CN102471320A - 含芴芳香族化合物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 - Google Patents

含芴芳香族化合物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN102471320A
CN102471320A CN2010800338130A CN201080033813A CN102471320A CN 102471320 A CN102471320 A CN 102471320A CN 2010800338130 A CN2010800338130 A CN 2010800338130A CN 201080033813 A CN201080033813 A CN 201080033813A CN 102471320 A CN102471320 A CN 102471320A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ring
substituted
carbonatoms
replace
branched
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2010800338130A
Other languages
English (en)
Inventor
吉田圭
西村和树
伊藤光则
河村祐一郎
荻原俊成
岩隈俊裕
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Publication of CN102471320A publication Critical patent/CN102471320A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/008—Dyes containing a substituent, which contains a silicium atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Abstract

下述通式(1)所示的含芴芳香族化合物。
Figure DPA00001498862300011
(式(1)中，Nr1表示取代或无取代的、成环碳原子数2～5的单环含氮芳香族环或成环碳原子数2～9的二环含氮芳香族环，Ar表示芳香族环等，Fl1、Fl2表示芴基，Cz1、Cz2表示咔唑基。其中，上述通式(1)所示的含芴芳香族化合物之中，不包含以下式(2)所示的化合物。)

Description

含芴芳香族化合物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及含芴芳香族化合物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(以下也将电致发光简称为EL)是利用以下原理的自发光元件，该原理是通过外加电场，利用由阳极注入的空穴和由阴极注入的电子的再键合能量，荧光性物质发光。自从有报告低电压驱动的层压型有机EL元件以来，关于以有机材料为构成材料的有机EL元件的研究逐渐高涨(例如专利文献1～8)。该层压型元件在发光层中使用三(8-羟基喹啉)铝，在空穴输送层中使用三苯基二胺衍生物。作为层压结构的优点可列举，提高进入发光层的空穴注入效率，提高对通过阴极注入的电子进行嵌段再结合而生成的激子的生成效率，封闭在发光层内生成的激子等。如上述例所示的有机EL元件的元件结构，广泛知晓的有空穴输送(注入)层、电子输送发光层的双层型，或者空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型等。如这样形成的层压型结构元件，由于提高注入的空穴与电子再结合的效率，故需要在元件结构或形成方法上仔细研究。
作为有机EL元件的发光材料，已知的有三(8-羟基喹啉)铝络合物等螯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基芳烯衍生物、噁二唑衍生物等发光材料，报道称它们可以在蓝色至红色的可见区域发光，期待能够实现彩色显示元件。
此外，近年来，也有人提出在有机EL元件的发光层中，除了荧光材料之外，也可运用磷光材料。在这样的有机EL元件的发光层中，利用有机磷光材料的激发状态的单线态和三线态，可达成高的发光效率。有机EL元件内电子和空穴再结合时，由于自旋多重性的不同，单线态激子和三线态激子以1∶3的比例生成，若使用磷光材料，相比于仅使用了荧光材料的元件，可达成3～4倍的发光效率。
另一方面，在形成发光层时，已知有将上述发光材料作为掺杂剂，掺杂入基质材料中的掺杂法。
在用掺杂法制成的发光层中，可以从注入到基质材料中的电荷有效地生成激子。并且，可以使生成的激子的激子能量传递到掺杂剂，由掺杂剂获得高效率的发光。
而且，近年来，作为提高有机电致发光元件性能的方法，关于掺杂法也进行着更进一步的研究，仍在继续探索着适宜的基质材料。
作为记载有这样的基质材料的发明可列举，例如专利文献1～6。专利文献1中，记载了一种在同一分子内含有咔唑骨架和苯并咪唑环的化合物，并公开了作为蓝色荧光发光材料基质的数据。专利文献2中，记载了一种在同一分子内含有咔唑骨架和1，2，4-三唑环的化合物，并公开了作为蓝色～绿蓝色的荧光发光材料基质的数据。专利文献3中，记载了一种在同一分子内含有咔唑骨架和咪唑并吡啶环的化合物，并公开了作为蓝色荧光发光材料基质的数据。专利文献4中，记载了一种在同一分子内具有咔唑骨架和芴骨架以及含氮芳香族环的咪唑并吡啶环的化合物，并公开了作为蓝色荧光发光材料基质的数据。专利文献5中，记载了一种在同一分子内含有咔唑骨架和含氮芳香族环的化合物，并公开了作为与蓝色～蓝绿色磷光材料同时使用的基质材料的数据。专利文献6中，记载了一种在同一分子内具有咔唑骨架和芴骨架以及含氮芳香族环的菲咯啉(菲罗啉)环的化合物，并公开了作为绿色磷光材料基质的数据。
此外，专利文献7～8中，记载了一种含有与上述专利文献1～6所记载的化合物相同的骨架的化合物。专利文献7中，记载了一种在同一分子内含有咔唑骨架和吡啶环的化合物，并公开了上述化合物作为空穴输送材料的功能数据。专利文献8中，记载了一种在同一分子内具有芴骨架和含氮芳香族环的吡啶环的化合物，并记载了将其用于发光层。
[专利文献1]日本专利特开2001-247858
[专利文献2]日本专利特开2000-68059
[专利文献3]日本专利特开2001-192653
[专利文献4]US 2004-157084
[专利文献5]WO 2003/080760
[专利文献6]WO 2004/026870
[专利文献7]日本专利特开2000-169448
[专利文献8]日本专利特开2007-261969
发明内容
上述专利文献1～4中，虽然公开了各个文献中记载的化合物作为荧光材料基质起作用时的数据，但没有记载是否能作为绿色磷光材料的基质发挥作用。此外，专利文献5和专利文献6中，记载了作为磷光材料的基质发挥作用的化合物，但使用它的有机EL元件的发光效率和驱动电压并不充分。此外，对于专利文献7～8中记载的化合物，同样也没有记载其是否能作为磷光材料基质发挥作用。
此外，通常，磷光发光性有机EL元件是使用激发了的三线态能量的发光，相比于通常的荧光型有机EL元件，由于发光层与电子输送层的电子亲和力之差或空穴输送层与发光层的电离能之差变大，载流子的注入受到阻碍，大多会导致高电压化。
因此，本发明的目的在于，提供一种发光效率高、寿命长，能在节省耗电力化所必须的低电压下驱动的有机EL元件以及能作为实现该元件的有机EL元件用材料所使用的含芴芳香族化合物。
本发明人为了达到上述目的，经过潜心研究发现，通过使用咔唑骨格与含氮芳香族杂环组合的材料，可减小电子输送层与发光层间的电子亲和力之差，进一步在同一分子内导入芴骨架，从而提高载流子(特别是电子)输送能，使磷光发光性有机EL元件显著低电压化。总之，可提供一种在同一分子内具有下述通式(1)所示的咔唑骨架、含氮芳香族杂环、芴骨架的芳香族化合物，以及将其作为有机EL元件用材料所使用的、能在节省耗电力化所必须的低电压下驱动的有机EL元件。
即，本发明为下述通式(1)所示的含芴芳香族化合物，其特征在于，同一分子内具有咔唑骨架、含氮芳香族杂环、芴骨架。
[化1]
Figure BPA00001498862600031
(式中，Nr1表示取代或无取代的、成环碳原子数2～5的单环含氮芳香族环或成环碳原子数2～9的二环含氮芳香族环，
Ar表示单键、取代或无取代的成环碳原子数5～40的芳香族环，
Fl1、Fl2各自独立地表示取代或无取代的芴基，
p表示直接与Nr1成键的-(L4-Fl1)的取代数，其为0～3的整数，
当p为2以上时，L4可相同或不同，Fl1可相同或不同，
q表示直接与Ar成键的-(L7-Fl2)的取代数，其为0～3的整数，
当q为2以上时，L7可相同或不同，Fl2可相同或不同，p+q为1以上，
Cz1、Cz2各自独立地表示取代或无取代的咔唑基，
m表示直接与Nr1成键的-(L2-Cz1)的取代数，其为0～3的整数，
当m为2以上时，L2可相同或不同，Cz1可相同或不同，
n表示直接与Ar成键的-(L5-Cz2)的取代数，其为0～3的整数，
当n为2以上时，L5可相同或不同，Cz2可相同或不同，m+n为1以上，
Y1、Y2各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷氧基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷氧基、取代或无取代的碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或无取代的成环碳原子数2～10的杂芳基，
x表示直接与Nr1成键的-(L3-Y1)的取代数，其为1～3的整数，
当x为2以上时，L3可相同或不同，Y1可相同或不同，
y表示直接与Ar成键的-(L6-Y2)的取代数，其为1～3的整数，
当y为2以上时，L6可相同或不同，Y2可相同或不同，
m+p+x在(选择的Nr1可取代的取代基数-1)所表示的数以下，n+q+y在(选择的Ar可取代的取代基数-1)所表示的数以下，
L1～L7各自独立地表示单键，或者取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳香族环、取代或无取代的成环碳原子数2～30的芳杂环，k表示1～3的整数，
其中，所述通式(1)所示的含芴芳香族化合物之中，不包含以下式(2)所示的化合物。)
[化2]
Figure BPA00001498862600051
本发明中的含芴芳香族化合物优选，在所述通式(1)中，Nr1表示选自取代或无取代的吡咯环、吡唑环、咪唑环、三唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、吲唑环、苯并咪唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、咪唑并吡啶环的含氮芳香族环。
此外，本发明优选，在所述通式(1)中，Cz1、Cz2各自独立地由下述通式(3)或下述通式(4)表示。
[化3]
Figure BPA00001498862600052
所述通式(3)中，Ra、Rb各自独立地表示
氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷基、
取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷氧基、
取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷基、
取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷氧基、
取代或无取代的碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、
取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳基、
取代或无取代的成环碳原子数2～10的杂芳基，
f、g各自独立地表示1～4的整数。
[化4]
Figure BPA00001498862600061
所述通式(4)中，Ra’、Rb’、Rc’各自独立地表示，
氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷基、
取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷氧基、
取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷氧基、
取代或无取代的碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳基、
取代或无取代的成环碳原子数2～10的杂芳基，
f’表示1～4的整数，g’表示1～3的整数，h’表示1～5的整数。
本发明优选，在上述通式(1)中，k为1，m+n+p+q＝6以下。
此外，优选Y1、Y2各自独立地表示氢原子或苯基。
进一步，优选k为1，L1、L2、L3、L5、L6各自独立地表示单键、取代或无取代的亚苯基、取代或无取代的亚联苯基、取代或无取代的三联亚苯基、取代或无取代的亚芴基，L4、L7各自独立地表示单键、取代或无取代的亚苯基、取代或无取代的亚联苯基、取代或无取代的三联亚苯基。此外，这些基团与氢原子成键时，其也可为氘原子。
此外，优选m+n为1或2，p+q为1或2。
此外，优选Ar表示选自取代或无取代的成环碳原子数2～6的苯环、吡唑环、咪唑环、三唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、噻吩环的单环芳香族环。特别优选苯环。
本发明优选，在上述通式(1)中，Fl1、Fl2各自独立地由下述通式(5)表示。
[化5]
Figure BPA00001498862600071
上述通式(5)中，Y3、Y4各自独立地表示，
氢原子、氘原子、碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状卤代烷基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、
取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳基、
取代或无取代的成环碳原子数2～10的杂芳基，
Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11各自独立地表示，
氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷氧基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状卤代烷基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状卤代烷氧基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、
取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳基、
取代或无取代的成环碳原子数2～10的杂芳基。
本发明优选，在上述通式(5)中，Y3、Y4各自独立地表示碳原子数1～10的直链状烷基或苯基。
进一步优选，Y3、Y4同时表示甲基。
本发明优选，在上述通式(1)中，Cz1、Cz2各自独立地由下述通式(3a)或下述通式(4a)表示。
[化6]
Figure BPA00001498862600072
[化7]
进一步，本发明优选，在上述通式(1)中，Nr1表示嘧啶环。
此外，优选上述含芴芳香族化合物为有机电致发光元件用材料。
此外，本发明的有机电致发光元件的特征在于，其在阴极和阳极之间，具有含有发光层的一层以上的有机薄膜层，所述有机薄膜层之中的至少1层含有上述含芴芳香族化合物。
进一步，本发明的有机电致发光元件，优选所述发光层含有所述含芴芳香族化合物作为基质材料。
进一步，本发明的有机电致发光元件优选含有磷光材料。
此外，更优选所述发光层含有基质材料和磷光材料，该磷光材料为选自铱Ir、锇Os以及铂Pt的金属原子的邻位金属化络合物。
本发明的有机电致发光元件，优选所述有机薄膜层，在所述阴极和所述发光层之间具有电子注入层，该电子注入层含有含氮环衍生物。
此外，优选所述有机薄膜层，在所述阴极和所述发光层之间具有电子输送层，该电子输送层含有所述含芴芳香族化合物。
进一步，本发明的有机电致发光元件，优选由在所述阴极和所述有机薄膜层的界面区域添加还原性掺杂剂而成。
发明的效果
根据本发明，其使用所述式(1)所示的含芴芳香族化合物作为有机电致发光元件用材料，可提供一种发光效率高、寿命长，能在低电压下驱动的有机电致发光元件。进一步，该有机电致发光元件用材料可有效地用作有机太阳能电池、有机半导体激光器、使用有机物的传感器、有机TFT用有机电子元件用材料。
附图说明
【图1】是本发明的实施方式中涉及的一例有机电致发光元件的概略结构示意图。
符号说明
1有机电致发光元件
2基板
3阳极
4阴极
5磷光发光层
6空穴注入·输送层
7电子注入·输送层
10有机薄膜层
具体实施方式
以下，对本发明进行更具体地说明。本发明的含芴芳香族化合物特别适合作为有机EL元件用材料使用，本发明的有机EL元件使用该含芴芳香族化合物。
