CN105321984A - 有机发光显示装置 - Google Patents
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Abstract
披露了一种有机发光显示装置。所述有机发光显示装置包括：至少两个发光部，所述至少两个发光部每一个都包括发光层和电子传输层；和位于发光部之间的至少一个电荷产生层，其中电荷产生层或电子传输层中的至少一个包括具有氮原子和用于提高电子迁移率的取代基的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机发光显示装置，并且更具体地，涉及一种具有降低的工作电压、提高的电流效率和改善的寿命特性的有机发光显示装置。
背景技术
用于在屏幕上显示各种信息的图像显示装置是信息和通信时代的核心技术之一。这样的图像显示装置正逐渐发展得更薄、更轻、更便携且具有高性能。随着信息社会的发展，对显示装置的各种需求日益增加。为了满足这些需求，对诸如液晶显示器(LCD)、等离子体显示面板(PDP)、电致发光显示器(ELD)、场致发射显示器(FED)、有机发光二极管(OLED)等的平板显示器的研究正在积极地进行中。
在这些平板显示器中，OLED装置是这样一种类型的装置，即当电荷被注入到位于阳极和阴极之间的有机发光层中时，该装置随着电子和空穴配对和熄灭而发光。OLED装置的优点在于，与等离子体显示面板或无机EL显示器相比，OLED装置可形成于诸如塑料之类的柔性透明基板上，并且在相对较低的电压下是可操作的，OLED装置消耗功率较低并呈现优异的色彩灵敏度。特别地，白色OLED装置可在照明、薄光源、用于液晶显示器的背光或使用滤色器的全彩色显示器中被用于各种目的。
在白色OLED装置的发展中，高效率、寿命长、色纯度、对电流和电压变化的色彩稳定性、易于制造等因素很重要，因此，根据这些因素中需被考虑的那些因素正在进行研究和开发。白色OLED装置结构可大致分为单层发光结构和多层发光结构。在这些结构中，主要采用具有串联(tandem)堆叠的蓝色荧光发光层和黄色磷光发光层的多层发光结构，以实现具有长寿命的白色OLED装置。
具体地，使用磷光发光结构，所述磷光发光结构是使用蓝色荧光二极管作为发光层的第一发光部和使用黄绿色磷光二极管作为发光层的第二发光部的叠层。这样的白色OLED装置通过将从蓝色荧光二极管发射的蓝光和从黄绿色磷光二极管发射的黄光混合来产生白光。在这种情形下，在第一发光部与第二发光部之间形成电荷产生层，以使发光层中产生的电流效率加倍并促进电荷分布。电荷产生层是在其中产生电荷(即，电子和空穴)的层，电荷产生层能够防止工作电压升高，因为电荷产生层使发光层中产生的电流效率加倍并且促进电荷分布。
然而，具有上述多层发光结构的装置的总工作电压可能会高于各个发光部的工作电压的总和，或者相较于单层发光结构，所述多层发光结构可能会在效率上有所下降。电荷产生层包括N-型电荷产生层和P-型电荷产生层。特别地，如果N-型电荷产生层掺杂有碱金属或碱土金属，则所述碱金属或碱土金属可扩散到P-型电荷产生层中，导致装置寿命降低。此外，P-型电荷产生层与N-型电荷产生层之间的LUMO(最低未占分子轨道)能级的差异，使得将在P-型电荷产生层和空穴传输层之间的界面处产生的电子注入到N-型电荷产生层中的特征劣化。此外，当注入到N-型电荷产生层中的电子向电子传输层移动时，电子传输层和N-型电荷产生层之间的LUMO能级的差异导致工作电压升高。
发明内容
因此，本发明涉及一种有机发光显示装置，其基本上消除了由现有技术的局限性和缺点所致的一个或多个问题。
本发明的一个目的是提供一种能够降低工作电压并提高效率和寿命特性的有机发光显示装置。
本发明的其它特征和优点将在下面的描述中列出，且部分特征和优点将从该描述而变得显而易见，或可以通过对本发明的实践而获悉。本发明的目的和其它优点可以通过说明书及其权利要求书以及附图中具体指出的结构来实现和获得。
为了实现这些和其它优点并根据本发明的目的，如具体和概括地描述的，一种有机发光显示装置，包括：至少两个发光部，所述至少两个发光部的每一个都包括发光层和电子传输层；和位于发光部之间的至少一个电荷产生层，其中电荷产生层或电子传输层中的至少一个包括一化合物，该化合物具有氮原子和用于提高电子迁移率的取代基。
在所述至少两个发光部中的一个发光部包括蓝色发光部，另一个发光部包括黄绿色发光部。
所述黄绿色发光部包括电子传输层。
所述化合物由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中Ar1是二氮杂菲基(phenanthrolinyl)或二氮杂菲撑基(phenanthrolinylene)；Ar2和Ar3独立地为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有3至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、和具有1至20个碳原子的烷基；L1和L3独立地为下列中的一种：单键、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有3至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、和具有1至20个碳原子的烷基；L2为下列中的一种：单键、取代或未取代的蒽撑基(anthracenylene)、和取代或未取代的芘撑基(pyrenylene)。
Ar2和Ar3独立地为下列中的一种：氮、取代或未取代的苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、烷氧基苯基、卤代烷氧基苯基、氰基苯基、硅基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、硅基萘基、吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、烷氧基吡啶基、硅基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、烷氧基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、咪唑基、咔啉基、菲基、三联苯基、三联吡啶基、三联苯撑基(triphenylenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)、和二氮杂芴基。
L1和L3独立地为下列中的一种：单键、取代或未取代的苯撑基、烷基苯撑基、卤代苯撑基、氰基苯撑基、萘撑基、烷基萘撑基、联苯撑基、烷基联苯撑基、吡啶撑基、嘧啶撑基、喹啉撑基、异喹啉撑基、喹喔啉撑基、吡嗪撑基、喹唑啉撑基、萘啶撑基、噻吩撑基、呋喃撑基、苯并噻吩撑基、苯并呋喃撑基、二苯并噻吩撑基、二苯并呋喃撑基、芴撑基、咔唑撑基、咪唑撑基、三联苯撑基撑基(triphenylenylene)、荧蒽撑基、和二氮杂芴基。
L1具有藉由调控共轭而能使得L2中的大量电子到达Ar1的通路，L2具有用来提高pi(π)-电子密度的芳香大环化合物。
L3-Ar2和Ar3为化合物提供电子特性或空穴特性，由以下化学式2表示的化合物具有空穴特性，由以下化学式3表示的化合物具有电子特性：
[化学式2]
其中Ar是芳基，
[化学式3]
由化学式1表示的化合物包括下表中所示的化合物中的任何一种：
由化学式1表示的化合物由以下化学式4或化学式5表示：
[化学式4]
[化学式5]
其中R是氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有3至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、或具有1至20个碳原子的烷基。
由化学式4或化学式5表示的化合物包括以下化合物中的一种：
所述电子传输层中的至少一个包括由以下化学式6至化学式13表示的电子传输化合物中的一种，所述电荷产生层中的至少一个包括由以下化学式14和化学式15表示的电荷产生化合物中的一种：
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
其中R21和R33独立地为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基；R21和R22、R23和R24、R25和R26、R27和R28、R29和R30、以及R31和R32中的至少一对键合在一起以形成环；并且X10至X22独立地为C或N，
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
其中R21和R33独立地为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基；R21和R22、R23和R24、R25和R26、R27和R28、R29和R30、R31和R32、R32和R33、以及R30和R33中的至少一对键合在一起而形成环；并且X10至X22独立地为C或N，
[化学式14]
[化学式15]
其中X1至X4中的至少一个和X5至X9中的至少一个包括S、O、N和Si中的至少一种；L为下列中的一种：单键、具有6至20个碳原子的取代或未取代的芳撑基、具有4至20个碳原子的取代或未取代的杂芳撑基；化学式14中的R2至R9为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有6至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基；化学式15中的R10至R18独立地为下列中的一种：氢、具有660个碳原子的取代或未取代的芳基、具有6至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基。
所述电子传输层中的至少一个包括由以下化学式16至化学式19表示的电子传输化合物中的一种：
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
其中R21和R33独立地为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基；R21和R22、R23和R24、R25和R26、R27和R28、R29和R30、以及R31和R32中的每一对都键合在一起而形成环。
所述电子传输层中的至少一个包括由以下化学式20至化学式23表示的电子传输化合物中的一种：
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
其中R21和R33独立地为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基；R21和R22、R23和R24、R25和R26、R28和R29、R27和R31、R29和R30、R31和R32、R32和R33、以及R30和R33中的每一对都键合在一起而形成环。
所述电子传输化合物包括以下化合物中的一种：
所述N-型电荷产生层包括由以下化学式24和化学式25表示的电荷产生化合物中的一种：
[化学式24]
[化学式25]
其中X1至X4中的至少一个和X5至X9中的至少一个包括S、O、N和Si中的至少一种；L为下列中的一种：单键、具有6至20个碳原子的取代或未取代的芳撑基、和具有4至20个碳原子的取代或未取代的杂芳撑基；化学式24中的R19独立地为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基；化学式25中的R20独立地为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基。
所述电荷产生化合物包括以下化合物中的一种：
所述电荷产生层中的至少一个包括N-型电荷产生层和P-型电荷产生层，并且所述N-型电荷产生层包括所述电荷产生化合物。
另一方面，一种有机发光显示装置，包括：至少两个发光部，所述至少两个发光部的每一个都包括发光层和电子传输层；和位于发光部之间的至少一个电荷产生层，其中，所述电荷产生层或所述电子传输层中的至少一个包括这样的化合物，该化合物包括具有氮原子的核和用于调整载流子迁移率的取代基或具有空穴特性或电子特性的取代基。
具有氮原子的核包括二氮杂菲。
用于调整载流子迁移率的取代基包括蒽或苝中的一种。
具有电子特性的取代基包括杂原子，并且这些杂原子提高电子迁移率。
通过具有氮原子的核和用于调整载流子迁移率的取代基，电子迁移率得以提高。
具有氮原子的核是键合到在电荷产生层中的金属上。
应当理解，前面的一般性描述和下面的详细描述都是示例性和解释性的，意在对要求保护的本发明提供进一步的解释。
附图说明
被包括来提供对本发明的进一步理解且并入本申请文件且构成本申请文件一部分的附图图解了本发明的实施方式，并与说明书一起用于解释本发明的原理。在附图中：
图1是示出根据本发明的第一示例性实施方式和第二示例性实施方式的有机发光显示装置的截面图；
图2是示出根据本发明的第三示例性实施方式和第四示例性实施方式的有机发光显示装置的截面图；
图3是示出根据本发明的第五示例性实施方式的有机发光显示装置的视图；
图4是示出根据本发明的第六示例性实施方式的有机发光显示装置的视图；
图5是根据本发明的有机发光显示装置的能带图；
图6是示出化合物NC09的玻璃转变温度的曲线图；
图7是示出化合物NC12的玻璃转变温度的曲线图；
图8是示出化合物NC12的熔点的曲线图；
图9是示出化合物NC17的玻璃转变温度的曲线图；
图10是示出化合物NC17的熔点的曲线图；
图11是示出化合物NC34的玻璃转变温度的曲线图；
图12是示出化合物NC42的玻璃转变温度的曲线图；
图13是示出化合物NC42的熔点的曲线图；
图14是示出化合物NC43的玻璃转变温度的曲线图；
图15是示出化合物NC43的熔点的曲线图；
图16是根据比较例和本发明的实施方式1至6制造的有机发光显示装置的电流密度对工作电压的曲线图；
图17是根据比较例和本发明的实施方式1至6的有机发光显示装置的发射光谱的曲线图；
图18是根据比较例和本发明的实施方式1至6的有机发光显示装置的亮度随时间下降的比率的曲线图；
图19是根据比较例和本发明的实施方式7至10的有机发光显示装置的电流密度对工作电压的曲线图；
图20是根据比较例和本发明的实施方式7至10的有机发光显示装置的发射光谱的曲线图；
图21是根据比较例和本发明的实施方式7至10的有机发光显示装置的亮度随时间下降的比率的曲线图；
图22是根据比较例和本发明的实施方式11至14的有机发光显示装置的电流密度对工作电压的曲线图；
图23是根据比较例和本发明的实施方式11至14的有机发光显示装置的发射光谱的曲线图；
图24是根据比较例和本发明的实施方式11至14的有机发光显示装置的亮度随时间下降的比率的曲线图；
图25是根据比较例和本发明的实施方式15至17的有机发光显示装置的电流密度对工作电压的曲线图；
图26是根据比较例和本发明的实施方式15至17的有机发光显示装置的发射光谱的曲线图；
图27是根据比较例和本发明的实施方式15至17的有机发光显示装置的亮度随时间下降的比率的曲线图；
