KR102051151B1 - 카르바졸-이미다졸-카르벤 리간드를 함유하는 헤테로렙틱 이리듐 착물 및 발광 디바이스에서의 이의 적용 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 I에 의한 화합물뿐 아니라, 기재된 바와 같은 화합물을 함유하는 디바이스 및 배합물에 관한 것이다. 화합물은 하기 화학식 I를 갖는다:
<화학식 I>
(상기 화학식에서, n= 1 또는 2이고;
X1-X2는 하기 화학식 II를 갖는 2좌 리간드이며:
<화학식 II>
(상기 화학식에서, 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
각각의 R3, R4 및 R5는 결합되어 고리를 형성할 수 있는 2개의 인접 치환기로부터 선택될 수 있으며;
각각의 Z1, Z2, Z3, Z4, Z6, Z7, Z8은 C, CH 또는 N으로부터 독립적으로 선택되며;
고리 A는 N-C 결합을 통하여 고리 B에 연결되며;
Y1-Y2는 X1-X2 이외의 상이한 2좌 리간드임).
<화학식 I>
(상기 화학식에서, n= 1 또는 2이고;
X1-X2는 하기 화학식 II를 갖는 2좌 리간드이며:
<화학식 II>
(상기 화학식에서, 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
각각의 R3, R4 및 R5는 결합되어 고리를 형성할 수 있는 2개의 인접 치환기로부터 선택될 수 있으며;
각각의 Z1, Z2, Z3, Z4, Z6, Z7, Z8은 C, CH 또는 N으로부터 독립적으로 선택되며;
고리 A는 N-C 결합을 통하여 고리 B에 연결되며;
Y1-Y2는 X1-X2 이외의 상이한 2좌 리간드임).
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2012년 5월 12일자로 출원된 미국 특허 출원 제61/649,463호를 우선권주장으로 한다.
합동 연구 협약에 대한 당사자
당해 발명은 합동 산학 연구 협약에 따라 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 더 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 더 유니버셜 디스플레이 코포레이션 당사자 중 하나 이상에 의하여, 이를 대신하여 및/또는 이와 관련하여 완성되었다. 협약은 당해 발명이 완성된 일자에 그리고 일자 이전에 발효되었으며, 당해 발명은 협약서의 범주내에서 수행된 활동의 결과로서 완성되었다.
발명의 분야
본 발명은 방출체(emitter)로서 사용하기 위한 화합물 및, 이를 포함하는 디바이스, 예컨대 유기 발광 다이오드에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 형상은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 발광 분자에 대한 하나의 적용예는 총 천연색 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서 , 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 방출체일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐쏘드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐쏘드는 애노드"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 레벨이 진공 에너지 레벨에 근접할 경우, 제1의 에너지 레벨은 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 레벨에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 레벨은 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 레벨은 동일한 물질의 HOMO 에너지 레벨보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨은 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 상기 다이아그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 레벨로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 레벨의 정의는 일 함수와는 상이한 조약을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
하나의 실시양태에 의하면, 하기 제시된 화학식 I의 구조를 갖는 화합물을 제공한다:
<화학식 I>
(상기 화학식에서, n= 1 또는 2이고;
X1-X2는 하기 화학식 II를 갖는 2좌 리간드이며:
<화학식 II>
(상기 화학식에서, 각각의 R1, R2는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있거나 또는 치환이 없을 수 있으며;
각각의 R3, R4 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며; 여기서 2개의 인접 치환기는 임의로 결합되어 고리를 형성하며;
각각의 Z1, Z2, Z3, Z4, Z6, Z7, Z8은 C, CH 또는 N으로부터 독립적으로 선택되며;
고리 A는 N-C 결합을 통하여 고리 B에 연결되며;
Y1-Y2는 X1-X2 이외의 상이한 2좌 리간드임).
또다른 실시양태에 의하면, 제1의 유기 발광 디바이스를 포함하는 제1의 디바이스가 또한 제공된다. 제1의 디바이스는 애노드, 캐쏘드 및, 애노드와 캐쏘드 사이에 배치된 유기층을 포함할 수 있다. 유기층은 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있다. 제1의 디바이스는 소비재, 유기 발광 디바이스 및/또는 조명 패널일 수 있다.
여전히 또다른 실시양태에 의하면, 화학식 I의 화합물을 포함하는 배합물이 제공된다.
