JP2009071222A - 有機発光素子及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】陽極2と陰極6と、陽極2と陰極6との間に挟持される少なくとも発光層4を含む積層体と、から構成され、発光層4が、オリゴマー材料及び高分子材料からなる層であることを特徴とする、有機発光素子10。
【選択図】図1
Description
(i)低コストである
(ii)大面積化が容易である
(iii)微量なドーピングの制御性に優れる
ジピナコール体[6]:20g(42.2mmol)
モノブロモ体[2]:39.0g(101mmol)
トルエン:600ml
エタノール:200ml
ジブロモフルオレン3量体[10]:1.0g(1.04mmol)
モノピナコールフルオレン3量体[9]:2.1g(2.29mmol)
トルエン:80ml
エタノール:40ml
モノピナコールフルオレン3量体[9]:9.7g(10.4mmol)
ジブロモフルオレン3量体[10]:10g(10.4mmol)
トルエン:250ml
エタノール:80ml
モノブロモフルオレン6量体[13]:1.0g(0.59mmol)
モノピナコールフルオレン6量体[14]:1.03g(0.59mmol)
トルエン:80ml
エタノール:30ml
2−ブロモ−7−ヨードフルオレン[1]:20g(39.1mmol)
ジフェニルアミン[2]:6.6g(39.1mmol)
銅粉:7.4g(117mmol)
炭酸カリウム:16.2g(117mmol)
1,2−ジクロロベンゼン:200ml
ピナコール体[4]:5.0g(8.3mmol)
ジブロモ体[5]:5.9g(8.3mmol)
トルエン:100ml
エタノ−ル:50ml
ジピナコール体[7]:0.32g(0.67mmol)
ブロモ体[6]:2.0(1.6mmol)
トルエン:50ml
エタノ−ル:20ml
ジブロモフルオレン3量体[10]:1.0g(1.04mmol)
モノピナコールフルオレン3量体[16]:2.2g(2.23mmol)
トルエン:80ml
エタノール:40ml
図1の構成の有機発光素子を作製した。ここで、有機発光素子の構成材料として、以下に示す化合物等を使用した。
陽極2:酸化錫インジウム(ITO)
正孔注入層3:PEDOT:PSS(バイトロン社製、P Al−4083)
発光層4:例示化合物No.2(オリゴフルオレン化合物)
例示化合物No.101(ポリフルオレン化合物(平均分子量:76000g/mol、サンズ社製))
Ir(C8−piq)3
実施例1において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.2]:[例示化合物No.101]:[Ir(C8−piq)3]=84:15:1となるように各種溶液を混合した以外は、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例1と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例1と同様に評価した。その結果を表1に示す。
実施例1において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.2]:[例示化合物No.101]:[Ir(C8−piq)3]=59:40:1となるように各種溶液を混合した以外は、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例1と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例1と同様に評価した。その結果を表1に示す。
実施例1において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.2]:[Ir(C8−piq)3]=99:1となるように各種溶液を混合した以外は、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例1と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例1と同様に評価した。その結果を表1に示す。
実施例1において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.101]:[Ir(C8−piq)3]=99:1となるように各種溶液を混合した以外は、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について直流電圧を印加すると、実施例1と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例1と同様に評価した。その結果を表1に示す。
実施例1において、例示化合物No.2の代わりに、下記に示す比較化合物No.1(分子量:830、純度99.9%)を使用し、1重量%のトルエン溶液を調製した。また、発光層4を形成する際に、各トルエン溶液の重量濃度比が、[比較化合物No.1]:[例示化合物No.101]:[Ir(C8−piq)3]=49:50:1となるように各種溶液を混合した。これらを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について直流電圧を印加すると、実施例1と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例1と同様に評価した。その結果を表1に示す。
実施例1において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.2]:[例示化合物No.101]=90:10となるように、各種溶液を混合した以外は、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について直流電圧を印加すると、フルオレン由来の青色の発光が観測された。色度は、CIE表色系で(X,Y)=(0.18,0.14)であった。また、この有機発光素子について実施例1と同様に評価した。その結果を表2に示す。
実施例4において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.2]:[例示化合物No.101]=70:30となるように、各種溶液を混合した以外は、実施例4と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について直流電圧を印加すると、実施例4と同様に青色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例4と同様に評価した。その結果を表2に示す。
実施例4において、例示化合物No.2の1重量%トルエン溶液のみを使用し発光層4を形成した以外は、実施例4と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について直流電圧を印加すると、実施例4と同様に青色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例4と同様に評価した。その結果を表2に示す。
実施例4において、例示化合物No.101の1重量%トルエン溶液のみを使用し発光層4を形成した以外は、実施例4と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について直流電圧を印加すると、実施例4と同様に青色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例4と同様に評価した。その結果を表2に示す。
実施例1において、例示化合物No.2の代わりに、例示化合物No.3を使用し、1重量%のトルエン溶液を調製した。また、発光層4を形成する際に、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.3]:[例示化合物No.101]:[Ir(C8−piq)3]=92:7:1となるように各種溶液を混合した。これらを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について直流電圧を印加すると、実施例1と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例1と同様に評価した。その結果を表3に示す。
