KR20100106414A - 유기 ｅｌ 소자 - Google Patents

유기 ｅｌ 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20100106414A
KR20100106414A KR1020107013707A KR20107013707A KR20100106414A KR 20100106414 A KR20100106414 A KR 20100106414A KR 1020107013707 A KR1020107013707 A KR 1020107013707A KR 20107013707 A KR20107013707 A KR 20107013707A KR 20100106414 A KR20100106414 A KR 20100106414A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituent
formula
phenanthroline
aryl
Prior art date
Application number
KR1020107013707A
Other languages
English (en)
Inventor
가즈키 니시무라
도시히로 이와쿠마
겐이치 후쿠오카
지시오 호소카와
준 엔도
노부히로 야부노우치
히로시 야마모토
Original Assignee
이데미쓰 고산 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 filed Critical 이데미쓰 고산 가부시키가이샤
Publication of KR20100106414A publication Critical patent/KR20100106414A/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/186—Metal complexes of the light metals other than alkali metals and alkaline earth metals, i.e. Be, Al or Mg
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극 사이에 형성된 유기 박막층을 구비한 유기 EL 소자로서, 상기 유기 박막층은, 호스트와 인광 발광을 나타내는 인광 도펀트를 함유하는 인광 발광층과, 상기 인광 발광층보다 상기 음극측에 형성된 전자 수송층을 구비하고, 상기 호스트는, 치환 또는 무치환의 다환식 축합 방향족 골격부를 갖는 호스트 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.

