JP2000077185A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 塗布法を用いながら積層が容易であり、発光
効率および安定性に優れた有機エレクトロルミネッセン
ス素子を提供する。 【解決手段】 正孔を注入する陽極と電子を注入する陰
極とを有し、該陽極と該陰極間に二以上の層を有し、該
二以上の層の少なくとも一に有機物を含み、かつ該陽極
もしくは該陰極の少なくとも一方が透明である有機エレ
クトロルミネッセンス素子であって、該有機物にシロキ
サン骨格を有する有機高分子を含む有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。
効率および安定性に優れた有機エレクトロルミネッセン
ス素子を提供する。 【解決手段】 正孔を注入する陽極と電子を注入する陰
極とを有し、該陽極と該陰極間に二以上の層を有し、該
二以上の層の少なくとも一に有機物を含み、かつ該陽極
もしくは該陰極の少なくとも一方が透明である有機エレ
クトロルミネッセンス素子であって、該有機物にシロキ
サン骨格を有する有機高分子を含む有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、面発光素子、情報
表示素子として有用な有機エレクトロルミネッセンス素
子に関し、詳しくは発光効率と安定性に優れた有機エレ
クトロルミネッセンス素子に関する。
表示素子として有用な有機エレクトロルミネッセンス素
子に関し、詳しくは発光効率と安定性に優れた有機エレ
クトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子は、
有機発光体を対向電極で挟んで構成されており、一方の
電極からは電子が注入され、もう一方の電極からは正孔
が注入され、注入された電子と正孔が発光層内で再結合
するときに発光するものである。
有機発光体を対向電極で挟んで構成されており、一方の
電極からは電子が注入され、もう一方の電極からは正孔
が注入され、注入された電子と正孔が発光層内で再結合
するときに発光するものである。
【０００３】有機エレクトロルミネッセンス素子研究の
歴史の中で、初期においてはアントラセンなどの有機蛍
光体の単結晶あるいは蒸着膜を、陽極と陰極の間に設け
た構造の素子が検討された。ところが、蛍光体単層では
上述した電子と正孔の再結合が効率よく行えず、実用性
のある素子は得られていなかった。これに対し、正孔輸
送性化合物の低分子芳香族アミンと電子輸送性発光化合
物のアルミキレート錯体とを真空蒸着によって積層させ
ることによって、有機エレクトロルミネッセンス素子は
飛躍的に発光効率が向上することが報告された（Ｃ．
Ｗ．Ｔａｎｇ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５
１，ｐ．９１３（１９８７））。この報告によって、素
子の高効率化には正孔輸送性有機化合物層と電子輸送性
有機化合物層とを積層する素子構造、即ち、機能分離を
行った素子構造が有効であることが明らかになった。
歴史の中で、初期においてはアントラセンなどの有機蛍
光体の単結晶あるいは蒸着膜を、陽極と陰極の間に設け
た構造の素子が検討された。ところが、蛍光体単層では
上述した電子と正孔の再結合が効率よく行えず、実用性
のある素子は得られていなかった。これに対し、正孔輸
送性化合物の低分子芳香族アミンと電子輸送性発光化合
物のアルミキレート錯体とを真空蒸着によって積層させ
ることによって、有機エレクトロルミネッセンス素子は
飛躍的に発光効率が向上することが報告された（Ｃ．
Ｗ．Ｔａｎｇ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５
１，ｐ．９１３（１９８７））。この報告によって、素
子の高効率化には正孔輸送性有機化合物層と電子輸送性
有機化合物層とを積層する素子構造、即ち、機能分離を
行った素子構造が有効であることが明らかになった。
【０００４】以来、真空蒸着法による積層構造を有する
有機エレクトロルミネッセンス素子の研究が活発に行わ
るようになった。しかし、真空蒸着を行うため、用いら
れる有機化合物は低分子量のものに限られ、低分子有機
化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いては、経時的に有機層の結晶化や凝集が起こり素子が
劣化し素子寿命に多大な影響を与える。そこで、用いる
有機化合物の分子量を蒸着可能な範囲内で大きくし、ガ
ラス転移点を上げ有機層の結晶化や凝集を抑制する方法
などが提案されているが本質的な問題解決にはなり得て
いない。さらに、素子の大面積化を図る場合、真空蒸着
