JP7439312B2 - 組成物及びそれを用いた発光素子の製造方法 - Google Patents

組成物及びそれを用いた発光素子の製造方法 Download PDF

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Description

本発明は、組成物及びそれを用いた発光素子の製造方法に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。発光素子の有機層を形成する方法は、大面積素子への製造工程の簡略化、製造コストの低減の観点からは、溶媒を用いた湿式法が有利である。例えば、特許文献１には、湿式法に用いられる組成物として、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物と溶媒とを含有する組成物が記載されている。なお、該組成物は、後述の式（２）で表される構成単位を含む高分子化合物Ｂを含まない組成物である。
特開２００８－１０６２４１号公報
しかし、上記組成物を用いて形成された発光素子は、発光効率が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、当該組成物を用いて形成された発光素子の製造方法を提供することを目的とする。
本発明は、以下の［１］～［１５］を提供する。
［１］ 架橋基を有する化合物Ａと、式（２）で表される構成単位を含む高分子化合物Ｂと、溶媒とを含有する、組成物。
Figure 0007439312000001
 ［式中、
Ｂ1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＢ1は、同一であっても異なっていてもよい。
ｓは０以上の整数を表す。複数存在するｓは、同一であっても異なっていてもよい。]［２］ 前記化合物Ａの含有量が、前記溶媒に対して１０００質量ｐｐｍ超えであり、且つ、前記高分子化合物Ｂの含有量が、前記溶媒に対して０質量ｐｐｍを超え１０００質量ｐｐｍ以下である、［１］に記載の組成物。
［３］ 前記化合物Ａが、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物Ａである、［１］又は[２］に記載の組成物。
［４］ 前記架橋基を有する構成単位が、式（Ｚ）で表される構成単位又は式（Ｚ’）で表される構成単位である、［３］に記載の組成物。
Figure 0007439312000002
 ［式中、
ｎは１以上の整数を表す。
ｎＡは０以上の整数を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’）－で表される基、カルボニル基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure 0007439312000003
 ［式中、
ｍＡ、ｍ及びｃは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｍが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ5が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’’）－で表される基、カルボニル基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、水素原子、架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は架橋基である。］
［５］ 前記高分子化合物Ａが、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構成単位を更に含む、［３］又は［４］に記載の組成物。
Figure 0007439312000004
 ［式中、
ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒX2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＡｒX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＲX2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure 0007439312000005
 ［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］［６］ 前記高分子化合物Ａが、前記式(Ｙ)で表される構成単位として、式（Ｙ－１）で表される構成単位又は式(Ｙ－２)で表される構成単位を含む、［５］に記載の組成物。
Figure 0007439312000006
 ［式中、
ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＸY1は、－Ｃ（ＲY2）2－、－Ｃ（ＲY2）＝Ｃ（ＲY2）－又は－Ｃ（ＲY2）2－Ｃ（ＲY2）2－で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［７］ 前記化合物Ａが、式（Ｚ’’）で表される化合物である、［１］に記載の組成物。
Figure 0007439312000007
 ［式中、
ｍB1、ｍB2及びｍB3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｍB1は、それらは同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ7は、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’’’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、架橋基である。］
［８］ 前記架橋基が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基である、［１］～［７］のいずれかに記載の組成物。
（架橋基Ａ群）
Figure 0007439312000008
 ［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０～５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［９］ 前記Ｂ1が、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、［１］～［８］のいずれかに記載の組成物。
［１０］ 前記溶媒が、芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である、［１］～［９］のいずれかに記載の組成物。
［１１］ 前記溶媒が２種以上の溶媒を含む、［１］～［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１２］ 前記２種以上の溶媒のうちの少なくとも１種が、芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である、［１１］に記載の組成物。
［１３］ 前記２種以上の溶媒のうちの少なくとも２種が、芳香族炭化水素系溶媒及び芳香族エーテル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも２種である、［１１］又は［１２］に記載の組成物。
［１４］ 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］～［１３］のいずれかに記載の組成物。
［１５］ 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた１又は複数の有機層と、を有する発光素子の製造方法であり、
前記有機層の少なくとも１層を［１］～［１４］のいずれかに記載の組成物を用いて湿式法により形成する工程を含む、前記発光素子の製造方法。
本発明によれば、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また本発明によれば、当該組成物を用いて形成された発光素子の製造方法を提供することができる。
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、イオン結合、共有結合又は配位結合を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103～１×108である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、高分子化合物を発光素子に用いた場合、発光素子の発光特性が優れるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは、高分子化合物の主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基が挙げられる。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に２個以上存在する構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1～50であり、好ましくは1～30であり、より好ましくは1～20であり、更に好ましくは1～10である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3～50であり、好ましくは3～30であり、より好ましくは4～20であり、更に好ましくは4～10である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基及び6-エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3～50であり、好ましくは3～30であり、より好ましくは4～20であり、更に好ましくは4～10である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6～60であり、好ましくは6～40であり、より好ましくは6～20であり、更に好ましくは6～10である。
アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～50であり、好ましくは1～20であり、より好ましくは1～10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3～50であり、好ましくは4～20であり、より好ましくは4～10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～40であり、好ましくは４～10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6～60であり、好ましくは6～40であり、より好ましくは6～20であり、更に好ましくは6～10である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1～60であり、好ましくは2～40であり、より好ましくは3～20である。１価の複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常1～30であり、好ましくは1～10であり、より好ましくは1～5であり、更に好ましくは1～3である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。１価の複素環基はとしては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
置換アミノ基は、置換基を更に有していてもよい。置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
アミノ基及び置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2～50であり、好ましくは2～20であり、より好ましくは2～10である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3～50であり、好ましくは4～20であり、より好ましくは4～10である。 「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3～30であり、好ましくは4～20であり、より好ましくは4～10である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基及びシクロアルケニル基としては、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2～50であり、好ましくは3～20であり、より好ましくは3～10である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4～30であり、好ましくは4～20であり、より好ましくは4～10である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4～50であり、好ましくは5～20であり、より好ましくは6～10である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基及びシクロアルキニル基としは、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6～60であり、好ましくは6～40であり、より好ましくは6～20である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)～式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure 0007439312000009
Figure 0007439312000010
Figure 0007439312000011
Figure 0007439312000012
 ［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲaは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1～60であり、好ましくは2～40であり、より好ましくは3～20である。２価の複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常1～30であり、好ましくは1～10であり、より好ましくは1～5であり、更に好ましくは1～3である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、ジヒドロフェナジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)～式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure 0007439312000013
Figure 0007439312000014
Figure 0007439312000015
Figure 0007439312000016
Figure 0007439312000017
Figure 0007439312000018
Figure 0007439312000019
 ［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基としては、好ましくは、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基（即ち、式(XL-1)～式(XL-19)のいずれかで表される基）である。架橋基は、置換基を有していてもよい。
「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
＜本実施形態の組成物＞
本実施形態の組成物は、架橋基を有する化合物Ａ（以下、「化合物Ａ」ともいう。）と、式（２）で表される構成単位を含む高分子化合物Ｂと、溶媒とを含有する、組成物である。
本実施形態の組成物において、化合物Ａと、高分子化合物Ｂと、溶媒とは異なる。
本実施形態の組成物は、化合物Ａ、高分子化合物Ｂ及び溶媒を、それぞれ、１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。
本実施形態の組成物は、例えば、発光素子用組成物として好適に用いることができる。本実施形態の組成物を用いて形成された発光素子（以下、「本実施形態の発光素子」ともいう。）は、発光効率がより優れる。
本実施形態の組成物において、化合物Ａ、高分子化合物Ｂ及び溶媒の合計の含有量は、組成物（例えば、発光素子用組成物であり、以下、同様である。）としての機能が奏される範囲であればよい。本実施形態の組成物において、化合物Ａ、高分子化合物Ｂ及び溶媒の合計の含有量は、例えば、組成物の全量基準で１～１００質量％であってもよく、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１０～１００質量％であり、より好ましくは３０～１００質量％であり、更に好ましくは５０～１００質量％であり、特に好ましくは７０～１００質量％であり、とりわけ好ましくは９０～１００質量％である。
本実施形態の組成物において、化合物Ａの含有量は、組成物としての機能が奏される範囲であればよい。本実施形態の組成物において、化合物Ａの含有量は、溶媒の含有量に対して、例えば、０質量ｐｐｍ超えであってもよく、１０質量ｐｐｍ以上であってもよく、１００質量ｐｐｍ以上であってもよく、１０００質量ｐｐｍ以上であってもよく、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１０００質量ｐｐｍ超えであり、より好ましくは１０００質量ｐｐｍ超え１００質量％以下であり、更に好ましくは１０００質量ｐｐｍ超え５０質量％以下であり、特に好ましくは１０００質量ｐｐｍ超え３０質量％以下であり、とりわけ好ましくは２０００質量ｐｐｍ以上１０質量％以下であり、一層好ましくは３０００質量ｐｐｍ以上５質量％以下であり、より一層好ましくは４０００質量ｐｐｍ以上２質量％以下であり、殊更に好ましくは５０００質量ｐｐｍ以上１質量％以下である。
本実施形態の組成物において、高分子化合物Ｂの含有量は、組成物としての機能が奏される範囲であればよい。本実施形態の組成物において、高分子化合物Ｂの含有量は、溶媒の含有量に対して、例えば、０質量ｐｐｍ超え１００質量％以下であってもよく、０質量ｐｐｍ超え５０質量％以下であってもよく、０質量ｐｐｍ超え１０質量％以下であってもよく、０質量ｐｐｍ超え１質量％以下であってもよく、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０質量ｐｐｍ超え５０００質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは０質量ｐｐｍ超え１０００質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは０．０１質量ｐｐｍ以上１０００質量ｐｐｍ以下であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０．１質量ｐｐｍ以上１０００質量ｐｐｍ以下であり、より好ましくは０．５質量ｐｐｍ以上１０００質量ｐｐｍ以下であり、更に好ましくは１質量ｐｐｍ以上１０００質量ｐｐｍ未満であり、特に好ましくは５質量ｐｐｍ以上５００質量ｐｐｍ以下であり、とりわけ好ましくは１０質量ｐｐｍ以上１００質量ｐｐｍ以下である。
本実施形態の組成物において、化合物Ａの含有量は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、高分子化合物Ｂの含有量よりも多いことが好ましい。本実施形態の組成物において、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、溶媒の含有量は、化合物Ａの含有量よりも多いことが好ましい。本実施形態の組成物において、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、化合物Ａの含有量は、高分子化合物Ｂの含有量よりも多く、且つ、溶媒の含有量は、化合物Ａの含有量よりも多いことが好ましい。
＜化合物Ａ＞
化合物Ａは、架橋基を有する化合物である。化合物Ａは、架橋基を有する低分子化合物（以下、「低分子化合物Ａ」ともいう。）であっても、架橋基を有する高分子化合物（以下、「高分子化合物Ａ」ともいう。）であってもよい。化合物Ａは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは高分子化合物Ａである。
化合物Ａにおいて、架橋基としては、化合物Ａの架橋性がより優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基（即ち、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基から選ばれる少なくとも１種の架橋基）であり、より好ましくは、更に好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１６）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１６）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
架橋基Ａ群において、架橋基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
化合物Ａは、架橋基を１種のみ含んでいてもよく、２種以上含んでいてもよい。
［高分子化合物Ａ］
高分子化合物Ａは、架橋基を有する高分子化合物である。高分子化合物Ａは、式（２）で表される構成単位を含まない高分子化合物であることが好ましい。
高分子化合物Ａは、高分子化合物Ａの架橋性がより優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、架橋基を、架橋基を有する構成単位として含むことが好ましい。即ち、高分子化合物Ａは、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
高分子化合物Ａ及び架橋基を有する構成単位における架橋基の例及び好ましい範囲は、化合物Ａにおける架橋基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子化合物Ａが架橋基を有する構成単位を含む場合、架橋基を有する構成単位の含有量は、高分子化合物Ａとしての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物Ａが架橋基を有する構成単位を含む場合、架橋基を有する構成単位の含有量は、高分子化合物Ａに含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、０．１～１００モル％であり、高分子化合物Ａの架橋性がより優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１～９９モル％であり、より好ましくは２～９０モル％であり、更に好ましくは３～７０モル％であり、特に好ましくは５～５０モル％である。
架橋基を有する構成単位は、高分子化合物Ａ中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
架橋基を有する構成単位は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（Ｚ）で表される構成単位又は式（Ｚ’）で表される構成単位である。
（式（Ｚ）で表される構成単位）
ｎは、通常１～１０の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１～７の整数であり、より好ましくは１～４の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは２である。
ｎＡは、通常０～１０の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０～７の整数であり、より好ましくは０～４の整数であり、更に好ましくは０～２の整数である。
Ａｒ３における炭化水素基としては、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基が挙げられる。Ａｒ３における炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Ａｒ３における脂肪族炭化水素基としては、アルキレン基又はシクロアルキレン基から水素原子ｎ個を除いた基が挙げられ、好ましくは、アルキレン基から水素原子ｎ個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ３における芳香族炭化水素基としては、アリーレン基から水素原子ｎ個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。このアリーレン基の例及び好ましい範囲としては、ＡｒＹ１におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
Ａｒ３における複素環基としては、２価の複素環基から水素原子ｎ個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。この２価の複素環基の例及び好ましい範囲としては、ＡｒＹ１における２価の複素環基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
Ａｒ３における少なくとも１種の炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基における、炭化水素基及び複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ａｒ３における炭化水素基及び複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ３における少なくとも１種の炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基としては、例えば、ＡｒＹ１における少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した基から水素原子ｎ個を除いた基が挙げられる。
Ａｒ３は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくは、炭化水素基であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡで表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲としては、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲が挙げられる。ＬＡで表されるアリーレン基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、フェニレン基又はフルオレンジイル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡで表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＬＡは、高分子化合物Ａの合成が容易になり、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ’は、好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ’におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＺ、ＬＡ及びＲ’で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｘにおける架橋基の例及び好ましい範囲は、化合物Ａにおける架橋基の例及び好ましい範囲と同じである。
（式（Ｚ’）で表される構成単位）
ｍＡは、通常０～１０の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０～７の整数であり、より好ましくは０～４の整数であり、更に好ましくは０～２の整数であり、特に好ましくは０又は１であり、とりわけ好ましくは０である。 ｍは、通常０～１０の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０～７の整数であり、より好ましくは０～４の整数であり、更に好ましくは０～２の整数であり、特に好ましくは０である。
ｃは、通常０～１０の整数であり、高分子化合物Ａの合成が容易になり、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０～５の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
Ａｒ５における炭化水素基及び複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ａｒ３における炭化水素基及び複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ５における少なくとも１種の炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基の例及び好ましい範囲は、Ａｒ３における少なくとも１種の炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ５は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくは、炭化水素基であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ４及びＡｒ６は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ａｒ４及びＡｒ６におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ４及びＡｒ６における２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４における２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。 Ａｒ４～Ａｒ６で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＫＡの例及び好ましい範囲は、ＬＡの例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ’’の例及び好ましい範囲は、Ｒ’の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｘ’における架橋基の例及び好ましい範囲は、Ｘで表される架橋基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｘ’におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｘ’は、好ましくは、架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、架橋基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、架橋基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘ’で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
架橋基を有する構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。
Figure 0007439312000020
Figure 0007439312000021
Figure 0007439312000022
Figure 0007439312000023
（その他の構成単位）
高分子化合物Ａは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構成単位を更に含むことが好ましい。即ち、高分子化合物Ａは、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構成単位と、架橋基を有する構成単位とを含むことが好ましい。
高分子化合物Ａが、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構成単位と、架橋基を有する構成単位とを含む場合、架橋基を有する構成単位と、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位とは異なることが好ましい。
高分子化合物Ａは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
高分子化合物Ａは、高分子化合物Ａの正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
高分子化合物Ａは、高分子化合物Ａの正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
高分子化合物Ａが式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、式（Ｘ）で表される構成単位の含有量は、高分子化合物Ａとしての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物Ａが式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、式（Ｘ）で表される構成単位の含有量は、高分子化合物Ａに含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、０．１～９９．９モル％であり、高分子化合物Ａの正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１～９９モル％であり、より好ましくは１０～９０モル％であり、更に好ましくは２０～８０モル％であり、特に好ましくは３０～７０モル％である。
式（Ｘ）で表される構成単位は、高分子化合物Ａ中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
高分子化合物Ａが式（Ｙ）で表される構成単位を含む場合、式（Ｙ）で表される構成単位の含有量は、高分子化合物Ａとしての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物Ａが式（Ｙ）で表される構成単位を含む場合、式（Ｙ）で表される構成単位の含有量は、高分子化合物Ａに含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、０．１～９９．９モル％であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１～９９モル％であり、より好ましくは１０～９０モル％であり、更に好ましくは２０～８０モル％であり、特に好ましくは３０～７０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子化合物Ａ中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
高分子化合物Ａが、式（Ｘ）で表される構成単位及び／又は式（Ｙ）で表される構成単位、並びに、架橋基を有する構成単位を含む場合、式（Ｘ）で表される構成単位、式（Ｙ）で表される構成単位及び架橋基を有する構成単位の合計の含有量は、高分子化合物Ａとしての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物Ａが、式（Ｘ）で表される構成単位及び／又は式（Ｙ）で表される構成単位、並びに、架橋基を有する構成単位を含む場合、式（Ｘ）で表される構成単位、式（Ｙ）で表される構成単位及び架橋基を有する構成単位の合計の含有量は、高分子化合物Ａに含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、１～１００モル％であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１０～１００モル％であり、より好ましくは３０～１００モル％であり、更に好ましくは５０～１００モル％であり、特に好ましくは７０～１００モル％であり、とりわけ好ましくは９０～１００モル％である。
・式（Ｙ）で表される構成単位
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、フルオレンジイル基又はピレンジイル基であり、より好ましくは、フェニレン基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基又はフルオレンジイル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）、式（Ａ－１９）又は式（Ａ－２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ－１）、式（Ａ－６）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）～式（Ａ－１１）、式（Ａ－１３）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ－１）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）又は式（Ａ－１９）で表される基である。
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０－ジヒドロアクリジン又は５，１０－ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－１５）、式（ＡＡ－１８）～式（ＡＡ－２２）、式（ＡＡ－３３）又は式（ＡＡ－３４）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－６）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）又は式（ＡＡ－１８）～式（ＡＡ－２２）であり、更に好ましくは、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１３）、式（ＡＡ－１５）、式（ＡＡ－１８）又は式（ＡＡ－２０）で表される基であり、特に好ましくは、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１８）又は式（ＡＡ－２０）で表される基である。
ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲と同じである。
ＡｒＹ１において、「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 0007439312000024
ＡｒＹ１は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、置換基を有していてもよいアリーレン基であることが好ましい。
ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基におけるアリール基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基における１価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０－ジヒドロアクリジン又は５，１０－ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
式（Ｙ）で表される構成単位としては、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（Ｙ－１）又は式（Ｙ－２）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（Ｙ－２）で表される構成単位である。
ＲＹ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ－１）において、ＲＹ１の少なくとも１つは（好ましくは、ＲＹ１の少なくとも２つは）、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ２は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ１及びＲＹ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＹ１及びＲＹ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基もしくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基としては、好ましくは式（Ｙ－Ａ１）～式（Ｙ－Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 0007439312000025
ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基である。複数存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基は、好ましくは式（Ｙ－Ｂ１）～（Ｙ－Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 0007439312000026
 ［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
ＸＹ１は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、－Ｃ（ＲＹ２）２－又は－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基であり、より好ましくは、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基である。
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。
Figure 0007439312000027
Figure 0007439312000028
Figure 0007439312000029
Figure 0007439312000030
Figure 0007439312000031
Figure 0007439312000032
Figure 0007439312000033
Figure 0007439312000034
Figure 0007439312000035
Figure 0007439312000036
Figure 0007439312000037
Figure 0007439312000038
Figure 0007439312000039
・式（Ｘ）で表される構成単位
ａＸ１及びａＸ２は、通常０～１０の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０～５の整数であり、より好ましくは０～３の整数であり、更に好ましくは０～２の整数であり、特に好ましくは０又は１である。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４におけるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１におけるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１におけるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４における少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、ＡｒＹ１における少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒＸ１～ＡｒＸ４及びＲＸ１～ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式（Ｘ）で表される構成単位としては、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは式（Ｘ－１）～式（Ｘ－７）で表される構成単位である。
Figure 0007439312000040
Figure 0007439312000041
Figure 0007439312000042
Figure 0007439312000043
 ［式中、ＲＸ４及びＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲＸ５は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
ＲＸ４及びＲＸ５は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＲＸ４及びＲＸ５におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＸ４及びＲＸ５が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式（Ｘ）で表される構成単位としては、下記式で表される構成単位が挙げられる。
Figure 0007439312000044
Figure 0007439312000045
Figure 0007439312000046
Figure 0007439312000047
Figure 0007439312000048
Figure 0007439312000049
Figure 0007439312000050
高分子化合物Ａとしては、例えば、表１に示す高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－１２が挙げられる。ここで、「その他」とは、式（Ｚ）で表される構成単位、式（Ｚ’）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure 0007439312000051
 ［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率（モル％）を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝１００であり、且つ、７０≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦１００である。］
高分子化合物Ａは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子化合物Ａのポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０３～１×１０６であり、より好ましくは１×１０４～５×１０５であり、更に好ましくは２×１０４～２×１０５である。高分子化合物Ａのポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは１×１０４～２×１０６であり、より好ましくは２×１０４～１×１０６であり、更に好ましくは５×１０４～５×１０５である。
（高分子化合物Ａの製造方法）
高分子化合物Ａは、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７－１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
上記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子化合物Ａの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
［低分子化合物Ａ］
低分子化合物Ａは、架橋基を有する低分子化合物である。低分子化合物Ａは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式（Ｚ’’）で表される化合物であることが好ましい。
ｍＢ１の例及び好ましい範囲は、ｍＡの例及び好ましい範囲と同じである。
ｍＢ２の例及び好ましい範囲は、ｃの例及び好ましい範囲と同じである。
ｍＢ３の例及び好ましい範囲は、ｍの例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ７の例及び好ましい範囲は、Ａｒ５の例及び好ましい範囲と同じである。
ＬＢ１の例及び好ましい範囲は、ＬＡの例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ’’’の例及び好ましい範囲は、Ｒ’’の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｘ’’の例及び好ましい範囲は、Ｘ’の例及び好ましい範囲と同じである。
低分子化合物Ａとしては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
Figure 0007439312000052
Figure 0007439312000053
Figure 0007439312000054
Figure 0007439312000055
［高分子化合物Ｂ］
高分子化合物Ｂは、式（２）で表される構成単位を含む高分子化合物である。高分子化合物Ａは、架橋基を有さない高分子化合物であることが好ましい。
（式（２）で表される構成単位）
Ｂ１は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基又はアリールオキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｂ１におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｂ１におけるヒドロキシアルキル基としては、水素原子の一つがヒドロキシ基で置換されたアルキル基が挙げられる。
Ｂ１が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子化合物Ｂに含まれる式（２）で表される構成単位の繰り返し数（重合度）は、通常５～１００００の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１０～５０００の整数であり、より好ましくは２０～２０００の整数であり、より好ましくは５０～１０００の整数である。
ｓは、通常０～１０の整数であり、好ましくは０～５の整数であり、より好ましくは、０～２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
式（２）で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。
Figure 0007439312000056
Figure 0007439312000057
Figure 0007439312000058
Figure 0007439312000059
Figure 0007439312000060
Figure 0007439312000061
Figure 0007439312000062
高分子化合物Ｂに含まれる式（２）で表される構成単位の含有量は、高分子化合物Ｂとしての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物Ｂに含まれる式（２）で表される構成単位の含有量は、高分子化合物Ｂに含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、１～１００モル％であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１０～１００モル％であり、より好ましくは３０～１００モル％であり、更に好ましくは５０～１００モル％であり、特に好ましくは７０～１００モル％であり、とりわけ好ましくは９０～１００モル％である。式（２）で表される構成単位は、高分子化合物Ｂ中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
高分子化合物Ｂは、ダウ・東レ株式会社、信越化学工業株式会社及びビックケミー・ジャパン株式会社等から入手可能である。その他には、例えば、特表２０１１－５０５４４８号公報、特開２０１２－６８４１７号公報及び特開２０１５－１４７９３０号公報等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができる。
高分子化合物Ｂは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよく、その他の態様であってもよく、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であってもよい。
高分子化合物Ｂのポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは１×１０３～１×１０６であり、より好ましくは２×１０３～５×１０５であり、更に好ましくは２×１０３～２×１０５である。高分子化合物Ｂのポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは２×１０３～２×１０６であり、より好ましくは５×１０３～１×１０６であり、更に好ましくは５×１０３～５×１０５である。
［溶媒］
本実施形態の組成物に含有される溶媒（以下、「インク溶媒」ともいう。）は、化合物Ａ及び高分子化合物Ｂを溶解又は分散し、化合物Ａ及び高分子化合物Ｂと反応しないものであれば特に限定されない。
インク溶媒は、本実施形態の組成物の製造が容易になるので、単独で用いることが好ましい。また、インク溶媒は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、２種以上を混合して用いることが好ましい。
インク溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒、カーボネート系溶媒が挙げられ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒又はエステル系溶媒であり、より好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒又はエステル系溶媒であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒又は脂肪族エーテル系溶媒であり、特に好ましくは芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、インク溶媒のうち、少なくとも１種は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒又はエステル系溶媒であり、より好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒又はエステル系溶媒であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒又は脂肪族エーテル系溶媒であり、特に好ましくは芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、インク溶媒のうち、少なくとも２種は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒及びエステル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも２種であり、より好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒及びエステル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも２種であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒及び脂肪族エーテル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも２種であり、特に好ましくは芳香族炭化水素系溶媒及び芳香族エーテル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも２種である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、インク溶媒のうち、少なくとも２種の組み合わせは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒及び芳香族エーテル系溶媒のうちの１種と、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒及びエステル系溶媒のうちの１種との組み合わせであり、より好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒及び芳香族エーテル系溶媒のうちの１種と、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒及びエステル系溶媒のうちの１種との組み合わせであり、更に好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒２種の組み合わせ、芳香族エーテル系溶媒２種の組み合わせ、又は、芳香族炭化水素系溶媒と芳香族エーテル系溶媒との組み合わせである。
塩素系溶媒としては、例えば、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼンが挙げられる。
芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、プロピルベンゼン、ブチルベンゼン、ペンチルベンゼン、シクロペンチルベンゼン、メチルシクロペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、メチルシクロヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、シクロヘプチルベンゼン、メチルシクロヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、ノニルベンゼン、デシルベンゼン、ウンデシルベンゼン、ドデシルベンゼン、トリデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン及びテトラリンが挙げられる。
芳香族エーテル系溶媒としては、例えば、アニソール、ジメトキベンゼン、トリメトキシベンゼン、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、メチルプロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、メトキシトルエン、エトキシトルエン、メトキシナフタレン、エトキシナフタレン及びフェノキシトルエンが挙げられる。
脂肪族炭化水素系溶媒としては、例えば、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ペンタン、ヘキサン、へプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン及びビシクロヘキシルが挙げられる。
脂肪族エーテル系溶媒としては、例えば、ジイソプロピルエーテル、メチルブチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル及びトリエチレングリコールジメチルエーテルが挙げられる。
アルコール系溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、シクロペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロパンジオール及びグリセリンが挙げられる。
ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、ジブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、ヘキサノン、オクタノン、ノナノン、フェニルアセトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、アセトフェノン、メチルナフチルケトン及びイソホロンが挙げられる。
アミド系溶媒としては、例えば、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－エチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド及び１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンが挙げられる。
エステル系溶媒としては、例えば、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ペンチル、プロピオン酸エチル、酪酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル－３－エトキシピロピオネート、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、蟻酸プロピル、乳酸プロピル、フェニル酢酸エチル、安息香酸エチル、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、及び、δ－バレロラクトンが挙げられる。
カーボネート系溶媒としては、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、及び、プロピレンカーボネートが挙げられる。
本実施形態の組成物において、インク溶媒のうち、少なくとも１種は、１気圧における沸点が、通常、４０℃～５００℃であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは６０℃～４５０℃であり、より好ましくは８０℃～４００℃であり、更に好ましくは１００℃～３００℃である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、インク溶媒のうち、少なくとも１種は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、１気圧における沸点が、好ましく１００℃～４５０℃であり、より好ましくは１５０℃～４００℃であり、更に好ましくは２００℃～３００℃である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、インク溶媒のうち、少なくとも１種の１気圧における沸点が６０℃以上２００℃未満であり、且つ、少なくとも１種の１気圧における沸点が２００℃以上４５０℃以下であることが好ましく、少なくとも１種の１気圧における沸点が８０℃以上１９５℃以下であり、且つ、少なくとも１種の１気圧における沸点が２１０℃以上４００℃以下であることがより好ましく、少なくとも１種の１気圧における沸点が１００℃以上１９０℃以下であり、且つ、少なくとも１種の１気圧における沸点が２２０℃以上３００℃以下であることが更に好ましい。
インク溶媒を２種以上用いる場合、インク溶媒のうち、最も含有量の少ないインク溶媒の含有量は、インク溶媒の合計含有量を１００質量部とした場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１～５０質量部であり、より好ましくは５～４５質量部であり、更に好ましくは１０～４０質量部である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、インク溶媒のうち、最も含有量の少ないインク溶媒の１気圧における沸点は、好ましくは６０℃以上２００℃未満であり、より好ましくは８０℃以上１９５℃以下であり、更に好ましくは１００℃以上１９０℃以下である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、インク溶媒のうち、最も含有量の多いインク溶媒の含有量は、インク溶媒の合計含有量を１００質量部とした場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは５０～９９質量部であり、より好ましくは５５～９５質量部であり、更に好ましくは６０～９０質量部である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、インク溶媒のうち、最も含有量の多いインク溶媒の１気圧における沸点は、好ましくは２００℃以上４５０℃以下であり、より好ましくは２１０℃以上４００℃以下であり、更に好ましくは２２０℃以上３００℃以下である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、インク溶媒の種類は、通常、２種～２０種であり、本実施形態の組成物の製造が容易になり、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは２種～１０種であり、より好ましくは２～５種であり、更に好ましくは２種又は３種であり、特に好ましくは２種である。
インク溶媒を２種以上用いる場合、混合溶媒が２５℃及び１気圧にて液体であればよい。
［その他の成分］
本実施形態の組成物は、化合物Ａと、高分子化合物Ｂと、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含有する組成物であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、化合物Ａ及び高分子化合物Ｂとは異なる。
（正孔輸送材料）
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’－ジ－１－ナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本実施形態の組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の含有量は、化合物Ａ及び高分子化合物Ｂの合計の含有量を１００質量部とした場合、通常、１～１００００質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
（電子輸送材料）
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態の組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の含有量は、化合物Ａ及び高分子化合物Ｂの合計の含有量を１００質量部とした場合、通常、１～１００００質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
（正孔注入材料及び電子注入材料）
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態の組成物において、正孔注入材料及び／又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、化合物Ａ及び高分子化合物Ｂの合計の含有量を１００質量部とした場合、通常、１～１００００質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料は、イオンがドープされていてもよい。例えば、正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは１×１０－５Ｓ／ｃｍ～１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
正孔注入材料又は電子注入材料にドープするイオンの種類は、例えば、正孔注入材料であればアニオンが挙げられ、電子注入材料であればカチオンが挙げられる。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン及び樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン及びテトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
（発光材料）
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする燐光発光性化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、式（Ｙ）で表される構成単位及び／又は式（Ｘ）で表される構成単位を含む高分子化合物が挙げられる。
燐光発光性化合物としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
Figure 0007439312000063
Figure 0007439312000064
Figure 0007439312000065
Figure 0007439312000066
Figure 0007439312000067
本実施形態の組成物において、発光材料が含まれる場合、発光材料の含有量は、化合物Ａ及び高分子化合物Ｂの合計の含有量を１００質量部とした場合、通常、１～１００００質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
（酸化防止剤）
酸化防止剤は、化合物Ａ及び高分子化合物Ｂと同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の含有量は、化合物Ａ及び高分子化合物Ｂを１００質量部とした場合、通常、０．００１～１０質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
＜膜＞
膜は、本実施形態の組成物を用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法等の湿式法により作製することができる。
本実施形態の組成物を用いて湿式法により膜を作製する場合、必要に応じて、インク溶媒を除去する。インク溶媒を除去する方法としては、例えば、自然乾燥、真空乾燥及び加熱乾燥が挙げられ、好ましくは、自然乾燥又は真空乾燥である。乾燥する温度は、通常0℃～300℃であり、好ましくは5℃～150℃であり、より好ましくは10℃～75℃であり、更に好ましくは15℃～40℃である。
本実施形態の組成物を用いて湿式法により膜を作製する場合、必要に応じて、化合物Ａを架橋させてもよい。化合物Ａを架橋させる方法としては、膜の製造が容易になるので、加熱又は光照射により架橋させる方法が好ましく、加熱により架橋させる方法がより好ましい。
架橋させるための加熱の温度は、通常、２５℃～３００℃であり、好ましくは５０℃～２６０℃であり、より好ましくは１３０℃～２３０℃であり、更に好ましくは１８０℃～２１０℃である。
加熱の時間は、通常、０．１分～１０００分であり、好ましくは０．５分～５００分であり、より好ましくは１分～１２０分であり、更に好ましくは１０分～６０分である。
光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
膜を形成する方法としては、例えば、本実施形態の組成物を用いた湿式法により、膜を形成後、該膜に含有される化合物Ａを架橋させて、膜を形成する方法が挙げられる。
本実施形態の組成物の粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１～５０ｍＰａ・ｓであり、より好ましくは１～２０ｍＰａ・ｓである。
膜は、発光素子における発光層、正孔輸送層又は正孔注入層として好適である。
膜の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍである。
＜発光素子の製造方法＞
本実施形態の発光素子の製造方法は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた１又は複数の有機層と、を有する発光素子の製造方法であり、前記有機層の少なくとも一層を本実施形態の組成物を用いて湿式法により形成する工程を含む、発光素子の製造方法である。
本実施形態の発光素子は、本実施形態の組成物を用いて湿式法により形成された少なくとも一層の有機層を有する発光素子である。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態の組成物を用いて湿式法により形成された少なくとも一層の有機層とを有する。
本実施形態の発光素子において、湿式法としては、前記＜膜＞の項で説明した湿式法が挙げられる。
本実施形態の組成物を用いて湿式法により有機層を形成する工程において、必要に応じて、インク溶媒を除去する。インク溶媒を除去する方法としては、前記＜膜＞の項で説明したインク溶媒を除去する方法が挙げられる。
本実施形態の組成物を用いて湿式法により少なくとも一層の有機層を形成する工程において、必要に応じて、化合物Ａを架橋させてもよい。化合物Ａを架橋させる方法としては、前記＜膜＞の項で説明した化合物Ａを架橋させる方法が挙げられる。
本実施形態の組成物を用いて湿式法により少なくとも一層の有機層を形成する工程としては、例えば、本実施形態の組成物を用いた湿式法により、少なくとも一層の有機層を形成後、該有機層に含有される化合物Ａを架橋させる方法が挙げられる。
［層構成］
発光素子が有する有機層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層である。本実施形態の組成物を用いて湿式法により形成された少なくとも一層の有機層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層、正孔輸送層又は正孔注入層であり、より好ましくは正孔輸送層又は正孔注入層であり、更に好ましくは正孔輸送層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述したインク溶媒に溶解させ、組成物を調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層としては、本実施形態の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等を用いて形成することができる。
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
本実施形態の発光素子の製造方法において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、真空蒸着法等の乾式法、及び、湿式法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、湿式法が挙げられる。
本実施形態の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
本実施形態の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、それぞれ、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ～１５０ｎｍである。
本実施形態の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の輝度寿命、駆動電圧及び発光効率を勘案して調整すればよい。
［基板/電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体(APC)；NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
本実施形態の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
［用途］
本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機ＥＬ照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置（例えば、有機ＥＬディスプレイ及び有機ＥＬテレビ）として好適に用いることができる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動層にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの測定条件は、次のとおりである。
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ－Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－１０Ａｖｐ）を用いた。
＜合成例１＞ 化合物Ｍ１～Ｍ１５の合成
化合物Ｍ１は、特開２０１１－１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。 化合物Ｍ３は、特開２００８－１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４、化合物Ｍ５及び化合物Ｍ１４は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｍ６は、国際公開第２００５／０５２０２７号に記載の方法に従って合成した。 化合物Ｍ７及び化合物Ｍ９は、特開２０１０－１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ８及び化合物Ｍ１３は、国際公開第２０１２／０８６６７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１０は、特開２０１０－２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１１は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１２は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１５は、特開２００４－１４３４１９号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure 0007439312000068
Figure 0007439312000069
＜合成例２＞ 高分子化合物１の合成
高分子化合物１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、特開２０１３－４７３１５号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物１のＭｎは５．６×１０４であり、Ｍｗは２．４×１０５であった。
高分子化合物１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。
＜合成例３＞ 高分子化合物２の合成
高分子化合物２は、化合物Ｍ４、化合物Ｍ５及び化合物Ｍ６を用いて、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物２のＭｎは８．９×１０４であり、Ｍｗは４．２×１０５であった。
高分子化合物２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。
＜合成例４＞ 高分子化合物３の合成
高分子化合物３は、化合物Ｍ４及び化合物Ｍ５を用いて、特開２０１２－３６３８１号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物３のＭｎは８．１×１０４であり、Ｍｗは３．４×１０５であった。
高分子化合物３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成された共重合体である。
＜合成例５＞ 高分子化合物４の合成
高分子化合物４は、化合物Ｍ７、化合物Ｍ８及び化合物Ｍ９を用いて、特開２０１２－０３６３８８号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物４のＭｎは９．６×１０4であり、Ｍｗは２．２×１０5であった。
高分子化合物４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成された共重合体である。
＜合成例６＞ 高分子化合物５の合成
高分子化合物５は、化合物Ｍ７、化合物Ｍ５、化合物Ｍ３及び化合物Ｍ１０を用いて、特開２０１５－１１０７５１号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物５のＭｎは５．９×１０4であり、Ｍｗは２．５×１０5であった。
高分子化合物５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成された共重合体である。
＜合成例７＞ 高分子化合物６の合成
高分子化合物６は、化合物Ｍ１１、化合物Ｍ１２及び化合物Ｍ２を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物６のＭｎは２．３×１０4であり、Ｍｗは１．２×１０5であった。
高分子化合物６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成された共重合体である。
＜合成例８＞ 高分子化合物７の合成
高分子化合物７は、化合物Ｍ１３、化合物Ｍ１４及び化合物Ｍ１５を用いて、特開２０１２－２１６８１５号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物７のＭｎは１．０×１０5であり、Ｍｗは２．６×１０5であった。
高分子化合物７は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成された共重合体である。
＜化合物ＨＴＭ－１の入手＞
化合物ＨＴＭ－１はＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
Figure 0007439312000070
＜合成例９＞ 燐光発光性化合物Ｅ１の合成
下記で表される燐光発光性化合物Ｅ１は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した。
Figure 0007439312000071
＜比較例ＣＤ１＞ 発光素子ＣＤ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ－３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
シクロヘキシルベンゼンとキシレンとを質量比で６１．８：３８．２となるように混合した溶媒（以下、「有機溶媒１」ともいう。）に、高分子化合物１を、有機溶媒１の量に対して０．６質量％の濃度で溶解させた。得られた溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることにより、正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
有機溶媒１に、高分子化合物４及び燐光発光性化合物Ｅ１（高分子化合物４／燐光発光性化合物Ｅ１＝７０質量％／３０質量％）を有機溶媒１の量に対して２．０質量％の濃度で溶解させた。得られた溶液を用いて、正孔輸送層の上に、スピンコート法により８５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、１０分間加熱させることにより、発光層を形成した。
（電子注入層及び陰極の形成）
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、発光層の上に、電子注入材料であるフッ化ナトリウムを４ｎｍ蒸着して電子注入層を形成し、次いで、電子注入層の上に、アルミニウムを約８０ｎｍ蒸着して陰極を形成した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子ＣＤ１を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、４６．８ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製と評価
比較例ＣＤ１の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒１」に代えて、「有機溶媒１に、シリコーンオイルであるＫＦ－９６ １０００ｃｓ（信越化学工業社製、式（２）（式中、Ｂ１がメチル基であり、ｓが０である）で表される構成単位を有し、重合度が３００～４００である高分子化合物Ｂ）を、有機溶媒１の量に対して１０質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子Ｄ１を作製した。
発光素子Ｄ１に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ１の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、５２．３ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ２＞ 発光素子Ｄ２の作製と評価
比較例ＣＤ１の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒１」に代えて、「有機溶媒１に、ＫＦ－９６ １０００ｃｓ（信越化学工業社製）を、有機溶媒１の量に対して１００質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
発光素子Ｄ２に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ２の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、５２．３ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ３＞ 発光素子Ｄ３の作製と評価
比較例ＣＤ１の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒１」に代えて、「有機溶媒１に、ＫＦ－９６ １０００ｃｓ（信越化学工業社製）を、有機溶媒１の量に対して１０００質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ３の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、５０．０ｃｄ／Ａであった。
比較例ＣＤ１、並びに、実施例Ｄ１、Ｄ２及びＤ３の結果を表２に示す。
Figure 0007439312000072
＜比較例ＣＤ２＞ 発光素子ＣＤ２の作製と評価
比較例ＣＤ１の（正孔輸送層の形成）における、「高分子化合物１」に代えて、「高分子化合物２」を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。 発光素子ＣＤ２に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ２の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、４７．６ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ４＞ 発光素子Ｄ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（正孔輸送層の形成）における、「高分子化合物１」に代えて、「高分子化合物２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
発光素子Ｄ４に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ４の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、５１．８ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ５＞ 発光素子Ｄ５の作製と評価
実施例Ｄ２の（正孔輸送層の形成）における、「高分子化合物１」に代えて、「高分子化合物２」を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ５の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、５４．１ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ６＞ 発光素子Ｄ６の作製と評価
