JP2007504656A - 有機半導体を含む電子デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
(2)コンタクト:導電性物質、電極;しばしば金属または無機物であるが、有機またはポリマー導電性材料からなるものもある
(3)任意の電荷注入層または電極の凹凸を補償するための中間層(「平坦化層」)、しばしば導電性のドープされたポリマーからなる
(4)有機半導体
(5)任意に絶縁層
(6)第2のコンタクト:(2)と同様;第2の電極、(2)で言及した材料
(7)内部結線(interconnection)
(8)封止材。
2)ヘテロ原子またはヘテロ基を有するヘテロ核多重結合、または
3)ヘテロ原子(たとえばO、S、N、P、Siなど)を有する環。これらはカチオン開環重合によって反応する。
R1はそれぞれの場合に、同一または異なり、水素、1個から20個のC原子を有する直鎖、分枝鎖もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、4個から24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環構造、または2個から10個のC原子を有するアルケニル基であり、ここで、1以上の水素原子はハロゲンたとえばClおよびF、またはCNで置換されていてもよく、1以上の非隣接C原子は−O−、−S−、−CO−、−COO−または−O−CO−で置換されていてもよく;複数のR1基は互いにまたはR2、R3および/またはR4とともに単環式または多環式の脂肪族または芳香族の環構造を形成してもよく、
R2はそれぞれの場合に、同一または異なり、水素、1個から20個のC原子を有する直鎖、分枝鎖もしくは環状のアルキル基、4個から24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環構造、または2個から10個のC原子を有するアルケニル基であり、ここで、1以上の水素原子はハロゲンたとえばClおよびF、またはCNで置換されていてもよく、1以上の非隣接C原子は、−O−、−S−、−CO−、−COO−または−O−CO−で置換されていてもよく;複数のR2基は互いにまたはR1、R3および/またはR4とともに単環式または多環式の脂肪族または芳香族の環構造を形成していてもよく、
Xはそれぞれの場合に、同一または異なり、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−O−CO−または二価の−(CR3R4)n−基であり、
Zはそれぞれの場合に、同一または異なり、二価の−(CR3R4)n−基であり、
R3、R4はそれぞれの場合に、同一または異なり、水素、1個から20個のC原子を有する直鎖、分枝鎖もしくは環状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルもしくはチオアルコキシ基、4個から24個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族の環構造、または2個から10個のC原子を有するアルケニル基であり、ここで、1個以上の水素原子はハロゲンたとえばClもしくはF、またはCNで置換されていてもよく;2以上のR3またはR4基は互いにまたはR1、R2とともに環構造を形成していてもよく、
nはそれぞれの場合に同一または異なり、0ないし20、好ましくは1ないし10、特に1ないし6の整数であり;
ただし、式(I)および/または式(II)および/または式(III)によるこれらの基の数は最大限に利用可能な、すなわち置換可能なH原子によって制限される。
例1:バッファー層として使用されるカチオン架橋可能な化合物P1の合成
a)文献により公知の前駆体の合成
3−エチル−3−(ヨードメチル)オキセタン(WO96/21657)、11−(4−ブロモフェノキシ)−1−ウンデカノール(M.トロールサーズら、Macromol.Chem.Phys.1996,197,767〜779)およびN,N’−ジフェニルベンジジン(K.ビーヒェルトら、Zeitschrift Chem.1975,15,49〜50)を文献に従って合成した。
