CN105272979A - 含氮杂环衍生物和使用该衍生物的有机发光二极管器件 - Google Patents

含氮杂环衍生物和使用该衍生物的有机发光二极管器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及“含氮杂环衍生物和使用该衍生物的有机发光二极管器件”属于有机电子发光材料领域。如式(I)所示的有机化合物，将蒽以及蒽的衍生物通过萘基与菲啰啉偶联，得到高性能的材料。本发明制备得到了具有高三线态能量的电子材料，并使用所述的电子材料作为有机发光二极管的发光层的电子传输材料，由此促进了发光层中的能量转移，并改进了有机发光层的蓝色发射效率和使用寿命，同时启动电压降低。

Description

含氮杂环衍生物和使用该衍生物的有机发光二极管器件
技术领域
本发明涉及一种含氮芳香杂环衍生物和一种有机发光二极管(OLED)器件，更具体而言，涉及一种因高三线态能量和电子传输性能而具有较高的发光效率的含氮芳香杂环衍生物和一种使用该含氮芳香杂环衍生物的OLED器件。
背景技术
近几年来，对有机电致发光器件进行了广泛研究和开发。在这种发光元件的基本结构中，含发光物质的层插在一对电极之间，通过施加电压到该元件上，可获得来自发光物质的光发射。
由于这种发光元件是自发光元件，因此它们相对于液晶显示器在高像素可见性和省去对背光需求的方面具有很大的优势，由此被视为适合于平板显示元件。发光元件同样具有非常大的优势的，因为它们是薄且轻的，非常快速的应答是这种元件的特征之一。
此外，由于可以以薄膜形式形成这种发光元件，因此可以提供平面光发射。因此，可容易地形成具有大面积的元件。这是采用以白炽灯和LED为代表的点光源或以荧光灯为代表的线性光源难以获得的特征。因此，发光元件作为可应用于照明的平面光源等来说还具有大的潜力。
通过有机化合物形成的激发态可以是单线态或三线态。来自单线态激发态(S＊)的发射是荧光，而来自三线态激发态(T＊)的发射被称为磷光。另外，认为发光元件内其统计生成比为S＊:T＊＝1:3。在将单线态激发态的能量转变为光发射的化合物中，在室温下没有观察到来自三线态激发态的发射，而仅仅观察到来自单线态激发态的发射。因此，认为使用荧光化合物的发光元件的内量子效率具有25％的理论极限，基于为1:3的S＊与T＊之比。因此有机电致磷光材料是近来受人瞩目的一类材料，具有高的发光效率和发光亮度的有机电致发光材料，它通过引入重金属原子的方法，利用了室温下原本禁阻的三重态跃迁，从而使内部量子效率理论能够达到100％，是单一荧光材料的4倍(1、CaoY.,ParkerI.D.,HeegerJ.,Nature,1999,397:414-417.2、WohlgenannM.,etal.Nature,2001,409:494-497.)。有机电致磷光材料常用的重金属原子多为过渡金属，其中以铱的应用最广、研究最为详细，这是因为金属铱配合物具有高的效率、室温下较强的磷光发射以及可以通过配体结构的调整而调节发光波长使电致发光器件的颜色覆盖整个可见光区。因此设计研究合成新型高效的金属铱配合物，对开发磷光材料具有重大意义。
但是，掺杂剂的效率因猝灭现象剧烈降低，因而对于不具有主体的掺杂剂的发光层存在限制。因此，期望的是，通过掺杂剂和具有更高热稳定性和三线态能量的主体来形成发光材料层。
在包含磷光化合物的OLED器件中，来自阳极的空穴和来自阴极的电子在发光材料层的主体处结合。发生主体的单线态激子向掺杂剂的单线态或三线态能级的能级跃迁，并发生来自主体的三线态激子向掺杂剂的三线态能级的能级跃迁。跃迁至掺杂剂的单线态能级的激子再次跃迁至掺杂剂的三线态能级。掺杂剂的三线态能级的激子跃迁至基态，使发光层发光。
目前作为电子传输和注入的材料比较少，磷光器件不仅满足电子传输速度快，还要使三线态的能级高，把磷光器件产生的激发子限制在发光层，因此开发高三线态和电子传输速度快的材料是很重要的。菲啰啉衍生物具有低的HOMO、LUMO，可以有效传输电子和阻挡空穴，电子迁移率可以到10-4，但是菲啰啉容易出现结晶，以及长时间使用，发生晶体的转化,严重影响到器件的寿命；因此对菲啰啉必须进行结构的调整，避免发生结晶现象，得到无定型的材料。
