KR102285867B1 - 유기발광다이오드 및 그 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 청색 화소영역의 제 2 정공 수송층이 도펀트를 포함함으로써, 하이브리드 구조 유기발광다이오드의 청색 화소영역에서 발광이 청색 공통 발광층에서 일어난다.
따라서, 제조 원가가 절감되고 발광 효율 및 색순도가 향상된 유기발광다이오드를 제공할 수 있다.

Description

유기발광다이오드 및 그 제조 방법{Organic light emitting diode and method of fabricating the same}
본 발명은 유기발광다이오드에 관한 것으로, 특히 하이브리드(hybrid) 구조 유기발광다이오드 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
정보화 사회가 발전함에 따라 화상을 표시하기 위한 표시장치에 대한 요구가 다양한 형태로 증가하고 있다. 종래의 음극선관 표시장치(CRT)에 비해 박형, 경량화된 액정표시장치(liquid crystal display (LCD) device), 플라즈마 표시장치(plasma display panel (PDP)) 또는 유기발광다이오드(organic light emitting diode (OLED)) 표시장치를 포함하는 평판표시장치가 활발하게 연구 및 제품화되고 있다.
위와 같은 평판표시장비 중에서, 유기발광다이오드 표시장치는 자발광소자인 유기발광다이오드를 필수적 구성 요소로 포함하며, 비발광소자인 액정표시장비에 사용되는 백라이트가 필요하지 않기 때문에 경량 박형이 가능하다.
그리고, 액정표시장비에 비해 소비전력 측면에서도 유리하며, 저전압 구동이 가능하고, 응답속도가 빠른 장점을 가지고 있다.
특히, 제조공정이 단순하기 때문에 생산원가를 기존의 액정표시장비 보다 많이 절감할 수 있는 장점이 있다.
도 1은 종래 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 1에 도시된 바와 같이, 유기발광다이오드(D)는, 적색, 녹색 및 청색 화소영역(Rp, Gp, Bp) 각각에 형성되는 양극(10, anode)과, 정공 주입층(20, hole injection layer)과, 정공 수송층(30, hole transporting layer)과, 적색 유기발광패턴(42), 녹색 유기발광패턴(44) 및 청색 유기발광패턴(46)을 포함하는 발광물질층(40, emitting material layer)과, 전자 수송층(50, electron transporting layer)과, 전자 주입층(60, electron injection layer) 및 음극(70, cathode)을 포함하여 구성된다.
이와 같은 구조의 유기발광다이오드(D)에서, 정공 주입층(20)과, 정공 수송층(30)과, 적색 유기발광패턴(42), 녹색 유기발광패턴(44) 및 청색 유기발광패턴(46)을 포함하는 발광물질층(40)과, 전자 수송층(50)과, 전자 주입층(60)은 진공 열 증착법(vacuum thermal deposition)에 의해 형성된다.
종래 진공 열 증착법을 도시한 도 2를 참조하면, 진공열증착장비(1)는 소스(80)가 증착장비의 하부에 위치하고 상기 소스(80) 상부에 제 1 거리만큼 이격되어 기판(90)이 위치하게 된다. 소스(80)와 기판(90)은 그 위치가 고정된 상태에서, 소스(80)가 가열되면 소스 물질이 기판(90)에 증착되도록 한다.
이때, 기판(90)의 일부 영역에만 증착이 이루어지도록 하기 위하여 다수의 개구부(OP)를 갖는 쉐도우 마스크(M)가 이용될 수 있다.
그러나, 이와 같은 증착 공정은 표시장치의 제조 비용을 증가시키고 대면적 표시장치의 제조에는 한계가 있다.
본 발명에서는, 증착 공정에 의한 유기발광다이오드의 제조 비용 증가 및 대면적 표시장치의 제조에 대한 한계를 극복하고자 한다.
위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은, 청색 화소영역에 위치하는 제 2 정공 수송층이 정공 수송 물질과 1.0*E(-3) cm2/Vs보다 작고 1.0*E(-5) cm2/Vs보다 큰 정공 이동도를 갖는 도펀트를 포함하는 유기발광다이오드를 제공한다.
이때, 상기 도펀트의 최저준위 비점유 분자괘도(LUMO) 레벨은 상기 청색 공통 발광층의 LUMO 레벨보다 크고, 상기 도펀트는 2.0~2.5eV의 LUMO 값을 가질 수 있다.
또한, 전술한 특징의 유기발광다이오드의 제조 방법을 제공한다.
본 발명에서는, 정공 주입층, 정공수송층 및 적색, 녹색 발광물질층을 용액 공정으로 형성하고, 청색 발광물질층, 전자 수송층을 증착 공정으로 형성하는 하이브리드(hybrid) 구조 유기발광다이오드를 제공한다.
따라서, 유기발광다이오드의 제조 비용이 절감되고 대면적 표시장치를 제공할 수 있다.
또한, 하이브리드 구조 유기발광다이오드에서, 청색 화소영역의 정공 수송층이 높은 정공 이동도를 갖고 전자 블로킹 역할을 하는 도펀트를 포함하여 정공-전자 결합이 청색 발광물질층 내부에서 일어남으로써, 색 특성 및 발광효율이 향상된다.
따라서, 제조 비용이 절감되고 우수한 표시 품질을 갖는 유기발광다이오드를 제공할 수 있다.
도 1은 종래 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 2는 종래 유기발광다이오드의 제조에 이용되는 증착 장비를 개략적으로 도시한 도면이다.
도 3은 본 발명에 따른 유기발광다이오드 표시장치의 하나의 화소영역을 도시한 도면이다.
도 4는 본 발명에 따른 유기발광다이오드 표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 5는 본 발명의 제 1 실시예에 따른 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 6은 본 발명의 제 2 실시예에 따른 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 7은 유기발광다이오드의 발광 특성을 보여주는 그래프이다.