(有机EL元件的结构)
首先对有机EL元件的元件构成进行说明。
有机EL元件的代表性元件结构可列举：
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子注入·输送层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入·输送层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极
(8)阳极/空穴注入·输送层/发光层/电子注入·输送层/阴极
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴注入·输送层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴注入·输送层/发光层/电子注入·输送层/阴极等结构。
其中，理想的是使用(8)的构成，当然并不被这些所限定。
图1表示本发明的实施方式中的一例有机EL元件的概略结构。
有机EL元件1具有透明基板2、阳极3、阴极4和配置在阳极3和阴极4之间的有机薄膜层10。
有机薄膜层10具有含有作为基质材料的磷光基质及作为磷光材料的磷光掺杂剂的磷光发光层5，但也可以在磷光发光层5和阳极3之间具备空穴注入·输送层6等，在磷光发光层5和阴极4之间具备电子注入·输送层7等。
此外，也可分别在磷光发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层，在磷光发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。
由此，将电子和空穴封闭在磷光发光层5中，可以提高磷光发光层5中的激子的生成几率。
另外，在本说明书中，关于荧光基质及磷光基质的术语，在与荧光掺杂剂组合时称作荧光基质，在与磷光掺杂剂组合时称作磷光基质，并不是只从分子结构上明确地限定区分荧光基质和磷光基质。
换言之，本说明书中荧光基质是指构成含有荧光掺杂剂的荧光发光层的材料，并不是指只能用于荧光发光材料的基质。
同样，磷光基质是指构成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并不是指只能用于磷光材料的基质。
此外，在本说明书中，“空穴注入·输送层”是指“空穴注入层和空穴输送层中的至少一个”，“电子注入·输送层”是指“电子注入层及电子输送层中的至少一个”。
(透明性基板)
本发明的有机EL元件制作于透光性基板上。这里所述的透光性基板是支撑有机EL元件的基板，优选在400～700nm的可见区域的透光率为50％以上的平滑基板。
具体地可列举玻璃板、聚合板等。
玻璃板特别举例有使用钠钙玻璃、含钡·锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸玻璃、硼硅酸钡玻璃、石英等作为原料的玻璃板。
此外，聚合板可以举例有使用聚碳酸酯、丙烯酸、聚对苯二甲酸乙二酯、聚醚硫化物、聚砜等为原料之物。
(阳极及阴极)
有机EL元件的阳极，承担着将空穴注入空穴注入层、空穴输送层或发光层的作用，有效具有4.5eV以上的功函数。
作为阳极材料的具体例，可列举氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。
阳极可以通过采用蒸镀法或溅射法等方法使这些电极物质形成薄膜来制作。
如本实施方式，从阳极取得来自发光层的发光时，理想的是将阳极的可见区域的透光率设定为大于10％。此外，阳极的片电阻优选在数百Ω/平方以下。阳极的膜厚根据材料来定，但通常在10nm～1μm、优选10nm～200nm的范围内进行选择。
作为阴极，其目的是将电子注入电子注入层、电子输送层或发光层，故优选功函数小的材料。
对阴极材料没有特别的限定，具体地可以使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。
阴极也与阳极一样，可以通过采用蒸镀法和喷溅法形成薄膜来制作。此外，也可以采用从阴极侧取得发光的方式。
(发光层)
有机EL元件的发光层兼具以下的功能。
即，
(1)注入功能：外加电场时，可由阳极或空穴注入层注入空穴，由阴极或电子注入层注入电子的功能；
(2)输送功能：用电场力使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能；
(3)发光功能：提供电子与空穴再结合的场所，并使其发光的功能。
其中，注入空穴的难易度和注入电子的难易度可以不同，由空穴和电子的迁移率表示的输送能也可以有大小。
形成该发光层的方法可以适用例如蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。
发光层优选为分子沉积膜。
此处，分子沉积膜是指由气相状态的材料化合物沉积形成的薄膜，或者由溶液状态或液相状态的材料化合物固化形成的膜，通常，该分子沉积膜与LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以通过凝聚结构、不同的高次结构和由此引起的功能性的不同来区分。
此外，如日本专利特开昭57-51781号公报公开的，将树脂等粘结剂和材料化合物溶于溶剂作成溶液后，通过旋涂法将其薄膜化，可以形成发光层。
进一步，发光层的膜厚优选5nm～50nm，更优选7nm～50nm，最优选10nm～50nm。当不足5nm时，难以形成发光层，色度的调整也可能变得困难，当超过50nm时，驱动电压有可能上升。
本发明的有机EL元件在阴极和阳极之间具备1层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层具有至少一个发光层，该有机薄膜层的至少1层含有至少1种磷光材料和至少1种后述的本发明的有机电致发光元件用材料。此外，发光层的至少一个优选含有本发明的有机电致发光元件用材料和至少1种磷光材料。
(有机电致发光元件用材料)
本发明的有机电致发光元件用材料如下述式(1)所示。
[化8]
Figure BPA00001498862600121
上述通式(1)中，Nr1表示取代或无取代的、成环碳原子数2～5的单环含氮芳香族环或成环碳原子数2～9的二环含氮芳香族环，
Ar表示单键、取代或无取代的成环碳原子数5～40的芳香族环，
Fl1、Fl2各自独立地表示取代或无取代的芴基，
p表示直接与Nr1成键的-(L4-Fl1)的取代数，其为0～3的整数，
当p为2以上时，L4可相同或不同，Fl1可相同或不同，
q表示直接与Ar成键的-(L7-Fl2)的取代数，其为0～3的整数，
当q为2以上时，L7可相同或不同，Fl2可相同或不同，p+q为1以上，
Cz1、Cz2各自独立地表示取代或无取代的咔唑基，
m表示直接与Nr1成键的-(L2-Cz1)的取代数，其为0～3的整数，
当m为2以上时，L2可相同或不同，Cz1可相同或不同，
n表示直接与Ar成键的-(L5-Cz2)的取代数，其为0～3的整数，
当n为2以上时，L5可相同或不同，Cz2可相同或不同，m+n为1以上，
Y1、Y2各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷氧基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷氧基、取代或无取代的碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或无取代的成环碳原子数2～10的杂芳基，
x表示直接与Nr1成键的-(L3-Y1)的取代数，其为1～3的整数，
当x为2以上时，L3可相同或不同，Y1可相同或不同，
y表示直接与Ar成键的-(L6-Y2)的取代数，其为1～3的整数，
当y为2以上时，L6可相同或不同，Y2可相同或不同，
m+p+x在(选择的Nr1可取代的取代基数-1)所表示的数以下，n+q+y在(选择的Ar可取代的取代基数-1)所表示的数以下，
L1～L7各自独立地表示单键，或者取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳香族环、取代或无取代的成环碳原子数2～30的芳杂环，k表示1～3的整数，
其中，所述通式(1)所示的含芴芳香族化合物之中，不包含以下式(2)所示的化合物。
[化9]
Figure BPA00001498862600131
在上述通式(1)中，Nr1表示选自取代或无取代的吡咯环、吡唑环、咪唑环、三唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、吲唑环、苯并咪唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、咪唑并吡啶环的含氮芳香族环。此外，这些环与氢原子成键时，其也可为氘原子。
进一步优选取代或无取代的吡啶环、嘧啶环、三嗪环，特别优选取代或无取代的嘧啶环。
上述通式(1)中，当Nr1为咪唑并吡啶环时，往往除去Fl2中的Y3及Y4同时表示苯基的情况。
此外，上述通式(1)中，当Nr1为咪唑并吡啶环时，往往除去L7为单键的情况。
此外，通式(1)中，Ar优选取代或无取代的成环碳原子数2～6的苯环、吡唑环、咪唑环、三唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、噻吩环等单环芳香族环，特别优选苯环。此外，这些环与氢原子成键时，其也可为氘原子。
此外，在上述通式(1)中，优选Cz1、Cz2各自独立地由下述通式(3)或下述通式(4)表示。
[化10]
Figure BPA00001498862600141
式中，Ra、Rb各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷基、
取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷氧基、
取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷氧基、
取代或无取代的碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、
取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳基、
取代或无取代的成环碳原子数2～10的杂芳基，
f、g各自独立地表示1～4的整数。
[化11]
Figure BPA00001498862600142
式中，Ra’、Rb’、Rc’各自独立地表示，
氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷基、
取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷氧基、
取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷氧基、
取代或无取代的碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳基、
取代或无取代的成环碳原子数2～10的杂芳基，
f’表示1～4的整数，g’表示1～3的整数，h’表示1～5的整数。
进一步，优选Cz1、Cz2各自独立地由下述通式(3a)或下述通式(4a)表示。
[化12]
Figure BPA00001498862600151
[化13]
上述通式(1)中，优选k为1，m+n+p+q＝6以下，更优选m+n+p+q在4以下。更优选，m+n为1或2，p+q为或2。另，m表示与Nr1直接成键的-(L2-Cz1)的取代数。对于n、p、q也表示同样的取代数。
此外，上述通式(1)中，优选Y1、Y2各自独立地表示氢原子、取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或无取代的成环碳原子数2～10的杂芳基，特别优选氢或苯基。
此外，上述通式(1)中，优选L1、L2、L3、L5、L6各自独立地表示单键、取代或无取代的亚苯基、取代或无取代的亚联苯基、取代或无取代的三联亚苯基、取代或无取代的亚芴基，L4、L7各自独立地表示单键、取代或无取代的亚苯基、取代或无取代的亚联苯基、取代或无取代的三联亚苯基。此外，这些基团与氢原子成键时，其也可为氘原子。
此外，在上述通式(1)中，优选Fl1、Fl2各自独立地由下述通式(5)表示。
[化14]
Figure BPA00001498862600161
上述通式(5)中，Y3、Y4各自独立地表示，
氢原子、氘原子、碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状卤代烷基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、
取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳基、
取代或无取代的成环碳原子数2～10的杂芳基，
Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11各自独立地表示，
氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷氧基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状卤代烷基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状卤代烷氧基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、
取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳基、
取代或无取代的成环碳原子数2～10的杂芳基。
进一步，在上述通式(5)中，Y3、Y4各自独立地表示碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基、碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基、苯基，Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11优选表示氢原子，进一步优选Y3、Y4各自独立地表示碳原子数1～10的直链状烷基或苯基。其中，特别优选Y3、Y4表示甲基。
上述通式(1)及(3)～(5)中的Nr1、Ar、Y1、Y2、Fl1、Fl2、Cz1、Cz2、L1～L7具有1个或多个取代基时，上述取代基优选碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷基、碳原子数1～20的卤代烷基、碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基、氰基、卤原子或成环碳原子数6～22的芳基。
上述碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷基可列举，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、环戊基、环己基、环辛基、3，5-四甲基环己基等。
上述碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基可列举，例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基丙基甲硅烷基、二甲基丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基等。
上述碳原子数6～30的芳基甲硅烷基可列举，例如苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。
卤原子可以例举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
上述成环碳原子数6～30的芳基可列举，例如苯基、联苯基、三联亚苯基、萘基、荧蒽基、9，10-苯并菲基、菲基等。
上述成环碳原子数2～10的杂芳基可列举，吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并硫代苯基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、啡啉基、噻嗯基等。
上述成环碳原子数6～30的芳香族环可列举，苯环、萘环、菲环、联苯环、三联苯环、四联苯环等。
上述成环碳原子数2～30的芳香族杂环可列举，吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环等。
上述通式(1)所示的本发明含芴芳香族化合物的具体例可列举，例如以下的化合物。
[化15]
Figure BPA00001498862600181
[化16]
Figure BPA00001498862600182
[化17]
Figure BPA00001498862600191
[化18]
Figure BPA00001498862600192
[化19]
[化20]
Figure BPA00001498862600202
[化21]
Figure BPA00001498862600211
[化22]
Figure BPA00001498862600212
[化23]
Figure BPA00001498862600221
[化24]
