TW201521258A - 發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明係提供一種發光元件,其係具備:陽極、陰極、設置於陽極與陰極之間的發光層、以及密封層;其中密封層形成後進行的退火處理的溫度TA(℃)、以及於發光層所含有的1重量%以上的材料中玻璃轉化溫度為最低的材料之玻璃轉化溫度TG(℃),滿足下述式(1);退火處理前的施加電壓5V的電流密度IA、以及退火處理後的施加電壓5V的電流密度IB,滿足下述式(2);TA<TG (1)
0.50×IA≦IB≦0.95×IA (2)。
Description
本發明係關於被退火處理過的發光元件。
有機電激發光元件(以下稱為「發光元件」),由於發光效率高、驅動電壓低,適合使用於顯示器的用途,其研究開發正在盛行。該發光元件具備發光層、電荷傳輸層等有機層。於有機層的形成,雖有使用低分子化合物的情況及使用高分子化合物的情況,但使用高分子化合物時,因可藉由噴墨印刷法為代表之塗佈法形成有機層,已有研究使用於發光元件的製造之高分子化合物。而且,近年,也研究有關對於使用於發光元件的製造之有機溶劑具可溶性的低分子化合物。
發光元件已知伴隨電流驅動的驅動時間的經過而發光效率降低,發光亮度降低,成為電流驅動的驅動初期的發光效率大幅降低,且發光亮度大幅降低(亦即驅動初期的亮度壽命短)的問題。對於該問題,於專利文獻1中,提出含有磷光發光性化合物的發光層成膜後,蒸鍍陰極之前,使所成膜的發光層退火,以改善驅動初期的亮度壽命。
專利文獻1:美國專利申請公開第2006/0040136號說明書
但是,以上述方法所製造的發光元件,驅動初期的亮度壽命未必充分。
因此,本發明係以提供驅動初期的亮度壽命佳之發光元件為目的。
本發明係提供發光元件,其係具備:陽極、陰極、設置於陽極與陰極之間的發光層、以及密封層;密封層形成後進行的退火處理的溫度TA(℃)、以及發光層所含有的1重量%以上的材料中玻璃轉化溫度為最低的材料之玻璃轉化溫度TG(℃),滿足下述式(1);退火處理前的施加電壓5V的電流密度IA、以及退火處理後的施加電壓5V的電流密度IB,滿足下述式(2);TA<TG (1)
0.50×IA≦IB≦0.95×IA (2)。
根據本發明,可提供驅動初期的亮度壽命佳的發光元件。
以下,詳細說明本發明的較佳實施態樣。
〈共同的用語之說明〉
以下,於本說明書,共同使用的用語,在無特別記載下為以下的意義。
Me表示甲基,Et表示乙基,i-Pr表示異丙基,n-Bu表示正-丁基,t-Bu表示第3丁基。
於本說明書,氫原子係可為輕氫原子,亦可為重氫原子。
所謂「高分子化合物」,係指具有分子量分佈,換算聚苯乙烯的數量平均分子量為1×103至1×108之聚合物。包含於高分子化合物的構成單元,總共100莫耳%。
高分子化合物係可為嵌段共聚物、無規共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任一種,亦可為其他態樣。
高分子化合物的末端基,若聚合活性基直接殘留時,將高分子化合物使用於發光元件的製作時,因有可能降低發光特性、驅動初期的亮度壽命,故較佳為安定的基。作為該末端基,較佳為與主鏈共軛鍵結的基,例如隔著碳-碳鍵結而與芳香基或1價雜環基鍵結的基。
所謂「低分子化合物」,係指不具有分子量分佈,而分子量為1×104以下的化合物。
所謂「構成單元」,係指高分子化合物中存在1個以上的單元。
「烷基」係可為直鏈、分支及環狀的任一種。直鏈的烷基之碳原子數,在不包括取代基的碳原子數下,一般為1至50,較佳為3至30,更佳為4至20。分支及環狀的烷基之碳原子數,在不包括取代基的碳原子數下,一般為3至50,較佳為3至30,更佳為4至20。
烷基係可具有取代基,例如甲基、乙基、正-丙基、異丙基、正-丁基、異丁基、第3丁基、正-戊基、異戊基、2-乙基丁基、正-己基、環己基、正-庚基、環己基甲基、環己基乙基、正-辛基、2-乙基己基、3-正-丙基庚基、正-癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-正-己基癸基、正-十二烷基等無取代烷基;三氟甲基、五氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二-正己基苯基)丙基、6-乙基氧基己基等的取代烷基。
「芳香基」係指從芳香族烴除去1個直接鍵結於構成環的碳原子之氫原子後殘留的原子團。芳香基的碳原子數係在不包括取代基的碳原子數下,一般為6至60,較佳為6至20,更佳為6至10。
芳香基係可具有取代基,例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基(pyrenyl)、2-芘
基、4-芘基、2-茀基(fluorenyl)、3-茀基、4-茀基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基以及該等基的氫原子被烷基、烷氧基、芳香基、氟原子等取代之基。
「烷氧基」係可為直鏈、分支及環狀的任一種。直鏈的烷氧基之碳原子數係在不包括取代基的碳原子數下,一般為1至40,較佳為4至10。分支及環狀的烷氧基之碳原子數,在不包括取代基的碳原子數下,一般為3至40,較佳為4至10。
烷氧基係可具有取代基,例如甲氧基、乙氧基、正-丙氧基、異丙氧基、正-丁氧基、異丁氧基、第3丁氧基、正-戊氧基、正-己氧基、環己氧基、正-庚氧基、正-辛氧基、2-乙基己氧基、正-壬氧基、正-癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基。
「芳香氧基」的碳原子數係在不包括取代基的碳原子數下,一般為6至60,較佳為7至48。
芳香氧基係可具有取代基,例如苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基以及該等基的氫原子被烷基、烷氧基、氟原子等取代之基。
所謂「p價雜環基」(p表示1以上的整數),係指從雜環式化合物,直接鍵結於構成環的碳原子或雜原子之氫原子中,除去p個氫原子後殘留的原子團。p價之雜環基中,從芳香族雜環式化合物,直接鍵結於構成環的碳原子或雜原子之氫原子中,除去p個氫原子後殘留的原子團之「p價芳香族雜環基」較佳。
「芳香族雜環式化合物」係指噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷雜環戊二烯(phosphole)、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪(triazine)、噠嗪(pyridazine)、喹啉、異喹啉、咔唑、二苯并磷雜環戊二烯(dibenzophosphole)等雜環本身顯示芳香族性的化合物,以及吩嗪(phenoxazine)、吩噻嗪(phenothiazine)、二苯并硼雜環戊二烯(dibenzoborole)、二苯并矽雜環戊二烯、苯并吡喃等雜環本身不顯示芳香族性,但於雜環芳香環被縮環的化合物。
1價雜環基的碳原子數,在不包括取代基的碳原子數下,一般為2至60,較佳為4至20。
1價雜環基係可具有取代基,例如噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基(piperidinyl)、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、三嗪基以及該等基的氫原子被烷基、烷氧基等取代之基。
所謂「鹵原子」係指氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
胺基係可具有取代基,較佳為取代胺基。作為胺基具有的取代基,較佳為烷基、芳香基或1價雜環基。
作為取代胺基係例如二烷基胺基以及二芳香基胺基。
作為胺基係例如二甲基胺基、二乙基胺基、二苯基胺基、雙(4-甲基苯基)胺基、雙(4-第3丁基苯基)胺基、雙(3,5-二第3丁基苯基)胺基。
「烯基」可為直鏈、分支或環狀的任一種。
直鏈的烯基之碳原子數,在不包括取代基的碳原子數下,一般為2至30,較佳為3至20。分支及環狀的烯基之碳原子數,在不包括取代基的碳原子數下,一般為3至30,較佳為4至20。
烯基係可具有取代基,例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基以及該等基具有取代基之基。
「炔基」可為直鏈、分支或環狀的任一種。直鏈的炔基之碳原子數,在不包括取代基的碳原子數下,一般為2至20,較佳為3至20。分支及環狀的炔基之碳原子數,在不包括取代基的碳原子數下,一般為4至30,較佳為4至20。
炔基係可具有取代基,例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基以及該等基具有取代基之基。
「伸芳基」(arylene)係指從芳香族烴除去2個直接鍵結於構成環的碳原子之氫原子後殘留的原子團。伸芳基的碳原子數,在不包括取代基的碳原子數下,一般為6至60,較佳為6至30,更佳為6至18。
伸芳基係可具有取代基,例如伸苯基、萘二基、蒽二基、菲二基(Phenanthrenediyl)、二氫菲二基、並四苯二基(Naphthacenediyl)、茀二基、芘二基、苝二基(perylenediyl)、苯并菲二基(chrysenediyl)以及該等基具有取代基之基,較佳為式(A-1)至式(A-20)所示的基。伸芳基包
括該等基複數鍵結的基。
[式中,R及Ra分別獨立地表示氫原子、烷基、芳香基或1價雜環基。存在複數個R及Ra,係分別可為相同,亦可為相異,Ra彼此亦可互相結合而與分別鍵結的原子一起形成環。]
2價雜環基的碳原子數,在不包括取代基的
碳原子數下,一般為2至60,較佳為3至20,更佳為4至15。
2價雜環基係可具有取代基,例如從吡啶、二氮雜苯、三嗪、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并矽雜環戊二烯(dibenzosilole)、吩嗪、吩噻嗪、吖啶、二氫吖啶、呋喃、噻吩、唑(azole)、二唑、三唑,直接鍵結於構成環的碳原子之氫原子中,除去2個氫原子之2價基,較佳為式(A-21)至式(A-54)所示的基。2價雜環基包括該等基複數鍵結的基。
所謂「交聯基」係指藉由供給加熱處理、光照射處理(例如紫外線照射處理)、自由基反應等,而可能生成新的鍵結之基,較佳為式(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6)、(B-7)、(B-8)、(B-9)、(B-10)、(B-11)、(B-12)、(B-13)、(B-14)、(B-15)、(B-16)或(B-17)所示的基。
