CN110551086B - 有机化合物、以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 - Google Patents

有机化合物、以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供了由下式表示的有机化合物，以及包括该有机化合物的有机发光二极管以及OLED装置。

Description

有机化合物、以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有 机发光显示装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年6月1日在韩国提交的韩国专利申请第10-2018-0063613号的权益，通过引用将上述专利申请作为整体结合在此。
技术领域
本公开内容涉及一种有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光显示(OLED)装置，且更具体地，涉及一种具有高的三重态能级且被用于n型主体的有机化合物。
背景技术
目前，对于占用面积小的平板显示装置的需求正在增加。在平板显示装置中，包括有机发光二极管且可被称作有机电致发光装置的OLED装置的技术在快速发展。
有机发光二极管通过如下方式发光：来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴被注入到有机发光层，电子和空穴结合在一起，产生激子，激子从激发态转变成基态。柔性透明基板例如塑料基板可以用作形成各元件的基础基板。此外，有机发光二极管可以在低于操作其他显示装置所需的电压的电压(例如10V或更低)下进行操作，并且具有低功耗。此外，来自有机发光二极管的光具有优异的色纯度。
有机发光层可具有单层结构的发光材料层(EML)。或者，为了提高发光效率，有机发光层可具有多层结构。例如，有机发光层可包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、EML、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。
EML包括作为发射体(emitter)的掺杂剂。然而，由于掺杂剂的发光效率因浓度淬灭问题而快速降低，因此包括仅有掺杂剂的EML的OLED装置存在限制。因此，EML还包括具有比掺杂剂的三重态能级更大的三重态能级的主体。
例如，诸如CBP的有机化合物可用作EML中的主体。然而，在现有技术的有机发光二极管中，在寿命和发光效率方面存在限制。
即，在有机发光二极管和OLED装置的寿命和发光效率方面存在限制。
发明内容
本发明涉及有机化合物、有机发光二极管以及OLED装置，其基本消除了与现有常规技术的局限性和缺点相关的一个或多个问题。
本发明的其他特征和优点在下面的描述中阐述，并且从该描述中将是显而易见的，或者通过实践本发明而是明显的。通过本文中描述的特征以及所附附图实现并获得本发明的目的和其他优点。
为了实现根据本发明实施方式的目的的这些或其他优点，如本文所述，本发明的一个方面是式1的有机化合物：[式1]其中A和B各自独立地选自式2：[式2]/> 其中X1和X2各自独立地为氧或硫，X3是碳和氮中的一个，且其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自由氢、氰基和C1-C10烷基构成的组。
本发明的另一方面是一种有机发光二极管，包括：第一电极；与第一电极面对的第二电极；在第一电极和第二电极之间且包括有机化合物的第一发光材料层。
本发明的另一方面是一种有机发光显示装置，包括：基板；设置在基板上的有机发光二极管；位于基板和有机发光二极管之间且连接到有机发光二极管的薄膜晶体管。
应理解，前面的一般性描述和以下的详细描述都是示例性和说明性的，并且旨在提供对所主张的本发明的进一步解释。
附图说明
附图被包括以提供对本发明的进一步理解并且被并入和构成本说明书的一部分，附图示出了本发明的各实施方式并且与说明书一起用于解释本公开内容的原理。
图1是本公开内容的OLED装置的示意性截面图。
图2是本公开内容的有机发光二极管的示意性截面图。
图3是本公开内容的化合物1的NMR图。
图4是本公开内容的化合物2的NMR图。
图5是本公开内容的化合物3的NMR图。
图6是本公开内容的化合物4的NMR图。
图7A和图7B是分别示出在使用p型主体的有机发光二极管和本公开内容的有机发光二极管中的发射的示意图。
图8是本公开内容的有机发光二极管的示意性截面图。
图9是本公开内容的有机发光二极管的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细参考一些实施例和优选的实施方式，并在附图中予以图解。
图1是本公开内容的OLED装置的示意性截面图。
如图1所示，OLED装置100包括基板110、TFT Tr和连接到TFT Tr的有机发光二极管D。