実施例6において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.3]:[例示化合物No.101]:[Ir(C8−piq)3]=64:35:1となるように各種溶液を混合した以外は、実施例6と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例6と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例6と同様に評価した。その結果を表3に示す。
実施例6において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.3]:[Ir(C8−piq)3]=99:1となるように各種溶液を混合した以外は、実施例6と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例6と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例6と同様に評価した。その結果を表3に示す。
実施例1において、例示化合物No.2の代わりに、例示化合物No.12を使用し、1重量%のトルエン溶液を調製した。また、発光層4を形成する際に、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.12]:[例示化合物No.101]:[Ir(C8−piq)3]=85:10:5となるように各種溶液を混合した。これらを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について直流電圧を印加すると、実施例1と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例1と同様に評価した。その結果を表4に示す。
実施例8において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.12]:[例示化合物No.101]:[Ir(C8−piq)3]=60:35:5となるように各種溶液を混合した以外は、実施例8と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例8と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例8と同様に評価した。その結果を表4に示す。
実施例8において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.12]:[Ir(C8−piq)3]=95:5となるように各種溶液を混合した以外は、実施例8と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例8と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例8と同様に評価した。その結果を表4に示す。
実施例1において、例示化合物No.2の代わりに、例示化合物No.13を使用し、1重量%のトルエン溶液を調製した。尚、例示化合物No.13は、非特許文献2を参考にして合成した化合物であり、純度は99.7Wt%であり、分子量は2772である。また、発光層4を形成する際に、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.13]:[例示化合物No.101]:[Ir(C8−piq)3]=80:19:1となるように各種溶液を混合した。これらを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について直流電圧を印加すると、実施例1と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例1と同様に評価した。その結果を表5に示す。
実施例10において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.13]:[例示化合物No.101]:[Ir(C8−piq)3]=65:34:1となるように各種溶液を混合した以外は、実施例10と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例10と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例10と同様に評価した。その結果を表5に示す。
実施例10において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.13]:[Ir(C8−piq)3]=99:1となるように各種溶液を混合した以外は、実施例10と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例10と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例10と同様に評価した。その結果を表5に示す。
実施例1において、例示化合物No.2の代わりに、例示化合物No.15を使用し、例示化合物No.101の代わりに例示化合物No.109(平均分子量:110万g/mol、アルドリッチ社製)を使用し、それぞれ1重量%のトルエン溶液を調製した。尚、例示化合物No.15は、非特許文献3を参考に合成した材料であり、純度は99.6Wt%であり、分子量は2092である。また、発光層4を形成する際に、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.15]:[例示化合物No.109]:[Ir(C8−piq)3]=75:20:5となるように各種溶液を混合した。これらを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について直流電圧を印加すると、実施例1と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例1と同様に評価した。その結果を表6に示す。
実施例12において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.15]:[例示化合物No.109]:[Ir(C8−piq)3]=60:35:5となるように各種溶液を混合した以外は、実施例12と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例12と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例12と同様に評価した。その結果を表6に示す。
実施例12において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.15]:[Ir(C8−piq)3]=95:5となるように各種溶液を混合した以外は、実施例12と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例12と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例12と同様に評価した。その結果を表6に示す。
実施例12において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.109]:[Ir(C8−piq)3]=95:5となるように各種溶液を混合した以外は、実施例12と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例12と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例12と同様に評価した。その結果を表6に示す。
実施例1において、例示化合物No.2の代わりに、例示化合物No.9を使用し、例示化合物No.101の代わりに例示化合物No.104(平均分子量:10万g/mol、サンズ社製)を使用し、それぞれ1重量%のトルエン溶液を調製した。また、発光層4を形成する際に、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.9]:[例示化合物No.104]:[Ir(C8−piq)3]=85:5:10となるように各種溶液を混合した。これらを除いては、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について直流電圧を印加すると、実施例1と同様に赤色の発光が観測された。