所謂「取代基」係表示鹵素原子、氰基、烷基、芳香基、1價雜環基、烷氧基、芳香氧基、胺基、取代胺基、烯基或炔基。取代基可為交聯基。
〈發光元件〉
本發明的發光元件係具備陽極、陰極、設置於陽極與陰極之間的發光層以及密封層,密封層形成後進行的退火處理的溫度TA(℃)、以及於發光層所含有的1重量%以上的材料中玻璃轉化溫度為最低的材料之玻璃轉化溫度TG(℃),為滿足上述式(1);退火處理前的施加電壓5V的電流密度IA、以及退火處理後的施加電壓5V的電流密度IB,滿足上述式(2)。
所謂施加電壓5V,係相當於驅動發光元件時實際可施加的電壓。
於發光層所含有的1重量%以上的材料中玻璃轉化溫度為最低的材料,較佳為於發光層中包含3重量%以上,更佳為於發光層中包含5重量%以上。
所謂TA及TG,因本發明的發光元件的發光效率佳,滿足下述式(3)為較佳,滿足下述式(3’)為更佳,滿足下述式(3”)為更加佳。
TA<TG-30 (3)
TA<TG-40 (3’)
TA<TG-50 (3”)
TA係因本發明的發光元件的發光效率佳,故較佳為50℃以上(例如50℃以上80℃以下),更佳為60℃以上(例如60℃以上80℃以下),更加佳為60℃以上70℃以下。
TG係因本發明的發光元件的亮度壽命佳,故
較佳為90℃以上250℃以下,更佳為95℃以上200℃以下,更加佳為100℃以上180℃以下。
IA及IB係因本發明的發光元件的發光效率佳,故較佳為滿足下述式(4),更佳為滿足下述式(5),更加佳為滿足下述式(6)。
0.70×IA≦IB≦0.90×IA (4)。
0.70×IA≦IB≦0.85×IA (5)。
0.75×IA≦IB≦0.85×IA (6)。
〔退火處理〕
作為退火處理的方法,例如使用烘箱的退火、使用加熱板的退火、使用紅外線的退火、使用可見光的退火,較佳為使用烘箱的退火或使用加熱板的退火。
進行退火處理的環境,可在大氣環境下,亦可在惰性氣體環境下。惰性氣體環境下係可舉例如氮氣環境下、氬氣環境下。
退火處理的時間並沒有限制,但因本發明的發光元件的亮度壽命佳,故較佳為1分鐘以上150小時以下,更佳為10分鐘以上50小時以下,更加佳為15分鐘以上40小時以下。
〔層構成〕
本發明的發光元件,亦可具有陽極、陰極、發光層及密封層以外的層(以下亦稱為「其他層」)。作為其他層,可舉例如電洞傳輸層、電洞注入層、電子傳輸層及電子注入層。發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、電子傳輸層及
電子注入層,係分別包含發光材料、電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料及電子注入材料,並可分別使用發光材料、電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料及電子注入材料而形成。
作為發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、電子傳輸層及電子注入層的材料,可舉例如後述的發光材料、電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料及電子注入材料。
積層的層之順序、數目及厚度,考量發光元件的發光效率及驅動電壓而調整即可。
發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、電子傳輸層及電子注入層的厚度,一般為1nm至10μm。
本發明的發光元件,從電洞注入性及電洞傳輸性的觀點,於陽極與發光層之間,以具有電洞注入層及電洞傳輸層之至少1層為較佳,從電子注入性及電子傳輸性的觀點,於陰極與發光層之間,具有電子注入層及電子傳輸層之至少1層為較佳。
於本發明的發光元件中,作為發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、電子傳輸層及電子注入層的形成方法,於使用低分子化合物時,可舉例如來自粉末的真空蒸鍍法、來自溶液或熔融狀態的成膜之方法,於使用高分子化合物時,可舉例如源自溶液或熔融狀態的成膜之方法。
發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、電子傳輸層及電子注入層,係使用分別含有發光材料、電洞傳輸
材料、電洞注入材料、電子傳輸材料及電子注入材料的墨水(亦即含有該等材料與溶劑的組成物),可藉由例如旋轉塗佈法、鑄膜法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、滾輪塗佈法、線棒塗佈法、浸塗法、噴塗法、網版印刷法、柔版印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法、毛細管塗佈法、噴嘴塗佈法製作。
墨水的黏度係只要依據印刷法的種類而調整即可,當應用於噴墨法等的溶液經由吐出裝置的印刷法時,為了防止吐出時之孔堵塞及飛行彎曲,較佳為在25℃下1至20mPa‧s。
包含於墨水的溶劑,較佳為可溶解或均勻分散該墨水中的固體成分之溶劑。作為溶劑,可舉例如1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、o-二氯苯等的氯系溶劑;四氫呋喃、二噁烷、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶劑;甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、正己基苯、環己基苯等芳香族烴系溶劑;環己烷、甲基環己烷、正-戊烷、正-己烷、正-庚烷、正-辛烷、正-壬烷、正-癸烷、正-十二烷、雙環己烷等的脂肪族烴系溶劑;丙酮、甲基乙基酮、環己酮、二苯甲酮、苯乙酮等酮系溶劑;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸2-乙氧基乙酯(Ethyl cellosolve acetate)、安息香酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶劑;乙二醇、丙三醇、1,2-己二醇等多價醇系溶劑;異丙醇、環己醇等醇系溶劑;二甲基亞碸等亞碸系溶劑;N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺等醯胺系溶劑。溶劑可使用單獨一種,亦可併用2種以上。
於墨水中,溶劑的調配量係相對於發光材料、電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料或電子注入材料100重量份,一般為1000至100000重量份,較佳為2000至20000重量份。
電洞傳輸層的材料、電子傳輸層的材料及發光層的材料,於發光元件的製作中,分別溶解於鄰接在電洞傳輸層、電子傳輸層及發光層的層之形成時所使用的溶劑時,為了避免該材料溶解於該溶劑,該材料具有交聯基較佳。使用具有交聯基的材料,形成各層後,藉由使該交聯基交聯,可使該層不溶化。
用以交聯各層的加熱溫度,一般為25至300℃,因本發明的發光元件的驅動初期的亮度壽命佳,較佳為50至250℃,更佳為150至200℃。
用以交聯各層的光照射所使用的光之種類,例如紫外光、近紫外光、可見光。
〔密封層〕
密封層係只要對於水分及氧氣具有阻隔性者即可,無特別限制,作為密封層的一態樣,例如發光元件具有的陽極、陰極、發光層及其他層,在填充氮氣、氬氣等惰性氣體的狀態下,藉由玻璃、塑膠、矽等的材料所構成的基板密封者。作為密封層的其他態樣,發光元件具有的陽極、陰極、發光層及其他層,隔著有機物所構成的絕緣層或無機物所構成的絕緣層,藉由玻璃、塑膠、矽等的材料所構成的基板密封者。作為有機物所構成的絕緣層的材料,例
如金屬氧化物、金屬氮化物。
本發明的發光元件,由於在密封層形成後進行退火處理,於密封層係以不包含乾燥劑為較佳。乾燥劑亦可配置於密封層。
〔基板/電極〕
本發明的發光元件,一般具有基板。本發明的發光元件具有的基板,只要可形成電極且形成有機層時沒有化學變化之基板即可,例如玻璃、塑膠、矽等材料所構成的基板。於不透明的基板時,位於距離基板最遠之電極為透明或半透明較佳。
作為陽極的材料,例如導電性金屬氧化物、半透明的金屬,較佳為氧化銦、氧化鋅、氧化錫;銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物等導電性化合物;銀、鈀與銅的複合體(APC);NESA、金、鉑、銀、銅。
作為陰極的材料,例如鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鋅、銦等的金屬;該等之中2種以上的合金;該等之中1種以上與銀、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫中1種以上的合金;以及石墨及石墨層間化合物。作為合金,可舉例如鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金。
陽極及陰極係分別可為2層以上的積層構造。
〔發光材料〕
發光材料可分類為低分子化合物及高分子化合物。發光材料可具有交聯基。
作為低分子化合物,可舉例如萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物以及銥、鉑或銪為中心金屬的三重態發光錯合物。
作為高分子化合物,可舉例如包含伸苯基、萘二基、茀二基、菲二基、二氫菲二基、後述的式(X)所示的基、咔唑二基、吩嗪二基、吩噻嗪二基、蒽二基、芘二基等的高分子化合物。
發光材料亦可包含低分子化合物及高分子化合物,較佳為包含三重態發光錯合物以及高分子化合物。
〔電洞傳輸材料〕
電洞傳輸材料可分類為低分子化合物及高分子化合物,高分子化合物較佳,具有交聯基的高分子化合物更佳。
作為高分子化合物,可舉例如聚乙烯咔唑及其衍生物;於側鏈或主鏈具有芳香族胺構造的聚伸芳基及其衍生物。高分子化合物係可為鍵結有電子接受性部位的化合物。作為電子接受性部位,可舉例如富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基茀酮等,較佳為富勒烯。
電洞傳輸材料可使用單獨一種,亦可併用2種以上。
〔電子傳輸材料〕
電子傳輸材料可分類為低分子化合物及高分子化合
物。電子傳輸材料可具有交聯基。
作為低分子化合物,可舉例如以8-羥基喹啉為配位子的金屬錯合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、茀酮、二苯基二氰基乙烯及聯苯醌以及該等的衍生物。
作為高分子化合物,例如聚伸苯基、聚茀以及該等的衍生物。高分子化合物亦可以金屬摻雜。
電子傳輸材料係可使用單獨一種,亦可併用2種以上。
〔電洞注入材料及電子注入材料〕