본 발명은, 적색, 녹색 및 청색 화소영역이 정의된 기판 상부에, 상기 적색, 녹색 및 청색 화소영역 별로 위치하는 제 1 전극과, 상기 적색, 녹색 및 청색 화소영역에 대응하여 상기 제 1 전극 상에 위치하는 정공 주입층과, 상기 적색 및 녹색 화소영역에 대응하여 상기 정공 주입층 상에 위치하는 제 1 정공 수송층과, 상기 청색 화소영역에 대응하여 상기 정공 주입층 상에 위치하는 제 2 정공 수송층과, 상기 적색 및 녹색 화소영역 각각에 대응하여 상기 제 1 정공 수송층 상에 위치하는 적색 및 녹색 발광층과, 상기 적색 및 녹색 발광층과 상기 제 2 정공 수송층 상에 위치하는 청색 공통 발광층과, 상기 청색 공통 발광층 상에 순차 적층되는 전자 수송층 및 제 2 전극을 포함하고, 상기 제 2 정공 수송층은 정공 수송 물질과 1.0*E(-3) cm2/Vs보다 작고 1.0*E(-5) cm2/Vs보다 큰 정공 이동도를 갖는 도펀트를 포함하는 유기발광다이오드를 제공한다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 도펀트의 최저준위 비점유 분자괘도(LUMO) 레벨은 상기 청색 공통 발광층의 LUMO 레벨보다 클 수 있다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 도펀트는 2.0~2.5eV의 LUMO 값을 가질 수 있다.
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 도펀트는 하기 화학식으로 표시되고, R1, R2 각각은 독립적으로 이미다졸 그룹, 카바졸 그룹, 아민 그룹에서 선택되고, R3는 수소, C1~C60의 알킬 그룹, C6~C14의 아로마틱 그룹에서 선택될 수 있다.
Figure 112017049694363-pat00001
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 전자 수송층은 하기 화학식으로 표시되는 물질을 포함하고, R1, R4 각각은 독립적으로 C6~C30의 아로마틱 그룹에서 선택되며, R2, R3 각각은 독립적으로 수소, C6~C30의 아로마틱 그룹에서 선택되고, R5는 C1~C10의 알킬에서 선택되며, n은 0 또는 1일 수 있다.
Figure 112017049694363-pat00002
본 발명의 유기발광다이오드에 있어서, 상기 정공 주입층과, 상기 제 1 및 제 2 정공 수송층과, 상기 적색 발광층 및 상기 녹색 발광층은 용액 공정에 의해 형성되고, 상기 청색 공통 발광층과 상기 전자 수송층은 증착 공정에 의해 형성될 수 있다.
다른 관점에서, 본 발명은, 적색, 녹색 및 청색 화소영역이 정의된 기판 상부에, 상기 적색, 녹색 및 청색 화소영역 별로 제 1 전극을 형성하는 단계와, 상기 제 1 전극 상에 정공 주입 물질을 코팅하여, 상기 적색, 녹색 및 청색 화소영역에 대응하는 정공 주입층을 형성하는 단계와, 상기 정공 주입층 상에 정공 수송 물질을 코팅하여 상기 적색 및 녹색 화소영역에 대응하는 제 1 정공 수송층을 형성하는 단계와, 상기 정공 주입층 상에 상기 정공 수송 물질과 도펀트를 코팅하여 상기 청색 화소영역에 대응하는 제 2 정공 수송층을 형성하는 단계와, 상기 적색 및 녹색 화소영역 각각에 대응하여 상기 제 1 정공 수송층 상에 적색 및 녹색 발광층을 코팅하는 단계와, 상기 적색 및 녹색 발광층과 상기 제 2 정공 수송층 상에 청색 공통 발광층을 증착하는 단계와, 상기 청색 공통 발광층 상에 전자 수송층을 순차 증착하는 단계와, 상기 전자 수송층 상에 제 2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 도펀트는 1.0*E(-3) cm2/Vs보다 작고 1.0*E(-5) cm2/Vs보다 큰 정공 이동도를 갖는 유기발광다이오드의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 유기발광다이오드 제조 방법에 있어서, 상기 도펀트의 최저준위 비점유 분자괘도(LUMO) 레벨은 상기 청색 공통 발광층의 LUMO 레벨보다 클 수 있다.
본 발명의 유기발광다이오드 제조 방법에 있어서, 상기 도펀트는 2.0~2.5eV의 LUMO 값을 가질 수 있다.
본 발명의 유기발광다이오드 제조 방법에 있어서, 상기 도펀트는 하기 화학식으로 표시되고, R1, R2 각각은 독립적으로 이미다졸 그룹, 카바졸 그룹, 아민 그룹에서 선택되고, R3는 수소, C1~C60의 알킬 그룹, C6~C14의 아로마틱 그룹에서 선택될 수 있다.
Figure 112017049694363-pat00003
본 발명의 유기발광다이오드 제조 방법에 있어서, 상기 전자 수송층은 하기 화학식으로 표시되는 물질을 포함하고, R1, R4 각각은 독립적으로 C6~C30의 아로마틱 그룹에서 선택되며, R2, R3 각각은 독립적으로 수소, C6~C30의 아로마틱 그룹에서 선택되고, R5는 C1~C10의 알킬에서 선택되며, n은 0 또는 1일 수 있다.
Figure 112017049694363-pat00004
이하, 도면을 참조하여 본 발명에 대해 자세히 설명한다.
도 3은 본 발명에 따른 유기발광다이오드 표시장치의 하나의 화소영역을 도시한 도면이다.
도 3에 도시한 바와 같이, 유기발광다이오드 표시장치에는, 서로 교차하여 화소영역(P)을 정의하는 게이트배선(GL), 데이터배선(DL) 및 파워배선(PL)이 형성되고, 화소영역(P)에는, 스위칭 박막트랜지스터(Ts), 구동 박막트랜지스터(Td), 스토리지 커패시터(Cst), 유기발광다이오드(D)가 형성된다.
스위칭 박막트랜지스터(Ts)는 게이트배선(GL) 및 데이터배선(DL)에 연결되고, 구동 박막트랜지스터(Td) 및 스토리지 커패시터(Cst)는 스위칭 박막트랜지스터(Ts)와 파워배선(PL) 사이에 연결되고, 유기발광다이오드(D)는 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결된다.
이러한 유기발광다이오드 표시장치의 영상표시 동작을 살펴보면, 게이트배선(GL)에 인가된 게이트신호에 따라 스위칭 박막트랜지스터(Ts)가 턴-온(turn-on) 되면, 데이터배선(DL)에 인가된 데이터신호가 스위칭 박막트랜지스터(Ts)를 통해 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트전극과 스토리지 커패시터(Cst)의 일 전극에 인가된다.
구동 박막트랜지스터(Td)는 게이트전극에 인가된 데이터신호에 따라 턴-온 되며, 그 결과 데이터신호에 비례하는 전류가 파워배선(PL)으로부터 구동 박막트랜지스터(Td)를 통하여 유기발광다이오드(D)로 흐르게 되고, 유기발광다이오드(D)는 구동 박막트랜지스터(Td)를 통하여 흐르는 전류에 비례하는 휘도로 발광한다.
이때, 스토리지 커패시터(Cst)에는 데이터신호에 비례하는 전압으로 충전되어, 일 프레임(frame) 동안 구동 박막트랜지스터(Td)의 게이트전극의 전압이 일정하게 유지되도록 한다.
따라서, 유기전계발광 표시장치는 게이트신호 및 데이터신호에 의하여 원하는 영상을 표시할 수 있다.
도 4는 본 발명에 따른 유기발광다이오드 표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 4에 도시된 바와 같이, 기판(150) 상에는, 구동 박막트랜지스터(Td)와, 상기 구동 박막트랜지스터(Td)에 연결되는 유기발광다이오드(D)가 위치한다.
상기 기판(150)은 유리 기판이나 폴리이미드와 같은 폴리머로 이루어질 수 있다.
도시하지 않았으나, 상기 기판(150) 상에는 산화 실리콘 또는 질화 실리콘과 같은 무기절연물질로 이루어지는 버퍼층이 형성될 수 있다.
상기 구동 박막트랜지스터(Td)는 상기 스위칭 박막트랜지스터에 연결되며, 반도체층(152)과, 게이트 전극(160)과, 소스 전극(170)과 드레인 전극(172)을 포함한다.
상기 반도체층(152)은 상기 플렉서블 기판(110) 상에 형성되며, 산화물 반도체 물질로 이루어지거나 다결정 실리콘으로 이루어질 수 있다.
상기 반도체층(152)은 산화물 반도체 물질로 이루어질 경우 상기 반도체층(152) 하부에는 차광패턴(도시하지 않음) 이 형성될 수 있으며, 차광패턴은 상기 반도체층(152)으로 빛이 입사되는 것을 방지하여 상기 반도체층(152)이 빛에 의해 열화되는 것을 방지한다. 이와 달리, 상기 반도체층(152)은 다결정 실리콘으로 이루어질 수도 있으며, 이 경우 상기 반도체층(152)의 양 가장자리에 불순물이 도핑되어 있을 수 있다.
상기 반도체층(152) 상부에는 절연물질로 이루어진 게이트 절연막(154)이 상기 플렉서블 기판(110) 전면에 형성된다. 상기 게이트 절연막(154)은 산화 실리콘 또는 질화 실리콘과 같은 무기절연물질로 이루어질 수 있다.
상기 게이트 절연막(154) 상부에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어진 게이트 전극(160)이 상기 반도체층(152)의 중앙에 대응하여 형성된다. 상기 게이트 전극(160)은 스위칭 박막트랜지스터에 연결된다.
상기 게이트 절연막(154)이 상기 플렉서블 기판(110) 전면에 형성되어 있으나, 상기 게이트 절연막(154)은 상기 게이트전극(160)과 동일한 모양으로 패터닝될 수도 있다.
상기 게이트전극(160) 상부에는 절연물질로 이루어진 층간 절연막(162)이 상기 기판(150) 전면에 형성된다. 상기 층간 절연막(162)은 산화 실리콘이나 질화 실리콘과 같은 무기 절연물질로 형성되거나, 벤조사이클로부텐(benzocyclobutene)이나 포토 아크릴(photo-acryl)과 같은 유기 절연물질로 형성될 수 있다.
상기 층간 절연막(162)은 상기 반도체층(152)의 양측을 노출하는 제 1 및 제 2 콘택홀(164, 166)을 갖는다. 상기 제 1 및 제 2 콘택홀(164, 166)은 상기 게이트 전극(160)의 양측에 상기 게이트 전극(160)과 이격되어 위치한다.
여기서, 상기 제 1 및 제 2 콘택홀(164, 166)은 상기 게이트 절연막(154) 내에도 형성된다. 이와 달리, 상기 게이트 절연막(154)이 상기 게이트 전극(160)과 동일한 모양으로 패터닝될 경우, 상기 제 1 및 제 2 콘택홀(164, 166)은 상기 층간 절연막(162) 내에만 형성될 수도 있다.
상기 층간 절연막(162) 상에는 금속과 같은 도전성 물질로 이루어지는 소스 전극(170)과 드레인 전극(172)이 형성된다.
상기 드레인 전극(172)과 상기 소스 전극(170)은 상기 게이트 전극(160)을 중심으로 이격되어 위치하며, 각각 상기 제 1 및 제 2 콘택홀(164, 166)을 통해 상기 반도체층(152)의 양측과 접촉한다. 상기 소스 전극(170)은 상기 파워 배선(미도시)에 연결된다.
상기 반도체층(152)과, 상기 게이트전극(160), 상기 소스 전극(170), 상기 드레인전극(172)은 상기 구동 박막트랜지스터(Td)를 이루며, 상기 구동 박막트랜지스터(Td)는 상기 반도체층(152)의 상부에 상기 게이트 전극(160), 상기 소스 전극(170) 및 상기 드레인 전극(172)이 위치하는 코플라나(coplanar) 구조를 가진다.
이와 달리, 구동 박막트랜지스터(Td)는 반도체층의 하부에 게이트 전극이 위치하고 반도체층의 상부에 소스 전극과 드레인 전극이 위치하는 역 스태거드(inverted staggered) 구조를 가질 수 있다. 이 경우, 반도체층은 비정질 실리콘으로 이루어질 수 있다.
한편, 상기 스위칭 박막트랜지스터(미도시)는 상기 구동 박막트랜지스터(Td)와 실질적으로 동일한 구조를 가질 수 있다.
상기 구동 박막트랜지스터(Td)의 상기 드레인 전극(172)을 노출하는 드레인 콘택홀(176)을 갖는 보호층(174)이 상기 구동 박막트랜지스터(Td)를 덮으며 형성된다.
상기 보호층(174) 상에는 상기 드레인 콘택홀(176)을 통해 상기 구동 박막트랜지스터(Td)의 상기 드레인 전극(172)에 연결되는 제 1 전극(110)이 각 화소 영역 별로 분리되어 형성된다.
상기 제 1 전극(110)은 애노드(anode)일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 전극(110)은 인듐-틴-옥사이드(indium-tin-oxide, ITO) 또는 인듐-징크-옥사이드(indium-zinc-oxide, IZO)와 같은 투명 도전성 물질로 이루어질 수 있다.
한편, 본 발명의 유기발광다이오드 표시장치가 상부 발광 방식(top-emission type)인 경우, 상기 제 1 전극(110) 하부에는 반사전극 또는 반사층이 더욱 형성될 수 있다. 예를 들어, 상기 반사전극 또는 상기 반사층은 알루미늄-팔라듐-구리(aluminum-paladium-copper: APC) 합금으로 이루어질 수 있다.
또한, 상기 보호층(174) 상에는 상기 제 1 전극(110)의 가장자리를 덮는 뱅크층(115)이 형성된다. 상기 뱅크층(115)은 상기 화소영역에 대응하여 상기 제 1 전극(110)의 중심을 노출시킨다.
상기 제 1 전극(110) 상에는 유기 발광층(130)이 형성된다. 상기 유기 발광층(130)의 구체적 구조에 대하여는 후술한다.
상기 유기 발광층(130)이 형성된 상기 기판(150) 상부로 제 2 전극(140)이 형성된다. 상기 제 2 전극(140)은 표시영역 전면을 덮으며 일함수 값이 비교적 작은 도전성 물질로 이루어져 캐소드(cathode)로 이용될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 2 전극(140)은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 알루미늄-마그네슘 합금(AlMg) 중 어느 하나로 이루어질 수 있다.
상기 제 1 전극(110), 상기 유기발광층(130) 및 상기 제 2 전극(140)는 유기발광다이오드(D)를 이룬다.
본 발명에서는, 유기발광층(130)의 일부는 용액 공정에 의해 형성되고 나머지는 증착 고정에 의해 형성되어 하이브리드 구조를 갖게 된다.
-제 1 실시예-
도 5는 본 발명의 제 1 실시예에 따른 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 5에 도시한 바와 같이, 본 발명의 제 1 실시예에 따른 유기발광다이오드(D1)는 제 1 전극(110)과, 적색, 녹색, 청색 화소영역(Rp, Gp, Bp) 모두에 순차 적층되는 정공 주입층(111) 및 정공 수송층(112)과, 상기 적색 화소영역(Rp)에 형성되는 적색 발광층(122), 상기 녹색 화소영역(Gp)에 형성되는 녹색 발광층(124) 및 상기 적색, 녹색, 청색 화소영역(Rp, Gp, Bp) 모두에 형성되는 청색 공통 발광층(126)을 포함하는 발광 물질층(120)과, 상기 청색 공통 발광층(126) 상에 형성되는 전자 수송층(128) 및 상기 전자 수송층(128) 상에 형성되는 제 2 전극(140)을 포함한다.
여기서, 상기 정공 주입층(111), 상기 정공 수송층(112), 상기 발광 물질층(120), 상기 전자 수송층(128)은 유기 발광층(130)을 이루며, 상기 유기 발광층(130) 중 상기 정공 주입층(111)과, 상기 정공 수송층(112)과, 상기 적색 발광층(122) 및 상기 녹색 발광층(124)은 용액 공정(solution process)에 의해 형성되고 상기 청색 공통 발광층(126) 및 상기 전자 수송층(128)은 증착 공정(deposition process)에 의해 형성된다.
보다 구체적으로 유기발광다이오드(D1)의 제조 방법을 설명한다.
먼저, 기판(도 4의 150) 상부에 ITO와 같은 투명 도전성 물질을 증착하고 각 화소영역 별로 패터닝하여 적색, 녹색 및 청색 화소영역(Rp, Gp, Bp)에 상기 제 1 전극(110)을 형성한다.
다음, 상기 제 1 전극(110) 상에 정공 주입 물질을 코팅하여 상기 적색, 녹색 및 청색 화소영역(Rp, Gp, Bp)에 정공 주입층(111)을 형성한다.
다음, 상기 정공주입층(111) 상에 정공 수송 물질을 코팅하여 적색, 녹색 및 청색 화소영역(Rp, Gp, Bp)에 정공 수송층(112)를 형성하고, 소성 공정을 진행하여 상기 정공 수송층(112)이 가교 결합(cross-linking)되도록 한다.
다음, 적색 발광 물질을 코팅하여 상기 적색 화소영역(Rp)에 적색 발광층(122)을 형성하고, 녹색 발광 물질을 코팅하여 상기 녹색 화소영역(Gp)에 녹색 발광층(124)을 형성한다.
다음, 청색 발광 물질, 전자 수송 물질 및 알루미늄과 같은 금속 물질을 순차 증착하여 상기 적색, 녹색 및 청색 화소영역(Rp, Gp, Bp) 모두에 대응하여 청색 공통 발광층(126)과 전자 수송층(128) 및 제 2 전극(140)을 형성한다.
