもよい。または、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＳｎＯ_２）および酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＺｎＯ）などの透明導電膜によって透過型電極として形成されてもよい。

以上、本発明に係るエレクトロルミネッセンス素子の一例として、本実施形態に係るＥＬ素子１００について説明した。本実施形態に係るＥＬ素子１００は、アリールアミン−フルオレン交互共重合体を含む有機膜（特に正孔輸送層または正孔注入層）を設置することにより、耐久性（発光寿命）をより向上させることができる。また、発光効率（電流効率）をより向上させ、駆動電圧を低減させることができる。

なお、本実施形態に係るＥＬ素子１００の積層構造は、上記例示に限定されない。本実施形態に係るＥＬ素子１００は、他の公知の積層構造にて形成されてもよい。例えば、ＥＬ素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０および電子注入層１７０のうちの１層以上が省略されてもよく、また、追加で他の層を備えていてもよい。また、ＥＬ素子１００の各層は、それぞれ単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。

例えば、ＥＬ素子１００は、励起子または正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（oxadiazole）誘導体、トリアゾール（triazole）誘導体、または、フェナントロリン（phenanthroline）誘導体等によって形成することができる。

さらに、本実施形態に係るアリールアミン−フルオレン交互共重合体は、上記ＱＬＥＤまたはＯＬＥＤ以外のエレクトロルミネッセンス素子に適用することができる。本実施形態に係るアリールアミン−フルオレン交互共重合体を適用することが可能な他のエレクトロルミネッセンス素子としては、特に限定されないが、例えば、有機無機ペロブスカイト発光素子等が挙げられる。

本発明の効果を、以下の実施例および比較例を用いて説明する。ただし、本発明の技術的範囲が以下の実施例のみに制限されるわけではない。なお、下記実施例において、特記しない限り、操作は室温（２５℃）で行われた。また、特記しない限り、「％」および「部」は、それぞれ、「質量％」および「質量部」を意味する。

合成例１
（化合物Ａ−１の合成）
化合物Ａ−１を下記反応に従って合成した。

１Ｌ−四つ口フラスコに、カルバゾール（３５．０ｇ）、４−ブロモヘキシルベンゼン（５０．２ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）（９．５７ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ・ＢＦ_４）（４．５５ｇ）、ｔ−ブトキシナトリウム（ｔ−ＢｕＯＮａ）（４０．２ｇ）、トルエン（５００ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気で、１００℃で８時間加熱、攪拌した。室温（２５℃；以下同様）まで放冷し、不溶物をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ：登録商標、以下同様）でろ別した。ろ液から溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し、９−（４−ヘキシルフェニル）−９−カルバゾール（５１．４ｇ）を得た。

１Ｌ−四つ口フラスコに、上記で得られた９−（４−ヘキシルフェニル）−９−カルバゾール（５１．４ｇ）、ヨウ化カリウム（ＫＩ）（１３．０２ｇ）、ヨウ素酸カリウム（ＫＩＯ_３）（１６．７ｇ）、エタノール（ＥｔＯＨ）（５２５ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気、室温で９８％硫酸（１７．１ｍＬ）を滴下し、７５℃で３時間攪拌した。室温まで放冷し、トルエン（５００ｍＬ）を加え、水（１００ｍＬ×２）、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ×２）、水（１００ｍＬ×２）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、９−（４−ヘキシルフェニル）−３−ヨード−９−カルバゾール（６０．６ｇ）を得た。

１００ｍＬ−三つ口フラスコに、上記で得られた９−（４−ヘキシルフェニル）−３−ヨード−９−カルバゾール（５．６１ｇ）、ビス（４−ブロモフェニル）アミン（４．４５ｇ）、ヨウ化銅（ＣｕＩ）（０．１０５ｇ）、ｔ−ブトキシナトリウム（ｔ−ＢｕＯＮａ）（２．１２ｇ）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキシルジアミン（０．２５１ｇ）、１，４−ジオキサン（２８ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下で９０℃で１１時間還流した。セライトを濾過助剤に用いて不溶物を濾別し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ、Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−９−（４−ヘキシルフェニル）−９−カルバゾール−３−アミン（化合物Ａ−１）（１．０５ｇ）を得た。

合成例２
（化合物Ａ−３の合成）
化合物Ａ−３を下記反応に従って合成した。

アルゴン下において反応溶器中に、３−ブロモカルバゾール（３．５ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、４−ヨード−１−ペンチルベンゼン（４．６ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）（０．１３４ｇ、０．７ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン（ｔｒａｎｓ−ＣｙＨｅｘＤｉＡｍ）（０．３２ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（２．７１ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）、ジオキサン（５０ｍｌ）を加え、９０℃にて５時間、混合物を攪拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラムグラフィーにて精製し、３−ブロモ−９−ペンチルフェニル−９−カルバゾール（４．５ｇ）を得た。

アルゴン下において反応溶器中に、上記で得られた３−ブロモ−９−ペンチルフェニル−９−カルバゾール（４．５ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（２．６ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）（０．３９ｇ、０．３４５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２．４ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）、トルエン（１００ｍｌ）、水（５０ｍｌ）を加え、８５℃にて１０時間、混合物を攪拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラムグラフィーにて精製し、４−（９−４−（ペンチルフェニル）−９−カルバゾール−３−イル）アニリンを得た（４．０ｇ）。

アルゴンで置換した四つ口フラスコに、上記で得られた４−（９−４−（ペンチルフェニル）−９−カルバゾール−３−イル）アニリン（４．０ｇ、９．９ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−ヨードベンゼン（２．８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）（０．０９１ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ）（０．１１ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（０．９５ｇ、９．９ｍｍｏｌ）、トルエン（１００ｍＬ）を入れ、１００℃で２０時間加熱した。室温まで放冷し、セライトを用いて不純物でろ別した。溶媒を減圧留去した後、カラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ａ−３を得た（１．７ｇ）。

合成例３
（化合物Ａ−４の合成）
化合物Ａ−４を下記反応に従って合成した。

１Ｌ−四つ口フラスコに、９−（４−ヘキシルフェニル）−３−ヨード−９−カルバゾール（２０．０ｇ）、４−（ジフェニルアミノ）フェニルボロン酸（１５．３ｇ）、炭酸ナトリウム（９．５１ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）（２．４９ｇ）、トルエン（２２１ｍＬ）、エタノール（１１０ｍＬ）、水（１１０ｍＬ）を加え、１２０℃（バス温）で３時間攪拌した。室温まで冷却後、水層を分離し、有機層を水（１００Ｌ×２）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、４−（９−（４−ヘキシルフェニル）−９−カルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル）アニリン（１７．７ｇ）を得た。

５００ｍＬ−四つ口フラスコに、上記で得られた４−（９−（４−ヘキシルフェニル）−９−カルバゾールー３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル）アニリン（１７．７ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（３１０ｍＬ）を加え氷冷し、窒素雰囲気下でＤＭＦ（３０ｍＬ）に溶解したＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（１１．７ｇ）を滴下し、６時間攪拌した。不溶物を濾別し、メタノール（８００ｍＬ）、水（８００ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥し、４−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−（９−（４−ヘキシルフェニル）−９−カルバゾール−３−イル）フェニル）アニリン（１４．０ｇ）を得た。

