JP4408367B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子、特に、有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）に関する。
有機電界発光素子（以下、適宜、有機ＥＬ素子と称する）は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。この有機電界発光素子の重要な特性値として、外部量子効率がある。外部量子効率は下記式により算出され、この値が大きいほど、即ち、素子に注入された電子に対して、放出されるフォトンが多いほど、消費電力の点で有利な素子と言える。
外部量子効率φ＝素子から放出されたフォトン数／素子に注入された電子数
外部量子効率φ＝素子から放出されたフォトン数／素子に注入された電子数
有機電界発光素子の外部量子効率は具体的には下記式により決定される。
外部量子効率φ＝内部量子効率×光取り出し効率
有機化合物からの蛍光発光を利用する有機ＥＬ素子においては、内部量子効率の限界値が２５％であり、光取り出し効率が約２０％であることから、外部量子効率の限界値は約５％とされている。
外部量子効率φ＝内部量子効率×光取り出し効率
有機化合物からの蛍光発光を利用する有機ＥＬ素子においては、内部量子効率の限界値が２５％であり、光取り出し効率が約２０％であることから、外部量子効率の限界値は約５％とされている。
有機電界発光素子の内部量子効率を向上させて、素子の外部量子効率を向上する方法として、三重項発光材料（りん光発光材料）を用いる素子が報告されている（例えば、特許文献１参照。）。この素子は従来の蛍光発光を利用した素子（一重項発光素子）に比べて外部量子効率を向上させることが可能であり、外部量子効率の最大値は８％（１００ｃｄ／ｍ2時の外部量子効率は７．５％）を達しているが、重原子金属錯体からのりん光発光を用いていることから発光のレスポンスが遅く、また、耐久性の点で改良が望まれていた。
この問題を改良する方法として、三重項励起子から一重項励起子へのエネルギー移動を用いた一重項発光素子が報告されている（例えば、特許文献２参照。）。しかしながら、この文献に記載の素子の外部量子効率の最大値は３．３％にすぎず、従来の一重項発光素子の外部量子効率（φ＝５％）を超えておらず、効率の向上という観点からはさらなる改良が求められていた。
国際公開第２０００／０７０６５５号パンフレット
国際公開第２００１／００８２３０号パンフレット
この問題を改良する方法として、三重項励起子から一重項励起子へのエネルギー移動を用いた一重項発光素子が報告されている（例えば、特許文献２参照。）。しかしながら、この文献に記載の素子の外部量子効率の最大値は３．３％にすぎず、従来の一重項発光素子の外部量子効率（φ＝５％）を超えておらず、効率の向上という観点からはさらなる改良が求められていた。
本発明の目的は、発光効率が良好な有機電界発光素子を提供することにある。
この課題は下記手段によって達成された。
〔１〕一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有し、電圧印加時に蛍光発光する化合物と、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させ、蛍光発光する化合物の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下、適宜、増幅剤と称する）と、をそれぞれ少なくとも一種含有する有機電界発光素子であって、該発光層中にホスト材料として下記一般式（Ｉ）で表される非錯体化合物を少なくとも一つ含有することを特徴とする有機電界発光素子。
〔１〕一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有し、電圧印加時に蛍光発光する化合物と、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させ、蛍光発光する化合物の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（以下、適宜、増幅剤と称する）と、をそれぞれ少なくとも一種含有する有機電界発光素子であって、該発光層中にホスト材料として下記一般式（Ｉ）で表される非錯体化合物を少なくとも一つ含有することを特徴とする有機電界発光素子。
（一般式（Ｉ）中、Ｌ1は窒素原子、ケイ素原子、１，３，５−ベンゼントリイル、または２，４，６−トリアジニル基を表す。Ｑ1はフェニル基、ピリジル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基、またはジフェニルアミノ基を表し、さらにアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基およびフッ素原子から選ばれる置換基を有していてもよい。ｍ1 は１を表す。ｎ1は２以上の整数を表す。複数のＱ1は、同一でも異なっていてもよい。）
〔２〕前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、 前記一般式（Ｉ）においてＬ 1 がケイ素原子であり、Ｑ 1 がフェニル基またはピリジル基であることを特徴とする、〔１〕に記載の有機電界発光素子。
〔３〕前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、前記一般式（Ｉ）においてＬ 1 が１，３，５−ベンゼントリイル基または２，４，６−トリアジニル基であり、Ｑ 1 がフェニル基、ピリジル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基、またはジフェニルアミノ基である化合物であることを特徴とする、〔１〕に記載の有機電界発光素子。
本発明の有機電界発光素子は発光効率が良好であり、高輝度を達成することができる。
本発明は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有し、電圧を印加した時に蛍光発光する化合物を含有し、電圧印加時の発光が主に該蛍光化合物からの発光に由来することを特徴とする有機電界発光素子に関する。
