KR101016164B1 - 유기 전기발광 소자 - Google Patents

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도시히로 이와쿠마
치시오 호소카와
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이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Abstract

음극과 양극 사이에 적어도 인광성의 발광 재료 및 호스트 재료로 이루어진 발광층을 갖는 유기 전기발광 소자에 있어서, 발광층과 음극 사이에 발광층과 접합된 전자 주입층을 갖고, 발광층이 전자 수송성이고, 상기 호스트 재료의 이온화 포텐셜이 5.9eV 이하이며, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 에너지 갭이 발광층 내의 호스트 재료의 에너지 갭보다 작거나, 또는 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 3중항 에너지가 발광층 내의 호스트 재료의 3중항 에너지보다 작은 유기 전기발광 소자로서, 인광성의 발광을 이용하고 발광 효율이 높은 유기 전기발광 소자를 제공한다.

Description

유기 전기발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE}
본 발명은 유기 전기발광 소자에 관한 것으로, 특히 인광성의 발광을 이용하고 낮은 구동 전압에서 발광 효율이 높은 유기 전기발광 소자에 관한 것이다.
유기 전기발광 소자(이하, 전기발광을 EL이라 약기하는 경우가 있음)는 전계를 인가했을 때, 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합 에너지에 의해 형광성 물질이 발광하는 원리를 이용한 자발광 소자이다. 이스트만 코닥사의 탕(C.W. Tang) 등에 의해 적층형 소자에 의한 저전압 구동 유기 EL 소자가 보고된(문헌[C.W. Tang and S.A. Vanslyke, Applied Physics Letters, Vol. 51, p 913, 1987] 등) 이래, 유기 재료를 구성 재료로 하는 유기 EL 소자에 관한 연구가 활발히 이루어지고 있다. 탕 등은 트리스(8-하이드록시퀴놀린올)알루미늄을 발광층에, 트라이페닐다이아민 유도체를 정공 수송층에 사용하고 있다. 적층 구조의 이점으로서는, 발광층에 대한 정공의 주입 효율을 높이고, 음극으로부터 주입된 전자를 블록킹하여 재결합에 의해 생성하는 여기자의 생성 효율을 높이며, 발광층 내에서 생성된 여기자를 가둘 수 있는 점 등을 들 수 있다. 이 예와 같이 유기 EL 소자의 소자 구조로서는, 정공 수송(주입)층 및 전자 수송 발광층의 2층형, 또는 정공 수송(주입)층, 발광층 및 전자 수송(주입)층의 3층형 등이 잘 알려져 있다. 이러한 적층형 구조 소자에서는 주입된 정공과 전자의 재결합 효율을 높이기 위해 소자 구조 및 형성 방법에 다양한 고안이 이루어지고 있다.
유기 EL 소자의 발광 재료로서는 트리스(8-퀴놀린올라토)알루미늄 착체 등의 킬레이트 착체, 쿠마린 유도체, 테트라페닐뷰타다이엔 유도체, 비스스타이릴아릴렌 유도체, 옥사다이아졸 유도체 등의 발광 재료가 알려져 있고, 이들로부터는 청색에서 적색까지의 가시 영역의 발광을 얻을 수 있음이 보고되어, 컬러 표시 장치의 실현이 기대되고 있다(예컨대, 일본 특허 공개 제 1996-239655 호 공보, 일본 특허 공개 제 1995-138561 호 공보 등 참조).
또한, 최근 들어 유기 EL 소자의 발광층에 발광 재료 외에 유기 인광 재료를 이용하는 것도 제안되었다(예컨대, 문헌[D.F. O'Brien, M.A. Baldo et al., "Improved energy transfer in electrophosphorescent devices", Applied Physics Letters, Vol. 74, No. 3, pp 442-444, January 18, 1999], [M.A. Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence", Applied Physics Letters, Vol. 75, No. 1, pp 4-6, July 5, 1999] 등 참조).
이와 같이, 유기 EL 소자의 발광층에 있어서 유기 인광 재료의 여기 상태의 1중항 상태와 3중항 상태를 이용함으로써 높은 발광 효율이 달성되고 있다. 유기 EL 소자 내에서 전자와 정공이 재결합할 때에는 스핀 다중도의 차이로 인해 1중항 여기자와 3중항 여기자가 1:3의 비율로 생성된다고 여겨지므로, 인광성의 발광 재료를 이용하면 형광만을 사용한 소자의 3 내지 4배의 발광 효율을 달성할 수 있으리라 기대된다.
이러한 유기 EL 소자에 있어서는 3중항의 여기 상태 또는 3중항의 여기자가 소광되지 않도록 순차적으로 양극, 정공 수송층, 유기 발광층, 전자 수송층(정공 저지층), 전자 주입층 및 음극과 같이 층을 적층하는 구성이 사용되어 왔다(예컨대, 미국 특허 제 6,097,147 호 명세서 및 국제 특허 공보 WO01/41512 호 명세서 참조). 이 구성을 갖는 유기 EL 소자에는 다음과 같은 특징이 있었다.
① 전자 주입층과 발광층을 접합시키면 여기 상태가 소광되기 때문에, 발광층보다 에너지 갭이 넓거나 또는 발광층의 3중항 에너지보다 큰 3중항 에너지를 보유하는 정공 저지층을 사용하였다.
② 정공 저지층은 유기 발광층으로부터의 정공의 이동을 제한하여 정공을 발광층 내에 효율적으로 축적함으로써 전자와의 재결합 확률을 향상시키는 것이 가능하였다.
③ 정공 저지층과 음극 금속을 직접 접합시키면 수명이나 효율 등의 성능이 현저히 낮아지기 때문에 정공 저지층과 음극 사이에 에너지 갭이 정공 저지층보다 작은 전자 주입층을 구비할 필요가 있었다.
그러나, 이들 종래의 전자 주입 구성에는 문제가 있음이 밝혀졌다. 즉, 정공 저지층은 에너지 갭이 넓고 타층으로부터의 전하 주입 수송에 대해서는 에너지 장벽으로 작용하여 저항이 크기 때문에 구동 전압이 상승하였다. 또한, 정공 저지 층에 사용되는 많은 화합물은 높은 정공 저지능을 보유했었지만 열화되기 쉬워 장수명의 소자를 제공할 수 없었다.
또한, 종래의 소자로서, 전자 주입층과 발광층을 직접 접합하여, 전자 주입층을 형성하는 전자 수송 재료의 3중항 에너지를 발광층을 형성하는 호스트 재료의 3중항 에너지보다 크게 하도록 한 소자도 알려져 있다(예컨대, 일본 특허 공개 제 2002-100476 호 공보). 그러나, 전자 수송 재료의 3중항 에너지를 크게 한 소자는 소광을 면하긴 하지만 1중항 에너지가 3중항 에너지보다 일반적으로 0.3eV 이상 크기 때문에, 결과적으로 전자 수송 재료의 에너지 갭이 매우 커서 3eV 이상이 된다. 이러한 경우, 음극으로부터의 전자 주입의 에너지 장벽은 매우 커서 구동 전압의 고전압화가 발생하고, 또한 에너지 장벽이 큰 경우에는 전류를 계속 주입하면 열화가 발생하기 쉬워 소자의 수명이 짧은 등의 문제점이 있었다.
또한, 발광층의 호스트 재료를 전자 수송 재료로 형성한 소자도 알려져 있다(예컨대, 국제 특허 공보 WO01/93642 호 명세서). 그러나, 이 소자에 사용된 호스트 재료는 이온화 포텐셜이 5.9eV 이상이었기 때문에, 호스트 재료에 정공을 주입할 수 없어 호스트 재료가 정공을 수송하지 않으므로 구동 전압이 높아진다는 문제점이 있었다.
발명의 요약
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해 이루어진 것으로, 인광성의 발광을 이용한 유기 EL 소자에 있어서, 낮은 구동 전압으로 발광 효율이 높은 유기 EL 소자 를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 제 1 발명에서는, 적어도 인광성의 발광 재료 및 호스트 재료로 이루어진 발광층과 음극 사이에 발광층과 접합된 전자 주입층을 구비하며 정공 저지층은 생략하고, 또한 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 에너지 갭을 발광층 내의 호스트 재료의 에너지 갭보다 작게 하였다. 당업자의 종래의 이해로는, 이와 같이 함으로써 발광층에서 발생한 여기 상태가 전자 주입층에 의해 실활되어, 효율이 매우 낮은 소자밖에 얻을 수 없다. 그러나, 본 발명에서는 또한 발광층을 전자 수송성으로 함으로써, 전자와 정공이 재결합하는 영역이 전자 주입층과 발광층과의 계면으로부터 떨어져 실활이 면해진다. 또한, 발광층 내의 호스트 재료에 양호하게 정공을 주입할 수 있도록 호스트 재료의 이온화 포텐셜을 5.9eV 이하로 함으로써, 종래의 유기 EL 소자와 같이 정공 저지층을 사용하지 않고 고효율의 소자를 얻을 수 있으며, 또한 발광층 내의 호스트 재료에 정공을 주입하여 수송할 수 있기 때문에 구동 전압을 저하시킬 수 있고, 열화되기 쉬운 정공 저지층을 사용하지 않기 때문에 장수명의 소자를 얻을 수 있다. 또한, 유기 EL 소자의 구성이 간소해졌기 때문에 용이하게 제작할 수 있게 되었다. 또한, 에너지 갭이 발광층 내의 호스트 재료의 에너지 갭보다 작은 전자 수송 재료를 함유시켰기 때문에, 음극으로부터의 전자 주입이 촉진되는 효과도 있고 저전압화의 효과도 있음이 확인되었다.
또한, 제 2 발명에서는, 적어도 인광성의 발광 재료 및 호스트 재료로 이루어진 발광층과 음극 사이에 발광층과 접합된 전자 주입층을 구비하고, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 3중항 에너지를 발광층 내의 호스트 재료의 3중항 에너지보다 작게 하였다. 이에 따라, 전자 수송 재료의 에너지 갭을 좁게 하여, 음극으로부터의 전자 주입을 양호하게 하는 것이 가능해진다. 당업자의 종래의 이해로는, 이와 같이 함으로써 발광층에서 발생한 여기 상태가 전자 주입층에 의해 실활되어, 효율이 매우 낮은 소자밖에 얻을 수 없다. 그러나, 본 발명에서는 또한 발광층을 전자 수송성으로 함으로써, 전자와 정공이 재결합하는 영역이 전자 주입층과 발광층과의 계면으로부터 떨어져 실활이 면해진다. 또한, 발광층 내의 호스트 재료에 양호하게 정공을 주입할 수 있도록 호스트 재료의 이온화 포텐셜을 5.9eV 이하로 함으로써, 종래의 유기 EL 소자와 달리 에너지 갭이 넓은 전자 주입층을 사용하지 않고 고효율의 소자를 얻을 수 있게 되고, 전자 주입의 에너지 장벽을 작게 한 효과로서 소자의 수명이 개선되었다. 또한, 발광층 내의 호스트 재료에 정공을 주입하여 수송할 수 있기 때문에 구동 전압을 저하시킬 수 있다. 또한, 유기 EL 소자의 구성이 간소해졌기 때문에 용이하게 제작할 수 있게 되었다.