본 개시내용은 첨부된 도면과 함께 숙독시 하기의 상세한 설명으로부터 잘 이해될 것이다. 통상의 실시에 의하면, 도면의 다양한 특징을 반드시 축척으로 나타내지는 않았다는 점을 강조한다. 반대로, 각종 특징의 치수는 명확성을 위하여 임의로 확대 또는 감소시킨다. 유사 번호는 상세한 설명 및 도면을 통하여 유사 특징을 나타낸다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 본원에 개시한 바와 같은 화학식 I를 도시한다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 3은 본원에 개시한 바와 같은 화학식 I를 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐쏘드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 1종 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐쏘드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스상에 편재화될 수 있다. 비방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 도시한다. 도 1은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐쏘드(160) 및 차단층(170)을 포함할 수 있다. 캐쏘드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐쏘드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐쏘드를 비롯한 캐쏘드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제 6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 도시한다. 디바이스는 기판(210), 캐쏘드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐쏘드가 배치되어 있고 그리고 디바이스(200)가 애노드(230)의 아래에 캐쏘드(215)가 배치되어 있으므로, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐쏘드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제 5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제 6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제 6,337,102호(Forrest et al.)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 대기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 이의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조된 디바이스는 차단층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 차단층의 목적은 수분, 증기 및/또는 기체 등을 비롯한 환경내의 유해한 종으로의 노출로 전극 및 유기층이 손상되는 것을 방지하기 위함이다. 차단층은 기판의 위, 아래 또는 옆에 또는 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에 전극을 증착시킬 수 있다. 차단층은 단일층 또는 복수층을 포함할 수 있다. 차단층은 각종 공지의 화학 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 그리고 복수상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적절한 물질 또는 물질의 조합은 차단층에 사용될 수 있다. 차단층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘다를 투입할 수 있다. 바람직한 차단층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"을 간주하기 위하여, 상기 중합체 및 비-중합체 물질 포함 차단층은 동일한 반응 조건하에서 및/또는 동시에 증착되어야만 한다. 중합체 물질 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위내일 수 있다. 중합체 물질 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 일례에서, 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조되는 디바이스는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 자동차, 거대 월, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 비롯한 다양한 소비재에 투입될 수 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 의한 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 한다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 알킬아릴, 방향족 기 및 헤테로아릴은 당업계에 공지되어 있으며, 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 31-32에서 정의되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
본원에서 사용한 바와 같이, "치환된"이라는 것은 H를 제외한 치환기가 관련 탄소에 결합되는 것을 나타낸다. 그래서, R4가 모노치환인 경우, 하나의 R4는 H가 아니어야만 한다. 유사하게, R4가 디치환인 경우, R4 중 2개는 H가 아니어야만 한다. 유사하게, R4가 비치환인 경우, R4는 모든 이용 가능한 위치에 대하여 수소이다.
실시양태에 의하면, 카르바졸-이미다졸-카르벤 리간드를 포함하는 헤테로렙틱 이리듐 착물이 제공된다. 금속 카르벤 착물은 인광 OLED에서 심청색 방출체로서 개발되어 왔다. 그러나, 이러한 금속 카르벤 착물에 기초한 디바이스는 안정성이 불량하다. 이러한 디바이스 불안정성은 높은 승화 온도, 느린 삼중항 엑시톤 분해 및 디바이스에서의 전자/정공 플럭스의 불균형 등과 같은 다수의 가능한 요인에 기인할 수 있다. 본 발명에서, 삼중항 엑시톤의 방사 분해를 촉진하면서 HOMO/LUMO 에너지 레벨, 방출 스펙트럼 및 전하 수송 성질을 변경시키는 금속 착물을 형성하기 위하여 카르벤 리간드는 기타의 리간드와 조합된다. 이러한 성질은 이미다졸-카르벤 부위에 결합된 카르바졸 기를 투입하여 추가로 미세-조정된다. 이러한 분자 설계 전략에 의하여, 1개의 분자에서 상이한 리간드의 모든 목적하는 잇점을 통합할 수 있다. 디바이스는 또한 심청색 방출체를 소광시키지 않는 높은 삼중항 호스트, HTL 및/또는 HBL을 함유하도록 주의하여 설계한다.
OLED에 사용되는 것이 이로울 수 있는, 카르바졸-이미다졸-카르벤 리간드를 함유하는 헤테로렙틱 이리듐 착물은 하기 화학식 I의 구조를 갖는다:
<화학식 I>
(상기 화학식에서, n= 1 또는 2이고;
X1-X2는 하기 화학식 II를 갖는 2좌 리간드이며:
<화학식 II>
(상기 화학식에서, 각각의 R1, R2는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있거나 또는 치환이 없을 수 있으며;
각각의 R3, R4 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
2개의 인접 치환기는 임의로 결합되어 고리를 형성하며;
각각의 Z1, Z2, Z3, Z4, Z6, Z7, Z8은 C, CH 또는 N으로부터 독립적으로 선택되며;
고리 A는 N-C 결합을 통하여 고리 B에 연결되며;
Y1-Y2는 X1-X2 이외의 상이한 2좌 리간드임).