图28是根据比较例和本发明的实施方式18和19的有机发光显示装置的电流密度对工作电压的曲线图；
图29是根据比较例和本发明的实施方式18和19的有机发光显示装置的发射光谱的曲线图；
图30是根据比较例和本发明的实施方式18和19的有机发光显示装置的亮度随时间下降的比率的曲线图；
图31是根据比较例和本发明的实施方式20和21的有机发光显示装置的电流密度对工作电压的曲线图；
图32是根据比较例和本发明的实施方式20和21的有机发光显示装置的发射光谱的曲线图；
图33是根据比较例和本发明的实施方式20和21的有机发光显示装置的亮度随时间下降的比率的曲线图。
具体实施方式
通过参照以下对示例性实施方式和附图的详细描述，可更容易地理解本发明的各个方面和特征及实现本发明的方法。然而，本发明可以以多种不同的形式来实施且不应被理解为限于本文所阐述的示例性实施方式。此外，提供这些示例性实施方式，以使得本公开内容全面完整并将本发明的构思完全地传达给本领域的技术人员，本发明由所附的权利要求书限定。
在附图中示出的用来描述本发明的示例性实施方式的形状、尺寸、百分比、角度、数量等仅仅是例子，并不限于附图中示出的那些。在整个申请文件中，相似的附图标记指代相似的元件。在对本发明的描述中，将省略对相关的已知技术的详细描述，以避免不必要地模糊本发明。
当使用“包括”、“具有”、“由……组成”等术语时，只要没有使用术语“只有”，就可以添加其它部分。单数形式可被解释为复数形式，除非另有明确说明。
元件可被解释为包括误差容限，即使没有明确说明。当使用“上”、“之上”、“下面”、“靠近”等术语来描述两个部件之间的位置关系时，只要没有使用术语“紧接”或“直接”，则一个或更多个部件可位于所述两个部件之间。
当使用“之后”、“接着”、“接下来”、“之前”等术语来描述两个事件的时态关系时，只要没有使用术语“紧接地”或“紧跟地”，则所述两个事件可以不连续发生。
应当理解的是，虽然可使用第一、第二等术语来描述各种元件，但是这些元件不应受到这些术语的限制。这些术语仅用来将一个元件与另一元件区分开来。因此，在不背离本发明的技术精神的情况下，以下讨论的第一元件可被称为第二元件。
本发明的各个示例性实施方式的特征可以部分或全部彼此结合，并且可以以各种方式在技术上相互作用或共同起作用。可独立地或彼此结合地来实施这些示例性实施方式。
下文中，将参照附图详细描述本发明的各个示例性实施方式。
图1是示出根据本发明的第一示例性实施方式和第二示例性实施方式的有机发光显示装置的截面图。
参照图1，根据本发明的第一示例性实施方式的有机发光显示装置100包括位于阳极110和阴极220之间的发光部ST1和ST2，以及位于发光部ST1和ST2之间的电荷产生层160。
阳极110是空穴注入电极，可由具有高功函的ITO(氧化铟锡)、IZO(氧化锌铟)、或ZnO(氧化锌)中的一种形成。此外，当阳极110是反射电极时，阳极110可在由ITO、IZO、或ZnO中的一种形成的层的下面进一步包括由铝(Al)、银(Ag)、或镍(Ni)中的一种形成的反射层。
第一发光部ST1是单个发光二极管单元，包括第一发光层140。第一发光层140可发出红光、绿光、或蓝光中的至少一种：例如，在该示例性实施方式中，第一发光层140可以是蓝色发光层。所述蓝色发光层包括蓝色发光层、深蓝色发光层、或天蓝色发光层中的至少一个。或者，第一发光层140可由蓝色发光层和红色发光层组成，或可由蓝色发光层和黄绿色发光层组成，或可由蓝色发光层和绿色发光层组成。
第一发光部ST1包括位于阳极110和第一发光层140之间的空穴注入层120和第一空穴传输层130，以及位于第一发光层140之上的第一电子传输层150。
空穴注入层120可起促进空穴从阳极110注入到第一发光层140的作用，并且空穴注入层120可由但不限于CuPc(铜酞菁)、PEDOT(聚(3，4)-乙撑二氧噻吩，poly(3，4)-ethylenedioxythiophene)、和PANI(聚苯胺)中的一种形成。空穴注入层120的厚度可以是1nm至150nm。当空穴注入层120的厚度为1nm或更大时，可以改善空穴注入特性；或者，当空穴注入层120的厚度为150nm或更小时，可以防止空穴注入层120的厚度增加，从而防止工作电压升高。取决于有机发光显示装置的结构或特性，在有机发光显示装置的组成中可不包括空穴注入层120。
第一空穴传输层130可起促进空穴传输的作用，第一空穴传输层130可由但不限于NPD(N，N’-双(萘撑-1-基)-N，N’-双(苯基)-2，2’-二甲基联苯胺)、TPD(N，N’-双-(3-甲基苯基)-N，N’-双(苯基)-联苯胺)、螺-TAD(2，2’7，7’-四(N，N-二苯氨基)-9，9’-螺芴)、和MTDATA(4，4’，4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯胺)中的一种形成。第一空穴传输层130的厚度可以是1nm至150nm。当第一空穴传输层130的厚度为1nm或更大时，可以改善空穴传输特性，或者当第一空穴传输层130的厚度为150nm或更小时，可以防止第一空穴传输层130的厚度增加，从而防止工作电压升高。
第一发光层140可发出红光(R)、绿光(G)、蓝光(B)、或黄光(Y)，并且第一发光层140可由磷光材料或荧光材料形成。
当第一发光层140为红色发光层时，第一发光层140可由但不限于具有诸如CBP(4，4’-双(咔唑-9-基)联苯)之类的基质材料和掺质的磷光材料形成，所述掺质具有PIQIr(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(三(1-苯基喹啉)铱)、和PtOEP(八乙基卟啉铂)中的一种。或者，第一发光层140可由但不限于具有PBD：Eu(DBM)3(Phen)或苝的荧光材料形成。此外，当第一发光层140为红色发光层时，发光区域可在600nm至650nm的范围内。
当第一发光层140为绿色发光层时，第一发光层140可由但不限于具有诸如CBP(4，4’-双(咔唑-9-基)联苯)之类的基质材料和具有铱基材料的掺质材料的磷光材料形成。或者，第一发光层140可由但不限于具有Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)的荧光材料形成。此外，当第一发光层140为绿色发光层时，发光区域可在510nm至570nm的范围内。
当第一发光层140为蓝色发光层时，第一发光层140可由但不限于具有诸如CBP(4，4’-双(咔唑-9-基)联苯)之类的基质材料和具有铱基材料的掺质材料的磷光材料形成。或者，第一发光层140可由但不限于具有螺-DPVBi、螺-CBP、二苯乙烯基苯(DSB)、联苯乙烯(DSA，distyrylarylene)、PFO聚合物、和PPV聚合物中的任何一种的荧光材料形成。此外，第一发光层140可包括天蓝色发光层或深蓝色发光层以及所述蓝色发光层。因此，第一发光层140的发光区域可在440nm至480nm的范围。或者，为了提高有机发光显示装置的红光发射效率，第一发光部ST1可由两个发光层——蓝色发光层和红色发光层组成。当第一发光部ST1由蓝色发光层和红色发光层组成时，发光区域可在440nm至650nm的范围内。
当第一发光层140为黄色发光层时，第一发光层140可具有黄绿色发光层或绿色发光层的单层结构，或由黄绿色发光层和绿色发光层组成的多层结构。如在此使用的，所述黄色发光层包括黄绿色发光层、绿色发光层、或由黄绿色发光层和绿色发光层组成的多层结构。将以发出黄绿色光的单层结构的黄色发光层为例对该示例性实施方式进行描述。所述黄色发光层可包括CBP(4，4’-双(咔唑-9-基)联苯)和BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚合)铝)(BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminum))中的至少一个基质和发出黄绿色光的磷光黄绿色掺质。所述黄绿色发光层的发光区域可在510nm至590nm的范围内。为了提高有机发光显示装置的红光发射效率，第一发光部ST1可由两个发光层——黄绿色发光层和红色发光层组成。当第一发光部ST1由黄绿色发光层和红色发光层组成时，发光区域可在510nm至650nm的范围内。
第一电子传输层150起促进电子传输的作用，第一电子传输层150可由但不限于Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1，2，4-三唑)、或BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚合)铝)形成。第一电子传输层150的厚度可以是1nm至150nm。当第一电子传输层150的厚度为1nm或更大时，可以提高电子传输特性，或者当第一电子传输层150的厚度为150nm或更小时，可以防止第一电子传输层150的厚度增加，从而防止工作电压升高。
第一发光部ST1包括位于阳极110和第一发光层140之间的空穴注入层120和第一空穴传输层130，以及位于第一发光层140之上的第一电子传输层150。因此，具有空穴注入层120、第一空穴传输层130、第一发光层140和第一电子传输层150的第一发光部ST1位于阳极110之上。取决于装置的结构或特性，在第一发光部ST1的组成中可不包括空穴注入层120。
电荷产生层(CGL)160位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间。第一发光部ST1和第二发光部ST2通过电荷产生层160连接。电荷产生层160可以是通过将N-型电荷产生层160N与P-型电荷产生层160P结合而形成的PN-结电荷产生层。PN结电荷产生层160产生电荷或将该电荷(即，电子和空穴)分别注入到发光层中。也就是说，N-型电荷产生层160N将电子传输至第一电子传输层150，第一电子传输层150将电子提供至邻近于阳极的第一发光层140。P-型电荷产生层160P将空穴传输至第二空穴传输层180，第二空穴传输层180将空穴提供至第二发光部ST的第二发光层190。这样，具有多个发光层的有机发光显示装置可实现较高的发光效率并降低工作电压。因此，电荷产生层160对有机发光显示装置的特性(即，发光效率和工作电压)具有重要影响。
因此，本发明人进行了多次测试或试验，以改善N-型电荷产生层的电子注入特性。通过这些测试或试验，他们注意到，当注入到N-型电荷产生层中的电子向电子传输层移动时，由于电子传输层和N-型电荷产生层之间的LUMO能级的差异导致工作电压升高。在进行了多次测试或试验，以便为电子传输层和N-型电荷产生层选择能够降低工作电压并提高效率的材料之后，本发明的这些化合物被选择用于N-型电荷产生层。根据本发明的具有氮原子的化合物使得传输电子更为容易，这是因为该化合物藉由具有两个富含电子的氮(N)原子而具有高的电子迁移率。此外，本发明的化合物包括相对富电子的sp2杂化轨道的氮(N)，并且该氮是键合到碱金属或碱土金属——用于N-型电荷产生层的掺质，由此形成能隙状态，该能隙状态可促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。此外，由于氮是键合到N-型电荷产生层中的碱金属或碱土金属，因此该碱金属或碱土金属不会扩散到P-型电荷产生层中，从而增加了寿命。
根据本发明的示例性实施方式的用于N-型电荷产生层160N的化合物由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中Ar1是二氮杂菲基或二氮杂菲撑基；Ar2和Ar3独立地为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有3至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、和具有1至20个碳原子的烷基。L1和L3独立地为下列中的一种：单键、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有3至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、和具有1至20个碳原子的烷基；L2为下列中的一种：单键、取代或未取代的蒽撑基、和取代或未取代的芘撑基。
更具体地，Ar2和Ar3独立地为下列中的一种：氮、取代或未取代的苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、烷氧基苯基、卤代烷氧基苯基、氰基苯基、硅基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、硅基萘基、吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、烷氧基吡啶基、硅基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、烷氧基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、咪唑基、咔啉基、菲基、三联苯基、三联吡啶基、三联苯撑基、荧蒽基和二氮杂芴基。
L1和L3独立地为下列中的一种：单键、取代或未取代的苯撑基、烷基苯撑基、卤代苯撑基、氰基苯撑基、萘撑基、烷基萘撑基、联苯撑基、烷基联苯撑基、吡啶撑基、嘧啶撑基、喹啉撑基、异喹啉撑基、喹喔啉撑基、吡嗪撑基、喹唑啉撑基、萘啶撑基、噻吩撑基、呋喃撑基、苯并噻吩撑基、苯并呋喃撑基、二苯并噻吩撑基、二苯并呋喃撑基、芴撑基、咔唑撑基、咪唑撑基、三联苯撑基撑基、荧蒽撑基和二氮杂芴基。
由以上化学式1表示的化合物可在下面说明。
二氮杂菲，即化学式1的Ar1为核，并通过被键合到在N-型电荷产生层上掺杂的碱金属而表现出N-型电荷产生层的特性。更具体地，二氮杂菲核包括相对富电子的sp2杂化轨道的氮(N)，并且该氮是键合到碱金属或碱土金属(即，用于N-型电荷产生层的掺质)，由此形成能隙状态。该能隙状态可促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。此外，由于氮是被键合到N-型电荷产生层中的碱金属或碱土金属，因此该碱金属或碱土金属不会扩散到P-型电荷产生层中，从而增加了寿命。
连接基团(Linker)，即化学式1的L1和L2调整载流子迁移率。L1用作藉由调控共轭而能使L2中的大量电子到达Ar1的通路，并且L1调控HOMO(最高占据分子轨道)和LUMO(最低未占分子轨道)。L2用于藉由利用芳香大环来提高pi(π)-电子密度并形成HOMO和LUMO的主要骨架。因此，N-型电荷产生层的载流子迁移率得以提高，从而促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。
侧基(Pendants)，即化学式1的L3-Ar2和Ar3用来增加电荷特性并调控HOMO和LUMO。例如，由以下化学式2表示的化合物具有空穴特性，由以下化学式3表示的化合物具有电子特性。具有电子特性的侧基能够通过提高N-型电荷产生层的电子特性而促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。