Figure BPA00001498862600222
[化25]
Figure BPA00001498862600231
[化26]
Figure BPA00001498862600232
本发明的有机EL元件中，上述发光层优选含有上述含芴芳香族化合物作为基质材料。此外，上述发光层优选由基质材料和磷光材料构成、该基质材料为上述含芴芳香族化合物。
此外，上述含芴芳香族化合物可以为与磷光材料同时使用的基质材料或与磷光材料同时使用的电子输送材料，激发三线态能量优选2.2eV以上3.2eV以下，更优选2.4eV以上3.2eV以下。
本发明的有机EL元件优选具有电子输送层，该电子输送层可以含有本发明的有机EL元件用材料。
此外，本发明的有机EL元件优选具有电子输送层及空穴阻挡层之中的至少任意一方，该电子输送层及空穴阻挡层之中的至少任意一方也可含有本发明的有机EL元件用材料。
此外，本发明的有机EL元件优选具有空穴输送层(空穴注入层)，该空穴输送层(空穴注入层)也可含有本发明的有机EL元件用材料。
(磷光材料)
本发明中，上述磷光材料优选含有金属络合物，上述金属络合物具有选自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru的金属原子，和配体。特别地，上述配体优选具有邻位金属键。
基于磷光量子产率高、可以使发光元件的外部量子效率进一步提高的点，优选含有选自Ir、Os及Pt的金属原子的化合物，更优选铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，尤其优选铱络合物及铂络合物，最优选邻位金属化铱络合物。
理想的金属络合物的具体例如下所示。
[化27]
Figure BPA00001498862600241
[化28]
Figure BPA00001498862600251
[化29]
[化30]
Figure BPA00001498862600271
在本发明中，上述发光层所含的上述磷光材料中的至少1种，优选其发光波长的最大值在450nm以上720nm以下。
通过将这样的发光波长的磷光材料(磷光掺杂剂)掺杂到本发明使用的特定的基质材料中构成发光层，可做成高效的有机EL元件。
(还原性掺杂剂)
本发明的有机EL元件还优选在阴极和有机薄膜层的界面区域具有还原性掺杂剂。
根据这样的构成，可以实现提高有机EL元件的发光亮度和延长其寿命。
作为还原性掺杂剂，举例有选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土类金属、碱土类金属络合物、碱土类金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物及稀土类金属化合物等中的至少一种。
碱金属举例有Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16ev)、Cs(功函数：1.95ev)，特别理想的是功函数在2.9eV以下的碱金属。其中理想的是K、Rb、Cs，进一步理想的是Rb或者Cs，最理想的是Cs。
碱土类金属举例有Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0eV～2.5eV)、Ba(功函数：2.52ev)等，特别优选是功函数在2.9eV以下。
稀土类金属举例有Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选是功函数在2.9eV以下。
以上金属中理想的金属是，尤其还原能力高，通过向电子注入区域添加较少的量，可提高有机EL元件的发光亮度和延长其寿命的金属。
碱金属化合物举例有Li2O、Cs2O、K2O等碱氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等碱卤化物等，理想的是LiF、Li2O、NaF。
碱土类金属化合物举例有BaO、SrO、CaO以及混合了它们的BaxSr1-xO(0＜x＜1)、BaxCa1-xO(0＜x＜1)等，理想的是BaO、SrO、CaO。
稀土类金属化合物举例有YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，理想的是YbF3、ScF3、TbF3。
碱金属络合物、碱土类金属络合物、稀土类金属络合物分别只要是含有碱金属离子、碱土类金属离子、稀土类金属离子的至少之一作为金属离子，即没有特别的限定。此外，配位体虽优选羟基喹啉、苯并羟基喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、全羟基硼烷、联二吡啶、菲绕啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、甲亚胺类及它们的衍生物等，但并不限定于此。
还原性掺杂剂的添加形态理想的是在界面区域形成层状或岛状。形成方法理想的是以下的方法：在通过电阻加热蒸镀法对还原性掺杂剂进行蒸镀的同时，对形成界面区域的发光材料和作为电子注入材料的有机物同时进行蒸镀，在有机物中分散还原掺杂剂。分散浓度以摩尔比为有机物∶还原性掺杂剂＝100∶1～1∶100，理想的是5∶1～1∶5。
在还原性掺杂剂形成层状时，将作为界面有机层的发光材料或电子注入材料形成为层状，然后，通过电阻加热蒸镀法对还原掺杂剂单独进行蒸镀，理想的是层的厚度形成为0.1～15nm。
在还原性掺杂剂形成岛状时，将作为界面有机层的发光材料或电子注入材料形成为岛状，然后，通过电阻加热蒸镀法对还原掺杂剂单独进行蒸镀，理想的是岛的厚度形成为0.05～1nm。
此外，本发明的有机EL元件中的主成分和还原性掺杂剂的比例，优选是以摩尔比计为，主成分∶还原性掺杂剂＝5∶1～1∶5，更优选是2∶1～1∶2。
(电子注入层和电子输送层)
电子注入层或电子输送层是帮助电子向发光层注入的层，其电子迁移率大。电子注入层是为了缓和能级的急剧变化等、调整能级而设置的。
本发明的有机EL元件在发光层和阴极之间具有电子注入层，上述电子注入层理想的是含有含氮环衍生物作为主成分。此处，电子注入层也可以是发挥电子输送层的功能的层。
另外，“作为主成分”是指电子注入层含有50质量％以上的含氮环衍生物。
作为用于电子注入层的电子输送性材料，理想的是使用分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，尤其理想的是含氮环衍生物。另外，含氮环衍生物，优选是具有含氮六元环或者五元环骨架的芳香族环或者具有含氮六元环或者五元环骨架的稠合芳香族环化合物。
该含氮环衍生物理想的是例如下述式(A)所示的含氮环金属螯合物。
[化31]
Figure BPA00001498862600291
通式(A)中的R2～R7各自独自立地是氢原子、卤原子、氧基、氨基、碳原子数1～40的烃基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基或杂环基，这些也可被取代。
卤原子可列举，例如氟、氯、溴、碘等。此外，可以被取代的氨基的例子举例有烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。
烷氧基羰基表示为-COOY′，Y′的例子可列举与上述烷基相同的基团。烷基氨基及芳烷基氨基表示为-NQ1Q2。Q1及Q2的具体例，各自独立地可列举与上述烷基、上述芳烷基中说明的基团相同的基团，理想例也一样。Q1及Q2中的一个可以是氢原子。
芳基氨基表示为-NAr1Ar2，Ar1及Ar2的具体例各自独立地为与上述非稠合芳基及稠合芳基中说明的基团相同的基团。Ar1及Ar2中的一个可以是氢原子。
M为铝(Al)、镓(Ga)或铟(In)，优选为In。
上述式(A)中的L是由下述式(A′)或(A″)所表示的基团。
[化32]
上述式(A′)中，R8～R12各自独立地为氢原子或取代或无取代的碳原子数1～40的烃基，互相邻接的基可以形成环状结构。此外，上述式(A″)中，R13～R27各自独立地为氢原子或者取代或无取代的碳原子数1～40的烃基，互相邻接的基可以形成环状结构。
上述式(A′)及式(A″)中的R8～R12及R13～R27表示的碳原子数1～40的烃基可列举与上述式(A)中的R2～R7的具体例一样的基团。
此外，R8～R12及R13～R27的互相邻接的基团形成环状结构时的2价基团举例有四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2，2′-二基、二苯基乙烷-3，3′-二基、二苯基丙烷-4，4′-二基等。
另一方面，本发明的电子输送层优选含有上述通式(1)及(3)～(5)所示的芳香族化合物。
电子注入层或电子输送层所使用的电子传递性化合物合适的有8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可以使用含有喔星(一般8-quinolinol或者8-hydroxyquinoline)的螯合物的金属螯合8-羟基喹啉类(oxinoid)化合物，例如三(8-羟基喹啉)铝。另，噁二唑衍生物可以举例下述的化合物。
[化33]
Figure BPA00001498862600311
上述式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22及Ar25分别表示具有取代基或不具有取代基的芳基，Ar17与Ar18、Ar19与Ar21、Ar22与Ar25相互可以相同也可以不同。Ar20、Ar23及Ar24各自表示具有取代基或没有取代基的亚芳基，Ar23和Ar24相互之间可以相同也可以不同。
此外，亚芳基可列举，亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。而且，它们的取代基可列举碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或氰基等。
这些电子传递性化合物优选使用薄膜形成性良好的化合物。并且，这些电子传递性化合物的具体例可以举例下述的化合物。
[化34]
Figure BPA00001498862600321
作为电子传递性化合物的含氮杂环衍生物为由具有以下通式的有机化合物构成的含氮杂环衍生物，可列举不是金属络合物的含氮化合物。例如，含有下述式(A)所示骨架的五元环或六元环，或者下述式(B)所示结构的化合物。
[化35]
Figure BPA00001498862600322
上述式(B)中，X表示碳原子或氮原子。Z1以及Z2各自独立地表示可形成含氮杂环的原子群。
含氮杂环衍生物更优选具有由五元环或六元环构成的含氮芳香多环族的有机化合物。进一步，当为这样的具有多个氮原子的含氮芳香多环族时，优选为具有组合上述式(A)与(B)或上述式(A)与下述式(C)的骨架的含氮芳香多环有机化合物。
[化36]
Figure BPA00001498862600331
上述含氮芳香多环有机化合物的含氮基选自例如由以下通式表示的含氮杂环基。
[化37]
上述各式中，R是碳原子数6～40的芳基、碳原子数3～40的杂芳基、碳原子数1～20的烷基或者碳原子数1～20的烷氧基，n是0～5的整数，当n是2以上的整数时，多个R互相之间可以相同或者不同。
进一步地，理想的具体化合物可列举，下述式所示的含氮杂环衍生物。
HAr-L1-Ar1-Ar2
上述式中，HAr为可以具有取代基的碳原子数3～40的含氮杂环，L1为单键、可具有取代基的碳原子数6～40的亚芳基或者可具有取代基的碳原子数3～40的亚杂芳基，Ar1为可具有取代基的碳原子数6～40的2价芳香族烃基，Ar2为可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或者可具有取代基的碳原子数3～40的杂芳基。
HAr例如选自下述的群。
[化38]
Figure BPA00001498862600341
L1选自例如以下的群。
[化39]
Figure BPA00001498862600351
Ar1选自例如下述的芳基蒽基。
[化40]
上述式中，R1～R14各自独立地为氢原子、卤原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～40的芳氧基、可具有取代基的碳原子数6～40的芳基，或者碳原子数3～40的杂芳基，Ar3为可具有取代基的碳原子数6～40的芳基或者碳原子数3～40的杂芳基。
此外，也可为R1～R8均为氢原子的含氮杂环衍生物。
Ar2选自例如下述的群。
[化41]
Figure BPA00001498862600353
作为电子传递性化合物的含氮芳香多环有机化合物，除此之外，也可适宜地使用下述的化合物(参考日本专利特开平9-3448号公报)。
[化42]
Figure BPA00001498862600361
上述式中，R1～R4各自独立地表示氢原子、取代或无取代的脂肪族基、取代或无取代的脂肪族式环基、取代或无取代的碳环式芳香族环基、取代或无取代的杂环基，X1、X2各自独立地表示氧原子、硫原子或二氰基亚甲基。
此外，作为电子传递性化合物，也适宜使用下述的化合物(参考日本专利特开2000-173774号公报)。
[化43]
Figure BPA00001498862600362
上述式中，R1、R2、R3及R4为相互之间相同或不同的基团，为下述式表示的芳基。
[化44]
Figure BPA00001498862600363
上述式中，R5、R6、R7、R8及R9为互相之间相同或不同的基团，为氢原子或者它们中的至少一个是饱和或不饱和烷氧基、烷基、氨基或烷基氨基。
进一步，电子传递性化合物还可以是含有该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。
此外，电子输送层优选含有下述式(201)～(203)所示的含氮杂环衍生物中的至少任一个。
[化45]
Figure BPA00001498862600371
上述式(201)～(203)中，R是氢原子、可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基或者可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基，
n是0～4的整数，
R1是可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基。或者是碳原子数1～20的烷氧基，
R2和R3各自独立地为氢原子、可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基，或者可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基，
L是可具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可具有取代基的亚吡啶基、可具有取代基的亚喹啉基、或者可具有取代基的亚芴基，
Ar1是可具有取代基的碳原子数6～60的亚芳基、可具有取代基的亚吡啶基或者可具有取代基的亚喹啉基，Ar2是可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基，或者可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基。
Ar3是可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基，或者-Ar1-Ar2所表示的基团(Ar1和Ar2分别与上述相同)。
另，上述式(201)～(203)中，R是氢原子、可具有取代基的碳原子数6～60的芳基、可具有取代基的吡啶基、可具有取代基的喹啉基、可具有取代基的碳原子数1～20的烷基，或者可具有取代基的碳原子数1～20的烷氧基。
另外，电子注入层或电子输送层的膜厚没有特别限定，理想的是1nm～100nm。
此外，作为电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，理想的是使用作为无机化合物的绝缘体或半导体。当电子注入层由绝缘体或半导体构成时，可以有效地防止电流泄漏，提高电子注入性。
这样的绝缘体优选使用选自碱金属硫族化物、碱土类金属硫族化物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物中的至少一个金属化合物。电子注入层由这些碱金属硫族化物等构成的话，可以进一步提高电子注入性，因此理想。具体地，理想的碱金属硫族化物可列举，例如Li2O、K2O、Na2S、Na2Se以及Na2O，理想的碱土类金属硫族化物可列举，例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS以及CaSe。此外，理想的碱金属卤化物可列举，例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。此外，理想的碱土类金属卤化物可列举，例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物或氟化物之外的卤化物。
此外，半导体可列举，含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中至少一个元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独一种或两种以上的组合。此外，构成电子注入层的无机化合物理想的是微晶或非晶质绝缘性薄膜。电子注入层由这些绝缘性薄膜构成的话，因为形成了更均质的薄膜，所以可以减少暗点等像素缺陷。另外，这样的无机化合物举例有碱金属硫族化物、碱土类金属硫族化物、碱金属卤化物及碱土类金属卤化物等。