이와 같이, 하이브리드 구조 유기발광다이오드(D1)에서는, 상기 유기 발광층(130) 중 상기 정공 주입층(111)과, 상기 정공 수송층(112)과, 상기 적색 발광층(122) 및 상기 녹색 발광층(124)이 용액 공정에 의해 형성되기 때문에, 유기발광다이오드(D1)의 제조 비용이 절감되고 대면적 표시장치를 제공할 수 있다.
한편, 용액 공정으로 원하는 발광효율을 갖는 청색 발광물질이 개발되지 않았기 때문에, 청색 공통 발광층(126)은 증착 공정에 의해 형성하는 하이브리드 구조 유기발광다이오드(D1)가 제공된다.
상기 청색 공통 발광층(126)은 청색 호스트와 청색 도펀트를 포함한다. 예를 들어, 청색 호스트는
또한, 청색 도펀트는 하기 화학식1-1 또는 1-2에 표시된 물질 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식1-1]
Figure 112017049694363-pat00005
[화학식1-2]
Figure 112017049694363-pat00006
상기 화학식1-1에서, R1, R2 각각은 독립적으로 C1~C10 알킬 그룹에서 선택될 수 있다.
또한, 상기 화학식1-2에서, R1 내지 R4 각각은 독립적으로 페닐이거나 수소 및 트리메틸실릴아세틸렌(trimethylsilylacetylene)으로부터 선택될 수 있다. R1 내지 R4 각각이 독립적으로 수소 및 트리메틸실릴아세틸렌으로부터 선택되는 경우, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 트리메틸실릴아세틸렌이다. 청색 도펀트는 1,6-dihydro-2,7-diisopropylpyrene, (2-(1,6-dihydropyren-3-yl)ethynyl)trimethylsilane, 1,6-dihydro-1,3,6,8-tetraphenylpyrene 중 어느 하나일 수 있다.
예를 들어, 청색 도펀트는 하기 화학식2의 물질 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식2]
Figure 112017049694363-pat00007
Figure 112017049694363-pat00008
이와 같은 청색 도펀트를 포함하는 경우, 청색 화소영역에서 높은 발광 효율을 얻을 수 있다.
전술한 하이브리드 구조 유기발광다이오드(D1)에서, 적색 화소영역(Rp)에는 적색 발광층(122)과 청색 공통 발광층(126)이 적층되고 녹색 화소영역(Gp)에는 녹색 발광층(124)과 청색 공통 발광층(126)이 적층된 구조를 이룬다.
따라서, 적색 및 녹색 화소영역(Rp, Gp) 각각에서 발광이 적색 및 녹색 발광층(122, 124)에서 일어나도록 하기 위해, 유기발광다이오드(D1)에서의 전자 수송 속도가 정공 수송 속도보다 빨라야 한다. 즉, 적색 및 녹색 화소영역(Rp, Gp)에서 제 1 전극(110)으로부터의 정공과 제 2 전극(140)으로부터의 전자가 청색 공통 발광층(126)이 아닌 적색 및 녹색 발광층(122, 124)에서 결합되도록 하여야 한다.
상기 전자 수송층(128)은 높은 전자 이동도(electron mobility)를 갖는 물질로 형성된다. 예를 들어, 상기 전자 수송층(128)은 하기 화학식2에 표시된 물질로 형성될 수 있다.
[화학식3]
Figure 112017049694363-pat00009
상기 화학식3에서, R1, R4 각각은 독립적으로 C6~C30의 아로마틱 그룹에서 선택되고, R2, R3 각각은 독립적으로 수소, C6~C30의 아로마틱 그룹에서 선택되며, R5는 C1~C10의 알킬에서 선택되고, n은 0 또는 1이다. R1은 벤젠일 수 있고, R4는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센 중 어느 하나일 수 있다.
예를 들어, 전자 수송층(128)을 이루는 전자 수송 물질은 아래 화학식4의 화합물일 수 있다.
[화학식4]
Figure 112017049694363-pat00010
전자 수송층(128)이 화학식3의 전자 수송 물질로 이루어지는 경우, 적색 및 녹색 화소영역(Rp, Bp)에서 전자와 정공의 재결합이 적색 및 녹색 발광층(122, 124)에서 일어나기 때문에, 청색 피크 없이 고색순도의 적색 및 녹색 발광이 이루어진다.
한편, 청색 화소영역(Bp)에서는 청색 공통 발광층(126)이 정공 수송층(112)과 접하여 위치하기 때문에, 전자 수송층(128)이 전자 이동도가 높은 화학식3의 전자 수송 물질로 이루어지는 경우 청색 화소영역(Bp)에서의 발광은 정공 수송층(112)과 청색 공통 발광층(126)의 계면에서 일어난다. 따라서, 청색 화소영역(Bp)의 색 특성이 저하되는 문제가 발생한다.
-제 2 실시예-
도 6은 본 발명의 제 2 실시예에 따른 유기발광다이오드의 개략적인 단면도이다.
도 6에 도시한 바와 같이, 본 발명의 제 2 실시예에 따른 유기발광다이오드(D2)는 제 1 전극(210)과, 적색, 녹색, 청색 화소영역(Rp, Gp, Bp) 모두에 순차 적층되는 정공 주입층(211)과, 상기 적색 및 녹색 화소영역(Rp, Gp)에 형성되는 제 1 정공 수송층(214)과 상기 청색 화소영역(Bp)에 형성되는 제 2 정공 수송층(216)을 포함하는 정공 수송층(212)과, 상기 적색 화소영역(Rp)에 형성되는 적색 발광층(222), 상기 녹색 화소영역(Gp)에 형성되는 녹색 발광층(224) 및 상기 적색, 녹색, 청색 화소영역(Rp, Gp, Bp) 모두에 형성되는 청색 공통 발광층(226)을 포함하는 발광 물질층(220)과, 상기 청색 공통 발광층(226) 상에 형성되는 전자 수송층(228) 및 상기 전자 수송층(228) 상에 형성되는 제 2 전극(240)을 포함한다.