電圧印加時の発光が主に蛍光化合物からの発光に由来するとは、言い換えれば、素子から得られる発光成分のうち、５１％以上が一重項励起子からの発光（蛍光）であり、残り４９％以下が三重項励起子からの発光（りん光）であることを意味するが、本発明においては、素子から得られる発光成分のうち、７０％以上が蛍光、３０％以下がりん光であることが好ましく、素子から得られる発光成分のうち、８０％以上が蛍光、２０％以下がりん光であることがさらに好ましく、最も好ましくは９０％以上が蛍光、１０％以下がりん光の場合である。発光が主に蛍光発光であると、発光のレスポンス、耐久性が向上し、また、高輝度時（例えば１０００ｃｄ／ｍ2以上）の効率低下が少ない点で好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させ、電圧印加時に蛍光を発する化合物の発光強度を増幅させる機能を有する化合物（増幅剤）を含有することを特徴とする。
以下、本発明の発光素子において、有機化合物層に含まれる化合物について説明する。
（増幅剤）
増幅剤としては電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させる化合物であれは特に限定されないが、例えば、発光素子中で生成した三重項励起子を、蛍光発光する化合物もしくはホスト材料の一重項励起子にエネルギー移動させる機能を有する化合物が挙げられる。これらの機能を満たす化合物としては、２０℃でりん光を発する化合物（りん光の量子収率としては５０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましく、９０％以上がさらに好ましい）、例えば、遷移金属錯体などが挙げられる。
以下、本発明の発光素子において、有機化合物層に含まれる化合物について説明する。
（増幅剤）
増幅剤としては電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させる化合物であれは特に限定されないが、例えば、発光素子中で生成した三重項励起子を、蛍光発光する化合物もしくはホスト材料の一重項励起子にエネルギー移動させる機能を有する化合物が挙げられる。これらの機能を満たす化合物としては、２０℃でりん光を発する化合物（りん光の量子収率としては５０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましく、９０％以上がさらに好ましい）、例えば、遷移金属錯体などが挙げられる。
遷移金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、ルテニウム錯体、パラジウム錯体、ロジウム錯体、銅錯体、又は、希土類錯体がより好ましく、イリジウム錯体、白金錯体がさらに好ましい。
上記増幅剤としては、例えばＵＳ ６３０３２３１ Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ ００／５７６７６、ＷＯ ００／７０６５５、ＷＯ ０１／０８２３０、ＷＯ ０１／３９２３４ Ａ２、ＷＯ ０１／４１５１２ Ａ１、ＷＯ ０２／０２７１４ Ａ２、ＷＯ ０２／１５６４５ Ａ１、特開２００１−２４７８５９、特願２０００−３３５６１、特願２００１−１８９５３９、特願２００１−２４８１６５、特願２００１−３３６８４、特願２００１−２３９２８１、特願２００１−２１９９０９、ＥＰ １２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９等の特許文献や、Ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１頁（１９９８年）、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、７５巻、４頁（１９９９年）、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ、４１巻、７７０頁（２０００年）、Ｊｏｕｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、１２３巻、４３０４頁（２００１年）、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、７９巻、２０８２頁（１９９９年）等の非特許文献に記載されているものが好適に利用できる。
増幅剤は発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層の少なくとも一層に含有される。これらの層中における増幅剤の濃度は特に限定されないが、素子の発光効率や耐久性の向上といった観点からは、０．１質量％以上９質量％以下が好ましく、１質量％以上８％質量以下がより好ましく、２質量％以上７質量％以下がさらに好ましく、３質量％以上６質量％以下が特に好ましい。
（蛍光を発する化合物）
本発明に用いられる蛍光を発する化合物の蛍光量子収率は、７０％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であることがさらに好ましく、９５％以上であることが特に好ましい。蛍光量子収率は、固体膜中、もしくは、溶液中において、２０℃で測定したときの値を用いることができる。
本発明に用いられる蛍光を発する化合物の蛍光量子収率は、７０％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であることがさらに好ましく、９５％以上であることが特に好ましい。蛍光量子収率は、固体膜中、もしくは、溶液中において、２０℃で測定したときの値を用いることができる。
本発明に用いられる蛍光を発する化合物には特に限定はないが、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、ルブレン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体、、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、又は上記化合物の誘導体等が挙げられる。
蛍光を発する化合物の層中における濃度は特に限定されないが、素子の輝度・発光効率の観点からは、０．０００１〜２０質量％が好ましく、より好ましくは０．００１〜１５質量％であり、さらに０．０１〜１２質量％、さらに０．１〜１０質量％であり、特に好ましくは０．３〜８質量％であり、最も好ましくは０．５〜５質量％の範囲である。
