JP2013172071A - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【課題】低駆動電圧と高温保存安定性を両立し、高温プロセス安定性も向上した青色リン光発光層を有する有機EL素子を提供する。また、その有機EL素子を具備する照明装置を提供する。
【解決手段】一対の電極間に、少なくとも、電子注入層、電子輸送層及び青色リン光発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記電子注入層に、金属バルクにおける融点が400K以上のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属又はこれらの金属化合物が含有され、前記電子輸送層に、仕事関数が2.5eV以下のアルカリ金属のアルカリ金属化合物と有機化合物とが含有され、かつ前記電子輸送層に含有されるアルカリ金属化合物の含有量が、1〜70体積%の範囲内であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【選択図】なし
【解決手段】一対の電極間に、少なくとも、電子注入層、電子輸送層及び青色リン光発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記電子注入層に、金属バルクにおける融点が400K以上のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属又はこれらの金属化合物が含有され、前記電子輸送層に、仕事関数が2.5eV以下のアルカリ金属のアルカリ金属化合物と有機化合物とが含有され、かつ前記電子輸送層に含有されるアルカリ金属化合物の含有量が、1〜70体積%の範囲内であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【選択図】なし
Description
本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを具備した照明装置に関する。
一般に、有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)は、陽極/有機発光層/陰極からなる層構成を基本とし、これに正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層等の層を適宜設けることによって構成されている。
有機発光層では、陽極及び陰極からそれぞれ注入された正孔及び電子が再結合して励起子が生成され、この励起子を経由して発光が起こっている。ここで生成される励起子には、一重項励起子と三重項励起子とが混在しており、統計理論的に一重項励起子:三重項励起子=1:3の割合で生成すると考えられている。
これまで多くの有機EL素子では、一重項励起状態から基底状態へと戻る際に蛍光を発する発光物質が用いられていたため、25%の一重項エネルギーが発光に利用されているだけで、残りの75%の三重項エネルギーは最終的に熱として消費されていた。そこで三重項エネルギーを発光に有効利用するために、リン光物質(以下リン光ドーパント、リン光発光ドーパントともいう。)を有機発光層に用いた有機EL素子(例えば、特許文献1及び2参照。)や、リン光ドーパントを含む複数の有機発光層間に、電子輸送性材料からなる励起子阻止層を設けた有機EL素子(例えば、特許文献3参照。)が提案されている。
ところで、有機EL素子の電力効率を高めるためには、上記発光効率を高めると同時に素子の駆動電圧を低くすることが重要である。駆動電圧を下げる上で、電極、特に陰極からの電子注入障壁を小さくすることは重要であり、陰極に隣接してアルカリ金属ないしその化合物を含有する層、所謂電子注入層を設けることが重要な技術として知られている。
特許文献1には、厚さ0.1〜10nmの範囲内のアルカリ化合物含有電子注入層を設ける技術が開示されている。特許文献2には、陰極と有機化合物層の界面にアルカリ金属をドープした層を設けることが開示されている。特許文献3には、陰極に隣接して厚さ0.3〜5nmの範囲内のアルカリフッ化物層を設けることが開示されている。
また、有機ELデバイスの様々な使用環境における特性保持を保証するため、少なくとも60℃、好ましくは85℃ないしそれ以上の高温環境下でも長期の駆動に耐えうるよう発光素子を構成する各材料、層の安定性を確保する必要があり、上記電子注入層にもそのような高温保存安定性が求められ、この観点において上記電子注入層に用いられる材料としてLi、Ca、Ba等その金属バルク状態での融点が少なくとも400K以上の材料が好適に用いられる。
しかしながら、Li、Ca、Ba等その金属バルク状態での融点が少なくとも400K以上のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属、又はこれらの金属化合物を電子注入層として用いた場合、上記蛍光発光材料を用いた有機EL素子に適合する低電圧化技術としては有効ではあるが、リン光、特に青色リン光発光材料を組み入れた有機EL素子に対する技術としてはその駆動電圧の低電圧化の効果が必ずしも十分ではないことが明らかとなってきた。
本発明は、上記問題・状況に鑑みてなされたものであり、その解決課題は、低駆動電圧と高温保存安定性を両立し、高温プロセス安定性も向上した青色リン光発光層を有する有機EL素子を提供することである。また、その有機EL素子を具備する照明装置を提供することである。
本発明者は、上記課題を解決すべく、上記問題の原因等について検討した結果、電子注入層に、金属バルクにおける融点が400K以上のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属又はこれらの金属化合物が含有され、前記電子輸送層に、仕事関数が2.5eV以下のアルカリ金属のアルカリ金属化合物の特定量と有機化合物とが含有されることにより、青色リン光発光材料を含有する有機EL素子において、低駆動電圧と高温保存安定性を両立できることを見出し本発明に至った。
すなわち、本発明に係る上記課題は、以下の手段により解決される。
1.一対の電極間に、少なくとも、電子注入層、電子輸送層及び青色リン光発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記電子注入層に、金属バルクにおける融点が400K以上のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属又はこれらの金属化合物が含有され、前記電子輸送層に、仕事関数が2.5eV以下のアルカリ金属のアルカリ金属化合物と有機化合物とが含有され、かつ前記電子輸送層に含有されるアルカリ金属化合物の含有量が、1〜70体積%の範囲内であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.前記電子輸送層に含有される前記有機化合物のガラス転移温度(Tg)が、110℃以上であることを特徴とする前記第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記電子輸送層に含有される前記アルカリ金属化合物の含有量が、5〜50体積%の範囲内であることを特徴とする前記第1項又は2項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記電子輸送層に含有される前記アルカリ金属化合物の含有量が、5〜50体積%の範囲内であることを特徴とする前記第1項又は2項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.前記青色リン光発光層と前記電子輸送層の間に、電子親和力が2.5eV以下の有機化合物を含有する有機層を有することを特徴とする前記第1項〜3項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.前記青色リン光発光層に加えて、青色と補色の関係にある光を放出する発光層が備えられ白色発光を呈することを特徴とする前記第1項〜4項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.前記第1項〜5項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする照明装置。
本発明の上記手段により、低駆動電圧と高温保存安定性を両立し、高温プロセス安定性も向上した青色リン光発光層を有する有機EL素子を提供することができる。また、その有機EL素子を具備する照明装置を提供することができる。
本発明の効果の発現機構ないし作用機構については、明確にはなっていないが、以下のように推察している。
青色リン光発光を有する発光層は、緑又は赤色リン光発光層、あるいは従来からの蛍光発光層に比し、必然的に発光ホスト化合物のHOMO、LUMO間のエネルギーギャップが大きくなり、またそれに付随して一般的にLUMO準位が高く、言いかえれば電子親和力が小さくなる。該特徴を有する青色リン光発光層に効率よく電子を注入するため、陰極、電子注入層、電子輸送層、青色リン光発光層の構成にし、それぞれの電子準位を最適にし、かつバルク金属の融点の高い特定の金属又は金属塩を電子注入層に用い、更に電子輸送層に特定のアルカリ金属化合物と有機化合物を用いることにより、発光層等への金属不純物の拡散が抑制され、発光効率等の劣化が抑えられ、かつ高温保存安定性も両立できたものと考えられる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、一対の電極間に、少なくとも、電子注入層、電子輸送層及び青色リン光発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記電子注入層に、金属バルクにおける融点が400K以上のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属又はこれらの金属化合物が含有され、前記電子輸送層に、仕事関数が2.5eV以下のアルカリ金属のアルカリ金属化合物と有機化合物とが含有され、かつ前記電子輸送層に含有されるアルカリ金属化合物の含有量が、1〜70体積%の範囲内であることを特徴とする。この特徴は、請求項1から請求項6までの請求項に係る発明に共通する技術的特徴である。
本発明の実施態様としては、より優れた高温保存性、高温プロセス安定性が得られることから、前記電子輸送層に含有される前記有機化合物のガラス転移温度(Tg)が、110℃以上であることが好ましい。
また、前記電子輸送層に含有される前記アルカリ金属化合物の含有量が、5〜50体積%の範囲内であることが、駆動電圧の低下と高温保存安定性を両立する観点から好ましい。
さらに、本発明においては、前記青色リン光発光層と前記電子輸送層の間に、電子親和力が2.5eV以下の有機化合物を含有する有機層を有することがより低い駆動電圧を得るため好ましい。
さらに、本発明においては、前記青色リン光発光層に加えて、緑色及び赤色に発光する発光層が備えられ白色発光を呈することが好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、照明装置に好適に具備され得る。
以下、本発明とその構成要素、及び本発明を実施するための形態・態様について詳細な説明をする。なお、本願において、「〜」は、その前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用する。
以下、図面を参照しながら本発明の好ましい実施形態について説明する。
《有機EL素子の層構成》
次に、本発明の有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(i)陽極/蛍光発光層/青色リン光発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/蛍光発光層/青色リン光発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/蛍光発光層/青色リン光発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/青色リン光発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(v)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/青色リン光発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(vi)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/青色リン光発光層/黄色発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(vii)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/青色リン光発光層/緑色赤色リン光発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(viii)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/リン光発光層/青色リン光発光層/緑色リン光発光層/赤色リン光発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
