JP6550830B2 - 機能層形成用組成物、機能層形成用組成物の製造方法、有機el素子の製造方法、有機el装置、電子機器 - Google Patents
機能層形成用組成物、機能層形成用組成物の製造方法、有機el素子の製造方法、有機el装置、電子機器 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6550830B2 JP6550830B2 JP2015062200A JP2015062200A JP6550830B2 JP 6550830 B2 JP6550830 B2 JP 6550830B2 JP 2015062200 A JP2015062200 A JP 2015062200A JP 2015062200 A JP2015062200 A JP 2015062200A JP 6550830 B2 JP6550830 B2 JP 6550830B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aromatic solvent
- layer
- organic
- solvent
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/36—Inkjet printing inks based on non-aqueous solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/52—Electrically conductive inks
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/13—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing
- H10K71/135—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing using ink-jet printing
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
- H10K50/856—Arrangements for extracting light from the devices comprising reflective means
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
- H10K59/35—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising red-green-blue [RGB] subpixels
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
上記特許文献1によれば、印刷法としてオフセット印刷が挙げられ、蒸気圧が500Pa以下の溶媒として、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ニトロベンゼンが挙げられている。このような溶媒の構成によれば、印刷法によって有機EL層を良好に形成できるとしている。
また、ニトロベンゼンは極性溶媒であって、電子吸引基であるニトロ基を有している。成膜後の有機EL層などの機能層に電子吸引基を有する溶媒が残留していると、当該機能層と電子吸引基との相互作用によって、素子特性に影響を及ぼすおそれがあった。
このような溶媒の構成によれば、液相プロセスとしてのインクジェット法に好適な吐出安定性を示す機能層形成用組成物を提供することができる。
このような第1芳香族溶媒の構成によれば、有機材料に対して高い溶解性を示す。
このような第2芳香族溶媒の構成によれば、有機材料に対して低い反応性を示す。なお、アルコキシ基はフェニル基と結合していてもよい。
このような溶媒の構成によれば、インクジェット法を用いたときに、優れた吐出安定性と膜平坦性とが得られる。
このような溶媒の構成によれば、機能層形成用組成物を塗布した後に乾燥させると、第2芳香族溶媒を蒸発させることにより第1芳香族溶媒を確実に蒸発させて除去できることから、機能層に第1芳香族溶媒が残留することを防ぐことができる。
本適用例によれば、優れた素子特性を有する有機EL素子を製造することができる。
この方法によれば、インクジェットヘッドのノズルから必要量の組成物を無駄なく膜形成領域に吐出でき、優れた膜平坦性が得られる。
本適用例によれば、優れた電気光学特性を有する有機EL装置を提供できる。
本適用例によれば、優れた電気光学特性を有する電子機器を提供できる。
<有機EL装置>
まず、本実施形態の有機EL素子を備えた有機EL装置について、図1及び図2を参照して説明する。図1は有機EL装置の構成を示す概略平面図、図2は有機EL素子の構造を示す概略断面図である。
本実施形態において有機EL素子130の機能層136は、機能層136を構成する正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133のうち、少なくとも1層が液相プロセスで形成されたものである。液相プロセスとは、それぞれの層を構成する成分と溶媒とを含んだ溶液(機能層形成用組成物)を隔壁106で囲まれた膜形成領域としての開口部106aに塗布して乾燥させることにより、それぞれの層を形成する方法である。それぞれの層を所望の膜厚で形成するためには、所定量の機能層形成用組成物を精度よく開口部106aに塗布する必要があり、本実施形態では、液相プロセスとしてインクジェット法(液滴吐出法)を採用している。
次に、本実施形態の発光素子としての有機EL素子の製造方法について、図3を参照して具体的に説明する。図3(a)〜(d)は有機EL素子の製造方法を示す概略断面図である。なお、前述したように、有機EL素子130を駆動制御する画素回路や、反射層102や画素電極104の形成方法は、公知の方法を採用できるので、ここでは、隔壁形成工程以降について説明する。
トップエミッション方式における対向電極105の膜厚は、特に限定されないが、1nm以上、50nm以下程度であるのが好ましく、5nm以上、20nm以下程度であるのがより好ましい。
ボトムエミッション方式における対向電極105の膜厚は、特に限定されないが、50nm以上、1000nm以下程度であるのが好ましく、100nm以上、500nm以下程度であるのがより好ましい。
正孔注入層(HIL)131や正孔輸送層(HTL)132の形成に好適な正孔注入輸送材料としては、特に限定されないが、各種p型の高分子材料や、各種p型の低分子材料を単独または組み合わせて用いることができる。
このようなp型の高分子材料は、他の化合物との混合物として用いることもできる。一例として、ポリチオフェンを含有する混合物としては、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、綜研化学製導電性ポリマーベラゾール(商標)など、ポリアニリンとして日産化学製エルソース(商標)が挙げられる。
まず、赤色発光材料としては、特に限定されず、各種赤色蛍光材料、赤色燐光材料を1種または2種以上組み合わせて用いることができる。
赤色蛍光材料としては、赤色の蛍光を発するものであれば特に限定されず、例えば、ペリレン誘導体、ユーロピウム錯体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、ポルフィリン誘導体、ナイルレッド、2−(1,1−ジメチルエチル)−6−(2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1,1,7,7−テトラメチル−1H,5H−ベンゾ(ij)キノリジン−9−イル)エテニル)−4H−ピラン−4H−イリデン)プロパンジニトリル(DCJTB)、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピラン(DCM)、ポリ[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシロキシ)−1,4−(1−シアノビニレンフェニレン)]、ポリ[{9,9−ジヘキシル−2,7−bis(1−シアノビニレン)フルオレニレン}オルト−co−{2,5−bis(N,N’−ジフェニルアミノ)−1,4−フェニレン}]、ポリ[{2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシロキシ)−1,4−(1−シアノビニレンフェニレン)}−co−{2,5−bis(N,N’−ジフェニルアミノ)−1,4−フェニレン}]などが挙げられる。