Description

유기 ＥＬ 소자{ORGANIC EL ELEMENT}
본 발명은, 유기 EL 소자에 관한 것이다. 특히, 호스트와 인광 도펀트를 함유한 인광 발광층을 구비하는 유기 EL 소자에 관한 것이다.
양극과 음극 사이에 유기 발광층을 구비하고, 유기 발광층에 주입된 정공과 전자의 재결합에 의해 발생하는 여기자 (엑시톤) 에너지로부터 발광을 얻는 유기 일렉트로 루미네선스 소자 (유기 EL 소자) 가 알려져 있다.
이와 같은 유기 EL 소자는, 자발광형 소자로서의 이점을 살려, 발광 효율, 화질, 소비 전력, 나아가서는 박형의 디자인성이 우수한 발광 소자로서 기대되고 있다.
발광 재료를 유기 EL 소자 중에서 이용하는 데에 있어서는, 호스트 재료에 발광 재료 (도펀트 재료) 를 도핑하는 도핑법이 알려져 있다.
이것은, 주입된 정공과 전자로부터 효율적으로 여기자를 생성함과 함께 여기자 에너지를 효율적으로 발광으로 연결시키기 위해서, 호스트에서 생성된 여기자 에너지를 도펀트로 이동시켜, 도펀트에서 발광을 얻는 구성이다.
종래에는 유기 EL 소자에 사용하는 발광 재료로서 1 중항 (重項) 여기자에 의해 형광 발광을 나타내는 형광 재료가 사용되어 왔는데, 최근에는, 형광 재료 외에 3 중항 여기자에 의해 인광 발광을 나타내는 인광 재료를 이용하는 것도 제안되어 있다 (예를 들어, 비특허문헌 1, 2 참조).
이러한 인광 재료를 사용함으로써 이론상 100 ％ 에 가까운 값의 내부 양자 효율을 실현할 수 있어, 고효율, 저소비 전력의 유기 EL 소자가 얻어진다.
인광 재료를 도핑하여 형성한 인광 발광층에 있어서, 인광 호스트로부터 인광 도펀트 (인광 재료) 로 분자간 에너지 이동을 실시하기 위해서는, 인광 호스트의 여기 3 중항 에너지갭 Eg(T) 가 인광 도펀트의 Eg(T) 보다 클 필요가 있다.
Eg(T) 가 유효하게 큰 재료로는 CBP 가 대표적으로 알려져 있다.
이 CBP 를 인광 호스트로 하면, 인광 호스트로부터 소정의 발광 파장 (예를 들어, 녹색, 적색) 을 나타내는 인광 도펀트로의 에너지 이동이 가능해져, 인광 발광을 나타내는 고효율의 발광 소자를 얻을 수 있다 (예를 들어, 특허문헌 1 참조).
그러나, CBP 를 인광 호스트로서 사용하면, 인광 발광에 의해 발광 효율은 현격히 향상되는 한편, 발광 수명이 매우 짧아, 실용에 적합하지 않다는 문제가 있었다.
한편으로, 형광 도펀트용 호스트 재료는 여러 종류가 알려져 있고, 형광 도펀트와의 조합에서 발광 효율, 발광 수명이 우수한 형광 호스트가 여러 가지 제안되어 있다.
그러나, 형광 호스트는 형광 도펀트의 여기 1 중항 에너지갭 Eg(S) 보다 큰 Eg(S) 를 갖지만, 형광 호스트의 Eg(T) 는 반드시 크지는 않기 때문에, 단순하게는 인광 호스트로 전용 (轉用) 할 수 없다.
예를 들어, 형광 호스트로서는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프타센 유도체 등이 잘 알려져 있다. 그러나, 예를 들어 안트라센 유도체는, Eg(T) 가 1.9 eV 정도이기 때문에, 450 ㎚ 에서 750 ㎚ 의 가시광 영역의 파장의 발광을 얻기에는 Eg(T) 가 불충분하여, 인광 호스트로서 적당하지 않다.
또한, 발광층에 주입되는 전자의 양이 부족한 경우, 양극측에서 발광층으로 주입된 정공이, 발광층 중에서 전자와 재결합하지 않고서 음극측으로 통과하기 쉽다는 문제가 있었다.
이러한 문제를 해결하기 위해서, 발광층의 호스트 재료보다 Ip 가 높은 재료 (예를 들어, BAlq : Aluminum (III) bis(2-methyl-8-quinolinate)4-phenylphenolate) 를 사용하여 전자 주입·수송층을 형성하고, 정공을 발광층에 가두는 방법이 알려져 있다.
이것에 의하면, 전자 주입·수송층의 정공 블록에 의해 발광층에 있어서의 전하의 재결합 확률을 높일 수 있어, 고효율의 인광 발광이 얻어진다.
그러나, 정공 블록시, 발광층과 전자 주입·수송층의 계면에는 정공이 집중되게 된다. 정공이 집중되면 재료의 열화가 촉진되어 소자 수명이 저하될 우려가 있기 때문에, 전자 주입·수송층에는 높은 정공 내성이 필요하다.
일본 공표특허공보 2004-506305호
Applied Physics letters Vol.74 No.3, pp442-444 Applied Physics letters Vol.75 No.1, pp4-6
상기 서술한 바와 같이, 효율적으로 인광 도펀트로 에너지 이동을 실시할 수 있으며, 또한 실용적으로 수명이 긴 인광 발광층을 제공하는 인광 호스트가 알려져 있지 않아, 인광 재료를 사용한 유기 EL 소자의 실용화의 방해가 되었다.
또한, 인광 발광성의 유기 EL 소자에서는, 정공 블록성 및 정공 내성을 겸비한 전자 주입·수송층이 요구되고 있는데, 이러한 전자 주입·수송 재료는 아직 개발되어 있지 않았다.
본 발명의 목적은 상기 서술한 바와 같은 문제를 해결하여, 고효율이며 수명이 긴 인광 발광을 얻을 수 있는 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 예의 연구한 결과, 다환식 축합 방향족 골격부를 갖는 화합물을 인광 도펀트에 대한 호스트 재료로서 바람직하게 사용할 수 있다는 것을 알아내었다.
또한, 본 발명자들은, 하기 식 (1) ∼ (3) 으로 나타내는 함질소 복소고리 유도체가 전자 주입성이 우수하고, 유기 EL 소자의 저전압화에 유효하다는 것을 알아내었다.
그리고, 이러한 재료들을 사용함으로써 고효율이며 수명이 긴 인광 발광을 나타내는 유기 EL 소자가 얻어지는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극 사이에 형성된 유기 박막층을 구비한 유기 EL 소자로서, 상기 유기 박막층은, 호스트와 인광 발광을 나타내는 인광 도펀트를 함유하는 인광 발광층과, 상기 인광 발광층보다 상기 음극측에 형성된 전자 수송층을 구비하고, 상기 호스트는, 치환 또는 무치환의 다환식 축합 방향족 골격부를 갖는 호스트 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에서는, 상기 다환식 축합 방향족 골격부는, 치환 또는 무치환의, 페난트렌디일, 크리센디일, 플루오란텐디일, 트리페닐렌디일의 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
또한, 상기 다환식 축합 방향족 골격부는, 페난트렌, 크리센, 플루오란텐, 트리페닐렌을 갖는 기로 치환되어 있는 것이 바람직하다.
본 발명에서는, 상기 다환식 축합 방향족 골격부는, 하기 식 (12) ∼ (15) 중 어느 것으로 나타내는 것이 바람직하다.
[화학식 1]
Figure pct00001
식 (12) ∼ (15) 중, Ar18 ∼ Ar22 는, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 (치환기의 탄소수를 포함하지 않는다) 4 내지 10 의 축합고리 구조를 나타낸다.
식 (12) 로 나타내는 화합물로는 예를 들어, 치환 또는 무치환의, 페난트렌, 크리센 등을 들 수 있다.
식 (13) 으로 나타내는 화합물로는 예를 들어, 치환 또는 무치환의, 아세나프틸렌, 아세나프텐, 플루오란텐 등을 들 수 있다.
식 (14) 로 나타내는 화합물로는 예를 들어, 치환 또는 무치환의 벤조플루오란텐 등을 들 수 있다.
식 (15) 로 나타내는 화합물로는 예를 들어, 치환 또는 무치환의 나프탈렌 등을 들 수 있다.
본 발명에서는, 상기 다환식 축합 방향족 골격부는, 하기 식 (50) 으로 나타내는 페난트렌의 단체 (單體) 또는 유도체인 것이 바람직하다.
[화학식 2]
Figure pct00002
페난트렌 유도체의 치환기로서는, 예를 들어, 알킬기, 시클로알킬기, 아르알킬기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 수산기, 메르캅토기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 복소고리기, 할로겐, 할로알칸, 할로알켄, 할로알킨, 시아노기, 알데히드기, 카르보닐기, 카르복실기, 에스테르기, 아미노기, 니트로기, 실릴기, 실록사닐기를 들 수 있다.
이러한 페난트렌 유도체로는 예를 들어, 하기 식 (50A) 의 것을 들 수 있다.
[화학식 3]
Figure pct00003
식 (50A) 중, R1 ∼ R10 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는, 고리 형성 탄소수 (치환기의 탄소수를 포함하지 않는다) 5 ∼ 30 의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 1 내지 30 의 분기 또는 직사슬의 알킬기, 탄소수 3 내지 20 의 치환 또는 무치환의 시클로알킬기가 단독 또는 복수의 조합으로 구성되는 치환기를 나타낸다.
식 (50) 으로 나타내는 페난트렌 유도체의 구체예로는, 하기의 것을 들 수 있다.
[화학식 4]
Figure pct00004
[화학식 5]
Figure pct00005
[화학식 6]
Figure pct00006
[화학식 7]
Figure pct00007
[화학식 8]
Figure pct00008
[화학식 9]
Figure pct00009
[화학식 10]
Figure pct00010
[화학식 11]
Figure pct00011
[화학식 12]
Figure pct00012
본 발명에서는, 상기 다환식 축합 방향족 골격부는, 하기 식 (51) 로 나타내는 크리센의 단체 또는 유도체인 것이 바람직하다.
[화학식 13]
Figure pct00013
이러한 크리센 유도체로는 예를 들어, 하기 식 (51A) 의 것을 들 수 있다.
[화학식 14]
Figure pct00014
식 (51A) 중, R1 ∼ R12 는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는, 고리 형성 탄소수 (치환기의 탄소수를 포함하지 않는다) 5 ∼ 30 의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 1 내지 30 의 분기 또는 직사슬의 알킬기, 탄소수 3 내지 20 의 치환 또는 무치환의 시클로알킬기가 단독 또는 복수의 조합으로 구성되는 치환기를 나타낸다.
식 (51) 로 나타내는 크리센 유도체의 구체예로는, 하기의 것을 들 수 있다.
[화학식 15]
Figure pct00015
[화학식 16]
Figure pct00016
[화학식 17]
Figure pct00017
[화학식 18]
Figure pct00018
본 발명에서는, 상기 다환식 축합 방향족 골격부는, 하기 식 (52) 로 나타내는 화합물 (벤조[c]페난트렌) 의 단체 또는 유도체인 것이 바람직하다.
[화학식 19]
Figure pct00019
이러한 벤조[c]페난트렌 유도체로는 예를 들어, 하기 식 (52A) 의 것을 들 수 있다.
[화학식 20]
Figure pct00020
식 (52A) 중, R1 ∼ R9 는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는, 고리 형성 탄소수 (치환기의 탄소수를 포함하지 않는다) 5 ∼ 30 의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 1 내지 30 의 분기 또는 직사슬의 알킬기, 탄소수 3 내지 20 의 치환 또는 무치환의 시클로알킬기가 단독 또는 복수의 조합으로 구성되는 치환기를 나타낸다.
식 (52) 로 나타내는 벤조[c]페난트렌 유도체의 구체예로는, 하기의 것을 들 수 있다.
[화학식 21]
Figure pct00021
[화학식 22]
Figure pct00022
[화학식 23]
Figure pct00023
본 발명에서는, 상기 다환식 축합 방향족 골격부는, 하기 식 (53) 으로 나타내는 화합물 (벤조[c]크리센) 의 단체 또는 유도체인 것이 바람직하다.
[화학식 24]
Figure pct00024
이러한 벤조[c]크리센 유도체로는 예를 들어, 하기 식 (53A) 의 것을 들 수 있다.
[화학식 25]
Figure pct00025
식 (53A) 중, R1 ∼ R11 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는, 고리 형성 탄소수 (치환기의 탄소수를 포함하지 않는다) 5 ∼ 30 의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 1 내지 30 의 분기 또는 직사슬의 알킬기, 탄소수 3 내지 20 의 치환 또는 무치환의 시클로알킬기가 단독 또는 복수의 조합으로 구성되는 치환기를 나타낸다.
식 (53) 으로 나타내는 벤조[c]크리센 유도체의 구체예로는, 하기의 것을 들 수 있다.
[화학식 26]
Figure pct00026
본 발명에서는, 상기 다환식 축합 방향족 골격부는, 하기 식 (54) 로 나타내는 화합물 (디벤조[c,g]페난트렌) 의 단체 또는 유도체인 것이 바람직하다.
[화학식 27]
Figure pct00027
이러한 화합물의 유도체로는 예를 들어, 하기의 것을 들 수 있다.
[화학식 28]
Figure pct00028
본 발명에서는, 상기 다환식 축합 방향족 골격부는, 하기 식 (55) 로 나타내는 플루오란텐의 단체 또는 유도체인 것이 바람직하다.
[화학식 29]
Figure pct00029
이러한 플루오란텐 유도체로는 예를 들어, 하기 식 (55A) 의 것을 들 수 있다.
[화학식 30]
Figure pct00030
식 (55A) 중, X12 ∼ X21 은 수소 원자, 할로겐 원자, 직사슬, 분기 또는 고리형의 알킬기, 직사슬, 분기 또는 고리형의 알콕시기, 혹은 치환 또는 미치환의 아릴기를 나타낸다.
또, 아릴기란, 예를 들어, 페닐기, 나프틸기 등의 탄소고리형 방향족기, 예를 들어, 푸릴기, 티에닐기, 피리딜기 등의 복소고리형 방향족기를 나타낸다.
X12 ∼ X21 은, 바람직하게는, 수소 원자, 할로겐 원자 (예를 들어, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자), 탄소수 1 ∼ 16 의 직사슬, 분기 또는 고리형의 알킬기 (예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 시클로펜틸기, n-헥실기, 3,3-디메틸부틸기, 시클로헥실기, n-헵틸기, 시클로헥실메틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 2-에틸헥실기, n-노닐기, n-데실기, n-도데실기, n-테트라데실기, n-헥사데실기 등), 탄소수 1 ∼ 16 의 직사슬, 분기 또는 고리형의 알콕시기 (예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 3,3-디메틸부틸옥시기, 시클로헥실옥시기, n-헵틸옥시기, n-옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, n-도데실옥시기, n-테트라데실옥시기, n-헥사데실옥시기 등), 또는 탄소수 4 ∼ 16 의 치환 또는 미치환의 아릴기 (예를 들어, 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, 4-n-프로필페닐기, 4-이소프로필페닐기, 4-n-부틸페닐기, 4-tert-부틸페닐기, 4-이소펜틸페닐기, 4-tert-펜틸페닐기, 4-n-헥실페닐기, 4-시클로헥실페닐기, 4-n-옥틸페닐기, 4-n-데실페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 5-인다닐기, 1,2,3,4-테트라히드로-5-나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로-6-나프틸기, 2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 3-에톡시페닐기, 4-에톡시페닐기, 4-n-프로폭시페닐기, 4-이소프로폭시페닐기, 4-n-부톡시페닐기, 4-n-펜틸옥시페닐기, 4-n-헥실옥시페닐기, 4-시클로헥실옥시페닐기, 4-n-헵틸옥시페닐기, 4-n-옥틸옥시페닐기, 4-n-데실옥시페닐기, 2,3-디메톡시페닐기, 2,5-디메톡시페닐기, 3,4-디메톡시페닐기, 2-메톡시-5-메틸페닐기, 3-메틸-4-메톡시페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 4-브로모페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 2-메틸-4-클로로페닐기, 2-클로로-4-메틸페닐기, 3-클로로-4-메틸페닐기, 2-클로로-4-메톡시페닐기, 4-페닐페닐기, 3-페닐페닐기, 4-(4'-메틸페닐)페닐기, 4-(4'-메톡시페닐)페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 4-에톡시-1-나프틸기, 6-메톡시-2-나프틸기, 7-에톡시-2-나프틸기, 2-푸릴기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-피리딜기, 3-피리딜기, 4-피리딜기 등) 이고, 보다 바람직하게는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기 또는 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 또는 탄소수 6 ∼ 10 의 탄소고리형 방향족기이다.
식 (55) 로 나타내는 플루오란텐 유도체의 구체예로는, 하기의 것을 들 수 있다.
[화학식 31]
Figure pct00031
[화학식 32]
Figure pct00032
[화학식 33]
Figure pct00033
[화학식 34]
Figure pct00034
[화학식 35]
Figure pct00035
치환 또는 무치환의 벤조플루오란텐으로는 예를 들어, 하기 식 (551) 로 나타내는 벤조[b]플루오란텐의 단체 또는 유도체나, 식 (552) 로 나타내는 벤조[k]플루오란텐의 단체 또는 유도체를 들 수 있다.
[화학식 36]
Figure pct00036
식 (551) 및 식 (552) 중, X1 ∼ X24 는 수소 원자, 할로겐 원자, 직사슬, 분기 또는 고리형의 알킬기, 직사슬, 분기 또는 고리형의 알콕시기, 혹은 치환 또는 미치환의 아릴기를 나타낸다.
또한, 아릴기란, 예를 들어, 페닐기, 나프틸기 등의 탄소고리형 방향족기, 예를 들어, 푸릴기, 티에닐기, 피리딜기 등의 복소고리형 방향족기를 나타낸다.
X1 ∼ X24 는, 바람직하게는, 수소 원자, 할로겐 원자 (예를 들어, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자), 탄소수 1 ∼ 16 의 직사슬, 분기 또는 고리형의 알킬기 (예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 시클로펜틸기, n-헥실기, 3,3-디메틸부틸기, 시클로헥실기, n-헵틸기, 시클로헥실메틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 2-에틸헥실기, n-노닐기, n-데실기, n-도데실기, n-테트라데실기, n-헥사데실기 등), 탄소수 1 ∼ 16 의 직사슬, 분기 또는 고리형의 알콕시기 (예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 3,3-디메틸부틸옥시기, 시클로헥실옥시기, n-헵틸옥시기, n-옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, n-도데실옥시기, n-테트라데실옥시기, n-헥사데실옥시기 등), 또는 탄소수 4 ∼ 16 의 치환 또는 미치환의 아릴기 (예를 들어, 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, 4-n-프로필페닐기, 4-이소프로필페닐기, 4-n-부틸페닐기, 4-tert-부틸페닐기, 4-이소펜틸페닐기, 4-tert-펜틸페닐기, 4-n-헥실페닐기, 4-시클로헥실페닐기, 4-n-옥틸페닐기, 4-n-데실페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 5-인다닐기, 1,2,3,4-테트라히드로-5-나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로-6-나프틸기, 2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 3-에톡시페닐기, 4-에톡시페닐기, 4-n-프로폭시페닐기, 4-이소프로폭시페닐기, 4-n-부톡시페닐기, 4-n-펜틸옥시페닐기, 4-n-헥실옥시페닐기, 4-시클로헥실옥시페닐기, 4-n-헵틸옥시페닐기, 4-n-옥틸옥시페닐기, 4-n-데실옥시페닐기, 2,3-디메톡시페닐기, 2,5-디메톡시페닐기, 3,4-디메톡시페닐기, 2-메톡시-5-메틸페닐기, 3-메틸-4-메톡시페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 4-브로모페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 2-메틸-4-클로로페닐기, 2-클로로-4-메틸페닐기, 3-클로로-4-메틸페닐기, 2-클로로-4-메톡시페닐기, 4-페닐페닐기, 3-페닐페닐기, 4-(4'-메틸페닐)페닐기, 4-(4'-메톡시페닐)페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 4-에톡시-1-나프틸기, 6-메톡시-2-나프틸기, 7-에톡시-2-나프틸기, 2-푸릴기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-피리딜기, 3-피리딜기, 4-피리딜기 등) 이고, 보다 바람직하게는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기 또는 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 또는 탄소수 6 ∼ 10 의 탄소고리형 방향족기이다.
식 (551) 로 나타내는 벤조[b]플루오란텐 유도체로는 예를 들어, 하기의 것을 들 수 있다.
[화학식 37]
Figure pct00037
식 (552) 로 나타내는 벤조[k]플루오란텐 유도체로는 예를 들어, 하기의 것을 들 수 있다.
[화학식 38]
Figure pct00038
본 발명에서는, 상기 다환식 축합 방향족 골격부는, 하기 식 (56) 으로 나타내는 트리페닐렌의 단체 또는 유도체인 것이 바람직하다.
[화학식 39]
Figure pct00039
이러한 트리페닐렌 유도체로는 예를 들어, 하기 식 (56A) 의 것을 들 수 있다.
[화학식 40]
Figure pct00040
식 (56A) 중, R1 ∼ R6 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는, 고리 형성 탄소수 (치환기의 탄소수를 포함하지 않는다) 5 ∼ 30 의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 1 내지 30 의 분기 또는 직사슬의 알킬기, 탄소수 3 내지 20 의 치환 또는 무치환의 시클로알킬기가 단독 또는 복수의 조합으로 구성되는 치환기를 나타낸다.
식 (56) 으로 나타내는 트리페닐렌 유도체의 구체예로는, 하기의 것을 들 수 있다.
[화학식 41]
Figure pct00041
[화학식 42]
Figure pct00042
[화학식 43]
Figure pct00043
[화학식 44]
Figure pct00044
[화학식 45]
Figure pct00045
[화학식 46]
Figure pct00046
[화학식 47]
Figure pct00047
[화학식 48]
Figure pct00048
본 발명에서는, 상기 다환식 축합 방향족 골격부는 나프탈렌의 단체 또는 유도체인 것이 바람직하다.
나프탈렌 유도체로는 예를 들어, 하기 식 (57A) 의 것을 들 수 있다.
[화학식 49]
Figure pct00049
식 (57A) 중, R1 ∼ R8 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는, 고리 형성 탄소수 (치환기의 탄소수를 포함하지 않는다) 5 ∼ 30 의 치환 또는 무치환의 아릴기, 탄소수 1 내지 30 의 분기 또는 직사슬의 알킬기, 탄소수 3 내지 20 의 치환 또는 무치환의 시클로알킬기가 단독 또는 복수의 조합으로 구성되는 치환기를 나타낸다.
나프탈렌 유도체의 구체예로는, 하기의 것을 들 수 있다.
[화학식 50]
Figure pct00050
[화학식 51]
Figure pct00051
또, 다환식 축합 방향족 골격부에는 질소 원자가 함유되어 있어도 되고, 예를 들어, 하기의 것이어도 된다.
[화학식 52]
Figure pct00052
본 발명에서는, 상기 다환식 축합 방향족 골격부는, 치환 또는 무치환의, 페난트렌 또는 크리센인 것이 바람직하다.
페난트렌 또는 크리센으로는 예를 들어, 상기 서술한 것을 들 수 있다.
다환식 축합 방향족 골격부가, 치환 또는 무치환의, 페난트렌 또는 크리센이면, Eg(S) 와 Eg(T) 의 차가 작아, 유기 EL 소자의 저전압화 및 장수명화를 도모할 수 있다.
본 발명에서는, 상기 전자 수송층은, 전자 이동도가 10-5 ㎠/Vs 이상인 전자 수송 재료를 함유하는 것이 바람직하다.
종래의 인광 소자는 고전압이고, 형광 소자와 비교하여 발광 효율 (lm/W) 이 동일한 정도이기 때문에, 실용화가 진행되지 않았다. 또한, 전자 이동도가 높은 전자 수송 재료를 조합함으로써 저전압화를 도모한 경우, 종래의 인광 호스트로는 전자 수송성이 지나치게 강하여 내(耐)전자성이 약한 정공 수송 재료에 전자가 주입되어, 수명이 저하된다는 과제가 있었다.
본 발명의 다환식 축합고리 호스트는 종래의 인광 호스트 (BAlq, Zn 착물) 와 비교하여, 정공 수송성이 높고, 이동도가 높은 전자 수송 재료와 조합함으로써 저전압화를 도모할 수 있어, 장수명화를 달성할 수 있다.
또한 본 발명에서는, 전자 수송층은, 하기 식 (1) ∼ (3) 으로 나타내는 함질소 복소고리 유도체 중 적어도 어느 것을 함유하는 것이 바람직하다.
[화학식 53]
Figure pct00053
식 (1) ∼ (3) 중, R 은, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기이고, n 은 0 ∼ 4 의 정수이며,
R1 은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기이고,
R2 및 R3 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기이고,
L 은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴렌기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리디닐렌기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀리닐렌기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 플루오레닐렌기이고,