菲啰啉具有大的平面结构，有利于电子的迁移，4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(Bphen)和4,7-二苯基-2,9-二甲基-1,10-菲啰啉(BCP)电子迁移率可以达到10-4，三线态3.0ev左右，可以满足目前磷光材料的要求。但是这两个材料因为容易结晶，寿命难以达到工业应用要求，因此使用受到了限制。因为菲啰啉高的电子迁移率和三线态，目前已经被引入了不同结构，得到不同性能的材料。得到的材料电子迁移率仍然能够保持菲啰啉的迁移率，因为是通过苯基键连，三线态只有2.5ev，只能作为红光材料的电子传输材料使用(出光专利TW201329195中的A、B化合物)。
上述化合物采用苯键连方式，虽然能够改善材料的性能，但是降低了材料的三线态(2.5ev)，只能作为红色磷光材料的电子传输材料，无法应用到绿光、蓝光磷光器件。
发明内容
本发明涉及一种含氮杂环衍生物和一种使用该含氮化合物的OLED器件，两者基本解决了因现有技术的限制和缺陷所导致的一个或多个问题。
本发明的一个目的是提供一种电子传输材料化合物，所述的电子传输材料具有高的三线态能量和高的电子传输性能。
本发明的另一个目的是提供一种具有提高的发光效率的OLED，其使用寿命长，启动电压低。
含氮杂环衍生物，具有式(I)所述的结构,
其中R1-R10有一个通过键接方式与萘基链接，余下的分别独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为5-60的芳基或杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-50的芳烷基，或者相邻的取代基中的彼此结合而形成芳香环，n的取值可以是1-3；
R1a-R8a有一个是通过键接方式与萘基链接，余下的分别独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为5-60的芳基、具有取代基的吡啶基、具有取代基的喹啉基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-50的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷氧基羰基。
优选：R1a-R8a有一个是通过键接方式与萘基链接，余下的分别独立地表示为氢、C1-C4烷基取代或未取代的苯基，C1-C4烷基取代或未取代的萘基，一至三个苯基取代的苯基；
其中R1-R10有一个通过键接方式与萘基链接，余下的分别独立地分别独立地表示氢原子、C1-C4烷基取代或未取代的苯基，C1-C4烷基取代或未取代的萘基、C1-C4烷基取代或未取代的蒽基，或是一至三个苯基取代的苯基，苯基取代的萘基或苯基取代的蒽基，萘基取代的萘基，萘基取代的蒽基。
优选：其中R10、R8a为键连接方式。
优选：R2a-R7a为氢，R1a为氢、苯基，萘基，联苯基或二苯基取代苯基；其中R1-R8为氢，R9为氢、苯基，萘基，蒽基，联苯基，二苯基取代的苯基，萘基取代的苯基，苯基取代的萘基，苯基取代的蒽基，萘基取代的萘基，萘基取代的蒽基。
更优选：其中R1a-R7a为氢，其中R1-R8为氢，R9为氢、苯基，萘基，蒽基。
本申请将蒽以及蒽的衍生物通过萘基与菲啰啉偶联，得到高性能的材料。萘基的连接方式有如下几种：
根据上面的描述，为了更清楚描述本专利
一种有机发光二极管器件，包括阴极和阳极，蒸镀阴极后，在阴极上面蒸镀上述有机化合物。
所述包含权利要求上述有机化合物作为电子传输材料，特别是作为磷光器件的电子传输材料，所述器件为显示器件和照明器件。
本专利列举的例子只是在专利要求的范围列举的，但是专利并不限于目前的例子，只要满足权利要求的结构都在本专利的保护范围。
本申请在保持菲啰啉高的电子迁移基础上，引入了萘基，即保持了高的电子迁移，也保证了高的三线态，避免了结晶，寿命得到极大提高。蒽是电子迁移很好的材料，本申请将蒽以及蒽的衍生物通过萘基与菲啰啉偶联，得到高性能的材料。得到的材料结构简单，容易制备，便于工业化生产。
附图说明
图1化合物4的核磁。
图2化合物8的核磁。
图3化合物2的核磁
具体实施方式
实施例1、化合物4的制备
化合物2的合成：化合物2的合成是用水合菲啰啉和1,4-二溴萘参考文献
Eur.J.Inorg.Chem.,2001,1155-1166合成的,很容易的到化合物2白色固体，收率84％，谱图参考图3。化合物4的合成：