、電洞注入材料以及電子注入材料分別分類為低分子化合物及高分子化合物。電洞注入材料以及電子注入材料,可具有交聯基。
作為低分子化合物,例如銅酞菁等金屬酞菁;碳;鉬、鎢等的金屬氧化物;氟化鋰、氟化鈉、氟化銫、氟化鉀等金屬氟化物。
作為高分子化合物,例如聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚伸苯基乙烯、聚伸噻吩基乙烯、聚喹啉及聚喹噁啉(Polyquinoxaline)以及該等的衍生物;於主鏈或側鏈包含後述的式(X)所示的基之聚合物等的導電性高分子。
電洞注入材料以及電子注入材料,分別可使用單獨一種,亦可併用2種以上。
〔離子摻雜〕
電洞注入材料或電子注入材料包含導電性高分子時,
導電性高分子的導電度,較佳為1×10-5S/cm至1×103S/cm。為了使導電性高分子的導電度為如此的範圍,於導電性高分子可摻雜適量的離子。
摻雜的離子之種類,若為電洞注入材料,為陰離子,若為電子注入材料,為陽離子。作為陰離子,例如聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子。作為陽離子,例如鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨離子。
摻雜的離子可為只有一種,亦可為2種以上。
〔用途〕
為使用發光元件而得到面狀的發光,只要使面狀的陽極與陰極重疊之方式配置即可。為了得到圖形狀的發光,於面狀的發光元件的表面,設置設有圖形狀的窗口之遮罩的方法;使欲形成非發光部的層形成極厚,成為實質上不發光的方法;陽極或陰極或兩電極形成為圖形狀的方法。可用該等之中任一種方法,形成圖形,藉由配置一些電極使其可獨立地開/關(ON/OFF),可得到可表示數字、文字等的線段式顯示裝置。為了成為點矩陣顯示裝置,只要使陽極與陰極一起形成為條狀而正交之方式配置即可。藉由塗佈複數種的發光色相異的高分子化合物的方法、使用彩色濾光片或螢光轉換濾光片的方法,可成為部分彩色顯示、多彩顯示。點矩陣顯示裝置,亦可能為被動式驅動,亦可能與TFT組合而主動式驅動。該等顯示裝置,可使用於電腦、電視、攜帶終端等的顯示器。面狀的發光元件,可適合使
用作為液晶顯示裝置的背光用之面狀光源或面狀照明用光源。若使用可撓性基板,亦可使用作為曲面狀的光源以及顯示裝置。
〔發光層的材料〕
於本發明的發光元件中,作為使用於發光層的形成之低分子化合物,例如4,4’-雙(咔唑-9-基)聯苯(CBP)以及1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mcP)等具有咔唑骨架的化合物;1,1-雙[4-[N,N-二(p-甲苯基)胺基]苯基]環己烷(TAPC)、4,4’-雙[N-(m-甲苯基)-N-苯基胺基]聯苯(TPD)以及N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(NPB)等具有三芳香基胺骨架的化合物;2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-鄰二氮菲(phenanthroline)(BCP)等具有鄰二氮菲骨架的化合物;三苯基三嗪等具有三芳香基三嗪骨架的化合物;p-雙(三苯基矽烷基)苯(UGH2)以及4,4’-雙(三苯基矽烷基)聯苯(BSB)等有機矽化合物;1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-(聯苯-4-基)-5-(4-第3丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(t-Bu-TAZ)以及2-(聯苯-4-基)-5-(4-第3丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)等具有唑(azole)骨架的化合物;以及組合該等骨架的化合物。作為組合該等骨架的化合物,例如4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯基胺(TCTA)等具有咔唑骨架以及三芳香基胺骨架的化合物。
於本發明的發光元件,作為使用於發光層的形成之低分子化合物,例如式(H-1)所示的化合物。
nH1以及nH2分別獨立表示0或1。於存在複數個nH1時,該等可為相同,亦可為相異。於存在複數個nH2係可為相同,亦可為相異。
nH3表示0以上的整數。
LH1表示伸芳基、2價雜環基或-[C(RH11)2]n H11-所示的基,該等基可具有取代基。於存在複數個LH1時,該等可為相同,亦可為相異。
nH11表示1以上10以下的整數。RH11表示氫原子、烷基環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基,該等基可具有取代基。於存在複數個RH11的情況,可為相同,亦可為相異,可互相結合而與分別結合的碳原子一起形成環。
LH2表示-N(-LH21-RH21)-所示的基。於存在複數個LH2時,該等可為相同,亦可為相異。
LH21表示單鍵、伸芳基或2價雜環基,該等基可具有取代基。RH21表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基,該等基可具有取代基。]
ArH1以及ArH2為苯基、茀基、螺旋雙茀基、
吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、氮雜吲哚基、咔唑基、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基、吩噁嗪基(Phenoxazinyl)或吩噻嗪基(Phenothiazinyl)較佳,苯基、螺旋雙茀基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或氮雜咔唑基更佳,苯基、吡啶基、咔唑基或氮雜咔唑基更加佳,後述的式(TDA-1)或(TDA-3)所示的基特別佳,後述的式(TDA-3)所示的基更加特別佳,該等基可具有取代基。
作為ArH1以及ArH2可具有的取代基,鹵原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基較佳,烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基更佳,烷基或環烷氧基最佳,該等基亦可具有取代基。
nH1較佳為1。nH2較佳為0。
nH3一般為0以上10以下的整數,較佳為0以上5以下的整數,更佳為1以上3以下的整數,特別佳為1。
nH11較佳為1以上5以下的整數,更佳為1以上3以下的整數,更加佳為1。
RH11為氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基較佳,氫原子、烷基或環烷基更佳,氫原子或烷基更加佳,該等基可具有取代基。
LH1為伸芳基或2價雜環基較佳。
LH1為式(A-1)至(A-3)、式(A-8)至(A-10)、式
(A-21)至(A-26)、式(A-30)至(A-41)或式(A-44)至(A-54)所示的基較佳,式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(A-21)至(A-24)、式(A-30)至(A-35)或式(A-49)至(A-54)所示的基更佳,式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(A-22)、(A-24)、式(A-30)至(A-35)所示的基更加佳,式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-22)、(A-24)、式(A-30)、式(A-32)或式(A-34)所示的基特別佳,式(A-1)、式(A-2)、式(A-22)、(A-24)或式(A-34)所示的基又特別佳。
作為LH1可具有的取代基,鹵原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基較佳,烷基、烷氧基、芳香基或1價雜環基更佳,烷基、芳香基或1價雜環基更加佳,該等基可具有取代基。
LH21為單鍵或伸芳基較佳,單鍵更佳,該伸芳基可具有取代基。
LH21所表示的伸芳基或2價雜環基的定義以及例子,係與LH1所表示的伸芳基或2價雜環基的定義以及例子相同。
RH21為芳香基或1價雜環基較佳,該等基可具有取代基。
RH21所表示的芳香基及1價雜環基的定義以及例子,係與ArH1以及ArH2所表示的芳香基及1價雜環基的定義以及例子相同。
式(H-1)所示的化合物,較佳為式(H-2)所示的化合物。
作為式(H-1)所示的化合物,例如下述式(H-101)至(H-118)所示的化合物。
該等低分子材料,亦可與後述的三重態發光錯合物組合使用。
於本發明的發光元件中,發光層含有包含下述式(Y)所示的構成單元之高分子化合物為較佳。
作為ArY1所示的伸芳基,更佳為式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)至式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基,更加佳為式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基,該等基可具有取代基。
作為ArY1所示的2價雜環基,更佳為式(A-21)至式(A-24)、式(A-30)至式(A-35)、式(A-38)至式(A-41)、式
(A-53)或式(A-54)所示的基,更加佳為式(A-24)、式(A-30)、式(A-32)、或式(A-53)所示的基,該等基可具有取代基。
ArY1所示的至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結之2價基中伸芳基與2價雜環基的更佳的範圍、更加佳的範圍,分別與前述的ArY1所示的伸芳基與2價雜環基的更佳的範圍、更加佳的範圍相同。
作為「至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結之2價基」,可舉例如下述式所示的基,該等基可具有取代基。
RXX較佳為烷基或芳香基,該等基可具有取代基。
作為ArY1所示的基可具有的取代基,較佳為烷基或芳香基,該等之基可進一步具有取代基。
作為式(Y)所示的構成單元,例如式(Y-1)至(Y-13)所示的構成單元,從本發明的發光元件之驅動初期的亮度壽命之觀點,較佳為式(Y-1)、(Y-2)或(Y-3)所示的構成單元,從電子傳輸性的觀點,較佳為式(Y-4)至(Y-7)所示的構成單元,從電洞傳輸性的觀點,較佳為式(Y-8)至(Y-10)所示的構成單元。