本発明の有機EL素子においては、青色リン光発光層の発光極大波長は490nm以下に発光極大波長をもつ。好ましくは420〜490nmの範囲内にあるものである。
《有機EL素子の層構成》
次に、本発明の有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(i)陽極/蛍光発光層/青色リン光発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/蛍光発光層/青色リン光発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/蛍光発光層/青色リン光発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/青色リン光発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(v)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/青色リン光発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(vi)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/青色リン光発光層/黄色発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(vii)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/青色リン光発光層/緑色赤色リン光発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(viii)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/リン光発光層/青色リン光発光層/緑色リン光発光層/赤色リン光発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
本発明の有機EL素子においては、青色リン光発光層の発光極大波長は490nm以下に発光極大波長をもつ。好ましくは420〜490nmの範囲内にあるものである。
また、本発明に係る青色リン光発光層から放出される青色発光と補色の関係にある光を放出する発光層が備えられ白色発光を呈することも好ましい。具体的には、例えば、青色発光の発光スペクトルにもよるが、補色となる黄緑、黄色、オレンジ色に発光する発光層を設け、白色発光を呈する有機エレクトロルミネッセンス素子とすることができる。
高演色性の白色発光が得られるということから、またより幅広い範囲の色度の調整が容易であることから、青色リン光発光層に加え、緑及び赤色の発光を呈する層を有するものが好ましい。
また、青色リン光発光材の他に他色に発光する材料を1層中に含有させ白色発光を得ることもできる。この場合、該発光層は、本発明でいうところの青リン光発光層に包含される。
青色発光の、補色となる黄緑、黄色、オレンジ色に発光する発光層の発光極大波長は、例えば、550〜600nmの範囲内とすることができる。
また、発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。
上記白色発光を呈する有機エレクトロルミネッセンス素子を具備する照明装置であることが好ましい。これらを用いた表示装置であることが好ましい。
本発明の有機EL素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」(日本色彩学会編、東京大学出版会、1985)の108頁の図4.16において、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)で測定した結果をCIE色度座標に当てはめた時の色で決定される。
なお、本願において、「補色の関係」とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質の発光を混合すると、白色発光を得ることができる。
本発明においては、光色の黒体輻射軌跡からの偏差Duvが、相関色温度が2500〜7500Kの範囲内において、−20〜+20の範囲に含まれる光を、白色光と呼ぶものとする。Duv(=1000duv)の定義はJIS Z 8725:1999「光源の分布温度及び色温度・相関色温度測定方法」による。
《青色リン光発光層》
本発明に係る青色リン光発光層は、電極又は電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して青色リン光発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明に係る青色リン光発光層は、電極又は電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して青色リン光発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
発光層の膜厚の総和は、特に制限はないが、形成する膜の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加するのを防止し、且つ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、5〜200nmの範囲内に調整することが好ましく、更に好ましくは20nm以上、150nm以下の範囲に調整される。また、本発明の構成で規定される構成において個々の発光層の膜厚としては、5〜200nmの範囲内に調整することが好ましく、更に好ましくは、3nm以上、150nm以下の範囲内に調整することである。
青色リン光発光層を形成する方法としては、後述する青色リン光発光ドーパントやリン光ホスト化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法(ラングミュア−ブロジェット法)、インクジェット法、スプレー法、印刷法、スロット型コータ法等の公知の薄膜形成法により製膜して形成することができる。
青色リン光発光層を構成する層は、本発明で規定する要件を満たす構成を有していれば何層でもよいが、少なくとも1層の青色領域に発光を有する青色色リン光発光層を有している。
発光層に含有されるリン光発光ドーパントは、発光層内においてその膜厚方向に対し、均一な濃度で含有されていてもよいが、濃度分布を有していてもよい。
(1)リン光ホスト化合物
次に、青色リン光発光層に含まれるリン光ホスト化合物(発光ホスト化合物ともいう)について説明する。
次に、青色リン光発光層に含まれるリン光ホスト化合物(発光ホスト化合物ともいう)について説明する。
本発明の有機EL素子の青色リン光発光層に含まれるリン光ホスト化合物とは、室温(25℃)におけるリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物であることが好ましく、更に好ましくはリン光量子収率が0.01未満の化合物である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が20質量%以上であることが好ましい。
リン光ホスト化合物としては、ホスト化合物を単独で用いてもよく、又は複数種併用して用いてもよい。
本発明に用いられるリン光ホスト化合物としては、構造的には特に制限はないが、代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族ボラン誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有するもの、又は、カルボリン誘導体やジアザカルバゾール誘導体(ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の少なくとも一つの炭素原子が窒素原子で置換されているものを表す。)等が挙げられる。
本発明に係る青色リン光発光層に用いられるリン光ホスト化合物としては、下記一般式(a)で表される化合物が好ましい。
一般式(a)において、Xは、NR′、O、S、CR′R″又はSiR′R″を表し、R′、R″は各々水素原子又は置換基を表す。Arは芳香環を表す。nは0から8の整数を表す。
一般式(a)におけるXにおいて、R′、R″で各々表される置換基としては、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基、1−プロペニル基、2−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、2−ペンテニル基、イソプロペニル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、芳香族炭化水素基(芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、芳香族複素環基(例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する任意の炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、フタラジニル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フッ化炭化水素基(例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)、ホスホノ基等が挙げられる。
これらの置換基は、上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式(a)において、好ましいXはNR′又はOであり、R′としては芳香族炭化水素基、芳香族複素環基が特に好ましい。
一般式(a)において、Arで表される芳香族環としては、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環が挙げられる。また、該芳香族環は単環でもよく、縮合環でもよく、更に未置換でも、後述するような置換基を有していてもよい。
一般式(a)において、Arで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。これらの環は更に置換基を有していてもよい。
一般式(a)において、Arで表される芳香族複素環としては、例えば、フラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環(カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の一つが更に窒素原子で置換されている環を示す)等が挙げられる。これらの環は更に置換基を有していてもよい。
上記の中でも、一般式(a)において、Arで表される芳香族環として好ましく用いられるのは、カルバゾール環、カルボリン環、ジベンゾフラン環、ベンゼン環であり、特に好ましく用いられるのは、カルバゾール環、カルボリン環、ベンゼン環である。上記の中でも、置換基を有するベンゼン環が好ましく、特に好ましくは、カルバゾリル基を有するベンゼン環が好ましい。
また、一般式(a)において、Arで表される芳香族環としては、下記に示すような、各々3環以上の縮合環が好ましい一態様であり、3環以上が縮合した芳香族炭化水素縮合環としては、具体的には、ナフタセン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、フェナントレン環、ピレン環、ベンゾピレン環、ベンゾアズレン環、クリセン環、ベンゾクリセン環、アセナフテン環、アセナフチレン環、トリフェニレン環、コロネン環、ベンゾコロネン環、ヘキサベンゾコロネン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フルオランテン環、ペリレン環、ナフトペリレン環、ペンタベンゾペリレン環、ベンゾペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピラントレン環、コロネン環、ナフトコロネン環、オバレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。尚、これらの環は更に、置換基を有していてもよい。
また、3環以上が縮合した芳香族複素環としては、具体的には、アクリジン環、ベンゾキノリン環、カルバゾール環、カルボリン環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、カルボリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ジアザカルバゾール環(カルボリン環を構成する炭素原子の任意の一つが窒素原子で置き換わったものを表す)、フェナントロリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、チオファントレン環(ナフトチオフェン環)等が挙げられる。尚、これらの環は更に置換基を有していてもよい。