Ar1 은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴렌기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리디닐렌기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀리닐렌기이고,
Ar2 는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기이다.
Ar3 은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 또는 -Ar1-Ar2 로 나타내는 기 (Ar1 및 Ar2 는, 각각 상기와 동일 (-Ar3 = -Ar1-Ar2)) 이다.
그리고 Ar1, Ar2, Ar3 의 치환기로서는, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 알킬기가 바람직하다.
또, L 및 Ar1 이 비대칭인 경우, L 및 Ar1 에 접합하는 Ar1 및 Ar2 의 치환 위치는 어느 쪽이 선택되어도 된다.
본 발명에서는, 다환식 축합 방향족 골격부를 갖는 호스트 화합물을 함유하는 호스트에, 인광 도펀트를 첨가하여 인광 발광층을 구성한다.
이 때 인광 도펀트는, 호스트로부터의 에너지 이동을 받아 인광 발광을 나타내는 재료, 또는, 직접 인광 도펀트 상에서 3 중항 여기자가 생성되어 발광하는 재료이다.
본 발명에서는, 호스트 화합물의 골격을 다환식 축합 방향족으로 함으로써, 분자의 안정성을 높게 하여 발광 수명을 길게 할 수 있다.
또, 일본 공개특허공보 2004-75567호에는, 본 발명의 호스트 화합물과 유사한 고리 형성 탄소수 (치환기의 탄소수를 포함하지 않는다) 14 ∼ 20 의 축합 방향족 고리를 갖는 올리고아릴렌 유도체를, 청색 발광의 발광층의 호스트로서 이용할 수 있음이 개시되어 있다.
그러나, 일본 공개특허공보 2004-75567호에 기재된 유기 EL 소자에서는, 올리고아릴렌 유도체를 형광 발광층의 형광 호스트로서 사용하고 있어, 인광 발광에 의해 고효율, 장기 수명을 달성하는 본 발명과는 전혀 상이한 것이다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자는, 상기 식 (1) ∼ (3) 으로 나타내는 함질소 복소고리 유도체 중 적어도 어느 것을 함유하는 전자 수송층을 구비한다.
상기 식 (1) ∼ (3) 으로 나타내는 함질소 복소고리 유도체가 전자 주입성이 우수하기 때문에, 이들을 전자 수송층에 함유시킴으로써 유기 EL 소자의 저전압화를 도모할 수 있다.
또한, 전자 주입성의 향상에 의해 발광층에 충분한 양의 전자를 주입할 수 있기 때문에, 전자 수송층에 의해 정공을 블록하여 발광층에 가둘 필요가 없다. 이 때문에, BAlq 등으로 형성한 종래의 전자 주입·수송층과 같이, 정공이 발광층과 전자 주입·수송층의 계면에 집중되는 일이 없어, 유기 EL 소자의 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
인광 발광 소자에 있어서는 여기 3 중항 상태가 중요한데, 여기 3 중항 상태는 수명이 길고, 재료에 대한 부담이 크기 때문에, 인광 소자가 형광 소자보다 수명이 짧은 요인의 하나로 되어 있다.
본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는, 호스트 재료와 전자 수송 재료의 Eg(T) 를 비교하였을 때, (I) 호스트 재료의 Eg(T) ＞ 전자 수송 재료의 Eg(T), (II) 전자 수송 재료의 Eg(T) ＞ 호스트 재료의 Eg(T) 의 조합으로 크게 나눌 수 있다.
여기서, 본 발명에 있어서의 π 공액계의 크기를 비교하였을 때, (I) 호스트 재료의 π 공액계 ＜ 전자 수송 재료의 π 공액계, (II) 전자 수송 재료의 π 공액계 ＜ 호스트 재료의 π 공액계인 것을 특징으로 한다.
즉, 본 발명에 있어서 상기 조합을 취함으로써, (I) 3 중항 여기자가 호스트 재료로부터 전자 수송 재료로 이동한 경우에도, 전자 수송 재료의 π 공액계쪽이 크기 때문에, 에너지적으로 안정되고 소자의 장수명화를 달성할 수 있으며, (II) 3 중항 여기자는 전자 수송 재료로 이동하지 않고 호스트에 머무르지만, 전자 수송 재료보다 안정적이기 때문에, 호스트 재료가 안정적이면 장기 수명을 달성할 수 있어, 어느 쪽 조합을 취하더라도 유기 EL 소자의 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
또, 상기 식 (1) ∼ (3) 에 있어서, R 은, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기이다.
상기 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴기로서는, 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴기가 바람직하고, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기가 더욱 바람직하며, 구체적으로는, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 나프타세닐기, 크리세닐기, 피레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 톨릴기, t-부틸페닐기, (2-페닐프로필)페닐기, 플루오란테닐기, 플루오레닐기, 스피로비플루오렌으로 이루어지는 1 가의 기, 퍼플루오로페닐기, 퍼플루오로나프틸기, 퍼플루오로안트릴기, 퍼플루오로비페닐기, 9-페닐안트라센으로 이루어지는 1 가의 기, 9-(1'-나프틸)안트라센으로 이루어지는 1 가의 기, 9-(2'-나프틸)안트라센으로 이루어지는 1 가의 기, 6-페닐크리센으로 이루어지는 1 가의 기, 9-[4-(디페닐아미노)페닐]안트라센으로 이루어지는 1 가의 기 등을 들 수 있고, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기, 9-(10-페닐)안트릴기, 9-[10-(1'-나프틸)]안트릴기, 9-[10-(2'-나프틸)]안트릴기 등이 바람직하다.
탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기로서는, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기가 바람직하고, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등의 외에, 트리플루오로메틸기 등의 할로알킬기를 들 수 있고, 탄소수가 3 이상인 것은 직사슬형, 고리형 또는 분기를 갖는 것이어도 된다.
탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기로서는, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기가 바람직하고, 구체적으로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있고, 탄소수가 3 이상인 것은 직사슬형, 고리형 또는 분기를 갖는 것이어도 된다.
R 이 나타내는 각 기의 치환기로서는, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 3 ∼ 40 의 헤테로아릴기 등을 들 수 있다.
할로겐 원자로는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있다.
탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴기로서는, 상기와 동일한 것을 들 수 있다.
탄소수 6 ∼ 40 의 아릴옥시기로서는, 예를 들어, 페녹시기, 비페닐옥시기 등을 들 수 있다.
탄소수 3 ∼ 40 의 헤테로아릴기로서는, 예를 들어, 피롤릴기, 푸릴기, 티에닐기, 실롤릴기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸릴기, 이미다졸릴기, 피리미딜기, 카르바졸릴기, 셀레노페닐기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기 등을 들 수 있다.
n 은 0 ∼ 4 의 정수이고, 0 ∼ 2 이면 바람직하다.
상기 식 (1) 에 있어서, R1 은 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기이다.
이들 각 기의 구체예, 바람직한 탄소수 및 치환기로서는, 상기 R 에 대해 설명한 것과 동일하다.
상기 식 (2) 및 (3) 에 있어서, R2 및 R3 은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기이다.
이들 각 기의 구체예, 바람직한 탄소수 및 치환기로서는, 상기 R 에 대해서 설명한 것과 동일하다.
상기 식 (1) ∼ (3) 에 있어서, L 은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴렌기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리디닐렌기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀리닐렌기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 플루오레닐렌기이다.
탄소수 6 ∼ 60 의 아릴렌기로서는, 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴렌기가 바람직하고, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴렌기가 더욱 바람직하며, 구체적으로는, 상기 R 에 대해서 설명한 아릴기에서 수소 원자 1 개를 제거하여 형성되는 2 가의 기를 들 수 있다. L 이 나타내는 각 기의 치환기로서는, 상기 R 에 대해서 설명한 것과 동일하다.
또한, L 은,
[화학식 54]
Figure pct00054
로 이루어지는 군에서 선택되는 기이면 바람직하다.
상기 식 (1) 에 있어서, Ar1 은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴렌기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리디닐렌기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀리닐렌기이다. Ar1 및 Ar3 이 나타내는 각 기의 치환기로서는, 각각 상기 R 에 관해서 설명한 것과 동일하다.
또한, Ar1 은, 하기 식 (101) ∼ (110) 으로 나타내는 축합고리기에서 선택되는 임의의 기이면 바람직하다.
[화학식 55]
Figure pct00055
상기 식 (101) ∼ (110) 중, 각각의 축합고리는, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 3 ∼ 40 의 헤테로아릴기로 이루어지는 결합기가 결합되어 있어도 되고, 그 결합기가 복수인 경우에는, 그 결합기는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 이들 각 기의 구체예로는, 상기와 동일한 것을 들 수 있다.
상기 식 (110) 에 있어서, L' 는 단결합, 또는
[화학식 56]
Figure pct00056
로 이루어지는 군에서 선택되는 기이다.
Ar1 이 나타내는 상기 식 (103) 이, 하기 식 (111) ∼ (125) 로 나타내는 축합고리기이면 바람직하다.
[화학식 57]
Figure pct00057
상기 식 (111) ∼ (125) 중, 각각의 축합고리는, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 3 ∼ 40 의 헤테로아릴기로 이루어지는 결합기가 결합되어 있어도 되고, 그 결합기가 복수인 경우에는, 그 결합기는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 이들 각 기의 구체예로는, 상기와 동일한 것을 들 수 있다.
상기 식 (1) 에 있어서, Ar2 는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기이다.
이들 각 기의 구체예, 바람직한 탄소수 및 치환기로서는, 상기 R 에 대해서 설명한 것과 동일하다.
상기 식 (2) 및 (3) 에 있어서, Ar3 은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 또는 -Ar1-Ar2 로 나타내는 기 (Ar1 및 Ar2 는, 각각 상기와 동일) 이다.
이들 각 기의 구체예, 바람직한 탄소수 및 치환기로서는, 상기 R 에 대해서 설명한 것과 동일하다.
또한, Ar3 은, 하기 식 (126) ∼ (135) 로 나타내는 축합고리기에서 선택되는 임의의 기이면 바람직하다.
[화학식 58]
Figure pct00058
상기 식 (126) ∼ (135) 중, 각각의 축합고리는, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 3 ∼ 40 의 헤테로아릴기로 이루어지는 결합기가 결합되어 있어도 되고, 그 결합기가 복수인 경우에는, 그 결합기는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 이들 각 기의 구체예로는, 상기와 동일한 것을 들 수 있다.
상기 식 (135) 에 있어서, L' 는 상기와 동일하다.
상기 식 (126) ∼ (135) 에 있어서, R' 는, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 3 ∼ 40 의 헤테로아릴기이다. 이들 각 기의 구체예로는, 상기와 동일한 것을 들 수 있다.
Ar3 이 나타내는 일반식 (128) 이, 하기 식 (136) ∼ (158) 로 나타내는 축합고리기이면 바람직하다.
[화학식 59]
Figure pct00059
상기 식 (136) ∼ (158) 중, 각각의 축합고리는, 할로겐 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 40 의 아릴기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 3 ∼ 40 의 헤테로아릴기로 이루어지는 결합기가 결합되어 있어도 되고, 그 결합기가 복수인 경우에는, 그 결합기는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 이들 각 기의 구체예로는, 상기와 동일한 것을 들 수 있다. R' 는 상기와 동일하다.
또한, Ar2 및 Ar3 은 각각 독립적으로,
[화학식 60]
Figure pct00060
로 이루어지는 군에서 선택되는 기이면 바람직하다.
본 발명의 상기 식 (1) ∼ (3) 으로 나타내는 함질소 복소고리 유도체의 구체예를 하기에 나타내는데, 본 발명은 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
또, 하기 표에 있어서 HAr 은, 상기 식 (1) ∼ (3) 에서의,
[화학식 61]
Figure pct00061
를 나타낸다. 또, 이하에 나타내는 예시 화합물에서는, 예시 화합물 1-1 ∼ 1-17, 2-1 ∼ 2-9, 3-1 ∼ 3-6, 4-1 ∼ 4-12, 5-1 ∼ 5-6, 6-1 ∼ 6-5, 8-1 ∼ 8-13 은 상기 식 (1) 에 대응하고, 예시 화합물 9-1 ∼ 9-17, 10-1 ∼ 10-9, 11-1 ∼ 11-6, 12-1 ∼ 12-11, 13-1 ∼ 13-6, 14-1 ∼ 14-5 는 상기 식 (2) 에 대응하고, 예시 화합물 7-1 ∼ 7-10, 15-1 ∼ 15-13, 16-1 ∼ 16-8, 17-1 ∼ 17-8 은, 상기 식 (3) 에 대응한다.
[화학식 62]
Figure pct00062
[화학식 63]
Figure pct00063
[화학식 64]
Figure pct00064
[화학식 65]
Figure pct00065
[화학식 66]
Figure pct00066
[화학식 67]
Figure pct00067
[화학식 68]
Figure pct00068
[화학식 69]
Figure pct00069
[화학식 70]
Figure pct00070
[화학식 71]
Figure pct00071
[화학식 72]
Figure pct00072
[화학식 73]
Figure pct00073
[화학식 74]
Figure pct00074
[화학식 75]
Figure pct00075
[화학식 76]
Figure pct00076
[화학식 77]
Figure pct00077
[화학식 78]
Figure pct00078
[화학식 79]
[화학식 80]
Figure pct00080
[화학식 81]
Figure pct00081
이상의 구체예 중, 특히, (1-1), (1-5), (1-7), (2-1), (3-1), (4-2), (4-6), (7-2), (7-7), (7-8), (7-9), (9-7) 이 바람직하다.
또, 본 명세서에 있어서, 형광 호스트 및 인광 호스트의 용어는, 형광 도펀트와 조합되었을 때에는 형광 호스트로 부르고, 인광 도펀트와 조합되었을 때에는 인광 호스트로 부르는 것으로, 분자 구조만을 보아 일의적으로 형광 호스트나 인광 호스트로 한정적으로 구분되는 것은 아니다.
바꿔 말하자면, 본 명세서에 있어서 형광 호스트란, 형광 도펀트를 함유하는 형광 발광층을 구성하는 재료를 의미하고, 형광 재료의 호스트로밖에 이용할 수 없는 것을 의미하는 것은 아니다. 마찬가지로 인광 호스트란, 인광 도펀트를 함유하는 인광 발광층을 구성하는 재료를 의미하고, 인광 재료의 호스트로밖에 이용할 수 없는 것을 의미하는 것은 아니다.
본 발명의 다른 유기 EL 소자는, 양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극 사이에 형성된 유기 박막층을 구비한 유기 EL 소자로서, 상기 유기 박막층은, 호스트와 인광 발광을 나타내는 인광 도펀트를 함유하는 인광 발광층과, 상기 인광 발광층보다 상기 음극측에 형성된 전자 수송층을 구비하고, 상기 호스트는, 치환 또는 무치환의 다환식 축합 방향족 골격부를 갖는 호스트 화합물을 함유하고, 상기 전자 수송층은, 하기 식 (4) 및 (5) 로 나타내는 화합물 중 적어도 어느 것을 함유하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 82]
Figure pct00082
식 (4) 중, X 는 질소 원자 또는 황 원자를 함유한 축합고리이고, Y 는 단결합, 알킬 사슬, 알킬렌 사슬, 시클로알킬 사슬, 아릴 사슬, 복소고리 사슬, 실릴 사슬, 에테르 사슬, 또는 티오에테르 사슬 중 어느 것으로부터 단독 또는 조합한 것에서 선택된다. q 는 2 이상의 자연수이다.
또한, 식 (4) 로 나타내는 화합물의 분자량은 480 이상이다.
X 는 전자 수송 유닛으로, 비공유 전자쌍을 갖는 것이 바람직하고, 질소 원자나 황 원자를 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 분자량을 크게 하기 위해서는, 전자 수송 유닛을 복수 개 연결시키는 것이 바람직하다. 연결시키는 데에 있어서 배위 결합을 이용하여 착물화하는 방법도 있지만, 분자의 안정성 등의 문제로부터 공유 결합을 이용하여 연결하는 것이 바람직하다. Y 는 연결을 위한 결합 사슬로, 단결합, 알킬 사슬, 알킬렌 사슬, 시클로알킬 사슬, 아릴 사슬, 복소고리 사슬, 실릴 사슬, 에테르 사슬, 또는 티오에테르 사슬을 들 수 있고, 전자 수송능을 높이기 위해서는 전자 수송 유닛이 공액되어 있는 것이 바람직하며, Y 는 단결합이나 알킬렌 사슬, 페닐렌 사슬이나 비페닐렌 사슬 등의 아릴 사슬, 피리딘 고리, 티오펜 고리, 실롤 고리 등의 복소고리 사슬, 실릴 사슬이 바람직하지만, 특별히 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 유닛 X 는 특별히 한정되는 것이 아니지만, 바람직한 예로서 피리딘 고리, 퀴녹살린 고리, 트리아졸 고리, 트리아진 고리, 옥사디아졸 고리, 티오펜 고리, 디페닐붕소 등을 들 수 있고, 이들은 무치환이어도 되고 치환되어 있어도 되며, 치환기로서는, 예를 들어 알킬기, 아릴기 등을 바람직한 예로서 들 수 있지만 특별히 한정되는 것은 아니다. 또한, 방향고리가 더 축합되어도 상관없다. 예를 들어 피리딘 유도체에서는 벤젠이 축합된 퀴놀린 유도체나 나프탈렌이 축합된 벤조퀴놀린 고리, 퀴놀린이 축합된 페난트롤린 고리 등을 들 수 있다.
인광 재료는 종래의 형광 재료와 상이한 메커니즘에 의한 발광이라는 점에서, 인광 재료와의 조합을 고려한 경우의 보다 바람직한 예로서 치환 또는 무치환의 퀴놀린을 들 수 있다. 그 중에서도 더 한층의 내열성을 생각한 경우에 치환 또는 무치환의 벤조퀴놀린 고리 또는 페난트롤린 고리를 보다 바람직한 예로서 들 수 있다. 치환기에 대한 설명은 상기 서술한 바와 동일하다.
상기 식 (4) 로 나타내는 전자 수송 재료의 구체예를 이하에 나타내지만, 이것에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 83]
Figure pct00083
[화학식 84]
Figure pct00084
[화학식 85]
Figure pct00085
식 (5) 중, A 는 페난트롤린 골격 또는 벤조퀴놀린 골격을 갖는 치환기이다. B 는 하기 식 (5A) 로 나타내는 구조를 갖는 p 가의 유기기이다. p 는 2 이상의 자연수이다.
[화학식 86]
Figure pct00086
식 (5A) 중, R4 와 R5 는 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기 (페닐기에 축합된 아릴기를 포함한다) 중 어느 것이다. l 과 m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 5 까지의 자연수이다. Z 는 하기 식 (5B) 에서 선택된 적어도 1 종이다.
[화학식 87]
Figure pct00087
또한, X 는 하기 식 (5C) 에서 선택된 적어도 1 종인 것이 바람직하다.
[화학식 88]
Figure pct00088
상기 식 (5) 에 있어서, A 와 B 의 연결은 어느 치환 위치에서부터라도 상관없지만, 진공 증착시의 열안정성 면에서, 아릴기에서부터 연결하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 식 (5A) 에 있어서, 알킬기로는 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기 및 t-부틸기 등의 사슬형 포화 지방족 탄화수소기나 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 고리형 포화 탄화수소기를 들 수 있고, 아릴기로는 예를 들어, 페닐기, 톨릴기, 비페닐기, 나프틸기, 페난트릴기 및 안트릴기 등의 방향족 탄화수소기를 들 수 있다. 또한, A 는 동일해도 되고 상이해도 된다.
유기 EL 소자의 구동 전압을 낮게 억제하기 위해서는, 캐리어 이동도가 높은 쪽이 바람직하다. 이 때문에, 상기 식 (5) 의 A 로서, 1,10-페난트롤린 골격을 갖는 치환기가 보다 바람직하게 사용된다. 또한, 상기 식 (5) 의 p 는 2 이상의 자연수를 나타내는데, 분자량이 지나치게 크면 승화 온도가 높아지기 때문에 진공 증착시에 열분해될 확률이 높아지고, 한편, 분자량이 지나치게 작으면 박막 형성능이 떨어지는 경우가 많다. 이 때문에, 상기 식 (5) 의 p 는 2 가 보다 바람직하다.
분자량이 지나치게 크면, 승화 정제시 또는 유기 EL 소자 제조시의 증착시에 열분해되어 버리는 경우가 있기 때문에, p 는 4 이하인 것이 바람직하다.
다음으로, 상기 식 (5) 로 나타내는 화합물의 바람직한 구체예를 하기에 들지만, 특별히 이들에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 89]
Figure pct00089
[화학식 90]
Figure pct00090
[화학식 91]
Figure pct00091
[화학식 92]
Figure pct00092
[화학식 93]
Figure pct00093
[화학식 94]
Figure pct00094
[화학식 95]
Figure pct00095
또한, 본 발명의 다른 유기 EL 소자는, 양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극 사이에 형성된 유기 박막층을 구비한 유기 EL 소자로서, 상기 유기 박막층은, 호스트와 인광 발광을 나타내는 인광 도펀트를 함유하는 인광 발광층과, 상기 인광 발광층보다 상기 음극측에 형성된 전자 수송층을 구비하고, 상기 호스트는, 치환 또는 무치환의 다환식 축합 방향족 골격부를 갖는 호스트 화합물을 함유하며, 상기 전자 수송층은, 하기 식 (6) 으로 나타내는 포스핀옥사이드 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 96]
Figure pct00096
식 (6) 중, R6 및 R7 은 동일하거나 상이해도 되며, 각각, 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 복소고리기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 시아노기, 카르보닐기, 에스테르기, 카르바모일기, 아미노기, 실릴기, 및 인접 치환기와의 사이에 형성되는 축합고리 중에서 선택된다. Ar4 는 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.
이러한 치환기 중 알킬기란, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, 이것은 무치환이거나 치환되어 있어도 상관없다. 치환되어 있는 경우의 치환기에는 특별히 제한은 없고, 예를 들어 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등을 들 수 있으며, 이 점은 이하의 기재에서도 공통된다. 또한, 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 입수의 용이성이나 비용 면에서 통상 1 ∼ 20 의 범위이다.
또한, 시클로알킬기란, 예를 들어, 시클로프로필, 시클로헥실, 노르보르닐, 아다만틸 등의 포화 지환식 탄화수소기를 나타내고, 이것은 무치환이거나 치환되어 있어도 상관없다. 알킬기 부분의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상 3 ∼ 20 의 범위이다.
또한, 복소고리기란, 예를 들어, 피란 고리, 피페리딘 고리, 고리형 아미드 등의 탄소 이외의 원자를 고리 내에 갖는 지방족 고리로 이루어지는 기를 나타내고, 이것은 무치환이거나 치환되어 있어도 상관없다. 복소고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상 2 ∼ 20 의 범위이다.
또한, 알케닐기란, 예를 들어, 비닐기, 알릴기, 부타디에닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, 이것은 무치환이거나 치환되어 있어도 상관없다. 알케닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상 2 ∼ 20 의 범위이다.