ホスト材料は、正孔と電子とを再結合して励起子を生成するとともに、その励起子のエネルギーを赤色発光材料に移動(フェルスター移動またはデクスター移動)させて、赤色発光材料を励起する機能を有する。このようなホスト材料を用いる場合、例えば、ゲスト材料である赤色発光材料をドーパントとしてホスト材料にドープして用いることができる。
このようなホスト材料としては、用いる赤色発光材料に対して前述したような機能を発揮するものであれば、特に限定されないが、赤色発光材料が赤色蛍光材料を含む場合、例えば、ナフタセン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体のようなアセン誘導体(アセン系材料)、ジスチリルアリーレン誘導体、ペリレン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルアミン誘導体、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)などのキノリノラト系金属錯体(BAql)、トリフェニルアミンの4量体などのトリアリールアミン誘導体(TDAPB)、オキサジアゾール誘導体、シロール誘導体(SimCP、UGH3)、ジカルバゾール誘導体(CBP、mCP、CDBP、DCB)、オリゴチオフェン誘導体、ベンゾピラン誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、4,4’−bis(2,2’−ジフェニルビニル)ビフェニル(DPVBi)、リン誘導体(PO6)などが挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることもできる。
前述したような赤色発光材料(ゲスト材料)およびホスト材料を用いる場合、赤色の発光層133中における赤色発光材料の含有量(ドープ量)は、0.01〜10wt%であるのが好ましく、0.1〜5wt%であるのがより好ましい。赤色発光材料の含有量をこのような範囲内とすることで、発光効率を最適化することができる。
緑色発光材料としては、特に限定されず、例えば、各種緑色蛍光材料および緑色燐光材料が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
緑色蛍光材料としては、緑色の蛍光を発するものであれば特に限定されず、例えば、クマリン誘導体、キナクリドンおよびその誘導体、9,10−bis[(9−エチル−3−カルバゾール)−ビニレニル]−アントラセン、ポリ(9,9−ジヘキシル−2,7−ビニレンフルオレニレン)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(1,4−ジフェニレン−ビニレン−2−メトキシ−5−{2−エチルヘキシルオキシ}ベンゼン)]、ポリ[(9,9−ジオクチル−2,7−ジビニレンフルオレニレン)−オルト−co−(2−メトキシ−5−(2−エトキシルヘキシルオキシ)−1,4−フェニレン)]、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−オルト−co−(1,4−ベンゾ−{2,1’,3}−チアジアゾール)](F8BT)などが挙げられる。
また、緑色の発光層133中には、前述した緑色発光材料の他に、緑色発光材料がゲスト材料として添加されるホスト材料が含まれていてもよい。
このようなホスト材料としては、前述した赤色の発光層133で説明したホスト材料と同様のものを用いることができる。
青色発光材料としては、例えば、各種青色蛍光材料および青色燐光材料が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上組み合わせて用いることができる。
青色蛍光材料としては、青色の蛍光を発するものであれば、特に限定されず、例えば、ジスチリルジアミン系化合物などのジスチリルアミン誘導体、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、ペリレンおよびペリレン誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、クリセン誘導体、フェナントレン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン、4,4’−bis(9−エチル−3−カルバゾビニレン)−1,1’−ビフェニル(BCzVBi)、ポリ[(9.9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,5−ジメトキシベンゼン−1,4−ジイル)]、ポリ[(9,9−ジヘキシルオキシフルオレン−2,7−ジイル)−オルト−co−(2−メトキシ−5−{2−エトキシヘキシルオキシ}フェニレン−1,4−ジイル)]、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(エチルニルベンゼン)]、ポリ[(9.9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(N,N’−ジフェニル)−N,N’−ジ(パラ−ブチルフェニル)−1,4−ジアミノ−ベンゼン]]などが挙げられる。
また、青色の発光層133中には、前述した青色発光材料の他に、青色発光材料がゲスト材料として添加されるホスト材料が含まれていてもよい。
このようなホスト材料としては、前述した赤色の発光層133で説明したホスト材料と同様のものを用いることができる。
次に、本実施形態の機能層形成用組成物について説明する。本実施形態の有機EL素子130の機能層136のうち、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133のそれぞれを液相プロセス(インクジェット法)で形成する際に好適な機能層形成用組成物の基本的な構成は、次の通りである。
機能層形成用組成物は、機能層形成用の固形分と、電子吸引基を有する第1芳香族溶媒と、電子供与基を有する第2芳香族溶媒と、を含み、第1芳香族溶媒の沸点よりも第2芳香族溶媒の沸点のほうが高い。
電子吸引基を有する第1芳香族溶媒は、機能層形成用の固形分(有機EL材料)に対して優れた溶解性を有し(良溶媒であり)、吐出安定性を考慮すると沸点(bp)が200℃以上であることが好ましい。具体的には、電子吸引基としてニトロ基(−NO2基)を有する、ニトロベンゼン(bp;210℃)、2,3−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)、2,4−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)などが挙げられる。
電子供与基を有する第2芳香族溶媒は、機能層形成用の固形分(有機EL材料)に対して必ずしも良溶媒でなくてもよく、沸点(bp)が第1芳香族溶媒よりも高い250℃以上であることが好ましい。具体的には、電子供与基としてアルコキシ基(−OR基)またはアミノ基(−NH3基)を有する、α,α,4−トリメトキシトルエン(bp;253℃)、ジフェニルエーテル(bp;258℃)、3−フェノキシトルエン(bp;272℃)、ベンジルフェニルエーテル(bp;288℃)、アミノビフェニル(bp;299℃)、ジフェニルアミン(bp;302℃)が挙げられる。なお、アルコキシ基のRはアルキル基に限らずフェニル基であってもよい。また、第2芳香族溶媒の乾燥性を考慮すると、沸点(bp)は350℃以下であることが好ましい。