ここで、一般式(a)において、Arで表される芳香族環が有してもよい置換基は、R′、R″で、各々表される置換基と同義である。
また、一般式(a)において、nは0〜8の整数を表すが、0〜2であることが好ましく、特にXがO、Sである場合には1又は2であることが好ましい。
以下に、一般式(a)で表される発光ホスト化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
また、本発明に用いるリン光ホスト化合物は、低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物(蒸着重合性発光ホスト)でも良い。
リン光ホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ、発光の長波長化を防ぎ、高Tg(ガラス転移温度)である化合物が好ましい。
従来公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が好適である。例えば、特開2001−257076号公報、同2002−308855号公報、同2001−313179号公報、同2002−319491号公報、同2001−357977号公報、同2002−334786号公報、同2002−8860号公報、同2002−334787号公報、同2002−15871号公報、同2002−334788号公報、同2002−43056号公報、同2002−334789号公報、同2002−75645号公報、同2002−338579号公報、同2002−105445号公報、同2002−343568号公報、同2002−141173号公報、同2002−352957号公報、同2002−203683号公報、同2002−363227号公報、同2002−231453号公報、同2003−3165号公報、同2002−234888号公報、同2003−27048号公報、同2002−255934号公報、同2002−260861号公報、同2002−280183号公報、同2002−299060号公報、同2002−302516号公報、同2002−305083号公報、同2002−305084号公報、同2002−308837号公報等が挙げられる。
本発明においては、複数の青色リン光発光層を有する場合には、リン光ホスト化合物は発光層ごとに異なっていてもよいが、同一の化合物であることが優れた駆動寿命特性が得られることから好ましい。
また、前記リン光ホスト化合物は、その最低励起3重項エネルギー(T1)が、2.7eVより大きいことがより高い発光効率を得られることから好ましい。本発明でいう最低励起3重項エネルギーとは、ホスト化合物を溶媒に溶解し、液体窒素温度において観測したリン光発光スペクトルの最低振動バンド間遷移に対応する発光バンドのピークエネルギーを言う。
本発明においては、ガラス転移点が90℃以上の化合物が好ましく、更には130℃以上の化合物が優れた特性を得られることから好ましい。
ここで、ガラス転移点(Tg)とは、DSC(Differential Scanning Colorimetry:示差走査熱量法)を用いて、JIS−K−7121に準拠した方法により求められる値である。
(2)青色リン光発光ドーパント
本発明に係る青色リン光発光ドーパントは、励起三重項からの青色発光が観測される化合物であり、具体的には、室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
本発明に係る青色リン光発光ドーパントは、励起三重項からの青色発光が観測される化合物であり、具体的には、室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
上記リン光量子収率は、例えば、第4版実験化学講座7の分光IIの398頁(1992年版、丸善)に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に係るリン光発光体は、任意の溶媒のいずれかにおいても、上記リン光量子収率(0.01以上)が達成されればよい。
リン光発光ドーパントの発光の原理としては、2タイプが挙げられる。
一つのタイプはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリア(電子、正孔)が結合し、ホスト化合物の励起状態が生成し、この励起エネルギーをリン光発光ドーパントに移動させることでリン光発光ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型である。
もう一つのタイプは、リン光発光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光発光ドーパント上でキャリアの再結合が生じ、リン光発光ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型である。
いずれの場合においても、リン光発光ドーパントの励起状態のエネルギーは、ホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが高い発光効率を得る上で好ましい。
青色リン光発光ドーパントは、有機EL素子の発光層に使用される公知のものの中から適宜選択して用いることができるが、下記一般式(A)〜(C)から選ばれる少なくとも1つの部分構造を有していることが好ましい。
〔式中、Raは水素原子、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表し、Rb、Rc、Rb1、Rc1は各々水素原子又は置換基を表し、A1は芳香族環又は芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、MはIr又はPtを表す。〕
〔式中、Raは水素原子、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表し、Rb、Rcは各々水素原子又は置換基を表し、A1は芳香族環又は芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、MはIr又はPtを表す。〕
(一般式(A)〜(C)で表される部分構造)
本発明においては、前記燐光発光ドーパントAが、前記一般式(A)〜(C)から選ばれる少なくとも1つの部分構造を有することが好ましい。
(一般式(A)〜(C)で表される部分構造)
本発明においては、前記燐光発光ドーパントAが、前記一般式(A)〜(C)から選ばれる少なくとも1つの部分構造を有することが好ましい。
前記一般式(A)において、Raは水素原子、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表し、Rb、Rcは各々水素原子又は置換基を表し、A1は芳香族環又は芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、MはIr又はPtを表す。
また、前記一般式(B)において、Raは水素原子、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表し、Rb、Rc、Rb1、Rc1は各々水素原子又は置換基を表し、A1は芳香族環又は芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、MはIr又はPtを表す。
また、前記一般式(C)において、Raは水素原子、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表し、Rb、Rcは各々水素原子又は置換基を表し、A1は芳香族環又は芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、MはIr又はPtを表す。
一般式(A)〜(C)において、Raは水素原子、脂肪族基、芳香族基又は複素環基を表し、Raで表される脂肪族基としては、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、2−エチル−ヘキシル基、オクチル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基)が挙げられ、芳香族基としては、例えば、フェニル基、トリル基、アズレニル基、アントラニル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、o−テルフェニル基、m−テルフェニル基、p−テルフェニル基、アセナフテニル基、コロネニル基、フルオレニル基、ペリレニル基等を挙げることができ、これらの基はそれぞれ置換基を有していてもよい。複素環基としては、例えば、ピロリル基、インドリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、インドリジニル基、キノリニル基、カルバゾリル基、インドリニル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、チアジアジニル基、オキサジアゾリル基、ベンゾキノリニル基、チアジアゾリル基、ピロロチアゾリル基、ピロロピリダジニル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、クロマニル基等を挙げることができ、これらの基はそれぞれ置換基を有していてもよい。
一般式(A)〜(C)において、Rb、Rc、Rb1、Rc1が表す置換基としては、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、芳香族複素環基(例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシル基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシル基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基(フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フッ化炭化水素基(例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)等が挙げられる。これらの置換基は上記の置換基によって更に置換されていてもよい。
一般式(A)〜(C)において、A1は芳香族環、芳香族複素環を形成するのに必要な残基を表し、該芳香族環としてはベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられ、該芳香族複素環としては、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環(カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の一つが更に窒素原子で置換されている環を示す)等が挙げられる。
一般式(A)〜(C)の構造は部分構造であり、それ自身が完成構造の発光ドーパントとなるには、中心金属の価数に対応した配位子が必要である。具体的には、ハロゲン(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子等)、アリール基(例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等)、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、t−ブチル基等)、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、芳香族複素環基(例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、フタラジニル基等)、一般式(A)〜(C)の金属を除いた部分構造等が挙げられる。
一般式(A)〜(C)において、MはIr、Ptを表し、特にIrが好ましい。また一般式(A)〜(C)の部分構造3個で完成構造となるトリス体が好ましい。
以下、本発明に係る青色リン光発光ドーパントの前記一般式(A)〜(C)の部分構造を持つ化合物を例示するが、これらに限定されるものではない。
(3)緑色発光層、赤色光発光層のリン光発光ドーパント
本発明に青色リン光発光層以外に用いることができる緑色発光層、赤色光発光層、あるいは緑赤混色発光層の発光ドーパントもリン光発光ドーパントであることが好ましい。このようなリン光発光ドーパントは公知のもから選ぶことができる。例えばリン光発光ドーパントとしては、元素の周期表で8族〜10族の金属を含有する錯体系化合物や、好ましくはイリジウム化合物、オスミウム化合物、又は白金化合物(白金錯体系化合物)、希土類錯体から選ぶことができる。中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