일부 실시양태에서, X1-X2는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
일부 실시양태에서, Y1-Y2는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
(상기 화학식에서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며; 여기서 2개의 인접 치환기는 임의로 결합되어 고리를 형성함).
보다 구체적으로, 일부 실시양태에서, Y1-Y2는 하기일 수 있다:
(상기 화학식에서, Rg는 모노-, 디- 또는 트리-치환을 나타낼 수 있거나 또는 치환이 없을 수 있으며; Re, Rf 및 Rg는 각각 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. Re 및 Rf 중 1종 이상은 수소 또는 중소수가 아님).
일부 실시양태에서, Re 및 Rf 중 어느 것도 수소 또는 중수소가 아니다. 일부 실시양태에서, 고리 B는 Ir-C 결합을 통하여 화학식 I의 중심 Ir 원자에 커플링된다. 환언하면, 중심 Ir 원자에 커플링되는 Z1-Z4 중 하나는 C이다.
일부 실시양태에서, R1은 중수소, 선형, 분지형 또는 고리형 C1-C8 알킬, 아릴, 알킬아릴, 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 보다 구체적으로, 일부 실시양태에서, R1은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐, 2,6-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 2,6-디이소프로필페닐 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 각각의 기는 임의로 부분 또는 완전 중수소화된다.
본원의 화학식에서 유용할 수 있는 C1-C8 알킬의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 이의 조합을 들 수 있으며; 각각의 기는 임의로 부분 또는 완전 중수소화된다. 본원의 화학식에서 유용할 수 있는 아릴 또는 알킬아릴의 예로는 페닐, 2,6-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 2,6-디이소프로필페닐 및 이의 조합을 들 수 있으며; 각각의 기는 임의로 부분 또는 완전 중수소화된다.
일부 실시양태에서, R2는 중수소, 선형, 분지형 또는 고리형 C1-C8 알킬, 아릴, 알킬아릴, 헤테로아릴 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 보다 구체적으로, 일부 실시양태에서, R2는 치환 또는 비치환 벤젠 및 피리딘으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 벤젠 또는 피리딘은 중수소, C1-C8 알킬, C6-C30 아릴, C5-C30 헤테로아릴 및 이의 조합으로 치환될 수 있다.
일부 실시양태에서, R3은 디치환되며, R3은 아릴, 알킬아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하기 위하여 결합된 2개의 인접 치환기를 포함한다. 일부 보다 구체적인 실시양태에서, 고리 A는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 구조를 가질 수 있다:
일부 실시양태에서, R4는 모노-, 디- 또는 트리-치환을 나타낼 수 있으며, 1종 이상의 R4는 C1-C8-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, R5는 디치환되며, R5는 아릴, 알킬아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하기 위하여 결합된 2개의 인접 치환기를 포함한다.
일부 실시양태에서, Z1-Z4 중 1개 이상은 N이거나 또는, Z1-Z4 중 2종 이상은 N이거나 또는 Z1-Z4 중 3종 이상은 N이다. 일부 실시양태에서, Z1-Z4 중 하나는 N이다. 기타의 실시양태에서, Z1-Z4 중 2개는 N이거나 또는 Z1-Z4 중 3개는 N이다. 여전히 기타의 실시양태에서, 각각의 Z1-Z4는 N이다.
일부 실시양태에서, Z5-Z8 중 1종 이상은 N이거나 또는, Z5-Z8 중 2종 이상은 N이거나 또는, Z5-Z8 중 3종 이상은 N이다. 일부 실시양태에서, Z5-Z8 중 하나는 N이다. 기타의 실시양태에서, Z5-Z8 중 2개는 N이거나 또는, Z5-Z8 중 3종 이상은 N이다. 여전힌 기타의 실시양태에서, 각각의 Z5-Z8는 N이다.
일부 더욱 구체적인 실시양태에서, X1-X2는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
기타의 더욱 구체적인 실시양태에서, Y1-Y2는 하기로부터 선택될 수 있다:
일부 실시양태에서, n은 1일 수 있으며, 기타의 실시양태에서 n은 2일 수 있다.
일부 실시양태에서, 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
본 개시내용의 또다른 구체예에 의하면, 제1의 디바이스가 또한 제공된다. 제1의 디바이스는 애노드, 캐쏘드 및, 애노드와 캐쏘드의 사이에 배치된 유기층을 포함하는 제1의 유기 발광 디바이스를 포함한다. 유기층은 본원에 개시된 바와 같은 화학식 I에 의한 화합물 및 이의 변형예를 포함할 수 있다.
제1의 디바이스는 소비재, 유기 발광 디바이스 및 조명 패널 중 1종 이상일 수 있다. 유기층은 발광층일 수 있으며, 일부 실시양태에서 화합물은 발광 도펀트일 수 있으며, 기타의 실시양태에서 화합물은 비발광 도펀트일 수 있다.
유기층은 호스트를 더 포함할 수 있다. 일부 구체예에서, 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는 트리페닐렌을 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란일 수 있다. 호스트에서의 임의의 치환기는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 비융합 치환기이거나 또는 치환이 존재하지 않는다. 상기 치환기에서, n은 1 내지 10 범위내일 수 있으며, Ar1 및 Ar2는 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
호스트는 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물일 수 있다. 상기 기재된 분절에서의 "아자" 표기, 즉 아자-디벤조푸란, 아자-디벤존티오펜 등은 각각의 분절에서 C-H 기 중 1개 이상이 질소 원자로 치환될 수 있다는 것을 의미하며, 비제한적인 예로서 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 모두를 포함한다. 당업자는 상기 기재된 아자-유도체의 기타 질소 유사체를 용이하게 고려할 수 있으며, 그러한 모든 유사체는 본원에서 상술한 바와 같은 용어에 포함시키고자 한다. 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 특정한 화합물일 수 있다:
및 이의 조합.
본 개시내용의 또다른 구체예에서, 화학식 I에 의한 화합물을 포함하는 배합물에 관한 것이다. 배합물은 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송층 물질(하기 참조)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 성분을 포함할 수 있다.
기타의 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 비제한적인 물질이며, 당업자중 하나는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 그리고 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 1종 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 Ar은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
Met는 원자량이 40보다 클 수 있는 금속이며; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 보조 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수이고; k'+k"은 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 구체예에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또다른 구체예에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또다른 구체예에서, Met는 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다. 추가의 구체예에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다. 하기 표는 다양한 색상을 방출하는 디바이스에 대하여 바람직한 것으로서 호스트 물질을 분류하였으나, 임의의 호스트 물질은 삼중항 기준을 충족하는 한 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
M은 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 구체예에서, 금속 착물은 
이다. (O-N)은 원자 O 및 N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또다른 구체예에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가의 구체예에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 그리고 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 1종 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R101 내지 R107은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar'와 유사한 정의를 갖는다.
k는 0 내지 20 또는 1 내지 20의 정수이다. k"'는 0 내지 20의 정수이다.
X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스에서의 이러한 차단층의 존재는 실질적으로 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 더 높은 효율을 초래할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 분자 또는 동일한 작용기를 포함한다.
또다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 1종 이상을 포함한다:
k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또다른 리간드이고, k'는 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar'와 유사한 정의를 갖는다.
Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar'와 유사한 정의를 갖는다.
k는 1 내지 20의 정수이다.
X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O,N 또는 N,N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수값이다.
OLED 디바이스의 각각의 층에 사용된 임의의 전술한 화합물에서, 수소 원자는 부분 또는 완전 중수소화될 수 있다. 그래서, 메틸, 페닐, 피리딜 등과 같은(이에 한정되지 않음) 임의의 구체적으로 제시된 치환기는 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 것을 포함한다. 유사하게, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등과 같은(이에 한정되지 않음) 치환기의 유형은 또한 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 것을 포함한다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 1에 제시되어 있다. 하기 표 1은 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
표 1
실험
화합물 1의 합성
디옥산(150 ㎖) 중의 2-브로모-9H-카르바졸(10.0 g, 40.6 mmol), 요오도벤젠(12.43 g, 61.0 mmol), CuI(0.774 g, 4.06 mmol), (1R,2S)-시클로헥산-1,2-디아민(0.987 ㎖, 8.13 mmol) 및 K3PO4(17.25 g, 81 mmol)의 혼합물 용액을 질소하에서 48 시간 동안 환류하였다.
실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 셀라이트(Celite)®의 플러그로 여과하고, 고체를 DCM으로 세정하였다. 합한 여과액을 증발시키고, 용리제로서 헥산/DCM(9/1, v/v)을 사용하는 실리카 겔상의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-브로모-9-페닐-9H-카르바졸(7.4 g, 54%)을 백색 고체로서 얻었다.
DMF(150 ㎖) 중의 2-브로모-9-페닐-9H-카르바졸(11.6 g, 36.0 mmol), 이미다졸 (3.68 g, 54.0 mmol), CuI(1.371 g, 7.20 mmol) 및 K2CO3(7.46 g, 54.0 mmol)의 혼합물을 질소하에서 140℃에서 밤새 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 물로 급냉시키고, DCM으로 추출하였다. 합한 추출액을 셀라이트®의 짧은 플러그로 여과하였다. 여과액을 물로 세정하고, Na2SO4상에서 건조시켰다. 용매 증발시, 잔류물을 용리제로서 DCM/MeOH(10/0 내지 95/5, v/v)를 사용하는 실리카 겔상의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-(1H-이미다졸-1-일)-9-페닐-9H-카르바졸(11.1 g, 99%)을 액체로서 얻었다.
EtOAc(100 ㎖) 중의 2-(1H-이미다졸-1-일)-9-페닐-9H-카르바졸(3.5 g, 11.31 mmol) 및 요오도메탄(3.52 ㎖, 56.6 mmol)의 용액을 실온에서 48 시간 동안 교반하였다. 백색 침전물을 여과로 수집하고, EtOAc로 세정하고, 에탄올로부터 재결정시켜 1-요오도-1-메틸-3-(9-페닐-9H-카르바졸-2-일)-2,3-디히드로-1H-이미다졸-1-이움-2-이드(3.5 g, 68%)를 백색 결정으로서 얻었다.
아세토니트릴(150 ㎖) 중의 1-요오도-1-메틸-3-(9-페닐-9H-카르바졸-2-일)-2,3-디히드로-1H-이미다졸-1-이움-2-이드(2.5 g, 5.54 mmol) 및 Ag2O(0.642 g, 2.77 mmol)의 용액을 질소하에서 실온에서 밤새 교반하여 백색 현탁액을 얻었다. 아세토니트릴을 증발 제거하고, 잔류물을 THF(150 ㎖) 중의 Ir-이량체(2 g, 1.198 mmol)와 함께 다시 용해시켰다. 생성된 용액을 질소하에서 밤새 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 용액을 셀라이트®의 짧은 플러그에 여과하고, DCM으로 세정하였다. 용매 증발시 잔류물을 용리제로서 헥산/DCM(9/1 내지 4/1, v/v)을 사용하는 트리에틸아민-처리된 실리카 겔상의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1의 mer 형태(2.3 g, 83%)를 황색 결정으로서 얻었다.
DMSO(400 ㎖) 중의 화합물 1의 mer 형태(2 g, 1.782 mmol)의 용액을 UV 광으로 질소하에서 4 시간 동안 조사하였다(360 nm). 용매 증발시, 잔류물을 용리제로서 헥산/DCM(9/1 내지 4/1, v/v)을 사용하는 트리에틸아민-처리된 실리카 겔상에서의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1(1.4 g, 70%)을 황색 결정으로서 얻었다.
화합물 2의 합성
DMF(100 ㎖) 중의 3-브로모-9-페닐-9H-카르바졸(7.9 g, 24.52 mmol), 1H-이미다졸(2.504 g, 36.8 mmol), CuI(1.401 g, 7.36 mmol) 및 K2CO3(5.08 g, 36.8 mmol)의 혼합물 용액을 140℃에서 질소하에서 밤새 가열하였다.
실온으로 냉각시킨 후, 혼합물 용액을 셀라이트®의 짧은 플러그로 여과하였다. 여과액을 물에 붓고, DCM으로 추출하고, Na2SO4상에서 건조시켰다. 용매 증발시, 잔류물을 용리제로서 DCM/EtOAc(4/1, v/v)를 사용하는 실리카 겔상의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 3-(1H-이미다졸-1-일)-9-페닐-9H-카르바졸(7 g, 92%)을 백색 분말로서 얻었다.
EtOAc(부피: 100 ㎖) 중의 3-(1H-이미다졸-1-일)-9-페닐-9H-카르바졸(3.5 g, 11.31 mmol) 및 요오도메탄(3.52 ㎖, 56.6 mmol)의 용액을 실온에서 72 시간 동안 교반하였다. 백색 침전물을 여과로 수집하고, EtOAc로 세정하고, 에탄올로부터 재결정시켜 1-요오도-1-메틸-3-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-2,3-디히드로-1H-이미다졸-1-이움-2-이드(3.4 g, 67%)를 백색 결정으로서 얻었다.
아세토니트릴(150 ㎖) 중의 1-요오도-1-메틸-3-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-2,3-디히드로-1H-이미다졸-1-이움-2-이드(2.5 g, 5.54 mmol) 및 Ag2O(0.642 g, 2.77 mmol)의 혼합물을 질소하에서 실온에서 밤새 교반하였다. 아세토니트릴을 감압하에서 증발시켰다. 고체를 THF(150 ㎖) 중의 Ir-이량체(2 g, 1.20 mml)와 함께 다시 용해시키고, 질소하에서 밤새 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 셀라이트®의 짧은 플러그로 여과하고, 여과액을 증발시켰다. 잔류물을 용리제로서 헥산/DCM(9/1 내지 3/1, v/v)을 사용하는 트리에틸아민-처리된 실리카 겔상의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2의 mer-형태(2.3 g, 85%)를 황색 결정으로서 얻었다.
DMSO(200 ㎖)중의 화합물 2의 mer-형태(2.3 g, 2.049 mmol)의 용액을 UV광으로 질소하에서 3 시간 동안 조사하였다(360 nm). 용매 증발시, 잔류물을 용리제로서 헥산/DCM(9/1 내지 4/1, v/v)을 사용하는 트리에틸아민-처리된 실리카 겔상의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2의 fac-형태(1.6 g, 70%)를 황색 결정으로서 얻었다.
화합물 5의 합성
DCM(350 ㎖) 중의 9H-피리도[2,3-b]인돌(8 g, 47.6 mmol)의 현탁액에 DCM(60 ㎖) 중의 브롬의 용액(2.92 ㎖, 57.1 mmol)을 실온에서 4 시간 동안 적가하였다.
반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고, Na2S2O3의 수용액으로 종결시켰다. 고체를 여과로 분리하였다. 여과액을 물로 세정하고, 증발시켜 또다른 고체를 얻었다. 합한 고체를 EtOAc로부터 재결정하여 6-브로모-9H-피리도[2,3-b]인돌(9.0 g, 77%)을 백색 결정으로서 얻었다.
크실렌(250 ㎖) 중의 6-브로모-9H-피리도[2,3-b]인돌(4.42 g, 17.89 mmol), 요오도벤젠(2.94 ㎖, 26.8 mmol), CuI(3.41 g, 17.89 mmol), 시클로헥산-1,2-디아민(0.435 ㎖, 3.58 mmol) 및 K3PO4(7.59 g, 35.8 mmol)의 용액을 밤새 환류하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 용액을 셀라이트®의 짧은 플러그에 여과하고, 고체를 DCM으로 세정하였다. 합한 여과액을 증발시키고, 잔류물을 용리제로서 DCM을 사용하는 실리카 겔상의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 6-요오도-9-페닐-9H-피리도[2,3-b]인돌(1.4 g, 21%)을 백색 고체로서 얻었다.
DMF(40 ㎖) 중의 6-요오도-9-페닐-9H-피리도[2,3-b]인돌(1.15 g, 3.11 mmol), 1H-이미다졸 (0.32, 4.66 mmol), CuI(0.12 g, 0.62 mmol), 시클로헥산-1,2-디아민(0.15 ㎖, 1.24 mmol) 및 K2CO3(0.64 g, 4.63 mmol)의 혼합물 용액을 140℃에서 밤새 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물 용액을 물(50 ㎖)에 붓고, DCM으로 추출하였다. 합한 추출액을 염수로 세정하고, Na2SO4상에서 건조시키고, 증발시켰다. 잔류물을 용리제로서 DCM/EtOAc(3/1, v/v)를 사용하는 실리카 겔상의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 6-(1H-이미다졸-1-일)-9-페닐-9H-피리도[2,3-b]인돌(0.6 g, 62%)을 백색 고체로서 얻었다.
EtOAc(200 ㎖) 중의 6-(1H-이미다졸-1-일)-9-페닐-9H-피리도[2,3-b]인돌(0.6 g, 1.933 mmol) 및 요오도메탄(0.60 ㎖, 9.67 mmol)의 용액을 실온에서 60 시간 동안 교반하였다. 침전물을 분리하고, EtOAc로 세정하여 3-메틸-1-(9-페닐-9H-피리도[2,3-b]인돌-6-일)-1H-이미다졸-3-이움 요오드화물(0.48 g, 55%)을 백색 고체로서 얻었다.
아세토니트릴(50 ㎖) 중의 3-메틸-1-(9-페닐-9H-피리도[2,3-b]인돌-6-일)-1H-이미다졸-3-이움 요오드화물(0.48 g, 1.061 mmol) 및 Ag2O(0.123 g, 0.531 mmol)의 현탁액을 질소하에서 실온에서 밤새 교반하였다. 용매를 증발시키고, 잔류물을 THF(50 ㎖) 중의 Ir-이량체(0.59 g, 0.35 mmol)와 함께 밤새 질소하에서 환류하였다. 고체를 여과하고, 잔류물을 용리제로서 헥산/DCM(4/1, v/v)을 사용하는 TEA-처리된 실리카 겔상의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 5의 mer-형태(0.3 g, 38%)를 황색 고체로서 얻었다.
DMSO(50 ㎖) 중의 화합물 5의 mer-형태(0.3 g, 0.267 mmol)의 용액을 UV로 4 시간 동안 조사하였다. 용매를 증발 제거한 후, 잔류물을 용리제로서 헥산/DCM(4/1 내지 2/1, v/v)을 사용하는 트리에틸아민-처리된 실리카 겔상에서의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 5의 fac-형태를 황색 결정으로서 얻었다.
계산 결과
선택된 화합물의 HOMO/LUMO 에너지 레벨 및 삼중항 에너지(T1)는 B3LYP/cep-31g 기능 및 기준 세트에서의 가우스 소프트웨어 패키지를 사용하여 계산하였으며, 결과를 하기 표 2에 제시한다. 본원에 기재된 일부 헤테로렙틱 이리듐 착물을 유사한 헤테로렙틱 이리듐 착물: 비교용 화합물 1(CC-1) 및 비교용 화합물 2(CC-2)와 비교하였다:
호모렙틱 화합물 CC-1에 비하여, 헤테로렙틱 화합물 2는 더 높은 삼중항 에너지가 2.73 eV 대 2.67 eV이었으며, 이는 카르바졸-이미다졸-카르벤 리간드가 방출 스펙트럼을 효과적으로 청색-이동시킬 수 있다는 것을 시사한다. 추가로, 호모렙틱 화합물 CC-2에 비하여, 헤테로렙틱 화합물 2는 HOMO 레벨이 증가되었으며, -4.46 eV 대 -4.66 eV, 이는 화합물 2에서 페닐이미다졸 리간드의 도입에 기인할 수 있다. 더 얕은 HOMO 레벨은 정공 포획을 촉진하며, 발광층에서의 전하 재조합을 촉진하는데, 이들 모두는 효과적이며 그리고 안정한 디바이스에 대하여 바람직하다. 본질적으로, 헤테로렙틱 구조는 HOMO/LUMO 레벨, 발광 스펙트럼 및 전하 수송 성질의 변경을 가능케 할 수 있어서 청색 발광을 갖는 효과적이며 그리고 오래 지속되는 인광 OLED를 개발할 기회를 제공한다.
표 2
디바이스 실시예
디바이스 실시예에 사용된 물질의 구조를 하기에 제시한다:
모든 예시의 디바이스는 고 진공(<10-7 torr) 열 증발에 의하여 제조된다. 애노드 전극은 800 Å의 산화인듐주석(ITO)이다. 캐쏘드는 10 Å의 LiF에 이어서 1,000 Å의 Al로 이루어진다. 모든 디바이스는 제조 직후 질소 글로브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)내에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화시키고, 수분 게터를 패키지의 내부에 투입하였다.
실시예 및 비교예의 디바이스에 사용된 OLED 디바이스의 유기 적층체는 ITO 표면으로부터 정공 주입층으로서 100 Å의 LG101(LG 화학으로부터 구입함), 정공 수송층(HTL)으로서 300 Å의 NPD, 발광층(EML)으로서 15 중량%의 화학식 I의 화합물 또는 비교용 화합물 CC-2로 도핑된 300 Å의 화합물 DBT2Cz, 차단층(BL)으로서 50 Å의 화합물 DBT2Cz 및 전자 수송층(ETL)으로서 400 Å의 Alq로 이루어진다.
하기 표 3은 디바이스 데이타의 요약이다. 구동 전압(V), 발광 효율(LE), 및 외부 양자 효율(EQE)은 1000 nits에서 측정하며, 수명(LT80%)은 디바이스가 20 ㎃/㎠의 일정한 전류 밀도하에서 이의 초기 휘도의 80%까지 분해되는데 필요한 시간으로서 정의하였다. 디바이스의 전기발광 스펙트럼은 발광체의 이론치 삼중항 에너지의 경향과 일치하며, 즉 더 높은 삼중항 에너지를 갖는 발광체는 더 짧은 파장에서 피크를 형성하는 전기발광 스펙트럼을 나타낸다. 이는 본원에 기재된 헤테로렙틱 화학 구조가 최종 화합물의 발광 색상을 효과적으로 조절할 수 있다는 것을 시사한다. 반대로, 발광체로서 호모렙틱 화합물 CC-2를 갖는 디바이스(디바이스 CC-2)에 비하여, 발광체로서 화학식 I의 화합물(화합물 1 및 2)을 갖는 디바이스(디바이스 1 및 2)는 상당히 개선된 효율 및 수명을 달성하면서 더 낮은 구동 전압을 필요로 한다. 디바이스 성능에서의 이와 같은 개선은 화학식 I의 헤테로렙틱 화합물로부터 유래하는 더욱 바람직한 에너지 레벨 및 전하 수송 성질에 기인할 수 있다.
표 3
본원에 기재된 다양한 실시양태는 단지 예시를 위한 것이며, 본 발명의 범주를 한정하고자 하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다. 예를 들면, 본원에 기재된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 정신으로부터 벗어남이 없이 기타의 물질 및 구조로 치환될 수 있다. 청구된 바와 같은 본 발명은 당업자에게 자명한 바와 같이 본원에 기재된 특정한 예 및 바람직한 실시양태로부터의 변형을 포함한다. 본 발명이 작동되는 이유와 관련하여 다양한 논리이론은 제한을 의도하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다.
Claims (16)
- 하기 화학식 I의 화합물:
<화학식 I>
상기 화학식에서, n= 1 또는 2이고;
X1-X2는 하기 화학식 II를 갖는 2좌 리간드이며:
<화학식 II>
상기 화학식에서, 각각의 R1, R2는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있거나 또는 치환이 없을 수 있으며;
각각의 R3, R4 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
각각의 Z1, Z2, Z3, Z4는 C 또는 CH로부터 독립적으로 선택되고, 각각의 Z5, Z6, Z7, Z8은 C, CH 또는 N으로부터 독립적으로 선택되며, 여기서 Z5, Z6, Z7, Z8 중 1개 또는 2개는 N일 수 있되, 2개의 N이 고리 C에 포함되는 경우 2개의 N은 서로 인접하지 않으며;
고리 A는 N-C 결합을 통하여 고리 B에 연결되며;
Y1-Y2는 X1-X2 이외의 상이한 2좌 리간드로서 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 화학식에서, 각각의 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며,
단, 고리 A가 고리 B의 Z3에 결합하고 Z1 내지 Z8의 각각이 C 또는 CH인 경우, Y1-Y2는가 아니다.
- 제1항에 있어서, X1-X2는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
- 삭제
- 제1항에 있어서, Z5-Z8 중 1개 또는 2개는 N인 화합물.
- 제1항에 있어서, Z5-Z8 중 1개는 N인 화합물.
- 제1항에 있어서, X1-X2는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
.
- 제1항에 있어서, 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
.
- 제1의 유기 발광 디바이스를 포함하는 제1의 디바이스로서,
상기 제1의 유기 발광 디바이스는
애노드;
캐쏘드; 및
애노드와 캐쏘드의 사이에 배치되며, 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 유기층을 더 포함하는 제1의 디바이스:
<화학식 I>
상기 화학식에서, n= 1 또는 2이고;
X1-X2는 하기 화학식 II를 갖는 2좌 리간드이며:
<화학식 II>
상기 화학식에서, 각각의 R1, R2는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있거나 또는 치환이 없을 수 있으며;
각각의 R3, R4 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며;
각각의 Z1, Z2, Z3, Z4는 C 또는 CH로부터 독립적으로 선택되고, 각각의 Z5, Z6, Z7, Z8은 C, CH 또는 N으로부터 독립적으로 선택되며, 여기서 Z5, Z6, Z7, Z8 중 1개 또는 2개는 N일 수 있되, 2개의 N이 고리 C에 포함되는 경우 2개의 N은 서로 인접하지 않으며;
고리 A는 N-C 결합을 통하여 고리 B에 연결되며;
Y1-Y2는 X1-X2 이외의 상이한 2좌 리간드로서 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 화학식에서, 각각의 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며,
단, 고리 A가 고리 B의 Z3에 결합하고 Z1 내지 Z8의 각각이 C 또는 CH인 경우, Y1-Y2는가 아니다.
- 제8항에 있어서, 제1의 디바이스가 소비재, 유기 발광 디바이스, 조명 패널 또는 이의 조합인 제1의 디바이스.
- 제8항에 있어서, 유기층이 발광층이고, 화합물이 발광 도펀트인 제1의 디바이스.
- 제8항에 있어서, 유기층이 발광층이고, 화합물이 비발광 도펀트인 제1의 디바이스.
- 제8항에 있어서, 유기층이 호스트를 더 포함하는 것인 제1의 디바이스.
- 제12항에 있어서, 호스트가 트리페닐렌을 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란을 포함하며;
호스트에서의 임의의 치환기는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 비융합 치환기이거나 또는 치환이 존재하지 않으며;
n은 1 내지 10이며;
Ar1 및 Ar2는 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 것인 제1의 디바이스. - 제12항에 있어서, 호스트가 금속 착물을 포함하는 것인 제1의 디바이스.
- 제1항의 화합물을 포함하는 배합물.
- 제1의 유기 발광 디바이스를 포함하는 제1의 디바이스로서,
상기 제1의 유기 발광 디바이스는
애노드;
캐쏘드; 및
애노드와 캐쏘드의 사이에 배치되며, 제7항의 화합물을 포함하는 유기층을 더 포함하는 제1의 디바이스.
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