[化学式2]
其中Ar是芳基。
[化学式3]
上述连接基团和侧基作为在核上的取代基，用来提高化合物的电子迁移率。因此，具有所述化合物的N-型电荷产生层的电子迁移率能够得以提高，从而促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。
在由以上化学式1表示的化合物中，根据本发明的第一示例性实施方式的N-型电荷产生层160N可由以下化学式4和化学式5表示的化合物形成：
[化学式4]
[化学式5]
其中R是下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有3至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、或具有1至20个碳原子的烷基。
由化学式4和化学式5表示的化合物可以是以下化合物中的一种：
在根据本发明的由以上化学式4或化学式5表示的化合物中，萘位于二氮杂菲的2位，且在萘的1位或2位上被取代。由于萘连接到二氮杂菲的2位，能够减小N-型电荷产生层和电子传输层之间的能级差异，从而使电子的隧道效应最大化。因此，本发明能够通过将这种化合物用于N-型电荷产生层的隧道效应而提高电子注入。
P-型电荷产生层160P可由金属或P-掺杂的有机材料形成。所述金属可以是Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni和Ti中的一种或多种合金。用于P-掺杂的有机材料的P-型掺质和基质可以是通常使用的材料。例如，P-型掺质可以是以下材料中的一种材料：F4-TCNQ(2，3，5，6-四氟-7，7，8，8，-四氰基对醌二甲烷)、四氰基对醌二甲烷的衍生物、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5。基质可以是以下材料中的一种材料：NPB(N，N’-双(萘-1-基)-N，N’-双(苯基)-联苯胺)、TPD(N，N’-双-(3-甲基苯基)-N，N’-双(苯基)-联苯胺)和TNB(N，N，N’N’-四萘基-联苯胺)。
具有第二空穴传输层180、第二发光层190、第二电子传输层200和电子注入层210的第二发光部ST2位于第一发光部ST1之上。第二空穴传输层180和第二电子传输层200可分别与上述第一发光部ST1的第一空穴传输层130和第一电子传输层150具有相同的组成，或与第一空穴传输层130和第一电子传输层150具有不同的组成。根据装置的结构或特性，可省略电子注入层210。
第二发光层190可发出红光、绿光或蓝光中的至少一种，在该示例性实施方式中，第二发光层190可以是黄绿色发光层。所述黄绿色发光层可具有黄绿色发光层或绿色发光层的单层结构，或由黄绿色发光层和绿色发光层组成的多层结构。如在此使用的，第二发光层190可包括黄绿色发光层、绿色发光层、由黄绿色发光层和绿色发光层组成的多层结构、由黄绿色发光层和红色发光层组成的多层结构、或由绿色发光层和红色发光层组成的多层结构。将以发出黄绿色光的单层结构的第二发光层为例对该示例性实施方式进行描述。第二发光层190可包括但不限于CBP(4，4’-双(咔唑-9-基)联苯)和BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚合)铝)中的至少一个基质和发出黄绿色光的磷光黄绿色掺质。
电子注入层210起促进电子注入的作用，并且电子注入层210可由但不限于Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1，2，4-三唑)和BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚合)铝)中的一种或多种形成。另一方面，电子注入层210可由金属化合物形成，所述金属化合物例如可以是但不限于LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2中的一种或多种。电子注入层210的厚度可以是1nm至50nm。当电子注入层210的厚度为1nm或更大时，可以提高电子注入特性，或者当电子注入层210的厚度为50nm或更小时，可以防止电子注入层210的厚度增加，从而防止工作电压的升高。
第二发光部ST2包括第二空穴传输层180、第二发光层190以及位于第二发光层190之上的第二电子传输层200和电子注入层210。因此，具有第二空穴传输层180、第二发光层190、第二电子传输层200和电子注入层210的第二发光部ST2位于第一发光部ST1之上。
阴极220位于第二发光部ST2之上，由此构成了根据本发明的第一示例性实施方式的有机发光显示装置。阴极220是电子注入电极并且可由具有低功函的镁(Mg)、钙(Ca)、铝(Al)、银(Ag)或这些金属的合金形成。当有机发光显示装置为顶部发光型或双发光型时，阴极220可形成为足够薄以使光穿过。当有机发光显示装置为底部发光型时，阴极220可形成为足够厚以反射光。
如上所述，本发明的化合物具有这样的结构：在此结构中，连接基团和侧基与二氮杂菲核相连接。因此，所述化合物的核中的氮是键合到掺质以形成能隙状态，连接基团引起电子迁移率的增强，侧基提供电子特性。因此，能够通过提高N-型电荷产生层的电子特性来促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。
在本发明的化合物中，萘位于二氮杂菲的2位，且在萘的1位或2位上被取代。由于萘连接到二氮杂菲的2位，能够减小N-型电荷产生层和电子传输层之间的能级差异，从而使电子的隧道效应最大化。因此，本发明能够通过将这种化合物用于N-型电荷产生层的隧道效应而提高电子注入能力。
因此，本发明通过将具有氮原子的化合物用于N-型电荷产生层，使得电子从N-型电荷产生层有效传输至电子传输层，从而提高装置效率和装置性能。此外，促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输有助于减少由较差的电子注入导致的低寿命问题。此外，还能够减少当注入到N-型电荷产生层中的电子向电子传输层移动时，由于电子传输层和N-型电荷产生层之间的LUMO能级差异导致的工作电压升高的问题。
下面将描述根据本发明的第二示例性实施方式的有机发光显示装置。根据本发明的第二示例性实施方式的有机发光显示装置具有与图1中相同的结构，因此将参照图1对其进行描述，而简略地说明与第一示例性实施方式重复的部分。
参照图1，根据本发明的第二示例性实施方式的有机发光显示装置100包括位于阳极110和阴极220之间的发光部ST1和ST2，以及位于发光部ST1和ST2之间的电荷产生层160。第一发光部ST1包括位于阳极110和第一发光层140之间的空穴注入层120和第一空穴传输层130，以及位于第一发光层140之上的第一电子传输层150。
电荷产生层160位于第一发光部ST1之上。电荷产生层160可以是通过将N-型电荷产生层160N与P-型电荷产生层160P结合而形成的PN-结电荷产生层。PN结电荷产生层160产生电荷或将该电荷(即，电子和空穴)分别注入到发光层中。
本发明的电荷产生层160的N-型电荷产生层160N可由与上述第一示例性实施方式的N-型电荷产生层160N相同的化合物形成。也就是说，在由化学式1表示的化合物中，根据本发明的第二示例性实施方式的N-型电荷产生层160N可由化学式4和化学式5表示的化合物形成。
本发明的化合物具有这样的结构：在此结构中，连接基团和侧基与二氮杂菲核相连接。因此，所述化合物的核中的氮是键合到掺质以形成能隙状态，连接基团引起电子迁移率的增强，侧基提供电子特性。因此，能够通过提高N-型电荷产生层的电子特性来促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。在本发明的化合物中，萘位于二氮杂菲的2位，且在萘的1位或2位上被取代。由于萘连接到二氮杂菲的2位，能够减小N-型电荷产生层和电子传输层之间的能级差异，从而使电子的隧道效应最大化。因此，本发明能够通过将这种化合物用于N-型电荷产生层的隧道效应而改进电子注入。
另一方面，当本发明的N-型电荷产生层160N不是由上述化合物形成时，其可由金属或N-掺杂的有机材料形成。所述金属可以是Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Ce、Sm、Eu、Tb、Dy和Yb中的一种。用于N-掺杂的有机材料的N-型掺质和基质可以是通常使用的材料。例如，N-型掺质可以是碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物。具体地，所述N-型掺质可以是Li、Cs、K、Rb、Mg、Na、Ca、Sr、Eu和Yb中的一种。相对于基质的100％，被混入的掺质的百分比是在1％与8％之间。掺质可具有2.5eV或更高的功函。所述基质材料可以是具有含氮原子并且包括20至60个碳原子的杂环的有机材料，例如以下材料中的一种材料：三(8-羟基喹啉)铝、三嗪、羟基喹啉衍生物、吲哚衍生物、和噻咯(silole)衍生物。
具有第二空穴传输层180、第二发光层190、第二电子传输层200和电子注入层210的第二发光部ST2位于第一发光部ST1之上。本发明的第二电子传输层200用来促进电子传输。如果电子向第二发光层190的传输不顺畅，则会影响有机发光显示装置的寿命或效率。因此，本发明人进行了多次测试或试验，以改善电子传输层的电子注入特性。通过对不影响有机发光显示装置的寿命或效率并且不引起工作电压升高的材料进行的多次测试，选择出具有氮原子的化合物作为用于电子传输层的电子传输化合物。所述化合物可包括二氮杂菲化合物。本发明的化合物由于具有两个氮原子而富电子，这导致高电子迁移率，使得电子传输容易。
因此，第二电子传输层200包括上述化学式1表示的化合物。由化学式1表示的化合物可具有以下组成。该化合物可执行不同的功能，部分地，用于本发明的第一示例性实施方式的N-型电荷产生层和本发明的第二示例性实施方式的第二电子传输层。
二氮杂菲，即化学式1的Ar1为核，并且由于具有两个氮原子而富电子，这导致高的电子迁移率，使得电子传输更为容易。
连接基团，即化学式1的L1和L2调整载流子迁移率。L1用作藉由调控共轭而能使L2中的大量电子到达Ar1的通路，并且L1调控HOMO(最高占据分子轨道)和LUMO(最低未占分子轨道)。L2用于藉由利用芳香大环来提高pi(π)-电子密度并形成HOMO和LUMO的基组。因此，能够提高第一电子传输层的电子迁移率，从而促进电子从第一电子传输层至第一发光层的传输。
侧基，即化学式1的L3-Ar2和Ar3用来提供电荷特性并调控HOMO和LUMO。例如，由以下化学式2表示的化合物具有空穴特性，由以下化学式3表示的化合物具有电子特性。具有电子特性的侧基能够通过提高N-型电荷产生层的电子特性而促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。
[化学式2]
其中Ar是芳基。
[化学式3]
上述连接基团和侧基作为在核上的取代基，用来提高化合物的电子迁移率。因此，具有所述化合物的N-型电荷产生层的电子迁移率能够得以提高，从而促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。
能够用于本发明的第二电子传输层200的由化学式1表示的化合物可以是下表1中所示的化合物中的一种：
[表1]
本发明的上述化合物被包括在具有黄绿色发光层的第二发光部ST2中。所述黄绿色发光层为磷光发光层，且需要具有高的电子迁移率的有机层。本发明的化合物适用于磷光发光层，因为所述化合物具有高的电子迁移率和低的三重态能量。因此，当本发明的化合物被包括在第二发光部ST2中时，第二发光部ST2的电子迁移率得以提高。因此，本发明的化合物优选地位于发出磷光黄绿色光的第二发光部ST2中。另一方面，当磷光发光层位于第一发光部ST1或第三发光部ST3中时，本发明的化合物可位于第一发光部ST1或第三发光部ST3中。
根据本发明的第二示例性实施方式的第二电子传输层200使得传输电子更为容易，这是因为所述第二电子传输层200藉由本发明的所述化合物而具有高的电子迁移率，并且所述第二电子传输层200促进电子从电子传输层至发光层的传输。因此，根据本发明的第二示例性实施方式的有机发光显示装置包括位于阳极110和阴极220之间的第一发光部ST1、电荷产生层160和第二发光部ST2。
尽管已经以其中电荷产生层160的N-型电荷产生层160N和第二电子传输层200是由本发明的化合物形成作为例子描述了本发明的第二示例性实施方式，但本发明并不限于该例子，且第一电子传输层150、第二电子传输层200以及电荷产生层160的N-型电荷产生层160N中的至少一个可由本发明的所述化合物形成。
如上所述，本发明的具有氮原子的化合物由于具有两个氮原子而富电子，这导致高的电子迁移率，使得电子传输容易。因此，本发明的有机发光显示装置通过将该化合物用于发光部中的各电子传输层中的至少一个，而使得电子从N-型电荷产生层有效传输至发光层。
此外，本发明的具有氮原子的化合物包括相对富电子的sp2杂化轨道的氮(N)，并且该氮键合到碱金属或碱土金属——用于N-型电荷产生层的掺质，由此形成能隙状态。该能隙状态可促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。因此，本发明的有机发光显示装置通过将本发明的化合物用于N-型电荷产生层，促进了电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。此外，由于该具有氮原子的化合物是键合到N-型电荷产生层中的碱金属或碱土金属，因此该碱金属或碱土金属不会扩散到P-型电荷产生层中，从而增加了寿命。
因此，本发明的有机发光显示装置通过将该具有氮原子的化合物用于发光部中的电子传输层和N-型电荷产生层中的至少一个，使得电子从N-型电荷产生层有效传输至发光层，从而提高装置效率和装置性能。此外，促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输有助于减少由较差的电子注入导致的低寿命问题。此外，还能够减少当注入到N-型电荷产生层中的电子向电子传输层移动时，由于电子传输层和N-型电荷产生层之间的LUMO能级差异导致的工作电压升高的问题。
图2是示出根据本发明的第三示例性实施方式和第四示例性实施方式的有机发光显示装置的视图。与第一和第二示例性实施方式相同的元件由相同的附图标记指代，因此将省略对这些元件的描述。
参照图2，本发明的有机发光显示装置100包括位于阳极110和阴极220之间的多个发光部ST1、ST2和ST3，以及位于发光部ST1、ST2和ST3之间的第一电荷产生层160和第二电荷产生层230。尽管以阳极110和阴极220之间存在三个发光部作为例子图解和描述了该示例性实施方式，但本发明并不限于该例子，且在阳极110和阴极220之间可存在有四个或更多个发光部。