法は製造上、素子面内組成や膜厚などの均質性が低い、
また製造コストが高いなどの問題がある。
有機エレクトロルミネッセンス素子の研究が活発に行わ
るようになった。しかし、真空蒸着を行うため、用いら
れる有機化合物は低分子量のものに限られ、低分子有機
化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いては、経時的に有機層の結晶化や凝集が起こり素子が
劣化し素子寿命に多大な影響を与える。そこで、用いる
有機化合物の分子量を蒸着可能な範囲内で大きくし、ガ
ラス転移点を上げ有機層の結晶化や凝集を抑制する方法
などが提案されているが本質的な問題解決にはなり得て
いない。さらに、素子の大面積化を図る場合、真空蒸着
法は製造上、素子面内組成や膜厚などの均質性が低い、
また製造コストが高いなどの問題がある。
【０００５】また一方、低分子有機層から高分子有機層
への転換も提案されており、今までに、不活性なポリマ
ーバインダー中にキャリヤ輸送性低分子有機化合物や発
光性化合物を分散させたもの、キャリヤ輸送性低分子有
機化合物にビニル基を導入し重合することで高分子化を
行うものなどが提案されているが、いずれも溶媒を用い
る湿式法で製膜しており、積層型素子を形成し発光効率
の向上を図る場合、後から塗布する高分子の溶媒が下地
の有機層を溶かさないような溶媒を選択する必要があ
り、用いることのできる材料の選択が制限されるなど高
分子同士の積層を行うにはかなり制約があった。
への転換も提案されており、今までに、不活性なポリマ
ーバインダー中にキャリヤ輸送性低分子有機化合物や発
光性化合物を分散させたもの、キャリヤ輸送性低分子有
機化合物にビニル基を導入し重合することで高分子化を
行うものなどが提案されているが、いずれも溶媒を用い
る湿式法で製膜しており、積層型素子を形成し発光効率
の向上を図る場合、後から塗布する高分子の溶媒が下地
の有機層を溶かさないような溶媒を選択する必要があ
り、用いることのできる材料の選択が制限されるなど高
分子同士の積層を行うにはかなり制約があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の問題点を解決するものであり、その目的とするとこ
ろは、塗布法を用いながら積層が容易であり、発光効率
および安定性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素
子を提供することにある。
術の問題点を解決するものであり、その目的とするとこ
ろは、塗布法を用いながら積層が容易であり、発光効率
および安定性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素
子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等はこの様な状
況に鑑み鋭意検討を加えた結果、陽極と陰極の間の層と
して、シロキサン骨格を有する有機高分子を含む層を塗
布して層を形成することにより優れた性能の有機エレク
トロルミネッセンス素子を得ることができることを見出
した。また、その際、特に反応性ポリシロキサンの架橋
反応を温和な条件下で起こさせて塗膜を架橋不溶化する
ことによって、容易に高分子同士を積層することがで
き、しかもこのようにして得た有機エレクトロルミネッ
センス素子は、さらに発光効率および安定性に優れるこ
とを見出した。
況に鑑み鋭意検討を加えた結果、陽極と陰極の間の層と
して、シロキサン骨格を有する有機高分子を含む層を塗
布して層を形成することにより優れた性能の有機エレク
トロルミネッセンス素子を得ることができることを見出
した。また、その際、特に反応性ポリシロキサンの架橋
反応を温和な条件下で起こさせて塗膜を架橋不溶化する
ことによって、容易に高分子同士を積層することがで
き、しかもこのようにして得た有機エレクトロルミネッ
センス素子は、さらに発光効率および安定性に優れるこ
とを見出した。
【０００８】また、シロキサン骨格を有する有機高分子
と、これと相溶性が低い炭素を主成分とする骨格を有す
る有機高分子との混合溶液を塗布することによって、塗
布層内で二相分離がおこり、高分子同士が積層された構
造を形成することができ、この方法により形成した層を
含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、同様に発光
効率および安定性に優れることを見出した。
と、これと相溶性が低い炭素を主成分とする骨格を有す
る有機高分子との混合溶液を塗布することによって、塗
布層内で二相分離がおこり、高分子同士が積層された構
造を形成することができ、この方法により形成した層を