５００ｍＬ−四つ口フラスコに、上記で得られた４−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−（９−（４−ヘキシルフェニル）−９−カルバゾール−３−イル）フェニル）アニリン（１４．０ｇ）、ビスピナコールジボレート（１４．８ｇ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（１１．４ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロライドジクロロメタン付加物（ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）ＣＨ_２Ｃｌ_２）（０．４７７ｇ）、１，４−ジオキサン（１６０ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下で１００℃で４時間還流した。反応液を室温まで冷却し、セライトを濾過助剤に用い固体を濾別し、ろ液をシリカゲルに通した。溶媒を減圧留去し、トルエン（２００ｍＬ）に溶解し、活性炭（１４．２ｇ）を加えて３０分間還流した。活性炭を濾別し、溶媒を減圧留去し、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶し、化合物Ａ−４（１１．９ｇ）を得た。

合成例４
（化合物Ａ−５の合成）
化合物Ａ−５を下記反応に従って合成した。

１００ｍＬ−四つ口フラスコに、２−ブロモカルバゾール（２０．０ｇ）、４−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）フェニル）アニリン（１０．０ｇ）、炭酸ナトリウム（４．８４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）（１．３１ｇ）、トルエン（８０ｍＬ）、エタノール（３０ｍＬ）、水（３０ｍＬ）を加え、１００℃（バス温）で３時間攪拌した。室温まで冷却後、水層を分離し、有機層を水（１００Ｌ×２）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣にトルエン（２００ｍＬ）を加え、６０℃で１時間還流し、固体を濾別および乾燥し、Ｎ−（４−（９−カルバゾール−２−イル）フェニル）−４−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）アニリン（６．０８ｇ）を得た。

アルゴンで置換した四つ口フラスコに、上記で得られたＮ−（４−（９−カルバゾール−２−イル）フェニル）−４−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）アニリン（６．００ｇ）、１−ブロモ−４−ヘキシルベンゼン（３．００ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）（０．５８０ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（ｔ−Ｂｕ_３Ｐ・ＢＦ_３）（０．２７６ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（２．４３ｇ）、トルエン（６０ｍＬ）を入れ、１１０℃で７時間加熱した。室温まで放冷し、セライトを用いて不純物でろ別した。溶媒を減圧留去した後、カラムクロマトグラフィーにて精製し、４−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（９−（４−ヘキシルフェニル）−９−カルバゾール−２−イル）フェニル）アニリン（１．６０ｇ）を得た。

５０ｍＬ−三つ口フラスコに、４−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（４−（９−（４−ヘキシルフェニル）−９−カルバゾール−２−イル）フェニル）アニリン（１．６０ｇ）、ビスピナコールジボレート（１．９０ｇ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（１．４７ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）（０．１１４）、Ｘｐｈоｓ（０．１７７）、１，４−ジオキサン（１６ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、バス温１００℃で３時間攪拌した。室温まで冷却し、セライトを濾過助剤として不溶物を除去した。溶媒を減圧留去し、トルエン２０ｍＬおよびヘキサン（４０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、活性炭（２．０ｇ）を加えて、３０分間還流した。セライトを濾過助剤に用い不溶物を濾別し溶媒を減圧留去し、残渣をトルエン／アセトニトリルで再結晶し、化合物Ａ−５を得た（１．８５ｇ）。

合成例５
（化合物Ｂ−３の合成）
化合物Ｂ−３を下記反応に従って合成した。

５００ｍＬ−三つ口フラスコに、９−（４−ブロモフェニル）−３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール（１５．０ｇ）、ビスピナコールジボレート（１５．７ｇ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（１２．１ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロライドジクロロメタン付加物（ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）ＣＨ_２Ｃｌ_２）（０．５０４ｇ）、１，４−ジオキサン（１７０ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、バス温１００℃で６時間攪拌した。室温まで冷却し、セライトを濾過助剤として不溶物を除去した。溶媒を減圧留去し、トルエン１７０ｍＬに溶解し、活性炭（１７ｇ）を加えて、３０分間還流した。セライトを濾過助剤に用い不溶物を濾別し溶媒を減圧留去し、残渣をトルエン／エタノールで再結晶し、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）フェニル）−９−カルバゾール（１６．０ｇ）を得た。

５００ｍＬ−三つ口フラスコに、上記で得られた３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）フェニル）−９−カルバゾール（１５．７ｇ）、４−ブロモトリフェニルアミン（９．００ｇ）、炭酸ナトリウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）（１．６０ｇ）、トルエン（１４０ｍＬ）、エタノール（７０ｍＬ）、水（７０ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、バス温１００℃で、３時間攪拌した。室温まで冷却し、有機層を分液し、水層をトルエン（５０ｍＬ×３）で抽出した。有機層を合わせ、水（５０ｍＬ×３）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１５０ｍＬ）に溶解し、活性炭（１６ｇ）を加え、３０分間還流した。活性炭をセライトを濾過助剤に用いて濾別し、溶媒を減圧留去した。得られた固体にエタノール（１００ｍＬ）を加え、３０分間還流し、固体を濾別し乾燥して４’−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９−カルバゾール−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（８．３４ｇ）を得た。

３００ｍＬ−四つ口フラスコに、上記で得られた４’−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９−カルバゾール−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（８．３０ｇ）、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、０℃で予めジクロロメタン（１５ｍＬ）に溶解したＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（０．７６２ｇ）を滴下し、３時間攪拌した。析出した固体を濾別し、メタノールで洗浄し、トルエン／アセトニトリルで再結晶し、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−４’−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（５．４０ｇ）を得た。

２００ｍＬ−三つ口フラスコに、上記で得られＮ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−４’−（３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−９−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（５．３０ｇ）、ビスピナコールジボレート（７．２４ｇ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（４．２０ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロライドジクロロメタン付加物（ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）ＣＨ_２Ｃｌ_２）（０．３０３ｇ）、１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、バス温１００℃で３時間攪拌した。室温まで冷却し、セライトを濾過助剤として不溶物を除去した。溶媒を減圧留去し、トルエン１７０ｍＬに溶解し、活性炭（６ｇ）を加えて、３０分間還流した。セライトを濾過助剤に用い不溶物を濾別し溶媒を減圧留去し、残渣をトルエン／アセトニトリルで再結晶し、化合物Ｂ−３（３．２０ｇ）を得た。

合成例６
（化合物Ｂ−４の合成）
化合物Ｂ−４を下記反応に従って合成した。

２Ｌ−三つ口フラスコに、塩化アルミニウム（４３．９ｇ）、ジクロロメタン（５００ｍＬ）を入れ窒素雰囲気下で０℃に冷却、ヘキサノイルクロリド（４６．３ｇ）を滴下、次いでカルバゾール（２５．０ｇ）のジクロロメタン溶液（３００ｍＬ）を滴下した。滴下完了後、室温にて１２時間攪拌した。反応終了後、０℃に冷却し、酒石酸ナトリウム・カリウム水溶液（９０．０ｇ、３００ｍＬ）を滴下、室温で１時間攪拌した。酢酸エチルを加え、水で洗浄後、硫酸ナトリウムで有機層を乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、１，１−（９Ｈ−カルバゾール−３，６−ジイル）ビス（ヘキサン−１−オン）（４３．０ｇ）を得た。

２Ｌ−三つ口フラスコに、塩化アルミニウム（１６．９ｇ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１８０ｍＬ）を入れ窒素雰囲気下で０℃に冷却、水素化リチウムアルミニウム（ＬｉＡｌＨ_４）（１０％テトラヒドロフラン溶液、１００ｍＬ）を滴下した。次いで、上記で得られた１，１−（９Ｈ−カルバゾール−３，６−ジイル）ビス（ヘキサン−１−オン）（２３．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２４０ｍＬ）を滴下し、０℃、窒素雰囲気下で３０分攪拌したのち、室温にて１０時間攪拌した。反応終了後、０℃に冷却し、酒石酸ナトリウム・カリウム水溶液（１０７．０ｇ、３６０ｍＬ）を滴下、室温で１時間攪拌した。酢酸エチルを加え、水で洗浄後、硫酸ナトリウムで有機層を乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、３，６−ジヘキシル−９Ｈ−カルバゾール（１６．２ｇ）を得た。