1000LTHF中，加入上一步得到的38.53G(0.1mol)产品2，29.81G(0.1mol)化合物3加入反应瓶，138G碳酸钾、500L水加入，搅拌全溶。充氮气30分钟，加入1G四(三苯基膦)合钯，回流反应8小时。等TLC检测反应结束，冷却到室温，过滤，得到的固体重结晶，得到40G目标产物。核磁见图1。MODI-TOF:558.67。
实施例2、化合物6合成
化合物2的合成：化合物2的合成是用水合菲啰啉和1,4-二溴萘参考文献
Eur.J.Inorg.Chem.,2001,1155-1166合成的,很容易的到化合物2白色固体，收率84％，谱图参考图3。化合物6的合成：
1000LTHF中，加入上一步得到的38.53G(0.1mol)产品2，34.82G(0.1mol)化合物7加入反应瓶，138G碳酸钾、500L水加入，搅拌全溶。充氮气30分钟，加入1G四(三苯基膦)合钯，回流反应8小时。等TLC检测反应结束，冷却到室温，过滤，得到的固体重结晶，得到42G目标产物。MODI-TOF:608.71。
比较例：化合物8的制备
化合物2的合成：化合物2的合成是用水合菲啰啉和1,4-二溴萘参考文献
Eur.J.Inorg.Chem.,2001,1155-1166合成的,很容易的到化合物2白色固体，收率84％，谱图参考图3。化合物8的合成：
1000LTHF中，加入上一步得到的38.53G(0.1mol)产品2，24.81G(0.1mol)化合物5加入反应瓶，138G碳酸钾、500L水加入，搅拌全溶。充氮气30分钟，加入1G四(三苯基膦)合钯，回流反应8小时。等TLC检测反应结束，冷却到室温，过滤，得到的固体重结晶，得到45G目标产物。核磁见图2。MODI-TOF:506.59。
测定根据本发明实施方法的由上述合成例制备的三个材料以及由以下化学式表示的比较例的材料在低温(例如，77K)下的紫外吸收光谱和光致发光光谱，其显示结果在下面表中。
表1：
UV PL 能级 LUMO HOMO 三线态能级
4 363 424 3.43 -2.85 -6.28 2.84
6 360 434 3.50 -2.75 -6.25 2.85
8 355 424 3.46 -2.70 -5.66 2.83
从表1可以看出，化合物4到化合物6都高于2.82ev，可以满足蓝色磷光材料器件的要求。
以下描述使用由上述的化合物4和化合物6所形成的蓝色磷光化合物以及比较例化合物8的材料作为蓝色电子材料的有机发光二极管的制造例。
制造例1：
对ITO基板进行图案化，使其发光面积3mm×3mm,然后进行清洗。将ITO基板放入真空室中后，使底压为1X10-6托。然后，在用于形成阳极的ITO上，形成厚度为约50埃的HATCN用于空穴注入层，形成厚度为约550埃的NPD用于空穴传输层，形成厚度为约100埃的TAPC用于空穴注入层，形成厚度为约300埃的主体材料PH(US20140151647)
和掺杂浓度为约15％的fac-Ir(mpim)3用于发光层。然后，形成厚度为400埃的化合物4用于电子输送层，形成厚度为约5埃的LiF用于电子注入层，并形成1100埃的Al层阴极。然后，使用UV固化性封装剂和吸湿剂进行封装工序，形成发光二极管。
制造例2
采用与上述相同的制造工艺，制造有机发光二极管，唯一不同的是采用化合物6作为电子材料。
比较例1
采用与制造例1相同的工艺，制造有机发光二极管，唯一不同的是采用化合物8作为电子材料。
表2
如表2所示，可以确认，与比较例1相比，根据实施例1制造的有机发光二极管在显示相同水平的色坐标时，显示出发光效率、量子效率和使用寿命的改进。特别是，极大提高了有机发光二极管的使用寿命。
如上所述，本发明的实施方法制造了具有高三线态能量的电子材料，并使用所述的电子材料作为有机发光二极管的发光层的电子传输材料，由此促进了发光层中的能量转移，并改进了有机发光层的蓝色发射效率和使用寿命，同时启动电压降低。
尽管本发明的实施方式已经通过参考其众多的描述实施方式进行说明，不过应当理解，本领域的技术人员可以设计将落入本公开原理的范围之内的许多其他的改进和实施方式。更具体而言，各种变化和改进在本公开、附图和所附权利要求的范围之内的主题组合排列的构成部分和/或排列方面是可能的。除了构成部分和/或排列方面的变化和改进，替换性应用对于本领域的技术人员来说也将是显而易见的。