즉, 본 제 1 발명은 음극과 양극 사이에 적어도 인광성의 발광 재료 및 호스트 재료로 이루어진 발광층을 갖는 유기 EL 소자에 있어서, 발광층과 음극 사이에 발광층과 접합된 전자 주입층을 갖고, 발광층이 전자 수송성이고, 상기 호스트 재료의 이온화 포텐셜이 5.9eV 이하이며, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 에너지 갭이 발광층 내의 호스트 재료의 에너지 갭보다 작은 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
또한, 본 제 2 발명은 음극과 양극 사이에 적어도 인광성의 발광 재료 및 호 스트 재료로 이루어진 발광층을 갖는 유기 EL 소자에 있어서, 발광층과 음극 사이에 발광층과 접합된 전자 주입층을 갖고, 발광층이 전자 수송성이고, 상기 호스트 재료의 이온화 포텐셜이 5.9eV 이하이며, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 3중항 에너지가 발광층 내의 호스트 재료의 3중항 에너지보다 작은 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
상술한 바와 같이, 본 제 1 발명 및 본 제 2 발명(이하, 본 발명)에 있어서는 발광층이 전자 수송성인 것이 필수적이지만, 본 발명에서 전자 수송성이란 하기 (1) 또는 (2) 중 어느 하나인 것을 말한다.
(1) 발광층 내의 호스트 재료의 전자 이동도가 10-6cm2/Vs 이상(바람직하게는, 10-5cm2/Vs 이상)인 화합물이다. 전자 이동도에 관해서는 비행시간법(TOF) 또는 공간 전하 제한 전류의 과도 측정에 의해 계측할 수 있다. TOF법에 대해서는 문헌[Synthetic Metals(Synth. Met.) 111/112, (2000) p 331]에 기재되어 있고, 공간 전하 제한 전류의 과도 측정에 대해서는 문헌[Electrical Transport in Solids, Pergamon Press, 1981, pp 346-348]에 기재되어 있다.
(2) 발광층의 양극측의 영역에서의 정공과 전자의 재결합이 음극측에서의 재결합보다 많다. 이는 발광층의 영역을 2등분하여 (음극/전자 주입층/음극측 발광층/양극측 발광층/정공 수송층/양극측)이라는 층 구성으로 한 경우에 있어서, 양극측 발광층에만 인광 발광성 화합물을 첨가한 소자(AN)와 음극측 발광층에만 인광 발광성 화합물을 첨가한 소자(CA)를 비교한 경우, 소자(AN) 쪽이 재결합이 큰 경우에 상당 한다. 이 때, 전자 주입층이나 정공 수송층에 의해 발광층의 여기 상태가 소광되지 않도록 유의해야 한다. 또한, 발광층의 양극측 계면에만 인광 발광성 화합물을 첨가한 소자(AN')와 음극측 계면에만 인광 발광성 화합물을 첨가한 소자(CA')의 효율을 비교하여 소자(AN')의 효율이 큰 경우에 발광층은 전자 수송성이라 할 수 있다.
또한, 본 발명에서의 전자 수송성이란 정공 수송성이 없는 것을 의미하지 않는다. 따라서, 전자 수송성이지만 정공 이동도를 계측하였을 때 10-7cm2/Vs보다 큰 값을 보유하고 있어도 문제없다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 환원성 도펀트가 전자 주입층에 첨가되어 있거나, 또는 음극과 상기 음극과 접합되는 층과의 계면 영역에 첨가되어 있으면 바람직하다. 이와 같이 함으로써 소자의 전압을 낮게 할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 음극과 양극 사이에 인광성의 발광 재료가 첨가되어 있는 정공 수송층을 가지면 바람직하다. 이와 같이 함으로써, 정공 수송층에서 발생한 여기 상태도 발광으로 이어져 한층 발광 효율이 높아진다.
또한, 상기 정공 수송층 내의 정공 수송 재료의 3중항 에너지가 상기 발광층 내의 인광성 발광 재료의 여기 에너지보다 크면 바람직하다. 이와 같이 함으로써, 정공 수송 재료에 의해 발광층의 여기 상태가 소광되지 않게 되어 한층 발광 효율이 높아진다.
본 제 1 발명의 유기 EL 소자는 음극과 양극 사이에 적어도 인광성의 발광 재료 및 호스트 재료로 이루어진 발광층을 갖는 유기 EL 소자에 있어서, 발광층과 음극 사이에 발광층과 접합된 전자 주입층을 갖고, 발광층이 전자 수송성이고, 상기 호스트 재료의 이온화 포텐셜이 5.9eV 이하(바람직하게는, 5.8eV 이하)이며, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 에너지 갭이 발광층 내의 호스트 재료의 에너지 갭보다 작다.
본 제 2 발명의 유기 EL 소자는 음극과 양극 사이에 적어도 인광성의 발광 재료 및 호스트 재료로 이루어진 발광층을 갖는 유기 EL 소자에 있어서, 발광층과 음극 사이에 발광층과 접합된 전자 주입층을 갖고, 발광층이 전자 수송성이고, 상기 호스트 재료의 이온화 포텐셜이 5.9eV 이하이며(바람직하게는, 5.8eV 이하), 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 3중항 에너지가 발광층 내의 호스트 재료의 3중항 에너지보다 작다.
상기 발광층 내의 호스트 재료가 전자 수송성이면 바람직하고, 이 호스트 재료의 전자 수송도는 10-6cm2/Vs 이상이면 바람직하다.
발광층 내의 호스트 재료에 대해서는, 종래부터 사용되어 온 폴리바이닐카바졸이나 비스카바졸 등의 폴리카바졸 화합물은 예외적인 경우를 제외하고 정공 수송성이면서 전자의 수송 능력은 작다. 이러한 정공 수송성 재료를 호스트 재료로서 사용하였을 때에는 발광층의 음극측 계면이 주요한 재결합 영역이 된다. 이 때, 발광층과 음극 사이에 전자 주입층을 개재시키는 동시에 전자 주입층과 발광층을 접합시키고, 전자 주입층에 에너지 갭이 발광층을 형성하는 에너지 갭보다 작은 전자 수송 재료를 함유시키면, 발광층의 음극측 계면을 중심으로 하여 발생한 여기 상태가 전자 주입층에 의해 실활되어, 효율이 매우 낮은 소자밖에 얻을 수 없다. 또한, 전자 주입층을 형성하는 전자 수송 재료의 3중항 에너지는 발광층을 형성하는 호스트 재료의 3중항 에너지보다 작은 경우라도, 발광층의 음극측 계면을 중심으로 하여 발생한 여기 상태가 전자 주입층에 의해 실활되어, 효율이 매우 낮은 소자밖에 얻을 수 없다.
한편, 본 발명에서는 발광층이 전자 수송성이기 때문에, 전자와 정공이 재결합하는 영역이 전자 주입층과 발광층과의 계면으로부터 떨어져, 발생한 여기 상태의 실활을 면한다.
또한, 본 발명의 발광층 내의 호스트 재료는 이온화 포텐셜이 5.9eV 이하인 것이다. 이와 같이 함으로써, 정공 수송 재료의 이온화 포텐셜이 5.3 내지 5.7eV이기 때문에 에너지 장벽을 -0.2 내지 0.6eV로 할 수 있어 호스트 재료에 정공을 주입할 수 있게 된다. 또한, 호스트 재료간에 정공이 수송되게 되므로, 구동 전압이 낮아지게 되는 화합물을 사용할 수도 있다.
상기 발광층 내의 호스트 재료는 카바졸릴기 또는 아자카바졸릴기가 질소-함유환에 연결된 화합물, 또는 카바졸릴기 또는 아자카바졸릴기가 아릴렌기를 통해 질소-함유환에 연결된 화합물이면 바람직하다.
이 카바졸릴기, 아자카바졸릴기, 질소-함유환 및 아릴렌기는 각각 치환기를 갖고 있을 수도 있고, 치환기로서는 예컨대 수소 원자, 할로젠 원자, 하이드록실기, 아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 알킬기, 알켄일기, 사이클로알킬기, 알콕시기, 방향족 탄화수소기, 방향족 헤테로환기, 아르알킬기, 아릴옥시기, 알콕시카보닐기, 카복실기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 발광층 내의 호스트 재료는 더욱 바람직하게는 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물이다.
(Cz-)mA
Cz-An
상기 식에서,
Cz는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 또는 치환 또는 비치환된 아자카바졸릴기이고,
A는 아릴 치환 질소-함유환기, 다이아릴 치환 질소-함유환기, 또는 트라이아릴 치환 질소-함유환기이고,
m은 1 내지 3의 정수이고,
n은 1 내지 3의 정수이다.
상기 호스트 재료에 있어서의 바람직한 질소-함유환으로서는 피리딘, 퀴놀린, 피라진, 피리미딘, 퀴녹살린, 트라이아진, 이미다졸, 이미다조피리딘, 피리다 진, 벤즈이미다졸 등을 들 수 있다.
또한, 화학식 1 및 2에 있어서는 Cz의 부위에서 이온화 포텐셜의 값은 5.6 eV 내지 5.8eV인 것이 밝혀졌다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 발광층 내에 포함되는 인광성의 발광 재료로서는, 소자의 외부 양자 효율을 보다 향상시킬 수 있는 점에서 유기금속 착체가 바람직하고, 유기금속 착체의 금속 원자로서 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금을 함유하는 것을 들 수 있다. 이들 유기금속 착체는 하기 화학식 3으로 표시되는 유기금속 착체인 것이 바람직하다.
Figure 112005018305804-pct00001
상기 식에서,
A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소환기 또는 방향족 헤테로환기를 나타내고, 바람직하게는 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 싸이엔일기, 피리딜기, 퀴놀릴기 또는 아이소퀴놀릴기이며, 상기 치환기로서는 불소 원자 등의 할로젠 원자; 메틸기, 에틸기 등의 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 바이닐기 등의 알켄일기; 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1 내지 30의 알콕시카보닐기; 메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 페녹시기, 벤질옥시기 등의 아릴옥시 기; 다이메틸아미노기, 다이에틸아미노기 등의 다이알킬아미노기; 아세틸기 등의 아실기; 트라이플루오로메틸기 등의 할로알킬기; 및 사이아노기를 들 수 있고,
A2는 헤테로환을 형성하는 원자로서 질소를 함유하는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로환기를 나타내고, 바람직하게는 피리딜기, 피리미딜기, 피라진기, 트라이아진기, 벤조싸이아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 퀴놀릴기, 아이소퀴놀릴기, 퀴녹살린기 또는 페난트리딘기이며, 상기 치환기로서는 A1과 동일한 것을 들 수 있고,
A1을 포함하는 고리와 A2를 포함하는 고리는 하나의 축합환을 형성할 수도 있고, 이와 같은 것으로서는 예컨대 7,8-벤조퀴놀린기 등을 들 수 있으며,
Q는 주기율표 7 내지 11족으로부터 선택된 금속으로, 바람직하게는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 또는 금을 나타내고,
L은 2자리형의 리간드를 나타내고, 바람직하게는 아세틸아세토네이트 등의 β-다이케톤형의 리간드 또는 피로멜리트산으로부터 선택되고,
m 및 n은 정수를 나타내고, Q가 2가 금속인 경우에는 n=2이고 m=0이며, Q가 3가 금속인 경우에는 n=3이고 m=0이거나, 또는 n=2이고 m=1이다.