本実施形態における機能層形成用組成物の製造方法は、電子吸引基を有する第1芳香族溶媒に機能層形成用の固形分を溶解させる工程と、機能層形成用の固形分が溶解した第1芳香族溶媒に電子供与基を有する第2芳香族溶媒を添加する工程と、を含んでいる。上述したように、第1芳香族溶媒は機能層形成用の固形分である有機EL材料に対して高い溶解性を示すので、第2芳香族溶媒よりも第1芳香族溶媒に固形分を溶解させたほうが調合作業が短時間で済む。また、第1芳香族溶媒に沸点が高い第2芳香族溶媒を添加することで、化学的に安定で取扱いがし易い機能層形成用組成物とすることができる。
まず、吐出安定性の評価方法と評価結果について、図5〜図8を参照して説明する。図5(a)〜(d)及び図6(e)〜(g)は高分子の正孔注入輸送材料を用いた場合の溶媒の構成とインク吐出性との関係を示す評価結果の表である。図7(a)〜(d)及び図8(e)〜(g)は高分子の発光材料を用いた場合の溶媒の構成とインク吐出性との関係を示す評価結果の表である。
第1芳香族溶媒Aとしての2,3−ジメチルニトロベンゼンまたは2,4−ジメチルニトロベンゼンと、第2芳香族溶媒Bとして、α,α,4−トリメトキシトルエン、ジフェニルエーテル、3−フェノキシトルエン、ベンジルフェニルエーテル、アミノビフェニル、ジフェニルアミンのそれぞれと、を組み合わせた場合、混合溶媒の含有割合(A:B)が100:0以外ではインク吐出性(吐出安定性)の評価は、すべて「○」であった。混合溶媒の含有割合(A:B)が100:0のときのインク吐出性(吐出安定性)は「△」であった。
第1芳香族溶媒Aとしての2,3−ジメチルニトロベンゼンまたは2,4−ジメチルニトロベンゼンと、第2芳香族溶媒Bとして、α,α,4−トリメトキシトルエン、ジフェニルエーテル、3−フェノキシトルエン、ベンジルフェニルエーテル、アミノビフェニル、ジフェニルアミンのそれぞれと、を組み合わせた場合、混合溶媒の含有割合(A:B)が100:0以外ではインク吐出性(吐出安定性)の評価は、すべて「○」であった。混合溶媒の含有割合(A:B)が100:0のときのインク吐出性(吐出安定性)は「△」であった。
次に、膜平坦性の評価方法と評価結果について、図4、図9〜図16を参照して説明する。図4は機能層における画素中央部の膜厚を示す概略断面図、図9(a)〜(d)及び図10(e)〜(g)は高分子の正孔注入輸送材料を用いた場合の溶媒の構成と膜平坦性との関係を示す評価結果の表である。図11(a)〜(d)及び図12(e)〜(g)は高分子の発光材料を用いた場合の溶媒の構成と膜平坦性との関係を示す評価結果の表である。図13(a)〜(d)及び図14(e)〜(g)は低分子の正孔注入輸送材料を用いた場合の溶媒の構成と膜平坦性との関係を示す評価結果の表である。図15(a)〜(d)及び図16(e)〜(g)は低分子の発光材料を用いた場合の溶媒の構成と膜平坦性との関係を示す評価結果の表である。
第1芳香族溶媒Aとしての2,3−ジメチルニトロベンゼンまたは2,4−ジメチルニトロベンゼンと、第2芳香族溶媒Bとして、α,α,4−トリメトキシトルエン、ジフェニルエーテル、3−フェノキシトルエン、ベンジルフェニルエーテル、アミノビフェニル、ジフェニルアミンのそれぞれと、を組み合わせた場合、混合溶媒の含有割合(A:B)が100:0及び0:100以外の10:90、30:70、50:50、70:30、90:10では、膜平坦性の評価は、すべて「○」であった。混合溶媒の含有割合(A:B)が0:100のときの膜平坦性の評価は「●」であり、混合溶媒の含有割合(A:B)が100:0のときの膜平坦性の評価は「△」であった。
第1芳香族溶媒Aとしての2,3−ジメチルニトロベンゼンまたは2,4−ジメチルニトロベンゼンと、第2芳香族溶媒Bとして、α,α,4−トリメトキシトルエン、ジフェニルエーテル、3−フェノキシトルエン、ベンジルフェニルエーテル、アミノビフェニル、ジフェニルアミンのそれぞれと、を組み合わせた場合、混合溶媒の含有割合(A:B)が100:0及び0:100以外の10:90、30:70、50:50、70:30、90:10では、膜平坦性の評価は、すべて「○」であった。混合溶媒の含有割合(A:B)が0:100のときの膜平坦性の評価は「●」であり、混合溶媒の含有割合(A:B)が100:0のときの膜平坦性の評価は「△」であった。つまり、インクにおける固形分が低分子材料であっても、高分子材料である場合と同様な膜平坦性の評価が得られた。
本実施形態では、有機EL素子130の素子特性として、駆動電圧と、電流効率と、寿命半減時間とを取り上げた。駆動電圧は、有機EL素子130の発光輝度が所定の値となる直流の電圧値であり、駆動電圧は小さいほど好ましい。電流効率は、有機EL素子130の発光輝度を所定の値としたときに流れる電流の大きさで発光輝度を除した値(cd(カンデラ)/A(アンペア))であり、電流効率は大きいほど好ましい。寿命半減時間は、有機EL素子130の発光輝度が所定の値から半減するまでの通電時間(h)であり、寿命半減時間は長いほど好ましい。上記発光輝度の所定の値は、例えば、1000cd(カンデラ)/m2(平方メートル)である。
比較例1の有機EL素子は、第2芳香族溶媒Bを含まないインクを用いて、機能層136のうち正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133をインクジェット法で形成したものである。具体的には、第1芳香族溶媒Aとしてニトロベンゼン(bp;210℃)を用い、ニトロベンゼンに正孔注入材料であるVB−TCAを溶解させたインクを用いて膜厚が10nm〜30nmの正孔注入層131を形成した。また、ニトロベンゼンに正孔輸送材料であるTFBを溶解させたインクを用いて膜厚が10nm〜20nmの正孔輸送層132を形成した。さらに、ニトロベンゼンに蛍光が得られる発光材料であるF8BT(Green-Poly-EM)を溶解させたインクを用いて膜厚が60nm〜80nmの発光層133を形成した。機能層136における他の電子輸送層134、電子注入層135の構成は、有機EL素子130の製造方法において説明したとおりである。
比較例2の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしてのニトロベンゼン(bp;210℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての2−メトキシトルエン(bp;170℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例1と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は50:50である。
比較例3の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしてのニトロベンゼン(bp;210℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての1,3,5−トリエチルベンゼン(bp;215℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例1と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は60:40である。
実施例1の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしてのニトロベンゼン(bp;210℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例1と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は10:90である。