여기서, 상기 정공 주입층(211), 상기 정공 수송층(212), 상기 발광 물질층(220), 상기 전자 수송층(228)은 유기 발광층(230)을 이룬다.
상기 유기 발광층(230) 중 상기 정공 주입층(211)과, 상기 정공 수송층(212)과, 상기 적색 발광층(222) 및 상기 녹색 발광층(224)은 용액 공정(solution process)에 의해 형성되고 상기 청색 공통 발광층(226) 및 상기 전자 수송층(228)은 증착 공정(deposition process)에 의해 형성된다.
상기 제 1 정공 수송층(214)은 정공 수송 물질(미도시)로 이루어지고, 상기 제 2 정공 수송층(214)은 정공 수송 물질과 도펀트(218)를 포함한다.
상기 도펀트(218)는 최저준위 비점유 분자괘도(Lowest Unoccupied Molecular Orbital, LUMO) 레벨이 청색 공통 발광층(226)의 LUMO 레벨보다 크고 1.0*E(-5) cm2/Vs 이상의 정공 이동도(hole mobility, μh)를 가질 수 있다. 이에 따라, 제 2 정공 수송층(216)은 청색 공통 발광층(226)으로부터의 전자 블로킹 역할을 하며 정공 주입층(221)으로부터의 정공을 청색 공통 발광층(226)으로 효율적으로 전달할 수 있다.
바람직하게는, 상기 도펀트(218)는 1.0*E(-3) cm2/Vs보다 작고 1.0*E(-5) cm2/Vs보다 큰 정공 이동도를 가질 수 있다. (μh=1.0*E(-5) cm2/Vs~1.0*E(-3) cm2/Vs)
Figure 112017049694363-pat00011
표1에서 보여지는 바와 같이, 상기 도펀트(218)의 정공 이동도가 1.0*E(-5) cm2/Vs보다 작은 경우 청색 화소영역(Bp)에서의 재결합 영역이 제 2 정공 수송층(216)으로 이동하여 청색 화소영역(Bp)의 색 특성이 저하된다. 한편, 상기 도펀트(218)의 정공 이동도가 1.0*E(-3) cm2/Vs보다 큰 경우 전하 균형이 저하되어 적색 및 녹색 화소영역(Rp, Gp)에서의 발광 효율이 저하된다.
또한, 상기 도펀트(218)는 2.0~2.5eV의 LUMO 값을 가질 수 있다. LUMO 값이 2.0eV보다 작으면 전자 블로킹 특성이 저하되고 2.5eV보다 크면 청색 화소영역(Bp)에서의 전하 균형(charge balance)이 저하되어, 청색 화소영역(Bp)의 발광 효율이 저하된다.
또한, 상기 도펀트(218)는 5.0~5.5eV의 최고준위 점유 분자괘도(Highest Occupied Molecular Orbital, HOMO) 레벨을 가질 수 있다. HOMO 값이 5.0eV보다 작거나 5.5eV보다 클 경우 정공과 전자의 재결합 영역이 정공 주입층(221) 또는 전자 수송층(228)에서 일어날 수 있다.
상기 도펀트(218)는 하기 화학식5로 표시될 수 있다.
[화학식5]
Figure 112017049694363-pat00012
상기 화학식5에서, R1, R2 각각은 독립적으로 이미다졸(imidazole) 그룹, 카바졸(carbazole) 그룹, 아민(amine) 그룹에서 선택될 수 있고, R3는 수소, C1~C60의 알킬 그룹, C6~C14의 아로마틱 그룹에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 도펀트(218)는 하기 화학식6에 표시된 물질일 수 있다.
[화학식6]
Figure 112017049694363-pat00013
합성예
(1) 화합물A
[반응식1]
Figure 112017049694363-pat00014
9-H-carbazol(5g), 1-chloro-4-iodobenzene(10.7g), Cu 파우더(powder) (0.2g), Na2SO4(4.2g), K2CO3(4.1g)을 190℃ 조건에서 12시간 환류, 교반하여 화합물A(9-(4-chlorophenyl)-9H-carbazole)를 얻었다.
(2) 화학식6의 화합물
[반응식2]
Figure 112017049694363-pat00015
Ar 조건에서, 화합물A(3g), Pd(t-bu)3(0.0064g), Pd(OAC)2 (0.0042g)을 toluene(5ml)에 넣고 용해시켰다. 7H-benzo[de]anthracen-3-amine(0.13g)을 혼합물에 넣어 반응시키고, 컬럼 크로마토그래피(ethylacetate:heaxane=2:1)를 통해 분리하여 화학식6 화합물(N,N-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-7H-benzo[de]anthracen-3-amine)을 합성하였다.
OLED
(1) 실험예1
ITO 기판의 발광 면적이 3 mm X 3 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 다음, 상기 기판을 진공 증착 챔버 내로 이송하였다. 베이스 압력이 약 10-6 ~ 10-7 Torr가 되도록 한 후 양극인 ITO 위에, i) 정공주입층 (40nm, poly(3,4-ethylenedioxythiophene) polystyrene sulfonate(PEDOT:PSS)), ii) 정공수송층 (20nm, N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenyl-(1,1’-biphenyl)-4,4’-diamine (NPB))을 코팅하고, iii) 청색 공통 발광층 (50nm, 호스트(N,N’-dicarbazolyl-3,5-benzene,4,4’,4’’-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (TCTA):1,3,5-tri(m-pyrid-3-yl-phenyl)benzene(TmPyPb) (1:1)/도펀트(1,6-dihydro-2,7-diisopropylpyrene, 5%)), iv) 전자 수송층 (100nm, 2-(4-(10-(naphthalen-2-yl)-9-(naphthalen-3-yl)anthrace-3-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole), v) 음극 (Al)을 순차 적층하였다.
(2) 실험예2
실험예1의 정공 수송층에 도펀트(N3,N3-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N9,N9-dimethyl-7H-benzo[de]anthracene-3,9-diamine, 3%)를 도핑하였다.
위 유기발광다이오드의 색좌표를 표2에 기재하였고, 발광 스펙트럼을 도 7에 도시하였다.
