TWI707722B - 液狀組成物之製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明的目的是提供一種可以高生產性製造,無塗布不均或噴嘴阻塞且不含使亮度壽命降低的溶出物的液狀組成物的方法。本發明是有關一種製造方法,係含有磷光發光材料及有機溶劑的液狀組成物之製造方法,包含:使磷光發光材料溶解於有機溶劑中的步驟,與將前述步驟中獲得的混合物用過濾器過濾之步驟;前述過濾器具備殼體或支架、氟樹脂膜濾子與濾子之支撐構件;前述殼體及支架中與前述混合液接觸的部分的材料,係僅為金屬,或金屬與選自玻璃、氟樹脂、不含磷系抗氧化劑的聚乙烯及不含磷系抗氧化劑的氧化物之聚乙烯所成群組的至少一種之混合物;前述濾子之支撐構件中與前述混合液接觸的部分的材料,係選自金屬、玻璃、氟樹脂、不含磷系抗氧化劑的聚乙烯及不含磷系抗氧化劑的氧化物之聚乙烯所成群組的至少一種。
Description
本發明係有關液狀組成物的製造方法。
有機電激發光(以下也稱「有機EL」)元件的發光層,係例如將含有有機EL材料的液狀組成物塗布在畫素電極上而形成。將含有有機EL材料的液狀組成物塗布在畫素電極上時,液狀組成物中含有固形物時,可能產生塗布不均。同時,以噴墨方式塗布含有有機EL材料的液狀組成物時,可能因液狀組成物中的固形物而造成噴嘴阻塞。
為防止這種塗布不均或噴嘴阻塞,已提議一種有機EL液狀組成物的製造方法(參照專利文獻1),具有已將有機EL材料溶解於有機溶劑所形成之溶液,用孔徑0.03至0.10μm的濾子加壓過濾的步驟。
[專利文獻1] 日本特開2013-26164號公報
不過,在前述製造方法中,過濾使用的過濾器之與濾液接觸部分之構成材質含有磷系抗氧化劑時,因在過濾後的液狀組成物中含有溶出的磷系抗氧劑及其氧化物,可能降低有機EL元件的亮度壽命。
同時,如使用不具有導電性的材料作為過濾器的殼體或支架時,在過濾有機溶劑中已溶解所有溶質之混合液時,有可能因混合液與殼體內壁或支架內壁的摩擦,使過濾器中蓄積靜電而產生問題。為防止靜電的蓄積而減緩過濾速度時,將使過濾時間持續變長而大幅降低生產性。
因此,本發明的目的是提供一種可以高生產性製造,無塗布不均或噴嘴阻塞且不含使亮度壽命降低的溶出物的液狀組成物的方法。
本發明係關於以下的[1]至[5]表示之製造方法。
[1]一種液狀組成物的製造方法,係含有磷光發光材料及有機溶劑的液狀組成物之製造方法,其包含:使磷光發光材料溶解於有機溶劑而調製混合液之步驟,與將前述步驟中獲得的混合液用過濾器過濾之步驟,前述過濾器,具備殼體或支架、氟樹脂膜濾子與濾子 之支撐構件,前述殼體及支架中與前述混合液接觸的部分之材料,係僅為金屬,或金屬與選自玻璃、氟樹脂、不含磷系抗氧化劑的聚乙烯及不含磷系抗氧化劑的氧化物之聚乙烯所成群組的至少一種之混合物,前述濾子之支撐構件中與前述混合液接觸的部分之材料,係選自金屬、玻璃、氟樹脂、不含磷系抗氧化劑的聚乙烯及不含磷系抗氧化劑的氧化物之聚乙烯所成群組的至少一種。
[2]如上述[1]所述之液狀組成物的製造方法,前述氟樹脂膜濾子的材料,係聚四氟乙烯或聚偏二氟乙烯。
[3]如上述[1]或[2]所述之液狀組成物的製造方法,前述氟樹脂膜濾子的孔徑,係0.01μm以上1μm以下。
[4]如上述[1]至[3]中任一項所述之液狀組成物的製造方法,前述殼體及支架中與前述混合液接觸的部分之材料,係不銹鋼與氟樹脂的混合物。
[5]一種發光元件的製造方法,其包含藉由塗布上述[1]至[4]中任一項所述之液狀組成物的製造方法製造的液狀組成物形成發光層的步驟。
若藉由本發明,可以高生產性提供無塗布不均或噴嘴阻塞,且不含使亮度壽命降低的溶出物。
1‧‧‧過濾器
2‧‧‧殼體
3‧‧‧氟樹脂膜濾布
4‧‧‧濾子的支撐構件
第1圖係表示本發明中使用的過濾器之一例的示意圖。
以下說明本說明書及申請專利範圍中使用的用語。
Me是表示甲基、Et是表示乙基、i-Pr是表示異丙基、n-Bu是表示正丁基、t-Bu是表示第三丁基。
「高分子化合物」,係指具有分子量分布、聚苯乙烯換算的數平均分子量為1×103至1×108之聚合物。高分子化合物中含有的構成單元,係合計100莫耳%。
「低分子化合物」,係指不具有分子量分布、分子量為1×104以下的化合物。
「構成單元」,係指高分子化合物中存在1個以上的單元。
「鹵素原子」,係指氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
「胺基」,可具有取代基,並以取代胺基為佳。胺基具有的取代基,係以烷基、芳基或1價雜環基為佳。
取代胺基,例如,可列舉二甲基胺基、二乙 基胺基等二烷基胺基,及二苯基胺基、雙(4-甲基苯基)胺基、雙(4-第三丁基苯基)胺基、雙(3,5-二-第三丁基苯基)胺基等二芳基胺基。
「烷基」,係指直鏈、分枝及環狀的烷基。直鏈烷基的碳原子數,通常是1至50,並以1至30為佳,而以1至20更佳。分枝及環狀的烷基之碳原子數,通常是3至50,並以3至30為佳,而以4至20更佳。該烷基,例如,可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、2-乙基丁基、正己基、環己基、正庚基、環己基甲基、環己基乙基、正辛基、2-乙基己基、3-正丙基庚基、正癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-正己基癸基、正十二烷基等。
「烷基」可具有取代基,作為該取代基,例如,可列舉鹵素原子(尤其是氟原子)、氰基、芳基(該芳基,可具有選自烷基及烷氧基所成群組的1至3個取代基)、1價雜環基、烷氧基、芳氧基、取代胺基等。「烷基」可具有選自此等取代基的1至20個取代基。該取代烷基,例如,可列舉三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二-正己基苯基)丙基、6-乙氧基己基等。
「烷氧基」,係指直鏈、分枝及環狀的烷氧基。直鏈的烷氧基之碳原子數,通常是1至40,並以1至10為佳。分枝及環狀的烷氧基之碳原子數,通常是3至40,並以4至10為佳。該烷氧基,例如,可列舉甲氧基、乙氧 基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、正壬氧基、正癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基等。
「烷氧基」可具有取代基,作為該取代基,例如,可列舉鹵素原子(尤其是氟原子)、氰基、芳基(該芳基,可具有選自烷基及烷氧基所成群組的1至3個取代基)、1價雜環基、烷氧基、芳氧基、取代胺基等。「烷氧基」可具有選自此等取代基的1至10個取代基。
「芳基」,係指從芳香族烴去除直接結合在碳原子的1個氫原子之1價基。芳基的碳原子數,通常是6至60,並以6至20為佳,而以6至10更佳。該芳基,例如,可列舉苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基等。