実施例2の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしてのニトロベンゼン(bp;210℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例1と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は30:70である。
実施例3の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしてのニトロベンゼン(bp;210℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例1と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は50:50である。
実施例4の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしてのニトロベンゼン(bp;210℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例1と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は70:30である。
実施例5の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしてのニトロベンゼン(bp;210℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例1と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は90:10である。
実施例6の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,3−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例1と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は10:90である。
実施例7の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,3−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例1と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は30:70である。
実施例8の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,3−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例1と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は50:50である。
実施例9の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,3−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例1と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は70:30である。
実施例10の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,3−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例1と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は90:10である。
実施例11の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,4−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例1と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は10:90である。
実施例12の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,4−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例1と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は30:70である。
実施例13の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,4−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例1と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は50:50である。
実施例14の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,4−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例1と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は70:30である。
実施例15の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,4−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例1と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は90:10である。
比較例4の有機EL素子は、第2芳香族溶媒Bを含まないものであって、第1芳香族溶媒Aとしてニトロベンゼン(bp;210℃)を用い、ニトロベンゼンに正孔注入材料であるVB−TCAを溶解させたインクを用いて膜厚が10nm〜30nmの正孔注入層131を形成した。また、ニトロベンゼンに正孔輸送材料であるTFBを溶解させたインクを用いて膜厚が10nm〜20nmの正孔輸送層132を形成した。さらに、ニトロベンゼンに燐光が得られる上記発光材料を溶解させたインクを用いて膜厚が60nm〜80nmの発光層133を形成した。機能層136における他の電子輸送層134、電子注入層135の構成は、有機EL素子130の製造方法において説明したとおりである。
比較例5の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしてのニトロベンゼン(bp;210℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての2−メトキシトルエン(bp;170℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例4と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は50:50である。
比較例6の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしてのニトロベンゼン(bp;210℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての1,3,5−トリエチルベンゼン(bp;215℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例4と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は60:40である。
実施例16の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしてのニトロベンゼン(bp;210℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例4と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は10:90である。