蛍光を発する化合物の層中における濃度は特に限定されないが、素子の輝度・発光効率の観点からは、０．０００１〜２０質量％が好ましく、より好ましくは０．００１〜１５質量％であり、さらに０．０１〜１２質量％、さらに０．１〜１０質量％であり、特に好ましくは０．３〜８質量％であり、最も好ましくは０．５〜５質量％の範囲である。
（一般式（Ｉ）で表される化合物）
本発明の有機電界発光素子は発光層に下記一般式（Ｉ）で表される非錯体のホスト材料を含有することを特徴とする。即ち、本発明に係る特定のホスト材料は一般式（Ｉ）の構造を有し、且つ、金属錯体ではない化合物から選択される。
本発明の有機電界発光素子は発光層に下記一般式（Ｉ）で表される非錯体のホスト材料を含有することを特徴とする。即ち、本発明に係る特定のホスト材料は一般式（Ｉ）の構造を有し、且つ、金属錯体ではない化合物から選択される。
（一般式（Ｉ）中、Ｌ1は窒素原子、ケイ素原子、１，３，５−ベンゼントリイル、または２，４，６−トリアジニル基を表す。Ｑ1はフェニル基、ピリジル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基、またはジフェニルアミノ基を表し、さらにアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基およびフッ素原子から選ばれる置換基を有していてもよい。ｍ1 は１を表す。ｎ1は２以上の整数を表す。複数のＱ1は、同一でも異なっていてもよい。）
一般式（Ｉ）で表される化合物について説明する。Ｌ1は窒素原子、ケイ素原子、１，３，５−ベンゼントリイル、および２，４，６−トリアジニル基から選ばれる連結基を表す。ｍ1 は１を表す。Ｌ1は好ましくは、ケイ素原子、１，３，５−ベンゼントリイル、および２，４，６−トリアジニル基から選ばれる連結基である。Ｌ1で表される連結基としては以下のものが挙げられる。
Ｌ1は、さらに置換基を有していてもよく、導入可能な置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、
アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、
カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、
ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、フッ素原子である。
Ｑ1はフェニル基、ピリジル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基、およびジフェニルアミノ基からなる群より選択される置換基を表す。ｎ1は２以上の整数を表す。複数のＱ1がある場合（即ち、ｎ1が２以上の場合）、複数のＱ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｑ1で表される―Ｎ（Ｒ1）Ｒ2で表される基において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれアリール基を表し、Ｒ1及びＲ2は可能な場合には互いに連結して、カルバゾール環などの環を形成してもよい。
Ｒ1、Ｒ2が互いに結合して環を形成しない場合、Ｒ1、Ｒ2として好ましくは無置換、アルキル置換、アリール置換のフェニル基である。
Ｑ1で表される基は、さらに置換基を有していてもよく、Ｑ 1の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、フッ素原子である。
一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい態様として、下記一般式（Ａ−Ｉ）、一般式（Ｂ−Ｉ）、又は、一般式（Ｃ−Ｉ）で表される化合物が挙げられる。
一般式（Ａ−Ｉ）におけるＬA1は、一般式（Ｉ）における連結基Ｌ1の具体例として挙げたものが適用できる。
ＲA1、ＲA2はフェニル基を表す。可能な場合には、ＲA1とＬA1、ＲA2とＬA1は互いに連結して環を形成してもよいが、ＲA1とＲA2が連結して環を形成することはない。
ＲA1、ＲA2として好ましくは、無置換、アルキル置換、アリール置換のフェニル基である。
ＲA1、ＲA2で表される置換基はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｉ）のＱ1の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
ｎA1は２以上の整数を表し、好ましくは２〜８、より好ましくは２〜６を表す。
ｎA1は２以上の整数を表し、好ましくは２〜８、より好ましくは２〜６を表す。
次に一般式（Ｂ−Ｉ）で表される化合物について説明する。
一般式（Ｂ−Ｉ）におけるＬB1は、一般式（Ｉ）における連結基Ｌ1の具体例として挙げたものが適用できる。
ＬB1はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＬ1の置換基として挙げたものが適用でき、好ましい範囲も同様である。
一般式（Ｂ−Ｉ）におけるＬB1は、一般式（Ｉ）における連結基Ｌ1の具体例として挙げたものが適用できる。
ＬB1はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＬ1の置換基として挙げたものが適用でき、好ましい範囲も同様である。
ＺB1は含窒素ヘテロ環を形成するに必要な原子群であって、ピリジル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基、およびイミダゾピリジニル基から選択される含窒素芳香族ヘテロ環である。ＬB1に連結する複数の、ＺB1からなる含窒素ヘテロ環は、同一でも異なっていてもよい。
Ｚ B1は可能であればさらに他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有していてもよい。置換基としては一般式（Ｉ）におけるＱ1の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
ｎB1は２以上の整数を表し、好ましくは２〜８、より好ましくは２〜６を表す。
ｎB1は２以上の整数を表し、好ましくは２〜８、より好ましくは２〜６を表す。
