JP2020098925A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

【課題】輝度寿命に優れる有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】有機ＥＬ材料及び１気圧下での沸点が２５０℃以上の溶媒Ａを含有する有機ＥＬ素子であって、有機ＥＬ素子中における、有機ＥＬ材料の体積（ｃｍ３）に対する溶媒Ａの含有量（μｇ）の割合ＸＡ（μｇ／ｃｍ３）が、式（１）を満たすことを特徴とする、有機ＥＬ素子。５＜ＸＡ≦２６５０（１）【選択図】なし

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と表記する。）は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことから、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が盛んに行われている。有機ＥＬ素子の発光層に用いる可溶性の発光性化合物と、溶媒とを含有する組成物を用いることで、インクジェット印刷法に代表される吐出型の塗布法を用いて発光層を形成することができる。そして、吐出型の塗布法を用いて発光層を形成することにより、大面積の有機ＥＬ素子を簡易なプロセスで製造することができる。そのため、可溶性の発光性化合物と溶媒が種々検討されている。

特許文献１には可溶性の発光性化合物を改良することにより、素子特性を向上させる検討がなされているが、未だ十分な素子特性を得られていなかった。

また、塗布法を用いて有機ＥＬ素子を製造する場合、均一な発光層を成膜するためにはインクの乾燥挙動を精密に制御することが必要であり、一般に、インクをゆっくり乾燥させるスロードライ性が求められる。そのために、インクの溶媒として高沸点溶媒を含む溶媒が用いられている。しかし、高沸点溶媒が発光材料中に残存する場合に、該高沸点溶媒が有機ＥＬ素子の特性に与える影響については明らかにされていなかった。

特開２００６-１２８３２５号公報

これまで前記塗布法に合わせた数々の発光性化合物と溶媒が検討されているが、いまだ素子特性が十分ではなく、更なる素子特性の向上が必要とされている。

本発明は、有機ＥＬ素子特性のうち、特に輝度寿命に優れる有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。

本発明者は、上記課題を解決するべく、有機ＥＬ素子中の高沸点溶媒の含有量（残存量）が当該有機ＥＬ素子の輝度寿命にどのような影響を与えるかについて検討した。その結果、有機ＥＬ素子中における、有機ＥＬ材料の体積に対する高沸点溶媒の含有量（残存量）の割合が、有機ＥＬ素子の輝度寿命と相関があることを見出した。かかる知見に基づいて、さらに検討を加えて本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、下記の有機ＥＬ素子及びその製造方法を提供する。
［１］有機ＥＬ材料及び１気圧下での沸点が２５０℃以上の溶媒Ａを含有する有機ＥＬ素子であって、有機ＥＬ素子中における、有機ＥＬ材料の体積（ｃｍ^３）に対する溶媒Ａの含有量（μｇ）の割合Ｘ_Ａ（μｇ／ｃｍ^３）が、式（１）を満たすことを特徴とする、有機ＥＬ素子。
５＜Ｘ_Ａ≦２６５０ （１）
［２］有機ＥＬ素子が、基板、電極及び２以上の有機ＥＬ材料層を有し、１以上の有機ＥＬ材料層に溶媒Ａを含有する、［１］に記載の有機ＥＬ素子。
［３］有機ＥＬ材料層が、正孔注入層、正孔輸送層、及び発光層を含み、少なくとも発光層に溶媒Ａを含有する、［２］に記載の有機ＥＬ素子。
［４］溶媒Ａが、炭化水素溶媒、アルコール溶媒、エステル溶媒、ケトン溶媒、エーテル溶媒、窒素原子を含む溶媒、及び硫黄原子を含む溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種である、［１］〜［３］のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
［５］有機ＥＬ材料が、式（Ｙ）で表される化合物、式（Ｈ−１）で表される化合物、及び式（Ｉｒ−１）〜（Ｉｒ−５）で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種である、［１］〜［４］のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
［６］基板上に電極及び２以上の有機ＥＬ材料層を有する有機ＥＬ素子の製造方法であって、１気圧下での沸点が２５０℃以上の溶媒Ａを含む溶媒と有機ＥＬ材料とを含有する溶液（インク）を塗布及び乾燥させて、１以上の有機ＥＬ材料層を形成し、有機ＥＬ素子中の有機ＥＬ材料の体積（ｃｍ^３）に対する有機ＥＬ素子中の溶媒Ａの含有量（μｇ）の割合Ｘ_Ａ（μｇ／ｃｍ^３）が、式（１）：
５＜Ｘ_Ａ≦２６５０ （１）
を満たすように調整することを特徴とする、製造方法。

本発明によれば、輝度寿命に優れる有機ＥＬ素子を提供することができる。

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。

１．共通する用語の説明
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「Me」はメチル基、「Et」はエチル基、「Bu」はブチル基、「i-Pr」はイソプロピル基、「t-Bu」はtert-ブチル基を表す。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×10³〜１×10⁸である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×10⁴以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上（さらに２個以上）存在する単位を意味する。

「有機ＥＬ材料」とは、基板、陽極、陰極を除く、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料等の有機ＥＬ素子に用いられる材料を意味する。当該材料は、通常、塗布法で形成される材料である。当該材料は、素子のデバイス構造に応じて変更可能である。前記有機ＥＬ材料は、それぞれ低分子材料（低分子化合物）であっても高分子材料（高分子化合物）であってもよい。

「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、通常１〜50であり、分岐のアルキル基の炭素原子数は、通常３〜50である。「アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基が挙げられる。「アルキル基」は、置換基を有していてもよい。

「シクロアルキル基」の炭素原子数は、通常３〜50である。「シクロアルキル基」としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。「シクロアルキル基」は、置換基を有していてもよい。

「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、通常６〜60である。「アリール基」としては、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基が挙げられる。「アリール基」は、置換基を有していてもよい。

「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、通常１〜40であり、分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、通常３〜40である。「アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が挙げられる。「アルコキシ基」は、置換基を有していてもよい。

「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、通常３〜40である。「シクロアルコキシ基」としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。「シクロアルコキシ基」は、置換基を有していてもよい。

「アリールオキシ基」の炭素原子数は、通常６〜60である。「アリールオキシ基」としては、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基が挙げられる。「アリールオキシ基」は、置換基を有していてもよい。

「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。
１価の複素環基の炭素原子数は、通常、２〜60である。
１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基が挙げられる。「１価の複素環基」は、置換基を有していてもよい。

「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。

「アミノ基」は、置換基を有していてもよい。「置換アミノ基」としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。具体的には、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。

「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、通常２〜30であり、分岐のアルケニル基の炭素原子数は、通常３〜30である。「アルケニル基」としては、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基が挙げられる。「アルケニル基」は、置換基を有していてもよい。

「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、通常３〜30である。「シクロアルケニル基」は、置換基を有していてもよい。

「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、通常２〜20であり、分岐のアルキニル基の炭素原子数は、通常４〜30である。「アルキニル基」としては、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基が挙げられる。「アルキニル基」は、置換基を有していてもよい。

「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、通常４〜30である。「シクロアルキニル基」は、置換基を有していてもよい。

「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、通常、６〜60である。「アリーレン基」としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基が挙げられ、これらの基が複数結合した基を含む。「アリーレン基」は、置換基を有していてもよい。

「２価の複素環基」の炭素原子数は、通常、２〜60である。「２価の複素環基」としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、これらの基が複数結合した基を含む。「２価の複素環基」は、置換基を有していてもよい。

「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基は、好ましくは、式(B-1)-(B-17)のいずれかで表される基であり、これらの基は、置換基を有していてもよい。