Claims (8)

1.含氮杂环衍生物，具有式(I)所述的结构,
其中R1-R10有一个通过键接方式与萘基链接，余下的分别独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为5-60的芳基或杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-50的芳烷基，或者相邻的取代基中的彼此结合而形成芳香环，n的取值可以是1-3；
R1a-R8a有一个是通过键接方式与萘基链接，余下的分别独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为5-60的芳基、具有取代基的吡啶基、具有取代基的喹啉基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-50的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1-50的烷氧基羰基。
2.权利要求1所述的含氮杂环衍生物，
R1a-R8a有一个是通过键接方式与萘基链接，余下的分别独立地表示为氢、C1-C4烷基取代或未取代的苯基，C1-C4烷基取代或未取代的萘基，一至三个苯基取代的苯基；
其中R1-R10有一个通过键接方式与萘基链接，余下的分别独立地分别独立地表示氢原子、C1-C4烷基取代或未取代的苯基，C1-C4烷基取代或未取代的萘基、C1-C4烷基取代或未取代的蒽基，或是一至三个苯基取代的苯基，苯基取代的萘基或苯基取代的蒽基，萘基取代的萘基，萘基取代的蒽基。
3.权利要求1或2所述的含氮杂环衍生物，其中R10、R8a为键连接方式。
4.权利要求3所述的含氮杂环衍生物，其中R2a-R7a为氢，R1a为氢、苯基，萘基，联苯基或二苯基取代苯基；R1-R8为氢，R9为氢、苯基，萘基，蒽基，联苯基，二苯基取代的苯基，萘基取代的苯基，苯基取代的萘基，苯基取代的蒽基，萘基取代的萘基，萘基取代的蒽基。
5.权利要求4所述的含氮杂环衍生物，其中R1a-R7a为氢，R1-R8为氢，R9为氢、苯基，萘基，蒽基。
6.权利要求1所述的含氮杂环衍生物，为具有下列结构的化合物，
7.一种有机发光二极管器件，包括阴极和阳极，蒸镀阴极后，在阴极上面蒸镀权利要求1-6任一所述含氮杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光二极管器件，所述包含权利要求1-6任一所述的含氮杂环化合物作为电子传输材料，所述器件为显示器件和照明器件。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017000779A1 (zh) * 2015-06-29 2017-01-05 北京拓彩光电科技有限公司 含氮杂环衍生物和使用该衍生物的有机发光二极管器件
US20180166647A1 (en) * 2016-12-12 2018-06-14 Lg Display Co., Ltd. Organic compound and light emitting diode and organic light emitting diode display device using the same
CN109912593A (zh) * 2017-12-13 2019-06-21 乐金显示有限公司 有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和有机发光显示器
CN110540525A (zh) * 2019-09-19 2019-12-06 广西师范大学 一种3-硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20100007143A (ko) * 2008-07-11 2010-01-22 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR20140082345A (ko) * 2012-12-24 2014-07-02 에스에프씨 주식회사 헤테로아릴 치환기를 갖는 나프틸기를 포함하는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20140090035A (ko) * 2013-01-08 2014-07-16 에스에프씨 주식회사 헤테로아릴 치환기를 갖는 나프틸기를 포함하는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20140090411A (ko) * 2013-01-09 2014-07-17 에스에프씨 주식회사 두 개의 나프틸기를 포함하는 비대칭 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20140095727A (ko) * 2013-01-25 2014-08-04 에스에프씨 주식회사 발광층과 전자수송층에 각각 아릴 치환된 안트라센 유도체를 포함하는 유기 발광 소자
KR20140095725A (ko) * 2013-01-25 2014-08-04 에스에프씨 주식회사 발광층과 전자수송층에 각각 아릴 치환된 안트라센 유도체를 포함하는 유기 발광 소자
CN105321984A (zh) * 2014-08-01 2016-02-10 乐金显示有限公司 有机发光显示装置