実施例17の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしてのニトロベンゼン(bp;210℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例4と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は30:70である。
実施例18の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしてのニトロベンゼン(bp;210℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例4と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は50:50である。
実施例19の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしてのニトロベンゼン(bp;210℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例4と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は70:30である。
実施例20の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしてのニトロベンゼン(bp;210℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例4と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は90:10である。
実施例21の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,3−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例4と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は10:90である。
実施例22の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,3−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例4と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は30:70である。
実施例23の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,3−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例4と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は50:50である。
実施例24の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,3−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例4と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は70:30である。
実施例25の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,3−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例4と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は90:10である。
実施例26の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,4−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例4と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は10:90である。
実施例27の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,4−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例4と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は30:70である。
実施例28の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,4−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例4と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は50:50である。
実施例29の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,4−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例4と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は70:30である。
実施例30の有機EL素子は、固形分を溶解させた第1芳香族溶媒Aとしての2,4−ジメチルニトロベンゼン(bp;245℃)に、第2芳香族溶媒Bとしての3−フェノキシトルエン(bp;272℃)を添加した混合溶媒を含むインクを用いて、正孔注入層131、正孔輸送層132、発光層133を形成した。各層の層構成材料や膜厚は比較例4と同じである。上記混合溶媒の含有割合(A:B)は90:10である。
図17に示すように、蛍光が得られる発光材料を用いた場合、比較例1に対して、比較例2及び比較例3の有機EL素子の素子特性は、駆動電圧、電流効率、寿命半減時間のいずれも「●(やや不良)」の評価となった。これに対して、実施例1〜実施例15では、素子特性は、「◎(良好)」または「○(良)」の評価となった。特に、第1芳香族溶媒Aと第2芳香族溶媒Bとの混合溶媒における含有割合(A:B)が10:90〜50:50の実施例1〜実施例3、実施例6〜実施例8、実施例11〜実施例13では、駆動電圧、電流効率、寿命半減時間のいずれも「◎(良好)」であった。混合溶媒における含有割合(A:B)が70:30の実施例4、実施例9、実施例14では、駆動電圧と電流効率とが「◎(良好)」であり、寿命半減時間が「○(良)」となった。さらに、混合溶媒における含有割合(A:B)が90:10の実施例5、実施例10、実施例15では、素子特性は、いずれも「○(良)」となった。
比較例3が比較例1よりも素子特性が劣る理由としては、1,3,5−トリエチルベンゼンはニトロベンゼンに比べて沸点が高いものの、実施例において第2芳香族溶媒Bとして用いた3−フェノキシトルエンに比べて電子供与性が低いので、ニトロベンゼンと1,3,5−トリエチルベンゼンとの相互作用が弱く、成膜後の膜中にニトロベンゼンが残留して素子特性が低下したと考えられる。比較例6が比較例4に比べて素子特性が劣る理由も同様である。
また、電子吸引基は、ニトロ基以外にもハロゲン基(−F(フルオロ基)、−Cl(クロロ基)、−Br(ブロモ基)、−I(ヨード基))が挙げられる。しかしながら、ハロゲン基は、電子吸引性がニトロ基よりも強く、ハロゲン基を有する溶媒が機能層中に残留すると、有機EL材料とハロゲン基との相互作用により、有機EL素子の素子特性が著しく低下することが知られている。言い換えれば、電子吸引基としてニトロ基を有する第1芳香族溶媒Aは、有機EL材料に対して比較的に低い反応性を示すと考えられる。