実施例Ｄ３の（正孔輸送層の形成）における、「高分子化合物１」に代えて、「高分子化合物２」を用いた以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
発光素子Ｄ６に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ６の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、４９．８ｃｄ／Ａであった。
比較例ＣＤ２、並びに、実施例Ｄ４、Ｄ５及びＤ６の結果を表３に示す。
Figure 0007439312000073
＜比較例ＣＤ３＞ 発光素子ＣＤ３の作製と評価
比較例ＣＤ１の（正孔輸送層の形成）における、「高分子化合物１」に代えて、「高分子化合物３」を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。 発光素子ＣＤ３に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ３の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、４４．３ｃｄ／Ａであった。
＜比較例ＣＤ４＞ 発光素子ＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（正孔輸送層の形成）における、「高分子化合物１」に代えて、「高分子化合物３」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ４の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、４３．６ｃｄ／Ａであった。
＜比較例ＣＤ５＞ 発光素子ＣＤ５の作製と評価
実施例Ｄ２の（正孔輸送層の形成）における、「高分子化合物１」に代えて、「高分子化合物３」を用いた以外は、実施例Ｄ２と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ５の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、４２．３ｃｄ／Ａであった。
＜比較例ＣＤ６＞ 発光素子ＣＤ６の作製と評価
実施例Ｄ３の（正孔輸送層の形成）における、「高分子化合物１」に代えて、「高分子化合物３」を用いた以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。
発光素子ＣＤ６に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ６の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、４２．０ｃｄ／Ａであった。
比較例ＣＤ３、ＣＤ４、ＣＤ５及びＣＤ６の結果を表４に示す。
Figure 0007439312000074
＜比較例ＣＤ７＞ 発光素子ＣＤ７の作製と評価
正孔輸送層及び発光層を以下のようにして形成したこと以外は比較例ＣＤ１と同様にして、発光素子ＣＤ７を作製した。
（正孔輸送層の形成）
シクロヘキシルベンゼン、４－メトキシトルエン、３－フェノキシトルエン、及び２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノールを質量比で４８．３９：２９．９７：２１．６３：０．０１となるように混合した溶媒（以下、「有機溶媒２」ともいう。）に、化合物ＨＴＭ－１を有機溶媒２の量に対して０．８質量％の濃度で溶解させた。得られた溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
Figure 0007439312000075
（発光層の形成）
比較例ＣＤ１の（発光層の形成）における、「有機溶媒１」に代えて、「有機溶媒２」を用いた以外は、比較例ＣＤ１と同様にして、発光層を形成した。
発光素子ＣＤ７に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ７の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、３３．９ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ７＞ 発光素子Ｄ７の作製と評価
比較例ＣＤ７の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒２」に代えて、「有機溶媒２に、シリコーンオイルであるＫＦ－５０ １００ｃｓ（信越化学工業社製、式（２）（式中、Ｂ１がメチル基であり、ｓが０である）で表される構成単位と式（２）（式中、Ｂ１がフェニル基であり、ｓが０である）で表される構成単位とを有する高分子化合物Ｂ）を、有機溶媒２の量に対して１０質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ７と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
発光素子Ｄ７に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ７の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、３６．１ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ８＞ 発光素子Ｄ８の作製と評価
比較例ＣＤ７の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒２」に代えて、「有機溶媒２に、シリコーンオイルであるＫＦ－５０ １００ｃｓ（信越化学工業社製）を、有機溶媒２の量に対して１００質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ７と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
発光素子Ｄ８に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ８の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、３６．７ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ９＞ 発光素子Ｄ９の作製と評価
比較例ＣＤ７の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒２」に代えて、「有機溶媒２に、シリコーンオイルであるＫＦ－５０ １００ｃｓ（信越化学工業社製）を、有機溶媒２の量に対して１０００質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ７と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
発光素子Ｄ９に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ９の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、３４．９ｃｄ／Ａであった。
比較例ＣＤ７、並びに、実施例Ｄ７、Ｄ８及びＤ９の結果を表５に示す。
Figure 0007439312000076
＜比較例ＣＤ８＞ 発光素子ＣＤ８の作製と評価
正孔輸送層を以下のようにして形成したこと以外は比較例ＣＤ７と同様にして、発光素子ＣＤ８を作製した。
（正孔輸送層の形成）
有機溶媒２に高分子化合物５を有機溶媒２の量に対して０．７質量％の濃度で溶解させた。得られた溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
発光素子ＣＤ８に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ８の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、６９．７ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ１０＞ 発光素子Ｄ１０の作製と評価
比較例ＣＤ８の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒２」に代えて、「有機溶媒２に、シリコーンオイルであるＫＦ－５０ １００ｃｓ（信越化学工業社製）を、有機溶媒２の量に対して１０質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ８と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ１０の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、７２．６ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ１１＞ 発光素子Ｄ１１の作製と評価
比較例ＣＤ８の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒２」に代えて、「有機溶媒２に、シリコーンオイルであるＫＦ－５０ １００ｃｓ（信越化学工業社製）を、有機溶媒２の量に対して１００質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ８と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ１１の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、７５．２ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ１２＞ 発光素子Ｄ１２の作製と評価
比較例ＣＤ８の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒２」に代えて、「有機溶媒２に、シリコーンオイルであるＫＦ－５０ １００ｃｓ（信越化学工業社製）を、有機溶媒２の量に対して１０００質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ８と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ１２の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、７１．１ｃｄ／Ａであった。
比較例ＣＤ８、並びに、実施例Ｄ１０、Ｄ１１及びＤ１２の結果を表６に示す。
Figure 0007439312000077
＜比較例ＣＤ９＞ 発光素子ＣＤ９の作製と評価
比較例ＣＤ８の（正孔輸送層の形成）における、「高分子化合物５」に代えて、「高分子化合物６」を用いた以外は、比較例ＣＤ８と同様にして、発光素子ＣＤ９を作製した。
発光素子ＣＤ９に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ９の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、６８．２ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ１３＞ 発光素子Ｄ１３の作製と評価
比較例ＣＤ９の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒２」に代えて、「有機溶媒２に、シリコーンオイルであるＫＦ－５０ １００ｃｓ（信越化学工業社製）を、有機溶媒２の量に対して１０質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ９と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ１３の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、７１．５ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ１４＞ 発光素子Ｄ１４の作製と評価
比較例ＣＤ９の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒２」に代えて、「有機溶媒２に、シリコーンオイルであるＫＦ－５０ １００ｃｓ（信越化学工業社製）を、有機溶媒２の量に対して１００質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ９と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
発光素子Ｄ１４に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ１４の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、７２．１ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ１５＞ 発光素子Ｄ１５の作製と評価
比較例ＣＤ９の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒２」に代えて、「有機溶媒２に、シリコーンオイルであるＫＦ－５０ １００ｃｓ（信越化学工業社製）を、有機溶媒２の量に対して１０００質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ９と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
発光素子Ｄ１５に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ１５の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、７０．０ｃｄ／Ａであった。
比較例ＣＤ９、並びに、実施例Ｄ１３、Ｄ１４及びＤ１５の結果を表７に示す。
Figure 0007439312000078
＜比較例ＣＤ１０＞ 発光素子ＣＤ１０の作製と評価
発光層を以下のようにして形成したこと以外は比較例ＣＤ２と同様にして、発光素子ＣＤ１０を作製した。
（発光層の形成）
有機溶媒１に高分子化合物７を有機溶媒１の量に対し０．９質量％の濃度で溶解させた。得られた溶液を用いて、正孔輸送層の上に、スピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、１０分間加熱させることにより、発光層を形成した。
発光素子ＣＤ１０に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１０の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、４．４ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ１６＞ 発光素子Ｄ１６の作製と評価