RY1較佳為氫原子、烷基或芳香基,該等基可具有取代基。
式(Y)所示的構成單元,可為式(Y-1’)所示的構成單元。
RY11較佳為烷基或芳香基,更佳為烷基,該等之基可具有取代基。
RY2較佳為烷基、芳香基或1價雜環基,更佳為烷基或芳香基,該等之基可具有取代基。
於XY1,-C(RY2)2-所示的基中2個RY2的組合,較佳係兩者為烷基、兩者為芳香基、兩者為1價雜環基,或一者為烷基而另一者為芳香基或1價雜環基,更佳係一者為烷基而另一者為芳香基,該等基可具有取代基。存在2個的RY2可互相鍵結而與分別鍵結的碳原子一起形成環,於RY2形成環時,作為-C(RY2)2-所示的基,較佳為式(Y-A1)至(Y-A5)所示的基,更佳為式(Y-A4)所示的基,該等基可具有取代基。
於XY1,-C(RY2)=C(RY2)-所示的基中2個RY2的組合,較佳係兩者為烷基或一者為烷基而另一者為芳香基,該等之基可具有取代基。
於XY1,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基中4個RY2,較佳為可具有取代基的烷基。複數個RY2可互相結合,而與分別鍵結的原子一起形成環,於RY2形成環時,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基,較佳為式(Y-B1)至(Y-B5)所示的基,更佳為式(Y-B3)所示的基,該等基可具有取代基。
式(Y-2)所示的構成單元,可為式(Y-2’)所示的構成單元。
式(Y-3)所示的構成單元,可為式(Y-3’)所示的構成單元。
RY3較佳為烷基、烷氧基、芳香基或1價雜環基,更佳為芳香基,該等基可具有取代基。
式(Y-4)所示的構成單元,可為式(Y-4’)所示的構成單元,式(Y-6)所示的構成單元,可為式(Y-6’)所示的構成單元。
RY4較佳為烷基、烷氧基、芳香基或1價雜環基,更佳為芳香基,該等之基可具有取代基。
作為式(Y)所示的構成單元,例如式(Y-101)至(Y-130)所示的伸芳基所構成的構成單元、式(Y-201)至(Y-207)所示的2價雜環基所構成的構成單元、式(Y-301)至(Y-308)所示的至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結之2價基所構成的構成單元。
於包含式(Y)所示的構成單元之高分子化合物為顯示螢光發光(例如藍色螢光發光以及綠色螢光發光)的高分子化合物時,式(Y)所示的構成單元,ArY1為伸芳基之構成單元,因使用高分子化合物的發光元件的驅動初期的亮度壽命更佳,相對於包含於高分子化合物的構成單元的合計量,較佳為10至95莫耳%,更佳為50至95莫耳%。
包含式(Y)所示的構成單元之高分子化合物為與顯示磷光發光(例如綠色磷光發光以及紅色磷光發光)的三重態發光錯合物組合使用的電荷傳輸性高分子化合物時,為式(Y)所示的構成單元,且ArY1為伸芳基之構成單元,因使用高分子化合物的發光元件的驅動初期的亮度壽命更佳,相對於包含於高分子化合物的構成單元的合計量,較佳為50至100莫耳%,更佳為80至100莫耳%。
包含式(Y)所示的構成單元之高分子化合物為顯示螢光發光(例如藍色螢光發光以及綠色螢光發光)的高分子化合物時,為式(Y)所示的構成單元,且ArY1為2價雜環基或至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結之2價基之構成單元,因本發明之發光元件的電荷傳輸性佳,相對於包含於高分子化合物的構成單元的合計量,較佳為1至10莫耳%,更佳為1至5莫耳%。
包含式(Y)所示的構成單元之高分子化合物為與顯示磷光發光(例如綠色磷光發光以及紅色磷光發光)的三重態發光錯合物組合使用的電荷傳輸性高分子化合物時,為式(Y)所示的構成單元,且ArY1為2價雜環基或至少
1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結之2價基之構成單元,因本發明的發光元件之電荷傳輸性佳,相對於包含於高分子化合物的構成單元的合計量,較佳為5至20莫耳%,更佳為5至15莫耳%。
式(Y)所示的構成單元係於高分子化合物中可只含有1種,亦可含有2種以上。
包含式(Y)所示的構成單元之高分子化合物,因電洞傳輸性佳,以包含下述式(X)所示的構成單元為較佳。
aX1係因本發明的發光元件的驅動初期的亮
度壽命更佳,故較佳為2以下的整數,更佳為1。
aX2係因本發明的發光元件的驅動初期的亮度壽命更佳,較佳為2以下的整數,更佳為0。
RX1、RX2及RX3較佳為烷基、芳香基或1價雜環基,更佳為芳香基,該等之基可具有取代基。
作為ArX1及ArX3所示的伸芳基,更佳為式(A-1)或式(A-9)所示的基,更加佳為式(A-1)所示的基,該等之基可具有取代基。
作為ArX1及ArX3所示的2價雜環基,更佳為式(A-21)、式(A-22)或式(A-27)至式(A-46)所示的基,該等之基可具有取代基。
ArX1及ArX3較佳為可具有取代基之伸芳基。
作為ArX2及ArX4所示的伸芳基,特別佳為式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)至式(A-11)或式(A-19)所示的基,該等之基可具有取代基。
ArX2及ArX4所示的2價雜環基的更佳範圍,與ArX1及ArX3所示的2價雜環基的特別佳範圍相同。
ArX2及ArX4所示的至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結的2價基之伸芳基及2價雜環基的更佳的範圍、更加佳的範圍,分別與ArX1及ArX3所示的伸芳基及2價雜環基的更佳的範圍、更加佳的範圍相同。
作為ArX2及ArX4所示的至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結的2價基,例如與式(Y)的ArY1所示的至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵
結的2價基相同者。
ArX2及ArX4較佳為可具有取代基之伸芳基。
作為ArX1至ArX4及RX1至RX3所示的基可具有的取代基,較佳為烷基或芳香基,該等基可具有取代基。
作為式(X)所示的構成單元,較佳為式(X-1)至(X-7)所示的構成單元,更佳為式(X-1)至(X-6)所示的構成單元,更佳為式(X-3)至(X-6)所示的構成單元。
作為式(X)所示的構成單元,例如式(X1-1)至(X1-19)所示的構成單元,較佳為式(X1-1)至(X1-14)所示的構成單元。
於包含式(Y)所示的構成單元以及式(X)所示的構成單元之高分子化合物為顯示螢光發光(例如藍色螢光發光以及綠色螢光發光)的高分子化合物時,式(X)所示的構成單元,因電洞傳輸性佳,相對於包含於高分子化合物的構成單元的合計量,較佳為1至15莫耳%,更佳為1至10莫耳%,更加佳為1至5莫耳%。
包含式(Y)所示的構成單元以及式(X)所示的構成單元之高分子化合物為與顯示磷光發光(例如綠色磷光發光以及紅色磷光發光)的三重態發光錯合物組合使用的電荷傳輸性高分子化合物時,式(X)所示的構成單元,因電洞傳輸性佳,相對於包含於高分子化合物的構成單元的合計量而言,較佳為0至20莫耳%,更佳為0至15莫耳%,更加佳為0至10莫耳%。
式(X)所示的構成單元,於高分子化合物中,可只包含1種,亦可包含2種以上。
高分子化合物係可為嵌段共聚物、無規共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任一種,亦可為其他態樣,如上述複數種的原料單體共聚合而成的共聚物較佳。
作為包含式(Y)所示的構成單元之高分子化合物,例如下述表1的高分子化合物P-1至P-6。此處,所謂「其他」的構成單元,係指式(Y)所示的構成單元、式(X)所示的構成單元以外的構成單元。
[表中,p、q、r、s及t表示各構成單元的莫耳比例。p+q+r+s+t=100且100≧p+q+r+s≧70。所謂其他構成單元,係指式(Y)所示的構成單元以及式(X)所示的構成單元以外的構成單元。]
於本發明的發光元件中,發光層含有三重態發光錯合物為較佳,含有式(Y)所示的構成單元以及三重態發光錯合物為更佳。
作為三重態發光錯合物,較佳為以銥作為中心金屬之三重態發光錯合物,更佳為式Ir-1至Ir-3所示的銥錯合物。
-AD1---AD2-表示陰離子性的2牙配位子,AD1及AD2分別獨立地表示與銥原子鍵結的碳原子、氧原子或氮原子。nD1表示1、2或3,nD2表示1或2。]
於式Ir-1所示的三重態發光錯合物,RD1至RD8的至少1個,較佳為式(D-A)所示的基。
GDA1表示氮原子、芳香族烴基或雜環基,該等之基可
具有取代基。
ArDA1、ArDA2及ArDA3分別獨立表示伸芳基或2價雜環基,該等之基可具有取代基。於ArDA1、ArDA2及ArDA3為複數時,該等分別可為相同,亦可為相異。
TDA2及TDA3分別獨立表示芳香族烴基或1價雜環基,該等之基可具有取代基。]
mDA1、mDA2及mDA3一般為10以下的整數,較佳為5以下,更佳為0或1。mDA1、mDA2及mDA3為相同的整數較佳。
GDA1較佳為式(GDA-11)至(GDA-15)所示的基,該等之基可具有取代基。
RDA表示氫原子、烷基、烷氧基、芳香基或1價雜環基,該等之基可具有取代基。於RDA為複數時,該等可為相同,亦可為相異。]
RDA較佳為氫原子、烷基或烷氧基,更佳為氫原子或烷基,該等之基可具有取代基。
ArDA1、ArDA2及ArDA3較佳為式(ArDA-1)至(ArDA-3)所示的基。
RDB表示氫原子、烷基、芳香基或1價雜環基,該等之基可具有取代基。於RDB為複數時,該等可為相同,亦可為相異。]
TDA2及TDA3較佳為式(TDA-1)至(TDA-3)所示的基。
於式Ir-2較佳為RD11至RD20的至少1個為式(D-A)所示的基。
於式Ir-3較佳為RD1至RD8及RD11至RD20的至少1個為式(D-A)所示的基。
式(D-A)所示的基,較佳為式(D-A1)至(D-A3)所示的基。
np1表示0至5的整數,np2表示0至3的整數,np3表示0或1。具有複數個np1時,可為相同,亦可為相異。]
np1較佳為0或1,更佳為1。np2較佳為0或1,更佳為0。np3較佳為0。
作為-AD1---AD2-所示的陰離子性的2牙配位子,例如下述式所示的配位子。
作為式Ir-1所示的金屬錯合物,較佳為式Ir-11至Ir-13所示的金屬錯合物。作為式Ir-2所示的金屬錯合物,較佳為式Ir-21所示的金屬錯合物。作為式Ir-3所示的金屬錯合物,較佳為式Ir-31至Ir-33所示的金屬錯
合物。
作為三重態發光錯合物,例如以下所示的金屬錯合物。