또한, 시클로알케닐기란, 예를 들어, 시클로펜테닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로헥세닐기 등의 이중 결합을 포함하는 불포화 지환식 탄화수소기를 나타내고, 이것은 무치환이거나 치환되어 있어도 상관없다.
또한, 알키닐기란, 예를 들어, 에티닐기 등의 3 중 결합을 포함하는 불포화 지방족 탄화수소기를 나타내고, 이것은 무치환이거나 치환되어 있어도 상관없다. 알키닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상 2 ∼ 20 의 범위이다.
또한, 알콕시기란, 예를 들어, 메톡시기 등의 에테르 결합을 개재한 지방족 탄화수소기를 나타내고, 지방족 탄화수소기는 무치환이거나 치환되어 있어도 상관없다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상 1 ∼ 20 의 범위이다.
또한, 알킬티오기란, 알콕시기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 것이다.
또한, 아릴에테르기란, 예를 들어, 페녹시기 등의 에테르 결합을 개재한 방향족 탄화수소기를 나타내고, 방향족 탄화수소기는 무치환이거나 치환되어 있어도 상관없다. 아릴에테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상 6 ∼ 40 의 범위이다.
또한, 아릴티오에테르기란, 아릴에테르기의 에테르 결합의 산소 원자가 황 원자로 치환된 것이다.
또한, 아릴기란, 예를 들어, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 페난트릴기, 터페닐기, 피레닐기 등의 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 아릴기는, 무치환이거나 치환되어 있어도 상관없다. 아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상 6 ∼ 40 의 범위이다.
또한, 축합 다환 아릴기란, 상기 아릴기 중에서도 특히 2 개 이상의 방향고리가 축합된 것을 가리키며, 예를 들어, 나프틸기, 페난트릴기, 피레닐기, 펜타센 잔기 등을 들 수 있고, 이들은 무치환이거나 치환되어 있어도 상관없다.
또한, 헤테로아릴기란, 예를 들어, 푸라닐기, 티오페닐기, 옥사졸릴기, 피리딜기, 퀴놀리닐기, 카르바졸릴기 등의 탄소 이외의 원자를 고리 내에 갖는 방향족기를 나타내고, 이것은 무치환이거나 치환되어 있어도 상관없다. 헤테로아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상 2 ∼ 30 의 범위이다.
또한, 축합 다환 헤테로아릴기란, 상기 헤테로아릴기 중에서도 특히 2 개 이상의 방향고리가 축합된 것을 가리키며, 예를 들어, 퀴놀리닐기, 페난트롤린 잔기, 벤조푸라닐기, 벤조옥사졸릴기, 카르바졸릴기 등을 들 수 있고, 이들은 무치환이거나 치환되어 있어도 상관없다.
카르보닐기, 에스테르기, 카르바모일기, 아미노기는 무치환이거나 치환되어 있어도 되고, 치환기로서는 예를 들어 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등을 들 수 있으며, 이들 치환기는 추가로 치환되어 있어도 상관없다.
실릴기란, 예를 들어, 트리메틸실릴기 등의 규소 화합물기를 나타내고, 이것은 무치환이거나 치환되어 있어도 상관없다. 실릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상 3 ∼ 20 의 범위이다. 또한, 규소수는 통상 1 ∼ 6 이다.
인접 치환기와의 사이에 형성되는 축합고리란, 상기 식 (6) 으로 설명하면, R6 과 R7, R7 과 Ar4 또는 R6 과 Ar4 의 사이에서 공액 또는 비공액의 축합고리를 형성하는 것이다. 그리고 이들 축합고리는 고리내 구조에 질소, 산소, 황 원자를 함유하고 있어도 되고, 또한 별도의 고리와 축합되어도 된다.
상기 식 (6) 으로 나타내는 포스핀옥사이드 화합물은, R6 및 R7 이 아릴기 또는 헤테로아릴기인 것이 박막 형성성의 관점에서 바람직하다. 또한, R6, R7 및 Ar4 중 적어도 하나가 축합 다환 아릴기 또는 축합 다환 헤테로아릴기를 함유하는 것이, 전하 수송능의 관점에서 더욱 바람직하다. R6 또는 R7 이 축합 다환 아릴기 또는 축합 다환 헤테로아릴기인 경우, 이들은 인 원자에 직접 결합하거나 다른 치환기를 개재하여 결합하거나 어느 쪽이거나 상관없다. 축합 다환 아릴기 및 축합 다환 헤테로아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않지만, 통상은 각각 6 ∼ 40 및 2 ∼ 30 의 범위이다.
상기한 바와 같은 포스핀옥사이드 화합물로서 구체적으로는 이하의 예를 들 수 있다.
[화학식 97]
Figure pct00097
[화학식 98]
Figure pct00098
[화학식 99]
Figure pct00099
[화학식 100]
Figure pct00100
[화학식 101]
Figure pct00101
[화학식 102]
Figure pct00102
[화학식 103]
Figure pct00103
[화학식 104]
Figure pct00104
상기 식 (4) ∼ (6) 의 화합물에 의해서도, 상기 식 (1) ∼ (3) 의 화합물과 동일한 우수한 작용 효과를 얻을 수 있다.
본 발명에서는, 상기 호스트 화합물의 최저 여기 3 중항 에너지 갭은 2.1 eV 이상 2.7 eV 이하인 것이 바람직하다.
호스트 재료의 Eg(T) 가 2.1 eV 이상 2.7 eV 이하이기 때문에, Eg(T) 가 2.7 eV 이하, 보다 효율적으로는 2.5 eV 이하인 인광 도펀트에 대하여 에너지 이동시켜서 인광 발광시킬 수 있다.
형광 호스트로서 잘 알려져 있는 안트라센 유도체에서는 적색 발광의 인광 도펀트에도 호스트로서 적합하지 않지만, 본 발명의 호스트 재료에서는 Eg(T) 가 2.1 eV 이상이기 때문에, 유효하게 적색의 발광을 나타내는 인광 도펀트를 발광시킬 수 있다.
단, 종래 잘 알려져 있는 인광 호스트인 CBP 에서는 녹색보다도 더욱 단파장인 인광 도펀트에 대해서도 호스트로서 기능하지만, 본 발명의 호스트 재료에서는 Eg(T) 가 2.7 eV 이하이기 때문에, 녹색의 발광을 나타내는 인광 도펀트까지밖에 발광시킬 수 없다.
종래에는, 청색의 인광 발광을 나타내는 인광 도펀트로부터 적색의 인광 발광을 나타내는 인광 도펀트까지 폭넓은 인광 도펀트에 적용할 수 있는 호스트 재료를 선정하고 있었기 때문에, Eg(T) 가 큰 CBP 등을 호스트로 하고 있었다.
그러나, CBP 에서는 확실히 Eg(T) 는 크지만, 발광 수명이 짧아진다는 문제가 있었다.
이 점에서, 본 발명에서는 다환식 축합 방향족 골격부의 고리 형성 원자수 (치환기의 원자수를 포함하지 않는다) 를 10 내지 30 으로 하고, Eg(T) 를 2.1 eV 이상 2.7 eV 이하로 하고 있기 때문에, 청색만큼 와이드 갭인 인광 도펀트의 호스트에는 적용할 수 없지만, 2.7 eV 이하의 인광 도펀트에 대해서는 호스트로서 기능한다.
나아가, CBP 와 같이 Eg(T) 가 지나치게 크면, 적색 인광 도펀트에 대해서는 인광 도펀트의 Eg(T) 와 호스트의 Eg(T) 의 차가 커져, 분자간 에너지 이동이 효율적으로 행해지지 않는다는 문제가 있다.
이에 반하여, 본 발명의 호스트 재료에 의하면, 적색 인광 도펀트에 대해서는 Eg(T) 가 적합하기 때문에, 효율적으로 호스트로부터 인광 도펀트로 에너지 이동시킬 수 있어, 매우 고효율의 인광 발광층을 구성할 수 있다.
여기서, 재료의 여기 3 중항 에너지갭 Eg(T) 는, 인광 발광 스펙트럼에 기초하여 규정하는 것을 예로서 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, 아래와 같이 규정하는 것을 예로서 들 수 있다.
즉, 각 재료를 EPA 용매 (용적비로 디에틸에테르 : 이소펜탄 : 에탄올 = 5 : 5 : 2) 에 10 μ㏖/ℓ 로 용해하여, 인광 측정용 시료로 한다.
그리고, 인광 측정용 시료를 석영 셀에 넣고, 77 K 로 냉각한다.
여기에 여기광을 조사하여, 방사되는 인광의 파장을 측정한다.
얻어진 인광 스펙트럼의 단파장측 상승에 대하여 접선을 긋고, 이 접선과 흡광도로부터 구한 베이스라인과의 교점의 파장값을 구한다.
구한 파장값을 에너지로 환산한 값을 Eg(T) 로 한다.
또, 측정에는, 예를 들어, 시판되는 측정 장치 F-4500 (히타치 제조) 을 사용할 수 있다.
단, 이러한 규정에 상관없이, 본 발명의 취지를 일탈하지 않는 범위에서 Eg(T) 로서 정의할 수 있는 값이면 된다.
또, 본 발명에서는, 상기 다환식 축합 방향족 골격부의 고리 형성 원자수 (치환기의 원자수를 포함하지 않는다) 는, 10 내지 30 인 것이 바람직하다.
다환식 축합 방향족 골격부의 고리 형성 원자수 (치환기의 원자수를 포함하지 않는다) 가 지나치게 적으면 분자의 안정성이 충분히 높아지지 않기 때문에, 다환식 축합 방향족 골격부의 고리 형성 원자수 (치환기의 원자수를 포함하지 않는다) 는 10 이상으로 한다.
한편, 다환식 축합 방향족 골격부의 고리수가 지나치게 많아지면, HOMO-LUMO 갭이 좁아져 Eg(T) 가 작아진다. 이 경우, 유용한 파장의 인광 발광을 제공하는 인광 도펀트로의 에너지 이동을 확보할 수 없다. 그래서, 다환식 축합 방향족 골격부의 고리 형성 원자수 (치환기의 원자수를 포함하지 않는다) 는 30 이하로 한다.
또, 다환식 축합 방향족 골격부의 고리 형성 원자수 (치환기의 원자수를 포함하지 않는다) 는 15 내지 30 인 것이 보다 바람직하고, 20 내지 30 인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 상기 유기 박막층은 상기 인광 발광층보다 상기 양극측에 형성된 정공 수송층을 구비하고, 상기 정공 수송층은, 하기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물 중 적어도 어느 것을 함유하는 것이 바람직하다.
[화학식 105]
Figure pct00105
[화학식 106]
Figure pct00106
[화학식 107]
Figure pct00107
[화학식 108]
Figure pct00108
[화학식 109]
Figure pct00109
식 (7) ∼ (11) 중, Ar5 ∼ Ar8 은, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 비페닐기, 치환 또는 무치환의 터페닐기, 치환 또는 무치환의 페난트렌기이다.
Ar9 ∼ Ar17 은, 치환 또는 무치환의 탄소수 5 ∼ 40 의 아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 5 ∼ 40 의 방향족 복소고리기, 방향족 아미노기가 결합한 치환 또는 무치환의 탄소수 8 ∼ 40 의 아릴기, 또는 방향족 복소고리기가 결합한 치환 또는 무치환의 탄소수 8 ∼ 40 의 아릴기이다.
Ar5 와 Ar6, Ar7 과 Ar8, Ar9 와 Ar10, Ar12 와 Ar13, Ar14 와 Ar15, Ar16 과 Ar17 은 서로 결합하여, 고리를 형성해도 된다.
L1 ∼ L4 는, 단결합 또는 탄소수 1 ∼ 30 의 연결기이다.
R8 ∼ R24 는, 수소, 할로겐 원자, 또는 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ∼ 40 의 알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ∼ 20 의 복소고리기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ∼ 40 의 비축합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ∼ 12 의 축합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 12 ∼ 40 의 축합 비축합 혼합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ∼ 20 의 아르알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 2 ∼ 40 의 알케닐기, 치환기를 가져도 되는 1 ∼ 40 의 알킬아미노기, 및 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ∼ 60 의 아르알킬아미노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ∼ 20 의 알킬실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ∼ 40 의 아릴실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ∼ 40 의 아르알킬실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ∼ 40 의 할로겐화 알킬기를 나타낸다.
X1 ∼ X3 은, 황 원자, 산소 원자 또는 모노아릴 치환된 질소 원자를 나타낸다.
상기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물은 어느 것이나 정공 주입·수송성을 갖기 때문에, 정공 수송층으로서 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 상기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물은 어느 것이나 Af 가 작다. 따라서, 이들을 사용하여 인광 발광성의 발광층에 접합하는 정공 수송층을 형성하면, 우수한 전자 블록성을 발휘한다.
또한, 상기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물은 어느 것이나 높은 전자 내성을 구비하고 있기 때문에, 전자 블록시의 전자의 집중에 의해서도 유기 EL 소자의 수명이 잘 저하되지 않는다.
종래, 인광 호스트로서 사용되는 Eg(T) 가 큰 호스트 재료는, Eg(S) 도 크고 어피니티 준위 (Af) 가 작기 때문에, 음극측에서 발광층으로 주입된 전자가 발광층 중에서 정공과 재결합하지 않고, 양극측으로 통과되기 쉽다는 문제가 있었다.
그래서, 이러한 문제를 해결하기 위해서, 발광층의 호스트 재료보다 Af 가 작은 재료를 사용하여 정공 주입·수송층을 형성하여 전자를 발광층에 가두는 방법이 알려져 있다.
이것에 의하면, 전자 블록에 의해 발광층에 있어서의 전하의 재결합 확률을 높일 수 있어, 고효율의 인광 발광이 얻어진다.
그러나, 전자 블록시, 발광층과 정공 주입·수송층의 계면에는 전자가 집중하게 된다. 전자가 집중하면 재료의 열화가 촉진되어, 소자 수명이 저하될 우려가 있기 때문에, 정공 주입·수송층에는 높은 전자 내성이 필요하게 된다.
또한, 정공 주입·수송층인 이상, 당연히 정공 주입·수송성이 요구된다.
이와 같이, 인광 발광성의 유기 EL 소자에 있어서는 전자 블록성, 전자 내성 및 정공 주입·수송성을 겸비한 정공 주입·수송층이 요구되고 있는데, 이러한 정공 주입·수송 재료는 아직 개발되어 있지 않았다.
이에 대하여, 본 발명의 유기 EL 소자는, 상기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물을 사용하여 정공 수송층을 형성하였기 때문에, 전자를 인광 발광층에 가두면서 인광 발광층에 정공을 주입할 수 있어, 전하의 재결합 확률을 높여 고효율의 인광 발광을 얻을 수 있다.
또한, 전자 블록에 있어서, 인광 발광층과 정공 수송층의 계면에 전자가 집중되지만, 상기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물은 전자 내성이 높기 때문에 발광 수명이 잘 저하되지 않는다.
또, 어피니티 준위 (Af : 전자 친화력) 란, 재료의 분자에 전자를 하나 주었을 때에 방출 또는 흡수되는 에너지를 말하고, 방출인 경우에는 정 (正), 흡수인 경우에는 부 (負) 로 정의한다.
Af 는, 이온화 포텐셜 Ip 과 광학 에너지갭 Eg(S) 에 의해 다음과 같이 규정된다.
Af = Ip － Eg(S)
여기서, Ip 는, 각 재료의 화합물로부터 전자를 제거하여 이온화하기 위해서 필요한 에너지를 의미하고, 예를 들어, 자외선 광전자 분광 분석 장치 (AC-3, 리켄 (주) 계기) 로 측정한 값이다.
Eg(S) 는, 전도 레벨과 가전자 레벨의 차를 말하며, 예를 들어, 각 재료의 톨루엔 희박 용액의 흡수 스펙트럼의 장파장측 접선과, 흡광도로부터 구한 베이스라인과의 교점의 파장값을 에너지로 환산하여 구한다.
그리고, 상기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물은, 유리 전이 온도 (Tg) 가 커, 내열성이 우수하다. 특히, 분자량이 큰 치환기를 도입하면, 정공 수송층의 내열성을 높일 수 있다.
여기서, 종래에 정공 수송층을 형성하는 재료로서 사용되어 온
Figure pct00110
-NPD (예를 들어, 미국 특허공보 2006-0088728호 참조) 는 Tg 가 100 ℃ 이하이기 때문에, 내열성이 부족하였다.
이에 대하여, 본 발명에서는, Tg 가 높은 상기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물을 채용함으로써 유기 EL 소자의 내열성을 향상시킬 수 있다.
또한, 미국 특허공보 2006-0088728호의 발명에서는, 구리프탈로시아닌 화합물을 사용하여 정공 주입층을 형성하고 있다.
그러나, 구리 착물 화합물은 가시 영역에 흡수를 갖기 때문에, 후막화하면 푸른 기를 띠어 바람직하지 못하다. 또한, 구리 착물 화합물은, 아모르퍼스성이 낮고 결정성이 높기 때문에 후막화하기 어려워, 소자 구성을 구축하는 데에 있어서 제한이 많다.
이에 대하여, 상기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물은, 가시 영역에 큰 흡수가 없고, 아모르퍼스성이 높고 결정성이 낮기 때문에, 후막화에 적합하다.
따라서, 상기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물을 채용한 본 발명의 유기 EL 소자에서는, 여러 가지 소자 구성을 구축할 수 있다.
또한, 특허문헌 1 에 기재된 유기 EL 소자는, 정공 수송층이 전자 블록성, 전자 내성을 구비한 것이 아니기 때문에, 충분한 고효율화, 장수명화를 달성할 수 없다.
상기 식 (7) ∼ (11) 에 있어서 R8 ∼ R24 의 할로겐 원자로는, 예를 들어, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있다.
상기 식 (7) ∼ (11) 에 있어서 R8 ∼ R24 의 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ∼ 40 의 알킬기로서는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, 네오펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-펜틸헥실기, 1-부틸펜틸기, 1-헵틸옥틸기, 3-메틸펜틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시이소부틸기, 1,2-디하이드록시에틸기, 1,3-디하이드록시이소프로필기, 2,3-디하이드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1,2-디요오드에틸기, 1,3-디요오드이소프로필기, 2,3-디요오드-t-부틸기, 1,2,3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 1,2-디니트로에틸기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로옥틸기, 3,5-테트라메틸시클로헥실기 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 바람직하게는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, 네오펜틸기, 1-메틸펜틸기, 1-펜틸헥실기, 1-부틸펜틸기, 1-헵틸옥틸기, 시클로헥실기, 시클로옥틸기, 3,5-테트라메틸시클로헥실기 등을 들 수 있다.
상기 식 (7) ∼ (11) 에 있어서 R8 ∼ R24 의 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ∼ 20 의 복소고리기로서는, 예를 들어, 1-피롤릴기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라지닐기, 2-피리디닐기, 1-이미다졸릴기, 2-이미다졸릴기, 1-피라졸릴기, 1-인돌리지닐기, 2-인돌리지닐기, 3-인돌리지닐기, 5-인돌리지닐기, 6-인돌리지닐기, 7-인돌리지닐기, 8-인돌리지닐기, 2-이미다조피리디닐기, 3-이미다조피리디닐기, 5-이미다조피리디닐기, 6-이미다조피리디닐기, 7-이미다조피리디닐기, 8-이미다조피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-이소인돌릴기, 2-이소인돌릴기, 3-이소인돌릴기, 4-이소인돌릴기, 5-이소인돌릴기, 6-이소인돌릴기, 7-이소인돌릴기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 2-벤조푸라닐기, 3-벤조푸라닐기, 4-벤조푸라닐기, 5-벤조푸라닐기, 6-벤조푸라닐기, 7-벤조푸라닐기, 1-이소벤조푸라닐기, 3-이소벤조푸라닐기, 4-이소벤조푸라닐기, 5-이소벤조푸라닐기, 6-이소벤조푸라닐기, 7-이소벤조푸라닐기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-이소퀴놀릴기, 3-이소퀴놀릴기, 4-이소퀴놀릴기, 5-이소퀴놀릴기, 6-이소퀴놀릴기, 7-이소퀴놀릴기, 8-이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살리닐기, 5-퀴녹살리닐기, 6-퀴녹살리닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 9-카르바졸릴기, β-카르볼린-1-일, β-카르볼린-3-일, β-카르볼린-4-일, β-카르볼린-5-일, β-카르볼린-6-일, β-카르볼린-7-일, β-카르볼린-6-일, β-카르볼린-9-일, 1-페난트리디닐기, 2-페난트리디닐기, 3-페난트리디닐기, 4-페난트리디닐기, 6-페난트리디닐기, 7-페난트리디닐기, 8-페난트리디닐기, 9-페난트리디닐기, 10-페난트리디닐기, 1-아크리디닐기, 2-아크리디닐기, 3-아크리디닐기, 4-아크리디닐기, 9-아크리디닐기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나지닐기, 2-페나지닐기, 1-페노티아지닐기, 2-페노티아지닐기, 3-페노티아지닐기, 4-페노티아지닐기, 10-페노티아지닐기, 1-페녹사지닐기, 2-페녹사지닐기, 3-페녹사지닐기, 4-페녹사지닐기, 10-페녹사지닐기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사디아졸릴기, 5-옥사디아졸릴기, 3-푸라자닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-부틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-부틸1-인돌릴기, 4-t-부틸1-인돌릴기, 2-t-부틸3-인돌릴기, 4-t-부틸3-인돌릴기, 1-디벤조푸라닐기, 2-디벤조푸라닐기, 3-디벤조푸라닐기, 4-디벤조푸라닐기, 1-디벤조티오페닐기, 2-디벤조티오페닐기, 3-디벤조티오페닐기, 4-디벤조티오페닐기, 1-시라플루오레닐기, 2-시라플루오레닐기, 3-시라플루오레닐기, 4-시라플루오레닐기, 1-게르마플루오레닐기, 2-게르마플루오레닐기, 3-게르마플루오레닐기, 4-게르마플루오레닐기 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 바람직하게는, 2-피리디닐기, 1-인돌리지닐기, 2-인돌리지닐기, 3-인돌리지닐기, 5-인돌리지닐기, 6-인돌리지닐기, 7-인돌리지닐기, 8-인돌리지닐기, 2-이미다조피리디닐기, 3-이미다조피리디닐기, 5-이미다조피리디닐기, 6-이미다조피리디닐기, 7-이미다조피리디닐기, 8-이미다조피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-이소인돌릴기, 2-이소인돌릴기, 3-이소인돌릴기, 4-이소인돌릴기, 5-이소인돌릴기, 6-이소인돌릴기, 7-이소인돌릴기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 9-카르바졸릴기, 1-디벤조푸라닐기, 2-디벤조푸라닐기, 3-디벤조푸라닐기, 4-디벤조푸라닐기, 1-디벤조티오페닐기, 2-디벤조티오페닐기, 3-디벤조티오페닐기, 4-디벤조티오페닐기, 1-시라플루오레닐기, 2-시라플루오레닐기, 3-시라플루오레닐기, 4-시라플루오레닐기, 1-게르마플루오레닐기, 2-게르마플루오레닐기, 3-게르마플루오레닐기, 4-게르마플루오레닐기 등을 들 수 있다.
상기 식 (7) ∼ (11) 에 있어서 R8 ∼ R24 의 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ∼ 40 의 비축합 아릴기로서는, 예를 들어, 페닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일기, o-쿠메닐기, m-쿠메닐기, p-쿠메닐기, 2,3-자일릴기, 3,4-자일릴기, 2,5-자일릴기, 메시틸기, m-쿼터페닐기 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 바람직하게는, 페닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, p-톨릴기, 3,4-자일릴기, m-쿼터페닐-2-일기 등을 들 수 있다.
상기 식 (7) ∼ (11) 에 있어서 R8 ∼ R24 의 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ∼ 12 의 축합 아릴기의 예로는, 1-나프틸기, 2-나프틸기를 들 수 있다.
상기 식 (7) ∼ (11) 에 있어서 R8 ∼ R24 의 치환기를 가져도 되는 탄소수 12 ∼ 40 의 축합 비축합 혼합 아릴기로서는 상기 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ∼ 12 의 축합 아릴기와 상기 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ∼ 40 의 비축합 아릴기의 조합에 의한 기를 들 수 있다.
상기 식 (7) ∼ (11) 에 있어서 R8 ∼ R24 의 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ∼ 20 의 아르알킬기로서는, 예를 들어, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기,
Figure pct00111
-나프틸메틸기, 1-