含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、同様に発光
効率および安定性に優れることを見出した。
【０００９】即ち、本発明は、［１］正孔を注入する陽
極と電子を注入する陰極とを有し、該陽極と該陰極間に
二以上の層を有し、該二以上の層の少なくとも一に有機
物を含み、かつ該陽極もしくは該陰極の少なくとも一方
が透明である有機エレクトロルミネッセンス素子であっ
て、該有機物にシロキサン骨格を有する有機高分子を含
む有機エレクトロルミネッセンス素子であり、また、本
発明は、［２］シロキサン骨格を有する有機高分子が、
架橋されたものである［１］に記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子であり、また、本発明は、［３］有機
物が、反応性有機ポリシロキサンと多官能の電子輸送性
有機化合物とからなる架橋物である［１］に記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子であり、また、本発明
は、［４］有機物が、反応性有機ポリシロキサンと多官
能の正孔輸送性有機化合物とからなる架橋物である
［１］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であ
り、さらに、本発明は、［５］有機物が、シロキサン骨
格を有する有機高分子と、該有機高分子と相溶性の低い
炭素を主成分とする骨格を有する有機高分子とを含むも
のである［１］に記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子である。
極と電子を注入する陰極とを有し、該陽極と該陰極間に
二以上の層を有し、該二以上の層の少なくとも一に有機
物を含み、かつ該陽極もしくは該陰極の少なくとも一方
が透明である有機エレクトロルミネッセンス素子であっ
て、該有機物にシロキサン骨格を有する有機高分子を含
む有機エレクトロルミネッセンス素子であり、また、本
発明は、［２］シロキサン骨格を有する有機高分子が、
架橋されたものである［１］に記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子であり、また、本発明は、［３］有機
物が、反応性有機ポリシロキサンと多官能の電子輸送性
有機化合物とからなる架橋物である［１］に記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子であり、また、本発明
は、［４］有機物が、反応性有機ポリシロキサンと多官
能の正孔輸送性有機化合物とからなる架橋物である
［１］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子であ
り、さらに、本発明は、［５］有機物が、シロキサン骨
格を有する有機高分子と、該有機高分子と相溶性の低い
炭素を主成分とする骨格を有する有機高分子とを含むも
のである［１］に記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子である。
【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
有機エレクトロルミネッセンス素子で用いられるシロキ
サン骨格を有する有機高分子としては、官能基を導入し
たキャリア輸送性有機化合物を反応性シリコーン類より
選択した一種ないしは二種以上と反応せしめ、シロキサ
ン骨格にたいし側鎖として該キャリア輸送性有機化合物
を導入したものが挙げられる。
有機エレクトロルミネッセンス素子で用いられるシロキ
サン骨格を有する有機高分子としては、官能基を導入し
たキャリア輸送性有機化合物を反応性シリコーン類より
選択した一種ないしは二種以上と反応せしめ、シロキサ
ン骨格にたいし側鎖として該キャリア輸送性有機化合物
を導入したものが挙げられる。
【００１１】ここでいう反応性シリコーンとはハイドロ
ジェンシリコーンやビニル基を持つシリコーン、エポキ
シ基を持つシリコーン等が好ましく挙げられる。また、
ここでいうハイドロジェンシリコーンとはポリメチルハ
イドロジェンシリコーン、ポリフェニルハイドロジェン
シリコーン、およびこれらの共重合物、さらにはこれら
ハイドロジェンシリコーンのＳｉ−Ｈ基の一部をメチル
基やフェニル基で置換した構造を持つシリコーンなどで
あり、これら単独あるいは２種以上が用いられる。
ジェンシリコーンやビニル基を持つシリコーン、エポキ
シ基を持つシリコーン等が好ましく挙げられる。また、
ここでいうハイドロジェンシリコーンとはポリメチルハ
イドロジェンシリコーン、ポリフェニルハイドロジェン
シリコーン、およびこれらの共重合物、さらにはこれら