使用这样的绝缘体或半导体时，该层的理想的厚度为0.1nm～15nm左右。此外，本发明中的电子注入层也优选含有上述的还原性掺杂剂。
(空穴注入层和空穴输送层)
空穴注入层或空穴输送层(也包含空穴注入输送层)适宜使用芳香族胺化合物，例如可使用下述通式(I)所示的芳香族胺衍生物。
[化46]
Figure BPA00001498862600391
上述通式(I)中，Ar1～Ar4表示取代或无取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或无取代的核原子数5～50的杂芳基，或者使这些芳基与杂芳基成键得到的基团。
上述通式(I)的化合物的具体例显示如下，但并不限定于这些例示化合物。
[化47]
Figure BPA00001498862600401
此外，下述通式(II)的芳香族胺也适宜用于形成空穴注入层或空穴输送层。
[化48]
Figure BPA00001498862600411
上述通式(II)中，Ar1～Ar3的定义同上述通式(I)中的Ar1～Ar4的定义。以下记载了通式(II)的化合物的具体例，但并不限定于这些例示化合物。
[化49]
Figure BPA00001498862600421
另，本发明不限于上述说明，在不脱离本发明主旨的范围内的变更也包含于本发明内。
例如，如下变更同样为本发明适宜的变形例。
本发明中，上述发光层优选含有电荷注入辅助材料。
当使用能隙宽的基质材料形成发光层时，基质材料的电离势(Ip)与空穴注入·输送层等的Ip之差变大，使得空穴向发光层注入变得困难，用于得到充分亮度的驱动电压恐怕会上升。
此时，通过使发光层含有空穴注入·输送性的电荷注入辅助剂，可以使空穴向发光层的注入变得容易，使驱动电压下降。
电荷注入辅助剂可以使用例如，一般的空穴注入·输送材料等。
具体例可列举，三唑衍生物(参照美国专利3,112,197号说明书等)、噁二唑衍生物(参照美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参照日本专利特公昭37-16096号公报等)、聚芳基烷烃衍生物(参照美国专利3,615,402号说明书、同第3,820,989号说明书、同第3,542,544号说明书、日本专利特公昭45-555号公报、同51-10983号公报、日本专利特开昭51-93224号公报、同55-17105号公报、同56-4148号公报、同55-108667号公报、同55-156953号公报、同56-36656号公报等)、
吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(参照美国专利第3,180,729号说明书、同第4,278,746号说明书、日本专利特开昭55-88064号公报、同55-88065号公报、同49-105537号公报、同55-51086号公报、同56-80051号公报、同56-88141号公报、同57-45545号公报、同54-112637号公报、同55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参照美国专利第3,615,404号说明书、日本专利特公昭51-10105号公报、同46-3712号公报、同47-25336号公报、日本专利特开昭54-53435号公报、同54-110536号公报、同54-119925号公报等)、芳胺衍生物(参照美国专利第3,567,450号说明书、同第3,180,703号说明书、同第3,240,597号说明书、同第3,658,520号说明书、同第4,232,103号说明书、同第4,175,961号说明书、同第4,012,376号说明书、日本专利特公昭49-35702号公报、同39-27577号公报、日本专利特开昭55-144250号公报、同56-119132号公报、同56-22437号公报、西德专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代查尔酮衍生物(参照美国专利第3,526,501号说明书等)、噁唑衍生物(美国专利第3,257,203号说明书等公开的物质)、苯乙烯基蒽衍生物(参照日本专利特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参照日本专利特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参照美国专利第3,717,462号说明书、日本专利特开昭54-59143号公报、同55-52063号公报、同55-52064号公报、同55-46760号公报、同55-85495号公报、同57-11350号公报、同57-148749号公报、日本专利特开平2-311591号公报等)、芪衍生物(参照日本专利特开昭61-210363号公报、同第61-228451号公报、同61-14642号公报、同61-72255号公报、同62-47646号公报、同62-36674号公报、同62-10652号公报、同62-30255号公报、同60-93455号公报、同60-94462号公报、同60-174749号公报、同60-175052号公报等)、硅氮烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷系(日本专利特开平2-204996号公报)、苯胺系共聚物(日本专利特开平2-282263号公报)、日本专利特开平1-211399号公报所公开的导电性高分子低聚物(尤其是噻吩低聚物)等。
空穴注入性材料可列举以上物质，但优选卟啉化合物(日本专利特开昭63-295695号公报等公开的化合物)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯胺化合物(参照美国专利第4,127,412号说明书、日本专利特开昭53-27033号公报、同54-58445号公报、同54-149634号公报、同54-64299号公报、同55-79450号公报、同55-144250号公报、同56-119132号公报、同61-295558号公报、同61-98353号公报、同63-295695号公报等)、特别优选芳香族叔胺化合物。
此外，还可列举美国专利第5,061,569号记载的分子内具有2个芳香稠环的，如4，4′-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简称为NPD)以及特开平4-308688号公报记载的将三苯胺单元连结成3个星爆(star burst)型得到的4，4′，4″-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺(以下简称为MTDATA)等。
此外，专利公报第3614405号、3571977号或美国专利4,780,536所记载的六氮杂-9，10-苯并菲衍生物等也适用于空穴注入性材料。
此外，p型Si、p型SiC等的无机化合物也可以用作空穴注入材料。
本发明的有机EL元件的各层的形成方法无特别限定。可以使用现有公知的真空蒸镀法、旋涂法等形成方法。本发明的有机EL元件所使用的含有上述式(1)所示化合物的有机薄膜层，可以通过真空蒸镀法、分子射线蒸镀法(MBE法)或溶解于溶剂的溶液浸渍法、旋涂法、浇注法、棒式涂布法、辊式涂布法等涂布法的公知的方法形成。
本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚并无特别限制，一般，膜厚太薄的话，容易产生气孔等缺陷，反之，若太厚，则必须外加高电压而使效率变差，因此，通常理想的是数nm至1μm的范围。
[实施例]
接着，列举实施例及比较例对本发明进行更详细的说明，但这些实施例的记载内容并不对本发明有任何的限制。
合成实施例1(化合物No.1的合成)
[化50]
Figure BPA00001498862600451
将18.3g(100mmol)2，4，6-三氯嘧啶、24.4g(200mmol)苯焩酸、0.56g(2.5mmol)乙酸钯、1.31g(5.0mmol)三苯基膦、930mlDME、310ml 2M碳酸钠水溶液在Ar气氛围下，15小时回流温度下进行搅拌。减压下蒸馏除去溶剂，用二氯甲烷对获得的残渣进行萃取。将浓缩有机相获得的残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷-乙酸乙酯)进行精制，由此获得的白色固体作为中间体X1。产量为18.7g、产率为70％。(参考文献J.Org.Chem.667125-7128(2001))
[化51]
Figure BPA00001498862600452
将12.2g(30.4mmol)N-(3，5-二溴苯基)咔唑、7.24g(30.4mmol)9，9-二甲基笏-2-焩酸、30ml 2M碳酸钠水溶液、60ml甲苯、30mlDME、1.75gPd(PPh3)4在Ar气氛围下，7小时回流温度下进行搅拌。反应溶液冷却至室温后，加入200ml甲苯、100ml水，获取有机相。将浓缩有机相获得的残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷-甲苯)进行精制，由此获得的白色固体作为中间体X2。产量为9.4g、产率为60％。
[化52]
Figure BPA00001498862600453
将5.14g(10mmol)中间体X2加入100ml脱水THF中，于Ar气氛围下、-70℃下进行搅拌。接着，滴加6.3ml N-BuLi(1.6M溶于己烷)。于-70℃下搅拌2小时后，加入5.64g(30mmol)硼酸三异丙酯。-70℃下搅拌1小时后，在室温下搅拌5小时。接着加入30ml的1N盐酸，室温下搅拌1小时。减压下蒸馏除去THF后用二氯甲烷进行萃取，再用无水硫酸镁干燥有机相。将浓缩溶剂获得的残渣用甲苯洗净后，获得作为中间体X3的白色固体。产量为3.1g、产率为65％。
[化53]
Figure BPA00001498862600461
将4.8g(10mmol)中间体X3、2.66g(10mmol)中间体X1、12ml 2M碳酸钠水溶液、20ml甲苯、20mlDME、0.35gPd(PPh3)4在Ar气氛围下，16小时回流温度下进行搅拌。反应溶液冷却至室温后，加入200ml甲苯、100ml水，获取有机相。将浓缩有机相获得的残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷-甲苯)进行精制，进一步用甲苯进行2次重结晶，由此获得白色固体目的物(化合物No.1)。产量为3.0g、产率为45％。
FD质量分析的结果，相对于分子量665，m/e＝665。
合成实施例2(化合物No.2的合成)
[化54]
Figure BPA00001498862600462
将25.0g(136.3mmol)2，4，6-三氯嘧啶、16.6g(136.3mmol)苯焩酸、1.53g(6.82mmol)乙酸钯、3.58g(13.6mmol)三苯基膦、1250ml DME、211ml 2M碳酸钠水溶液在Ar气氛围下，16小时回流温度下进行搅拌。减压下蒸馏除去溶剂，用二氯甲烷对获得的残渣进行萃取。将浓缩有机相获得的残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷-乙酸乙酯)进行精制，由此获得的白色固体作为中间体X4。产量为22.1g、产率为72％。(参考文献J.Org.Chem.667125-7128(2001))
[化55]
Figure BPA00001498862600471
将6.0g(26.6mmol)2，4-二氯-6-苯基嘧啶(中间体X4)、6.34g(26.6mmol)9，9-二甲基笏-2-焩酸、0.30g(1.33mmol)乙酸钯、0.70g(2.66mmol)三苯基膦、250ml DME、42ml 2M碳酸钠水溶液在Ar气氛围下，8小时回流温度下进行搅拌。减压下蒸馏除去溶剂，用甲苯对获得的残渣进行萃取。将浓缩有机相获得的残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷-甲苯)进行精制，由此获得的白色固体作为中间体X5。产量为7.2g、产率为70％。
[化56]
Figure BPA00001498862600472
将4.52g(10mmol)3，5-二-咔唑苯基焩酸、3.83g(10mmol)中间体X5、12ml 2M碳酸钠水溶液、20ml甲苯、20ml DME、0.35g Pd(PPh3)4在Ar气氛围下，16小时回流温度下进行搅拌。反应溶液冷却至室温后，加入200ml甲苯、100ml水，分取有机相。将浓缩有机相获得的残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷-甲苯)进行精制，进一步用甲苯进行2次重结晶，由此获得白色固体目的物(化合物No.2)。产量为3.0g、产率为40％。
FD质量分析的结果，相对于分子量754，m/e＝754。
合成实施例3(化合物No.3的合成)
[化57]
Figure BPA00001498862600473
将18.5g(100mmol)3-溴苯醛、12.0g(100mmol)苯乙酮、10ml的1N甲醇钠/甲醇溶液、200ml乙醇在Ar气氛围下、室温搅拌5小时。然后进行加热，回流温度下进一步搅拌4小时。接着，添加9.4g(60mmol)苯甲脒盐酸盐、8.0g(200mmol)氢氧化钠，70℃下搅拌5小时。反应结束后，过滤析出物，用硅胶柱色谱法(展开溶剂：二氯甲烷)进行精制，获得白色固体作为中间体X6。产量为10.1g、产率为26％。
[化58]
将4.8g(10mmol)中间体X3、3.9g(10mmol)中间体X6、12ml 2M碳酸钠水溶液、20ml甲苯、20ml DME、0.35g Pd(PPh3)4在Ar气氛围下，16小时回流温度下进行搅拌。反应溶液冷却至室温后，加入200ml甲苯、100ml水，分取有机相。将浓缩有机相获得的残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷-甲苯)进行精制，进一步用甲苯进行2次重结晶，由此获得白色固体目的物(化合物No.3)。产量为3.2g、产率为43％。
FD质量分析的结果，相对于分子量741，m/e＝741。
合成实施例4(化合物No.4的合成)
[化59]
Figure BPA00001498862600482
将18.5g(100mmol)4-溴苯醛、12.0g(100mmol)苯乙酮、10ml的1N甲醇钠/甲醇溶液、200ml乙醇在Ar气氛围下、室温搅拌5小时。然后进行加热，回流温度下进一步搅拌4小时。接着，添加9.4g(60mmol)苯甲脒盐酸盐、8.0g(200mmol)氢氧化钠，70℃下搅拌5小时。反应结束后，过滤析出物，用硅胶柱色谱法(展开溶剂：二氯甲烷)进行精制，获得白色固体作为中间体X7。产量为11.6g、产率为30％。
[化60]
将4.8g(10mmol)中间体X3、3.9g(10mmol)中间体X7、12ml的2M碳酸钠水溶液、20ml甲苯、20ml DME、0.35g Pd(PPh3)4在Ar气氛围下，16小时回流温度下进行搅拌。反应溶液冷却至室温后，加入200ml甲苯、100ml水，分取有机相。将浓缩有机相获得的残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷-甲苯)进行精制，进一步用甲苯进行2次重结晶，由此获得白色固体目的物(化合物No.4)。产量为2.6g、产率为35％。
FD质量分析的结果，相对于分子量741，m/e＝741。
合成实施例5(化合物No.5的合成)
[化61]
Figure BPA00001498862600492
将3.8g(10mmol)中间体X5、2.9g(10mmol)4-咔唑苯基焩酸、12ml的2M碳酸钠水溶液、20ml甲苯、20ml DME、0.35gPd(PPh3)4在Ar气氛围下，20小时回流温度下进行搅拌。反应溶液冷却至室温后，加入200ml甲苯、100ml水，分取有机相。将浓缩有机相获得的残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂：己烷-甲苯)进行精制，进一步用甲苯进行2次重结晶，由此获得白色固体目的物(化合物No.5)。产量为2.8g、产率为47％。
FD质量分析的结果，相对于分子量589，m/e＝589。
实施例1(有机EL元件1的作成)
将25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板(ジオマテイツク公司制)，在异丙醇中用超声波清洗5分钟，然后，进行30分钟的UV(Ultraviolet)臭氧清洗。
将清洗后的带透明电极的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板架上，首先在玻璃基板的形成有透明电极线的那一侧的面上，蒸镀厚40nm的化合物A使其覆盖透明电极，获得空穴注入层。接着，在于该膜上，蒸镀厚20nm的化合物B，获得空穴输送层。
该空穴输送层上，共蒸镀作为磷光用基质的化合物No.1和磷光用掺杂剂的Ir(Ph-ppy)3，其总共厚度为40nm，获得磷光发光层。Ir(Ph-ppy)3的浓度为20质量％。
接着，在该磷光发光层上依次层压厚30nm的化合物C、厚1nm的LiF、厚80nm的金属Al，获得阴极。另，对于电子注入性电极的LiF，以
Figure BPA00001498862600501