５００ｍＬ−三つ口フラスコに、上記で得られた３，６−ジヘキシル−９Ｈ−カルバゾール（９．０ｇ）、Ｎ−（４−クロロ−（１，１−ビフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミン（８．６４ｇ）、ｔ−ブトキシナトリウム（ｔ−ＢｕＯＮａ）（４．８６ｇ）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）（０．４６３ｇ）、２−ジシクロヘキシルフォスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロプルビフェニル（Ｘｐｈｏｓ）（０．４８２ｇ）、トルエン（１２７ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、バス温１１０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却し、セライトを濾過助剤として不溶物を除去した。溶媒を減圧留去し、トルエン１５０ｍＬに溶解し、活性炭（１．０ｇ）を加えて、３０分間還流した。セライトを濾過助剤に用い不溶物を濾別し溶媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、４’−（３，６−ジヘキシル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１４．６ｇ）を得た。

２００ｍＬ−四つ口フラスコに、上記で得られた４’−（３，６−ジヘキシル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１１．０ｇ）、ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、０℃で予めジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（２５ｍＬ）に溶解したＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（５．９８ｇ）を滴下し、３時間攪拌した。酢酸エチルを加え、水で洗浄後、硫酸ナトリウムで有機層を乾燥し、減圧留去にて濃縮した。濃縮液をメタノールに滴下、析出した固体を濾別し、４’−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１２．６ｇ）を得た。

５００ｍＬ−三つ口フラスコに、上記で得られた４’−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１２．６ｇ）、ビスピナコールジボレート（１１．８ｇ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（９．１３ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロライド（ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）ＣＨ_２Ｃｌ_２）（０．３８０ｇ）、１，４−ジオキサン（１６０ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、バス温１００℃で５時間攪拌した。室温まで冷却し、セライトを濾過助剤として不溶物を除去した。溶媒を減圧留去し、トルエン２００ｍＬに溶解し、シリカゲル（１５０ｇ）ショートカラムにより不溶物を除去した。溶媒を減圧留去し、残渣をトルエン／アセトニトリルで再結晶し、化合物Ｂ−４（１１．０ｇ）を得た。

合成例７
（化合物Ｃ−１の合成）
化合物Ｃ−１を下記反応に従って合成した。

５００ｍＬ−四つ口フラスコに、９−（４−ヘキシルフェニル）−３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（２０．０ｇ）、ビスピナコールジボレート（１６．８ｇ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（２６．０ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）（１．０８ｇ）、１，４−ジオキサン（３００ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下で１００℃で４時間還流した。反応液を室温まで冷却し、セライトを濾過助剤に用い固体を濾別し、ろ液をシリカゲルに通した。溶媒を減圧留去し、トルエン（２００ｍＬ）に溶解し、活性炭（１０．２ｇ）を加えて３０分間還流した。活性炭を濾別し、溶媒を減圧留去し、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶し、９−（４−ヘキシルフェニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチルー１，３，２−ジオキサボランー２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（１８．３ｇ）を得た。

アルゴン下において反応溶器中に、ビス（４−クロロフェニル）アミン（１５．０ｇ）、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（１９．６ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）（０．６００ｇ）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン（ｔｒａｎｓ−ＣｙＨｅｘＤｉＡｍ）（１．４３ｇ、１３．０）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（１２．１ｇ）、ジオキサン（１６０ｍｌ）を加え、９０℃にて１４時間、混合物を攪拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラムグラフィーにて精製し、３−ブロモ−Ｎ、Ｎ−ビス（４−クロロフェニル）アニリン（２１．４ｇ）を得た。

アルゴン下において５００ｍＬ−四つ口フラスコに、上記で得られた３−ブロモ−Ｎ、Ｎ−ビス（４−クロロフェニル）アニリン（１０．０ｇ）、上記で得られた９−（４−ヘキシルフェニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（１１．５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）（１．４６ｇ）、炭酸ナトリウム（５．４０ｇ）、トルエン（１３０ｍｌ）、水（６０ｍｌ）、エタノール（６０ｍＬ）を加え、８５℃にて３時間、混合物を攪拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラムグラフィーにて精製し、Ｎ，Ｎ−ビス（４−クロロフェニル）−３−（９−（４−ヘキシルフェニル））−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アニリン（１３．７ｇ）を得た。

５００ｍＬ−四つ口フラスコに、上記で得られたＮ，Ｎ−ビス（４−クロロフェニル）−３−（９−（４−ヘキシルフェニル））−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アニリン（１０．０ｇ）、ビスピナコールジボレート（１５．１ｇ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（１１．６ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）_２）（０．９０６ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（Ｘｐｈｏｓ）（１．４１ｇ）、１，４−ジオキサン（１６０ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、１００℃で１．５時間還流した。反応液を室温まで冷却し、セライトを濾過助剤に用い固体を濾別し、ろ液をシリカゲルに通した。溶媒を減圧留去し、トルエン（２００ｍＬ）に溶解し、活性炭（１０．０ｇ）を加えて３０分間還流した。活性炭を濾別し、溶媒を減圧留去し、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶し、化合物Ｃ−１（７．７６ｇ）を得た。

合成例８
（化合物Ｃ−２の合成）
化合物Ｃ−２を下記反応に従って合成した。

アルゴン下において反応溶器中に、ビス（４−クロロフェニル）アミン（１５．０ｇ）、２−ブロモ−５−ヨードトルエン（３７．４ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）（０．６００ｇ）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン（ｔｒａｎｓ−ＣｙＨｅｘＤｉＡｍ）（１．４３ｇ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（１２．１ｇ）、ジオキサン（１６０ｍｌ）を加え、９０℃にて１４時間、混合物を攪拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。溶媒を留去した後、トルエン（１００ｍｌ）で溶解し、１Ｎ−塩酸（５０ｍｌ×２）、水（５０ｍｌ×２）で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残渣をトルエンとメタノールの混合溶媒で再結晶し、４−ブロモ−Ｎ、Ｎ−ビス（４−クロロフェニル）−３−メチルアニリン（１９．２ｇ）を得た。

アルゴン下において５００ｍＬ−四つ口フラスコに、上記で得られた４−ブロモ−Ｎ、Ｎ−ビス（４−クロロフェニル）−３−メチルアニリン（１０．０ｇ）、９−（４−ヘキシルフェニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（１１．４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）（１．４２ｇ）、炭酸ナトリウム（５．２１ｇ）、トルエン（１２０ｍｌ）、水（６０ｍｌ）、エタノール（６０ｍＬ）を加え、８５℃にて７時間、混合物を攪拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラムグラフィーにて精製し、さらに、ヘキサンとエタノールの混合溶媒で再結晶しＮ，Ｎ−ビス（４−クロロフェニル）−４−（９−（４−ヘキシルフェニル））−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）３−メチルアニリン（１０．９ｇ）を得た。

５００ｍＬ−四つ口フラスコに、上記で得られたＮ，Ｎ−ビス（４−クロロフェニル）−４−（９−（４−ヘキシルフェニル））−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）３−メチルアニリン（９．９０ｇ）、ビスピナコールジボレート（１５．４ｇ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（８．９７ｇ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ＯＡｃ）_２）（０．２０１ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（Ｘｐｈｏｓ）（１．０７ｇ）、１，４−ジオキサン（１３０ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、１００℃で３時間還流した。反応液を室温まで冷却し、セライトを濾過助剤に用い固体を濾別し、ろ液をシリカゲルに通した。溶媒を減圧留去し、トルエン（１００ｍＬ）に溶解し、活性炭（３．０ｇ）、合成ゼオライト（３．０ｇ）を加えて３０分間還流した。セライトを濾過助剤に用い固体を濾別し、ろ溶媒を減圧留去し、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶し、化合物Ｃ−２（５．０２ｇ）を得た。