ハイドロジェンシリコーンのＳｉ−Ｈ基の一部をメチル
基やフェニル基で置換した構造を持つシリコーンなどで
あり、これら単独あるいは２種以上が用いられる。
【００１２】さらに、ここでいうキャリア輸送性有機化
合物とは正孔輸送性有機化合物、電子輸送性有機化合物
を指し、たとえば、電子写真感光体や低分子積層型有機
エレクトロルミネッセンス素子の作成において一般に用
いられている有機化合物などである。また、反応性シリ
コーン類と多官能の電子輸送性有機化合物との架橋反応
を用いた場合、他に架橋剤を添加する必要がなくなり、
その分、電子輸送層に占める電子輸送性有機化合物の比
率を大きくすることができ、電子を輸送するのにより有
利となる。ただし、この場合、一官能の電子輸送性有機
化合物を併用することによって架橋度を制御することも
可能である。
合物とは正孔輸送性有機化合物、電子輸送性有機化合物
を指し、たとえば、電子写真感光体や低分子積層型有機
エレクトロルミネッセンス素子の作成において一般に用
いられている有機化合物などである。また、反応性シリ
コーン類と多官能の電子輸送性有機化合物との架橋反応
を用いた場合、他に架橋剤を添加する必要がなくなり、
その分、電子輸送層に占める電子輸送性有機化合物の比
率を大きくすることができ、電子を輸送するのにより有
利となる。ただし、この場合、一官能の電子輸送性有機
化合物を併用することによって架橋度を制御することも
可能である。
【００１３】電子輸送性有機化合物としては、従来公知
の電子輸送性有機化合物および該電子輸送性有機化合物
に官能基を導入したものが制限なく使用でき、具体的に
は、下記式（１）で示される２，５−ビス（１−ナフチ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール（以下、ＢＮＤと
称す）、下記式（２）で示される２−（４−ｔ−ブチル
フェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，３，４−
オキサジアゾール、下記式（３）で示される２，５−ビ
ス（１−（２−オキサ−ペンテニル）ナフチル）−１，
３，４−オキサジアゾール（以下、Ａ−ＢＮＤと称
す）、下記式（４）で示される２−（４−（２−オキサ
−４−ペンテニル）フェニル）−５−（１−ナフチル）
−１，３，４−オキサジアゾール等が例示される。
の電子輸送性有機化合物および該電子輸送性有機化合物
に官能基を導入したものが制限なく使用でき、具体的に
は、下記式（１）で示される２，５−ビス（１−ナフチ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール（以下、ＢＮＤと
称す）、下記式（２）で示される２−（４−ｔ−ブチル
フェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，３，４−
オキサジアゾール、下記式（３）で示される２，５−ビ
ス（１−（２−オキサ−ペンテニル）ナフチル）−１，
３，４−オキサジアゾール（以下、Ａ−ＢＮＤと称
す）、下記式（４）で示される２−（４−（２−オキサ
−４−ペンテニル）フェニル）−５−（１−ナフチル）
−１，３，４−オキサジアゾール等が例示される。
【００１４】
【化１】
【００１５】
【化２】
【００１６】
【化３】
【００１７】
【化４】
【００１８】同様に、反応性シリコーン類と多官能の正
孔輸送性有機化合物との架橋反応を用いた場合、他に架
橋剤を添加する必要がなくなり、その分、正孔輸送層に
占める正孔輸送性有機化合物の比率を大きくすることが
でき、正孔を輸送するのにより有利となる。ただし、こ
の場合、一官能の孔子輸送性有機化合物を併用すること
によって架橋度を制御することも可能である。
孔輸送性有機化合物との架橋反応を用いた場合、他に架
橋剤を添加する必要がなくなり、その分、正孔輸送層に
占める正孔輸送性有機化合物の比率を大きくすることが
でき、正孔を輸送するのにより有利となる。ただし、こ
の場合、一官能の孔子輸送性有機化合物を併用すること
によって架橋度を制御することも可能である。
【００１９】正孔輸送性有機化合物としては、従来公知
の正孔輸送性有機化合物および該正孔輸送性有機化合物
に官能基を導入したものが制限なく使用でき、具体的に
は、下記式（５）で示されるＮ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミンン（以下、ＴＰＤと称す）、
下記式（６）で示される９−カルバゾール、下記式
（７）で示されるＮ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−（３
−（２−オキサ−４−ペンテニル）フェニル）−１，