상기 화학식 3으로 표시되는 유기금속 착체의 구체예를 이하에 나타내지만, 하기 화합물에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112005018305804-pct00002
Figure 112005018305804-pct00003
Figure 112005018305804-pct00004
Figure 112005018305804-pct00005
본 발명의 전자 주입층에 사용하는 전자 수송 재료는, 상술한 바와 같이, 전자 수송 재료의 에너지 갭이 발광층 내의 호스트 재료보다 작거나, 또는 전자 수송 재료의 3중항 에너지가 발광층 내의 호스트 재료보다 작게 함으로써, 전자 주입성이 향상된다.
전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 에너지 갭은 2.8eV 이하이면 바람직하 고, 2.75eV 이하이면 더욱 바람직하다. 바람직한 전자 수송 재료로서는 질소-함유 헤테로환 화합물을 들 수 있다. 이는 질소 원자를 갖는 헤테로환을 갖는 화합물로 정의되며, 예컨대 질소-함유 착체 및 질소-함유환 화합물을 들 수 있다.
질소-함유 착체로서는 하기 화학식 4 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 화합물이 바람직하다.
M＋Q 또는 M＋Q'
M2＋Q2, M2＋QQ' 또는 M2＋Q'2
M3＋Q3, M3＋Q2Q', M3＋QQ'2 또는 M3＋Q'3
상기 식에서, M＋는 1가 금속 이온이고, M2＋는 2가 금속 이온이고, M3＋은 3가 금속 이온이고, Q 및 Q'는 각각 독립적으로 하기 화학식 7 및 8a 내지 8c로 표시되는 리간드이다.
Figure 112005018305804-pct00006
상기 식에서, A1 및 A2는 치환 또는 비치환된 방향족환이다.
Figure 112005018305804-pct00007
Figure 112005018305804-pct00008
Figure 112005018305804-pct00009
상기 식에서,
Z는 Si, Ge 및 Sn으로부터 선택된 원자를 나타내고,
Ar7 내지 Ar11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기 또는 방향족 헤테로환기를 나타낸다.
또한, Q 및 Q'는 각각 벤조아졸일 수도 있고, 예컨대 벤즈이미다졸, 벤조싸이아졸, 벤즈옥사졸 유도체 등을 들 수 있다.
이들 중 특히 바람직한 Q 및 Q'는 하기 화학식 9로 표시되는 것이다.
Figure 112005018305804-pct00010
상기 식에서,
R2 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자, 하이드록실기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알켄일기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로환기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알콕시카보닐기, 또는 카복실기를 나타내고, R2 내지 R7은 이들 중 2개로 고리를 형성하고 있을 수도 있다.
상기 R2 내지 R7이 나타내는 각 기의 구체예로서는 다음에 나타내는 바와 같은 것을 들 수 있다.
할로젠 원자로서는 불소, 염소, 브롬 및 아이오드를 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 아미노기는 -NX1X2로 표시되고, X1 및 X2의 예로서는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하 이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 아이오도메틸기, 1-아이오도에틸기, 2-아이오도에틸기, 2-아이오도아이소뷰틸기, 1,2-다이아이오도에틸기, 1,3-다이아이오도아이소프로필기, 2,3-다이아이오도-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아이오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이나이트로프로필기, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 4-스타이릴페닐기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐일기, 3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸바이페닐일기, 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라진일기, 2-피리딘일기, 3-피리딘일기, 4-피리딘일기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-아이소인돌릴기, 3-아이소인돌릴기, 4-아이소인돌릴기, 5-아이소인돌릴기, 6-아이소인돌릴기, 7-아이소인돌릴기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-벤조퓨란일기, 3-벤조퓨란일기, 4-벤조퓨란일기, 5-벤조퓨란일기, 6-벤조퓨란일기, 7-벤조퓨란일기, 1-아이소벤조퓨란일기, 3-아이소벤조퓨란일기, 4-아이소벤조퓨란일기, 5-아이소벤조퓨란일기, 6-아이소벤조퓨란일기, 7-아이소벤조퓨란일기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-아이소퀴놀릴기, 3-아이소퀴놀릴기, 4-아이소퀴놀릴기, 5-아이소퀴놀릴기, 6-아이소퀴놀릴기, 7-아이소퀴놀릴기, 8-아이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살린일기, 5-퀴녹살린일기, 6-퀴녹살린일기, 1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기, 4-카바졸릴기, 1-페난트리딘일기, 2-페난트리딘일기, 3-페난트리딘일기, 4-페난트리딘일기, 6-페난트리딘일기, 7-페난트리딘일기, 8-페난트리딘일기, 9-페난트리딘일기, 10-페난트리딘일기, 1-아크리딘일기, 2-아크리딘일기, 3-아크리딘일기, 4-아크리딘일기, 9-아크리딘일기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나진일기, 2-페나진일기, 1-페노싸이아진일기, 2-페노싸이아진일기, 3-페노싸이아진일기, 4-페노싸이아진일기, 1-페녹사진일기, 2-페녹사진일기, 3-페녹사진일기, 4-페녹사진일기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사다이아졸릴기, 5-옥사다이아졸릴기, 3-퓨라잔일기, 2-싸이엔일기, 3-싸이엔일기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-뷰틸피롤-4- 일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-뷰틸-1-인돌릴기, 4-t-뷰틸-1-인돌릴기, 2-t-뷰틸-3-인돌릴기, 4-t-뷰틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 알킬기의 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 아이오도메틸기, 1-아이오도에틸기, 2-아이오도에틸기, 2-아이오도아이소뷰틸기, 1,2-다이아이오도에틸기, 1,3-다이아이오도아이소프로필기, 2,3-다이아이오도-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아이오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에 틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이나이트로프로필기 등을 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 알켄일기의 예로서는 바이닐기, 알릴기, 1-뷰텐일기, 2-뷰텐일기, 3-뷰텐일기, 1,3-뷰타다이엔일기, 1-메틸바이닐기, 스타이릴기, 2,2-다이페닐바이닐기, 1,2-다이페닐바이닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-다이메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-다이페닐알릴기, 1,2-다이메틸알릴기, 1-페닐-1-뷰텐일기, 3-페닐-1-뷰텐일기 등을 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 사이클로알킬기의 예로서는 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 4-메틸사이클로헥실기 등을 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 알콕시기는 -OY로 표시되는 기로서, Y의 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 아이오도메틸 기, 1-아이오도에틸기, 2-아이오도에틸기, 2-아이오도아이소뷰틸기, 1,2-다이아이오도에틸기, 1,3-다이아이오도아이소프로필기, 2,3-다이아이오도-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아이오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이나이트로프로필기 등을 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기의 예로서는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐일기, 3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸바이페닐일기, 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기 등을 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 방향족 헤테로환기의 예로서는 1-피롤릴기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라진일기, 2-피리딘일기, 3-피리딘일기, 4-피리딘일기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-아이소인돌릴기, 2-아이소인돌릴기, 3-아이소인돌릴기, 4-아이소인돌릴기, 5-아이소인돌릴기, 6-아이소인돌릴기, 7-아이소인돌릴기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-벤조퓨란일기, 3-벤조퓨란일기, 4-벤조퓨란일기, 5-벤조퓨란일기, 6-벤조퓨란일기, 7-벤조퓨란일기, 1-아이소벤조퓨란일기, 3-아이소벤조퓨란일기, 4-아이소벤조퓨란일기, 5-아이소벤조퓨란일기, 6-아이소벤조퓨란일기, 7-아이소벤조퓨란일기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-아이소퀴놀릴기, 3-아이소퀴놀릴기, 4-아이소퀴놀릴기, 5-아이소퀴놀릴기, 6-아이소퀴놀릴기, 7-아이소퀴놀릴기, 8-아이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살린일기, 5-퀴녹살린일기, 6-퀴녹살린일기, 1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기, 4-카바졸릴기, 9-카바졸릴기, 1-페난트리딘일기, 2-페난트리딘일기, 3-페난트리딘일기, 4-페난트리딘일기, 6-페난트리딘일기, 7-페난트리딘일기, 8-페난트리딘일기, 9-페난트리딘일기, 10-페난트리딘일기, 1-아크리딘일기, 2-아크리딘일기, 3-아크리딘일기, 4-아크리딘일기, 9-아크리딘일기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나진일기, 2-페나진일기, 1-페노싸이아진일기, 2-페노싸이아진일기, 3-페노싸이아진일기, 4-페노싸이아진일기, 10-페노싸이아진일기, 1-페녹사진일기, 2-페녹사진일기, 3-페녹사진일기, 4-페녹사진일기, 10-페녹사진일기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사다이아졸릴기, 5-옥사다이아졸릴기, 3-퓨라잔일기, 2-싸이엔일기, 3-싸이엔일기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-뷰틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-뷰틸-1-인돌릴기, 4-t-뷰틸-1-인돌릴기, 2-t-뷰틸-3-인돌릴기, 4-t-뷰틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 아르알킬기의 예로서는 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐아이소프로필기, 2-페닐아이소프로필기, 페닐-t-뷰틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸아이소프로필기, 2-α-나프틸아이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸아이소프로필기, 2-β-나프틸아이소프로필기, 1-피롤릴메틸기, 2-(1-피롤릴)에틸기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기, m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기, m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-아이오도벤질기, m-아이오도벤질기, o-아이오도벤질기, p-하이드록시벤질기, m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-나이트로벤질기, m-나이트로벤질기, o-나이트로벤질기, p-사이아노벤질기, m-사이아노벤질기, o-사이아노벤질기, 1-하이드록시-2-페닐아이소프로필기, 1-클로로-2-페닐아이소프로필기 등을 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 아릴옥시기는 -OZ'로 표시되며, Z'의 예로서는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐일기, 3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸바이페닐일기, 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일 기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라진일기, 2-피리딘일기, 3-피리딘일기, 4-피리딘일기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-아이소인돌릴기, 3-아이소인돌릴기, 4-아이소인돌릴기, 5-아이소인돌릴기, 6-아이소인돌릴기, 7-아이소인돌릴기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-벤조퓨란일기, 3-벤조퓨란일기, 4-벤조퓨란일기, 5-벤조퓨란일기, 6-벤조퓨란일기, 7-벤조퓨란일기, 1-아이소벤조퓨란일기, 3-아이소벤조퓨란일기, 4-아이소벤조퓨란일기, 5-아이소벤조퓨란일기, 6-아이소벤조퓨란일기, 7-아이소벤조퓨란일기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-아이소퀴놀릴기, 3-아이소퀴놀릴기, 4-아이소퀴놀릴기, 5-아이소퀴놀릴기, 6-아이소퀴놀릴기, 7-아이소퀴놀릴기, 8-아이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살린일기, 5-퀴녹살린일기, 6-퀴녹살린일기, 1-카바졸릴기, 2-카바졸릴기, 3-카바졸릴기, 4-카바졸릴기, 1-페난트리딘일기, 2-페난트리딘일기, 3-페난트리딘일기, 4-페난트리딘일기, 6-페난트리딘일기, 7-페난트리딘일기, 8-페난트리딘일기, 9-페난트리딘일기, 10-페난트리딘일기, 1-아크리딘일기, 2-아크리딘일기, 3-아크리딘일기, 4-아크리딘일기, 9-아크리딘일기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나진일기, 2-페나진일기, 1-페노싸이아진일기, 2-페노싸이아진일기, 3-페노싸이아진일기, 4-페노싸이아진일기, 1-페녹사진일기, 2-페녹사진일기, 3-페녹사진일기, 4-페녹사진일기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사다이아졸릴기, 5-옥사다이아졸릴기, 3-퓨라잔일기, 2-싸이엔일기, 3-싸이엔일기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-t-뷰틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-t-뷰틸-1-인돌릴기, 4-t-뷰틸-1-인돌릴기, 2-t-뷰틸-3-인돌릴기, 4-t-뷰틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.