一方で、上記実施例に示したように、混合溶媒の含有割合(A:B)において、第2芳香族溶媒Bの割合を増やしても素子特性に影響が生じないことから、電子供与基としてアルコキシ基またはアミノ基を有する第2芳香族溶媒Bは、有機EL材料に対してほとんど反応性を示さないものと考えられる。
つまり、機能層形成用組成物を構成する溶媒が成膜後の膜中に残留したとしても、有機EL材料との反応性が低い、第1芳香族溶媒Aと第2芳香族溶媒Bとをそれぞれ選択することが好ましい。また、上記実施例では、第1芳香族溶媒A、第2芳香族溶媒Bにおいてそれぞれ1種の溶媒を選択したが、これに限定されず、それぞれ複数種の溶媒を選択してもよい。さらに、混合溶媒は、第1芳香族溶媒Aと第2芳香族溶媒Bとにより構成されるものに限定されず、例えばインクの粘度や表面張力を調整するために、有機EL材料との反応性が低い、他の芳香族溶媒や界面活性剤などを含んでいてもよい。
<電子機器>
次に、本実施形態の電子機器について、図19を参照して説明する。図19(a)は電子機器の一例であるノート型のパーソナルコンピューターを示す概略図、図19(b)は電子機器の一例である薄型テレビ(TV)を示す概略図である。
このパーソナルコンピューター1000において、表示部1004に上記第1実施形態の有機EL装置100が搭載されている。
Claims (11)
- 有機材料を含む機能層のうちの少なくとも1層を形成する際に用いられる組成物であって、
機能層形成用の材料と、
電子吸引基を有する第1芳香族溶媒と、
電子供与基を有する第2芳香族溶媒と、を含み、
前記第1芳香族溶媒の沸点よりも前記第2芳香族溶媒の沸点のほうが高く、
前記電子吸引基がニトロ基であることを特徴とする組成物。 - 前記第1芳香族溶媒の沸点が200℃以上であって、
前記第2芳香族溶媒の沸点が250℃以上であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。 - 前記第2芳香族溶媒の沸点が350℃以下であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記電子供与基がアルコキシ基またはアミノ基であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第2芳香族溶媒の含有割合が10%以上、90%以下であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第2芳香族溶媒の含有割合は、前記第1芳香族溶媒の含有割合と同じまたは多いことを特徴とする請求項5に記載の組成物。
- 前記第1芳香族溶媒は、ニトロベンゼン、2,3−ジメチルニトロベンゼン、2,4−ジメチルニトロベンゼンの中から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第2芳香族溶媒は、トリメトキシトルエン、ジフェニルエーテル、3−フェノキシトルエン、ベンジルフェニルエーテル、アミノビフェニル、ジフェニルアミンの中から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか一項に記載の組成物。
- 有機材料を含む機能層のうちの少なくとも1層を液相プロセスにより形成する際に用いられる組成物の製造方法であって、
電子吸引基を有する第1芳香族溶媒に機能層形成用の固形分を溶解させる工程と、
前記機能層形成用の固形分が溶解した前記第1芳香族溶媒に電子供与基を有する第2芳香族溶媒を添加する工程と、
を含み、
前記第1芳香族溶媒の沸点よりも前記第2芳香族溶媒の沸点のほうが高く、
前記電子吸引基がニトロ基であることを特徴とする組成物の製造方法。 - 一対の電極間に発光層を含む機能層が挟持された有機EL素子の製造方法であって、
前記一対の電極のうち一方の電極上に、請求項1乃至8のいずれか一項に記載の組成物を塗布する工程と、塗布された前記組成物を乾燥して固化し、前記機能層のうちの少なくとも1層を形成する工程と、を含むことを特徴とする有機EL素子の製造方法。 - 前記組成物を塗布する工程は、インクジェット法により前記一方の電極上の膜形成領域に前記組成物を塗布することを特徴とする請求項10に記載の有機EL素子の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015062200A JP6550830B2 (ja) | 2015-03-25 | 2015-03-25 | 機能層形成用組成物、機能層形成用組成物の製造方法、有機el素子の製造方法、有機el装置、電子機器 |
| US15/556,583 US10079342B2 (en) | 2015-03-25 | 2016-02-25 | Functional layer forming composition, method for producing functional layer forming composition, method for producing organic EL element, organic EL device, and electronic apparatus |
| CN201680017371.8A CN107431137B (zh) | 2015-03-25 | 2016-02-25 | 功能层形成用组合物及其制造方法、有机el元件的制造方法、有机el装置、电子设备 |
| KR1020177025597A KR101953592B1 (ko) | 2015-03-25 | 2016-02-25 | 기능층 형성용 조성물, 기능층 형성용 조성물의 제조 방법, 유기 el 소자의 제조 방법, 유기 el 장치, 전자 기기 |
| PCT/JP2016/001031 WO2016152028A1 (ja) | 2015-03-25 | 2016-02-25 | 機能層形成用組成物、機能層形成用組成物の製造方法、有機el素子の製造方法、有機el装置、電子機器 |
| EP16767940.6A EP3276696B1 (en) | 2015-03-25 | 2016-02-25 | Functional layer forming composition and method for manufacturing the same |
| TW105108883A TWI699410B (zh) | 2015-03-25 | 2016-03-22 | 機能層形成用組合物、機能層形成用組合物之製造方法、有機el元件之製造方法、有機el裝置、電子機器 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015062200A JP6550830B2 (ja) | 2015-03-25 | 2015-03-25 | 機能層形成用組成物、機能層形成用組成物の製造方法、有機el素子の製造方法、有機el装置、電子機器 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2016181648A JP2016181648A (ja) | 2016-10-13 |
| JP2016181648A5 JP2016181648A5 (ja) | 2018-04-12 |
| JP6550830B2 true JP6550830B2 (ja) | 2019-07-31 |
Family
ID=56977158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015062200A Active JP6550830B2 (ja) | 2015-03-25 | 2015-03-25 | 機能層形成用組成物、機能層形成用組成物の製造方法、有機el素子の製造方法、有機el装置、電子機器 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10079342B2 (ja) |