次に一般式（Ｃ−Ｉ）で表される化合物について説明する。
一般式（Ｃ−Ｉ）におけるＬC1は、一般式（Ｉ）における連結基Ｌ1の具体例として挙げたものが適用できる。
ＬC1はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＬ1の置換基として挙げたものが適用でき、好ましい範囲も同様である。
一般式（Ｃ−Ｉ）におけるＬC1は、一般式（Ｉ）における連結基Ｌ1の具体例として挙げたものが適用できる。
ＬC1はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＬ1の置換基として挙げたものが適用でき、好ましい範囲も同様である。
Ｚ C1は芳香族炭化水素環又は芳香族ヘテロ環を形成するに必要な原子群であって、フェニル基、ピリジル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基、およびジフェニルアミノ基から選択される。ＬC1に連結する複数の、ＺC1からなる芳香族炭化水素環又は芳香族ヘテロ環は、同一でも異なっていてもよい。
ＺC1から成る芳香族炭化水素環は、フェニル基である。
ＺC1から成る芳香族炭化水素環は、フェニル基である。
ＺC1から成る芳香族ヘテロ環は、ピリジル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基、またはジフェニルアミノ基である。
ＺC1から成る芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有していてもよい。置換基としては一般式（Ｉ）におけるＱ1の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
ｎC1は２以上の整数を表し、好ましくは２〜８、より好ましくは２〜６を表す。
ＺC1から成る芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環はさらに他の環と縮合環を形成してもよく、また置換基を有していてもよい。置換基としては一般式（Ｉ）におけるＱ1の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様である。
ｎC1は２以上の整数を表し、好ましくは２〜８、より好ましくは２〜６を表す。
本発明に係る一般式（Ｉ）で表される化合物は低分子化合物であってもよく、また、一般式（Ｉ）で表される化合物が主鎖もしくは側鎖に導入された、オリゴマー化合物、ポリマー化合物であってもよい。一般式（Ｉ）で表される化合物がポリマー化合物である場合、重量平均分子量（ポリスチレン換算）は、好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。。本発明における一般式（Ｉ）で表される化合物は、低分子化合物であることが好ましく、その分子量としては、２００〜３０００程度であることが好ましく、３００〜２０００の範囲であることがより好ましく、３５０〜１５００の範囲であることが特に好ましい。
以下に一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例（例示化合物１〜例示化合物６０）を列挙するが、本発明はこれらの化合物に限定されることはない。
上記の他、一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、特開２００３−２７０４８号公報に記載の化合物（１−１）〜（１−３４）、特開２００２−１００４７６公報に記載の化合物（Ａ−１）〜（Ａ−３３）、（Ｂ−１）〜（Ｂ−６２）、（Ｃ−１）〜（Ｃ−７２）、（Ｄ−１）〜（Ｄ−７５）、（Ｅ−１）〜（Ｅ−５）、特開２００２−１９３９５２公報に記載の例示化合物１〜６０、特開２００２−３１９４９１公報に記載の化合物１〜３８１、特開２０００−１１９６４４公報に記載の化合物１〜３７、特開２００３−２１７８５６公報に記載の化合物１〜５８、特願２００２−２４１６６３明細書に記載の化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−１２）、特願２００２−２４１６６２明細書に記載の化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−１６）、（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−９）、特願２００２−２５２８０３明細書に記載の化合物１〜２６、特開２００２−３８１４１公報に記載の化合物１〜８２、特開２００１−２４７５８に記載の化合物１〜４７、特開２００１−１９２６５３に記載の化合物１〜９９、特開２００１−２８４０５１公報に記載の化合物（ＨＴ−１）〜（ＨＴ−２０）、特願２００２−１４０５８９明細書に記載の化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−２４）、特願２００２−１４０５９０明細書に記載の化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−２６）、特開２００２−３３８５７９公報に記載の化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−６６）、特開２００２−３５６４８９公報に記載の化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−５３）、特開２００１−１９２６５１公報に記載の化合物（１−１）〜（１−４４）、特開平１２−３５１９６６公報に記載の化合物（１−１）〜（１−３０）、（２−１）〜（２−２２）、（３−１）〜（３−１３）、（４−１）〜（４−３５）、（５−１）〜（５−８）、特開２００１−１９２６５２公報に記載の化合物（１−１）〜（１−２６）、特開２００２−３０５０８４公報に記載の化合物（Ｈ−１）〜（Ｈ−３８）などが挙げられる。
本発明に用いられるホスト材料の電子移動度は、１×１０-6Ｖｓ／ｃｍ以上、１×１０-1Ｖｓ／ｃｍ以下であることが好ましく、５×１０-6Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることがより好ましく、１×１０-5Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることがさらに好ましく、５×１０-5Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることが特に好ましい。