치환 또는 비치환된 알콕시카보닐기는 -COOY로 표시되고, Y의 예로서는 메틸 기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 아이오도메틸기, 1-아이오도에틸기, 2-아이오도에틸기, 2-아이오도아이소뷰틸기, 1,2-다이아이오도에틸기, 1,3-다이아이오도아이소프로필기, 2,3-다이아이오도--t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아이오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이나이트로프로필기 등을 들 수 있다.
또한, 고리를 형성하는 경우의 2가 기의 예로서는 테트라메틸렌기, 펜타메틸 렌기, 헥사메틸렌기, 다이페닐메테인-2,2'-다이일기, 다이페닐에테인-3,3'-다이일기, 다이페닐프로페인-4,4'-다이일기 등을 들 수 있다.
상기 각 치환기로서는 예컨대 수소 원자, 할로젠 원자, 하이드록실기, 아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 알킬기, 알켄일기, 사이클로알킬기, 알콕시기, 방향족 탄화수소기, 방향족 헤테로환기, 아르알킬기, 아릴옥시기, 알콕시카보닐기 또는 카복실기 등을 들 수 있고, 구체예로서는 상기와 동일한 것을 들 수 있다.
이상 중에서 특히 바람직한 전자 수송 재료의 질소-함유 착체는 단일 종류의 질소-함유환 유도체가 배위된 금속 착체이며, 상기 질소-함유환이 퀴놀린, 페닐피리딘, 벤조퀴놀린 또는 페난트롤린이면 바람직하다. 또한, 상기 금속 착체가 퀴놀린올의 금속 착체 또는 그 유도체이면 바람직하다. 구체적으로는 8-퀴놀린올 유도체를 리간드로 하는 금속 착체, 예컨대 트리스(8-퀴놀린올) Al 착체, 트리스(5,7-다이클로로-8-퀴놀린올) Al 착체, 트리스(5,7-다이브로모-8-퀴놀린올) Al 착체, 트리스(2-메틸-8-퀴놀린올) Al 착체, 트리스(5-메틸-8-퀴놀린올) Al 착체, 트리스(8-퀴놀린올) Zn 착체, 트리스(8-퀴놀린올) In 착체, 트리스(8-퀴놀린올) Mg 착체, 트리스(8-퀴놀린올) Cu 착체, 트리스(8-퀴놀린올) Ca 착체, 트리스(8-퀴놀린올) Sn 착체, 트리스(8-퀴놀린올) Ga 착체, 트리스(8-퀴놀린올) Pb 착체 등의 1종 단독 또는 2종 이상의 조합을 들 수 있다.
이들 금속 착체는 에너지 갭이 작기 때문에 음극으로부터의 전자 주입성이 우수하고, 전자 수송에 대한 내구성도 높아, 장수명의 소자를 제공할 수 있다.
또한, 바람직한 전자 수송 재료의 질소-함유환 화합물로서는 질소-함유환으 로서 피리딘, 퀴놀린, 피라진, 피리미딘, 퀴녹살린, 트라이아진, 이미다졸, 이미다조피리딘 등을 갖는 화합물을 들 수 있고, 특히 에너지 갭을 작게 할 수 있는 점에서 질소-함유환과 축합 방향족환이 연결된 화합물, 또는 질소-함유환이 아릴렌기를 통해 축합 방향족환과 연결된 화합물이 바람직하다. 이 질소-함유환, 축합 방향족환 및 아릴렌기는 각각 치환기를 갖고 있을 수도 있고, 치환기로서는 예컨대 수소 원자, 할로젠 원자, 하이드록실기, 아미노기, 나이트로기, 사이아노기, 알킬기, 알켄일기, 사이클로알킬기, 알콕시기, 방향족 탄화수소기, 방향족 헤테로환기, 아르알킬기, 아릴옥시기, 알콕시카보닐기, 카복실기 등을 들 수 있다.
또한, 바람직한 상기 축합 방향족환으로서는 나프탈렌, 안트라센, 피렌, 페난트렌, 플루오란텐, 크라이센, 페릴렌, 나프타센 또는 펜타센 등을 들 수 있다.
더욱 바람직한 전자 수송 재료의 질소-함유환 화합물로서는, 질소-함유환이 이미다졸 또는 이를 축합시킨 이미다조피리딘, 벤즈이미다졸 등의 6원환과 5원환의 축합환으로서, 1 내지 4개의 질소 원자를 갖는 것이며, 예컨대 벤즈이미다졸 구조를 갖는 축합 환으로서, 예컨대 하기 화학식 A 또는 B로 표시되는 것을 들 수 있다.
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화학식 A 및 B에서, L은 1가 또는 2가 연결기를 나타내며, 예컨대 탄소, 규소, 질소, 붕소, 산소, 황, 금속(예컨대, 바륨, 베릴륨), 방향족 탄화수소환, 방향족 헤테로환 등을 들 수 있고, 이들 중 탄소 원자, 질소 원자, 규소 원자, 붕소 원자, 산소 원자, 황 원자, 방향족 탄화수소기 및 방향족 헤테로환기가 바람직하며, 탄소 원자, 규소 원자, 방향족 탄화수소기 및 방향족 헤테로환기가 더욱 바람직하다.
L의 방향족 탄화수소기 및 방향족 헤테로환기는 치환기를 갖고 있을 수도 있으며, 치환기는 바람직하게는 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 방향족 탄화수소기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실기, 알콕시카보닐기, 아릴옥시카보닐기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알콕시카보닐아미노기, 아릴옥시카보닐아미노기, 설폰일아미노기, 설팜오일기, 카밤오일기, 알킬싸이오기, 아릴싸이오기, 설폰일기, 할로젠 원자, 사이아노기 및 방향족 헤테로환기이고, 보다 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 할로젠 원자, 사이아노기 및 방향족 헤테로환기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기 및 방향족 헤테로환기이며, 특히 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기 및 방향족 헤테로환기이다.
또한, 화학식 A 및 B에 있어서, L이 1가인 경우, L은 -L'-Ar-Ar2로 표시되고, L', Ar1 및 Ar2로서는 축합 방향족환인 안트라센, 나프탈렌, 크라이센, 페난트렌, 플루오란텐, 피렌, 페릴렌; 방향족 헤테로환인 피리딘, 피리미딘, 트라이아진; 또는 축환되어 있는 않은 방향족환인 벤젠, 바이페닐, 터페닐 등의 잔기를 바람직하게 들 수 있다. 이들 잔기는 치환되어 있을 수도 있고, L'은 단일 결합을 나타낼 수도 있다. Ar1은 특히 바람직하게는 안트라센 잔기, 나프탈렌 잔기 또는 크라이센 잔기이며, Ar2는 특히 바람직하게는 나프탈렌 잔기, 바이페닐 잔기 또는 벤젠 잔기이다.
화학식 A 및 B로 표시되는 화합물의 구체예로서는 이하의 예시 화합물 등을 들 수 있지만, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다. 또한, 하기 예시에 있어서, 화학식 A 및 B에 있어서의 ( )안의 질소-함유환 잔기의 부분은 HAr로 기재하고 있다.
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Figure 112005018305804-pct00015
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L이 2가인 경우, 화학식 A 및 B는 HAr-L'-Ar1-L'-HAr로 표시되는 것이 바람직하다. L' 및 Ar1의 예 및 바람직한 예는 상기와 동일하며, 치환기를 갖고 있을 수도 있고, L'은 단일 결합일 수도 있다.
R 및 R'은 각각 수소 원자, 지방족 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로환기를 나타낸다.
R 및 R'의 지방족 탄화수소기는 직쇄, 분지쇄 또는 환상 알킬기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이며, 예컨대 메틸, 에틸, 아이소-프로필, t-뷰틸, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 등을 들 수 있다), 알켄일기(바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 8의 알켄일기이며, 예컨대 바이닐, 알릴, 2-뷰텐일, 3-펜텐일 등을 들 수 있다), 또는 알킨일기(바람직하게는 탄소수 2 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 12, 특히 바람직하게는 탄소수 2 내지 8의 알킨일기이며, 예컨대 프로파질, 3-펜틴일 등을 들 수 있다)이며, 알킬기이면 바람직하다.
R 및 R'의 방향족 탄화수소기는 단환 또는 축합환이고, 바람직하게는 탄소수6 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 더욱 바람직하게는 탄소수 6 내지 12의 방향족 탄화수소기이며, 예컨대 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-메톡시페닐, 3-트라이플루오로메틸페닐, 펜타플루오로페닐, 1-나프틸, 2-나프틸 등을 들 수 있다.
R 및 R'의 헤테로환기는 단환 또는 축합환이고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 10의 헤테로환기이며, 바람직하게는 질소 원자, 산소 원자, 황 원자 및 셀레늄 원자 중 하나 이상을 포함하는 방향족 헤테로환기이다. 이 헤테로환기의 예로서는 예컨대 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 모폴린, 싸이오펜, 셀레노펜, 퓨란, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 피리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트라이아졸, 트라이아진, 인돌, 인다졸, 퓨린, 싸이아졸린, 싸이아졸, 싸이아다이아졸, 옥사졸린, 옥사졸, 옥사다이아졸, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 프탈라진, 나프틸리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 신놀린, 푸테리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 테트라졸, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤조싸이아졸, 벤조트라이아졸, 테트라자인덴, 카바졸, 아제핀 등을 들 수 있고, 바람직하게는 퓨란, 싸이오펜, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트라이아진, 퀴놀린, 프탈라진, 나프틸리딘, 퀴녹살린 및 퀴나졸린이고, 보다 바람직하게는 퓨란, 싸이오펜, 피리딘 및 퀴놀린이며, 더욱 바람직하게는 퀴놀린이다.
R 및 R'로 표시되는 지방족 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 및 헤테로환기는 치환기를 갖고 있을 수도 있고, 치환기는 상기 L로 표시되는 기의 치환기로서 열거한 것과 동일하며, 또한 바람직한 치환기도 동일하다.
R 및 R'는 바람직하게는 지방족 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 또는 헤테로환기이고, 보다 바람직하게는 지방족 탄화수소기(바람직하게는 탄소수 6 내지 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 20, 더욱 바람직하게는 탄소수 6 내지 12의 것) 또는 방향족 탄화수소기이며, 더욱 바람직하게는 지방족 탄화수소기(바람직하게는 탄소수 1 내지 20, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 더욱 바람직하게는 탄소수 2 내지 10의 것)이다.
n은 1 내지 2의 정수이다.
또한, 전자 수송 재료의 질소-함유환 화합물에 있어서의 이미다조피리딘 구조를 갖는 것으로서 예컨대 하기 화학식 C로 표시되는 것을 들 수 있다.
Figure 112005018305804-pct00017
화학식 C에 있어서, Ar1'은 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 60(바람직하게는 핵탄소수 6 내지 40)의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 핵탄소수 3 내지 60(바람직하게는 핵탄소수 3 내지 40)의 헤테로아릴기이다.