Figure pct00112
-나프틸에틸기, 2-
Figure pct00113
-나프틸에틸기, 1-
Figure pct00114
-나프틸이소프로필기, 2-
Figure pct00115
-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, 1-피롤릴메틸기, 2-(1-피롤릴)에틸기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기, m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기, m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오드벤질기, m-요오드벤질기, o-요오드벤질기, p-하이드록시벤질기, m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-하이드록시-2-페닐이소프로필기, 1-클로로-2-페닐이소프로필기 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 바람직하게는, 벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기 등을 들 수 있다.
상기 식 (7) ∼ (11) 에 있어서 R8 ∼ R24 의 치환기를 가져도 되는 탄소수 2 ∼ 40 의 알케닐기로서는, 예를 들어, 비닐기, 알릴기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부탄디에닐기, 1-메틸비닐기, 스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2-디페닐비닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-디메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-디페닐알릴기, 1,2-디메틸알릴기, 1-페닐-1-부테닐기, 3-페닐-1-부테닐기 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2-디페닐비닐기 등을 들 수 있다.
상기 식 (7) ∼ (11) 에 있어서 R8 ∼ R24 의 치환기를 가져도 되는 1 ∼ 40 의 알킬아미노기 및 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ∼ 60 의 아르알킬아미노기는, -NQ1Q2 로 나타내며, Q1 및 Q2 의 구체예로는 각각 독립적으로, 상기 알킬기, 상기 아릴기, 상기 아르알킬기에서 설명한 것과 동일한 것을 들 수 있고, 바람직한 예도 동일하다.
상기 식 (7) ∼ (11) 에 있어서 R8 ∼ R24 의 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ∼ 20 의 알킬실릴기로서는, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기 등을 들 수 있다.
상기 식 (7) ∼ (11) 에 있어서 R8 ∼ R24 의 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ∼ 40 의 아릴실릴기로서는, 트리페닐실릴기, 트리비페닐실릴기, 디-터페닐-페닐실릴기, 페닐디메틸실릴기, t-부틸디페닐실릴기 등을 들 수 있다.
상기 식 (7) ∼ (11) 에 있어서 R8 ∼ R24 의 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ∼ 40 의 아르알킬실릴기로서는, 트리벤질실릴기, 벤질디메틸실릴기, t-부틸디벤질실릴기 등을 들 수 있다.
상기 식 (7) ∼ (11) 에 있어서 R8 ∼ R24 의 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ∼ 40 의 할로겐화 알킬기로서는, 예를 들어, 상기 알킬기의 적어도 한 개의 수소 원자를 할로겐 원자로 치환한 것을 들 수 있으며, 바람직한 예도 동일하다.
상기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물의 구체예를 이하에 나타내는데, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
상기 식 (7) 로 나타내는 화합물로는 예를 들어, 이하의 것을 들 수 있다.
[화학식 110]
Figure pct00116
[화학식 111]
Figure pct00117
상기 식 (8) 로 나타내는 화합물로는 예를 들어, 이하의 것을 들 수 있다.
[화학식 112]
Figure pct00118
[화학식 113]
Figure pct00119
상기 식 (9) 로 나타내는 화합물로는 예를 들어, 이하의 것을 들 수 있다.
[화학식 114]
Figure pct00120
상기 식 (10) 으로 나타내는 화합물로는 예를 들어, 이하의 것을 들 수 있다.
[화학식 115]
Figure pct00121
[화학식 116]
Figure pct00122
상기 식 (11) 로 나타내는 화합물로는 예를 들어, 이하의 것을 들 수 있다.
[화학식 117]
Figure pct00123
[화학식 118]
Figure pct00124
또, 상기 식 (9) 에 있어서, Ar12 와 Ar13 은 고리 구조를 형성하고 있지 않은 것이 바람직하다.
Ar12 와 Ar13 이 고리 구조를 형성하는 경우, 홀 주입성이 저하되기 때문에 바람직하지 못하다.
또한, 정공 수송층에 함유되는 상기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물은, 1 종류에 한정되지 않는다. 요컨대, 정공 수송층은, 상기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물 중 복수를 함유하고 있어도 된다.
본 발명에서는, 상기 정공 수송층은, 상기 양극측에서부터 순서대로, 적어도 제 1 정공 수송층 및 제 2 정공 수송층을 갖고, 상기 제 1 정공 수송층은 정공 수송성을 구비한 정공 수송 재료를 함유하고, 상기 제 2 정공 수송층은, 상기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물 중 적어도 어느 것을 함유하는 것이 바람직하다.
이러한 구성에 의하면, 제 2 정공 수송층으로부터 발광층으로의 정공 주입이 일어나기 쉽다.
여기서, 제 1 정공 수송층은, 방향족 치환기로 치환된 아미노 화합물을 갖는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에서는, 방향족 치환기로 치환된 아미노 화합물은, 질소 원자수가 4 이하, 또한 분자량이 300 이상 1500 이하인 것이 바람직하다.
이러한 구성에 의하면, 증착시에 열분해가 일어나지 않고, Tg 가 높아 안정된 박막이 얻어진다. 즉, 박막을 증착법에 의해 형성하는 것이 가능하다.
여기서, 분자량이 300 미만이면, Tg 가 낮아져 박막의 안정성이 부족해지기 때문에 바람직하지 못하다. 한편, 분자량이 1500 을 초과하면, 증착시의 열에 의한 분해가 발생하기 쉽기 때문에 바람직하지 못하다.
또, 방향족 치환기로 치환된 아미노 화합물로서는 고분자 재료도 바람직하게 사용할 수 있고, 이 경우에는 도포법이 바람직하게 이용된다는 점에서, 분자량의 상한은 제한없이 사용할 수 있다.
특히, 제 1 정공 수송층은, 상기 식 (7) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 이것에 의하면, Ip 의 크기가 적절하기 때문에 제 2 정공 수송층으로의 정공의 주입을 일으키기 쉽다.
본 발명에서는, 상기 다환식 축합 방향족 골격부는, 2 가 (價) 이상의 기로서 화학 구조식 중에 포함되는 것이 바람직하다.
다환식 축합 방향족 골격부의 치환기로서는, 예를 들어, 할로겐 원자, 하이드록실기, 치환 또는 무치환의 아미노기, 니트로기, 시아노기, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 또는 무치환의 방향족 복소고리기, 치환 또는 무치환의 아르알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 알콕시카르보닐기, 또는 카르복실기 등을 들 수 있다.
다환식 축합 방향족 골격부가 복수의 치환기를 갖는 경우, 그들이 고리를 형성하고 있어도 된다.
할로겐 원자로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아미노기는 -NX1X2 로 나타내고, X1, X2 의 예로는 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시이소부틸기, 1,2-디하이드록시에틸기, 1,3-디하이드록시이소프로필기, 2,3-디하이드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1,2-디요오드에틸기, 1,3-디요오드이소프로필기, 2,3-디요오드-t-부틸기, 1,2,3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 4-스티릴페닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라지닐기, 2-피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-이소인돌릴기, 3-이소인돌릴기, 4-이소인돌릴기, 5-이소인돌릴기, 6-이소인돌릴기, 7-이소인돌릴기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 2-벤조푸라닐기, 3-벤조푸라닐기, 4-벤조푸라닐기, 5-벤조푸라닐기, 6-벤조푸라닐기, 7-벤조푸라닐기, 1-이소벤조푸라닐기, 3-이소벤조푸라닐기, 4-이소벤조푸라닐기, 5-이소벤조푸라닐기, 6-이소벤조푸라닐기, 7-이소벤조푸라닐기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-이소퀴놀릴기, 3-이소퀴놀릴기, 4-이소퀴놀릴기, 5-이소퀴놀릴기, 6-이소퀴놀릴기, 7-이소퀴놀릴기, 8-이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살리닐기, 5-퀴녹살리닐기, 6-퀴녹살리닐기, 1-페난트리디닐기, 2-페난트리디닐기, 3-페난트리디닐기, 4-페난트리디닐기, 6-페난트리디닐기, 7-페난트리디닐기, 8-페난트리디닐기, 9-페난트리디닐기, 10-페난트리디닐기, 1-아크리디닐기, 2-아크리디닐기, 3-아크리디닐기, 4-아크리디닐기, 9-아크리디닐기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나지닐기, 2-페나지닐기, 1-페노티아지닐기, 2-페노티아지닐기, 3-페노티아지닐기, 4-페노티아지닐기, 1-페녹사지닐기, 2-페녹사지닐기, 3-페녹사지닐기, 4-페녹사지닐기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사디아졸릴기, 5-옥사디아졸릴기, 3-푸라자닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-부틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-부틸-1-인돌릴기, 4-t-부틸-1-인돌릴기, 2-t-부틸-3-인돌릴기, 4-t-부틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 알킬기의 예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시이소부틸기, 1,2-디하이드록시에틸기, 1,3-디하이드록시이소프로필기, 2,3-디하이드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1,2-디요오드에틸기, 1,3-디요오드이소프로필기, 2,3-디요오드-t-부틸기, 1,2,3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 알케닐기의 예로는, 비닐기, 알릴기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부탄디에닐기, 1-메틸비닐기, 스티릴기, 4-디페닐아미노스티릴기, 4-디-p-톨릴아미노스티릴기, 4-디-m-톨릴아미노스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2-디페닐비닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-디메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-디페닐알릴기, 1,2-디메틸알릴기, 1-페닐-1-부테닐기, 3-페닐-1-부테닐기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 시클로알킬기의 예로는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 알콕시기는 -OY 로 나타내는 기이고, Y 의 예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시이소부틸기, 1,2-디하이드록시에틸기, 1,3-디하이드록시이소프로필기, 2,3-디하이드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1,2-디요오드에틸기, 1,3-디요오드이소프로필기, 2,3-디요오드-t-부틸기, 1,2,3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 방향족 탄화수소기의 예로는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 방향족 복소고리기의 예로는, 1-피롤릴기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라지닐기, 2-피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-이소인돌릴기, 2-이소인돌릴기, 3-이소인돌릴기, 4-이소인돌릴기, 5-이소인돌릴기, 6-이소인돌릴기, 7-이소인돌릴기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 2-벤조푸라닐기, 3-벤조푸라닐기, 4-벤조푸라닐기, 5-벤조푸라닐기, 6-벤조푸라닐기, 7-벤조푸라닐기, 1-이소벤조푸라닐기, 3-이소벤조푸라닐기, 4-이소벤조푸라닐기, 5-이소벤조푸라닐기, 6-이소벤조푸라닐기, 7-이소벤조푸라닐기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-이소퀴놀릴기, 3-이소퀴놀릴기, 4-이소퀴놀릴기, 5-이소퀴놀릴기, 6-이소퀴놀릴기, 7-이소퀴놀릴기, 8-이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살리닐기, 5-퀴녹살리닐기, 6-퀴녹살리닐기, 1-페난트리디닐기, 2-페난트리디닐기, 3-페난트리디닐기, 4-페난트리디닐기, 6-페난트리디닐기, 7-페난트리디닐기, 8-페난트리디닐기, 9-페난트리디닐기, 10-페난트리디닐기, 1-아크리디닐기, 2-아크리디닐기, 3-아크리디닐기, 4-아크리디닐기, 9-아크리디닐기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나지닐기, 2-페나지닐기, 1-페노티아지닐기, 2-페노티아지닐기, 3-페노티아지닐기, 4-페노티아지닐기, 10-페노티아지닐기, 1-페녹사지닐기, 2-페녹사지닐기, 3-페녹사지닐기, 4-페녹사지닐기, 10-페녹사지닐기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사디아졸릴기, 5-옥사디아졸릴기, 3-푸라자닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-부틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-부틸-1-인돌릴기, 4-t-부틸-1-인돌릴기, 2-t-부틸-3-인돌릴기, 4-t-부틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아르알킬기의 예로는, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기,
Figure pct00125
-나프틸메틸기, 1-
Figure pct00126
-나프틸에틸기, 2-
Figure pct00127
-나프틸에틸기, 1-
Figure pct00128
-나프틸이소프로필기, 2-
Figure pct00129
-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, 1-피롤릴메틸기, 2-(1-피롤릴)에틸기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기, m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기, m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오드벤질기, m-요오드벤질기, o-요오드벤질기, p-하이드록시벤질기, m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-하이드록시-2-페닐이소프로필기, 1-클로로-2-페닐이소프로필기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아릴옥시기는 -OZ 로 나타내고, Z 의 예로는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라지닐기, 2-피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-이소인돌릴기, 3-이소인돌릴기, 4-이소인돌릴기, 5-이소인돌릴기, 6-이소인돌릴기, 7-이소인돌릴기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 2-벤조푸라닐기, 3-벤조푸라닐기, 4-벤조푸라닐기, 5-벤조푸라닐기, 6-벤조푸라닐기, 7-벤조푸라닐기, 1-이소벤조푸라닐기, 3-이소벤조푸라닐기, 4-이소벤조푸라닐기, 5-이소벤조푸라닐기, 6-이소벤조푸라닐기, 7-이소벤조푸라닐기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-이소퀴놀릴기, 3-이소퀴놀릴기, 4-이소퀴놀릴기, 5-이소퀴놀릴기, 6-이소퀴놀릴기, 7-이소퀴놀릴기, 8-이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살리닐기, 5-퀴녹살리닐기, 6-퀴녹살리닐기, 1-페난트리디닐기, 2-페난트리디닐기, 3-페난트리디닐기, 4-페난트리디닐기, 6-페난트리디닐기, 7-페난트리디닐기, 8-페난트리디닐기, 9-페난트리디닐기, 10-페난트리디닐기, 1-아크리디닐기, 2-아크리디닐기, 3-아크리디닐기, 4-아크리디닐기, 9-아크리디닐기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나지닐기, 2-페나지닐기, 1-페노티아지닐기, 2-페노티아지닐기, 3-페노티아지닐기, 4-페노티아지닐기, 1-페녹사지닐기, 2-페녹사지닐기, 3-페녹사지닐기, 4-페녹사지닐기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사디아졸릴기, 5-옥사디아졸릴기, 3-푸라자닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-부틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-부틸-1-인돌릴기, 4-t-부틸-1-인돌릴기, 2-t-부틸-3-인돌릴기, 4-t-부틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 알콕시카르보닐기는 -COOY 로 나타내고, Y 의 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시이소부틸기, 1,2-디하이드록시에틸기, 1,3-디하이드록시이소프로필기, 2,3-디하이드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1,2-디요오드에틸기, 1,3-디요오드이소프로필기, 2,3-디요오드-t-부틸기, 1,2,3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기 등을 들 수 있다.
본 발명에서는, 상기 다환식 축합 방향족 골격부는 치환기를 갖고, 상기 치환기는, 치환 또는 무치환의, 아릴기 또는 헤테로아릴기인 것이 바람직하다.
아릴기나 헤테로아릴기를 치환기로서 도입함으로써, Eg(T) 의 조정이나 분자 회합의 방지에 의한 장수명화를 도모할 수 있다.
또, 본 발명에서는, 상기 치환기는 카르바졸 골격을 갖지 않은 것이 바람직하다.
카르바졸 골격을 갖는 치환기를 도입하면, Ip 가 커지는 것 등에 의해서 Eg(T) 가 커져, 보다 단파장의 인광 도펀트에 대해서도 호스트로서 적용할 수 있지만, 대체로 산화에 약한 카르바졸기의 도입은 수명을 짧게 하는 것으로 이어지기 때문에 바람직하지 못하다.
이 점에서 본 발명에서는, 카르바졸 골격을 갖는 치환기를 제외시켜서, Eg(T) 는 작아지지만 수명이 긴 것으로 할 수 있다.
본 발명에서는, 상기 정공 수송층은 상기 인광 발광층에 접합되어 있는 것이 바람직하다.
본 발명에서는, 상기 인광 도펀트는, Ir, Pt, Os, Au, Cu, Re, Ru 에서 선택되는 금속과 배위자로 이루어지는 금속 착물을 함유하는 것이 바람직하다.
도펀트의 구체예로는, 예를 들어, PQIr (이리듐(Ⅲ) 비스(2-페닐퀴놀릴-N,C2')아세틸아세토네이트), Ir(ppy)3 (fac-트리스(2-페닐피리딘)이리듐) 외에 하기 화합물을 들 수 있다.
[화학식 119]
Figure pct00130
[화학식 120]
Figure pct00131
[화학식 121]
Figure pct00132
[화학식 122]
Figure pct00133
본 발명에서는, 상기 인광 도펀트는, 최고 발광 휘도의 파장이 470 ㎚ 이상 700 ㎚ 이하인 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는, 480 ㎚ 이상 700 ㎚ 이하이고, 특히 바람직하게는 500 ㎚ 이상 650 ㎚ 이하이다.
이러한 발광 파장의 인광 도펀트를 본 발명의 호스트에 도프하여 인광 발광층을 구성함으로써, 고효율의 유기 EL 소자로 할 수 있다.
본 발명에서는, 상기 음극과 상기 유기 박막층의 계면 영역에 환원성 도펀트가 첨가되어 있는 것이 바람직하다.
환원성 도펀트로서는, 알칼리 금속, 알칼리 금속 착물, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 알칼리 토금속 착물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속, 희토류 금속 착물 및 희토류 금속 화합물 등에서 선택된 적어도 1 종류를 들 수 있다.
알칼리 금속으로는, Na (일함수 : 2.36 eV), K (일함수 : 2.28 eV), Rb (일함수 : 2.16 eV), Cs (일함수 : 1.95 eV) 등을 들 수 있고, 일함수가 2.9 eV 이하인 것이 특히 바람직하다. 이들 중 바람직하게는 K, Rb, Cs, 더욱 바람직하게는 Rb 또는 Cs 이고, 가장 바람직하게는 Cs 이다.
알칼리 토금속으로는, Ca (일함수 : 2.9 eV), Sr (일함수 : 2.0 ∼ 2.5 eV), Ba (일함수 : 2.52 eV) 등을 들 수 있고, 일함수가 2.9 eV 이하인 것이 특히 바람직하다.
희토류 금속으로는, Sc, Y, Ce, Tb, Yb 등을 들 수 있고, 일함수가 2.9 eV 이하인 것이 특히 바람직하다.
이상의 금속은, 특히 환원 능력이 높아, 전자 주입역에 비교적 소량을 첨가하는 것에 의해서, 유기 EL 소자에 있어서의 발광 휘도의 향상이나 장수명화가 가능하다.
알칼리 금속 화합물로서는, Li2O, Cs2O, K2O 등의 알칼리 산화물, LiF, NaF, CsF, KF 등의 알칼리 할로겐화물 등을 들 수 있고, LiF, Li2O, NaF 의 알칼리 산화물 또는 알칼리 불화물이 바람직하다.
알칼리 토금속 화합물로서는, BaO, SrO, CaO 및 이들을 혼합한 BaxSr1-xO (0 ＜ x ＜ 1), BaxCa1-xO (0 ＜ x ＜ 1) 등을 들 수 있고, BaO, SrO, CaO 가 바람직하다.
희토류 금속 화합물로서는, YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, TbF3 등을 들 수 있고, YbF3, ScF3, TbF3 이 바람직하다.
알칼리 금속 착물, 알칼리 토금속 착물, 희토류 금속 착물로는, 각각 금속 이온으로서 알칼리 금속 이온, 알칼리 토금속 이온, 희토류 금속 이온 중 적어도 하나를 함유하는 것이면 특별히 한정은 없다. 또, 배위자에는 퀴놀리놀, 벤조퀴놀리놀, 아크리디놀, 페난트리디놀, 하이드록시페닐옥사졸, 하이드록시페닐티아졸, 하이드록시디아릴옥사디아졸, 하이드록시디아릴티아디아졸, 하이드록시페닐피리딘, 하이드록시페닐벤조이미다졸, 하이드록시벤조트리아졸, 하이드록시플루보란, 비피리딜, 페난트롤린, 프탈로시아닌, 포르피린, 시클로펜타디엔, β-디케톤류, 아조메틴류, 및 그들의 유도체 등이 바람직한데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
환원성 도펀트의 첨가 형태로는, 계면 영역에 층 형상 또는 섬 (島) 형상으로 형성하면 바람직하다. 형성 방법으로는, 저항 가열 증착법에 의해 환원성 도펀트를 증착시키면서, 계면 영역을 형성하는 발광 재료나 전자 주입 재료인 유기물을 동시에 증착시켜, 유기물 중에 환원 도펀트를 분산시키는 방법이 바람직하다. 분산 농도는 몰비로 유기물 : 환원성 도펀트 = 100 : 1 ∼ 1 : 100, 바람직하게는 5 : 1 ∼ 1 : 5 이다.
환원성 도펀트를 층 형상으로 형성하는 경우에는, 계면의 유기층인 발광 재료나 전자 주입 재료를 층 형상으로 형성한 후에, 환원 도펀트를 단독으로 저항 가열 증착법에 의해 증착시키고, 바람직하게는 층의 두께 0.1 ∼ 15 ㎚ 로 형성한다.
환원성 도펀트를 섬 형상으로 형성하는 경우에는, 계면의 유기층인 발광 재료나 전자 주입 재료를 섬 형상으로 형성한 후에, 환원 도펀트를 단독으로 저항 가열 증착법에 의해 증착시키고, 바람직하게는 섬의 두께 0.05 ∼ 1 ㎚ 로 형성한다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자에서의 주성분과 환원성 도펀트의 비율로는, 몰비로 주성분 : 환원성 도펀트 = 5 : 1 ∼ 1 : 5 이면 바람직하고, 2 : 1 ∼ 1 : 2 이면 더욱 바람직하다.
본 발명에서는, 상기 인광 발광층과 상기 음극 사이에 전자 주입층을 구비하고, 상기 전자 주입층은, 함질소 고리 유도체를 주성분으로서 함유하는 것이 바람직하다.
여기서, 「주성분으로서」란, 함질소 고리 유도체가 전자 주입층 중에 적어도 50 질량％ 이상 함유되어 있는 것을 말한다.
전자 주입층에 사용하는 전자 수송 재료로는, 분자 내에 헤테로 원자를 1 개 이상 함유하는 방향족 헤테로 고리 화합물이 바람직하게 사용되고, 특히 함질소 고리 유도체가 바람직하다.
함질소 고리 유도체로서는 예를 들어, 하기 식 (A) 로 나타내는 것이 바람직하다.