本発明に用いられるホスト材料のホール移動度は、１×１０-6Ｖｓ／ｃｍ以上、１×１０-1Ｖｓ／ｃｍ以下であることが好ましく、５×１０-6Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることがより好ましく、１×１０-5Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることがさらに好ましく、５×１０-5Ｖｓ／ｃｍ以上１×１０-2Ｖｓ／ｃｍ以下であることが特に好ましい。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で表されるホスト材料の層中における濃度は特に限定されないが、素子の輝度・発光効率の観点からは、８０〜９９．９９９９質量％が好ましく、より好ましくは、８５〜９９．９９９質量％であり、さらに８８〜９９．９９質量％、さらに９０〜９９．９質量％であり、特に好ましくは９２〜９９質量％であり、最も好ましくは９３〜９８質量％の範囲である。
本発明の発光素子の層構成としては、発光層を有する以外は任意であるが、好ましくは、ホール輸送層、発光層、電子輸送層を少なくとも有し、電圧印加時に蛍光を発する化合物を発光層中に少なくとも一つ有し、かつ、発光層中に含まれる蛍光を発する化合物からの発光が、素子から得られる総発光の８０％以上であることが好ましく、８５％以上であることがより好ましく、９０％以上であることが特に好ましい。素子から得られる発光は、発光層中含まれる蛍光発光化合物以外に、増感剤からの発光、ホスト材料からの発光、電子輸送層からの発光、ホール輸送層からの発光などがある。
増感剤の発光割合を少なくすることは、発光のレスポンスを向上できる点で好ましい。また、ホスト材料、電子輸送層、ホール輸送層からの発光を少なくすることは、増幅されていない発光を少なくすることに相当し、素子の効率を向上させることができる点で好ましい。
本発明の発光素子は、発光層の中央部で発光することが好ましい。発光層の中央部で発光するということは、隣接する層〔ホール輸送層、励起子ブロック層（もしくはホールブロック層）、電子輸送層〕に三重項励起子をクエンチする化合物が存在しても、クエンチする物質が存在しない場合に比べて、外部量子効率の低下が少ない点で好ましい。具体的には、例えば、外部量子効率の低下を２０％以内とすることができるため、好ましい。逆に、この外部量子効率の低下で発光の位置を推定することができる。この場合、両者の比較は、発光素子の外部量子効率を測定することにより行うことができる。
本発明に係る発光層に含まれるホスト材料のガラス転移点は９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。
次に、本発明の有機電界発光素子について説明する。本発明の発光素子は、システム、駆動方法、利用形態など特に問わない。代表的な発光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。
本発明に係る一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が好ましい。
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物又は酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物又は酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウム の積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
発光層の材料は、電界印加時に陽極又は正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極又は電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよく、本発明の化合物のほか、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、及び、白金ポルフィリン錯体に代表される遷移金属錯体、及び、それらの誘導体等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
本発明の発光素子における発光層は一つであっても複数であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光して、例えば、白色を発光してもよい。単一の発光層から白色を発光してもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、本発明の化合物、及び、それらの誘導体等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールなどの有機シラン、及び、それらの誘導体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ＳｉＮx、ＳｉＯxＮy などの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸ハ゜ターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式であってもよい。
本発明の発光素子で用いられる基材は、特に限定されないが、ジルコニア安定化イットリウム、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）、テフロン（Ｒ）、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子量材料であってもよい。
以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。
（実施例１）
１．発光素子の作製