本発明に青色リン光発光層以外に用いることができる緑色発光層、赤色光発光層、あるいは緑赤混色発光層の発光ドーパントもリン光発光ドーパントであることが好ましい。このようなリン光発光ドーパントは公知のもから選ぶことができる。例えばリン光発光ドーパントとしては、元素の周期表で8族〜10族の金属を含有する錯体系化合物や、好ましくはイリジウム化合物、オスミウム化合物、又は白金化合物(白金錯体系化合物)、希土類錯体から選ぶことができる。中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
又、青色リン光発光層以外の緑色光発光層、赤色光発光層には蛍光発光ドーパントを用いることもできる。
(4)蛍光発光ドーパント(蛍光性ドーパント、蛍光発光体等ともいう)
蛍光発光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
蛍光発光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
発光層の作製には、後述する発光ドーパントやホスト化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法、インクジェット法等の公知の薄膜化法により成膜して形成することができる。その中でも、発光層が本発明に係る化合物Aを含有する塗布液を用いて形成された層であることが好ましい。
《注入層:電子注入層、正孔注入層》
注入層は必要に応じて設けることができ、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。
注入層は必要に応じて設けることができ、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設ける層のことで、例えば、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)にその詳細に記載されており、正孔注入層(陽極バッファー層)と電子注入層(陰極バッファー層)とがある。
陽極バッファー層(正孔注入層)としては、特開平9−45479号公報、同9−260062号公報、同8−288069号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン(エメラルディン)やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。また、特表2003−519432号公報に記載される材料を使用することも好ましい。
本発明においては、電子注入層に、その金属バルク状態における常圧での融点が400K以上であるアルカリもしくはアルカリ土類金属、ないしこれらの金属化合物が用いられる。具体的にはリチウム、ナトリウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、マグネシウム等金属や、フッ化リチウム、フッ化マグネシウムに代表されるこれら金属の金属化合物が挙げられる。
金属バルクの融点と、有機EL素子の耐熱性能との関係については、必ずしも十分にその作用機構、関連性が明確になっている訳ではないが、例えば、これら金属はその融点が高いため、該金属を有機EL素子に組み込んだ際、微結晶状態からのその原子ないしイオン拡散がより少ないことが可能性として考えられる。そのため発光層等への金属不純物の拡散が抑制され、発光効率等の劣化が抑えられ、高温保存性といった観点では好ましいことが考えられる。
しかしながら、これら金属の仕事関数は、2.5eVより大きく、青色リン光発光層への電子注入という点においては電子準位が深いため好適ではないと考えられる。
注入層は上記材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成できる。
上記注入層はごく薄い膜であることが望ましく、使用する素材にもよるが、その膜厚は0.1nm〜5μmの範囲内が好ましい。
《阻止層:正孔阻止層、電子阻止層》
阻止層は、基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
《阻止層:正孔阻止層、電子阻止層》
阻止層は、基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、正孔阻止層として用いることができる。
本発明の有機EL素子に設ける正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。
本発明に係る正孔阻止層、電子輸送層の膜厚としては、好ましくは3〜100nmの範囲内であり、更に好ましくは5〜30nmの範囲内である。
阻止層は上記材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成できる。
《正孔輸送層》
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
《正孔輸送層》
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入又は輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、更には、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第3級アミン化合物を用いることが好ましい。
芳香族第3級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、N,N,N′,N′−テトラフェニル−4,4′−ジアミノフェニル;N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス(3−メチルフェニル)−〔1,1′−ビフェニル〕−4,4′−ジアミン(TPD);2,2−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)プロパン;1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン;N,N,N′,N′−テトラ−p−トリル−4,4′−ジアミノビフェニル;1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)−4−フェニルシクロヘキサン;ビス(4−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)フェニルメタン;ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)フェニルメタン;N,N′−ジフェニル−N,N′−ジ(4−メトキシフェニル)−4,4′−ジアミノビフェニル;N,N,N′,N′−テトラフェニル−4,4′−ジアミノジフェニルエーテル;4,4′−ビス(ジフェニルアミノ)クオードリフェニル;N,N,N−トリ(p−トリル)アミン;4−(ジ−p−トリルアミノ)−4′−〔4−(ジ−p−トリルアミノ)スチリル〕スチルベン;4−N,N−ジフェニルアミノ−(2−ジフェニルビニル)ベンゼン;3−メトキシ−4′−N,N−ジフェニルアミノスチルベンゼン;N−フェニルカルバゾール、更には、米国特許第5,061,569号明細書に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、4,4′−ビス〔N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ〕ビフェニル(NPD)、特開平4−308688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4′,4″−トリス〔N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン(MTDATA)等が挙げられる。
更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、p型−Si、p型−SiC等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
また、特開平4−297076号公報、特開2000−196140号公報、特開2001−102175号公報、J.Appl.Phys.,95,5773(2004)、特開平11−251067号公報、J.Huang et.al.著文献(Applied Physics Letters 80(2002),p.139)、特表2003−519432号公報に記載されているような、いわゆるp型半導体的性質を有するとされる正孔輸送材料を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることから、これらの材料を用いることが好ましい。
正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法(ラングミュア−ブロジェット法)、インクジェット法、スプレー法、印刷法、スロット型コータ法等の公知の薄膜形成法により製膜して形成することができる。正孔輸送層の膜厚については、特に制限はないが、通常は5〜5μm程度の範囲内、好ましくは5〜200nmの範囲内である。この正孔輸送層は上記材料の1種又は2種以上からなる一層構造であってもよい。
《有機層》
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の青色リン光発光層と電子輸送層の間に、電子親和力が2.5eV以下の有機化合物を含有する有機層を有することが好ましい。電子親和力が2.5eVより小さいことがより低い駆動電圧を得るために有効である。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の青色リン光発光層と電子輸送層の間に、電子親和力が2.5eV以下の有機化合物を含有する有機層を有することが好ましい。電子親和力が2.5eVより小さいことがより低い駆動電圧を得るために有効である。
更に、有機層に使用する有機化合物のTgは110℃以上であることがより安定な高温プロセス安定性を得るために好ましい。
有機層に含まれる有機化合物は前記電子親和力が2.5eV以下の有機化合物であれば、いずれも用いることができるが、例えば、電子輸送材料としてあげた材料の中から選ぶことができる。なかでも、Tgは110℃以上であることがより好ましい。
有機層は上記材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成できる。有機層の膜厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度の範囲内、好ましくは5〜200nmの範囲内である。
《電子輸送層》
電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなる。電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなる。電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は、発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その電子輸送材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
また、8−キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス(8−キノリノール)アルミニウム(Alq)、トリス(5,7−ジクロロ−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(5,7−ジブロモ−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノール)アルミニウム、ビス(8−キノリノール)亜鉛(Znq)等、及びこれらの金属錯体の中心金属がIn、Mg、Cu、Ca、Sn、Ga又はPbに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホ基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、n型−Si、n型−SiC等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
本発明においては、上記電子注入層に隣接する電子輸送層は、仕事関数が2.5eV以下のアルカリ金属のアルカリ金属化合物と有機化合物を含有し、かつアルカリ金属化合物の含有量が1〜70体積%の範囲内である。含有量が少ないと駆動電圧が上昇する場合があり、また過剰であると高温保存安定性が劣化していくる恐れがあるため、該アルカリ金属化合物の含有量は5〜50体積%の範囲内であることがより好ましい。
電子輸送層に含まれる該有機化合物のガラス転移温度は、110℃以上であることがより優れた高温保存性、高温プロセス安定性が得られることから好ましい。該有機化合物は電子輸送材料が有機物であれば、電子輸送材料と兼ねることができる。