更具体地，第一发光部ST1为单个发光二极管单元，并且包括第一发光层140。第一发光层140可发出红光、绿光或蓝光中的一种：例如，在该示例性实施方式中，第一发光层140可为蓝色发光层。所述蓝色发光层包括蓝色发光层、深蓝色发光层、或天蓝色发光层中的一个。在此情形下，所述蓝色发光层、深蓝色发光层、或天蓝色发光层的发光区域可在440nm至480nm的范围内。或者，第一发光层140可由蓝色发光层和红色发光层组成，或可由蓝色发光层和黄绿色发光层组成，或可由蓝色发光层和绿色发光层组成。蓝色发光层和红色发光层的发光区域可在440nm至650nm的范围内。蓝色发光层和黄绿色发光层的发光区域可在440nm至590nm的范围内。蓝色发光层和绿色发光层的发光区域可在440nm至570nm的范围内。
第一发光部ST1包括位于阳极110和第一发光层140之间的空穴注入层120和第一空穴传输层130，以及位于第一发光层140之上的第一电子传输层150。因此，具有空穴注入层120、第一空穴传输层130、第一发光层140和第一电子传输层150的第一发光部ST1形成于阳极110之上。取决于装置的结构或特性，在第一发光部ST1的组成中可不包括空穴注入层120。
第一电荷产生层160位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间。第一电荷产生层160是通过将N-型电荷产生层160N与P-型电荷产生层160P结合而形成的PN-结电荷产生层。PN结电荷产生层160产生电荷或将该电荷(即，电子和空穴)分别注入到发光层中。
本发明的第一电荷产生层160的N-型电荷产生层160N可包括与第一示例性实施方式的N-型电荷产生层和第二示例性实施方式的N-型电荷产生层相同的化合物。也就是说，在由化学式1表示的化合物中，根据本发明的第三示例性实施方式的N-型电荷产生层160N可由化学式4和化学式5表示的化合物形成。
如上所述，本发明的化合物具有这样结构：在该结构中，连接基团和侧基与二氮杂菲核相连接。因此，所述化合物的核中的氮是键合到掺质以形成能隙状态，连接基团引起电子迁移率的增强，并且侧基提供电子特性。因此，能够通过提高N-型电荷产生层的电子特性来促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。在本发明的化合物中，萘位于二氮杂菲的2位，且是在萘的1位或2位被取代。由于萘连接到二氮杂菲的2位，能够减小N-型电荷产生层和电子传输层之间的能级差异，从而使电子的隧道效应最大化。因此，本发明能够通过将这种化合物用于N-型电荷产生层的隧道效应而提高电子注入。
具有第二发光层190的第二发光部ST2位于第一电荷产生层160之上。第二发光层190可发出红光、绿光或蓝光中的一种，且例如，在该示例性实施方式中，第二发光层190可为黄绿色发光层。所述黄绿色发光层可包括黄色发光层、绿色发光层、由黄绿色发光层和绿色发光层组成的多层结构、由黄色发光层和红色发光层组成的多层结构、由绿色发光层和红色发光层组成的多层结构、或由黄绿色发光层和红色发光层组成的多层结构。所述黄绿色发光层的发光区域可在510nm至590nm的范围内。当第二发光层190由两个发光层——黄绿色发光层和红色发光层组成时，为了提高红光发射效率，黄绿色发光层和红色发光层的发光区域可在510nm至650nm的范围内。
第二发光部ST2包括第二空穴传输层180、第二发光层190和位于第二发光层190之上的第二电子传输层200。因此，具有第二空穴传输层180、第二发光层190和第二电子传输层200的第二发光部ST2位于第一电荷产生层160之上。
第二电荷产生层230位于第二发光部ST2和第三发光部ST3之间。第二电荷产生层230是通过将N-型电荷产生层230N与P-型电荷产生层230P结合而形成的PN-结电荷产生层。PN结电荷产生层230产生电荷或将该电荷(即，电子和空穴)分别注入到发光层中。与第一电荷产生层160的N-型电荷产生层160N一样，本发明的第二电荷产生层230的N-型电荷产生层230N也是由化学式1表示的化合物形成的。
具有第三发光层250的第三发光部ST3位于第二发光部ST2之上。第三发光层250可发出红光、绿光或蓝光中的一种：例如，在该示例性实施方式中，第三发光层250可为蓝色发光层。所述蓝色发光层包括蓝色发光层、深蓝色发光层、或天蓝色发光层中的一个。在此情形下，所述蓝色发光层、深蓝色发光层、或天蓝色发光层的发光区域可在440nm至480nm的范围内。或者，第三发光层250可由蓝色发光层和红色发光层组成，或可由蓝色发光层和黄绿色发光层组成，或可由蓝色发光层和绿色发光层组成。蓝色发光层和红色发光层的发光区域可在440nm至650nm的范围内。蓝色发光层和黄绿色发光层的发光区域可在440nm至590nm的范围内。蓝色发光层和绿色发光层的发光区域可在440nm至570nm的范围内。
第三发光部ST3包括第三空穴传输层240、第三发光层250以及位于第三发光层250之上的第三电子传输层260和电子注入层210。因此，具有第三空穴传输层240、第三发光层250、第三电子传输层260和电子注入层210的第三发光部ST3位于第二电荷产生层230之上。阴极220位于第三发光部ST3之上，从而构成了根据本发明的第三示例性实施方式的有机发光显示装置。
尽管已经以其中第一电荷产生层160的N-型电荷产生层160N和第二电荷产生层230的N-型电荷产生层230N包括本发明的化合物作为例子来描述了本发明的第三示例性实施方式，但本发明并不限于该例子，第一电荷产生层160的N-型电荷产生层160N和第二电荷产生层230的N-型电荷产生层230N中的至少一个可包括本发明的所述化合物。
如上所述，本发明的化合物具有这样的结构：在此结构中连接基团和侧基与二氮杂菲核相连接。因此，所述化合物的核中的氮是键合到掺质以形成能隙状态，连接基团引起电子迁移率的增强，并且侧基提供电子特性。因此，能够通过提高N-型电荷产生层的电子特性来促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。
在本发明的化合物中，萘位于二氮杂菲的2位，且是在萘的1位或2位被取代。由于萘连接到二氮杂菲的2位，能够减小N-型电荷产生层和电子传输层之间的能级差异，从而使电子的隧道效应最大化。因此，本发明能够通过将这种化合物用于N-型电荷产生层的隧道效应而提高电子注入。
因此，本发明通过将具有氮原子的化合物用于N-型电荷产生层，使得电子从N-型电荷产生层有效传输至电子传输层，从而提高装置效率和装置性能。此外，促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输有助于减少由较差的电子注入导致的低寿命问题。此外，还能够减少当注入到N-型电荷产生层中的电子向电子传输层移动时，由于电子传输层和N-型电荷产生层之间的LUMO能级差异导致的工作电压升高的问题。
下面将描述根据本发明的第四示例性实施方式的有机发光显示装置。根据本发明的第四示例性实施方式的有机发光显示装置具有与图2中相同的结构，因此将参照图2对根据本发明的第四示例性实施方式的有机发光显示装置进行描述，并将简略说明自第一至第三示例性实施方式中的重复表述。
参照图2，根据本发明的第四示例性实施方式的有机发光显示装置100包括位于阳极110和阴极220之间的多个发光部ST1、ST2和ST3，以及位于发光部ST1、ST2和ST3之间的第一电荷产生层160和第二电荷产生层230。尽管以三个发光部位于阳极110和阴极220之间作为例子图解和描述了该示例性实施方式，但本发明并不限于该例子，且在阳极110和阴极220之间可存在有四个或更多个发光部。
更具体地，第一发光部ST1为单个发光二极管单元，并且包括第一发光层140。第一发光层140可发出红光、绿光或蓝光中的一种：例如，在该示例性实施方式中，第一发光层140可为蓝色发光层。所述蓝色发光层包括蓝色发光层、深蓝色发光层、或天蓝色发光层中的一个。在此情形下，所述蓝色发光层、深蓝色发光层、或天蓝色发光层的发光区域可在440nm至480nm的范围内。或者，第一发光层140可由蓝色发光层和红色发光层组成，或可由蓝色发光层和黄绿色发光层组成，或可由蓝色发光层和绿色发光层组成。蓝色发光层和红色发光层的发光区域可在440nm至650nm的范围内。蓝色发光层和黄绿色发光层的发光区域可在440nm至590nm的范围内。蓝色发光层和绿色发光层的发光区域可在440nm至570nm的范围内。
第一发光部ST1包括位于阳极110和第一发光层140之间的空穴注入层120和第一空穴传输层130，以及位于第一发光层140之上的第一电子传输层150。因此，具有空穴注入层120、第一空穴传输层130、第一发光层140和第一电子传输层150的第一发光部ST1位于阳极110之上。取决于装置的结构或特性，在第一发光部ST1的组成中可不包括空穴注入层120。
第一电荷产生层160位于第一发光部ST1和第二发光部ST2之间。第一电荷产生层160是通过将N-型电荷产生层160N与P-型电荷产生层160P结合而形成的PN-结电荷产生层。PN结电荷产生层160产生电荷或将该电荷(即，电子和空穴)分别注入到发光层中。
与第一至第三示例性实施方式一样，本发明的第一电荷产生层160的N-型电荷产生层160N包括由化学式1表示的化合物。根据本发明的由化学式1表示的化合物具有这样的结构：在此结构中，连接基团和侧基与二氮杂菲核相连接。因此，所述化合物的核中的氮是键合到N-型电荷产生层160N中的碱金属或碱土金属以形成能隙状态，连接基团引起电子迁移率的增强，并且侧基提供电子特性。因此，能够通过提高N-型电荷产生层的电子特性来促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。此外，由于氮是键合到N-型电荷产生层中的碱金属或碱土金属，因此该碱金属或碱土金属不会扩散到P-型电荷产生层中，从而增加了寿命。
具有第二发光层190的第二发光部ST2位于第一电荷产生层160之上。第二发光层190可发出红光、绿光或蓝光中的一种，且例如，在该示例性实施方式中，第二发光层190可为黄绿色发光层。所述黄绿色发光层可包括黄绿色发光层、绿色发光层、由黄绿色发光层和绿色发光层组成的多层结构、由黄色发光层和红色发光层组成的多层结构、由绿色发光层和红色发光层组成的多层结构、或由黄绿色发光层和红色发光层组成的多层结构。所述黄绿色发光层的发光区域可在510nm至590nm的范围内。当第二发光层190由两个发光层——黄绿色发光层和红色发光层组成时，为了提高红光发射效率，黄绿色发光层和红色发光层的发光区域可在510nm至650nm的范围内。
第二发光部ST2进一步包括第二空穴传输层180和位于第二发光层190之上的第二电子传输层200。因此，具有第二空穴传输层180、第二发光层190和第二电子传输层200的第二发光部ST2位于第一发光部ST1之上。
与第二示例性实施方式一样，本发明的第二电子传输层200包括由化学式1表示的化合物。根据本发明的由化学式1表示的化合物具有这样的结构：在此结构中，连接基团和侧基与二氮杂菲核相连接。因此，根据本发明的第四示例性实施方式的第二电子传输层200具有高的电子迁移率，使得电子传输容易。
第二电荷产生层230位于第二发光部ST2和第三发光部ST3之间。第二电荷产生层230是通过将N-型电荷产生层230N与P-型电荷产生层230P结合而形成的PN-结电荷产生层。PN结电荷产生层230产生电荷或将该电荷(即，电子和空穴)分别注入到发光层中。
与第一电荷产生层160的N-型电荷产生层160N一样，本发明的第二电荷产生层230的N-型电荷产生层230N包括由化学式1表示的化合物。根据本发明的由化学式1表示的化合物具有这样的结构：在此结构中，连接基团和侧基与二氮杂菲核相连接。因此，所述化合物的核中的氮是键合到掺质以形成能隙状态，连接基团引起电子迁移率的增强，并且侧基提供电子特性。因此，能够通过提高N-型电荷产生层的电子特性来促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。
具有第三发光层250的第三发光部ST3位于第二发光部ST2之上。第三发光层250可发出红光、绿光或蓝光中的一种：例如，在该示例性实施方式中，第三发光层250可为蓝色发光层。所述蓝色发光层包括蓝色发光层、深蓝色发光层、或天蓝色发光层中的一个。或者，第三发光层250可由蓝色发光层和红色发光层组成，或可由蓝色发光层和黄绿色发光层组成，或可由蓝色发光层和绿色发光层组成。
第三发光部ST3包括第三空穴传输层240以及位于第三发光层250之上的第三电子传输层260和电子注入层210。因此，具有第三空穴传输层240、第三发光层250、第三电子传输层260和电子注入层210的第三发光部ST3位于第二发光部ST2之上。阴极220位于第三发光部ST3之上，从而构成了根据本发明的第四示例性实施方式的有机发光显示装置。
尽管已经以其中第一电荷产生层160的N-型电荷产生层160N和第二电荷产生层230的N-型电荷产生层230N是由本发明的化合物形成作为例子来描述了本发明的第四示例性实施方式，但本发明并不限于该例子，且第一电子传输层150、第一电荷产生层160的N-型电荷产生层160N、第二电荷产生层230的N-型电荷产生层230N和第三电子传输层260中的至少一个可包括本发明的所述化合物。
如上所述，本发明的具有氮原子的化合物由于具有两个氮原子而富电子，这导致高电子迁移率，使得电子传输容易。因此，本发明的有机发光显示装置通过将该化合物用于发光部中的各电子传输层中的至少一个，使得电子从N-型电荷产生层有效传输至发光层。
此外，本发明的具有氮原子的化合物包括相对富电子的sp2杂化轨道的氮(N)，并且该氮是键合到碱金属或碱土金属——用于N-型电荷产生层的掺质，由此形成能隙状态。该能隙状态可促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。因此，本发明的有机发光显示装置通过将本发明的化合物用于N-型电荷产生层，促进了电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。此外，由于氮是键合到N-型电荷产生层中的碱金属或碱土金属，因此该碱金属或碱土金属不会扩散到P-型电荷产生层中，从而增加了寿命。
因此，本发明的有机发光显示装置通过将该具有氮原子的化合物用于发光部中的电子传输层和N-型电荷产生层中的至少一个，使得电子从N-型电荷产生层有效传输至发光层，从而提高装置效率和装置性能。此外，促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输有助于减少由较差的电子注入导致的低寿命问题。此外，还能够减少当注入到N-型电荷产生层中的电子向电子传输层移动时，由于电子传输层和N-型电荷产生层之间的LUMO能级差异导致的工作电压升高的问题。
图3是示出根据本发明的第五示例性实施方式的有机发光显示装置的视图。与第一至第四示例性实施方式相同的元件由相同的附图标记指代，因此将简要给出对这些元件的描述。
参照图3，本发明的有机发光显示装置100包括位于阳极110和阴极220之间的发光部ST1和ST2，以及位于发光部ST1和ST2之间的电荷产生层160。
第一发光部ST1包括第一空穴注入层120、第一空穴传输层130、蓝色发光层以及第一电子传输层150。