的速度形成。
[化62]
Figure BPA00001498862600502
(有机EL元件的发光性能评价)
通过直流电流驱动如上制作的有机EL元件使之发光，测定亮度、电流密度，求得电流密度1mA/cm2时的电压及发光效率。进一步求得初期亮度20000cd/m2时的亮度半衰期。结果见表1。
实施例2～5
除了使用表1所示的基质材料代替实施例1中的基质化合物No.1之外，同实施例1制作有机EL元件，进行评价。发光性能评价见表1。
[化63]
Figure BPA00001498862600503
比较例1
除了使用WO2003/080760记载的化合物D代替实施例1中的基质化合物No.1作为基质材料之外，同实施例1制作有机EL元件，进行评价。发光性能评价见表1。
[化64]
Figure BPA00001498862600511
[表1]
Figure BPA00001498862600512
从表1可知，实施例的有机EL元件相比于比较例的有机EL元件，可在低电压下使之发光，且发光效率高。
实施例6
将25mm×75mm×1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板(ジオマテイツク公司制)，在异丙醇中用超声波清洗5分钟，然后，进行30分钟的UV(Ultraviolet)臭氧清洗。
将清洗后的带透明电极的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板架上，首先在玻璃基板的形成有透明电极线的那一侧的面上，蒸镀厚40nm的化合物A使其覆盖透明电极，获得空穴注入层。接着，在于该膜上，蒸镀厚20nm的化合物B，获得空穴输送层。
该空穴输送层上，共蒸镀作为磷光用基质的化合物D和磷光用掺杂剂的Ir(Ph-ppy)3，其总共厚度为40nm，获得磷光发光层。Ir(Ph-ppy)3的浓度为20质量％。
接着，在该磷光发光层上依次层压厚5nm的化合物No.2、厚25nm的化合物C、厚1nm的LiF、厚80nm的金属Al，获得阴极。另，对于电子注入性电极的LiF，以
Figure BPA00001498862600521
的速度形成。
该有机EL元件的发光性能评价见表2。另，对于比较例，表2所记载的比较例1与上述的比较例1为同一例。
[表2]
Figure BPA00001498862600522
从表2可知，本发明化合物可用作电子输送性化合物，实施例的有机EL元件相比于比较例的有机EL元件，其寿命长。
如以上的详细说明，本发明的化合物作为有机EL元件用材料利用时，可获得发光效率高，且能在低电压下发光的有机EL元件。因此，本发明的有机EL元件作为各种电子机器的光源等非常有用。此外，本发明的化合物也能有效地活用作有机电子元件用材料，在有机太阳能电池、有机半导体激光器、使用有机物的传感器、有机TFT中也是非常地有用。
产业上的可利用性
本发明能用作发光效率高、寿命长，可用于节省耗电力化所必要的低电压下驱动的有机EL元件及实现其的有机EL元件用材料。

Claims (22)

1.一种下述通式(1)所示的含芴芳香族化合物；
[化1]
Figure FPA00001498862500011
式中，Nr1表示取代或无取代的、成环碳原子数2～5的单环含氮芳香族环或成环碳原子数2～9的二环含氮芳香族环，
Ar表示单键、取代或无取代的成环碳原子数5～40的芳香族环，Fl1、Fl2各自独立地表示取代或无取代的芴基，
p表示直接与Nr1成键的-(L4-Fl1)的取代数，其为0～3的整数，
当p为2以上时，L4可相同或不同，Fl1可相同或不同，
q表示直接与Ar成键的-(L7-Fl2)的取代数，其为0～3的整数，
当q为2以上时，L7可相同或不同，Fl2可相同或不同，p+q为1以上，
Cz1、Cz2各自独立地表示取代或无取代的咔唑基，
m表示直接与Nr1成键的-(L2-Cz1)的取代数，其为0～3的整数，
当m为2以上时，L2可相同或不同，Cz1可相同或不同，
n表示直接与Ar成键的-(L5-Cz2)的取代数，其为0～3的整数，
当n为2以上时，L5可相同或不同，Cz2可相同或不同，m+n为1以上，
Y1、Y2各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷氧基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷氧基、取代或无取代的碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基、取代或无取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳基、取代或无取代的成环碳原子数2～10的杂芳基，
x表示直接与Nr1成键的-(L3-Y1)的取代数，其为1～3的整数，
当x为2以上时，L3可相同或不同，Y1可相同或不同，
y表示直接与Ar成键的-(L6-Y2)的取代数，其为1～3的整数，
当y为2以上时，L6可相同或不同，Y2可相同或不同，
m+p+x在(选择的Nr1可取代的取代基数-1)所表示的数以下，n+q+y在(选择的Ar可取代的取代基数-1)所表示的数以下，
L1～L7各自独立地表示单键，或者取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳香族环、取代或无取代的成环碳原子数2～30的芳杂环，k表示1～3的整数，
其中，所述通式(1)所示的含芴芳香族化合物之中，不包含以下式(2)所示的化合物。
[化2]
Figure FPA00001498862500021
2.根据权利要求1所述的含芴芳香族化合物，在所述通式(1)中，Nr1表示选自取代或无取代的吡咯环、吡唑环、咪唑环、三唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、吲唑环、苯并咪唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、咪唑并吡啶环的含氮芳香族环。
3.根据权利要求1或2所述的含芴芳香族化合物，在所述通式(1)中，Cz1、Cz2各自独立地由下述通式(3)或下述通式(4)表示，
[化3]
Figure FPA00001498862500022
式中，Ra、Rb各自独立地表示
氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷基、
取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷氧基、
取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷基、
取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷氧基、
取代或无取代的碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、
取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳基、
取代或无取代的成环碳原子数2～10的杂芳基，
f、g各自独立地表示1～4的整数，
[化4]
Figure FPA00001498862500031
式中，Ra’、Rb’、Rc’各自独立地表示，
氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷基、
取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状烷氧基、
取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷基、取代或无取代的碳原子数1～20的直链状、支链状或者环状卤代烷氧基、
取代或无取代的碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳基、
取代或无取代的成环碳原子数2～10的杂芳基，
f’表示1～4的整数，g’表示1～3的整数，h’表示1～5的整数。
4.根据权利要求1至3任意一项所述的含芴芳香族化合物，在所述通式(1)中，k为1，m+n+p+q＝6以下。
5.根据权利要求1至4任意一项所述的含芴芳香族化合物，在所述通式(1)中，Y1、Y2各自独立地表示氢原子或苯基。
6.根据权利要求1至5任意一项所述的含芴芳香族化合物，在所述通式(1)中，k为1，L1、L2、L3、L5、L6各自独立地表示单键、取代或无取代的亚苯基、取代或无取代的亚联苯基、取代或无取代的三联亚苯基、取代或无取代的亚芴基，L4、L7各自独立地表示单键、取代或无取代的亚苯基、取代或无取代的亚联苯基、取代或无取代的三联亚苯基。
7.根据权利要求1至6任意一项所述的含芴芳香族化合物，在所述通式(1)中，m+n为1或2，p+q为1或2。
8.根据权利要求1至7任意一项所述的含芴芳香族化合物，在所述通式(1)中，Ar表示选自取代或无取代的成环碳原子数2～6的苯环、吡唑环、咪唑环、三唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、噻吩环的单环芳香族环。
9.根据权利要求1至8任意一项所述的含芴芳香族化合物，在所述通式(1)中，Ar表示苯环。
10.根据权利要求1至9任意一项所述的含芴芳香族化合物，在所述通式(1)中，Fl1、Fl2各自独立地由下述通式(5)表示，
[化5]
Figure FPA00001498862500041
式中，Y3、Y4各自独立地表示，
氢原子、氘原子、碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状卤代烷基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、
取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳基、
取代或无取代的成环碳原子数2～10的杂芳基，
Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11各自独立地表示，
氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷氧基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状卤代烷基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状卤代烷氧基、
碳原子数1～10的直链状、支链状或者环状烷基甲硅烷基、
取代或无取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、
取代或无取代的成环碳原子数6～30的芳基、
取代或无取代的成环碳原子数2～10的杂芳基。
11.根据权利要求10所述的含芴芳香族化合物，在所述通式(5)中，Y3、Y4各自独立地表示碳原子数1～10的直链状烷基或苯基。
12.根据权利要求11所述的含芴芳香族化合物，在所述通式(5)中，Y3、Y4同时表示甲基。
13.根据权利要求1至12任意一项所述的含芴芳香族化合物，在所述通式(1)中，Cz1、Cz2各自独立地由下述通式(3a)或下述通式(4a)表示。
[化6]
[化7]
Figure FPA00001498862500052
14.根据权利要求1至13任意一项所述的含芴芳香族化合物，在所述通式(1)中，Nr1表示嘧啶环。
15.根据权利要求1至14任意一项所述的含芴芳香族化合物，其为有机电致发光元件用材料。
16.一种有机电致发光元件，其在阴极和阳极之间，具有含有发光层的一层以上的有机薄膜层，所述有机薄膜层之中的至少1层含有权利要求1至14的任意一项所述的含芴芳香族化合物。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，所述发光层含有所述含芴芳香族化合物作为基质材料。
18.根据权利要求16或17所述的有机电致发光元件，所述发光层进一步含有磷光材料。
19.根据权利要求18所述的有机电致发光元件，所述发光层含有基质材料和磷光材料，该磷光材料为选自铱Ir、锇Os以及铂Pt的金属原子的邻位金属化络合物。
20.根据权利要求16至19任意一项所述的有机电致发光元件，所述有机薄膜层，在所述阴极和所述发光层之间具有电子注入层，该电子注入层含有含氮环衍生物。
21.根据权利要求16至20任意一项所述的有机电致发光元件，所述有机薄膜层，在所述阴极和所述发光层之间具有电子输送层，该电子输送层含有所述含芴芳香族化合物。
22.根据权利要求16至21任意一项所述的有机电致发光元件，由在所述阴极和所述有机薄膜层的界面区域添加还原性掺杂剂而成。
CN2010800338130A 2009-10-16 2010-10-14 含芴芳香族化合物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 Pending CN102471320A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009239786 2009-10-16
JP2009-239786 2009-10-16
PCT/JP2010/068079 WO2011046182A1 (ja) 2009-10-16 2010-10-14 含フルオレン芳香族化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN102471320A true CN102471320A (zh) 2012-05-23

Family

ID=43876231

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2010800338130A Pending CN102471320A (zh) 2009-10-16 2010-10-14 含芴芳香族化合物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9266851B2 (zh)
EP (1) EP2489664A4 (zh)
JP (1) JPWO2011046182A1 (zh)
KR (1) KR20120052231A (zh)
CN (1) CN102471320A (zh)
TW (1) TW201118150A (zh)
WO (1) WO2011046182A1 (zh)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105524050A (zh) * 2012-06-05 2016-04-27 吉利德法莫赛特有限责任公司 抗病毒化合物的固体形式
CN106132937A (zh) * 2014-04-04 2016-11-16 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN106967065A (zh) * 2017-03-30 2017-07-21 上海道亦化工科技有限公司 含有二咔唑基苯基团的有机电致发光化合物及其发光器件
CN107108529A (zh) * 2014-12-24 2017-08-29 株式会社斗山 有机电致发光元件
CN107216281A (zh) * 2017-07-24 2017-09-29 山东省科学院新材料研究所 一种含氰基双光子荧光染料及其制备方法和应用
CN109285956A (zh) * 2017-07-20 2019-01-29 三星显示有限公司 有机发光器件
CN111039991A (zh) * 2019-12-24 2020-04-21 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机磷光材料及制备方法与包含其的电致发光器件
US10964892B2 (en) 2014-04-04 2021-03-30 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same
US11271167B2 (en) 2014-04-04 2022-03-08 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101761431B1 (ko) * 2009-08-21 2017-07-25 토소가부시키가이샤 환상 아진 유도체와 그들의 제조방법 및 그들을 구성 성분으로 하는 유기 전계발광소자
EP2662368A4 (en) 2010-12-20 2014-06-25 Idemitsu Kosan Co AROMATIC HETEROCYCLE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING THE SAME
TWI613195B (zh) 2011-08-25 2018-02-01 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置，照明裝置以及新穎有機化合物
KR20140101661A (ko) 2011-11-22 2014-08-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 복소고리 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 유기 일렉트로루미네선스 소자