於本發明的發光元件中,發光層含有式(Y)所示的高分子化合物以及三重態發光錯合物時,三重態發光錯合物的含量,相對於式(Y)所示的高分子化合物100重量份,一般為0.1至400重量份。
以下,藉由實施例而更詳細說明本發明,但本發明不限定於該等實施例。
於本實施例中,高分子化合物的換算聚苯
乙烯的數量平均分子量(Mn)以及換算聚苯乙烯的重量平均分子量(Mw),係藉由粒徑篩析層析儀(SEC)(島津製作所製、商品名:LC-10Avp)得到。再者,SEC的測定條件,係如下述。
〔測定條件〕
將測定的高分子化合物以約0.05重量%的濃度溶解於四氫呋喃,將10μL注入於SEC。使用四氫呋喃作為SEC的移動相,以2.0mL/分的流量流過。使用PLgel MIXED-B(聚合物實驗室製)作為管柱。於檢測器係使用UV-VIS檢測器(島津製作所製、商品名:SPD-10Avp)。
於本實施例中,材料的玻璃轉化溫度TG(℃),係藉由熱分析DSC裝置(TA Instrument公司製、商品名:Q2000型示差掃瞄熱量計)得到。再者,玻璃轉化溫度係如下述,藉由溫度調變DSC測定得到。
〔測定條件〕
秤量測定的材料3至5mg,將其添加至鋁製的樣品盤後,藉由按壓而密封。然後,密封有材料的樣品盤以及鋁製的空樣品盤(參考物質),設置於熱分析DSC裝置的測定室後,使測定室成為氮氣環境。然後測定室的溫度設為20℃,成為平衡狀態為止保持5分鐘後,溫度調變的週期設定為60秒,振幅設定為±0.75℃,再保持5分鐘。然後,以10℃/分的一定速度加熱至200℃,以200℃保持1分鐘後,急速冷卻至-50℃,保持5分鐘。接著,以10℃/分的一定速度加熱至310℃,從-50℃加熱至310℃為止之間,
測定DSC曲線。DSC曲線,係在測定的材料之玻璃轉化溫度,基準線朝下方向(吸熱方向)偏移,然後回到原來的基準線。因此,基準線朝下方向(吸熱方向)偏移的溫度、與回到原來的基準線的溫度之平均值,作為測定的材料之玻璃轉化溫度TG(℃)。
〈比較例CD1:發光元件CD1的製作及評價〉
於藉由濺鍍法而附有45nm厚度的ITO膜之玻璃基板,使用聚噻吩磺酸系的電洞注入劑之AQ-1200(Plectronics公司製)作為電洞注入材料,藉由旋轉塗佈法,成膜35nm的厚度,將其在大氣環境中於加熱板上以170℃加熱15分鐘。
然後,使用電洞傳輸性高分子化合物P1(玻璃轉化溫度:155℃)的二甲苯溶液,藉由旋轉塗佈,成膜20nm厚度之電洞傳輸層,將其在氮氣環境中,藉由於加熱板上以180℃加熱60分鐘。
然後,使用藍色螢光發光性高分子化合物P2(玻璃轉化溫度:144℃)的二甲苯溶液,藉由旋轉塗佈,使厚度60nm的發光層成膜。將其在氮氣環境中,藉由於加熱板上以150℃加熱10分鐘。
然後,蒸鍍氟化鈉約7nm作為電子注入層,然後蒸鍍鋁約120nm作為陰極。再者,真空度到達1×10-4Pa以下後,開始金屬的蒸鍍。
然後,使用作為乾燥劑之HD-071407W-50(Dynic公司製)貼附於挖出來的部分之玻璃基板,於氮氣環
境下,藉由形成密封層,藉此而製作發光元件CD1。
再者,因密封層的形成係使用挖掘的玻璃基板,故發光層具有的陽極、陰極以及各層與挖掘的玻璃基板之間,存在有空間。因密封層的形成係在氮氣環境下進行,故該空間填充有氮氣。
對發光元件CD施加電壓1時,在455nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),1000cd/m2發光時的發光效率為12.1cd/A。設定電流值,以使初期亮度為1000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度成為初期亮度的95%為止的時間(以下亦稱為「LT95」)為7.2小時。結果表示於表2。
〈實施例D1:發光元件D1的製作及評價〉
於比較例CD1中,除於密封層的形成後,於大氣環境中,在加熱板上以80℃加熱10分鐘以外,與比較例CD1同樣地,製作發光元件D1。
對發光元件D1施加電壓時,在455nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD1的施加5V時的電流密度之0.75倍。1000cd/m2發光時的發光效率為11.9cd/A。設定電流值,以使初期亮度為1000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為13.2小時。結果表示於表2。
〈實施例D2:發光元件D2的製作及評價〉
於比較例CD1中,除於密封層形成後,於大氣環境中,
在加熱板上以80℃加熱30分鐘以外,與比較例CD1同樣地,製作發光元件D2。
施加電壓於發光元件D2時,在455nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD1的施加5V時的電流密度之0.76倍。1000cd/m2發光時的發光效率為11.7cd/A。設定電流值,以使初期亮度為1000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為13.2小時。結果表示於表2。
〈實施例D3:發光元件D3的製作及評價〉
於比較例CD1,除於密封層形成後,於大氣環境中,在烘箱中50℃、72小時加熱以外,與比較例CD1同樣地,製作發光元件D3。
施加電壓於發光元件D3時,在455nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD1的施加5V時的電流密度之0.75倍。1000cd/m2發光時的發光效率為11.8cd/A。設定電流值,以使初期亮度為1000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為19.9小時。結果表示於表2。
〈比較例CD2:發光元件CD2的製作及評價〉
於比較例CD1中,除電洞傳輸層的厚度設為10nm,使用藍色螢光發光性高分子化合物P3(玻璃轉化溫度:140℃)取代藍色螢光發光性高分子化合物P2,同時發光層設為50nm外,與比較例CD1同樣地,製作發光元件CD2。
施加電壓於發光元件CD2,在455nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),1000cd/m2發光時的發光效率為10.2cd/A。設定電流值,以使初期亮度為8000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為0.44小時。結果表示於表3。
〈實施例D4:發光元件D4的製作及評價〉
於比較例CD2,除於密封層形成後,於大氣環境中,在烘箱中以50℃加熱36小時以外,與比較例CD2同樣地,製作發光元件D4。
施加電壓於發光元件D4時,在455nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD2的施加5V時的電流密度之0.93倍。1000cd/m2發光時的發光效率為10.3cd/A。設定電流值,以使初期亮度為8000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為0.82小時。結果表示於表3。
〈實施例D5:發光元件D5的製作及評價〉
於比較例CD2,除於密封層形成後,於大氣環境中,在加熱板上以60℃加熱10分鐘以外,與比較例CD2同樣地,製作發光元件D5。
施加電壓於發光元件D5時,在455nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD2的施加5V時的電流密度之0.84倍。1000cd/m2發光時的發光效率為10.6cd/A。設定電流值,以使初期亮度為8000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為0.62小時。結果表示於表3。
〈實施例D6:發光元件D6的製作及評價〉
於比較例CD2,除於密封層形成後,於大氣環境中,在加熱板上以60℃加熱30分鐘以外,與比較例CD2同樣地,製作發光元件D6。
施加電壓於發光元件D6時,在455nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD2的施加5V時的電流密度之0.80倍。1000cd/m2發光時的發光效率為10.4cd/A。設定電流值,以使初期亮度為
8000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為0.60小時。結果表示於表3。
〈實施例D7:發光元件D7的製作及評價〉
於比較例CD2中,除於密封層形成後,於大氣環境中,在加熱板上以60℃加熱60分鐘以外,與比較例CD2同樣地,製作發光元件D7。
施加電壓於發光元件D7時,在455nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD2的施加5V時的電流密度之0.81倍。1000cd/m2發光時的發光效率為9.8cd/A。設定電流值,以使初期亮度為8000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為0.77小時。結果表示於表3。
〈實施例D8:發光元件D8的製作及評價〉
於比較例CD2中,除於密封層形成後,於大氣環境中,在加熱板上以80℃加熱10分鐘以外,與比較例CD2同樣地,製作發光元件D8。
施加電壓於發光元件D8時,在455nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD2的施加5V時的電流密度之0.91倍。1000cd/m2發光時的發光效率為10.3cd/A。設定電流值,以使初期亮度為8000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為0.62小時。結果表示於表3。
〈實施例D9:發光元件D9的製作及評價〉
於比較例CD2中,除於密封層形成後,於大氣環境中,在加熱板上以80℃加熱30分鐘以外,與比較例CD2同樣地,製作發光元件D9。
施加電壓於發光元件D9時,在455nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD2的施加5V時的電流密度之0.77倍。1000cd/m2發光時的發光效率為10.0cd/A。設定電流值,以使初期亮度為8000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為0.99小時。結果表示於表3。
〈實施例D10:發光元件D10的製作及評價〉
於比較例CD2,除於密封層形成後,於大氣環境中,在加熱板上以80℃加熱60分鐘以外,與比較例CD2同樣地,製作發光元件D10。