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−ナトリル）−ベンジジン）を５０ｎｍ蒸着した。この上に、例示化合物５とルブレンを９９：１の比率で１ｎｍ蒸着し、この上に例示化合物５とＩｒ（ｐｐｙ）3（下記構造）を１７対１の比率で１ｎｍ蒸着し、このプロセスを１８回繰り返し、計３６ｎｍの薄膜を形成した。その際、例示化合物５とルブレンを入れた坩堝、及び、例示化合物５とＩｒ（ｐｐｙ）3を入れた坩堝は常時蒸着できる温度に加熱し、坩堝付近に設置したシャッターの切り替えで繰り返し蒸着を行った。形成された薄膜上に、化合物Ｃ（下記構造）を３６ｎｍ蒸着した。
このようにして得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着し、この上に、アルミニウムを２００ｎｍ蒸着して、実施例１の発光素子（ＥＬ素子）を得た。
（実施例１）
１．発光素子の作製
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−ナトリル）−ベンジジン）を５０ｎｍ蒸着した。この上に、例示化合物５とルブレンを９９：１の比率で１ｎｍ蒸着し、この上に例示化合物５とＩｒ（ｐｐｙ）3（下記構造）を１７対１の比率で１ｎｍ蒸着し、このプロセスを１８回繰り返し、計３６ｎｍの薄膜を形成した。その際、例示化合物５とルブレンを入れた坩堝、及び、例示化合物５とＩｒ（ｐｐｙ）3を入れた坩堝は常時蒸着できる温度に加熱し、坩堝付近に設置したシャッターの切り替えで繰り返し蒸着を行った。形成された薄膜上に、化合物Ｃ（下記構造）を３６ｎｍ蒸着した。
このようにして得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着し、この上に、アルミニウムを２００ｎｍ蒸着して、実施例１の発光素子（ＥＬ素子）を得た。
２．発光素子の評価
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を実施例１のＥＬ素子に印加して発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。
その結果、λｍａｘ＝５６５ｎｍ色度（ｘ，ｙ）＝（０．４４，０．５４）の黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１１．１％であった。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を実施例１のＥＬ素子に印加して発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。
その結果、λｍａｘ＝５６５ｎｍ色度（ｘ，ｙ）＝（０．４４，０．５４）の黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１１．１％であった。
（実施例２）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物８を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１２．０％であった。
（実施例３）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物１０を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１３．５％であった。
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物８を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１２．０％であった。
（実施例３）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物１０を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１３．５％であった。
（実施例４）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物１６を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１４．２％であった。
（実施例５）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物１９を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は９．１％であった。
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物１６を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１４．２％であった。
（実施例５）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物１９を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は９．１％であった。
（実施例６）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物２４を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１２．２％であった。
（実施例７）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物３０を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１３．３％であった。
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物２４を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１２．２％であった。
（実施例７）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物３０を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１３．３％であった。
（実施例８）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物３１を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１２．９％であった。