「置換基」とは、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。

２．有機ＥＬ素子
＜有機ＥＬ素子＞
本発明の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬ材料及び１気圧下での沸点が２５０℃以上の溶媒Ａを含有し、有機ＥＬ素子中における、有機ＥＬ材料の体積（ｃｍ^３）に対する溶媒Ａの含有量（μｇ）の割合Ｘ_Ａ（μｇ／ｃｍ^３）が、式（１）を満たすことを特徴とする。
５＜Ｘ_Ａ≦２６５０ （１）

有機ＥＬ素子中における有機ＥＬ材料の体積（ｃｍ^３）とは、有機ＥＬ素子中に含まれる有機ＥＬ材料の全体積を意味する。この体積は、後述するように発光面積と膜厚とから算出することができる。

また、有機ＥＬ素子中における溶媒Ａの含有量（μｇ）とは、有機ＥＬ素子中に含まれる溶媒Ａの全重量を意味する。この溶媒Ａの含有量は、例えば、後述するヘッドスペースガスクロマトグラフィー法を用いて測定することができる。

Ｘ_Ａの下限値は１０が好ましく、１４がより好ましく、１８がさらに好ましい。Ｘ_Ａの上限値は２６００が好ましく、２４００がより好ましく、２０００がさらに好ましく、１８００が特に好ましい。なお、これらの下限値と上限値それぞれは任意に組み合わせることができる。有機ＥＬ素子中に含まれる溶媒Ａが２種以上の場合は、それぞれの含有量の総和が式（１）を満たすものである。

Ｘ_Ａの他の好適な範囲として、下限値は１０が好ましく、１４がより好ましく、１８がさらに好ましい。上限値は１５０が好ましく、１００がより好ましく、８０がさらに好ましく、７０が特に好ましく、６５がとりわけ好ましく、６０がとりわけより好ましい。これらは、有機ＥＬ材料を含む有機ＥＬ材料層のうちの少なくとも１層（好ましくは、発光層）における有機ＥＬ材料が高分子化合物を主成分とする場合によく当てはまる。

ここで、有機ＥＬ材料を含む有機ＥＬ材料層のうちの少なくとも１層における有機ＥＬ材料が高分子化合物を主成分とする場合とは、有機ＥＬ材料を含む有機ＥＬ材料層のうちの少なくとも１層において、該１層に含まれる有機ＥＬ材料の合計の含有量を１００重量部とした場合に、高分子化合物の含有量が５０重量部より多いことを意味し、好ましくは５１重量部以上であり、より好ましくは５５重量部以上であり、７０重量部以上であってもよく、８０重量部以上であってもよく、９０重量部以上であってもよく、９５重量部以上であってもよく、１００重量部であってもよい。

また、Ｘ_Ａの他の好適な範囲として、下限値は１０が好ましく、５０がより好ましく、１００がさらに好ましく、１５０が特に好ましい。上限値は２６００が好ましく、２４００がより好ましく、２０００がさらに好ましく、１８００が特に好ましい。これらは、有機ＥＬ材料を含む有機ＥＬ材料層のうちの少なくとも１層（好ましくは、発光層）における有機ＥＬ材料が低分子化合物を主成分とする場合によく当てはまる。

ここで、有機ＥＬ材料を含む有機ＥＬ材料層のうちの少なくとも１層における有機ＥＬ材料が低分子化合物を主成分とする場合とは、有機ＥＬ材料を含む有機ＥＬ材料層のうちの少なくとも１層において、該１層に含まれる有機ＥＬ材料の合計の含有量を１００重量部とした場合に、低分子化合物の含有量が５０重量部より多いことを意味し、好ましくは５１重量部以上であり、より好ましくは６０重量部以上であり、さらに好ましくは８０重量部以上であり、特に好ましくは９５重量部以上であり、１００重量部であってもよい。

本発明の有機ＥＬ素子は、例えば、基板上に、陽極、陰極、及び有機ＥＬ材料を含む有機ＥＬ材料層を２以上（さらに３以上）有している。通常、陽極と陰極の間に有機ＥＬ材料層を有している。有機ＥＬ材料層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等が挙げられる。正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。

正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層、及び電子注入層のそれぞれを構成する有機ＥＬ材料は、各層の機能に応じて選択することができ、高分子化合物及び低分子化合物からなる群より選択することができる。例えば、有機ＥＬ材料が高分子化合物を主成分とする場合は、有機ＥＬ材料層の層構成として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層等が挙げられる。また、有機ＥＬ材料が低分子化合物を主成分とする場合は、有機ＥＬ材料層の層構成として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等が挙げられる。

有機ＥＬ素子中、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の有機ＥＬ材料層の少なくとも１つの層（特に、発光層）は、例えば、後述する低分子化合物及び高分子化合物からなる群より選択される有機ＥＬ材料を含み、通常、この有機ＥＬ材料と溶媒Ａを含む溶媒とを含有する溶液状態から塗布法により成膜される。つまり、複数の有機ＥＬ材料層のうち１以上の層には溶媒Ａを含有する。さらに、有機ＥＬ材料層は、必要に応じ、酸化防止剤等の添加剤を含有していてもよい。

＜１気圧下での沸点が２５０℃以上の溶媒Ａ＞
１気圧下での沸点が２５０℃以上の溶媒Ａ（以下、「溶媒Ａ」とも表記する。）は、本発明の有機ＥＬ素子中、具体的には有機ＥＬ素子中の有機ＥＬ材料層の少なくとも１層に含まれている。溶媒Ａは、１気圧下での沸点の下限値は２５５℃が好ましく、２６０℃がより好ましく、２６５℃がさらに好ましく、２７０℃が特に好ましい。その沸点の上限値は３２０℃が好ましく、３１０℃がより好ましく、３００℃が特に好ましい。上限値及び下限値は任意の組み合わせを選択することができる。

溶媒Ａとしては、有機ＥＬ材料（前記高分子化合物、低分子化合物等）を溶解又は均一に分散できる有機溶媒が挙げられる。このような有機溶媒として、例えば、炭化水素溶媒、アルコール溶媒（一価アルコール溶媒、多価アルコール溶媒）、エステル溶媒、ケトン溶媒、エーテル溶媒、窒素原子を含む溶媒、硫黄原子を含む溶媒等から選択することができる。そのうち、脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、一価アルコール溶媒、多価アルコール溶媒、芳香族エステル溶媒、脂肪族−脂肪族エーテル溶媒、芳香族−芳香族エーテル溶媒、硫黄原子を含む溶媒等が好ましい。

沸点が２５０℃以上を有する脂肪族炭化水素溶媒としては、例えば、ｎ−テトラデカン（沸点：２５３℃）が挙げられ、芳香族炭化水素溶媒としては、例えば、ｎ−オクチルベンゼン（沸点：２５０℃）、ｎ−ノニルベンゼン（沸点：２８２℃）、ｎ−デシルベンゼン（沸点：２９８℃）、ｎ−ウンデシルベンゼン（沸点：３１６℃）、ｎ−ドデシルベンゼンが挙げられる。これらのうち、芳香族炭化水素溶媒が好ましく、ｎ−デシルベンゼン、ｎ−ウンデシルベンゼン、ｎ−ドデシルベンゼンがより好ましく、ｎ−デシルベンゼン、ｎ−ドデシルベンゼンがさらに好ましい。

沸点が２５０℃以上を有する一価アルコール溶媒としては、例えば、１−ドデカノール（沸点：２５９℃）が挙げられ、多価アルコール溶媒としては、例えば、グリセリン（沸点：２９０℃）、１，６−ヘキサンジオール（沸点：２５０℃）が挙げられる。これらのうち、多価アルコール溶媒が好ましい。