基板110可以是玻璃基板或者是塑料基板。例如，基板110可以是聚酰亚胺基板。
缓冲层120形成在基板上，TFT Tr形成在缓冲层120上。缓冲层120可以省略。
半导体层122形成在缓冲层120上。半导体层122可包括氧化物半导体材料或者多晶硅。
当半导体层122包括氧化物半导体材料时，可以在半导体层122下方形成遮光图案(未示出)。到半导体层122的光被遮光图案遮挡或阻挡，使得半导体层122的热降解能够得到防止。另一方面，当半导体层122包括多晶硅时，杂质可能被掺杂到半导体层122的两侧。
栅极绝缘层124形成在半导体层122上。栅极绝缘层124可以由诸如氧化硅或氮化硅的无机绝缘材料形成。
由导电材料(例如金属)形成的栅极130形成在栅极绝缘层124上，以与半导体层122的中心对应。
在图1中，栅极绝缘层124形成在基板110的整个表面上。或者，栅极绝缘层124可以被图案化为具有与栅极130相同的形状。
由绝缘材料形成的层间绝缘层132形成在栅极130上。层间绝缘层132可以由无机绝缘材料(例如氧化硅或氮化硅)或者有机绝缘材料(例如苯并环丁烯或光丙烯酸)形成。
层间绝缘层132包括暴露半导体层122的两侧的第一接触孔134和第二接触孔136。第一接触孔134和第二接触孔136位于栅极130的两侧，以与栅极130间隔开。
第一接触孔134和第二接触孔136穿过栅极绝缘层124而形成。或者，当栅极绝缘层124被图案化为具有与栅极130相同的形状时，第一接触孔134和第二接触孔136仅穿过层间绝缘层132而形成。
由导电材料(例如金属)形成的源极140和漏极142形成在层间绝缘层132上。
源极140和漏极142相对于栅极130彼此间隔，且分别经由第一接触孔134和第二接触孔136接触半导体层122的两侧。
半导体层122、栅极130、源极140和漏极142构成了TFT Tr。TFT Tr用作驱动元件。
在TFT Tr中，栅极130、源极140和漏极142位于半导体层122上方。即，TFT Tr具有共面结构。
或者，在TFT Tr中，栅极可以位于半导体层下方，源极和漏极可以位于半导体层上方，使得TFT Tr可以具有反向交错结构。在这种情况下，半导体层可包括非晶硅。
尽管未示出，但是栅极线和数据线彼此交叉以限定像素区，开关TFT形成为连接到栅极线和数据线。开关TFT连接到作为驱动元件的TFT Tr。
此外，可进一步形成被形成为与栅极线和数据线之一平行且与栅极线和数据线之一间隔开的电源线，以及用于保持一帧中TFT Tr的栅极电压的存储电容器。
包括暴露出TFT Tr的漏极142的漏极接触孔152的钝化层150形成为覆盖TFT Tr。
经由漏极接触孔152连接到TFT Tr的漏极142的第一电极160分别形成在每个像素区域中。第一电极160可以是阳极且可由具有相对高功函数的导电材料形成。例如，第一电极160可以由诸如氧化铟锡(ITO)或者氧化铟锌(IZO)的透明导电材料形成。
当OLED装置100以顶部发射型操作时，反射电极或者反射层可以形成在第一电极160下方。例如，反射电极或者反射层可以由铝-钯-铜(APC)合金形成。
堤层166形成在钝化层150上以覆盖第一电极160的边缘。即，堤层166位于像素区域的边界处且暴露该像素区域中第一电极160的中心。
有机发光层162形成在第一电极160上。有机发光层162可具有单层结构的包括发光材料的发光材料层。为了提高OLED装置的发光效率，有机发光层162可具有多层结构。
例如，如图2所示，有机发光层162可包括第一电极160、第二电极164、在第一电极160和第二电极164之间的发光材料层(EML)240、在第一电极160和EML 240之间的空穴传输层(HTL)220以及在EML 240和第二电极164之间的电子传输层(ETL)。
此外，有机发光层162还可包括在第一电极160和HTL 220之间的空穴注入层(HIL)210以及在第二电极164和ETL 260之间的电子注入层(EIL)270。
此外，有机发光层162还可包括在HTL 220和EML 240之间的电子阻挡层(EBL)230以及在EML 240和ETL 260之间的空穴阻挡层(HBL)250。
第二电极164形成在基板110上方形成有机发光层162的地方。第二电极164覆盖显示区域的整个表面，且可以由具有相对低功函数的导电材料形成以用作阴极。例如，第二电极164可由铝(Al)、镁(Mg)或Al-Mg合金形成。
第一电极160、有机发光层162和第二电极164构成有机发光二极管D。
封装膜170形成在第二电极164上，以防止水分渗透到有机发光二极管D中。封装膜170包括顺序堆叠的第一无机绝缘层172、有机绝缘层174和第二无机绝缘层176，但不限于此。
用于减少环境光反射的偏振板(未示出)可以设置在顶部发射型有机发光二极管D上方。例如，偏振板可以是圆偏振板。
此外，覆盖窗(未示出)可以附接到封装膜170或者偏振板。在这种情况下，基板110和覆盖窗具有柔性特性，使得可以提供柔性OLED装置。