1.7056g(2mmol)のモノマーM2、0.9104g(1.2mmol)のモノマーM1、0.9723g(0.8mmol)のモノマーM3および2.03g(4.4mmol)の水和リン酸カリウムを12.5mlのトルエン、12.5mlのジオキサンおよび12mlの水(すべての溶媒は酸素を含まない)に溶解し、アルゴン流により40℃で30分間脱ガスした。0.90mgのPd(OAc)2および6.30mgのP(o−tol)3を触媒として加え、反応混合物を還流下で3時間加熱した。20mlのトルエンおよびエンドキャップ剤として12mg(0.04mmol)の3,4−ビスペントキシベンゼンホウ酸を加え、還流下で1時間加熱し、その後20mg(0.06mmol)の臭化3,4−ビスペントキシベンゼンを加え、還流下で1時間加熱した。反応溶液を65℃まで冷却し、10mlの5%強度ナトリウムN,N−ジエチルジチオカーバメート水溶液を用いて4時間攪拌することにより抽出した。有機相を3×80mlの水で洗浄し、これを2倍容量のメタノールに加えることにより沈殿させた。未精製ポリマーをクロロベンゼンに溶解し、セライトを用いてろ過し、2倍容量のメタノールを加えることにより沈殿させた。2.24g(78%Th.)のポリマーP1を得た。
1.4695g(3.2mmol)のモノマーM4、2.2134g(4mmol)のモノマーM5、0.7463g(0.8mmol)のモノマーM6および4.05g(8.8mmol)の水和リン酸カリウムを25mlのトルエン、25mlのジオキサンおよび25mlの水(すべての溶媒は酸素を含まない)に溶解し、アルゴン流中において40℃で30分間脱ガスした。その後1.80mgのPd(OAc)2および14.61gのP(o−tol)3を加え、反応混合物を還流下で10時間加熱した。最初の量のPd(OAc)2およびP(o−tol)3をそれぞれ、4時間後、5.5時間後、および8.5時間後に加えた。2mlのトルエンを8時間の反応時間後に加えた。24mg(0.08mmol)の3,4−ビスペントキシベンゾールホウ酸をエンドキャップ剤として加え、還流下で2時間加熱し、その後40mg(0.12mmol)の臭化3,4−ビスペントキシベンゼンを加え、還流下で1時間加熱した。反応溶液を65℃まで冷却し、その後20mlのナトリウムN,N−ジエチルジチオカーバメートの5%強度水溶液とともに4時間攪拌することにより抽出した。相を分離し、40mlのジチオカーバメート溶液を用いてこのプロセスをもう一度繰り返した。相を分離し、有機相を3×150mlの水で洗浄し、これを2倍容量のメタノールに加えることにより沈殿させた。未精製ポリマーをクロロベンゼンに溶解し、セライトを用いてろ過し、2倍容量のメタノールを加えることにより沈殿させた。1.84g(64%Th.)のポリマーP2を得た。これはクロロベンゼンに可溶であるが、トルエン、THFまたはクロロホルムに不溶である。
LEDを、特定の場合におけるそれぞれの条件(たとえば、溶液粘度およびデバイス中の機能層の最適な層厚)に合わせた一般的な方法に従って製造した。以下に記載するLEDはそれぞれ3層系(3つの有機層)、すなわち基板//ITO//PEDOT//バッファー層//ポリマー//カソードである。PEDOTはポリチオフェン誘導体である(ゴスラーのH.C.StarkからのBayron P4083)。すべての場合に、アルドリッチからのBaおよびアルドリッチからのAgをカソードとして用いた。PLEDを一般的に製造できる方式は、WO04/037887およびその中に引用されている文献に詳細に記載されている。
構造化されたLEDを、バッファー層を架橋する工程までとその工程を含んで例4と同様に製造した。これと対照的に、カチオン架橋可能な半導体を有機半導体として用いた。これらは、オキセタン基で官能化されたポリスピロビフルオレンをベースとする赤色、緑色および青色発光の共役ポリマーである。これらの材料およびその合成は、文献(Nature2003,421,829)にすでに記載されている。溶液(一般的に、たとえば、トルエン、クロロベンゼン、キシレン:シクロヘキサノン(4:1)の中で4〜25mg/mlの濃度)を取り、室温で攪拌することにより溶解した。化合物に応じて、50〜70℃で何回か攪拌することも好都合であろう。ほぼ0.5重量%(ポリマーに関して表す)のフォトアシッド{4−[(2−ヒドロキシテトラデシル)−オキシル]−フェニル}−フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートを、カチオン架橋可能な半導体の溶液に加えた。その後、第1のカチオン架橋可能な半導体とフォトアシッドの溶液を、バッファー層の場合と同程度の条件下でスピンコーティングにより架橋したバッファー層上に塗布した。フィルムを乾燥した後、マスクを用いたUVランプ(10W、302nm、5min.)への露光により構造化された架橋を行った。その後フィルムを不活性雰囲気中において130℃で3分間熱処理し、続いてTHF中10-4モルLiAlH4溶液で処理し、THFで洗浄した。これによってフィルム中の非架橋部分を洗い流した。このプロセスを、架橋可能な有機半導体の他の溶液を用いて繰り返し、それによって三原色を構造化された仕方で連続的に塗布した。その後、上述したように、電極の蒸着コーティングとコンタクト形成を行った。