沸点が２５０℃以上を有する芳香族エステル溶媒としては、例えば、安息香酸ｎ−ブチル（沸点：２５０℃）、安息香酸tert−ブチル、安息香酸ｎ−ペンチル、安息香酸ｎ−ヘキシル（沸点：２７２℃）、フタル酸ジメチル（沸点：２８２℃）、フタル酸ジエチル（沸点：３０２℃）が挙げられる。これらのうち、安息香酸ｎ−ペンチル、安息香酸ｎ−ヘキシル、フタル酸ジメチルが好ましく、安息香酸ｎ−ヘキシルがより好ましい。

沸点が２５０℃以上を有する脂肪族−脂肪族エーテル溶媒としては、例えば、テトラエチレングリコールジメチルエーテル（沸点：２７６℃）、芳香族−芳香族エーテル溶媒としては３−フェノキシトルエン（沸点：２７２℃）が挙げられる。これらのうち、芳香族−芳香族エーテル溶媒が好ましい。

沸点が２５０℃以上を有する硫黄原子を含む溶媒としては、例えば、スルホラン（沸点：２８５℃）が挙げられる。

有機ＥＬ素子には、２５０℃以上の沸点を有する溶媒Ａを１種又は２種以上含有していてもよい。

＜ヘッドスペースガスクロマトグラフィー法＞
前記有機ＥＬ素子中に含まれる溶媒Ａは、例えば、ヘッドスペースガスクロマトグラフィー法で測定することができる。ガスクロマトグラフィー法と同様に、あらかじめ取得した検量線とＡＲＥＡ面積から目的とする有機溶媒を定量することができる。具体的な測定方法・定量手法は、以下の通りである。

測定したい有機ＥＬ素子の表面、裏面、側面をアセトンなどの溶媒を含んだ布などで軽く拭き取り、付着している不純物を除去する。次いで、後述する方法で該有機ＥＬ素子中の有機ＥＬ材料の体積を測定する。次いで、該有機ＥＬ素子をミルなどにて粉砕し、ヘッドスペース用バイアル瓶内に所定量封入し測定サンプルを作製する。ヘッドスペースオートサンプラーを付したガスクロマトグラフィー質量分析計を用いて、スキャン測定にて含有する溶媒ピークのｍ／ｚを特定し、溶媒種を特定する。特定した溶媒種の標準品を用いて含有量とガスクロマトグラフィーで測定されるＡＲＥＡ面積値との検量線を作成する。特定されたｍ／ｚ付近の詳細測定を実施し、測定サンプルに含有される溶媒種のＡＲＥＡ面積値を測定し、前記検量線から含有量を算出する。

＜有機ＥＬ材料の体積評価（面積・膜厚評価手法）＞
有機ＥＬ素子中の有機ＥＬ材料の体積は、例えば、発光面積と膜厚とから算出することができる。前記発光面積は電気的に確認することもできるし、偏光顕微鏡などにより確認することもできる。膜厚はＬＣＲメーターや段差計などでも確認することもできるし、電子顕微鏡などを用いた断面観察でも確認することができる。

＜高分子化合物＞
有機ＥＬ材料が高分子化合物を含む場合、高分子化合物としては、例えば、式(Ｙ)で表される構成単位を含む高分子化合物が挙げられる。

［式中、Ａｒ^Y1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

Ａｒ^Y1で表されるアリーレン基は、好ましくは、フェニレン基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基又はフルオレンジイル基であり、より好ましくは、フェニレン基又はフルオレンジイル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 Ａｒ^Y1で表される２価の複素環基は、好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 Ａｒ^Y1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒ^Y1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲と同様である。少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基は、置換基を有していてもよい。

「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。これらは置換基を有していてもよい。

Ａｒ^Y1で表される基が有していてもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ａｒ^Y1で表される基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基は、好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。

式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、以下に記載する式(Y-1)〜(Y-10)で表される構成単位が挙げられる。本発明に係る有機ＥＬ素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式(Y-1)〜(Y-3)で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)〜(Y-7)で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)〜(Y-10)で表される構成単位である。

［式中、
Ｒ^Y1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Y1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^Y1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
Ｘ^Y1は、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−、−Ｃ(Ｒ^Y2)＝Ｃ(Ｒ^Y2)−又はＣ(Ｒ^Y2)₂−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基を表す。Ｒ^Y2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Y2は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^Y2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

Ｒ^Y1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^Y2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｘ^Y1において、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基中の２個のＲ^Y2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲ^Y2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Y2が環を形成する場合、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)〜(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｘ^Y1において、−Ｃ(Ｒ^Y2)＝Ｃ(Ｒ^Y2)−で表される基中の２個のＲ^Y2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ｘ^Y1において、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基中の４個のＲ^Y2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲ^Y2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Y2が環を形成する場合、−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−Ｃ(Ｒ^Y2)₂−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)〜(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

［式中、Ｒ^Y2は前記と同じ意味を表す。］

Ｘ^Ｙ１は、好ましくは−Ｃ（Ｒ^Ｙ２）_２−で表される基である。

式（Ｙ−１）で表される構成単位は、好ましくは下記の式（Ｙ−１’）で表される構成単位である。式（Ｙ−２）で表される構成単位は、好ましくは下記の式（Ｙ−２’）で表される構成単位である。式（Ｙ−３）で表される構成単位は、好ましくは下記の式（Ｙ−３’）で表される構成単位である。

［式中、Ｒ^Ｙ１及びＸ^Ｙ１は前記と同じ意味を表す。
Ｒ^Ｙ１１は、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｙ１１は、同一であってもよく異なっていてもよい。］

Ｒ^Ｙ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

［式中、
Ｒ^Y1は前記と同じ意味を表す。
Ｒ^Y3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

Ｒ^Y3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

［式中、
Ｒ^Y1は前記と同じ意味を表す。
Ｒ^Y4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

Ｒ^Y4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^Y1〜Ｒ^Y4及びＲ^Ｙ１１で表される基が有していてもよい置換基の好ましい範囲は、Ａｒ^Y1で表される基が有していてもよい置換基の好ましい範囲と同様である。

式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)〜(Y-120)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)〜(Y-206)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-301)〜(Y-304)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。

式(Ｙ)で表される構成単位であって、Ａｒ^Y1がアリーレン基である構成単位は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜100モル％であり、より好ましくは1〜99モル％であり、さらに好ましくは30〜95モル％であり、特に好ましくは50〜90モル％であり、0.5〜80モル％であってもよく、30〜60モル％であってもよい。
式(Ｙ)で表される構成単位であって、Ａｒ^Y1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜30モル％であり、より好ましくは３〜20モル％である。

式(Ｙ)で表される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

式(Ｙ)で表される構成単位を含む高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、下記式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。

［式中、
ａ^X1及びａ^X2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ａｒ^X1及びＡｒ^X3は、それぞれ独立に、アリーレン基または２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^X2及びＡｒ^X4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、または、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^X2及びＡｒ^X4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^X2及びＲ^X3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

ａ^Ｘ１は、通常０〜５の整数であり、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。ａ^Ｘ２は、通常０〜５の整数であり、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０である。

Ｒ^Ｘ１、Ｒ^Ｘ２及びＲ^Ｘ３の好ましい範囲、より好ましい範囲は、Ｒ^Y4の好ましい範囲、より好ましい範囲と同様である。

Ａｒ^Ｘ１、Ａｒ^Ｘ２、Ａｒ^Ｘ３及びＡｒ^Ｘ４で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲は、それぞれ、Ａｒ^Ｙ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲と同様である。
Ａｒ^Ｘ２及びＡｒ^Ｘ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の例及び好ましい範囲等は、Ａｒ^Y1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の例及び好ましい範囲等と同様である。
Ａｒ^Ｘ１、Ａｒ^Ｘ２、Ａｒ^Ｘ３及びＡｒ^Ｘ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ａｒ^Ｘ１〜Ａｒ^Ｘ４及びＲ^Ｘ１〜Ｒ^Ｘ３で表される基が有してもよい置換基の好ましい範囲は、Ａｒ^Ｙ１で表される基が有してもよい置換基の好ましい範囲と同様である。
式(Ｘ)で表される構成単位は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜99モル％であり、より好ましくは1〜50モル％であり、さらに好ましくは5〜30モル％である