[화학식 123]
Figure pct00134
식 (A) 중, R2 ∼ R7 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 옥시기, 아미노기, 또는 탄소수 1 ∼ 40 의 탄화수소기이고, 이들은 치환되어 있어도 된다.
할로겐 원자의 예로는, 불소, 염소 등을 들 수 있다. 또한, 치환되어 있어도 되는 아미노기의 예로는, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 아르알킬아미노기와, 상기 아미노기와 동일한 것을 들 수 있다.
탄소수 1 ∼ 40 의 탄화수소기로서는, 치환 또는 무치환의 알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 복소고리기, 아르알킬기, 아릴옥시기, 알콕시카르보닐기 등을 들 수 있다. 알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 복소고리기, 아르알킬기, 아릴옥시기의 예로는 상기와 동일한 것을 들 수 있으며, 알콕시카르보닐기는 -COOY' 로 나타내고, Y' 의 예로는 상기 알킬기와 동일한 것을 들 수 있다.
M 은, 알루미늄 (Al), 갈륨 (Ga) 또는 인듐 (In) 이고, 알루미늄 (Al) 인 것이 바람직하다.
상기 식 (A) 의 L 은, 하기 식 (A') 또는 (A") 로 나타내는 기이다.
[화학식 124]
Figure pct00135
식 (A') 중, R8 ∼ R12 는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1 ∼ 40 의 탄화수소기이고, 서로 인접하는 기가 고리형 구조를 형성하고 있어도 된다.
또한, 식 (A") 중, R13 ∼ R27 은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1 ∼ 40 의 탄화수소기이고, 서로 인접하는 기가 고리형 구조를 형성하고 있어도 된다.
일반식 (A') 및 (A") 의 R8 ∼ R12 및 R13 ∼ R27 이 나타내는 탄소수 1 ∼ 40 의 탄화수소기로는, 상기 R2 ∼ R7 의 구체예와 동일한 것을 들 수 있다.
또한, R8 ∼ R12 및 R13 ∼ R27 의 서로 인접하는 기가 고리형 구조를 형성한 경우의 2 가의 기로는, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 디페닐메탄-2,2'-디일기, 디페닐에탄-3,3'-디일기, 디페닐프로판-4,4'-디일기 등을 들 수 있다.
일반식 (A) 로 나타내는 함질소 고리의 금속 킬레이트 착물의 구체예를 이하에 나타내는데, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 125]
Figure pct00136
[화학식 126]
Figure pct00137
[화학식 127]
Figure pct00138
전자 주입층의 주성분인 함질소 고리 유도체로서는 함질소 5 원자 고리 유도체도 바람직하고, 함질소 5 원자 고리로는, 이미다졸 고리, 트리아졸 고리, 테트라졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아디아졸 고리, 옥사트리아졸 고리, 티아트리아졸 고리 등을 들 수 있고, 함질소 5 원자 고리 유도체로는, 벤조이미다졸 고리, 벤조트리아졸 고리, 피리디노이미다졸 고리, 피리미디노이미다졸 고리, 피리다지노이미다졸 고리이고, 특히 바람직하게는, 하기 식 (B) 로 나타내는 화합물이다.
[화학식 128]
Figure pct00139
식 (B) 중, LB 는 2 가 이상의 연결기를 나타내고, 예를 들어, 탄소, 규소, 질소, 붕소, 산소, 황, 금속 (예를 들어, 바륨, 베릴륨), 아릴기, 방향족 복소고리 등을 들 수 있고, 이들 중 탄소 원자, 질소 원자, 규소 원자, 붕소 원자, 산소 원자, 황 원자, 아릴기, 방향족 복소고리기가 바람직하며, 탄소 원자, 규소 원자, 아릴기, 방향족 복소고리기가 더욱 바람직하다.
LB 의 아릴기 및 방향족 복소고리기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서 바람직하게는 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 술포닐아미노기, 술파모일기, 카르바모일기, 알킬티오기, 아릴티오기, 술포닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 방향족 복소고리기이고, 보다 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 할로겐 원자, 시아노기, 방향족 복소고리기이며, 더욱 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 방향족 복소고리기이고, 특히 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 방향족 복소고리기이다.
LB 의 구체예로는, 이하에 나타내는 것을 들 수 있다.
[화학식 129]
Figure pct00140
식 (B) 에 있어서의 XB2 는, -O-, -S- 또는 =N-RB2 를 나타낸다. RB2 는, 수소 원자, 지방족 탄화수소기, 아릴기 또는 복소고리기를 나타낸다.
RB2 의 지방족 탄화수소기는, 직사슬, 분기 또는 고리형의 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기이고, 예를 들어, 메틸, 에틸, 이소프로필, t-부틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 들 수 있다), 알케닐기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 12, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 8 의 알케닐기이고, 예를 들어, 비닐, 알릴, 2-부테닐, 3-펜테닐 등을 들 수 있다), 알키닐기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 12, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 8 의 알키닐기이고, 예를 들어, 프로파르길, 3-펜티닐 등을 들 수 있다) 이고, 알킬기이면 바람직하다.
RB2 의 아릴기는, 단고리 또는 축합고리로서, 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 20, 더욱 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기이고, 예를 들어, 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-메톡시페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 펜타플루오로페닐, 1-나프틸, 2-나프틸 등을 들 수 있다.
RB2 의 복소고리기는, 단고리 또는 축합고리로서, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 10 의 복소고리기이고, 바람직하게는 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 셀렌 원자 중 적어도 하나를 함유하는 방향족 헤테로 고리기이다. 이 복소고리기의 예로는, 예를 들어, 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 모르폴린, 티오펜, 셀레노펜, 푸란, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 피리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트리아졸, 트리아진, 인돌, 인다졸, 푸린, 티아졸린, 티아졸, 티아디아졸, 옥사졸린, 옥사졸, 옥사디아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 신놀린, 프테리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 테트라졸, 벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 벤조트리아졸, 테트라자인덴, 카르바졸, 아제핀 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 푸란, 티오펜, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린이고, 보다 바람직하게는 푸란, 티오펜, 피리딘, 퀴놀린이고, 더욱 바람직하게는 퀴놀린이다.
RB2 로 나타내는 지방족 탄화수소기, 아릴기 및 복소고리기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서는 상기 LB 로 나타내는 기의 치환기로서 예시한 것과 동일하며, 또한 바람직한 치환기도 동일하다.
RB2 로서 바람직하게는 지방족 탄화수소기, 아릴기 또는 복소고리기이고, 보다 바람직하게는 지방족 탄화수소기 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 20, 더욱 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 12 인 것) 또는 아릴기이고, 더욱 바람직하게는 지방족 탄화수소기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 10 인 것) 이다.
XB2 로서 바람직하게는 -O-, =N-RB2 이고, 보다 바람직하게는 =N-RB2 이며, 특히 바람직하게는 =N-RB2 이다.
ZB2 는, 방향족 고리를 형성하기 위해서 필요한 원자군을 나타낸다. ZB2 로 형성되는 방향족 고리는 방향족 탄화수소 고리, 방향족 복소고리 중 어떤 것이어도 되고, 구체예로는, 예를 들어, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 피롤 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 셀레노펜 고리, 텔룰로펜 고리, 이미다졸 고리, 티아졸 고리, 셀레나졸 고리, 텔룰라졸 고리, 티아디아졸 고리, 옥사디아졸 고리, 피라졸 고리 등을 들 수 있고, 바람직하게는 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리이고, 보다 바람직하게는 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리이며, 더욱 바람직하게는 벤젠 고리, 피리딘 고리, 특히 바람직하게는 피리딘 고리이다.
ZB2 로 형성되는 방향족 고리는, 추가로 다른 고리와 축합고리를 형성해도 되고, 치환기를 가지고 있어도 된다. 치환기로서는 상기 LB 로 나타내는 기의 치환기로서 예시한 것과 동일하며, 바람직하게는 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 술포닐아미노기, 술파모일기, 카르바모일기, 알킬티오기, 아릴티오기, 술포닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 복소고리기이고, 보다 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 할로겐 원자, 시아노기, 복소고리기이며, 더욱 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 방향족 복소고리기, 특히 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 방향족 복소고리기이다.
nB2 는, 1 ∼ 4 의 정수이고, 2 ∼ 3 이면 바람직하다.
상기 식 (B) 로 나타내는 함질소 5 원자 고리 유도체 중, 하기 식 (B') 로 나타내는 화합물이 더욱 바람직하다.
[화학식 130]
Figure pct00141
식 (B') 중, RB71, RB72 및 RB73 은, 각각 상기 식 (B) 에서의 RB2 와 동일하고, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
ZB71, ZB72 및 ZB73 은, 각각 상기 식 (B) 에서의 ZB2 와 동일하고, 또한 바람직한 범위도 동일하다.
LB71, LB72 및 LB73 은 각각 연결기를 나타내고, 상기 식 (B) 에 있어서의 LB 의 예를 2 가로 한 것을 들 수 있으며, 바람직하게는, 단결합, 2 가의 방향족 탄화수소 고리기, 2 가의 방향족 복소고리기, 및 이들의 조합으로 이루어지는 연결기이고, 보다 바람직하게는 단결합이다. LB71, LB72 및 LB73 은 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서는 상기 식 (B) 에 있어서의 LB 로 나타내는 기의 치환기로서 예시한 것과 동일하고, 또한 바람직한 치환기도 동일하다.
Y 는, 질소 원자, 1,3,5-벤젠트리일기 또는 2,4,6-트리아진트리일기를 나타낸다. 1,3,5-벤젠트리일기는 2,4,6-위치에 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서는, 예를 들어, 알킬기, 방향족 탄화수소 고리기, 할로겐 원자 등을 들 수 있다.
상기 식 (B) 또는 상기 식 (B') 로 나타내는 함질소 5 원자 고리 유도체의 구체예를 이하에 나타내는데, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 131]
Figure pct00142
[화학식 132]
Figure pct00143
전자 주입층 및 전자 수송층을 구성하는 화합물로서는, 전자 결핍성 함질소 5 원자 고리 또는 전자 결핍성 함질소 6 원자 고리 골격과, 치환 또는 무치환의 인돌 골격, 치환 또는 무치환의 카르바졸 골격, 치환 또는 무치환의 아자카르바졸 골격을 조합한 구조를 갖는 화합물 등도 들 수 있다. 또한, 바람직한 전자 결핍성 함질소 5 원자 고리 또는 전자 결핍성 함질소 6 원자 고리 골격으로는, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 트리아졸, 옥사디아졸, 피라졸, 이미다졸, 퀴녹살린, 피롤 골격 및, 그들이 서로 축합된 벤즈이미다졸, 이미다조피리딘 등의 분자 골격을 들 수 있다. 이러한 조합들 중에서 바람직하게는 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진 골격과, 카르바졸, 인돌, 아자카르바졸, 퀴녹살린 골격을 들 수 있다. 전술한 골격은 치환되어 있어도 되고 무치환이어도 된다.
전자 수송성 화합물의 구체예를 이하에 나타낸다.
[화학식 133]
Figure pct00144
[화학식 134]
Figure pct00145
전자 주입층 및 전자 수송층은, 상기 재료의 1 종 또는 2 종 이상으로 이루어지는 단층 구조여도 되고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수 층으로 이루어지는 다층 구조여도 된다. 이들은 π 전자 결핍성 함질소 헤테로 고리기인 것이 바람직하다.
또한, 상기 전자 주입층의 구성 성분으로서, 상기 함질소 고리 유도체 이외에 무기 화합물로서 절연체 또는 반도체를 사용하는 것이 바람직하다. 전자 주입층이 절연체나 반도체로 구성되어 있으면 전류의 리크를 유효하게 방지하여, 전자 주입성을 향상시킬 수 있다.
이와 같은 절연체로서는, 알칼리 금속 칼코게니드, 알칼리 토금속 칼코게니드, 알칼리 금속의 할로겐화물 및 알칼리 토금속의 할로겐화물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 전자 주입층이 이들의 알칼리 금속 칼코게니드 등으로 구성되어 있으면, 전자 주입성을 더욱 향상시킬 수 있다는 점에서 바람직하다. 구체적으로, 바람직한 알칼리 금속 칼코게니드로서는, 예를 들어, Li2O, K2O, Na2S, Na2Se 및 Na2O 를 들 수 있고, 바람직한 알칼리 토금속 칼코게니드로서는, 예를 들어, CaO, BaO, SrO, BeO, BaS 및 CaSe 를 들 수 있다. 또, 바람직한 알칼리 금속의 할로겐화물로서는, 예를 들어, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl 및 NaCl 등을 들 수 있다. 또, 바람직한 알칼리 토금속의 할로겐화물로서는, 예를 들어, CaF2, BaF2, SrF2, MgF2 및 BeF2 등의 불화물이나, 불화물 이외의 할로겐화물을 들 수 있다.
또, 반도체로서는, Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb 및 Zn 중 적어도 하나의 원소를 함유하는 산화물, 질화물 또는 산화질화물 등의 1 종 단독 또는 2 종 이상의 조합을 들 수 있다. 또, 전자 주입층을 구성하는 무기 화합물이 미(微)결정 또는 비정질의 절연성 박막인 것이 바람직하다. 전자 주입층이 이러한 절연성 박막으로 구성되어 있으면, 보다 균질한 박막이 형성되므로, 다크 스폿 등의 화소 결함을 감소시킬 수 있다. 또한, 이와 같은 무기 화합물로서는, 알칼리 금속 칼코게니드, 알칼리 토금속 칼코게니드, 알칼리 금속의 할로겐화물 및 알칼리 토금속의 할로겐화물 등을 들 수 있다.
또, 본 발명에서의 전자 주입층은 상기 서술한 환원성 도펀트를 함유하고 있어도 바람직하다.
본 발명에서는, 상기 제 1 정공 수송층 또는 상기 제 2 정공 수송층에 전자수용성 물질이 첨가 또는 접합되어 있는 것이 바람직하다.
이러한 구성에 의하면, 후술하는 특허에 기재된 효과에 의해 저전압 구동 및 고효율 발광이 실현된다.
본 발명의 제 1 정공 수송층 또는 제 2 정공 수송층에 첨가 또는 접합되는 전자수용성 물질로는, 일본 특허공보 제3614405호, 3571977호 또는 미국 특허공보 4,780,536호에 기재되어 있는 헥사아자트리페닐렌 유도체 등 외에, p 형 Si, p 형 SiC 등의 무기 화합물, 산화몰리브덴 등의 전자 수용성 무기 산화물, TCNQ 유도체 등의 전자 수용성 유기 화합물 등도 바람직하게 사용할 수 있다.
도 1 은 본 발명의 실시 형태에 관련된 유기 EL 소자의 개략 구성을 나타내는 도면이다.
부호의 설명
1 … 유기 EL 소자
2 … 기판
3 … 양극
4 … 음극
5 … 인광 발광층
6 … 정공 수송층
7 … 전자 수송층
10 … 유기 박막층
61 … 제 1 정공 수송층
62 … 제 2 정공 수송층
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이하, 본 발명의 바람직한 실시 형태에 관해서 설명한다.
[유기 EL 소자]
도 1 에, 본 실시 형태의 유기 EL 소자의 개략 구성을 나타낸다.
유기 EL 소자 (1) 는, 투명한 기판 (2) 과, 양극 (3) 과, 음극 (4) 과, 양극 (3) 과 음극 (4) 사이에 형성된 유기 박막층 (10) 을 갖는다.
유기 박막층 (10) 은, 상기 서술한 호스트 및 인광 도펀트를 함유하는 인광 발광층 (5) 과, 인광 발광층 (5) 보다 음극 (4) 측에 형성된 전자 수송층 (7) 과, 인광 발광층 (5) 보다 양극 (3) 측에 형성된 정공 수송층 (6) 을 구비한다.
전자 수송층 (7) 은, 상기 식 (1) ∼ (3) 으로 나타내는 함질소 복소고리 유도체 중 적어도 어느 것을 함유한다.
또는, 전자 수송층 (7) 은, 상기 식 (4) ∼ (6) 으로 나타내는 화합물 중 적어도 어느 것을 함유한다.
여기서, 전자 수송층 (7) 에 함유되는 상기 식 (1) ∼ (6) 으로 나타내는 화합물은 1 종류로 한정되지 않는다. 요컨대, 전자 수송층 (7) 은, 상기 식 (1) ∼ (6) 으로 나타내는 화합물 중 복수를 함유하고 있어도 된다.
정공 수송층 (6) 은, 양극 (3) 측에서부터 순서대로 제 1 정공 수송층 (61) 및 제 2 정공 수송층 (62) 을 갖는다.
제 1 정공 수송층 (61) 은 정공 수송성을 구비한 정공 수송 재료를 함유하고, 제 2 정공 수송층 (62) 은, 상기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물 중 적어도 어느 것을 함유한다.
여기서, 제 2 정공 수송층 (62) 에 함유되는 상기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물은 1 종류로 한정되지 않는다. 요컨대, 제 2 정공 수송층 (62) 은, 상기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물 중 복수를 함유하고 있어도 된다.
본 발명에 있어서, 유기 EL 소자 (1) 의 양극 (3) 은 정공을 정공 주입층 또는 정공 수송층 (6) 에 주입하는 역할을 담당하는 것으로, 4.5 eV 이상의 일함수를 갖는 것이 효과적이다. 본 발명에 사용되는 양극 재료의 구체예로는, 산화인듐주석합금 (ITO), 산화주석 (NESA), 금, 은, 백금, 구리 등을 적용할 수 있다. 또한 음극으로는, 전자 주입층 또는 인광 발광층 (5) 에 전자를 주입할 목적에서, 일함수가 작은 재료가 바람직하다.
음극 (4) 에 사용하는 음극 재료는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 인듐, 알루미늄, 마그네슘, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 알루미늄-리튬 합금, 알루미늄-스칸듐-리튬 합금, 마그네슘-은 합금 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자 (1) 의 각 층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않는다.
예를 들어, 종래 공지된 진공 증착법, 분자선 증착법 (MBE 법) 혹은 용매에 녹인 용액의 딥핑법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 바 코트법, 롤 코트법 등의 도포법에 의해 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자 (1) 의 각 층의 막두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 막두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등의 결함이 발생하기 쉽고, 반대로 지나치게 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요하여 효율이 나빠지므로, 통상적으로는 수 ㎚ 내지 1 ㎛ 의 범위가 바람직하다.
또, 본 발명의 유기 EL 소자 (1) 는, 도 1 에 나타낸 구성에 한정되지 않는다.
예를 들어, 제 1 정공 수송층 (61) 과 양극 (3) 사이에는 정공 주입층이 형성되어 있어도 된다.
또한, 인광 발광층 (5) 과 전자 수송층 (7) 사이에 정공 장벽층을 구비하고 있어도 된다.
정공 장벽층에 의하면, 정공을 인광 발광층 (5) 에 가두어 인광 발광층 (5) 에서의 전하의 재결합 확률을 높여, 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
(실시예)
다음으로, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하는데, 본 발명은 이들의 실시예의 기재 내용에 조금도 제한되지 않는다.
[실시예 1]
25 ㎜ × 75 ㎜ × 두께 1.1 ㎜ 의, ITO 투명 전극이 형성된 유리 기판 (아사히 가라스 제조) 에, 이소프로필알코올 중에서 5 분간 초음파 세정을 실시한 후, 30 분간 UV 오존 세정을 실시하였다.
세정 후의 투명 전극 라인이 형성된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 먼저 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 위에, 상기 투명 전극을 덮도록 하여 막두께 30 ㎚ 의 화합물 C 를 저항 가열에 의해서 성막하였다. 이 화합물 C 막은 제 1 정공 수송층으로서 기능한다.
그리고, 제 1 정공 수송층의 성막에 이어서, 이 막 위에 막두께 20 ㎚ 로 전자 장벽성 화합물 A 를 저항 가열에 의해 성막하였다. 이 화합물 A 막은 제 2 정공 수송층으로서 기능한다.
또한, 이 제 2 정공 수송층 위에 막두께 40 ㎚ 로, 호스트로서 화합물 D, 인광 도펀트로서 Ir(piq)3 을 저항 가열에 의해 공(共)증착하였다. Ir(piq)3 의 농도는 5 질량％ 였다. 이 공증착막은 인광 발광층으로서 기능한다.
그리고, 이 인광 발광층 성막에 이어서 화합물 J 를 막두께 40 ㎚ 로 성막하였다. 이 J 막은 전자 수송층으로서 기능한다.
그리고, 이 후 LiF 를 전자 주입성 전극 (음극) 으로서 성막 속도 0.1 Å/min 으로 막두께 0.5 ㎚ 형성하였다. 이 LiF 막 위에 금속 Al 을 증착시켜, 금속 음극을 막두께 150 ㎚ 형성하고 유기 EL 소자를 형성하였다.
[화학식 135]
Figure pct00146
[실시예 2 ∼ 8, 비교예 1, 2]
제 2 정공 수송층 및 인광 발광층을 구성하는 화합물을 이하의 표 1 및 표 2 와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제조하였다.
또, 비교예 1, 2 에서는, 제 1 과 제 2 로 구별하지 않고 단층의 정공 수송층을 형성하였다.
Figure pct00147
Figure pct00148
[화학식 136]
Figure pct00149
[화학식 137]
Figure pct00150
[유기 EL 소자의 특성, 수명 평가]
이상과 같이 제조한 유기 EL 소자에 직류 전류 (1 mA/㎠) 를 흘려서 발광시키고, 색도와, 휘도 (L) 와, 전압을 측정하였다.
이것을 기초로, 전류 효율 (L/J) 을 구하였다. 또한, 초기 휘도 5000 nit (cd/㎡) 로 직류의 연속 통전 시험을 실시하여 각 유기 EL 소자의 반감 수명을 측정하였다.
그 결과를 하기 표 3 및 표 4 에, 또한 각 호스트 재료의 Eg(T) 를 하기 표 5 에 나타낸다.
Figure pct00151
Figure pct00152
Figure pct00153
표 1 에서 표 4 로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 호스트 재료, 전자 수송층 및 제 2 정공 수송층을 구비하는 실시예 1 ∼ 4 의 유기 EL 소자는, 발광 효율이 높고 발광 수명도 길다.
이에 반하여, 전자 수송층이 상기 식 (1) ∼ (6) 의 함질소 복소고리 유도체를 함유하지 않고, 제 2 정공 수송층이 결여되어 있으며, 정공 수송층이 상기 식 (7) ∼ (11) 로 나타내는 화합물을 함유하지 않은 비교예 1 의 유기 EL 소자는, 실시예와 비교하여 효율이 낮고, 수명이 짧았다.
이러한 경향은, 도펀트를 Ir(ppy)3 으로 변경한 실시예 5 와 비교예 2 에 있어서도 동일하여, 본 발명의 요건을 구비하는 실시예 5 쪽이 비교예 2 보다 효율이 높고, 수명도 길었다.
산업상 이용가능성
본 발명은, 고효율이며 수명이 긴 인광 발광을 얻을 수 있는 유기 EL 소자로서 이용할 수 있다.