施加電壓於發光元件D10時,在455nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD2的施加5V時的電流密度之0.79倍。1000cd/m2發光時的發光效率為10.9cd/A。設定電流值,以使初期亮度為8000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為0.93小時。結果表示於表3。
〈實施例D11:發光元件D11的製作及評價〉
於比較例CD2,除於密封層形成後,於大氣環境中,在加熱板上以100℃加熱10分鐘以外,與比較例CD2同樣地,製作發光元件D11。
施加電壓於發光元件D11時,在455nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD2的施加5V時的電流密度之0.95倍。1000cd/m2發光時的發光效率為9.2cd/A。設定電流值,以使初期亮度為8000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為1.34小時。結果表示於表3。
〈比較例CD3:發光元件CD3的製作及評價〉
於比較例CD1中,除使用電洞傳輸性高分子化合物P4(玻璃轉化溫度:121℃)取代電洞傳輸性高分子化合物P1,同時使用電荷傳輸性高分子化合物P5(玻璃轉化溫度:97℃)以及綠色磷光發光性銥錯合物M1(玻璃轉化溫度:297℃)2以60重量%:40重量%的比例混合的組成物取代藍色螢光發光性高分子化合物P2,發光層之厚度設為80nm外,與比較例CD1同樣地,製作發光元件CD3。
施加電壓於發光元件CD3時,在525nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),1000cd/m2發光時的發光效率為63.3cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為11.8小時。結果表示於表4。
〈實施例D12:發光元件D12的製作及評價〉
於比較例CD3,除於密封層形成後,於大氣環境中,在烘箱中以50℃加熱150小時以外,與比較例CD3同樣地,製作發光元件D12。
施加電壓於發光元件D12,在525nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD3的施加5V時的電流密度之0.81倍。1000cd/m2發光時的發光效率為65.4cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為118.6小時。結果表示於表4。
〈比較例CD4:發光元件CD4的製作及評價〉
於比較例CD3中,除使用電荷傳輸性高分子化合物P6(玻璃轉化溫度:100℃)取代電荷傳輸性高分子化合物P5以外,與比較例CD3同樣地,製作發光元件CD4。
施加電壓於發光元件CD4時,在525nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),1000cd/m2發光時的發光效率為70.6cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為29.0小時。結果表示於表5。
〈實施例D13:發光元件D13的製作及評價〉
於比較例CD4,除於密封層形成後,於大氣環境中,在烘箱中以50℃加熱150小時以外,與比較例CD4同樣地,製作發光元件D13。
施加電壓於發光元件D13時,在525nm得到具有最大
峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD4的施加5V時的電流密度之0.79倍。1000cd/m2發光時的發光效率為70.6cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為215.7小時。結果表示於表5。
〈比較例CD5:發光元件CD5的製作及評價〉
於比較例CD3,除使用電荷傳輸性高分子化合物P7(玻璃轉化溫度:99℃)取代電荷傳輸性高分子化合物P5以外,與比較例CD3同樣地,製作發光元件CD5。
施加電壓於發光元件CD5時,在525nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),1000cd/m2發光時的發光效率為81.4cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的
95%為止的時間為48.9小時。結果表示於表6。
〈實施例D14:發光元件D14的製作及評價〉
於比較例CD5,除於密封層形成後,於大氣環境中,在烘箱中以50℃加熱150小時以外,與比較例CD5同樣地,製作發光元件D14。
施加電壓於發光元件D14時,在525nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD5的施加5V時的電流密度之0.74倍。1000cd/m2發光時的發光效率為81.9cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為148.6小時。結果表示於表6。
〈比較例CD6:發光元件CD6的製作及評價〉
於比較例CD3中,除使用電洞傳輸性高分子化合物P1(玻璃轉化溫度:155℃)取代電洞傳輸性高分子化合物P4(玻璃轉化溫度:121℃),以及使用電荷傳輸性高分子化合物P8(玻璃轉化溫度:148℃)及紅色磷光發光性銥錯合物M2(玻璃轉化溫度:>148℃(紅色磷光發光性銥錯合物M2的玻璃轉化溫度在電荷傳輸性高分子化合物P8的玻璃轉化溫度以下的溫度沒有觀察到))以92.5重量%:7.5重量%的比例混合的組成物,取代電荷傳輸性高分子化合物P5(玻璃轉化溫度:97℃)及綠色磷光發光性銥錯合物M1(玻璃轉化溫度:297℃)以60重量%:40重量%的比例混合的組成物外,與比較例CD3同樣地,製作發光元件CD6。
施加電壓於發光元件CD6時,在620nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),1000cd/m2發光時的發光效率為19.1cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為121.1小時。結果表示於表7。
〈實施例D15:發光元件D15的製作及評價〉
於比較例CD6,除於密封層形成後,於大氣環境中,在加熱板上以80℃加熱60分鐘以外,與比較例CD6同樣地,製作發光元件D15。
施加電壓於發光元件D15,在620nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD6的施加5V時的電流密度之0.93倍。1000cd/m2發光時的發光效率為18.8cd/A。設定電流值,使初期亮度為3000cd/m2
後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為153.7小時。結果表示於表7。
〈合成例1:綠色磷光發光性銥錯合物M1以及紅色磷光發光性銥錯合物M2、以及單體CM1至CM16的合成〉
綠色磷光發光性銥錯合物M1,係根據國際公開第2009/131255號記載的合成法合成。
紅色磷光發光性銥錯合物M2,係根據特開2011-105701號公報記載的合成法合成。
單體CM1,係根據特開2011-174062號公報記載的合成法合成。
單體CM2,係根據國際公開第2005/049546號記載的合成法合成。
單體CM3,係使用市售的材料。
單體CM4,係根據特開2008-106241號公報記載的合成法合成。
單體CM5,係根據特開2011-174062號公報記載的合成法合成。
單體CM6,係根據特開2012-144722號公報記載的合成法合成。
單體CM7,係根據特開2004-143419號公報記載的合成法合成。
單體CM8,係根據特開2010-031259號公報記載的合成法合成。
單體CM9,係使用市售的化合物。
單體CM10,係根據特開2010-189630號公報記載的合成法合成。
單體CM11,係根據國際公開第2012/86671號記載的合成法合成。
單體CM12,係根據特開2010-189630號公報記載的合成法合成。
單體CM13,係根據國際公開第2012/86671號記載的合成法合成。
單體CM14,係使用市售的化合物。
單體CM15,係根據國際公開第2009/131255號記載的合成法合成。
單體CM16,係藉由下述合成法合成。
〈單體CM16的合成〉
化合物CM16a,係根據國際公開第2012/086671號記載的合成法合成。
〈步驟1〉
反應容器內設為氮氣環境後,添加4-溴-正辛基苯(250g)以及四氫呋喃(脫水品、2.5L),冷卻至-70℃以下。於其中,滴入2.5莫耳/升的正丁基鋰-己烷溶液(355mL),攪拌3小時。於其中,滴入使化合物CM16a(148g)溶解於四氫呋喃(脫水品、400mL)的溶液。滴入結束後,移除冰浴,於室溫下攪拌一晚。所得之反應混合物冷卻至0℃,添加水(150mL)後攪拌。將其進行減壓濃縮,除去有機溶劑。於所得之反應混合物中,添加己烷(1L)以及水(200mL),藉由液分離操作,除去水層。所得之己烷溶液以飽和食鹽水洗淨後,添加硫酸鎂,使其乾燥。然後,過濾該混合物,得到過濾液。將該過濾液進行減壓濃縮,得到黃色油狀物之化合物CM16b(330g)。
〈步驟2〉
於反應容器內設為氮氣環境後,添加化合物CM16b(330g)以及二氯乙烷(900mL),冷卻至5℃以下。於其中,滴入2.0莫耳/升的三氟化硼二乙醚錯合物(245mL)。滴入結束後,移除冰浴,於室溫下攪拌一晚。將反應混合物注入於放入有冰水(2L)的燒杯中,激烈攪拌30分鐘後,除去水層。將所得之有機層以10重量%濃度的磷酸鉀水溶液(1L)洗淨1次、以水(1L)洗淨2次後,以硫酸鎂乾燥。然後,將該混合物過濾,所得之過濾液進行減壓濃縮。將所得之
油溶解於甲苯(200mL),使其通過鋪設有矽凝膠的過濾器。再用甲苯(約3L)洗淨過濾器後,所得之過濾液進行減壓濃縮。於所得之油中,添加甲醇(500mL),激烈攪拌後,過濾反應混合物,得到固體。於該固體,添加乙酸丁酯/甲醇混合溶劑,藉由重複再結晶,得到白色固體之化合物CM16c(151g)。化合物CM16c的HPLC面積百分比值(檢測波長UV280nm)顯示99.0%以上。
1H-NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.56(d,2H),7.49(d,2H),7.46(dd,2H),7.06~7.01(m,8H),2.55(t,4H),1.61~1.54(m,4H),1.30~1.26(m,20H),0.87(t,6H).