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105272979B (zh) * 2015-06-29 2017-07-14 北京拓彩光电科技有限公司 含氮杂环衍生物和使用该衍生物的有机发光二极管器件

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20100007143A (ko) * 2008-07-11 2010-01-22 주식회사 엘지화학 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR20140082345A (ko) * 2012-12-24 2014-07-02 에스에프씨 주식회사 헤테로아릴 치환기를 갖는 나프틸기를 포함하는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20140090035A (ko) * 2013-01-08 2014-07-16 에스에프씨 주식회사 헤테로아릴 치환기를 갖는 나프틸기를 포함하는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20140090411A (ko) * 2013-01-09 2014-07-17 에스에프씨 주식회사 두 개의 나프틸기를 포함하는 비대칭 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20140095727A (ko) * 2013-01-25 2014-08-04 에스에프씨 주식회사 발광층과 전자수송층에 각각 아릴 치환된 안트라센 유도체를 포함하는 유기 발광 소자
KR20140095725A (ko) * 2013-01-25 2014-08-04 에스에프씨 주식회사 발광층과 전자수송층에 각각 아릴 치환된 안트라센 유도체를 포함하는 유기 발광 소자
CN105321984A (zh) * 2014-08-01 2016-02-10 乐金显示有限公司 有机发光显示装置

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017000779A1 (zh) * 2015-06-29 2017-01-05 北京拓彩光电科技有限公司 含氮杂环衍生物和使用该衍生物的有机发光二极管器件
KR102157756B1 (ko) * 2016-12-12 2020-09-18 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
KR20180067321A (ko) * 2016-12-12 2018-06-20 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
CN108218858A (zh) * 2016-12-12 2018-06-29 乐金显示有限公司 有机化合物以及包括该有机化合物的发光二极管和有机发光二极管显示装置
US20180166647A1 (en) * 2016-12-12 2018-06-14 Lg Display Co., Ltd. Organic compound and light emitting diode and organic light emitting diode display device using the same
CN108218858B (zh) * 2016-12-12 2021-01-26 乐金显示有限公司 有机化合物以及包括该有机化合物的发光二极管和有机发光二极管显示装置
US10937984B2 (en) * 2016-12-12 2021-03-02 Lg Display Co., Ltd. Organic compound and light emitting diode and organic light emitting diode display device using the same
EP3333921B1 (en) * 2016-12-12 2024-05-08 LG Display Co., Ltd. Organic compound, light emitting diode and organic light emitting diode display
CN109912593A (zh) * 2017-12-13 2019-06-21 乐金显示有限公司 有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和有机发光显示器
US11258019B2 (en) 2017-12-13 2022-02-22 Lg Display Co., Ltd. Organic compound, organic light emitting diode including the same, and organic light emitting display
CN109912593B (zh) * 2017-12-13 2022-05-17 乐金显示有限公司 有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和有机发光显示器
CN110540525A (zh) * 2019-09-19 2019-12-06 广西师范大学 一种3-硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法
CN110540525B (zh) * 2019-09-19 2022-11-22 广西师范大学 一种3-硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法

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