仕事関数が2.5eV以下のアルカリ金属のアルカリ金属化合物としては、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸セシウム等化合物が挙げられ、フッ化カリウム、フッ化セシウムが好ましい。
これら金属は、仕事関数が前記リチウム等より小さいため、エネルギーギャップが大きくその電子親和力が小さく(真空準位に近く)なる青色リン光発光ホスト材料に電子を注入するのに好ましいと考えられる。一方で、これら金属の融点は低く、60℃ないし85℃程度の温度に対しても不安定になり安く、これら材料を前記電子注入層に用いた場合には、高温保存安定性が劣化することを本発明者らは見出した。
本発明者らは、電子注入層とそれに隣接する電子輸送層とに含有されるアルカリ金属、アルカリ土類金属及びそれらの金属化合物を、本発明の構成にすることにより、青色リン光発光材料を含有する有機EL素子において、低駆動電圧と高温保存安定性を両立できることを見出した。
電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法(ラングミュア−ブロジェット法)、インクジェット法、スプレー法、印刷法、スロット型コータ法等の公知の薄膜形成法により製膜して形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度の範囲内、好ましくは5〜200nmの範囲内である。電子輸送層は上記材料の1種又は2種以上からなる一層構造であってもよい。
《支持基板》
本発明の有機EL素子に適用する支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子に適用する支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート(CAP)、セルロースアセテートフタレート(TAC)、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類又はそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリル或いはポリアリレート類、アートン(商品名JSR社製)或いはアペル(商品名三井化学社製)といったシクロオレフィン系樹脂等を挙げられる。樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜又はその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、JIS K 7129−1992に準拠した方法で測定された水蒸気透過度が、0.01g/(m2・24h・atm)以下のバリア性フィルムであることが好ましく、更には、JIS K 7126−1992に準拠した方法で測定された酸素透過度が、10-3g/(m2・24h)以下、水蒸気透過度が、10-3g/(m2・24h)以下の高バリア性フィルムであることが好ましく、前記の水蒸気透過度、酸素透過度がいずれも10-5g/(m2・24h)以下であることが、更に好ましい。
バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素など素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素などを用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するためにこれら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機材料からなる層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
バリア膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、コーティング法などを用いることができるが、特開2004−68143号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものも好ましい。
不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板・フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。
《封止》
本発明の有機EL素子の封止に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と、電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
《封止》
本発明の有機EL素子の封止に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と、電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
封止部材としては、有機EL素子の表示領域を覆うように配置されておればよく、凹板状でも、平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に限定されない。
具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属又は合金からなるものが挙げられる。
本発明においては、有機EL素子を薄膜化できるということからポリマーフィルム、金属フィルムを好ましく使用することができる。更には、ポリマーフィルムは、酸素透過度10-3g/(m2・24h)以下、水蒸気透過度10-3g/(m2・24h)以下のものであることが好ましい。また、前記の水蒸気透過度、酸素透過度がいずれも10-5g/(m2・24h)以下であることが、更に好ましい。
封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、2−シアノアクリル酸エステルなどの湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系などの熱及び化学硬化型(二液混合)を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。
なお、有機EL素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から80℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は、市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
封止部材と有機EL素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では、窒素、アルゴン等の不活性気体や、フッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また、真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。
吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物(例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等)、硫酸塩(例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等)、金属ハロゲン化物(例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム等)、過塩素酸類(例えば過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等)等があげられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。
《保護膜、保護板》
前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために、保護膜あるいは保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
《陽極》
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式など湿式製膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nmの範囲内、好ましくは10nm〜200nmの範囲内で選ばれる。
《陰極》
一方、陰極としては、金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μmの範囲内、好ましくは50〜200nmの範囲内で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
《保護膜、保護板》
前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために、保護膜あるいは保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
《陽極》
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式など湿式製膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nmの範囲内、好ましくは10nm〜200nmの範囲内で選ばれる。
《陰極》
一方、陰極としては、金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μmの範囲内、好ましくは50〜200nmの範囲内で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陰極に上記金属を1〜20nmの範囲内の膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明又は半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
《有機EL素子の作製方法》
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
《有機EL素子の作製方法》
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
まず適当な支持基板上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10〜200nmの範囲内の膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に有機EL素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層を形成させる。
更に層毎に異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は使用する化合物の種類等により異なるが、一般に、それぞれボート加熱温度50〜450℃、真空度10-6〜10-2Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃、膜厚0.1nm〜5μm、好ましくは5〜200nmの範囲内で適宜選ぶことが望ましい。これらの層を形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、1μm以下好ましくは50〜200nmの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより所望の有機EL素子が得られる。
この有機EL素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施しても構わない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−の極性として電圧2〜40V程度を印加すると、発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
《光取出し向上技術》
有機エレクトロルミネッセンス素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率1.6〜2.1程度の範囲内)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として、光が素子側面方向に逃げるためである。
《光取出し向上技術》
有機エレクトロルミネッセンス素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率1.6〜2.1程度の範囲内)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として、光が素子側面方向に逃げるためである。