合成例９
（化合物Ｃ−３の合成）
化合物Ｃ−３を下記反応に従って合成した。

アルゴン下において反応溶器中に、２−ブロモカルバゾール（２５．０ｇ）、１−ヘキシル−４−ヨードベンゼン（５８．５ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）（０．９６７ｇ）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン（ｔｒａｎｓ−ＣｙＨｅｘＤｉＡｍ）（２．３１ｇ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＮａ）（１９．５ｇ）、ジオキサン（２５０ｍｌ）を加え、１００℃にて１８時間、混合物を攪拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。溶媒を留去した後、トルエン（４００ｍｌ）で溶解し、１Ｎ−塩酸（１００ｍｌ×２）、水（１００ｍｌ×２）で洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、２−ブロモ−９−（４−ヘキシルフェニル）−９Ｈ−カルバゾール（３６．８ｇ）を得た。

５００ｍＬ−四つ口フラスコに、上記で得られた２−ブロモ−９−（４−ヘキシルフェニル）−９Ｈ−カルバゾール（３０．０ｇ）、ビスピナコールジボレート（２８．１ｇ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（４３．５ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロライドジクロロメタン付加物（ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）ＣＨ_２Ｃｌ_２）（３．０１ｇ）、１，４−ジオキサン（６００ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、１００℃で４時間還流した。反応液を室温まで冷却し、セライトを濾過助剤に用い固体を濾別し、ろ液をシリカゲルに通した。溶媒を減圧留去し、トルエン（２００ｍＬ）に溶解し、活性炭（１０．２ｇ）を加えて３０分間還流した。活性炭を濾別し、溶媒を減圧留去し、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶し、９−（４−ヘキシルフェニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（２８．５ｇ）を得た。

アルゴン下において５００ｍＬ−四つ口フラスコに、上記で得られた９−（４−ヘキシルフェニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（７．８６ｇ）、４−ブロモ−Ｎ、Ｎ−ビス（４−クロロフェニル）−３−メチルアニリン（７．００ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）（０．９９３ｇ）、炭酸ナトリウム（３．６４ｇ）、トルエン（４５ｍｌ）、水（２２ｍｌ）、エタノール（２２ｍＬ）を加え、８５℃にて６時間、混合物を攪拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライトを用いて不純物をろ別した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラムグラフィーにて精製し、さらに、ヘキサンとエタノールの混合溶媒で再結晶し、Ｎ，Ｎ−ビス（４−クロロフェニル）−４−（９−（４−ヘキシルフェニル））−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）３−メチルアニリン（１１．９ｇ）を得た。

３００ｍＬ−四つ口フラスコに、上記で得られたＮ，Ｎ−ビス（４−クロロフェニル）−４−（９−（４−ヘキシルフェニル））−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）３−メチルアニリン（１１．９ｇ）、ビスピナコールジボレート（１３．９ｇ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（１０．７ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）（０．２０４ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピル−［１，１’−ビフェニル］−２−イル）ホスフィン（Ｘｐｈｏｓ）（１．３０ｇ）、１，４−ジオキサン（１５０ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、１００℃で６時間還流した。反応液を室温まで冷却し、セライトを濾過助剤に用い固体を濾別し、ろ液をシリカゲルに通した。溶媒を減圧留去し、トルエン（１００ｍＬ）に溶解し、活性炭（４．０ｇ）、合成ゼオライト（４．０ｇ）を加えて３０分間還流した。セライトを濾過助剤に用い固体を濾別し、ろ溶媒を減圧留去し、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶し、化合物Ｃ−３（１４．０ｇ）を得た。

（比較合成例１）
（化合物Ａ−２の合成）
化合物Ａ−２を下記反応に従って合成した。

２００ｍＬ−四つ口フラスコに、３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルカルバゾール（２１．０ｇ）、ジフェニルアミン（８．９１ｇ）、ｔ−ブトキシナトリウム（１０．０ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロライドジクロロメタン付加物（ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）ＣＨ_２Ｃｌ_２）（２．１４ｇ）、トルエン（７５ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下で、１１０℃で３時間還流した。セライトを濾過助剤に用いて不溶物を濾別し、シリカゲルに通し、活性炭（２５ｇ）を加えて、３０分間還流した。セライトを濾過助剤に用いて活性炭を濾別し、溶媒を減圧留去した。得られた固体をトルエンおよびアセトニトリルを用いて再結晶し、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−（９−フェニル−９−カルバゾール−３−イル）アミン（１９．９ｇ）を得た。

５００ｍＬ−四つ口フラスコに、上記で得られたＮ，Ｎ−ジフェニル−４−（９−フェニル−９−カルバゾール−３−イル）アミン（１７．７ｇ）、ＤＭＦ（３１０ｍＬ）を加え氷冷し、窒素雰囲気下でＤＭＦ（３０ｍＬ）に溶解したＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（１１．７ｇ）を滴下し、６時間攪拌した。不溶物を濾別し、メタノール（８００ｍＬ）、水（８００ｍＬ）で洗浄し、真空乾燥し、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−４−（９−フェニル−９−カルバゾール−３−イル）アミン（１４．０ｇ）を得た。

２００ｍＬ−四つ口フラスコに、上記で得られたＮ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）−４−（９−フェニル−９−カルバゾール−３−イル）アミン（８．００ｇ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（７．３１ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロライドジクロロメタン付加体（ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）ＣＨ_２Ｃｌ_２）（０．３０４ｇ）、１，４−ジオキサン（１００ｍＬを入れ、窒素雰囲気下で１００℃で４時間還流した。反応液を室温まで冷却し、セライトを濾過助剤に用い固体を濾別し、ろ液をシリカゲルに通した。溶媒を減圧留去し、トルエン（１００ｍＬ）およびヘキサン（１５０ｍＬ）に溶解し、活性炭（８．０ｇ）を加えて３０分間還流した。活性炭を濾別し、溶媒を減圧留去し、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶し、化合物Ａ−２（６．２９ｇ）を得た。

（比較合成例２）
（化合物Ｂ−１の合成）
化合物Ｂ−１を下記反応に従って合成した。

５００ｍＬ−三つ口フラスコに、カルバゾール（２．９３ｇ）、４，４’−ジブロモ−４”−フルオロトリフェニルアミン（７．５８ｇ）、１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）（１７５ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、バス温１２０℃で加熱し、水素化ナトリウム（０．３２９ｇ）を加え、１時間攪拌した。１８５℃に昇温し、水素化ナトリウム（０．３２９ｇ）を加え、６時間攪拌した。室温まで徐冷し、トルエン（１７５ｍＬ）、メタノール（９０ｍＬ）を加えた。水（２００ｍＬ×３）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ｂ−１（１．２６ｇ）を得た。