「芳基」可具有取代基,作為該取代基,例如,可列舉鹵素原子(尤其是氟原子)、氰基、芳基(該芳基,可具有選自烷基及烷氧基所成群組的1至3個取代基)、1價雜環基、烷氧基、芳氧基、取代胺基等。「芳基」可具有選自此等取代基的1至10個取代基。該取代芳基,例如,可列舉2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基等。
「芳氧基」,係指從芳香族烴將直接結合在構成環的碳原子之1個氫原子置換成氧原子的1價基。芳氧基的碳原子數,通常是6至60,並以6至48為佳。該芳 氧基,例如,可列舉苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基等。
「芳氧基」中的「芳基」可具有取代基,作為該取代基,例如,可列舉鹵素原子(尤其是氟原子)、氰基、烷基、芳基(該芳基,可具有選自烷基及烷氧基所成群組的1至3個取代基)、1價的雜環基、烷氧基、芳氧基、取代胺基等。該「芳基」可具有選自此等取代基的1至10個取代基。該取代芳氧基,例如,可列舉2-苯基苯氧基、3-苯基苯氧基、4-苯基苯氧基等。
「伸芳基」,係指從芳香族烴去除直接結合在構成環的碳原子之2個氫原子之2價基。伸芳基的碳原子數,通常是6至60,並以6至30為佳,而以6至18更佳。該伸芳基,例如,可列舉伸苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氫菲二基、稠四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、甘油二基等。
「伸芳基」可具有取代基,作為該取代基,例如,可列舉鹵素原子(尤其是氟原子)、氰基、烷基、芳基(該芳基,可具有選自烷基、烷氧基、苯基及烷基苯基所成群組的1至5個取代基)、1價的雜環基、烷氧基、芳氧基、取代胺基、伸烷基(二亞甲基、三亞甲基等)等。「伸芳基」,可具有選自此等取代基的1至5個取代基。該取代基可具有的伸芳基,較佳的是式(A-1)至式(A-20)表示的基。
鄰接的Ra之間相互結合而與分別結合的碳原子一起形成環時,該2個Ra之間相互結合的基,例如,可 列舉伸烷基、2,2’-伸聯苯基(該2,2’-伸聯苯基,可具有1至5個烷基)等。
「p價雜環基」(p,係表示1以上的整數,尤其是1或2。),係指從雜環式化合物中去除直接結合在構成環的碳原子或雜原子之氫原子中的p個氫原子之p價基。p價的雜環基之中,係以從芳香族雜環式化合物去除直接結合在構成環的碳原子或雜原子之氫原子中的p個氫原子後之p價基之「p價芳香族雜環基」為佳。
「芳香族雜環式化合物」,係指例如噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷雜環戊烯(phosphole)、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、嗒嗪、喹啉、異喹啉、咔唑、二苯並矽雜環戊烯、二苯並磷雜環戊烯等雜環自身表現芳香族性的化合物;吩噁嗪、吩噻嗪、二苯並硼雜環戊烯、二苯並矽雜環戊烯、苯並吡喃等即便雜環即便自身不表現芳香族性,芳香環縮合在雜環的化合物;以及該等化合物為複數結合的化合物之任一者。
p價雜環基之碳原子數,通常是2至60,並以3至20為佳。
「p價雜環基」可具有取代基,作為該取代基,例如,可列舉鹵素原子(尤其是氟原子)、氰基、烷基、芳基(該芳基,可具有選自烷基、烷氧基、苯基及烷基苯基所成群組的1至5個取代基)、1價雜環基、烷氧基、芳氧基、取代胺基、伸烷基(二亞甲基、三亞甲基等)等。「p價雜環基」可具有選自此等取代基的1至10個取代基。
1價雜環基之碳原子數,通常是2至60,並以3至20為佳,而以4至20更佳。
「1價雜環基」,例如,可列舉噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、三嗪基等。
「1價雜環基」可具有取代基,作為該取代基,例如,可列舉鹵素原子(尤其是氟原子)、氰基、烷基、芳基(該芳基,可具有選自烷基、烷氧基、苯基及烷基苯基所成群組的1至5個取代基)、1價雜環基、烷氧基、芳氧基、取代胺基、伸烷基(二亞甲基、三亞甲基等)等。「1價雜環基」可具有選自此等取代基的1至5個取代基。
2價雜環基之碳原子數,通常是2至60,並以3至20為佳,而以4至15更佳。
「2價雜環基」,例如,可列舉從吡啶、二氮雜苯、三嗪、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩、二苯並矽雜環戊烯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氫吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑、噁唑、噁二唑、噻唑、噻二唑等芳香族雜環式化合物中去除直接結合在構成環的碳原子或雜原子的氫原子中之2個氫原子的2價基、及該2價基所成群組的複數(例如2至4個)結合成之2價基。
「2價雜環基」可具有取代基,作為該取代基,例如,可列舉鹵素原子(尤其是氟原子)、氰基、烷基、芳基(該芳基,可具有選自烷基基、烷氧基、苯基及烷基苯 基所成群組的1至5個取代基)、1價雜環基、烷氧基、芳氧基、取代胺基、伸烷基(二亞甲基、三亞甲基等)等。「2價雜環基」可具有選自此等取代基的1至5個取代基。可具有該取代基的2價之雜環基,較佳的是式(A-21)至式(A-52)表示之基。
「取代基」,係指鹵素原子、氰基、烷基、芳 基、1價雜環基、烷氧基、芳氧基、胺基或取代胺基。
「交聯基」,係指式(B-1)至式(B-17)表示的基。
其次,說明本實施形態的液狀組成物之製造方法。
本發明是一種製造方法,係含有磷光發光材料及有機溶劑的液狀組成物之製造方法,包含:使含有磷光發光材料的所有溶質溶解於有機溶劑調製混合液的步驟,與將前述步驟中獲得的混合物用過濾器過濾的步驟,前述過濾器,具備殼體或支架、氟樹脂膜濾子與濾子之支撐構件,前述殼體及支架中與前述混合液接觸部分之材料,係僅為金屬,或金屬與選自玻璃、氟樹脂、不含磷系抗氧化劑的聚乙烯及不含磷系抗氧化劑的氧化物之聚乙烯所成群 組的至少一種之混合物,前述濾子之支撐構件中與前述混合液接觸部分之材料,係選自金屬、玻璃、氟樹脂、不含磷系抗氧化劑的聚乙烯及不含磷系抗氧化劑的氧化物之聚乙烯所成群組的至少一種。
首先,使磷光發光材料溶解於有機溶劑製作混合液。
〔磷光發光材料〕
磷光發光材料,分類為低分子化合物與高分子化合物。磷光發光材料,可具有交聯基。
作為低分子化合物,例如,可列舉將銦、鉑或銪作成中心金屬的三重態發光錯合物。
作為高分子化合物,含有自前述三重態發光錯合物取出1個以上氫原子而形成之基,並且例如,可列舉含有伸苯基、萘二基、蒽二基、芴二基、菲二基、二氫菲二基、式(X)表示的基、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、蒽二基、芘二基等高分子化合物。
又,磷光發光材料的詳細說明,係如日本專利特開2016-029635號公報所述。
作為三重態發光錯合物,可列舉紅色磷光錯合物、藍色磷光錯合物及綠色磷光錯合物,並以藍色磷光錯合物或綠色磷光錯合物為佳,而以綠色磷光錯合物更佳。又,三重態發光錯合物,係以銦錯合物為佳。