例4に記載したようにLEDを製造した。20nmのPEDOTを用いた。20nm厚のポリマーP1の層をバッファー層として塗布し、例4に記載したようにこれを熱的に架橋した。青色発光ポリマーを半導体ポリマーとして用いた(組成:50mol%モノマーM7、30mol%モノマーM8、10mol%モノマーM1、10%モノマーM9)。モノマーを以下に示す。これらの合成は、WO03/020790に記載されている。電界発光において、このポリマーは室温でほぼ1600時間の寿命(初期輝度の半分までの輝度の減少)と300cd/m2の初期輝度を示す。バッファー層のない比較例のLEDでは、その他は等しい条件下で、このポリマーはほぼ500時間の寿命を示す。また、そのバッファー層を、0.5重量%の{4−[(2−ヒドロキシテトラデシル)−オキシル]−フェニル}−フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートを添加し、UV線に露光(3s、302nm)し、続いて90℃に30秒間加熱することにより、光化学的に架橋したLEDも製造した。その後、バッファー層をTHFで洗浄し、180℃に5分間加熱した。その他は等しい条件下で、このLEDは野寿命はほぼ630時間であった。
バッファー層としてポリマーP2を用い、その他は同一の条件下で例6に記載したように測定を繰り返した。このポリマーは、バッファー層へのフォトアシッドの添加なしでほぼ1500時間の寿命を示し、フォトアシッドの添加ありでほぼ600時間の寿命を示す。
バッファー層として化合物V1を用い、その他は同一の条件下で例6に記載したように測定を繰り返した。このポリマーは、バッファー層へのフォトアシッドの添加なしでほぼ1350時間の寿命を示し、フォトアシッドの添加ありでほぼ550時間の寿命を示す。
Claims (23)
- 少なくとも1層の導電性のドープされたポリマーと少なくとも1層の有機半導体とを含む電子デバイスであって、カチオン重合可能であり、0.5%未満のフォトアシッドが添加された、少なくとも1つの導電性または半導体性の有機バッファー層がこれらの層の間に導入されていることを特徴とする電子デバイス。
- フォトアシッドが前記バッファー層に添加されていないことを特徴とする請求項1記載の電子デバイス。
- 前記有機バッファー層の架橋が熱的に開始されることを特徴とする請求項1および/または2記載の電子デバイス。
- 有機またはポリマー発光ダイオード(OLED、PLED)、有機太陽電池(O−SC)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機回路素子(O−IC)、有機電界クエンチデバイス(O−FQD)、有機光増幅器または有機レーザーダイオード(O−レーザー)を含むことを特徴とする請求項1ないし3のいずれか1項記載の電子デバイス。
- 以下の要素:基板、電極、導電性のドープされたポリマーからなる中間層、導電性または半導体性の有機のカチオン架橋可能なバッファー層、有機半導体層および背面電極を含むことを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項記載の電子デバイス。
- 高い誘電定数を有する材料からなる中間層が金属カソードと有機半導体との間に導入されていることを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項記載の電子デバイス。
- 真空に対して4.5eVを超える電位を有するアノード材料を用いたことを特徴とする請求項1ないし6のいずれか1項記載の電子デバイス。
- 導電性のドープされたポリマーが>10-8S/cmの導電性および真空に対して4〜6eVの電位を有することを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項記載の電子デバイス。
- ポリチオフェンまたはポリアニリンの誘導体を導電性ポリマーとして用い、ドーピングをポリマーに結合したブレンステッド酸を介して行うことを特徴とする請求項8記載の電子デバイス。
- 低分子量オリゴマー、デンドリマーまたはポリマーの半導体材料を有機半導体として用いることを特徴とする請求項1ないし9のいずれか1項記載の電子デバイス。
- 有機半導体が共役ポリマーであることを特徴とする請求項10記載の電子デバイス。
- 有機半導体がカチオン架橋可能な化合物であることを特徴とする請求項10および/または11記載の電子デバイス。