この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法(例えば、米国特許第4774435号明細書)、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法(例えば、特開昭63−314795号公報)、素子の側面等に反射面を形成する方法(例えば、特開平1−220394号公報)、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法(例えば、特開昭62−172691号公報)、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法(例えば、特開2001−202827号公報)、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間(含む、基板と外界間)に回折格子を形成する方法(特開平11−283751号公報)などが挙げられる。
本発明においては、これらの方法を本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子と組み合わせて用いることができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間(含む、基板と外界間)に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。
本発明は、これらの手段を組み合わせることにより、更に高輝度あるいは耐久性に優れた素子を得ることができる。
透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚さで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど、外部への取り出し効率が高くなる。
低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマーなどが挙げられる。透明基板の屈折率は一般に1.5〜1.7程度の範囲内であるので、低屈折率層は、屈折率がおよそ1.5以下であることが好ましい。またさらに1.35以下であることが好ましい。
また、低屈折率媒質の厚さは、媒質中の波長の2倍以上となるのが望ましい。これは、低屈折率媒質の厚さが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。
全反射を起こす界面又は、いずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は、回折格子が1次の回折や、2次の回折といった、いわゆるブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち、層間での全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間もしくは、媒質中(透明基板内や透明電極内)に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。
導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは、発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な一次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。
しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。
回折格子を導入する位置としては、いずれかの層間、もしくは媒質中(透明基板内や透明電極内)でも良いが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。このとき、回折格子の周期は、媒質中の光の波長の約1/2〜3倍程度の範囲内が好ましい。回折格子の配列は、正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状など、二次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、支持基板(基板)の光取出し側に、例えばマイクロレンズアレイ上の構造を設けるように加工したり、あるいは、所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が30μmでその頂角が90度となるような四角錐を二次元に配列する。一辺は10〜100μmの範囲内が好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚さが厚くなり好ましくない。
集光シートとしては、例えば液晶表示装置のLEDバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして例えば、住友スリーエム社製輝度上昇フィルム(BEF)などを用いることができる。プリズムシートの形状としては、例えば基材に頂角90度、ピッチ50μmの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であっても良い。
また、有機EL素子からの光放射角を制御するために光拡散板・フィルムを、集光シートと併用してもよい。例えば、(株)きもと製拡散フィルム(ライトアップ)などを用いることができる。
《表示装置》
本発明の有機EL素子を適用した表示装置について説明する。
《表示装置》
本発明の有機EL素子を適用した表示装置について説明する。
本発明の有機EL素子は、白色の表示装置に用いられることが好ましい。白色の表示装置の場合は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法、スロット型コータ法等で膜を形成できる。発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においてはシャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。
また、作製順序を逆にして陰極、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた多色又は白色の表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−の極性として電圧2〜40V程度の範囲内を印加すると、発光が観測できる。
また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。更に、交流電圧を印加する場合には、陽極が+、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
《照明装置》
本発明の有機EL素子を適用した照明装置について説明する。
《照明装置》
本発明の有機EL素子を適用した照明装置について説明する。
本発明の有機EL素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。
本発明に用いられる白色有機エレクトロルミネッセンス素子においては、必要に応じ製膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよい。
発光層に用いる発光ドーパントとしては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、CF(カラーフィルタ)特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る白金錯体、また公知の発光ドーパントの中から任意のものを選択して組み合わせて、また本発明係る光取り出し及び/又は集光シートと組み合わせて、白色化すればよい。
このように、本発明の白色発光を呈する有機EL素子は、CF(カラーフィルタ)と組み合わせて、また、CF(カラーフィルタ)パターンに合わせ素子及び駆動トランジスタ回路を配置することで、有機エレクトロルミネッセンス素子から取り出される白色光をバックライトとして、青色フィルタ、緑色フィルタ、赤色フィルタを介して青色光、緑色光、赤色光を得ることで、低駆動電圧で長寿命のフルカラーの有機エレクトロルミネッセンスディスプレイができ、好ましい。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例において「部」あるいは「%」の表示を用いるが、特に断りがない限り「質量部」あるいは「質量%」を表す。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下で用いた化合物は下記のとおりの構造と特性を有するものである。
なお特性値は以下のようにして求めた。
(最低励起3重項エネルギーT1の測定)
前記発明を実施するための形態に記載の方法により、本発明でいうところの最低励起3重項エネルギーを求めた。
前記発明を実施するための形態に記載の方法により、本発明でいうところの最低励起3重項エネルギーを求めた。
(イオン化ポテンシャルの測定)
各試料のイオン化ポテンシャルは大気雰囲気型紫外線光電子分析装置(理研計器社製のAC−1)を使用して測定した。
各試料のイオン化ポテンシャルは大気雰囲気型紫外線光電子分析装置(理研計器社製のAC−1)を使用して測定した。
(電子親和力の測定)
電子親和力は以下のようにして求めた。試料のそれぞれの紫外可視吸収スペクトルからHOMO−LUMO遷移エネルギーを求め、この値を先に得られているイオン化ポテンシャルの値から引くことによって得られた値を、それぞれの電子親和力とした。
電子親和力は以下のようにして求めた。試料のそれぞれの紫外可視吸収スペクトルからHOMO−LUMO遷移エネルギーを求め、この値を先に得られているイオン化ポテンシャルの値から引くことによって得られた値を、それぞれの電子親和力とした。
H−1 電子親和力 2.1eV、T1 2.8eV、Tg 132℃
HB−1 電子親和力 2.4eV、Tg 129℃
HB−2 電子親和力 2.4eV、Tg 102℃
HB−3 電子親和力 2.7eV、Tg 104℃
E−1 Tg 101℃
E−2 Tg 147℃
HB−1 電子親和力 2.4eV、Tg 129℃
HB−2 電子親和力 2.4eV、Tg 102℃
HB−3 電子親和力 2.7eV、Tg 104℃
E−1 Tg 101℃
E−2 Tg 147℃
(実施例1)
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子101の作製
陽極として30mm×30mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、ITO(インジウムチンオキシド)を110nmの厚さで成膜した支持基板にパターニングを行った後、このITO透明電極を付けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子101の作製
陽極として30mm×30mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、ITO(インジウムチンオキシド)を110nmの厚さで成膜した支持基板にパターニングを行った後、このITO透明電極を付けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
この基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を3000rpm、30秒でスピンコート法により製膜した後、200℃にて1時間乾燥し、膜厚30nmの正孔注入層を設けた。
この基板を、窒素雰囲気下、JIS B9920に準拠し、測定した清浄度がクラス100で、露点温度が−80℃以下、酸素濃度0.8ppmのグローブボックスへ移した。グローブボックス中にて正孔輸送層用塗布液を下記のように調製し、スピンコーターにて、1100rpm、30秒の条件で塗布した。この基板を、150℃で10秒加熱し、加熱したまま、高圧水銀ランプ(株式会社オーク製作所製OHD−110M−ST)を用い30mW/cm2の紫外光を20秒間照射した。さらに120℃で30分間加熱し正孔輸送層を設けた。別途用意した基板にて、同条件にて塗布を行い測定したところ、膜厚は50nmであった。
(正孔輸送層用塗布液)
トルエン 100g
HT−A 0.45g
HT−B 0.05g
その後、この基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
トルエン 100g
HT−A 0.45g
HT−B 0.05g
その後、この基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
真空蒸着装置内の蒸着用るつぼの各々に、各層の構成材料を、各々充填した。蒸着用るつぼはモリブデン製又はタングステン製の抵抗加熱用材料で作製されたものを用いた。
真空度1×10-4Paまで減圧した後、青色リン光発光ドーパント(化合物BD−1)及びホスト材料(化合物H−1)を、化合物BD−1が12体積%の濃度になるように蒸着速度0.1nm/秒で共蒸着し、厚さ40nmの青色リン光発光層を形成した。