（比較合成例３）
（化合物Ｂ−２の合成）
化合物Ｂ−２を下記反応に従って合成した。

５００ｍＬ−三つ口フラスコに、９−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（５．３４ｇ）、４，４’−ジブロモ−４”−ヨードトリフェニルアミン（７．５０ｇ）、炭酸ナトリウム（２．６９ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）（０．７４ｇ）、１，４−ジオキサン（１２５ｍＬ）、水（６３ｍＬ）を入れ、窒素雰囲気下、バス温１００℃で３時間攪拌した。室温まで冷却し、トルエン（１２５ｍＬ）を加え、水（５０ｍＬ×３）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、トルエン（５０ｍＬ）、ヘキサン（１００ｍＬ）に溶解し、活性炭（８ｇ）を加え、３０分間還流した。室温まで冷却しセライトを濾過助剤として、活性炭を除去し、溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーおよび再結晶（トルエン／アセトン）し、化合物Ｂ−２（６．３８ｇ）を得た。

実施例１
アルゴン雰囲気下、上記合成例１で合成した化合物Ａ−１（１．４８ｇ）、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−）−９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレン（１．４５ｇ）、酢酸パラジウム（１０．２ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（４８．０ｍｇ）、トルエン（６０ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１１．７ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（１２１ｍｇ）、テトラキシ（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（１５９ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１１．７ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．９２ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−１を得た（１．１９ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−１の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−１の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、２４０，０００および５．２０であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−１は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例２
アルゴン雰囲気下、上記合成例２で合成した化合物Ａ−３（１．０１ｇ）、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−）−９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレン（０．９７１ｇ）、酢酸パラジウム（２．１５ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２０．３ｍｇ）、トルエン（４０ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．６１ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で７時間攪拌した。その後、イオン交換水（４０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（６．８６ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−２を得た（０．９２ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−２の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−２の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、９１，６００および２．５０であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−２は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例３
アルゴン雰囲気下、上記合成例３で合成した化合物Ａ−４（１．６４ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン（０．９８３ｇ）、酢酸パラジウム（９．０ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（４２．２ｍｇ）、トルエン（５３ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１０．３ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（２４１ｍｇ）、テトラキシ（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（１４０ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１０．３ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１３．５ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−３を得た（１．３５ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、８６，０００および２．５６であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−３は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例４
アルゴン雰囲気下、上記合成例３で合成した化合物Ａ−４（１．７２ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレン（１．１５ｇ）、酢酸パラジウム（９．４ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（４４．２ｍｇ）、トルエン（５７ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１０．７ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（１２１ｍｇ）、テトラキシ（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（１４６ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１０．７ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１４．１ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−４を得た（１．１４ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−４の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−４の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１３９，０００および３．３９であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−４は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例５
アルゴン雰囲気下、上記合成例３で合成した化合物Ａ−４（１．４６ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジ−ｎ−デシルフルオレン（１．０７ｇ）、酢酸パラジウム（８．０ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３７．５ｍｇ）、トルエン（５１ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．１５ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（２１４ｍｇ）、テトラキシ（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（１２４ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．１５ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１２．０ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−５を得た（１．２９ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−５の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−５の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１０１，０００および２．６６であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−５は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例６
アルゴン雰囲気下、上記合成例３で合成した化合物Ａ−４（１．３９ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジ−ｎ−ドデシルフルオレン（（１．１１ｇ）、酢酸パラジウム（７．６ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３５．６ｍｇ）、トルエン（５０ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．６７ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（１２１ｍｇ）、テトラキシ（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（１１８ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．６７ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１１．４ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−６を得た（１．４１ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−６の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−６の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１０８，０００および２．７０であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−６は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例７
アルゴン雰囲気下、上記合成例６で合成した化合物Ｂ−４（１．８２ｇ）、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−）−９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレン（１．１０ｇ）、酢酸パラジウム（４．４９ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（４２．３ｍｇ）、トルエン（５８．５ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．３６ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（９７．５ｍｇ）、テトラキシ（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（５６．１ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．３６ｇ）を加え、６時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．９２ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％塩酸、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−７を得た（０．５１ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−７の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−１のＭｗおよびＭｗ／Ｍｎは、それぞれ、１６０，０００および２．５０であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−７は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

比較例１
アルゴン雰囲気下、上記比較合成例１で合成した化合物Ａ−２（１．４３ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジ−ｎ−デシルフルオレン（１．１７ｇ）、酢酸パラジウム（８．７ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（４０．９ｍｇ）、トルエン（５２ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．９８ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（２３４ｍｇ）、テトラキシ（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（１３６ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．９８ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１３．１ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−８を得た（０．７８８ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−８の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−８の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、２０９，０００および１．９０であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−８は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

比較例２
アルゴン雰囲気下、上記比較合成例１で合成した化合物Ａ−２（１．３４ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジ−ｎ−ドデシルフルオレン（１．２０ｇ）、酢酸パラジウム（８．２ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３８．６ｍｇ）、トルエン（５１ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．４１ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（２２１ｍｇ）、テトラキシ（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（１２８ｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９４１ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１２．３ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−９を得た（０．７８８ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−９の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−９の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、７９，０００および２．５６であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−９は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例８
アルゴン雰囲気下、上記合成例３で合成した化合物Ａ−４（１．５４ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−（２−エチルヘキシル）フルオレン（１．０３ｇ）、酢酸パラジウム（８．４ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３９．７ｍｇ）、トルエン（５２ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．６９ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（２２７ｍｇ）、テトラキシ（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（１３２ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．６９ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（１２．７ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−１０を得た（１．０７ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−１０の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−１０の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１０８，０００および２．７４であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−１０は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例９
アルゴン雰囲気下、上記合成例４で合成した化合物Ａ−５（１．５４ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ビス（２−エチルヘキシル）フルオレン（１．０３ｇ）、酢酸パラジウム（４．２ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３９．７ｍｇ）、トルエン（５２ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．６９ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（２２７ｍｇ）、テトラキシ（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（７９．２ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．３６ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（６．３５ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−１１を得た（１．０３ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−１１の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−１１の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、４５，９００および２．１９であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−１１は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例１０
アルゴン雰囲気下、合成例７で合成した化合物Ｃ−１（１．５４ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレン（１．０３ｇ）、酢酸パラジウム（４．２ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３９．７ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．６９ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（２２７ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（７９．２ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．６９ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（６．３５ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−１２を得た（０．８３ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−１２の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−１２の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、２１８，０００および２．０７であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−１２は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例１１
アルゴン雰囲気下、合成例７で合成した化合物Ｃ−１（１．４６ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジ−ｎ−デシルフルオレン（１．０７ｇ）、酢酸パラジウム（４．０ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３８．５ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．１５ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（２１４ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（７４．８ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．１５ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（６．００ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−１３を得た（０．２０ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−１３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−１３の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、８１，９００および２．４７であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−１３は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例１２
アルゴン雰囲気下、合成例７で合成した化合物Ｃ−１（１．３８ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジ−ｎ−ドデシルフルオレン（１．１１ｇ）、酢酸パラジウム（３．８ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３５．６ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．６７ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（２０３ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（７０．９ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８．６７ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（５．６９ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−１４を得た（０．３８ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−１４の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−１４の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、７８，８００および１．５７であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−１４は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例１３
アルゴン雰囲気下、合成例８で合成した化合物Ｃ−２（１．５５ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレン（１．０１ｇ）、酢酸パラジウム（４．２ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３９．２ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．５５ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（２２４ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（７８．０ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．５５ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（６．２６ｇ）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−１５を得た（０．６４ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−１５の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−１５の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、２１９，０００および１．９４であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−１５は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例１４
アルゴン雰囲気下、合成例４で合成した化合物Ａ−５（１．６４ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジ−ｎ−ヘキシルフルオレン（０．９８３ｇ）、酢酸パラジウム（４．５ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（４２．２ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１０．２ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（２４１ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（８４．１ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１０．２ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（６．７５）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−１６を得た（０．９３０ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−１６の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−１６の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、１０４，０００および２．０４であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−１６は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例１５.
アルゴン雰囲気下、合成例４で合成した化合物Ａ−５（１．５４ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレン（１．０３ｇ）、酢酸パラジウム（４．２ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３９．７ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．６９ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（２２７ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（７９．２ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．６９ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（５０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（６．３５）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−１７を得た（０．９３０ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−１７の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−１７の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、５０，０００および１．９４であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−１７は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例１６
アルゴン雰囲気下、合成例４で合成した化合物Ａ−５（０．９７４ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジ−ｎ−デシルフルオレン（０．７１６ｇ）、酢酸パラジウム（２．７ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２５．０ｍｇ）、トルエン（３６ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．１０ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（１４３ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（４９．４ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６．１０ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（４０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（４．００）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−１８を得た（０．４２ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−１８の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−１８の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ、５９，０００および１．７６であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−１８は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例１７
アルゴン雰囲気下、合成例４で合成した化合物Ａ−５（０．９２３ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジ−ｎ−ドデシルフルオレン（０．７４１ｇ）、酢酸パラジウム（２．５ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２３．９ｍｇ）、トルエン（３６ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５．７８ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（１３５ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（４７．２ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５．７８ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（４０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（３．７９）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−１９を得た（０．２５ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−１９の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−１９の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ９，１００および１．９３であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−１９は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例１８
アルゴン雰囲気下、合成例９で合成した化合物Ｃ−３（１．５５ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレン（１．０１ｇ）、酢酸パラジウム（４．２ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（３９．２ｍｇ）、トルエン（５４ｍＬ）、および２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．５５ｇ）を四つ口フラスコに加え、８５℃で６時間攪拌した。次に、フェニルボロン酸（２２４ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィノ）パラジウム（７８．０ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（９．５５ｇ）を加え、３時間攪拌した。その後、イオン交換水（４０ｍＬ）に溶解したＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物（６．２６）を加え８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、３質量％酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をシリカゲル／アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をトルエンに溶解させた。次に、この溶液をメタノールに滴下し析出させ、析出した固体をろ別、乾燥して、高分子化合物Ｐ−２０を得た（０．２５ｇ）。得られた高分子化合物Ｐ−２０の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、高分子化合物Ｐ−２０の重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、それぞれ１６９，０００および２．３９であった。