〈步驟3〉
反應容器內設為氮氣環境後,添加化合物CM16c(100g)以及四氫呋喃(脫水品、1000mL),冷卻至-70℃以下。於其中,滴入2.5莫耳/升的正丁基鋰-己烷溶液(126mL),攪拌5小時。於其中,滴入2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷(Dioxaborolane)(81mL)。然後,移除冰浴,於室溫下攪拌一晚。將反應混合物冷卻至-30℃,滴入2.0M的鹽酸-二乙醚溶液(143mL)後,升溫至室溫,藉由減壓濃縮,得到固體。於該固體添加甲苯(1.2L),室溫下攪拌1小時後,藉由通過鋪設有矽凝膠的過濾器,得到過濾液。將該過濾液藉由減壓濃縮,得到固體。於該固體,添加甲醇,攪拌後,藉由過濾,得到固體。將該固體藉由重複進行使用異丙醇的再結晶進行精製後,於50℃下藉由減壓乾燥一晚,得到白色固體之化合物CM16(472g)。化合物CM16的
HPLC面積百分比值(檢測波長UV280nm)顯示99.0%以上。
1H-NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.82(d,2H),7.81(s,2H),7.76(d,2H),7.11(d,4H)、7.00(d,4H),2.52(t,4H),1.59~1.5.4(m,4H),1.36~1.26(m,20H),1.31(s,24H),0.87(t,6H).
〈合成例2:高分子化合物P9至P14的合成〉
高分子化合物P9係使用表8所示的單體混合組成物,根據特開2012-144722號公報記載的合成法合成。高分子化合物P9的Mn為8.4×104,Mw為3.4×105。高分子化合物P9從放入的原料所求得的理論值,從各單體衍生的構成單元為由表8所示的莫耳比構成而成之共聚物。
高分子化合物P10係使用表9所示的單體混合組成物,根據特開2012-144722號公報記載的合成法合成。高分子化合物P10的Mn為8.4×104,Mw為2.3×105。高分子化合物P10從放入的原料所求得的理論值,從各單體衍生的構成單元為以表9所示的莫耳比構成而成之共聚物。
高分子化合物P11係使用表10所示的單體混合組成物,根據特開2012-144722號公報記載的合成法合成。高分子化合物P11的Mn為1.2×105,Mw為3.1×105。高分子化合物P11從放入的原料所求得的理論值,從各單體衍生的構成單元為由表10所示的莫耳比構成所成之共聚物。
高分子化合物P12係使用表11所示的單體混合組成物,根據特開2012-36388號公報記載的合成法合
成。高分子化合物P12的Mn為9.2×104,Mw為2.3×105。高分子化合物P12從放入原料所求得的理論值,從各單體衍生的構成單元為以表11所示的莫耳比構成而成之共聚物。
高分子化合物P13係使用表12所示的單體混合組成物,根據特開2012-008550號公報記載的合成法合成。高分子化合物P13的Mn為9.6×104,Mw為2.4×105。高分子化合物P13從放入的原料所求得的理論值,從各單體衍生的構成單元為以表12所示的莫耳比構成而成之共聚物。
高分子化合物P14係藉由後述的合成法合成。
〈高分子化合物P14的合成〉
反應容器內設為惰性氣體環境後,添加單體CM16(4.7686g)、單體CM11(0.7734g)、單體CM3(1.9744g)、單體CM15(0.3308g)、單體CM7(0.4432g)以及甲苯(67mL),一邊加熱至105℃一邊攪拌。於其中,添加雙三苯膦二氯化鈀(4.2mg),然後添加20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(20mL)後,回流下攪拌3小時。
於其中,添加苯基硼酸(0.077g)、雙三苯基膦二氯化鈀(4.2mg)、甲苯(60mL)以及20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(20mL),回流下攪拌24小時。
分離反應混合物的有機層與水層後,於有機層中添加N,N-二乙基二硫代氨基甲酸鈉(Sodium diethyldithiocarbamate)三水合物(3.33g)以及離子交換水(67mL),於85℃攪拌2小時。分離反應混合物的有機層與水層後,將有機層依序以離子交換水(78mL)2次、3重量%乙酸水溶液(78mL)2次、離子交換水(78mL)2次進行洗淨。
分離所得之洗淨液的有機層與水層後,將有機層滴入於甲醇中,藉由使固體沈澱、過濾、乾燥,得到固體。將該固體溶解於甲苯,使其通過預先流過甲苯之矽凝膠管柱以及氧化鋁管柱。將所得之甲苯溶液滴入於甲醇中,藉由使固體沈澱、過濾、乾燥,得到高分子化合物P14(4.95g)。高分子化合物P14的Mn為1.4×105,Mw為4.1×105。
高分子化合物P14係從放入的原料所求得的理論值,由各單體所衍生的構成單元為以表13所示的莫耳比構成而成之共聚物。
〈比較例CD7:發光元件CD7的製作及評價〉
於藉由濺鍍法而附有45nm厚度的ITO膜之玻璃基板,使用聚噻吩磺酸系的電洞注入劑之AQ-1200(Plectronics公司製)作為電洞注入材料,藉由旋轉塗佈法,成膜35nm的厚度,將其在大氣環境中於加熱板上以170℃加熱15分鐘。
然後,使用電洞傳輸性高分子化合物P9(玻璃轉化溫度:126℃)的二甲苯溶液,藉由旋轉塗佈,成膜20nm厚度之電洞傳輸層,再將其在氮氣環境中,於加熱板上以180℃加熱60分鐘。
然後,使用含有90重量%:10重量%的比例之藍色螢光發光性高分子化合物P10(玻璃轉化溫度:124℃)以及藍色螢光發光性高分子化合物P11(玻璃轉化溫度:175℃)之混合物的二甲苯溶液,藉由旋轉塗佈,使厚度60nm的發光層成膜。將其在氮氣環境中,於加熱板上以150℃加熱10分鐘。
然後,蒸鍍氟化鈉約7nm作為電子注入層,然後蒸鍍鋁約120nm作為陰極。再者,真空度到達1×10-4Pa以下後,開始金屬的蒸鍍。
然後,使用一使乾燥劑之HD-071407W-50(Dynic公司製)貼附於挖掘部分之挖掘的玻璃基板,於氮氣環境下,藉由形成密封層,製作發光元件CD7。
再者,因密封層的形成係使用挖掘的玻璃基板,發光層具有的陽極、陰極以及各層、與挖掘的玻璃基板之間,存在空間。因密封層的形成係在氮氣環境下進
行,該空間填充有氮氣。
施加電壓於發光元件CD7時,在455nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),1000cd/m2發光時的發光效率為9.7cd/A。設定電流值,以使初期亮度為1000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為4.4小時。結果表示於表14。
〈實施例D16:發光元件D16的製作及評價〉
於比較例CD7中,除於密封層形成後,於大氣環境中,在加熱板上以80℃加熱30分鐘以外,與比較例CD7同樣地,製作發光元件D16。
施加電壓於發光元件D16,在455nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD7的施加5V時的電流密度之0.55倍。1000cd/m2發光時的發光效率為9.4cd/A。設定電流值,以使初期亮度為1000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為5.6小時。結果表示於表14。
〈比較例CD8:發光元件CD8的製作及評價〉
於比較例CD7中,除使電洞注入層的厚度設為65nm,使用電荷傳輸性高分子化合物P12(玻璃轉化溫度:102℃)以及綠色磷光發光性銥錯合物M1(玻璃轉化溫度:297℃)以70重量%:30重量%的比例混合的組成物,取代藍色螢光發光性高分子化合物P10以及藍色螢光發光性高分子化合物P11以90重量%:10重量%的比例混合的組成物,同時發光層設為80nm外,其餘與比較例CD7同樣地,製作發光元件CD8。
施加電壓於發光元件CD8,在520nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),1000cd/m2發光時的發光效率為57.0cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為8.6小時。結果表示於表15。
〈實施例D17:發光元件D17的製作及評價〉
於比較例CD8中,除於密封層形成後,於大氣環境中,在加熱板上以50℃加熱30分鐘以外,與比較例CD8同樣地,製作發光元件D17。
施加電壓於發光元件D17,在520nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD8的施加5V時的電流密度之0.77倍。1000cd/m2發光時的發光效率為58.1cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為15.7小時。結果表示於表15。
〈實施例D18:發光元件D18的製作及評價〉
於比較例CD8中,除於密封層形成後,於大氣環境中,在加熱板上60℃、30分鐘加熱以外,與比較例CD8同樣地,製作發光元件D18。
施加電壓於發光元件D18時,在520nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD8的施加5V時的電流密度之0.75倍。1000cd/m2發光時的發光效率為57.5cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為23.3小時。結果表示於表15。
〈實施例D19:發光元件D19的製作及評價〉
於比較例CD8中,除於密封層形成後,於大氣環境中,在加熱板上以80℃加熱30分鐘以外,與比較例CD8同樣
地,製作發光元件D19。
施加電壓於發光元件D19時,在520nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD8的施加5V時的電流密度之0.62倍。1000cd/m2發光時的發光效率為56.9cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為36.5小時。結果表示於表15。
〈比較例CD9:發光元件CD9的製作及評價〉
於比較例CD8中,除使用電荷傳輸性高分子化合物P14(玻璃轉化溫度:142℃)及紅色磷光發光性銥錯合物M2(玻璃轉化溫度:>148℃)以92.5重量%:7.5重量%的比例混合的組成物,取代電荷傳輸性高分子化合物P12以及綠色磷光發光性銥錯合物M1以70重量%:30重量%的比例