比較例ＣＤ１０の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒１」に代えて、「有機溶媒１に、ＫＦ－９６ １０００ｃｓ（信越化学工業社製）を、有機溶媒１の量に対して１０質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ１０と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
発光素子Ｄ１６に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ１６の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、４．９ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ１７＞ 発光素子Ｄ１７の作製と評価
比較例ＣＤ１０の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒１」に代えて、「有機溶媒１に、ＫＦ－９６ １０００ｃｓ（信越化学工業社製）を、有機溶媒１の量に対して１００質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ１０と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
発光素子Ｄ１７に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ１７の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、５．０ｃｄ／Ａであった。
＜実施例Ｄ１８＞ 発光素子Ｄ１８の作製と評価
比較例ＣＤ１０の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒１」に代えて、「有機溶媒１に、ＫＦ－９６ １０００ｃｓ（信越化学工業社製）を、有機溶媒１の量に対して１０００質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ１０と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
発光素子Ｄ１８に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子Ｄ１８の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、４．６ｃｄ／Ａであった。
比較例ＣＤ１０、並びに、実施例Ｄ１６、Ｄ１７及びＤ１８の結果を表８に示す。
Figure 0007439312000079
＜比較例ＣＤ１１＞ 発光素子ＣＤ１１の作製と評価
発光層を以下のようにして形成したこと以外は比較例ＣＤ３と同様にして、発光素子ＣＤ１１を作製した。
（発光層の形成）
有機溶媒１に高分子化合物７を有機溶媒１の量に対し０．９質量％の濃度で溶解させた。得られた溶液を用いて、正孔輸送層の上に、スピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、１０分間加熱させることにより、発光層を形成した。
発光素子ＣＤ１１に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１１の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、１．８ｃｄ／Ａであった。
＜比較例ＣＤ１２＞ 発光素子ＣＤ１２の作製と評価
比較例ＣＤ１１の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒１」に代えて、「有機溶媒１に、ＫＦ－９６ １０００ｃｓ（信越化学工業社製）を、有機溶媒１の量に対して１０質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ１１と同様にして、発光素子ＣＤ１２を作製した。
発光素子ＣＤ１２に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１２の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、１．４ｃｄ／Ａであった。
＜比較例ＣＤ１３＞ 発光素子ＣＤ１３の作製と評価
比較例ＣＤ１１の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒１」に代えて、「有機溶媒１に、ＫＦ－９６ １０００ｃｓ（信越化学工業社製）を、有機溶媒１の量に対して１００質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ１１と同様にして、発光素子ＣＤ１３を作製した。
発光素子ＣＤ１３に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１３の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、１．４ｃｄ／Ａであった。
＜比較例ＣＤ１４＞ 発光素子ＣＤ１４の作製と評価
比較例ＣＤ１１の（正孔輸送層の形成）における、「有機溶媒１」に代えて、「有機溶媒１に、ＫＦ－９６ １０００ｃｓ（信越化学工業社製）を、有機溶媒１の量に対して１０００質量ｐｐｍの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例ＣＤ１１と同様にして、発光素子ＣＤ１４を作製した。
発光素子ＣＤ１４に電圧を印加することにより、ＥＬ発光が観測された。発光素子ＣＤ１４の１０００ｃｄ／ｍ２における発光効率は、１．３ｃｄ／Ａであった。
比較例ＣＤ１１、ＣＤ１２、ＣＤ１３及びＣＤ１４の結果を表９に示す。
Figure 0007439312000080
発明者らは、実施例Ｄ１～Ｄ１８で高い発光効率が得られた理由を以下のように考えている。実施例Ｄ１～Ｄ１８では、高分子化合物Ｂと架橋基を有する高分子化合物１、高分子化合物２、高分子化合物５、高分子化合物６又は化合物ＨＴＭ－１とを併用して正孔輸送層を形成したことで、高分子化合物Ｂを含有する正孔輸送層を有する発光素子Ｄ１～Ｄ１８が作製された。高分子化合物Ｂは優れた絶縁性を有するため、再結合に用いられずに発光層を通過した電子を正孔輸送層と発光層の間の界面でブロックすることが可能である。それにより発光層中での再結合が促進され、発光効率が向上した。比較例ＣＤ１～ＣＤ３、及びＣＤ７～ＣＤ１１では、高分子化合物Ｂを用いずに正孔輸送層を形成したため、正孔輸送層は高分子化合物Ｂを含有しなかった。そのため、発光効率向上の効果が生じなかった。比較例ＣＤ４～ＣＤ６、及びＣＤ１２～ＣＤ１４では、高分子化合物Ｂと架橋基を有しない高分子化合物３とを用いて正孔輸送層を形成したため、高分子化合物Ｂを含有するが架橋構造を有しない正孔輸送層が形成された。架橋構造を有しない正孔輸送層は有機溶媒に溶解し易い。そのため、発光層の形成中に正孔輸送層が有機溶媒に溶解して、正孔輸送層中の高分子化合物Ｂが失われた。その結果、発光素子ＣＤ４～ＣＤ６、及びＣＤ１２～ＣＤ１４の正孔輸送層は十分な量の高分子化合物Ｂを含有せず、それゆえに発光効率向上の効果が生じなかった。
したがって、上記の結果から、架橋基を有する化合物Ａ及び式（２）で表される構成単位を含む高分子化合物Ｂを含有する組成物は、発光効率が優れる発光素子の製造に有用であることが示された。

Claims (13)

  1. 架橋基を有する化合物Ａと、構成単位として式（２）で表される構成単位のみを含む高分子化合物Ｂと、溶媒とを含有し、
    前記化合物Ａの含有量が、前記溶媒に対して１０００質量ｐｐｍ超えであり、且つ、前記高分子化合物Ｂの含有量が、前記溶媒に対して１質量ｐｐｍ以上１０００質量ｐｐｍ未満である、組成物。
    Figure 0007439312000081
    ［式中、
    Ｂ1は、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＢ1は、同一であっても異なっていてもよい。
    ｓは０以上の整数を表す。複数存在するｓは、同一であっても異なっていてもよい。]
  2. 前記化合物Ａが、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物Ａである、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記架橋基を有する構成単位が、式（Ｚ）で表される構成単位又は式（Ｚ’）で表される構成単位である、請求項２に記載の組成物。
    Figure 0007439312000082
    ［式中、
    ｎは１以上の整数を表す。
    ｎＡは０以上の整数を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ａｒ3は、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’）－で表される基、カルボニル基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ｘは架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure 0007439312000083
    ［式中、
    ｍＡ、ｍ及びｃは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｍが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ａｒ5は、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ5が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’’）－で表される基、カルボニル基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ｘ’は、水素原子、架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は架橋基である。］
  4. 前記高分子化合物Ａが、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも１種の構成単位を更に含む、請求項２に記載の組成物。
    Figure 0007439312000084
    ［式中、
    ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
    ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＡｒX2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＡｒX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＲX2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure 0007439312000085
    ［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  5. 前記高分子化合物Ａが、前記式(Ｙ)で表される構成単位として、式（Ｙ－１）で表される構成単位又は式(Ｙ－２)で表される構成単位を含む、請求項４に記載の組成物。
    Figure 0007439312000086
    ［式中、
    ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    ＸY1は、－Ｃ（ＲY2）2－、－Ｃ（ＲY2）＝Ｃ（ＲY2）－又は－Ｃ（ＲY2）2－Ｃ（ＲY2）2－で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
  6. 前記化合物Ａが、式（Ｚ’’）で表される化合物である、請求項１に記載の組成物。
    Figure 0007439312000087
    ［式中、
    ｍB1、ｍB2及びｍB3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。複数存在するｍB1は、それらは同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ａｒ7は、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’’’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ｘ’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、架橋基である。］
  7. 前記架橋基が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基である、請求項１又は２に記載の組成物。
    （架橋基Ａ群）
    Figure 0007439312000088
    ［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０～５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  8. 前記溶媒が、芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である、請求項１又は２に記載の組成物。
  9. 前記溶媒が２種以上の溶媒を含む、請求項１又は２に記載の組成物。
  10. 前記２種以上の溶媒のうちの少なくとも１種が、芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である、請求項９に記載の組成物。
  11. 前記２種以上の溶媒のうちの少なくとも２種が、芳香族炭化水素系溶媒及び芳香族エーテル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも２種である、請求項９に記載の組成物。
  12. 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１又は２に記載の組成物。
  13. 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた１又は複数の有機層と、を有する発光素子の製造方法であり、
    前記有機層の少なくとも１層を請求項１又は２に記載の組成物を用いて湿式法により形成する工程を含む、前記発光素子の製造方法。
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