このようにして得られた高分子化合物Ｐ−２０は、単量体の仕込み比から以下の構成単位を有する高分子化合物であると推定される。

実施例１９
第１電極（陽極）として、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍでパターニングされているＩＴＯ付きガラス基板を使用した。このＩＴＯ付きガラス基板を、中性洗剤、脱イオン水、水及びイソプロピルアルコールを用いて順次洗浄した後、ＵＶ−オゾン処理を実施した。次に、このＩＴＯ付きガラス基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により塗布した後、乾燥させた。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの正孔注入層がＩＴＯ付きガラス基板上に形成された。

この正孔注入層上に、実施例１の高分子化合物Ｐ−１（正孔輸送材料）の１．０質量％のトルエン溶液を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により塗布した後、２３０℃で６０分間熱処理して、正孔輸送層を形成した。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの正孔輸送層が正孔注入層上に形成された。

シクロヘキサン中に、下記構造：

を有するＺｎＴｅＳｅ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ（コア／シェル／シェル；平均直径＝約１０ｎｍ）の青色量子ドットを、１．０質量％となるように分散させ、量子ドット分散液を調製した。なお、正孔輸送層（特に高分子化合物Ｐ−１）はシクロヘキサンには溶解しない。この量子ドット分散液を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により上記正孔輸送層上に塗布した後、乾燥させた。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの量子ドット発光層が正孔輸送層上に形成された。なお、量子ドット分散液に紫外線を照射することにより発せられる光は、中心波長が４６２ｎｍ、半値幅が３０ｎｍであった。

この量子ドット発光層を完全に乾燥させた。この量子ドット発光層上に、真空蒸着装置を用いて、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）及び電子輸送材料としての１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を共蒸着させた。その結果、厚さが３６ｎｍの電子輸送層が量子ドット発光層上に形成された。

真空蒸着装置を用いて、この電子輸送層上に、（８−キノリノラト）リチウム（リチウムキノレート）（Ｌｉｑ）を蒸着させた。その結果、厚さ０．５ｎｍの電子注入層が電子輸送層上に形成された。

真空蒸着装置を用いて、この電子注入層上に、アルミニウム（Ａｌ）を蒸着させた。その結果、厚さ１００ｎｍの第２電極（陰極）が電子注入層上に形成された。これにより、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１を得た。

実施例２０
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例２の高分子化合物Ｐ−２を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２を作製した。

実施例２１
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例３の高分子化合物Ｐ−３を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子３を作製した。

実施例２２
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例４の高分子化合物Ｐ−４を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子４を作製した。

実施例２３
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例５の高分子化合物Ｐ−５を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子５を作製した。

実施例２４
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例６の高分子化合物Ｐ−６を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子６を作製した。

実施例２５
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例７の高分子化合物Ｐ−７を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子７を作製した。

実施例２６
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例９の高分子化合物Ｐ−１１を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子８を作製した。

実施例２７
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例１０の高分子化合物Ｐ−１２を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子９を作製した。

実施例２８
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例１１の高分子化合物Ｐ−１３を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１０を作製した。

実施例２９
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例１２の高分子化合物Ｐ−１４を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１１を作製した。

実施例３０
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例１３の高分子化合物Ｐ−１５を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１２を作製した。

実施例３１
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例１４の高分子化合物Ｐ−１６を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１３を作製した。

実施例３２
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例１５の高分子化合物Ｐ−１７を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１４を作製した。

実施例３３
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例１６の高分子化合物Ｐ−１８を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１５を作製した。

実施例３４
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例１７の高分子化合物Ｐ−１９を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１６を作製した。

実施例３５
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、実施例１８の高分子化合物Ｐ−２０を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１７を作製した。

比較例３
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、下記構成単位を有するポリ［（９，９−ジオクチルフルオレニル−２，７−ジイル）−ｃｏ−（４，４’−（Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ジフェニルアミン）］（ＴＦＢ）（Luminescence Technology Corp.製）を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、比較量子ドットエレクト
ロルミネッセンス素子１を作製した。なお、ＴＦＢの重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、ＴＦＢの重量平均分子量及びＭｗ／Ｍｎは、それぞれ、３５９，０００および３．４であった。

比較例４
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、比較例１の高分子化合物Ｐ−８を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２を作製した。

比較例５
実施例１９において、高分子化合物Ｐ−１の代わりに、比較例２の高分子化合物Ｐ−９を使用する以外は、実施例１９と同様の操作を行い、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２を作製した。

［量子ドットエレクトロルミネッセンス素子の評価１］
上記実施例１９〜３３にて作製した量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１〜１５および比較例３〜５にて作製した比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１〜３について、下記方法により、発光効率および発光寿命を評価した。結果を下記表１に示す。

（発光効率）
各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に対して、電圧を印加すると、一定の電圧で電流が流れ始め、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子が発光する。直流定電圧電源（ＫＥＹＥＮＣＥ製、ソースメータ(source meter)）を用いて、各素子に対して、徐々に電圧を増加させ、その時の電流値を計測し、発光時の輝度を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ−３）を用いて測定する。ここで、輝度が減衰を始めた時点で測定を終了する。各素子の面積から単位面積あたりの電流値（電流密度）を計算し、輝度（ｃｄ／ｍ^２）を電流密度（Ａ／ｍ^２）にて除算することで、電流効率（ｃｄ／Ａ）を算出する。下記表１中、測定した電圧範囲で最も高い電流効率を「ｃｄ／Ａ ｍａｘ」とする。なお、電流効率は、電流を発光エネルギーへ変換する効率（変換効率）を示し、電流効率が高いほど素子の性能が高いことを示す。

また、輝度測定装置で測定した分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定して、ｃｄ／Ａ ｍａｘ時の外部量子効率（ＥＱＥ）（％）を算出し、発光効率を評価する。