作為三重態發光錯合物,係以式Ir-1至式Ir-5表示的金屬錯合物為佳。
式Ir-1表示的三重態發光錯合物中,RD1至RD8的至少1個是以式(Dend-A)表示的基為佳。
mDA1、mDA2及mDA3,通常是10以下。mDA1、mDA2及mDA3,係以相同為佳。
GDA1,較佳的是式(GDA-11)至式(GDA-15) 表示的基,此等基亦可具有取代基。
〔式中,*1、*2及*3,係各別表示與ArDA1、ArDA2及ArDA3之鍵。RDA,係表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基或1價雜環基,此等基亦可具有取代基。RDA為複數時,該等可以是相同,也可不同。〕
RDA,係以氫原子、烷基或烷氧基為佳,並以氫原子或烷基更佳,此等基亦可具有取代基。
ArDA1、ArDA2及ArDA3,係以式(ArDA-1)至式(ArDA-3)表示的基為佳。
TDA2及TDA3,係以式(TDA-1)至式(TDA- 3)表示的基為佳。
式Ir-2中,係以RD11至RD20的至少1個是式(Dend-A)表示之基為佳。
式Ir-3中,係以RD1至RD8及RD11至RD20的至少1個是式(Dend-A)表示之基為佳。
式Ir-4中,係以RD21至RD26的至少1個是式(Dend-A)表示之基為佳。
式Ir-5中,係以RD31至RD37中的至少1個是式(Dend-A)表示之基為佳。
式(Dend-A)表示的基,係以式(Dend-A1)至式(Dend-A3)表示的基為佳。
np1,係以0或1為佳,並以1更佳。np2,係以0或1為佳,並以0更佳。np3,係以0為佳。
作為-AD1---AD2-表示的陰離子性二牙配位體,例如,可列舉下述式表示的配位體。
作為三重態發光錯合物,例如,可列舉以下表示的金屬錯合物。
磷光發光材料,可使用單獨一種,也可併用二種以上。
混合液中,加入於磷光發光材料作為磷光發光材料的基質材料(host material),可調配高分子化合物及低分子化合物。混合液,可使低分子化合物與含有衍生自磷光發光材料的構成單元之高分子化合物溶解於有機溶劑中調製。
作為基質材料,可廣泛使用該技術領域中已使用作為磷光發光材料的基質材料的周知之高分子化合物及低分子化合物(尤其是高分子化合物)。又,高分子化合物的基質 材料之詳細說明,係例如日本專利特開2016-029635號公報所述,低分子化合物的基質材料之詳細說明,係如下述。高分子化合物的基質材料,係以具有芴二基、伸苯基等伸芳基、三嗪二基等2價雜環基,芳香族胺殘基等組合的高分子化合物為佳。
<低分子化合物的基質材料>
低分子化合物的基質材料,係以式(H-1)表示的化合物為佳。
nH1及nH2,係分別獨立的表示0或1。nH1為複數存在時,該等可以是相同,也可不同。複數存在的nH2,可以是相同,也可不同。
nH3,係表示0以上10以下的整數。
LH1,係表示伸芳基、2價雜環基或-〔C(RH11)2〕nH11-表示的基,此等基亦可具有取代基。LH1為複數存在時,該等可以是相同,也可不同。nH11,係表示1以上10 以下的整數。RH11,係表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基或1價雜環基,此等基亦可具有取代基。複數存在的RH11,可以是相同,也可不同,可相互結合而與分別結合的碳原子一起形成環。
LH2,係表示-N(RH21)-表示的基。RH21,係表示氫原子、烷基、芳基或1價雜環基,此等基亦可具有取代基。〕
ArH1及ArH2,係以苯基、芴基、螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、氮雜咔唑基、吲哚咔唑基、茚並咔唑基或二氮雜咔唑基為佳,並以苯基、芴基、螺二芴基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、吲哚咔唑基或茚並咔唑基更佳,而以苯基、咔唑基、吲哚咔唑基或茚並咔唑基又更佳,此等基亦可具有取代基。
作為ArH1及ArH2可具有的取代基,係以鹵素原子、烷基、烷氧基、芳基、1價雜環基或取代胺基為佳,並以烷基、芳基或1價雜環基更佳,而以烷基或芳基又更佳,而以烷基特佳,此等基亦可具有取代基。
nH1,係以1為佳。nH2,係以0為佳。
nH3,通常是0以上10以下的整數,並以0以上5以下的整數更佳,而以1以上3以下的整數又更佳,而以1特佳。
nH11,係以1以上5以下的整數為佳,並以1以上3以下的整數更佳,而以1又更佳。
RH11,係以氫原子、烷基、芳基或1價雜環基為佳,並以氫原子或烷基更佳,此等基亦可具有取代基。
LH1,係以伸芳基或2價雜環基為佳,此等基亦可具有取代基。
LH1,較佳的是自苯、芴、螺二芴、菲、二氫菲、吡啶、二氮雜苯、三嗪、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩、吩噁嗪或吩噻嗪去除直接結合在構成環的碳原子或雜原子的氫原子中之2個氫原子的2價基,更佳的是自苯、芴、螺二芴、吡啶、二氮雜苯、三嗪、咔唑、二苯並呋喃或二苯並噻吩去除直接結合在構成環的碳原子或雜原子的氫原子中之2個氫原子的2價基,更佳為自三嗪、二苯並呋喃或二苯並噻吩去除直接結合在構成環的碳原子或雜原子的氫原子中之2個氫原子的2價基,此等基亦可具有取代基。
LH1可具有的取代基之例及較佳範圍,係與ArH1及ArH2可具有的取代基之例及較佳範圍相同。
RH21,係以芳基或1價雜環基為佳,此等基亦可具有取代基。
RH21表示的芳基及1價雜環基的定義及例,係與ArH1及ArH2表示的芳基及1價雜環基的定義及例相同。
RH21可具有的取代基之定義及例,係與ArH1及ArH2可具有的取代基之定義及例相同。
式(H-1)表示的化合物,係以式(H-2)表示的化合物為佳。
作為式(H-1)表示的化合物,例如,可列舉下述式表示的化合物。又,式中,Z是-N=表示的基,或-CH=表示的基。
式(H-1)表示的化合物,可由Aldrich、Luminescence Technology Corp.等取得。另外可依照例如專利案國際公開第2007/063754號、國際公開第2008/056746號、國際公開第2011/032686號、國際公開第2012/096263號、日本特開2009-227663號公報、日本特開2010-275255號公報等所述之方法合成。
基質材料,可單獨使用一種,也可併用二種以上。
混合液中,除了磷光發光材料、視需要而調配的高分子化合物或低分子化合物之外,可添加該技術領域中通常使用的添加劑。作為添加劑,可列舉非磷酸系抗氧化劑等。非磷酸系抗氧化劑中,有自由基鏈阻止劑、過氧化物分解劑等。較佳的自由基鏈阻止劑之例,可舉出日本專利特開2015-63662號公報所述之芳香族胺系自由基鏈阻止劑、單酚系自由基鏈阻止劑、雙酚系自由基鏈阻止劑等。
添加劑,可單獨使用一種,也可併用二種以上。調配添加劑時,其調配量只要適宜調整至不影響元件特性等的程度即可。