Claims (11)

  1. 양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극 사이에 형성된 유기 박막층을 구비한 유기 EL 소자로서,
    상기 유기 박막층은,
    호스트와 인광 발광을 나타내는 인광 도펀트를 함유하는 인광 발광층과,
    상기 인광 발광층보다 상기 음극측에 형성된 전자 수송층을 구비하고,
    상기 호스트는, 치환 또는 무치환의 다환식 축합 방향족 골격부를 갖는 호스트 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 다환식 축합 방향족 골격부는, 치환 또는 무치환의, 페난트렌디일, 크리센디일, 플루오란텐디일, 트리페닐렌디일의 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 다환식 축합 방향족 골격부는, 페난트렌, 크리센, 플루오란텐, 트리페닐렌을 갖는 기로 치환되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 다환식 축합 방향족 골격부는, 하기 식 (12) ∼ (15) 중의 어느 하나로 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
    [화학식 1]
    Figure pct00154

    (식 중, Ar18 ∼ Ar22 는, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 (치환기의 탄소수를 포함하지 않는다) 4 내지 10 의 축합고리 구조를 나타낸다.)
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 전자 수송층은, 전자 이동도가 10-5 ㎠/Vs 이상인 전자 수송 재료를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 전자 수송층은, 하기 식 (1) ∼ (3) 으로 나타내는 함질소 복소고리 유도체 중의 적어도 어느 하나를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
    [화학식 2]
    Figure pct00155

    (식 중, R 은, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기이고, n 은 0 ∼ 4 의 정수이며,
    R1 은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기이고,
    R2 및 R3 은 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기이고,
    L 은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴렌기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리디닐렌기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀리닐렌기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 플루오레닐렌기이고,
    Ar1 은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴렌기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리디닐렌기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀리닐렌기이고,
    Ar2 는, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기이다.
    Ar3 은, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 60 의 아릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 또는 -Ar1-Ar2 로 나타내는 기 (Ar1 및 Ar2 는, 각각 상기와 동일 (-Ar3 = -Ar1-Ar2)) 이다.
    Ar1, Ar2, Ar3 의 치환기로서는, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 알킬기가 바람직하다.
    L 및 Ar1 이 비대칭인 경우, L 및 Ar1 에 접합하는 Ar1 및 Ar2 의 치환 위치는 어느 쪽이 선택되어도 된다.)
  7. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 전자 수송층은, 하기 식 (4) 및 (5) 로 나타내는 화합물 중의 적어도 어느 일방을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
    [화학식 3]
    Figure pct00156

    (식 (4) 중, X 는 질소 원자 또는 황 원자를 함유한 축합고리이고, Y 는 단결합, 알킬 사슬, 알킬렌 사슬, 시클로알킬 사슬, 아릴 사슬, 복소고리 사슬, 실릴 사슬, 에테르 사슬, 또는 티오에테르 사슬 중 어느 것으로부터 단독 또는 조합한 것에서 선택된다. q 는 2 이상의 자연수이다.
    또한, 식 (4) 로 나타내는 화합물의 분자량은 480 이상이다.)
    [화학식 4]
    Figure pct00157

    (식 (5) 중, A 는 페난트롤린 골격 또는 벤조퀴놀린 골격을 갖는 치환기이다. B 는 하기 식 (5A) 로 나타내는 구조를 갖는 p 가의 유기기이다. p 는 2 이상의 자연수이다.)
    [화학식 5]
    Figure pct00158

    (식 (5A) 중, R4 와 R5 는 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기 (페닐기에 축합된 아릴기를 포함한다) 중 어느 것이다. l 과 m 은 각각 독립적으로 0 ∼ 5 까지의 자연수이다. Z 는 하기 식 (5B) 에서 선택된 적어도 1 종이다.)
    [화학식 6]
    Figure pct00159
  8. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 전자 수송층은, 하기 식 (6) 으로 나타내는 포스핀옥사이드 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
    [화학식 7]
    Figure pct00160

    (식 중, R6 및 R7 은 동일하거나 상이해도 되며, 각각, 수소, 알킬기, 시클로알킬기, 복소고리기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴에테르기, 아릴티오에테르기, 아릴기, 헤테로아릴기, 시아노기, 카르보닐기, 에스테르기, 카르바모일기, 아미노기, 실릴기, 그리고 인접 치환기와의 사이에 형성되는 축합고리 중에서 선택된다. Ar4 는 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.)
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 호스트 화합물의 최저 여기 3 중항 에너지 갭은, 2.1 eV 이상 2.7 eV 이하인 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 인광 도펀트는, 최고 발광 휘도의 파장이 470 ㎚ 이상 700 ㎚ 이하인 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 음극과 상기 유기 박막층의 계면 영역에 환원성 도펀트가 첨가되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
KR1020107013707A 2007-11-22 2008-11-21 유기 ｅｌ 소자 KR20100106414A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2007-303713 2007-11-22
JP2007303713 2007-11-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20100106414A true KR20100106414A (ko) 2010-10-01

Family

ID=40667601

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020107013707A KR20100106414A (ko) 2007-11-22 2008-11-21 유기 ｅｌ 소자

Country Status (7)

Country Link
US (3) US8759819B2 (ko)
EP (1) EP2221896A4 (ko)
JP (1) JP5270571B2 (ko)
KR (1) KR20100106414A (ko)
CN (1) CN101868868A (ko)
TW (1) TW200940677A (ko)
WO (1) WO2009066779A1 (ko)