Figure 112017049694363-pat00016
표2 및 도 7에서 보여지는 바와 같이, 청색 화소영역(Bp)에 형성되는 제 2 정공 수송층(216)이 화학식5에 표시되는 도펀트(218)를 포함하는 경우, 청색 화소영역(Bp)의 색 특성이 개선된다.
보다 구체적으로 유기발광다이오드(D3)의 제조 방법을 설명한다.
먼저, 기판(도 4의 150) 상부에 ITO와 같은 투명 도전성 물질을 증착하고 각 화소영역 별로 패터닝하여 적색, 녹색 및 청색 화소영역(Rp, Gp, Bp)에 상기 제 1 전극(210)을 형성한다.
다음, 상기 제 1 전극(210) 상에 정공 주입 물질을 코팅하여 상기 적색, 녹색 및 청색 화소영역(Rp, Gp, Bp)에 정공 주입층(211)을 형성한다.
다음, 상기 정공 주입층(211) 상에 정공 수송 물질을 코팅하여 적색 및 녹색 화소영역(Rp, Gp)에 제 1 정공 수송층(214)를 형성하고, 상기 정공 주입층(211) 상에 정공 수송 물질과 화학식1에 표시된 도펀트(218)를 코팅하여 청색 화소영역(Bp)에 제 2 정공 수송층(216)을 형성한다. 이후, 소성 공정을 진행한다.
다음, 제 1 정공 수송층(214) 상에, 적색 발광 물질과 녹색 발광 물질을 코팅하여 상기 적색 화소영역(Rp) 및 상기 녹색 화소영역(Gp) 각각에 적색 발광층(222)과 녹색 발광층(224)을 형성한다.
다음, 청색 발광 물질, 전자 수송 물질 및 알루미늄과 같은 금속 물질을 순차 증착하여 상기 적색, 녹색 및 청색 화소영역(Rp, Gp, Bp) 모두에 대응하여 청색 공통 발광층(226)과 전자 수송층(228) 및 제 2 전극(240)을 형성한다.
이와 같이, 하이브리드 구조 유기발광다이오드(D3)에서는, 상기 정공 주입층(211)과, 상기 제 1 및 제 2 정공 수송층(214, 216)과, 상기 적색 발광층(222) 및 상기 녹색 발광층(224)이 용액 공정에 의해 형성되기 때문에, 유기발광다이오드(D2)의 제조 비용이 절감되고 대면적 표시장치를 제공할 수 있다.
또한, 적색 및 녹색 화소영역(Rp, Gp) 각각에서 발광이 적색 및 녹색 발광층(222, 224)에서 일어나도록 하기 위해 높은 전자 이동도를 갖는 물질로 전자 수송층(228)을 형성하고, 청색 화소영역(Bp)의 제 2 정공 수송층(216)이 도펀트(218)를 포함함으로써 청색 화소영역(Bp)에서의 색 특성을 개선할 수 있다.
따라서, 제조 원가가 절감되고 우수한 색 특성을 갖는 유기발광다이오드를 제공할 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 통상의 기술자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
110, 210: 제 1 전극 111, 211: 정공 주입층
112, 212, 214, 216: 정공 수송층
218: 도펀트 120, 220: 발광 물질층
122, 222: 적색 발광층 124, 224: 녹색 발광층
126, 226: 청색 공통 발광층 128, 228: 전자 수송층
140, 240: 제 2 전극 D1, D2: 유기발광다이오드

Claims (11)

  1. 적색, 녹색 및 청색 화소영역이 정의된 기판 상부에, 상기 적색, 녹색 및 청색 화소영역 별로 위치하는 제 1 전극과;
    상기 적색, 녹색 및 청색 화소영역에 대응하여 상기 제 1 전극 상에 위치하는 정공 주입층과;
    상기 적색 및 녹색 화소영역에 대응하여 상기 정공 주입층 상에 위치하는 제 1 정공 수송층과;
    상기 청색 화소영역에 대응하여 상기 정공 주입층 상에 위치하는 제 2 정공 수송층과;
    상기 적색 및 녹색 화소영역 각각에 대응하여 상기 제 1 정공 수송층 상에 위치하는 적색 및 녹색 발광층과;
    상기 적색 및 녹색 발광층과 상기 제 2 정공 수송층 상에 위치하는 청색 공통 발광층과;
    상기 청색 공통 발광층 상에 순차 적층되는 전자 수송층 및 제 2 전극을 포함하고,
    상기 제 2 정공 수송층은 정공 수송 물질과 1.0*E(-3) cm2/Vs보다 작고 1.0*E(-5) cm2/Vs보다 큰 정공 이동도를 갖는 도펀트를 포함하며,
    상기 전자 수송층은 하기 화학식1로 표시되는 물질을 포함하고,
    화학식1에서, R1, R4 각각은 독립적으로 C6~C30의 아로마틱 그룹에서 선택되며, R2, R3 각각은 독립적으로 수소, C6~C30의 아로마틱 그룹에서 선택되고, R5는 C1~C10의 알킬에서 선택되며, n은 0 또는 1이고,
    상기 도펀트는 하기 화학식2로 표시되며,
    화학식2에서, R1, R2 각각은 독립적으로 이미다졸 그룹, 카바졸 그룹, 아민 그룹에서 선택되고, R3는 수소, C1~C60의 알킬 그룹, C6~C14의 아로마틱 그룹에서 선택되는 유기발광다이오드.