有机发光层162包括式1的有机化合物。
[式1]
在式1中，A和B各自独立地选自取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的咔唑基苯基、取代或未取代的咔唑基吡啶基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基苯基、取代或未取代的苯基、以及取代或未取代的吡啶基。取代基可以是氰基或者是C1-C10的烷基。
例如，A和B中的至少一个可以是取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并呋喃苯基中的一种。即，在本公开内容的有机化合物中，二苯并呋喃基取代基可直接或者通过苯撑基连接基而键合(连接或结合)至二苯并呋喃核的4位或6位中的至少一者。
A和B可各自独立地选自式2的组。
[式2]
在式2中，X1和X2各自可以是氧和硫中的一个，X3可以是碳和氮中的一个。R1、R2、R3、R4、R5和R6可以各自独立地选自由氢、氰基以及C1-C10烷基构成的组。
例如，A和B可各自独立地选自式3的组。
[式3]
本公开内容的有机化合物包括二苯并呋喃核，使得该有机化合物可以用作n型主体。
此外，由于二苯并呋喃基部分、咔唑基部分、二苯并噻吩基部分、苯基部分和吡啶基部分中的至少一个直接或者通过连接基(即苯撑基连接基或者吡啶基连接基)键合至二苯并呋喃核的4位和6位，因此本公开内容的有机化合物具有高的三重态能级。
此外，当二苯并呋喃基部分、咔唑基部分、二苯并噻吩基部分中的至少一种通过连接基键合至二苯并呋喃核时，二苯并呋喃基部分、咔唑基部分或者二苯并噻吩基部分和二苯并呋喃核在间位键合，使得该有机化合物的三重态能级进一步增加。
因此，当本公开内容的有机化合物被包括在EML中作为主体时，有机发光二极管和OLED装置的发光效率和寿命得以改善。
通常，n型有机化合物具有相对低的三重态能级。即使咔唑基部分被包括在有机化合物中以增加三重态能级，在增加三重态能级方面仍存在限制。
然而，由于二苯并呋喃基部分、咔唑基部分、二苯并噻吩基部分、苯基部分和吡啶基部分中的至少一个键合到二苯并呋喃核的4位和6位，因此本公开内容的有机化合物具有高的三重态能级以及n型特性。
本公开内容的有机化合物被包括在有机发光层162中，特别是包括在有机发光层162的EML 240或者HBL 250中。当有机化合物被包括在EML 240中作为主体时，EML还可包括掺杂剂。掺杂剂可具有相对于主体约1重量％至40重量％。掺杂剂可是延迟荧光掺杂剂、磷光掺杂剂或荧光掺杂剂中的至少一种。
当EML 240包括延迟荧光掺杂剂(延迟荧光化合物)以及作为主体的本公开内容的有机化合物时，主体的最高占据分子轨道(HOMO)的能级“HOMOHost”和延迟荧光掺杂剂的HOMO的能级“HOMODopant”之间的差值或者主体的最低占据分子轨道(LUMO)的能级“LUMOHost”和延迟荧光掺杂剂的LUMO的能级“LUMODopant”之间的差值小于约0.5eV。在这种情况下，从主体到掺杂剂的电荷转移效率可得以提高。
延迟荧光掺杂剂的三重态能级小于主体的三重态能级，且延迟荧光掺杂剂的单重态能级与延迟荧光掺杂剂的三重态能级之间的差值小于0.3eV。(ΔEST≤0.3eV)。随着差值ΔEST越小，发光效率越高。此外，即使延迟荧光掺杂剂的单重态能级与延迟荧光掺杂剂的三重态能级之间的差值ΔEST为相对较大的约0.3eV，单重态激子和三重态激子也能够转变为中间态。
EML 240可包括本公开内容的有机化合物作为主体、作为第一掺杂剂的延迟荧光掺杂剂、和作为第二掺杂剂的荧光掺杂剂。第一掺杂剂和第二掺杂剂的总和可以是相对于主体约1重量％至40重量％。
第一掺杂剂的单重态能级可大于第二掺杂剂的单重态能级。第一掺杂剂的三重态能级可小于主体的三重态能级且大于第二掺杂剂的三重态能级。
在有机发光二极管D中，由于EML 240包括主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂，因此发光效率和色纯度得以改善。即，由于能量从主体被转移到第一掺杂剂中并且第一掺杂剂的单重态能级和三重态能级都被转移到第二掺杂剂中，因此发光是从第二掺杂剂产生，使得有机发光二极管D的量子效率增加，且来自有机发光二极管D的光的半峰全宽(FWHM)变窄。
作为第一掺杂剂的延迟荧光掺杂剂具有高量子效率。然而，由于从该延迟荧光掺杂剂发出的光具有宽的FWHM，因此来自该延迟荧光掺杂剂的光具有差的色纯度。另一方面，作为第二掺杂剂的荧光掺杂剂具有窄的FWHM和高的色纯度。然而，由于该荧光掺杂剂的三重态能级不参与光发射，因此该荧光掺杂剂具有低量子效率。
由于本公开内容中的有机发光二极管D的EML 240包括主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂，因此该有机发光二极管D在发光效率和色纯度方面都具有优势。
此外，由于使用具有高的三重态能级和n型特性的本公开内容的有机化合物作为主体，因此发光效率进一步提高。
例如，式1中的本公开内容的有机化合物可以是式4中的化合物中的一种。
[式4]
/>
[有机化合物的合成]
1.化合物1的合成
[反应式1]
在氮气条件下，在将化合物A溶解在四氢呋喃/甲苯(5:1)溶剂中之后，加入化合物B(2.4当量)。在将碳酸钾(8.8当量)溶解在DI水中之后，加入Pd(0)(0.1当量)。将混合物在80℃温度下回流且搅拌24小时。在反应完成之后，所得物用有机溶剂萃取，并除去有机溶剂。将混合物走柱和重结晶，从而获得化合物1。
化合物1的NMR图示于图3。
2.化合物2的合成
(1)化合物C
[反应式2-1]
在氮气条件下，在将化合物A溶解在四氢呋喃/甲苯(5:1)溶剂中之后，加入化合物B(1.2当量)。在将碳酸钾(4.4当量)溶解在DI水中之后，加入Pd(0)(0.05当量)。将混合物在80℃温度下回流且搅拌24小时。在反应完成之后，所得物用有机溶剂萃取，并除去有机溶剂。将混合物走柱和重结晶，从而获得化合物C。
(2)化合物F
[反应式2-2]
在氮气条件下，在将化合物E溶解在甲苯溶剂中之后，加入化合物D(1.2当量)。在加入叔丁醇钠(4.4当量)之后，加入Pd2(dba)3(0.05当量)和三叔丁基膦(0.05当量)。将混合物在80℃温度下回流且搅拌24小时。在反应完成之后，所得物用有机溶剂萃取，并除去有机溶剂。将混合物走柱和重结晶，从而获得化合物F。
(3)化合物G
[反应式2-3]
在氮气条件下，在将化合物F溶解到四氢呋喃溶剂中之后，在-78℃温度下缓慢加入正丁基锂(1.2当量)。将混合物在-78℃温度下搅拌1小时之后，将混合物在室温下进一步搅拌2小时。在将混合物冷却到-78℃温度之后，加入硼酸三甲酯，将混合物在室温下搅拌2小时。将稀HCl(5.0％)缓慢滴入到混合物中以保持pH为5-6，且将混合物搅拌1小时并用二氯甲烷进行萃取。用盐水和DI水萃取有机层，用MgSO4除去水分。除去有机溶剂，从而获得化合物G。
(4)化合物2
[反应式2-4]
在氮气条件下，在将化合物C溶解在四氢呋喃/甲苯(5:1)溶剂中之后，加入化合物G(1.2当量)。在将碳酸钾(4.4当量)溶解在DI水中之后，加入Pd(0)(0.05当量)。将混合物在80℃温度下回流并搅拌24小时。在反应完成之后，所得物用有机溶剂萃取，并除去有机溶剂。将混合物走柱和重结晶，从而获得化合物2。
化合物2的NMR图示于图4。
3.化合物3的合成
(1)化合物F’
[反应式3-1]
在氮气条件下，在将化合物E溶解在四氢呋喃/甲苯(5:1)溶剂中之后，加入化合物B(1.2当量)。在将碳酸钾(4.4当量)溶解在DI水中之后，加入Pd(0)(0.04当量)。将混合物在60℃温度下回流并搅拌24小时。在反应完成之后，所得物用有机溶剂萃取，并除去有机溶剂。将混合物走柱和重结晶，从而获得化合物F’。
(2)化合物G’
[反应式3-2]
在氮气条件下，将化合物F’溶解在四氢呋喃溶剂中之后，在-78℃温度下缓慢加入正丁基锂(1.2当量)。将混合物在-78℃温度下搅拌1小时之后，将混合物在室温下进一步搅拌2小时。在将混合物冷却到-78℃温度之后，加入硼酸三甲酯，将混合物在室温下搅拌2小时。将稀HCl(5.0％)缓慢滴入到混合物中以保持pH为5-6，且将混合物搅拌1小时并用二氯甲烷进行萃取。用盐水和DI水萃取有机层和用MgSO4除去水分。除去有机溶剂，从而获得化合物G’。
(3)化合物H
[反应式3-3]
在氮气条件下，在将化合物A溶解在四氢呋喃/甲苯(5:1)溶剂中之后，加入化合物G’(1.2当量)。在将碳酸钾(4.4当量)溶解在DI水中之后，加入Pd(0)(0.05当量)。将混合物在80℃温度下回流并搅拌24小时。在反应完成之后，所得物用有机溶剂萃取，并除去有机溶剂。将混合物走柱和重结晶，从而获得化合物H。
(4)化合物3
[反应式3-4]
在氮气条件下，在将化合物H溶解在四氢呋喃/甲苯(5:1)溶剂中之后，加入化合物G(1.2当量)。在将碳酸钾(4.4当量)溶解在DI水中之后，加入Pd(0)(0.05当量)。将混合物在80℃温度下回流并搅拌24小时。在反应完成之后，所得物用有机溶剂萃取，并除去有机溶剂。将混合物走柱和重结晶，从而获得化合物3。
化合物3的NMR图示于图5。
4.化合物4的合成
(1)化合物F”
[反应式4-1]
在氮气条件下，将化合物E’溶解在甲苯溶剂中之后，加入化合物D(1.2当量)。在加入叔丁醇钠(4.4当量)之后，加入Pd2(dba)3(0.05当量)和三叔丁基膦(0.05当量)。将混合物在80℃温度下回流且搅拌24小时。在反应完成之后，所得物用有机溶剂萃取，并除去有机溶剂。将混合物走柱和重结晶，从而获得化合物F”。
(2)化合物G”
[反应式4-2]
在氮气条件下，将化合物F”溶解在四氢呋喃溶剂中之后，在-78℃温度下缓慢加入正丁基锂(1.2当量)。将混合物在-78℃温度下搅拌1小时之后，将混合物在室温下进一步搅拌2小时。在将混合物冷却到-78℃温度下之后，加入硼酸三甲酯，将混合物在室温下搅拌2小时。将稀HCl(5.0％)缓慢滴入到混合物中以保持pH为5-6，且将混合物搅拌1小时并用二氯甲烷进行萃取。用盐水和DI水萃取有机层和用MgSO4除去水分。除去有机溶剂，从而获得化合物G”。
(3)化合物4
[反应式4-3]
在氮气条件下，在将化合物C溶解在四氢呋喃/甲苯(5:1)溶剂中之后，加入化合物G”(1.2当量)。在将碳酸钾(4.4当量)溶解在DI水中之后，加入Pd(0)(0.05当量)。将混合物在80℃温度下回流并搅拌24小时。在反应完成之后，所得物用有机溶剂萃取，并除去有机溶剂。将混合物走柱和重结晶，从而获得化合物4。
化合物4的NMR图示于图6。
5.化合物5的合成
[反应式5]
在氮气条件下，将化合物I溶解在四氢呋喃/甲苯(5:1)溶剂中之后，加入化合物J(2.4当量)。在将碳酸钾(8.8当量)溶解在DI水中之后，加入Pd(0)(0.1当量)。将混合物在80℃温度下回流并搅拌24小时。在反应完成之后，所得物用有机溶剂萃取，并除去有机溶剂。将混合物走柱和重结晶，从而获得化合物5。
6.化合物10的合成
[反应式6]
在氮气条件下，将化合物C溶解在甲苯溶剂中之后，加入化合物D(1.2当量)。在加入叔丁醇钠(4.4当量)之后，加入Pd2(dba)3(0.05当量)和三叔丁基膦(0.05当量)。将混合物在80℃温度下回流且搅拌24小时。在反应完成之后，所得物用有机溶剂萃取，并除去有机溶剂。将混合物走柱和重结晶，从而获得化合物10。
测量式4中的化合物1至化合物10以及式5至式7中的化合物的特性，即HOMO能级、LUMO能级以及三重态能级(ET)，并列于表1中。(单位：[eV])
[式5]
[式6]
[式7]
表1
HOMO LUMO ET
比较例1 -6.0 -2.9 2.58
比较例2 -5.9 -2.4 2.70
比较例3 -6.0 -2.5 2.79
化合物1 -5.9 -2.3 2.96
化合物2 -6.0 -2.4 3.05
化合物3 -6.0 -2.4 2.99
化合物4 -6.1 -2.8 2.92
化合物5 -6.2 -2.7 2.88
化合物6 -6.2 -2.6 2.85
化合物7 -6.0 -2.3 2.97
化合物8 -6.1 -2.5 2.91
化合物9 -6.2 -2.8 2.84
化合物10 -6.1 -2.5 2.81
如表1中所示，与式5的CBP化合物(Ref1)相比，所述有机化合物具有更高的三重态能级。因此，在EML中包括本公开内容的有机化合物作为主体的有机发光二极管提供高能量效率。如下所述，由于发光区通过本公开内容的n型有机化合物而移位，因此与现有技术的p型主体相比，该有机发光二极管在发光效率和寿命方面具有优势。
此外，与咔唑基部分或者二苯并呋喃基部分键合到二苯并呋喃核的2位或8位的式6和式7中的化合物(Ref2和Ref3)相比，由于诸如二苯并呋喃基部分或者咔唑基部分的取代基直接或者通过连接基键合到二苯并呋喃核的4位和/或6位，因此本公开内容的有机化合物具有高的三重态能级。即，由于在二苯并呋喃核处的键合位置的缘故，所述有机化合物的三重态能级增加，且所述有机化合物以及有机发光二极管的发光效率和寿命得以改善。
[有机发光二极管]
在约10-7Torr的真空室内，各层依次沉积到ITO基板上。
(a)HIL(HATCN)，(b)HTL(/>NPB)，(c)EBL(/>MCP)，(d)EML(/>主体:掺杂剂(30重量％,式8))，(e)ETL(/>TPBI)，(f)EIL(/>LiF)，和(g)阴极(Al)。
[式8]
(1)比较例1(Ref1)
使用式5的化合物作为主体。
(2)比较例2(Ref2)
使用式6化合物作为主体。
(3)比较例3(Ref3)
使用式7的化合物作为主体。
(4)实施例1(Ex1)
使用式4的化合物1作为主体。
(5)实施例2(Ex2)
使用式4的化合物2作为主体。
(6)实施例3(Ex3)
使用式4的化合物3作为主体。
(7)实施例4(Ex4)
使用式4的化合物4作为主体。
测量Ref1至Ref3和Ex1至Ex4的有机发光二极管的特性。使用电源(KEITHLEY)和光度计(PR650)测量有机发光二极管的驱动电压、外部量子效率(EQE)和CIE颜色坐标，并且列于表2。
表2
电压[V] EQE[％] CIE(y)
比较例1 5.4 8.0 0.35
比较例2 4.9 9.3 0.31
比较例3 4.1 8.7 0.36
实施例1 3.6 10.5 0.35
实施例2 4.0 11.9 0.32
实施例3 4.1 12.0 0.33
实施例4 3.6 12.4 0.36
如表2中所示，与比较例1至比较例3的有机发光二极管相比，使用本公开内容的有机化合物作为主体的实施例1至实施例4的有机发光二极管的发光效率(例如EQE)显著增加。
如上所述，诸如CBP的有机化合物用作EML中的主体。CBP化合物是p型主体且通常具有相对较高的三重态能级。
在包括掺杂剂和主体的EML中，要求主体的三重态能级高于掺杂剂的三重态能级以提高能量效率。因此，在EML中使用具有相对较高的三重态能级的p型主体。
但是，当使用p型主体时，在发光效率和/或寿命方面存在问题。这些问题可能是由发光区(即重组区)的移位引起的。
即，参照图7A，其为示出使用p型主体的有机发光二极管中的发射的图，由于EML中的p型主体导致空穴的迁移率变得相对较快，从使得发光区(空穴和电子的重组区)产生在EML和HBL之间的界面附近。
另一方面，参照图7B，其为示出本公开内容的有机发光二极管中的发射的图，由于EML中的n型主体(即本公开内容的有机化合物)导致电子的迁移率变得相对较快，使得发光区(空穴和电子的重组区)产生在EML和EBL之间的界面附近。
发光区的位置通过p型主体和n型主体之间的特性差异而移位，使得有机发光二极管的发光效率和寿命也发生改变，如表2中所示。
在使用p型主体和n型主体的发光二极管的所有情况下，发光区都产生移位于EML的一侧。然而，当发光区产生为更接近第一电极时，例如在接近EBL和HTL之一与EML之间的界面的区域中，有机发光二极管的发光效率和寿命得以改善。
另一方面，尽管比较例2和比较例3的有机发光二极管使用n型主体(即式6和式7中的化合物)，但是式6和式7中的每一种化合物的三重态能级都低于本公开内容的有机化合物的三重态能级，使得比较例2和比较例3中的有机发光二极管的发光效率和寿命降低。即，如上所述，由于在式6和式7的化合物中，咔唑基部分和二苯并呋喃基部分分别键合到二苯并呋喃核的2位或8位，因此式6和式7中的每一种化合物都具有比本公开内容的有机化合物更低的三重态能级。
由于在本公开内容的有机化合物中，例如二苯并呋喃基部分或咔唑基部分的取代基直接或者通过连接基键合到二苯并呋喃核的4位和/或6位，因此本公开内容的有机化合物具有n型特性和高的三重态能级。因此，使用该有机化合物的有机发光二极管和OLED装置的发光效率和寿命得以改善。
图8是本公开内容的有机发光二极管的示意性截面图。
如图8所示，有机发光二极管D包括彼此面对的第一电极160和第二电极164，以及它们之间的有机发光层162。有机发光层162包括EML340、HTL320和ETL360，其中EML340包括第一层342和第二层344并且位于在第一电极160和第二电极164之间，HTL320位于第一电极160和EML 340之间，ETL360位于第二电极164和EML 340之间。
此外，有机发光层162还可包括在第一电极160和HTL 320之间的HIL 310以及在第二电极164和ETL 360之间的EIL 370。
此外，有机发光层162还可包括在HTL 320和EML 340之间的EBL 330以及在EML340和ETL 360之间的HBL 350。
例如，在EML 340中，第一层342(例如第一发光材料层)可包括作为第一主体的本公开内容的有机化合物和作为第一掺杂剂的延迟荧光掺杂剂，第二层344(例如第二发光材料层)可包括第二主体和作为第二掺杂剂的荧光掺杂剂。或者，第二层344可包括作为第一主体的本公开内容的有机化合物和作为第一掺杂剂的延迟荧光掺杂剂，第一层342可包括第二主体和作为第二掺杂剂的荧光掺杂剂。第二主体可以是本公开内容的有机化合物。延迟荧光掺杂剂的单重态能级大于荧光掺杂剂的单重态能级。
将解释有机发光二极管，其中第一层342包括延迟荧光掺杂剂，第二层344包括荧光掺杂剂。
在有机发光二极管D中，延迟荧光掺杂剂的单重态能级和三重态能级被转移到荧光掺杂剂中，使得发光是从荧光掺杂剂中产生。因此，有机发光二极管D的量子效率增加，并且有机发光二极管D的FWHM变窄。
作为第一掺杂剂的延迟荧光掺杂剂具有高量子效率。然而，由于从延迟荧光掺杂剂发出的光具有宽的FWHM，因此来自延迟荧光掺杂剂的光具有差的色纯度。另一方面，作为第二掺杂剂的荧光掺杂剂具有窄的FWHM和高的色纯度。然而，由于荧光掺杂剂的三重态能级不参与光发射，因此荧光掺杂剂具有低量子效率。
由于本公开内容中的有机发光二极管D的EML 340包括包含延迟荧光掺杂剂的第一层342和包含荧光掺杂剂的第二层344，因此该有机发光二极管D在发光效率和色纯度方面都具有优势。
通过RISC效应，延迟荧光掺杂剂的三重态能级被转换成延迟荧光掺杂剂的单重态能级，且延迟荧光掺杂剂的单重态能级被转移到荧光掺杂剂的单重态能级中。即，延迟荧光掺杂剂的三重态能级和延迟的荧光掺杂剂的单重态能级之间的差值小于0.3eV，使得延迟荧光掺杂剂的三重态能级通过RISC效应转换成延迟荧光掺杂剂的单重态能级。
结果，延迟荧光掺杂剂具有能量传送功能，包括该延迟荧光掺杂剂的第一层342不参与发光。发光产生在包括荧光掺杂剂的第二层344中。
延迟荧光掺杂剂的三重态能级通过RISC效应被转换成延迟荧光掺杂剂的单重态能级。此外，由于延迟荧光掺杂剂的单重态能级高于荧光掺杂剂的单重态能级，因此延迟荧光掺杂剂的单重态能级被转移到荧光掺杂剂的单重态能级中。结果，荧光掺杂剂利用单重态能级和三重态能级发光，使得有机发光二极管D的量子效率(发光效率)得以提高。
换句话说，有机发光二极管D和(图1的)包括该有机发光二极管D的OLED装置100在发光效率和色纯度方面都具有优势。
在第一层342和第二层344的每一个中，第一主体和第二主体的重量百分比可分别大于延迟荧光掺杂剂和荧光掺杂剂的重量百分比。此外，第一层342中的延迟荧光掺杂剂的重量百分比可大于第二层344中的荧光掺杂剂的重量百分比。结果，充分地产生从延迟荧光掺杂剂到荧光掺杂剂中的能量转移。
第一主体的单重态能级大于延迟荧光掺杂剂的单重态能级，第一主体的三重态能级大于延迟荧光掺杂剂的三重态能级。此外，第二主体的单重态能级大于荧光掺杂剂的单重态能级。
当不满足该条件时，在第一掺杂剂和第二掺杂剂处发生淬灭或者不发生从主体到掺杂剂的能量转移，因此有机发光二极管D的量子效率降低。
如上所述，由于本公开内容的有机化合物具有高的三重态能级，因此向延迟荧光化合物中的能量转移效率得以增加，使得有机发光二极管D的发光效率得以提高。此外，由于具有n型特性的本公开内容的有机化合物被包括在EML中作为主体，因此产生EML 340中空穴和电子的重组而朝着第一电极160移位，使得有机发光二极管D的发光效率和寿命均进一步改善。
例如，在具有荧光掺杂剂的第二层344中包括的第二主体可与HBL 350的材料相同。在这种情况下，第二层344可具有带发光功能的空穴阻挡功能。即，第二层344可用作阻挡空穴的缓冲层。当省略HBL 350时，第二层344用作发光层和空穴阻挡层。
当第一层342包括荧光掺杂剂和第二层344包括延迟荧光掺杂剂时，第一层342的第一主体可与EBL 330的材料相同。在这种情况下，第一层342可具有带发光功能的电子阻挡功能。即，第一层342可用作用于阻挡电子的缓冲层。当省略EBL 330时，第一层342用作发光层和电子阻挡层。
图9是本公开内容的有机发光二极管的示意性截面图。
如图9所示，有机发光二极管D包括彼此面对的第一电极160和第二电极164，以及它们之间的有机发光层162。有机发光层162包括EML440、HTL420和ETL460，其中EML440包括第一层442、第二层444和第三层446并且位于第一电极160和第二电极164之间，HTL420位于第一电极160和EML440之间，ETL460位于第二电极164和EML440之间。
此外，有机发光层162还可包括在第一电极160和HTL 420之间的HIL 410以及在第二电极164和ETL 460之间的EIL 470。
此外，有机发光层162还可包括在HTL 420和EML 440之间的EBL 430以及在EML440和ETL 460之间的HBL 450。
在EML 440中，第一层442位于第二层444和第三层446之间。即，第二层444位于EBL430和第一层442之间，第三层446位于第一层442和HBL 450之间。
第一层442(例如第一发光材料层)可包括作为第一主体的本公开内容的有机化合物和作为第一掺杂剂的延迟荧光掺杂剂，第二层344(例如第二发光材料层)可包括第二主体和作为第二掺杂剂的荧光掺杂剂。第三层446(例如第三发光材料层)可包括第三主体和作为第三掺杂剂的荧光掺杂剂。第二层444和第三层446中的荧光掺杂剂可以相同或不同。第二主体和第三主体可以是本公开内容的有机化合物。延迟荧光掺杂剂具有大于荧光掺杂剂的单重态能级。
在有机发光二极管D中，延迟荧光掺杂剂的单重态能级和三重态能级被转移到第二层444和/或第三层446中的荧光掺杂剂中，使得发光是由荧光掺杂剂产生的。结果，发光二极管D的量子效率增加，且来自发光二极管D的光的FWHM变窄。
在第一层至第三层442、444和446中的每一个中，第一主体至第三主体可以分别具有大于第一掺杂剂至第三掺杂剂的重量百分比。此外，第一层442中的延迟荧光掺杂剂(即，第一掺杂剂)的重量百分比可大于第二层444中的荧光掺杂剂(即，第二掺杂剂)和第三层446中的荧光掺杂剂(即，第三掺杂剂)中每一个的重量百分比。
第一主体的单重态能级大于延迟荧光掺杂剂的单重态能级，且第一主体的三重态能级大于延迟荧光掺杂剂的三重态能级。此外，第二主体的单重态能级大于第二层444中荧光掺杂剂的单重态能级，且第三主体的单重态能级大于第三层446中荧光掺杂剂的单重态能级。
如上所述，由于本公开内容的有机化合物具有高的三重态能级，因此向延迟荧光化合物中的能量转移效率得以增加，使得有机发光二极管D的发光效率得以提高。此外，由于具有n型特性的本公开内容的有机化合物被包括在第一层442中作为主体，因此产生EML440中空穴和电子的重组而朝着第一电极160移位，使得有机发光二极管D的发光效率和寿命得以改善。此外，当具有n型特性的本公开内容的有机化合物被包括在第二层444中作为主体时，产生EML 440中的空穴和电子的重组而朝着第一电极160移位，使得有机发光二极管D的发光效率和寿命得以进一步改善。
例如，第二层444中的第二主体可与EBL 430材料相同。在这种情况下，第二层444可具有带发光功能的电子阻挡功能。即，第二层444可用作用于阻挡电子的缓冲层。当省略EBL 430时，第二层444用作发光层和电子阻挡层。