１'−ビフェニル−４，４'−ジアミン（以下、Ａ−ＴＰ
Ｄと称す）、下記式（８）で示される９−（２−プロペ
ニルカルバゾール）等が例示される。
の正孔輸送性有機化合物および該正孔輸送性有機化合物
に官能基を導入したものが制限なく使用でき、具体的に
は、下記式（５）で示されるＮ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミンン（以下、ＴＰＤと称す）、
下記式（６）で示される９−カルバゾール、下記式
（７）で示されるＮ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−（３
−（２−オキサ−４−ペンテニル）フェニル）−１，
１'−ビフェニル−４，４'−ジアミン（以下、Ａ−ＴＰ
Ｄと称す）、下記式（８）で示される９−（２−プロペ
ニルカルバゾール）等が例示される。
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】また、シロキサン骨格を有する有機高分子
と、これと相溶性が低い炭素を主成分とする骨格を有す
る有機高分子との組み合わせは、塗布後相分離するもの
であればよく特に制限はないが、具体例をあげると、シ
ロキサン骨格を有する有機高分子としては上記式（３）
及び（４）に示したような電子輸送性有機化合物とハイ
ドロジェンシリコーンとの反応物などがあり、炭素を主
成分とする骨格を有する有機高分子としてはポリ（Ｎ−
ビニルカルバゾール）、下記式（９）に示すポリ｛２−
（１−ナフチル）−５−（４−ビニルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール｝などが挙げられる。
と、これと相溶性が低い炭素を主成分とする骨格を有す
る有機高分子との組み合わせは、塗布後相分離するもの
であればよく特に制限はないが、具体例をあげると、シ
ロキサン骨格を有する有機高分子としては上記式（３）
及び（４）に示したような電子輸送性有機化合物とハイ
ドロジェンシリコーンとの反応物などがあり、炭素を主
成分とする骨格を有する有機高分子としてはポリ（Ｎ−
ビニルカルバゾール）、下記式（９）に示すポリ｛２−
（１−ナフチル）−５−（４−ビニルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール｝などが挙げられる。
【００２５】
【化９】
【００２６】
【発明の実施の形態】以下に実施例を挙げ、本発明を更
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
【００２７】
【実施例１】陽極基板としては、よく洗浄したインジウ
ム錫酸化物（ＩＴＯ）コートガラス（ＨＯＹＡ（株）
製）を用い、ガラス基板上のＩＴＯ層は王水により２ｍ
ｍ幅の短冊状にエッチングした。正孔輸送性化合物であ
るＡ−ＴＰＤとポリメチルハイドロジェンシリコーン
［信越化学工業（株）製、商品名：ＫＦ−９９］とを重
量比で６０対４０になるようにＴＨＦに溶解、混合した
後、固形分に対し１０ｐｐｍの白金触媒（ヘキサクロロ
白金酸六水和物）を添加し、該陽極基板上にスピンコー
トした。徐々に基板を加熱し８０℃で十分に架橋反応せ
しめ、４０ｎｍの厚さの層が得られた。つぎに、電子輸
送性化合物であるＡ−ＢＮＤ、下記式（６）で示される
蛍光物質である３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−
ジエチルアミノクマリン（以下、クマリン６と称す）、
ム錫酸化物（ＩＴＯ）コートガラス（ＨＯＹＡ（株）
製）を用い、ガラス基板上のＩＴＯ層は王水により２ｍ
ｍ幅の短冊状にエッチングした。正孔輸送性化合物であ
るＡ−ＴＰＤとポリメチルハイドロジェンシリコーン
［信越化学工業（株）製、商品名：ＫＦ−９９］とを重
量比で６０対４０になるようにＴＨＦに溶解、混合した
後、固形分に対し１０ｐｐｍの白金触媒（ヘキサクロロ
白金酸六水和物）を添加し、該陽極基板上にスピンコー
トした。徐々に基板を加熱し８０℃で十分に架橋反応せ
しめ、４０ｎｍの厚さの層が得られた。つぎに、電子輸
送性化合物であるＡ−ＢＮＤ、下記式（６）で示される
蛍光物質である３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−
ジエチルアミノクマリン（以下、クマリン６と称す）、
【００２８】
【化１０】
【００２９】Ａ−ＴＰＤとポリメチルハイドロジェンシ
リコーン［信越化学工業（株）製、商品名：ＫＦ−９
９）］とを重量比で２０対２対４８対３０になるように
ＴＨＦに溶解、混合した後、固形分に対し１０ｐｐｍの
白金触媒を添加し、先に形成した高分子層の上にスピン