その後、有機化合物B(化合物HB−1)を膜厚10nmに蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し有機層を形成し、次いで、有機化合物(化合物E―1)を膜厚40nmに蒸着速度0.1nm/秒で蒸着して電子輸送層を形成した。
更にLiFを蒸着し、厚さ1.5nmの電子注入層を形成した後に、アルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成して有機EL素子101を作製した。
(2)有機EL素子102の作製
電子注入層の材料をLiに変更した以外は、有機EL素子101と同様にして有機EL素子102を形成した。
電子注入層の材料をLiに変更した以外は、有機EL素子101と同様にして有機EL素子102を形成した。
(3)有機EL素子103の作製
電子注入層の材料をCaに変更した以外は、有機EL素子101と同様にして有機EL素子103を形成した。
電子注入層の材料をCaに変更した以外は、有機EL素子101と同様にして有機EL素子103を形成した。
(4)有機EL素子104の作製
電子注入層の材料をKFに変更した以外は、有機EL素子101と同様にして有機EL素子104を作製した。
電子注入層の材料をKFに変更した以外は、有機EL素子101と同様にして有機EL素子104を作製した。
(5)有機EL素子105の作製
電子注入層の材料をCsFに変更した以外は、有機EL素子101と同様にして有機EL素子105を作製した。
電子注入層の材料をCsFに変更した以外は、有機EL素子101と同様にして有機EL素子105を作製した。
(6)有機EL素子106の作製
有機EL素子101と同様にしてHB−1を蒸着した後、有機化合物(化合物E―1)とKFを、KFの含有量が電子輸送層に対して15体積%となるように蒸着速度0.1nm/秒で蒸着して電子輸送層を形成した。
有機EL素子101と同様にしてHB−1を蒸着した後、有機化合物(化合物E―1)とKFを、KFの含有量が電子輸送層に対して15体積%となるように蒸着速度0.1nm/秒で蒸着して電子輸送層を形成した。
更にKFを蒸着し、厚さ2nmの電子注入層を形成した後に、アルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子106を作製した。
(7)有機EL素子107の作製
電子注入層の材料をLiに変更した以外は有機EL素子106と同様にして有機EL素子107を作製した。
電子注入層の材料をLiに変更した以外は有機EL素子106と同様にして有機EL素子107を作製した。
(8)有機EL素子108の作製
電子輸送層の材料をE−2に変更した以外は有機EL素子102と同様にして有機EL素子108を作製した。
電子輸送層の材料をE−2に変更した以外は有機EL素子102と同様にして有機EL素子108を作製した。
(9)有機EL素子109の作製
電子輸送層の材料をE−2に変更した以外は有機EL素子104と同様にして有機EL素子109を作製した。
電子輸送層の材料をE−2に変更した以外は有機EL素子104と同様にして有機EL素子109を作製した。
(10)有機EL素子110の作製
有機EL素子101と同様にして有機化合物B(化合物HB−1)を蒸着した後、化合物E―1の代わりに化合物E−2とLiFを、LiFの含有量が電子輸送層に対して15体積%となるように蒸着速度0.1nm/秒で蒸着して電子輸送層を形成した。
有機EL素子101と同様にして有機化合物B(化合物HB−1)を蒸着した後、化合物E―1の代わりに化合物E−2とLiFを、LiFの含有量が電子輸送層に対して15体積%となるように蒸着速度0.1nm/秒で蒸着して電子輸送層を形成した。
更にLiFを蒸着し、厚さ1.5nmの電子注入層を形成した後に、アルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成した。
(11)有機EL素子111〜123の作製
表1に示すように電子輸送層に含有するアルカリ金属化合物種及び含有量と、電子注入層の材料を変更した以外は、有機EL素子110と同様にして有機EL素子111〜123を作製した。なお有機EL素子119の作製において電子注入層のNaF、LiFは、膜厚比が1:1となるように共蒸着して作製した。又、表中Liqはリチウムキノリン錯体を表す。
表1に示すように電子輸送層に含有するアルカリ金属化合物種及び含有量と、電子注入層の材料を変更した以外は、有機EL素子110と同様にして有機EL素子111〜123を作製した。なお有機EL素子119の作製において電子注入層のNaF、LiFは、膜厚比が1:1となるように共蒸着して作製した。又、表中Liqはリチウムキノリン錯体を表す。
(12)有機EL素子124の作製
電子輸送層の材料をHB−1に変更した以外は、有機EL素子116と同様にして有機EL素子124を作製した。
電子輸送層の材料をHB−1に変更した以外は、有機EL素子116と同様にして有機EL素子124を作製した。
(13)有機EL素子125の作製
電子輸送層の材料をHB−1に変更した以外は、有機EL素子108と同様にして有機EL素子125を作製した。
電子輸送層の材料をHB−1に変更した以外は、有機EL素子108と同様にして有機EL素子125を作製した。
(14)有機EL素子126の作製
有機EL素子101と同様にしてHB−1を蒸着した後、有機化合物(化合物E―2)とCsを、Csの含有量が電子輸送層に対して15体積%となるように蒸着速度0.1nm/秒で蒸着して電子輸送層を形成した。
有機EL素子101と同様にしてHB−1を蒸着した後、有機化合物(化合物E―2)とCsを、Csの含有量が電子輸送層に対して15体積%となるように蒸着速度0.1nm/秒で蒸着して電子輸送層を形成した。
更にLiFを蒸着し、厚さ1.5nmの電子注入層を形成した後に、アルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し有機EL素子126を作製した。
《照明装置101〜126の作製》
次いで、上記有機EL素子101の非発光面をガラスケースで覆い、図1、図2に示す構成からなる照明装置101を作製した。
次いで、上記有機EL素子101の非発光面をガラスケースで覆い、図1、図2に示す構成からなる照明装置101を作製した。
図1は有機EL素子の概略図を示している。
図1に示すとおり、有機EL素子101は、ガラスカバー102で覆われている。ガラスカバー102での封止作業は、有機EL素子101を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス(純度99.999%以上の高純度窒素ガスの雰囲気下)で行った。
図2は有機EL素子の断面図を示している。
図2に示すとおり、透明電極付きガラス基板107上に有機EL層106と陰極105とが積層・形成されている。ガラスカバー102内には窒素ガス108が充填され、捕水剤109が設けられている。
照明装置101と同様に有機EL素子102〜126に対応する照明装置102〜126を作製した。
《照明装置の評価》
(1)駆動電圧の測定
電流密度2.5mA/cm2を与える通電量での電圧を求め、駆動電圧とした。
(1)駆動電圧の測定
電流密度2.5mA/cm2を与える通電量での電圧を求め、駆動電圧とした。
表1に上記各有機EL素子を有する照明装置の駆動電圧を、照明装置101の電力効率を100とした場合の相対値で示す。
(2)高温保存安定性の評価
上記のように作製した照明装置を85℃環境下で200時間保存し、2.5mA/cm2で駆動した際の、保存前後での輝度の変化を測定した。
上記のように作製した照明装置を85℃環境下で200時間保存し、2.5mA/cm2で駆動した際の、保存前後での輝度の変化を測定した。
表1に上記各照明装置の輝度の低下幅を、照明装置101の低下幅を100とした場合の相対値で示す。
尚、輝度は、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて各照明装置の正面輝度を測定することにより求めた。
(3)高温プロセス安定性の簡易評価
照明装置の特性を安定化させるため、成膜・封止プロセス後、一般に通電エージングと呼ばれる手法、あるいは80℃前後での加熱エージング処理を施すことが知られている。また、最近では熱硬化型樹脂を使用して封止用部材あるいは保護部材を素子の貼合させることも行われている。これらのプロセスにおいては、100〜130℃の範囲内で数10分から1時間ほどの加熱が行われる。
照明装置の特性を安定化させるため、成膜・封止プロセス後、一般に通電エージングと呼ばれる手法、あるいは80℃前後での加熱エージング処理を施すことが知られている。また、最近では熱硬化型樹脂を使用して封止用部材あるいは保護部材を素子の貼合させることも行われている。これらのプロセスにおいては、100〜130℃の範囲内で数10分から1時間ほどの加熱が行われる。
本発明はこれら加熱プロセスに対して性能保全の効果を有するが、それを示す代表的事例として、120℃環境下に1時間放置した前後での輝度変化を前記高温保存安定性の評価方法と同様にして測定した結果を照明装置101の低下幅を100とした場合の相対値で表1に示す。
(実施例2)
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子201の作製
電子輸送層のLiFの含有量を電子輸送層に対して5体積%とした以外は、有機EL素子110と同様にして有機EL素子201を作製した。
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子201の作製
電子輸送層のLiFの含有量を電子輸送層に対して5体積%とした以外は、有機EL素子110と同様にして有機EL素子201を作製した。
(2)有機EL素子202の作製
電子輸送層のLiFの含有量を電子輸送層に対して45体積%とした以外は、有機EL素子110と同様にして有機EL素子202を作製した。
電子輸送層のLiFの含有量を電子輸送層に対して45体積%とした以外は、有機EL素子110と同様にして有機EL素子202を作製した。
(3)有機EL素子203の作製
電子輸送層のLiFの含有量を電子輸送層に対して75体積%とした以外は、有機EL素子110と同様にして有機EL素子203を作製した。
電子輸送層のLiFの含有量を電子輸送層に対して75体積%とした以外は、有機EL素子110と同様にして有機EL素子203を作製した。
(4)有機EL素子204の作製
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して5体積%とした以外は、有機EL素子113と同様にして有機EL素子204を作製した。
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して5体積%とした以外は、有機EL素子113と同様にして有機EL素子204を作製した。
(5)有機EL素子205の作製
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して45体積%とした以外は、有機EL素子113と同様にして有機EL素子205を作製した。
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して45体積%とした以外は、有機EL素子113と同様にして有機EL素子205を作製した。
(6)有機EL素子206の作製
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して75体積%とした以外は、有機EL素子113と同様にして有機EL素子206を作製した。
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して75体積%とした以外は、有機EL素子113と同様にして有機EL素子206を作製した。
(7)有機EL素子207の作製
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して0.5体積%とした以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子207を作製した。
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して0.5体積%とした以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子207を作製した。
(8)有機EL素子208の作製
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して1.5体積%とした以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子208を作製した。
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して1.5体積%とした以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子208を作製した。
(9)有機EL素子209の作製