（実施例９）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物３４を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１２．４％であった。
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物３１を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１２．９％であった。
（実施例９）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物３４を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１２．４％であった。
（実施例１０）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物３７を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は８．５％であった。
（実施例１１）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物３８を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１０．０％であった。
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物３７を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は８．５％であった。
（実施例１１）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物３８を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１０．０％であった。
（実施例１２）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物４２を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は７．８％であった。
（実施例１３）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物４８を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１１．９％であった。
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物４２を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は７．８％であった。
（実施例１３）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物４８を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は１１．９％であった。
（実施例１４）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物５４を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は７．０％であった。
（実施例１５）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物５６を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は６．７％であった。
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物５４を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は７．０％であった。
（実施例１５）
実施例１において用いた例示化合物５に代えて例示化合物５６を用いた他は実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製し、同様に評価した。
その結果、黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は６．７％であった。
（比較例１）
１．特許文献２に記載の発光素子の作製
比較例１として、前記特許文献２を参照し、そこに記載の光学素子を作製した。
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−ナトリル）−ベンジジン）を６０ｎｍ蒸着した。この上に、ＣＢＰ（下記構造）とＤＣＭ２（下記構造）を９９：１の比率（質量比）で１ｎｍ蒸着し、この上にＣＢＰとＩｒ（ｐｐｙ）3を９０対１０の比率で１ｎｍ蒸着し、このプロセスを５回繰り返し、計１０ｎｍの１０層の交互積層膜を形成した。この上にＢＣＰ（下記構造）を２０ｎｍ蒸着し、この上にＡｌｑ（下記構造）を３０ｎｍ蒸着した。この有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウムと銀を２５対１の比で１００ｎｍ蒸着し、この上に銀を５０ｎｍ蒸着して比較例１のＥＬ素子を得た。
２．発光素子の評価
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。
その結果、赤色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は２．６％であった。また、発光スペクトルから、発光はＤＣＭ２だけでなく、Ｉｒ（ｐｐｙ）3、及び、ＣＢＰからの発光が混ざっていた。この評価結果は、特許文献２に記載の結果と同様のものであった。
１．特許文献２に記載の発光素子の作製
比較例１として、前記特許文献２を参照し、そこに記載の光学素子を作製した。