Ar1'의 치환 또는 비치환된 아릴기의 예로서는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-크라이센일기, 2-크라이센일기, 6-크라이센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐일기, 3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸바이페닐일기, 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기, 플루오란텐일기, 플루오렌일기, 스파이로바이플루오렌으로 이루어진 1가 기, 퍼플루오로페닐기, 퍼플루오로나프틸기, 퍼플루오 로안트릴기, 퍼플루오로바이페닐일기, 9-페닐안트라센으로 이루어진 1가 기, 9-(1'-나프틸)안트라센으로 이루어진 1가 기, 9-(2'-나프틸)안트라센으로 이루어진 1가 기, 6-페닐크라이센으로 이루어진 1가 기, 9-[4-(다이페닐아미노)페닐]안트라센으로 이루어진 1가 기 등을 들 수 있고, 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 터페닐기, 9-(10-페닐)안트릴기, 9-[10-(1'-나프틸)]안트릴기, 9-[10-(2'-나프틸)]안트릴기 등이 바람직하다.
Ar1'의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기의 예로서는 피롤릴기, 퓨릴기, 싸이엔일기, 실라사이클로펜타다이엔일기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 아이소퀴놀릴기, 벤조퓨릴기, 이미다졸릴기, 피리미딜기, 카바졸릴기, 셀레노페닐기, 옥사다이아졸릴기, 트라이아졸릴기 등을 들 수 있고, 피리딜기, 퀴놀릴기 및 아이소퀴놀릴기가 바람직하다.
화학식 C에 있어서, Ar2'는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 60(바람직하게는 핵탄소수 6 내지 40)의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 3 내지 60(바람직하게는 핵탄소수 3 내지 40)의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20(바람직하게는 탄소수 1 내지 6)의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20(바람직하게는 탄소수 1 내지 6)의 알콕시기이다.
Ar2'의 치환 또는 비치환된 아릴기의 예로서는 상기 Ar1'과 동일한 것을 들 수 있다.
Ar2'의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기의 예로서는 상기 Ar1'과 동일한 것을 들 수 있다.
Ar2'의 치환 또는 비치환된 알킬기의 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 아이오도메틸기, 1-아이오도에틸기, 2-아이오도에틸기, 2-아이오도아이소뷰틸기, 1,2-다이아이오도에틸기, 1,3-다이아이오도아이소프로필기, 2,3-다이아이오도-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아이오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나 이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이나이트로프로필기, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 4-메틸사이클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노보닐기, 2-노보닐기 등을 들 수 있고, 메틸기, 에틸기 및 t-뷰틸기가 바람직하다.
Ar2'의 치환 또는 비치환된 알콕시기는 -OY로 표시되는 기이며, Y의 예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, s-뷰틸기, 아이소뷰틸기, t-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시아이소뷰틸기, 1,2-다이하이드록시에틸기, 1,3-다이하이드록시아이소프로필기, 2,3-다이하이드록시-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로아이소뷰틸기, 1,2-다이클로로에틸기, 1,3-다이클로로아이소프로필기, 2,3-다이클로로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모아이소뷰틸기, 1,2-다이브로모에틸기, 1,3-다이브로모아이소프로필기, 2,3-다이브로모-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이브로모프로필기, 아이오도메틸기, 1-아이오도에틸기, 2-아이오도에틸기, 2-아이오도아이소뷰틸기, 1,2-다이아이오도에틸기, 1,3-다이아이오도아이소프로필기, 2,3-다이아이오도-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아이오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노아이소뷰틸기, 1,2-다이아미노에틸기, 1,3-다이아미노아이소프로필기, 2,3-다이아미노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이아미노프로필기, 사이아노메틸기, 1-사이아노에틸기, 2-사이아노에틸기, 2-사이아노아이소뷰틸기, 1,2-다이사이아노에틸기, 1,3-다이사이아노아이소프로필기, 2,3-다이사이아노-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이사이아노프로필기, 나이트로메틸기, 1-나이트로에틸기, 2-나이트로에틸기, 2-나이트로아이소뷰틸기, 1,2-다이나이트로에틸기, 1,3-다이나이트로아이소프로필기, 2,3-다이나이트로-t-뷰틸기, 1,2,3-트라이나이트로프로필기 등을 들 수 있고, 메틸기, 에틸기 및 t-뷰틸기가 바람직하다.
단, 화학식 C에 있어서, Ar1' 및 Ar2' 중 어느 한쪽은 치환 또는 비치환된 핵탄소수 10 내지 60의 축합환기, 또는 치환 또는 비치환된 핵탄소수 3 내지 60의 모노헤테로 축합환기이다.
화학식 C의 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 60(바람직하게는 핵탄소수 6 내지 40)의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 3 내지 60(바람직하게는 핵탄소수 3 내지 40)의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌일렌기이다.
L1 및 L2의 치환 또는 비치환된 아릴렌기의 예로서는 상기 Ar1'과 동일한 아릴기로부터 추가로 수소 원자를 제거하여 2가 기로 한 것을 들 수 있다.
L1 및 L2의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기의 예로서는 상기 Ar1'과 동일한 헤테로아릴기로부터 추가로 수소 원자를 제거하여 2가 기로 한 것을 들 수 있 다.
또한, 화학식 C에 있어서, L1 및/또는 L2가 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이면 바람직하다.
Figure 112005018305804-pct00018
또한, 화학식 C에 있어서, 상기 Ar1'이 하기 화학식 a 내지 j로 표시되는 기이면 바람직하다.
Figure 112005018305804-pct00019
Figure 112005018305804-pct00020
Figure 112005018305804-pct00021
Figure 112005018305804-pct00022
Figure 112005018305804-pct00023
Figure 112005018305804-pct00024
Figure 112005018305804-pct00025
Figure 112005018305804-pct00026
Figure 112005018305804-pct00027
Figure 112005018305804-pct00028
상기 식에서,
R1 내지 R92는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 12 내지 80의 다이아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 핵탄소수 18 내지 120의 다이아릴아미노아릴기이고,
L3은 단일 결합 또는
Figure 112005018305804-pct00029
로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다.
화학식 C의 R"는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기이다.
R"의 치환 또는 비치환된 아릴기의 예로서는 상기 Ar1'과 동일한 것을 들 수 있다.
R"의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기의 예로서는 상기 Ar1'과 동일한 것을 들 수 있다.
R"의 치환 또는 비치환된 알킬기의 예로서는 상기 Ar2'와 동일한 것을 들 수 있다.
R"의 치환 또는 비치환된 알콕시기의 예로서는 상기 Ar2'와 동일한 것을 들 수 있다.
화학식 C로 표시되는 화합물의 구체예로서는 이하의 예시 화합물 등을 들 수 있지만, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112005018305804-pct00030
Figure 112005018305804-pct00031
Figure 112005018305804-pct00032
Figure 112005018305804-pct00033
또한, 화학식 C로 표시되는 질소-함유환 화합물은 치환기를 갖고 있을 수도 있고, 치환기는 바람직하게는 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 방향족 탄화수소기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실기, 알콕시카보닐기, 아릴옥시카보닐기, 아실 옥시기, 아실아미노기, 알콕시카보닐아미노기, 아릴옥시카보닐아미노기, 설폰일아미노기, 설팜오일기, 카밤오일기, 알킬싸이오기, 아릴싸이오기, 설폰일기, 할로젠 원자, 사이아노기 및 방향족 헤테로환기이며, 보다 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기, 할로젠 원자, 사이아노기 및 방향족 헤테로환기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기 및 방향족 헤테로환기이고, 특히 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 알콕시기 및 방향족 헤테로환기이다.
이들 질소-함유환 화합물은 에너지 갭이 작기 때문에 음극으로부터의 전자 주입성이 우수하고, 전자 수송에 대한 내구성도 높아, 장수명의 소자를 제공할 수 있다.
본 발명에 있어서는, 환원성 도펀트가 상기 전자 주입층에 첨가되어 있거나, 또는 음극과 상기 음극과 접합되는 층과의 계면 영역에 첨가되어 있으면 바람직하고, 환원성 도펀트의 일함수가 2.9eV 이하이면 바람직하다. 이 전자 주입 효율을 상승시키는 화합물로 정의되는 상기 환원성 도펀트는 함유되는 전자 주입층 또는 계면 영역의 적어도 일부를 환원시켜 음이온화한다.
계면 영역으로의 환원성 도펀트의 첨가 형태로서는 층형상 또는 섬형상으로 형성하면 바람직하다.
이 환원성 도펀트로서는 알칼리 금속, 알칼리 금속 착체, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 알칼리 토금속 착체, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속, 희토류 금속 착체 및 희토류 금속 화합물로부터 선택된 적어도 1종류를 사용하면 바람직하다. 상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 희토류 금속 화합 물로서는 각각의 산화물 및 할로젠화물을 들 수 있다.
상기 알칼리 금속으로서는 Na(일함수: 2.36eV), K(일함수: 2.28eV), Rb(일함수: 2.16eV), Cs(일함수: 1.95eV) 등을 들 수 있고, 일함수가 2.9eV 이하인 것이 특히 바람직하다. 이들 중 바람직하게는 K, Rb 및 Cs이고, 더욱 바람직하게는 Rb 및 Cs이며, 가장 바람직하게는 Cs이다.
상기 알칼리 토금속으로서는 Ca(일함수: 2.9eV), Sr(일함수: 2.0 내지 2.5eV), Ba(일함수: 2.52eV) 등을 들 수 있고, 일함수가 2.9eV 이하인 것이 특히 바람직하다.
상기 희토류 금속으로서는 Sc, Y, Ce, Tb, Yb 등을 들 수 있고, 일함수가 2.9eV 이하인 것이 특히 바람직하다.
이상의 금속 중 바람직한 금속은 특히 환원 능력이 높기 때문에 전자 주입층으로의 비교적 소량의 첨가에 의해 유기 EL 소자에 있어서의 발광 휘도의 향상 및 장수명화가 가능하다.
상기 알칼리 금속 화합물로서는 Li2O, Cs2O, K2O 등의 알칼리 산화물, LiF, NaF, CsF, KF 등의 알칼리 할로젠화물 등을 들 수 있고, LiF, Li2O 및 NaF의 알칼리 산화물 또는 알칼리 불화물이 바람직하다.
상기 알칼리 토금속 화합물로서는 BaO, SrO, CaO 및 이들을 혼합한 BaxSr1-xO(0<x<1) 및 BaxCa1-xO(0<x<1) 등을 들 수 있고, BaO, SrO 및 CaO가 바람직하다.
상기 희토류 금속 화합물로서는 YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, TbF3 등을 들 수 있고, YbF3, ScF3 및 TbF3가 바람직하다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체로서는 각각 금속 이온으로서 알칼리 금속 이온, 알칼리 토금속 이온 및 희토류 금속 이온 중 적어도 하나를 함유하는 것이면 특별히 한정은 없다. 또한, 리간드로서는 퀴놀린올, 벤조퀴놀린올, 아크리딘올, 페난트리딘올, 하이드록시페닐옥사졸, 하이드록시페닐싸이아졸, 하이드록시다이아릴옥사다이아졸, 하이드록시다이아릴싸이아다이아졸, 하이드록시페닐피리딘, 하이드록시페닐벤즈이미다졸, 하이드록시벤조트라이아졸, 하이드록시플라본, 바이피리딜, 페난트롤린, 프탈로사이아닌, 포르피린, 사이클로펜타다이엔, β-다이케톤류, 아조메틴류 및 이들의 유도체 등이 바람직하지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
형성 방법으로서는, 저항 가열 증착법에 의해 환원성 도펀트를 증착하면서, 계면 영역을 형성하는 발광 재료 또는 전자 주입 재료인 유기물을 동시에 증착시켜 유기물 중에 환원성 도펀트를 분산시키는 방법이 바람직하다. 분산 농도는 몰비로 유기물:환원성 도펀트=100:1 내지 1:100, 바람직하게는 5:1 내지 1:5이다.