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して5体積%とした以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子209を作製した。
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して5体積%とした以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子209を作製した。
(10)有機EL素子210の作製
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して45体積%とした以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子210を作製した。
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して45体積%とした以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子210を作製した。
(11)有機EL素子211の作製
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して65体積%とした以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子211を作製した。
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して65体積%とした以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子211を作製した。
(12)有機EL素子212の作製
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して75体積%とした以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子212を作製した。
電子輸送層のKFの含有量を電子輸送層に対して75体積%とした以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子212を作製した。
《照明装置201〜212の作製》
実施例1と同様にして上記作製した有機EL素子201〜212、それぞれ対応する照明装置201〜212を作製した。
実施例1と同様にして上記作製した有機EL素子201〜212、それぞれ対応する照明装置201〜212を作製した。
《照明装置201〜212の評価》
得られた照明装置201〜212及び照明装置110、113,114について、以下の評価を行った。
得られた照明装置201〜212及び照明装置110、113,114について、以下の評価を行った。
(1)駆動電圧、高温保存安定性及び高温プロセス安定性の評価
実施例1と同様にして、駆動電圧、高温保存安定性、及び高温プロセス安定性を評価した。表2に照明装置110の各評価値を100とした場合の相対値で示す。
実施例1と同様にして、駆動電圧、高温保存安定性、及び高温プロセス安定性を評価した。表2に照明装置110の各評価値を100とした場合の相対値で示す。
(実施例3)
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子301の作製
有機EL素子114の発光層と電子輸送層の間に設けた有機層にHB−1材料から成る層を設けなかった以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子301を作製した。
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子301の作製
有機EL素子114の発光層と電子輸送層の間に設けた有機層にHB−1材料から成る層を設けなかった以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子301を作製した。
(2)有機EL素子302の作製
有機EL素子114の発光層と電子輸送層の間に設けた有機層の有機化合物をHB−1からHB−2に変更した以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子302を作製した。
有機EL素子114の発光層と電子輸送層の間に設けた有機層の有機化合物をHB−1からHB−2に変更した以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子302を作製した。
(3)有機EL素子303の作製
有機EL素子114の発光層と電子輸送層の間に設けた有機層の有機化合物をHB−1からHB−3に変更した以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子303を作製した。
有機EL素子114の発光層と電子輸送層の間に設けた有機層の有機化合物をHB−1からHB−3に変更した以外は、有機EL素子114と同様にして有機EL素子303を作製した。
《照明装置301〜303の作製》
実施例1と同様にして上記作製した有機EL素子301〜303を用いて、それぞれ対応する照明装置301〜303を作製した。
実施例1と同様にして上記作製した有機EL素子301〜303を用いて、それぞれ対応する照明装置301〜303を作製した。
《照明装置301〜303の評価》
得られた照明装置301〜303及び照明装置114について、以下の評価を行った。
得られた照明装置301〜303及び照明装置114について、以下の評価を行った。
(1)駆動電圧、高温保存安定性及び高温プロセス安定性の評価
実施例1と同様にして、駆動電圧、高温保存安定性、及び高温プロセス安定性を評価した。表3に照明装置114の各評価値を100とした場合の相対値で示す。
実施例1と同様にして、駆動電圧、高温保存安定性、及び高温プロセス安定性を評価した。表3に照明装置114の各評価値を100とした場合の相対値で示す。
(実施例4)
《白色発光を呈する有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子401の作製
有機EL素子101と同様にして正孔輸送層まで成膜した後、基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
《白色発光を呈する有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子401の作製
有機EL素子101と同様にして正孔輸送層まで成膜した後、基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
真空蒸着装置内の蒸着用るつぼの各々に、各層の構成材料を充填した。蒸着用るつぼはモリブデン製又はタングステン製の抵抗加熱用材料で作製されたものを用いた。
真空度1×10-4Paまで減圧した後、緑色リン光ドーパントGD−1、赤色リン光ドーパントRD−1、及びホスト材料H−1を緑色リン光ドーパントGD−1が10体積%、赤色リン光ドーパントRD−1が0.3体積%となるように蒸着速度0.1nm/秒で共蒸着し、厚さ18nmの緑色赤色リン光発光層を形成した。
次いで、青色リン光ドーパントBD−1及びホスト材料H−1を、青色リン光ドーパントBD−1が15体積%の濃度になるように蒸着速度0.1nm/秒で共蒸着し、厚さ10nmの青色リン光発光層を形成した。
その後、有機化合物B(HB−1)を膜厚5nmに蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し有機層を形成し、次いで、有機化合物(化合物E−2)とKFを、KFの含有量が電子輸送層に対して15体積%となるように蒸着速度0.1nm/秒で蒸着して電子輸送層を形成した。
更にLiを蒸着し、厚さ1.5nmの電子注入層を形成した後に、アルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成した。
(2)有機EL素子402の作製
電子注入層の材料をKFに変更した以外は有機EL素子401と同様にして有機EL素子401を作製した。
電子注入層の材料をKFに変更した以外は有機EL素子401と同様にして有機EL素子401を作製した。
有機EL素子401、402の発光色を確認したところいずれも白色発光を呈した。
《照明装置401、402の作製》
実施例1と同様にして上記作製した有機EL素子401、402を用いて、それぞれ対応する照明装置401、402を作製した。
実施例1と同様にして上記作製した有機EL素子401、402を用いて、それぞれ対応する照明装置401、402を作製した。
《照明装置401、402の評価》
《照明装置の評価》
(1)駆動電圧、高温保存安定性及び高温プロセス安定性の評価
実施例1と同様にして、駆動電圧、高温保存安定性、及び高温プロセス安定性を評価した。表4に照明装置401の各評価値を100とした場合の相対値で示す。
《照明装置の評価》
(1)駆動電圧、高温保存安定性及び高温プロセス安定性の評価
実施例1と同様にして、駆動電圧、高温保存安定性、及び高温プロセス安定性を評価した。表4に照明装置401の各評価値を100とした場合の相対値で示す。
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (6)
- 一対の電極間に、少なくとも、電子注入層、電子輸送層及び青色リン光発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記電子注入層に、金属バルクにおける融点が400K以上のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属又はこれらの金属化合物が含有され、前記電子輸送層に、仕事関数が2.5eV以下のアルカリ金属のアルカリ金属化合物と有機化合物とが含有され、かつ前記電子輸送層に含有されるアルカリ金属化合物の含有量が、1〜70体積%の範囲内であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送層に含有される前記有機化合物のガラス転移温度(Tg)が、110℃以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送層に含有される前記アルカリ金属化合物の含有量が、5〜50体積%の範囲内であることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記青色リン光発光層と前記電子輸送層の間に、電子親和力が2.5eV以下の有機化合物を含有する有機層を有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記青色リン光発光層に加えて、青色と補色の関係にある光を放出する発光層が備えられ白色発光を呈することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする照明装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2012036196A JP2013172071A (ja) | 2012-02-22 | 2012-02-22 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP3054745A4 (en) * | 2013-10-01 | 2017-06-28 | Sumitomo Chemical Company Limited | Light emitting element |
WO2019053559A1 (ja) * | 2017-09-12 | 2019-03-21 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
-
2012
- 2012-02-22 JP JP2012036196A patent/JP2013172071A/ja active Pending
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CN111183709A (zh) * | 2017-09-12 | 2020-05-19 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 |
JPWO2019053559A1 (ja) * | 2017-09-12 | 2020-10-15 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
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US11985892B2 (en) | 2017-09-12 | 2024-05-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, and lighting device |
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