Families Citing this family (557)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
EP2399922B1 (en) 2006-02-10 2019-06-26 Universal Display Corporation Metal complexes of cyclometallated imidazo(1,2-f) phenanthridine and diimidazo(1,2-A;1',2'-C)quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs therof
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
US20130032785A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US8431243B2 (en) 2007-03-08 2013-04-30 Universal Display Corporation Phosphorescent materials containing iridium complexes
US8154195B2 (en) 2007-07-07 2012-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
KR102073400B1 (ko) 2007-08-08 2020-02-05 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단
WO2009021126A2 (en) 2007-08-08 2009-02-12 Universal Display Corporation Benzo-fused thiophene or benzo-fused furan compounds comprising a triphenylene group
KR20130058086A (ko) * 2007-12-03 2013-06-03 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 카바졸 유도체, 및 카바졸 유도체를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JP4825816B2 (ja) * 2008-01-18 2011-11-30 三井化学株式会社 化合物、およびそれを含む有機電界発光素子
SI2271938T1 (sl) * 2008-04-11 2014-07-31 Board Of Regents Of The University Of Texas System Postopek in naprava za ojačenje električno generirane kemiluminiscence nanodelcev
US8372652B2 (en) 2008-05-08 2013-02-12 Board Of Regents Of The University Of Texas System Luminescent nanostructured materials for use in electrogenerated chemiluminescence
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR101551207B1 (ko) * 2008-09-04 2015-09-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
TWI555734B (zh) 2008-09-16 2016-11-01 環球展覽公司 磷光物質
JP5676454B2 (ja) 2008-09-25 2015-02-25 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機セレン材料および有機発光デバイス内でのその使用
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US11910700B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
TWI609855B (zh) 2009-04-28 2018-01-01 環球展覽公司 具有甲基-ｄ３取代之銥錯合物
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
JP2010278354A (ja) * 2009-05-29 2010-12-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
US8580394B2 (en) 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
JP5047314B2 (ja) 2010-01-15 2012-10-10 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
EP2550690B1 (en) 2010-03-25 2018-12-26 Universal Display Corporation Solution processable doped triarylamine hole injection materials
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
CN103026521B (zh) 2010-04-28 2016-11-09 通用显示公司 沉积预混合的材料
US8742657B2 (en) 2010-06-11 2014-06-03 Universal Display Corporation Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications
US8673458B2 (en) 2010-06-11 2014-03-18 Universal Display Corporation Delayed fluorescence OLED
US9435021B2 (en) 2010-07-29 2016-09-06 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
JP5770289B2 (ja) 2010-08-20 2015-08-26 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション Ｏｌｅｄのためのビカルバゾール化合物
EP2428512B1 (en) 2010-09-08 2014-10-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device and lighting device
JP5973692B2 (ja) * 2010-09-30 2016-08-23 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20120138906A1 (en) 2010-12-07 2012-06-07 The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation Capture agents for unsaturated metal complexes
CN102532034B (zh) * 2010-12-17 2015-03-11 清华大学 一种含有苯并咪唑基团的苯并菲类化合物及其应用
CN102532000A (zh) * 2010-12-17 2012-07-04 清华大学 一种含有吡啶基团的苯并菲类化合物及其应用
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
US8563737B2 (en) 2011-02-23 2013-10-22 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
KR101939815B1 (ko) 2011-02-23 2019-01-18 유니버셜 디스플레이 코포레이션 신규한 4좌 백금 착물
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
US8432095B2 (en) 2011-05-11 2013-04-30 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847495B2 (en) 2011-06-08 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8659036B2 (en) 2011-06-17 2014-02-25 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
WO2013009708A1 (en) 2011-07-14 2013-01-17 Universal Display Corporation Inorganic hosts in oleds
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
JP6234666B2 (ja) * 2011-07-25 2017-11-22 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 四座配位白金錯体
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8652656B2 (en) 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US9217004B2 (en) 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US20130146875A1 (en) 2011-12-13 2013-06-13 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
TWI470776B (zh) * 2011-12-29 2015-01-21 Ind Tech Res Inst 光偵測陣列結構與光偵測模組
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
KR102012047B1 (ko) 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5978843B2 (ja) 2012-02-02 2016-08-24 コニカミノルタ株式会社 イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6016482B2 (ja) * 2012-07-03 2016-10-26 キヤノン株式会社 ジベンゾキサンテン化合物、有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置及び画像形成装置
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20150038093A (ko) * 2012-08-03 2015-04-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 장치 및 조명 장치
JP6217642B2 (ja) 2012-08-24 2017-10-25 コニカミノルタ株式会社 透明電極、電子デバイス、および透明電極の製造方法
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
US10957870B2 (en) 2012-09-07 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic light emitting device
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6071390B2 (ja) * 2012-10-02 2017-02-01 キヤノン株式会社 新規有機化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
US9502667B2 (en) * 2013-01-24 2016-11-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101798307B1 (ko) 2013-03-29 2017-11-15 코니카 미놀타 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 표시 장치 및 조명 장치
JP6314974B2 (ja) 2013-03-29 2018-04-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置、有機ルミネッセンス素子用発光性薄膜と組成物及び発光方法
US10135002B2 (en) 2013-03-29 2018-11-20 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, and lighting device and display device which are provided with same
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6142213B2 (ja) 2013-07-11 2017-06-07 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ素子の製造方法
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI633100B (zh) 2013-07-19 2018-08-21 半導體能源研究所股份有限公司 有機化合物、發光元件、顯示器模組、照明模組、發光裝置、顯示裝置、照明設備及電子裝置
US20150028290A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Universal Display Corporation Heteroleptic osmium complex and method of making the same
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20150115250A1 (en) 2013-10-29 2015-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905784B2 (en) 2013-11-15 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644251B2 (en) 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6321965B2 (ja) * 2014-01-09 2018-05-09 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707423B2 (en) 2014-02-21 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403825B2 (en) 2014-02-27 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905785B2 (en) 2014-04-14 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3741768B1 (en) 2014-05-08 2022-12-07 Universal Display Corporation Stabilized imidazophenanthridine materials
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566546B2 (en) 2014-07-14 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11108000B2 (en) 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US10950803B2 (en) 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636978B2 (en) 2014-12-30 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418569B2 (en) 2015-01-25 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418562B2 (en) 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5831654B1 (ja) 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10270046B2 (en) 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871214B2 (en) 2015-03-23 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10529931B2 (en) 2015-03-24 2020-01-07 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160293854A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US11495749B2 (en) 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777749B2 (en) 2015-05-07 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10818853B2 (en) 2015-06-04 2020-10-27 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10825997B2 (en) 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873036B2 (en) 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11018309B2 (en) 2015-08-03 2021-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10522769B2 (en) 2015-08-18 2019-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361381B2 (en) 2015-09-03 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706972B2 (en) 2015-09-08 2023-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10770664B2 (en) 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10593892B2 (en) 2015-10-01 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10991895B2 (en) 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388893B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388892B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10998507B2 (en) 2015-11-23 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10476010B2 (en) 2015-11-30 2019-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957861B2 (en) 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6788314B2 (ja) 2016-01-06 2020-11-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
US10707427B2 (en) 2016-02-09 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457864B2 (en) 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600967B2 (en) 2016-02-18 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170324049A1 (en) 2016-05-05 2017-11-09 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US10985328B2 (en) 2016-05-25 2021-04-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10468609B2 (en) 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686140B2 (en) 2016-06-20 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10651403B2 (en) 2016-06-20 2020-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957866B2 (en) 2016-06-30 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566547B2 (en) 2016-07-11 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10720587B2 (en) 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10505127B2 (en) 2016-09-19 2019-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) * 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) * 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239432B2 (en) 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608185B2 (en) 2016-10-17 2020-03-31 Univeral Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI589673B (zh) * 2016-11-03 2017-07-01 元智大學 雙極性材料以及有機發光二極體元件
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964893B2 (en) 2016-11-17 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11555048B2 (en) 2016-12-01 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545636B2 (en) 2016-12-15 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11548905B2 (en) 2016-12-15 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10490753B2 (en) 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11152579B2 (en) 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201298B2 (en) 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10804475B2 (en) 2017-01-11 2020-10-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545637B2 (en) 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964904B2 (en) 2017-01-20 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765968B2 (en) 2017-01-23 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11050028B2 (en) 2017-01-24 2021-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12089486B2 (en) 2017-02-08 2024-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822361B2 (en) 2017-02-22 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10745431B2 (en) 2017-03-08 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10741780B2 (en) 2017-03-10 2020-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672998B2 (en) 2017-03-23 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910577B2 (en) 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873037B2 (en) 2017-03-28 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056658B2 (en) 2017-03-29 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11139443B2 (en) 2017-03-31 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11276829B2 (en) * 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777754B2 (en) 2017-04-11 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11084838B2 (en) 2017-04-21 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11101434B2 (en) 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038137B2 (en) 2017-04-28 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910570B2 (en) 2017-04-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10941170B2 (en) 2017-05-03 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201299B2 (en) 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10870668B2 (en) 2017-05-05 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822362B2 (en) 2017-05-11 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038115B2 (en) 2017-05-18 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10840459B2 (en) 2017-05-18 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10934293B2 (en) 2017-05-18 2021-03-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944062B2 (en) 2017-05-18 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10790455B2 (en) 2017-05-18 2020-09-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930862B2 (en) 2017-06-01 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968226B2 (en) 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11608321B2 (en) 2017-06-23 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495757B2 (en) 2017-06-23 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12098157B2 (en) 2017-06-23 2024-09-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678565B2 (en) 2017-06-23 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758804B2 (en) 2017-06-23 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469382B2 (en) 2017-07-12 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765970B2 (en) 2017-07-26 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239433B2 (en) 2017-07-26 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11968883B2 (en) 2017-07-26 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11322691B2 (en) 2017-07-26 2022-05-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744141B2 (en) 2017-08-09 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11508913B2 (en) 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910699B2 (en) 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349083B2 (en) 2017-08-10 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605791B2 (en) 2017-09-01 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424420B2 (en) 2017-09-07 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11696492B2 (en) 2017-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11444249B2 (en) 2017-09-07 2022-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE112018005069B4 (de) 2017-09-12 2024-06-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
US11778897B2 (en) 2017-09-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11214587B2 (en) 2017-11-07 2022-01-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910702B2 (en) 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US11183646B2 (en) 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825735B2 (en) 2017-11-28 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12075690B2 (en) 2017-12-14 2024-08-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10971687B2 (en) 2017-12-14 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233204B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081659B2 (en) 2018-01-10 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700765B2 (en) 2018-01-10 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515493B2 (en) 2018-01-11 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) * 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11367840B2 (en) 2018-01-26 2022-06-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11845764B2 (en) 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12029055B2 (en) 2018-01-30 2024-07-02 The University Of Southern California OLED with hybrid emissive layer
US11957050B2 (en) 2018-02-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239434B2 (en) * 2018-02-09 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11180519B2 (en) 2018-02-09 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557733B2 (en) 2018-03-12 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11882759B2 (en) 2018-04-13 2024-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11390639B2 (en) 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616203B2 (en) 2018-04-17 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342513B2 (en) 2018-05-04 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515494B2 (en) 2018-05-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753427B2 (en) 2018-05-04 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11793073B2 (en) 2018-05-06 2023-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11450822B2 (en) 2018-05-25 2022-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716900B2 (en) 2018-05-30 2023-08-01 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11404653B2 (en) 2018-06-04 2022-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11339182B2 (en) 2018-06-07 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228004B2 (en) 2018-06-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11261207B2 (en) 2018-06-25 2022-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233203B2 (en) 2018-09-06 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11718634B2 (en) 2018-09-14 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11903305B2 (en) 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495752B2 (en) 2018-10-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469383B2 (en) 2018-10-08 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
US11469384B2 (en) 2018-11-02 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825736B2 (en) 2018-11-19 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11963441B2 (en) 2018-11-26 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672176B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11716899B2 (en) 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11690285B2 (en) 2018-11-28 2023-06-27 Universal Display Corporation Electroluminescent devices
US11515489B2 (en) 2018-11-28 2022-11-29 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11672165B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11623936B2 (en) 2018-12-11 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11325932B2 (en) 2019-02-08 2022-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11370809B2 (en) 2019-02-08 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871653B2 (en) 2019-02-22 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758807B2 (en) 2019-02-22 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
US11739081B2 (en) 2019-03-11 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12082428B2 (en) 2019-03-12 2024-09-03 Universal Display Corporation OLED with triplet emitter and excited state lifetime less than 200 ns
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US11963438B2 (en) 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US12122793B2 (en) 2019-03-27 2024-10-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11639363B2 (en) 2019-04-22 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11613550B2 (en) 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
US12075691B2 (en) 2019-04-30 2024-08-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495756B2 (en) 2019-05-07 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12103942B2 (en) 2019-05-13 2024-10-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11827651B2 (en) 2019-05-13 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12010859B2 (en) 2019-05-24 2024-06-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11647667B2 (en) 2019-06-14 2023-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same
US12077550B2 (en) 2019-07-02 2024-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11920070B2 (en) 2019-07-12 2024-03-05 The University Of Southern California Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes
KR20210008979A (ko) 2019-07-15 2021-01-26 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11926638B2 (en) 2019-07-22 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11685754B2 (en) 2019-07-22 2023-06-27 Universal Display Corporation Heteroleptic organic electroluminescent materials
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11708355B2 (en) 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11985888B2 (en) 2019-08-12 2024-05-14 The Regents Of The University Of Michigan Organic electroluminescent device
US11374181B2 (en) 2019-08-14 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11930699B2 (en) 2019-08-15 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925105B2 (en) 2019-08-26 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937494B2 (en) 2019-08-28 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11820783B2 (en) 2019-09-06 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11999886B2 (en) 2019-09-26 2024-06-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11864458B2 (en) 2019-10-08 2024-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697653B2 (en) 2019-10-21 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11919914B2 (en) 2019-10-25 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765965B2 (en) 2019-10-30 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP7488091B2 (ja) 2019-11-14 2024-05-21 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778895B2 (en) 2020-01-13 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917900B2 (en) 2020-01-28 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12084465B2 (en) 2020-02-24 2024-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12018035B2 (en) 2020-03-23 2024-06-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12129269B2 (en) 2020-04-13 2024-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11970508B2 (en) 2020-04-22 2024-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12035613B2 (en) 2020-05-26 2024-07-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US12065451B2 (en) 2020-08-19 2024-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240343970A1 (en) 2021-12-16 2024-10-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188319A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240180025A1 (en) 2022-10-27 2024-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240196730A1 (en) 2022-10-27 2024-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188316A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188419A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240247017A1 (en) 2022-12-14 2024-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN116445172B (zh) * 2023-04-04 2024-09-24 淮阴工学院 一种含三氮苯咔唑盘状光固化液晶的4d打印形状记忆树脂材料及其制备方法和应用

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4780536A (en) 1986-09-05 1988-10-25 The Ohio State University Research Foundation Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations
US6066426A (en) * 1998-10-14 2000-05-23 Imation Corp. Organophotoreceptors for electrophotography featuring novel charge transport compounds
WO2001009117A1 (en) * 1999-07-29 2001-02-08 Allellix Neuroscience Inc. Tricyclic compounds as glycine transport inhibitors
JP3571977B2 (ja) 1999-11-12 2004-09-29 キヤノン株式会社 有機発光素子
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
CN102041001B (zh) 2000-08-11 2014-10-22 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
US6939624B2 (en) 2000-08-11 2005-09-06 Universal Display Corporation Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
KR100354500B1 (ko) * 2000-09-05 2002-09-30 한화석유화학 주식회사 플로렌계 중합체 및 이를 이용한 전기발광 소자
TWI297038B (en) 2000-11-22 2008-05-21 Academia Sinica 3,6,9-trisubstituted carbazoles for light emitting diodes
DE60205824T2 (de) * 2001-07-09 2006-05-18 Merck Patent Gmbh Thienothiophenderivate
EP1283448B1 (en) * 2001-08-10 2008-11-05 Samsung Electronics Co., Ltd. Electrophotographic organophotoreceptors with charge transport compounds
DE60229192D1 (de) * 2001-09-14 2008-11-20 Samsung Electronics Co Ltd Elektrophotographischer organischer Photorezeptor
US7118839B2 (en) * 2001-09-28 2006-10-10 Samsung Electronics Co., Ltd. Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport materials
US6838193B2 (en) * 2001-11-14 2005-01-04 Academia Sinica Organic light-emitting diode
US6905804B2 (en) * 2002-02-08 2005-06-14 Samsung Electronics Co., Ltd. Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport materials
US6864025B2 (en) * 2002-03-28 2005-03-08 Samsung Electronics Co., Ltd. Sulfonyldiphenylene-based charge transport compositions
US6835514B2 (en) * 2002-03-28 2004-12-28 Samsung Electronics Co., Ltd. Hydrazone-based charge transport compounds
US6835513B2 (en) * 2002-03-28 2004-12-28 Samsung Electronic Co., Ltd. Carbazole based charge transport compounds
JP2003313547A (ja) * 2002-04-19 2003-11-06 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004075567A (ja) 2002-08-12 2004-03-11 Idemitsu Kosan Co Ltd オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3902993B2 (ja) * 2002-08-27 2007-04-11 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
EP1551206A4 (en) 2002-10-09 2007-12-05 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
US20040086743A1 (en) * 2002-11-06 2004-05-06 Brown Cory S. Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
JP4254231B2 (ja) 2002-12-26 2009-04-15 東レ株式会社 発光素子用材料およびそれを用いた発光素子
TWI278503B (en) * 2003-01-21 2007-04-11 Univ Nat Taiwan Pyrimidine containing di-fluorene oligomer for OLED
US7271406B2 (en) * 2003-04-15 2007-09-18 3M Innovative Properties Company Electron transport agents for organic electronic devices
US7501216B2 (en) * 2003-05-30 2009-03-10 Samsung Electronics Co., Ltd. Azine-based charge transport materials
JP4481930B2 (ja) * 2003-07-11 2010-06-16 出光興産株式会社 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子
US7011917B2 (en) * 2003-09-25 2006-03-14 Samsung Electronics Co. Ltd. Organophotoreceptor with charge transport material having bis(9-fluorenone) azine groups
US6955869B2 (en) * 2003-09-25 2005-10-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Organophotoreceptor with a charge transport material having two azine groups
DE112004001856T5 (de) * 2003-10-01 2006-07-27 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Lichtemittierendes Polymermaterial und lichtemittierende polymere Vorrichtung
DE10357044A1 (de) * 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
KR20060127059A (ko) 2004-01-21 2006-12-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자용 호스트 재료 및 유기 전기 발광소자
TWI428053B (zh) 2004-02-09 2014-02-21 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent element
WO2005084083A1 (ja) 2004-03-02 2005-09-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2005090512A1 (en) 2004-03-19 2005-09-29 Lg Chem, Ltd. New materials for injecting or transporting holes and organic electroluminescence devices using the same
KR100573137B1 (ko) 2004-04-02 2006-04-24 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR100669716B1 (ko) 2004-07-14 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 페닐카르바졸 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP4065547B2 (ja) * 2004-04-12 2008-03-26 キヤノン株式会社 フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4951341B2 (ja) * 2004-06-28 2012-06-13 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
ITRM20040352A1 (it) * 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
JP2006052323A (ja) 2004-08-12 2006-02-23 Sony Corp 有機材料、有機電界発光素子、および表示装置
US7329722B2 (en) * 2004-08-30 2008-02-12 Samsung Electronics Co., Ltd Polymeric charge transport materials having carbazolyl repeating units
JP4725056B2 (ja) * 2004-08-31 2011-07-13 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
EP1645610A1 (de) 2004-10-11 2006-04-12 Covion Organic Semiconductors GmbH Phenanthren-Derivate
US20060088728A1 (en) * 2004-10-22 2006-04-27 Raymond Kwong Arylcarbazoles as hosts in PHOLEDs
FR2885904B1 (fr) * 2005-05-19 2007-07-06 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives du fluorene, compositions les contenant et utilisation
US8092924B2 (en) * 2005-05-31 2012-01-10 Universal Display Corporation Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes
US7419728B2 (en) * 2005-05-31 2008-09-02 Eastman Kodak Company Light-emitting device containing bis-phosphineoxide compound
WO2007029403A1 (ja) * 2005-09-08 2007-03-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007084458A (ja) 2005-09-20 2007-04-05 Chemiprokasei Kaisha Ltd １，８−ナフチリジン誘導体および該誘導体を含有する有機電界発光素子
JP2007153778A (ja) 2005-12-02 2007-06-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007105448A1 (ja) * 2006-02-28 2007-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ナフタセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4933127B2 (ja) * 2006-03-31 2012-05-16 キヤノン株式会社 フルオレン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007308477A (ja) * 2006-04-20 2007-11-29 Canon Inc 化合物および有機発光素子
WO2007127069A1 (en) 2006-04-27 2007-11-08 Eastman Kodak Company Electroluminescent device including an anthracene derivative
JP4965914B2 (ja) * 2006-07-05 2012-07-04 キヤノン株式会社 有機化合物及び発光素子
JP5203207B2 (ja) 2006-08-23 2013-06-05 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5294872B2 (ja) * 2006-11-20 2013-09-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009066779A1 (ja) 2009-05-28
JPWO2009066779A1 (ja) 2011-04-07
JP5270571B2 (ja) 2013-08-21
US8759819B2 (en) 2014-06-24
US20100283043A1 (en) 2010-11-11
CN101868868A (zh) 2010-10-20
EP2221896A1 (en) 2010-08-25
US9054319B2 (en) 2015-06-09
EP2221896A4 (en) 2012-04-18
TW200940677A (en) 2009-10-01
US20120199817A1 (en) 2012-08-09
US20140131680A1 (en) 2014-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5270571B2 (ja) 有機ｅｌ素子
JP5081821B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8471008B2 (en) Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
EP2166584B1 (en) Material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element prepared by using the material
KR101016164B1 (ko) 유기 전기발광 소자
KR101153063B1 (ko) 유기 전기 발광 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
JP4955403B2 (ja) 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2202818A1 (en) Organic el device
US20150194622A1 (en) Biscarbazole derivative host materials and red emitter for oled emissive region
TW200915918A (en) Organic EL device
KR20080080306A (ko) 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기전기발광 소자
JPWO2007111176A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004028217A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20100040886A (ko) 나프탈렌 유도체, 유기 ｅｌ 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 ｅｌ 소자
JPWO2007058104A1 (ja) 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007058080A1 (ja) 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007055187A1 (ja) 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20170000741A (ko) 유기 전계 발광 소자
JP2006213686A (ja) 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2006306807A (ja) 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application