환원성 도펀트를 층형상으로 형성하는 경우에는, 계면의 유기층인 발광 재료 및 전자 주입 재료를 층형상으로 형성한 후에, 환원성 도펀트를 단독으로 저항 가열 증착법에 의해 증착하고, 바람직하게는 층의 두께 0.1 내지 15nm로 형성한다.
환원성 도펀트를 섬형상으로 형성하는 경우에는, 계면의 유기층인 발광 재료 및 전자 주입 재료를 섬형상으로 형성한 후에, 환원성 도펀트를 단독으로 저항 가열증착법에 의해 증착하고, 바람직하게는 섬의 두께 0.05 내지 1nm로 형성한다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자의 전자 주입층에 있어서의 주성분과 환원성 도펀트의 비율은 몰비로 주성분:환원성 도펀트=5:1 내지 1:5이면 바람직하고, 2:1 내지 1:2이면 더욱 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 음극과 양극 사이에 인광성의 발광 재료가 첨가되어 있는 정공 수송층을 가지면 바람직하다. 이 정공 수송층에 사용하는 정공 수송 재료는 그 3중항 에너지가 상기 발광층 내의 인광성의 발광 재료의 여기 에너지보다 크면 바람직하다.
또한, 종래 사용되어 온 하기 TPD 또는 NPD
Figure 112005018305804-pct00034
는 3중항 에너지가 각각 2.46eV 또는 2.51eV이며, 이에 반해 본 발명에서 사용하는 발광층 내의 인광성의 발광 재료는, 예컨대 상기한 (K-10)의 3중항 에너지는 2.55eV이기 때문에, 발광층의 여기 상태를 실활시킨다. 즉, 정공 수송 재료의 3중항 에너지가 2.55eV보다 큰 것이 실활 정도가 작아 발광 효율이 높아진다.
본 발명에서 사용하는 3중항 에너지가 2.55eV보다 큰 정공 수송 재료의 구체예로서는, 이하에 나타내는 화학식 10, 12, 14 내지 17 및 19의 것이 바람직하고, 이들은 축합 방향족환을 갖지 않는 것이 바람직하다.
Figure 112005018305804-pct00035
상기 식에서,
n은 0 내지 3의 정수이고,
R1 내지 R3은 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기이고,
B는 사이클로자일렌, 아다만틸 등의 지방족환 잔기이지만, 바람직하게는 하기 화학식 11로 표시되는 지방족환 잔기를 나타낸다.
Figure 112005018305804-pct00036
상기 식에서,
Y는 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
n은 2 내지 7의 정수를 나타내고,
m은 0 내지 2의 정수를 나타낸다.
A-B-A
상기 식에서,
A는 하기 화학식 13으로 표시되는 다이아민 유도체 잔기이고,
B는 아다만틸 지방족 환상 기이며, 바람직하게는 상기 화학식 11로 표시되는 지방족환 잔기를 각각 나타낸다.
Figure 112005018305804-pct00037
상기 식에서,
R1 내지 R9는 수소 원자, 할로젠 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 싸이오알콕시기, 사이아노기, 아미노기, 일 또는 이치환 아미노기, 하이드록실기, 머캅토기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로환기를 나타내고(단, R1 내지 R3, R4 내지 R6 및 R7 내지 R9 중 1개 이상은 수소 원자가 아니고, 또한 인접한 치환기끼리 치환 또는 비치환된 지방족식 환, 치환 또는 비치환된 탄소환식 방향족환, 치환 또는 비치환된 헤테로환식 방향족환기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로환을 형성할 수도 있다),
X는 페닐, 바이페닐일 또는 터페닐일이다.
Figure 112005018305804-pct00038
상기 식에서,
Ar6 내지 Ar9는 각각 비치환 또는 알킬기 또는 알콕시기로 치환된 탄소수 6 내지 18의 방향족기를 나타내고, 서로 동일하거나 상이할 수 있지만, Ar6 내지 Ar9 중 하나 이상은 바이페닐 또는 터페닐기인 것이 바람직하고,
X는 단일 결합, 페닐렌, 바이페닐일, N-알킬 또는 N-아릴카바졸로 이루어진 2가 기이다.
하기 화학식 15로 표시되는 다이아민 화합물.
Figure 112005018305804-pct00039
상기 식에서,
Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
R은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기 또는 핵탄소수 6 내지 18의 아릴기이고,
X는 단일 결합, 또는 알킬렌, -O- 또는 -S-로 표시되는 연결기를 나타내며, X는 있거나 없을 수 있다.
하기 화학식 16으로 표시되는 트라이아민 화합물.
Figure 112005018305804-pct00040
상기 식에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 18의 아릴기를 나타내고,
Ar2 내지 Ar5는 각각 치환 또는 비치환된 핵탄소수 6 내지 18의 아릴렌기를 나타내고,
X1은 단일 결합, 또는 -O-, -S- 또는 알킬렌인 연결기를 나타내며, 이들 연결기는 있거나 없을 수 있고,
X2 및 X3은 각각 단일 결합, 또는 -O-, -S- 또는 알킬렌기인 연결기를 나타내며, 이들은 동일하거나 상이할 수 있다.
Figure 112005018305804-pct00041
상기 식에서,
R1 내지 R12는 각각 수소 원자, 할로젠 원자, 알킬기, 아르알킬기, 알켄일기, 사이아노기, 아미노기, 아실기, 알콕시카보닐기, 카복실기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아르알킬아미노기, 할로알킬기, 하이드록실기, 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소환기, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로환기를 나타내고, R1과 R2, R3과 R4, R5와 R6, R7과 R8, R9와 R10 또는 R11과 R12는 각각 인접하는 치환기끼리 고리를 형성할 수도 있고,
X는 이하에 나타내는 3가 연결기를 나타내고,
Figure 112005018305804-pct00042
Ar1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소환기, 방향족 헤테로환기, 또는 이하에 나타내는 화학식 18로 표시되는 기이다.
Figure 112005018305804-pct00043
상기 식에서,
R13 내지 R18은 각각 수소 원자, 할로젠 원자, 알킬기, 아르알킬기, 알켄일기, 사이아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 알콕시카보닐기, 카복실기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아르알킬아미노기, 할로알킬기, 하이드록실기, 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소환기, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로환기를 나타내고, R13과 R14, R15와 R16 또는 R17과 R18은 각각 인접하는 치환기끼리 고리를 형성할 수도 있다.
Figure 112005018305804-pct00044
상기 식에서,
R은 알킬기, 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 알콕시카보닐기, 카복실기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아르알킬아미노기, 할로알킬기, 하이드록실기, 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소환기, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로환기이다.
본 발명의 유기 EL 소자의 소자 구성으로서는 양극/발광층/전자 주입층/음극, 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입층/음극, 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극, 양극/절연층/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 주입층/음극층 등의 구조를 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는 전자 주입층과 음극 사이에 절연체 또는 반도체로 구성되는 무기 화합물층이나 전자 수송층을 구비할 수도 있다. 이들 층은 전류의 누출을 유효하게 방지하여 전자 주입성을 향상시킬 수 있다.
이러한 절연체로서는 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로젠화물 및 알칼리 토금속의 할로젠화물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 금속 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 전자 수송층이 이들 알칼리 금속 칼코게나이드 등으로 구성되어 있으면, 전자 주입성을 더욱 향상시킬 수 있기 때문에 바람직하다. 구체적으로, 바람직한 알칼리 금속 칼코게나이드로서는 예컨대 Li2O, LiO, Na2S, Na2Se, NaO 등을 들 수 있고, 바람직한 알칼리 토금속 칼코게나이드로서는 예컨대 CaO, BaO, SrO, BeO, BaS 및 CaSe를 들 수 있 다. 또한, 바람직한 알칼리 금속의 할로젠화물로서는 예컨대 LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, NaCl 등을 들 수 있다. 또한, 바람직한 알칼리 토금속의 할로젠화물로서는 예컨대 CaF2, BaF2, SrF2, MgF2, BeF2 등의 불화물, 및 불화물 이외의 할로젠화물을 들 수 있다.
전자 수송층을 구성하는 반도체로서는 Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb 및 Zn 중 하나 이상의 원소를 포함하는 산화물, 질화물 또는 산화 질화물 등의 1종 단독 또는 2종 이상의 조합을 들 수 있다. 또한, 전자 수송층을 구성하는 무기 화합물이 미세결정 또는 비정질의 절연성 박막인 것이 바람직하다. 전자 수송층이 이들 절연성 박막으로 구성되어 있으면, 보다 균질한 박막이 형성되기 때문에 다크 스폿 등의 화소 결함을 감소시킬 수 있다. 또한, 이러한 무기 화합물로서는 상술한 알칼리 금속 칼코게나이드, 알칼리 토금속 칼코게나이드, 알칼리 금속의 할로젠화물 및 알칼리 토금속의 할로젠화물 등을 들 수 있다.
정공 주입·수송층은 발광층으로의 정공 주입을 도와서 발광 영역까지 수송하는 층으로서, 정공 이동도가 크고 이온화 에너지가 보통 5.5eV 이하로 작다. 이러한 정공 주입·수송층으로서는 보다 낮은 전계 강도로 정공을 발광층에 수송하는 재료가 바람직하고, 또한 정공의 이동도가 예컨대 104 내지 106V/cm의 전계 인가시에 10-6cm2/V·초 이상인 것이 바람직하며, 10-5cm2/V·초 이상인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 유기 EL 소자의 양극은 정공을 정공 수송층 또는 발광층에 주입하는 역할을 담당하는 것으로서, 4.5eV 이상의 일함수를 가지면 효과적이다. 본 발명에 사용되는 양극 재료의 구체예로서는 산화 인듐 주석 합금(ITO), 산화 주석(NESA), 금, 은, 백금, 구리 등을 들 수 있다. 또한, 음극으로서는, 전자 수송층 또는 발광층에 전자를 주입하기 위해, 일함수가 작은 재료가 바람직하다. 음극의 재료는 특별히 한정되지 않지만, 구체적으로는 인듐, 알루미늄, 마그네슘, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 알루미늄-리튬 합금, 알루미늄-스칸듐-리튬 합금, 마그네슘-은 합금 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서의 각 층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않고, 종래 공지된 진공 증착법, 스핀 코팅법 등에 의한 형성 방법을 이용할 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자에 사용하는 유기 박막층은 진공 증착법, 분자선 증착법(MBE법) 또는 용매에 녹인 용액의 딥핑법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법 등의 도포법에 의한 공지된 방법으로 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서의 각 유기 박막층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 막 두께가 너무 얇으면 핀 홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 반대로 너무 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠지기 때문에, 통상은 수nm 내지 1㎛의 범위가 바람직하다.
다음으로, 실시예를 이용하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
또한, 화합물의 3중항 에너지, 1중항 에너지 및 이온화 포텐셜은 다음과 같이 측정하였다.
(1) 3중항 에너지의 측정
최저 여기 3중항 에너지 준위(T1)를 측정하였다. 즉, 시료의 인광 스펙트럼을 측정하여 (10μmol/리터 EPA(다이에틸 에터:아이소펜테인:에탄올=5:5:2 용적비) 용액, 77K, 석영 셀, SPEX사 제품 FLUOROLOG II), 인광 스펙트럼의 단파장측의 증가선에 대하여 접선을 그어 횡축과의 교점인 파장(발광단)을 구하였다. 이 파장을 에너지 값으로 환산하였다.