KR20130094903A (ko) * 2012-02-17 2013-08-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물
US9059411B2 (en) 2012-02-29 2015-06-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
WO2014015931A1 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6312960B2 (ja) 2012-08-03 2018-04-18 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置及び複素環化合物
JP6335428B2 (ja) * 2012-12-21 2018-05-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP6317544B2 (ja) * 2013-02-15 2018-04-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR101537499B1 (ko) * 2014-04-04 2015-07-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2015169412A1 (de) 2014-05-05 2015-11-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102457008B1 (ko) * 2014-05-23 2022-10-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 헤테로고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
WO2017099490A1 (ko) * 2015-12-08 2017-06-15 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102608491B1 (ko) 2017-04-13 2023-11-30 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
KR102594782B1 (ko) 2017-07-05 2023-10-27 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
TWI768075B (zh) 2017-07-05 2022-06-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
WO2019115447A1 (en) * 2017-12-15 2019-06-20 Cynora Gmbh Organic molecules with a trifluoromethyl-biphenyl core for use in optoelectronic devices
EP3728227B1 (en) * 2017-12-24 2023-08-16 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules with a pyridine-phenyl core for use in optoelectronic devices
CN112661714B (zh) * 2020-12-22 2022-01-07 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种杂环化合物和包含该杂环化合物的有机电致发光器件
EP4299573A1 (en) * 2022-06-30 2024-01-03 Novaled GmbH Compound, organic semiconducting material comprising the same, organic electronic device comprising the same and a method for preparing the organic electronic device

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004026870A1 (en) * 2002-09-19 2004-04-01 Canon Kabushiki Kaisha Phenanthroline compound and organic light emitting device using same
US20040157084A1 (en) * 2003-02-07 2004-08-12 Samsung Sdi Co., Ltd. Emitting compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same
WO2005085387A1 (ja) * 2004-03-08 2005-09-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2005289914A (ja) * 2004-04-01 2005-10-20 Canon Inc 有機ｅｌ素子用化合物、発光素子及び表示装置
CN101052636A (zh) * 2004-11-04 2007-10-10 出光兴产株式会社 含稠环的化合物及使用其的有机电致发光元件
CN102292327A (zh) * 2009-01-22 2011-12-21 保土谷化学工业株式会社 具有连接有吡啶基的三唑环结构的化合物以及有机电致发光器件

Family Cites Families (175)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU35193A1 (zh) 1956-06-04
BE558630A (zh) 1956-06-27
BE581861A (zh) 1958-08-20
NL124075C (zh) 1959-04-09
JPS3716096B1 (zh) 1960-04-09 1962-10-09
US3240597A (en) 1961-08-21 1966-03-15 Eastman Kodak Co Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials
JPS3927577B1 (zh) 1962-01-29 1964-12-01
US3180703A (en) 1963-01-15 1965-04-27 Kerr Mc Gee Oil Ind Inc Recovery process
JPS45555B1 (zh) 1966-03-24 1970-01-09
JPS463712B1 (zh) 1966-04-14 1971-01-29
US3526501A (en) 1967-02-03 1970-09-01 Eastman Kodak Co 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography
US3542544A (en) 1967-04-03 1970-11-24 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing organic photoconductors of the triarylalkane and tetraarylmethane types
US3567450A (en) 1968-02-20 1971-03-02 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
US3615404A (en) 1968-04-25 1971-10-26 Scott Paper Co 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials
CA917980A (en) 1969-06-20 1973-01-02 J. Fox Charles Alkylaminoaromatic organic photoconductors
BE756375A (fr) 1969-09-30 1971-03-01 Eastman Kodak Co Nouvelle composition photoconductrice et produit la contenant utilisables en electrophotographie
BE756943A (fr) 1969-10-01 1971-03-16 Eastman Kodak Co Nouvelles compositions photoconductrices et produits les contenant, utilisables notamment en electrophotographie
JPS4725336B1 (zh) 1969-11-26 1972-07-11
JPS5110983B2 (zh) 1971-09-10 1976-04-08
GB1413352A (en) 1972-02-09 1975-11-12 Scott Paper Co Electrophotographic material
US3837851A (en) 1973-01-15 1974-09-24 Ibm Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer
GB1505409A (en) 1974-12-20 1978-03-30 Eastman Kodak Co Photoconductive compositions
US4127412A (en) 1975-12-09 1978-11-28 Eastman Kodak Company Photoconductive compositions and elements
US4012376A (en) 1975-12-29 1977-03-15 Eastman Kodak Company Photosensitive colorant materials
CA1104866A (en) 1976-08-23 1981-07-14 Milan Stolka Imaging member containing a substituted n,n,n',n',- tetraphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine in the chargge transport layer
US4175961A (en) 1976-12-22 1979-11-27 Eastman Kodak Company Multi-active photoconductive elements
US4123269A (en) 1977-09-29 1978-10-31 Xerox Corporation Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers
JPS5453435A (en) 1977-10-01 1979-04-26 Yoshikatsu Kume Portable bicycle equipped with foldable type triangle frame
US4150987A (en) 1977-10-17 1979-04-24 International Business Machines Corporation Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same
JPS5464299A (en) 1977-10-29 1979-05-23 Toshiba Corp Beam deflector for charged particles
JPS54112637A (en) 1978-02-06 1979-09-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110837A (en) 1978-02-17 1979-08-30 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110536A (en) 1978-02-20 1979-08-30 Ichikoh Ind Ltd Device for time-lag putting out room lamp for motorcar
JPS54119925A (en) 1978-03-10 1979-09-18 Ricoh Co Ltd Photosensitive material for electrophotography
US4251612A (en) 1978-05-12 1981-02-17 Xerox Corporation Dielectric overcoated photoresponsive imaging member
JPS6028342B2 (ja) 1978-06-21 1985-07-04 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS6060052B2 (ja) 1978-07-21 1985-12-27 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS5551086A (en) 1978-09-04 1980-04-14 Copyer Co Ltd Novel pyrazoline compound, its preparation, and electrophotographic photosensitive substance comprising it
JPS5546760A (en) 1978-09-29 1980-04-02 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5552064A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5552063A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5574546A (en) 1978-11-30 1980-06-05 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
US4306008A (en) 1978-12-04 1981-12-15 Xerox Corporation Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin
JPS5588064A (en) 1978-12-05 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5588065A (en) 1978-12-12 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5585495A (en) 1978-12-18 1980-06-27 Pacific Metals Co Ltd Method of composting organic waste
JPS55108667A (en) 1979-02-13 1980-08-21 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4233384A (en) 1979-04-30 1980-11-11 Xerox Corporation Imaging system using novel charge transport layer
JPS6035058B2 (ja) 1979-05-17 1985-08-12 三菱製紙株式会社 有機光半導体電子写真材料
JPS564148A (en) 1979-06-21 1981-01-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
US4232103A (en) 1979-08-27 1980-11-04 Xerox Corporation Phenyl benzotriazole stabilized photosensitive device
JPS5636656A (en) 1979-09-03 1981-04-09 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic material
JPS5646234A (en) 1979-09-21 1981-04-27 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4273846A (en) 1979-11-23 1981-06-16 Xerox Corporation Imaging member having a charge transport layer of a terphenyl diamine and a polycarbonate resin