式(Ｙ)で表される構成単位は、高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。

＜低分子化合物＞
有機ＥＬ材料が低分子化合物を含む場合、低分子化合物としては、例えば、式（Ｈ−１）で表される低分子化合物が挙げられる。

［式中、
Ａｒ^H1及びＡｒ^H2は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎ^H1及びｎ^H2は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎ^H1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎ^H2は、同一でも異なっていてもよい。 ｎ^H3は、０以上１０以下の整数を表す。
Ｌ^H1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（Ｒ^H11）₂］ｎ^H11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^H1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ^H11は、１以上１０以下の整数を表す。Ｒ^H11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^H11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ｌ^H2は、−Ｎ（−Ｌ^H21−Ｒ^H21）−で表される基を表す。Ｌ^H2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｌ^H21は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^H21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］

Ａｒ^H1及びＡｒ^H2は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基又はカルバゾリル基であることが更に好ましく、後述の式（ＴＤＡ−３）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^H1及びＡｒ^H2が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルコキシ基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ａｒ^H1及びＡｒ^H2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。

ｎ^H1は、好ましくは１である。ｎ^H2は、好ましくは０である。
ｎ^H3は、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
ｎ^H11は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましく１以上３以下の整数であり、更に好ましく１である。

Ｒ^H11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。

Ｌ^H1は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。

Ｌ^H1は、例えば、下記に示す式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基、及び式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基等が挙げられる。Ｌ^H1は、式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）、式（Ａ−８）〜式（Ａ−１０）、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−２１）又は式（ＡＡ−２４）〜式（ＡＡ−３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−３３）又は式（ＡＡ−３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）、式（ＡＡ−１４）又は（ＡＡ−３３）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ−８）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）又は式（ＡＡ−１４）で表される基であることが特に好ましく、式（ＡＡ−１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。

［式中、Ｒ及びＲ^aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲ^aは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^a同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］

Ｌ^H1が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、１価の複素環基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｌ^H1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。

Ｌ^H21は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
Ｌ^H21で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、Ｌ^H1で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。
Ｌ^H21が有していてもよい置換基の定義及び例は、Ｌ^H1が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。

Ｒ^H21は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^H21で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、Ａｒ^H1及びＡｒ^H2で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
Ｒ^H21が有していてもよい置換基の定義及び例は、Ａｒ^H1及びＡｒ^H2が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。

式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。

［式中、Ａｒ^H1、Ａｒ^H2、ｎ^H3及びＬ^H1は、前記と同じ意味を表す。］

式（Ｈ−１）で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｚは、−Ｎ＝で表される基、又は、−ＣＨ＝で表される基を表す。

式（Ｈ−１）で表される化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第２００７／０６３７５４号、国際公開第２００８／０５６７４６号、国際公開第２０１１／０３２６８６号、国際公開第２０１２／０９６２６３号、特開２００９−２２７６６３号公報、特開２０１０−２７５２５５号公報に記載されている方法に従って合成することができる。

低分子化合物には、ゲスト材料、即ち、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体（燐光発光性化合物）を包含する。

三重項発光錯体としては、式Ir-1〜Ir-5で表される金属錯体等のイリジウム錯体が好ましい。

［式中、
Ｒ^D1〜Ｒ^D8、Ｒ^D11〜Ｒ^D20、Ｒ^D21〜Ｒ^D26及びＲ^D31〜Ｒ^D37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^D1〜Ｒ^D8、Ｒ^D11〜Ｒ^D20、Ｒ^D21〜Ｒ^D26及びＲ^D31〜Ｒ^D37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
−Ａ^D1---Ａ^D2−は、アニオン性の２座配位子を表し、Ａ^D1及びＡ^D2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−Ａ^D1---Ａ^D2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎ_D1は、１、２又は３を表し、ｎ_D2は、１又は２を表す。］

Ｒ^D1〜Ｒ^D8、Ｒ^D11〜Ｒ^D20、Ｒ^D21〜Ｒ^D26及びＲ^D31〜Ｒ^D37は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、さらに好ましくは水素原子、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは水素原子又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ^D1〜Ｒ^D8、Ｒ^D11〜Ｒ^D20、Ｒ^D21〜Ｒ^D26及びＲ^D31〜Ｒ^D37が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、さらに好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ^D1〜Ｒ^D8、Ｒ^D11〜Ｒ^D20、Ｒ^D21〜Ｒ^D26及びＲ^D31〜Ｒ^D37が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。

式Ir-1で表される金属錯体において、Ｒ^D1〜Ｒ^D8の少なくとも１つは、好ましくは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、式(D-A)で表される基である。
式Ir-2で表される金属錯体において、Ｒ^D11〜Ｒ^D20の少なくとも１つは、好ましくは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、式(D-A)で表される基である。
式Ir-3で表される金属錯体において、Ｒ^D1〜Ｒ^D8及びＲ^D11〜Ｒ^D20の少なくとも１つは、好ましくは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、式(D-A)で表される基である。
式Ir-4で表される金属錯体において、Ｒ^D21〜Ｒ^D26の少なくとも１つは、好ましくは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、式(D-A)で表される基である。
式Ir-5で表される金属錯体において、Ｒ^D31〜Ｒ^D37の少なくとも１つは、好ましくは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、式(D-A)で表される基である。

［式中、
ｍ^DA1、ｍ^DA2及びｍ^DA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ｇ^DAは、窒素原子、３価の芳香族炭化水素基又は３価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2及びＡｒ^DA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2及びＡｒ^DA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｔ^DAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴ^DAは、同一でも異なっていてもよい。］

ｍ^DA1、ｍ^DA2及びｍ^DA3は、通常10以下の整数であり、好ましくは5以下の整数であり、より好ましくは0又は1である。ｍ^DA1、ｍ^DA2及びｍ^DA3は、同一の整数であることが好ましい。

Ｇ^DAは、好ましくは、３価の芳香族炭化水素基又は３価の複素環基であり、より好ましくは式(GDA-11)〜(GDA-15)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

［式中、
＊、＊＊及び＊＊＊は、各々、Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3との結合を表す。 Ｒ^DAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。Ｒ^DAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

Ｒ^DAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。

Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2及びＡｒ^DA3は、好ましくは式(ArDA-1)〜(ArDA-3)で表される基である。

［式中、
Ｒ^DAは前記と同じ意味を表す。
Ｒ^DBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^DBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

Ｔ^DAは、好ましくは式(TDA-1)〜(TDA-3)で表される基である。

［式中、Ｒ^DA及びＲ^DBは前記と同じ意味を表す。］

式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜(D-A3)で表される基である。

［式中、
Ｒ^p1、Ｒ^p2及びＲ^p3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒ^p1及びＲ^p2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］

ｎｐ１は、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは１〜３の整数であり、更に好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。

Ｒ^p1、Ｒ^p2及びＲ^p3は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基である。

Ｇ^DA、Ａｒ^DA1、Ａｒ^DA2、Ａｒ^DA3、Ｔ^DA、Ｒ^DA及びＲ^DBが有していてもよい置換基の好ましい範囲等は、Ｒ^D1〜Ｒ^D8、Ｒ^D11〜Ｒ^D20、Ｒ^D21〜Ｒ^D26及びＲ^D31〜Ｒ^D37が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の好ましい範囲等と同様である。