さらに、直流定電圧電源（ＫＥＹＥＮＣＥ製、ソースメータ（source meter））を用いて、各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に対して電圧を印加すると、一定の電圧で電流が流れ始め、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子が発光する。各素子の発光を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ−３）を用いて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が１０００ｎｉｔ（ｃｄ／ｍ^２）になったところで電流を一定にし、放置する。ここで、１０００ｎｉｔ時の電圧を「Ｖ＠１０００ｎｉｔ」とする。

（発光寿命）
直流定電圧電源（株式会社キーエンス製、ソースメータ（source meter））を用いて、各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に対して所定の電圧を加え、各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子を発光させる。量子ドットエレクトロルミネッセンス素子の発光を輝度測定装置（株式会社Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ−３）にて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が６５０ｎｉｔ（ｃｄ／ｍ^２）になったところで電流を一定にし、放置する。輝度測定装置で測定した輝度の値が徐々に低下し、初期輝度の５０％になるまでの時間を「ＬＴ５０（ｈｒ）」とする。

上記表１の結果から、実施例の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１〜１７は、本発明に係るアリールアミン−フルオレン交互共重合体を使用しない比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２〜３に比して、有意に高い耐久性（有意に長い発光寿命）を発揮できることが分かる。また、実施例の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１〜１７は、本発明に係るアリールアミン−フルオレン交互共重合体を使用しない比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２〜３に比して、同等以下の低駆動電圧でより高い発光効率を発揮できることも分かる。なお、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１は、発光効率（ＥＱＥ）は、実施例の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１〜６に比して高いものの、発光寿命（ＬＴ５０）の点でかなり劣る。このため、総体的に考えると、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１は、実施例の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１〜６より、実使用面での発光性能（発光効率と発光寿命とのバランス）の点で劣ると考えられる。

実施例３６
第１電極（陽極）として、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍでパターニングされているＩＴＯ付きガラス基板を使用した。このＩＴＯ付きガラス基板を、中性洗剤、脱イオン水、水及びイソプロピルアルコールを用いて順次洗浄した後、ＵＶ−オゾン処理を実施した。次に、このＩＴＯ付きガラス基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により塗布した後、乾燥させた。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの正孔注入層がＩＴＯ付きガラス基板上に形成された。

この正孔注入層上に、実施例３の高分子化合物Ｐ−３（正孔輸送材料）を１．０質量％含むトルエン溶液を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により塗布した後、２３０℃で６０分間熱処理して、正孔輸送層を形成した。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの正孔輸送層が正孔注入層上に形成された。

シクロヘキサン中に、下記構造：

を有するＩｎＰ／ＺｎＳｅ／ＺｎＳ（コア／シェル／シェル；平均直径＝約１０ｎｍ）の赤色量子ドットを、１．０質量％となるように分散させ、量子ドット分散液を調製した。なお、正孔輸送層（特に高分子化合物Ｐ−３）はシクロヘキサンには溶解しない。この量子ドット分散液を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法により上記正孔輸送層上に塗布した後、乾燥させた。その結果、厚さ（乾燥膜厚）３０ｎｍの量子ドット発光層が正孔輸送層上に形成された。なお、量子ドット分散液に紫外線を照射することにより発せられる光は、中心波長が６２７ｎｍ、半値幅が３５ｎｍであった。

この量子ドット発光層を完全に乾燥させた。この量子ドット発光層上に、真空蒸着装置を用いて、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）及び電子輸送材料としての１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を共蒸着させた。その結果、厚さが３６ｎｍの電子輸送層が量子ドット発光層上に形成された。

真空蒸着装置を用いて、この電子輸送層上に、（８−キノリノラト）リチウム（リチウムキノレート）（Ｌｉｑ）を蒸着させた。その結果、厚さ０．５ｎｍの電子注入層が電子輸送層上に形成された。

真空蒸着装置を用いて、この電子注入層上に、アルミニウム（Ａｌ）を蒸着させた。その結果、厚さ１００ｎｍの第２電極（陰極）が電子注入層上に形成された。これにより、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１８を得た。

実施例３７
実施例３６において、高分子化合物Ｐ−３の代わりに、実施例４の高分子化合物Ｐ−４を使用する以外は、実施例３６と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１９を作製した。

実施例３８
実施例３６において、高分子化合物Ｐ−３の代わりに、実施例８の高分子化合物Ｐ−１０を使用する以外は、実施例３６と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２０を作製した。

実施例３９
実施例３６において、高分子化合物Ｐ−３の代わりに、実施例７の高分子化合物Ｐ−７を使用する以外は、実施例３６と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２１を作製した。

実施例４０
実施例３６において、高分子化合物Ｐ−３の代わりに、実施例９の高分子化合物Ｐ−１１を使用する以外は、実施例３６と同様の操作を行い、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子２２を作製した。

比較例６
実施例３６において、高分子化合物Ｐ−３の代わりに、下記構成単位を有するポリ［（９，９−ジオクチルフルオレニル−２，７−ジイル）−ｃｏ−（４，４’−（Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）ジフェニルアミン）］（ＴＦＢ）（Luminescence Technology Corp.製）を使用する以外は、実施例３６と同様の操作を行い、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子４を作製した。なお、ＴＦＢの重量平均分子量（Ｍｗ）および分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）をＳＥＣで測定した。その結果、ＴＦＢの重量平均分子量及びＭｗ／Ｍｎは、それぞれ、３５９，０００および３．４であった。

［量子ドットエレクトロルミネッセンス素子の評価２］
上記実施例３６〜４０にて作製した量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１８〜２２および比較例６にて作製した比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子４について、下記方法により、発光効率および発光寿命を評価した。結果を下記表２に示す。

（発光効率）
各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に対して、電圧を印加すると、一定の電圧で電流が流れ始め、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子が発光する。直流定電圧電源（ＫＥＹＥＮＣＥ製、ソースメータ(source meter)）を用いて、各素子に対して、徐々に電圧を増加させ、その時の電流値を計測し、発光時の輝度を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ−３）を用いて測定する。ここで、輝度が減衰を始めた時点で測定を終了する。各素子の面積から単位面積あたりの電流値（電流密度）を計算し、輝度（ｃｄ／ｍ^２）を電流密度（Ａ／ｍ^２）にて除算することで、電流効率（ｃｄ／Ａ）を算出する。下記表１中、測定した電圧範囲で最も高い電流効率を「ｃｄ／Ａ ｍａｘ」とする。なお、電流効率は、電流を発光エネルギーへ変換する効率（変換効率）を示し、電流効率が高いほど素子の性能が高いことを示す。

また、輝度測定装置で測定した分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定して、ｃｄ／Ａ ｍａｘ時の外部量子効率（ＥＱＥ）（％）を算出し、発光効率を評価する。

さらに、直流定電圧電源（ＫＥＹＥＮＣＥ製、ソースメータ（source meter））を用いて、各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に対して電圧を印加すると、一定の電圧で電流が流れ始め、量子ドットエレクトロルミネッセンス素子が発光する。各素子の発光を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ−３）を用いて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が１０００ｎｉｔ（ｃｄ／ｍ^２）になったところで電流を一定にし、放置する。ここで、１０００ｎｉｔ時の電圧を「Ｖ＠１０００ｎｉｔ」とする。

（発光寿命）
直流定電圧電源（株式会社キーエンス製、ソースメータ（source meter））を用いて、各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子に対して所定の電圧を加え、各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子を発光させる。量子ドットエレクトロルミネッセンス素子の発光を輝度測定装置（株式会社Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ−３）にて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が４５００ｎｉｔ（ｃｄ／ｍ^２）になったところで電流を一定にし、放置する。輝度測定装置で測定した輝度の値が徐々に低下し、初期輝度の８０％になるまでの時間を「ＬＴ８０（ｈｒ）」とする。