第三层446中的第三主体可与HBL 450材料相同。在这种情况下，第三层446可具有带发光功能的空穴阻挡功能。即，第三层446可用作用于阻挡空穴的缓冲层。当省略HBL 450时，第三层446用作发光层和空穴阻挡层。
第二层444中的第二主体可与EBL 430材料相同，第三层446中的第三主体可与HBL450材料相同。在这种情况下，第二层444可具有带发光功能的电子阻挡功能，第三层446可具有带发光功能的空穴阻挡功能即，第二层444可用作用于阻挡电子的缓冲层，第三层446可用作用于阻挡空穴的缓冲层。当省略EBL 430和HBL 450时，第二层444用作发光层和电子阻挡层，第三层446用作发光层和电子阻挡层。
对于本领域技术人员将显而易见的是，在不脱离本发明的精神或范围的情况下，能够在本发明的实施方式中进行各种修改和变化。因此，本发明的实施方式旨在覆盖本发明的修改和变化，只要它们落入所附权利要求书及其等同物的范围内。

Claims (15)

1.一种有机化合物，其中所述有机化合物选自式4：
[式4]
2.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
与所述第一电极面对的第二电极；和
在所述第一电极和所述第二电极之间且包括权利要求1所述的有机化合物的第一发光材料层：
其中所述有机化合物用作第一主体，所述第一发光材料层还包括作为第一掺杂剂的延迟荧光化合物，和
其中所述第一主体的HOMO能级与所述第一掺杂剂的HOMO能级之间的差值或者所述第一主体的LUMO能级与所述第一掺杂剂的LUMO能级的差值小于0.5eV。
3.根据权利要求2所述的有机发光二极管，其中所述第一发光材料层还包括作为第二掺杂剂的荧光化合物，所述第一掺杂剂的单重态能级大于所述第二掺杂剂的单重态能级。
4.根据权利要求3所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的三重态能级小于所述第一主体的三重态能级且大于所述第二掺杂剂的三重态能级。
5.根据权利要求2所述的有机发光二极管，还包括：
第二发光材料层，所述第二发光材料层包括第二主体和作为第二掺杂剂的荧光化合物，且所述第二发光材料层位于所述第一电极和所述第一发光材料层之间。
6.根据权利要求5所述的有机发光二极管，还包括：
在所述第一电极和所述第二发光材料层之间的电子阻挡层，
其中所述第二主体的材料与所述电子阻挡层的材料相同。
7.根据权利要求5所述的有机发光二极管，还包括：
第三发光材料层，所述第三发光材料层包括第三主体和作为第三掺杂剂的荧光化合物，且所述第三发光材料层位于所述第二电极和所述第一发光材料层之间。
8.根据权利要求7所述的有机发光二极管，还包括：
在所述第二电极和所述第三发光材料层之间的空穴阻挡层，
其中所述第三主体的材料与所述空穴阻挡层的材料相同。
9.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的单重态能级大于所述第二掺杂剂的单重态能级和所述第三掺杂剂的单重态能级中的每一个。
10.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述第一主体的单重态能级和三重态能级分别大于所述第一掺杂剂的单重态能级和三重态能级，且
其中所述第二主体的单重态能级大于所述第二掺杂剂的单重态能级，且所述第三主体的单重态能级大于所述第三掺杂剂的单重态能级。
11.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中所述第一掺杂剂的单重态能级大于所述第二掺杂剂的单重态能级。
12.根据权利要求2所述的有机发光二极管，还包括：
在所述第一电极和所述第一发光材料层之间的空穴传输层；
在所述第一电极和所述空穴传输层之间的空穴注入层；
在所述空穴传输层和所述第一发光材料层之间的电子阻挡层；
在所述第一发光材料层和所述第二电极之间的电子传输层；
在所述电子传输层和所述第二电极之间的电子注入层；和
在所述第一发光材料层和所述电子传输层之间的空穴阻挡层；
其中所述有机化合物用作所述第一发光材料层中的主体，且所述第一发光材料层还包括掺杂剂。
13.根据权利要求5所述的有机发光二极管，其中所述第二主体是根据权利要求1所述的有机化合物。
14.根据权利要求7所述的有机发光二极管，其中所述第二主体和所述第三主体各自是根据权利要求1所述的有机化合物。
15.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
根据权利要求2所述的有机发光二极管，设置在所述基板上；
薄膜晶体管，所述薄膜晶体管位于所述基板和所述有机发光二极管之间且连接到所述有机发光二极管。
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