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−ナトリル）−ベンジジン）を６０ｎｍ蒸着した。この上に、ＣＢＰ（下記構造）とＤＣＭ２（下記構造）を９９：１の比率（質量比）で１ｎｍ蒸着し、この上にＣＢＰとＩｒ（ｐｐｙ）3を９０対１０の比率で１ｎｍ蒸着し、このプロセスを５回繰り返し、計１０ｎｍの１０層の交互積層膜を形成した。この上にＢＣＰ（下記構造）を２０ｎｍ蒸着し、この上にＡｌｑ（下記構造）を３０ｎｍ蒸着した。この有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウムと銀を２５対１の比で１００ｎｍ蒸着し、この上に銀を５０ｎｍ蒸着して比較例１のＥＬ素子を得た。
２．発光素子の評価
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。
その結果、赤色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は２．６％であった。また、発光スペクトルから、発光はＤＣＭ２だけでなく、Ｉｒ（ｐｐｙ）3、及び、ＣＢＰからの発光が混ざっていた。この評価結果は、特許文献２に記載の結果と同様のものであった。
（比較例２）
１．発光素子の作製
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−ナトリル）−ベンジジン）を５０ｎｍ蒸着した。この上に、ＣＢＰとルブレンを９９：１の比率（質量比）で１ｎｍ蒸着し、この上にＣＢＰとＩｒ（ｐｐｙ）3を１７対１０の比率で１ｎｍ蒸着し、このプロセスを１８回繰り返し、計３６ｎｍの薄膜を形成した。その際、ＣＢＰとルブレンを入れた坩堝、及び、ＣＢＰとＩｒ（ｐｐｙ）3を入れた坩堝は常時蒸着できる温度に加熱し、坩堝付近に設置したシャッターの切り替えで繰り返し蒸着を行った。形成された薄膜上に、化合物Ｃを３６ｎｍ蒸着した。
このようにして得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着し、この上に、アルミニウムを２００ｎｍ蒸着して、比較例２の発光素子（ＥＬ素子）を得た。
２．発光素子の評価
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。
その結果、λｍａｘ＝５６３ｎｍ、色度（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５４）の黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は６．５％であった。このように、例示化合物５をＣＢＰに代えた以外は実施例１と同様の比較例２においては十分な発光効率が得られなかった。
１．発光素子の作製
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−ナトリル）−ベンジジン）を５０ｎｍ蒸着した。この上に、ＣＢＰとルブレンを９９：１の比率（質量比）で１ｎｍ蒸着し、この上にＣＢＰとＩｒ（ｐｐｙ）3を１７対１０の比率で１ｎｍ蒸着し、このプロセスを１８回繰り返し、計３６ｎｍの薄膜を形成した。その際、ＣＢＰとルブレンを入れた坩堝、及び、ＣＢＰとＩｒ（ｐｐｙ）3を入れた坩堝は常時蒸着できる温度に加熱し、坩堝付近に設置したシャッターの切り替えで繰り返し蒸着を行った。形成された薄膜上に、化合物Ｃを３６ｎｍ蒸着した。
このようにして得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着し、この上に、アルミニウムを２００ｎｍ蒸着して、比較例２の発光素子（ＥＬ素子）を得た。
２．発光素子の評価
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。
その結果、λｍａｘ＝５６３ｎｍ、色度（ｘ，ｙ）＝（０．４３，０．５４）の黄色発光が得られ、２００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率は６．５％であった。このように、例示化合物５をＣＢＰに代えた以外は実施例１と同様の比較例２においては十分な発光効率が得られなかった。
前記実施例及び比較例の結果より、発光層中にホスト材料として前記一般式（Ｉ）で表される非錯体化合物を含有する本発明の発光素子は、これと類似の骨格を有するものの本発明の範囲外である化合物（Ｘ）と同様の構造をもつＣＢＰを用いた比較例１及び比較例２の素子に比べ、いずれも高い発光効率を示すことがわかった。
本発明の発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。
Claims (3)
- 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有し、該発光層が、異なる層構成を有する二層以上の交互積層膜から形成され、電圧印加時に蛍光発光する化合物と、電圧印加時に生成する一重項励起子の数を増幅させ、蛍光発光する化合物の発光強度を増幅させる機能を有する化合物と、をそれぞれ少なくとも一種含有する有機電界発光素子であって、
該発光層中にホスト材料として下記一般式（Ｉ）で表される非錯体化合物を少なくとも一つ含有することを特徴とする有機電界発光素子。
（一般式（Ｉ）中、Ｌ1は窒素原子、ケイ素原子、１，３，５−ベンゼントリイル、または２，４，６−トリアジニル基を表す。Ｑ１はフェニル基、ピリジル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基、またはジフェニルアミノ基を表し、さらにアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基およびフッ素原子から選ばれる置換基を有していてもよい。ｍ1 は１を表す。ｎ1は２以上の整数を表す。複数のＱ1は、同一でも異なっていてもよい。） - 前記一般式（Ｉ）におけるＬ 1 がケイ素原子であり、Ｑ 1 がフェニル基またはピリジル基であることを特徴とする、請求項１に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式（Ｉ）におけるＬ 1 が１，３，５−ベンゼントリイル基または２，４，６−トリアジニル基であり、Ｑ 1 がフェニル基、ピリジル基、ベンゾイミダゾリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基、またはジフェニルアミノ基であることを特徴とする、請求項１に記載の有機電界発光素子。
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