第一电子传输层150用来促进电子传输，并且可影响有机发光显示装置的寿命或效率。因此，本发明人进行了多次测试或试验，以改善电子传输层的电子注入特性。通过利用电子传输层和电荷产生层的组合对不影响有机发光显示装置的寿命、效率或工作电压的材料进行的多次测试，选择二氮杂菲化合物用于电子传输层。所述二氮杂菲化合物包括p-三联苯衍生物。所述二氮杂菲化合物藉由分子中的芳香环使得电荷传输容易。特别地，所述二氮杂菲化合物具有含富电子氮(N)的二氮杂菲环，促进了电子向发光层的传输。此外，三联苯衍生物连接到二氮杂菲衍生物，促进了电子从邻近的N-型电荷产生层至发光层的移动。
因此，第一电子传输层150包括由化学式1表示的化合物。由化学式1表示的化合物是由以下化学式6至13中的任一个化学式表示的电子传输化合物。所述电子传输化合物包括二氮杂菲衍生物和三联苯衍生物。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
其中R21和R33独立地为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基；R21和R22、R23和R24、R25和R26、R27和R28、R29和R30、以及R31和R32中的至少一对可键合在一起而形成环，并且X10至X22独立地为C或N。
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
其中R21和R33独立地为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基；R21和R22、R23和R24、R25和R26、R28和R29、R27和R31、R29和R30、R31和R32、R32和R33、以及R30和R33中的至少一对可键合在一起而形成环；并且X10至X22独立地为C或N。
更具体地，由化学式6至9表示的电子传输化合物具有400或更大的分子量，并且可以是由以下化学式16至19表示的化合物中的一种：
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
其中R21和R33独立地为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基；并且R21和R22、R23和R24、R25和R26、R27和R28、R29和R30、以及R31和R32中的至少一对可键合在一起而形成环。
此外，由化学式10至13表示的电子传输化合物可以是由以下化学式20至23表示的化合物中的一种：
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
其中R21和R33独立地为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基，并且R21和R22、R23和R24、R25和R26、R28和R29、R27和R31、R29和R30、R31和R32、R32和R33、以及R30和R33中的至少一对可键合在一起而形成环。
上述电子传输化合物可以是以下化合物中的一种：
电荷产生层(CGL)160位于第一发光部ST1之上。第一发光部ST1和第二发光部ST2通过电荷产生层160连接。电荷产生层160可以是通过将N-型电荷产生层160N与P-型电荷产生层160P结合而形成的PN-结电荷产生层。PN结电荷产生层160产生电荷或将该电荷(即，电子和空穴)分别注入到发光层中。也就是说，N-型电荷产生层160N将电子提供至邻近于阳极的第一电子传输层150，且P-型电荷产生层160P将空穴提供至第二发光部ST的发光层。这样，具有多个发光层的有机发光显示装置可实现较高的发光效率并降低工作电压。因此，电荷产生层160对有机发光显示装置的特性(即，发光效率和工作电压)具有重要影响。
因此，本发明人进行了多次测试，以改善电荷产生层的电子注入特性。通过多次测试，选择蒽化合物和芘化合物作为电荷产生层中的基质。所述蒽化合物和所述芘化合物各包括咔啉衍生物。所述芘化合物和所述蒽化合物包括咔啉衍生物中的相对富电子的sp2杂化轨道的氮(N)，并且该氮是键合到碱金属或碱土金属——用于N-型电荷产生层的掺质，从而形成能隙状态。该能隙状态可促进电子从P-型电荷产生层至N-型电荷产生层的传输。
因此，N-型电荷产生层160N包括基质和掺质，并且所述基质可由以下化学式14和15表示的电荷产生化合物形成：
[化学式14]
[化学式15]
其中X1至X4中的至少一个和X5至X9中的至少一个包括S、O、N和Si中的至少一种；L为下列中的一种：单键、具有6至20个碳原子的取代或未取代的芳撑基、和具有4至20个碳原子的取代或未取代的杂芳撑基。化学式14中的R2至R9独立地为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有6至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基，并且化学式15中的R10至R18独立地为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有6至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基。
由化学式14和15表示的电荷产生化合物可由以下化学式24和25表示。
[化学式24]
[化学式25]
其中X1至X4中的至少一个和X5至X9中的至少一个包括S、O、N和Si中的至少一种；L为下列中的一种：单键、具有6至20个碳原子的取代或未取代的芳撑基、和具有4至20个碳原子的取代或未取代的杂芳撑基。化学式24中的R19独立地为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1至10个碳原子的烷基、或具有1至10个碳原子的烷氧基；并且化学式25中的R20独立地为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、包括1至10个碳原子的烷基、或包括1至10个碳原子的烷氧基。
用于N-型电荷产生层160N的电荷产生化合物可以是以下化合物中的一种。
N-型电荷产生层160N包括掺质。所述掺质可以是碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物。具体地，所述N-型掺质可以是Li、Cs、K、Rb、Mg、Na、Ca、Sr、Eu和Yb中的一种或多种。相对于基质的100％，待混合的掺质的百分比是在1％与8％之间。掺质可具有2.5eV或更高的功函。
具有第二空穴注入层170、第二空穴传输层180、黄色发光层190、第二电子传输层200和电子注入层210的第二发光部ST2位于电荷产生层160之上。第二空穴注入层170、第二空穴传输层180和第二电子传输层200可分别与第一发光部ST1的第一空穴注入层120、第一空穴传输层130和第一电子传输层150具有相同的组成，或与第一空穴注入层120、第一空穴传输层130和第一电子传输层150具有不同的组成。
第二电子传输层200可与第一电子传输层150具有相同的组成，或与第一电子传输层150具有不同的组成。当第二电子传输层200与第一电子传输层150具有不同的组成时，第二电子传输层200可由但不限于下列中的一种或多种形成：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-恶二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1，2，4-三唑)和BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚合)铝)。第二电子传输层200的厚度可以是1nm至150nm。当第二电子传输层200的厚度为1nm或更大时，可以改善电子传输特性，或者当第二电子传输层200的厚度为150nm或更小时，可以防止第二电子传输层200的厚度增加，从而防止工作电压升高。
如上所述，本发明通过将二氮杂菲化合物用于在发光部中包括的各电子传输层中的至少一个并且将蒽化合物或芘化合物用于N-型电荷产生层，促进了电子从N-型电荷产生层至电子传输层和发光层的传输。
此外，所述电子传输层包括二氮杂菲化合物，且所述二氮杂菲化合物具有含氮的二氮杂菲环，这促进了电子向发光层的传输。此外，三联苯衍生物连接到二氮杂菲衍生物，促进了电子从N-型电荷产生层向发光层的移动。
此外，通过将具有咔啉衍生物的芘化合物或蒽化合物用于N-型电荷产生层，咔啉衍生物中的相对富电子的sp2杂化轨道的氮(N)键合到N-型电荷产生层中的碱金属或碱土金属，从而形成能隙状态。该能隙状态可促进电子从P-型电荷产生层至N-型电荷产生层的传输。
图4是示出根据本发明的第六示例性实施方式的有机发光显示装置的视图。与第一至第五示例性实施方式相同的元件由相同的附图标记指代，因此将省略对这些元件的描述。
参照图4，本发明的有机发光显示装置100包括位于阳极110和阴极220之间的多个发光部ST1、ST2和ST3，以及位于发光部ST1、ST2和ST3之间的第一电荷产生层160和第二电荷产生层230。尽管以阳极110和阴极220之间有三个发光部位作为例子图解和描述了该示例性实施方式，但本发明并不限于该例子，且在阳极110和阴极220之间可有四个或更多个发光部。
更具体地，第一发光部ST1包括第一空穴注入层120、第一空穴传输层130、第一发光层140和第一电子传输层150。第一发光层140可以是蓝色发光层。取决于装置的结构或特性，在第一发光部ST1的组成中可不包括第一空穴注入层120和第一空穴传输层130。
与第五示例性实施方式中一样，第一电子传输层150包括二氮杂菲化合物，并且所述二氮杂菲化合物藉由分子中的芳香环使得电荷传输更为容易。特别地，所述二氮杂菲化合物具有含富电子氮(N)的二氮杂菲环，促进了电子向发光层的传输。此外，三联苯衍生物是连接到二氮杂菲衍生物，促进了电子从N-型电荷产生层向发光层的移动。
具有N-型电荷产生层160N和P-型电荷产生层160P的第一电荷产生层160位于第一发光部ST1之上。N-型电荷产生层160N包括芘化合物或蒽化合物。通过将具有咔啉衍生物的芘化合物或蒽化合物用于N-型电荷产生层160N，咔啉衍生物中的相对富电子的sp2杂化轨道的氮(N)是键合到N-型电荷产生层中的碱金属或碱土金属，从而形成能隙状态。该能隙状态可促进电子从P-型电荷产生层至N-型电荷产生层的传输。因此，电子能够快速地移动到第一发光层140，从而提高了电子注入并降低了工作电压。P-型电荷产生层160P与第五示例性实施方式具有相同的组成。
具有第二发光层190的第二发光部ST2位于第一电荷产生层160之上。第二发光部ST2包括第二空穴注入层170、第二空穴传输层180、第二发光层190和第二电子传输层200。第二电子传输层200与第一电子传输层150具有相同的组成，因此将省略对第二电子传输层200的描述。
具有N-型电荷产生层230N和P-型电荷产生层230P的第二电荷产生层230位于第二发光部ST2之上。N-型电荷产生层230N与第一电荷产生层160的N-型电荷产生层160N具有相同的组成，因此将省略对N-型电荷产生层230N的描述。此外，P-型电荷产生层230P与第一电荷产生层160的P-型电荷产生层160P具有相同的组成。
具有第三发光层250的第三发光部ST3位于第二电荷产生层230之上。第三发光部ST3包括第三空穴传输层240、第三发光层250、第三电子传输层260和电子注入层210。第三电子传输层260与第一电子传输层150和第二电子传输层200具有相同的组成，因此将省略对第三电子传输层260的描述。阴极220形成于第三发光部ST3之上，从而构成了根据本发明的第六示例性实施方式的有机发光显示装置。
尽管已经以其中第一电子传输层150、第二电子传输层200和第三电子传输层260均具有相同的组成作为例子描述了本发明的第六示例性实施方式，但本发明并不限于该例子，且第一电子传输层150、第二电子传输层200和第三电子传输层260中的至少一个包括二氮杂菲化合物。所述二氮杂菲化合物通过分子中的芳香环使得电荷传输容易。特别地，所述二氮杂菲化合物具有含富电子氮(N)的二氮杂菲环，促进了电子向发光层的传输。此外，三联苯衍生物是连接到二氮杂菲衍生物，促进了电子从邻近的N-型电荷产生层向发光层的移动。
尽管已经以其中第一电荷产生层160的N-型电荷产生层160N与第二电荷产生层230的N-型电荷产生层230N均具有相同的组成作为例子描述了本发明的第六示例性实施方式，但本发明并不限于该例子，且第一电荷产生层160的N-型电荷产生层160N或第二电荷产生层230的N-型电荷产生层230N中的至少一个包括具有咔啉衍生物的蒽化合物或芘化合物。所述蒽化合物和所述芘化合物包括咔啉衍生物中的相对富电子的sp2杂化轨道的氮(N)，且该氮是键合到碱金属或碱土金属——用于N-型电荷产生层的掺质，从而形成能隙状态。该能隙状态可促进电子从P-型电荷产生层至N-型电荷产生层的传输。
图5是根据本发明的第五和第六示例性实施方式的有机发光显示装置的能带图。
参照图5，根据本发明的有机发光显示装置包括空穴传输层HTL、P-型电荷产生层P-CGL、N-型电荷产生层N-CGL和电子传输层ETL。N-型电荷产生层N-CGL将电子提供至与其邻近的电子传输层ETL，且P-型电荷产生层P-CGL将空穴提供至与其邻近的空穴传输层HTL。N-型电荷产生层N-CGL包括咔啉衍生物中的相对富电子的sp2杂化轨道的氮(N)，且该氮是键合到碱金属或碱土金属——用于N-型电荷产生层的掺质，从而形成能隙状态。该能隙状态可促进电子从P-型电荷产生层P-CGL至N-型电荷产生层N-CGL的传输。此外，电子传输层ETL包括通过分子中的芳香环而使得电荷传输容易的二氮杂菲化合物。特别地，所述二氮杂菲化合物具有含富电子氮(N)的二氮杂菲环，促进了电子向发光层的传输。此外，三联苯衍生物是连接到二氮杂菲衍生物，促进了电子从N-型电荷产生层向电子传输层的移动。因此，提高了装置的电子注入能力，从而降低了装置的工作电压并且提高了发光效率。
下文中，将详细描述本发明的化合物的合成实例。然而，应当注意的是，以下合成实例仅用于举例说明，且本发明并不限于此。
<测试1>
合成实例
1)中间体A的合成
将1-(1-溴代萘-4-基)乙酮(14.5g，0.058mol)、8-氨基喹啉-7-甲醛(8-aminoquinoline-7-carbaldehyde)(10g，0.058mol)、800mlABS乙醇(无水EtOH)和13gKOH置于圆底烧瓶中。将混合物升温回流并搅拌15小时。将反应溶液在室温下冷却，并通过用二氯甲烷(CH2Cl2，MC)/水萃取来收集有机层。将所述有机层真空浓缩，然后将二氯甲烷在用于柱分离的氧化铝(Al2O3)上展开，从而得到10.5g的中间体A。
2)化合物NC09(2-4，联苯-3-基-萘-1-基-1，10-二氮杂菲)的合成