−Ａ^D1---Ａ^D2−で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。

［式中、＊は、Ｉｒと結合する部位を表す。］

式Ir-1で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-11〜Ir-13で表される金属錯体である。式Ir-2で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-21で表される金属錯体である。式Ir-3で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-31〜Ir-33で表される金属錯体である。式Ir-4で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-41〜Ir-43で表される金属錯体である。式Ir-5で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-51〜Ir-53で表される金属錯体である。

［式中、
ｎ_D2は、１又は２を表す。
Dは、式(D-A)で表される基を表す。複数存在するDは、同一でも異なっていてもよい。 Ｒ^ＤＣは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^ＤＣは、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ^ＤＤは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^ＤＤは、同一でも異なっていてもよい。］

三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。

前記高分子化合物及び前記低分子化合物と前記ゲスト材料とを組み合わせて用いる場合、前記ゲスト材料の含有量は、有機ＥＬ材料（高分子化合物及び低分子化合物）１００重量部に対して、通常、０．１〜４００重量部である。

＜酸化防止剤＞
酸化防止剤は、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。酸化防止剤は、有機ＥＬ材料である高分子化合物又は低分子化合物と同じ溶媒に可溶であることが好ましい。
酸化防止剤の配合量は、有機ＥＬ材料（高分子化合物及び低分子化合物）１００重量部に対して、通常、０．００１〜１０重量部である。酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

３．有機ＥＬ素子の作製
本発明の有機ＥＬ素子は、基板上に電極及び２以上（又は３以上）の有機ＥＬ材料層を有する有機ＥＬ素子であることが好ましい。当該有機ＥＬ素子は、１気圧下での沸点が２５０℃以上の溶媒Ａを含む溶媒と有機ＥＬ材料とを含有する溶液を塗布及び乾燥させて、１以上の有機ＥＬ材料層を形成し、有機ＥＬ素子中の有機ＥＬ材料の体積（ｃｍ^３）に対する有機ＥＬ素子中の溶媒Ａの含有量（μｇ）の割合Ｘ_Ａ（μｇ／ｃｍ^３）が、式（１）：
５＜Ｘ_Ａ≦２６５０ （１）
を満たすように調整することにより製造される。

＜１気圧下での沸点が２５０℃以上の溶媒Ａを含む溶媒＞
１気圧下での沸点が２５０℃以上の溶媒Ａを含む溶媒とは、上記「２．有機ＥＬ素子」の項で記載した１気圧下での沸点が２５０℃以上の溶媒Ａと、必要に応じその他の溶媒Ｂ（以下、「溶媒Ｂ」とも表記する。）とを含む溶媒が挙げられる。

溶媒Ｂの沸点の範囲は、作業性等を考慮して適宜決めればよく、通常、５０℃以上２５０℃未満、好ましくは８０℃以上２５０℃未満、より好ましくは１００℃以上２５０℃未満、さらに好ましくは１２０℃以上２５０℃未満、特に好ましくは１６０℃以上２５０℃未満である。膜の平坦性を向上させるために、溶媒Ｂは、沸点の異なる２以上の有機溶媒を組み合わせて使用してもよい。

溶媒Ｂとしては、有機ＥＬ材料（前記高分子化合物及び／又は低分子化合物等）を溶解又は均一に分散できる有機溶媒が好ましい。

溶媒Ｂの中で、ハロゲン化炭化水素溶媒、脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、脂肪族エーテル溶媒、芳香族エーテル溶媒、アルコール溶媒、ケトン溶媒、アミド溶媒、エステル溶媒、カーボネート溶媒が好ましい。

ハロゲン化炭化水素溶媒としては、例えば、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼンが挙げられる。

脂肪族炭化水素溶媒としては、例えば、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ペンタン、ヘキサン、へプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン及びビシクロヘキシルが挙げられる。

芳香族炭化水素溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、プロピルベンゼン、ブチルベンゼン、ペンチルベンゼン、シクロペンチルベンゼン、メチルシクロペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、メチルシクロヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、シクロヘプチルベンゼン、メチルシクロヘプチルベンゼンが挙げられる。

脂肪族エーテル溶媒としては、例えば、ジイソプロピルエーテル、メチルブチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル及びトリエチレングリコールジメチルエーテルが挙げられる。

芳香族エーテル溶媒としては、例えば、アニソール、ジメトキベンゼン、トリメトキシベンゼン、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、メチルプロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、メトキシトルエン、エトキシトルエン、メトキシナフタレン、エトキシナフタレン及びフェノキシトルエンが挙げられる。

アルコール溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、シクロペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル及びプロパンジオールが挙げられる。

ケトン溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、ジブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、ヘキサノン、オクタノン、ノナノン、フェニルアセトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、アセトフェノン、メチルナフチルケトン及びイソホロンが挙げられる。

アミド溶媒としては、例えば、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンが挙げられる。

エステル溶媒としては、例えば、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ペンチル、プロピオン酸エチル、酪酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル−３−エトキシピロピオネート、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、蟻酸プロピル、乳酸プロピル、フェニル酢酸エチル、安息香酸エチル、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、及び、δ−バレロラクトンが挙げられる。

カーボネート溶媒としては、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、及び、プロピレンカーボネートが挙げられる。

１気圧下での沸点が２５０℃以上の溶媒Ａを含む溶媒は、有機ＥＬ材料（高分子化合物及び／又は低分子化合物）の溶解度が望ましい範囲になる溶媒であることが望ましい。有機ＥＬ材料の溶解度が、通常０．０１重量％以上、特には０．１重量％以上のとなる溶媒であることが望ましい。当該溶媒は、１種であっても、２種以上を組み合わせた混合溶媒であってもよい。

例えば、当該溶媒は、単独で有機ＥＬ材料の溶解度が上記の範囲であることは必ずしも必要ではなく、単独溶媒で溶解度が０．０１重量％未満であったとしても、他の有機溶媒を併用した混合溶媒において通常０．０１重量％以上、好ましくは０．０１重量％以上の溶解度があればよい。

溶媒Ａを含む溶媒が溶媒Ａ及び溶媒Ｂを含む場合、その配合比は本発明の効果を奏する範囲で広く設定できる。溶媒Ａと溶媒Ｂの配合割合は、通常、溶媒Ａ １重量部に対し、溶媒Ｂは１０〜１００００重量部である。

＜有機ＥＬ素子作製方法＞
有機ＥＬ素子中の有機ＥＬ材料層の各層は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。

有機ＥＬ素子中の各層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。

有機ＥＬ素子中の各層の形成には、例えば、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種の有機ＥＬ材料と、前記１気圧下での沸点が２５０℃以上の溶媒Ａを含む溶媒とを含有する組成物（インク）を用いることができる。このインクは、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた有機ＥＬ素子の作製に好適である。有機ＥＬ材料は、前記の高分子化合物及び低分子化合物から選択される。

インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは25℃において１〜２０mPa・sである。

インクにおける１気圧下での沸点が２５０℃以上の溶媒Ａを含む溶媒の配合量は、有機ＥＬ材料１００重量部に対して、通常、１０００〜１０００００重量部である。
＜乾燥方法＞
インクジェットプリント法により得られた塗布膜の乾燥は、各層の種類に応じて適宜選択することができる。通常、大気雰囲気下、又は不活性ガス（窒素、アルゴン等）雰囲気下にて、１００〜２５０℃、好ましくは１５０〜２００℃にて、５分〜６０分加熱することができる。また、常圧下（１気圧）又は減圧下（１００Ｐａ〜０．１ＭＰａ）で加熱してもよい。この乾燥工程における温度、圧力及び時間は、各層中において、沸点の低い溶媒Ｂが除去され、沸点の高い溶媒Ａの所定量が残存するように設定できる。即ち、本乾燥工程により、有機ＥＬ素子中における、有機ＥＬ材料の体積に対する溶媒Ａの割合Ｘ_Ａが、式（１）を満たすように調整することができる。