本發明中使用的有機溶劑,係以可將固形分(磷光發光材料、視需要的高分子化合物、或含有由磷光發光材料衍生的構成單元之高分子化合物)溶解或均勻分散的溶劑為佳。作為此種有機溶劑,例如,可列舉烴系溶劑、一元醇系溶劑、多元醇系溶劑、酯系溶劑、酮系溶劑、醚系溶媒、含氮原子的溶劑、含硫原子的溶劑等。
作為烴系溶劑,例如,可列舉正-辛烷、正-壬烷、正-癸烷、正-十一烷、正-十二烷、正-十三烷、正-十四烷、2-甲基庚烷、3-甲基庚烷、4-甲基庚烷、2,2-二甲基己烷、2,3-二甲基己烷、2,4-二甲基己烷、2,5-二甲基己烷、3,3-二甲基己烷、3-乙基己烷、2,2,4-三甲基戊烷、2-甲基辛烷、2-甲基壬烷、2-甲基癸烷、2-甲基十一烷、2-甲基十二烷、2-甲基十三烷、甲基環己烷、乙基環己烷、1,1-二甲基環己烷、1,2-二甲基環己烷、環庚烷、甲基環庚烷、二環己基、十氫萘等脂肪族烴系溶媒;甲苯、乙基苯、正-丙基苯、正-丁基苯、正-戊基苯、正-己基苯、正-庚基苯、正-辛基苯、正-壬基苯、正-癸基苯、正-十一烷基苯、正-十二烷基苯、異丙基苯、異丁基苯、第二丁基苯、第三丁基苯、異戊基苯、異己基苯、異辛基苯、異壬基苯、異癸基苯、異十一烷基苯、異十二烷基苯、環戊基苯、2-甲基環戊基 苯、3-甲基環戊基苯、環己基苯、鄰-二甲苯、間-二甲苯、對-二甲苯、1,2,3-三甲基苯、1,2,4-三甲基苯、1,3,5-三甲基苯(均三甲苯)、鄰-乙基甲基苯、間-乙基甲基苯、對-乙基甲基苯、鄰-二乙基苯、間-二乙基苯、對-二乙基苯、1,2-二-正-丙基苯、1,3-二-正-丙基苯、1,4-二-正-丙基苯、1,2-二異丙基苯、1,3-二異丙基苯、1,4-二異丙基苯等芳香族烴系溶劑。
作為一元醇系溶劑,例如,可列舉1-己醇、1-庚醇、1-辛醇、1-壬醇、1-癸醇、1-十一烷醇、1-十二烷醇、2-己醇、2-庚醇、2-辛醇、2-壬醇、2-癸醇、2-十一烷醇、2-十二烷醇、環戊醇、環己醇、環己基甲醇、甲基環己醇、二甲基環己醇等脂肪族醇系溶媒;苯甲基醇等芳香族醇系溶劑。
作為多元醇系溶劑,例如,可列舉甘醇類、甘醇單醚類等2元醇系溶劑;甘油等3元醇系溶劑。作為前述甘醇類,可列舉乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇、三丙二醇、新戊二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇等。作為前述甘醇單醚類,可列舉二乙二醇單甲醚、三乙二醇單甲醚、乙二醇單-2-乙基己基醚、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丁醚、乙二醇單己醚、乙二醇單苯甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚等。
作為酯系溶劑,例如,可列舉乙酸正-丁酯、乙酸正-戊酯、乙酸正-己酯、乙酸正-辛酯、丙酸正- 丙酯、丙酸正-丁酯、丙酸正-戊酯、丙酸正-己酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、草酸二甲酯、草酸二乙酯、琥珀酸二甲酯、琥珀酸二乙酯、丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、乙酸苯酯、乙酸苯甲酯、丙酸苯酯、丙酸苯甲酯等脂肪族酯系溶劑;苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸正-丙酯、苯甲酸異丙酯、苯甲酸正-丁酯、苯甲酸第三丁酯、苯甲酸正-戊酯、苯甲酸正-己酯、苯二甲酸二甲酯、苯二甲酸二乙酯等芳香族酯系溶劑。
作為醚系溶劑,例如,可列舉二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、三乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、二丁醚、二噁烷、四氫呋喃等脂肪族醚系溶劑;苯甲醚、乙基苯醚、正-丙基苯醚、異丙基苯醚、正-丁基苯醚、正-戊基苯醚、正-己基苯醚、正-庚基苯醚、正-辛基苯醚、2-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、2-乙基苯甲醚、4-乙基苯甲醚、4-正-丙基苯甲醚、4-異丙基苯甲醚、4-正-丁基苯甲醚、4-第三丁基苯甲醚、正-戊基苯甲醚、正-己基苯甲醚、正-庚基苯甲醚、正-辛基苯甲醚、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、2,5-二甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、甲基乙基苯甲醚、二乙基苯甲醚、2-乙基甲苯醚、3-乙基甲苯醚、4-乙基甲苯醚、3-正-丙基甲苯醚、3-異丙基甲苯醚、正-丁基甲苯醚、正-戊基甲苯醚、正-己基甲苯醚、正-庚基甲苯醚、正-辛基甲苯醚、正-丙基矽基醚、正-丁基矽基醚、2,3-二甲氧基甲苯、2,4 -二甲氧基甲苯、2,5-二甲氧基甲苯、3,4-二甲氧基甲苯、3,5-二甲氧基甲苯、2-甲氧基-3-乙氧基甲苯、2,3-二乙氧基甲苯、1,4-二甲氧基-2,5-二甲基苯、1,4-二乙氧基-2,5-二甲基苯等芳香族-脂肪族醚系溶劑;二苯基醚(苯氧基苯)、2-苯氧基甲苯、3-苯氧基甲苯、4-苯氧基甲苯、1-苯氧基-3,5-二甲基苯等芳香族-芳香族醚系溶劑。
作為酮系溶劑,例如,可列舉2-戊酮、3-戊酮、3-甲基-2-丁酮、2-己酮、3-己酮、3-甲基-2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、2-甲基-3-戊酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、二異丙基酮、二異丁基酮、環戊酮、環己酮、甲基環戊酮、甲基環己酮等脂肪族酮;苯乙酮等脂肪族芳香族酮等。
作為含氮原子的溶劑,例如,可列舉乙醯胺、正-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二異丙基乙基胺等。
作為含硫原子的溶劑,例如,可列舉硫二甘醇、環丁碸、二甲基亞碸等。
有機溶劑,可單獨使用1種,也可併用2種以上。
有機溶劑的沸點之範圍,只要考量操作性等而適宜決定即可,通常是100℃至330℃,並以120℃至320℃為佳,而以160℃至300℃更佳。為改善膜的平坦性時,也可將不同沸點的有機溶劑組合使用。
有機溶劑,係要求對磷光材料及基質材料具有適切的溶解度,通常是0.01質量%以上,尤其希望是0.1質量%以上的溶解度。溶解度並非必要以單獨溶劑具有上述的溶解度,以單獨溶劑即使溶解度未達0.01質量%,只要與其他溶劑併使用的混合溶劑中通常是0.01質量%以上即可,並以0.1質量%以上的溶解度為佳即可。
上述有機溶劑之中,係以芳香族烴系溶劑等烴系溶劑;多元醇系溶劑等醇系溶劑;芳香族酯系溶劑等酯系溶劑;脂肪族醚系溶劑、芳香族-脂肪族醚系溶劑、芳香族-芳香族醚系溶劑等醚系溶劑;及酮系溶劑為佳,並以芳香族烴系溶劑、芳香族酯系溶劑、脂肪族醚系溶劑、芳香族-脂肪族醚系溶劑及芳香族-芳香族醚系溶劑更佳。
有機溶劑,係希望不含不純物。