将2-溴-1，10-二氮杂菲(3g，0.012mol)、4-联苯-3-基-萘-1-硼酸(4.5g，0.014mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)、60ml甲苯、15ml乙醇和12ml2M碳酸钾(K2CO3)置于圆底烧瓶中。将混合物回流并搅拌12小时。反应完成之后，通过萃取收集有机层并真空浓缩以除去溶剂，然后进行硅胶柱分离(MC-＞MC∶丙酮＝10∶1)。经由真空浓缩得到3.2g化合物NC09。
3)化合物NC12(2-(1-(10-苯基蒽-9-基)萘-4-基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将中间体A(3g，8mmol)、9-苯基蒽-10-硼酸(2.8g，9mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.4g，0.3mmol)、60ml甲苯、15ml乙醇和8ml2M碳酸钾置于圆底烧瓶中，回流并搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液过滤，得到粗产物。通过加热使过滤的粗产物溶解在氯仿(CHCl3)中，通过氧化铝(Al2O3)进行真空过滤，接着进行浓缩并重结晶，得到2g化合物NC12。
4)化合物NC17(2-(1-(喹啉-2-基)萘-4-基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将中间体A(3g，8mmol)、喹啉-2-硼酸(1.6g，9mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.4g，0.3mmol)、60ml甲苯、15ml乙醇和8ml2M碳酸钾置于圆底烧瓶中，回流并搅拌12小时。反应完成之后，通过萃取收集有机层并真空浓缩以除去溶剂，然后使用氧化铝(Al2O3)进行硅胶柱分离(MC-＞MC∶丙酮＝10∶1)。经由真空浓缩得到2.4g化合物NC17。
5)中间体B(2-(2-溴代萘-6-基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将1-(2-溴代萘-4-基)乙酮(7.3g，0.029mol)、8-氨基喹啉-7-甲醛(5g，0.029mol)、400mlABS乙醇和6.5gKOH置于圆底烧瓶中。将混合物升温回流并搅拌15小时。将反应溶液在室温下冷却，并通过用二氯甲烷/水萃取来收集有机层。将所述有机层真空浓缩，然后将二氯甲烷在用于柱分离的氧化铝(Al2O3)展开，从而得到4.6g中间体B。
6)化合物NC34(2-(2-(芘-1-基)萘-6-基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将中间体B(3g，8mmol)、芘-1-硼酸(2.3g，9mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.4g，0.3mmol)、60ml甲苯、15ml乙醇和8ml2M碳酸钾(K2CO3)置于圆底烧瓶中，回流并搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液过滤，得到粗产物。通过加热使过滤的粗产物溶解在氯仿(CHCl3)中，通过氧化铝(Al2O3)进行真空过滤，接着进行浓缩并重结晶，得到1.6g化合物NC34。
7)化合物NC42(2-(1-(10-(4-叔丁基苯基)蒽-9-基)萘-4-基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将中间体A(3g，8mmol)、9-(4-叔丁基苯基)蒽-10-基-10-硼酸(3.3g，9mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.4g，0.3mmol)、60ml甲苯、15ml乙醇和8ml2M碳酸钾(K2CO3)置于圆底烧瓶中，回流并搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液过滤，得到粗产物。通过加热使过滤的粗产物溶解在氯仿(CHCl3)中，通过氧化铝(Al2O3)进行真空过滤，接着进行浓缩并重结晶，得到2.4g化合物NC42。
8)化合物NC43(2-(1-(3-(10-(4-叔丁基苯基)蒽-9-基)苯基)萘-4-基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将中间体A(3g，8mmol)、9-(4-叔丁基苯基)蒽-10-苯基硼酸(4g，9mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.4g，0.3mmol)、60ml甲苯、15ml乙醇和8ml2M碳酸钾(K2CO3)置于圆底烧瓶中，回流并搅拌12小时。反应完成之后，通过萃取收集有机层并真空浓缩以除去溶剂，然后使用氧化铝(Al2O3)进行硅胶柱分离(MC-＞MC∶丙酮＝10∶1)。经由真空浓缩得到2.4g化合物NC43。
为了研究以上制备的化合物的热稳定性，测量了化合物NC09、NC12、NC17、NC34、NC42和NC43的玻璃转变温度Tg和熔点Tm并在图6至图15中示出，在下表2中列出。通过DSC(差示扫描量热法)测量玻璃转变温度Tg和熔点Tm。DSC测量随温度变化的热能，并用于检测聚合材料。图7是示出化合物NC12的玻璃转变温度的曲线图。图8是示出化合物NC12的熔点的曲线图。图9是示出化合物NC17的玻璃转变温度的曲线图。图10是示出化合物NC17的熔点的曲线图。图11是示出化合物NC34的玻璃转变温度的曲线图。图12是示出化合物NC42的玻璃转变温度的曲线图。图13是示出化合物NC42的熔点的曲线图。图14是示出化合物NC43的玻璃转变温度的曲线图。图15是示出化合物NC43的熔点的曲线图。(作为参考，没有测出NC09和NC34的熔点)。在图6至图15中，水平轴表示温度，垂直轴表示热流。
[表2]
图6是示出化合物NC09的玻璃转变温度的曲线图。如图6中所示，沿垂直轴的热流在某一温度经历变化。玻璃转变温度由热流开始变化的温度和热流停止变化的温度之间的中间值来确定。因此，可以得出结论，NC09的玻璃转变温度Tg为101.05℃。未测出NC09的熔点。
图8是示出化合物NC12的熔点的曲线图。熔点Tm是指在玻璃转变温度之后，当温度升高到某一温度时所观察到的吸热峰温度。因此，可以得出结论，NC12的熔点Tm是347.44℃
参照图6至图15和表2，在合成实例中制备的本发明的化合物显示出约100℃或更高的玻璃转变温度，以及250℃或更高的熔点。因此，可以得出结论，本发明的化合物在被应用于有机发光显示装置时具有热稳定性。
下文中，将披露用于制造使用上述化合物作为N-型电荷产生层的有机发光显示装置的实施方式。应当注意的是，以下有机层的厚度或形成条件并不限制本发明的范围。
比较例1
将基板图案化为具有2mm×2mm的发光区域，然后在UV臭氧中清洁基板。将基板安放在真空室并将基础压力设定为5×10-8至7×10-8托，然后通过从加热舟皿(heatedboat)蒸发，按下列顺序沉积以下各层。
(1)用10％F4-TCNQ将NPD掺杂至具有的厚度，作为空穴注入层。
(2)NPD形成为具有的厚度，作为空穴传输层。
(3)用4％芘掺质将蒽基质掺杂至具有的厚度，作为蓝色发光层。
(4)TmPyPB形成为具有的厚度，作为第一电子传输层。
(5)用2％Li将BPhen掺杂至具有的厚度，作为N-型电荷产生层。
(6)用10％F4-TCNQ将NPD掺杂至具有的厚度，作为P-型电荷产生层。
(7)NPD形成为具有的厚度，作为空穴传输层。
(8)用10％Ir化合物将CBP基质掺杂至具有的厚度，作为黄色发光层。
(9)Alq3形成为具有的厚度，作为第二电子传输层。
(10)LiF形成为具有的厚度，作为电子注入层。
(11)Al形成为具有的厚度，作为阴极。
在沉积这些层之后，将这些层从真空室转移至用于成膜的干燥箱中，随后利用UV硬化环氧树脂和湿气吸气剂进行封装，从而制造出有机发显示装置。
实施方式1
N-型电荷产生层与比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC09形成。
实施方式2
N-型电荷产生层与比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC12形成。
实施方式3
N-型电荷产生层与比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC17形成。
实施方式4
N-型电荷产生层与比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC34形成。
实施方式5
N-型电荷产生层与比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC42形成。
实施方式6
N-型电荷产生层与比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC43形成。
上述比较例1和各实施方式中使用的N-型电荷产生层的材料不限制本发明的范围。
测量了根据比较例1和实施方式1至6的有机发光显示装置的工作电压、电流效率和寿命，并在下表3中示出。此外，测量了相对于工作电压的电流密度并在图16中示出，测量了发射光谱并在图17中示出，测量了亮度随时间下降的比率并在图18中示出。下表3示出了相对于比较例1的结果100％的各实施方式的结果百分比。此外，寿命T95描述了达到比较例1的初始亮度的95％所花费的时间。
[表3]
| 工作电压(％) | 电流效率(％) | 寿命(T95)(％) | |
| 比较例1 | 100 | 100 | 100 |
| 实施方式1 | 94 | 104 | 119 |
| 实施方式2 | 103 | 105 | 124 |
| 实施方式3 | 94 | 101 | 85 |
| 实施方式4 | 93 | 102 | 128 |
| 实施方式5 | 91 | 102 | 108 |
| 实施方式6 | 105 | 102 | 243 |
参照图16至图18和表3，与使用BPhen作为堆叠结构中的N-型电荷产生层的比较例1相比，使用化合物NC09作为N-型电荷产生层的实施方式1显示出工作电压下降了6％，电流效率增加了4％，寿命增加了19％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC12作为N-型电荷产生层的实施方式2显示出工作电压增加了3％，电流效率增加了5％，寿命增加了24％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC17作为N-型电荷产生层的实施方式3显示出工作电压下降了6％，电流效率增加了1％，寿命减少了15％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC34作为N-型电荷产生层的实施方式4显示出工作电压下降了7％，电流效率增加了2％，寿命增加了28％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC42作为N-型电荷产生层的实施方式5显示出工作电压下降了9％，电流效率增加了2％，寿命增加了8％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC43作为N-型电荷产生层的实施方式6显示出工作电压增加了5％，电流效率增加了2％，寿命增加了143％，意味着寿命的显著提高。
<测试2>
合成实例
1)中间体C(2-(1-溴代萘-4-基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将1-(1-溴代萘-4-基)乙酮(14.5g，0.058mol)、8-氨基喹啉-7-甲醛(10g，0.058mol)、800mlABS乙醇和13gKOH置于圆底烧瓶中。将混合物升温回流并搅拌15小时。将反应溶液在室温下冷却，并通过用二氯甲烷/水萃取来收集有机层。将所述有机层真空浓缩，然后将二氯甲烷在用于柱分离的氧化铝(Al2O3)中展开，从而得到10.5g中间体C。
2)中间体D(2-(3-溴苯基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将1-(3-溴苯基)乙酮(15g，0.075mol)、8-氨基喹啉-7-甲醛(13g，0.075mol)、800mlABS乙醇和15gKOH置于圆底烧瓶中。将混合物升温回流并搅拌15小时。将反应溶液在室温下冷却，并通过用二氯甲烷/水萃取来收集有机层。将所述有机层真空浓缩，然后将二氯甲烷在用于柱分离的氧化铝(Al2O3)上展开，从而得到13.7g中间体D。
3)NC119(2-(1-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)萘-4-基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将中间体C(5g，0.013mol)、9-(萘-2-基)蒽-10-硼酸(5.4g，0.016mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)、100ml甲苯、10ml乙醇和8ml2M碳酸钾置于圆底烧瓶中，回流并搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液过滤，得到粗产物。通过加热使过滤的粗产物溶解在氯仿(CHCl3)中，通过硅胶柱进行真空过滤，接着进行浓缩并重结晶，得到4.2g化合物NC119。
4)NC124(2-(3-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将中间体D(5g，0.015mol)、9-苯基蒽-10-硼酸(5.3g，0.018mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.7g，0.6mmol)、100ml甲苯、10ml乙醇和8ml2M碳酸钾置于圆底烧瓶中，回流并搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液过滤，得到粗产物。通过加热使过滤的粗产物溶解在氯仿(CHCl3)中，通过硅胶柱进行真空过滤，接着进行浓缩并重结晶，得到3.6g化合物NC124。
5)NC126(2-(1-(10-(4-(三甲基硅基)苯基)蒽-9-基)萘-4-基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将中间体C(5g，0.013mol)、9-(4-(三甲基硅基)苯基)蒽-10-基-10-硼酸(5.8g，0.016mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)、100ml甲苯、10ml乙醇和8ml2M碳酸钾置于圆底烧瓶中，回流并搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液过滤，得到粗产物。通过加热使过滤的粗产物溶解在氯仿(CHCl3)中，通过硅胶柱进行真空过滤，接着进行浓缩并重结晶，得到3.7g化合物NC126。