| EP (1) | EP3276696B1 (ja) |
| JP (1) | JP6550830B2 (ja) |
| KR (1) | KR101953592B1 (ja) |
| CN (1) | CN107431137B (ja) |
| TW (1) | TWI699410B (ja) |
| WO (1) | WO2016152028A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017102052A1 (en) | 2015-12-16 | 2017-06-22 | Merck Patent Gmbh | Formulations containing a solid solvent |
| JP7048250B2 (ja) * | 2017-10-19 | 2022-04-05 | 住友化学株式会社 | 有機電子デバイスの製造方法 |
| JP7158157B2 (ja) * | 2018-02-23 | 2022-10-21 | 東ソー株式会社 | 有機半導体インキ、それを用いた有機薄膜の製造方法 |
| CN108400259B (zh) | 2018-03-20 | 2020-05-01 | 京东方科技集团股份有限公司 | Oled器件的制备方法及显示面板的制备方法 |
| CN108281474B (zh) * | 2018-03-28 | 2019-05-10 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机发光显示面板及其制作方法、显示装置 |
| EP3809802A4 (en) * | 2018-06-12 | 2022-02-23 | Sumitomo Chemical Company Limited | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT |
| CN110165055B (zh) * | 2018-09-20 | 2021-12-21 | 合肥鑫晟光电科技有限公司 | 有机薄膜图案的制作方法及有机薄膜图案、阵列基板及显示装置 |
| KR102217266B1 (ko) | 2018-09-28 | 2021-02-17 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자용 잉크 조성물 |
| KR20210083347A (ko) * | 2018-11-06 | 2021-07-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스의 유기 소자의 형성 방법 |
| KR102889237B1 (ko) | 2022-03-10 | 2025-11-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 표시 패널의 제조 방법 |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62181234A (ja) * | 1986-02-05 | 1987-08-08 | Ihara Nikkei Kagaku Kogyo Kk | イソフタル酸ジクロリドの製造方法 |
| JP3836282B2 (ja) | 1999-11-24 | 2006-10-25 | シャープ株式会社 | 有機el用塗液及び有機el素子並びにその製造方法。 |
| US6582504B1 (en) | 1999-11-24 | 2003-06-24 | Sharp Kabushiki Kaisha | Coating liquid for forming organic EL element |
| JP2001279134A (ja) * | 2000-03-31 | 2001-10-10 | Seiko Epson Corp | 吐出組成物及び機能膜作製法 |
| US20040054174A1 (en) | 2000-08-04 | 2004-03-18 | Tadao Nakaya | Nile-red luminescent compound, process for producing the same, and luminiscent element utilizing the same |
| JP4436754B2 (ja) * | 2002-06-20 | 2010-03-24 | 富士フイルムファインケミカルズ株式会社 | フェニルオキソカルボン酸エステル誘導体の製造方法 |
| JP4515738B2 (ja) * | 2003-09-30 | 2010-08-04 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物 |
| DE102004023276A1 (de) * | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Lösungen organischer Halbleiter |
| JP4701635B2 (ja) * | 2004-05-28 | 2011-06-15 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物、それを用いたインクジェット記録方法および記録物 |
| WO2005122278A1 (ja) * | 2004-06-10 | 2005-12-22 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機半導体薄膜、有機半導体デバイス、有機薄膜トランジスタ及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20070153371A1 (en) * | 2005-12-30 | 2007-07-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Display device, method of manufacturing the same, and composition for use in manufacturing the same |
| JP4887848B2 (ja) * | 2006-03-15 | 2012-02-29 | セイコーエプソン株式会社 | 回路基板、電気光学装置および電子機器 |
| JP5504585B2 (ja) * | 2007-06-29 | 2014-05-28 | 住友化学株式会社 | 重合性化合物および光学フィルム |
| JP5259139B2 (ja) * | 2007-08-31 | 2013-08-07 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子および有機電界発光素子の製造方法 |
| KR20100097149A (ko) * | 2007-11-16 | 2010-09-02 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 슬릿상 토출구로부터 도공액을 토출하는 도포법용 도공액 |
| CN101240117B (zh) * | 2008-02-04 | 2010-11-10 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 纯有机染料和由其制备的染料敏化太阳能电池 |
| US20120025177A1 (en) | 2009-02-06 | 2012-02-02 | Solvay Sa | Phosphorescent light-emitting iridium complex containing pyridyltriazole ligand |
| JP2010209317A (ja) | 2009-02-10 | 2010-09-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 金属錯体、有機電界発光素子用組成物および有機電界発光素子 |