(2) 1중항 에너지(에너지 갭)의 측정
여기 1중항 에너지의 값을 측정하였다. 즉, 시료의 톨루엔 용액(10-5몰/리터)을 이용하여 히다치사(HITACHI Co., Ltd.) 제품인 자외 가시 흡광계를 이용하여 흡수 스펙트럼을 측정하였다. 스펙트럼의 장파장측의 증가선에 대하여 접선을 그어 횡축과의 교점인 파장(흡수단)을 구하였다. 이 파장을 에너지 값으로 환산하였다.
(3) 이온화 포텐셜의 측정
대기하에서 리켄계기사(Riken Keiki Co., Ltd.) 제품인 광전자 분광 장치 AC-1로 재료 분말을 이용하여 측정하였다.
실시예 1
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리 기판(지오매택사 (GEOMATEC Company) 제품)을 아이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 실시한 후, UV 오존 세정을 30분간 실시하였다. 세정후의 투명 전극 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극이 형성되어 있는 측의 면 위에 상기 투명 전극을 덮도록 하여 막 두께 10nm의 구리 프탈로사이아닌막(이하 "CuPc막"이라 약기함)을 성막하였다. 이 CuPc막은 정공 주입층으로서 기능한다. CuPc막 위에 막 두께 30nm의 하기 TPAC를 성막하였다. 이 TPAC막은 정공 수송층으로서 기능한다. 또한, TPAC막 위에 막 두께 30nm의 하기 화합물 PB102를 증착하여 발광층을 성막하였다. 동시에 인광성의 Ir 금속 착체로서 상기 (K-3)을 첨가하였다. (K-3)의 농도는 발광층 중 7중량%이다. 이 막은 발광층으로서 기능한다. 이 막 위에 막 두께 20nm의 트리스(8-퀴놀린올) Al 착체(이하, Alq라 함)를 마련하였다. 이 Alq막은 전자 주입층으로서 기능한다. 그 후, 환원성 도펀트인 Li(Li원: 사에스 게터사(SAES GETTERS Company) 제품)와 Alq를 몰비로 Alq:Li=1:1로 2원 증착시키고, 음극측의 전자 주입층으로서 Alq:Li막을 10nm 형성하였다. 이 Alq:Li막 위에 금속(Al)을 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
발광층 내의 호스트 재료의 종류, 이온화 포텐셜, 에너지 갭(1중항 에너지) 및 3중항 에너지, 발광층 내의 인광성의 발광 재료(금속 착체)의 종류 및 3중항 에너지, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 종류, 에너지 갭 및 3중항 에너지의 값, 및 정공 수송층의 재료를 표 1에 나타내었다.
또한, 수득된 소자에 대하여 특성을 평가한 결과, 직류 전압 6.6V에서 발광 휘도 89cd/m2, 발광 효율 15.0cd/A의 청록색 발광이 얻어졌다. 또한, EL 스펙트럼을 계측한 결과, 발광 피크 파장은 477nm로, Ir 금속 착체로부터 발광이 생겼음이 나타났다. 이들 결과를 표 1에 나타내었다. 또한, 후술하는 바와 같이 전자 주입층에 사용한 Alq의 에너지 갭은 발광층의 호스트 재료 및 Ir 착체의 에너지 갭보다 작고, 전자 주입층에 사용하는 Alq의 3중항 에너지는 발광층의 호스트 화합물 및 3중항 에너지보다 작음에도 불구하고, 저전압에서 고효율의 청록색 발광이 얻어졌다.
Figure 112005018305804-pct00045
비교예 1(정공 수송성 발광층과 정공 저지층을 사용한 비교예)
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리 기판(지오매텍사 제품)을 아이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 실시한 후, UV 오존 세정을 30분간 실시하였다. 세정 후의 투명 전극 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극이 형성되어 있는 측의 면 위에 상기 투명 전극을 덮도록 하여 막 두께 10nm의 구리 프탈로사이아닌막(이하 "CuPc막"이라 약기함)을 성막하였다. 이 CuPc막은 정공 주입층으로서 기능한다. CuPc막의 성막에 계속하여, 이 막 위에 막 두께 30nm의 상기 NPD를 성막하였다. 이 NPD막은 정공 수송층으로서 기능한다. 또한, NPD막의 성막에 계속하여 막 위에 막 두께 30nm의 정공 수송성의 하기 CBP를 호스트 재료로서 증착하여 발광층을 성막하였다. 동시에 인광성의 Ir 금속 착체로서 상기 (K-3)을 첨가하였다. (K-3)의 농도는 발광층 중 7 중량%이다. 이 막은 발광층으로서 기능한다. 이 막 위에 막 두께 10nm의 (1,1'-비스페닐)-4-올레이트)비스(2-메틸-8-퀴놀린올라토)알루미늄(이하, BAlq라 함)을 마련하였다. 이 BAlq막은 정공 저지층으로서 기능한다. 그 후, 환원성 도펀트인 Li(Li원: 사에스 게터사 제품)과 Alq를 몰비로 Alq:Li=1:1로 2원 증착시키고, 음극측의 전자 주입층으로서 Alq:Li막을 10nm 형성하였다. 이 Alq:Li막 위에 금속(Al)을 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
발광층 내의 호스트 재료의 종류, 이온화 포텐셜, 에너지 갭(1중항 에너지) 및 3중항 에너지, 발광층 내의 인광성의 발광 재료(금속 착체)의 종류 및 3중항 에너지, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 종류, 에너지 갭 및 3중항 에너지의 값, 및 정공 수송층의 재료를 표 1에 나타내었다.
또한, 수득된 소자에 대하여 특성을 평가한 결과, 직류 전압 7.2V에서 발광 휘도 98cd/m2 및 발광 효율 3.2cd/A의 청록색 발광이 얻어졌지만, 실시예에 비해 매우 낮은 발광 효율이었다. 이는 발광층에 정공 수송성의 화합물을 호스트 재료로서 사용하였기 때문에 발광층의 여기 상태가 실활되어 소광되었기 때문이다. 이들 결과를 표 1에 나타내었다.
Figure 112005018305804-pct00046
비교예 2(정공 수송성 발광층을 사용한 비교예)
실시예 1에 있어서 발광층의 호스트 재료로서 화합물 PB102 대신에 정공 수송성의 상기 CBP를 사용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
발광층 내의 호스트 재료의 종류, 이온화 포텐셜, 에너지 갭(1중항 에너지) 및 3중항 에너지, 발광층 내의 인광성의 발광 재료(금속 착체)의 종류 및 3중항 에너지, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 종류, 에너지 갭 및 3중항 에너지의 값, 및 정공 수송층의 재료를 표 1에 나타내었다.
또한, 수득된 소자에 대하여 특성을 평가한 결과, 직류 전압 6.8V에서 발광 휘도 1.2cd/m2 및 발광 효율 0.3cd/A의 청록색 발광밖에 얻어지지 않아, 발광 효율이 매우 낮았다. 이는 발광층에 정공 수송성의 화합물을 호스트 재료로서 사용하였기 때문에 발광층의 여기 상태가 실활되어 소광되었기 때문이다. 또한, 비교예 1과 비교하여, 어느 정도의 발광 효율을 얻기 위해서는 정공 저지층이 필요하다는 것도 밝혀졌다. 이들 결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 2
실시예 1에 있어서 발광층의 호스트 재료로서 화합물 PB102 대신에 전자 수송성의 하기 PB115를 사용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
발광층 내의 호스트 재료의 종류, 이온화 포텐셜, 에너지 갭(1중항 에너지) 및 3중항 에너지, 발광층 내의 인광성의 발광 재료(금속 착체)의 종류 및 3중항 에너지, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 종류, 에너지 갭 및 3중항 에너지의 값, 및 정공 수송층의 재료를 표 1에 나타내었다.
또한, 수득된 소자에 대하여 특성을 평가한 결과, 직류 전압 6.5V에서 발광 휘도 102cd/m2 및 발광 효율 14.8cd/A의 청록색 발광이라는 매우 높은 효율이 얻어졌다. 이들 결과를 표 1에 나타내었다.
Figure 112005018305804-pct00047
실시예 3
실시예 1에 있어서 전자 주입층을 형성하는 Alq 및 Alq:Li 대신에 상기 BAlq를 사용하여 BAlq의 음극측 20nm에는 Li를 첨가한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이 경우, 발광층은 전자 주입층에 직접 접합되고, 추가로 BAlq층에 음극이 접합되어 있다.
발광층 내의 호스트 재료의 종류, 이온화 포텐셜, 에너지 갭(1중항 에너지) 및 3중항 에너지, 발광층 내의 인광성의 발광 재료(금속 착체)의 종류 및 3중항 에너지, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 종류, 에너지 갭 및 3중항 에너지의 값, 및 정공 수송층의 재료를 표 1에 나타내었다.
또한, 수득된 소자에 대하여 특성을 평가한 결과, 직류 전압 7.8V에서 발광 휘도 93cd/m2 및 발광 효율 12.3cd/A의 청록색 발광이라는 매우 높은 효율이 얻어졌다. 이들 결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 4
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극 부착 유리 기판(지오매텍사 제품)을 아이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 실시한 후, UV 오존 세정을 30분간 실시하였다. 세정 후의 투명 전극 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극이 형성되어 있는 측의 면 위에 상기 투명 전극을 덮도록 하여 막 두께 50nm의 상기 NPD를 성막하였다. 이 NPD막은 정공 수송층으로서 기능한다. 또한, NPD막 위에 막 두께 30nm의 전자 수송성의 상기 PB115를 호스트 재료로서 증착하여 발광층을 성막하였다. 동시에 인광성의 Ir 금속 착체로서 상기 (K-10)을 첨가하였다. (K-10)의 농도는 발광층 중 5중량%이다. 이 막은 발광층으로서 기능한다. 이 막 위에 막 두께 10nm의 Alq를 전자 주입층으로서 증착하였다. 그 후, 환원성 도펀트인 Li(Li원: 사에스 게터사 제품)와 Alq를 몰비로 Alq:Li=1:1로 2원 증착시키고, 음극측의 전자 주입층으로서 Alq:Li막을 30nm 형성하였다. 이 Alq:Li막 위에 금속(Al)을 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
발광층 내의 호스트 재료의 종류, 이온화 포텐셜, 에너지 갭(1중항 에너지) 및 3중항 에너지, 발광층 내의 인광성의 발광 재료(금속 착체)의 종류 및 3중항 에너지, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 종류, 에너지 갭 및 3중항 에너지의 값, 및 정공 수송층의 재료를 표 1에 나타내었다.
또한, 수득된 소자에 대하여 특성을 평가한 결과, 직류 전압 4.5V에서 발광 휘도 620cd/m2 및 발광 효율 32.5cd/A의 녹색 발광이 얻어졌다. 이들 결과를 표 1에 나타내었다.
비교예 3(정공 수송성 발광층을 사용한 비교예)
실시예 4에 있어서 발광층의 호스트 재료로서 화합물 PB115 대신에 정공 수송성의 상기 CBP를 사용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
발광층 내의 호스트 재료의 종류, 이온화 포텐셜, 에너지 갭(1중항 에너지) 및 3중항 에너지, 발광층 내의 인광성의 발광 재료(금속 착체)의 종류 및 3중항 에너지, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 종류, 에너지 갭 및 3중항 에너지의 값, 및 정공 수송층의 재료를 표 1에 나타내었다.