コートした。徐々に基板を加熱し８０℃で十分に架橋反
応せしめ、３０nmの厚さの層が得られ、二層の合計が７
０ｎｍとなった。さらに、Ａ−ＢＮＤとポリメチルハイ
ドロジェンシリコーン［信越化学工業（株）製、商品
名：ＫＦ−９９）］とを重量比で７０対３０になるよう
にＴＨＦに溶解、混合した後固形分に対し１０ｐｐｍの
白金触媒を添加し、先に形成した高分子層の上にスピン
コートした。徐々に基板を加熱し８０℃で十分に架橋反
応せしめ、３０ｎｍの厚さの層が得られ、三層の合計が
１００ｎｍとなった。最後に、シャドウマスクを用いて
陰極を２ｍｍ幅でＩＴＯ電極と交差する形状にして、Ｍ
ｇとＡｇとを速度比１０対１の割合で共蒸着した。素子
の発光面積は２×２ｍｍ2 である。
リコーン［信越化学工業（株）製、商品名：ＫＦ−９
９）］とを重量比で２０対２対４８対３０になるように
ＴＨＦに溶解、混合した後、固形分に対し１０ｐｐｍの
白金触媒を添加し、先に形成した高分子層の上にスピン
コートした。徐々に基板を加熱し８０℃で十分に架橋反
応せしめ、３０nmの厚さの層が得られ、二層の合計が７
０ｎｍとなった。さらに、Ａ−ＢＮＤとポリメチルハイ
ドロジェンシリコーン［信越化学工業（株）製、商品
名：ＫＦ−９９）］とを重量比で７０対３０になるよう
にＴＨＦに溶解、混合した後固形分に対し１０ｐｐｍの
白金触媒を添加し、先に形成した高分子層の上にスピン
コートした。徐々に基板を加熱し８０℃で十分に架橋反
応せしめ、３０ｎｍの厚さの層が得られ、三層の合計が
１００ｎｍとなった。最後に、シャドウマスクを用いて
陰極を２ｍｍ幅でＩＴＯ電極と交差する形状にして、Ｍ
ｇとＡｇとを速度比１０対１の割合で共蒸着した。素子
の発光面積は２×２ｍｍ2 である。
【００３０】素子の発光特性の測定は、クライオスタッ
ト中０．１Ｐａの真空下、室温で行った。ＩＴＯ電極を
プラス、ＭｇＡｇ電極をマイナスとして定電流電源装置
により直流電流を流して素子を発光させ、発光強度の測
定を行った。その結果、１０ｍＡ／ｃｍ2 時の電流量子
効率は３．０、寿命はおよそ１万時間であった。
ト中０．１Ｐａの真空下、室温で行った。ＩＴＯ電極を
プラス、ＭｇＡｇ電極をマイナスとして定電流電源装置
により直流電流を流して素子を発光させ、発光強度の測
定を行った。その結果、１０ｍＡ／ｃｍ2 時の電流量子
効率は３．０、寿命はおよそ１万時間であった。
【００３１】ここで、電流量子効率とは電流として観測
される注入キャリヤー数に対する素子外部で観測できる
出力光子数から計算した外部効率と定義し、寿命は１０
ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流を流しつづけたときに発光強度
が初期の値の二分の一に低下した時間と定義する。
される注入キャリヤー数に対する素子外部で観測できる
出力光子数から計算した外部効率と定義し、寿命は１０
ｍＡ／ｃｍ2 の一定電流を流しつづけたときに発光強度
が初期の値の二分の一に低下した時間と定義する。
【００３２】
【実施例２】実施例１と同様のＩＴＯコートガラスを陽
極基板として用いた。電子輸送性化合物であるＡ−ＯＸ
Ｄとポリメチルハイドロジェンシリコーン［信越化学工
業（株）製、商品名：ＫＦ−９９）］とを重量比で７０
対３０になるようにＴＨＦに溶解、混合した後、固形分
に対し１０ｐｐｍの白金触媒（ヘキサクロロ白金酸六水
和物）を添加し反応させて得られた高分子と正孔輸送性
化合物であるポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）およびク
マリン６とを重量比で４９対４９対２となるようＴＨＦ
に溶解、混合した後、該陽極基板上にスピンコートし
た。徐々に基板を加熱し８０℃で十分にＴＨＦを揮発せ
しめ、１００ｎｍの厚さの層が得られた。つぎに、シャ
ドウマスクを用い陰極を２mm幅でＩＴＯ電極と交差する
形状にして、ＭｇとＡｇとを速度比１０対１の割合で共
蒸着した。素子の発光面積は２×２ｍｍ2 である。素子
の発光特性は、実施例１と同様の条件下同様の測定を行
った。
極基板として用いた。電子輸送性化合物であるＡ−ＯＸ
Ｄとポリメチルハイドロジェンシリコーン［信越化学工
業（株）製、商品名：ＫＦ−９９）］とを重量比で７０
対３０になるようにＴＨＦに溶解、混合した後、固形分
に対し１０ｐｐｍの白金触媒（ヘキサクロロ白金酸六水
和物）を添加し反応させて得られた高分子と正孔輸送性
化合物であるポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）およびク
マリン６とを重量比で４９対４９対２となるようＴＨＦ
に溶解、混合した後、該陽極基板上にスピンコートし
た。徐々に基板を加熱し８０℃で十分にＴＨＦを揮発せ