以下、典型的な有機ＥＬ材料層の各層について説明する。

［正孔輸送層］
正孔輸送層には、通常、正孔輸送材料が用いられる。正孔輸送材料は、前記の低分子化合物と高分子化合物から選択される。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられる。

前記インクにおける正孔輸送材料の配合量は、全溶媒１００重量部に対して、通常、１〜４００重量部である。或いは、インクの全重量に対する正孔輸送材料の含有量は、通常、０．１〜３０重量％である。

正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

［電子輸送層］
電子輸送層には、通常、電子輸送材料が用いられる。電子輸送材料は、前記の低分子化合物と高分子化合物から選択される。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン、及び、ジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。

前記インクにおいて、電子輸送材料の配合量は、全溶媒１００重量部に対して、通常、１〜４００重量部である。或いは、インクの全重量に対する電子輸送材料の含有量は、通常、０．１〜３０重量％である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

［正孔注入層及び電子注入層］
正孔注入層及び電子注入層には、通常、正孔注入材料及び電子注入材料が用いられる。正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物から選択される。

低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。

高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン、及び、ポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。

前記インクにおいて、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、全溶媒１００重量部に対して、通常、１〜４００重量部である。或いは、インクの全重量に対する正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、通常、０．１〜３０重量％である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10^-5S/cm〜１×10³S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。

ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。

［基板/電極］
有機ＥＬ素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。

陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ＩＴＯ)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(ＡＰＣ)；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。

陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。

［有機ＥＬ素子の用途］
本発明の有機ＥＬ素子は、例えば、ディスプレイ、照明等の用途に有用である。

以下、本発明について実施例及び比較例を用いて詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。

合成例１（燐光発光性化合物Ｅ１の合成）
燐光発光性化合物Ｅ１は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に従って合成した。

合成例２（高分子化合物Ｐ１の合成）
高分子化合物Ｐ１は下記のようにして合成した。

単量体ＣＭ１は、特開２０１１−１７４０６１号公報に記載の方法に従って合成した。 単量体ＣＭ２は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
単量体ＣＭ３は、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。 単量体ＣＭ４は、特開２００３−２２６７４４号公報に記載の方法に従って合成した。

反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体ＣＭ１（１８５ｇ）、単量体ＣＭ２（３５．９ｇ）、単量体ＣＭ３（２０．１ｇ）、単量体ＣＭ４（１０４ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１７７ｍｇ）及びトルエン（４．３ｋｇ）を加え、１００℃に加熱した。
その後、そこへ、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８７３ｇ）を滴下し、１００℃で５時間攪拌した。
その後、そこへ、フェニルボロン酸（３．０８ｇ）及びトルエン（１２０ｇ）を加え、１００℃で１４時間攪拌した。
得られた反応液から水層を除いた後、そこへ、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液及びトルエンを加え、４０℃で３時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、水層を除去することにより有機層を得た。得られた有機層を、１０重量％塩酸で２回、３重量％アンモニア水溶液で２回、水で２回洗浄した。洗浄した有機層を、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿物が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物Ｐ１を２０４ｇ得た。高分子化合物Ｐ１のＭｎは６．７×１０^４であり、Ｍｗは２．３×１０^５であった。

尚、ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、東ソー株式会社製、ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣを用いて測定した。ＧＰＣの測定条件を以下に示す。

高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ２から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ３から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ４から誘導される構成単位とが、５０：１２．５：７．５：３０のモル比で構成されてなる共重合体である。

合成例３（高分子化合物Ｐ２の合成）
高分子化合物Ｐ２は下記のようにして合成した。

単量体ＣＭ５は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。 単量体ＣＭ９は、国際公開第２０１２／８６６７１号に記載の方法に従って合成した。 単量体ＣＭ１２は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。

高分子化合物Ｐ２は、単量体ＣＭ５、単量体ＣＭ９及び単量体ＣＭ１２を用いて、特開２０１２−３６３８８号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物Ｐ２のＭｎは９．１×１０^４であり、Ｍｗは２．３×１０^５であった。

尚、ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、東ソー株式会社製、ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣを用いて測定した。ＧＰＣ測定条件は、合成例２と同じである。

高分子化合物Ｐ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＣＭ５から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ９から誘導される構成単位と、単量体ＣＭ１２から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。

調製例１（組成物１の調製）
燐光発光性化合物Ｅ１及び高分子化合物Ｐ２（重量比＝４５／５５）を、キシレン（沸点：１４４℃）及び安息香酸ｎ−ヘキシル（沸点：２７２℃）（重量比＝９９．９／０．１）の溶媒に溶解させ、燐光発光性化合物Ｅ１及び高分子化合物Ｐ２の含有量が２．１重量％となる液状組成物１を調製した。

調製例２（組成物２の調製）
燐光発光性化合物Ｅ１及び高分子化合物Ｐ２（重量比＝４５／５５）を、キシレン（沸点：１４４℃）及び安息香酸ｎ−ヘキシル（沸点：２７２℃）（重量比＝９９．０／１．０）の溶媒に溶解させ、燐光発光性化合物Ｅ１及び高分子化合物Ｐ２の含有量が２．１重量％となる液状組成物２を調製した。

調製例３（組成物３の調製）
燐光発光性化合物Ｅ１及び高分子化合物Ｐ２（重量比＝４５／５５）を、キシレン（沸点：１４４℃）及び安息香酸ｎ−ヘキシル（沸点：２７２℃）（重量比＝９０／１０）の溶媒に溶解させ、燐光発光性化合物Ｅ１及び高分子化合物Ｐ２の含有量が２．１重量％となる液状組成物３を調製した。

調製例４（組成物４の調製）
燐光発光性化合物Ｅ１及び高分子化合物Ｐ２（重量比＝４５／５５）を、キシレン（沸点：１４４℃）及び安息香酸ｎ−ヘキシル（沸点：２７２℃）（重量比＝５０／５０）の溶媒に溶解させ、燐光発光性化合物Ｅ１及び高分子化合物Ｐ２の含有量が２．１重量％となる液状組成物４を調製した。

実施例Ｄ１（有機ＥＬ素子Ｄ１の作製と評価）
（各層の膜厚設定）
スピンコート法により成膜する正孔注入層、正孔輸送層、発光層の厚みは、事前にスピンコート法によりガラス基板上に成膜したそれぞれの単独の層を触針式段差計（ＫＬＡ−Ｔｅｎｃｏｒ社製、Ｐ−１６＋）にて確認することにより所定膜厚を得る条件を設定した。

（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板に、スパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該基板上に、正孔注入材料をスピンコートにより６０ｎｍの厚さの正孔注入層を成膜した。これを大気雰囲気中において、ホットプレート上で２３０℃、１５分間加熱した後、室温まで自然冷却させた。

（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ１を０．６重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１９０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。

（発光層の形成）
組成物１を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。

（陰極の形成）
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０^-4Ｐａ以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを３ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを１００ｎｍ蒸着した。蒸着後、窒素ガス雰囲気下において、ガラス基板を用いて封止層を形成することにより、有機ＥＬ素子Ｄ１を作製した。なお、有機ＥＬ素子Ｄ１が有する陽極、陰極及び各層と、封止層の形成に用いたガラス基板との間には空間が存在する。封止層の形成は窒素ガス雰囲気下で行われているため、該空間には窒素ガスが充填されている。