- 前記カチオン架橋がヘテロ環の開環カチオン重合を介して起こることを特徴とする請求項12記載の電子デバイス。
- 前記カチオン架橋が、フォトアシッドを添加することによる照射を介して架橋することができるオキセタン基を介して起こることを特徴とする請求項13記載の電子デバイス。
- 前記架橋可能なバッファー層が架橋前に低分子量オリゴマー、デンドリマーまたはポリマーであることを特徴とする請求項1ないし14のいずれか1項記載の電子デバイス。
- 前記バッファー層の層厚が5〜300nmの範囲にあることを特徴とする請求項1ないし15のいずれか1項記載の電子デバイス。
- 前記バッファー層の電位が導電性のドープされたポリマーの電位と有機半導体の電位との間にあることを特徴とする請求項1ないし16のいずれか1項記載の電子デバイス。
- カチオン架橋可能な正孔伝導性の材料をバッファー層に用いることを特徴とする請求項1ないし17のいずれか1項記載の電子デバイス。
- カチオン架橋可能なトリアリールアミン系、チオフェン系またはトリアリールホスフィン系の材料をバッファー層に用いることを特徴とする請求項18記載の電子デバイス。
- 少なくとも1つのH原子がカチオン開環重合により反応するヘテロ環基によって置換された材料を、バッファー層の材料として用いたことを特徴とする請求項1ないし19のいずれか1項記載の電子デバイス。
- 前記カチオン重合可能なヘテロ環が式(I)、(II)または(III)の基
R1はそれぞれの場合に、同一または異なり、水素、1個から20個のC原子を有する直鎖、分枝鎖もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、4個から24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環構造、または2個から10個のC原子を有するアルケニル基であり、ここで、1以上の水素原子はハロゲンたとえばClおよびF、またはCNで置換されていてもよく、1以上の非隣接C原子は−O−、−S−、−CO−、−COO−または−O−CO−で置換されていてもよく;複数のR1基は互いにまたはR2、R3および/またはR4とともに単環式または多環式の脂肪族または芳香族の環構造を形成してもよく、
R2はそれぞれの場合に、同一または異なり、水素、1個から20個のC原子を有する直鎖、分枝鎖もしくは環状のアルキル基、4個から24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環構造、または2個から10個のC原子を有するアルケニル基であり、ここで、1以上の水素原子はハロゲンたとえばClおよびF、またはCNで置換されていてもよく、1以上の非隣接C原子は、−O−、−S−、−CO−、−COO−または−O−CO−で置換されていてもよく;複数のR2基は互いにまたはR1、R3および/またはR4とともに単環式または多環式の脂肪族または芳香族の環構造を形成していてもよく、
Xはそれぞれの場合に、同一または異なり、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−O−CO−または二価の−(CR3R4)n−基であり、
Zはそれぞれの場合に、同一または異なり、二価の−(CR3R4)n−基であり、
R3、R4はそれぞれの場合に、同一または異なり、水素、1個から20個のC原子を有する直鎖、分枝鎖もしくは環状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルもしくはチオアルコキシ基、4個から24個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族の環構造、または2個から10個のC原子を有するアルケニル基であり、ここで、1個以上の水素原子はハロゲンたとえばClもしくはF、またはCNで置換されていてもよく;2以上のR3またはR4基は互いにまたはR1、R2とともに環構造を形成していてもよく、
nは、それぞれの場合に同一または異なり、0ないし20の整数であり;
ただし、式(I)および/または式(II)および/または式(III)によるこれらの基の数は最大限に利用可能な、すなわち置換可能なH原子によって制限される。)
であることを特徴とする請求項20記載の電子デバイス。 - これらの単位の架橋がデバイスの熱処理により行われることを特徴とする請求項21記載の電子デバイス。
- 架橋が不活性雰囲気中において80から200℃の温度で0.1から120分の期間のあいだ起こることを特徴とする請求項22記載の電子デバイス。
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