6)NC132(2-(1-(10-(4-(嘧啶-2-基)苯基)蒽-9-基)萘-4-基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将中间体C(5g，0.013mol)、9-(4-(嘧啶-2-基)苯基)蒽-10-基-10-硼酸(5.9g，0.016mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)、100ml甲苯、10ml乙醇和8ml2M碳酸钾置于圆底烧瓶中，回流并搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液过滤，得到粗产物。通过加热使过滤的粗产物溶解在氯仿(CHCl3)中，通过硅胶柱进行真空过滤，接着进行浓缩并重结晶，得到3g化合物NC132。
7)NC175(2-(1-(10-(二苯并呋喃-2-基)蒽-9-基)萘-4-基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将中间体C(5g，0.013mol)、9-(二苯并呋喃-2-基)蒽-10-硼酸(6g，0.016mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)、100ml甲苯、10ml乙醇和8ml2M碳酸钾置于圆底烧瓶中，回流并搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液过滤，得到粗产物。通过加热使过滤的粗产物溶解在氯仿(CHCl3)中，通过硅胶柱进行真空过滤，接着进行浓缩并重结晶，得到4g化合物NC175。
8)中间体E(9-(4-溴二苯并噻吩-6-基)-10-二氮杂菲)的合成
将4，6-二溴二苯并噻吩(10g，0.029mol)、9-苯基蒽-10-硼酸(8.7g，0.029mol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.4g，1.2mmol)、250ml甲苯、30ml乙醇和15ml2M碳酸钾置于圆底烧瓶中，在60℃回流并搅拌24小时。反应完成之后，将反应溶液过滤，得到粗产物。通过加热使过滤的粗产物溶解在氯仿(CHCl3)中，通过硅胶柱进行真空过滤，接着进行浓缩并重结晶，得到8.2g中间体E。
9)中间体F(4，4，5，5-四甲基-2-(6-(10-苯基蒽-9-基)-(二苯并噻吩-4-基))-1，3，2-二氧硼戊环)的合成
将中间体E(8g，0.016mol)、双(频哪醇)二硼)(5.9g，0.023mol)、1，1-双(二苯基膦基)二茂铁二氯钯(II)(0.5g，0.6mmol)、150ml的1，4-二氧六环和乙酸钾(6.1g，0.062mol)置于圆底烧瓶中，回流并搅拌24小时。反应完成之后，将反应溶液过滤，得到粗产物。通过加热使过滤的粗产物溶解在氯仿(CHCl3)中，通过硅胶柱进行真空过滤，接着进行浓缩并重结晶，得到7.8g中间体F。
10)NC151(2-(4-(10-苯基蒽-9-基)二苯并噻吩-6-基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将2-溴-1，10-二氮杂菲(3g，0.012mol)、中间体F(7.8g，0.014mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.5g，0.5mmol)、200ml甲苯、10ml乙醇和50ml四氢呋喃(THF)和8ml2M碳酸钾置于圆底烧瓶中，回流并搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液过滤，得到粗产物。通过加热使过滤的粗产物溶解在氯仿(CHCl3)中，通过硅胶柱进行真空过滤，接着进行浓缩并重结晶，得到3.3g化合物NC151。
11)NC195(2-(10-(荧蒽-3-基)蒽-9-基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将2-溴-1，10-二氮杂菲(5g，0.019mol)、9-(荧蒽-3-基)蒽-10-基-10-硼酸(9.8g，0.023mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.9g，0.8mmol)、100ml甲苯、10ml乙醇和10ml2M碳酸钾置于圆底烧瓶中，回流并搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液过滤，得到粗产物。通过加热使过滤的粗产物溶解在氯仿(CHCl3)中，通过硅胶柱进行真空过滤，接着进行浓缩并重结晶，得到7.2g化合物NC195。
12)NC197(2-(1-(1-苯基芘-6-基)萘-4-基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将中间体C(5g，0.013mol)、6-苯基芘-1-基-1-硼酸(5g，0.016mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)、100ml甲苯、10ml乙醇和8ml2M碳酸钾置于圆底烧瓶中，回流并搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液过滤，得到粗产物。通过加热使过滤的粗产物溶解在氯仿(CHCl3)中，通过硅胶柱进行真空过滤，接着进行浓缩并重结晶，得到4.1g化合物NC197。
13)中间体G(8-氨基-5-苯基喹啉-7-甲醛)的合成
将8-氨基-5-溴喹啉-7-甲醛(15g，0.06mol)、苯基硼酸(7.3g，0.06mol)、四(三苯基膦)钯(0)(2.8g，2mmol)、300ml甲苯、30ml乙醇和30ml2M碳酸钾置于圆底烧瓶中，回流并搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液通过硅胶柱过滤，并用二氯甲烷洗涤硅胶。将滤液真空浓缩，并将产物溶解在二氯甲烷中，然后向其中加入正己烷，通过沉淀法得到粉末。洗涤粉末，得到12g中间体G。
14)NC209(6-苯基-2-(4-(芘-8-基)苯基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将中间体G(5g，0.028mol)、1-(4-(芘-3-基)苯基)乙酮(6.4g，0.028mol)、600mlABS乙醇和8gKOH置于圆底烧瓶中，回流并搅拌15小时。将反应溶液在室温下冷却，然后过滤。用水随后用二氯甲烷洗涤滤液，从而得到6.5g化合物NC209。
15)NC233(2-(1-(菲-9-基)萘-4-基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将中间体C(5g，0.013mol)、菲-9-硼酸(3.5g，0.016mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)、100ml甲苯、10ml乙醇和8ml2M碳酸钾置于圆底烧瓶中，回流并搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液过滤，得到粗产物。通过加热使过滤的粗产物溶解在氯仿(CHCl3)中，通过硅胶柱进行真空过滤，接着进行浓缩并重结晶，得到4.8g化合物NC223。
16)NC231(2-(1-(荧蒽-3-基)萘-4-基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将中间体C(5g，0.013mol)、荧蒽-3-硼酸(3.8g，0.016mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)、100ml甲苯、10ml乙醇和8ml2M碳酸钾置于圆底烧瓶中，回流并搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液过滤，得到粗产物。通过加热使过滤的粗产物溶解在氯仿(CHCl3)中，通过硅胶柱进行真空过滤，接着进行浓缩并重结晶，得到4.5g化合物NC231。
17)NC232(2-(1-(3-(荧蒽-3-基)苯基)萘-4-基)-1，10-二氮杂菲)的合成
将中间体C(5g，0.013mol)、3-(荧蒽-3-基)苯基硼酸(5g，0.016mol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.5mmol)、100ml甲苯、10ml乙醇和8ml2M碳酸钾置于圆底烧瓶中，回流并搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液过滤，得到粗产物。通过加热使过滤的粗产物溶解在氯仿(CHCl3)中，通过硅胶柱进行真空过滤，接着进行浓缩并重结晶，得到5.1g化合物NC232。
下文中，将披露用于制造使用根据上述合成实例所制备的化合物作为N-型电荷产生层的有机发光显示装置的实施方式。应当注意的是，以下有机层的厚度或形成条件不限制本发明的范围。
实施方式7
N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC119形成。
实施方式8
N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC124形成。
实施方式9
N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC126形成。
实施方式10
N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC132形成。
实施方式11
N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC151形成。
实施方式12
N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC175形成。
实施方式13
N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC195形成。
实施方式14
N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC197形成。
实施方式15
N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC223形成。
实施方式16
N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC231形成。
实施方式17
N-型电荷产生层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC232形成。
测量了根据比较例1和实施方式7至17的有机发光显示装置的工作电压、电流效率和寿命，并在下表4中示出。此外，下表4示出了相对于比较例1的结果100％的各实施方式的结果百分比。此外，寿命T95描述了达到比较例1的初始亮度的95％所花费的时间。
测量了根据比较例1和实施方式7至10制造的有机发光显示装置的相对于工作电压的电流密度并在图19中示出，测量了相对于亮度的量子效率并在图20中示出，测量了亮度随时间的下降并在图21中示出。此外，测量了根据比较例1和实施方式11至14制造的有机发光显示装置的相对于工作电压的电流密度并在图22中示出，测量了相对于亮度的量子效率并在图23中示出，测量了亮度随时间下降的比率并在图24中示出。此外，测量了根据比较例1和实施方式15至17制造的有机发光显示装置的相对于工作电压的电流密度并在图25中示出，测量了相对于亮度的量子效率并在图26中示出，测量了亮度随时间下降的比率并在图27中示出。
[表4]
| 工作电压(％) | 电流效率(％) | 量子效率(％) | 寿命(％) | |
| 比较例1 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 |
| 实施方式7 | 94.4 | 96.1 | 95.9 | 105.0 |
| 实施方式8 | 92.7 | 99.0 | 99.5 | 114.0 |
| 实施方式9 | 91.4 | 98.6 | 99.4 | 68.6 |
| 实施方式10 | 94.3 | 101.3 | 100.4 | 209.0 |
| 实施方式11 | 100.0 | 93.5 | 93.2 | 110.6 |
| 实施方式12 | 91.9 | 99.3 | 99.7 | 116.1 |
| 实施方式13 | 95.9 | 99.9 | 99.3 | 78.8 |
| 实施方式14 | 98.5 | 95.4 | 95.6 | 91.2 |
| 实施方式15 | 85.8 | 100.6 | 99.5 | 134.9 |
| 实施方式16 | 97.0 | 96.5 | 96.1 | 96.5 |
| 实施方式17 | 99.1 | 96.9 | 96.6 | 79.7 |
参照图19至图27和表4，与使用BPhen作为堆叠结构中的N-型电荷产生层的比较例1相比，使用化合物NC119作为N-型电荷产生层的实施方式7显示出电流效率下降了3.9％，量子效率下降了4.1％，工作电压下降了5.6％，寿命增加了5％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC124作为N-型电荷产生层的实施方式8显示出电流效率下降了1％，量子效率下降了0.5％，工作电压下降了7.3％，寿命增加了14％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC126作为N-型电荷产生层的实施方式9显示出电流效率下降了1.4％，量子效率下降了0.6％，工作电压下降了8.6％，寿命减少了31.4％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC132作为N-型电荷产生层的实施方式10显示出电流效率增加了1.3％，量子效率增加了0.4％，工作电压下降了5.7％，寿命减少了109％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC151作为N-型电荷产生层的实施方式11显示出电流效率下降了6.5％，量子效率下降了6.8％，工作电压没有变化，寿命增加了10.6％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC175作为N-型电荷产生层的实施方式12显示出电流效率下降了0.7％，量子效率下降了0.3％，工作电压下降了8.1％，寿命增加了16.1％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC195作为N-型电荷产生层的实施方式13显示出电流效率下降了0.1％，量子效率下降了0.7％，工作电压下降了4.1％，寿命减少了21.2％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC197作为N-型电荷产生层的实施方式14显示出电流效率下降了4.6％，量子效率下降了4.4％，工作电压下降了1.5％，寿命减少了8.8％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC223作为N-型电荷产生层的实施方式15显示出电流效率增加了0.6％，量子效率下降了0.5％，工作电压下降了14.2％，寿命增加了34.9％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC231作为N-型电荷产生层的实施方式16显示出电流效率下降了3.5％，量子效率下降了3.9％，工作电压下降了3％，寿命减少了3.5％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC232作为N-型电荷产生层的实施方式17显示出电流效率下降了3.1％，量子效率下降了3.4％，工作电压下降了0.9％，寿命减少了20.3％。