実施例14において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.9]:[例示化合物No.104]:[Ir(C8−piq)3]=80:10:10となるように各種溶液を混合した以外は、実施例14と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例14と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例14と同様に評価した。その結果を表7に示す。
実施例14において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.9]:[例示化合物No.104]:[Ir(C8−piq)3]=70:20:10となるように各種溶液を混合した以外は、実施例14と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例14と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例14と同様に評価した。その結果を表7に示す。
実施例14において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.9]:[例示化合物No.104]:[Ir(C8−piq)3]=60:30:10となるように各種溶液を混合した以外は、実施例14と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例14と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例14と同様に評価した。その結果を表7に示す。
実施例14において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.9]:[Ir(C8−piq)3]=90:10となるように各種溶液を混合した以外は、実施例14と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例14と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例14と同様に評価した。その結果を表7に示す。
実施例14において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.104]:[Ir(C8−piq)3]=90:10となるように各種溶液を混合した以外は、実施例14と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例14と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例14と同様に評価した。その結果を表7に示す。
実施例14において、例示化合物No.9の代わりに、比較化合物No.1を使用し、1重量%のトルエン溶液を調製した。また、発光層4を形成する際に、各トルエン溶液の重量濃度比が、[比較化合物No.1]:[例示化合物No.104]:[Ir(C8−piq)3]=45:45:10となるように各種溶液を混合した。これらを除いては、実施例14と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について直流電圧を印加すると、実施例14と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例14と同様に評価した。その結果を表7に示す。
実施例14において、例示化合物No.9の代わりに、例示化合物No.12を使用し、1重量%のトルエン溶液を調製した。また、発光層4を形成する際に、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.12]:[例示化合物No.104]:[Ir(C8−piq)3]=75:15:10となるように各種溶液を混合した。これらを除いては、実施例14と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について直流電圧を印加すると、実施例14と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例14と同様に評価した。その結果を表8に示す。
実施例18において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.12]:[例示化合物No.104]:[Ir(C8−piq)3]=65:25:10となるように各種溶液を混合した以外は、実施例18と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例18と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例18と同様に評価した。その結果を表8に示す。
実施例18において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.12]:[例示化合物No.104]:[Ir(C8−piq)3]=55:35:10となるように各種溶液を混合した以外は、実施例18と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例18と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例18と同様に評価した。その結果を表8に示す。
実施例18において、各トルエン溶液の重量濃度比が、[例示化合物No.12]:[Ir(C8−piq)3]=90:10となるように各種溶液を混合した以外は、実施例18と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について、直流電圧を印加すると実施例18と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例18と同様に評価した。その結果を表8に示す。
実施例18において、例示化合物No.12の代わりに、比較化合物No.1を使用し、1重量%のトルエン溶液を調製した。また、発光層4を形成する際に、各トルエン溶液の重量濃度比が、[比較化合物No.1]:[例示化合物No.104]:[Ir(C8−piq)3]=45:45:10となるように各種溶液を混合した。これらを除いては、実施例18と同様の方法で有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子について直流電圧を印加すると、実施例18と同様に赤色の発光が観測された。また、この有機発光素子について実施例18と同様に評価した。その結果を表8に示す。
2 陽極
3 正孔注入層
4 発光層
5 電子注入層
6 陰極
7 正孔輸送層
8 電子輸送層
9 電子ブロッキング層
10,20,30,110 有機発光素子
40,60 表示装置
41 走査信号ドライバー
42 情報信号ドライバー
43 電流供給源
44,50 画素回路
51 第一の薄膜トランジスタ(TFT)
52 コンデンサー(Cadd)
53 第二の薄膜トランジスタ(TFT)
61 基板
62 防湿層
63 ゲート電極
64 ゲート絶縁膜
65 半導体膜
66 ドレイン電極
67 ソース電極
68 TFT素子
69 絶縁膜
70 コンタクトホール(スルーホール)
71 陽極
72 有機層
73 陰極
74 第一の保護層
75 第二の保護層
100 基板
101 陽極
102 正孔注入層
103 発光層
104 電子注入層
105 陰極
Claims (4)
- 陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持される少なくとも発光層を含む積層体と、から構成され、
該発光層が、オリゴマー材料及び高分子材料からなる層であることを特徴とする、有機発光素子。 - 前記オリゴマー材料がフルオレンユニットを有する化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記発光層に三重項発光材料がさらに含まれることを特徴とする、請求項1又は2に記載の有機発光素子。
- 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機発光素子を具備することを特徴とする、表示装置。
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