しめ、１００ｎｍの厚さの層が得られた。つぎに、シャ
ドウマスクを用い陰極を２mm幅でＩＴＯ電極と交差する
形状にして、ＭｇとＡｇとを速度比１０対１の割合で共
蒸着した。素子の発光面積は２×２ｍｍ2 である。素子
の発光特性は、実施例１と同様の条件下同様の測定を行
った。
【００３３】その結果、１０ｍＡ／ｃｍ2 時の電流量子
効率は２．０、寿命はおよそ８千時間であった。
効率は２．０、寿命はおよそ８千時間であった。
【００３４】
【比較例１】実施例１と同様のＩＴＯコートガラスを陽
極基板として用い、正孔輸送性化合物であるＴＰＤを蒸
着法にて４０ｎｍの厚みの層とした後、続けてＴＰＤと
クマリン６とを共蒸着法にて重量比で９８対２の組成と
なるよう制御して３０ｎｍの厚みの層とした後、さらに
続けて電子輸送性化合物であるＢＮＤを蒸着法にて３０
ｎｍの厚みの層とし、合計で１００ｎｍの厚さの層が得
られた。
極基板として用い、正孔輸送性化合物であるＴＰＤを蒸
着法にて４０ｎｍの厚みの層とした後、続けてＴＰＤと
クマリン６とを共蒸着法にて重量比で９８対２の組成と
なるよう制御して３０ｎｍの厚みの層とした後、さらに
続けて電子輸送性化合物であるＢＮＤを蒸着法にて３０
ｎｍの厚みの層とし、合計で１００ｎｍの厚さの層が得
られた。
【００３５】最後に、シャドウマスクを用いて陰極を２
ｍｍ幅でＩＴＯ電極と交差する形状にして、ＭｇとＡｇ
とを速度比１０対１の割合で共蒸着した。素子の発光面
積は２×２ｍｍ2 である。素子の発光特性は、実施例１
と同様の条件下同様の測定を行った。その結果、１０ｍ
Ａ／ｃｍ2 時の電流量子効率は３．３、寿命はおよそ５
５時間であった。
ｍｍ幅でＩＴＯ電極と交差する形状にして、ＭｇとＡｇ
とを速度比１０対１の割合で共蒸着した。素子の発光面
積は２×２ｍｍ2 である。素子の発光特性は、実施例１
と同様の条件下同様の測定を行った。その結果、１０ｍ
Ａ／ｃｍ2 時の電流量子効率は３．３、寿命はおよそ５
５時間であった。
【００３６】
【比較例２】実施例１と同様のＩＴＯコートガラスを陽
極基板として用いた。ＴＰＤとＢＮＤとクマリン６とを
重量比で４９対４９対２とし、これら３種の化合物の合
計重量の１／２量のポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）と
ともにＴＨＦに溶解、混合した後、該陽極基板上にスピ
ンコートした。徐々に基板を加熱し８０℃で十分にＴＨ
Ｆを揮発せしめ、１００ｎｍの厚さの層が得られた。つ
ぎに、シャドウマスクを用い陰極を２ｍｍ幅でＩＴＯ電
極と交差する形状にして、ＭｇとＡｇとを速度比１０対
１の割合で共蒸着した。素子の発光面積は２×２ｍｍ2
である。素子の発光特性は、実施例１と同様の条件下同
様の測定を行った。その結果、１０ｍＡ／ｃｍ2 時の電
流量子効率は０．１、寿命はおよそ７００時間であっ
た。
極基板として用いた。ＴＰＤとＢＮＤとクマリン６とを
重量比で４９対４９対２とし、これら３種の化合物の合
計重量の１／２量のポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）と
ともにＴＨＦに溶解、混合した後、該陽極基板上にスピ
ンコートした。徐々に基板を加熱し８０℃で十分にＴＨ
Ｆを揮発せしめ、１００ｎｍの厚さの層が得られた。つ
ぎに、シャドウマスクを用い陰極を２ｍｍ幅でＩＴＯ電
極と交差する形状にして、ＭｇとＡｇとを速度比１０対
１の割合で共蒸着した。素子の発光面積は２×２ｍｍ2
である。素子の発光特性は、実施例１と同様の条件下同
様の測定を行った。その結果、１０ｍＡ／ｃｍ2 時の電
流量子効率は０．１、寿命はおよそ７００時間であっ
た。
【００３７】
【発明の効果】本発明の素子は、一般に高分子の製膜に
用いられているスピンコート法やディップコート法など
により非常に容易に均質な層を得ることができ、工業的
生産が容易である。しかも優れた動作安定性と、積層構
造による優れた発光効率の双方の利点を併せ持つ物性的
に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子である。
用いられているスピンコート法やディップコート法など
により非常に容易に均質な層を得ることができ、工業的
生産が容易である。しかも優れた動作安定性と、積層構
造による優れた発光効率の双方の利点を併せ持つ物性的
に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子である。
Claims (5)
- 【請求項１】 正孔を注入する陽極と電子を注入する陰
極とを有し、該陽極と該陰極間に二以上の層を有し、該
二以上の層の少なくとも一に有機物を含み、かつ該陽極
もしくは該陰極の少なくとも一方が透明である有機エレ
クトロルミネッセンス素子であって、該有機物にシロキ
サン骨格を有する有機高分子を含む有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 - 【請求項２】 シロキサン骨格を有する有機高分子が、
架橋されたものである請求項１に記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 有機物が、反応性有機ポリシロキサンと
多官能の電子輸送性有機化合物とからなる架橋物である
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 有機物が、反応性有機ポリシロキサンと
多官能の正孔輸送性有機化合物とからなる架橋物である
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】 有機物が、シロキサン骨格を有する有機
高分子と、該有機高分子と相溶性の低い炭素を主成分と
する骨格を有する有機高分子とを含むものである請求項
１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10243450A JP2000077185A (ja) | 1998-08-28 | 1998-08-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10243450A JP2000077185A (ja) | 1998-08-28 | 1998-08-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000077185A true JP2000077185A (ja) | 2000-03-14 |
Family
ID=17104074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10243450A Pending JP2000077185A (ja) | 1998-08-28 | 1998-08-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000077185A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000215986A (ja) * | 1999-01-25 | 2000-08-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
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| US6821649B2 (en) | 2001-08-20 | 2004-11-23 | Tdk Corporation | Organic EL device and preparation method |
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| JP2007504657A (ja) * | 2003-09-04 | 2007-03-01 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機導体および半導体と架橋したポリマーからなる中間バッファー層とを備えた電子デバイス |
| US7775845B2 (en) | 2006-06-28 | 2010-08-17 | Seiko Epson Corporation | Organic semiconductor device, method for producing organic semiconductor device, organic electroluminescent device, and method for producing organic electroluminescent device |
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| WO2023181737A1 (ja) * | 2022-03-25 | 2023-09-28 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを用いた発光素子の製造方法 |
-
1998
- 1998-08-28 JP JP10243450A patent/JP2000077185A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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