| CN101885704A (zh) * | 2009-05-12 | 2010-11-17 | 北京大学 | 一种电子传输材料及其有机电致发光器件 |
| US8652354B2 (en) | 2009-09-10 | 2014-02-18 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Organic additives for improved lifetimes in organic and solution processible electronic devices |
| US20110057151A1 (en) | 2009-09-10 | 2011-03-10 | Add-Vision, Inc. | Ionic salt combinations in polymer electroluminescent inks |
| JP5463897B2 (ja) | 2009-12-18 | 2014-04-09 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置 |
| JP5573697B2 (ja) | 2011-01-21 | 2014-08-20 | 三菱化学株式会社 | 重合体、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 |
| US9293711B2 (en) * | 2012-08-09 | 2016-03-22 | Polyera Corporation | Organic semiconductor formulations |
| KR20140087250A (ko) * | 2012-12-28 | 2014-07-09 | 주식회사 두산 | 유기 전자 소자용 잉크 조성물 및 이를 이용하는 유기 전자 소자 |
| JP6201538B2 (ja) * | 2013-09-03 | 2017-09-27 | セイコーエプソン株式会社 | 機能層形成用インクの製造方法、有機el素子の製造方法 |
-
2015
- 2015-03-25 JP JP2015062200A patent/JP6550830B2/ja active Active
-
2016
- 2016-02-25 WO PCT/JP2016/001031 patent/WO2016152028A1/ja not_active Ceased
- 2016-02-25 US US15/556,583 patent/US10079342B2/en active Active
- 2016-02-25 CN CN201680017371.8A patent/CN107431137B/zh active Active
- 2016-02-25 EP EP16767940.6A patent/EP3276696B1/en active Active
- 2016-02-25 KR KR1020177025597A patent/KR101953592B1/ko active Active
- 2016-03-22 TW TW105108883A patent/TWI699410B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2016152028A1 (ja) | 2016-09-29 |
| CN107431137A (zh) | 2017-12-01 |
| TW201641620A (zh) | 2016-12-01 |
| EP3276696A4 (en) | 2018-11-21 |
| KR20170110722A (ko) | 2017-10-11 |
| EP3276696B1 (en) | 2023-10-11 |
| CN107431137B (zh) | 2020-02-28 |
| US10079342B2 (en) | 2018-09-18 |
| TWI699410B (zh) | 2020-07-21 |
| JP2016181648A (ja) | 2016-10-13 |
| US20180062078A1 (en) | 2018-03-01 |
| KR101953592B1 (ko) | 2019-03-04 |
| EP3276696A1 (en) | 2018-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6550830B2 (ja) | 機能層形成用組成物、機能層形成用組成物の製造方法、有機el素子の製造方法、有機el装置、電子機器 | |
| CN104946006B (zh) | 功能层形成用油墨、发光元件的制造方法、发光装置、电子设备 | |
| JP6201538B2 (ja) | 機能層形成用インクの製造方法、有機el素子の製造方法 | |
| JP6897021B2 (ja) | インク組成物、有機半導体素子の製造方法、有機半導体装置、および光学素子の製造方法 | |
| JP6638186B2 (ja) | 成膜用インクおよび成膜方法 | |
| JP6645132B2 (ja) | インク組成物 | |
| US10167403B2 (en) | Ink, ink container, and method for producing functional element | |
| JP6375600B2 (ja) | 有機el素子の製造方法、有機el素子、有機el装置、電子機器 | |
| JP2017022068A (ja) | 有機el素子の製造方法、有機el素子の製造装置、電気光学装置および電子機器 | |
| JP6078947B2 (ja) | 成膜用インク、成膜方法および発光素子の製造方法 | |
| JP2010209143A (ja) | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイおよび有機el照明 | |
| JP2017004782A (ja) | 有機el素子の製造方法、電気光学装置、電子機器 | |
| JP2017010633A (ja) | 有機el素子の製造方法、電気光学装置、および電子機器 | |
| JP2010199295A (ja) | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイおよび有機el照明 | |
| WO2013121505A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンスパネル及びその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180228 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180228 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20180906 |
|
| RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20181116 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190226 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190418 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190604 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190617 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6550830 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |