CN105524071A - 延迟荧光化合物和使用该化合物的有机发光二极管和显示装置 - Google Patents

延迟荧光化合物和使用该化合物的有机发光二极管和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及延迟荧光化合物和使用该化合物的有机发光二极管和显示装置。本发明延迟荧光化合物如下式1所示，其中，n为1或0，A选自下式2，D选自下式3，L1和L2各自独立地选自下式4，其中，式2中的R1选自氢或苯基，X、Y和Z各自独立地选自碳和氮，且X、Y和Z中的至少两个为氮，式4中的R2选自氢或C1～C10烷基。

Description

延迟荧光化合物和使用该化合物的有机发光二极管和显示装置
相关申请的交叉引用
本申请要求分别于2014年10月17日和2015年9月15日在韩国提交的韩国专利申请10-2014-0140969号、10-2014-0140970号、10-2015-0130519号和10-2015-0130518号的优先权和权益，在此通过援引分别将其全部完整并入。
技术领域
本发明的实施方式涉及有机发光二极管(OLED)，更具体而言，涉及具有优异的发光效率的延迟荧光化合物和使用该延迟荧光化合物的OLED和显示装置。
背景技术
对于大尺寸显示装置的需求促进了平板显示装置作为图像显示装置的发展。在平板显示装置中，OLED得到快速发展。
在OLED中，当来自阴极(作为电子注入电极)和阳极(作为空穴注入电极)的电子和空穴注入发光材料层时，电子和空穴复合并变消失，使得从OLED发光。柔性基板，例如塑料基板，可以用作OLED的基体基板，并且OLED具有优异的驱动电压、能耗和色纯度的特性。
OLED包含位于基板上作为阳极的第一电极、与第一电极相对的作为阴极的第二电极和位于其间的有机发光层。
为了改善发光效率，有机发光层可以包含依次层叠在第一电极上的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光材料层(EML)、电子传输层(HTL)和电子注入层(EIL)。
空穴由第一电极经HIL和HTL转移到EML中，电子由第二电极经EIL和ETL转移到EML中。
电子和空穴在EML中复合产生激子，激子由激发态跃迁到基态从而发光。
EML的发光材料的外量子效率(ηext)可以表示为：
ηext＝ηint×Γ×Φ×ηout-coupling
在上式中，“ηint”为内量子效率，“г”为电荷平衡系数，“Φ”为辐射量子效率，“ηout-coupling”为取出效率。
电荷平衡系数“г”指的是产生激子的空穴和电子之间的平衡。通常，假定空穴和电子1:1匹配，则电荷平衡系数的值为“1”。辐射量子效率“Φ”为与发光材料的有效发光效率有关的值。在主体-掺杂剂体系中，辐射量子效率取决于掺杂剂的荧光量子效率。
内量子效率“ηint”是产生光的激子与由空穴和电子复合产生的激子之比。在荧光化合物中，内量子效率的最大值为0.25。当空穴和电子复合产生激子时，单重态激子与三重态激子之比根据自旋结构为1:3。不过，在荧光化合物中，仅有单重态激子而非三重态激子参与发光。
取出效率“ηout-coupling”是显示装置发出的光与EML发出的光之比。当在热蒸镀方法中沉积各向同性化合物形成薄膜时，发光材料随机取向。在此情况下，显示装置的取出效率可以假定为0.2。
因此，包含荧光化合物作为发光材料的OLED的最大发光效率小于约5％。
为了克服荧光化合物的发光效率的缺点，对于OLED已开发出单重态激子和三重态激子二者都参与发光的磷光化合物。
已提出并发展了具有较高效率的红色和绿色磷光化合物。不过，尚没有满足发光效率和可靠性要求的蓝色磷光化合物。
发明内容
因此，本发明的实施方式涉及延迟荧光化合物和使用该化合物的OLED和显示装置，其基本上消除了由于现有技术的限制和缺点导致的一个以上问题。
本发明的实施方式的一个目的是提供具有高发光效率的延迟荧光化合物。
本发明的实施方式的另一目的是提供具有改善的发光效率的OLED和显示装置。
本发明的其他特征和优点将在后续的说明中阐述，其部分将由该说明而显而易见，或者可通过实施本发明而领会。本发明的目的和其他优点将由撰写的说明书和其权利要求以及附图中具体指出的结构实现和达到。
为了实现这些和其他优点以及根据本文体现和泛泛地说明的本发明的实施方式的目的，本发明的实施方式的一个方面提供了式1所示的延迟荧光化合物：其中，n为1或0，A选自式2：其中，D选自式3：L1和L2各自独立地选自式4：其中，式2中的R1选自氢或苯基，X、Y和Z各自独立地选自碳和氮，且其中X、Y和Z中的至少两个为氮，式4中的R2选自氢或C1～C10烷基。
在本发明的实施方式的另一方面中，提供了一种有机发光二极管，其包含：第一电极；与第一电极相对的第二电极；和位于第一电极和第二电极之间并且包含式1所示的延迟荧光化合物的有机发光层：(式1)，其中，n为1或0，A选自式2：其中，D选自式3：L1和L2各自独立地选自式4：其中，式2中的R1选自氢或苯基，X、Y和Z各自独立地选自碳和氮，且其中X、Y和Z种的至少两个为氮，式4中的R2选自氢或C1～C10烷基。
在本发明的实施方式的另一方面中，提供了一种显示装置，其包含：基板；位于所述基板上的有机发光二极管，其包含第一电极、与第一电极相对的第二电极和位于第一电极和第二电极之间并且包含式1所示的延迟荧光化合物的有机发光层：(式1)；位于所述有机发光二极管上的封装膜；和位于所述封装膜上的盖窗，其中，n为1或0，A选自式2：其中，D选自式3：L1和L2各自独立地选自式4：其中，式2中的R1选自氢或苯基，X、Y和Z各自独立地选自碳和氮，且其中X、Y和Z中的至少两个为氮，式4中的R2选自氢或C1～C10烷基。
应理解，前述一般说明和以下详细说明均是示例并且是解释性的，意图是提供要求保护的发明的进一步说明。
附图说明
为了提供对本发明的进一步理解而包含附图并将其并入构成本说明书的一部分，附图图示了本发明的实施方式，并与说明书一起解释本发明的原理。
图1是说明本发明的延迟荧光化合物的发光机理的图示。
图2A～2D分别显示本发明的化合物1的HOMO和LUMO的分布。
图3是本发明的延迟荧光化合物的“Lippert-Mataga曲线”图。
图4是本发明的OLED的截面示意图。
具体实施方式
本说明书中记载的术语的含义应如下理解。
单数形式应理解为也包括复数形式，除非上下文另有明确规定。术语“第一”、“第二”等用于将任一要素与其他要素区分开，本发明的范围并不意图受到这些术语的限制。术语"包含"、"包括"等应理解为不排除一个以上其他特征、整体、步骤、操作、要素、成分或其组合的存在或加入。术语“至少一个”应理解为包括由一个或多个关联项目可以揭示的所有组合。例如，“选自第一项目、第二项目和第三项目的至少一个”的含义不仅包括第一项目、第二项目和第三项目的每一个，而且包括由第一项目、第二项目和第三项目的两个以上可以揭示的这些项目的所有组合。另外，当任一要素被称为在另一要素"之上"时，其可以直接位于另一要素的上表面上或者也可能存在第三中间要素。
现将详细参照示例性实施方式，其实例在附图中有阐述。
本发明的延迟荧光化合物具有：吲哚并-[3,2,1-j,k]咔唑电子供体部分经连接基(位于电子供体部分和电子受体部分之间)与电子受体部分结合或连接的第一结构，或者吲哚并-[3,2,1-j,k]咔唑第一电子供体部分和第二电子供体部分分别经第一和第二连接基(位于电子供体部分和电子受体部分之间)与电子受体部分结合或连接的第二结构。本发明的延迟荧光化合物具有下式1。
[式1]
在式1中，电子受体部分“A”选自下式2-1所示的材料。
[式2-1]
在式2-1中，“R1”选自氢或苯基，X、Y和Z各自独立地选自碳和氮。X、Y和Z中的至少两个为氮，X、Y和Z相同或不同。例如，X和Y可以为氮，而Z可以为碳。作为另选，X、Y和Z都可以为氮。例如，电子受体部分A可以选自下式2-2所示的材料。
[式2-2]
也就是说，电子受体部分“A”可以选自吡啶、二苯基嘧啶、二苯基三嗪、苯基嘧啶、苯基三嗪或二苯并噻吩砜。
在式1中，第二电子供体部分“D”选自吲哚并-[3,2,1-j,k]咔唑、咔唑或三苯基胺。例如，第二电子供体部分“D”可以选自下式3所示的材料。
[式3]
在式1中，“L1”和“L2”各自独立地选自下式4-1所示的具有取代基或不具有取代基的苯。
[式4-1]
在式4-1中，“R2”选自氢或C1～C10烷基。例如，“R2”可以选自下式4-2的材料。
[式4-2]
在式1中，“n”为1或0(零)。也就是说，式1所示的延迟荧光化合物可以具有下式5-1或式5-2：
[式5-1]
[式5-2]
换言之，如式5-1所示，本发明的延迟荧光化合物可以具有以下结构：吲哚并-[3,2,1-j,k]咔唑电子供体部分和电子受体部分与连接基结合(或连接)，而无其他电子供体部分和其他连接基。
作为另选，如式5-2所示，本发明的延迟荧光化合物可以具有以下结构：吲哚并-[3,2,1-j,k]咔唑第一电子供体部分和第二电子供体部分分别经第一电子供体部分与电子受体之间的第一连接基和第二电子供体部分与电子受体之间的第二连接基与电子受体部分结合(或连接)。
由于延迟荧光化合物包含电子供体部分和电子受体部分且还具有或没有其他电子供体部分，在分子中容易产生电荷转移，发光效率改善。另外，可产生从第一电子供体部分和第二电子供体部分到电子受体部分的偶极，使得分子中的偶极矩增大。结果，发光效率进一步改善。
而且，在本发明的延迟荧光化合物中，三重态的激子参与发光，使得延迟荧光化合物的发光效率提高。
而且，由于吲哚并-[3,2,1-j,k]咔唑(其具有高三重态能量和优异的空穴性质)用于第一电子供体部分和可选地用于第二电子供体部分，因此发光效率的增大进一步增大(HOMO：-5.56eV，LUMO：-1.25eV，ET＝3.04eV)。
由于本发明的延迟荧光化合物因吲哚并-[3,2,1-j,k]咔唑而具有刚性结构，因而使得分子振动减小。结果，色移问题减少，色纯度改善。另外，由于本发明的延迟荧光化合物具有大分子量，因此热稳定性提高。
在本发明的延迟荧光化合物中，电子供体部分或者第一电子供体部分和第二电子供体部分以及电子受体部分在分子中结合或连接，使得最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)之间的重叠减少。结果，生成了场激活复合物，并且延迟荧光化合物的发光效率改善。
由于连接基或第一和第二连接基的空间位阻，从包含延迟荧光化合物的发光层发出的光的红移问题进一步减小。也就是说，具有本发明的延迟荧光化合物的发光层提供了深蓝发射。
另一方面，HOMO与LUMO之间的重叠可以通过连接基增大。不过，化合物由于连接基具有特殊的弯曲形状，使得HOMO与LUMO之间重叠的增大可以最小化。结果，本发明的延迟荧光化合物可以提供场激活性质。
参见图1(其是说明本发明的延迟荧光化合物的发光机理的图示)，在本发明的延迟荧光化合物中，三重态激子以及单重态激子参与发光，使得发光效率改善。
也就是说，三重态激子受场激活，三重态激子和单重态激子转移到中间态“I1”并跃迁到基态“So”从而发光。换言之，单重态“S1”和三重态“T1”跃迁到中间态“I1”(S1->I1<-T1)，中间态“I1”的单重态激子和三重态激子参与发光，使得发光效率改善。具有上述发光机理的化合物可以称为场激活延迟荧光(FADF)化合物。
在现有技术荧光化合物中，由于HOMO和LUMO遍布整个分子分散，因此HOMO和LUMO的互变不可能。(选择定则)
不过，在FADF化合物中，由于分子中HOMO和LUMO之间的重叠较小，因此HOMO和LUMO之间的相互作用较小。因此，一个电子的自旋状态的变化并不影响其他电子，产生并不遵循选择定则的新电荷转移带。
而且，由于电子供体部分和电子受体部分在分子中相互空间隔开，因此在极化状态中产生偶极矩。在极化状态偶极矩中，HOMO和LUMO之间的相互作用进一步减小，使得发光机理并不遵循选择定则。因此，在FADF化合物中，可以产生从三重态“T1”和单重态“S1”到中间态“I1”的跃迁，使得三重态激子可以参与发光。
当驱动OLED时，将产生25％单重态“S1”激子和75％三重态“T1”激子到中间态“I1”的系间跃迁(系间跨越)，中间态“I1”的单重态和三重态激子跃迁到基态从而发光。结果，FADF化合物具有100％的理论量子效率。
例如，式1所示的延迟荧光化合物可以式6的化合物中的一种(依次是化合物1～15)。
[式6]
化合物1～15的HOMO、LUMO和能带间隙列于表1。
表1
HOMO(eV) LUMO(eV) 带隙
化合物1 -5.53 -1.86 3.67
化合物2 -5.56 -1.42 4.14
化合物3 -5.42 -1.31 4.11
化合物4 -5.42 -1.63 3.79
化合物5 -5.62 -1.75 3.87
化合物6 -5.61 -1.41 4.20
化合物7 -5.47 -1.62 3.80
化合物8 -5.52 -1.80 3.72
化合物9 -5.39 -1.92 3.47
化合物10 -5.47 -1.37 4.10
化合物11 -5.37 -1.41 3.96
化合物12 -5.51 -1.68 3.83
化合物13 -5.40 -1.81 3.59
化合物14 -5.58 -1.85 3.73
化合物15 -5.48 -1.96 3.52
如表1所示，本发明的延迟荧光化合物具有较大的能带间隙，使得包含该化合物的OLED或显示装置的发光效率可以提高。
合成
1.化合物1的合成
(1)化合物C
[反应式1-1]
在N2气体净化系统中，将化合物A、化合物B(1.1当量)和碳酸铯(1.5当量)投入二甲亚砜，搅拌混合物。在室温下搅拌约2小时后，将混合物在60℃温度的油浴中再搅拌。8小时后，将混合物投入冰去离子水从而获得黄色固体。滤出黄色固体并用二氯甲烷和去离子水萃取。用MgSO4除水分。在除去有机溶剂后，将所得物用二氯甲烷和甲醇重结晶，从而获得化合物C。
(2)化合物D
[反应式1-2]
在N2气体净化系统中，将化合物C和SnCl2·2H2O(3当量)投入乙醇，在70℃的温度下搅拌混合物8小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温。将混合物添加至1N氢氧化钠水溶液获得固体。将固体滤出并溶解于二氯甲烷。添加1N氢氧化钠水溶液进行萃取。除去水层获得有机层。将有机层用去离子水萃取，用MgSO4除水分。除去有机溶剂，从而获得化合物D。
(3)化合物E
[反应式1-3]
在冰浴中，将化合物D投入乙酸，添加硫酸并搅拌。将氮化钠(1.1当量)溶解于去离子水，用15分钟将溶液缓慢添加到包含化合物D的烧瓶中并再搅拌10分钟。将烧瓶转移到油浴中，在130℃的温度下使混合物反应20分钟。在反应完成后，将混合物冷却至室温，将去离子水投入所得物获得沉淀。滤出沉淀并用甲醇洗涤。将滤出的沉淀用二氯甲烷和甲醇过柱并重结晶，从而获得化合物E。
(4)化合物F
[反应式1-4]
在N2气体净化系统中，将化合物E和N-溴代琥珀酰亚胺(1.1当量)投入烧瓶(遮光)中的二氯甲烷，搅拌混合物12小时。在反应完成后，将混合物用二氯甲烷和去离子水萃取，用MgSO4除水分。将所得物精制，从而获得化合物F。
(5)化合物G
[反应式1-5]
在N2气体净化系统中，将化合物F、联硼酸频那醇酯(1.2当量)、[1,1-二(二苯基膦)二茂铁]钯(II)二氯化物、二氯甲烷、1,1-二(二苯基膦)二茂铁和乙酸钾投入烧瓶(遮光)中的1,4-二氧己环和甲苯(1:1)的混合溶剂，并搅拌。在气泡消失后，在油浴中在120℃的温度下搅拌混合物17小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，除去溶剂。将所得物用二氯甲烷洗涤并精制，从而获得化合物G。
(6)化合物I
[反应式1-6]
在N2气体净化系统中，将化合物G溶解于四氢呋喃和甲苯溶液(5:1)，将化合物H(0.9当量)加入溶液。将碳酸钾(4.4当量)溶解于去离子水，添加Pd(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流并搅拌24小时。在反应完成后，将混合物用有机溶剂萃取，除去有机溶剂。将所得物过柱从而获得化合物I。
(7)化合物L
[反应式1-7]
在N2气体净化系统中，将化合物K(2当量)溶解于在-78℃的温度下的烧瓶(遮光)中的四氢呋喃，缓慢滴入正丁基锂。在N2气体系统中，将化合物J溶解于另一烧瓶中的四氢呋喃。将化合物J滴入包含化合物K的另一烧瓶(具有使用套管的N2气体系统)，搅拌混合物8小时。在反应完成后，将所得物精制，从而获得化合物L。
(8)化合物1
[反应式1-8]
在N2气体净化系统中，将化合物I(1.2当量)溶解于在-78℃的温度下的烧瓶(遮光)中的四氢呋喃，缓慢滴入正丁基锂。在N2气体系统中，将化合物L溶解于另一烧瓶中的四氢呋喃。将化合物I滴入包含化合物L的另一烧瓶(具有使用套管的N2气体系统)，搅拌混合物8小时。在反应完成后，将所得物精制，从而获得化合物1。
2.化合物2的合成
(1)化合物G-1
[反应式2-1]
在N2气体净化系统中，将化合物I、联硼酸频那醇酯(1.2当量)、[1,1-二(二苯基膦)二茂铁]钯(II)二氯化物、二氯甲烷、1,1-二(二苯基膦)二茂铁和乙酸钾投入烧瓶(遮光)中的1,4-二氧己环和甲苯(1:1)的混合溶剂，并搅拌。在气泡消失后，在油浴在120℃的温度下搅拌混合物20小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，除去溶剂。将所得物用甲苯洗涤并精制，从而获得化合物G-1。
(2)化合物2
[反应式2-2]
在N2气体净化系统中，将化合物K-1溶解于甲苯，添加化合物G-1(1.2当量)。将溶解于去离子水的K2CO3(4.4当量)添加到混合物中。在添加四氢呋喃后，添加Pd(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流搅拌。将混合物萃取并重结晶以分离化合物G-1、化合物K-1和副产物。将所得物用二氯甲烷和己烷过柱，从而获得化合物2。
3.化合物3的合成
[反应式3]
在N2气体净化系统中，将化合物K-2溶解于甲苯，添加化合物G-1(1.2当量)。将溶解于去离子水的K2CO3(4.4当量)添加到混合物中。在添加四氢呋喃后，添加Pd(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流搅拌。将混合物萃取并重结晶以分离化合物G-1、化合物K-2和副产物。将所得物用二氯甲烷和己烷过柱，从而获得化合物3。
4.化合物4的合成
[反应式4]
在N2气体净化系统中，将化合物K-3溶解于甲苯，添加化合物G-1(1.2当量)。将溶解于去离子水的K2CO3(4.4当量)添加到混合物中。在添加四氢呋喃后，添加Pd(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流搅拌。将混合物萃取并重结晶以分离化合物G-1、化合物K-3和副产物。将所得物用二氯甲烷和己烷过柱，从而获得化合物4。
5.化合物5的合成
(1)化合物I-1
[反应式5-1]
在N2气体净化系统中，将化合物G溶解于四氢呋喃和甲苯溶液(5:1)，将化合物H-1(0.9当量)加入溶液。将碳酸钾(4.4当量)溶解于去离子水，添加Pd(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流并搅拌24小时。在反应完成后，将混合物用有机溶剂萃取，和除去有机溶剂。将所得物过柱从而获得化合物I-1。
(2)化合物5
[反应式5-2]
在N2气体净化系统中，将化合物I-1(1.2当量)溶解于在-78℃的温度下的烧瓶(遮光)中的四氢呋喃，缓慢滴入正丁基锂。在N2气体系统中，将化合物L溶解于另一烧瓶中的四氢呋喃。将化合物I-1滴入的包含化合物L的另一烧瓶(具有使用套管的N2气体系统)，并搅拌混合物8小时。在反应完成后，将所得物精制，从而获得化合物5。
6.化合物6的合成
(1)化合物G-2
[反应式6-1]
在N2气体净化系统中，将化合物I-1、联硼酸频那醇酯(1.2当量)、[1,1-二(二苯基膦)二茂铁]钯(II)二氯化物、二氯甲烷、1,1-二(二苯基膦)二茂铁和乙酸钾投入烧瓶(遮光)中的1,4-二氧己环和甲苯(1:1)的混合溶剂，并搅拌。在气泡消失后，在油浴中在120℃的温度下搅拌混合物17小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，除去溶剂。将所得物用洗涤甲苯和精制，从而获得化合物G-2。
(2)化合物6
[反应式6-2]
在N2气体净化系统中，将化合物K-1溶解于甲苯，添加化合物G-2(1.2当量)。将溶解于去离子水的K2CO3(4.4当量)添加到混合物中。在添加四氢呋喃后，添加Pd(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流搅拌。将混合物萃取并重结晶以分离化合物G-2、化合物K-1和副产物。将所得物用二氯甲烷和己烷过柱，从而获得化合物6。
7.化合物7的合成
[反应式7]
在N2气体净化系统中，将化合物K-3溶解于甲苯，添加化合物G-2(1.2当量)。将溶解于去离子水的K2CO3(4.4当量)添加到混合物中。在添加四氢呋喃后，添加Pd(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流搅拌。将混合物萃取并重结晶以分离化合物G-2、化合物K-3和副产物。将所得物用二氯甲烷和己烷过柱，从而获得化合物7。
8.化合物8的合成
[反应式8-1]
在N2气体净化系统中，将化合物A、化合物B(1.1当量)和碳酸铯(1.5当量)投入二甲亚砜，搅拌混合物。在室温下搅拌约2小时后，将混合物在60℃温度的油浴中再搅拌。8小时后，将混合物放入冰去离子水从而获得黄色固体。滤出黄色固体并用二氯甲烷和去离子水萃取。用MgSO4除水分。在除去有机溶剂后，将所得物用二氯甲烷和甲醇重结晶，从而获得化合物C。
(2)化合物D
[反应式8-2]
在N2气体净化系统中，将化合物C和SnCl2·2H2O(3当量)投入乙醇，在70℃的温度下搅拌混合物8小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温。将混合物添加至1N氢氧化钠水溶液获得固体。将固体滤出并溶解于二氯甲烷。添加1N氢氧化钠水溶液进行萃取。除去水层获得有机层。将有机层用去离子水萃取，用MgSO4除水分。除去有机溶剂从而获得化合物D。
(3)化合物E
[反应式8-3]
在冰浴中，将化合物D投入乙酸，添加硫酸并搅拌。将氮化钠(1.1当量)溶解于去离子水，用15分钟将溶液缓慢添加到包含化合物D的烧瓶中并再搅拌10分钟。将烧瓶转移到油浴中，使混合物在130℃的温度下反应20分钟。在反应完成后，将混合物冷却至室温，将去离子水投入所得物获得沉淀。滤出沉淀并用甲醇洗涤。将滤出的沉淀过柱并用二氯甲烷和甲醇重结晶，从而获得化合物E。
(4)化合物F
[反应式8-4]
在N2气体净化系统中，将化合物E和N-溴代琥珀酰亚胺(1.1当量)投入烧瓶(遮光)中的二氯甲烷，搅拌混合物12小时。在反应完成后，将混合物用二氯甲烷和去离子水萃取，用MgSO4除水分。将所得物精制，从而获得化合物F。
(5)化合物G
[反应式8-5]
在N2气体净化系统中，将化合物F、联硼酸频那醇酯(1.2当量)、[1,1-二(二苯基膦)二茂铁]钯(II)二氯化物、二氯甲烷、1,1-二(二苯基膦)二茂铁和乙酸钾投入烧瓶(遮光)中的1,4-二氧己环和甲苯(1:1)的混合溶剂，并搅拌。在气泡消失后，在油浴中在120℃的温度下搅拌混合物17小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，除去溶剂。将所得物用二氯甲烷洗涤并精制，从而获得化合物G。
(6)化合物I
[反应式8-6]
在N2气体净化系统中，将化合物G溶解于四氢呋喃和甲苯溶液(5:1)，将化合物H(0.9当量)加入溶液。将碳酸钾(4.4当量)溶解于去离子水，添加Pd(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流并搅拌24小时。在反应完成后，将混合物用有机溶剂萃取，除去有机溶剂。将所得物过柱从而获得化合物I。
(7)化合物L
[反应式8-7]
在N2气体净化系统中，将化合物K(1当量)溶解于在-78℃的温度下的烧瓶(遮光)中的四氢呋喃，缓慢滴入正丁基锂。在N2气体系统中，将化合物J溶解于另一烧瓶中的四氢呋喃。将化合物J滴入的包含化合物K的另一烧瓶(具有使用套管的N2气体系统)，搅拌混合物8小时。在反应完成后，将所得物精制，从而获得化合物L。
(8)化合物8
[反应式8-8]
在N2气体净化系统中，将化合物I(2.2当量)溶解于在-78℃的温度下的烧瓶(遮光)中的四氢呋喃，缓慢滴入正丁基锂。在N2气体系统中，将化合物L溶解于另一烧瓶中的四氢呋喃。将化合物I滴入包含化合物L的另一烧瓶(具有使用套管的N2气体系统)，搅拌混合物8小时。将混合物冷却至室温并用乙酸乙酯萃取以除去有机溶剂。将所得物用二氯甲烷和己烷过柱，从而获得化合物8。
9.化合物9的合成
(1)化合物N
[反应式9-1]
在N2气体净化系统中，将化合物M(1.2当量)溶解于在-78℃的温度下的烧瓶(遮光)中的四氢呋喃，缓慢滴入正丁基锂。在N2气体系统中，将化合物L溶解于另一烧瓶中的四氢呋喃。将化合物M滴入包含化合物L的另一烧瓶(具有使用套管的N2气体系统)，搅拌混合物8小时。将混合物冷却至室温并用乙酸乙酯萃取以除去有机溶剂。将所得物用二氯甲烷和己烷过柱，从而获得化合物N。
(2)化合物9
[反应式9-2]
在N2气体净化系统中，将化合物I(1.2当量)溶解于在-78℃的温度下的烧瓶(遮光)中的四氢呋喃，缓慢滴入正丁基锂。在N2气体系统中，将化合物N溶解于另一烧瓶中的四氢呋喃。将化合物I滴入包含化合物N的另一烧瓶(具有使用套管的N2气体系统)，搅拌混合物8小时。将混合物冷却至室温并用乙酸乙酯萃取以除去有机溶剂。将所得物用二氯甲烷和己烷过柱，从而获得化合物9。
10.化合物10的合成
(1)化合物G-1
[反应式10-1]
在N2气体净化系统中，将化合物I、联硼酸频那醇酯(1.2当量)、[1,1-二(二苯基膦)二茂铁]钯(II)二氯化物、二氯甲烷、1,1-二(二苯基膦)二茂铁和乙酸钾投入烧瓶(遮光)中的1,4-二氧己环和甲苯(1:1)的混合溶剂，并搅拌。在气泡消失后，在油浴中在120℃的温度下搅拌混合物20小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，除去溶剂。将所得物用甲苯洗涤并精制，从而获得化合物G-1。
(2)化合物10
[反应式10-2]
在N2气体净化系统中，将化合物L-1溶解于甲苯，添加化合物G-1(2.4当量)。将溶解于去离子水的K2CO3(8.8当量)添加到混合物中。在添加四氢呋喃后，添加Pd(0.1当量)。将混合物在80℃的温度下回流搅拌。将混合物萃取并重结晶以分离化合物G-1、化合物L-1和副产物。将所得物用二氯甲烷和己烷过柱，从而获得化合物10。
11.化合物11的合成
(1)化合物N-1
[反应式11-1]
在N2气体净化系统中，将化合物L-1溶解于甲苯，添加化合物G-2(1.1当量)。将溶解于去离子水的K2CO3(4.4当量)添加到混合物中。在添加四氢呋喃后，添加Pd(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流搅拌。将混合物萃取并重结晶以分离化合物G-2、化合物L-1和副产物。将所得物用二氯甲烷和己烷过柱，从而获得化合物N-1。
(2)化合物11
[反应式11-2]
在N2气体净化系统中，将化合物N-1溶解于甲苯，添加化合物G-1(1.2当量)。将溶解于去离子水的K2CO3(4.4当量)添加到混合物中。在添加四氢呋喃后，添加Pd(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流搅拌。将混合物萃取并重结晶以分离化合物G-1、化合物N-1和副产物。将所得物用二氯甲烷和己烷过柱，从而获得化合物11。
12.化合物12的合成
[反应式12]
在N2气体净化系统中，将化合物L-2溶解于甲苯，添加化合物I(1.2当量)。将溶解于去离子水的K2CO3(4.4当量)添加到混合物中。在添加四氢呋喃后，添加Pd(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流搅拌。将混合物用乙酸乙酯和去离子水萃取，除去有机溶剂。将混合物重结晶以分离化合物I、化合物L-2和副产物。将所得物用二氯甲烷和己烷过柱，从而获得化合物12。
13.化合物13
(1)化合物N-2
[反应式13-1]
在N2气体净化系统中，将化合物L-2溶解于甲苯，添加化合物M(1.2当量)。将溶解于去离子水的K2CO3(4.4当量)添加到混合物中。在添加四氢呋喃后，添加Pd(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流搅拌。将混合物用乙酸乙酯萃取，除去有机溶剂。将混合物重结晶以分离化合物M、化合物L-2和副产物。将所得物用二氯甲烷和己烷过柱，从而获得化合物N-2。
(2)化合物13
[反应式13-2]
在N2气体净化系统中，将化合物N-2溶解于甲苯，添加化合物I(1.2当量)。将溶解于去离子水的K2CO3(4.4当量)添加到混合物中。在添加四氢呋喃后，添加Pd(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流搅拌。将混合物用乙酸乙酯萃取，除去有机溶剂。将混合物重结晶以分离化合物I、化合物N-2和副产物。将所得物用二氯甲烷和己烷过柱，从而获得化合物13。
14.化合物14的合成
(1)化合物L-3
[反应式14-1]
在N2气体净化系统中，将化合物O与乙酸溶剂一起搅拌，过量添加30％过氧化氢。在110℃的温度下将混合物回流8小时，完成反应。将混合物冷却至室温，缓慢添加到水中而沉淀。搅拌混合物约30分钟，滤出沉淀。将所得物用水洗涤，从而获得化合物L-3。
(2)化合物14
[反应式14-2]
在N2气体净化系统中，将化合物L-3溶解于甲苯，添加化合物G-1(2.4当量)。将溶解于去离子水的K2CO3(8.8当量)添加到混合物中。在添加四氢呋喃后，添加Pd(0.1当量)。将混合物在80℃的温度下回流搅拌。将混合物萃取并重结晶以分离化合物L-3、化合物G-1和副产物。将所得物用二氯甲烷和己烷过柱，从而获得化合物14。
15.化合物15
(1)化合物K-1
[反应式15-1]
在N2气体净化系统中，将化合物I-2溶解于甲苯，添加化合物J-2(0.9当量)。将溶解于去离子水的K2CO3(4.4当量)添加到混合物中。在添加四氢呋喃后，添加Pd(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流搅拌。将混合物萃取并重结晶以分离化合物I-2、化合物J-2和副产物。将所得物用二氯甲烷和己烷过柱，从而获得化合物K-1。
(2)化合物15
[反应式15-2]
在N2气体净化系统中，将化合物K-1溶解于甲苯，添加化合物G-1(1.2当量)。将溶解于去离子水的K2CO3(4.4当量)添加到混合物中。在添加四氢呋喃后，添加Pd(0.05当量)。将混合物在80℃的温度下回流搅拌。将混合物萃取并重结晶以分离化合物K-1、化合物G-1和副产物。将所得物用二氯甲烷和己烷过柱，从而获得化合物15。
上述化合物1～15的质谱数据列于表2。
表2
计算值 测量值(M(H+)
Com1 C39H24N4 548.20 548.57
Com2 C29H18N2 394.15 395.35
Com3 C29H18N2 394.15 395.24
Com4 C40H25N3 547.20 547.95
Com5 C40H26N4 562.22 563.17
Com6 C30H20N2 408.16 408.96
Com7 C41H27N3 561.22 562.18
Com8 C57H33N5 787.27 787.94
Com9 C51H31N5 713.26 714.03
Com10 C53H31N3 709.25 710.32
Com11 C47H29N3 635.24 636.04
Com12 C58H34N4 786.28 787.16
Com13 C52H32N4 712.26 713.04
Com14 C60H34N2O2S 846.23 846.94
Com15 C54H32N2O2S 772.22 773.16
测量上述化合物1、2、8和9(Com1、Com2、Com8和Com9)的发光性质，结果列于表3并示于图2A～2D。(HamamatsuCo.,Ltd.的Quantarustau设备，无O2条件)
表3
如表3和图2A～2D所示，本发明的延迟荧光化合物(Com1、Com2、Com8和Com9)显示出数百至数千纳秒(ns)的延迟荧光发射。
上述化合物1的最大吸收峰(MAP)、最大发射峰(MEP)和Stocks漂移值列于表4。
表4
a)Mx1，CHCl3/环己烷＝1/1的混合溶剂，b)Mx2，CHCl3/THF＝1/1的混合溶剂，c)Mx3，甲苯/THF＝1/1的混合溶剂，d)Mx4，环己烷/THF＝1/1的混合溶剂
如表4所示，本发明的延迟荧光化合物无论溶剂种类如何均具有338nm的最大吸收峰，而发射光谱随溶剂种类而变。也就是说，本发明的延迟荧光化合物在具有较低极性的甲苯溶剂中具有较低的最大发射峰(即434nm)，而在具有较低极性的CHCl3和THF溶剂中具有较高的最大发射峰(即480nm)。结果，随着溶剂极性的增加，延迟荧光化合物的最大发射峰红移。
如上所述，本发明的延迟荧光化合物受场激活，使得单重态“S1”和三重态“T1”的激子跃迁到中间态“I1”。结果，单重态“S1”的激子和三重态“T1”的激子二者都参与发光。
FADF化合物是在单个分子中具有电子供体部分和电子受体部分(具有或不具有其他电子供体部分)的单分子化合物，从而容易产生电荷转移。在使用具体条件的FADF化合物中，电荷可以从电子供体部分分离到电子受体部分。
FADF化合物被外部因素激活。这可以通过比较化合物溶液的吸收峰和发射峰来验证。
在上述方程中，“Δυ”是Stock漂移值，“υabs”和“υfl”分别是最大吸收峰和最大发射峰的波数。“h”是普朗克常数，“c”是光速，“a”是昂萨格腔半径，“Δμ”是激发态的偶极矩与基态的偶极矩之差。(Δμ＝μe–μg)
“Δf”是表示溶剂的取向极化率的值，可以是溶剂的介电常数(ε)和溶剂的折射率(n)的函数。
&Delta; f = &epsiv; - 1 2 &epsiv; + 1 - n 2 - 1 2 n 2 + 1
由于激发态的偶极矩的强度由外围极性(例如，溶剂的极性)决定，所以FADF可以通过比较化合物溶液的吸收峰和发射峰来确认。
混合溶剂的取向极化率(Δf)可以使用各纯溶剂的取向极化率及其摩尔分数来计算。当“Δf”和“Δυ”使用上述“Lippert-Mataga方程”线性绘出时，化合物可以提供FADF发射。
也就是说，当FADF复合物随着溶剂的取向极化率稳定化时，发射峰随稳定化的程度在长波长内漂移。因此，当化合物提供FADF发射时，“Δf”和“Δυ”绘制为直线。当“Δf”和“Δυ”以直线绘出时，化合物提供FADF发射。
参见图3(其是化合物1(Com1)的“Lippert-Mataga曲线”图)，化合物1的“Δf”和“Δυ”提供线性关系(R2>0.94)。也就是说，本发明的延迟荧光化合物提供了单重态激子和三重态激子二者都参与发射的FADF发射。
在本发明的延迟荧光化合物中，25％的单重态激子和75％的三重态激子通过外力(即当驱动OLED时产生的场)跃迁到中间态(系间跨越)。中间态的激子跃迁到基态，使得发光效率改善。也就是说，在该荧光化合物中，由于单重态激子和三重态激子参与发光，因此发光效率改善。
OLED
将ITO层沉积在基板上并洗涤以形成阳极(3mm*3mm)。将基板装入真空室，在约10-6～10-7Torr的基础压力下在阳极上依次形成空穴注入层(NPB(N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺))、空穴传输层(mCP(N,N'-二咔唑基-3,5-苯))、发光材料层(主体(二{2-[二(苯基)膦]苯基}醚氧化物)和掺杂剂(15％))、电子传输层(1,3,5-三(苯基-2-苯并咪唑)-苯)、电子注入层(LiF)和阴极(Al)。
(1)比较例(Ref)
将式6的参照化合物用作掺杂剂来形成OLED。
(2)实施例1(Ex1)
将化合物1用作掺杂剂来形成OLED。
(3)实施例2(Ex2)
将化合物2用作掺杂剂来形成OLED。
(4)实施例3(Ex3)
将化合物4用作掺杂剂来形成OLED。
(5)实施例4(Ex4)
将化合物8用作掺杂剂来形成OLED。
(6)实施例5(Ex5)
将化合物9用作掺杂剂来形成OLED。
(7)实施例6(Ex6)
将化合物11用作掺杂剂来形成OLED。
(8)实施例7(Ex7)
将化合物12用作掺杂剂来形成OLED。
(9)实施例8(Ex8)
将化合物15用作掺杂剂来形成OLED。
[式6]
表5
如表5所示，在使用本发明的化合物的OLED(Ex1～Ex8)中，驱动电压、色纯度和发光效率方面的性质得到改善。
图4是本发明的OLED的截面示意图。
如图4所示，OLED“E”形成在基板(未示出)上。OLED“E”包括作为阳极的第一电极110、作为阴极的第二电极130和其间的有机发光层120。
虽然未示出，但可以进一步形成包含至少一个无机层和至少一个有机层并覆盖OLED“E”的封装膜和位于封装膜上的盖窗，从而形成包括OLED“E”的显示装置。基板、封装膜和盖窗可以具有柔性，从而可以提供柔性显示装置。
第一电极110由具有较高功函数的材料形成，第二电极130由具有较低功函数的材料形成。例如，第一电极110可以由氧化铟锡(ITO)形成，第二电极130可以由铝(Al)或Al合金(AlNd)形成。有机发光层120可以包括红色、绿色和蓝色发光图案。
有机发光层120可以具有单层结构。作为另选，为了改善发光效率，有机发光层120包括依次层叠在第一电极110上的空穴注入层(HIL)121、空穴传输层(HTL)122、发光材料层(EML)123、电子传输层(ETL)124和电子注入层(EIL)125。
选自HIL121、HTL122、EML123、ETL124和EIL125中的至少一个包含式1所示的延迟荧光化合物。
例如，EML123可以包含式1所示的延迟荧光化合物。延迟荧光化合物用作掺杂剂，EML123可以进一步包含主体来发射蓝光。在此情况下，掺杂剂相对于主体具有约1重量％～30重量％。
主体的HOMO“HOMO主体”与掺杂剂的HOMO“HOMO掺杂剂”之差或主体的LUMO“LUMO主体”与掺杂剂的LUMO“LUMO掺杂剂”之差小于0.5eV(|HOMO主体-HOMO掺杂剂|≤0.5eV或|LUMO主体-LUMO掺杂剂|≤0.5eV)。在此情况下，主体到掺杂剂的电荷转移效率可以改善。
例如，满足上述条件的主体可以选自式7的材料。(依次是二[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、2,8-二(二苯基磷酰)二苯并噻吩(PPT)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、间-二(咔唑-9-基)联苯(m-CBP)、二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦(TPSO1)、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP))
[式7]
掺杂剂的三重态能量小于主体的三重态能量，掺杂剂的单重态能量与掺杂剂的三重态能量之差小于0.3eV(ΔEST≤0.3eV)。随着差“ΔEST”变小，发光效率变高。在本发明的延迟荧光化合物中，即使掺杂剂的单重态能量与掺杂剂的三重态能量之差“ΔEST”为约0.3eV(较大)，单重态“S1”的激子和三重态“T1”的激子也可以跃迁到中间态“I1”。
另一方面，本发明的延迟荧光化合物可以用作EML123中的主体，EML123可以还包含掺杂剂以发射蓝光。在此情况下，掺杂剂相对于主体具有约1重量％～30重量％。由于具有优异性质的蓝色主体的开发尚不足，因此本发明的延迟荧光化合物可以用作主体来提高主体的灵活度。在此情况下，掺杂剂的三重态能量可以低于本发明的延迟荧光化合物的主体的三重态能量。
EML123可以包含作为本发明的延迟荧光化合物的第一掺杂剂、主体和第二掺杂剂。第一掺杂剂和第二掺杂剂的重量％之和可以为约1～30以发射蓝光。在此情况下，可以进一步改善发光效率和色纯度。
在此情况下，第一掺杂剂(即本发明的延迟荧光化合物)的三重态能量可以小于主体的三重态能量并大于第二掺杂剂的三重态能量。另外，第一掺杂剂的单重态能量与第一掺杂剂的三重态能量之差小于0.3eV(ΔEST≤0.3eV)。随着差“ΔEST”变小，发光效率变高。在本发明的延迟荧光化合物中，即使掺杂剂的单重态能量与掺杂剂的三重态能量之差“ΔEST”为约0.3eV(较大)，单重态“S1”的激子和三重态“T1”的激子也可以跃迁到中间态“I1”。
如上所述，由于本发明的延迟荧光化合物包含电子供体部分和电子受体并具有或不具有其他电子供体部分，容易产生分子中的电荷转移，从而改善化合物的发光效率。另外，可产生从第一电子供体部分和第二电子供体部分到电子受体部分的偶极，使得分子中的偶极矩增大。结果，发光效率进一步改善。而且，在本发明的延迟荧光化合物中，三重态的激子参与发光，使得延迟荧光化合物的发光效率提高。
因此，使用或包含本发明的延迟荧光化合物的OLED和显示装置在发光效率上具有优势。
本领域技术人员将明白，在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在本发明的实施方式中可以作出各种修改和变化。因此，本发明的实施方式应覆盖本发明的修改和变化，只要它们落入所附权利要求及其等同物的范围内。

Claims (10)

1.一种延迟荧光化合物，其由式1所示：
其中，n为1或0，A选自式2，其中，D选自式3，L1和L2各自独立地选自式4:
其中，式2中的R1选自氢或苯基，X、Y和Z各自独立地选自碳和氮，并且其中，X、Y和Z中的至少两个为氮，且式4中的R2选自氢或C1～C10烷基。
2.如权利要求1所述的延迟荧光化合物，其中，所述延迟荧光化合物的单重态能量与所述延迟荧光化合物的三重态能量之差小于0.3eV。
3.一种有机发光二极管，其包含：
第一电极；
与所述第一电极相对的第二电极；和
位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包含式1所示的延迟荧光化合物的有机发光层：
其中，n为1或0，A选自式2，其中，D选自式3，L1和L2各自独立地选自式4：
其中，式2中的R1选自氢或苯基，X、Y和Z各自独立地选自碳和氮，并且其中，X、Y和Z中的至少两个为氮，且式4中的R2选自氢或C1～C10烷基。
4.如权利要求3所述的有机发光二极管，其中，所述有机发光层包含空穴注入层、空穴传输层、发光材料层、电子传输层和电子注入层，并且
其中，选自所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发光材料层、所述电子传输层和所述电子注入层中的至少一个包含所述延迟荧光化合物。
5.如权利要求3所述的有机发光二极管，其中，所述延迟荧光化合物的单重态能量与所述延迟荧光化合物的三重态能量之差小于0.3eV。
6.如权利要求3所述的有机发光二极管，其中，所述有机发光层还包含主体，所述延迟荧光化合物用作掺杂剂。
7.如权利要求6所述的有机发光二极管，其中，所述主体的HOMO与所述掺杂剂的HOMO之差或所述主体的LUMO与所述掺杂剂的LUMO之差小于0.5eV。
8.如权利要求3所述的有机发光二极管，其中，所述有机发光层还包含掺杂剂，所述延迟荧光化合物用作主体。
9.如权利要求3所述的有机发光二极管，其中，所述有机发光层还包含主体和第一掺杂剂，所述延迟荧光化合物用作第二掺杂剂，并且
其中，所述第二主体的三重态能量小于所述主体的三重态能量并大于所述第一掺杂剂的三重态能量。
10.一种显示装置，其包含：
基板；
位于所述基板上的有机发光二极管，其包含第一电极、与所述第一电极相对的第二电极和位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包含式1所示的延迟荧光化合物的有机发光层；
位于所述有机发光二极管上的封装膜；和
位于所述封装膜上的盖窗，
其中，n为1或0，A选自式2，其中，D选自式3，L1和L2各自独立地选自式4：
其中，式2中的R1选自氢或苯基，X、Y和Z各自独立地选自碳和氮，并且其中，X、Y和Z中的至少两个为氮，且式4中的R2选自氢或C1～C10烷基。
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