JPS5680051A (en) 1979-12-04 1981-07-01 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5688141A (en) 1979-12-20 1981-07-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6034099B2 (ja) 1980-06-24 1985-08-07 富士写真フイルム株式会社 電子写真感光体
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
JPS6059590B2 (ja) 1980-09-03 1985-12-25 三菱製紙株式会社 電子写真感光体
JPS57148749A (en) 1981-03-11 1982-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6094462A (ja) 1983-10-28 1985-05-27 Ricoh Co Ltd スチルベン誘導体及びその製造法
JPS6093455A (ja) 1983-10-28 1985-05-25 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用現像剤
JPS60175052A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS6114642A (ja) 1984-06-29 1986-01-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS6172255A (ja) 1984-09-14 1986-04-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
US4665000A (en) 1984-10-19 1987-05-12 Xerox Corporation Photoresponsive devices containing aromatic ether hole transport layers
JPS61210363A (ja) 1985-03-15 1986-09-18 Canon Inc 電子写真感光体
JPS61228451A (ja) 1985-04-03 1986-10-11 Canon Inc 電子写真感光体
US4588666A (en) 1985-06-24 1986-05-13 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with alkoxy amine charge transport molecules
JPS6210652A (ja) 1985-07-08 1987-01-19 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPS6230255A (ja) 1985-07-31 1987-02-09 Minolta Camera Co Ltd 電子写真感光体
JPS6236674A (ja) 1985-08-05 1987-02-17 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPS6247646A (ja) 1985-08-27 1987-03-02 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
JPH01211399A (ja) 1988-02-19 1989-08-24 Toshiba Corp スキャン機能付きダイナミックシフトレジスタ
JPH02282263A (ja) 1988-12-09 1990-11-19 Nippon Oil Co Ltd ホール輸送材料
JP2727620B2 (ja) 1989-02-01 1998-03-11 日本電気株式会社 有機薄膜ｅｌ素子
US4950950A (en) 1989-05-18 1990-08-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone
JPH02311591A (ja) 1989-05-25 1990-12-27 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP3016896B2 (ja) 1991-04-08 2000-03-06 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3704748B2 (ja) 1995-06-23 2005-10-12 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TW306890B (en) 1995-08-24 1997-06-01 Tai Jin Mold Mfg Co Ltd Positioning method for the grinding depth of a grinding machine
JP3924943B2 (ja) 1998-08-24 2007-06-06 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4320811B2 (ja) 1998-12-07 2009-08-26 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000173774A (ja) 1998-12-09 2000-06-23 Sony Corp 有機電界発光素子
JP4105358B2 (ja) 2000-03-07 2008-06-25 富士フイルム株式会社 ベンズイミダゾール誘導体、発光素子材料及び発光素子
JP4116225B2 (ja) 1999-10-27 2008-07-09 富士フイルム株式会社 新規縮合へテロ環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子
JP3571977B2 (ja) 1999-11-12 2004-09-29 キヤノン株式会社 有機発光素子
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
CA2492777A1 (en) 2001-07-16 2003-01-30 Miox Corporation Dual head pump driven membrane system
JP5135657B2 (ja) 2001-08-01 2013-02-06 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
KR100957288B1 (ko) 2002-03-15 2010-05-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광소자
JP4030093B2 (ja) 2002-03-22 2008-01-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1489155A4 (en) 2002-03-22 2006-02-01 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES PRODUCED WITH THIS MATERIAL
JP4646494B2 (ja) 2002-04-11 2011-03-09 出光興産株式会社 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4036041B2 (ja) 2002-06-24 2008-01-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
US20060257684A1 (en) 2002-10-09 2006-11-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
EP1555305A4 (en) 2002-10-21 2008-12-03 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING THE SAME
US8012602B2 (en) 2002-10-30 2011-09-06 Basf Se Electroluminescent device
JP4427947B2 (ja) 2002-11-18 2010-03-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
EP2765174B1 (en) 2002-11-26 2018-05-30 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, and display and illuminator
JP4265219B2 (ja) 2003-01-06 2009-05-20 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
WO2004063159A1 (ja) * 2003-01-10 2004-07-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004066685A1 (ja) 2003-01-24 2004-08-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE10356099A1 (de) 2003-11-27 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
US20060251918A1 (en) 2003-12-11 2006-11-09 Toshihiro Iwakuma Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device using same
JP4408367B2 (ja) 2003-12-22 2010-02-03 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
EP1715728A4 (en) 2004-02-06 2008-04-23 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
TWI428053B (zh) 2004-02-09 2014-02-21 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent element
TW200541401A (en) 2004-02-13 2005-12-16 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device
KR101120393B1 (ko) 2004-03-02 2012-05-30 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자
JP2005255561A (ja) 2004-03-09 2005-09-22 Kyoto Univ 多置換ピリミジン及びその選択的製造方法
CN1934906A (zh) 2004-03-19 2007-03-21 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
CN1910960A (zh) 2004-03-25 2007-02-07 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
CN100553395C (zh) 2004-04-02 2009-10-21 出光兴产株式会社 隔着电子阻挡层具有两个发光层的有机电致发光元件
JPWO2005112519A1 (ja) 2004-05-14 2008-03-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4541809B2 (ja) 2004-09-08 2010-09-08 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
US7597967B2 (en) 2004-12-17 2009-10-06 Eastman Kodak Company Phosphorescent OLEDs with exciton blocking layer
EP1829871B1 (en) 2004-12-24 2015-08-12 Pioneer Corporation Organic compound, charge-transporting material, and organic electroluminescent element
EP1923930A4 (en) 2005-09-05 2012-03-21 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT BLUE LIGHT EMITTER
JPWO2007029402A1 (ja) 2005-09-08 2009-03-12 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007029806A1 (ja) 2005-09-09 2009-03-19 出光興産株式会社 アザフルオランテン骨格を有するアザ芳香族化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101331626B (zh) 2005-12-15 2011-08-17 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
US7651791B2 (en) 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
JP4864476B2 (ja) 2006-02-14 2012-02-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007261969A (ja) 2006-03-28 2007-10-11 Canon Inc ２，６−フルオレニル置換ピリジン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP5081821B2 (ja) 2006-06-02 2012-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20090243473A1 (en) 2006-08-04 2009-10-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US8889271B2 (en) 2006-11-26 2014-11-18 Duksan High Metal Co., Ltd. Compound containing a 5-membered heterocycle and organic light-emitting diode using same, and terminal for same
JP2008147424A (ja) 2006-12-11 2008-06-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008147426A (ja) 2006-12-11 2008-06-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2008123178A1 (ja) 2007-03-23 2010-07-15 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子
US8399108B2 (en) * 2007-05-28 2013-03-19 Cheil Industries, Inc. Material for organic electro-optical device having fluorene derivative compound and organic electro-optical device including the same
TW200909560A (en) 2007-07-07 2009-03-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie
JP5473600B2 (ja) 2007-07-07 2014-04-16 出光興産株式会社 クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9082995B2 (en) 2007-07-07 2015-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic EL element and organic EL material-containing solution