混合的組成物外,與比較例CD8同樣地,製作發光元件CD9。
施加電壓於發光元件CD9時,在615nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),1000cd/m2發光時的發光效率為17.8cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為16.1小時。結果表示於表16。
〈實施例D20:發光元件D20的製作及評價〉
於比較例CD9,除於密封層形成後,於大氣環境中,在加熱板上以60℃加熱30分鐘以外,與比較例CD9同樣地,製作發光元件D20。
施加電壓於發光元件D20,在615nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD9的施加5V時的電流密度之0.92倍。1000cd/m2發光時的發光效率為17.4cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為28.0小時。結果表示於表16。
〈實施例D21:發光元件D21的製作及評價〉
於比較例CD9中,除於密封層形成後,於大氣環境中,在加熱板上以80℃加熱30分鐘以外,與比較例CD9同樣地,製作發光元件D21。
施加電壓於發光元件D21,在615nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件
CD9的施加5V時的電流密度之0.91倍。1000cd/m2發光時的發光效率為17.5cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為44.4小時。結果表示於表16。
〈實施例D22:發光元件D22的製作及評價〉
於比較例CD9中,除於密封層形成後,於大氣環境中,在加熱板上以100℃加熱30分鐘以外,與比較例CD9同樣地,製作發光元件D22。
施加電壓於發光元件D22時,在615nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD9的施加5V時的電流密度之0.81倍。1000cd/m2發光時的發光效率為17.0cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為45.4小時。結果表示於表16。
〈比較例CD11:發光元件CD11的製作及評價〉
於比較例CD8中,除使用含有60重量%:40重量%的比例之下述式(HM-1)所示的電荷傳輸性低分子化合物(玻璃轉化溫度:137℃)(商品名:LT-N4013、發光技術(Luminescence Technology)公司製)及綠色磷光發光性銥錯合物M1(玻璃轉化溫度:297℃)的混合物的甲苯溶液,取代含有70重量
%:30重量%的比例之電荷傳輸性高分子化合物P12以及綠色磷光發光性銥錯合物M1的混合物的二甲苯溶液外,與比較例CD8同樣地,製作發光元件CD11。
施加電壓於發光元件CD11時,在520nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),1000cd/m2發光時的發光效率為24.1cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為4.7小時。結果表示於表17。
〈實施例D23:發光元件D23的製作及評價〉
於比較例CD11,除於密封層形成後,於大氣環境中,在加熱板上以50℃加熱30分鐘以外,與比較例CD11同樣地,製作發光元件D23。
施加電壓於發光元件D23時,在525nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD11的施加5V時的電流密度之0.81倍。1000cd/m2發光時的發光效率為20.0cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為5.9小時。結果表示於表17。
〈實施例D24:發光元件D23的製作及評價〉
於比較例CD11中,除於密封層形成後,於大氣環境中,在加熱板上以80℃加熱30分鐘以外,與比較例CD11同樣地,製作發光元件D24。
施加電壓於發光元件D24,在525nm得到具有最大峰之電激發光(EL發光),施加5V時的電流密度為發光元件CD11的施加5V時的電流密度之0.70倍。1000cd/m2發光時的發光效率為22.7cd/A。設定電流值,以使初期亮度為3000cd/m2後,以定電流驅動,測定亮度的時間變化。亮度變成初期亮度的95%為止的時間為11.5小時。結果表示於表17。
根據本發明,可提供驅動初期的亮度壽命佳之發光元件。
Claims (7)
- 一種發光元件,其係具備:陽極、陰極、設置於陽極與陰極之間的發光層、以及密封層;其中,密封層形成後進行的退火處理的溫度TA(℃)、以及發光層所含有的1重量%以上的材料中玻璃轉化溫度為最低的材料之玻璃轉化溫度TG(℃),滿足下述式(1);退火處理前的施加電壓5V的電流密度IA、以及退火處理後的施加電壓5V的電流密度IB,滿足下述式(2);TA<TG (1) 0.50×IA≦IB≦0.95×IA (2)。
- 如申請專利範圍第1項所述之發光元件,其中前述TA以及前述TG,滿足下述式(3);TA<TG-30 (3)。
- 如申請專利範圍第1或2項所述之發光元件,其中前述TA為50℃以上。
- 如申請專利範圍第3項所述之發光元件,其中前述TA為50℃以上80℃以下。
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之發光元件,其中前述IA以及前述IB,滿足下述式(4); 0.70×IA≦IB≦0.90×IA (4)。
- 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之發光元件,其中前述發光層含有包含下述式(Y)所示的構成單元之高分子化合物;
- 如申請專利範圍第6項所述之發光元件,其中前述發光層進一步含有三重態發光錯合物。
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KR20020077484A (ko) * | 2000-12-20 | 2002-10-11 | 다이셀 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그의 제조 방법 |
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GB0418019D0 (en) * | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Cdt Oxford Ltd | Method of making an optical device |
GB2426376B (en) * | 2005-05-19 | 2008-12-03 | Cdt Oxford Ltd | Light-emitting device |
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JP2008235139A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Kaneka Corp | 有機el装置のエージング装置およびその方法 |
TW200845220A (en) * | 2007-05-04 | 2008-11-16 | Univ Nat Chiao Tung | Microwave annealing for enhancing the efficiency of polymer photovoltaic device |
TW200950162A (en) * | 2008-04-04 | 2009-12-01 | Univ California | Method for fabrication of semipolar (Al, In, Ga, B)N based light emitting diodes |
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JP5609024B2 (ja) | 2008-06-30 | 2014-10-22 | 住友化学株式会社 | フェノキサジン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
JP5174577B2 (ja) * | 2008-07-31 | 2013-04-03 | 住友化学株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法、照明装置、面状光源、表示装置 |
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US8455283B2 (en) * | 2009-03-13 | 2013-06-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electronic element and its manufacturing method |
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EP2625709A1 (en) * | 2010-10-05 | 2013-08-14 | Commonwealth Scientific & Industrial Research Organisation ( C.S.I.R.O. ) | Sintered device |
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JP2013149594A (ja) * | 2011-12-21 | 2013-08-01 | Nitto Denko Corp | トップエミッション型の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
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