有機ＥＬ素子Ｄ１に電圧を印加したところ、ＥＬ発光（緑色）が観測された。初期輝度が３０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９５％にまで低下した時間（以下、「ＬＴ９５」ともいう。）を測定したところ、４３．０時間であった。

実施例Ｄ２（有機ＥＬ素子Ｄ２の作製と評価）
実施例Ｄ１における組成物１を、組成物２としたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして有機ＥＬ素子Ｄ２を作製した。
得られた有機ＥＬ素子Ｄ２に電圧を印加したところ、ＥＬ発光（緑色）が観測された。初期輝度が３０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、４３．５時間であった。

実施例Ｄ３（有機ＥＬ素子Ｄ３の作製と評価）
実施例Ｄ１における組成物１を、組成物３としたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして有機ＥＬ素子Ｄ３を作製した。
得られた有機ＥＬ素子Ｄ３に電圧を印加したところ、ＥＬ発光（緑色）が観測された。初期輝度が３０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、３５．０時間であった。

実施例Ｄ４（有機ＥＬ素子Ｄ４の作製と評価）
実施例Ｄ１における組成物１を、組成物４としたこと以外は、実施例Ｄ１と同様にして有機ＥＬ素子Ｄ４を作製した。
得られた有機ＥＬ素子Ｄ４に電圧を印加したところ、ＥＬ発光（緑色）が観測された。初期輝度が３０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、２８．８時間であった。

比較例ＣＤ１（有機ＥＬ素子ＣＤ１の作製と評価）
実施例Ｄ２における発光層の形成工程において、１５０℃を２００℃とすること以外は、実施例Ｄ２と同様にして有機ＥＬ素子ＣＤ１を作製した。
得られた有機ＥＬ素子ＣＤ１に電圧を印加したところ、ＥＬ発光（緑色）が観測された。初期輝度が３０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、２２．８時間であった。

上記の結果を表２に示す。なお、ＬＴ９５が２５（ｈ）以上であるものを好ましい輝度寿命であると評価した。

残溶媒量測定方法サンプルＳ１の作製と測定
＜残溶媒量測定方法＞
有機ＥＬ素子中に残留する溶媒量（以下、残溶媒量と記載する）は、ヘッドスペースガスクロマトグラフィー法で測定した。ヘッドスペースサンプラー（Ｔｕｒｂｏ Ｍａｔｒｉｘ製ＨＳ４０）、ガスクロマトグラフィー（島津製ＧＣ−２０１０）と質量分析計（島津製ＱＰ−２０１０ Ｐｌｕｓ）とから構成されている。それぞれの測定条件を以下に示す。
■ヘッドスペースサンプラー条件
ヘッドスペースモード：コンスタント
バイヤルベンディング：ＯＮ
ＧＣサイクル時間：６０分
加圧時間：３分
引き上げ時間：０．５分
保温時間：３０分
注入時間：０．５分
ゾーン温度設定：Ｏ／Ｎ／Ｔ
オーブン温度：２００℃
ニードル温度：２１０℃
ＨＳキャリアガス圧力：１２０ｋＰａ
■ガスクロマトグラフィー条件
カラム：ＤＢ−５（径０．２５ｍｍΦ×長さ３０ｍ×膜厚０．２５μｍ）
カラムオーブン温度：６０℃
気化室温度：２５０℃
■質量分析計条件
イオン源温度：２４０℃
インターフェイス温度：２４０℃
検出器ゲインモード：絶対値
検出器ゲイン：１．００ｋＶ

前述した条件にてヘッドスペースガスクロマトグラフィー法にて、安息香酸ｎ−ヘキシル（沸点：２７２℃）又は３−フェノキシトルエン（沸点：２７２℃）の量とＡＲＥＡ面積との検量線をあらかじめ取得しておき、前記検量線を基に有機ＥＬ素子中に含まれる残溶媒量を定量した。

実施例Ｓ１（残溶媒量測定サンプルＳ１の作製と測定）
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板に、スパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該基板上に、正孔注入材料をスピンコートにより６０ｎｍの厚さの正孔注入層を成膜した。これを大気雰囲気中において、ホットプレート上で２３０℃、１５分間加熱した後、室温まで自然冷却させた。

（正孔輸送層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ１を０．６重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１９０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。

（発光層の形成）
組成物１を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。

（残溶媒量測定サンプルＳ１の作製）
有機ＥＬ素子の表面、裏面、側面に付着している不純物を取り除くためにアセトンなどの沸点が低い有機溶媒を含んだ布などで拭き取りし乾燥させた後、膜面積が１．４ｃｍ×１．４ｃｍとなるようにガラス基板をカットし、残溶媒量測定サンプルＳ１を作製した。ここで、残留溶媒量測定サンプルＳ１の有機ＥＬ材料の厚みは正孔注入層６０ｎｍ、正孔輸送層２０ｎｍと発光層８０ｎｍとを合わせた１６０ｎｍとした。カットした残溶媒量測定サンプルＳ１をヘッドスペース用バイアル瓶に封入できる大きさまで更にペンチで粉砕した後に、ヘッドスペース用バイアル瓶に封入し、上記記載の方法で残溶媒量を測定したところ、１９μｇ／ｃｍ^３であった。

実施例Ｓ２（残溶媒量測定サンプルＳ２の作製と測定）
実施例Ｓ１における組成物１を、組成物２としたこと以外は、実施例Ｓ１と同様にして残溶媒量測定サンプルＳ２を作製した。上記に記載の方法で残溶媒量を測定したところ、５８μｇ／ｃｍ^３であった。

実施例Ｓ３（残溶媒量測定サンプルＳ３の作製と測定）
実施例Ｓ１における組成物１を、組成物３としたこと以外は、実施例Ｓ１と同様にして残溶媒量測定サンプルＳ３を作製した。上記に記載の方法で残溶媒量を測定したところ、８４μｇ／ｃｍ^３であった。

実施例Ｓ４（残溶媒量測定サンプルＳ４の作製と測定）
実施例Ｓ１における組成物１を、組成物４としたこと以外は、実施例Ｓ１と同様にして残溶媒量測定サンプルＳ４を作製した。上記に記載の方法で残溶媒量を測定したところ、１３２μｇ／ｃｍ^３であった。

比較例ＣＳ１（残溶媒量測定サンプルＣＳ１の作製と測定）
実施例Ｓ２における発光層の形成工程において、１５０℃を２００℃とすること以外は、実施例Ｓ２と同様にして残溶媒量測定サンプルＣＳ１を作製した。上記に記載の方法で残溶媒量を測定したところ、５μｇ／ｃｍ^３であった。

上記の結果を表３に示す。

合成例４（燐光発光性化合物Ｅ２の合成）
燐光発光性化合物Ｅ２は、国際公開第２００６／１２１８１１号及び特開２０１３−０４８１９０号公報に記載の方法に準じて合成した。

燐光発光性化合物Ｅ２

合成例５（燐光発光性化合物Ｅ３の合成）
燐光発光性化合物Ｅ３は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。

燐光発光性化合物Ｅ３

合成例６（低分子化合物Ｅ４の合成）
低分子化合物Ｅ４は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。

低分子化合物Ｅ４

調製例５（組成物５の調製）
燐光発光性化合物Ｅ１、燐光発光性化合物Ｅ２、燐光発光性化合物Ｅ３、及び低分子化合物Ｅ４（重量比；Ｅ１/Ｅ２/Ｅ３/Ｅ４=１/０．１/２５/７３．９）をトルエン（沸点：１１１℃）及び３−フェノキシトルエン（沸点：２７２℃）（重量比：トルエン/３−フェノキシトルエン＝９９/１）の溶媒に溶解させ、燐光発光性化合物Ｅ１、燐光発光性化合物Ｅ２、燐光発光性化合物Ｅ３、低分子化合物Ｅ４の含有量が３．０重量％となる液状組成物５を調製した。