JP2009016693A (ja) 2007-07-07 2009-01-22 Idemitsu Kosan Co Ltd ホスト材料および有機ｅｌ素子
WO2009008357A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
JP5194596B2 (ja) 2007-07-11 2013-05-08 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20090102363A1 (en) 2007-08-03 2009-04-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Metal complex compound, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
KR20090024998A (ko) 2007-09-05 2009-03-10 제일모직주식회사 분자 내에 정공수송기와 전자수송기를 동시에 가지는바이폴라 유기화합물을 포함하는 유기광전소자용 재료 및이를 이용한 유기광전소자
KR101002733B1 (ko) * 2007-09-14 2010-12-21 제일모직주식회사 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP5478818B2 (ja) 2007-09-18 2014-04-23 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
KR101332953B1 (ko) 2007-09-28 2013-11-25 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 ｅｌ 소자
JP5249654B2 (ja) 2007-11-28 2013-07-31 出光興産株式会社 フルオランテン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5525702B2 (ja) 2007-11-28 2014-06-18 出光興産株式会社 インデノペリレン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5317470B2 (ja) 2007-12-27 2013-10-16 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5325484B2 (ja) 2008-02-15 2013-10-23 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009104733A1 (ja) * 2008-02-22 2009-08-27 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4830127B2 (ja) 2008-03-22 2011-12-07 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
EP2123733B1 (en) 2008-05-13 2013-07-24 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8057919B2 (en) 2008-06-05 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
KR20090131958A (ko) 2008-06-19 2009-12-30 제일모직주식회사 유기 광전 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자
EP2256176A1 (en) 2008-06-25 2010-12-01 Gracel Display Inc. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR100958641B1 (ko) 2008-08-18 2010-05-20 삼성모바일디스플레이주식회사 광효율 개선층을 구비한 유기 발광 소자
WO2010044342A1 (ja) 2008-10-15 2010-04-22 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101288557B1 (ko) 2008-12-24 2013-07-22 제일모직주식회사 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2010185047A (ja) 2009-02-13 2010-08-26 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用組成物、有機薄膜、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置および有機ｅｌ照明
JP5544103B2 (ja) 2009-03-04 2014-07-09 出光興産株式会社 芳香族化合物、有機電子素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101603070B1 (ko) 2009-03-31 2016-03-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
KR101477613B1 (ko) 2009-03-31 2014-12-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101172052B1 (ko) 2009-05-08 2012-08-07 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101311934B1 (ko) 2009-06-08 2013-09-26 제일모직주식회사 유기광전소자용 조성물 및 이를 이용한 유기광전소자
US8461574B2 (en) 2009-06-12 2013-06-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20100314644A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP4474493B1 (ja) 2009-07-31 2010-06-02 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4523992B1 (ja) 2009-07-31 2010-08-11 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9340728B2 (en) 2009-07-31 2016-05-17 Udc Ireland Limited Organic electroluminescence device
JP4590020B1 (ja) 2009-07-31 2010-12-01 富士フイルム株式会社 電荷輸送材料及び有機電界発光素子
KR101722959B1 (ko) 2009-07-31 2017-04-06 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자
WO2011037429A2 (ko) 2009-09-28 2011-03-31 덕산하이메탈(주) 아릴 고리가 축합된 복소환 5원자고리 유도체를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004026870A1 (en) * 2002-09-19 2004-04-01 Canon Kabushiki Kaisha Phenanthroline compound and organic light emitting device using same
US20040157084A1 (en) * 2003-02-07 2004-08-12 Samsung Sdi Co., Ltd. Emitting compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same
WO2005085387A1 (ja) * 2004-03-08 2005-09-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2005289914A (ja) * 2004-04-01 2005-10-20 Canon Inc 有機ｅｌ素子用化合物、発光素子及び表示装置
CN101052636A (zh) * 2004-11-04 2007-10-10 出光兴产株式会社 含稠环的化合物及使用其的有机电致发光元件
CN102292327A (zh) * 2009-01-22 2011-12-21 保土谷化学工业株式会社 具有连接有吡啶基的三唑环结构的化合物以及有机电致发光器件

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105524050A (zh) * 2012-06-05 2016-04-27 吉利德法莫赛特有限责任公司 抗病毒化合物的固体形式
US10964892B2 (en) 2014-04-04 2021-03-30 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same
CN106132937A (zh) * 2014-04-04 2016-11-16 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
US11877510B2 (en) 2014-04-04 2024-01-16 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting element comprising same
US11362280B2 (en) 2014-04-04 2022-06-14 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device
US11342508B2 (en) 2014-04-04 2022-05-24 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device
US11271167B2 (en) 2014-04-04 2022-03-08 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device
US10916710B2 (en) 2014-04-04 2021-02-09 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting element comprising same
CN107108529A (zh) * 2014-12-24 2017-08-29 株式会社斗山 有机电致发光元件
CN106967065A (zh) * 2017-03-30 2017-07-21 上海道亦化工科技有限公司 含有二咔唑基苯基团的有机电致发光化合物及其发光器件
CN109285956A (zh) * 2017-07-20 2019-01-29 三星显示有限公司 有机发光器件
CN109285956B (zh) * 2017-07-20 2023-04-07 三星显示有限公司 有机发光器件
CN107216281A (zh) * 2017-07-24 2017-09-29 山东省科学院新材料研究所 一种含氰基双光子荧光染料及其制备方法和应用
CN111039991A (zh) * 2019-12-24 2020-04-21 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机磷光材料及制备方法与包含其的电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
US20120126217A1 (en) 2012-05-24
JPWO2011046182A1 (ja) 2013-03-07
KR20120052231A (ko) 2012-05-23
EP2489664A1 (en) 2012-08-22
US9266851B2 (en) 2016-02-23
TW201118150A (en) 2011-06-01
EP2489664A4 (en) 2013-04-03
WO2011046182A1 (ja) 2011-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102471320A (zh) 含芴芳香族化合物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
CN102046613B (zh) 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
KR101414914B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자
JP5691192B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途
CN101506191B (zh) 芳香族胺衍生物及用它们形成的有机电致发光元件
WO2012018120A1 (ja) モノアミン誘導体およびそれを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102473859A (zh) 有机电致发光元件
JP3693128B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5255296B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および化合物
EP2762477A1 (en) Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element produced using same
US20080093986A1 (en) Ink For Forming Organic El Coating Film And Method For Production Thereof
KR101612131B1 (ko) 다환계 환집합 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
CN101087759A (zh) 蒽衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件
CN101180262A (zh) 芳香族三胺化合物以及应用该化合物的有机电致发光元件
WO2007029806A1 (ja) アザフルオランテン骨格を有するアザ芳香族化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006001333A1 (ja) 多環芳香族系化合物、発光性塗膜形成用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20090083451A (ko) 유기 ｅｌ 재료 함유 용액, 유기 ｅｌ 재료의 박막 형성 방법, 유기 ｅｌ 재료의 박막, 유기 ｅｌ 소자
WO2006046441A1 (ja) 芳香族アミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101238122A (zh) 含氮杂环衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件
KR20140091074A (ko) 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자
US20150270496A1 (en) Ladder compound, and organic electroluminescent element using same
JP6056367B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途
CN101321728A (zh) 具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物及其用途
WO2008010377A1 (fr) Composé aminé contenant un carbazole et son utilisation
WO2006120859A1 (ja) 新規有機エレクトロルミネッセンス材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス用薄膜形成溶液

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20120523