또한, 수득된 소자에 대하여 특성을 평가한 결과, 직류 전압 5.1V에서 발광 휘도 101cd/m2 및 발광 효율 5.7cd/A의 녹색 발광밖에 얻어지지 않아, 발광 효율이 낮았다. 이는 발광층에 정공 수송성의 화합물을 호스트 재료로서 사용하였기 때문에 발광층의 여기 상태가 실활되어 소광되었기 때문이다. 이들 결과를 표 1에 나타내었다.
비교예 4(이온화 포텐셜이 5.9eV보다 큰 호스트 재료를 포함하는 전자 수송성 발광층을 사용한 비교예)
실시예 4에 있어서 발광층의 호스트 재료로서 화합물 PB115 대신에 전자 수송성의 하기 BCP를 사용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
발광층 내의 호스트 재료의 종류, 이온화 포텐셜, 에너지 갭(1중항 에너지) 및 3중항 에너지, 발광층 내의 인광성의 발광 재료(금속 착체)의 종류 및 3중항 에너지, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 종류, 에너지 갭 및 3중항 에너지의 값, 및 정공 수송층의 재료를 표 1에 나타내었다.
또한, 수득된 소자에 대하여 특성을 평가한 결과, 직류 전압 6.2V에서 발광 휘도 320cd/m2 및 발광 효율 30.2cd/A의 녹색 발광이 얻어져, 발광층의 소광은 면할 수 있었다. 그러나, 실시예 4의 유기 EL 소자와 동일 정도의 발광 효율을 얻기 위해 1.7V 높은 전압이 필요하였다. 이는 BCP의 이온화 포텐셜이 높아 정공을 주입할 수 없기 때문이다. 이들 결과를 표 1에 나타내었다.
Figure 112005018305804-pct00048
실시예 5
실시예 2에 있어서 정공 수송층의 재료로서 TPAC 대신에 하기 TCTA를 사용하고, 인광성의 Ir 금속 착체로서 (K-3)을 첨가한 대신에 상기 (K-23)을 사용하고, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료로서 Alq 대신에 상기 (A-7)을 사용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
발광층 내의 호스트 재료의 종류, 이온화 포텐셜, 에너지 갭(1중항 에너지) 및 3중항 에너지, 발광층 내의 인광성 발광 재료(금속 착체)의 종류 및 3중항 에너지, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 종류, 에너지 갭 및 3중항 에너지의 값, 및 정공 수송층의 재료를 표 1에 나타내었다.
또한, 수득된 소자에 대하여 특성을 평가한 결과, 직류 전압 6.0V에서 발광 휘도 104cd/m2 및 발광 효율 20.8cd/A의 청록색 발광이라는 매우 높은 효율이 얻어졌다. 이들 결과를 표 1에 나타내었다.
Figure 112005018305804-pct00049
실시예 6
실시예 5에 있어서 전자 주입층 내의 전자 수송 재료로서 (A-7) 대신에 상기 (C-15)를 사용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
발광층 내의 호스트 재료의 종류, 이온화 포텐셜, 에너지 갭(1중항 에너지) 및 3중항 에너지, 발광층 내의 인광성 발광 재료(금속 착체)의 종류 및 3중항 에너지, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 종류, 에너지 갭 및 3중항 에너지의 값, 및 정공 수송층의 재료를 표 1에 나타내었다.
또한, 수득된 소자에 대하여 특성을 평가한 결과, 직류 전압 6.1V에서 발광 휘도 105cd/m2 및 발광 효율 23.1cd/A의 청록색 발광이라는 매우 높은 효율이 얻어졌다. 이들 결과를 표 1에 나타내었다.
비교예 5(정공 수송성 발광층을 사용한 비교예)
실시예 5에 있어서 발광층의 호스트 재료로서 화합물 PB115 대신에 정공 수송성의 상기 CBP를 사용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
발광층 내의 호스트 재료의 종류, 이온화 포텐셜, 에너지 갭(1중항 에너지) 및 3중항 에너지, 발광층 내의 인광성 발광 재료(금속 착체)의 종류 및 3중항 에너지, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 종류, 에너지 갭 및 3중항 에너지의 값, 및 정공 수송층의 재료를 표 1에 나타내었다.
또한, 수득된 소자에 대하여 특성을 평가한 결과, 직류 전압 6.3V에서 발광 휘도 102cd/m2 및 발광 효율 9.2cd/A의 청록색 발광밖에 얻어지지 않아, 실시예 5에 비해 현저히 발광 효율이 낮았다. 이는 발광층에 정공 수송성의 화합물을 호스트 재료로서 사용하였기 때문에 발광층의 여기 상태가 실활되어 소광되었기 때문이다. 이들 결과를 표 1에 나타내었다.
비교예 6(이온화 포텐셜이 5.9eV보다 큰 호스트 재료를 포함하는 전자 수송성 발광층을 사용한 비교예)
실시예 5에 있어서 발광층의 호스트 재료로서 화합물 PB115 대신에 전자 수송성의 하기 TPBI(2,2',2"-(1,3,5-페닐렌)트리스[1-페닐-1H-벤즈이미다졸]: 일본 특허 공개 제 1998-106749 호 공보에 합성법 기재)를 사용한 것 이외에는 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
발광층 내의 호스트 재료의 종류, 이온화 포텐셜, 에너지 갭(1중항 에너지) 및 3중항 에너지, 발광층 내의 인광성 발광 재료(금속 착체)의 종류 및 3중항 에너지, 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 종류, 에너지 갭 및 3중항 에너지의 값, 및 정공 수송층의 재료를 표 1에 나타내었다.
또한, 수득된 소자에 대하여 특성을 평가한 결과, 직류 전압 7.6V에서 발광 휘도 102cd/m2 및 발광 효율 14.6cd/A의 청록색 발광이 얻어져, 발광층의 소광은 면할 수 있었다. 그러나, 실시예 5의 유기 EL 소자와 동일한 정도의 발광 효율을 얻기 위해 1.6V나 높은 전압이 필요하였다. 이는 TPBI의 이온화 포텐셜이 높아 정공이 주입되기 어렵기 때문이다. 이들 결과를 표 1에 나타내었다.
Figure 112005018305804-pct00050
Figure 112010048469893-pct00051
표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 6의 유기 EL 소자에 있어서, 발광층 내의 호스트 재료의 에너지 갭은 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 에너지 갭보다 크기 때문에 에너지 이동이 생겨 여기 상태가 소광될 가능성이 있다. 또한, 발광층 내의 호스트 재료의 3중항 에너지 및 금속 착체의 3중항 에너지는 전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 3중항 에너지보다 크기 때문에 에너지 이동이 생겨 여기 상태가 소광될 가능성도 있다. 그러나, 전자 수송성의 발광층을 사용함으로써 고발광 효율이 가능해졌다.
또한, 실시예 4와 비교예 4 및 실시예 5와 비교예 6을 각각 비교하면, 발광층 내의 호스트 재료의 이온화 포텐셜이 작기 때문에 저전압 구동이 가능해짐이 밝혀졌다.
이에 반해, 비교예 1 내지 3 및 비교예 5의 소자는 여기 상태가 소광되어 있음을 나타내고 발광 효율이 낮다.
이상 구체적으로 설명한 바와 같이, 본 발명의 유기 전기발광 소자는 소자를 구성하는 발광층 및 전자 주입층이 특정 조건을 만족시키고, 전자 수송성의 발광층을 사용하고 있기 때문에, 인광성의 발광을 이용하고 발광 효율이 높다. 이 때문에, 풀 컬러용의 유기 전기발광 소자로서 유용하다.

Claims (15)

  1. 음극과 양극 사이에 적어도 인광성의 발광 재료 및 호스트 재료로 이루어진 발광층을 갖는 유기 전기발광 소자에 있어서,
    발광층과 음극 사이에 발광층과 접합된 전자 주입층을 갖고,
    상기 호스트 재료의 이온화 포텐셜이 5.9eV 이하이며,
    전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 에너지 갭이 발광층 내의 호스트 재료의 에너지 갭보다 작고,
    상기 호스트 재료가, 카바졸릴기 또는 아자카바졸릴기가 질소-함유환에 연결된 화합물, 또는 카바졸릴기 또는 아자카바졸릴기가 아릴렌기를 통해 질소-함유환에 연결된 화합물이고, 상기 카바졸릴기, 아자카바졸릴기, 질소-함유환 및 아릴렌기는 각각 치환기를 갖고 있을 수도 있으며, 상기 질소-함유환이 피리딘, 퀴놀린, 피라진, 피리미딘, 퀴녹살린, 트라이아진, 이미다졸, 이미다조피리딘, 피리다진 또는 벤즈이미다졸인 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  2. 음극과 양극 사이에 적어도 인광성의 발광 재료 및 호스트 재료로 이루어진 발광층을 갖는 유기 전기발광 소자에 있어서,
    발광층과 음극 사이에 발광층과 접합된 전자 주입층을 갖고,
    상기 호스트 재료의 이온화 포텐셜이 5.9eV 이하이며,
    전자 주입층 내의 전자 수송 재료의 3중항 에너지가 발광층 내의 호스트 재료의 3중항 에너지보다 작고,
    상기 호스트 재료가, 카바졸릴기 또는 아자카바졸릴기가 질소-함유환에 연결된 화합물, 또는 카바졸릴기 또는 아자카바졸릴기가 아릴렌기를 통해 질소-함유환에 연결된 화합물이고, 상기 카바졸릴기, 아자카바졸릴기, 질소-함유환 및 아릴렌기는 각각 치환기를 갖고 있을 수도 있으며, 상기 질소-함유환이 피리딘, 퀴놀린, 피라진, 피리미딘, 퀴녹살린, 트라이아진, 이미다졸, 이미다조피리딘, 피리다진 또는 벤즈이미다졸인 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    환원성 도펀트가 전자 주입층에 첨가되어 있거나, 또는 음극과 상기 음극과 접합되는 층과의 계면 영역에 첨가되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    음극과 양극 사이에 인광성의 발광 재료가 첨가되어 있는 정공 수송층을 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  5. 제 4 항에 있어서,
    정공 수송층 내의 정공 수송 재료의 3중항 에너지가 발광층 내의 인광성의 발광 재료의 여기 에너지보다 큰 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 발광층 내의 호스트 재료가 전자 수송성인 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 발광층 내의 호스트 재료의 전자 수송도가 10-6cm2/Vs 이상인 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 전자 수송 재료가 단일 종의 질소-함유환 유도체가 배위된 금속 착체인 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 질소-함유환이 퀴놀린, 페닐피리딘, 벤조퀴놀린 또는 페난트롤린인 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  10. 제 8 항에 있어서,
    상기 금속 착체가 퀴놀린올의 금속 착체 또는 그 유도체인 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  11. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 전자 수송 재료가 질소-함유환과 축합 방향족환이 연결된 화합물, 또는 질소-함유환이 아릴렌기를 통해 축합 방향족환과 연결된 화합물(질소-함유환, 축합 방향족환 및 아릴렌기는 각각 치환기를 갖고 있을 수도 있음)인 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 축합 방향족환이 나프탈렌, 안트라센, 피렌, 페난트렌, 플루오란텐, 크라이센, 페릴렌, 나프타센 또는 펜타센인 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  13. 제 11 항에 있어서,
    상기 질소-함유환이 6원환과 5원환의 축합환이며 1 내지 4개의 질소 원자를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  14. 삭제
  15. 삭제
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