上記表２の結果から、実施例の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１８〜２２は、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子４に比して、有意に高い耐久性（有意に長い発光寿命）を発揮できることが分かる。また、実施例の量子ドットエレクトロルミネッセンス素子１８〜２２は、比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子４に比して、より低駆動電圧でほぼ同等の発光効率を発揮できることも分かる。

［各高分子化合物の特性評価］
上記実施例１〜１８の高分子化合物Ｐ−１〜Ｐ−７およびＰ−１０〜Ｐ−２０について、下記方法により、ＨＯＭＯ準位（ｅＶ）、ＬＵＭＯ準位（ｅＶ）およびガラス転移温度（Ｔｇ）（℃）を測定した。結果を下記表３に示す。

（ＨＯＭＯ準位の測定）
各高分子化合物を、濃度が１質量％となるようにキシレンに溶解させ、塗布液を調製する。ＵＶ洗浄したＩＴＯ付きガラス基板上に、上記で調製した塗布液を用い、回転数２０００ｒｐｍの条件で、スピンコート法により製膜した後、ホットプレート上で、１５０℃、３０分の条件で乾燥させ、測定用のサンプルを作製する。大気中光電子分光装置（理研計器株式会社製、ＡＣ−３）を用いて、サンプルのＨＯＭＯ準位を測定する。このとき、測定結果から、立ち上がりの接線交点を算出し、ＨＯＭＯ準位（ｅＶ）とする。なお、ＨＯＭＯ準位は、通常、負の数値である。

（ＬＵＭＯ準位の測定）
各高分子化合物を、濃度が３．２質量％となるようにトルエンに溶解させ、塗布液を調製する。ＵＶ洗浄したＩＴＯ付きガラス基板上に、上記で調製した塗布液を用い、回転数１６００ｒｐｍの条件で、スピンコート法により製膜した後、ホットプレート上で、２５０℃、６０分の条件で乾燥させ、測定用のサンプル（製膜された膜の膜厚：約７０ｎｍ）を作製する。得られたサンプルを７７Ｋ（−１９６℃）まで冷却して、フォトルミネッセンス（ＰＬ）スペクトルを測定する。ＰＬスペクトルの最も短波長側のピーク値から、ＬＵＭＯ準位（ｅＶ）を算出する。

（ガラス転移温度（Ｔｇ））
各高分子化合物を、示差走査熱量計（ＤＳＣ）（セイコーインスツル社製、商品名：ＤＳＣ６０００）を用いて、昇温速度１０℃／分で３００℃まで昇温して１０分間保持したサンプルを、降温速度１０℃／分で２５℃まで冷却して１０分間保持した後、昇温速度１０℃／分で３００℃まで昇温して測定を行う。測定終了後は１０℃／分で室温（２５℃）まで冷却する。

以上、本発明について実施形態および実施例を挙げて説明したが、本発明は特定の実施形態、実施例に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載された発明の範囲内において、種々の変形、変更が可能である。

１００…エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子）、
１１０…基板、
１２０…第１電極、
１３０…正孔注入層、
１４０…正孔輸送層、
１５０…発光層、
１６０…電子輸送層、
１７０…電子注入層、
１８０…第２電極。

Claims (12)

1. 下記式（１）で示される構成単位（Ａ）を有するアリールアミン−フルオレン交互共重合体：
   

   

   
   上記式（１）中、
   Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１６以下の炭化水素基を表し、
   Ｌ_１は、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上２５以下の２価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の２価の芳香族複素環基を表し、
   ｘは、０、１または２であり、ｘが２である場合には、Ｌ_１はそれぞれ同じであってもまたは異なるものであってもよく、
   Ｌ_２は、置換されたもしくは非置換の炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基または置換されたもしくは非置換の芳香族複素環基を表し、この際、Ｌ_２は、Ａｒ_１と環を形成してよく、
   Ａｒ_１は、置換もしくは非置換の炭素数６以上２５以下の２価の芳香族炭化水素基または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基を表し、かつＡｒ_２またはＬ_２と環を形成し、
   Ａｒ_２は、炭素数１以上１２以下の直鎖のもしくは炭素数１以上１２以下の分岐した炭化水素基で置換された、炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、この際、Ａｒ_２は、Ａｒ_１と環を形成してよい。
2. Ａｒ_１がＬ_２と環を形成する、請求項１に記載のアリールアミン−フルオレン交互共重合体。
3. 上記式（１）中の−Ｌ_２−Ｎ（Ａｒ_１）（Ａｒ_２）は、下記群から選択される構造を有する、請求項２に記載のアリールアミン−フルオレン交互共重合体。
   

   

   
   ただし、Ｒ_２１１〜Ｒ_２１４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数３以上１０以下の直鎖もしくは炭素数３以上１０以下の分岐したアルキル基を表す。
4. 上記式（１）中、Ａｒ_１がＡｒ_２と環を形成し、−Ｎ（Ａｒ_１）（Ａｒ_２）が下記群から選択される基である、請求項１に記載のアリールアミン−フルオレン交互共重合体。
   

   

   
   ただし、Ｒ_３１１〜Ｒ_３２３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１６以下の炭化水素基を表し、かつＲ_３１１〜Ｒ_３２３のいずれか少なくとも１つは炭素数１以上１２以下の直鎖のもしくは炭素数１以上１２以下の分岐したアルキル基を表す。
5. Ａｒ_２は、ベンゼン、ビフェニル、ジベンゾフランおよびフルオレンからなる群より選択される化合物由来の基であり、かつ、炭素数４以上１０以下の直鎖のもしくは炭素数４以上１０以下の分岐したアルキル基で置換される、請求項１〜４のいずれか１項に記載のアリールアミン−フルオレン交互共重合体。
6. 前記構成単位（Ａ）は、全構成単位に対して、１０モル％以上１００モル％以下の割合で含まれる、請求項１〜５のいずれか１項に記載のアリールアミン−フルオレン交互共重合体。
7. 前記式（１）中、ｘは１または２であり、前記Ｌ_１は下記群から選択される基である、請求項１〜６のいずれか１項に記載のアリールアミン−フルオレン交互共重合体。
   

   

   
   ただし、Ｒ_１１１〜Ｒ_１２５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１６以下の直鎖もしくは炭素数１以上１６以下の分岐した炭化水素基を表す。
8. 前記構成単位（Ａ）は、下記群から選択される、請求項１〜７のいずれか１項に記載のアリールアミン−フルオレン交互共重合体。
   

   

   
   ただし、Ｒ_４１１〜Ｒ_４３１は、それぞれ独立して、炭素数１以上１２以下の直鎖もしくは炭素数１以上１２以下の分岐したアルキル基を表し、Ｒ_５１１〜Ｒ_５４３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上１６以下の炭化水素基を表す。
9. 請求項１〜８に記載のアリールアミン−フルオレン交互共重合体を含むエレクトロルミネッセンス素子材料。
10. 第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子であって、
    前記有機膜の少なくとも１層は、請求項１〜８のいずれか１項に記載のアリールアミン−フルオレン交互共重合体を含む、エレクトロルミネッセンス素子。
11. 前記アリールアミン−フルオレン交互共重合体を含む有機膜が、正孔輸送層または正孔注入層である、請求項１０に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
12. 前記有機膜が半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む発光層を有する、請求項１０または１１に記載のエレクトロルミネッセンス素子。

Images