調製例６（組成物６の調製）
トルエン（沸点：１１１℃）及び３−フェノキシトルエン（沸点：２７２℃）（重量比：トルエン/３−フェノキシトルエン＝９９.９/０.１）の溶媒に溶解させた以外は液状組成物５と同様にして液状組成物６を調製した。

実施例Ｄ５（有機ＥＬ素子Ｄ５の作製と評価）
実施例Ｄ１における組成物１を、組成物５に、発光層の形成工程において、１５０℃を１７０℃とすること以外は、実施例Ｄ１と同様にして有機ＥＬ素子Ｄ５を作製した。
得られた有機ＥＬ素子Ｄ５に電圧を印加したところ、ＥＬ発光（白色）が観測された。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、２９．３時間であった。

実施例Ｄ６（有機ＥＬ素子Ｄ６の作製と評価）
実施例Ｄ５における組成物５を、組成物６にすること以外は、実施例Ｄ５と同様にして有機ＥＬ素子Ｄ６を作製した。
得られた有機ＥＬ素子Ｄ６に電圧を印加したところ、ＥＬ発光（白色）が観測された。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、３４．０時間であった。

実施例Ｄ７（有機ＥＬ素子Ｄ７の作製と評価）
実施例Ｄ６における発光層の形成工程において、１７０℃を１３０℃とすること以外は、実施例Ｄ６と同様にして有機ＥＬ素子Ｄ７を作製した。
得られた有機ＥＬ素子Ｄ７に電圧を印加したところ、ＥＬ発光（白色）が観測された。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、３２．５時間であった。

比較例ＣＤ２（有機ＥＬ素子ＣＤ２の作製と評価）
実施例Ｄ５における発光層の形成工程において、１７０℃を１３０℃とすること以外は、実施例Ｄ５と同様にして有機ＥＬ素子ＣＤ２を作製した。
得られた有機ＥＬ素子ＣＤ２に電圧を印加したところ、ＥＬ発光（白色）が観測された。初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ^２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、ＬＴ９５を測定したところ、１１．４時間であった。

上記の結果を表４に示す。

実施例Ｓ５（残溶媒量測定サンプルＳ５の作製と測定）
実施例Ｓ１における組成物１を、組成物５に、発光層の形成工程において、１５０℃を１７０℃とすること以外は、実施例Ｓ１と同様にして残溶媒量測定サンプルＳ５を作製した。上記に記載の方法で残溶媒量を測定したところ、３８８μｇ／ｃｍ^３であった。

実施例Ｓ６（残溶媒量測定サンプルＳ６の作製と測定）
実施例Ｓ５における組成物５を、組成物６にすること以外は、実施例Ｓ５と同様にして残溶媒量測定サンプルＳ６を作製した。上記に記載の方法で残溶媒量を測定したところ、１６０μｇ／ｃｍ^３であった。

実施例Ｓ７（残溶媒量測定サンプルＳ７の作製と測定）
実施例Ｓ６における発光層の形成工程において、１７０℃を１３０℃とすること以外は、実施例Ｓ６と同様にして残溶媒量測定サンプルＳ７を作製した。上記に記載の方法で残溶媒量を測定したところ、１７６１μｇ／ｃｍ^３であった。

比較例ＣＳ２（残溶媒量測定サンプルＣＳ２の作製と測定）
実施例Ｓ５における発光層の形成工程において、１７０℃を１３０℃とすること以外は、実施例Ｓ５と同様にして残溶媒量測定サンプルＣＳ２を作製した。上記に記載の方法で残溶媒量を測定したところ、２６９７μｇ／ｃｍ^３であった。

上記の結果を表５に示す。

上記表２及び表３、表４及び表５より、有機ＥＬ素子中における、有機ＥＬ材料（正孔注入層、正孔輸送層及び発光層）の体積（ｃｍ^３）に対する、高沸点溶媒（安息香酸ｎ−ヘキシル又は３−フェノキシトルエン）の含有量（μｇ）の割合（残溶媒量）が５を超えて２６５０以下の場合には、ＬＴ９５が顕著に高いことが確認された。

本発明の有機ＥＬ素子の有機ＥＬ素子特性のうち、輝度寿命に優れるため、ディスプレイ、照明等の用途に有用である。

Claims (6)

1. 有機ＥＬ材料及び１気圧下での沸点が２５０℃以上の溶媒Ａを含有する有機ＥＬ素子であって、有機ＥＬ素子中における、有機ＥＬ材料の体積（ｃｍ^３）に対する溶媒Ａの含有量（μｇ）の割合Ｘ_Ａ（μｇ／ｃｍ^３）が、式（１）を満たすことを特徴とする、有機ＥＬ素子。
   ５＜Ｘ_Ａ≦２６５０ （１）
2. 有機ＥＬ素子が、基板、電極及び２以上の有機ＥＬ材料層を有し、１以上の有機ＥＬ材料層に溶媒Ａを含有する、請求項１に記載の有機ＥＬ素子。
3. 有機ＥＬ材料層が、正孔注入層、正孔輸送層、及び発光層を含み、少なくとも発光層に溶媒Ａを含有する、請求項２に記載の有機ＥＬ素子。
4. 溶媒Ａが、炭化水素溶媒、アルコール溶媒、エステル溶媒、ケトン溶媒、エーテル溶媒、窒素原子を含む溶媒、及び硫黄原子を含む溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項１〜３のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
5. 有機ＥＬ材料が、
   式（Ｙ）で表される化合物、
   

   

   ［式中、Ａｒ^Y1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
   式（Ｈ−１）で表される化合物、
   

   

   ［式中、
   Ａｒ^H1及びＡｒ^H2は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
   ｎ^H1及びｎ^H2は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎ^H1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎ^H2は、同一でも異なっていてもよい。
   ｎ^H3は、０以上１０以下の整数を表す。
   Ｌ^H1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（Ｒ^H11）₂］ｎ^H11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ^H1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ^H11は、１以上１０以下の整数を表す。Ｒ^H11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^H11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
   Ｌ^H2は、−Ｎ（−Ｌ^H21−Ｒ^H21）−で表される基を表す。Ｌ^H2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｌ^H21は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^H21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］、及び
   式（Ｉｒ−１）〜（Ｉｒ−５）で表される化合物、
   

   

   ［式中、
   Ｒ^D1〜Ｒ^D8、Ｒ^D11〜Ｒ^D20、Ｒ^D21〜Ｒ^D26及びＲ^D31〜Ｒ^D37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^D1〜Ｒ^D8、Ｒ^D11〜Ｒ^D20、Ｒ^D21〜Ｒ^D26及びＲ^D31〜Ｒ^D37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
   −Ａ^D1---Ａ^D2−は、アニオン性の２座配位子を表し、Ａ^D1及びＡ^D2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−Ａ^D1---Ａ^D2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
   ｎ_D1は、１、２又は３を表し、ｎ_D2は、１又は２を表す。］
   からなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項１〜４のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
6. 基板上に電極及び２以上の有機ＥＬ材料層を有する有機ＥＬ素子の製造方法であって、１気圧下での沸点が２５０℃以上の溶媒Ａを含む溶媒と有機ＥＬ材料とを含有する組成物を塗布及び乾燥させて、１以上の有機ＥＬ材料層を形成し、有機ＥＬ素子中の有機ＥＬ材料の体積（ｃｍ^３）に対する有機ＥＬ素子中の溶媒Ａの含有量（μｇ）の割合Ｘ_Ａ（μｇ／ｃｍ^３）が、式（１）：
   ５＜Ｘ_Ａ≦２６５０ （１）
   を満たすように調整することを特徴とする、製造方法。