作為不純物,例如,可列舉金屬、金屬離子、鹵素、過氧化物、磷酸系抗氧化劑、磷酸系抗氧化劑的氧化物等。
金屬或金屬離子,如作為不純物而存在有機溶劑中,殘留在發光元件中時,有可能成為短路、亮點、暗點等的原因。因此,有機溶劑中的金屬或金屬離子的含量,係以10ppm以下(質量基準)為佳。
有機溶劑中存在包含氯、溴、碘等鹵素的不純物,殘留在元件中時,可能影響元件特性。因此,有機溶劑中含有的含鹵素之不純物是以100ppm以下(質量基 準)為佳。
有機溶劑中存在過氧化物時,可能使磷光發光材料或基質材料劣化、發光元件的電流效率降低。因此,有機溶劑中的過氧化物之含量,係以100ppm以下(質量基準)為佳。同時,為抑制溶劑保存時過氧化物增加,可添加日本專利特開2015-63662號所述之自由基鏈阻止劑。
磷酸系抗氧化劑及磷酸系抗氧化劑的氧化物(式(1)的化合物),即使極微量的存在,也會殘留在元件中而降低元件壽命。因此,對於溶劑量,磷酸系抗氧化劑及磷酸系抗氧化劑的氧化物之含量,以質量基準,係以1ppm以下為佳,並以100ppb以下更佳。
為去除上述不純物,希望將有機溶劑進行精製。作為精製方法,通常可列舉蒸餾、精餾、藉由吸附劑的吸附去除不純物等。也可將此等方法組合而精製。在精製操作中的裝置之接液部分,係以使用不溶出上述不純物的材料為佳。因此,裝置的接液部分,係以用選自金屬、玻璃、氟樹脂、不含磷酸系抗氧化劑及磷酸系抗氧化劑的氧化物之聚乙烯的材料構成為佳。
保存有機溶劑的容器,係以使用相對於有機溶劑具有耐久性、接液部分不溶出上述不純物的材料為佳。因此,保存有機溶劑的容器,希望是由選自金屬、玻璃、氟樹脂、不含磷酸系抗氧化劑的聚乙烯及不含磷酸系抗氧化劑的氧化物之聚乙烯的材料構成。
另外,保存有機溶劑的容器,係希望具有密閉性、及遮光性。
有機溶劑的保存條件,並無特別的限制,通常是在-5至50℃,通常避免陽光直射,並以保存在暗處為佳。
有機溶劑的保存容器中之氣相部分可以是空氣,但使有機溶劑的保存容器中之氧氣成為10質量%以下的方式,以氮氣、氬氣等非活性氣體取代為佳。
使磷光發光材料等固形分溶解於有機溶劑的步驟,係配合製造的液狀組成物之量在玻璃螺旋管、玻璃瓶、玻璃製燒瓶等玻璃製容器,金屬容器,氟樹脂製容器或玻璃襯裡(GL)製容器(例如反應釜)中進行。為加速進行溶解,係以藉由磁攪拌器、攪拌翼等攪拌手段進行攪拌為佳。也可使用振盪機振盪。
溶解操作,可在大氣下進行。要處理的溶劑量多時,就防災安全的觀點而言,係以用非活性氣體取代氣相部分,作成氧氣濃度10質量%以下為佳。非活性氣體,係以氮氣及氬氣為佳,並以氮氣更佳。
溶解時的溫度並無特別的限制,通常是由溶劑的熔點至溶劑的沸點,並以0~60℃為佳,而以5至40℃更佳。也可加熱至30℃以上促進溶解。
溶解時間並無特別的限制,通常是1分鐘至96小時。希望確認溶解並終止溶解操作。溶解的終止,可藉由目視、吸光度分析、層析分析、蒸發殘渣量測定、比 重測定或黏度測定的方式確認。以由目視或UV光譜的吸光度確認溶解的終止為佳。同時,溶解時使用的容器、反應釜、配管等,必須使用混合液中不會溶出金屬、鹵素、磷系抗氧化劑及磷系抗氧化劑的氧化物之材料,使用選自金屬、玻璃、氟樹脂、以及不含磷系抗氧化劑的聚乙烯及不含磷系抗氧化劑的氧化物之聚乙烯所成群組的至少一種。作為較佳的材料,可列舉不銹鋼、硼矽酸鹽玻璃、聚四氟乙烯(PTEF)等完全氟化樹脂、聚氯三氟乙烯(CTFE)、聚偏二氟乙烯(PVDF)、聚氟乙烯(PVF)等部份氟化樹脂;全氟烷氧基氟樹脂(PFA)、四氟乙烯‧六氟丙烯共聚合物(FEP)、乙烯‧四氟乙烯共聚合物(ETFE)、乙烯‧三氟氯乙烯共聚合物(ECTFE)等氟樹脂共聚合物;偏二氟乙烯系氟橡膠(FKM)、四氟乙烯-丙烯系氟橡膠(FEPM)、四氟乙烯-全氟乙烯醚系氟橡膠(FFKM)等氟橡膠;以及不含磷系抗氧化劑及其氧化物的聚乙烯等。並以不銹鋼、硼矽酸鹽玻璃、聚四氟乙烯(PTEF)、全氟烷氧基氟樹脂(PFA)、四氟乙烯‧六氟丙烯共聚合物(FEP)、乙烯‧四氟乙烯共聚合物(ETFE)、四氟乙烯-丙烯系氟橡膠(FEPM)及四氟乙烯-全氟乙烯醚系氟橡膠(FFKM)更佳。
混合液中的磷光發光材料之含量,係以0.01質量%至10質量%的範圍為佳,並以0.1質量%至4質量%的範圍更佳。混合液中也含有基質材料時,其含量是以0.01質量%至10質量%的範圍為佳,並以0.1質量%至4質量%的範圍更佳。
其次,用過濾器將前步驟中製作的混合液過濾。第1圖表示本發明中使用的過濾器之一例的示意圖。過濾器1,具備殼體2、氟樹脂膜濾子3與濾子的支撐構件4。或可使用具備支架、氟樹脂膜濾子與濾子的支撐構件之過濾器。
前述殼體及支架中與前述混合液接觸部分之材料,係僅為金屬,或金屬與選自玻璃、氟樹脂、不含磷系抗氧化劑的聚乙烯及不含磷系抗氧化劑的氧化物之聚乙烯所成群組的至少一種之混合物。同時,前述濾子的支撐構件中與前述混合液接觸部分之材料,係選自金屬、玻璃、氟樹脂、不含磷系抗氧化劑的聚乙烯及不含磷系抗氧化劑的氧化物之聚乙烯所成群組的至少一種。因此,本發明中使用的過濾器之特徴,係不會從構成過濾器的構件中溶出磷系抗氧化劑及其氧化物。
前述殼體及支架,雖然此等的與前述混合液接觸部分的材料含有金屬,或含有金屬與選自玻璃、氟樹脂、不含磷系抗氧化劑的聚乙烯及不含磷系抗氧化劑的氧化物之聚乙烯所成群組的至少一種即可,但以整個殼體及整個支架是以前述材料構成為佳。作為金屬、玻璃、氟樹脂、不含磷系抗氧化劑的聚乙烯及不含磷系抗氧化劑的氧化物之聚乙烯,可使用與上述溶解時使用之容器、反應釜、配管等列舉的材料為相同者。前述殼體及支架中,就導電性的觀點而言,金屬是以在殼體或支架全質量中含有40質量%以上為佳,並以含有50至100質量%更佳。前述殼 體及支架中與前述混合液接觸部分之材料,係以不銹鋼及氟樹脂為佳。
前述濾子的支撐構件中與前述混合液接觸部分之材料,雖然只要是選自金屬、玻璃、氟樹脂、不含磷系抗氧化劑的聚乙烯及不含磷系抗氧化劑的氧化物之聚乙烯所成群組的至少一種即可,但以前述濾子的支撐構件全體是以前述材料構成為佳。作為金屬、玻璃、氟樹脂、不含磷系抗氧化劑的聚乙烯及不含磷系抗氧化劑的氧化物之聚乙烯,可使用與上述溶解時使用的容器、反應釜、配管等中列舉之材料為相同者。
過濾方法,並無特別的限定,可由加壓方式、減壓方式、離心方式及自然過濾選擇。就液狀組成物的製造生產性的觀點而言,係以加壓方式或減壓方式為佳,並以加壓方式更佳。
加壓方式的情況,作為加壓的方法,可使用利用氣體的壓力送液之方法及利用泵加壓的方法之任一者。使用的氣體對於液狀組成物只要是非活性即無特別的限制。作為氣體,通常可使用空氣、氮氣、氬氣及此等的混合氣體,並以氮氣及氬氣為佳。加壓時的壓力是以1kPa以上為佳。只要濾子可承受的壓力,即無特別的壓力上限,但在以氣體或泵施加壓力時,係施加最大5MPa,較佳為100kPa以下的壓力進行過濾。接液部分的構件材料,係以由耐壓性氟素樹脂、或經氟樹脂塗布的橡膠、金屬等構成為佳。
進行過濾時的溫度,只要不使混合液的溶劑 凝固或沸騰的範圍內,即無特別的限制。就操作性的觀點而言,係以在5℃至60℃的範圍進行過濾為佳,並以在10℃至40℃的範圍進行過濾更佳。為保持一定的溫度,也可由外部將配管、支撐架、殼體等加溫或冷卻。
濾子孔徑,例如,可使用0.01μm至10μm的範圍者。為充分去除混合液中的固形分時,係以0.02μm至1μm的範圍為佳,並以0.03μm至0.5μm的範圍更佳。
濾子的過濾面積是配合過濾的混合液之流量,例如0.0001m2/L至1m2/L,並以設定成0.001m2/L至0.1m2/L的範圍的方式為佳。
構成過濾器的構件之內,為去除固形物且不會引起溶出至已過濾的液狀組成物,濾子是以氟樹脂膜為佳。氟樹脂之中以聚四氟乙烯(PTFE)、親水性PTFE及聚偏二氟乙烯為佳,並以PTFE及聚偏二氟乙烯更佳。
補強或保持濾子的支撐材之材料,可從不會引起溶出至已過濾的液狀組成物者中選擇。過濾器的形式為殼裝型的情況,係以使用金屬、氟樹脂或經氟樹脂塗布的橡膠作為氣墊片、墊圈(washer)等的材料為佳。金屬是以不銹鋼為佳。氟樹脂,係以PTEF等完全氟化樹脂;CTFE、PVDF、PVF等部分氟化樹脂;PFA、FEP、ETFE、ECTFE等氟樹脂共聚合物;FKM、FEPM、FFKM等氟橡膠更佳。過濾器的形式為碟型的情況,係以使用金屬或氟樹脂作為濾子夾等的材料為佳。作為金屬,係以不銹鋼更佳。作為氟樹脂,係以PTEF等完全氟化樹脂;CTFE、PVDF、PVF 等部分氟化樹脂;PFA、FEP、ETFE、ECTFE等氟化樹脂共聚合物;FKM、FEPM、FFKM等氟橡膠更佳。
過濾器,係以具有襯墊為佳,以防止過濾器內中漏液。過濾器具有襯墊的情況時,作為襯墊的材料,例如,使用不引起磷系抗氧化劑及其氧化物的溶出者。作為該種材質,係以使用氟橡膠、PTFE、PFA等氟素樹脂製的O環、經前述氟樹脂被覆的橡膠製之O環等為佳。
使用過濾器過濾混合液時,係使用金屬作為殼體及支架的材料。就具有強度及耐蝕性而言,係以使用不銹鋼為佳。由於是使用金屬製者作為過濾器的殼體及支架,較佳,將殼體及支架接地。因接地可進一步防止流速帶電,可更安全的以高生產性製造液狀組成物。
作為過濾器,例如,可列舉以下的製品。
可列舉殼體與兼備濾子的支撐構件之構件的ADVANTEC製不銹鋼注射器支架:KS-13、KS-25、KS-25RA或PTFE支架:在KSP-47-TF、KSP-90-TF、KSP-142-TF、KSP-293-TF等,組合作為氟樹脂膜濾子的ADVANTEC製PTFE型膜濾子一T010A-、T020A-、T050A-或T080A-系列之過濾器,或使用1支ADVANTEC製不銹鋼殼體作為殼體:1TS、1TS-2、1TS-B、1TS-2B、1TM-1S-MV、1TM-2S-MV、或Pole製不銹鋼殼體:A01系列等,組合兼備氟樹脂膜濾子與濾子的支撐構件作為構件的ADVANTEC製濾筒(cartridge filter):全氟樹脂濾筒:TCF型或Pole製濾筒:Ulti Clean 系列的過濾器等。
藉由利用過濾器過濾混合液,去除含在混合液的固形分,可防止塗布液狀組成物後形成發光層時的塗布不均或噴嘴阻塞。為提高去除混合液中的固形分之效率,可將短暫過濾的濾液再通過新的過濾器,也可將通過濾器的濾液再次回到過濾器重複過濾。
藉由進行光散射的粒子數之量測,可確認是否已去除過濾後的液狀組成物中之固形分。
將已過濾的液狀組成物充填在容器中保存。容器的材料,係以磷系抗氧化劑及其氧化物不溶出至液狀組成物者為佳。可使用內壁經氟樹脂塗布的樹脂製瓶、玻璃容器等作為此種容器。充填至容器,可從過濾器直接進行,也可從過濾器短暫收容在別的容器內之後,再移至容器。
由上述製造方法獲得的液狀組成物,可用傳統即知的方法塗布在畫素電極上。塗布方法,例如,可列舉旋轉塗布法、鑄壓法、微凹板塗布法、凹板塗布法、棒塗法、滾塗法、線棒塗布法、浸塗法、噴塗法、網版印刷法、彎曲印刷法、膠板印刷法、噴墨法、噴嘴印刷法等。就容易形成圖案及多色分塗而言,係以網版印刷法、彎曲印刷法、膠板印刷法、噴墨法、噴嘴印刷法等印刷法為佳。
液狀組成物的黏度,只要考量塗布方法而適宜決定即可。在經由如噴墨法等吐出液狀組成物之裝置的印刷法適用液狀組成物時,為防止吐出後的噴嘴阻塞或飛 行彎曲,係以在25℃中1至20mPa‧s的範圍為佳。
由本發明的製造方法獲得的液狀組成物,適合利用噴墨法、噴嘴印刷法等印刷法之有機電激發光元件(以下也稱「發光元件」。)的製作。
<發光元件>
發光元件,具有由陽極及陰極形成之電極與設在該電極間的發光層。發光層,係以塗布由本發明的製造方法獲得的液狀組成物而形成為佳。
〔層構成〕
發光元件,可進一步具有選自電洞輸送層、電洞注入層、電子輸送層及電子注入層所成群組的至少1種層。此等層,各別含有後述的電洞輸送材料、電洞注入材料、電子輸送材料及電子注入材料。
發光元件,就電洞注入性及電洞輸送性的觀點而言,係以在陽極與發光層之間具有電洞注入層及電洞輸送層的至少1層為佳,就電子注入性及電子輸送性的觀點而言,係以在陰極與發光層之間具有電子注入層及電子輸送層的至少1層為佳。
發光元件中的電洞輸送層、電子輸送層、電洞注入層及電子注入層之形成方法,使用低分子化合物時,例如,可列舉藉由從粉末的真空蒸鍍法、從溶液或熔融狀態的成膜之方法,使用高分子化合物時,例如,可列舉藉 由從溶液或熔融狀態的成膜之方法。
積層之層的順序、數量及厚度,只要考量發光效率及元件壽命而調整即可。
〔電洞輸送材料〕
電洞輸送材料,可分類為低分子化合物與高分子化合物,並以高分子化合物為佳,而以具有交聯基的高分子化合物更佳。
作為高分子化合物,例如,可列舉聚乙烯咔唑及其衍生物;於側鏈或主鏈具有芳香族胺結構的聚伸芳及其衍生物。高分子化合物,可以是結合電子受容性部位的化合物。作為電子受容性部位,例如,可列舉富勒烯、四氟四氰醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮等,並以富勒烯為佳。
電洞輸送材料,可單獨使用一種,也可併用二種以上。
〔電子輸送材料〕
電子輸送材料,可分類為低分子化合物與高分子化合物。電子輸送材料,亦可具有交聯基。
作為低分子化合物,例如,可列舉將8-羥基喹啉作成配位體的金屬錯合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二苯基二氰基乙烯及聯苯醌,以及此等的衍生物。
作為高分子化合物,例如,可列舉聚伸苯、聚芴及此等的衍生物。高分子化合物,也可摻雜金屬。
電子輸送材料,可單獨使用一種,也可併用二種以上。
〔電洞注入材料及電子注入材料〕
電洞注入材料及電子注入材料,各別可分類成為低分子化合物與高分子化合物。電洞注入材料及電子注入材料,亦可具有交聯基。
作為低分子化合物,例如,可列舉銅酞菁等金屬酞菁;碳;鉬、鎢等的金屬氧化物;氟化鋰、氟化鈉、氟化銫、氟化鉀等金屬氟化物等。
作為高分子化合物,例如,可列舉聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚伸苯乙烯、聚伸噻吩乙烯、聚喹啉及聚喹喔啉,以及此等的衍生物;於主鏈或側鏈含有芳香族胺結構的聚合物等導電性高分子。
電洞注入材料及電子注入材料,可各別單獨使用一種,也可併用二種以上。
〔離子摻雜〕
電洞注入材料或電子注入材料含有導電性高分子時,導電性高分子的導電度,係以1×10-5S/cm至1×103S/cm為佳。為將導電性高分子的導電度作成此範圍時,可在導電性高分子摻雜適量的離子。
摻雜的離子之種類,電洞注入材料時為陰離子,電子注入材料時為陽離子。作為陰離子,例如,可列舉聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子等。作為陽離子,例如,可列舉鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨鎓離子等。
摻雜離子,可僅一種,也可為二種以上。
〔基板或電極〕
發光元件中的基板,只要可形成電極,且形成有機層時無化學性變化的基板即可。作為此種基板,例如,可列舉由玻璃、塑膠、矽等材料形成的基板。在不透明的基板時,係以距離基板最遠的電極是透明或半透明為佳。
作為陽極的材料,例如,可列舉導電性的金屬氧化物、半透明的金屬等,較佳的是氧化銦、氧化鋅、氧化錫;銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物等導電性化合物;銀與鈀及銅的複合物(APC);NESA、金、鉑、銀、銅等。
作為陰極的材料,例如,可列舉鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鋅、銦等金屬;該等之中的2種以上之合金;該等之中的1種以上與銀、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢及錫之中的1種以上之合金;以及石墨及石墨層間化合物。作為合金,例如,可列舉鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金等。
陽極及陰極,可分別作成2層以上的積層結構。
以下,雖然是藉由實施例更詳細的說明本發明,但本發明並非侷限於此等例之範圍者。
<合成例1>
依照國際專利公開第2009/131255號之合成例5,合成下述式表示的發光材料A。
<合成例2>
依照日本專利特開2012-036388號公報的實施例2, 合成高分子化合物B。高分子化合物B,由單體的進料比可推估是具有以下的重複單元及莫耳比率、式(PA1)表示的重複單元與(PB1)表示的重複單元交互聚合的高分子化合物。藉由將聚苯乙烯作成標準物質的GPC分析分別測定高分子化合物B的重量平均分子量(Mw)及數平均分子量(Mn)時,Mw是2.3×105,Mn是1.0×105。。
<合成例3>
依照日本專利特開2013-047315的合成例3(高分子化合物3之合成),合成高分子化合物C。高分子化合物C,由單體的進料比上可推估是具有以下的重複單元及莫耳比率、式(PA2)表示的重複單元與式(PB2)表示的重複單元交互聚合之高分子化合物。在與合成例2同樣方式測定 高分子化合物C的Mw及Mn時,Mw是3.3×105,Mn是6.2×104。
<合成例4>
依照日本專利特開2010-189630號公報的合成例10(電子輸送材料ET-A的合成)所述之方法,合成下述式表示的低分子化合物D。
下述式表示的低分子化合物E,係購自Luminescence Technology公司。
<合成例5>
依照國際專利公開第2010/136109號之例37所述的方法,合成下述式表示的低分子化合物F。
<實施例1>
(液狀組成物的調製)
將發光材料A 4.2質量份、高分子化合物B 4.2質量份、含有2,6-二-第三丁基-4-甲基酚100ppm(質量基準)之環己基苯784質量份、及含有2,6-二-第三丁基-4-甲基酚100ppm的4-甲基苯甲醚202質量份混合使其溶解,調製成液狀組成物a。
利用在ADVANTEC公司製的不銹鋼注射器支架KS-13(接液部材料是以SUS316(不銹鋼)、SUS304(不銹鋼)及PTFE構成)附加ADVANTEC公司製的PTFE型薄膜濾子T050A013A(材料PTFE、孔徑0.50μm、濾子徑13mm)的過濾器與魯爾鎖的玻璃注射器,以5小時將3.0mL的液狀組成物過濾,獲得液狀組成物b。
(元件評估)
在由濺鍍法附加45nm厚度的ITO膜之玻璃基板,以 旋轉塗布將ND-3202(日產化學工業製造)成膜為60nm的厚度作為電洞注入材料,將此在大氣周圍環境氣體下、在加熱板上以230℃加熱15分鐘。
接著,使高分子化合物C溶解在二甲苯中,調製成0.6質量%的二甲苯溶液。使用此二甲苯溶液以旋轉塗布成膜為20nm的厚度,將此在氮氣周圍環境氣體下、在加熱板上以190℃加熱60分鐘。
使用液狀組成物b以旋轉塗布器塗布之後,在真空乾燥機以5Pa乾燥1分鐘,成膜為80nm的厚度。由液狀組成物b形成之膜未見到塗布不均。將此在氮氣周圍環境氣體下、在加熱板上以150℃加熱10分鐘。然後,蒸鍍氟化鈉約3nm,接著蒸鍍鋁約100nm作為陰極,製作成發光元件D1。又,在真空度達到1×10-4Pa以下後開始金屬的蒸鍍。
當在發光元件D1施加電壓時,可得綠色的EL發光,以1,000cd/m2發光時之效率是49cd/A。設定電流值直至初期亮度成為8,000cd/m2之後,以定電流使其驅動,測定亮度的時間變化。其結果,亮度達到初期亮度的95%之時間是6小時。
<實施例2>
(液狀組成物的調製)
將發光材料A 6.9質量份、低分子化合物D 16.1質量份及含有2,6-二-第三丁基-4-甲基酚100ppm(質量 基準)的二甲苯977質量份混合,使其溶解,調製成液狀組成物d。
以和實施例1相同的方法將液狀組成物d過濾,獲得液狀組成物e。
(元件評估)
在由濺鍍法附加45nm厚度的ITO膜之玻璃基板,以旋轉塗布將ND-3202(日產化學工業製造)成膜為60nm的厚度作為電洞注入材料,將此在大氣周圍環境氣體下、在加熱板上以230℃加熱15分鐘。
接著,使高分子化合物C溶解於二甲苯中,調製成0.6質量%的二甲苯溶液。使用此二甲苯溶液以旋轉塗布成膜為20nm的厚度,將此在氮氣周圍環境氣體下、在加熱板上以190℃加熱60分鐘。
使用液狀組成物b以旋轉塗布器塗布之後,成膜為80nm的厚度。由液狀組成物b形成之膜未見到塗布不均。將此在氮氣周圍環境氣體下、在加熱板上以150℃加熱10分鐘。然後,蒸鍍氟化鈉約1.5nm,接著蒸鍍鋁約100nm作為陰極,製作成發光元件D2。又,在真空度達到1×10-4Pa以下後開始金屬的蒸鍍。
當在發光元件D2施加電壓時,可得綠色的EL發光,以1,000cd/m2發光時之效率是8.7cd/A。設定電流值直至初期亮度成為8,000cd/m2之後,以定電流使其驅動,測定亮度的時間變化。其結果,亮度達到初期亮 度的95%之時間是60.3小時。
<實施例3>
(液狀組成物的調製)
將發光材料A 6.9質量份、低分子化合物E 16.1質量份、含有2,6-二-第三丁基-4-甲基酚100ppm(質量基準)的環己基苯776.7質量份及含有2,6-二-第三丁基-4-甲基酚100ppm的4-甲基苯甲醚200.3質量份混合,使其溶解,調製成液狀組成物g。
以和實施例1相同的方法,將液狀組成物g過濾,獲得液狀組成物h。
(元件評估)
在由濺鍍法附加45nm厚度的ITO膜之玻璃基板,以旋轉塗布將ND-3202(日產化學工業製造)成膜為60nm的厚度作為電洞注入材料,將此在大氣周圍環境氣體下、在加熱板上以230℃加熱15分鐘。
接著,使高分子化合物C溶解於二甲苯中,調製成0.6質量%的二甲苯溶液。使用此二甲苯溶液以旋轉塗布成膜為20nm的厚度,將此在氮氣周圍環境氣體下、在加熱板上以190℃加熱60分鐘。
使用液狀組成物h以旋轉塗布器塗布之後,在真空乾燥機中以5Pa乾燥1分鐘,成膜為80nm的厚度。由液狀組成物h形成之膜未見到塗布不均。將此在氮氣周 圍環境氣體下、在加熱板上以180℃加熱10分鐘。然後,蒸鍍氟化鈉約1.5nm,接著蒸鍍鋁約100nm作為陰極,製作成發光元件D3。又,在真空度達到1×10-4Pa以下後開始金屬的蒸鍍。
當在發光元件D3施加電壓時,可得綠色的EL發光,以1,000cd/m2發光時的效率是22.3cd/A。設定電流值直至初期亮度成為8,000cd/m2之後,以定電流使其驅動,測定亮度的時間變化。其結果,亮度達到初期亮度的95%之時間是18.3小時。
<實施例4>
(液狀組成物的調製)
將發光材料A 6.9質量份、低分子化合物F 16.1質量份及3-苯氧基甲苯977質量份混合,使其溶解,調製成液狀組成物j。
以和實施例1相同的方法,將液狀組成物j過濾,獲得液狀組成物k。
(元件評估)
在由濺鍍法附加45nm厚度的ITO膜之玻璃基板,以旋轉塗布將ND-3202(日產化學工業製造)成膜為60nm的厚度作為電洞注入材料,將此在大氣周圍環境氣體下、在加熱板上以230℃加熱15分鐘。
接著,使高分子化合物C溶解於二甲苯中, 調製成0.6質量%的二甲苯溶液。使用此二甲苯溶液以旋轉塗布成膜為20nm的厚度,將此在氮氣周圍環境氣體下、在加熱板上以190℃加熱60分鐘。
使用液狀組成物k以旋轉塗布器塗布之後,在真空乾燥機中以5Pa乾燥3分鐘,成膜為80nm的厚度。由液狀組成物k形成之膜未見到塗布不均。將此在氮氣周圍環境氣體下、在加熱板上以180℃加熱10分鐘。然後,蒸鍍氟化鈉約1.5nm,接著蒸鍍鋁約100nm作為陰極,製作成發光元件D4。又,在真空度達到1×10-4Pa以下後開始金屬的蒸鍍。
當在發光元件D4施加電壓時,可得綠色的EL發光,以1,000cd/m2發光時的效率是42.6cd/A。設定電流值直至初期亮度成為8,000cd/m2之後,以定電流使其驅動,測定亮度的時間變化。其結果,亮度達到初期亮度的95%之時間是16.1小時。
<比較例1>
(液狀組成物的調製)
除了在ADVANTEC公司製的不銹鋼注射器支架KS-13使用ADVANEC公司製的DISMIC(註冊商標)13JP050AN(濾子材質PTFE、殼體材質聚丙烯、孔徑0.50μm、濾子徑13mm),取代附加ADVANTEC公司製的PTFE型薄膜濾子T050A013A的過濾器以外,與實施例1相同的操作,獲得液狀組成物c。
(元件評估)
除了使用液狀組成物c取代液狀組成物b以外,與實施例1相同的操作,作成發光元件CD1。
當在發光元件CD1施加電壓時,可得綠色的EL發光,以1,000cd/m2發光時的效率是45cd/A。設定電流值直至初期亮度成為8,000cd/m2之後,以定電流使其驅動,測定亮度的時間變化。其結果,亮度達到初期亮度的95%之時間是2小時。
<比較例2>
(液狀組成物的調製)
除了在ADVANTEC公司製的不銹鋼注射器支架KS-13使用ADVANEC公司製的DISMIC(註冊商標)13JP050AN(濾子材質PTFE、殼體材質聚丙烯、孔徑0.50μm、濾子徑13mm),取代附加ADVANTEC公司製的PTFE型薄膜濾子T050A013A的過濾器以外,與實施例2相同的操作,獲得液狀組成物f。
(元件評估)
除了使用液狀組成物f取代液狀組成物e以外,與實施例2相同的操作,作成發光元件CD2。
當在發光元件CD1施加電壓時,可得綠色的EL發光,以1,000cd/m2發光時的效率是8.3cd/A。設定 電流值直至初期亮度成為8,000cd/m2之後,以定電流使其驅動,測定亮度的時間變化。其結果,亮度達到初期亮度的95%之時間是26.7小時。
<比較例3>
(液狀組成物的調製)
除了在ADVANTEC公司製的不銹鋼注射器支架KS-13使用ADVANEC公司製的DISMIC(註冊商標)13JP050AN(濾子材質PTFE、殼體材質聚丙烯、孔徑0.50μm、濾子徑13mm),取代附加ADVANTEC公司製的PTFE型薄膜濾子T050A013A的過濾器以外,與實施例3相同的操作,獲得液狀組成物i。
(元件評估)
除了使用液狀組成物i取代液狀組成物h以外,與實施例3相同的操作,作成發光元件CD3。
當在發光元件CD3施加電壓時,可得綠色的EL發光,以1,000cd/m2發光時的效率是22.0cd/A。設定電流值直至初期亮度成為8,000cd/m2之後,以定電流使其驅動,測定亮度的時間變化。其結果是,亮度達到初期亮度的95%之時間是9.6小時。
<比較例4>
(液狀組成物的調製)
除了在ADVANTEC公司製的不銹鋼注射器支架KS-13使用ADVANEC公司製的DISMIC(註冊商標)13JP050AN(濾子材質PTFE、殼體材質聚丙烯、孔徑0.50μm、濾子徑13mm),取代附加ADVANTEC公司製的PTFE型薄膜濾子T050A013A的過濾器以外,與實施例4相同的操作,獲得液狀組成物1。
(元件評估)
除了使用液狀組成物1取代液狀組成物k以外,與實施例4相同的操作,作成發光元件CD4。
當在發光元件CD4施加電壓時,可得綠色的EL發光,以1,000cd/m2發光時的效率是45.0cd/A。設定電流值直至初期亮度成為8,000cd/m2之後,以定電流使其驅動,測定亮度的時間變化。其結果,亮度達到初期亮度的95%之時間是8.9小時。
1‧‧‧過濾器
2‧‧‧殼體
3‧‧‧氟樹脂膜濾子
4‧‧‧濾子的支撐構件
Claims (5)
- 一種液狀組成物的製造方法,係含有磷光發光材料及有機溶劑的液狀組成物之製造方法,其包含:使磷光發光材料溶解於有機溶劑調製混合液的步驟,與將前述步驟獲得的混合液用過濾器過濾之步驟,前述過濾器,具備殼體及支架之一者、氟樹脂膜濾子與濾子之支撐構件,前述殼體及支架中與前述混合液接觸的部分之材料,係僅為金屬,或金屬與選自玻璃、氟樹脂、不含磷系抗氧化劑的聚乙烯及不含磷系抗氧化劑的氧化物之聚乙烯所成群組的至少一種之混合物,前述濾子之支撐構件中與前述混合液接觸的部分之材料,係選自金屬、玻璃、氟樹脂、不含磷系抗氧化劑的聚乙烯及不含磷系抗氧化劑的氧化物之聚乙烯所成群組的至少一種。
- 如申請專利範圍第1項所述之液狀組成物的製造方法,其中,前述氟樹脂膜濾子的材料,係聚四氟乙烯或聚偏二氟乙烯。
- 如申請專利範圍第1或2項所述之液狀組成物的製造方法,其中,前述氟樹脂膜濾子的孔徑,係0.01μm以上1μm以下。
- 如申請專利範圍第1或2項所述之液狀組成物的製造方法,其中,前述殼體及支架中與前述混合液接觸的部分之材料,係不銹鋼與氟樹脂的混合物。
- 一種發光元件的製造方法,其包含藉由塗布申請專利範圍第1至4項中任一項所述之液狀組成物的製造方法所製造之液狀組成物形成發光層的步驟。
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