    [화학식1]
    Figure 112021014065733-pat00028

    [화학식2]
    Figure 112021014065733-pat00029

  2. 적색, 녹색 및 청색 화소영역이 정의된 기판 상부에, 상기 적색, 녹색 및 청색 화소영역 별로 위치하는 제 1 전극과;
    상기 적색, 녹색 및 청색 화소영역에 대응하여 상기 제 1 전극 상에 위치하는 정공 주입층과;
    상기 적색 및 녹색 화소영역에 대응하여 상기 정공 주입층 상에 위치하는 제 1 정공 수송층과;
    상기 청색 화소영역에 대응하여 상기 정공 주입층 상에 위치하는 제 2 정공 수송층과;
    상기 적색 및 녹색 화소영역 각각에 대응하여 상기 제 1 정공 수송층 상에 위치하는 적색 및 녹색 발광층과;
    상기 적색 및 녹색 발광층과 상기 제 2 정공 수송층 상에 위치하는 청색 공통 발광층과;
    상기 청색 공통 발광층 상에 순차 적층되는 전자 수송층 및 제 2 전극을 포함하고,
    상기 제 2 정공 수송층은 정공 수송 물질과 1.0*E(-3) cm2/Vs보다 작고 1.0*E(-5) cm2/Vs보다 큰 정공 이동도를 갖는 도펀트를 포함하며,
    상기 전자 수송층의 물질은 하기 화합물1이고, 상기 도펀트는 하기 화합물2인 유기발광다이오드.
    [화합물1]
    Figure 112021014065733-pat00030

    [화합물2]
    Figure 112021014065733-pat00031

  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 도펀트의 최저준위 비점유 분자괘도(LUMO) 레벨은 상기 청색 공통 발광층의 LUMO 레벨보다 큰 유기발광다이오드.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 도펀트는 2.0~2.5eV의 LUMO 값을 갖는 유기발광다이오드.

  5. 삭제
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 정공 주입층과, 상기 제 1 및 제 2 정공 수송층과, 상기 적색 발광층 및 상기 녹색 발광층은 용액 공정에 의해 형성되고, 상기 청색 공통 발광층과 상기 전자 수송층은 증착 공정에 의해 형성되는 유기발광다이오드.
  7. 적색, 녹색 및 청색 화소영역이 정의된 기판 상부에, 상기 적색, 녹색 및 청색 화소영역 별로 제 1 전극을 형성하는 단계와;
    상기 제 1 전극 상에 정공 주입 물질을 코팅하여, 상기 적색, 녹색 및 청색 화소영역에 대응하는 정공 주입층을 형성하는 단계와;
    상기 정공 주입층 상에 정공 수송 물질을 코팅하여 상기 적색 및 녹색 화소영역에 대응하는 제 1 정공 수송층을 형성하는 단계와;
    상기 정공 주입층 상에 상기 정공 수송 물질과 도펀트를 코팅하여 상기 청색 화소영역에 대응하는 제 2 정공 수송층을 형성하는 단계와;
    상기 적색 및 녹색 화소영역 각각에 대응하여 상기 제 1 정공 수송층 상에 적색 및 녹색 발광층을 코팅하는 단계와;
    상기 적색 및 녹색 발광층과 상기 제 2 정공 수송층 상에 청색 공통 발광층을 증착하는 단계와;
    상기 청색 공통 발광층 상에 전자 수송층을 순차 증착하는 단계와;
    상기 전자 수송층 상에 제 2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
    상기 도펀트는 1.0*E(-3) cm2/Vs보다 작고 1.0*E(-5) cm2/Vs보다 큰 정공 이동도를 가지며,
    상기 전자 수송층은 하기 화학식1로 표시되는 물질을 포함하고,
    화학식1에서, R1, R4 각각은 독립적으로 C6~C30의 아로마틱 그룹에서 선택되며, R2, R3 각각은 독립적으로 수소, C6~C30의 아로마틱 그룹에서 선택되고, R5는 C1~C10의 알킬에서 선택되며, n은 0 또는 1이고,
    상기 도펀트는 하기 화학식2로 표시되며,
    화학식2에서, R1, R2 각각은 독립적으로 이미다졸 그룹, 카바졸 그룹, 아민 그룹에서 선택되고, R3는 수소, C1~C60의 알킬 그룹, C6~C14의 아로마틱 그룹에서 선택되는 유기발광다이오드의 제조 방법.
    [화학식1]
    Figure 112021014065733-pat00032

    [화학식2]
    Figure 112021014065733-pat00033

  8. 적색, 녹색 및 청색 화소영역이 정의된 기판 상부에, 상기 적색, 녹색 및 청색 화소영역 별로 제 1 전극을 형성하는 단계와;
    상기 제 1 전극 상에 정공 주입 물질을 코팅하여, 상기 적색, 녹색 및 청색 화소영역에 대응하는 정공 주입층을 형성하는 단계와;
    상기 정공 주입층 상에 정공 수송 물질을 코팅하여 상기 적색 및 녹색 화소영역에 대응하는 제 1 정공 수송층을 형성하는 단계와;
    상기 정공 주입층 상에 상기 정공 수송 물질과 도펀트를 코팅하여 상기 청색 화소영역에 대응하는 제 2 정공 수송층을 형성하는 단계와;
    상기 적색 및 녹색 화소영역 각각에 대응하여 상기 제 1 정공 수송층 상에 적색 및 녹색 발광층을 코팅하는 단계와;
    상기 적색 및 녹색 발광층과 상기 제 2 정공 수송층 상에 청색 공통 발광층을 증착하는 단계와;
    상기 청색 공통 발광층 상에 전자 수송층을 순차 증착하는 단계와;
    상기 전자 수송층 상에 제 2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
    상기 도펀트는 1.0*E(-3) cm2/Vs보다 작고 1.0*E(-5) cm2/Vs보다 큰 정공 이동도를 가지며,
    상기 전자 수송층의 물질은 하기 화합물1이고, 상기 도펀트는 하기 화합물2인 유기발광다이오드의 제조 방법.
    [화합물1]
    Figure 112021014065733-pat00034

    [화합물2]
    Figure 112021014065733-pat00035

  9. 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서,
    상기 도펀트의 최저준위 비점유 분자괘도(LUMO) 레벨은 상기 청색 공통 발광층의 LUMO 레벨보다 큰 유기발광다이오드의 제조 방법.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 도펀트는 2.0~2.5eV의 LUMO 값을 갖는 유기발광다이오드의 제조 방법.

  11. 삭제
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