从这些结果可以发现，具有本发明的化合物的N-型电荷产生层使得装置的工作电压下降且寿命整体增加。
下文中，将披露用于制造使用根据上述合成实例所制备的化合物作为电子传输层的有机发光显示装置的实施方式。
实施方式18
第二电子传输层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC119形成。
实施方式19
第二电子传输层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC124形成。
实施方式20
第二电子传输层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC197形成。
实施方式21
第二电子传输层与测试1的比较例1具有相同的组成，并且由化合物NC209形成。
测量了根据比较例1和实施方式18至21的有机发光显示装置的工作电压、电流效率和寿命并在下表5中示出。在图28中示出了根据比较例1和实施方式18、19制造的有机发光显示装置的相对于工作电压的电流密度，在图29中示出了根据比较例1和实施方式18、19制造的有机发光显示装置的发射光谱，在图30中示出了根据比较例1和实施方式18、19制造的有机发光显示装置的亮度随时间的下降。此外，在图31中示出了根据比较例1和实施方式20、21制造的有机发光显示装置的相对于工作电压的电流密度，在图32中示出了根据比较例1和实施方式20、21制造的有机发光显示装置的发射光谱，在图33中示出了根据比较例1和实施方式20、21制造的有机发光显示装置的亮度随时间的下降。
[表5]
| 工作电压(％) | 电流效率(％) | 量子效率(％) | 寿命(％) | |
| 比较例1 | 100.0 | 100.0 | 100.0 | 100.0 |
| 实施方式18 | 91.9 | 99.3 | 99.7 | 114.0 |
| 实施方式19 | 94.5 | 97.2 | 97.2 | 91.2 |
| 实施方式20 | 95.6 | 98.4 | 98.5 | 110.6 |
| 实施方式21 | 90.0 | 94.1 | 94.0 | 79.7 |
参照图28至图33和表5，与使用Alq3作为堆叠结构中的电子传输层的比较例1相比，使用化合物NC119作为电子传输层的实施方式18显示出电流效率下降了0.7％，量子效率下降了0.3％，工作电压下降了8.1％，寿命增加了14％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC124作为电子传输层的实施方式19显示出电流效率下降了2.8％，量子效率下降了2.8％，工作电压下降了5.5％，寿命减少了8.8％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC197作为电子传输层的实施方式20显示出电流效率下降了1.6％，量子效率下降了1.5％，工作电压下降了4.4％，寿命增加了10.6％。此外，与比较例1相比，使用化合物NC209作为电子传输层的实施方式21显示出电流效率下降了5.9％，量子效率下降了6％，工作电压下降了10％，寿命减少了20.3％。
从这些结果可以发现，具有本发明的化合物的电子传输层使得装置的工作电压下降且寿命增加。
<测试3>
比较例2
通过在基板上形成具有蓝色发光层和第一电子传输层的第一发光部，具有N-型电荷产生层、P-型电荷产生层、黄色发光层和第二电子传输层的第二发光部以及阴极，来制造有机发光显示装置。所述第一电子传输层由以下化合物ETL_R1形成，且所述N-型电荷产生层由以下化合物NCGL_R形成。
比较例3
通过包括与比较例2具有相同的组成且由化合物ETL_A形成的第一电子传输层和与比较例2具有相同的组成且由化合物NCGL_R形成的N-型电荷产生层，来制造有机发光显示装置。
比较例4
通过包括与比较例2具有相同的组成且由化合物ETL_R1形成的第一电子传输层和与比较例2具有相同的组成且由化合物NCGL_B形成的N-型电荷产生层，来制造有机发光显示装置。
比较例5
通过包括与比较例2具有相同的组成且由化合物ETL_R2形成的第一电子传输层和与比较例2具有相同的组成且由化合物NCGL_C形成的N-型电荷产生层，来制造有机发光显示装置。
实施方式22
通过包括与比较例2具有相同的组成且由化合物ETL_A形成的第一电子传输层和与比较例2具有相同的组成且由化合物NCGL_B形成的N-型电荷产生层，来制造有机发光显示装置。
实施方式23
通过包括与比较例2具有相同的组成且由化合物ETL_B形成的第一电子传输层和与比较例2具有相同的组成且由化合物NCGL_A形成的N-型电荷产生层，来制造有机发光显示装置。
实施方式24
通过包括与比较例2具有相同的组成且由化合物ETL_C形成的第一电子传输层和与比较例2具有相同的组成且由化合物NCGL_C形成的N-型电荷产生层，来制造有机发光显示装置。
上述比较例和各实施方式中使用的第一电子传输层和N-型电荷产生层的材料或发光层的组成不限制本发明的范围。
测量了根据比较例2至5和实施方式22至24的有机发光显示装置的工作电压和发光效率，并在下表6中示出。下表6示出了相对于比较例2的结果100％的比较例3至5和实施方式22至24的结果百分比，其中以10mA/cm2的电流密度驱动所述装置。
[表6]
在比较例2中，电子传输层由ETL_R1形成，且N-型电荷产生层由NCGL_R形成。ETL_R1为苯并咪唑取代的蒽化合物，且NCGL_R为二氮杂菲化合物(Bphen)。
在比较例3中，电子传输层由ETL_A形成，且N-型电荷产生层由NCGL_R形成。ETL_A为二氮杂菲取代的蒽化合物。
在比较例4中，电子传输层由ETL_R1形成，且N-型电荷产生层由NCGL_B形成。NCGL_B为咔啉取代的芘化合物。
在比较例5中，电子传输层由ETL_R2形成，且N-型电荷产生层由NCGL_C形成。ETL_R2为吡啶取代的芴化合物，且NCGL_C为咔啉取代的蒽化合物。
在实施方式22中，电子传输层由ETL_A形成，且N-型电荷产生层由NCGL_B形成。ETL_A为二氮杂菲取代的蒽化合物，且NCGL_B为咔啉取代的芘化合物。
在实施方式23中，电子传输层由ETL_B形成，且N-型电荷产生层由NCGL_A形成。ETL_B为二氮杂菲取代的蒽化合物，且NCGL_A为咔啉取代的蒽化合物。
在实施方式24中，电子传输层由ETL_C形成，且N-型电荷产生层由NCGL_C形成。ETL_C为二氮杂菲取代的蒽化合物，且NCGL_C为咔啉取代的蒽化合物。
参照表6，可以发现，与将二氮杂菲衍生物或咔啉衍生物用于电子传输层或N-型电荷产生层中的一种的比较例2至5相比，将二氮杂菲衍生物用于电子传输层且将咔啉衍生物用于N-型电荷产生层的实施方式22实现了工作电压下降了12％至16％且发光效率增加了13％至24％。
可以发现，与将二氮杂菲衍生物或咔啉衍生物用于电子传输层或N-型电荷产生层其中之一的比较例2至5相比，将二氮杂菲衍生物用于电子传输层且将咔啉衍生物用于N-型电荷产生层的实施方式23实现了工作电压下降了10％至14％且发光效率增加了8％至19％。
可以发现，与将二氮杂菲衍生物或咔啉衍生物用于电子传输层或N-型电荷产生层其中之一的比较例2至5相比，将二氮杂菲衍生物用于电子传输层且将咔啉衍生物用于N-型电荷产生层的实施方式24实现了工作电压下降了8％至12％且发光效率增加了10％至21％。
如上所述，根据本发明的第一至第四示例性实施方式和第七至第二十一示例性实施方式的有机发光显示装置具有以下优点。
本发明的具有氮原子的化合物由于具有两个氮原子而富电子，这导致高电子迁移率，使得电子传输容易。因此，本发明的有机发光显示装置通过将该化合物用于发光部中的各电子传输层中的至少一个，使得电子从N-型电荷产生层有效传输至发光层。
此外，本发明的具有氮原子的化合物包括相对富电子的sp2杂化轨道的氮(N)，并且该氮是键合到碱金属或碱土金属——用于N-型电荷产生层的掺质，由此形成能隙状态。该能隙状态可促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。因此，本发明的有机发光显示装置通过将本发明的该化合物用于N-型电荷产生层，促进了电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输。此外，由于该具有氮原子的化合物是键合到N-型电荷产生层中的碱金属或碱土金属，因此该碱金属或碱土金属不会扩散到P-型电荷产生层中，从而增加了寿命。
因此，本发明的有机发光显示装置通过将具有氮原子的所述化合物用于发光部中的电子传输层和N-型电荷产生层中的至少一个，使得电子从N-型电荷产生层有效传输至发光层，从而提高了装置效率和装置性能。此外，促进电子从N-型电荷产生层至电子传输层的传输有助于减少由较差的电子注入导致的低寿命问题。此外，还能够减少当注入到N-型电荷产生层中的电子向电子传输层移动时，由于电子传输层和N-型电荷产生层之间的LUMO能级差异导致的工作电压升高的问题。
此外，根据本发明的第五、第六、第二十二、第二十三和第二十四示例性实施方式的有机发光显示装置具有以下优点。
本发明的有机发光显示装置通过将二氮杂菲衍生物用于发光部中的各电子传输层中的至少一个，并将具有咔啉衍生物的蒽化合物或芘化合物用于N-型电荷产生层，促进了电子从N-型电荷产生层至电子传输层或发光层的传输。
此外，所述电子传输层包括二氮杂菲化合物和具有氮的二氮杂菲环，促进了电子向发光层的传输。此外，三联苯衍生物是连接到二氮杂菲衍生物，促进了电子从N-型电荷产生层向发光层的移动。
此外，通过将具有咔啉衍生物的蒽化合物或芘化合物用于N-型电荷产生层，咔啉衍生物中的相对富电子的sp2杂化轨道的氮(N)是键合到N-型电荷产生层中的碱金属或碱土金属，从而形成能隙状态。该能隙状态可促进电子从P-型电荷产生层至N-型电荷产生层的传输。
对于本领域技术人员来说是显而易见的是，在不脱离本发明的精神或范围的情况下，可对本发明的有机发光显示装置进行各种改进和变型。因而，本发明旨在涵盖对本发明的各种改进和变型，只要这些改进和变型落入所附权利要求书及其等同物的范围内。
Claims (10)
1.一种有机发光显示装置，包括：
至少两个发光部，所述至少两个发光部每一个都包括发光层和电子传输层；和
位于所述发光部之间的至少一个电荷产生层，
其中所述电荷产生层和所述电子传输层中的至少一个包括一化合物，所述化合物具有氮原子和用于提高电子迁移率的取代基。
2.根据权利要求1所述的有机发光显示装置，其中所述至少两个发光部中的一个发光部包括蓝色发光部，且另一个发光部包括黄绿色发光部。
3.根据权利要求2所述的有机发光显示装置，其中所述黄绿色发光部包括所述电子传输层。
4.根据权利要求1所述的有机发光显示装置，其中所述化合物包括由以下化学式1表示的化合物：
其中Ar1是二氮杂菲基或亚二氮杂菲基；Ar2和Ar3独立地为下列中的一种：氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有3至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、和具有1至20个碳原子的烷基；L1和L3独立地为下列中的一种：单键、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有3至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、和具有1至20个碳原子的烷基；且L2为下列中的一种：单键、取代或未取代的蒽撑基、和取代或未取代的芘撑基。
5.根据权利要求4所述的有机发光显示装置，其中Ar2和Ar3独立地为下列中的一种：氮、取代或未取代的苯基、烷基苯基、联苯基、烷基联苯基、卤代苯基、烷氧基苯基、卤代烷氧基苯基、氰基苯基、硅基苯基、萘基、烷基萘基、卤代萘基、氰基萘基、硅基萘基、吡啶基、烷基吡啶基、卤代吡啶基、氰基吡啶基、烷氧基吡啶基、硅基吡啶基、嘧啶基、卤代嘧啶基、氰基嘧啶基、烷氧基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芳基噻唑基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、咪唑基、咔啉基、菲基、三联苯基、三联吡啶基、三联苯撑基、荧蒽基和二氮杂芴基。
6.根据权利要求4所述的有机发光显示装置，其中L1和L3独立地为下列中的一种：单键、取代或未取代的苯撑基、烷基苯撑基、卤代苯撑基、氰基苯撑基、萘撑基、烷基萘撑基、联苯撑基、烷基联苯撑基、吡啶撑基、嘧啶撑基、喹啉撑基、异喹啉撑基、喹喔啉撑基、吡嗪撑基、喹唑啉撑基、萘啶撑基、噻吩撑基、呋喃撑基、苯并噻吩撑基、苯并呋喃撑基、二苯并噻吩撑基、二苯并呋喃撑基、芴撑基、咔唑撑基、咪唑撑基、三联苯撑基撑基、荧蒽撑基和二氮杂芴基。
7.根据权利要求4所述的有机发光显示装置，其中L1具有藉由调控共轭而使得L2中的大量电子到达Ar1的通路，L2具有用来提高pi(π)-电子密度的芳香大环化合物。
8.根据权利要求4所述的有机发光显示装置，其中L3–Ar2和Ar3为所述化合物提供电子特性或空穴特性，且由以下化学式2表示的化合物具有空穴特性，由以下化学式3表示的化合物具有电子特性：
其中Ar为芳基，
9.根据权利要求4所述的有机发光显示装置，其中由化学式1表示的所述化合物包括下表中所示的化合物中的任何一种：
10.根据权利要求4所述的有机发光显示装置，其中由化学式1表示的所述化合物由以下化学式4或化学式5表示：
其中R是氢、具有6至60个碳原子的取代或未取代的芳基、具有3至60个碳原子的取代或未取代的杂芳基、或具有1至20个碳原子的烷基。
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